JPH01213601A - ウレタン樹脂系レンズ及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はウレタン樹脂系レンズとその製造法に関する。

さらに詳しくは、少なくともどちらか−方に不飽和結合
を含有するインシアネート化合物とヒドロキシ化合物と
の混合物に、内部離型剤を添加して注型重合することを
特徴とするウレタン樹脂系レンズの製造方法及びその製
造方法によって得られるレンズに関する。

Ｃ従来の技術〕 プラスチックレンズ用素材として、ジエチレングリコー
ルビス（アリルカーボネート）（以後、ＤＡＣと略す）
、ＰＭＭＡ、ポリカーボネート等が使用される。これら
素材の成型時に離型性向上のために内部離型剤を使用す
る例としてＤＡＣにリン酸ブチルを添加する方法が知ら
れているが、通常はその必要性が少なく、また成型品の
外観を損なうため、積極的には内部離型剤は使用されて
いない（美馬清−、ポリマーダイジェスト、３工３９（
１９８４）等）、　一方、ポリウレタン系レンズの成型
時は、ポリウレタンとモールドとの密着性がよいため、
通常重合後のレンズとモールドとの離型は困難である。

このため本発明者らは、その離星性改良法として、外部
層型剤を用いる方法（特開昭６２−２６７３１６等）や
、ポリオレフィン樹脂製モールドを使用する方法（特開
昭６２−２３６８１８）を先に提案した。

またイソシアネート化合物と不飽和結合を含有するヒド
ロキシ化合物とのウレタン化及びラジカル重合をモール
ド中で行う際に外部離型剤を使用することは公知である
（特開昭６２−３２０１０）　。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかしながら、イソシアネート化合物と不飽和結合を含
有するヒドロキシ化合物とのウレタン化及びラジカル重
合をモールド中で行うプラスチックレンズの製造に際し
、離型の改良法として前述の方法ではまだ不十分である
。

すなわち、外部離型剤を使用する方法では、モールド内
面の表面処理物質が、重合したレンズの表面や内部に一
部移行するためレンズ表面にムラを生じたり、レンズが
濁るなどの問題があり、さらにモールドを繰り返し使用
するに際し、その都度モールドの離型処理が必要となり
、工業的な製造方法としては、煩雑な上にレンズの生産
性が落ち、極めて不経済である。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは、ポリイソシアネートとポリオールとを注
型重合させてレンズを製造する際に、高度な面精度と優
れた光学物性をそこなうことなしに離型性を向上させる
べく検討し、予めモノマー混合物中に内部離型剤を添加
しておくことにより、一般に使用されるガラスモールド
を使用して、モールド表面の特別な処理なしに前記目的
を達成できることを見出し先に出願した。

本発明者らはさらに検討を重ね、予めモノマー混合物中
に内部離型剤を添加しておく方法が、イソシアネート化
合物と不飽和結合を含有するヒドロキシ化合物とのウレ
タン化及びラジカル重合をモールド中で行う際にも、極
めて優れていること、及び不飽和結合を含有するイソシ
アネート類であっても目的を達成できることを見出し、
本発明に到達した。

即ち、本発明は少なくともどちらか一方に不飽和結合を
含有するイソシアネート化合物とヒドロキシ化合物との
混合物に、内部離型剤を添加して注型重合することを特
徴とするウレタン樹脂系レンズの製造方法および注型重
合して得られるレンズである。

本発明に使用する内部離型剤は、例えばフッ素系ノニオ
ン界面活性剤、シリコン系ノニオン界面活性剤、アルキ
ル第４級アンモニウム塩、酸性リン酸エステル、流動パ
ラフィン、ワックス、高級脂肪酸及びその金属塩、高級
脂肪酸エステル、高級脂肪アルコール、ビスアミド類、
ポリシロキサン類、脂肪族アミンエチレンオキシド付加
物等が挙げられ、これらのうちモノマー組合せ、重合条
件、経済性、取り扱い容易さより適宜選ばれる。

これら内部離型剤は、単独で使用してもよく、また二種
以上を混合して使用してもよい。

本発明において用いるフッ素系ノニオン界面活性剤およ
びシリコン系ノニオン界面活性剤は分子内にパーフルオ
ロアルキル基またはジメチルポリシロキサン基を有しか
つヒドロキシアルキル基やリン酸エルテル基を有する化
合物であり、前者のフッ素系ノニオン界面活性剤として
はユニダインＤＳ−４０１（ダイキン工業株式会社製）
、ユニダインＤ　Ｓ−４０３（ダイキン工業株式会社製
）、エツトツブＥＦ１２２Ａ（新秋田化成株式会社製）
、エフトップＥＦ１２６（新秋田化成株式会社製）、エ
フトップＥＦ３０１（新秋田化成株式会社製）があり、
後者のシリコン系ノニオン界面活性剤としてはダウ社の
試作品であるＱ２−１２０Ａがある。

また、本発明において用いるアルキル第４級アンモニウ
ム塩は通常、カチオン界面活性剤として知られているも
のであり、アルキル第４級アンモニウムのハロゲン塩、
燐酸塩、硫酸塩などがあり、クロライドの型で例を示せ
ば、トリメチルセチルアンモニウムクロライド、トリメ
チルステアリルアンモニウムクロライド、ジメチルエチ
ルセチルアンモニウムクロライド、トリエチルドデシル
アンモニウムクロライド、トリオクチルメチルアンモニ
ウムクロライド、ジエチルシクロヘキシルドデシルアン
モニウムクロライドなどが挙げられる。

また、本発明に用いる酸性燐酸エステルとしてはイソプ
ロビルアシッドホスヘート、ジイソプロビルアシッドホ
スヘート、プチルアシッドホスヘ−ト、ジブチルアシッ
ドホスヘート、オクチルアシッドホスヘート、ジオクチ
ルアシッドホスヘート、イソデシルアシッドホスヘート
、ジイソデシルアシッドホスヘート、トリデカノールア
シッドホスヘート、ビス（トリデカノールアシッド）ホ
スヘートなどが挙げられる。

また本発明において用いる高級脂肪酸の金属塩は、ステ
アリン酸、オレイン酸、オクタン酸、ラウリン酸、ベヘ
ニン酸、リシルイン酸等の亜鉛塩、カルシウム塩、マグ
ネシウム塩、ニッケル塩、銅塩、等であり、具体的には
、ステアリン酸亜鉛、オレイン酸亜鉛、パルミチン酸亜
鉛、ラウリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、オレイ
ン酸カルシウム、パルミチル酸カルシウム、ラウリン酸
カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、オレイン酸マ
グネシウム、ラウリン酸マグネシウム、パルミチン酸マ
グネシウム、ステアリン酸ニッケル、オレイン酸ニッケ
ル、パルミチン酸ニッケル、ラウリン酸ニッケル、ステ
アリン酸銅、オレイン酸銅、ラウリン酸鋼、パルミチン
酸銅、などが挙げられる。

また本発明において用いる高級脂肪酸エステルは、例え
ばステアリン酸、オレイン酸、オクタン酸、ラウリン酸
、リシノール酸、等の高級脂肪酸とエチレングリコール
、ジヒドロキシプロパン、ジヒドロキシブタン、ネオペ
ンチルグリコール、ジヒドロキシヘキサン等のアルコー
ルとのエステルである。

該内部離型剤の使用量は単独または二種以上の混合物と
して、少なくともどちらか一方に不飽和結合を含有する
イソシアネート化合物とヒドロキシ化合物との混合物に
対して、通常０．１〜１０，０００ｐｐｍの範囲、好ま
しくは１〜５．０００ｐｐ−の範囲である。

添加量がｏ、ｔｐｐ■未満であると、離型能が悪化し、
１０．０ＯＯｐｐ−を越えるとレンズに曇りを生じたり
、重合中にレンズがモールドから早期離型し、レンズの
表面の面精度が悪化する。

本発明に於いて原料として使用されるイソシアネート化
合物としては、モノイソシアネート及び２官能以上のポ
リイソシアネートが使用できるが、ヒドロキシ化合物に
不飽和結合が含有されない場合は、これらのうち不飽和
結合を含むインシアネートを使用する。

モノイソシアネートとしては、例えばメチルイソシアネ
ート、エチルイソシアネート、ブチルイソシアネート、
プロピルイソシアネート、オクタデシルイソシアネート
、フェニルイソシアネート等及びこれらの塩素置換体、
臭素置換体等のハロゲン置換体が挙げられる。

２官能以上のポリイソシアネートとしては、例えば、エ
チレンジイソシアネート、トリメチレンジイソシアネー
ト、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、
ノナンメチレンジイソシアネー）、２．２”−ジメチル
ペンクンジイソシアネート、２．２．４−トリメチルヘ
キサンジイソシアネート、デカメチレンジイソシアネー
ト、ブテンジイソシアネート、１．３−ブタジェン−１
，４−ジイソシアネート、２．４．４−　）ジメチルへ
キサメチレンジイソシアネート、１，６．１１−ウンデ
カントリイソシアネート、１．３．６−ヘキサメチレン
トリイソシアネート、１．８−ジイソシアネート−４−
イソシアネートメチルオクタン、２．５．７−　）ジメ
チル−１，８−ジイソシアネート−５−イソシアネート
メチルオクタン、ビス（インシアネートエチル）カーボ
ネート、ビス（イソシアネートエチル）エーテル、１，
４−ブチレングリコールジプロピルエーテル−Ｗ、ｌｌ
ｌ”−ジイソシアネート、リジンジイソシアネートメチ
ルエステル、リジントリイソシアネート、２−イソシア
ネートエチル−２，６−ジイツシアネートヘキサノエー
ト、２−イソシアネートプロピル−２，６−ジイツシア
ネートヘキサノエート、キシリレンジイソシアネート、
ビス（イソシアネートエチル）ベンゼン、ビス（イソシ
アネートプロピル）ベンゼン、α。

α、α゛、α９−テトラメチルキシリレンジイソシアネ
ート、ビス（イソシアネートブチル）ベンゼン、ビス（
イソシアネートメチル）ナフタリン、ビス（イソシアネ
ートメチル）ジフェニルエーテル、ビス（イソシアネー
トエチル）フタレート、メシチリレントリイソシアネー
ト、２．６−ジ（イソシアネートメチル）フラン、等の
脂肪族ポリイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、ジ
シクロヘキシルメタンジイソシアネート、シクロヘキサ
ンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシア
ネート、ジシクロへキシルジメチルメタンジイソシアネ
ート、２．２’−ジメチルジシクロヘキシルメタンジイ
ソシアネート、ビス（４−イソシアネート−ｎ−ブチリ
デン）ペンタエリスリトール、ダイマ酸ジイソシアネー
ト、２−イソシアネートメチル−３−（３−インシアネ
ートプロピル）−５〜イソシアネートメチル−ビシクロ
（２，２，１）−へブタン、２−イソシアネートメチル
−３−（３−イソシアネートプロピル）−６−インジア
ネートメチルービシクロー（２，２，１）−へブタン、
２−イソシアネートメチル−２−（３−インシアネート
プロピル）−５−イソシアネートメチル−ビシクロ−（
２，２，１）−へブタン、２−イソシアネートメチル−
２−（３−イソシアネートプロピル）−６−インシアネ
ートメチルービシクロー　（２゜２．１〕−ヘプタン、
２−イソシアネートメチル−３−（３−イソシアネート
プロピル）−５−（２−イソシアネートエチル）−ビシ
クロ−（２，２，１）−へブタン、２−イソシアネート
メチル−３−（３−イソシアネートプロピル）−６−（
２−イソシアネートエチル）−ビシクロ−（２，２，１
）−へブタン、２−イソシアネートメチル−２−（３−
イソシアネートプロピル）−５−（２−イソシアネート
エチル）−ビシクロ−（２，２，１）−へブタン、２−
イソシアネートメチル−２−（３−イソシアネートプロ
ピル）　−６−（２−イソシアネートエチル）−ビシク
ロ−（２，２，１）−へブタン等の脂環族ポリイソシア
ネート、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソ
シアネート、エチルフェニレンジイソシアネート、イソ
プロピルフェニレンジイソシアネート、ジメチルフェニ
レンジイソシアネート、ジエチルフェニレンジイソシア
ネート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアネート、
トリメチルベンゼントリイソシアネート、ベンゼントリ
イソシアネート、ナフタリンジイソシアネート、メチル
ナフタレンジイソシアネート、ビフェニルジイソシアネ
ート、トリジンジイソシアネート、４．４゛−ジフヱニ
ルメタンジイソシアネート、３．３’〜ジメチルジフェ
ニルメタン−４，４°−ジイソシアネート、ビベンジル
４．４′−ジイソシアネート、ビス（イソシアネートフ
ェニル）エチレン、３．３”−ジメトキシビフェニル−
４，４°−ジイソシアネート、トリフェニルメタントリ
イソシアネート、ポリメリックＭＤ　Ｉ、ナフタリント
リイソシアネート、ジフェニルメタン２．４．４’−）
ジイソシアネート、３−メチルジフェニルメタン−４，
６，４’−トリイソシアネート、４−メチル−ジフェニ
ルメタン−３，５，２’、４’、６゛−ペンタイソシア
ネート、フェニルイソシアネートメチルイソシアネート
、フェニルイソシアネートエチルイソシアネート、テト
ラヒドロナフチレンジイソシアネート、ヘキサヒドロベ
ンゼンジイソシアネート、ヘキサヒドロジフェニルメタ
ン−４，４゛−ジイソシアネート、ジフェニルエーテル
ジイソシアネート、エチレングリコールジフェニルエー
テルジイソシアネート、１．３−プロピレングリコール
ジフェニルエーテルジイソシアネート、ベンゾフェノン
ジイソシアネート、ジエチレングリコールジフェニルエ
ーテルジイソシアネート、ジベンゾフランジイソシアネ
ート、カルバゾールジイソシアネート、エチルカバゾー
ルジイソシアネート、ジクロロカルバゾールジイソシア
ネート、等の芳香族ポリイソシアネートが挙げられ、さ
らにこれらポリイソシアネートの塩素置換体、臭素置換
体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置
換体、ニトロ置換体や、多価アルコールとのプレポリマ
ー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビ
ニレット変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応生
成物等もまた使用できる。

さらに、ヒドロキシ化合物が不飽和結合を含有しない時
には、ブテンジイソシアネート、ビニルイソシアネート
、４−イソシアネートスチレン、アリルイソシアネート
等の不飽和結合を含むイソシアネート、及びこれらの塩
素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体等を使用する
。勿論これら不飽和結合を含むイソシアネートは、ヒド
ロキシ化金物が不飽和結合を含有する場合であっても使
用できる。

これらイソシアネート化合物はそれぞれ単独で用いるこ
とも、また二種以上を混合して用いてもよい。

一方ヒドロキシ化合物としては、モノヒドロキシ化合物
及び２官能以上のポリオール化合物が使用できるが、イ
ソシアネート化合物に不飽和結合が含有されない場合は
、これらのうち不飽和結合を含むヒドロキシ化合物を使
用する。

モノヒドロキシ化合物としては、メタノール、エタノー
ル、プロパツール、ブタノール、ヘキサノール、オクタ
ツール、シクロヘキサノール、エチレングリコールモノ
メチルエーテル、ジエチレングリコール七ツメチルエー
テル、フェノール、クレゾール、キシレノール、メトキ
シフェノール、ベンジルアルコール、ヒドロキシピリジ
ン等及びこれらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン
置換体等が挙げられる。

２官能以上のポリオールとしては、例えば、エチレング
リコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、ネ
オペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエ
タン、トリメチロールプロパン、ブタントリオール、１
．２−メチルグルコサイド、ペンタエリスリトール、ジ
ペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、ソ
ルビトール、エリスリトール、スレイトール、リビトー
ル、アシビニトール、キシリトール、アリトール、マニ
トール、ドルシトール、イブイトール、グリコール、イ
ノシトール、ヘキサントリオール、トリグリセロース、
ジェタノ−ル、トリエチレングリコール、ポリエチレン
グリコール、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシア
ヌレート、シクロブタンジオール、シクロペンクンジオ
ール、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオー
ル、シクロオクタンジオール、シクロヘキサンジメタツ
ール、ヒドロキシプロピルシクロヘキサノール、トリシ
クロ（５，２，１，０’″６〕デカン−ジメタツール、
ビシクロ（４，３，０）・ノナンジオール、ジシクロヘ
キサンジオール、トリシクロ（５，３，１゜１〕ドデカ
ンジオール、ビシクロ（４，３，Ｏ）　／　ｔンジメタ
ノール、トリシクロ（５，３，１，１）　ドデカン−ジ
ェタノール、ヒドロキシプロピルトリシクロ（５，３，
１，Ｉ　）ドデカノール、スピロ［３，４）オクタンジ
オール、ブチルシクロヘキサンジオール、１．１”−ビ
シクロへキシリデンジオール、シクロヘキサントリオー
ル、マルチトール、ラクチトール、ジヒドロキシナフタ
レン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナ
フタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール
、ビフェニルテトラオール、ピロガロール、（ヒドロキ
シナフチル）ピロガロール、トリヒドロキシフェナント
レン、ビスフェノールＡ１ビスフエノールＦ１キシリレ
ングリコール、ジ（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン
、ビスフェノールＡ−ビス−（２−ヒドキシエチルエー
テル）、テトラブロムビスフェノールＡ、テトラブロム
ビスフェノールＡ−ビス（２−ヒドロキシエチルエーテ
ル）、ジブロモネオペンチルグリコール、エポキシ樹脂
、等のポリオールの他に、シュウ酸、グルタミン酸、ア
ジピン酸、酢酸、プロピオン酸、シクロヘキサンカルボ
ン酸、β−オキソシクロヘキサンプロピオン酸、ダイマ
ー酸、フタル酸、イソフタル酸、サリチル酸、３−ブロ
モプロピオン酸、２−ブロモグリコール酸、ジカルボキ
シシクロヘキサン、ピロメリット酸、ブタンテトラカル
ボン酸、ブロモフタル酸などの有機多塩基酸と、前記ポ
リオールとの縮合反応生成物、前記ポリオールとエチレ
ンオキサイドや、プロピレンオキサイドなどアルキレン
オキサイドとの付加反応生成物、アルキレンポリアミン
とエチレンオキサイドや、プロピレンオキサイドなどア
ルキレンオキサイドとの付加反応生成物などが挙げられ
る。

さらにはこれらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン
置換体を使用してもよい。

さらにイソシアネート化合物が不飽和結合を含有しない
時には、不飽和結合を含むヒドロキシ化合物を使用する
。不飽和結合を含むヒドロキシ化合物としては、例えば
、アクリル酸−２−ヒドロキジエチル、アクリル酸−２
−ヒドロキシプロピル、アクリル酸−２−ヒドロキシブ
チル、アクリル酸−２−ヒドロキシ−３−クロロプロピ
ル、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル、メタクリル
酸−３−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸−４−ヒド
ロキシブチル、メタクリル酸−２−ヒドロキシ、３−ク
ロロプロピル等のアクリル酸あるいはメタクリル酸エス
テル、アリルアルコール、メタリルアルコール、４−ヒ
ドロキシスチレン等の二重結合含有のアルコールあるい
はフェノール類、その他年飽和結合を有するポリエステ
ルポリオール、ポリエーテルポリオール等の各種ポリオ
ール等が挙げられる。

さらにはこれらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン
置換体を使用してもよい。

勿論これら不飽和結合を含むヒドロキシ化合物は、イソ
シアネート化合物が不飽和結合を含有する場合であって
も使用できうる。

これらヒドロキシ化合物はそれぞれ単独で用いることも
、また二種以上を混合して用いてもよい。

これらイソシアネート化合物とヒドロキシ化合物との使
用割合は、ＮＧＯｌｏＨ（官能基）モル比が通常０．３
〜５．０の範囲内、好ましくは０．５〜３．０の範囲内
である。

本発明に於いては、所望に応じてレンズの性質を損なわ
ない範囲内で他の反応性上ツマ−またはオリゴマーを添
加することが可能である。

例えば、スチレン、ビニルトルエン、ブロムスチレン、
ジブロムスチレン、クロルスチレン、ジクロルスチレン
、メトキシスチレン、ジビニルベンゼン等のスチレン誘
導体、フェニルメタクリレート、クロルフェニルアクリ
レート、ジクロルフェニルメタクリレート、ブロムフェ
ニルアクリレート、ジブロムフェニルアクリレート、ペ
ンタブロムフェニルアクリレート、ベンジル（メタ）ア
クリレート、クロルフェニルアクリレート、ブロムベン
ジルメタクリレート、ペンタブロムベンジルメタクリレ
ート、１−ビニルナフタレン、α−ナフチルメタクリレ
ート、β−ナフチルメタクリレート、α−ナフチルアク
リレート、ビニル−α−ナフチルフェニルシラン等の含
芳香族モノビニル化合物、テレフタル酸ビスアリルエス
テル、イソフタル酸ビスアリルエステル、トリメリット
酸トリアリルエステル、１．３−ベンゼンアリルカーボ
ネート、１．４−ベンゼンアリルカーボネート、１．５
−ナフタレンビスアリルカーボネート、ｌ、６−ナフタ
レンビスアリルカーボネート、２．６−ナフタレンビス
アリルカーボネート、４．４“−ジフェニルプロパンビ
スアリルカーボネート、も４′−ジフェニルスルホンビ
スアリルカーボネート、１．４−ジ（メタ）アクリロキ
シベンゼン、１．４−ジ（メタ）アクリロキシエトキシ
ベンゼン、２．２−ビス（４−アクリロキシフェニル）
プロパン、２．２−ビス（４−メタクリロキシフェニル
〉プロパン、２．２−ビス（４−アクリロキシエトキシ
フェニル）プロパン、２．２−ビス（４−メタクリロエ
トキシフェニル）プロパン、２．２−ビス（４−アクリ
ロキシエトキシフェニル）スルホン、２．２−ビス（メ
タクリロキシエトキシフェニル）スルホン等および／ま
たはこれら化合物中の芳香環に核ハロゲン置換した、合
芳香環多価ビニル化合物、エチレングリコールジアクリ
レート、エチレングリコールジメタクリレート、トリメ
チロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプ
ロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールテト
ラアクリレート等の脂肪族多価ビニル化合物、さらには
従来からプラスチックレンズの素材として知られている
メチルメタクリレートやアリルジグリコールカーボネー
ト、ジアリルフタレート、トリアリルシアヌレート、ト
リアリルイソシアヌレート、ジアリルフマレート、ジエ
チレングリコールビス（アリルカーボネート）等のアリ
ル化合物等が挙げられる。

本発明のプラスチックレンズはウレタン樹脂を素材とす
るものであり、イソシアネート基とヒドロキシ基による
うレタン結合を主体とするが、目的によっては、ウレタ
ン結合以外にアロハネート結合、ウレヤ結合、ビウレッ
ト結合等を含有しても、勿論差し支えない。

たとえば、ウレタン結合に、さらにイソシアネート基を
反応させて架橋密度を増大させることは好ましい結合を
与える場合が多い、この場合には反応温度を少な（とも
１００℃以上に高（し、イソシアネート成分を多く使用
する。あるいはまた、アミン等を一部併用し、ウレヤ結
合、ビウレット結合を利用することもできる。このよう
にイソシアネート化合物と反応するヒドロキシ化合物以
外のものを使用する場合には、特に着色の点に留意する
必要がある。

また目的に応じて公知の成形法におけると同様に、鎖延
長剤、架橋剤、光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、
油溶染料、充填剤などの種々の物質を添加してもよい。

所望の反応速度に調整するために、ポリウレタンの製造
において用いられる公知の反応触媒、さらにはラジカル
重合開始剤を適宜に添加することもできる。

本発明のウレタン樹脂系レンズは、通常、注型重合によ
り得られる。具体的には、少なくともどちらか一方に不
飽和結合を含有するイソシアネート化合物とヒドロキシ
化合物と、内部離型剤とを混合する。必要に応じて、触
媒、ラジカル重合開始剤、添加剤等を適宜添加し、モー
ルド中に注入し重合させる。

重合温度および時間は七ツマ−の種類、離型剤等の添加
剤によっても違うが、通常−５０°Ｃ〜２００”ｃ、ｏ
、ｓ〜７２時間である。

また重合したレンズは必要に応じアニールを行ってもよ
い。

このようにして得られる本発明のウレタン樹脂系レンズ
は、高い面精度と優れた光学物性を有し、軽量で耐衝撃
性に優れ、眼鏡レンズ、カメラレンズとして使用するの
に好適である。

また、本発明のウレタン樹脂系レンズは必要に応じ反射
防止、高硬度付与、耐摩耗性向上、耐薬品性向上、防曇
性付与、あるいはファツション性付与等の改良を行うた
め、表面研磨、帯電防止処理、ハードコート処理、無反
射コート処理、染色処理、調光処理等の物理的あるいは
化学処理を施すことができる。

〔実施例〕

ガラスモールドとポリエチレン製のガスケットで構成さ
れた鋳型中に、予め調整されたヘキサメチレンジイソシ
アネート７．０重量部、２−（４−アクリロキシエトキ
シ−３，５−ジブロモフェニル）２−（４−ヒドロキシ
−３，５−ジブロモフェニル）プロパン６３、ｏｘｍ部
、およびジビニルベンゼン（ダウ・ケミカル社製、商品
”ＤＶＢ−ＢＰ”純度８０χ）３０重量部からなる混合
液に、ドデカノールアシッドホスヘート０゜０９重量部
を添加したのち、ＮＧＯ−ＯＨ反応触媒としてジブチル
錫ジラウレート０．０１重量％、および重合開始剤とし
てジーｔｅｒ　ｔ−ブチルパーオキサイド０．０１重量
％１およびジイソプロピルパーオキシジカーボネー）０
．０１重量％を加えて調合された混合液を注型し、注型
重合を行った。

初期５０℃で５時間加熱し引続き９０℃で１１時間、１
００℃で５時間、１１０℃で５時間、１２０℃で５時間
加熱した０重合終了後、徐々に冷却し、７０℃で加熱槽
から取り出した０重合後、レンズは容易に離型し、得ら
れたレンズは面精度良好で無色透明であった。

〔比較例〕

トリデカノールアシツドホスヘートを添加しない以外は
実施例と同様に操作した。

重合後、レンズは離型が困難であった。

特許出願人　三井東圧化学株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）少なくともどちらか一方に不飽和結合を含有する、
   イソシアネート化合物とヒドロキシ化合物との混合物に
   、内部離型剤を添加して、注型重合することを特徴とす
   るウレタン樹脂系レンズの製造方法。 ２）少なくともどちらか一方に不飽和結合を含有する、
   イソシアネート化合物とヒドロキシ化合物との混合物に
   、内部離型剤を添加して、注型重合して得られるウレタ
   ン樹脂系レンズ。