JP7220160B2 - ポリオールまたはポリチオール化合物、その製造方法、前記化合物により製造される透明なポリウレタン系樹脂及び光学体 - Google Patents
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Description
Raは、低級アルキル基であり、
Rbは、i)ポリオールの場合、-CH2CH(OH)CH2F、-CH2CH(OH)CH2Cl、-CH2CH(OH)CH2Br、-CH2CH(OH)CH2I、-CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH3、-CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2SCH(CH3)CH2OH、-CH2CH(OH)CH2OH、-CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH3、-CH2CH(OH)CH2SCH(CH3)CH2OH、-CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2CH3、-CH2CH(OH)CH2SCH(CH2CH3)CH2OH、-CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2CH3、または、-CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2SCH(CH2CH3)CH2OHであり;
ii)ポリチオールの場合、-CH(CH2SH)CH2SH、
-CH2CH(CH2SH)SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH(CH3)CH2SH、-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH3)SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH(CH3)CH2SH、-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH3)SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH(CH2CH3)CH2SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2CH3)SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH(CH2CH3)CH2SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2CH3)SH、
または、-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2SH)SCH(CH3)CH2SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH3)SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH(CH2SH)CH2SCH(CH3)CH2SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH3)SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2SH)SCH(CH3)CH2SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH3)SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH(CH2SH)CH2SCH(CH3)CH2SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH3)SH、
または、-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2SH)SCH(CH2CH3)CH2SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2CH3)SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH(CH2SH)CH2SCH(CH2CH3)CH2SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2CH3)SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2SH)SCH(CH2CH3)CH2SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2CH3)SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH(CH2SH)CH2SCH(CH2CH3)CH2SH、または、
-CH2CH(CH2SH)SCH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2CH3)SHである)。
-CH2CH(OH)CH2F、-CH2CH(OH)CH2Cl、-CH2CH(OH)CH2Br、-CH2CH(OH)CH2I、
-CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH3、
-CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2SCH(CH3)CH2OH、
-CH2CH(OH)CH2OH、
-CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH3、
-CH2CH(OH)CH2SCH(CH3)CH2OH、
-CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2CH3、
-CH2CH(OH)CH2SCH(CH2CH3)CH2OH、
-CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2CH3、及び
-CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2SCH(CH2CH3)CH2OH。
-CH(CH2SH)CH2SH、-CH2CH(CH2SH)SH、-CH2CH(CH2SH)SCH(CH3)CH2SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH3)SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH(CH3)CH2SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH3)SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH(CH2CH3)CH2SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2CH3)SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH(CH2CH3)CH2SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2CH3)SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2SH)SCH(CH3)CH2SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH3)SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH(CH2SH)CH2SCH(CH3)CH2SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH3)SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2SH)SCH(CH3)CH2SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH3)SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH(CH2SH)CH2SCH(CH3)CH2SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH3)SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2SH)SCH(CH2CH3)CH2SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2CH3)SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH(CH2SH)CH2SCH(CH2CH3)CH2SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2CH3)SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2SH)SCH(CH2CH3)CH2SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2CH3)SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH(CH2SH)CH2SCH(CH2CH3)CH2SH、及び
-CH2CH(CH2SH)SCH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2CH3)SH。
(1)下記化学式(2)のメルカプト化合物と化学式(4)のエピハロヒドリン化合物を反応させて下記化学式(5)の中間体を得るステップであって、化学式(2)および化学式(4)の反応物の当量比を1:1で反応させるステップ;
(2)得られた前記化学式(5)の中間体に硫化ナトリウム水溶液を加え反応させ、化学式(6)のポリオール化合物を得るステップ;と
(3)得られた前記化学式(6)のポリオール化合物の無機酸とチオ尿素を加えて加熱攪拌した後に室温で冷却し、塩基性水溶液を加えて加水分解するステップ:
Xは、F、Cl、Br、及びIからなる群より選ばれるいずれか一つであり、
R1’は、-CH2CH(OH)CH2F、-CH2CH(OH)CH2Cl、-CH2CH(OH)CH2Br、-CH2CH(OH)CH2Iからなる群より選ばれるいずれか一つであり、
R1”は、-CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH3、または、-CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2SCH(CH3)CH2OHであり、
R3は、-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2SH)SCH(CH3)CH2SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH3)SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH(CH2SH)CH2SCH(CH3)CH2SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH3)SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2SH)SCH(CH3)CH2SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH3)SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH(CH2SH)CH2SCH(CH3)CH2SH、及び、-CH2CH(CH2SH)SCH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH3)SHからなる群より選ばれるいずれか一つである。)
(1)下記化学式(3)のメルカプト化合物と化学式(4)のエピハロヒドリン化合物を反応させて下記化学式(7)の中間体を得るステップであって、化学式(3)および化学式(4)の反応物をそれぞれ1当量ずつ反応させるステップ;
(2)得られた前記化学式(7)の中間体に硫化ナトリウム水溶液を加え反応させ、化学式(8)のポリオール化合物を得るステップ;と
(3)得られた前記化学式(8)のポリオール化合物の無機酸とチオ尿素を加えて加熱攪拌した後に室温で冷却し、塩基性水溶液を加えて加水分解するステップ:
Xは、F、Cl、Br、及びIからなる群より選ばれるいずれか一つであり、
R2’は、-CH2CH(OH)CH2F、-CH2CH(OH)CH2Cl、-CH2CH(OH)CH2Br、-CH2CH(OH)CH2Iからなる群より選ばれるいずれか一つであり、
R2”は、-CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH3、または、-CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2SCH(CH3)CH2OHであり、
R3は-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2SH)SCH(CH3)CH2SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH3)SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH(CH2SH)CH2SCH(CH3)CH2SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH3)SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2SH)SCH(CH3)CH2SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH3)SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH(CH2SH)CH2SCH(CH3)CH2SH、及び、
-CH2CH(CH2SH)SCH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH3)SHからなる群より選ばれるいずれか一つである。)
(1)下記化学式(2)または化学式(3)のメルカプト化合物とグリシドール化合物を反応させて下記化学式(5)または式(7)のポリオールを得るステップであって、化学式(2)または(3)の化合物とグリシドールの反応物の当量比を1:1で反応させるステップ;
(2)得られた前記化学式(5)または式(7)のポリオールの無機酸とチオ尿素を加えて加熱攪拌した後に室温で冷却し、塩基性水溶液を加えて加水分解するステップ:
他の実施形態において、本発明は、下記の反応図式4に従って、下記のステップを備え、下記化学式(1)のポリチオールまたはその異性体の製造方法に関する:
(1)下記化学式(2)または化学式(3)のメルカプト化合物と化学式(4)のエピハロヒドリン化合物を反応させて下記化学式(5)または化学式(7)のポリオールを得るステップであって、化学式(2)または(3)の化合物と化学式(4)のエピハロヒドリンの反応物の当量比を2:1で反応させるステップ;と
(2)得られた前記化学式(5)または式(7)のポリオール化合物の無機酸とチオ尿素を加えて加熱攪拌した後に室温で冷却して塩基性水溶液を加えて加水分解するステップ:
R1’及びR2’は各々、-CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH3、または、-CH2CH(OH)CH2SCH(CH3)CH2OHであり、
R3は、-CH2CH(CHSH)SCH2CH(CH3)SH、-CH2CH(CH2SH)SCH(CH3)CH2SH、-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH3)SH、または、-CH(CH2SH)CH2SCH(CH3)CH2SHである。)
他の実施形態において、本発明は、下記の反応図式5に従って、下記のステップを備え、下記化学式(11)のポリチオールの製造方法に関する:
(1)下記化学式(12)のメルカプト化合物と化学式(4)のエピハロヒドリン化合物を反応させて下記化学式(15)の中間体を得るステップであって、化学式(12)と化学式(4)の反応物の当量比を1:1で反応させるステップ;
(2)得られた前記化学式(15)の中間体に硫化ナトリウム水溶液を加え反応させ、化学式(16)のポリオール化合物を得るステップ;と
(3)得られた前記化学式(16)のポリオール化合物の無機酸とチオ尿素を加えて加熱攪拌した後に室温で冷却し、塩基性水溶液を加えて加水分解するステップ:
R1”は、-CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2CH3であり、
R3は、-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2SH)SCH(CH2CH3)CH2SH、-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2CH3)SH、-CH(CH2SH)CH2SCH(CH2SH)CH2SCH(CH2CH3)CH2SH、-CH(CH2SH)CH2SCH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2CH3)SH、-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2SH)SCH(CH2CH3)CH2SH、-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2SH)SCH2CH(CHCH3)SH、-CH2CH(CH2SH)SCH(CH2SH)CH2SCH(CH2CH3)CH2SH、及び、-CH2CH(CH2SH)SCH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2CH3)SHからなる群より選ばれるいずれか一つである。)
(1)下記化学式(12)のメルカプト化合物と化学式(4)のエピハロヒドリン化合物を反応させて下記化学式(15)のポリオールを得るステップであって、化学式(12)の化合物と化学式(4)のエピハロヒドリンの反応物の当量比を2:1で反応させるステップ;と
(2)得られた前記化学式(15)のポリオール化合物の無機酸とチオ尿素を加えて加熱攪拌した後に室温で冷却し、塩基性水溶液を加えて加水分解するステップ:
R1’は、CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2CH3であり、
R3は、-CH2CH(CH2SH)SCH(CH2CH3)CH2SH、-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2CH3)SH、-CH(CH2SH)CH2SCH(CH2CH3)CH2SH、または、-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2CH3)SHである。)
化学式(1)のポリチオールの製造方法において、TEA、またはNaOHの触媒を使用することができる。また、化学式(1)のポリチオールの製造方法では、無機酸として塩酸、硝酸、硫酸、または臭化水素酸を使用することができる。さらに、塩基性水溶液として、アンモニア水溶液、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化リチウム水溶液、またはヒドラジンを使用することができる。
ポリウレタン樹脂で製造されたレンズの機械的物性の中で、耐熱性と関連があるガラス転移温度(Tg)は、均一な色相と関連がある染色性と相関関係がある。したがって、Tgが上昇すれば染色性は低下する傾向がある。一般的に、高分子化合物のTg温度に影響を与える化学構造は、主鎖の柔軟性と側鎖の柔軟性の観点から考えることができる。主鎖の柔軟性を比較すると、主鎖内にベンゼン環を含む場合はベンゼン環がない場合よりも柔軟性が低下し、Tg温度が上昇する。側鎖の柔軟性を比較すると、側鎖の官能基が嵩高い(bulk)ため立体障害の効果があれば回転性が低下して柔軟性が低くなり、これによりTgが増加する場合がある。ポリエチレンとポリプロピレンの例がその一つである。これにより、ポリエチレングリコールが導入された高分子よりポリプロピレングリコールが導入された高分子のTg温度が高いことを確認することができる。
(1)化合物10(GPT)と化合物11(MPT)の異性体
-化合物12-1:3,3’-チオビス(2-(1-メルカプトプロパン-2-イル)チオ)-1-プロパンチオール
-化合物12-2:2-((3-メルカプト-2-((1-メルカプトプロパン-2-イル)チオ)プロピル)チオ)-3-((1-メルカプトプロパン-2-イル)チオ)プロパン-1-チオール
-化合物12-3:2,2’-チオビス(3-(1-メルカプトプロパン-2-イル)チオ)-1-プロパンチオール
化合物13(BBT)も10個の異性体が予想されるが、代表的な異性体として化合物13-1と13-2、13-3のみを以下に例示し、化合物14(MBT)も4つの異性体が予想されるが、代表的な異性体として化合物14-1と14-2のみを以下に例示する。
本発明のポリオール化合物はポリチオールの中間体であり、上述した反応図式1~6に記載したように、メルカプト化合物に、エピハロヒドリン化合物またはグリシドール化合物を、それぞれ1当量ずつ反応させるか、またはそれぞれの反応物の当量比を2:1で反応させて製造する。
前記で得られたポリオール化合物に、ハロゲン化ナトリウムをさらに添加した後、無機酸とチオ尿素を加えて加熱攪拌した後に室温で冷却する。続いて、反応混合物に塩基性水溶液を加えて加水分解してポリチオール化合物を得る。得られたポリチオール化合物を必要に応じて溶媒除去し、ろ過、蒸発、または精製などの後処理(work-up)工程を実施する。
本発明では、液状(I)の化合物として使用されるポリイソ(チオ)シアネート化合物は特に限定されず、少なくとも1つ以上のイソ(チオ)シアネート基を有する化合物であれば良い。ポリイソ(チオ)シアネート化合物は、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、および芳香族ポリイソシアネートで細分され、具体的な例は先行技術文献に例示されているので、ここでは特に言及しないことにする。
1,2-ビス(2-メルカプトエチルチオ)-3-メルカプトプロパン、トリメチロールプロパントリス(メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(メルカプトプロピオネート)の他に、2,3-ビス(2-メルカプトエチルチオ)プロパン-1-チオール、2-(2-メルカプトエチルチオ)-3-[2-(3-メルカプト-2-(2-メルカプトエチルチオ)-プロピルチオ]エチルチオ-プロパン-1-チオール、2-(2-メルカプトエチルチオ)-3-{2-メルカプト-3-[3-メルカプト-2-(2-メルカプトエチルチオ)-プロピルチオ]プロピルチオ}-プロパン-1-チオール、トリメチロールプロパントリス(メルカプトプロピオネート、トリメチロールエタントリス(メルカプトプロピオネート)、グリセロールトリス(メルカプトプロピオネート)、トリメチロールクロロトリス(メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(メルカプトアセテート)、トリメチロールエタントリス(メルカプトアセテート、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトアセテート、[1,4]ジチアン-2-イル-メタンチオール、2-(2-メルカプト-エチルスルファニル)-プロパン-1,3-ジチオール、2-([1,4]ジチアン-2イルメチルスルファニル)-エタンチオール、3-(3-メルカプト-プロピオニルスルファニル)-プロピオニックアシッド2-ヒドロキシルメチル-3-(3-メルカプト-プロピオニルオキシ)-2-(3-メルカプト-プロピオニルオキシメチル)-プロピルエステル、3-(3-メルカプト-プロピオニルスルファニル)-プロピオニックアシッド3-(3-メルカプト-プロピオニルオキシ)-2,2-ビス-(3-メルカプト-プロピオニルオキシメチル)-プロピルエステル、(5-メルカプトメチル-[1,4]ジチアン-2-イル)-メタンチオール、1,3-ビス(2-メルカプトエチルチオ)プロパン-2-チオール(GST)、3,6,10,13-テトラチアペンタデカン-1,8,15-トリチオール(SET)、2-(2-メルカプトエチルチオ)プロパン-1,3-ジチオール(GMT)、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン(DMDDU)などのポリチオール化合物からなる群より選択される一つまたは二つを利用する。
(2)耐熱性(Tg)、(3)熱分析などは、次の試験法で評価した。
ATAGO社1TモデルであるABBE屈折計を使用して20℃で測定した。
(2)耐熱性:SCINCO社の熱分析器(DSC N-650)を使用して、試験片のガラス転移温度(Tg)を測定して耐熱性と見なした。
(3)熱分析:本発明のレンズの熱分析は、SINCO社のD-1を用いて測定し、プラスチックレンズのサンプルを入れて直接測定した。
ポリイソシアネートを構成するモノマーとポリチオールを構成するモノマーを特定の割合で、混合して攪拌する。次に、得られた混合物に、それぞれの所定量の内部離型剤、UV吸収剤、有機染料、硬化触媒を添加する。続いて、最終的に得られたポリウレタン光学樹脂組成物を所定時間にわたって脱泡した後、粘着テープで組み立てられたガラスモールドに注入する。
続いて、混合物が注入されたガラスモールドを強制循環式オーブンに装入する。オーブンで常温を維持して徐々に昇温を維持した後、冷却して混合物を重合させる。
以下、具体的な合成例及び実施例によって本発明を詳細に説明する。しかし、これらの合成例及び実施例はひたすら本発明をより具体的に説明するためのものであり、本発明の範囲はこれらの合成例及び実施例によって限定されない。
合成例1:1-クロロ-3-((2-ヒドロキシプロピル)チオ)プロパン-2-オール[化合物1]
反応器に、Aldrich社から購入した1-メルカプトプロパン-2-オール500g(5.43モル)、トリエチルアミン54.9gを添加する。続いて、反応器の温度を15℃に合わせてエピクロロヒドリン502g(5.43モル)を溶液に徐々に滴下して1002gの化合物1を得た。図1のNMR-dataにおいて、この化合物の化学的物性は次の通りである。
1H-NMR(D2O)、δppm=1.26(3H,d,CH3)、2.66~2.90(4H,m,CH2-S)、3.70~3.82(2H,m,CH2-Cl)。
反応器に1-メルカプトプロパン-2-オール500g(5.43モル)、トリエチルアミン55.0gを添加する。続いて、反応器の温度を15℃に合わせてエピクロロヒドリン502g(5.43モル)を溶液に徐々に滴下して1002gの化合物2を得た。NMR-dataにおいて、この化合物の化学的物性は次の通りである。
1H-NMR(D2O)、δppm=1.25(3H,d,CH3)、2.66~2.90(4H,m,CH2-S)、3.65~3.82(2H,m,CH2-Cl)。
反応器に200gのH2Oを投入した後、トリエチルアミン105g(1.03モル)を投与して撹拌しながら25℃の温度に合わせる。1-メルカプトプロパン-2-オール200g(2.17モル)を投入して撹拌反応器の温度を20℃に合わせて、グリシドール169g(2.28モル)を約一時間かけて滴下した後、約一時間追加撹拌して353.6gの化合物3を得た。図2のNMR-dataにおいて、この化合物の化学的物性は次の通りである。
1H-NMR(D2O)、δppm=1.22(6H,d,CH3)、2.63~2.81(4H,m,CH2-S)、3.47~4.1(4H,m,CH-O,CH2-O)、4.80(3H,s,OH)。
反応器に87.5gのH2Oを投入した後、水酸化ナトリウム87.3g(1.09モル)を追加投入して撹拌しながら25℃の温度に合わせる。1-メルカプトプロパン-2-オール199.2g(2.16モル)投入して撹拌反応器の温度を20℃に合わせる。続いて、エピクロロヒドリン100g(1.08モル)を約一時間かけて滴下した後、一時間追加撹拌して259.4gの化合物4を得た。図3のNMR-dataにおいて、この化合物の化学的物性は次の通りである。
1H-NMR(D2O)、δppm=1.24(6H,d,CH3)、2.63~2.87(8H,m,CH2-S)、3.97(3H,m,CH-O)、4.80(3H,s,OH)。
反応器に合成例1で得られた化合物1の全量に硫化ナトリウム水溶液890g(2.71モル)を40℃で維持しながら徐々に滴下した後、1時間追加撹拌して896.6gの化合物5を得た。図4のNMR-dataにおいて、この化合物の化学的物性は次の通りである。
1H-NMR(D2O)、δppm=1.29(6H,d,CH3)、2.67~2.95(8H,m,CH2-S)、4.02(4H,m,CH-O)。
反応器に合成例2で得られた化合物2の全量に硫化ナトリウム水溶液890g(2.71モル)を40℃で維持しながら徐々に滴下した後、1時間追加撹拌し892.3gの化合物6を得た。NMR-dataにおいて、この化合物の化学的物性は次の通りである。
1H-NMR(D2O)、δppm=1.25(6H,d,CH3)、2.65~2.95(8H,m,CH2-S)、4.07(4H,m,CH-O)。
反応器に1-メルカプトブタン-2-オール500g(4.71モル)、トリエチルアミン47.6gを添加した。続いて、反応器の温度を15℃に合わせてエピクロロヒドリン435.7g(4.71モル)を溶液に徐々に滴下して935.6gの化合物7を得た。図5のNMR-dataにおいて、この化合物の化学的物性は次の通りである。
1H-NMR(MeOD)、δppm=0.94(3H,t,CH3)、1.4~1.65(2H,m,CH2)、2.58~2.82(4H,m,CH2-S-CH2)、3.58~3.92(3H,m,CH-O/CH2-Cl)、4.82(2H,s,OH)。
反応器に合成例7で得られた化合物7の全量に硫化ナトリウム水溶液782g(2.35モル)を40℃で維持しながら徐々に滴下する。続いて1時間追加撹拌して844.2gの化合物8を得た。図6のNMR-dataにおいて、この化合物の化学的物性は以下の通りである。
1H-NMR(MeOD)、δppm=0.96(6H,t,CH3)、1.41~1.68(4H,m,CH2)、2.58~2.89(12H,m,CH2-S)、3.61(2H,m,CH-O)、3.88(2H,m,CH-O)、4.81(4H,S,OH)。
反応器に87.5gのH2Oを投入後、水酸化ナトリウム87.3g(1.09モル)を追加投入して撹拌しながら25℃の温度に合わせる。続いて1-メルカプトブタン-2-オール229.5g(2.16モル)投入して撹拌反応器の温度を20℃に合わせた。エピクロロヒドリン100g(1.08モル)を約一時間かけて滴下した後、時間を追加撹拌して290.1gの化合物9を得た。図7のNMR-dataにおいて、この化合物の化学的物性は次の通りである。
1H-NMR(MeOD)、δppm=0.95(6H,t,CH3)、1.40~1.68(4H,m,CH2)、2.58~2.89(12H,m,CH2-S)、3.61(2H,m,CH-O)、3.88(2H,m,CH-O)、4.91(3H,s,OH)。
合成例10:(2-((1-メルカプトプロパン-2-イル)チオ)プロパン-1,3-ジチオールの合成)[化合物10-1ないし10-4](GPT)
反応器に合成例3で得られた化合物3の全量に35%のHCl水溶液904g(8.68モル)を投入後、チオ尿素512g(6.72モル)を投入する。昇温と還流、110℃の条件で12~24時間かけて撹拌する。混合物を室温で冷却し、トルエン600mLを加えた後、25%のアンモニア水663.68g(9.76モル)を徐々に加えた後、65℃で3時間かけて加水分解した。得られた有機層の温度を室温まで下げて36%塩酸200mL、水200mL、希釈アンモニア水200mL、水200mLで3回にわたって順次洗浄した。分離して得られた有機層を減圧濃縮して、表題の無色透明なポリチオール化合物300gを得た。
下記合成例11の高速クロマトグラフィー分析法と同じ条件で分析した結果、化合物10-1の主生成物は約60~70%であり、この異性体である化合物10-2ないし10-4の総含有量は40%以内であった。図8のNMR-dataも化合物10-1ないし10-4の混合物に関するものであり、主な化合物10-1ないし10-4の化学的物性は次の通りである。
反応器に合成例4で得られた化合物4の全量に35%のHCl水溶液394g(3.78モル)を投入(30℃以下)した後、チオ尿素250.9g(3.30モル)を投入する。昇温と還流、110℃の条件で12~24時間かけて撹拌する。混合物を室温まで下げて、トルエン550mLを加えた後、25%アンモニア水282.7g(4.32モル)を徐々に加えた後、65℃で3時間かけて加水分解した。得られた有機層の温度を室温まで下げて36%塩酸57mL、水400mLで順次洗浄した。分離して得られた有機層を減圧濃縮して表題の無色透明なポリチオール化合物290gを得た。
‐高速液体クロマトグラフィーの測定条件
‐カラム:Wathers ODS(Φ6mm×250mm)
‐移動相:アセトニトリル/10mmol-酢酸ナトリウム水溶液
90/10(vol/vol)→0/100(vol/vol)(20分間変動)
‐カラム温度:25℃
‐流量:1.0ml/min
‐検出器:UV検出器、波長215nm
‐測定溶液の濃度:試料100mgとアセトニトリル10ml
‐注入量:10μL
ポリチオール化合物が主生成物である化合物11-1と異性体11-2、11-3、11-4の総面積を基準に、各異性体の積分値の割合で算出した。算出式で計算した結果、化合物11-2は0.03~0.04であり、異性体11-3は0.04~0.05、異性体11-4は0.03~0.08で存在した。
反応器に合成例5で得られた化合物5の全量に49%臭化水素酸2239.6g(13.5モル)とチオ尿素836.3g(10.9モル)を添加して、この混合物を攪拌しながら105℃で6時間加熱した。混合物を室温で冷却し、トルエン2000gと水1700gを加えた後、徐々に加熱して70℃で25%アンモニア水1596g(9モル)を徐々に滴下した。得られた混合物の水層を除去し、有機層の温度を室温に下げて36%塩酸100gで洗浄した後、蒸留水1000gで洗浄し、得られた有機層を減圧蒸留して1070gの表題の化合物12-1ないし12-10を得た。
反応器に合成例8で得られた化合物8の全量に35%のHCl水溶液1225.2g(11.8モル)を投入(30℃以下)した後、チオ尿素727.6g(9.56モル)を投入する。昇温と還流、110℃の条件で12~24時間かけて撹拌する。混合物を室温に下げて、トルエン2000mLを加えた後、25%アンモニア水846.6g(12.95モル)を徐々に加えた後、65℃で3時間かけて加水分解した。得られた有機層の温度を室温に下げて36%塩酸100mL、水1000mLで順次洗浄した。分離して得られた有機層を減圧濃縮して表題の化合物15として、無色透明なポリチオール化合物1104gを得た。
反応器に合成例9で得られた化合物9の全量に35%のHCl水溶液394g(3.78モル)を投入(30℃以下)した後チオ尿素250.9g(3.30モル)を投入する。昇温と還流、110℃の条件で12~24時間かけて撹拌する。混合物を室温まで下げて、トルエン550mLを加えた後、25%アンモニア水282.7g(4.32モル)を徐々に加えた後、65℃で3時間かけて加水分解した。得られた有機層の温度を室温に下げて36%塩酸57mL、水400mLで順次洗浄した。分離して得られた有機層を減圧濃縮し、表題の化合物14-1ないし14-4として、無色透明なポリチオール化合物318.2gを得た。
離型剤は Dupont社の製品であるZelec UNを用いた。重合開始剤は、ジブチルチンジクロライドとスズ系化合物を使用した。また、必要に応じて、UV吸収剤、または色調補正剤(有機染料、有機顔料、無機顔料など)を使用する。本実施例で使用された各成分の含有量は、グラム重量(g)を基準にして、それぞれの重量%を示す。
続いて、レンズ製造の実施例3~4では、イソシアネートとしてBiuretを使用し、GSTの代わりにMPT、BET代わりにBPTを使用して製造した。続いて、製造されたレンズを比較例3、および4の市販レンズと比較した。実施例5~10では、イソシアネートとしてXDI代わりに、様々なイソシアネート(NBDI、IPDI、HMDI)に拡張して新規レンズを製造した。ここで、Tg温度の上昇に起因する耐熱性の向上と染色性などの機能性の拡張を表3でまとめた。また、本発明のポリチオール化合物として、鎖延長型の新規ポリチオール化合物であるGPT、MBT、BBTをXDIと一緒に使用してレンズを製造した。続いて屈折率、アッベ数、耐熱性、染色性の物性と機能性を表4でまとめた。
前記レンズ製造例に記載された過程と同様に製造したが、イソシアネートはXDI代わりにヘキサメチレンジイソシアネートビウレット(Biuret)を使用し、各成分は表1の化合物を用いた。
実施例9、10はHMDIを使用した。実施例9でHMDI-MPT成分の組み合わせではアッベ数が45程度であって非常に優秀であり、染色性も非常に優秀な物性を示した。
前述したようにイソシアネートを変更しながら透明レンズでの活用可能性を調べるために、物性などを確認した。ここで、高屈折、アッベ数、耐熱性、染色性などに適用が可能であることを確認した。また、イソシアネートをXDIとした場合、ポリチオールの種類をプロピレンオキシド誘導体であるMPT、BPTに加えて、ブチレンオキシドなどの鎖構造が延長したGPT、MBT、BBTの活用可能性を確認するため、下記のようにレンズを製造して整理した。
Claims (19)
- (1)下記化学式(2)の1-メルカプトプロパン-2-オールと下記化学式(4)のエピハロヒドリン化合物とを反応させて下記化学式(5)の中間体を得るステップであって、化学式(2)および化学式(4)の反応物の当量比を1:1で反応させるステップ;
(2)得られた前記化学式(5)の中間体に硫化ナトリウム水溶液を加えて反応させ、化学式(6)のポリオール化合物を得るステップ;および
(3)得られた前記化学式(6)のポリオール化合物に無機酸とチオ尿素を加えて加熱攪拌した後に室温で冷却し、塩基性水溶液を加えて加水分解し、下記化学式(1)のポリチオールを得るステップを含み、かつ、
前記化学式(6)のポリオール化合物を得るステップが、10~50℃の範囲で実施される、下記化学式(1)のポリチオールの製造方法:
R1’は、-CH2CH(OH)CH2F、-CH2CH(OH)CH2Cl、-CH2CH(OH)CH2Br、及び-CH2CH(OH)CH2Iからなる群より選ばれるいずれか一つであり、
R1”は、-CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH3、または、-CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2SCH(CH3)CH2OHであり、
R3は、
-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2SH)SCH(CH3)CH2SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH3)SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH(CH2SH)CH2SCH(CH3)CH2SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH3)SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2SH)SCH(CH3)CH2SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH3)SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH(CH2SH)CH2SCH(CH3)CH2SH、及び
-CH2CH(CH2SH)SCH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH3)SHからなる群より選ばれるいずれか一つである。) - (1)下記化学式(3)の2-メルカプトプロパノールと下記化学式(4)のエピハロヒドリン化合物とを反応させて下記化学式(7)の中間体を得るステップであって、化学式(3)および化学式(4)の反応物をそれぞれ1当量ずつ反応させるステップ;
(2)得られた前記化学式(7)の中間体に硫化ナトリウム水溶液を加えて反応させ、化学式(8)のポリオール化合物を得るステップ;および
(3)得られた前記化学式(8)のポリオール化合物に無機酸とチオ尿素を加えて加熱攪拌した後に室温で冷却し、塩基性水溶液を加えて加水分解し、下記化学式(1)のポリチオールを得るステップを含み、かつ、
前記化学式(8)のポリオール化合物を得るステップが、10~50℃の範囲で実施される、下記化学式(1)のポリチオールの製造方法:
R2’は、-CH2CH(OH)CH2F、-CH2CH(OH)CH2Cl、-CH2CH(OH)CH2Br、および-CH2CH(OH)CH2Iからなる群より選ばれるいずれか一つであり、
R2”は、-CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH3、または-CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2SCH(CH3)CH2OHであり、
R3は、
-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2SH)SCH(CH3)CH2SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH3)SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH(CH2SH)CH2SCH(CH3)CH2SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH3)SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2SH)SCH(CH3)CH2SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH3)SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH(CH2SH)CH2SCH(CH3)CH2SH、及び-CH2CH(CH2SH)SCH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH3)SHからなる群より選ばれるいずれか一つである。) - (1)下記化学式(2)の1-メルカプトプロパン-2-オールまたは下記化学式(3)の2-メルカプトプロパノールとグリシドール化合物とを反応させて下記化学式(5)または下記化学式(7)のポリオール化合物を得るステップであって、化学式(2)または化学式(3)とグリシドールの反応物の当量比を1:1で反応させるステップ;
(2)得られた前記化学式(5)または式(7)のポリオール化合物に無機酸とチオ尿素を加えて加熱攪拌した後に室温で冷却し、塩基性水溶液を加えて加水分解し、下記化学式(1)のポリチオールを得るステップを含み、かつ、
前記化学式(5)または(7)のポリオール化合物を得るステップが、10~50℃の範囲で実施される、下記化学式(1)のポリチオールの製造方法:
R3は、-CH(CH2SH)CH2SH、または、-CH2CH(CH2SH)SHである。) - (1)下記化学式(2)の1-メルカプトプロパン-2-オールまたは下記化学式(3)の2-メルカプトプロパノールと下記化学式(4)のエピハロヒドリン化合物とを反応させて下記化学式(5)または下記化学式(7)のポリオール化合物を得るステップであって、化学式(2)または(3)と化学式(4)の反応物の当量比を2:1で反応させるステップ;および
(2)得られた前記化学式(5)または化学式(7)のポリオール化合物に無機酸とチオ尿素を加えて加熱攪拌した後に室温で冷却し、塩基性水溶液を加えて加水分解し、下記化学式(1)のポリチオールを得るステップを含み、かつ、
前記化学式(5)または前記化学式(7)のポリオール化合物を得るステップが、10~50℃の範囲で実施される、下記化学式(1)のポリチオールの製造方法:
R1’とR2’は各々、
-CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH3、または、
-CH2CH(OH)CH2SCH(CH3)CH2OHであり、
R3は、-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH3)SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH(CH3)CH2SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH3)SH、または、
-CH(CH2SH)CH2SCH(CH3)CH2SHである。) - (1)下記化学式(12)のメルカプトブタノールと下記化学式(4)のエピハロヒドリン化合物とを反応させて下記化学式(15)の中間体を得るステップであって、化学式(12)と化学式(4)の反応物の当量比を1:1で反応させるステップ;
(2)得られた前記化学式(15)の中間体に硫化ナトリウム水溶液を加えて反応させ、化学式(16)のポリオール化合物を得るステップ;および
(3)得られた前記化学式(16)のポリオール化合物に無機酸とチオ尿素を加えて加熱攪拌した後に室温で冷却し、塩基性水溶液を加えて加水分解し、下記化学式(11)のポリチオールを得るステップを含み、かつ、
前記化学式(16)のポリオール化合物を得るステップが、10~50℃の範囲で実施される、下記化学式(11)のポリチオールの製造方法:
R1’は、-CH2CH(OH)CH2F、-CH2CH(OH)CH2Cl、-CH2CH(OH)CH2Br、及び-CH2CH(OH)CH2Iからなる群より選ばれるいずれか一つであり、
R1”は、
-CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2CH3であり、
R3は、
-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2SH)SCH(CH2CH3)CH2SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2CH3)SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH(CH2SH)CH2SCH(CH2CH3)CH2SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2CH3)SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2SH)SCH(CH2CH3)CH2SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2CH3)SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH(CH2SH)CH2SCH(CH2CH3)CH2SH、及び
-CH2CH(CH2SH)SCH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2CH3)SHからなる群より選ばれるいずれか一つである。) - (1)下記化学式(12)のメルカプトブタノールと下記化学式(4)のエピハロヒドリン化合物とを反応させて下記化学式(15)のポリオール化合物を得るステップであって、化学式(12)と化学式(4)の反応物の当量比を2:1で反応させるステップ;および
(2)得られた前記化学式(15)のポリオール化合物に無機酸とチオ尿素を加えて加熱攪拌した後に室温で冷却し、塩基性水溶液を加えて加水分解し、下記化学式(11)のポリチオールを得るステップを含み、かつ、
前記化学式(15)のポリオール化合物を得るステップが、10~50℃の範囲で実施される、下記化学式(11)のポリチオールの製造方法:
R1’は、CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2CH3であり、
R3は、
-CH2CH(CH2SH)SCH(CH2CH3)CH2SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2CH3)SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH(CH2CH3)CH2SH、または、
-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2CH3)SHである。) - 触媒として、TEA、またはNaOHが使用されることを特徴とする、請求項1ないし6のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記無機酸は、塩酸、硝酸、硫酸、または臭化水素酸であることを特徴とする、請求項1ないし6のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記塩基性水溶液は、アンモニア水溶液、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化リチウム水溶液、またはヒドラジンであることを特徴とする、請求項1ないし6のいずれか一項に記載の製造方法。
- 下記化学式(a)または(b)で表される3個以上の官能基を有するポリチオール化合物:
Raは、メチル又はエチルであり、
Rbは、-CH2CH(CH2SH)SCH(CH3)CH2SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH3)SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH(CH3)CH2SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH3)SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH(CH2CH3)CH2SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2CH3)SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH(CH2CH3)CH2SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2CH3)SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2SH)SCH(CH3)CH2SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH3)SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH(CH2SH)CH2SCH(CH3)CH2SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH3)SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2SH)SCH(CH3)CH2SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH3)SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH(CH2SH)CH2SCH(CH3)CH2SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH3)SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2SH)SCH(CH2CH3)CH2SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2CH3)SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH(CH2SH)CH2SCH(CH2CH3)CH2SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2CH3)SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2SH)SCH(CH2CH3)CH2SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2CH3)SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH(CH2SH)CH2SCH(CH2CH3)CH2SH、または
-CH2CH(CH2SH)SCH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2CH3)SHである)。 - Rbが下記の置換基からなる群より選ばれるいずれか一つであることを特徴とする、請求項10に記載の化学式(a)のポリチオール化合物:
-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH3)SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2CH3)SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH3)SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH3)SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH3)SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH3)SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2CH3)SH、
-CH(CH2SH)CH2SCH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2CH3)SH、
-CH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2SH)SCH2CH(CH2CH3)SH、および
-CH2CH(CH2SH)SCH(CH2SH)CH2SCH2CH(CH2CH3)SH。 - 請求項10または請求項11に記載の3個以上の官能基を有するポリチオール化合物とポリイソシアネートとを含むポリ(チオ)ウレタン系の樹脂組成物。
- 請求項12に記載の組成物を加熱硬化させて得られるポリ(チオ)ウレタン系樹脂。
- ポリ(チオ)ウレタン系樹脂が、光学ガラスまたは光学レンズに使用される、請求項13に記載のポリ(チオ)ウレタン系樹脂。
- (1)下記化学式(2)の1-メルカプトプロパン-2-オールと下記化学式(4)のエピハロヒドリン化合物を反応させ、下記化学式(5)の中間体を得るステップであって、化学式(2)および化学式(4)の反応物の当量比を1:1で反応させるステップ;および
(2)得られた前記化学式(5)の中間体に硫化ナトリウム水溶液を加えて化学式(6)のポリオール化合物を得るステップを含み、かつ、
前記反応ステップが、10~50℃の範囲で実施される、下記化学式(6)のポリオール化合物の製造方法:
R1’は、-CH2CH(OH)CH2F、-CH2CH(OH)CH2Cl、-CH2CH(OH)CH2Br、及び-CH2CH(OH)CH2Iからなる群より選ばれるいずれか一つであり、
R1”は、-CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH3である。) - (1)下記化学式(3)の2-メルカプトプロパノールと下記化学式(4)のエピハロヒドリン化合物とを反応させて下記化学式(7)の中間体を得るステップであって、化学式(3)および化学式(4)の反応物の当量比を1:1で反応させるステップ;および
(2)得られた前記化学式(7)の中間体に硫化ナトリウム水溶液を加えて化学式(8)のポリオール化合物を得るステップを含み、かつ、
前記反応ステップが、10~50℃の範囲で実施される、下記化学式(8)のポリオール化合物の製造方法:
R2’は、-CH2CH(OH)CH2F、-CH2CH(OH)CH2Cl、-CH2CH(OH)CH2Br、及び-CH2CH(OH)CH2Iからなる群より選ばれるいずれか一つであり、
R2”は、-CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2SCH(CH3)CH2OHである。) - (1)下記化学式(12)のメルカプトブタノールと下記化学式(4)のエピハロヒドリン化合物とを反応させて下記化学式(15)の中間体を得るステップであって、化学式(12)と化学式(4)の反応物の当量比を1:1で反応させるステップ;および
(2)得られた前記化学式(15)の中間体に硫化ナトリウム水溶液を加えて下記化学式(16)のポリオール化合物を得るステップを含み、かつ、
前記反応ステップが、10~50℃の範囲で実施される、下記化学式(16)のポリオール化合物の製造方法:
R1’は、-CH2CH(OH)CH2F、-CH2CH(OH)CH2Cl、-CH2CH(OH)CH2Br、及び-CH2CH(OH)CH2Iからなる群より選ばれるいずれか一つであり、
R1”は、-CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH3である。) - 下記化学式(a)または(b)で表される3個以上の官能基を有するポリオール化合物:
Raは、メチルまたはエチルであり、
Rbは、
-CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH3、
-CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2SCH(CH3)CH2OH、
-CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2CH3、
-CH2CH(OH)CH2SCH(CH2CH3)CH2OH、
-CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2CH3、または、-CH2CH(OH)CH2SCH2CH(OH)CH2SCH(CH2CH3)CH2OHである)。
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