JPS63265201A - 着色プラスチツクレンズの製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、着色されたプラスチックレンズの製造法に関
するものである。

（従来の技術） プラスチックレンズは無機ガラスレンズと較べ、染色が
可能であり、ファツシヨン性の要求される眼鏡レンズと
して広く用いられている。このようなプラスチックレン
ズとしてはジエチレングリコールビス（アリルカーボネ
ート）を注型重合して得られるものが特に広く用いられ
ている。このプラスチックレンズは各種の分散染料によ
り容易に染色可能であり、いずれも注型されたレンズを
後から染色することによって着色レンズが得られている
。このような方法をとるのは、予め、モノマー中に染料
を入れておく方法では重合触媒となるパーオキサイドに
より染料が破壊されて着色が不可能なためである。しか
し、この注型されたレンズを後から染色する方法では、
レンズの重合度や染色槽の染料濃度などにより染色度合
が異なる着色レンズとなる。したがって、均一な色調の
着色レンズを得るためには、厳密な染色条件を取らねば
ならず、労力を費やす方法であると言う難点がある。

（発明が解決しようとする問題点） このような状況に鑑み、本発明者らはモノマー中に予め
染料を添加しておき、注型重合と同時に着色されたプラ
スチックレンズを得る方法について、鋭意研究を行った
。

（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、含硫ウレタン樹脂が高度の屈折率を有す
ることに着目し、プラスチックレンズとして利用するこ
とを研究している。その研究の中で、驚くべきことに、
含硫ウレタン樹脂製レンズを得る際に、予めモノマーに
油溶染料を加えておけば、有機スズ系の重合触媒を用い
た場合でも、染料の化学変化は起こらずに、着色したプ
ラスチックレンズが得られるという現象を見出し、本発
明に至った。

すなわち、本発明は１分子中にｍヶ（ｍは２以上の整数
）のイソシアネート基を有する一ポリイソシアネート化
合物と１分子中にｎヶ（ｎは２以上の整数）のチオール
基を有するポリチオール化合物とをｍ＋ｎの値が５以上
になるように化合物を選択し、これらポリイソシアネー
ト化合物とポリチオール化合物とを注型重合させる際に
、予め油溶性染料を添加しておくことにより、注型重合
と同時に着色が可能な、着色プラスチックレンズの製造
法を提供するものである。

本発明に用いる１分子中にｍヶ（ｍは２以上の整数）の
イソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物と
しては、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロン
ジイソシアネート、４．４’　−ジシクロヘキシルメタ
ンジイソシアネート、ジイソシアネートシクロヘキサン
、ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、ジイ
ソシアネート・メチルシクロヘキサン、ビシクロへブタ
ントリイソシアネートおよびリジンイソシアネート−β
−イソシアネートエチルエステルなどの脂肪族□または
脂環族ポリイソシアネート、トリレンジイソシアネート
、４．４”−ジフェニルメタンジイソシアネート、トリ
ジンジイソシアネートおよびトリフェニルメタントリイ
ソシアネートなどの芳香族に直接イソシアネート基が結
合したポリイソシアネート、キシリレンジイソシアネー
ト、メシチレントリイソシアネートおよびビス（α、α
−ジメチルイソシアネートメチル）ベンゼンなどの芳香
族にイソシアネートメチン基の状態で結合したポリイソ
シアネートなどが挙げられる。中でも、含硫ウレタン樹
脂製のレンズとして耐候性、特に経時的に黄色に着色す
る傾向の小さい脂肪族または脂環族ポリイソシアネート
および芳香族にインシアネートメチン基の状態で結合し
たポリイソシアネートが好ましい。

また、１分子中にｎヶ（ｎは２以上の整数）のチオール
基を有するポリチオール化合物としては、ビス（２−メ
ルカプトエチル）エーテル、ｌＩ２−エタンジチオール
、１．４−ブタンジチオール、ビス（２−メルカプトエ
チル）スルフィド、エチレングリコールビス（２−メル
カプトアセテート）、エチレングリコールビス（３−メ
ルカプトプロピオネート）、２．２−ジメチルプロパン
ジオールビス（２−メルカプトアセテート）、２．２−
ジメチルプロパンジオールビス（３−メルカプトプロピ
オネート）、トリメチロールプロパントリス（２−メル
カプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（
３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールエタ
ントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロー
ルエタントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペ
ンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテ
ート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３〜メルカ
プトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールへキサ
キス（２−メルカプトアセテート）、ジペンタエリスリ
トールへキサキス（３−メルカプトプロピオネート）、
　１．２−ジメルカプトベンゼン、４−メチル−１，２
−ジメルカプトベンゼン、３．６−ジクロロ−１，２−
ジメルカプトベンゼン、３．４，５．６−テトラクロロ
−１，２−ジメルカプトベンゼン、キシリレンジチオー
ル、１，３．５−トリス（３−メルカプトプロピル）イ
ソシアヌレートなどが挙げられる。

これらのポリイソシアネート化合物とポリチオール化合
物の組合わせは、１分子中にｍヶ（ｍは２以上の整数）
のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物
と１分子中にｎヶ（ｎは２以上の整数）のチオール基を
有するポリチオール化合物においてｍ＋Ｈの値が５以上
になるように化合物を選択する。これは得られるプラス
チックレンズの耐熱性を高度に、また吸水性を掻小に保
っためである。またポリイソシアネート化合物とポリチ
オール化合物の使用割合はＮＧＯ／ＳＨの官能基のモル
比率が０．５〜３．０の範囲であり、好ましくは０．５
〜１．５の範囲である。

また、本発明において、ポリイソシアネートとポリチオ
ールのウレタン化重合反応を促進するために、ジブチル
チンジラウレート、ジオクチルチンジラウレートやジメ
チルクロライドなどの重合触媒を０．０１−１．０重足
％加えてもよい。

また、本発明において使用する染料は、油溶染料に類別
されるものであり、ポリイソシアネート化合物に容易に
溶解し、耐候性の良好なものが好ましい。

使用される油溶染料としてはモノアゾ系、ジスアゾ系、
金属錯塩型モノアゾ系、アントラキノン系、フタロシア
ニン系およびトリアリルメタン系の油溶染料が使用され
る。

例えば、Ｃ，１，ソルベント・イエロー２．１４．１６
．３３および５６等、Ｃ，［、ソルベント・オレンジ１
．２．３７および４０等、Ｃ，１，ソルベント・バイオ
レット１３゜１４および２１等、ｃ、ｒ、ソルベント・
ブルー２．１１　、２５．３６．５５および７３等、Ｃ
，１，ソルベント・ブラウン５　。

および３７等が挙げられる。

これらの染料は単独または２種以上配合して使用するこ
ともできる。また染料の添加割合は所望する色調になる
ように任意に選択することが可能である。通常、モノマ
ー固形分全量に対して、１０〜５０００ｐｐｒｉの範囲
で使用される。

本発明の方法による着色プラスチックレンズ製造の一般
的実施態様は、以下のような方法が例示される。

ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物の混合
物に所望の色相および色調になるように油溶染料の種類
と量を選択して添加し、さらに必要に応じて重合触媒、
内部添加型離型剤、紫外線吸収側を加えて均−液にした
のち、この液を２枚のガラス製レンズ母型とエチレン−
酢酸ビニルコポリマーやポリ塩化ビニル製のガスケア）
とを組み合わせた鋳型の中に注入し、加熱重合炉の中に
入れ、加熱重合を行ったのち、冷却して、所望の色相お
よび色調を有したプラスチックレンズを得ることができ
る。この注型重合の所要時間は使用するポリイソシアネ
ート化合物とポリチオールの種類および加熱温度により
異なるが、通常、３０〜１２０℃、３〜４８時間である
。

（作用） 本発明の方法によれば、注型重合と同時に着色したプラ
スチックレンズを得ることができるので、着色のための
別工程を必要とせずに、また注型重合後に染色する着色
レンズにくらべ、均一に着色されたレンズを得ることが
できる。

（実施例） 以下、本発明の方法を実施例で示すが、実施例中の部は
重量部である。

実施例１ ｍ−キシリレンジイソシアネート　９４部、ペンタエリ
スリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート
）　　１２２部、ｃ、ｒ、ソルベント・ブルー３６（三
菱化成工業株式会社製、ダイアレジン・ブルーＰ　）　
　０．００３部およびジブチルスズジラウレー）０．１
部を混合し、均一とした液をシリコン系焼付はタイプの
離型剤で表面処理したガラスモールドと塩ビ製ガスケッ
トよりなる鋳型の中に注入した。次いで４５℃で５時間
、５０℃で２時間、５５℃で２時間、６０℃で１時間、
７０℃で１時間、８０℃で１時間、１００℃で１時間加
熱を行ったのち、冷却して離型して得られる合鏡ウレタ
ン樹脂製レンズは淡青色の透明なレンズであり、優秀な
耐候性を有していた。

実施例２ 実施例１において、Ｃ４！、ソルベント・ブルー３６．
０．００３部の代わりにＣ，１，ソルベント・バイオレ
ット１３　（オリエント化学工業株式会社製、オリエン
トオイルバイオレット＊７３０　）　０．００５部を用
いる以外は実施例１と同様に行い、耐候性に優れた、紫
色の透明なレンズを得た。

実施例３ イソホロンジイソシアネート１１２部、ペンタエリスリ
トールテトラキス（２−メルカプトアセテ−４）１０８
部、ｃ、　ｒ、ソルヘント・イエロー２（山本化学合成
株式会社製、オイルイエロー１１４０）　０．０１部、
ジブチルスズジラウレート０．５部およびオクチルアシ
ッドホスベート０．２部を混合し、均−液とした液をガ
ラスモールドと塩ビ製ガスケットよりなる鋳型の中に注
入した０次いで７０℃で５時間、８０℃で２時間、９０
℃で２時間、１００℃で２時間、１２０℃で２時間加熱
を行ったのち、冷却して離型して得られるレンズは僅か
に赤味を帯びた黄色の透明なレンズであり、優秀な耐候
性を有していた。

実施例４ １．４−ビス（α、α−ジメチルイソシアネートメチル
）ベンゼン１２２部、１，３．５−　トリス（３−メル
カプトプロピル）イソシアヌレート１１７部、ｃ、　ｒ
、ソルベント　ブルー２５（山本化学合成株式会社製、
オイルブルー１１５　）　０．０１部、ジブチルスズジ
ラウレート０．３部を混合し、均−液とした液をフッ素
系外部離型剤で表面処理したガラスモールドと塩ビ製ガ
スゲットよりなる鋳型の中に注入した。次いで７０℃で
４時間、８０℃で２時間、９０℃で２時間、１００℃で
２時間、１２０℃で２時間加熱を行ったのち、冷却し離
型して得られるレンズは僅かに緑色を帯びた青色の透明
なレンズであり、優秀な耐候性を有していた。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １）１分子中にｍケ（ｍは２以上の整数）イソシアネー
   ト基を有するポリイソシアネート化合物と１分子中にｎ
   ケ（ｎは２以上の整数）のチオール基を有するポリチオ
   ール化合物とをｍ＋ｎの値が５以上になるように化合物
   を選択し、これらポリイソシアネート化合物とポリチオ
   ール化合物とを注型重合させる際に、予め、油溶染料を
   添加しておくことを特徴とする着色プラスチックレンズ
   の製造方法。