CN116768847A - 一种硫醇组合物及其光学材料方面的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机硫化物，塑料透镜、棱镜、滤镜等光学材料，尤其涉及一种硫醇组合物及其光学材料方面的应用。将式(1)硫醇化合物加入到2，3‑二硫代(2‑巯基)‑1‑丙烷硫醇或以其为主的硫醇组合物中，并控制式(1)硫醇化合物含量在一定范围内，可有效解决2，3‑二硫代(2‑巯基)‑1‑丙烷硫醇为主制备的光学材料的杂质点问题，显著提高光学材料合格率。

Description

一种硫醇组合物及其光学材料方面的应用
技术领域
本发明涉及有机硫化物，塑料透镜、棱镜、滤镜等光学材料，尤其涉及一种硫醇组合物及其光学材料方面的应用。
背景技术
塑料透明材料具有质量轻、韧性强、易染色等优点，近年来常用于各种光学材料的制备方面。对应用于眼镜、透镜领域，要求高透明性、低黄色度、高耐热性、高强度以及高的折射率和阿贝数。高折射率可以使镜片薄壁化，高阿贝数则使镜片的色像差降低。
作为具有以上优异性能的聚硫氨酯型光学树脂材料是近年来的重要发展方向，该类树脂材料主要是以多硫醇化合物和异氰酸酯为原料制备而来。
在研究过程中，我们发现由2，3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇(式(2))和异氰酸酯制备的光学树脂材料部分存在表面或内部有杂质点的问题。通过检测分析及对比实验分析发现杂质点是由于紫外吸收剂在材料固化过程中析出造成。紫外吸收剂是制备光学材料，特别是镜片必须添加的辅料之一，用于提高镜片的紫外线阻隔率。镜片出现杂质点影响品质，会被判定为不合格品，由此造成镜片的整体质量偏低以及合格率偏低，进一步造成生产成本升高，因此需要进行改善。
发明内容
本发明针对现有技术问题，提出一种硫醇组合物及其光学材料方面的应用。首先，发明人通过深入研究发现，将式(1)硫醇化合物加入到2，3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇或以其为主的硫醇组合物中，并控制式(1)硫醇化合物含量在一定范围内，可有效解决2，3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇为主制备的光学材料的杂质点问题，显著提高光学材料合格率。
本发明的技术方案包括：
首先，通过研究发现一种硫醇化合物，其结构如式(1)所示：
本申请进一步提供了式(1)硫醇化合物的制备方法：
巯基乙醇与环氧氯丙烷在碱性试剂存在下进行反应，反应产物脱出水分，过滤除去固体盐；所得液体中加入卢卡斯试剂，反应后分液，并向分液所得有机相中加入液碱反应，反应后再加入盐酸与硫脲，在回流条件下反应完成后，降温至室温后加入氨水进行水解反应，得到式(1)硫醇化合物。
其中，所述的巯基乙醇与环氧氯丙烷摩尔比为1.0-3.0，优选为1.5-2.5，更优选为1.8-2.2。
所述的碱性试剂可以选自碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化镁、氢氧化钙、氨水等。优选为氢氧化钠，氢氧化钾。
所述的碱性试剂与环氧氯丙烷的摩尔比为0.5-2.0，优选为1.0-1.5。
一种硫醇组合物，该组合物中包含式(1)硫醇化合物与式(2)多硫醇化合物。
优选的，所述的硫醇组合物中式(1)硫醇化合物的质量含量为0.01-2.0％，更优选的，式(1)硫醇化合物的质量含量为0.05-1％，最优选的，式(1)硫醇化合物的质量含量为0.1-0.5％。
本发明在上述硫醇组合物的基础上进一步提供了一种光学材料用组合物，其包含上述硫醇组合物与多异氰酸酯。
所述的多异氰酸酯可以为本领域常规使用种类，也可以优选自四亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、环己烷二异氰酸酯、4,4’-二异氰酸酯二环己基甲烷、异佛尔酮二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、氢化苯二亚甲基二异氰酸酯、四甲基间苯二甲基二异氰酸酯、二硫代二丙基二异氰酸酯、二硫代二乙基二异氰酸酯、2，5-二异氰酸根合甲基噻吩、2，5-二异氰酸根合甲基-1，4-二噻烷、2，5-二异氰酸酯-1，4-二噻烷、硫代二己基二异氰酸酯、硫代二丙基二异氰酸酯、双(异氰酸根合甲基)金刚烷、双(异氰酸根合甲基)四氢噻吩、2,6-双(异氰酸根合甲基)萘、1,5-萘二异氰酸酯、二亚乙基二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯、赖氨酸三异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、邻联甲苯胺二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、二苯基醚二异氰酸酯、三苯基甲烷三异氰酸酯等等中的一种或几种。更优选自六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯、二环己基甲烷-4,4'-二异氰酸酯、间苯二甲基二异氰酸酯、氢化间苯二甲基二异氰酸酯中的一种或几种。最优选自氢化间苯二甲基二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯、间苯二甲基二异氰酸酯中的一种。
所述的光学材料用组合物还可以包含其他多硫醇化合物，其他多硫醇化合物可以为本领常规使用品类。优选的，其他多硫醇化合物可以选自4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、甲烷二硫醇、甲烷三硫醇、双(2-巯基乙基)醚、四(巯基甲基)甲烷、1,2-二巯基丙烷、1,3-二巯基丙烷、1,4-二巯基丁烷、1,6-二巯基己烷、2,2-二巯基丙烷、1,2-双(2-巯基乙氧基)乙烷、1,2-双(2-巯基乙基硫代)乙烷、2,3-二巯基-1-丙醇、1,2-二巯基乙烷、1,3-二巯基-2-丙醇、2-巯基甲基-1,3-二巯基丙烷、2-巯基甲基-1,4-二巯基丁烷、1,2,3-三巯基丙烷、2-(2-巯基乙基硫代)-1,3-二巯基丙烷、2,4-二巯基甲基-1,5-二巯基-3-硫杂戊烷、双(2-巯基乙基)硫醚、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、二乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、1,4-丁二醇双(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三巯基丙酸酯、季戊四醇四巯基乙酸酯、二乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四巯基丙酸酯、1,2-二巯基环己烷、1,1,1-三(巯基甲基)丙烷、1,4-丁二醇双(3-巯基丙酸酯)、1,3-二巯基环己烷、三羟甲基丙烷三巯基乙酸酯、1,4-二巯基环己烷、1,3-双(巯基甲基)环己烷、1,4-双(巯基甲基)环己烷、双(4-巯基苯基)砜、2,5-二巯基甲基-1,4-二噻烷、2,5-双(2-巯基乙基硫代甲基)-1,4-二噻烷、2,5-二巯基甲基-1-噻烷、2,5-二巯基乙基-1-噻烷、2,5-二巯基甲基噻吩、双(4-巯基苯基)硫醚、1,2-二巯基苯、1,3-二巯基苯、1,4-二巯基苯、1,3-双(巯基甲基)苯、2,5-二巯基甲基-1,4-二噻烷、1,4-双(巯基甲基)苯、2,2’-二巯基联苯、双(4-巯基苯基)甲烷、2,2-双(4-巯基苯基)丙烷、4,4’-二巯基联苯、双(4-巯基苯基)醚、双(4-巯基甲基苯基)甲烷、1,1,3,3-四(巯基甲基硫代)丙烷2,2-双(4-巯基甲基苯基)丙烷、双(4-巯基甲基苯基)醚、双(4-巯基甲基苯基)硫醚、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑、3,4-噻吩二硫醇中的一种或几种。
一种光学材料的制备方法，其工艺包括：向上述光学材料用组合物中添加光学材料用组合物总质量0.001％-0.2％的催化剂，进行聚合固化。
所述的催化剂选自二月桂酸二丁基锡、二丁基二氯化锡、二丁基氧化锡、辛酸亚锡中的一种，优选二月桂酸二丁基锡和二丁基二氯化锡。
聚合催化剂的添加量根据光学材料用组合物的成分变化，以光学材料用组合物质量为100％计，催化剂添加量为0.005-0.2％，优选为0.01-0.1％，更优选为0.01-0.05％。催化剂添加量小于0.005％可能会造成聚合不完全，从而造成光学材料机械形成差。催化剂添加量大于0.2％时有时会出现聚合速度过快，造成光学材料色调升高。
所述光学材料的制备方法中除了添加催化剂，根据需要可以添加离型剂、紫外吸收剂、调色剂、脱模剂等中的一种或多种，进一步提高光学材料的使用性能。
综上所述，本发明提出了一种硫醇化合物(式(1))，此硫醇化合物与2，3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇混合制备硫醇组合物，并进一步将此组合物制备光学材料，可以有效降低由于紫外吸收剂在材料固化过程中析出造成的杂质点问题，改善制备的光学材料的性能，特别是能够提高材料透光率。
附图说明
图1为本申请实施例1合成的硫醇化合物的质谱分析图；
图2为本申请实施例1合成的硫醇化合物的核磁图谱。
具体实施方式
下面结合具体实施例对发明作进一步说明，可以使本领域的技术人员进一步理解本发明，但不作为对发明内容的限制，凡基于本发明所述原理的技术均属于本发明的范围。
以下实施例及对比例中：
1.1H-NMR测定：
使用Bruker的500MHz液体核磁共振谱仪(AVANCE 500)进行测定。
2.质谱分析：
使用安捷伦的6520B-QTOF液质联用，通过电离法EI进行测定。
3.合格率检测：
采用半自动合模机将两片直径80mm的平板玻璃及胶带合模制出厚度为2mm的模具，制备100个模具，将添加了催化剂、离型剂、紫外吸收剂的光学材料用组合物注入模具中，进行程序升温使其固化。固化完成进行降温，脱模得到光学材料，清洗干净后在高压汞灯下目测观察，材料内部有杂质点判定不合格，统计合格率。
4.固化升温程序：30℃维持180min，经过120min升温至45℃，再经过90min升温至50℃，再经120min升温至60℃，再经240min升温至120℃，在此温度维持240min，再经120min升温至70℃。
实施例1
制备式(1)硫醇化合物：
卢卡斯试剂制备，将68g无水氯化锌在蒸发皿中加热熔融，放入干燥器中冷却，捣碎，溶于46g浓度为36％的盐酸中，溶解过程放热，用冷水进行降温。
往装有温度计及搅拌装置的四口烧瓶内加入78.2g巯基乙醇，滴加65.8g浓度为32％的氢氧化钠水溶液，然后滴加46.3g环氧氯丙烷，加入盐酸调节PH至6左右，加热减压蒸发出水分，过滤得到液体。向其中加入制备好的卢卡斯试剂，加热至60℃进行反应3小时，分液，向分液所得有机相中加入63.0g浓度为32％的氢氧化钠水溶液，加热至40℃反应3小时，静置分层，分离出下层有机相，并向有机相中加入99.0g浓度为36％的盐酸与45.6g的硫脲，在加热回流条件下反应3小时，降温至室温后加入141.7g浓度为18％的氨水在55℃条件下进行反应3小时，静置分层，分离下层有机相得到式(1)所示硫醇化合物粗品，加入盐酸调节pH至6左右，加入水进行两次洗涤，加热减压脱除水分得到式(1)硫醇化合物。
对产品定性检测结果如下：
如图1和图2所示，质谱分析值：210，计算值：210；核磁：1H-NMR光谱(CDCl3)：δ＝1.4(1H)、δ＝2.3-2.5(2H)、δ＝2.5-2.8(6H)、δ＝2.9(2H)、δ＝3.8-4.0(2H)、δ＝4.2(1H)。
实施例2
按照不同比例将实施例1得到的式(1)硫醇化合物与式(2)多硫醇化合物混合得到不同组成的硫醇组合物。
硫醇组合物中式(1)硫醇化合物质量含量分别为0.01％、0.05％、0.1％、0.5％、1.0％、2.0％、3.0％、5.0％。
实施例3-9以及比较例1-2
比较例1技术方案为：烧瓶内加入苯二亚甲基二异氰酸酯52.0质量份，加入催化剂(二丁基二氯化锡)0.01质量份、脱模剂(多聚磷酸酯)0.08质量份、紫外吸收剂(UV329)0.8质量份，在10-15℃条件下搅拌溶解；加入2，3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇48.0质量份，搅拌均匀。采用真空泵进行脱气，压力控制在350Pa以下，脱气时间为0.5-1.0小时制备出混合溶液，将溶液浇注至直径80mm，中心厚度为2.0mm的模具中，放入烘箱进行程序升温固化，固化完成后脱模、清洗得到光学材料，在高压汞灯下目测观察，材料内部有杂质点即判定为不合格，统计合格率，结果列于表1中。
将实施例2中制备的不同式(1)硫醇化合物含量的硫醇组合物分别代替比较例1中的2，3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇，其它操作与比较例1相同，得到实施例3-9以及比较例2。详细区别及检测结果如表1所示。
表1
实施例9-15及比较例3-4
比较例3技术方案为：烧瓶内加入氢化苯二亚甲基二异氰酸酯49.8质量份，加入催化剂(二丁基二氯化锡)0.10质量份、脱模剂(多聚磷酸酯)0.10质量份，紫外吸收剂(UV329)0.8质量份，在10-20℃条件下搅拌溶解；加入2，3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇30.2质量份、季戊四醇四巯基丙酸酯20.0质量份，搅拌均匀。采用真空泵进行脱气，压力控制在350Pa以下，脱气时间为0.5-1.0小时制备出混合溶液，然后将溶液浇注至直径80mm，中心厚度为2.0mm的模具中，放入烘箱进行程序升温固化，固化完成后脱模、清洗得到光学材料，在高压汞灯下目测观察，材料内部有杂质点判定不合格，统计合格率，结果列于表2中。
将实施例2中制备的不同式(1)硫醇化合物含量的硫醇组合物分别代替比较例3中的2，3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇，其它操作与比较例3相同，得到实施例9-15以及比较例4。详细区别及检测结果如表2所示。
表2
实施例17
烧瓶内加入六亚甲基二异氰酸酯22.8质量份，异佛尔酮二异氰酸酯10.0质量份，氢化苯二亚甲基二异氰酸酯16.0质量份，催化剂(二丁基二氯化锡)0.15质量份、脱模剂(多聚磷酸酯)0.10质量份，紫外吸收剂(UV329)0.8质量份，在10-20℃条件下搅拌溶解。加入实施例2制备的式(1)硫醇化合物质量分数为0.1％的硫醇组合物33.0质量份，季戊四醇四巯基丙酸酯18.2质量份，搅拌均匀。采用真空泵进行脱气，压力控制在350Pa以下，脱气时间为0.5-1.0小时，制备出混合溶液，然后将溶液浇注至直径80mm，中心厚度为2.0mm的模具中，放入烘箱进行程序升温固化，固化完成后脱模、清洗得到光学材料，在高压汞灯下目测观察，材料内部有杂质点判定不合格，统计合格率为98％。
实施例18
烧瓶内加入降冰片烷二异氰酸酯49.6质量份，催化剂(二丁基二氯化锡)0.03质量份、脱模剂(多聚磷酸酯)0.75质量份，紫外吸收剂(UV329)0.8质量份，在10-20℃条件下搅拌溶解。加入式(1)所示硫醇化合物质量分数为0.1％的硫醇组合物25.5质量份，季戊四醇四巯基丙酸酯23.9质量份，搅拌均匀。采用真空泵进行脱气，压力控制在350Pa以下，脱气时间为0.5-1.0小时，制备出混合溶液，然后将溶液浇注至直径80mm，中心厚度为2.0mm的模具中，放入烘箱进行程序升温固化，固化完成后脱模、清洗得到光学材料，在高压汞灯下目测观察，材料内部有杂质点判定不合格，统计合格率为97％。
由上述实施例和对应对比例数据进一步验证了本发明的多硫醇组合物能明显改善制备的光学材料的性能，特别是能够提高光学材料的透光率，在应用中较现有技术具有显著的技术进步。

Claims (10)

1.一种硫醇化合物，其结构如式(1)所示：
2.一种硫醇组合物，其特征在于，该组合物包括式(1)硫醇化合物与式(2)多硫醇化合物，所述的硫醇组合物中式(1)硫醇化合物的质量含量为0.01-2.0％；
3.根据权利要求2所述的硫醇组合物，其特征在于，式(1)硫醇化合物的质量含量为0.05-1％。
4.根据权利要求2所述的硫醇组合物，其特征在于，式(1)硫醇化合物的质量含量为0.1-0.5％。
5.一种光学材料用组合物，其特征在于，其组成包含权利要求2所述的硫醇组合物以及多异氰酸酯。
6.根据权利要求5所述的光学材料用组合物，其特征在于，所述的多异氰酸酯选自四亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、环己烷二异氰酸酯、4,4’-二异氰酸酯二环己基甲烷、异佛尔酮二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、氢化苯二亚甲基二异氰酸酯、四甲基间苯二甲基二异氰酸酯、二硫代二丙基二异氰酸酯、二硫代二乙基二异氰酸酯、2，5-二异氰酸根合甲基噻吩、2，5-二异氰酸根合甲基-1，4-二噻烷、2，5-二异氰酸酯-1，4-二噻烷、硫代二己基二异氰酸酯、硫代二丙基二异氰酸酯、双(异氰酸根合甲基)金刚烷、双(异氰酸根合甲基)四氢噻吩、2,6-双(异氰酸根合甲基)萘、1,5-萘二异氰酸酯、二亚乙基二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯、赖氨酸三异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、邻联甲苯胺二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、二苯基醚二异氰酸酯、三苯基甲烷三异氰酸酯中的一种或几种。
7.根据权利要求5所述的光学材料用组合物，其特征在于，所述的光学材料用组合物还包含其他多硫醇化合物，其他多硫醇化合物选自4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、甲烷二硫醇、甲烷三硫醇、双(2-巯基乙基)醚、四(巯基甲基)甲烷、1,2-二巯基丙烷、1,3-二巯基丙烷、1,4-二巯基丁烷、1,6-二巯基己烷、2,2-二巯基丙烷、1,2-双(2-巯基乙氧基)乙烷、1,2-双(2-巯基乙基硫代)乙烷、2,3-二巯基-1-丙醇、1,2-二巯基乙烷、1,3-二巯基-2-丙醇、2-巯基甲基-1,3-二巯基丙烷、2-巯基甲基-1,4-二巯基丁烷、1,2,3-三巯基丙烷、2-(2-巯基乙基硫代)-1,3-二巯基丙烷、2,4-二巯基甲基-1,5-二巯基-3-硫杂戊烷、双(2-巯基乙基)硫醚、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、二乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、1,4-丁二醇双(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三巯基丙酸酯、季戊四醇四巯基乙酸酯、二乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四巯基丙酸酯、1,2-二巯基环己烷、1,1,1-三(巯基甲基)丙烷、1,4-丁二醇双(3-巯基丙酸酯)、1,3-二巯基环己烷、三羟甲基丙烷三巯基乙酸酯、1,4-二巯基环己烷、1,3-双(巯基甲基)环己烷、1,4-双(巯基甲基)环己烷、双(4-巯基苯基)砜、2,5-二巯基甲基-1,4-二噻烷、2,5-双(2-巯基乙基硫代甲基)-1,4-二噻烷、2,5-二巯基甲基-1-噻烷、2,5-二巯基乙基-1-噻烷、2,5-二巯基甲基噻吩、双(4-巯基苯基)硫醚、1,2-二巯基苯、1,3-二巯基苯、1,4-二巯基苯、1,3-双(巯基甲基)苯、2,5-二巯基甲基-1,4-二噻烷、1,4-双(巯基甲基)苯、2,2’-二巯基联苯、双(4-巯基苯基)甲烷、2,2-双(4-巯基苯基)丙烷、4,4’-二巯基联苯、双(4-巯基苯基)醚、双(4-巯基甲基苯基)甲烷、1,1,3,3-四(巯基甲基硫代)丙烷2,2-双(4-巯基甲基苯基)丙烷、双(4-巯基甲基苯基)醚、双(4-巯基甲基苯基)硫醚、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑、3,4-噻吩二硫醇中的一种或几种。
8.一种光学材料的制备方法，其特征在于，其工艺包括：向权利要求5-7任意一项所述的述光学材料用组合物中添加光学材料用组合物总质量0.001％-0.2％的催化剂，进行聚合固化；所述的催化剂选自二月桂酸二丁基锡、二丁基二氯化锡、二丁基氧化锡、辛酸亚锡中的一种。
9.根据权利要求9所述的光学材料的制备方法，其特征在于，其工艺还包括：据需要添加离型剂、紫外吸收剂、调色剂、脱模剂任意一种或多种。
10.权利要求1所述的硫醇化合物的制备方法，其特征在于，具体步骤为：
巯基乙醇与环氧氯丙烷在碱性试剂存在下进行反应，反应产物脱出水分，过滤除去固体盐；所得液体中加入卢卡斯试剂，反应后分液，并向分液所得有机相中加入液碱反应，反应后再加入盐酸与硫脲，在回流条件下反应完成后，降温至室温后加入氨水进行水解反应，得到式(1)硫醇化合物；
其中，所述的巯基乙醇与环氧氯丙烷摩尔比为1.0-3.0；
所述的碱性试剂选自碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化镁、氢氧化钙、氨水；
所述的碱性试剂与环氧氯丙烷的摩尔比为0.5-2.0。
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