KR920001650B1 - 함 황 우레탄수지제 렌즈의 주형중합방법 - Google Patents

함 황 우레탄수지제 렌즈의 주형중합방법 Download PDF

Info

Publication number
KR920001650B1
KR920001650B1 KR1019870014268A KR870014268A KR920001650B1 KR 920001650 B1 KR920001650 B1 KR 920001650B1 KR 1019870014268 A KR1019870014268 A KR 1019870014268A KR 870014268 A KR870014268 A KR 870014268A KR 920001650 B1 KR920001650 B1 KR 920001650B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
lens
sulfur
urethane resin
containing urethane
release
Prior art date
Application number
KR1019870014268A
Other languages
English (en)
Other versions
KR880007588A (ko
Inventor
가쯔요시 사사가와
요시노부 가네무라
마사오 이마이
Original Assignee
미쯔이도오아쯔 가가꾸 가부시기가이샤
사와무라 하루오
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27295251&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR920001650(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 미쯔이도오아쯔 가가꾸 가부시기가이샤, 사와무라 하루오 filed Critical 미쯔이도오아쯔 가가꾸 가부시기가이샤
Publication of KR880007588A publication Critical patent/KR880007588A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR920001650B1 publication Critical patent/KR920001650B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/82—Post-polymerisation treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
    • C08K5/521—Esters of phosphoric acids, e.g. of H3PO4
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C33/00—Moulds or cores; Details thereof or accessories therefor
    • B29C33/56—Coatings, e.g. enameled or galvanised; Releasing, lubricating or separating agents
    • B29C33/60—Releasing, lubricating or separating agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
    • C08G18/3876—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing mercapto groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
    • C08G18/7628—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/02—Halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C08K5/19—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
  • Moulds For Moulding Plastics Or The Like (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

함 황 우레탄수지제 렌즈의 주형중합방법
본 발명은, 포리이소시아네이트와 폴리티올로부터 주형중합(注型重合)에 의해 함 황 우레탄 수지체의 렌즈를 얻는 방법에 관한 것이다.
근년, 우레탄수지는 자동차의 범퍼나 기계부품으로서도 널리 사용되고 있다. 종래, 이들 부품을 이소시아네이트와 폴리올을 주형중합에 의해 얻을려면, 미리 금속제의 주형(鑄型)을 적당한 외부 이형제로 처리하여 주물의 표면에 피막을 형성시켜 두므로서, 중합후의 우레탄수지가 주형으로부터 용이하게 박리하게 되는 연구가 이루어지고 있다.
본 발명자들은, 함 황 우레탄수지가 고도의 굴절율을 가지고 또한 가시광에 있어서의 저분산성을 가지고 있는데 착안해서, 이것을 렌즈등의 광학부품에 이용하는 것을 연구하고 있으나, 안경렌즈등의 작성에 있어서서 렌즈표면의 정밀도는 매우 고도인 것이 요구된다. 그런데, 유리 또는 금속제의 렌즈모형(母型)에 종래 알려져 있는 불소계 이형제나 실리콘계 이형제를 사용해서 이형막을 형성시키는 경우, 이형막의 두께가 일정하게 되기 어렵고, 따라서 렌즈표면의 면 정밀도를 일정하게 유지하는 것이 곤란한 것과, 이형한 후의 함 황 우레탄제 렌츠의 일부 또는 전체면에 이형막이 이행해서, 표면상태를 현저하게 나쁘게 하는 것을 알았다.
그래서, 본 발명자들은 외부 이형제 대신에 내부 이형제 즉, 유리 또는 금속제의 레느모형을 이형제 처리하지 않고 폴리이소시아네이트와 폴리티올의 혼합물에 첨갛여 이형효과를 발휘하는 이형제를 찾아내도록 연구를 하였다. 종래, 폴리이소시아네이트와 폴리티올의 혼합물에 첨가하여 이형효과를 발휘하는 이형제를 찾아내도록 연구를 하였다. 종래, 폴리이소시아네이트와 폴리올을 사용해서 주형중합할때에 내부 이형제로서 스테아프산 아연(일본국 특개소 60-245622호 공보), 경화캐스터오일(일본국 특개소 60-255835호 공보), 카르복시알킬 실록산(일본국 특개소 59-38044호 공보)등이 알려지고 있으나, 이들 화합물을 폴리이소시아네이트와 폴리티올의 혼합물에 적용하며, 사용성이 작기 때문에 혼합물이 백탁할 뿐 아니라, 중합후의 이형은 불가능하였다. 그래서 여러가지 화儺물을 알아본 결과, 폴리이소시아네이트와 포리티올의 혼합물에, 내부 이형제로서 불소계 비이온 계면활성제, 실리콘계 비이온 계면활성제, 알킬제 4급 암모늄염 및 산성인산 에스테르의 어느것인가를 첨가해두므로서, 주형중합된 함 황 우레탄수지제 렌즈가 렌즈모형으로부터 용이하게 이형될 뿐만 아니라, 얻어진 렌즈는 높은 투명성을 유지하고, 면 정밀도도 매우 양호한 것을 발견하고, 본 발명은 완성하였다. 이상의 설명으로 명백한 바와 같이, 본 발명의 목적은 렌즈모형으로부터의 이형이 용이하고, 얻어진 렌즈는 높은 투명성과 면 정밀도를 가진 함 황 우레탄 수지제 렌즈의 주형중합 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은, 2개 이상의이소시아네이트기를 가진 폴리이소시아네이트와 2개 이상의 티올기를 가진 폴리티올을 유리 또는 금속제의 렌즈모형속에서 주형중합할때에, 미리 폴리이소시아네이트와 폴리티올의 혼합물에 산성 인산 에스테르를 첨가해두므로서, 면 정밀도가 양호한 함 황 우레탄수지제 렌즈를 용이하게 제조할 수 있는 주형중합 방법이다.
본 발명에 사용되는 2개 이상의 이소시아네이트기를 가진 폴리이소시아네이트로서는, m-크실리렌 디이소시아네이트, p-크실리렌 디이소시아네이트, 테트라클로로-m-크실리렌 디이소시아네이트, 1, 3-비스(α, α-디메틸이소시아네이트메틸)벤젠, 1, 4-비스(α, α-디메틸이소시아네이트메틸)벤젠, 핵사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 트릴렌디이소시아네이트, 4, 4′-디페닐메탄디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네트의 뷰렛화반응물, 핵사메틸렌디이소시아네이트와 트리메틸롤 프로판과의 부가물 생성물, 4, 4′-디시클로헥실메탄디이소시아네이트 및 리신이소시아네이트-β-이소시아네이트 에틸에스테르등을 들 수 있으나, 함 황 우레탄수지제 렌즈의 내후성, 특히 경시적으로 홍색으로 착색하는 경향이 작은, 크실리렌 디이소시아네이트등의 측쇄(側鎖)의 알킬기에 이소시아네이트기가 치환된 방향조계 디이소시아네이트나 이소포론디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트등의 지방족계 이소시아네이트가 바람직하고, 또한 주형중합시 중합속도가 적당히 빠르고, 함 황 우레탄수지제 렌즈에 고도의 굴절율을 부여할 수 있는 크실리렌 디이소시아네이트가 특히 바람직하다.
또, 2개 이상이 티올기를 가진 폴리티올로서는 디(2-메르캅토에틸)에테르, 1, 2-에탄디티올, 1,4-부틴디티올, 디(2-메르캅토에틸)술피이드, 2-메르캅토에탄올, 에틸렌글리콜디티오글리코레이트, 펜타에리트리톨 테트라키스(9-메르캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨 헤사키스(3-메르캅토프로피로네이트), 디펜타에리트리톨 헥사키스(2-메르캅토아세테이트), 1, 2-디메르캅토벤젠, 4-메틸-1, 2-디메르캅토벤젠, 3, 6-디클로로-1,2-디메르캅토벤젠, 3, 4, 5, 6-테트라클로로-1, 2-디메르캅토벤젠, o-크실리렌 디티올, m-크실리렌 디티올, p-크실리렌 디티올, 및 1, 3, 5-트리스(3-메르캅토프로필)이소시아누레이트등을 들 수 있으나, 주형중합시에, 중합반응의 제어가 곤란하지 않고, 비교적 완만하게 중합반응을 진행시킬 수 있는 펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토 프로피오네이트), 디펜타에리트리톨 헥사키스(3-메르캅토프로피오네이트), 크실리렌디티올 및 1, 3, 5-트리스(3-메르캅토프로필)이소시아누레이트가 특히 바람직하다.
이들 폴리이소시아네이트와 폴리티올의 사용비율을 NCO/SH의 몰 비율로 0.5∼3.0의 범위, 바람작하게는 0.5∼1.5 범위이다. 또, 본 발명에 있어서 폴리이소시아네이트와 폴리티올의 중합반응을 촉진하기 위하여 디브틸틴디라우레이트나 디메틸틴클로라이드등의 중합촉매를 폴리이소시아네이트와 폴리티올의 합계중량에 대해서 0.01∼1.0 중량％를 첨가해도 좋다.
또, 본 발명에서 사용하는 불소계 비이온 계면활성제 및 실리콘계 비이온 계면활성제는, 분자내에 파플루오르알킬기 또는 디메틸폴리실록산기를 가지고 또한 히드록시알킬기나 인산에스테르기를 가진 화합물이며, 전자의 불소계 비이온 계면활성제로서는 유니다인 DS-401(일본국, 다이낀 공업주식회사제), 유니다인 DS-403(일본국, 다이킨 공업주식회사제), 에프톺 EF 122A(일본국, 신아끼다가세이 주식회사제), 에프톺 EF 126(일본국, 신아끼다가세이 주식회사제), 에프톺 EF 301(일본국, 신아끼다가세이 주식회사제)가 있고, 후자의 실리콘계 비이온계면 활성제로서는, 미국 다우사의 시작품인 Q2-120A가 있다.
또, 본 발명에서 사용하는 알킬제 4급 암모늄염은 통상, 양이온계면 활성제로서 알려져 있는 것이고, 알킬제 4급 암모늄의 할로겜염, 인산염, 황산염등이 있어, 클로라이드의 형으로 예시하면, 트리메틸세틸 암모늄 클로라이드, 트리메틸 스테아릴 암모늄 클로라이드, 디메틸에틸세틸 암모늄 클로라이드, 트리에틸데실암모늄 클로라이드, 트리옥틸메틸 암모늄 클로라이드, 디에틸시 클로헥시드 데실암모늄 클로라이드등을 들 수 있다.
또, 본 발명에 사용하는 산성 인산에스테르로서는, 이소프로필산 포스페이트, 디이소프로필산 포스페이트, 브틸산 포스페이트, 디브틸산 포스페이트, 옥틸산 포스페이트, 디옥틸산 포스페이트, 이소데실산 포스페이트, 디이소데실산 포스페렌이트, 트리데칸올산 포스페이트, 비스(트리데칸올산)포스페이트 및 이들의 2종 이상의 혼합물등을 들 수 있다.
이 내부이형제의 사용량은 단독 또는 2종 이상의 혼합물로서 폴리이소시아네이트와 폴리티올의 합계중량에 대해서 1∼5000ppm의 범위에서 첨가한다. 첨가량이 10ppm미만이면, 이형능이 극단으로 약화하고, 5000ppm을 초과하면 주형중합중에 유리 또는 금속제의 렌즈모형으로부터 이형이 일어나게 되어 주형중합후의 렌즈표면의 면 정밀도가 약화될 뿐 아니라, 얻게되는 렌즈가 백탁하기 쉬우므로 바람직하지 않다.
이리하여, 본 발명에 의해 렌즈등의 광학부품을 제작하는데는 다음과 같이 행한다.
폴리이소시아네이트와 폴리티올을 소정비율로 혼합한 혼합물에 본 발명에 사용하는 내부 이형제를 5000ppm 첨가하고, 다시 필요로 따라서 상술한 디브틸틴디라 우레이트나 디메틸린 클로라이드등의 중합축매의 소정량을 첨가한 혼합물을 유리 또는 금속제의 렌즈모형과 폴리에틸렌제등의 가스킷을 조합한 주형속에 주입해서, 가열경화시킨 후, 냉각해서 주형으로부터, 성형된 함 황 우레탄수지제 렌즈를 이형시킴으로서 얻게된다. 주형중합의 소요시간은 사용하는 폴리이소시아네이트나 폴리티올의 종류와 가열온도에 의해 다르나, 통상 30∼120℃의 온도로 3∼24시간이다.
본 발명 제조방법에 의해 폴리이소시아네이트와 폴리티올을 주형중합하면 렌즈표면의 면 정밀도가 고도이고, 또한 높은 투명성을 유지한 렌즈를 용이하게 얻을 수 있다.
이하, 실시예를 표시하나, 실시예중의 부는 중량부를 표시한다.
[실시예 1]
2장의 유리제 렌즈모형과 폴리에틸렌제 가스킷을 조합한 주형속에 m-크실리렌 디이소시아네이트 94부, 펜타에르트리톨 테트라키스(메르캅토 프로피오네이트) 122부, 디브틸주석 디라우레이트 0.05부 및 유니다인 DS-401(일본국, 다이낀 공업주식회사제) 100ppm의 균일 혼합액을 주입하고, 50℃로 6시간, 80℃로 2시간, 90℃로 2시간, 110℃로 2시간 가열해서 중합시킨 후, 냉각하여, 주형으로부터 이형시켜서 함 황 우레탄수지제의 렌즈를 얻었다. 중합중에 이형은 일어나지 않고, 냉각후의 렌즈의 유리제 모형렌즈로부터의 이형은 용이하고, 또한 얻게된 렌즈의 표면은 높은 투명성을 유지하고 있고, 면 정밀도도 양호하였다.
[실시예 2]
2장의 유리제 렌즈모형과 폴리티올형 가스킷을 조합한 주형속에 p-크실리렌 디이소시아네이트 100부, m-크실리렌 디티올 90부, 디부틸주석 디라우레이트 0.1부 및 미국 다우사 시작품 Q2-120A 150ppm의 균일 혼합액을 주입하고, 50℃로 6시간, 80℃로 2시간, 90℃로 2시간, 110℃로 2시간 가열해서 중합시킨후, 냉각하여, 주형으로부터 이형시켜서 함 황 우레탄수지제의 렌즈를 얻었다. 중합시의 이형은 일어나지 않고, 냉각후의 렌즈의 유리제 모형렌즈로부터의 이형은 용이하고, 또 얻게된 렌즈의 표면은 높은 투명성을 유지하고 있고, 면 정밀도도 양호하였다.
[실시예 3]
2장의 유리제 렌즈모형과 폴리에틸렌제 가스킷을 조합한 주형속에 m-크실리렌 디이소사이네아트 188부, 1, 3, 5-트리스(3-메르캅토프로필)이소시아누레이트 140부, m-크실리렌 디티올 68부, 디브틸주석 디라우레이트 0.1부, 유니다인 DS-403(일본국, 다이낀 공업주식회사제) 50ppm 및 미국 다우사 시작품 Q2-120A 100ppm의 균일 혼합액을 주입하고, 50℃에서 6시간, 80℃로 2시간, 90℃로 2시간, 100℃로 2시간 가열하여 중합시킨 후, 냉각하여, 주형으로부터 이형시켜서 함 황 우레탄수지제의 렌즈를 얻었다. 중합시의 이형은 일어나지 않고, 냉각후의 렌즈의 유리제 모형렌즈로부터의 이형은 용이하고, 또한 얻게된 렌즈의 표면은 높은 투명성을 유지하고 있었다.
[실시예 4]
실시예 1에 있어서 유니다인 DS-401(일본국, 다이낀 공업주식회사제) 100ppm 대신에 에프톺 EP 122A(일본국 신아끼다가세이 주식회사제) 500ppm을 사용하는 이외는 실시예 1과 마찬가지로 행하여 함 황 우레탄수지제의 렌즈를 얻었다. 중합중의 이형은 일어나지 않고, 냉각후의 렌즈의 유리제 모형렌즈로부터의 이형은 용이하고, 또한 얻게된 렌즈의 표면은 높은 투명성을 유지하고 있고, 면 정밀도도 양호하였다.
[실시예 5]
실시예 2에 있어서 미국 다우사 시작품 Q2-120A 150ppm 대산 에프톺 EF126(일본국, 신아끼다가세이주식회사제) 250ppm을 사용하는 이외는 실시예 2와 마찬가지로 행하여 함 황 우레탄수지제의 렌즈를 얻었다. 중합시의 이형은 일어나지 않고, 냉각후의 렌즈의 유리제 모형렌즈로부터의 이형은 용이하고, 또한 얻게된 렌즈의 모형렌즈의 표면은 높은 투명성을 유지하고 있고, 면 정밀도도 양호하였다.
[실시예 6]
실시예 1에 있어서 유니다인 DS-401(일본국, 다이낀 공업주식회사제) 100ppm대신에 에프톺 EF301(일본국, 신아끼다가세이 주식회사제) 200ppm을 사용하는 이외는 실시예 1과 마찬가지로 행하여 함 황 우레탄수지제의 렌즈를 얻었다. 중합중이 이형은 일어나지 않고, 냉각후의 렌즈의 유리제 모형렌즈로부터의 이형은 용이하고, 또한 얻게된 렌즈의 표면은 높은 투명성을 유지하고 있고, 면 정밀도도 양호하였다.
[실시예 7]
2장의 유리제 렌즈모형과 폴리에틸렌제 가스킷을 조합한 주형속에 2개 이상의 이소시아네이트기를 가진 폴리시아네이트로서 m-크실리렌 디이소시아네이트 94부, 2개 이상의 티올기를 가진 폴리티놀로서 펜타에리트리톨 테트라키스(메르캅토 프로피오네이트) 122부, 중합촉매로서 디부틸틴디라우레이트 0.05부 및 알킬제 4급 암모늄염으로서 트리메틸세틸 암모늄 클로라이드 500ppm의 균일 혼합액을 주입해서, 50℃로 6시간, 80℃로 2시간, 90℃로 2시간, 100℃로 2시간 가열한 후, 냉각하여, 주형으로부터 이행시켜서 함 황 우레탄수지제의 렌즈를 얻었다. 중합중의 이형은 일어나지 않고, 냉각후의 렌즈의 렌즈모형으로부터의 이형은 용이하고, 또한 얻게된 렌즈의 표면은 높은 투명성을 가지고 있고, 면 정밀도도 양호하였다.
[실시예 8]
2장의 유리제 렌즈모형과 폴리에틸렌제 가스킷을, 조합한 주형속에 p-크실리렌 디이소시아네이트 100부, m-크실리렌디티올 90부, 디브틸틴디라우레니트 0.1부 및 트리메틸 스테아릴암모늄 클로라이드 1000ppm을 첨가한 균일 혼합액을 주입하고, 50℃로 6시간, 80℃러 2시간, 90℃로 2시간, 100℃로 2시간 가열한 후, 냉각하여, 주형으로부터 이형시켜서 함 황 우레탄수지제의 렌즈를 얻었다. 중합시의 이형은 일어나지 않고, 냉각후의 렌즈의 렌즈모형으로부터의 이형은 용이하고, 또한 얻게된 렌즈의 표면은 높은 투명성을 가지고 있고, 면 정밀도도 양호하였다.
[실시예 9]
2장의 유리제 렌즈모형과 폴리에틸렌제 가스킷을 조합한 주형속에 m-크실렌 디이소시아네이트 188부, 1, 3, 5-트리스(3-메르캅토 프로필)이소시아누레이트 40부, m-크실리렌디티올 68부, 디브틸틴 티라우레이트 0.1부 및 디메틸에틸세틸 암모늄 클로라이드 2000ppm을 첨가한 균일 혼합액을 주입하고, 50℃로 6시간, 80℃로 2시간, 90℃로 2시간, 110℃로 2시간 가열한 후, 냉각하여 주형으로부터 이형시켜서 함 황 우레탄수지제의 렌즈를 얻었다. 중합시의 이형은 일어나지 않고, 냉각후의 렌즈의 렌즈모형으로부터의 이형은 용이하고, 또한 얻게된 렌즈의 표면은 높은 투명성을 가지고 있었다.
[실시예 10]
실시예 7에 있어서 트리메틸세틸 암모늄 클로라이드 500ppm 대신에 트리에틸도데실암모늄 브롬마이드 1000ppm을 사용하는 이외는 실시예 7에 준거(準據)해서, 함 황 우레탄수지제의 렌즈를 얻었다. 중합중의 이형은 일어나지 않고, 냉각후의 렌즈의 렌즈모형으로부터의 이형은 용이하고, 또한 얻게된 렌즈의 표면은 투명성을 가지고 있고, 면 정밀도도 양호하였다.
[실시예 11]
실시예 7에 있어서 트리메틸세틸 암모늄 클로라이드 500ppm 대신에 트리옥틸메틸 암모늄의 인산염 1000ppm을 사용하는 이외는 실시예 7에 준거해서, 함 황 우레탄수지제의 렌즈를 얻었다. 중합시의 이형은 일어나지 않고, 냉각후의 렌즈의 렌즈모형으로부터의 이형은 용이하고, 또한 얻게된 렌즈의 표면은 높은 투명성을 가지고 있고, 면 정밀도도 양호하였다.
[실시예 12]
실시예 7에 있어서 트리메틸세틸 암모늄 클로라이드 500ppm 대신에 디에틸시클로헥실 도데실 암모늄의 황산염 1000ppm을 사용하는 이외는 실시예 7에 준거해서, 함 황 우레탄수지제의 렌즈를 얻었다. 중합중의 이형은 일어나지 않고, 냉각후의 렌즈의 렌즈모양으로부터의 이형은 용이하고, 또한 얻게된 렌즈의 표면은 높은 투명성을 가지고 있고, 면 정밀도도 양호하였다.
[실시예 13]
2장의 유리제 렌즈모형과 폴리에틸렌제 가스킷을, 조합한 주형속에 m-크실리렌 디이소시아네이트 94부, 펜타에리트리톨 테트라키스(메르캅토 프로피오네이트) 122부, 디브틸틴디라우레이트 0.05부 및 디이소프로필사 포스페이트 500ppm의 균일한 혼합액을 주입하고, 50℃로 6시간, 80℃로 2시간, 90℃로 2시간, 110℃로 2시간 가열한 후, 냉각하여, 주물로부터 이형시켜서 함 황 우레탄수지제의 렌즈를 얻었다. 중합중의 이형은 일어나지 않고, 냉각후, 렌즈의 렌즈모형으로부터의 이형은 용이하고, 또한 얻게된 렌즈의 표면은 높은 투명성을 유지하고 있고, 면 정밀도도 양호하였다.
[실시예 14]
유리제 렌즈모형 1장과 금속제의 렌즈모형 1장과 폴리에틸렌제 가스킷을, 조합한 주형속에, p-크실리렌디이소시아네이트 100부, m-크실리렌 디오틸 90부, 디브틸틴디라우레이트 0.1부 및 디브틸산 포스페이트 1000ppm을 첨가한 균일 혼합액을 주입해서, 50℃로 6시간, 80℃로 2시간, 90℃로 2시간, 110℃로 2시간 가열한 후, 냉각하여, 주형으로부터 이형시켜서 함 황 우레탄수지제의 렌즈를 얻었다. 중합시의 이형은 일어나지 않고, 냉각후, 렌즈의 렌즈모형으로부터의 이형은 용이하고, 또한 얻게된 렌즈의 표면은 높은 투명성을 유지하고 있고, 면 정밀도도 양호하였다.
[실시예 15]
2장의 유리제 렌즈모형과 폴리에텔렌제 가스킷을, 조합한 주형속에, m-크실리렌 디이소시아네이트 188부, 1, 3, 5-트리스(3-메르캅토프로필)이 소시아누레이트 140부, m-크실리렌디티올 68부, 디브틸틴디라우레이트 0.1부 및 옥틸산 포스페이트 1000ppm을 첨가한 균일 혼합액을 주입하고, 50℃로 6시간, 80℃로 2시간, 90℃로 2시간, 110℃로 2시간 가열한 후, 냉각하여, 주형으로부터 이형시켜서 함 황 우레탄수지제의 렌즈를 얻었다. 중합시의 이형은 일어나지 않고, 냉각후, 렌즈의 모형으로부터의 이형은 용이하고, 또한 얻게된 렌즈의 표면은 투명성을 유지하고 있었다.
[실시예 16]
실시예 13에 있어서 디이소프로필산 포스페이트 500ppm 대신에 디옥틸산 포스페이트 1000ppm을 사용하는 이외는 실시예 13과 마찬가지로 행하여 함 황 우레탄수지제의 렌즈를 얻었다. 중합중의 이형은 일어나지 않고, 냉각후, 렌즈의 렌즈모형으로부터의 이형은 용이하고, 또한 얻게된 렌즈의 표면은 높은 투명성을 유지하고 있고, 면 정밀도도 양호하였다.
[실시예 17]
실시예 13에 있어서 디이소프로필산 포스페이트 500ppm 대신에 디옥틸산 포스페이트 1000ppm을 사용하는 이외는 실시예 13과 마찬가지로 행하여 함 황 우레탄수지제의 렌즈를 얻었다. 중합중의 이형은 일어나지 않고, 냉각후, 렌즈의 렌즈모형으로부터의 이형은 용이하고, 또한 얻게된 렌즈의 표면은 높은 투과성을 유지하고 있고, 면 정밀도도 양호하였다.
[실시예 18]
실시예 13에 있어서 디이소프로필산 포스페이트 500ppm 대신에 비스(트리데칸올산)포스페이트 1000ppm을 사용하는 이외는 실시예 13과 마찬가지로 행하여 함 황 우레탄수지제의 렌즈를 얻었다. 중합중의 이형은 발생하지 않고, 냉각후, 렌즈의 렌즈모형으로부터의 이형은 용이하고, 또한 얻게된 렌즈의 표면은 투명성을 유지하고 있고, 면 정밀도도 양호하였다.
[실시예 19]
실시예 1에 있어서 m-크실리렌 디이소시아네이트 94부 대신에, 1, 3-비스(α, α-디메틸 이소시아네이트메틸)벤젠 172부를 사용하는 이외는 실시예 1과 마찬가지로 행하여 함 황 우레탄수지제의 렌즈를 얻었다. 중합중의 이형은 일어나지 않고, 냉각후의 렌즈의 유리모형렌즈로부터의 이형은 용이하고, 또한 얻게된 렌즈의 표면은 높은 투명성을 유지하고 있고, 면 정밀도는 양호하였다.
[실시예 20]
실시예 2에 있어서 m-크실리렌디티올 90부 대신에 디펜타에리트리톨헥사키스(3-메르캅토 프로피오네이트) 46부를 사용하는 이외는 실시예 2와 마찬가지로 행하여, 함 황 우레탄수지제의 렌즈를 얻었다. 중합중의 이형은 일어나지 않고, 냉각후의 렌즈의 유리모형으로부터의 이형은 용이하고, 또한 얻게된 렌즈의 표면은 높은 투명성을 유지하고 있고, 면 정밀도도 양호하였다.
[실시예 21]
실시예 3의 m-크실리렌 디이소시아네이트 188부 대신에 헥사메틸렌 디이소시아네이트 168부를 사용하는 이외는 실시예 3과 마찬가지로 행하여, 함 황 우레탄수지제의 렌즈를 얻었다. 중합중의 이형은 일어나지 않고, 냉각후의 렌즈의 유리모형으로부터의 이형은 용이하고, 또한 얻게된 표면은 높은 투명성을 유지하고 있고, 면 정밀도도 양호하였다.
[실시예 22]
실시예 9의 m-크실리렌 디이소시아네이트 188부 대신에 이소포론 디이소시아네이트 223부를 사용하는 이외는 실시예 9와 마찬가지로 행하여, 함 황 우레탄수지제의 렌즈를 얻었다. 중합중의 이형은 일어나지 않고, 냉각후의 렌즈의 모형렌즈로부터의 이형은 용이하고, 또 얻게된 렌즈의 표면은 높은 투명성을 유지하고 있고, 면 정밀도도 양호하였다.
[비교예 1]
실시예 1에 있어서 유니다인 DS-401를 첨가하지 않는 이외는 실시예 1에 준거해서 가열중합을 행하였다. 가열중합시킨 후 냉각하여도, 함 황 우레탄수지제 렌즈가 유리제 모형렌즈로부터 이형되지 않고, 접착된 그대로였다.
[비교예 2]
유니다인 DS-401를 첨가하지 않고, 유리제 렌즈모형을 다이프리-MS-181(일본국, 다이낀 공업주석회사 외부 이형제) 100부와 아세톤 500부의 혼합액에 침지한 후, 완만하게 끌어올린후 바람에 건조시켜서 표면 이형제처리를 한 유리제 렌즈모형을 사용하는 이외는 실시예 1에 준거해서 가열중합을 행하였다. 가열중합 후, 냉각하면 이형은 용이하나 얻게된 함 황 우레탄수지제 렌즈의 표면에 일부 이형제가 이행해서 불투명한 부분을 가지고 있었다.
[비교예 3]
실시예 7에 있어서 트리메틸세틸암모늄 클로라이드를 사용하지 않는 이외는 실시예 7에 준거해서 가열중합시킨 후 냉각하여도, 우레탄수지제 렌즈가 유리제 렌즈모형으로부터의 이형되지 않고, 접착된 그대로였다.
[비교예 4]
비교예 3에 있어서 유리제 렌즈모형을 “다이프리-MS-181”(일본국, 다이낀 공업주식회사제 외부 이형제) 100부와 아세톤 500부의 혼합액에 침지한 후, 완만하게 끌어올려 바람에 건조시킨 유리제 렌즈모형을 사용하는 이외는 비교예 3에 준거해서, 가열, 중합하였다. 중합후, 냉각하는 이형은 용이하나 얻게되는 함 황 우레탄 렌즈의 표묜에 일부 이형제가 이행해서 불투명한 부분을 가지고 있었다.
[비교예 5]
실시예 13에 있어서 디이소프로필산 포스페이트를 사용하지 않는 이외는 실시예 13과 마찬가지로 행하였다. 가열중합시킨 후 냉각하여도 우레탄수지제 렌즈가 유리제 모형으로부터 이형되지 않고, 접착된 그대로였다.
[비교예 6]
비교예 5에 있어서 유리제 렌즈모형으로서, “다이프리-MS-181”(일본국, 다이낀 공업주식회사제 외부이형제) 100부와 아세톤 500부의 혼합액에 침지한 후, 완만하게 끌어올린 후 바람에 건조시킨 유리제 렌즈 모형을 사용하는 이외는 비교예 5와 마찬가지로 행하였다. 가열 중합후, 냉각하면 이형은 용이하나 얻게되는 함 황 우레탄수지제 렌즈의 표면에 일부 이형제가 이행해서 불투명한 부분을 가지고 있었다.
이상으로, 본 발명의 주형중합 방법을 사용하므로서, 얻게되는 함 황 우레탄수지제 렌즈는 렌즈모형으로부터의 이형이 용이하고, 또한 얻게되는 렌즈의 표면은 높은 투명성과 양호한 면 정밀도를 가지고 있어, 본발명의 주형중합 방법은 우수한 함 황 우레탄수지제 렌즈를 얻을 수 있는 중합방법이다.
[참고]
Figure kpo00001

Claims (7)

  1. 2개 이상의 이소시아네이트를 가진 폴리이소시아네이트와 2개 이상의 티올기를 가진 폴리리올을 유리 또는 급속제의 렌즈모형속에서 주형중합할때에, 미리 폴리이소시아네이트와 폴리티올의 혼합물에 계면활성제를 첨가해두는 것을 특징으로하는 함 황 우레탄수지제 렌즈의 주형중합방법.
  2. 제1항에 있어서, 계면활성제로서 불소계 비이온계면활성제, 실리콘계 비이온계면활성제, 알킬제 4급 암모늄염 및 산성 인산 에스테르중 단독 또는 2종 이상의 혼합물을 첨가해두는 것을 특징으로하는 함 황 우레탄수지제렌즈의 주형중합방법.
  3. 제1항에 있어서, 폴리이소시아네이트로서 크실리렌디이소시아네이트 비스(α, α-디메틸이소시아네이트메틸)벤젠, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트를 사용하고, 폴리티올로서 펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토 프로피오네이트), 디펜타에리트리톨 헥사키스(3-메르캅토 프로피오네이트)크실리렌디티올, 1, 3, 5-트리스(3-메르캅토 프로필)이소시아누레이트 혹은 이들의 2종 이상의 혼합물 인 것을 특징으로하는 함 황 우레탄수지제 렌즈의 주형중합방법.
  4. 제2항에 있어서, 불소계 비이온계면활성제가 퍼플루오르알킬기를 지니고, 또 히드록시알킬기 또는 인산 에스테르기를 지닌 화합물인 것을 특징으로하는 함 황 우레탄수지제 렌즈의 주형중합방법.
  5. 제2항에 있어서, 실리콘계 비이온계면활성제가 디메틸폴리실록산기를 지니고, 또, 히드록시알킬기 또는 인산 에스테르기를 지닌 화합물인 것을 특징으로하는 함 황 우레탄수지제 렌즈의 주형중합방법.
  6. 제2항에 있어서, 알킬제 4급 암모늄염이 트리메틸세틸 암모늄염, 트리메틸스테아릴 암모늄염, 디메틸에틸세틸 암모늄염, 트리에틸도데실 아모늄염, 트리옥틸메틸 암모늄염, 디에틸시클로헥사도데실 암모늄염인 것을 특징으로하는 함 황 우레탄수지제 렌즈의 주형중합방법.
  7. 제2항에 있어서, 산성 인산 에스테르가 이소프로필산 포스페이트, 디이소프로필산 포스페이트, 부틸산 포스페이트, 옥틸산 포스페이트, 디옥틸산 포스페이트, 이소데실산 포스페이트, 디이소데실산 포스페이트, 트리데칸올산 포스페이트, 비스(트리데칸올산)포스페이트 혹은 이들의 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 함 황 우레탄수지제 렌즈의 주형중합방법.
KR1019870014268A 1986-12-15 1987-12-14 함 황 우레탄수지제 렌즈의 주형중합방법 KR920001650B1 (ko)

Applications Claiming Priority (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP29819886 1986-12-15
JP298198 1986-12-15
JP5435387 1987-03-10
JP62-054353 1987-03-10
JP54353 1987-03-10
JP9268587 1987-04-15
JP62-092685 1987-04-15
JP92685 1987-04-15
JP61-298198 1987-04-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR880007588A KR880007588A (ko) 1988-08-27
KR920001650B1 true KR920001650B1 (ko) 1992-02-21

Family

ID=27295251

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019870014268A KR920001650B1 (ko) 1986-12-15 1987-12-14 함 황 우레탄수지제 렌즈의 주형중합방법

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP0271839B1 (ko)
JP (1) JPH0777733B2 (ko)
KR (1) KR920001650B1 (ko)
CN (1) CN1039210C (ko)
AU (1) AU598076B2 (ko)
BR (1) BR8706784A (ko)
CA (1) CA1325304C (ko)
DE (1) DE3751726T2 (ko)

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5753730A (en) * 1986-12-15 1998-05-19 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Plastic lenses having a high-refractive index, process for the preparation thereof and casting polymerization process for preparing sulfur-containing urethane resin lens and lens prepared thereby
US5126425A (en) * 1987-04-01 1992-06-30 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Low-hygroscopic sulfur-containing urethane resin, coating material and adhesive
US4975328A (en) * 1987-09-22 1990-12-04 Hoya Corporation Process for producing polyurethane lens
JPH07118989B2 (ja) * 1987-09-22 1995-12-20 ホーヤ株式会社 ポリウレタンレンズの製造方法
US4929707A (en) * 1988-02-16 1990-05-29 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Polyurethane base lens resin, plastic lens comprising the resin and preparation method of the lens
CA1320806C (en) * 1988-02-17 1993-08-03 Teruyuki Nagata Plastic lenses having a high-refracting index and process for the preparation thereof
AU618578B2 (en) * 1988-02-17 1992-01-02 Mitsui Chemicals, Inc. Resin for plastic lens having high-refractive index, lens comprising the resin, and method for preparation of the lens
DE68917171T2 (de) * 1988-02-18 1995-03-30 Mitsui Toatsu Chemicals S-alkylthiocarbamat-Basisharz, dieses Harz enthaltende Kunststofflinse und Verfahren zu ihrer Herstellung.
CA1316315C (en) * 1988-02-22 1993-04-20 Nobuyuki Kajimoto Highly-refractive plastic lens and process for making the lens
DE68918356T2 (de) * 1988-07-14 1995-05-11 Mitsui Toatsu Chemicals Linse, ein Kunstharz mit hohem Brechungsindex enthaltend und Verfahren zur Herstellung der Linse.
US5087758A (en) * 1988-12-22 1992-02-11 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Mercapto compound, a high refractive index resin and lens and a process for preparing them
JP2695599B2 (ja) * 1993-09-29 1997-12-24 ホーヤ株式会社 ポリウレタンレンズの製造方法
US6274694B1 (en) 1995-11-20 2001-08-14 Hoya Corporation Process for the production of polyurethane lens
DE69732485T2 (de) * 1996-07-17 2006-01-05 Essilor International Compagnie Générale d'Optique Interne formtrenn-zusammensetzungen, enthaltend phosphatester
US6437918B1 (en) 1996-07-22 2002-08-20 Nippon Sheet Glass Co., Ltd. Method of manufacturing flat plate microlens and flat plate microlens
US6417322B1 (en) 2000-09-25 2002-07-09 Essilor International Compagnie General D'optique Episulfide based polymerizable composition catalyzed by an (alkoxyphenyl)phosphine, articles made therefrom and process for making same
TW593450B (en) 2001-03-21 2004-06-21 Hoya Corp Transparent molded articles, optical components, plastic lenses and preparation method thereof
US6592801B2 (en) 2001-04-30 2003-07-15 Essilor International Compagnie Generale D'optique Photopolymerization of episulfides using metal complexes and its use for making ophthalmic lenses
US6887401B2 (en) 2001-11-05 2005-05-03 Essilor International Compagnie General D'optique Method for making transparent polythiourethane substrates in particular optical substrates
KR100746067B1 (ko) 2002-11-13 2007-08-03 닛뽕소다 가부시키가이샤 금속-산소 결합을 갖는 분산질, 금속산화물막 및 단분자막
KR20070112891A (ko) 2004-03-31 2007-11-27 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 중합성 화합물 및 그 용도
US7772348B2 (en) 2004-11-16 2010-08-10 Mitsui Chemicals, Inc. Metal-containing compound and use thereof
JP4489014B2 (ja) * 2005-12-28 2010-06-23 花王株式会社 毛髪洗浄剤
JP2007246690A (ja) * 2006-03-16 2007-09-27 Seiko Epson Corp 光学基材の製造方法
JP4709737B2 (ja) * 2006-12-27 2011-06-22 花王株式会社 縮毛矯正組成物
JP2008255221A (ja) * 2007-04-04 2008-10-23 Mitsui Chemicals Inc 光学材料用内部離型剤及びそれを含む重合性組成物
KR101043485B1 (ko) * 2008-02-07 2011-06-23 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 광학 재료용 중합성 조성물, 광학 재료 및 광학 재료의 제조방법
JP5357165B2 (ja) 2008-09-22 2013-12-04 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物、光学材料および光学材料の製造方法
BR112012002657A2 (pt) 2009-08-05 2016-03-22 Mitsui Chemicals Inc composição polimerizável para material ótico, material ótico e processo para produção de material ótico
IT1400108B1 (it) 2010-05-20 2013-05-17 Acomon Ag Catalizzatore di polimerizzazione per politiouretani, composizione liquida polimerizzabile e procedimento per la produzione di vetri organici politiouretanici ad alto indice di rifrazione
DE102010031683A1 (de) 2010-07-20 2012-01-26 Bayer Materialscience Ag Polyisocyanatgemische
DE102010031681A1 (de) 2010-07-20 2012-01-26 Bayer Materialscience Ag Polyurethane mit geringem Volumenschrumpf
DE102010031684A1 (de) 2010-07-20 2012-01-26 Bayer Materialscience Ag Polyurethane mit hoher Lichtbrechung
EP2841479B1 (de) 2012-04-23 2020-06-24 Covestro Deutschland AG Lichtechte polyurethanzusammensetzungen
BR112016006703A2 (pt) 2013-09-30 2017-08-01 Hoya Lens Thailand Ltd substrato de plástico transparente e lente de plástico
JP6080985B2 (ja) * 2014-02-06 2017-02-15 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物および光学材料
WO2015155367A1 (de) 2014-04-11 2015-10-15 Bayer Materialscience Ag Zusammensetzung enthaltend aromatische nitrile zur herstellung transparenter polythiourethankörper
CN107603190A (zh) * 2017-09-21 2018-01-19 河南驼人医疗器械集团有限公司 一种医用抗菌聚氨酯材料及其制备方法
EP3763517A1 (en) 2019-07-09 2021-01-13 Essilor International Method for manufacturing a photochromic optical article
EP4253019A1 (en) 2022-03-31 2023-10-04 Essilor International Late-stage catalysis of fast room-temperature polymerizations
WO2024003383A1 (en) 2022-06-30 2024-01-04 Essilor International Method of fast curing a polythiourethane based substrate using a delayed-action catalyst
WO2024074596A1 (en) 2022-10-05 2024-04-11 Essilor International Method of curing a polythiourethane based substrate with a salt catalyst

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS578806B2 (ko) * 1973-12-26 1982-02-18
US4220727A (en) * 1976-09-24 1980-09-02 Union Carbide Corporation Method of molding polyurethanes having mold release properties
JPS56144129A (en) * 1980-04-11 1981-11-10 Matsushita Electric Ind Co Ltd Manufacture of plastic lens
JPS5938044A (ja) * 1982-08-25 1984-03-01 Toray Silicone Co Ltd 反応射出成形体の製造方法
US4585829A (en) * 1983-09-30 1986-04-29 Union Carbide Corporation Internal mold release for reaction injection molded polyurethanes
GB8406677D0 (en) * 1984-03-14 1984-04-18 Ici Plc Polyol compositions
JPS60199016A (ja) * 1984-03-23 1985-10-08 Mitsui Toatsu Chem Inc チオカルバミン酸ｓ―アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法
JPS60245622A (ja) * 1984-05-21 1985-12-05 Sumitomo Bayer Urethane Kk ポリウレタン樹脂成形品の製造方法
JPS60255835A (ja) * 1984-05-31 1985-12-17 Sumitomo Bayer Urethane Kk ホリウレタン成形品の製造方法
US4585803A (en) * 1984-08-17 1986-04-29 The Dow Chemical Company Internal mold release compositions
EP0235743B1 (en) * 1986-03-01 1990-01-31 MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. High-refractivity plastic lens resin
JPS62238151A (ja) * 1986-04-07 1987-10-19 Nissan Motor Co Ltd ワイパ間欠駆動制御装置
JPH0678415B2 (ja) * 1986-11-21 1994-10-05 三井東圧化学株式会社 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂
JPH07118989B2 (ja) * 1987-09-22 1995-12-20 ホーヤ株式会社 ポリウレタンレンズの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN1039210C (zh) 1998-07-22
DE3751726D1 (de) 1996-04-11
AU8251487A (en) 1988-06-16
DE3751726T2 (de) 1996-10-02
JPH0777733B2 (ja) 1995-08-23
EP0271839A2 (en) 1988-06-22
BR8706784A (pt) 1988-07-19
JPS6445611A (en) 1989-02-20
EP0271839B1 (en) 1996-03-06
EP0271839A3 (en) 1989-03-08
CN87108126A (zh) 1988-09-14
KR880007588A (ko) 1988-08-27
AU598076B2 (en) 1990-06-14
CA1325304C (en) 1993-12-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR920001650B1 (ko) 함 황 우레탄수지제 렌즈의 주형중합방법
KR920006006B1 (ko) 티오카르바민산 s-알킬에스테르 계렌즈용수지, 그 수지로 이루어진 플라스틱렌즈 및 렌즈의 제조방법
EP0329389B1 (en) Polyurethane base lens and its preparation method
JP3088428B2 (ja) プラスチックレンズの製造方法
KR960013390B1 (ko) 고굴절율 플라스틱렌즈 및 그 제조방법
KR960013389B1 (ko) 고굴절율 플라스틱렌즈용 수지, 그 수지로된 플라스틱렌즈 및 플라스틱렌즈의 제조방법
ES2541715T3 (es) Mezclas de poliisocianatos
US6008296A (en) Optical terpolymer of polyisocyanate, polythiol and polyene monomers
JP2725707B2 (ja) 高屈折率プラスチックレンズ及びその製造方法
JP6276754B2 (ja) 耐光性ポリウレタン組成物
JP3954108B2 (ja) フォスフェートエステルを含有する内添型はく離剤組成物
JP2615182B2 (ja) 高屈折率光学素子及びプラスチックレンズの製造方法及び該方法により得られる光学素子並びにプラスチックレンズ
CN107573483B (zh) 可固化为聚硫氨酯的组合物、聚硫氨酯及其应用
JP2721496B2 (ja) 含硫ウレタン樹脂製レンズの注型重合方法
JP2766846B2 (ja) チオカルバミン酸ｓ−アルキルエステル系樹脂製光学素子及びレンズの製造方法、該方法で得られる光学素子及びプラスチックレンズ
CN1039210Y (zh) 含硫聚氨酯树脂制透镜的铸塑聚合方法
JP3483828B2 (ja) プラスチックレンズの製造方法及びプラスチックレンズ
JPH10319201A (ja) プラスチックレンズの製造方法
JP2615182C (ko)

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20070208

Year of fee payment: 16

EXPY Expiration of term