JPH0678415B2 - 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂 - Google Patents
高屈折率プラスチックレンズ用樹脂Info
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- JPH0678415B2 JPH0678415B2 JP61276791A JP27679186A JPH0678415B2 JP H0678415 B2 JPH0678415 B2 JP H0678415B2 JP 61276791 A JP61276791 A JP 61276791A JP 27679186 A JP27679186 A JP 27679186A JP H0678415 B2 JPH0678415 B2 JP H0678415B2
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- alkyl ester
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- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
- C08G18/3876—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing mercapto groups
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- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
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- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、高屈折率かつ低分散で、耐熱性に優れたプラ
スチックレンズ用樹脂に関する。
スチックレンズ用樹脂に関する。
（従来技術と発明が解決しようとする問題点） プラスチックレンズは、無機レンズに比べ、軽量で割れ
にくく、染色が可能なため、近年、眼鏡レンズ、カメラ
レンズや光学素子に普及しはじめている。
にくく、染色が可能なため、近年、眼鏡レンズ、カメラ
レンズや光学素子に普及しはじめている。
これらの目的に広く用いられている樹脂としては、ジエ
チレングリコールビスアリルカーボネートをラジカル重
合させたものがあるが、これらの屈折率の（nD）は無機
レンズ（nD＝1.52）に比べ、1.50と小さく、無機レンズ
と同等の光学物性を得るためには、レンズの曲率を大き
くする必要があり、従って、レンズの中心厚、コバ厚も
大きくなり、全体的に肉厚になることが避けられない。
このため、より屈折率の高いレンズ用樹脂が望まれてい
る。そこで、種々のモノマーの化学構造に芳香環、塩素
原子、臭素原子を導入する方法が提案されているが、芳
香環の導入だけでは、高屈折率が得難く、ハロゲン原子
を導入した場合は、比重が大きくなりプラスチックレン
ズの長所である軽量性が損なわれる。
チレングリコールビスアリルカーボネートをラジカル重
合させたものがあるが、これらの屈折率の（nD）は無機
レンズ（nD＝1.52）に比べ、1.50と小さく、無機レンズ
と同等の光学物性を得るためには、レンズの曲率を大き
くする必要があり、従って、レンズの中心厚、コバ厚も
大きくなり、全体的に肉厚になることが避けられない。
このため、より屈折率の高いレンズ用樹脂が望まれてい
る。そこで、種々のモノマーの化学構造に芳香環、塩素
原子、臭素原子を導入する方法が提案されているが、芳
香環の導入だけでは、高屈折率が得難く、ハロゲン原子
を導入した場合は、比重が大きくなりプラスチックレン
ズの長所である軽量性が損なわれる。
またモノマーの化学構造に、硫黄原子を導入する方法
は、高屈折率、低分散、かつ、低比重が期待できるた
め、含硫ウレタン樹脂（特開昭60−194401、同60−2172
29）が提案されているが、耐熱性が従来のオレフィン基
のラジカル重合型の樹脂に比べて劣るため、レンズの染
色や、表面コートなどの後加工の際に変型が起こり易
く、後加工時の加工温度を低く保たなければならず、広
く使用されるためには制限がある。
は、高屈折率、低分散、かつ、低比重が期待できるた
め、含硫ウレタン樹脂（特開昭60−194401、同60−2172
29）が提案されているが、耐熱性が従来のオレフィン基
のラジカル重合型の樹脂に比べて劣るため、レンズの染
色や、表面コートなどの後加工の際に変型が起こり易
く、後加工時の加工温度を低く保たなければならず、広
く使用されるためには制限がある。
（問題点を解決するための手段） このような状況に鑑み、本発明者らは、含硫ウレタン樹
脂について、高屈折率、低分散、かつ、低比重であるな
どレンズとしての良好な物性を維持しながら、染色や表
面コートなどの後加工における加熱条件に充分耐えられ
る耐熱性を賦与しうるモノマーとして、種々の３官能基
以上のポリオール類及びポリチオール類の探索検討を鋭
意行った。その結果、一般式（Ｉ） （式中、Ｋは置換基 ‐CH2CHRｍＯｎCOｐCH2qSH であり、Ｒは水素原子又はメチル基を、ｍは０〜３の整
数、ｎは０〜１、ｐは０〜１、ｑは１〜３の整数を示
す）で表わされるポリチオールの少なくとも一種以上を
２官能基以上のポリイソシアネートの少なくとも一種以
上とを重合させることにより、この目的を成就しうるこ
とを見出し、本発明に至った。
脂について、高屈折率、低分散、かつ、低比重であるな
どレンズとしての良好な物性を維持しながら、染色や表
面コートなどの後加工における加熱条件に充分耐えられ
る耐熱性を賦与しうるモノマーとして、種々の３官能基
以上のポリオール類及びポリチオール類の探索検討を鋭
意行った。その結果、一般式（Ｉ） （式中、Ｋは置換基 ‐CH2CHRｍＯｎCOｐCH2qSH であり、Ｒは水素原子又はメチル基を、ｍは０〜３の整
数、ｎは０〜１、ｐは０〜１、ｑは１〜３の整数を示
す）で表わされるポリチオールの少なくとも一種以上を
２官能基以上のポリイソシアネートの少なくとも一種以
上とを重合させることにより、この目的を成就しうるこ
とを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、前記一般式（Ｉ）で表わされるポ
リチオールの少なくとも一種以上と、２官能基以上のポ
リイソシアネートの少なくとも一種以上とをNCO/SHモル
比率が0.5〜3.0の範囲で混合し、注型重合して得られる
屈折率が1.56以上で、低分散、低比重かつ、耐熱性に優
れるチオカルバミン酸S-アルキルエステル系レンズ用樹
脂である。
リチオールの少なくとも一種以上と、２官能基以上のポ
リイソシアネートの少なくとも一種以上とをNCO/SHモル
比率が0.5〜3.0の範囲で混合し、注型重合して得られる
屈折率が1.56以上で、低分散、低比重かつ、耐熱性に優
れるチオカルバミン酸S-アルキルエステル系レンズ用樹
脂である。
本発明に用いられる２官能基以上のポリイソシアネート
としては、例えばキシリレンジイソシアネート、核塩素
化キシリレンジイソシアネート、α，α，α′，α′‐
テトラメチルキシリレンジイソシアネート（以下テトラ
メチルキシリレンジイソシアネート）、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トリ
レンジイソシアネート、4,4′−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウ
レット化反応生成物、ヘキサメチレンジイソシアネート
とトリメチロールプロパンとのアダクト反応生成物、ヘ
キサメチレンジイソシアネートの三量化物（イソシアヌ
レート化物）、メチルスキロヘキサンジイソシアネー
ト、4,4′−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネー
ト、リジンイソシアネート−β−イソシアネートエチル
エステルなどが挙げられるが、得られる樹脂の耐候性の
面からは、キシレンジイソシアネート、テトラメチルキ
シリレンジイソシアネートなどのように芳香環側鎖のア
ルキル基にイソシアネート基が置換された芳香族系イソ
シアネートやイソホロンジイソシアネート、メチルシク
ロヘキサンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシ
アネートなどのような脂肪族系イソシアネートが好まし
い。
としては、例えばキシリレンジイソシアネート、核塩素
化キシリレンジイソシアネート、α，α，α′，α′‐
テトラメチルキシリレンジイソシアネート（以下テトラ
メチルキシリレンジイソシアネート）、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トリ
レンジイソシアネート、4,4′−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウ
レット化反応生成物、ヘキサメチレンジイソシアネート
とトリメチロールプロパンとのアダクト反応生成物、ヘ
キサメチレンジイソシアネートの三量化物（イソシアヌ
レート化物）、メチルスキロヘキサンジイソシアネー
ト、4,4′−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネー
ト、リジンイソシアネート−β−イソシアネートエチル
エステルなどが挙げられるが、得られる樹脂の耐候性の
面からは、キシレンジイソシアネート、テトラメチルキ
シリレンジイソシアネートなどのように芳香環側鎖のア
ルキル基にイソシアネート基が置換された芳香族系イソ
シアネートやイソホロンジイソシアネート、メチルシク
ロヘキサンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシ
アネートなどのような脂肪族系イソシアネートが好まし
い。
また、本発明に用いられる一般式（Ｉ）で表わされるポ
リチオールは、例えば、トリス（２−メルカプトエチ
ル）イソシアヌレート、トリス（３−メルカプト−ｎ−
プロピル）イソシアヌレート、トリス（２−メチル−３
−メルカプト−ｎ−プロピル）イソシアヌレート、トリ
ス（メルカプトメチル）イソシアヌレート、トリス（２
−ヒドロキシエチル）イソシアヌル酸のメルカプトロプ
ロピオン酸エステル、トリス（２−ヒドロキシエチル）
イソシアヌル酸のメルカプト酢酸エステル、トリス（ヒ
ドロキシメチル）イソシアヌル酸のメルカプトプロピオ
ン酸エステル、トリス（ヒドロキシメチル）イソシアヌ
ル酸のメルカプト酢酸エステルなどが挙げられる。
リチオールは、例えば、トリス（２−メルカプトエチ
ル）イソシアヌレート、トリス（３−メルカプト−ｎ−
プロピル）イソシアヌレート、トリス（２−メチル−３
−メルカプト−ｎ−プロピル）イソシアヌレート、トリ
ス（メルカプトメチル）イソシアヌレート、トリス（２
−ヒドロキシエチル）イソシアヌル酸のメルカプトロプ
ロピオン酸エステル、トリス（２−ヒドロキシエチル）
イソシアヌル酸のメルカプト酢酸エステル、トリス（ヒ
ドロキシメチル）イソシアヌル酸のメルカプトプロピオ
ン酸エステル、トリス（ヒドロキシメチル）イソシアヌ
ル酸のメルカプト酢酸エステルなどが挙げられる。
本発明における一般式（Ｉ）で表わされるポリチオール
の少なくとも一種以上と２官能基以上のポリイソシアネ
ートの少なくとも一種以上との使用割合は、NCO/SHモル
比率が0.5〜3.0の範囲内、好ましくは0.5〜1.5の範囲内
である。
の少なくとも一種以上と２官能基以上のポリイソシアネ
ートの少なくとも一種以上との使用割合は、NCO/SHモル
比率が0.5〜3.0の範囲内、好ましくは0.5〜1.5の範囲内
である。
また、本発明において、樹脂の架橋度を上げるために、
ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、ペン
タエリスリトールテトラキス（チオグリコレート）ペン
タエリスリトールテトラキス（メルカプトプロピオネー
ト）、トリメチロールプロパントリス（メルカプトプロ
ピオネート）、トリメチロールプロパントリス（チオグ
リコレート）、ピロガロール等のポリオール、ポリチオ
ールを混合してもよい。その際、モノマー全体で、NCO/
（SH＋OH）モル比率が、0.5〜3.0の範囲内、好ましく
は、0.5〜1.5の範囲内になるようにポリイソシアネート
を増量する。
ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、ペン
タエリスリトールテトラキス（チオグリコレート）ペン
タエリスリトールテトラキス（メルカプトプロピオネー
ト）、トリメチロールプロパントリス（メルカプトプロ
ピオネート）、トリメチロールプロパントリス（チオグ
リコレート）、ピロガロール等のポリオール、ポリチオ
ールを混合してもよい。その際、モノマー全体で、NCO/
（SH＋OH）モル比率が、0.5〜3.0の範囲内、好ましく
は、0.5〜1.5の範囲内になるようにポリイソシアネート
を増量する。
また、本発明において、さらに高度の屈折率を得るため
に、キシリレンジチオール、ベンゼンジチオール、トル
エンジチオールなどの芳香環を有するポリチオールやそ
の核ハロゲン化物、ビスムチオールなどを混合してもよ
い。その際、モノマー全体でNCO/SHモル比率が0.5〜3.0
の範囲内、好ましくは0.5〜1.5の範囲内になるようにポ
リイソシアネートを増量する。
に、キシリレンジチオール、ベンゼンジチオール、トル
エンジチオールなどの芳香環を有するポリチオールやそ
の核ハロゲン化物、ビスムチオールなどを混合してもよ
い。その際、モノマー全体でNCO/SHモル比率が0.5〜3.0
の範囲内、好ましくは0.5〜1.5の範囲内になるようにポ
リイソシアネートを増量する。
本発明においては、ポリイソシアネートとポリチオール
の重合促進のために、ジブチルチンラウレート、ジメチ
ルチンクロライドや２−エチルヘキサン酸鉛などの触媒
を0.01〜1.0重量％加えてもよい。また、本発明におい
て得られる樹脂の物性を維持するため、紫外線吸収剤、
酸化防止剤、着色防止剤、ケイ光染料などの添加剤を必
要に応じて適宜加えてもよい。
の重合促進のために、ジブチルチンラウレート、ジメチ
ルチンクロライドや２−エチルヘキサン酸鉛などの触媒
を0.01〜1.0重量％加えてもよい。また、本発明におい
て得られる樹脂の物性を維持するため、紫外線吸収剤、
酸化防止剤、着色防止剤、ケイ光染料などの添加剤を必
要に応じて適宜加えてもよい。
本発明のレンズ用樹脂の作製は、一般式（Ｉ）で表わさ
れるポリチオールの少なくとも一種以上と２官能基以上
のポリイソシアネートの少なくとも一種以上、および必
要に応じて前述のポリオールやポリチオールの架橋剤、
キシレンジチオールなどの芳香環を持つポリチオール等
を混合し、公知の注型重合法、すなわち、離型処理をし
たガラス製または金属製のモールドと、テフロン製、ポ
リエチレン製又は塩ビ製のガスケットを組合わせたモー
ルド型の中に注入し、加熱して硬化させる。
れるポリチオールの少なくとも一種以上と２官能基以上
のポリイソシアネートの少なくとも一種以上、および必
要に応じて前述のポリオールやポリチオールの架橋剤、
キシレンジチオールなどの芳香環を持つポリチオール等
を混合し、公知の注型重合法、すなわち、離型処理をし
たガラス製または金属製のモールドと、テフロン製、ポ
リエチレン製又は塩ビ製のガスケットを組合わせたモー
ルド型の中に注入し、加熱して硬化させる。
反応温度および反応時間は、使用するモノマーの種類に
よって異なるが、一般には‐20〜150℃、0.5〜72時間で
ある。
よって異なるが、一般には‐20〜150℃、0.5〜72時間で
ある。
（効果） 本発明のレンズ用樹脂は、無色透明で高屈折率を有し、
低分散かつ低比重であり、さらに染色や表面コートなど
の後加工における加熱に対しても変型が起こらず、眼鏡
レンズ、カメラレンズおよびその他の光学素子に用いる
樹脂として好適である。
低分散かつ低比重であり、さらに染色や表面コートなど
の後加工における加熱に対しても変型が起こらず、眼鏡
レンズ、カメラレンズおよびその他の光学素子に用いる
樹脂として好適である。
（実施例） 以下、本願発明を実施例により具体的に説明する。
なお、実施例中の部は重量部を示す。また、実施例で得
られたレンズ用樹脂の屈折率、アッベ数、玉摺り加工
性、耐衝撃性および染色性の試験方法は次の方法に依っ
た。
られたレンズ用樹脂の屈折率、アッベ数、玉摺り加工
性、耐衝撃性および染色性の試験方法は次の方法に依っ
た。
屈折率、アッベ数：プルリッヒ屈折計を用いて20℃で測
定した。
定した。
玉摺り加工性：眼鏡レンズ加工用の玉摺り機で研削し、
研削面が良好なものを良（○）、目詰りを起こして研削
が出来ないものを不良（×）とした。
研削面が良好なものを良（○）、目詰りを起こして研削
が出来ないものを不良（×）とした。
耐衝撃性：中心厚が2mmの平板を用いて、FDA規格に従っ
て鋼球落下試験を行い、割れないものを良（○）とし
た。
て鋼球落下試験を行い、割れないものを良（○）とし
た。
染色性：ミケトンポリエステルレッドFB（三井東圧染料
社製）0.9部、ジアルキルスルホコハク酸0.1部およびβ
‐ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム
塩0.1部を水300部に分散させ、キャリヤ剤としてテトロ
ミンOEN（山川薬品工業社製、オルソフェニルフエノー
ル系キャリア）1.5部を添加したのち、よくかきまぜな
がら85℃に加熱した染浴中にレンズを浸漬し、10分間同
温度に維持したのち、染浴から取り出し水で十分に洗浄
したのち赤色に着色したものを良（○）とし、着色しな
いものを不良（×）とした。
社製）0.9部、ジアルキルスルホコハク酸0.1部およびβ
‐ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム
塩0.1部を水300部に分散させ、キャリヤ剤としてテトロ
ミンOEN（山川薬品工業社製、オルソフェニルフエノー
ル系キャリア）1.5部を添加したのち、よくかきまぜな
がら85℃に加熱した染浴中にレンズを浸漬し、10分間同
温度に維持したのち、染浴から取り出し水で十分に洗浄
したのち赤色に着色したものを良（○）とし、着色しな
いものを不良（×）とした。
耐熱製：サーモメカニカルアナライザー〔パーキンエル
マー社（米国）〕を用いて試験片に5g加重し、昇温速度
2.5℃／分で加熱して熱変形開始温度を測定した。
マー社（米国）〕を用いて試験片に5g加重し、昇温速度
2.5℃／分で加熱して熱変形開始温度を測定した。
実施例１ ｍ−キシレンジイソシアネート188部、トリス（３−メ
ルカプト−ｎ−プロピル）イソシアヌレート234部およ
びジブチルチンジラウレート0.1部を混合し、均一とし
た液をシリコン系焼付タイプの離型剤で処理したガラス
母型とポリエチレン製ガスケットよりなるモールドに注
入した。続いて、55℃で３時間、60℃で２時間、80℃で
１時間、90℃で１時間加熱を行ったのち冷却して離型し
て得られたレンズは屈折率（η20）1.615、アッベ数3
4、比重1.33であり、玉摺り加工性、耐衝撃性、染色性
とも良好であり、熱変形開始温度は120℃であった。
ルカプト−ｎ−プロピル）イソシアヌレート234部およ
びジブチルチンジラウレート0.1部を混合し、均一とし
た液をシリコン系焼付タイプの離型剤で処理したガラス
母型とポリエチレン製ガスケットよりなるモールドに注
入した。続いて、55℃で３時間、60℃で２時間、80℃で
１時間、90℃で１時間加熱を行ったのち冷却して離型し
て得られたレンズは屈折率（η20）1.615、アッベ数3
4、比重1.33であり、玉摺り加工性、耐衝撃性、染色性
とも良好であり、熱変形開始温度は120℃であった。
実施例２〜15 実施例１と同様にして表−１の組成でレンズを作成し、
その評価結果を表−１に示した。
その評価結果を表−１に示した。
比較例１ イソホロンジイソシアネート222部、ペンタエリスリト
ールテトラキス（メルカプトプロピオネート）244部お
よイジブチルチンジラウレート0.3部を混合し、均一と
した液を、シリコン系焼付タイプの離型剤で処理したガ
ラス母型とポリエステル製ガスケットよりなるモールド
に注入した。続いて、55℃で３時間、60℃で３時間、80
℃で１時間、90℃で１時間、100℃で１時間加熱したの
ち冷却して離型して得られたレンズは屈折率（η20）1.
55、アッベ数44、比重1.32であり、玉摺り加工性、耐衝
撃性、染色性とも良好であり、熱変形開始温度は90℃で
あった。
ールテトラキス（メルカプトプロピオネート）244部お
よイジブチルチンジラウレート0.3部を混合し、均一と
した液を、シリコン系焼付タイプの離型剤で処理したガ
ラス母型とポリエステル製ガスケットよりなるモールド
に注入した。続いて、55℃で３時間、60℃で３時間、80
℃で１時間、90℃で１時間、100℃で１時間加熱したの
ち冷却して離型して得られたレンズは屈折率（η20）1.
55、アッベ数44、比重1.32であり、玉摺り加工性、耐衝
撃性、染色性とも良好であり、熱変形開始温度は90℃で
あった。
比較例２〜４ 比較例１と同様に一般式（Ｉ）のイソシアヌレート化合
物を用いず、表−１の組成でレンズを作成し、その評価
結果をおなじく表−１に示した。
物を用いず、表−１の組成でレンズを作成し、その評価
結果をおなじく表−１に示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き 審判の合議体 審判長 和田 靖也 審判官 近藤 兼敏 審判官 高木 茂樹 (56)参考文献 特開 昭60−199016（ＪＰ，Ａ)
Claims (6)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｋは置換基 ‐CH2-（CHR）m-（Ｏ）n-（CO）p-（CH2）q-SH であり、Ｒは水素原子又はメチル基を、ｍは０〜３の整
数、ｎは０〜１、ｐは０〜１、ｑは１〜３の整数を示
す）で表わされるポリチオールの少なくとも一種以上を
２官能以上のポリイソシアナートの少なくとも一種以上
と、NCO/SHモル比率が0.5〜3.0の範囲で混合し、注型重
合して得られる屈折率が1.56以上であるチオカルバミン
酸S-アルキルエステル系レンズ用樹脂。 - 【請求項２】ポリチオールがトリス（3-メルカプト‐n-
プロピル）イソシアヌレートである特許請求の範囲第１
項記載のチオカルバミン酸S-アルキルエステル系レンズ
用樹脂。 - 【請求項３】ポリイソシアネートがキシリレンジイソシ
アネートである特許請求の範囲第１項記載のチオカルバ
ミン酸S-アルキルエステル系レンズ用樹脂。 - 【請求項４】ポリイソシアネートがα，α，α′，α′
‐テトラメチルキシリレンジイソシアネートである特許
請求の範囲第１項記載のチオカルバミン酸S-アルキルエ
ステル系レンズ用樹脂。 - 【請求項５】ポリイソシアネートがイソホロンジイソシ
アネートである特許請求の範囲第１項記載のチオカルバ
ミン酸S-アルキルエステル系レンズ用樹脂。 - 【請求項６】ポリイソシアネートがメチルシクロヘキサ
ンジイソシアネートである特許請求の範囲第１項記載の
チオカルバミン酸S-アルキルエステル系レンズ用樹脂。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61276791A JPH0678415B2 (ja) | 1986-11-21 | 1986-11-21 | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂 |
| DE8787116289T DE3784020T2 (de) | 1986-11-21 | 1987-11-05 | Verfahren zur herstellung eines hochbrechenden harzes fuer kunstharzlinsen. |
| EP87116289A EP0268896B1 (en) | 1986-11-21 | 1987-11-05 | Process for making a high-refractivity plastic lens resin |
| US07/116,959 US4791185A (en) | 1986-11-21 | 1987-11-05 | High-refractivity plastic lens resin formed from a polyisocyanate and a polythiol |
| AU81249/87A AU577235B2 (en) | 1986-11-21 | 1987-11-16 | Polyurethane resin containing sulphur atoms for plastic lenses |
| CN87107908.9A CN1009767B (zh) | 1986-11-21 | 1987-11-21 | 具有高折射系数的塑料透镜 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61276791A JPH0678415B2 (ja) | 1986-11-21 | 1986-11-21 | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1128630A Division JPH0618849B2 (ja) | 1989-05-24 | 1989-05-24 | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 |
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