CN117186057A - 一种多硫醇组合物及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及塑料透镜、棱镜、滤镜等光学材料，尤其涉及一种多硫醇组合物及应用。通过调节式(1)所示的硫醇化合物在以2,3‑二硫代(2‑巯基)‑1‑丙烷硫醇为主成分的多硫醇组合物中的质量含量，可解决材料由于降温速度过快导致基色偏黄的问题，最终调控由此多硫醇组合物制备的光学材料的基色。
Description
技术领域
本发明涉及塑料透镜、棱镜、滤镜等光学材料，尤其涉及一种多硫醇组合物及应用。
背景技术
塑料透明材料具有质量轻、韧性强、易染色等优点，近年来常用于各种光学材料的制备方面。对应用于眼镜、透镜领域，要求高透明性、低黄色度、高耐热性、高强度以及高的折射率和阿贝数。高折射率可以使镜片薄壁化，高阿贝数则使镜片的色像差降低。
作为具有以上优异性能的聚硫氨酯型光学树脂材料是近年来的重要发展方向，该类树脂材料主要是以多硫醇化合物和异氰酸酯为原料制备而来。
然而，由2,3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇(式(2))和异氰酸酯制备的光学树脂材料有时存在基色偏黄的问题，此处的基色表示不添加颜料的情况下制备的镜片的颜色。我们对此问题进行全面考察及深入分析研究，发现树脂材料固化降温速度是影响材料基色的原因之一，研究表明固化降温速度越快，材料的基色越黄。而在光学材料的生产过程中常常存在以下问题：材料从80℃的烘箱中取出，在室温条件下开模，此时材料的温度由80℃左右快速降温至30℃左右，最终影响材料的基色。同时，夏季与冬季室温不同、材料从烘箱取出时的温度不同等原因造成材料的基色存在不稳定的问题。研究如何提高材料的基色稳定性，减小固化降温速度对基色的影响是解决问题的关键。
发明内容
针对上述现有技术问题，本申请发明人进行反复研究，发现通过下式(1)所示的硫醇化合物解决上述问题。因此本申请提出一种多硫醇组合物及其应用，通过调节式(1)所示的硫醇化合物在以2,3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇为主成分的多硫醇组合物中的质量含量，可解决材料由于降温速度过快导致基色偏黄的问题，最终调控由此多硫醇组合物制备的光学材料的基色。
为了实现上述技术目的，本发明的技术方案包括：
首先，发明人首次研究合成了一种硫醇化合物，其结构如式(1)所示：
发明人进一步研究将其应用于多硫醇组合物中，从而进一步提供了一种多硫醇组合物，该组合物中包含式(1)硫醇化合物与式(2)多硫醇化合物。
优选的，多硫醇组合物中式(1)硫醇化合物的质量含量为0.001-1.0％。
更优选的，多硫醇组合物中式(1)硫醇化合物的质量含量为0.02-0.5％。
本发明在上述多硫醇组合物的基础上进一步提供了一种光学材料用组合物，其包含上述多硫醇组合物、多异氰酸酯。
上述光学材料用组合物中，所述的多异氰酸酯可以为现有常规技术，具体可以选自四亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、环己烷二异氰酸酯、4,4’-二异氰酸酯二环己基甲烷、异佛尔酮二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、氢化苯二亚甲基二异氰酸酯、四甲基间苯二甲基二异氰酸酯、二硫代二丙基二异氰酸酯、二硫代二乙基二异氰酸酯、2,5-二异氰酸根合甲基噻吩、2,5-二异氰酸根合甲基-1,4-二噻烷、2,5-二异氰酸酯-1,4-二噻烷、硫代二己基二异氰酸酯、硫代二丙基二异氰酸酯、双(异氰酸根合甲基)金刚烷、双(异氰酸根合甲基)四氢噻吩、2,6-双(异氰酸根合甲基)萘、1,5-萘二异氰酸酯、二亚乙基二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯、赖氨酸三异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、邻联甲苯胺二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、二苯基醚二异氰酸酯、三苯基甲烷三异氰酸酯等。作为优选，可以选自六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯、二环己基甲烷-4,4'-二异氰酸酯、间苯二甲基二异氰酸酯、氢化间苯二甲基二异氰酸酯。作为最优选，可以选自氢化间苯二甲基二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯、间苯二甲基二异氰酸酯。
所述的光学材料用组合物，也可以包含其他多硫醇化合物。
所述的其他多硫醇化合物可以为现有常规技术多硫醇，具体可以选自4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、甲烷二硫醇、甲烷三硫醇、双(2-巯基乙基)醚、四(巯基甲基)甲烷、1,2-二巯基丙烷、1,3-二巯基丙烷、1,4-二巯基丁烷、1,6-二巯基己烷、2,2-二巯基丙烷、1,2-双(2-巯基乙氧基)乙烷、1,2-双(2-巯基乙基硫代)乙烷、2,3-二巯基-1-丙醇、1,2-二巯基乙烷、1,3-二巯基-2-丙醇、2-巯基甲基-1,3-二巯基丙烷、2-巯基甲基-1,4-二巯基丁烷、1,2,3-三巯基丙烷、2-(2-巯基乙基硫代)-1,3-二巯基丙烷、2,4-二巯基甲基-1,5-二巯基-3-硫杂戊烷、双(2-巯基乙基)硫醚、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、二乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、1,4-丁二醇双(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三巯基丙酸酯、季戊四醇四巯基乙酸酯、二乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四巯基丙酸酯、1,2-二巯基环己烷、1,1,1-三(巯基甲基)丙烷、1,4-丁二醇双(3-巯基丙酸酯)、1,3-二巯基环己烷、三羟甲基丙烷三巯基乙酸酯、1,4-二巯基环己烷、1,3-双(巯基甲基)环己烷、1,4-双(巯基甲基)环己烷、双(4-巯基苯基)砜、2,5-二巯基甲基-1,4-二噻烷、2,5-双(2-巯基乙基硫代甲基)-1,4-二噻烷、2,5-二巯基甲基-1-噻烷、2,5-二巯基乙基-1-噻烷、2,5-二巯基甲基噻吩、双(4-巯基苯基)硫醚、1,2-二巯基苯、1,3-二巯基苯、1,4-二巯基苯、1,3-双(巯基甲基)苯、2,5-二巯基甲基-1,4-二噻烷、1,4-双(巯基甲基)苯、2,2’-二巯基联苯、双(4-巯基苯基)甲烷、2,2-双(4-巯基苯基)丙烷、4,4’-二巯基联苯、双(4-巯基苯基)醚、双(4-巯基甲基苯基)甲烷、1,1,3,3-四(巯基甲基硫代)丙烷2,2-双(4-巯基甲基苯基)丙烷、双(4-巯基甲基苯基)醚、双(4-巯基甲基苯基)硫醚、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑、3,4-噻吩二硫醇等。
一种光学材料的制备方法，其工艺包括：向上述光学材料用组合物中添加光学材料用组合物总质量0.001％-0.2％的催化剂，进行聚合固化。
所述的催化剂选自二月桂酸二丁基锡、二丁基二氯化锡、二丁基氧化锡、辛酸亚锡。作为优选，所述的催化剂选自二月桂酸二丁基锡、二丁基二氯化锡。
催化剂的添加量根据光学材料用组合物的成分变化，以光学材料用组合物质量为100％计，催化剂添加量为0.005-0.2％，优选为0.01-0.1％，更优选为0.01-0.05％。
催化剂添加量小于0.005％可能会造成聚合不完全，从而造成光学材料机械形成差。催化剂添加量大于0.2％时有时会出现聚合速度过快，造成光学材料色调升高。
所述光学材料的制备方法中除了添加催化剂，根据需要可以添加离型剂、紫外吸收剂、调色剂、脱模剂等，进一步提高光学材料的使用性能。
本发明进一步提供了一种式(1)硫醇化合物的制备方法，本发明中所使用的式(1)硫醇化合物可以为本方法制备，也可以是其他方式或方法得到。具体的制备方法如下：
使用卢卡斯试剂使2,3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇(式(2)多硫醇化合物)中一个巯基转化成氯代，在碱性条件下发生亲核取代生成环硫醚，再调节酸性经过提纯得到式(1)所示的硫醇化合物。
综上所述，本发明制备了一种硫醇化合物(式(1))，此化合物与2,3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇混合制备多硫醇组合物，并可以进一步制备光学材料。本发明限定式(1)硫醇化合物的质量含量，与不含式(1)硫醇化合物或其含量超出本发明范围的技术方案相比，可以有效改善制备的光学材料的性能，特别是能够提高材料透光率。
附图说明
图1为本申请实施例1合成的硫醇化合物的质谱分析图；
图2为本申请实施例1合成的硫醇化合物的核磁图谱。
具体实施方式
下面结合具体实施例对发明作进一步说明，可以使本领域的技术人员进一步理解本发明，但不作为对发明内容的限制，凡基于本发明所述原理的技术均属于本发明的范围。
以下实施例及对比例中：
1.1H-NMR测定：
2.使用Bruker的500MHz液体核磁共振谱仪(AVANCE 500)进行测定。
3.质谱分析：
使用安捷伦的6520B-QTOF液质联用，通过电离法EI进行测定。
3.基色表征方法：
采用半自动合模机将两片直径80mm的平板玻璃及胶带合模制出厚度为2mm的模具，将添加了催化剂及离型剂的光学材料用组合物注入模具中，进行程序升温固化。固化完成进行降温，脱模得到光学材料，采用色度仪检测材料的b值，b值越高表示材料的颜色越黄，b值越小表示材料的颜色越浅。
4.固化升温程序：
30℃维持180min，经过120min升温至45℃，再经过90min升温至50℃，再经120min升温至60℃，再经240min升温至120℃，在120℃维持240min，再经120min降温至80℃。
实施例1
式(1)硫醇化合物制备：
卢卡斯试剂制备，将68g无水氯化锌在蒸发皿中加热熔融，放入干燥器中冷却，捣碎，溶于46g浓度为36％的盐酸中，溶解过程放热，用冷水进行降温。
在装有温度计、搅拌器的四口烧瓶内加入式(2)所示的多硫醇化合物130g，加入制备好的卢卡斯试剂，加热至50℃反应2h，得到氯代产物，采用分液漏斗将下层的氯代产物转移至另一四口烧瓶内，加入62.5g浓度为32％的氢氧化钠水溶液，升温至40℃，搅拌反应3h，转移至分液漏斗内，下层产品切至单口瓶内，加入盐酸调节PH至5-6，加入120g水进行酸洗，酸洗产品进行减压脱水。
对所得产物进行定性分析结果如下：
如图1及图2所示，核磁：1H-NMR光谱(CDCl3)：δ＝1.40(1H)、2.6-3.2(13H)；质谱(EI)：分析值：226，计算值：226。确证所得产物结构如式(1)所示。
实施例2
按照不同比例将式(1)硫醇化合物与式(2)多硫醇化合物混合得到不同组成的多硫醇组合物。
式(1)硫醇化合物在多硫醇组合物的质量含量分别为0.001％、0.01％、0.05％、0.1％、0.2％、0.4％、0.6％、0.8％、1.0％、2.0％。
实施例3-11和比较例1-2
比较例1具体方案为：烧瓶内加入苯二亚甲基二异氰酸酯52.0质量份，加入催化剂(二丁基二氯化锡)0.01质量份、脱模剂(多聚磷酸酯)0.08质量份，在10-15℃条件下搅拌溶解；加入2,3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇48.0质量份，搅拌均匀。采用真空泵进行脱气，压力控制在350Pa以下，脱气时间为0.5-1.0小时制备出混合溶液，将溶液浇注至直径80mm，中心厚度为2.0mm的模具中，放入烘箱进行程序升温固化，烘箱温度降至80℃取出模具开模，材料在25℃的室温条件下自然冷却1h，采用色度仪检测b值。
实施例3-11以及比较例2的技术方案为：将实施例2中制备的不同式(1)硫醇化合物含量的多硫醇组合物分别代替比较例1中的2,3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇，其它操作与比较例1相同。各实施例及比较例具体方案区别及所得光学材料b值如下表所示：
实施例12-20和比较例3-4
比较例3具体方案：烧瓶内加入氢化苯二亚甲基二异氰酸酯49.8质量份，加入催化剂(二丁基二氯化锡)0.10质量份、脱模剂(多聚磷酸酯)0.10质量份，在10-20℃条件下搅拌溶解；加入2,3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇30.2质量份、季戊四醇四巯基丙酸酯20.0质量份，搅拌均匀。采用真空泵进行脱气，压力控制在350Pa以下，脱气时间为0.5-1.0小时制备出混合溶液，然后将溶液浇注至直径80mm，中心厚度为2.0mm的模具中，放入烘箱进行程序升温固化，烘箱温度降至80℃取出模具开模，材料在25℃的室温条件下自然冷却1h，采用色度仪检测b值。
实施例12-20以及比较例4的技术方案为：将实施例2中制备的含有不同含量式(1)硫醇化合物的多硫醇组合物分别代替比较例3中的2,3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇，其它操作与比较例3相同。各实施例及比较例具体方案区别及所得光学材料b值结果如下表所示：
实施例21
烧瓶内加入六亚甲基二异氰酸酯22.8质量份，异佛尔酮二异氰酸酯10.0质量份，氢化苯二亚甲基二异氰酸酯16.0质量份，催化剂(二丁基二氯化锡)0.15质量份、脱模剂(多聚磷酸酯)0.10质量份，在10-20℃条件下搅拌溶解。加入实施例2中含0.1％式(1)硫醇化合物的多硫醇组合物33.0质量份，季戊四醇四巯基丙酸酯18.2质量份，搅拌均匀。采用真空泵进行脱气，压力控制在350Pa以下，脱气时间为0.5-1.0小时，制备出混合溶液，然后将溶液浇注至直径80mm，中心厚度为2.0mm的模具中，放入烘箱进行程序升温固化，烘箱温度降至80℃取出模具开模，材料在25℃的室温条件下自然冷却1h，采用色度仪检测b值为0.27。
实施例22
烧瓶内加入降冰片烷二异氰酸酯49.6质量份，催化剂(二丁基二氯化锡)0.03质量份、脱模剂(多聚磷酸酯)0.75质量份，在10-20℃条件下搅拌溶解。加入实施例2中含0.1％式(1)硫醇化合物的多硫醇组合物25.5质量份，季戊四醇四巯基丙酸酯23.9质量份，搅拌均匀。采用真空泵进行脱气，压力控制在350Pa以下，脱气时间为0.5-1.0小时，制备出混合溶液，然后将溶液浇注至直径80mm，中心厚度为2.0mm的模具中，放入烘箱进行程序升温固化，烘箱温度降至80℃取出模具开模，材料在25℃的室温条件下自然冷却1h，采用色度仪检测b值为0.34。
由上述实施例和对应对比例数据充分证明本发明的多硫醇组合物在应用中较现有技术具有显著的技术效果。能明显改善制备的光学材料的性能，特别是能够降低光学材料的b值，改善材料的基色。
Claims (10)
1.一种硫醇化合物，其结构如式(1)所示：
2.一种多硫醇组合物，其特征在于，该组合物中包含式(1)硫醇化合物与式(2)多硫醇化合物，式(1)硫醇化合物的质量含量为0.001-1.0％；
3.根据权利要求2所述的多硫醇组合物，其特征在于，所述多硫醇组合物中式(1)硫醇化合物的质量含量为0.02-0.5％。
4.一种光学材料用组合物，其特征在于，其包含权利要求2所述的多硫醇组合物、多异氰酸酯。
5.根据权利要求4所述的光学材料用组合物，其特征在于，所述的多异氰酸酯选自四亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、环己烷二异氰酸酯、4,4’-二异氰酸酯二环己基甲烷、异佛尔酮二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、氢化苯二亚甲基二异氰酸酯、四甲基间苯二甲基二异氰酸酯、二硫代二丙基二异氰酸酯、二硫代二乙基二异氰酸酯、2,5-二异氰酸根合甲基噻吩、2,5-二异氰酸根合甲基-1,4-二噻烷、2,5-二异氰酸酯-1,4-二噻烷、硫代二己基二异氰酸酯、硫代二丙基二异氰酸酯、双(异氰酸根合甲基)金刚烷、双(异氰酸根合甲基)四氢噻吩、2,6-双(异氰酸根合甲基)萘、1,5-萘二异氰酸酯、二亚乙基二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯、赖氨酸三异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、邻联甲苯胺二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、二苯基醚二异氰酸酯、三苯基甲烷三异氰酸酯。
6.根据权利要求4所述的光学材料用组合物，其特征在于，所述的光学材料用组合物，包含其他多硫醇化合物，所述的其他多硫醇化合物选自4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、甲烷二硫醇、甲烷三硫醇、双(2-巯基乙基)醚、四(巯基甲基)甲烷、1,2-二巯基丙烷、1,3-二巯基丙烷、1,4-二巯基丁烷、1,6-二巯基己烷、2,2-二巯基丙烷、1,2-双(2-巯基乙氧基)乙烷、1,2-双(2-巯基乙基硫代)乙烷、2,3-二巯基-1-丙醇、1,2-二巯基乙烷、1,3-二巯基-2-丙醇、2-巯基甲基-1,3-二巯基丙烷、2-巯基甲基-1,4-二巯基丁烷、1,2,3-三巯基丙烷、2-(2-巯基乙基硫代)-1,3-二巯基丙烷、2,4-二巯基甲基-1,5-二巯基-3-硫杂戊烷、双(2-巯基乙基)硫醚、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、二乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、1,4-丁二醇双(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三巯基丙酸酯、季戊四醇四巯基乙酸酯、二乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四巯基丙酸酯、1,2-二巯基环己烷、1,1,1-三(巯基甲基)丙烷、1,4-丁二醇双(3-巯基丙酸酯)、1,3-二巯基环己烷、三羟甲基丙烷三巯基乙酸酯、1,4-二巯基环己烷、1,3-双(巯基甲基)环己烷、1,4-双(巯基甲基)环己烷、双(4-巯基苯基)砜、2,5-二巯基甲基-1,4-二噻烷、2,5-双(2-巯基乙基硫代甲基)-1,4-二噻烷、2,5-二巯基甲基-1-噻烷、2,5-二巯基乙基-1-噻烷、2,5-二巯基甲基噻吩、双(4-巯基苯基)硫醚、1,2-二巯基苯、1,3-二巯基苯、1,4-二巯基苯、1,3-双(巯基甲基)苯、2,5-二巯基甲基-1,4-二噻烷、1,4-双(巯基甲基)苯、2,2’-二巯基联苯、双(4-巯基苯基)甲烷、2,2-双(4-巯基苯基)丙烷、4,4’-二巯基联苯、双(4-巯基苯基)醚、双(4-巯基甲基苯基)甲烷、1,1,3,3-四(巯基甲基硫代)丙烷2,2-双(4-巯基甲基苯基)丙烷、双(4-巯基甲基苯基)醚、双(4-巯基甲基苯基)硫醚、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑、3,4-噻吩二硫醇。
7.一种光学材料的制备方法，其特征在于，其工艺包括：向权利要求4-6任一权利要求所述的光学材料用组合物中添加光学材料用组合物总质量0.001％-0.2％的催化剂，进行聚合固化。
8.根据权利要求7所述的光学材料的制备方法，其特征在于，所述的催化剂选自二月桂酸二丁基锡、二丁基二氯化锡、二丁基氧化锡、辛酸亚锡；以光学材料用组合物质量为100％计，催化剂添加量为0.005-0.2％。
9.根据权利要求7所述的光学材料的制备方法，其特征在于，根据需要添加其他助剂，包括离型剂、紫外吸收剂、调色剂、脱模剂。
10.权利要求1所述硫醇化合物的制备方法，其特征在于，具体的制备方法如下：使用卢卡斯试剂使2,3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇中一个巯基转化成氯代，在碱性条件下发生亲核取代生成环硫醚，再调节酸性经过提纯得到式(1)所示的硫醇化合物。
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| CN202310632524.1A Pending CN117186057A (zh) | 2023-05-31 | 2023-05-31 | 一种多硫醇组合物及应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN117186057A (zh) |
-
2023
- 2023-05-31 CN CN202310632524.1A patent/CN117186057A/zh active Pending
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