JP7454024B2 - ポリチオール組成物及びその応用 - Google Patents
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Description
まず、本発明は、式(1)の化合物と式(2)の化合物とを含むポリチオール組成物を提供する。
これらの中で、式(1)で表される化合物の製造については、美源商事株式会社の特許出願KR1020100119601Aを参照することができる。
衝撃強度:中心厚さ2.0mm、一定の曲率を持つ素材を、凸面を上にして機器に固定する。質量16g、32g、64g、90g、110gの鋼球を選定し、質量の小から大の順で1.27mの高さから材料表面の中央に落下させる。各質量の小球で3回測定し、材料表面のクラックの有無を検出し、材料表面にクラックのない最大の鋼球の質量を衝撃強度とする。例えば、90gの鋼球を3回衝突させても割れず、110gの鋼球を衝突させて割れた場合、この材料の衝撃強度は90gとなる。
硬化昇温プログラム:30℃で180分間維持、120分後に45℃に昇温、90分後に50℃に昇温、120分後に60℃に昇温、240分後に120℃に昇温、この温度で240分間維持、120分後に70℃に冷却する。
二次硬化昇温プログラム:120分後に30℃から120℃に昇温、120分保持後、60分後に70℃に冷却する。
水添キシリレンジイソシアネート49.8質量部をフラスコに加え、触媒(ジブチルスズジクロリド)0.10質量部、離型剤(ポリリン酸塩)0.10質量部を加え、10~30℃の条件下で攪拌溶解する。ポリチオール組成物30.2質量部、ペンタエリスリトールテトラメルカプトプロピオネート20.0質量部を加え、均一に攪拌する。真空ポンプを使用して脱気し、絶対圧力を350Pa以下に制御し、脱気時間を0.5~1.0時間にして混合溶液を調製した。その後、調整した混合溶液を直径80mm、中心厚2.0mmのモールドに流し込み、オーブンに入れて昇温硬化させ、硬化後に脱型して光学材料を得る。
実施例1のポリチオール組成物は、以下のものに変更した。
ポリチオール組成物(式(1)および式(2)の化合物からなり、組成物中の式(1)の化合物の質量含有率は0.05%である);
ポリチオール組成物(式(1)および式(2)の化合物からなり、組成物中の式(1)の化合物の質量含有率は0.1%である);
ポリチオール組成物(式(1)および式(2)の化合物からなり、組成物中の式(1)の化合物の質量含有率が0.3%である);
ポリチオール組成物(式(1)および式(2)の化合物からなり、組成物中の式(1)の化合物の質量含有率は0.5%である);
ポリチオール組成物(式(1)および式(2)の化合物からなり、組成物中の式(1)の化合物の質量含有率は0.8%である);
ポリチオール組成物(式(1)および式(2)の化合物からなり、組成物中の式(1)の化合物の質量含有率は1.0%である);
ポリチオール組成物(式(1)および式(2)の化合物からなり、組成物中の式(1)の化合物の質量含有率は1.5%である);
ポリチオール組成物(式(1)および式(2)の化合物からなり、組成物中の式(1)の化合物の質量含有率は2.0%である);
ポリチオール組成物(式(1)および式(2)の化合物からなり、組成物中の式(1)の化合物の質量含有率は3.0%である);
その他の条件は変更せず、実施例2~10の光学材料を作製した。
実施例1のポリチオール組成物をポリチオール組成物(式(1)および式(2)の化合物からなり、組成物中の式(1)の化合物の質量含有率が5.0%である)に変更し、その他の条件は変更せず、比較例1の光学材料を調製した。
実施例1のポリチオール組成物をポリチオール組成物(式(1)の化合物を含まず、式(2)の化合物からなる)に変更し、その他の条件は変更せず、比較例2の光学組成物を調製した。
キシリレンジイソシアネート48.0質量部、触媒(ジブチルスズジクロリド)0.01質量部、離型剤(ポリリン酸塩)0.10質量部をフラスコに加え、10~20℃で攪拌溶解した。ポリチオール組成物48.0質量部(組成物中の式(1)の化合物の質量含有率は0.5%)を添加し、均一に攪拌した。真空ポンプを使用して脱気し、絶対圧力を350Pa以下に制御し、脱気時間を0.5~1.0時間にして混合溶液を調製した。その溶液を直径80mm、中心厚2.0mmのモールドに注入し、オーブンで加熱硬化した。硬化後の光学材料を脱型し、得られた光学材料は二次硬化をし、性能測定を行った。屈折率は1.6605、軟化温度は89.3℃、衝撃強度は110gであった。
キシリレンジイソシアネート48.0質量部、触媒(ジブチルスズジクロリド)0.01質量部、離型剤(ポリリン酸塩)0.10質量部をフラスコに加え、10~20℃で攪拌溶解した。ポリチオール組成物48.0質量部(組成物中の式(1)の化合物の質量含有率は0.1%)を添加し、均一に攪拌した。真空ポンプを使用して脱気し、絶対圧力を350Pa以下に制御し、脱気時間を0.5~1.0時間にして混合溶液を調製した。その溶液を直径80mm、中心厚2.0mmのモールドに注入し、オーブンで加熱硬化した。硬化後の光学材料を脱型し、得られた光学材料は二次硬化をし、性能測定を行った。屈折率は1.6605、軟化温度は89.1℃、衝撃強度は90gであった。
キシリレンジイソシアネート48.0質量部、触媒(ジブチルスズジクロリド)0.01質量部、離型剤(ポリリン酸塩)0.10質量部をフラスコに加え、10~20℃で攪拌溶解した。ポリチオール組成物(式(2)の化合物からなり、式(1)の化合物を含まない)48.0質量部を添加し、均一に攪拌した。真空ポンプを使用して脱気し、絶対圧力を350Pa以下に制御し、脱気時間を0.5~1.0時間にして混合溶液を調製した。その溶液を直径80mm、中心厚2.0mmのモールドに注入し、オーブンで加熱硬化した。硬化後の光学材料を脱型し、得られた光学材料は二次硬化をし、性能測定を行った。屈折率は1.6604、軟化温度は87.9℃、衝撃強度は32gであった。
キシリレンジイソシアネート48.0質量部、触媒(ジブチルスズジクロリド)0.01質量部、離型剤(ポリリン酸塩)0.10質量部をフラスコに加え、10~20℃で攪拌溶解した。ポリチオール組成物(式(1)と式(2)の化合物からなり、組成物中の式(1)の化合物の含有量は4%)48.0質量部を加え、均一に攪拌した。真空ポンプを使用して脱気し、絶対圧力を350Pa以下に制御し、脱気時間を0.5~1.0時間にして混合溶液を調製した。その溶液を直径80mm、中心厚2.0mmのモールドに注入し、オーブンで加熱硬化した。硬化後の光学材料を脱型し、得られた光学材料は二次硬化をし、性能測定を行った。屈折率は1.6605、軟化温度は86.7℃、衝撃強度は32gであった。
ヘキサメチレンジイソシアネート22.8質量部、イソホロンジイソシアネート10.0質量部、水添キシリレンジイソシアネート16.0質量部、触媒(ジブチルスズジクロリド)0.15質量部、剥離剤(ポリリン酸塩)0.10質量部をフラスコに加え、10~20℃で攪拌溶解した。請求項1に記載のポリチオール組成物33.0質量部(組成物中の式(1)で表される化合物の質量含有率は0.5%)、ペンタエリスリトールテトラメルカプトプロピオネート18.2質量部を添加し、均一に攪拌した。真空ポンプを使用して脱気し、絶対圧力を350Pa以下に制御し、脱気時間を0.5~1.0時間にして混合溶液を調製した。その溶液を直径80mm、中心厚2.0mmのモールドに注入し、オープンで加熱硬化した。硬化後の光学材料を脱型し、得られた光学材料は二次硬化をし、性能測定を行った。屈折率は1.5955、軟化温度は85.0℃、衝撃強度は110gであった。
ノルボルナンジイソシアネート49.6質量部、触媒(ジブチルスズジクロリド)0.03質量部、離型剤(ポリリン酸塩)0.75質量部をフラスコに加え、10~20℃で攪拌溶解した。請求項1に記載のポリチオール組成物(組成物中の式(1)の化合物の質量含有率は1.0%)25.5質量部、ペンタエリスリトールテトラメルカプトプロピオネート23.9質量部を加え、均一に攪拌した。真空ポンプを使用して脱気し、絶対圧力を350Pa以下に制御し、脱気時間0.5~1.0時間にして混合溶液を調製した。その溶液を直径80mm、中心厚2.0mmのモールドに注入し、オープンで加熱硬化した。硬化後の光学材料を脱型し、得られた光学材料は二次硬化をし、性能測定を行った。屈折率は1.5940、軟化温度は118℃、衝撃強度は64gであった。
4,4-ジイソシアネートジシクロヘキシルメタン59.4質量部、触媒(ジブチルスズジクロリド)0.10質量部、離型剤(ポリリン酸塩)0.75質量部をフラスコに加え、10~20℃で攪拌して溶解させた。請求項1記載のポリチオール組成物(組成物中の式(1)の化合物の質量含有率は1.0%)29.9質量部、ペンタエリスリトールテトラメルカプトプロピオネート10.7質量部を加え、均一に攪拌する。真空ポンプを使用して脱気し、絶対圧力を350Pa以下に制御し、脱気時間を0.5~1.0時間にして混合溶液を調製した。その溶液を直径80mm、中心厚2.0mmのモールドに注入し、オープンで加熱硬化した。硬化後の光学材料を脱型し、得られた光学材料を二次硬化し、性能測定を行った。屈折率は1.5956、軟化温度は121℃、衝撃強度は64gであった。
Claims (9)
- 式(1)の化合物および式(2)の化合物を含むポリチオール組成物であって、
- 前記組成物中の式(1)の化合物の質量含有率が0.1~1.0%である、ことを特徴とする請求項1に記載のポリチオール組成物。
- 請求項1に記載のポリチオール化合物とポリイソシアネートを含有する、ことを特徴とする光学材料用組成物。
- さらに他のポリチオール化合物を含有する、ことを特徴とする請求項3に記載の光学材料用組成物。
- 前記ポリイソシアネートは、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、4,4’-ジイソシアネートジシクロヘキシルメタン、イソホロンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、m-フェニレンビス(ジメチルメチレン)ジイソシアネート、ジチオジプロピルジイソシアネート、ジチオジエチルジイソシアネート、2,5‐ビス(イソシアナトメチル)チオフェン、2,5-ビス(イソシアナトメチル)-1,4-ジチアン、2,5-ジイソシアネート-1,4-ジチアン、チオジヘキシルジイソシアネート、チオジプロピルジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)アダマンタン、ビス(イソシアナトメチル))テトラヒドロチオフェン、2,6-ビス(イソシアナトメチル)ナフタレン、1,5-ナフタレンジイソシアネート、ジエチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジントリイソシアネート、トルエンジイソシアネート、o-トリジンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネートから選択される1種または複数種である、ことを特徴とする請求項3に記載の光学材料用組成物。
- 前記ポリイソシアネートは、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン‐4,4’‐ジイソシアネート、m-キシリレンジイソシアネートおよび水添m-キシリレンジイソシアネートから選択される1種または複数種である、ことを特徴とする請求項3に記載の光学材料用組成物。
- 他のポリチオール化合物は、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、メタンジチオール、メタントリチオール、ビス(2-メルカプトエチル)エーテル、テトラキス(メルカプトメチル)メタン、1,2-ジメルカプトプロパン、1,3-ジメルカプトプロパン、1,4-ジメルカプトブタン、1,6-ジメルカプトヘキサン、2,2-ジメルカプトプロパン、1,2-ビス(2-メルカプトエトキシ)エタン、1,2-ビス(2-メルカプトエチルチオ))エタン、2,3-ジメルカプト-1-プロパノール、1,2-ジメルカプトエタン、1,3-ジメルカプト-2-プロパノール、2-メルカプトメチル-1,3-ジメルカプトプロパン、2-メルカプトメチル-1,4-ジメルカプトブタン、1,2,3-トリメルカプトプロパン、2-(2-メルカプトエチルチオ)-1,3-ジメルカプトプロパン、2,4-ジメルカプトメチル-1,5-ジメルカプト-3-チアペンタン、ビス(2-メルカプトエチル)スルフィド、エチレングリコールビス(3-メルカプトプロピオネート)、ジエチレングリコールビス(2-メルカプトアセテート)、エチレングリコールビス(2-メルカプトアセテート)、1,4-ブタンジオールビス(2-メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリメルカプトプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラメルカプトアセテート、ジエチレングリコールビス(3-メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラメルカプトプロピオネート、1,2-ジメルカプトシクロヘキサン、1,1,1-トリス(メルカプトメチル)プロパン、1,4-ブタンジオールビス(3-メルカプトプロピオネート)、1,3-ジメルカプトシクロヘキサン、トリメチロールプロパントリメルカプトアセテート、1,4-ジメルカプトシクロヘキサン、1,3-ビス(メルカプトメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(メルカプトメチル)シクロヘキサン、ビス(4-メルカプトフェニル)スルホン、2,5-ジメルカプトメチル-1,4-ジチアン、2,5-ビス(2-メルカプトエチルチオメチル)-1,4-ジチアン、2,5-ジメルカプトメチル-1-チアン、2,5-ジメルカプトエチル-1-チアン、2,5-ジメルカプトメチルチオフェン、ビス(4-メルカプトフェニル)スルフィド、1,2-ジメルカプトベンゼン、1,3-ジメルカプトベンゼン、1,4-ジメルカプトベンゼン、1,3-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、2,5-ジメルカプトメチル-1,4-ジチアン、1,4-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、2,2’-ジメルカプトビフェニル、ビス(4-メルカプトフェニル)メタン、2,2-ビス(4-メルカプトフェニル)プロパン、4,4’-ジメルカプトビフェニル、ビス(4-メルカプトフェニル)エーテル、ビス(4-メルカプトメチルフェニル)メタン、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、2,2-ビス(4-メルカプトメチルフェニル)プロパン、ビス(4-メルカプトメチルフェニル)エーテル、ビス(4-メルカプトメチルフェニル)スルフィド、2,5-ジメルカプト-1,3,4-チアジアゾールおよび3,4-チオフェンジチオールから選択される1種または複数種である、ことを特徴とする請求項4に記載の光学材料用組成物。
- 請求項3~7のいずれか一項に記載の光学材料用組成物に、光学材料用組成物の全質量の0.001%~0.2%の触媒を添加し、重合硬化させる、ことを特徴とする光学材料の製造方法。
- 前記触媒は、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジクロリド、ジブチルスズオキシド、オクタン酸第一スズから選択される1種である、ことを特徴とする請求項8に記載の光学材料の製造方法。
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