CN114605605B - 一种含有多硫醇组合物的光学材料组合物 - Google Patents

一种含有多硫醇组合物的光学材料组合物 Download PDF

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Abstract

本发明属于高分子材料领域，涉及提供了一种含有多硫醇组合物的光学材料组合物，该组合物中含有第一多硫醇化合物和第二多硫醇化合物，除此之外还含有环硫化合物和多异氰酸酯化合物，其中第一多硫醇化合物的添加量为整个光学材料组合物重量的0.01％‑5％，采用这种组成制备的光学材料韧性增强，同时避免了因反应放热或固化过快产生料纹、白浊等问题，同时还实现了平衡光学材料的折射率和阿贝数。

Description

一种含有多硫醇组合物的光学材料组合物
技术领域
本发明涉及光学材料领域，具体提供了一种光学材料组合物，更为具体的是一种含有多硫醇组合物的光学材料组合物。
背景技术
塑料透镜在轻量和韧性方面相对传统高折射率玻璃透镜优势突出。塑料透镜特别要求的性能是低比重，高透明性及作为光学性能的高折射率、高阿贝数、高耐热性及高强度等。高折射率能够实现透镜厚度减低，高阿贝数能够实现透镜的色差减低。
近年来，为实现高折射率和高阿贝数，现有技术报道了许多具有硫原子的有机化合物，日本特开平09-110979号公报表明具有硫原子的聚硫化物的折射率和阿贝数的平衡性优良；考虑到光学材料的强度提高，日本特开平11-352302号公报、日本特开平2001-131257号公报报告了在光学材料中添加硫代氨基甲酸酯达成目标；
同时，为维持材料的折射率，日本特开平2002-122701号公报引入硫制备光学材料。但是，对于引入硫和硫代氨基甲酸酯而成的材料，其制备过程中存在发泡、放热不均等问题，出现材料聚合为成品时出现白浊，料纹，从而会严重影响透镜的成品率。
因此，如何克服现有技术的上述缺陷，获得一种具有更好加工性能和高成品率的光学材料成为本领域亟待解决的问题。
发明内容
本发明针对现有含硫光学材料组合物存在的诸多不足之处，提供了一种含有多硫醇组合物的光学材料组合物，该组合物中含有第一多硫醇化合物和第二多硫醇化合物，除此之外还含有环硫化合物和多异氰酸酯化合物，其中第一多硫醇化合物的添加量为整个光学材料组合物重量的0.01％-5％，采用这种组合物制备的光学材料可提高材料韧性，同时避免了因反应放热或固化过快产生料纹、白浊等问题，同时还实现了平衡光学材料的折射率和阿贝数。
本发明与现有技术的最大不同之处，就是引入了第一多硫醇化合物，使其与第二多硫醇化合物组成体系，可以实现提高光学材料的强度的同时，维持了光学材料本身的折射率；而且因其化合物结构特征使其聚合过程相对温和，不会产生料纹，极大地提高了光学透镜的成品率，从而克服了现有技术中因反应放热或固化过快产生料纹、白浊等问题。
本申请的具体技术方案是：
一种含有多硫醇组合物的光学材料组合物，含有第一多硫醇化合物和第二多硫醇化合物，除此之外还含有环硫化合物和多异氰酸酯化合物，其中第一多硫醇化合物的添加量为整个光学材料组合物重量的0.01％-5％，所述第一多硫醇化合物的结构式如下：
Figure BDA0003536506290000021
其中x为0或1，m为1或2，n＝1，2，3，4。
优选的，上述第一多硫醇化合物可选自3，6-二硫代-1，8-辛二硫醇(式(1)中x＝0,m＝1,n＝1)或3，6，9-三硫代十一烷-1，11-二硫醇(式(1)中x＝0,m＝2,n＝1)或者双(2-(2-巯基乙基)硫代乙基)二硫醚(式(1)中x＝1,m＝2,n＝1)；
所述的第二多硫醇化合物选自硫代二甘硫醇、2,3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇、1，5，9，13-四巯基-3，7，11-三硫杂十三烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫代辛烷，四(巯基甲基)甲烷，季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯，季戊四醇三(3-巯基丙酸)酯，1,1,2,2-四(巯基甲基硫代)乙烷，六(3-巯基丙酸)二季戊四醇酯六(3-巯基丙酸)二季戊四醇酯，季戊四醇四(3-巯基丁酸)酯中的一种或多种；
所述的环硫化合物选自双(β-环硫丙基)二硫醚、双(β-环硫丙基硫代)甲烷、1,2-双(β-环硫丙基硫代)乙烷、1,3-双(β-环硫丙基硫代)丙烷、1,4-双(β-环硫丙基硫代)丁烷、双(β-环硫丙基)硫醚、双(β-环硫丙基硫代乙基)硫醚、1,3-双(β-环硫丙基硫代)环己烷、1，4-双(β-环硫丙基硫代)环己烷、1,3-双(β-环硫丙基硫代甲基)环己烷和1,4-双(β-环硫丙基硫代甲基)环己烷中的一种或多种；
所述的多异氰酸酯化合物选自异佛尔酮二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、间亚二甲苯二异氰酸酯、对亚二甲苯二异氰酸酯、间四甲基亚二甲苯二异氰酸酯、对四甲基亚二甲苯二异氰酸酯、1，3-双(异氰酸酯甲基)环己烷、1，4-双(异氰酸酯甲基)环己烷、双(异氰酸酯甲基)降冰片烯中的一种或多种；
在上述备选物质的基础上，发明人进一步限定了组合物中的组分用量，按重量份计为：
第二多硫醇化合物5-30份，环硫化合物60-90份，多异氰酸酯化合物3-15份；
更进一步优选为：
第二多硫醇化合物5-20份；环硫化合物60-88份，多异氰酸酯化合物3-15份；
而第一多硫醇化合物用量则可进一步优选为整个光学材料组合物重量的0.05-1％。
在上述方案的基础上，所述的光学材料组合物中还加入了按其总重量计0.01-0.1％的催化剂，所述的催化剂选自四丁基溴化鏻。
在获得了上述光学材料组合物后，发明人还提供了其制备方法，具体步骤如下：
将第一多硫醇化合物、第二多硫醇化合物、环硫化合物和多异氰酸酯化合物混合均匀后，加入催化剂，程序升温固化即可获得目标光学材料。
具体可参考如下方案：
将加入催化剂的混合原料真空脱气、浇注至模具中，一次固化程序升温20℃保温2h，20-55℃，12h，55-80℃，3h，80℃保温2h，80-60℃，1h；之后100℃，2h进行二次固化，得到光学材料产品。
通过上述方法制备得到的光学材料，具有较高光学特性，折射率高、纹理均一、透明且不白浊，大大提高了光学材料的成品率，实验结果表明，本发明提供的超高折射率光学树脂材料的折射率1.6960-1.7120，阿贝数37-40,玻璃化温度为80℃-110℃，二次固化成品率为98％-100％，纹理均一，不白浊。
综上所述，本发明提供了特殊组成的多硫醇化合物，以及与之适配的光学材料体系，最终有效提高了光学材料的韧性和抗冲击性能，同时避免了因反应放热或固化过快产生料纹、白浊等问题，同时还实现了平衡光学材料的折射率和阿贝数获得的光学材料无色透明，大大提高了成品率。
具体实施方式
以下通过实施例形式的具体实施方式，对本发明的上述内容做进一步的详细说明，但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实例。凡基于本发明上述内容所实现的技术均属于本发明的范围，除特殊说明外，下述实施例中均采用常规现有技术完成。
实施例1
一种含有多硫醇组合物的光学材料组合物，其组成及制备方法如下：
在双(β-环硫丙基)硫醚85重量份中添加3，6-二硫代-1，8-辛二硫醇(式(1)中x＝0,m＝1,n＝1)1重量份，硫代二甘硫醇8重量份，异佛尔酮二异氰酸酯6重量份，充分混合均匀后加入催化剂四丁基溴化鏻0.07重量份，然后进行真空脱气、浇注至模具中；
其固化程序如下：
一次固化程序升温20℃保温2h，20-55℃，12h，55-80℃，3h，80℃保温2h，80-60℃，1h；之后100℃，2h进行二次固化，得到实施例1光学材料产品。
实施例2
一种含有多硫醇组合物的光学材料组合物，其组成及制备方法如下：
在双(β-环硫丙基)硫醚85重量份中添加3，6-二硫代-1，8-辛二硫醇(式(1)中x＝0,m＝1,n＝1)0.5重量份，硫代二甘硫醇8.5重量份，异佛尔酮二异氰酸酯6重量份，充分混合均匀后加入催化剂四丁基溴化鏻0.07重量份，然后进行真空脱气、浇注至模具中；
固化程序同实施例1，得到实施例2光学材料产品。
实施例3
一种含有多硫醇组合物的光学材料组合物，其组成及制备方法如下：
在双(β-环硫丙基)硫醚85重量份中添加3，6-二硫代-1，8-辛二硫醇(式(1)中x＝0,m＝1,n＝1)0.05重量份，硫代二甘硫醇8.5重量份，异佛尔酮二异氰酸酯6.45重量份，充分混合均匀后加入催化剂四丁基溴化鏻0.07重量份，然后进行真空脱气、浇注至模具中；
固化程序同实施例1，得到实施例3光学材料产品。
实施例4
一种含有多硫醇组合物的光学材料组合物，其组成及制备方法如下：
在双(β-环硫丙基)硫醚85重量份中添加3，6，9-三硫代十一烷-1，11-二硫醇(式(1)中x＝0,m＝2,n＝1)1重量份，硫代二甘硫醇8重量份，异佛尔酮二异氰酸酯6重量份，充分混合均匀后加入催化剂四丁基溴化鏻0.07重量份，然后进行真空脱气、浇注至模具中；
固化程序同实施例1，得到实施例4光学材料产品。
实施例5
一种含有多硫醇组合物的光学材料组合物，其组成及制备方法如下：
在双(β-环硫丙基)硫醚85重量份中添加3，6，9-三硫代十一烷-1，11-二硫醇(式(1)中x＝0,m＝2,n＝1)0.5重量份，硫代二甘硫醇8.5重量份，异佛尔酮二异氰酸酯6重量份，充分混合均匀后加入催化剂四丁基溴化鏻0.07重量份，然后进行真空脱气、浇注至模具中；
固化程序同实施例1，得到实施例5光学材料产品。
实施例6
一种含有多硫醇组合物的光学材料组合物，其组成及制备方法如下：
在双(β-环硫丙基)硫醚85重量份中添加3，6-二硫代-1，8-辛二硫醇(式(1)中x＝0,m＝1,n＝1)0.01重量份，硫代二甘硫醇8.99重量份，异佛尔酮二异氰酸酯6重量份，充分混合均匀后加入催化剂四丁基溴化鏻0.07重量份，然后进行真空脱气、浇注至模具中；
固化程序同实施例1，得到实施例6光学材料产品。
实施例7
一种含有多硫醇组合物的光学材料组合物，其组成及制备方法如下：
在双(β-环硫丙基)硫醚84重量份中添加3，6-二硫代-1，8-辛二硫醇(式(1)中x＝0,m＝1,n＝1)3重量份，硫代二甘硫醇6重量份，异佛尔酮二异氰酸酯7重量份，充分混合均匀后加入催化剂四丁基溴化鏻0.07重量份，然后进行真空脱气、浇注至模具中；
固化程序同实施例1，得到实施例7光学材料产品。
实施例8
一种含有多硫醇组合物的光学材料组合物，其组成及制备方法如下：
在双(β-环硫丙基)硫醚82重量份中添加3，6-二硫代-1，8-辛二硫醇(式(1)中x＝0,m＝1,n＝1)5重量份，硫代二甘硫醇6重量份，异佛尔酮二异氰酸酯7重量份，充分混合均匀后加入催化剂四丁基溴化鏻0.07重量份，然后进行真空脱气、浇注至模具中；
固化程序同实施例1，得到实施例8光学材料产品。
实施例9
一种含有多硫醇组合物的光学材料组合物，其组成及制备方法如下：
在双(β-环硫丙基)硫醚84重量份中添加3，6-二硫代-1，8-辛二硫醇(式(1)中x＝0,m＝1,n＝1)3重量份，2,3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇6重量份，异佛尔酮二异氰酸酯7重量份，充分混合均匀后加入催化剂四丁基溴化鏻0.07重量份，然后进行真空脱气、浇注至模具中；
固化程序同实施例1，得到实施例9光学材料产品。
实施例10
一种含有多硫醇组合物的光学材料组合物，其组成及制备方法如下：
在双(β-环硫丙基)硫醚84重量份中添加3，6-二硫代-1，8-辛二硫醇(式(1)中x＝0,m＝1,n＝1)3重量份，季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯7重量份，六亚甲基二异氰酸酯6重量份，充分混合均匀后加入催化剂四丁基溴化鏻0.07重量份，然后进行真空脱气、浇注至模具中；
固化程序同实施例1，得到实施例10光学材料产品。
实施例11
一种含有多硫醇组合物的光学材料组合物，其组成及制备方法如下：
在双(β-环硫丙基)硫醚84重量份中添加3，6-二硫代-1，8-辛二硫醇(式(1)中x＝0,m＝1,n＝1)3重量份，2,3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇7重量份，六亚甲基二异氰酸酯6重量份，充分混合均匀后加入催化剂四丁基溴化鏻0.07重量份，然后进行真空脱气、浇注至模具中；
固化程序同实施例1，得到实施例11光学材料产品。
比较例1
一种光学材料组合物，其组成及制备方法如下：
在双(β-环硫丙基)硫醚85重量份，硫代二甘硫醇9重量份，异佛尔酮二异氰酸酯6重量份，催化剂四丁基溴化鏻0.07重量份后，充分混合均匀。然后进行真空脱气、浇注至模具中；
固化程序同实施例1，得到比较例1光学材料产品。
比较例2
一种含有多硫醇组合物的光学材料组合物，其组成及制备方法如下：
在双(β-环硫丙基)硫醚82重量份中添加3，6-二硫代-1，8-辛二硫醇(式(1)中x＝0,m＝1,n＝1)6重量份，硫代二甘硫醇6重量份，异佛尔酮二异氰酸酯6.0重量份，充分混合均匀后加入催化剂四丁基溴化鏻0.07重量份，然后进行真空脱气、浇注至模具中；
固化程序同实施例1，得到比较例2光学材料产品。
实验例：
对实施例1-5和对比例提供的光学材料进行各项性能测定：
抗冲击强度测试：将配制好光学材料组合物浇注至镜片模具中，在鼓风烘箱中进行程序升温固化，得到样品执行美国FDA标准，不同质量小球1.27米高处自由落体冲击，镜片中心不破。
折射率测定：将配制好光学材料组合物浇注至模具中，在鼓风烘箱中进行程序升温固化，得到样片制成2mm*4mm*2mm的样块，爱宕多波长阿贝折射仪DR-4测定其折射率，重复三次，取平均值。
玻璃化转变温度测定:将光学材料制备成厚度为3mm样片,放入铝坩埚中,以10℃/min速率进行升温,根据得到的测试曲线确定光学材料的玻璃化温度(Tg)进行评价,所用检测仪器为METTLER-DSC3型。
测定结果如下表：
Figure BDA0003536506290000081
/>
Figure BDA0003536506290000091
注：Tg低于80℃为不合格产品。
由上述测定结果可知，本发明的组合物光学材料可具备很好的韧性，具有相对现有技术较高的抗冲击性能，同时保证了材料的折射率不受影响。
同时根据比较例2可知，当第一多硫醇化合物添加量高于5％达到6％时，所得光学材料的抗冲击性能不但未获提升，反而较之添加量为5％时有所降低，同时造成Tg的降低至不合格品，因此发明人优选第一多硫醇化合物的添加比例为0.05-1％。
上述所公开的实施例，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (6)

1.一种含有多硫醇组合物的光学材料组合物，其特征在于：含有第一多硫醇化合物和第二多硫醇化合物，还含有环硫化合物和多异氰酸酯化合物；其组成按重量份计为：第二多硫醇化合物5-30份，环硫化合物60-90份，多异氰酸酯化合物3-15份；第一多硫醇化合物的添加量为整个光学材料组合物重量的0.01%-5%，所述第一多硫醇化合物选自3，6-二硫代-1，8-辛二硫醇或3，6，9-三硫代十一烷-1，11-二硫醇。
2.根据权利要求1所述含有多硫醇组合物的光学材料组合物，其特征在于：所述的第二多硫醇化合物选自硫代二甘硫醇、2,3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇、1，5，9，13-四巯基-3，7，11-三硫杂十三烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫代辛烷，四（巯基甲基）甲烷，季戊四醇四（3-巯基丙酸）酯，季戊四醇三（3-巯基丙酸）酯，1,1,2,2-四（巯基甲基硫代）乙烷，六(3-巯基丙酸)二季戊四醇酯六（3-巯基丙酸）二季戊四醇酯，季戊四醇四（3-巯基丁酸）酯中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述含有多硫醇组合物的光学材料组合物，其特征在于：所述的环硫化合物选自双(β-环硫丙基)二硫醚、双(β-环硫丙基硫代)甲烷、1 ,2-双(β-环硫丙基硫代)乙烷、1 ,3-双(β-环硫丙基硫代)丙烷、1,4-双(β-环硫丙基硫代)丁烷、双（β-环硫丙基）硫醚、双(β-环硫丙基硫代乙基)硫醚、1,3-双(β-环硫丙基硫代)环己烷、1，4-双(β-环硫丙基硫代)环己烷、1,3-双(β-环硫丙基硫代甲基)环己烷和1,4-双(β-环硫丙基硫代甲基)环己烷中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述含有多硫醇组合物的光学材料组合物，其特征在于：所述的多异氰酸酯化合物选自异佛尔酮二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、间亚二甲苯二异氰酸酯、对亚二甲苯二异氰酸酯、间四甲基亚二甲苯二异氰酸酯、对四甲基亚二甲苯二异氰酸酯、1，3-双（异氰酸酯甲基）环己烷、1，4-双（异氰酸酯甲基）环己烷、双（异氰酸酯甲基）降冰片烯中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述含有多硫醇组合物的光学材料组合物，其特征在于：组合物组成按重量份计为：第二多硫醇化合物5-20份；环硫化合物60-88份，多异氰酸酯化合物3-15份；第一多硫醇化合物的添加量为整个光学材料组合物重量的0.05%-1%。
6.根据权利要求1所述含有多硫醇组合物的光学材料组合物，其特征在于：
所述的光学材料组合物中还加入了按其总重量计0.01-0.1%的催化剂，所述的催化剂选自四丁基溴化鏻。
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