JP2019061262A - 透明プラスチック基材及びプラスチックレンズ - Google Patents
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Abstract
Description
このような問題を解決するため、例えば、特許文献1には、プラスチック部材の凸面上に配設された多層膜を備え、その多層膜は、400〜500nmの波長範囲における平均反射率が2〜10%であるレンズが提案されている。しかしながら、このレンズでは、青色光のカット率を測定すると、30%前後であった。
また、特許文献2には、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を含有し、光線カット率を高めたレンズ用重合性組成物が記載されている。
すなわち、本発明は、下記[1]〜[3]を提供するものである。
[1]下記式(1)で表されるベンゾトリアゾール化合物を含む透明プラスチック基材。
(式中、R1は、炭素数1〜3のアルキル基又は炭素数1〜3のアルコキシ基を表し、mは0又は1の整数である。R2は、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。R3は、水素原子、又は炭素数1〜8の2価の炭化水素基を表し、nは該R3の価数であり、1又は2である。mが1の場合、R1とR2は、同一でも異なっていてもよい。Xは、共鳴効果を付与する基を表す。)
[2]上記[1]に記載の透明プラスチック基材を有するプラスチックレンズ。
[3]上記式(1)で表されるベンゾトリアゾール化合物を含む透明プラスチック部材。
Xの置換位置は、好ましくはトリアゾール環の5位である。
Xの例としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ素原子、スルホ基、カルボキシ基、ニトリル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基が挙げられ、これらの中でも、塩素原子、臭素原子、フッ素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。
式(1)において、R2は、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表し、アルキル基及びアルコキシ基のそれぞれについて、炭素数1〜8が好ましく、炭素数2〜8がより好ましく、炭素数4〜8がさらに好ましい。
アルキル基及びアルコキシ基は、分岐であっても直鎖であってもよい。アルキル基及びアルコキシ基の中でも、アルキル基が好ましい。
アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、n−オクチル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が挙げられ、これらの中でも、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、及び1,1,3,3−テトラメチルブチル基から選ばれる少なくとも1種が好ましく、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、及び1,1,3,3−テトラメチルブチル基がより好ましく、tert−ブチル基が更に好ましい。
アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、へプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基が挙げられ、これらの中でもブトキシ基、又はエトキシ基が好ましい。
式(1)において、R2の置換位置は、ベンゾトリアゾリル基の置換位置を基準として、3位,4位又は5位が好ましい。
式(1)において、mは0又は1の整数を表す。
式(1)において、R2の置換位置は、ベンゾトリアゾリル基の置換位置を基準として、5位が好ましい。
R3の炭化水素基は、脂肪族炭化水素基、又は芳香族炭化水素基が挙げられる。
R3の炭化水素基は、炭素数1〜8が好ましく、炭素数1〜3がより好ましい。
R3の2価の炭化水素基の例は、メタンジイル基、エタンジイル基、プロパンジイル基、ベンゼンジイル基、トルエンジイル基等が挙げられ、これらの中でもメタンジイル基が好ましい。
nは該R3の価数であり、1又は2である。
式(1)において、R3の置換位置は、ベンゾトリアゾリル基の置換位置を基準として、3位が好ましい。
トリアゾール化合物は、好ましくは、下記式(1−1)で示される化合物である。
式中、R1、R2、mは前述の例示及び好ましい態様と同様である。
前記透明プラスチック基材を形成する樹脂成分は、(チオ)ウレタン樹脂、エピスルフィド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、ビニル樹脂及びポリエステル樹脂からなる群から選ばれる少なくとも一種であることが好ましく、前記透明プラスチック基材がプラスチックレンズである場合は(チオ)ウレタン樹脂及び/又はエピスルフィド樹脂であることがより好ましい。
(チオ)ウレタン樹脂とは、ウレタン樹脂及びチオウレタン樹脂から選ばれる少なくとも1種を意味する。
このジエチレングリコールビスアリルカーボネート系のモノマーとして、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート単独、及びジエチレングリコールビスアリルカーボネートと共重合可能なモノマーとの混合モノマーが該当する。その共重合体可能なモノマーの具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、クロルスチレン、クロルメチルスチレン、ジビニルベンゼン等の芳香族ビニル化合物;メチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、メトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、ベンジルメタクリレート等のモノ(メタ)アクリレート類;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−フェノキシ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基を有するモノ(メタ)アクリレート類;エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−1,3−ジ(メタ)アクリロキシプロパン、2,2−ビス〔4−((メタ)アクリロキシエトキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−((メタ)アクリロキシ・ジエトキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−((メタ)アクリロキシ・ポリエトキシ)フェニル〕プロパン等のジ(メタ)アクリレート類;トリメチロールプロパントリメタクリレート、テトラメチロールメタントリメタクリレート等のトリ(メタ)アクリレート類;テトラメチロールメタンテトラ(メタ)アクリレート等のテトラ(メタ)アクリレート類〔ただし、本明細書中の(メタ)アクリレートは、メタクリレート又はアクリレートを意味する〕;ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレートなどが挙げられる。
また、エピスルフィド樹脂を形成するモノマーを主成分として使用する場合には、原料モノマー全体の質量を1としたとき、原料モノマーとなるエピスルフィド基を有する化合物の量が、0.6以上である原料から重合されることが好ましい。
本発明の透明プラスチック部材は、好ましくはプラスチックレンズであり、より好ましくは眼鏡用プラスチックレンズである。
機能層としては、例えば、硬化被膜、プライマー層、反射防止膜及び撥水膜から選ばれる少なくとも1種が挙げられる。
すなわち、耐擦傷性向上のため、有機ケイ素化合物、酸化スズ、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の微粒子状無機物等を有するコーティング液を用いて硬化被膜を透明プラスチック基材上に形成することができる。また、耐衝撃性を向上させるためにポリウレタンを主成分とするプライマー層を設けることができる。さらに、反射防止の性能を付与するために、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタル等を用いて反射防止膜を施すこともできる。また、撥水性向上のため、フッ素原子を有する有機ケイ素化合物を用いて撥水膜を反射防止膜上に施すことができる。
式(1)で表されるベンゾトリアゾール化合物は、好ましくは透明プラスチック基材に含有される。
なお、機能層中にベンゾトリアゾール化合物が含有される透明プラスチック部材の製造方法としては、前記式(1)から選ばれる1種以上のベンゾトリアゾール化合物と上記樹脂成分、必要に応じて溶剤等を混合した組成物を調製し、この組成物をプラスチックレンズ基材の少なくとも一方の表面に塗布し、硬化させて機能層を形成することにより透明プラスチック部材を得ることができる。
また、波長410nmの光のカット率は、50%以上であると好ましく、60%以上であるとより好ましい。
本発明において透明とは、透き通っていて向こう側が視認できることをいう。
本発明の透明プラスチック基材の400〜700nmの波長域における光線透過率は、好ましくは70%以上、より好ましくは80%以上、さらに好ましくは90%以上である。
波長380〜500nmの透過率を分光光度計(U−4100,日立製作所(株) 製)を用いて測定し、10nm毎の透過率(T)から、下記式にて青色光カット率を計算した。
分光光度計を用いて410nmの波長における光線透過率を測定し、下記式により光線カット率を計算した。
光線カット率(%)=100−(410nm透過率)
レンズ原料モノマーとして、ビス(イソシアナートメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン 50.28質量部に、触媒としてジメチルチンジクロライド0.06質量部、離型剤として酸性リン酸エステルJP−506H(城北化学工業(株)製)を0.15質量部、紫外線吸収剤として2−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール1.90質量部を添加し撹拌混合した後、さらにレンズ原料としてペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)25.50質量部、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)−3−メルカプトプロパン 24.22質量部を添加し、10mmHgの減圧下で30分間攪拌混合してレンズ用モノマー組成物を調製した。ついで、このレンズ用モノマー組成物を、予め準備したガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型(0.00D、肉厚1.6mmに設定)の中に注入し、電気炉中で20℃〜120℃まで24時間かけて重合を行った。重合終了後、ガスケット及びモールドを取り外した後、120℃で2時間熱処理して透明プラスチックレンズを得た。
得られたレンズについて、波長410nmでのカット率及び青色光のカット率を測定した結果を表1に示す。
実施例1において、レンズ原料モノマー及び紫外線吸収剤の種類と量を表1に記載のように変えた以外は同様にして、透明プラスチックレンズを得た。
得られたレンズについて、波長410nmでのカット率及び青色光のカット率を測定した結果を表1に示す。
レンズ原料モノマーとして、ビス−(β−エピチオプロピル)スルフィド93.00質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート1.00質量部、紫外線吸収剤として2−(3−tertブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール0.40質量部添加し、攪拌混合した後、さらにn−ブチルチオグリコレート6.00質量部と、触媒としてテトラ−n−ブチルホスホニュウムブロマイド0.05質量部を添加し、10mmHgの減圧下で3分間攪拌混合し、レンズ用モノマー組成物を調製した。ついで、このレンズ用モノマー組成物を、予め準備したガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型(0.00D、肉厚1.6mmに設定)の中に注入し、電気炉中で20℃〜100℃まで20時間かけて重合を行った。重合終了後、ガスケット及びモールドを取り外した後、110℃で1時間熱処理して透明プラスチックレンズを得た。
得られたレンズについて、波長410nmでのカット率及び青色光のカット率を測定した結果を表1に示す。
レンズ原料モノマーとして、メチルメタクリレート90.00質量部、エチレングリコールジメタクリレート10.00質量部、紫外線吸収剤として2−(3−tertブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール1.00質量部、熱重合開始剤としてアゾビスイソブチルニトリルを0.10質量部混合し、室温でよく攪拌した後、50mmHgに減圧して10分間脱気した。ついで、このレンズ用モノマー組成物を、予め準備したガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型(0.00D、肉厚1.6mmに設定)の中に注入し、電気炉中で40℃〜85℃まで24時間かけて重合を行った。重合終了後、ガスケット及びモールドを取り外した後、100℃で2時間熱処理して透明プラスチックレンズを得た。
得られたレンズについて、波長410nmでのカット率及び青色光のカット率を測定した結果を表1に示す。
常法によりビスフェノールAとホスゲンを界面重合法で重合して得たポリカーボネート樹脂粉粒体100質量部に、紫外線吸収剤として2−(3−tertブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール1.00質量部添加し、タンブラーにて充分混合した後に、30mmΦベント式二軸押出成形機により温度290℃、真空度4.7kPaでペレット化した。次いで、得られたペレットを用いて射出圧縮成形を行い、透明プラスチックレンズを得た。
得られたレンズについて、波長410nmでのカット率及び青色光のカット率を測定した結果を表1に示す。
実施例8において、紫外線吸収剤として、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール0.40質量部用いた以外は同様にして透明プラスチックレンズを得た。
得られたレンズについて、波長410nmでのカット率及び青色光のカット率を測定した結果を表1に示す。
(モノマー又は樹脂)
M−1:ビス(イソシアナートメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン
M−2:ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)
M−3:1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)―3−メルカプトプロパン
M−4:ビス(イソシアナートメチル)ベンゼン
M−5:ビス(イソシアナートメチル)シクロヘキサン
M−6:ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトアセテート
M−7:2,5−ビスメルカプトメチル−1,4−ジチアン
M−8:ビス(β−エピチオプロピル)スルフィド
M−9:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
M−10:n−ブチルチオグリコレート
M−11:メチルメタクリレート
M−12:エチレングリコールジメタクリレート
M−13:ポリカーボネート樹脂
(紫外線吸収剤)
U−1:2−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)―5−クロロ―2H−ベンゾトリアゾール
U−2:2−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−エチルフェニル)―5−クロロ―2H−ベンゾトリアゾール
U−3:2−(4−エトキシ―2−ヒドロキシフェニル)―5−クロロ―2H−ベンゾトリアゾール
U−4:2−(4−ブトキシ―2−ヒドロキシフェニル)―5−クロロ―2H−ベンゾトリアゾール
U−5:2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)―2H−ベンゾトリアゾール
<1> 下記式(1)で表されるベンゾトリアゾール化合物を含む透明プラスチック基材。
(式中、R1は、炭素数1〜3のアルキル基又は炭素数1〜3のアルコキシ基を表し、mは0又は1の整数である。R2は、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。R3は、水素原子、又は炭素数1〜8の2価の炭化水素基を表し、nは該R3の価数であり、1又は2である。mが1の場合、R1とR2は、同一でも異なっていてもよい。Xは、共鳴効果を付与する基を表す。)
<2> 前記ベンゾトリアゾール化合物のXが、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ素原子、スルホ基、カルボキシ基、ニトリル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基及びアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも一種である、<1>に記載の透明プラスチック基材。
<3> 前記ベンゾトリアゾール化合物が、下記一般式(1−1)で表される、<1>又は<2>に記載の透明プラスチック基材。
(式中、R1は、炭素数1〜3のアルキル基又は炭素数1〜3のアルコキシ基を表し、mは0又は1の整数である。R2は、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。mが1の場合、R1とR2は、同一でも異なっていてもよい。)
<4> 透明プラスチック基材を形成する樹脂成分100質量部に対して、前記ベンゾトリアゾール化合物を0.05〜3.00質量部添加してなる<1>〜<3>のいずれかに記載の透明プラスチック基材。
<5> 前記ベンゾトリアゾール化合物が、2−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−エチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(4−エトキシ−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、及び2−(4−ブトキシ−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾールから選ばれる少なくとも一種である<1>〜<4>のいずれかに記載の透明プラスチック基材。
<6> 380〜500nmの波長域の光線カット率が35%以上である<1>〜<5>のいずれかに記載の透明プラスチック基材。
<7> 波長410nmの光のカット率が50%以上である<1>〜<6>のいずれかに記載の透明プラスチック基材。
<8> 透明プラスチック基材を形成する樹脂成分が、(チオ)ウレタン樹脂、エピスルフィド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、ビニル樹脂及びポリエステル樹脂からなる群から選ばれる少なくとも一種である、<1>〜<7>のいずれかに記載の透明プラスチック基材。
<9> <1>〜<8>のいずれかに記載の透明プラスチック基材を有するプラスチックレンズ。
<10> <9>に記載の透明プラスチック基材を有するプラスチックレンズであって、前記透明プラスチック基材を形成する樹脂成分が、(チオ)ウレタン樹脂及び/又はエピスルフィド樹脂であるプラスチックレンズ。
<11> 前記透明プラスチック基材を形成するモノマーが、脂肪族ポリイソシアナート化合物及び/又は脂環族ポリイソシアナート化合物と、ポリチオール化合物との組み合わせである、<10>に記載のプラスチックレンズ。
<12> 下記式(1)で表されるベンゾトリアゾール化合物を含む透明プラスチック部材。
(式中、R1は、炭素数1〜3のアルキル基又は炭素数1〜3のアルコキシ基を表し、mは0又は1の整数である。R2は、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。R3は、水素原子、又は炭素数1〜8の2価の炭化水素基を表し、nは該R3の価数であり、1又は2である。mが1の場合、R1とR2は、同一でも異なっていてもよい。Xは、共鳴効果を付与する基を表す。)
<13> 透明プラスチック基材と、機能層とを有し、前記式(1)で表されるベンゾトリアゾール化合物が、前記透明プラスチック基材又は機能層のいずれかに含まれる、<12>に記載の透明プラスチック部材。
Claims (6)
- 下記一般式(1−1)で表されるベンゾトリアゾール化合物を、透明プラスチック基材を形成する樹脂成分100質量部に対して0.10〜2.00質量部含み、透明プラスチック基材を形成する樹脂成分が、ビス(イソシアナートメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、及び1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)―3−メルカプトプロパンを反応させてなる(チオ)ウレタン樹脂であり、波長410nmの光のカット率が50%以上である透明プラスチック基材を有するプラスチックレンズ。
ただし、前記プラスチックレンズが、波長域550nm超605nm以下の特定波長吸収色素を含有する場合を除く。
(式中、R1は、炭素数1〜3のアルキル基又は炭素数1〜3のアルコキシ基を表し、mは0又は1の整数である。R2は、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。mが1の場合、R1とR2は、同一でも異なっていてもよい。) - 前記ベンゾトリアゾール化合物が、透明プラスチック基材を形成する樹脂成分100質量部に対して0.10質量部以上1.00質量部未満含まれる、請求項1に記載のプラスチックレンズ。
- 前記ベンゾトリアゾール化合物が、2−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−エチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(4−エトキシ−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、及び2−(4−ブトキシ−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾールから選ばれる少なくとも一種である請求項1又は2に記載のプラスチックレンズ。
- 前記ベンゾトリアゾール化合物が、2−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)―5−クロロ―2H−ベンゾトリアゾール及び2−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−エチルフェニル)―5−クロロ―2H−ベンゾトリアゾールから選ばれる少なくとも一種である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のプラスチックレンズ。
- 380〜500nmの波長域の光線カット率が35%以上である請求項1〜4のいずれか一項に記載のプラスチックレンズ。
- 眼鏡用である、請求項1〜5のいずれか一項に記載のプラスチックレンズ。
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