CN113512166A - 光学材料用聚合性组合物的制造方法、透明树脂的制造方法、以及镜片基材的制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供在制备高折射率且着色得以抑制的硫代氨基甲酸酯类树脂的光学材料用聚合性组合物时、虽然使用了有机磷类化合物但仍能抑制凝胶化的发生的新型的光学材料用聚合性组合物的制造方法等。上述光学材料用聚合性组合物的制造方法具有：准备有机磷类化合物、多异氰酸酯、第一多硫醇及第二多硫醇的工序；以及在上述有机磷类化合物的存在下，将上述多异氰酸酯与上述第一多硫醇及第二多硫醇混合而得到光学材料用聚合性组合物的工序，在上述进行混合的工序中，将上述多异氰酸酯与上述第一多硫醇混合后，进一步添加上述第二多硫醇进行混合。

Description

光学材料用聚合性组合物的制造方法、透明树脂的制造方法、 以及镜片基材的制造方法
技术领域
本发明涉及光学材料用聚合性组合物的制造方法、透明树脂的制造方法、以及镜片基材的制造方法等。
背景技术
以往，已知通过使多异氰酸酯化合物与多硫醇化合物反应而得到具有高折射率的塑料镜片。这种塑料材料与无机镜片相比，轻质，且不易产生破裂，因此，在眼镜镜片、照相机镜头等光学元件中迅速普及。
例如，专利文献1中公开了一种聚氨酯类塑料镜片的制造方法，该方法包括：将脂肪族多异氰酸酯化合物、与季戊四醇四(巯基乙酸酯)及三羟甲基丙烷三(巯基乙酸酯)等脂肪族多硫醇化合物混合而得到了组合物，对得到的组合物进行加热，从而制造具有高折射率的聚氨酯类塑料镜片。
另外，专利文献2中公开了一种用于提高树脂的交联度的方法，该方法中使用具有2官能的硫醇基的多硫醇化合物，并同时使用季戊四醇四(巯基乙酸酯)及季戊四醇四(巯基丙酸酯)等4官能的多硫醇化合物(参照专利文献2)。
另一方面，这些硫代氨基甲酸酯类树脂虽然为高折射率，但容易着色。为了避免该问题，专利文献3中提出了一种树脂固化物，其使用了芳香族异氰酸酯及含巯基化合物，并同时使用了三苯基膦、磷酸三(1,3-二氯异丙基)酯、亚磷酸三苯酯、磷酸三苯酯等含磷化合物(参照例如专利文献3)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开昭60-199016号公报
专利文献2：日本特开昭63-046213号公报
专利文献3：国际公开第2010/067489号
发明内容
发明要解决的问题
根据专利文献3中记载的技术，通过添加含磷化合物，得到的树脂的色相变得良好。然而，根据本发明人等的见解可以明确，对于含有多异氰酸酯、含巯基化合物、及含磷化合物作为必须成分的光学材料用聚合性组合物而言，在特定的聚合成分的组合中，制备时粘度急剧增加，流动性消失，成为凝胶状(发生凝胶化)，明确了其在该状态下不能在工业上利用。
本发明鉴于上述问题而成。即，本发明的一个方式提供新型的光学材料用聚合性组合物的制造方法等，该方法在制备高折射率且着色得以抑制的硫代氨基甲酸酯类树脂的光学材料用聚合性组合物时，虽然使用了有机磷类化合物，但仍能抑制凝胶化的发生。
另外，本发明的其它一个方式提供透明树脂的制造方法及镜片基材的制造方法等，其能够以良好的再现性稳定地制造高折射率且着色得以抑制的硫代氨基甲酸酯类树脂的透明树脂或镜片基材。
解决问题的方法
本发明人等为了解决上述问题，着眼于制备硫代氨基甲酸酯类树脂的光学材料用聚合性组合物时的混合条件进行了深入研究，结果发现，即使使用了有机磷类化合物，如果在给定的混合条件下，也可以以良好的再现性稳定地得到抑制上述的制备时的凝胶化、高折射率且抑制了着色的硫代氨基甲酸酯类树脂的光学材料用聚合性组合物等，从而完成了本发明。
〔1〕一种光学材料用聚合性组合物的制造方法，该方法具有：
准备有机磷类化合物、多异氰酸酯、第一多硫醇及第二多硫醇的工序；以及
在上述有机磷类化合物的存在下，将上述多异氰酸酯与上述第一多硫醇及第二多硫醇混合而得到光学材料用聚合性组合物的工序，
上述第一多硫醇为选自4-巯甲基-3,6-二硫杂-1,8-辛二硫醇、及双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇中的1种以上，
上述第二多硫醇为选自季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、及季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)中的1种以上，
在上述进行混合的工序中，将上述多异氰酸酯与上述第一多硫醇混合后，进一步添加上述第二多硫醇进行混合。
〔2〕根据〔1〕所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，
上述有机磷类化合物为选自三苯基膦、磷酸三(1,3-二氯异丙基)酯、亚磷酸三苯酯、及磷酸三苯酯中的1种以上。
〔3〕根据〔1〕或〔2〕所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，
上述多异氰酸酯包含选自芳香族多异氰酸酯、及脂肪族多异氰酸酯中的1种以上。
〔4〕根据〔3〕所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，
上述芳香族多异氰酸酯包含选自甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、苯二异氰酸酯、萘二异氰酸酯、及苯二甲基二异氰酸酯中的1种以上。
〔5〕根据〔3〕或〔4〕所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，
上述脂肪族多异氰酸酯包含选自二环己基甲烷二异氰酸酯、双(异氰酸根合甲基)环己烷、六亚甲基二异氰酸酯、2,2-二甲基戊烷二异氰酸酯、2,2,4-三甲基己烷二异氰酸酯、2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、丁烯二异氰酸酯、1,3-丁二烯-1,4-二异氰酸酯、五亚甲基-1,5-二异氰酸酯、3-异氰酸根合甲基-3,5,5-三甲基环己基异氰酸酯、1,6,11-十一烷三异氰酸酯、六亚甲基-1,3,6-三异氰酸酯、4-异氰酸根合甲基辛烷-1,8-二异氰酸酯、双(异氰酸根合乙基)碳酸酯、双(异氰酸根合乙基)醚、赖氨酸甲酯双异氰酸酯、及赖氨酸三异氰酸酯中的1种以上。
〔6〕根据〔1〕～〔5〕中任一项所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，
在上述混合工序中，在不存在脱模剂的条件下进行混合。
〔7〕根据〔6〕所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，
在上述进行混合的工序之后，进一步具有在上述光学材料用聚合性组合物中混合上述脱模剂的工序。
〔8〕根据〔1〕～〔7〕中任一项所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，
在上述混合工序中，在不存在聚合催化剂的条件下进行混合。
〔9〕根据〔8〕所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，
在上述进行混合的工序之后，进一步具有在上述光学材料用聚合性组合物中混合上述聚合催化剂的工序。
〔10〕一种透明树脂的制造方法，该方法具有：
准备有机磷类化合物、多异氰酸酯、第一多硫醇及第二多硫醇的工序；
在上述有机磷类化合物的存在下，将上述多异氰酸酯与上述第一多硫醇及第二多硫醇混合而得到光学材料用聚合性组合物的工序；以及
使上述光学材料用聚合性组合物聚合而得到硫代氨基甲酸酯类透明树脂的工序，
上述第一多硫醇为选自4-巯甲基-3,6-二硫杂-1,8-辛二硫醇、及双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇中的1种以上，
上述第二多硫醇为选自季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、及季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)中的1种以上，
在上述进行混合的工序中，将上述多异氰酸酯与上述第一多硫醇混合后，进一步添加上述第二多硫醇进行混合。
〔11〕一种镜片基材的制造方法，该方法具有：
准备有机磷类化合物、多异氰酸酯、第一多硫醇及第二多硫醇的工序；
在上述有机磷类化合物的存在下，将上述多异氰酸酯与上述第一多硫醇及第二多硫醇混合而得到光学材料用聚合性组合物的工序；以及
使上述光学材料用聚合性组合物进行浇铸聚合而得到硫代氨基甲酸酯类镜片基材的工序，
上述第一多硫醇为选自4-巯甲基-3,6-二硫杂-1,8-辛二硫醇、及双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇中的1种以上，
上述第二多硫醇为选自季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、及季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)中的1种以上，
在上述进行混合的工序中，将上述多异氰酸酯与上述第一多硫醇混合后，进一步添加上述第二多硫醇进行混合。
其中，优选在上述〔10〕的制造方法及〔11〕的制造方法中，进一步具有上述〔2〕～〔9〕中任一项所述的技术特征。
发明的效果
根据本公开的一个方式，可以提供在制备硫代氨基甲酸酯类树脂的光学材料用聚合性组合物时、虽然使用了有机磷类化合物但仍能抑制凝胶化的发生的新型的光学材料用聚合性组合物的制造方法，由此，可以以良好的再现性稳定地制造高折射率且着色得以抑制的硫代氨基甲酸酯类的透明树脂或镜片基材。
具体实施方式
以下，对本申请的实施方式(以下称为“本实施方式”)详细地进行说明，但本发明不限定于此，在不脱离其主旨的范围内，可以进行各种变形。需要说明的是，本说明书中，例如“1～100”的数值范围的记载包含其下限值“1”及上限值“100”这两者，另外，其它数值范围的记载也同样。
[光学材料用聚合性组合物的制造方法]
本实施方式的光学材料用聚合性组合物的制造方法至少具有：准备有机磷类化合物、多异氰酸酯、第一多硫醇及第二多硫醇的工序(准备工序S1)；以及在上述有机磷类化合物的存在下，将上述多异氰酸酯与上述第一多硫醇及第二多硫醇混合而得到光学材料用聚合性组合物的工序(混合工序S2)。
根据本发明人等的见解发现，在有机磷类化合物的存在下将多异氰酸酯与多硫醇混合的工序中，使用给定的多硫醇类(具体为季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)等)时，粘度急剧增加，流动性消失，生成凝胶。
进一步进行研究发现，在有机磷类化合物的存在下将多异氰酸酯与给定的多硫醇类(具体为4-巯甲基-3,6-二硫杂-1,8-辛二硫醇、双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇等)混合时，不会发生这样的凝胶化现象，能够以良好的再现性稳定地得到高折射率且抑制了着色的硫代氨基甲酸酯类树脂的光学材料用聚合性组合物等。推测用于抑制硫代氨基甲酸酯类树脂的着色的有机磷类化合物在给定的条件下作为催化剂发挥作用，从而不发生凝胶化。而且，进一步明确，即使是在有机磷类化合物的存在下直接与多异氰酸酯混合时发生凝胶化的给定的多硫醇类，只要采用在有机磷类化合物的存在下不发生凝胶化的给定的多硫醇类与多异氰酸酯混合后进一步进行混合的混合方法(2段混合)，就不会发生凝胶化。由此，可以提供虽然使用了有机磷类化合物但仍能抑制凝胶化的发生的新型的光学材料用聚合性组合物的制造方法，能够以良好的再现性稳定地制造高折射率且抑制了着色的硫代氨基甲酸酯类的透明树脂或镜片基材。需要说明的是，在本发明及本说明书中，“硫代氨基甲酸酯类树脂”是指通过多异氰酸酯所具有的异氰酸酯基与多硫醇所具有的硫醇基的反应(硫代氨基甲酸酯化反应)形成的具有硫代氨基甲酸酯键的树脂。以下，对各构成进行详细叙述。
＜准备工序S1＞
在该准备工序S1中，准备有机磷类化合物、多异氰酸酯、第一多硫醇及第二多硫醇。需要说明的是，在可作为光学材料用聚合性组合物的成分使用的化合物中，存在具有两种以上异构体的化合物，对于这样的化合物，可以使用两种以上异构体的混合物，也可以单独使用两种以上异构体中的一种。
(有机磷类化合物)
有机磷类化合物是分子内含有磷的化合物，其是抑制硫代氨基甲酸酯类树脂的着色的物质。有机磷类化合物只要能用于硫代氨基甲酸酯类树脂透明树脂、镜片基材等的制作，就可以没有特别限制地使用公知的有机磷类化合物。
作为有机磷类化合物的具体例，可列举三苯基膦、二苯基膦基苯-3-磺酸钠、二甲基氨基苯基二苯基膦、二苯基膦苯甲酸、三(甲氧基苯基)膦、三(甲基苯基)膦、三(二甲氧基苯基)膦、三(二甲基苯基)膦、三(三甲氧基苯基)膦、三(三甲基苯基)膦、三(五氟苯基)膦、三苯基氧化膦等，但不特别限定于此。这些有机磷类化合物可以单独使用一种，或者可以任意组合两种以上使用。
在有机磷类化合物中，从得到的固化物的透明性、以及原材料的获取容易性及成本等观点考虑，优选为三苯基膦、磷酸三(1,3-二氯异丙基)酯、亚磷酸三苯酯、磷酸三苯酯，更优选为三苯基膦。
(多异氰酸酯)
多异氰酸酯是平均每1分子具有2个以上异氰酸酯基(-NCO)的多官能异氰酸酯。对于多异氰酸酯所具有的异氰酸酯基的个数而言，平均每1分子为2个以上、优选为2～4个、更优选为2个或3个。多异氰酸酯只要能够用于透明树脂、镜片基材等的制作，就可以没有特别限制地使用公知的多异氰酸酯。
多异氰酸酯可以是1分子内具有2个以上异氰酸酯基(-NCO)的芳香族多异氰酸酯、直链或支链的或脂环式的脂肪族多异氰酸酯、杂环式多异氰酸酯等。这些多异氰酸酯可以单独使用一种，或者可以任意组合两种以上使用。
作为芳香族多异氰酸酯的具体例，可列举：1,2-苯二异氰酸酯、1,3-苯二异氰酸酯、1,4-苯二异氰酸酯、甲苯-2,4-二异氰酸酯、乙基苯二异氰酸酯、异丙基苯二异氰酸酯、二甲基苯二异氰酸酯、二乙基苯二异氰酸酯、二异丙基苯二异氰酸酯、三甲基苯三异氰酸酯、苯三异氰酸酯、联苯二异氰酸酯、苯甲胺二异氰酸酯、4,4'-亚甲基双(苯基异氰酸酯)、4,4'-亚甲基双(2-甲基苯基异氰酸酯)、联苄-4,4'-二异氰酸酯、双(异氰酸根合苯基)乙烯等芳香族多异氰酸酯；
苯二甲基二异氰酸酯、双(异氰酸根合乙基)苯、双(异氰酸根合丙基)苯、α,α,α’,α’-四甲基苯二甲基二异氰酸酯、双(异氰酸根合丁基)苯、双(异氰酸根合甲基)萘、双(异氰酸根合甲基苯基)醚等具有芳香环化合物的多异氰酸酯；
2-异氰酸根合苯基-4-异氰酸根合苯基硫醚、双(4-异氰酸根合苯基)硫醚、双(4-异氰酸根合甲基苯基)硫醚等芳香族硫醚类多异氰酸酯；
双(4-异氰酸根合苯基)二硫醚、双(2-甲基-5-异氰酸根合苯基)二硫醚、双(3-甲基-5-异氰酸根合苯基)二硫醚、双(3-甲基-6-异氰酸根合苯基)二硫醚、双(4-甲基-5-异氰酸根合苯基)二硫醚、双(3-甲氧基-4-异氰酸根合苯基)二硫醚、双(4-甲氧基-3-异氰酸根合苯基)二硫醚等芳香族二硫醚类异氰酸酯等，但不特别限定于此。这些芳香族多异氰酸酯可以单独使用一种，或者可以任意组合两种以上使用。
在芳香族多异氰酸酯中，从得到的固化物的耐热性、透明性、以及原材料的获取容易性及成本等观点考虑，优选为甲苯二异氰酸酯(TDI)、二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)、苯二异氰酸酯(PDI)、萘二异氰酸酯(NDI)、及苯二甲基二异氰酸酯(XDI)，更优选为甲苯二异氰酸酯(TDI)、二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)，进一步优选为甲苯二异氰酸酯(TDI)。
需要说明的是，作为芳香族多异氰酸酯，也可以使用上述的示例化合物的氯取代物、溴取代物等卤素取代物、烷基取代物、烷氧基取代物、硝基取代物、与多元醇形成的预聚物型改性物、碳化二亚胺改性物、尿素改性物、双缩脲改性物、二聚物化反应产物、或三聚物化反应产物等。这些化合物可以单独使用一种，或者可以任意组合两种以上使用。
作为直链或支链的或脂环式的脂肪族多异氰酸酯的具体例，可列举六亚甲基二异氰酸酯、1,5-戊二异氰酸酯、2,2-二甲基戊烷二异氰酸酯、2,2,4-三甲基己烷二异氰酸酯、丁烯二异氰酸酯、1,3-丁二烯-1,4-二异氰酸酯、2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、1,6,11-十一烷三异氰酸酯、六亚甲基-1,3,6-三异氰酸酯、4-异氰酸根合甲基辛烷-1,8-二异氰酸酯、双(异氰酸根合乙基)碳酸酯、双(异氰酸根合乙基)醚、赖氨酸甲酯双异氰酸酯、赖氨酸三异氰酸酯，但不特别限定于此。这些脂肪族多异氰酸酯可以单独使用一种，或者可以任意组合两种以上使用。
作为脂环式多异氰酸酯的具体例，可列举双(4-异氰酸根合环己基)甲烷、1,3-双(异氰酸根合甲基)环己烷、1,4-双(异氰酸根合甲基)环己烷、二异氰酸根合环己烷、异佛尔酮二异氰酸酯、双(异氰酸根合甲基)环己烷、二环己基甲烷二异氰酸酯、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷等，但不特别限定于此。这些脂环式多异氰酸酯可以单独使用一种，或者可以任意组合两种以上使用。
作为杂环式多异氰酸酯的具体例，可列举异氰酸根合甲基-2-甲基-1,3-二硫戊环等含硫脂环族多异氰酸酯；4,5-二异氰酸根合-1,3-二硫戊环、4,5-双(异氰酸根合甲基)-1,3-二硫戊环、4,5-双(异氰酸根合甲基)-2-甲基-1,3-二硫戊环等，但不限定于此。这些杂环式多异氰酸酯可以单独使用一种，或者可以任意组合两种以上使用。
在非芳香族多异氰酸酯中，优选脂肪族多异氰酸酯，优选为二环己基甲烷二异氰酸酯、双(异氰酸根合甲基)环己烷、六亚甲基二异氰酸酯、2,2-二甲基戊烷二异氰酸酯、2,2,4-三甲基己烷二异氰酸酯、2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、丁烯二异氰酸酯、1,3-丁二烯-1,4-二异氰酸酯、五亚甲基-1,5-二异氰酸酯、3-异氰酸根合甲基-3,5,5-三甲基环己基异氰酸酯、1,6,11-十一烷三异氰酸酯、六亚甲基-1,3,6-三异氰酸酯、4-异氰酸根合甲基辛烷-1,8-二异氰酸酯、双(异氰酸根合乙基)碳酸酯、双(异氰酸根合乙基)醚、赖氨酸甲酯双异氰酸酯、赖氨酸三异氰酸酯，更优选为二环己基甲烷二异氰酸酯、双(异氰酸根合甲基)环己烷、六亚甲基二异氰酸酯。
需要说明的是，作为上述的非芳香族多异氰酸酯，也可以使用上述的示例化合物的氯取代物、溴取代物等卤素取代物、烷基取代物、烷氧基取代物、硝基取代物、与多元醇形成的预聚物型改性物、碳化二亚胺改性物、尿素改性物、双缩脲改性物、二聚物化反应产物、或三聚物化反应产物等。这些化合物可以单独使用一种，或者可以任意组合两种以上使用。
(第一多硫醇)
第一多硫醇是1分子内具有2个以上巯基(-SH)的多官能硫醇。在本实施方式中，作为第一多硫醇，使用选自4-巯甲基-3,6-二硫杂-1,8-辛二硫醇、双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇中的1种以上。需要说明的是，双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇可以是选自4,7-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、4,8-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、及5,7-双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇中的一种异构体或这些异构体的两种或三种的混合物。
(第二多硫醇)
第二多硫醇是1分子内具有2个以上巯基(-SH)的多官能硫醇。本实施方式中，作为第二多硫醇，使用选自季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)(PETMA)、及季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)(PETMP)中的1种以上。
(其它多硫醇类)
需要说明的是，在本实施方式的光学材料用聚合性组合物的制造方法中，作为多硫醇成分，可以仅使用上述的第一多硫醇及第二多硫醇，在不损害本发明效果的范围内，可以进一步使用上述的第一多硫醇及第二多硫醇以外的多硫醇类(以下，有时简称为“其它多硫醇类”)。在一个方式中，其它多硫醇类可以是脂肪族化合物。另外，在一个方式中，其它多硫醇类可以是含酯键化合物。对于含有酯键的其它多硫醇类而言，例如平均每1分子可以含有2个以上酯键，可以含有例如2～5个。在一个方式中，其它多硫醇类可以为含酯键脂肪族化合物。在其它多硫醇类中，从提高聚合密度(交联密度)的观点考虑，优选1分子内具有3个巯基的多硫醇、1分子内具有4个巯基的多硫醇、1分子内具有5个巯基的多硫醇。
作为其它多硫醇类的具体例，可列举1,2-乙二硫醇、1,1-丙二硫醇、1,2-丙二硫醇、1,3-丙二硫醇、2,2-丙二硫醇、1,6-己二硫醇、1,2,3-丙三硫醇、四巯甲基甲烷、1,1-环己二硫醇、1,2-环己二硫醇、2,2-二甲基丙烷-1,3-二硫醇、3,4-二甲氧基丁烷-1,2-二硫醇、2-甲基环己烷-2,3-二硫醇、1,1-双(巯甲基)环己烷、硫代苹果酸双(2-巯基乙酯)、2,3-二巯基琥珀酸2-巯基乙酯、2,3-二巯基-1-丙醇(2-巯基乙酸酯)、2,3-二巯基-1-丙醇(3-巯基乙酸酯)、二乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、二乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、1,2-二巯基丙基甲基醚、2,3-二巯基丙基甲基醚、2,2-双(巯甲基)-1,3-丙二硫醇、双(2-巯基乙基)醚、乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)等脂肪族多硫醇；
1,2-二巯基苯、1,3-二巯基苯、1,4-二巯基苯、1,2-双巯甲基苯、1,3-双巯甲基苯、1,4-双巯甲基苯、1,3-双巯乙基苯、1,4-双巯乙基苯、1,2-双(巯基甲氧基)苯、1,3-双(巯基甲氧基)苯、1,4-双(巯基甲氧基)苯、1,2-双(巯基乙氧基)苯、1,3-双(巯基乙氧基)苯、1,4-双(巯基乙氧基)苯、1,2,3-三巯基苯、1,2,4-三巯基苯、1,3,5-三巯基苯、1,2,3-三巯甲基苯、1,2,4-三巯甲基苯、1,3,5-三巯甲基苯、1,2,3-三巯乙基苯、1,2,4-三巯乙基苯、1,3,5-三巯乙基苯、1,2,3-三(巯基甲氧基)苯、1,2,4-三(巯基甲氧基)苯、1,3,5-三(巯基甲氧基)苯、1,2,3-三(巯基乙氧基)苯、1,2,4-三(巯基乙氧基)苯、1,3,5-三(巯基乙氧基)苯、1,2,3,4-四巯基苯、1,2,3,5-四巯基苯、1,2,4,5-四巯基苯、1,2,3,4-四巯甲基苯、1,2,3,5-四巯甲基苯、1,2,4,5-四巯甲基苯、1,2,3,4-四巯乙基苯、1,2,3,5-四巯乙基苯、1,2,4,5-四巯乙基苯、1,2,3,4-四巯乙基苯、1,2,3,5-四(巯基甲氧基)苯、1,2,4,5-四(巯基甲氧基)苯、1,2,3,4-四(巯基乙氧基)苯、1,2,3,5-四(巯基乙氧基)苯、1,2,4,5-四(巯基乙氧基)苯、2,2'-二巯基联苯、4,4'-二巯基联苯、4,4'-二巯基联苄、2,5-甲苯二硫醇、3,4-甲苯二硫醇、1,4-萘二硫醇、1,5-萘二硫醇、2,6-萘二硫醇、2,7-萘二硫醇、2,4-二甲基苯-1,3-二硫醇、4,5-二甲基苯-1,3-二硫醇、9,10-蒽二甲烷硫醇、1,3-二(对甲氧基苯基)丙烷-2,2-二硫醇、1,3-二苯基丙烷-2,2-二硫醇、苯基甲烷-1,1-二硫醇、2,4-二(对巯基苯基)戊烷等芳香族多硫醇；
2,5-二氯苯-1,3-二硫醇、1,3-二(对氯苯基)丙烷-2,2-二硫醇、3,4,5-三溴-1,2-二巯基苯、2,3,4,6-四氯-1,5-双巯甲基苯等氯取代物、溴取代物等卤素取代芳香族多硫醇；
1,2-双(巯基甲硫基)苯、1,3-双(巯基甲硫基)苯、1,4-双(巯基甲硫基)苯、1,2-双(巯基乙硫基)苯、1,3-双(巯基乙硫基)苯、1,4-双(巯基乙硫基)苯、1,2,3-三(巯基甲硫基)苯、1,2,4-三(巯基甲硫基)苯、1,3,5-三(巯基甲硫基)苯、1,2,3-三(巯基乙硫基)苯、1,2,4-三(巯基乙硫基)苯、1,3,5-三(巯基乙硫基)苯、1,2,3,4-四(巯基甲硫基)苯、1,2,3,5-四(巯基甲硫基)苯、1,2,4,5-四(巯基甲硫基)苯、1,2,3,4-四(巯基乙硫基)苯、1,2,3,5-四(巯基乙硫基)苯、1,2,4,5-四(巯基乙硫基)苯等、及它们的烷基化物等除硫醇基(也称为“巯基”)以外还含有硫原子的芳香族多硫醇；
双巯甲基硫醚、双巯乙基硫醚、双巯丙基硫醚、双(巯基甲硫基)甲烷、双(2-巯基乙硫基)甲烷、双(3-巯基丙硫基)甲烷、1,2-双(巯基甲硫基)乙烷、1,2-双(2-巯基乙硫基)乙烷、1,2-双(3-巯基丙硫基)乙烷、1,3-双(巯基甲硫基)丙烷、1,3-双(2-巯基乙硫基)丙烷、1,3-双(3-巯基丙硫基)丙烷、1,2-双(2-巯基乙硫基)-3-巯基丙烷、2-巯基乙硫基-1,3-丙二硫醇、1,2,3-三(巯基甲硫基)丙烷、1,2,3-三(2-巯基乙硫基)丙烷、1,2,3-三(3-巯基丙硫基)丙烷、四(巯基甲硫基甲基)甲烷、四(2-巯基乙硫基甲基)甲烷、四(3-巯基丙基硫基甲基)甲烷、双(2,3-二巯基丙基)硫醚、2,5-二巯基-1,4-二噻烷、双(巯甲基)二硫醚、双(巯乙基)二硫醚、双(巯丙基)二硫醚等、及它们的巯基乙酸及巯基丙酸的酯、羟甲基硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟甲基硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟乙基硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟乙基硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟丙基硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟丙基硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基甲基二硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基甲基二硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟乙基二硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟乙基二硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟丙基二硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟丙基二硫醚双(3-巯基丙酸酯)、2-巯基乙基醚双(2-巯基乙酸酯)、2-巯基乙基醚双(3-巯基丙酸酯)、1,4-二噻烷-2,5-二醇双(2-巯基乙酸酯)、1,4-二噻烷-2,5-二醇双(3-巯基丙酸酯)、巯基乙酸(2-巯基乙酯)、硫代二丙酸双(2-巯基乙酯)、4,4'-硫代二丁酸双(2-巯基乙酯)、二硫代二乙醇酸双(2-巯基乙酯)、二硫代二丙酸双(2-巯基乙酯)、4,4'-二硫代二丁酸双(2-巯基乙酯)、硫代二乙醇酸双(2,3-二巯基丙酯)、硫代二丙酸双(2,3-二巯基丙酯)、二硫代二乙醇酸双(2,3-二巯基丙酯)、二硫代二丙酸双(2,3-二巯基丙酯)、双(1,3-二巯基-2-丙基)硫醚等除硫醇基以外还含有硫原子的脂肪族多硫醇；
3,4-噻吩二硫醇、2,5-二巯甲基四氢噻吩、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑、2,5-二巯基-1,4-二噻烷等除硫醇基以外还含有硫原子的含杂环多硫醇等。这些其它多硫醇类可以单独使用一种，或者可以任意组合两种以上使用。
多异氰酸酯的用量可以根据期望性能适宜设定，没有特别限定，相对于光学材料用聚合性组合物的固体成分的总量，优选为合计30～70质量％、更优选为合计40～65质量％、进一步优选为合计45～60质量％。另外，组合使用芳香族多异氰酸酯和脂肪族多异氰酸酯中的1种以上作为多异氰酸酯时，其使用比例没有特别限定，优选为1:9～9:1、更优选为2:8～8:2、进一步优选为3:7～7:3。
第一多硫醇及第二多硫醇的用量可以根据期望性能适宜设定，没有特别限定，相对于光学材料用聚合性组合物的固体成分的总量，优选为合计30～70质量％、更优选为合计35～60质量％、进一步优选为合计40～55质量％。另外，第一多硫醇与第二多硫醇的使用比例没有特别限定，优选为1:9～9:1、更优选为2:8～8:2、进一步优选为3:7～7:3。
这里，本实施方式的光学材料用聚合性组合物含有来自于多异氰酸酯、第一多硫醇及第二多硫醇等的巯基及异氰酸酯基。此时，本实施方式的光学材料用聚合性组合物的-SH/-NCO当量比考虑待使用的多异氰酸酯、多硫醇的种类、配合比例、并根据期望性能适宜设定即可，没有特别限定，优选为0.50～1.50、更优选为0.70～1.30、进一步优选为0.80～1.20、特别优选为0.90～1.10。
(其它成分)
根据需要，本实施方式的光学材料用聚合性组合物除上述的作为必要成分的有机磷类化合物、多异氰酸酯、以及第一多硫醇及第二多硫醇以外，还可以含有本领域中公知的各种添加剂。作为添加剂，可列举例如：紫外线吸收剂、聚合催化剂、脱模剂、抗氧剂、防着色剂、荧光增白剂、上蓝剂、扩链剂、交联剂、光稳定剂、油溶染料、填充剂等，但不特别限定于此。通过通常的方法将上述添加剂混合，由此可以得到期望的固化性组合物。添加剂的用量可以适宜设定。
(紫外线吸收剂)
紫外线吸收剂优选在氯仿溶液中具有345nm以上的最大吸收波长。作为紫外线吸收剂，可以使用本领域中公知的紫外线吸收剂，其种类没有特别限定。具体而言，可列举：2,4-二羟基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮-5-磺酸、2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮、2-羟基-4-正十二烷氧基二苯甲酮、2-羟基-4-苄氧基二苯甲酮及2,2’-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮等二苯甲酮类化合物；2-(2-羟基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-3,5-二叔丁基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-3,5-二叔戊基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-3,5-二叔丁基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-5-叔丁基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-5-叔辛基苯基)-2H-苯并三唑及2-(2-羟基-4-辛基氧基苯基)-2H-苯并三唑等苯并三唑类化合物；二苯甲酰甲烷、4-叔丁基-4’-甲氧基苯甲酰甲烷等，但不特别限定于此。紫外线吸收剂可以单独使用一种，或者可以任意组合两种以上使用。
相对于树脂成分(即，多异氰酸酯、第一多硫醇及第二多硫醇、以及作为任意成分的其它多硫醇类)的合计量100质量份，紫外线吸收剂的添加量优选为0.01质量份以上且5质量份以下、更优选为0.05质量份以上且3质量份以下、进一步优选为0.1质量份以上且2质量份以下、特别优选为0.3质量份以上且2质量份以下、更进一步优选为0.5质量份以上且2质量份以下、最优选为0.8质量份以上且2质量份以下。需要说明的是，在本发明及本说明书中，树脂成分的质量在光学材料用聚合性组合物含有溶剂的情况下是指除溶剂以外的质量。
(聚合催化剂)
聚合催化剂催化多异氰酸酯、与第一多硫醇及第二多硫醇(以及作为任意成分的其它多硫醇类)的硫代氨基甲酸酯化反应。催化硫代氨基甲酸酯化反应的聚合催化剂可使用本领域中公知的催化剂，其种类没有特别限定，优选为有机锡化合物。具体而言，可列举：二丁基二氯化锡、二甲基二氯化锡、单甲基三氯化锡、三甲基氯化锡、三丁基氯化锡、三丁基溴化锡、二甲基二溴化锡等烷基卤化锡化合物；二乙酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡等烷基锡化合物，但不特别限定于此。聚合催化剂可以单独使用一种，或者可以任意组合两种以上使用。这些中，优选为二丁基二氯化锡、二甲基二氯化锡、二乙酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡。聚合催化剂的投入时机没有特别限定，从抑制混合工序S2中的不期望的凝胶化的发生的观点考虑，优选在将多异氰酸酯与第一多硫醇混合并进一步添加第二多硫醇为止的期间不投入聚合催化剂(在不存在聚合催化剂的条件下进行)，而在将它们混合之后投入聚合催化剂。
相对于树脂成分(即，多异氰酸酯、第一多硫醇及第二多硫醇、以及作为任意成分的其它多硫醇类)的合计量100质量份，聚合催化剂的添加量优选为0.001质量份以上且1质量份以下、更优选为0.005质量份以上且0.5质量份以下、进一步优选为0.005质量份以上且0.1质量份以下。
(脱模剂)
脱模剂提高从成型模具的脱模性。脱模剂可以使用本领域中公知的脱模剂，其种类没有特别限定，优选为磷酸酯化合物。具体而言，可列举：酸式磷酸异丙酯、酸式磷酸丁酯、酸式磷酸辛酯、酸式磷酸壬酯、酸式磷酸癸酯、酸式磷酸异癸酯、酸式磷酸异癸酯、酸式磷酸十三烷基酯、酸式磷酸硬脂酯、酸式磷酸丙基苯酯、酸式磷酸丁基苯酯、酸式磷酸丁氧基乙酯等，但不特别限定于此。磷酸酯化合物可以是磷酸单酯化合物、磷酸二酯化合物中的任意化合物，优选为磷酸单酯化合物及磷酸二酯化合物的混合物。脱模剂的投入时机没有特别限定，从抑制混合工序S2中的不期望的凝胶化的发生的观点考虑，优选在将多异氰酸酯与第一多硫醇混合并进一步添加第二多硫醇为止的期间不投入脱模剂(在不存在脱模剂的条件下进行)，而在将它们混合之后投入脱模剂。
相对于树脂成分(即，多异氰酸酯、第一及第二多硫醇、以及作为任意成分的其它多硫醇类)的合计量100质量份，脱模剂的添加量优选为0.01质量份以上且1.00质量份以下、更优选为0.05质量份以上且0.50质量份以下。
＜混合工序S2＞
本实施方式的光学材料用聚合性组合物可以通过在上述有机磷类化合物的存在下将上述多异氰酸酯与上述第一多硫醇及第二多硫醇混合而制备。在该混合工序S2中，如上所述，通过进行在将多异氰酸酯与第一多硫醇混合后进一步添加第二多硫醇进行混合的2段混合，可以抑制制备时的凝胶化现象的发生，从而得到高折射率且抑制了着色的光学材料用聚合性组合物。
光学材料用聚合性组合物的制备方法没有特别限定，可以适宜采用作为聚合性组合物的制备方法所公知的方法。例如，制备本实施方式的光学材料用聚合性组合物时，可以不添加溶剂而制备，也可以添加任意量的溶剂而制备。作为溶剂，可使用能够在聚合性组合物中使用的作为溶剂所公知的一种以上溶剂。
[透明树脂]
本实施方式的透明树脂可以通过使上述的光学材料用聚合性组合物聚合而得到。本实施方式的透明树脂是通过上述的方法使用光学材料用聚合性组合物而制备的，因此，可以抑制制备光学材料用聚合性组合物时的凝胶化的发生，由此可以稳定地得到透明树脂。而且，由于使用了由有机磷类化合物、多异氰酸酯及多硫醇得到的硫代氨基甲酸酯类树脂，因此，使其聚合而得到的透明树脂为高折射率，且抑制了着色。
本实施方式的透明树脂的制造方法没有特别限定，可以适宜采用作为透明树脂的制造方法公知的方法。在一个方式中，本实施方式的透明树脂的制造方法包括使上述的光学材料用聚合性组合物聚合的工序。
聚合工序后得到的透明树脂具有比较高的折射率，并且着色得以抑制，容易得到与无机镜片相比轻质且不易产生破裂、并且进一步具有良好的耐热性、耐久性、耐冲击性的镜片。因此，本实施方式的透明树脂可以适宜地用作各种光学构件。作为光学构件，可列举眼镜镜片、望远镜透镜、双筒望远镜透镜、显微镜透镜、内窥镜透镜、各种相机的成像系统透镜等各种透镜、光学元件等，更优选可列举眼镜镜片。需要说明的是，本发明及本说明书中的“镜片”中包括任意层叠有一层以上的层的“镜片基材”。而且，本发明及本说明书中的“光学材料用”是指包括这些光学构件的含义。
例如，为了制造具有镜片形状的固化物(也称为“镜片基材”、“塑料镜片”)，优选为浇铸聚合。在浇铸聚合中，例如向具备具有给定的间隔对置的2个模具、和通过闭塞上述间隔形成的模腔的成型模具的模腔中，将如上所述地制备的光学材料用聚合性组合物根据需要进行了脱泡后，从设置于成型模具侧面的注入口注入，在该模腔内，优选通过加热使光学材料用聚合性组合物聚合(固化反应)，制成固化物，由此可以得到转印有模腔的内部形状的固化物。成型模具中使用例如玻璃或金属制的成型模具。在成型模具内使光学材料用聚合性组合物聚合时的聚合条件没有特别限定，可以根据使用的光学材料用聚合性组合物的组成等适宜设定。作为一例，可以在优选为0℃以上且150℃以下、更优选为10℃以上且130℃以下、优选为3小时以上且50小时以下、更优选为5小时以上且25小时以下的条件下对将光学材料用聚合性组合物注入模腔后的成型模具进行加热处理，但不限定于该条件。需要说明的是，在本发明及本说明书中，与浇铸聚合相关的加热温度等温度是指，配置成型模具的气氛温度。另外，在加热中，可以以任意的升温速度升温，可以以任意的降温速度降温(冷却)。聚合(固化反应)结束后，将模腔内部的固化物从成型模具脱模。为了使将光学材料用聚合性组合物聚合而制作的透明树脂从成型模具的脱模性良好，可以在成型模具的脱模面涂布脱模剂，也可以在光学材料用聚合性组合物中添加脱模剂。
根据需要对从成型模具脱模后的固化物进行了后处理后，可以作为光学构件使用，例如可以作为各种镜片(例如镜片基材)使用。作为一例，对于作为眼镜镜片的镜片基材使用的固化物，通常可以在脱模后实施退火、染色处理、磨圆工序等磨削工序、抛光工序、用于提高耐冲击性的底涂层、用于提高表面硬度的硬涂层等涂层形成工序等后续工序。此外，可以在镜片基材上形成防反射层、拒水层等各种功能层。关于这些工序，均可以应用公知技术。例如，在染色处理中，可以用蓝色、红色、绿色、黄色等任意颜色进行染色。本实施方式的透明树脂(例如镜片基材)的可见光透射率高，即使在染色成这些颜色的情况下，也显示出优异的显色性。这样一来，可以得到的镜片基材为上述固化物的眼镜镜片。进而，通过将该眼镜镜片安装于框架，可以得到眼镜。
根据本实施方式，由于采用在有机磷类化合物的存在下将多异氰酸酯与第一多硫醇混合后进一步添加第二多硫醇进行混合的2段混合，因此，可以抑制制备时的凝胶化现象的发生，由此可以稳定地得到高性能的硫代氨基甲酸酯类树脂的光学材料用聚合性组合物。因此，通过使用该光学材料用聚合性组合物，能够以良好的再现性稳定地制造高折射率且抑制了着色的硫代氨基甲酸酯类树脂的透明树脂或镜片基材。
实施例
以下，举出实施例及比较例对本实施方式更具体地进行说明，但本发明不受到这些实施例的任何限制。只要不脱离本发明的主旨并能实现本发明的目的，本发明就可以采用各种条件。需要说明的是，以下示出的各种制造条件、评价结果的值包含作为本发明的实施方式中的优选上限值或优选下限值的含义，优选的范围可以是由上述的上限值或下限值、和下述实施例的值或实施例彼此的值组合而限定的范围。另外，只要没有特别说明，以下记载的操作及评价是在大气中、室温下(20～25℃左右)进行的。另外，只要没有特别说明，以下记载的％、份为质量基准。
[测定方法及评价基准]
实施例及比较例的塑料镜片中的着色的有无、折射率、及透明性的测定条件及评价基准如下所述。
＜聚合性组合物的着色有无＞
通过肉眼观察了各个聚合性组合物的着色。
＜折射率＞
使用Kalnew光学工业株式会社(カルニュー光学工業株式会社)制精密折射率测量仪KPR-2000型，测定了塑料镜片对于D射线(689.6nm)的波长的光的折射率。在一个方式中，折射率优选为1.59以上且1.61以下。另外，在其它方式中，折射率优选为1.62以上且1.68以下、更优选为1.65以上且1.68以下。
＜透明性＞
在暗处、荧光灯下通过肉眼对得到的塑料镜片进行观察，按照以下的3个级别评价了塑料镜片的透明性。需要说明的是，对于评价结果为VG或G的塑料镜片而言，关于透明性，在实际使用上没有问题。另一方面，评价结果为B的塑料镜片在实际使用上不适合。
VG(Very Good)：没有模糊及不透明物质的析出
G(Good)：观察到少量模糊和/或不透明物质的析出
B(Bad)：模糊的程度严重或明确观察到不透明物质的析出
(实施例1)
在2L烧瓶中添加4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)339.0g、三苯基膦(TPP)1.80g、作为UV吸收剂的2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-2H-苯并三唑6.00g，在室温下搅拌30分钟，使其溶解。接下来，一边搅拌一边添加1,2-双[(2-巯基乙基)硫代]-3-巯基丙烷130.5g后，进一步一边搅拌一边添加季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)(PETMA)130.5g，在室温通入氮气的情况下搅拌30分钟，使其溶解。然后，依次添加作为内部脱模剂的酸式磷酸丁氧基乙酯0.6g、及作为聚合催化剂的二甲基二氯化锡0.09g，然后减压至0.13kPa(1.0Torr)，保持该状态进行20分钟的减压搅拌，使它们完全分散或溶解而成为均匀液，制备了实施例1的光学材料用聚合性组合物。得到的实施例1的光学材料用聚合性组合物无色透明，未观察到溶液的粘度的极度增加及流动性的消失。
将该实施例1的光学材料用聚合性组合物通过1.0μm的聚四氟乙烯膜滤器注入镜片模具，通过从初始温度25℃至最终温度120℃的温度程序进行24小时的浇铸聚合，制作了无色透明且中心壁厚1.8mm的实施例1的透明树脂(塑料镜片)。将得到的实施例1的塑料镜片从成型模具脱模后，进行了各种测定及评价，结果如下所述。
折射率：1.67
透明性：VG
(实施例2)
在2L烧瓶中添加4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)339.0g、三苯基膦(TPP)1.80g、作为UV吸收剂的2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-2H-苯并三唑6.00g，在室温下搅拌30分钟，使其溶解。接下来，一边搅拌一边添加双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇130.5g后，进一步一边搅拌一边添加季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)(PETMA)130.5g，在室温通入氮气的情况下搅拌30分钟，使其溶解。然后，依次添加作为内部脱模剂的酸式磷酸丁氧基乙酯0.6g、及作为聚合催化剂的二甲基二氯化锡0.09g，然后减压至0.13kPa(1.0Torr)，保持该状态进行20分钟的减压搅拌，使它们完全分散或溶解而成为均匀液，制备了实施例2的光学材料用聚合性组合物。得到的实施例2的光学材料用聚合性组合物无色透明，未观察到溶液的粘度的极度增加及流动性的消失。
将该实施例2的光学材料用聚合性组合物通过1.0μm的聚四氟乙烯膜滤器注入镜片模具，通过初始温度25℃至最终温度120℃的温度程序进行24小时的浇铸聚合，制作了无色透明且中心壁厚1.8mm的实施例2的透明树脂(塑料镜片)。将得到的实施例2的塑料镜片从成型模具脱模后，进行了各种测定及评价，结果如下所述。
折射率：1.67
透明性：VG
(比较例1)
在2L烧瓶中添加4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)339.0g、三苯基膦(TPP)1.80g、作为UV吸收剂的2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-2H-苯并三唑(商品名：SB-707R、SHIPROKASEI株式会社)6.00g，在室温下搅拌30分钟，使其溶解。接下来，一边搅拌一边添加季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)(PETMA)130.5g，所得溶液的粘度极度增加，变化成凝胶状，流动性消失。
最后，总结上述的各方式。
根据一个方式，提供一种光学材料用聚合性组合物的制造方法，该方法具有：
准备有机磷类化合物、多异氰酸酯、第一多硫醇及第二多硫醇的工序；以及
在上述有机磷类化合物的存在下，将上述多异氰酸酯与上述第一多硫醇及第二多硫醇混合，得到光学材料用聚合性组合物的工序，
上述第一多硫醇为选自4-巯甲基-3,6-二硫杂-1,8-辛二硫醇、及双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇中的1种以上，
上述第二多硫醇为选自季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、及季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)中的1种以上，
在上述进行混合的工序中，将上述多异氰酸酯与上述第一多硫醇混合后，进一步添加上述第二多硫醇进行混合。
根据上述制法，由于采用在有机磷类化合物的存在下将多异氰酸酯与第一多硫醇混合后、进一步添加第二多硫醇进行混合的2段混合，因此，可以抑制制备时的凝胶化现象的发生，由此，可以稳定地得到高性能的硫代氨基甲酸酯类树脂的光学材料用聚合性组合物。因此，通过使用该光学材料用聚合性组合物，能够以良好的再现性稳定地制造高折射率且抑制了着色的硫代氨基甲酸酯类树脂的透明树脂或镜片基材。
在一个方式中，上述有机磷类化合物可以是选自三苯基膦、磷酸三(1,3-二氯异丙基)酯、亚磷酸三苯酯、及磷酸三苯酯中的1种以上。
在一个方式中，上述多异氰酸酯可以是选自芳香族多异氰酸酯、及脂肪族多异氰酸酯中的1种以上。
在一个方式中，上述芳香族多异氰酸酯可以为选自甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、苯二异氰酸酯、萘二异氰酸酯、及苯二甲基二异氰酸酯中的1种以上。
在一个方式中，上述脂肪族多异氰酸酯可以为选自二环己基甲烷二异氰酸酯、双(异氰酸根合甲基)环己烷、六亚甲基二异氰酸酯、2,2-二甲基戊烷二异氰酸酯、2,2,4-三甲基己烷二异氰酸酯、2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、丁烯二异氰酸酯、1,3-丁二烯-1,4-二异氰酸酯、五亚甲基-1,5-二异氰酸酯、3-异氰酸根合甲基-3,5,5-三甲基环己基异氰酸酯、1,6,11-十一烷三异氰酸酯、六亚甲基-1,3,6-三异氰酸酯、4-异氰酸根合甲基辛烷-1,8-二异氰酸酯、双(异氰酸根合乙基)碳酸酯、双(异氰酸根合乙基)醚、赖氨酸甲酯双异氰酸酯、及赖氨酸三异氰酸酯中的1种以上。
在一个方式中，在上述混合工序中，可以在不存在脱模剂的条件下进行混合。
在一个方式中，可以在上述进行混合的工序之后，进一步具有在上述光学材料用聚合性组合物中混合上述脱模剂的工序。
在一个方式中，在上述混合工序中，可以在不存在聚合催化剂的条件下进行混合。
在一个方式中，可以在上述进行混合的工序之后，进一步具有在上述光学材料用聚合性组合物中混合上述聚合催化剂的工序。
在一个方式中，提供一种透明树脂的制造方法，该方法具有：
准备有机磷类化合物、多异氰酸酯、第一多硫醇及第二多硫醇的工序；
在上述有机磷类化合物的存在下，将上述多异氰酸酯与上述第一多硫醇及第二多硫醇混合，得到光学材料用聚合性组合物的工序；以及
使上述光学材料用聚合性组合物聚合，得到硫代氨基甲酸酯类透明树脂的工序，
上述第一多硫醇为选自4-巯甲基-3,6-二硫杂-1,8-辛二硫醇、及双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇中的1种以上，
上述第二多硫醇为选自季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、及季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)中的1种以上，
在上述进行混合的工序中，将上述多异氰酸酯与上述第一多硫醇混合后，进一步添加上述第二多硫醇进行混合。
在一个方式中，提供一种镜片基材的制造方法，该方法具有：准备有机磷类化合物、多异氰酸酯、第一多硫醇及第二多硫醇的工序；
在上述有机磷类化合物的存在下，将上述多异氰酸酯与上述第一多硫醇及第二多硫醇混合，得到光学材料用聚合性组合物的工序；以及
使上述光学材料用聚合性组合物进行浇铸聚合，得到硫代氨基甲酸酯类镜片基材的工序，
上述第一多硫醇为选自4-巯甲基-3,6-二硫杂-1,8-辛二硫醇、及双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇中的1种以上，
上述第二多硫醇为选自季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、及季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)中的1种以上，
在上述进行混合的工序中，将上述多异氰酸酯与上述第一多硫醇混合后，进一步添加上述第二多硫醇进行混合。
在一个方式中，上述光学构件或光学材料可以是镜片。
在一个方式中，上述镜片可以是眼镜镜片或镜片基材。
这次公开的实施方式只是对其所有方面进行示例，而并不限定于该实施方式。本发明的范围是指包含上述中未说明但由权利要求书所示出、与权利要求书在同等含义及范围内的所有的变更。例如，可以将本说明书中记载的各种方式以任意的组合将两种以上组合。
工业实用性
本发明的一个方式在眼镜镜片、镜片基材等各种光学构件的制造领域中是有用的。

Claims (11)

1.一种光学材料用聚合性组合物的制造方法，该方法具有：
准备有机磷类化合物、多异氰酸酯、第一多硫醇及第二多硫醇的工序；以及
在所述有机磷类化合物的存在下，将所述多异氰酸酯与所述第一多硫醇及第二多硫醇混合而得到光学材料用聚合性组合物的工序，
所述第一多硫醇为选自4-巯甲基-3,6-二硫杂-1,8-辛二硫醇、及双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇中的1种以上，
所述第二多硫醇为选自季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、及季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)中的1种以上，
在上述进行混合的工序中，将所述多异氰酸酯与所述第一多硫醇混合后，进一步添加所述第二多硫醇进行混合。
2.根据权利要求1所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，
所述有机磷类化合物为选自三苯基膦、磷酸三(1,3-二氯异丙基)酯、亚磷酸三苯酯、及磷酸三苯酯中的1种以上。
3.根据权利要求1或2所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，
所述多异氰酸酯包含选自芳香族多异氰酸酯、及脂肪族多异氰酸酯中的1种以上。
4.根据权利要求3所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，
所述芳香族多异氰酸酯包含选自甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、苯二异氰酸酯、萘二异氰酸酯、及苯二甲基二异氰酸酯中的1种以上。
5.根据权利要求3或4所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，
所述脂肪族多异氰酸酯包含选自二环己基甲烷二异氰酸酯、双(异氰酸根合甲基)环己烷、六亚甲基二异氰酸酯、2,2-二甲基戊烷二异氰酸酯、2,2,4-三甲基己烷二异氰酸酯、2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、丁烯二异氰酸酯、1,3-丁二烯-1,4-二异氰酸酯、五亚甲基-1,5-二异氰酸酯、3-异氰酸根合甲基-3,5,5-三甲基环己基异氰酸酯、1,6,11-十一烷三异氰酸酯、六亚甲基-1,3,6-三异氰酸酯、4-异氰酸根合甲基辛烷-1,8-二异氰酸酯、双(异氰酸根合乙基)碳酸酯、双(异氰酸根合乙基)醚、赖氨酸甲酯双异氰酸酯、及赖氨酸三异氰酸酯中的1种以上。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，
在上述混合工序中，在不存在脱模剂的条件下进行混合。
7.根据权利要求6所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，
在上述进行混合的工序之后，进一步具有在所述光学材料用聚合性组合物中混合所述脱模剂的工序。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，
在上述混合工序中，在不存在聚合催化剂的条件下进行混合。
9.根据权利要求8所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，
在上述进行混合的工序之后，进一步具有在所述光学材料用聚合性组合物中混合所述聚合催化剂的工序。
10.一种透明树脂的制造方法，该方法具有：
准备有机磷类化合物、多异氰酸酯、第一多硫醇及第二多硫醇的工序；
在所述有机磷类化合物的存在下，将所述多异氰酸酯与所述第一多硫醇及第二多硫醇混合而得到光学材料用聚合性组合物的工序；以及
使所述光学材料用聚合性组合物聚合而得到硫代氨基甲酸酯类透明树脂的工序，
所述第一多硫醇为选自4-巯甲基-3,6-二硫杂-1,8-辛二硫醇、及双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇中的1种以上，
所述第二多硫醇为选自季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、及季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)中的1种以上，
在上述进行混合的工序中，将所述多异氰酸酯与所述第一多硫醇混合后，进一步添加所述第二多硫醇进行混合。
11.一种镜片基材的制造方法，该方法具有：
准备有机磷类化合物、多异氰酸酯、第一多硫醇及第二多硫醇的工序；
在所述有机磷类化合物的存在下，将所述多异氰酸酯与所述第一多硫醇及第二多硫醇混合而得到光学材料用聚合性组合物的工序；以及
使所述光学材料用聚合性组合物进行浇铸聚合而得到硫代氨基甲酸酯类镜片基材的工序，
所述第一多硫醇为选自4-巯甲基-3,6-二硫杂-1,8-辛二硫醇、及双(巯甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇中的1种以上，
所述第二多硫醇为选自季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、及季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)中的1种以上，
在上述进行混合的工序中，将所述多异氰酸酯与所述第一多硫醇混合后，进一步添加所述第二多硫醇进行混合。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021054915A (ja) * 2019-09-27 2021-04-08 ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ 光学部材用重合性組成物、光学部材、及び、着色光学部材
CN114605605B (zh) * 2022-03-08 2023-03-24 益丰新材料股份有限公司 一种含有多硫醇组合物的光学材料组合物

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60199016A (ja) 1984-03-23 1985-10-08 Mitsui Toatsu Chem Inc チオカルバミン酸ｓ―アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法
JPS6346213A (ja) 1986-03-01 1988-02-27 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法
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JP5341596B2 (ja) * 2009-03-31 2013-11-13 株式会社カネカ 硬化性組成物
CN105992781B (zh) * 2014-02-20 2019-09-24 三井化学株式会社 光学材料的制造方法
US20200148856A1 (en) * 2017-07-03 2020-05-14 Mitsui Chemicals, Inc. Polymerizable composition for optical material, and molded product

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