JPH01295201A - ポリウレタン系レンズ及びその製造方法 - Google Patents
ポリウレタン系レンズ及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH01295201A JPH01295201A JP1032636A JP3263689A JPH01295201A JP H01295201 A JPH01295201 A JP H01295201A JP 1032636 A JP1032636 A JP 1032636A JP 3263689 A JP3263689 A JP 3263689A JP H01295201 A JPH01295201 A JP H01295201A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lens
- polyurethane
- resin
- diisocyanate
- polyol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims abstract description 24
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 24
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 11
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 title abstract description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 title abstract description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 title description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 title description 5
- -1 aliphatic isocyanate Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 17
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 claims description 15
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 abstract description 17
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 abstract description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 abstract description 5
- 230000035939 shock Effects 0.000 abstract 2
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical group C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 17
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 11
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 8
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 6
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 5
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UJAZZISPSGMELP-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-hydroxyethylsulfanyl)-2,2-bis(2-hydroxyethylsulfanylmethyl)propyl]sulfanylethanol Chemical compound OCCSCC(CSCCO)(CSCCO)CSCCO UJAZZISPSGMELP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 3
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 2
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 2
- RYWLCPPRVXKFEV-UHFFFAOYSA-N 1-(isocyanatomethyl)-4-[4-(isocyanatomethyl)phenyl]sulfanylbenzene Chemical compound C1=CC(CN=C=O)=CC=C1SC1=CC=C(CN=C=O)C=C1 RYWLCPPRVXKFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVEDOIATHPCYGS-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(3-methylphenyl)benzene Chemical group CC1=CC=CC(C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 GVEDOIATHPCYGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIXBQMIKPSOYJK-UHFFFAOYSA-N 12-cyclohexyldodecyl(diethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[NH+](CC)CCCCCCCCCCCCC1CCCCC1 OIXBQMIKPSOYJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYNFOMQIXZUKRK-UHFFFAOYSA-N 2,2'-dithiodiethanol Chemical compound OCCSSCCO KYNFOMQIXZUKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMQUQOHNANGDOR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromo-4-(2,4-dibromo-5-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound BrC1=C(Br)C(O)=CC=C1C1=CC(O)=C(Br)C=C1Br CMQUQOHNANGDOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHQVCQDWGSXTFE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoxycarbonyloxyethoxy)ethyl prop-2-enyl carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCCOCCOC(=O)OCC=C JHQVCQDWGSXTFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUBQTCIGNLDHA-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-[4-[3-(2-hydroxyethoxy)propoxy]phenyl]sulfanylphenoxy]propoxy]ethanol Chemical compound C1=CC(=CC=C1OCCCOCCO)SC2=CC=C(C=C2)OCCCOCCO RJUBQTCIGNLDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBVKYTNZGMHXIM-UHFFFAOYSA-N 2-[3-butyl-4-[2-butyl-4-(2-hydroxyethoxy)-6-methylphenyl]sulfanyl-5-methylphenoxy]ethanol Chemical compound CCCCC1=CC(OCCO)=CC(C)=C1SC1=C(C)C=C(OCCO)C=C1CCCC BBVKYTNZGMHXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDJUKATYFRSDAS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-3-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1C(C)(C)C SDJUKATYFRSDAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRFOUBAXHDEFBG-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dihydroxypropylsulfanyl)propane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CSCC(O)CO XRFOUBAXHDEFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXSRRBVHLUJJFC-UHFFFAOYSA-N 7-amino-2-methylsulfanyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile Chemical compound N1=CC(C#N)=C(N)N2N=C(SC)N=C21 JXSRRBVHLUJJFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N Dibutyl phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(=O)OCCCC JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEGUGYDCYZRCFO-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CS(C)(=O)=O Chemical compound N=C=O.N=C=O.CS(C)(=O)=O KEGUGYDCYZRCFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- AVRWEULSKHQETA-UHFFFAOYSA-N Thiophene-2 Chemical compound S1C=2CCCCCC=2C(C(=O)OC)=C1NC(=O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F AVRWEULSKHQETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- FJTUUPVRIANHEX-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;phosphoric acid Chemical compound CCCCO.OP(O)(O)=O FJTUUPVRIANHEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 229940078456 calcium stearate Drugs 0.000 description 1
- HIAAVKYLDRCDFQ-UHFFFAOYSA-L calcium;dodecanoate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O HIAAVKYLDRCDFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HRBZRZSCMANEHQ-UHFFFAOYSA-L calcium;hexadecanoate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HRBZRZSCMANEHQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZCZLQYAECBEUBH-UHFFFAOYSA-L calcium;octadec-9-enoate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCC=CCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCC=CCCCCCCCC([O-])=O ZCZLQYAECBEUBH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- SVOAENZIOKPANY-CVBJKYQLSA-L copper;(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [Cu+2].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O SVOAENZIOKPANY-CVBJKYQLSA-L 0.000 description 1
- GYPBUYJSHBFNEJ-UHFFFAOYSA-L copper;hexadecanoate Chemical compound [Cu+2].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O GYPBUYJSHBFNEJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Chemical group 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOSJZPLSVYWPAG-UHFFFAOYSA-L dodecanoate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O JOSJZPLSVYWPAG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YXQMBBJITUIBDQ-UHFFFAOYSA-M dodecyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](CC)(CC)CC YXQMBBJITUIBDQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 1
- KSCHLNBLIAOANF-UHFFFAOYSA-M ethyl-hexadecyl-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC KSCHLNBLIAOANF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- LXHKZDOLHOQBTR-UHFFFAOYSA-L hexadecanoate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O LXHKZDOLHOQBTR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 229940063002 magnesium palmitate Drugs 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- BJZBHTNKDCBDNQ-UHFFFAOYSA-L magnesium;dodecanoate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O BJZBHTNKDCBDNQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ABSWXCXMXIZDSN-UHFFFAOYSA-L magnesium;hexadecanoate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O ABSWXCXMXIZDSN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AXLHVTKGDPVANO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate Chemical compound COC(=O)C(N)CNC(=O)OC(C)(C)C AXLHVTKGDPVANO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 1
- LVBIMKHYBUACBU-CVBJKYQLSA-L nickel(2+);(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [Ni+2].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O LVBIMKHYBUACBU-CVBJKYQLSA-L 0.000 description 1
- JMWUYEFBFUCSAK-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);octadecanoate Chemical compound [Ni+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O JMWUYEFBFUCSAK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Chemical group 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 1
- CIBMHJPPKCXONB-UHFFFAOYSA-N propane-2,2-diol Chemical compound CC(C)(O)O CIBMHJPPKCXONB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical group [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 229940098697 zinc laurate Drugs 0.000 description 1
- 229940012185 zinc palmitate Drugs 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LPEBYPDZMWMCLZ-CVBJKYQLSA-L zinc;(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O LPEBYPDZMWMCLZ-CVBJKYQLSA-L 0.000 description 1
- GPYYEEJOMCKTPR-UHFFFAOYSA-L zinc;dodecanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O GPYYEEJOMCKTPR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GJAPSKMAVXDBIU-UHFFFAOYSA-L zinc;hexadecanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O GJAPSKMAVXDBIU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B3/00—Simple or compound lenses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/775—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur sulfur
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C33/00—Moulds or cores; Details thereof or accessories therefor
- B29C33/56—Coatings, e.g. enameled or galvanised; Releasing, lubricating or separating agents
- B29C33/60—Releasing, lubricating or separating agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
- C08G18/3863—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing groups having sulfur atoms between two carbon atoms, the sulfur atoms being directly linked to carbon atoms or other sulfur atoms
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2075/00—Use of PU, i.e. polyureas or polyurethanes or derivatives thereof, as moulding material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29L—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS B29C, RELATING TO PARTICULAR ARTICLES
- B29L2011/00—Optical elements, e.g. lenses, prisms
- B29L2011/0016—Lenses
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はポリウレタン系レンズ用樹脂、ポリウレタン系
レンズおよびその製造方法に関する。プラスチックレン
ズは、無機レンズに比べ軽量で割れ難く、染色が可能な
ため、近年、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光学素子に
急速に普及してき′Cいる。
レンズおよびその製造方法に関する。プラスチックレン
ズは、無機レンズに比べ軽量で割れ難く、染色が可能な
ため、近年、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光学素子に
急速に普及してき′Cいる。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕これら
に現在広く用いられている樹脂としては、ジエチレング
リコールビス(アリルカーボネート)(以下、DACと
称す)をラジカル重合させたものがある。この樹脂は、
耐衝撃性に優れていること、軽量であること、染色性に
優れていること、切削性、および研磨性等の加工性が良
好であることなどの種々の特徴を有している。
に現在広く用いられている樹脂としては、ジエチレング
リコールビス(アリルカーボネート)(以下、DACと
称す)をラジカル重合させたものがある。この樹脂は、
耐衝撃性に優れていること、軽量であること、染色性に
優れていること、切削性、および研磨性等の加工性が良
好であることなどの種々の特徴を有している。
しかしながら、屈折率が無機レンズ(n、=1゜52)
に比べnD=1.50と小さく、ガラスレンズと同等の
光学特性を得るためには、レンズの中心厚、コバ厚、お
よび曲率を大きくする必要があり、全体的に肉厚になる
ことが避けられない。このため、より屈折率の高いレン
ズ用樹脂が望まれていさらに、高屈折率を与えるレンズ
用樹脂の1つとして、イソシアネート化合物とジエチレ
ングリコールなどのヒドロキシ化合物との反応(特開昭
57−136601) 、もしくはテトラブロモビスフ
ェノールAなどのハロゲン原子を含有するヒドロキシ化
合物との反応(特開昭58−164615)や硫黄を含
有するヒドロキシ化合物との反応(特開昭60−194
401、同6O−117229) 、さらにはポリチオ
ール化合物との反応(特開昭6(1−199016、特
開昭62−267316)より得られるポリウレタン系
の樹脂等によるプラスチックレンズが知られている。
に比べnD=1.50と小さく、ガラスレンズと同等の
光学特性を得るためには、レンズの中心厚、コバ厚、お
よび曲率を大きくする必要があり、全体的に肉厚になる
ことが避けられない。このため、より屈折率の高いレン
ズ用樹脂が望まれていさらに、高屈折率を与えるレンズ
用樹脂の1つとして、イソシアネート化合物とジエチレ
ングリコールなどのヒドロキシ化合物との反応(特開昭
57−136601) 、もしくはテトラブロモビスフ
ェノールAなどのハロゲン原子を含有するヒドロキシ化
合物との反応(特開昭58−164615)や硫黄を含
有するヒドロキシ化合物との反応(特開昭60−194
401、同6O−117229) 、さらにはポリチオ
ール化合物との反応(特開昭6(1−199016、特
開昭62−267316)より得られるポリウレタン系
の樹脂等によるプラスチックレンズが知られている。
しかしながら、これら公知の樹脂によるレンズは、DA
Cを用いたレンズよりも屈折率は向上するものの、まだ
屈折率の点で不充分であったり、また屈折率を向上させ
るべく、分子内に多数のハロゲン原子或いは芳香環を有
する化合物を用いている為に、屈折率の分散が大きい、
耐候性が悪い、・ あるいは比重が大きいといった欠
点を有している。
Cを用いたレンズよりも屈折率は向上するものの、まだ
屈折率の点で不充分であったり、また屈折率を向上させ
るべく、分子内に多数のハロゲン原子或いは芳香環を有
する化合物を用いている為に、屈折率の分散が大きい、
耐候性が悪い、・ あるいは比重が大きいといった欠
点を有している。
一方、ポリウレタン系レンズの成型時は、ポリウレタン
とモールドとの密着性がよいため、通常重合後のレンズ
とモールドとの離型は困難である。
とモールドとの密着性がよいため、通常重合後のレンズ
とモールドとの離型は困難である。
このため本発明者らは、その離型性改良法として、外部
離型剤を用いる方法(特開昭62−267316等)や
、ポリオレフィン樹脂製モールドを使用する方法(特開
昭62−236818 )を先に提案した。
離型剤を用いる方法(特開昭62−267316等)や
、ポリオレフィン樹脂製モールドを使用する方法(特開
昭62−236818 )を先に提案した。
しかしながら、前述の方法ではポリウレタン系レンズを
注型重合するに際し、離型の改良法としてはまだ不十分
である。
注型重合するに際し、離型の改良法としてはまだ不十分
である。
すなわち、外部離型剤を使用する方法では、モールド内
面の表面処理物質が、重合したレンズの表面や内部に一
部移行するためレンズ表面にムラを生じたり、レンズが
濁るなどの問題があり、さらにモールドを繰り返し使用
するに際し、その都度モールドの離型処理が必要となり
、工業的な製造方法としては、煩雑な上にレンズの生産
性が落ち、極めて不経済である。
面の表面処理物質が、重合したレンズの表面や内部に一
部移行するためレンズ表面にムラを生じたり、レンズが
濁るなどの問題があり、さらにモールドを繰り返し使用
するに際し、その都度モールドの離型処理が必要となり
、工業的な製造方法としては、煩雑な上にレンズの生産
性が落ち、極めて不経済である。
一方、ポリオレフィン樹脂製モールドを使用する方法で
は、温度により樹脂モールドが変形するため成型したレ
ンズの表面の面精度が悪く、高度の面精度を要求される
分野では使用が難しいことが判った。
は、温度により樹脂モールドが変形するため成型したレ
ンズの表面の面精度が悪く、高度の面精度を要求される
分野では使用が難しいことが判った。
素材の成型時に離型性向上のために内部離型剤を使用す
る例として、DACにリン酸ブチルを添加する方法が知
られているが、成型品の外観を損なうため積極的には内
部離型剤は使用されていない。(美馬清−、ポリマーダ
イジェスト、3.39(1984)等) 〔課題を解決する為の手段〕 本発明の目的は高屈折率、低分散かつ無色透明であり、
軽量で、耐候性、耐衝撃性に優れたレンズとして好適な
ポリウレタン系樹脂及びそれからなるレンズの提供にあ
る。
る例として、DACにリン酸ブチルを添加する方法が知
られているが、成型品の外観を損なうため積極的には内
部離型剤は使用されていない。(美馬清−、ポリマーダ
イジェスト、3.39(1984)等) 〔課題を解決する為の手段〕 本発明の目的は高屈折率、低分散かつ無色透明であり、
軽量で、耐候性、耐衝撃性に優れたレンズとして好適な
ポリウレタン系樹脂及びそれからなるレンズの提供にあ
る。
さらに、本発明のもうひとつの目的は、モールド表面の
特別な離型処理なしに、高度な面積度の優れた光学物性
を有するポリウレタン系レンズの製造方法およびその方
法により得られたレンズの提供にある。
特別な離型処理なしに、高度な面積度の優れた光学物性
を有するポリウレタン系レンズの製造方法およびその方
法により得られたレンズの提供にある。
本発明の上記目的は、次のポリウレタン系レンズ用樹脂
及びそれからなるレンズ、並びにポリウレタン系レンズ
の製造方法及びその製法により得られたレンズにより達
成される。
及びそれからなるレンズ、並びにポリウレタン系レンズ
の製造方法及びその製法により得られたレンズにより達
成される。
硫黄原子を含有するポリイソシアネートと、硫黄原子を
含有するポリオールとを反応させて得られるポリウレタ
ン系レンズ用樹脂及びその樹脂からなるレンズ。
含有するポリオールとを反応させて得られるポリウレタ
ン系レンズ用樹脂及びその樹脂からなるレンズ。
硫黄原子を含有するポリイソシアネートと、硫黄原子を
含有するポリオールとの混合物に、内部離型剤を添加し
て注型重合することを特徴とするポリウレタン系レンズ
の製造方法および、このように注型重合して得られるレ
ンズ。
含有するポリオールとの混合物に、内部離型剤を添加し
て注型重合することを特徴とするポリウレタン系レンズ
の製造方法および、このように注型重合して得られるレ
ンズ。
すなわち、本発明は1種又は2種以上の硫黄原子を含有
するポリイソシアネートと1種又は2種以上の硫黄原子
を含有するポリオールとを反応させて得られるポリウレ
タン系レンズ用樹脂およびこの樹脂からなるポリウレタ
ン系レンズと、更に上記ポリイソシアネートと上記ポリ
オールとの混合物に内部離型剤を添加して注型重合する
ことを特徴とするポリウレタン系レンズの製造方法およ
びこの方法によって得られるポリウレタン系レンズに関
するものである。
するポリイソシアネートと1種又は2種以上の硫黄原子
を含有するポリオールとを反応させて得られるポリウレ
タン系レンズ用樹脂およびこの樹脂からなるポリウレタ
ン系レンズと、更に上記ポリイソシアネートと上記ポリ
オールとの混合物に内部離型剤を添加して注型重合する
ことを特徴とするポリウレタン系レンズの製造方法およ
びこの方法によって得られるポリウレタン系レンズに関
するものである。
硫黄原子を含有するポリイソシアネートと、硫黄原子を
含有するポリオールとを反応させて得られるポリウレタ
ン系レンズ用樹脂及びその樹脂からなるプラスチックレ
ンズについては全く知られていない。
含有するポリオールとを反応させて得られるポリウレタ
ン系レンズ用樹脂及びその樹脂からなるプラスチックレ
ンズについては全く知られていない。
本発明に於いて原料として用いる、硫黄原子を含有する
ポリイソシアネートとしては、例えば、チオジエチレン
ジイソシアネート、チオジプロピルジイソシアネート、
チオジヘキシルジイソシアネート、ジメチルスルフォン
ジイソシアネート、ジチオジメチルジイソシアネ−1−
、ジチオジエチルジイソシアネート、ジチオジプロピル
ジイソシアネート等の含硫脂肪族イソシアネート、ジフ
ェニルスルフィド−2,4”−ジイソシアネート、ジフ
ェニルスルフィド−4,4゛−ジイソシアネート、3゜
3゛−ジメトキシ−4,4゛−ジイソシアネートジヘン
ジルチオエーテル、ビス(4−イソシアネートメチルフ
ェニル)スルフィド、4.4゛−メトキシフェニルチオ
エチレングリコール−3,3°−ジイソシアネートなど
のスルフィド結合を存する芳香族イソシアネート、ジフ
ェニルジスルフィド−4,4’ −ジイソシアネート、
2,2゛−ジメチルジフェニルジスルフィド−5,5′
−ジイソシアネ−1・、3,3′−ジメチルジフェニル
ジスルフィド−5,5゛−ジイソシアネー1−13.3
’−ジメチルジフェニルジスルフィド−6,6”−ジイ
ソシア名−ト、4.4゛−ジメチルジフェニルジスルフ
ィド−5,5°−ジイソシアネート、3.3゛−ジメト
キシジフェニルジスルフィド−4゜4”−ジイソシアネ
ート、4,4′−ジメトキシジフェニルジスルフィド−
3,3゛−ジイソシアネートなどのジスルフィド結合を
有する芳香族イソシアネート、ジフェニルスルホン−4
,4゛−ジイソシアネート、ジフェニルスルホン−3,
3゛−ジイソシアネート、ヘンジブインスルホン−4,
4”−ジイソシアネート、ジフェニルメタンスルボン−
4,4′−ジイソシアネート、4−メチルジフェニルス
ルホン−2゜4゛−ジイソシアネート、4,4゛−ジメ
トキシジフェニルスルホン−3,3゛−ジイソシアネー
ト、3.3”ジメトキシ−4,4゛−ジイソシアネート
ヘンシルジスルホン、4,4゛−ジメチルジフェニルス
ルホン−3,3゛−ジイソシアネート、4,4゛−ジー
tert−ブチルジフェニルスルホン−3,3′−ジイ
ソシアネート1.l、4’−メトキシフェニルエチレン
スルホン−3゜3”−ジイソシアネート、4,4゛−ジ
シクロジフェニルスルホン−3,3”−ジイソシアネー
トなどのスルホン結合を有する芳香族イソシアネート、
4−メチル−3−イソシアネートフェニルスルホニル−
4゛−イソシアネートフェノールエステル、4−メトキ
シ−3−イソシアネートフェニルスルホニル−4゛−イ
ソシアネーI・フェノールエステルなどのスルホン酸エ
ステル結合を有する芳香族イソシアネート、4−メチル
−3−イソシアネートフェニルスルホニルアニリド−3
′−メチル−4′−イソシアネート、ジフェニルスルホ
ニル−エチレンジアミン−4,4゛−ジイソシアネート
、4,4゛−メトキシフェニルスルホニル−エチレンジ
アミン−3,3’ −ジイソシアネート、4−メチル−
3−イソシアネートフェニルスルホニルアニリド−4−
メチル−3゛−イソシアネートなどのスルホン酸アミド
結合を有する芳香族イソシアネート、チオフェン−2,
5−ジイソシアネート等の含硫複素環化合物、その他1
.4−ジチアンー2.5−ジイソシアネ−1・などが挙
げられる。
ポリイソシアネートとしては、例えば、チオジエチレン
ジイソシアネート、チオジプロピルジイソシアネート、
チオジヘキシルジイソシアネート、ジメチルスルフォン
ジイソシアネート、ジチオジメチルジイソシアネ−1−
、ジチオジエチルジイソシアネート、ジチオジプロピル
ジイソシアネート等の含硫脂肪族イソシアネート、ジフ
ェニルスルフィド−2,4”−ジイソシアネート、ジフ
ェニルスルフィド−4,4゛−ジイソシアネート、3゜
3゛−ジメトキシ−4,4゛−ジイソシアネートジヘン
ジルチオエーテル、ビス(4−イソシアネートメチルフ
ェニル)スルフィド、4.4゛−メトキシフェニルチオ
エチレングリコール−3,3°−ジイソシアネートなど
のスルフィド結合を存する芳香族イソシアネート、ジフ
ェニルジスルフィド−4,4’ −ジイソシアネート、
2,2゛−ジメチルジフェニルジスルフィド−5,5′
−ジイソシアネ−1・、3,3′−ジメチルジフェニル
ジスルフィド−5,5゛−ジイソシアネー1−13.3
’−ジメチルジフェニルジスルフィド−6,6”−ジイ
ソシア名−ト、4.4゛−ジメチルジフェニルジスルフ
ィド−5,5°−ジイソシアネート、3.3゛−ジメト
キシジフェニルジスルフィド−4゜4”−ジイソシアネ
ート、4,4′−ジメトキシジフェニルジスルフィド−
3,3゛−ジイソシアネートなどのジスルフィド結合を
有する芳香族イソシアネート、ジフェニルスルホン−4
,4゛−ジイソシアネート、ジフェニルスルホン−3,
3゛−ジイソシアネート、ヘンジブインスルホン−4,
4”−ジイソシアネート、ジフェニルメタンスルボン−
4,4′−ジイソシアネート、4−メチルジフェニルス
ルホン−2゜4゛−ジイソシアネート、4,4゛−ジメ
トキシジフェニルスルホン−3,3゛−ジイソシアネー
ト、3.3”ジメトキシ−4,4゛−ジイソシアネート
ヘンシルジスルホン、4,4゛−ジメチルジフェニルス
ルホン−3,3゛−ジイソシアネート、4,4゛−ジー
tert−ブチルジフェニルスルホン−3,3′−ジイ
ソシアネート1.l、4’−メトキシフェニルエチレン
スルホン−3゜3”−ジイソシアネート、4,4゛−ジ
シクロジフェニルスルホン−3,3”−ジイソシアネー
トなどのスルホン結合を有する芳香族イソシアネート、
4−メチル−3−イソシアネートフェニルスルホニル−
4゛−イソシアネートフェノールエステル、4−メトキ
シ−3−イソシアネートフェニルスルホニル−4゛−イ
ソシアネーI・フェノールエステルなどのスルホン酸エ
ステル結合を有する芳香族イソシアネート、4−メチル
−3−イソシアネートフェニルスルホニルアニリド−3
′−メチル−4′−イソシアネート、ジフェニルスルホ
ニル−エチレンジアミン−4,4゛−ジイソシアネート
、4,4゛−メトキシフェニルスルホニル−エチレンジ
アミン−3,3’ −ジイソシアネート、4−メチル−
3−イソシアネートフェニルスルホニルアニリド−4−
メチル−3゛−イソシアネートなどのスルホン酸アミド
結合を有する芳香族イソシアネート、チオフェン−2,
5−ジイソシアネート等の含硫複素環化合物、その他1
.4−ジチアンー2.5−ジイソシアネ−1・などが挙
げられる。
またこれらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換
化合物、さらにはこれらのビュウレット化反応生成物、
トリメチロールプロパンとのアダクト反応生成物、ダイ
マー化あるいはトリマー化反応生成物等もまた使用でき
る。
化合物、さらにはこれらのビュウレット化反応生成物、
トリメチロールプロパンとのアダクト反応生成物、ダイ
マー化あるいはトリマー化反応生成物等もまた使用でき
る。
これらの含硫ポリイソシアネートの中では、室温で液状
でかつ蒸気圧の低いものが好ましい。また熱および光に
対する黄変性の点から脂肪族系の含硫イソシアネートの
方が望ましい。これらはそれぞれ単独で用いることも、
また二種類以上を混合して用いてもよい。
でかつ蒸気圧の低いものが好ましい。また熱および光に
対する黄変性の点から脂肪族系の含硫イソシアネートの
方が望ましい。これらはそれぞれ単独で用いることも、
また二種類以上を混合して用いてもよい。
また、硫黄原子を含有するポリオールとしては、例えば
、ビス−(4−(ヒドロキシエトキシ)フェニル〕スル
フィド、ビス−(4−(2−ヒドロキシエトキシプロポ
キシ)フェニル]スルフィド、ビス−[4−(2,3−
ジヒトロキシプロボキシ)フェニル〕スルフィド、ビス
−(1−(4−ヒドロキシシクロへキシロキシ)フェニ
ル〕スルフィド、ビス−〔2−メチル−4−(ヒドロキ
シエトキシ)−6−プチルフエニル〕スルフィド等のジ
フェニルスルフィド骨格を有する脂肪族ポリオールおよ
びこれらの化合物に水酸基当たり平均3分子以下のエチ
レンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドが付加
された化合物、ビス−(2−ヒドロキシエチル)スルフ
ィド、 1,2〜ビス−(2−ヒドロキシエチルメルカ
プト)エタン、 1゜4−ジチアン−2,5−ジオール
、ビス(2,3−ジヒドロキシプロピル)スルフィド、
テトラキス(4−ヒドロキシ−2−チアブチル)メタン
、 1゜3−ビス(2−ヒドロキシエチルチオエチル)
シクロヘキサン等のスルフィド結合を有する脂肪族ポリ
オール、ビス(2−ヒドロキシエチル)ジスルフィド等
のジスルフィド結合を有する脂肪族ポリオール、ビス(
4−ヒドロキシフェニル)スルホン(商品名ビスフェノ
ールS)、テトラブロモビスフェノールS1テトラメチ
ルビスフエノールS、 4.4’−チオビス(6ter
t−ブチル−3−メチルフェノール)等のフェノール性
水酸基を有スるポリオールが挙げられる。さらにはこれ
らの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体を使用
してもよい。
、ビス−(4−(ヒドロキシエトキシ)フェニル〕スル
フィド、ビス−(4−(2−ヒドロキシエトキシプロポ
キシ)フェニル]スルフィド、ビス−[4−(2,3−
ジヒトロキシプロボキシ)フェニル〕スルフィド、ビス
−(1−(4−ヒドロキシシクロへキシロキシ)フェニ
ル〕スルフィド、ビス−〔2−メチル−4−(ヒドロキ
シエトキシ)−6−プチルフエニル〕スルフィド等のジ
フェニルスルフィド骨格を有する脂肪族ポリオールおよ
びこれらの化合物に水酸基当たり平均3分子以下のエチ
レンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドが付加
された化合物、ビス−(2−ヒドロキシエチル)スルフ
ィド、 1,2〜ビス−(2−ヒドロキシエチルメルカ
プト)エタン、 1゜4−ジチアン−2,5−ジオール
、ビス(2,3−ジヒドロキシプロピル)スルフィド、
テトラキス(4−ヒドロキシ−2−チアブチル)メタン
、 1゜3−ビス(2−ヒドロキシエチルチオエチル)
シクロヘキサン等のスルフィド結合を有する脂肪族ポリ
オール、ビス(2−ヒドロキシエチル)ジスルフィド等
のジスルフィド結合を有する脂肪族ポリオール、ビス(
4−ヒドロキシフェニル)スルホン(商品名ビスフェノ
ールS)、テトラブロモビスフェノールS1テトラメチ
ルビスフエノールS、 4.4’−チオビス(6ter
t−ブチル−3−メチルフェノール)等のフェノール性
水酸基を有スるポリオールが挙げられる。さらにはこれ
らの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体を使用
してもよい。
これらはそれぞれ単独で用いることも、また二種類以上
を混合してもよい。
を混合してもよい。
これら硫黄原子を含有するポリイソシアネートと、硫黄
原子を含有するポリオールとの使用割合は、NC010
H(官能基)モル比が通常0.5〜3.0の範囲内、好
ましくは0.5〜1.5の範囲内である。
原子を含有するポリオールとの使用割合は、NC010
H(官能基)モル比が通常0.5〜3.0の範囲内、好
ましくは0.5〜1.5の範囲内である。
本発明のプラスチックレンズは、ウレタン系樹脂を素材
とするものであり、イソシアネート基とヒドロキシ基に
よるウレタン結合をその主体とするが、目的によっては
ウレタン結合以外にアロハネート結合、ウレヤ結合、ビ
ウレット結合等を含有しても、勿論差し支えない。
とするものであり、イソシアネート基とヒドロキシ基に
よるウレタン結合をその主体とするが、目的によっては
ウレタン結合以外にアロハネート結合、ウレヤ結合、ビ
ウレット結合等を含有しても、勿論差し支えない。
たとえば、ウレタン結合に、さらにイソシアネート基を
反応させて架橋密度を増大させることは好ましい結果を
与える場合が多い。この場合には反応温度を少なくとも
100’C以上に高くし、イソシアネート成分を多く使
用する。あるいはまた、アミン等を一部併用し、ウレヤ
結合、ビウレット結合を利用することもできる。このよ
うにポリオール化合物以外にポリイソシアネート化合物
と反応するものを使用する場合には特に着色の点に留意
する必要がある。
反応させて架橋密度を増大させることは好ましい結果を
与える場合が多い。この場合には反応温度を少なくとも
100’C以上に高くし、イソシアネート成分を多く使
用する。あるいはまた、アミン等を一部併用し、ウレヤ
結合、ビウレット結合を利用することもできる。このよ
うにポリオール化合物以外にポリイソシアネート化合物
と反応するものを使用する場合には特に着色の点に留意
する必要がある。
また、目的に応じて公知の成形方法におけると同様に、
鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、油溶染料、充填剤などの種々の物質を添加してもよ
い。
鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、油溶染料、充填剤などの種々の物質を添加してもよ
い。
所望の反応速度を調整するために、ポリウレタンの製造
において用いられる公知の反応触媒を適宜添加すること
もできる。
において用いられる公知の反応触媒を適宜添加すること
もできる。
本発明のレンズ用樹脂およびレンズは通常、注型重合法
により得られる。具体的には、硫黄原子を含有するポリ
イソシアネートと硫黄原子を含有するポリオールとを混
合する。この混合液を必要に応じ適当な方法で脱泡を行
ったのち、モールド中に注入し重合させる。
により得られる。具体的には、硫黄原子を含有するポリ
イソシアネートと硫黄原子を含有するポリオールとを混
合する。この混合液を必要に応じ適当な方法で脱泡を行
ったのち、モールド中に注入し重合させる。
このようにして得られる本発明のポリウレタン系樹脂は
、高屈折、低分散かつ無色透明であり、軽量で耐候性、
耐衝撃性に優れた特徴を有しており、眼鏡レンズ、カメ
ラレンズ等の光学素子素材として好適である。
、高屈折、低分散かつ無色透明であり、軽量で耐候性、
耐衝撃性に優れた特徴を有しており、眼鏡レンズ、カメ
ラレンズ等の光学素子素材として好適である。
また、本発明のウレタン系樹脂を素材とするレンズは、
必要に応じ反射防止、高硬度付与、耐摩耗性向上、耐薬
品性向上、防曇性付与、あるいはファツション性付与等
の改良を行うため、表面研磨、帯電防止処理、ハードコ
ート処理、無反射コート処理、染色処理、調光処理等の
物理的あるいは化学的処理を施すことができる。
必要に応じ反射防止、高硬度付与、耐摩耗性向上、耐薬
品性向上、防曇性付与、あるいはファツション性付与等
の改良を行うため、表面研磨、帯電防止処理、ハードコ
ート処理、無反射コート処理、染色処理、調光処理等の
物理的あるいは化学的処理を施すことができる。
注型重合するに際し、上記ポリイソシアネートと上記ポ
リオールの混合物に、内部離型剤を添加するという方法
によれば、重合後のレンズとモールドとの離型が容易、
かつ良好に行える。本発明はこの方法も包含する。
リオールの混合物に、内部離型剤を添加するという方法
によれば、重合後のレンズとモールドとの離型が容易、
かつ良好に行える。本発明はこの方法も包含する。
本発明に使用する内部離型剤は、例えばフッ素系ノニオ
ン界面活性剤、シリコン系ノニオン界面活性剤、アルキ
ル第4級アンモニウム塩、酸性リン酸エステル、流動パ
ラフィン、ワンクス、高級脂肪酸及びその金属塩、高級
脂肪酸エステル、高級脂肪族アルコール、ビスアミド類
、ポリシロキサン基、脂肪族アミンエチレンオキシド付
加物等が挙げられ、これらのうちモノマー組み合わせ、
重合条件、経済性、取り扱い容易さより適宜選ばれる。
ン界面活性剤、シリコン系ノニオン界面活性剤、アルキ
ル第4級アンモニウム塩、酸性リン酸エステル、流動パ
ラフィン、ワンクス、高級脂肪酸及びその金属塩、高級
脂肪酸エステル、高級脂肪族アルコール、ビスアミド類
、ポリシロキサン基、脂肪族アミンエチレンオキシド付
加物等が挙げられ、これらのうちモノマー組み合わせ、
重合条件、経済性、取り扱い容易さより適宜選ばれる。
ごれら内部離型剤は、単独で使用してもよく、また二種
以上を混合して使用してもよい。
以上を混合して使用してもよい。
本発明において用いるフッ素系ノニオン界面活性剤およ
びシリコン系ノニオン界面活性剤は、分子内にパーフル
オロアルキル基またはジメチルポリシロキサン基を有し
、かつヒドロキシアルキル基やリン酸エステル基を有す
る化合物であり、前者のフッ素系ノニオン界面活性剤と
してはユニダインDS−401(ダイキン工業株式会社
製)、ユニダインDS−403(ダイキン工業株式会社
製)、エフトップEF 122A (新秋田化成株式会
社製)、エフトップEF126(新秋田化成株式会社製
)、エフトップEF301(新秋田化成株式会社製)が
あり、後者のシリコン系ノニオン界面活性剤としてはダ
ウケミカル社の試作品であるQ2−120Aがある。
びシリコン系ノニオン界面活性剤は、分子内にパーフル
オロアルキル基またはジメチルポリシロキサン基を有し
、かつヒドロキシアルキル基やリン酸エステル基を有す
る化合物であり、前者のフッ素系ノニオン界面活性剤と
してはユニダインDS−401(ダイキン工業株式会社
製)、ユニダインDS−403(ダイキン工業株式会社
製)、エフトップEF 122A (新秋田化成株式会
社製)、エフトップEF126(新秋田化成株式会社製
)、エフトップEF301(新秋田化成株式会社製)が
あり、後者のシリコン系ノニオン界面活性剤としてはダ
ウケミカル社の試作品であるQ2−120Aがある。
また、本発明において用いるアルキル第4級アンモニウ
ム塩は、通常、カチオン界面活性剤として知られている
ものであり、アルキル第4級アンモニウムのハロゲン塩
、燐酸塩、硫酸塩などがあり、クロライドの型で例を示
せば、トリメチルセチルアンモニウムクロライド、トリ
メチルステアリルアンモニウムクロライド、ジメチルエ
チルセチルアンモニウムクロライド、トリエチルドデシ
ルアンモニウムクロライド、1〜リオクチルメチルアン
モニウムクロライド、ジエチルシクロへキシルドデシル
アンモニウムクロライドなどが挙げられる。
ム塩は、通常、カチオン界面活性剤として知られている
ものであり、アルキル第4級アンモニウムのハロゲン塩
、燐酸塩、硫酸塩などがあり、クロライドの型で例を示
せば、トリメチルセチルアンモニウムクロライド、トリ
メチルステアリルアンモニウムクロライド、ジメチルエ
チルセチルアンモニウムクロライド、トリエチルドデシ
ルアンモニウムクロライド、1〜リオクチルメチルアン
モニウムクロライド、ジエチルシクロへキシルドデシル
アンモニウムクロライドなどが挙げられる。
また、本発明に用いる酸性燐酸エステルとしてはイソプ
ロビルアシッドポスヘート、ジイソブロビルアシソドボ
スヘート、プチルアシッドボスヘート、ジブチルアシッ
ドホスヘート、オクチルアロ ジットホスへ−1・、ジオクチルアシ・ンドホスへ一ト
、イソデシルアシッドホスヘート、ジイソデシルアシノ
トボスヘート、トリデカノールアシッドホスヘート、ビ
ス(トリデカノールアシッド)ボスへ一トなどが挙げら
れる。
ロビルアシッドポスヘート、ジイソブロビルアシソドボ
スヘート、プチルアシッドボスヘート、ジブチルアシッ
ドホスヘート、オクチルアロ ジットホスへ−1・、ジオクチルアシ・ンドホスへ一ト
、イソデシルアシッドホスヘート、ジイソデシルアシノ
トボスヘート、トリデカノールアシッドホスヘート、ビ
ス(トリデカノールアシッド)ボスへ一トなどが挙げら
れる。
また本発明において用いる高級脂肪酸の金属塩は、ステ
アリン酸、オレイン酸、オクタン酸、ラウリン酸、ヘヘ
ニン酸、リシルイン酸等の亜鉛塩、カルシウム塩、マグ
ネシウム塩、ニッケル塩、銅塩等であり、具体的にはス
テアリン酸亜鉛、オレイン酸亜鉛、パルミチン酸亜鉛、
ラウリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシうム、オレイン酸
カルシウム、パルミチン酸カルシウム、ラウリン酸カル
シウム、ステアリン酸マグネシウム、オレイン酸マグネ
シウム、ラウリン酸マグネシウム、パルミチン酸マグネ
シウム、ステアリン酸ニッケル、オレイン酸ニッケ・ル
、パルミチン酸ニッケル、ラウリン酸ニッケル、ステア
リン酸銅、オレイン酸銅、ラウリン政調、パルミチン酸
銅などが挙げられる。
アリン酸、オレイン酸、オクタン酸、ラウリン酸、ヘヘ
ニン酸、リシルイン酸等の亜鉛塩、カルシウム塩、マグ
ネシウム塩、ニッケル塩、銅塩等であり、具体的にはス
テアリン酸亜鉛、オレイン酸亜鉛、パルミチン酸亜鉛、
ラウリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシうム、オレイン酸
カルシウム、パルミチン酸カルシウム、ラウリン酸カル
シウム、ステアリン酸マグネシウム、オレイン酸マグネ
シウム、ラウリン酸マグネシウム、パルミチン酸マグネ
シウム、ステアリン酸ニッケル、オレイン酸ニッケ・ル
、パルミチン酸ニッケル、ラウリン酸ニッケル、ステア
リン酸銅、オレイン酸銅、ラウリン政調、パルミチン酸
銅などが挙げられる。
また、本発明において用いる高級脂肪酸エステルば、例
えばステアリン酸、オレイン酸、オクタン酸、ラウリン
酸、リシノール酸等の高級脂肪酸とエチレングリコール
、ジヒドロキシプロパン、ジヒドロキシブタン、ネオペ
ンチルグリコール、ジヒドロキシヘキサン等のアルコー
ルとのエステルである。
えばステアリン酸、オレイン酸、オクタン酸、ラウリン
酸、リシノール酸等の高級脂肪酸とエチレングリコール
、ジヒドロキシプロパン、ジヒドロキシブタン、ネオペ
ンチルグリコール、ジヒドロキシヘキサン等のアルコー
ルとのエステルである。
該内部離型剤の使用量は、単独または二種以上の混合物
として、ポリイソシアネートとポリオールの合計重量に
対して通常0.1〜10,000 ppmの範囲であり
、好ましくは1〜5.OOOppmの範囲である。
として、ポリイソシアネートとポリオールの合計重量に
対して通常0.1〜10,000 ppmの範囲であり
、好ましくは1〜5.OOOppmの範囲である。
添加量が0. lppmであると離型能が悪化し、10
,000ppmを越えるとレンズに曇りを生じたり、重
合中にレンズがモールドから早期離型し、レンズの表面
の面積度が悪化する。
,000ppmを越えるとレンズに曇りを生じたり、重
合中にレンズがモールドから早期離型し、レンズの表面
の面積度が悪化する。
重合温度および時間はモノマーの種類、離型剤等の添加
剤によっても違うが、通常−20°C〜200°C1好
ましくは室温〜150°C1好適には50〜120°C
において0.5〜72時間である。
剤によっても違うが、通常−20°C〜200°C1好
ましくは室温〜150°C1好適には50〜120°C
において0.5〜72時間である。
また重合したレンズは必要に応じアニールを行ってもよ
い。
い。
このようにして得られる本発明のウレタン系レンズは、
高い面精度と優れた光学物性を有し、軽量で耐衝撃性に
優れ、眼鏡レンズ、カメラレンズとして使用するのに好
適である。
高い面精度と優れた光学物性を有し、軽量で耐衝撃性に
優れ、眼鏡レンズ、カメラレンズとして使用するのに好
適である。
以下、本発明を実施例及び比較例により具体的に説明す
る。尚、得られたレンズ用樹脂の性能試験のうち、屈折
率、アツベ数、耐候性、離型性、外観は以下の試験法に
より測定した。
る。尚、得られたレンズ用樹脂の性能試験のうち、屈折
率、アツベ数、耐候性、離型性、外観は以下の試験法に
より測定した。
屈折率、アツベ数:プルフリッヒ屈折計を用い20’C
で測定した。
で測定した。
耐候性:サンシャインカーボンアークランプを装備した
ウェザ−メーターにレンズ用樹脂をセットし、200時
間経たところでレンズを取り出し、試験前のレンズ用樹
脂と色相を比較した。
ウェザ−メーターにレンズ用樹脂をセットし、200時
間経たところでレンズを取り出し、試験前のレンズ用樹
脂と色相を比較した。
評価基準は変化なしくO)、わずかに黄変(△)、黄変
(×)とした。
(×)とした。
離型性:重合終了後、レンズとガラスモールドの間にテ
フロン製くさびを打ち込み、全く抵抗なく離型したもの
を(O)、全部あるいは一部離型しなかったものを(×
)とした。
フロン製くさびを打ち込み、全く抵抗なく離型したもの
を(O)、全部あるいは一部離型しなかったものを(×
)とした。
外観:目視により観察した。
実施例IA
テトラキス(4−ヒドロキシ−2−チアブチル)メタン
15.0g (0,04モル)とチオジエチルジイソシ
アネート13.3g (0゜08モル)とを混合し、ガ
ラスモールドとガスケットよりなるモールド型中に注入
した。次いで50°Cから120°Cまで徐々に昇温し
、48時間で加熱硬化させた。こうして得られたレンズ
は無色透明で耐候性に優れ、屈折率nDz。
15.0g (0,04モル)とチオジエチルジイソシ
アネート13.3g (0゜08モル)とを混合し、ガ
ラスモールドとガスケットよりなるモールド型中に注入
した。次いで50°Cから120°Cまで徐々に昇温し
、48時間で加熱硬化させた。こうして得られたレンズ
は無色透明で耐候性に優れ、屈折率nDz。
−1,59、アラへ数ν1G=45、比重d20=1.
36であった。
36であった。
実施例2A〜13A、比較例IA〜3A実施例IAと同
様にして表1の組成でレンズ化を行った。性能試験の結
果を表1に示した。
様にして表1の組成でレンズ化を行った。性能試験の結
果を表1に示した。
(以下余白)
実施例IB
チオジエチルジイソシアネー)13.8g (0,08
モル)と、テトラキス(4−ヒドロキシ−2−チアブチ
ル)メタン15.0g (0,04モル)とユニダイン
DS−401(ダイキン工業株式会社製 内部離型剤)
0.003 gとを混合し、ガラスモールドとガスケ
ットよりなるモールド中に注入し、室温から120°C
まで徐々に昇温し24時間で加熱硬化させた。
モル)と、テトラキス(4−ヒドロキシ−2−チアブチ
ル)メタン15.0g (0,04モル)とユニダイン
DS−401(ダイキン工業株式会社製 内部離型剤)
0.003 gとを混合し、ガラスモールドとガスケ
ットよりなるモールド中に注入し、室温から120°C
まで徐々に昇温し24時間で加熱硬化させた。
重合後、レンズは容易に離型し、得られたレンズは無色
透明で、屈折率nn ”=1.59、アツベ数ν20=
45、比重=1.36であった。
透明で、屈折率nn ”=1.59、アツベ数ν20=
45、比重=1.36であった。
実施例2B〜17B
実施例IBと同様にして表2の組成でレンズ化を行った
。性能試験の結果を表2に示した。
。性能試験の結果を表2に示した。
(以下余白)
比較例IB〜8B −
以下のモールド処理以外は実施例IBと同様に表3の組
成でレンズ化を行った。その結果を表3に示した。
成でレンズ化を行った。その結果を表3に示した。
表3中のモールド処理欄の表示の意味は次のとおりであ
る。
る。
処理なしニガラスモールド使用、離型剤未使用外部、離
型処理ニガラスモールドの内面を東芝シリコーン社製外
部離型剤Y S R−6209で塗布、焼付処理した。
型処理ニガラスモールドの内面を東芝シリコーン社製外
部離型剤Y S R−6209で塗布、焼付処理した。
外部、離型処理再使用:外部離型処理して、重合に一度
使用した後、処理せずそのまま使用。
使用した後、処理せずそのまま使用。
pp上モールド用:ポリプロピレンを射出成型によりモ
ールドを作成し、ガラスモールドの替わりに使用した。
ールドを作成し、ガラスモールドの替わりに使用した。
(以下余白)
Claims (4)
- (1)1種又は2種以上の硫黄原子を含有するポリイソ
シアネート化合物と1種又は2種以上の硫黄原子を含有
するポリオール化合物とを反応させて得られるポリウレ
タン系レンズ用樹脂。 - (2)請求項1記載の樹脂からなるポリウレタン系レン
ズ。 - (3)1種又は2種以上の硫黄原子を含有するポリイソ
シアネート化合物と1種又は2種以上の硫黄原子を含有
するポリオール化合物との混合物に内部離型剤を添加し
て注型重合することを特徴とするポリウレタン系レンズ
の製造方法。 - (4)請求項3記載の方法で得られるポリウレタン系レ
ンズ。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63-31788 | 1988-02-16 | ||
JP3178888 | 1988-02-16 | ||
JP3751488 | 1988-02-22 | ||
JP63-37514 | 1988-02-22 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8094159A Division JP2788628B2 (ja) | 1996-04-16 | 1996-04-16 | ポリウレタン系レンズ用樹脂の製造方法及び該方法で得られる樹脂からなる光学素子並びにプラスチックレンズ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01295201A true JPH01295201A (ja) | 1989-11-28 |
JP2618467B2 JP2618467B2 (ja) | 1997-06-11 |
Family
ID=26370305
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1032636A Expired - Lifetime JP2618467B2 (ja) | 1988-02-16 | 1989-02-14 | ポリウレタン系レンズ及びその製造方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4929707A (ja) |
EP (1) | EP0329389B1 (ja) |
JP (1) | JP2618467B2 (ja) |
KR (1) | KR920001245B1 (ja) |
CN (2) | CN1037971C (ja) |
AU (1) | AU606263B2 (ja) |
BR (1) | BR8900682A (ja) |
DE (1) | DE68919096T2 (ja) |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01295202A (ja) * | 1988-02-18 | 1989-11-28 | Mitsui Toatsu Chem Inc | チオカルバミン酸s頂アルキルエステル系樹脂製光学素子及びレンズの製造方法、該製造方法によって得られた光学素子並びにレンズ |
JPH01302202A (ja) * | 1988-02-17 | 1989-12-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 高屈折率プラスチックレンズ及びその製造方法 |
JPH02153302A (ja) * | 1988-02-17 | 1990-06-13 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 高屈折率光学素子及びプラスチックレンズの製造方法及び該方法により得られる光学素子並びにプラスチックレンズ |
US5194559A (en) * | 1991-03-25 | 1993-03-16 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Optical urethane resins and plastic lenses comprising the same |
US5389708A (en) * | 1992-01-31 | 1995-02-14 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Sulfur-containing acid phosphoric ester internal release agent |
WO1997023529A1 (fr) * | 1995-12-22 | 1997-07-03 | Washi Kosan Co., Ltd. | Copolymere thermoplastique a usage optique et processus de preparation |
JPH1045707A (ja) * | 1996-07-30 | 1998-02-17 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | イソシアナート誘導体およびその用途 |
US6194603B1 (en) | 1998-07-28 | 2001-02-27 | Hoya Corporation | Polyisocyanate compound, process for producing the same and optical materials using the same |
US6313316B1 (en) | 1998-07-14 | 2001-11-06 | Hoya Corporation | Polyisocyanate compounds, process for producing the same, and optical materials using the same |
US6455729B1 (en) | 1998-07-29 | 2002-09-24 | Hoya Corporation | Polyisocyanate compounds, process for producing the same, and optical materials using the same |
US7909929B2 (en) | 2002-11-13 | 2011-03-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | Dispersoid having metal-oxygen bonds, metal oxide film, and monomolecular film |
WO2015046540A1 (ja) | 2013-09-30 | 2015-04-02 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | 透明プラスチック基材及びプラスチックレンズ |
Families Citing this family (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5529728A (en) | 1986-01-28 | 1996-06-25 | Q2100, Inc. | Process for lens curing and coating |
US5364256A (en) | 1986-01-28 | 1994-11-15 | Ophthalmic Research Group International, Inc. | Apparatus for the production of plastic lenses |
US6201037B1 (en) | 1986-01-28 | 2001-03-13 | Ophthalmic Research Group International, Inc. | Plastic lens composition and method for the production thereof |
US6730244B1 (en) | 1986-01-28 | 2004-05-04 | Q2100, Inc. | Plastic lens and method for the production thereof |
US5415816A (en) | 1986-01-28 | 1995-05-16 | Q2100, Inc. | Method for the production of plastic lenses |
CA1316315C (en) * | 1988-02-22 | 1993-04-20 | Nobuyuki Kajimoto | Highly-refractive plastic lens and process for making the lens |
US5191055A (en) * | 1988-12-22 | 1993-03-02 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Mercapto compound, a high refractive index resin and lens and a process for preparing them |
JPH0768326B2 (ja) * | 1989-10-09 | 1995-07-26 | 三井東圧化学株式会社 | ウレタン系レンズ用樹脂の製造方法 |
US5514214A (en) | 1993-09-20 | 1996-05-07 | Q2100, Inc. | Eyeglass lens and mold spin coater |
JP2695599B2 (ja) * | 1993-09-29 | 1997-12-24 | ホーヤ株式会社 | ポリウレタンレンズの製造方法 |
EP0734543B1 (en) * | 1993-12-07 | 2005-06-08 | Vsi International, Llc | Aliphatic thermoplastic poyurethane press-on lenses and eyeglasses embodying the same |
US6170952B1 (en) | 1993-12-07 | 2001-01-09 | Neoptx, Inc. | Adherent corrective lenses and eyeglasses embodying the same |
US6274694B1 (en) | 1995-11-20 | 2001-08-14 | Hoya Corporation | Process for the production of polyurethane lens |
US6022498A (en) | 1996-04-19 | 2000-02-08 | Q2100, Inc. | Methods for eyeglass lens curing using ultraviolet light |
US6280171B1 (en) | 1996-06-14 | 2001-08-28 | Q2100, Inc. | El apparatus for eyeglass lens curing using ultraviolet light |
MXPA99000662A (es) * | 1996-07-17 | 2004-11-22 | Essilor Int | Composiciones de liberacion de molde interna que contiene esteres de fosfato. |
US7002744B2 (en) * | 1999-11-22 | 2006-02-21 | Younger Mfg. Co. Dba Younger Optics | Polarized optical part using high impact polyurethane-based material |
US6617412B2 (en) | 2001-10-12 | 2003-09-09 | Bayer Corporation | Fertilizer encapsulation using sulfur containing polyols |
US7129321B2 (en) | 2003-03-24 | 2006-10-31 | Essilor International Compagnie Generale D'optique | Thiophosphine compounds and methods of making polymerizable compositions containing them and their use for making ophthalmic lenses |
KR20060016798A (ko) * | 2003-06-09 | 2006-02-22 | 호야 가부시키가이샤 | 폴리올 화합물, 투명 성형체, 및 투명 성형체의 제조 방법 |
US20070037897A1 (en) | 2005-08-12 | 2007-02-15 | Guigui Wang | Method for making contact lenses |
US8431673B2 (en) | 2007-11-19 | 2013-04-30 | Cytec Surface Specialties S.A. | Radiation curable compositions |
CA2704018C (en) | 2007-12-20 | 2016-01-19 | Novartis Ag | Method for making contact lenses |
WO2012064699A1 (en) | 2010-11-10 | 2012-05-18 | Novartis Ag | Method for making contact lenses |
CN103237651B (zh) | 2010-12-01 | 2016-02-10 | 诺瓦提斯公司 | 其上具有常压等离子体涂层的镜片模具 |
CN103959168B (zh) * | 2011-11-29 | 2017-07-04 | 默克专利有限公司 | 负型感光性硅氧烷组合物 |
CN103958167B (zh) | 2011-11-29 | 2017-03-08 | 诺华股份有限公司 | 用于模制眼用透镜的模具的至少一个半模的透镜成形表面的处理方法 |
FR3005050A1 (fr) * | 2013-04-26 | 2014-10-31 | Michelin & Cie | Compose polyol soufre utilisable comme monomere pour la synthese de polyurethane |
EP3062979B1 (en) | 2013-10-31 | 2018-08-29 | Novartis AG | Method for producing ophthalmic lenses |
HUE036795T2 (hu) | 2013-12-13 | 2018-07-30 | Novartis Ag | Eljárás kontaktlencse elõállítására |
JP7220160B2 (ja) * | 2017-02-15 | 2023-02-09 | ケーエス ラボラトリーズ カンパニー リミテッド | ポリオールまたはポリチオール化合物、その製造方法、前記化合物により製造される透明なポリウレタン系樹脂及び光学体 |
KR101830749B1 (ko) | 2017-07-12 | 2018-04-04 | 한국화학연구원 | 자가복원 폴리우레탄계 중합체 및 이의 제조방법 |
CN108841164A (zh) * | 2018-07-11 | 2018-11-20 | 望江县天长光学仪器有限公司 | 一种高耐磨性光学透镜的制备方法 |
CN112574384A (zh) * | 2019-09-27 | 2021-03-30 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种热塑性聚氨酯弹性体材料及其制备方法和应用 |
WO2021224855A1 (en) | 2020-05-07 | 2021-11-11 | Alcon Inc. | Method for producing silicone hydrogel contact lenses |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5821415A (ja) * | 1981-07-31 | 1983-02-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ポリカ−ボネ−トウレタン類およびその製造法 |
JPS59219322A (ja) * | 1983-05-30 | 1984-12-10 | Asahi Denka Kogyo Kk | ポリウレタン物質の製造方法 |
JPS6011521A (ja) * | 1983-06-29 | 1985-01-21 | Asahi Denka Kogyo Kk | ポリウレタン物質の製造法 |
JPS6038420A (ja) * | 1983-08-11 | 1985-02-28 | Daicel Chem Ind Ltd | ポリウレタン重合体の製造方法 |
JPH01295202A (ja) * | 1988-02-18 | 1989-11-28 | Mitsui Toatsu Chem Inc | チオカルバミン酸s頂アルキルエステル系樹脂製光学素子及びレンズの製造方法、該製造方法によって得られた光学素子並びにレンズ |
JPH01302202A (ja) * | 1988-02-17 | 1989-12-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 高屈折率プラスチックレンズ及びその製造方法 |
JPH02153302A (ja) * | 1988-02-17 | 1990-06-13 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 高屈折率光学素子及びプラスチックレンズの製造方法及び該方法により得られる光学素子並びにプラスチックレンズ |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1045641B (de) * | 1957-05-15 | 1958-12-04 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung kautschukelastischer Formkoerper |
US4094843A (en) * | 1976-07-23 | 1978-06-13 | Scm Corporation | Aqueous coating composition and process from a mercaptan containing polymer and a bis-maleimide |
JPS56116001A (en) * | 1980-02-19 | 1981-09-11 | Showa Denko Kk | Lens |
JPS60199016A (ja) * | 1984-03-23 | 1985-10-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | チオカルバミン酸s―アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法 |
US4605712A (en) * | 1984-09-24 | 1986-08-12 | Ciba-Geigy Corporation | Unsaturated polysiloxanes and polymers thereof |
CA1328527C (en) * | 1986-03-01 | 1994-04-12 | Katsuyoshi Sasagawa | High-refractivity plastic lens resin |
JPS62267316A (ja) * | 1986-05-16 | 1987-11-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 高屈折率プラスチツクレンズ用樹脂 |
JPH0777733B2 (ja) * | 1986-12-15 | 1995-08-23 | 三井東圧化学株式会社 | 含硫ウレタン樹脂製レンズの注型重合方法 |
DE68917171T2 (de) * | 1988-02-18 | 1995-03-30 | Mitsui Toatsu Chemicals | S-alkylthiocarbamat-Basisharz, dieses Harz enthaltende Kunststofflinse und Verfahren zu ihrer Herstellung. |
-
1989
- 1989-02-03 US US07/305,905 patent/US4929707A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-14 KR KR1019890001686A patent/KR920001245B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-02-14 JP JP1032636A patent/JP2618467B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-15 EP EP89301399A patent/EP0329389B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-15 DE DE68919096T patent/DE68919096T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-15 AU AU29951/89A patent/AU606263B2/en not_active Ceased
- 1989-02-16 BR BR898900682A patent/BR8900682A/pt unknown
-
1995
- 1995-08-14 CN CN95115109A patent/CN1037971C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-24 CN CN95115108A patent/CN1075635C/zh not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5821415A (ja) * | 1981-07-31 | 1983-02-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ポリカ−ボネ−トウレタン類およびその製造法 |
JPS59219322A (ja) * | 1983-05-30 | 1984-12-10 | Asahi Denka Kogyo Kk | ポリウレタン物質の製造方法 |
JPS6011521A (ja) * | 1983-06-29 | 1985-01-21 | Asahi Denka Kogyo Kk | ポリウレタン物質の製造法 |
JPS6038420A (ja) * | 1983-08-11 | 1985-02-28 | Daicel Chem Ind Ltd | ポリウレタン重合体の製造方法 |
JPH01302202A (ja) * | 1988-02-17 | 1989-12-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 高屈折率プラスチックレンズ及びその製造方法 |
JPH02153302A (ja) * | 1988-02-17 | 1990-06-13 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 高屈折率光学素子及びプラスチックレンズの製造方法及び該方法により得られる光学素子並びにプラスチックレンズ |
JPH01295202A (ja) * | 1988-02-18 | 1989-11-28 | Mitsui Toatsu Chem Inc | チオカルバミン酸s頂アルキルエステル系樹脂製光学素子及びレンズの製造方法、該製造方法によって得られた光学素子並びにレンズ |
Cited By (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01302202A (ja) * | 1988-02-17 | 1989-12-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 高屈折率プラスチックレンズ及びその製造方法 |
JPH02153302A (ja) * | 1988-02-17 | 1990-06-13 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 高屈折率光学素子及びプラスチックレンズの製造方法及び該方法により得られる光学素子並びにプラスチックレンズ |
JPH01295202A (ja) * | 1988-02-18 | 1989-11-28 | Mitsui Toatsu Chem Inc | チオカルバミン酸s頂アルキルエステル系樹脂製光学素子及びレンズの製造方法、該製造方法によって得られた光学素子並びにレンズ |
US5194559A (en) * | 1991-03-25 | 1993-03-16 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Optical urethane resins and plastic lenses comprising the same |
US5389708A (en) * | 1992-01-31 | 1995-02-14 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Sulfur-containing acid phosphoric ester internal release agent |
WO1997023529A1 (fr) * | 1995-12-22 | 1997-07-03 | Washi Kosan Co., Ltd. | Copolymere thermoplastique a usage optique et processus de preparation |
GB2313839A (en) * | 1995-12-22 | 1997-12-10 | Washi Kosan Kk | Thermoplastic copolymer for optical use and process for preparing the same |
GB2313839B (en) * | 1995-12-22 | 1999-10-06 | Washi Kosan Kk | Optical thermoplastic copolymer and production thereof |
JPH1045707A (ja) * | 1996-07-30 | 1998-02-17 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | イソシアナート誘導体およびその用途 |
US6313316B1 (en) | 1998-07-14 | 2001-11-06 | Hoya Corporation | Polyisocyanate compounds, process for producing the same, and optical materials using the same |
US6489430B2 (en) | 1998-07-14 | 2002-12-03 | Hoya Corporation | Polyisocyanate compounds, process for producing the same, and optical materials using the same |
US6194603B1 (en) | 1998-07-28 | 2001-02-27 | Hoya Corporation | Polyisocyanate compound, process for producing the same and optical materials using the same |
US6455729B1 (en) | 1998-07-29 | 2002-09-24 | Hoya Corporation | Polyisocyanate compounds, process for producing the same, and optical materials using the same |
US6596836B2 (en) | 1998-07-29 | 2003-07-22 | Hoya Corporation | Polyisocyanate compounds, process for producing the same, and optical materials using the same |
US7909929B2 (en) | 2002-11-13 | 2011-03-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | Dispersoid having metal-oxygen bonds, metal oxide film, and monomolecular film |
WO2015046540A1 (ja) | 2013-09-30 | 2015-04-02 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | 透明プラスチック基材及びプラスチックレンズ |
EP3483219A1 (en) | 2013-09-30 | 2019-05-15 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Transparent plastic substrate and plastic lens |
EP3483220A1 (en) | 2013-09-30 | 2019-05-15 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Transparent plastic substrate and plastic lens |
EP3936905A1 (en) | 2013-09-30 | 2022-01-12 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Transparent plastic substrate and plastic lens |
EP3936904A1 (en) | 2013-09-30 | 2022-01-12 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Transparent plastic substrate and plastic lens |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0329389A3 (en) | 1990-03-28 |
CN1037971C (zh) | 1998-04-08 |
CN1075635C (zh) | 2001-11-28 |
JP2618467B2 (ja) | 1997-06-11 |
DE68919096T2 (de) | 1995-06-01 |
KR920001245B1 (ko) | 1992-02-08 |
AU2995189A (en) | 1989-08-17 |
CN1130641A (zh) | 1996-09-11 |
AU606263B2 (en) | 1991-01-31 |
BR8900682A (pt) | 1989-10-10 |
EP0329389B1 (en) | 1994-11-02 |
EP0329389A2 (en) | 1989-08-23 |
US4929707A (en) | 1990-05-29 |
KR890013489A (ko) | 1989-09-23 |
DE68919096D1 (de) | 1994-12-08 |
CN1129811A (zh) | 1996-08-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH01295201A (ja) | ポリウレタン系レンズ及びその製造方法 | |
KR920006006B1 (ko) | 티오카르바민산 s-알킬에스테르 계렌즈용수지, 그 수지로 이루어진 플라스틱렌즈 및 렌즈의 제조방법 | |
US5013496A (en) | Process for molding a highly-refractive plastic lens | |
JP3088428B2 (ja) | プラスチックレンズの製造方法 | |
US6008296A (en) | Optical terpolymer of polyisocyanate, polythiol and polyene monomers | |
KR920001650B1 (ko) | 함 황 우레탄수지제 렌즈의 주형중합방법 | |
EP0329387B1 (en) | Plastic lens, and method for its preparation | |
JP2725707B2 (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ及びその製造方法 | |
JP2615182B2 (ja) | 高屈折率光学素子及びプラスチックレンズの製造方法及び該方法により得られる光学素子並びにプラスチックレンズ | |
JP2740714B2 (ja) | メルカプト化合物及びその製造方法 | |
JP2615183B2 (ja) | チオカルバミン酸s−アルキルエステル系樹脂製光学素子及びレンズの製造方法、該製造方法によって得られた光学素子並びにレンズ | |
JP2766846B2 (ja) | チオカルバミン酸s−アルキルエステル系樹脂製光学素子及びレンズの製造方法、該方法で得られる光学素子及びプラスチックレンズ | |
JP2788629B2 (ja) | チオカルバミン酸s−アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法及びその樹脂からなるプラスチックレンズ | |
JP2721496B2 (ja) | 含硫ウレタン樹脂製レンズの注型重合方法 | |
JP2788628B2 (ja) | ポリウレタン系レンズ用樹脂の製造方法及び該方法で得られる樹脂からなる光学素子並びにプラスチックレンズ | |
JP2615183C (ja) | ||
JP2615182C (ja) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090311 Year of fee payment: 12 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |