KR20160021742A - 광학재료용 조성물 - Google Patents

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KR20160021742A
KR20160021742A KR1020157019277A KR20157019277A KR20160021742A KR 20160021742 A KR20160021742 A KR 20160021742A KR 1020157019277 A KR1020157019277 A KR 1020157019277A KR 20157019277 A KR20157019277 A KR 20157019277A KR 20160021742 A KR20160021742 A KR 20160021742A
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요시히코 니시모리
테루오 카무라
히로시 호리코시
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미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드
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Abstract

본 발명에 의하면, 하기 (a)화합물, 하기 (b)화합물, 및 (c)폴리이소시아네이트 화합물을 함유하는 광학재료용 조성물에 의해, 맥리불량의 발생을 억제할 수 있다. (a)화합물: 하기 (1)식으로 표시되는 구조를 갖는 화합물(1)
(b)화합물: 하기 (2)식으로 표시되는 구조를 갖는 화합물(2)

Description

광학재료용 조성물{COMPOSITION FOR OPTICAL MATERIAL}
본 발명은, 특정의 폴리티올 화합물과 폴리이소시아네이트 화합물을 포함하는 광학재료용 조성물에 관한 것으로, 나아가, 이 광학재료용 조성물을 중합시켜 얻어지는 티오우레탄 수지로 이루어지는 광학재료에 관한 것이다.
플라스틱 재료는 경량이고 인성이 풍부하며, 또한 염색이 용이한 점에서, 각종 광학재료, 특히 안경렌즈에 최근 많이 이용되고 있다. 광학재료, 그 중에서도 안경렌즈에 요구되는 주된 성능은, 저비중, 고투명성 및 저황색도, 광학성 등으로서 고굴절률과 고아베수이며, 광학렌즈용 티오우레탄 수지 및 이것을 이용하여 이루어지는 플라스틱 렌즈에 관해서는, 많은 출원이 이루어져, 고굴절률이고 무착색, 높은 투명성을 갖고 있는 렌즈의 제안이 이루어지고 있다.
그러나, 티오우레탄 수지의 고도수 렌즈에서는 맥리가 발생하는 경우가 있어 수율 저하의 원인이 되고 있으며, 중합촉매의 종류나 첨가방법의 제안이나 화학적으로 불안정한 이소시아네이트의 안정제의 제안 등이 이루어져 있다(특허문헌 1~3). 그러나, 티오우레탄 수지의 맥리의 개선은 반드시 충분하다고는 할 수 없는 것이며, 추가적인 수율의 향상이 요구되고 있다.
일본특허공개 H10-81726호 공보 일본특허공개 2002-275232호 공보 일본특허공개 H7-104101호 공보
본 발명의 과제는, 맥리 불량에 의한 수율의 저하를 개선할 수 있는, 폴리티올 화합물과 폴리이소시아네이트 화합물을 함유하는 광학재료용 조성물 및 이것을 중합경화한 광학재료를 제공하는 것에 있다.
본 발명자는 이 발명의 과제를 해결하기 위하여 예의 연구를 행한 결과, 맥리의 원인이 점도가 낮은 주형 초기에 있어서의 대류에 기인하는 것을 구명하고, 티올기보다 이소시아네이트와의 반응성이 우수한 하이드록시기를 갖는 화합물을 포함하는 폴리티올 화합물을 이용함으로써 주형 초기의 점도상승속도를 높여, 대류에 기인하는 맥리불량을 억제하는 것을 발견하였다.
즉, 상기 과제는, 이하의 본 발명에 의해 해결할 수 있다.
<1> 하기 (a)화합물을 주성분으로 하고, 하기 (b)화합물을 0.5~10질량% 포함하는 폴리티올이다.
(a)화합물: 하기 (1)식으로 표시되는 구조를 갖는 화합물
[화학식 1]
Figure pct00001
(b)화합물: 하기 (2)식으로 표시되는 구조를 갖는 화합물
[화학식 2]
Figure pct00002
<2> 하기 (a)화합물을 주성분으로 하고, 하기 (b)화합물을 0.5~10질량% 포함하는 폴리티올과, (c)폴리이소시아네이트 화합물을 함유하는 광학재료용 조성물이다.
(a)화합물: 하기 (1)식으로 표시되는 구조를 갖는 화합물
[화학식 3]
Figure pct00003
(b)화합물: 하기 (2)식으로 표시되는 구조를 갖는 화합물
[화학식 4]
Figure pct00004
<3> SH기와 OH기의 합계량에 대한 NCO기의 몰비(NCO/(SH+OH))가 0.7~1.5인 상기 <2>에 기재된 광학재료용 조성물이다.
<4> 상기 <2> 또는 <3>에 기재된 광학재료용 조성물을 중합경화하여 얻어지는 광학재료이다.
<5> 상기 <4>에 기재된 광학재료를 함유하는 렌즈이다.
본 발명에 의해, 광학변형이 없는 물성 밸런스가 우수한 티오우레탄 수지로 이루어지는 광학재료를 높은 양품율로 생산 가능하게 되었고, 광학재료의 생산성을 향상하는 것이 가능해졌다.
본 발명에서는, 상기 (a)화합물을 주성분으로 하고, 상기 (b)화합물을 0.5~10질량% 포함하는 폴리티올을 이용한다. 폴리티올 중의 (b)화합물의 바람직한 비율은 0.5~7질량%이며, 보다 바람직하게는 0.5~5질량%이며, 특히 바람직하게는 0.8~5질량%이다. 폴리티올 중의 (b)화합물의 비율이 지나치게 적으면 맥리 개선 효과가 발휘되지 않고, 지나치게 많으면 굴절률, 내열성을 비롯한 수지물성이 악화되는 경우가 있다.
폴리티올 중의 (a)화합물의 비율은 70~90질량%이며, 바람직하게는 73~86질량%이며, 보다 바람직하게는 76~83질량%이다.
본 발명에서 사용하는 (c)화합물은, 한분자 중에 적어도 2개 이상의 이소시아네이트를 갖는 화합물이면 특별히 한정되지 않으나, 그 구체예로는, 디에틸렌 디이소시아네이트, 테트라메틸렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, 시클로헥산디이소시아네이트, 1,3-비스(이소시아네이트메틸)시클로헥산, 1,4-비스(이소시아네이트메틸)시클로헥산, 이소포론디이소시아네이트, 2,6-비스(이소시아네이트메틸)데카하이드로나프탈렌, 라이신트리이소시아네이트, 톨릴렌 디이소시아네이트, o-톨리딘디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트, 디페닐에테르디이소시아네이트, 3-(2'-이소시아네이트시클로헥실)프로필이소시아네이트, 이소프로필리덴비스(시클로헥실이소시아네이트), 2,2'-비스(4-이소시아네이트페닐)프로판, 트리페닐메탄트리이소시아네이트, 비스(디이소시아네이트톨릴)페닐메탄, 4,4',4''-트리이소시아네이트-2,5-디메톡시페닐아민, 3,3'-디메톡시벤지딘-4,4'-디이소시아네이트, 1,3-페닐렌 디이소시아네이트, 1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 4,4'-디이소시아네이트비페닐, 4,4'-디이소시아네이트-3,3'-디메틸비페닐, 디시클로헥실메탄-4,4'-디이소시아네이트, 1,1'-메틸렌비스(4-이소시아네이트벤젠), 1,1'-메틸렌비스(3-메틸-4-이소시아네이트벤젠), m-자일릴렌 디이소시아네이트, p-자일릴렌 디이소시아네이트, m-테트라메틸자일릴렌 디이소시아네이트, p-테트라메틸자일릴렌 디이소시아네이트, 1,3-비스(2-이소시아네이트-2-프로필)벤젠, 2,6-비스(이소시아네이트메틸)나프탈렌, 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트, 비스(이소시아네이트메틸)테트라하이드로디시클로펜타디엔, 비스(이소시아네이트메틸)디시클로펜타디엔, 비스(이소시아네이트메틸)테트라하이드로티오펜, 비스(이소시아네이트메틸)노보넨, 비스(이소시아네이트메틸)아다만탄, 티오디에틸디이소시아네이트, 티오디프로필디이소시아네이트, 티오디헥실디이소시아네이트, 비스〔(4-이소시아네이트메틸)페닐〕설파이드, 2,5-디이소시아네이트-1,4-디티안, 2,5-디이소시아네이트메틸-1,4-디티안, 2,5-디이소시아네이트메틸티오펜, 디티오디에틸디이소시아네이트, 디티오디프로필디이소시아네이트를 들 수 있다.
이들 중에서 바람직한 구체예는, 이소포론디이소시아네이트, 톨릴렌 디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, m-자일릴렌 디이소시아네이트, p-자일릴렌 디이소시아네이트, m-테트라메틸자일릴렌 디이소시아네이트, p-테트라메틸자일릴렌 디이소시아네이트, 1,3-비스(이소시아네이트메틸)시클로헥산, 1,4-비스(이소시아네이트메틸)시클로헥산, 비스(이소시아네이트메틸)노보넨, 및 2,5-디이소시아네이트메틸-1,4-디티안 중에서 선택되는 적어도 1종 이상의 화합물이며, 그 중에서도 바람직한 화합물은, 이소포론디이소시아네이트, 톨릴렌 디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 1,3-비스(이소시아네이트메틸)시클로헥산, m-자일릴렌 디이소시아네이트이며, 더욱 바람직한 화합물은, 이소포론디이소시아네이트, m-자일릴렌 디이소시아네이트, 1,3-비스(이소시아네이트메틸)시클로헥산이며, 가장 바람직한 화합물은 m-자일릴렌 디이소시아네이트이다.
그러나, 본 발명에서 사용되는 (c)화합물에 관해서는 이들로 한정되는 것은 아니며, 또한, 이들은 단독으로도 2종류 이상을 혼합하여 사용해도 무방하다.
본 발명에서 사용하는 (c)화합물의 사용비율(몰비)은, 특별히 한정되지 않으나 통상은, SH기와 OH기의 합계량에 대한 NCO기의 몰비:NCO/(SH+OH)=0.7~1.5의 범위 내, 바람직하게는 0.7~1.3의 범위 내, 더욱 바람직하게는 0.8~1.2의 범위 내이다.
본 발명의 광학재료용 조성물을 중합경화하여 광학재료를 얻음에 있어서, (a)화합물을 주성분으로 하는 폴리티올(구조 이성체나 올리고머나 저분자량이 혼합된 혼합물), (b)화합물을 주성분으로 하는 폴리티올(구조 이성체나 올리고머나 저분자량이 혼합된 혼합물), 및 (c)화합물에 중합촉매나 필요에 따라 첨가물 등을 혼합하는 것이 바람직하다. 본 발명의 광학재료용 조성물 중의 (a)화합물을 주성분으로 하는 폴리티올, (b)화합물을 주성분으로 하는 폴리티올 및 (c)화합물의 합계비율은 통상 80질량% 이상, 바람직하게는 90질량% 이상, 보다 바람직하게는 95질량% 이상이다.
또한, 목적에 따라 공지의 쇄연장제, 가교제, 광안정제, 자외선흡수제, 산화방지제, 유용염료, 충전제, 내부이형제 등의 다양한 물질을 첨가할 수도 있다. 반응속도를 조정하기 위하여 폴리티오우레탄의 제조에 있어서 이용되는 공지 반응촉매를 적당히 첨가할 수도 있다. 본 발명의 광학재료용 조성물로부터 플라스틱 렌즈를 제조할 때는, 통상, 주형중합에 의해 행해진다.
본 발명의 광학재료용 조성물의 제조방법에 있어서는 각 성분을 혼합 후, 탈포처리를 행할 필요가 있다. 광학재료용 조성물을 중합경화 전에 미리 적절한 조건으로 탈포처리하는 것은, 조성물 중에 포함되는 수분과 이소시아네이트기의 반응에 의해 생기는 이산화탄소 등의 저비분의 영향에 의한 광학재료의 투명성의 악화와 같은 불량을 방지하는 면에서 바람직하다. 진공도는, 0.01~50Torr, 바람직하게는 0.01~30Torr, 보다 바람직하게는 0.1~10Torr, 더욱 바람직하게는 0.1~5Torr이다.
이와 같이 하여 얻어지는 주형액은, 중합경화의 직전에 필터 등으로 불순물 등을 여과하여 정제할 수 있다. 광학재료용 조성물을 필터에 통과시켜 불순물 등을 여과하고, 정제하는 것은, 본 발명의 광학재료의 품질을 더욱 높임에 있어서 바람직한 것이다. 여기서 이용하는 필터의 구멍직경은 0.05~10μm 정도이며, 일반적으로는 0.1~1.0μm인 것이 사용된다. 필터의 재질로는, PTFE나 PET나 PP 등이 호적하게 사용된다.
중합온도 및 시간은 모노머의 종류, 첨가제에 따라서도 상이하지만, -10℃~160℃, 통상은 -10℃~140℃이다. 중합은 소정의 중합온도에서 소정시간의 홀드, 0.1℃~100℃/h의 승온, 0.1℃~100℃/h의 강온 및 이들의 조합으로 행할 수 있다.
또한, 중합종료 후, 재료를 50℃ 내지 150℃의 온도에서 5분 내지 5시간 정도 어닐링 처리를 행하는 것은, 광학재료의 변형을 제거하기 위하여 바람직한 처리이다. 또한, 필요에 따라 염색, 하드코트, 반사방지, 방담성, 방오성, 내충격성 부여 등의 표면처리를 행할 수 있다. 본 발명의 광학재료는 82℃ 이상의 내열성을 갖는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 85℃ 이상이다. 또한, 광학재료의 맥리발생률은 15% 이하가 바람직하고, 보다 바람직하게는 10% 이하이다.
실시예
이하, 본 발명을 합성예, 실시예, 및 비교예에 의해 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예로만 한정되는 것은 아니다. 또한, 얻어진 주형액(광학재료용 조성물), 수지(광학재료)의 평가는 이하의 방법으로 행하였다.
·폴리티올 중의 (a)화합물 및 (b)화합물의 정량
DB-5MS(Agilent Technologies, Inc.)를 장착한, 캐필러리 가스 크로마토그래프(Shimadzu Corporation제, GC2010, 검출기: 수소염이온화 검출기(FID))를 이용하여, 절대검량선법에 의해 정량을 행하였다.
·주형액의 점도
B형 점도계(Toki Sangyo Co.,Ltd.제, TV10M형)를 사용하여, 20℃에서의 점도를 측정하였다.
·티오우레탄 수지로 이루어지는 광학재료의 맥리발생률
수은등 광원을, 제작한 100매의 직경 75mm, -15D의 티오우레탄 수지제 렌즈에 투과시키고, 투과광을 백색판에 투영하여, 스트라이프 형상의 명암차의 유무로 맥리발생률을 평가하였다.
·티오우레탄 수지로 이루어지는 광학재료의 굴절률
광학재료의 굴절률은 디지털 정밀 굴절률계(Shimadzu Corporation제, KPR-200)를 이용하여, 25℃에서의 e선으로의 굴절률을 측정하였다.
·티오우레탄 수지로 이루어지는 광학재료의 내열성(Tg)
샘플을 두께 3mm로 잘라내고, 0.5mmφ의 핀에 10g의 가중을 부여하고, 30℃로부터 2.5℃/분으로 승온하여 TMA 측정(Seiko Instruments Inc.제, TMA/SS6100)을 행하여 연화점을 측정하였다.
합성예 1
교반기, 환류냉각관, 질소가스 퍼지관, 및 온도계를 부착한 2L 4개구 반응 플라스크 내에, 물 76.0질량부와 48질량%의 수산화나트륨 수용액 90.0질량부(1.08mol)를 투입하였다. 30℃에서 2-메르캅토에탄올 169질량부(2.16mol)를 30분에 걸쳐 적하에 의해 첨가한 후, 에피클로로하이드린 99.9질량부(1.08mol)를 동일온도에서 3시간에 걸쳐 적하 첨가하여 1시간 숙성을 행하였다. 이어서, 36질량% 염산수 450.1질량부(4.32mol), 티오요소 304.5질량부(4.00mol)를 첨가하고, 8시간 110℃에서 환류를 행하여 티우로늄염화를 행하였다. 50℃로 냉각한 후, 톨루엔 450.0질량부, 28질량%의 암모니아 수용액 298질량부(5.21mol)를 첨가하고, 가수분해를 행하여, (a)화합물을 주성분으로 하는 폴리티올의 톨루엔 용액을 얻었다. 이 톨루엔 용액을, 산세정 및 물세정을 행하여, 가열감압하에서 톨루엔 및 미량의 수분을 제거하였다. 그 후, 여과하여 (a)화합물을 주성분으로 하는(10% 정도의 구조 이성체나 수%의 올리고머나 저분자량 성분이 혼합된 혼합물을 포함하는) 폴리티올 270.2질량부를 얻었다.
합성예 2
교반기, 환류냉각관, 질소가스퍼지관, 및 온도계를 부착한 2L 4개구 반응 플라스크 내에, 물 76.0질량부와 48질량%의 수산화나트륨 수용액 90.0질량부(1.08mol)를 투입하였다. 5℃에서 2-메르캅토에탄올 169질량부(2.16mol)를 10분에 걸쳐 적하에 의해 첨가한 후, 에피클로로하이드린 99.9질량부(1.08mol)를 동일온도에서 1시간에 걸쳐 적하 첨가하여 30℃까지 온도를 높였다. 이어서, 36질량% 염산수 450.1질량부(4.32mol), 티오요소 206질량부(2.70mol)를 첨가하고, 30분 110℃에서 환류를 행하여 티우로늄염화를 행하였다. 30℃로 냉각한 후, 톨루엔 450.0질량부, 28질량%의 암모니아 수용액 300질량부(5.25mol)를 첨가하고, 50℃에서 가수분해를 행하여, (b)화합물을 주성분으로 하는 폴리티올의 톨루엔 용액을 얻었다. 이 톨루엔 용액을, 산세정 및 물세정을 행하여, 가열감압하에서 톨루엔 및 미량의 수분을 제거하였다. 그 후, 여과하여 (b)화합물을 주성분으로 하는(20% 정도의 (a)화합물이나 수%의 올리고머나 저분자량 성분이 혼합된 혼합물을 포함하는) 폴리티올 259.5질량부를 얻었다.
반응속도 비교
합성예 1에서 합성한 (a)화합물을 주성분으로 하는 폴리티올 48질량부(0.184mol), m-자일릴렌 디이소시아네이트 52질량부(0.276mol), 및 디-n-부틸주석디클로라이드 0.015질량부를 20℃에서 혼합용해시켰다. 이때의 점도는 10mPa·s였다. 또한 20℃에서 유지하여, 2시간 후의 점도는 19mPa·s였으며, 혼합 후 2시간 동안의 점도차는 9mPa·s였다.
합성예 2에서 합성한 (b)화합물을 주성분으로 하는 폴리티올 46.4질량부(0.190mol), m-자일릴렌 디이소시아네이트 53.6질량부(0.285mol), 및 디-n-부틸주석디클로라이드 0.015질량부를 20℃에서 혼합 용해시켰다. 이때의 점도는 10mPa·s였다. 또한 20℃에서 유지하여, 2시간 후의 점도는 29mPa·s였으며, 혼합 후 2시간 동안의 점도차는 19mPa·s였다.
(a)화합물, (b)화합물의 2시간 후의 점도변화의 차는 10mPa·s였으므로, (a)화합물과 (b)화합물은 일본특허공개 H7-104101 중에서 규정되어 있는, 폴리이소시아네이트 화합물과의 반응속도가 상이한 2종의 폴리티올 화합물의 관계는 아닌 것이 확인되었다.
이하의 실시예, 비교예에서는 합성예 1에서 합성한 (a)화합물을 주성분으로 하는 폴리티올에, 합성예 2에서 합성한 (b)화합물을 주성분으로 하는 폴리티올을 혼합하고, 각 농도의 (b)화합물을 포함하는 폴리티올을 조제하였다.
실시예 1
m-자일릴렌 디이소시아네이트 52질량부, 디-n-부틸주석디클로라이드 0.015질량부, Stepan Company제 ZELEC UN을 0.1질량부, Kyodo Chemical Co., Ltd.제 BIOSORB 583을 0.05질량부를 혼합 용해시켰다. 15℃에서 (a)화합물을 75질량% 및 (b)화합물을 6.9질량% 포함하는 폴리티올 48질량부를 첨가 혼합하고, 혼합 균일액으로 하였다. 이 혼합 균일액 600Pa로 30분 탈포를 행하였다. 그 후, 1μm PTFE필터로 여과를 행한 후, 각종 유리몰드와 테이프로 이루어지는 -15D용의 몰드형에 주입하였다. 이 몰드형을 오븐에 투입하고, 10℃에서 120℃까지 서서히 가온하여, 20시간동안 중합하였다. 중합종료 후, 오븐에서 몰드형을 취출하고, 이형하여 수지를 얻었다. 얻어진 수지를 추가로 130℃에서 2시간 어닐링을 행하여 티오우레탄 수지로 이루어지는 광학재료(렌즈)를 얻었다. 원료의 SH기와 OH기의 합계량에 대한 NCO기의 몰비(NCO/(SH+OH)), 주형액을 15℃에서 7시간 보관 후의 점도, 및 티오우레탄 수지로 이루어지는 광학재료의 평가결과는 표 1에 나타낸 바와 같았다.
실시예 2~4, 비교예 1~4
실시예 1에서 이용한 폴리티올 대신에, 각 농도의 (b)화합물을 포함하는 폴리티올을 이용한 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 티오우레탄 수지로 이루어지는 광학재료를 제작하였다. 원료의 SH기와 OH기의 합계량에 대한 NCO기의 몰비(NCO/(SH+OH)), 7시간 후의 주형액의 점도와 티오우레탄 수지로 이루어지는 광학재료의 평가결과는 표 1에 나타낸 바와 같았다.
폴리티올 중의 (a)화합물 농도(%) 폴리티올 중의 (b)화합물 농도(%) NCO
/(SH+OH)		 7시간 후의 점도 맥리발생률(%) 수지굴절률 내열성(℃)
실시예 1 75 6.9 1.0 153 3 1.664 85
실시예 2 78 2.8 1.0 141 2 1.665 86
실시예 3 81 1.0 1.0 126 4 1.665 88
실시예 4 82 0.6 1.0 117 7 1.665 87
비교예 1 83 0.4 1.0 106 16 1.665 87
비교예 2 85 0.2 1.0 104 17 1.665 88
비교예 3 68 13 1.0 165 4 1.663 80
비교예 4 60 23 1.0 191 5 1.661 81
실시예, 비교예의 결과로부터 광학재료용 조성물 중의 (b)화합물의 증가에 따라 점도 상승이 빨라져 7시간 후의 점도가 상승되는 것이 확인되고, 이에 따라 맥리발생률이 저하되고 있다. 특히 (b)화합물이 폴리티올 중의 0.5질량%를 초과하면 대폭 맥리발생률이 저감되는 점에서, (b)화합물을 0.5질량% 이상 포함하는 폴리티올을 이용한 광학재료용 조성물을 사용함으로써 맥리에 의한 불량을 저감할 수 있는 것을 알 수 있었다. 이에 대하여, 수지굴절률 및 내열성은 (b)화합물의 증가에 따라서 저하되고, 10질량%를 초과하면 현저한 물성저하가 확인되었다. 즉, (b)화합물을 0.5~10질량% 포함하는 폴리티올을 이용한 광학재료용 조성물을 사용함으로써 맥리불량을 억제하고, 또한 물성 밸런스가 우수한 폴리우레탄 수지로 이루어지는 광학재료를 제공할 수 있는 것을 알 수 있었다.

Claims (5)

  1. 하기 (a)화합물을 주성분으로 하고, 하기 (b)화합물을 0.5~10질량% 포함하는 폴리티올.
    (a)화합물: 하기 (1)식으로 표시되는 구조를 갖는 화합물
    [화학식 1]
    Figure pct00005

    (b)화합물: 하기 (2)식으로 표시되는 구조를 갖는 화합물
    [화학식 2]
    Figure pct00006

  2. 하기 (a)화합물을 주성분으로 하고, 하기 (b)화합물을 0.5~10질량% 포함하는 폴리티올과, (c)폴리이소시아네이트 화합물을 함유하는 광학재료용 조성물.
    (a)화합물: 하기 (1)식으로 표시되는 구조를 갖는 화합물
    [화학식 3]
    Figure pct00007

    (b)화합물: 하기 (2)식으로 표시되는 구조를 갖는 화합물
    [화학식 4]
    Figure pct00008

  3. 제2항에 있어서,
    SH기와 OH기의 합계량에 대한 NCO기의 몰비(NCO/(SH+OH))가 0.7~1.5인 광학재료용 조성물.
  4. 제2항 또는 제3항에 기재된 광학재료용 조성물을 중합경화하여 얻어지는 광학재료.
  5. 제4항에 기재된 광학재료를 함유하는 렌즈.
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