JPH07116129B2 - ポリチオール - Google Patents
ポリチオールInfo
- Publication number
- JPH07116129B2 JPH07116129B2 JP24495387A JP24495387A JPH07116129B2 JP H07116129 B2 JPH07116129 B2 JP H07116129B2 JP 24495387 A JP24495387 A JP 24495387A JP 24495387 A JP24495387 A JP 24495387A JP H07116129 B2 JPH07116129 B2 JP H07116129B2
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- Japan
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- acid
- resin
- polythiol
- mercaptoacetate
- pentaerythritol tetrakis
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なポリチオールに関するものである。こ
れらのポリチオールは、重合調整剤、合成樹脂の原料、
架橋剤、加硫剤、エポキシ樹脂の硬化剤、酸化防止剤、
金属錯体生成剤、生化学的薬物、潤滑油添加剤等として
広範囲な用途を有するものである。
れらのポリチオールは、重合調整剤、合成樹脂の原料、
架橋剤、加硫剤、エポキシ樹脂の硬化剤、酸化防止剤、
金属錯体生成剤、生化学的薬物、潤滑油添加剤等として
広範囲な用途を有するものである。
近年ポリチオールは、樹脂の改質すなわち架橋や酸化防
止に利用され始めている。
止に利用され始めている。
例えば、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカ
プトアセテート）および、ペンタエリスリトールテトラ
キス（３−メルカプトプロピオネート）をポリイソシア
ネートと反応させた含硫ウレタン樹脂は、ポリオレフィ
ン系樹脂に比べ、良好な諸物性を有しているが、特に屈
折率と分散のバランスの面からは未だ高度なものとは言
えない。
プトアセテート）および、ペンタエリスリトールテトラ
キス（３−メルカプトプロピオネート）をポリイソシア
ネートと反応させた含硫ウレタン樹脂は、ポリオレフィ
ン系樹脂に比べ、良好な諸物性を有しているが、特に屈
折率と分散のバランスの面からは未だ高度なものとは言
えない。
そこで、本発明者らは、ペンタエリスリトールテトラキ
ス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトー
ルテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）を用い
た場合よりもより高度の屈折率と分散特性を有し、か
つ、それら以外の諸物性でも同等又はより高度の物性を
有する樹脂原料について鋭意研究を行った。その結果、
本発明のポリチオールを用いることにより、この目的を
成就しうることを見出し、本発明に至った。
ス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトー
ルテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）を用い
た場合よりもより高度の屈折率と分散特性を有し、か
つ、それら以外の諸物性でも同等又はより高度の物性を
有する樹脂原料について鋭意研究を行った。その結果、
本発明のポリチオールを用いることにより、この目的を
成就しうることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、ポリウレタン樹脂の原料としても
有用な、一般式（Ｉ） （式中、Ｒは水素原子又は （ｐは１又は２の整数を示す。）を示し、ｎは１又は２
の整数を示す。ただしＲが水素原子の場合はｍは１であ
り、Ｒが の場合はｍは１又は２の整数を示す。）で表されるポリ
チオールを提供するものである。
有用な、一般式（Ｉ） （式中、Ｒは水素原子又は （ｐは１又は２の整数を示す。）を示し、ｎは１又は２
の整数を示す。ただしＲが水素原子の場合はｍは１であ
り、Ｒが の場合はｍは１又は２の整数を示す。）で表されるポリ
チオールを提供するものである。
本発明の新規なポリチオールは具体的には、2,3-ジメル
カプト‐1-プロパノール（2-メルカプトアセテート）、
2,3-ジメルカプト‐1-プロパノール（3-メルカプトアセ
テート）、チオジグリコール酸ビス（2,3-ジメルカプト
プロピルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（2,3-ジ
メルカプトプロピルエステル）、ジチオグリコール酸ビ
ス（2,3-ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジプ
ロピオンビス（2,3-ジメルカプトプロピルエステル）、
等の化合物である。
カプト‐1-プロパノール（2-メルカプトアセテート）、
2,3-ジメルカプト‐1-プロパノール（3-メルカプトアセ
テート）、チオジグリコール酸ビス（2,3-ジメルカプト
プロピルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（2,3-ジ
メルカプトプロピルエステル）、ジチオグリコール酸ビ
ス（2,3-ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジプ
ロピオンビス（2,3-ジメルカプトプロピルエステル）、
等の化合物である。
これらの化合物は、2,3-ジメルカプト‐1-プロパノール
とチオグリコール酸、メルカプトプロピオン酸、チオジ
グリコール酸、チオジプロピオン酸、ジチオジグリコー
ル酸、ジチオジプロピオン酸等とを、無溶媒または、溶
媒中で、ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸、塩酸などの触
媒を加えたのち、60〜200℃に加熱し、生成する水を系
外に除去しながら反応させ、反応終了後、反応液を冷却
し、希アルカリ水溶液、水で洗浄し、溶媒を用いた場合
は、溶媒を除去して得ることができる。なお、溶媒を用
いる場合は、原料と反応性を有しないヘキサン、トルエ
ン、ベンゼン、シクロヘキサン、キシレンなどの炭化水
素類、テトラクロルエタン、クロロホルム、モノクロル
ベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類などを使用する。
とチオグリコール酸、メルカプトプロピオン酸、チオジ
グリコール酸、チオジプロピオン酸、ジチオジグリコー
ル酸、ジチオジプロピオン酸等とを、無溶媒または、溶
媒中で、ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸、塩酸などの触
媒を加えたのち、60〜200℃に加熱し、生成する水を系
外に除去しながら反応させ、反応終了後、反応液を冷却
し、希アルカリ水溶液、水で洗浄し、溶媒を用いた場合
は、溶媒を除去して得ることができる。なお、溶媒を用
いる場合は、原料と反応性を有しないヘキサン、トルエ
ン、ベンゼン、シクロヘキサン、キシレンなどの炭化水
素類、テトラクロルエタン、クロロホルム、モノクロル
ベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類などを使用する。
かくして得られる本発明の新規なポリチオールは、重合
調整剤、合成樹脂の原料、架橋剤、加硫剤、エポキシ樹
脂の硬化剤、金属錯体生成剤、生化学的薬物、潤滑油添
加剤として広範囲な用途を有し、特にキシリレンジイソ
シアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネートなどのポリイソシアネートと加熱
重合して得られる樹脂は、ペンタエリスリトールテトラ
キス（２−メルカプトアセテート）や、ペンタエリスリ
トールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）を
用いた樹脂に比べ、高度の屈折率と低分散性を有し、か
つ、その他の諸物性も良好な、光学部品などに有用な含
硫ポリウレタン樹脂である。
調整剤、合成樹脂の原料、架橋剤、加硫剤、エポキシ樹
脂の硬化剤、金属錯体生成剤、生化学的薬物、潤滑油添
加剤として広範囲な用途を有し、特にキシリレンジイソ
シアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネートなどのポリイソシアネートと加熱
重合して得られる樹脂は、ペンタエリスリトールテトラ
キス（２−メルカプトアセテート）や、ペンタエリスリ
トールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）を
用いた樹脂に比べ、高度の屈折率と低分散性を有し、か
つ、その他の諸物性も良好な、光学部品などに有用な含
硫ポリウレタン樹脂である。
以下実施例を示す。
実施例１ 2,3-ジメルカプト‐1-プロパノール12.42g、チオグリコ
ール酸10.00g、p-トルエンスルホン酸0.3gをベンゼン10
0mlに溶解し加熱還流させた。反応の進行に従い生成す
る水を留去し、その量が1.7gとなったところで加熱を終
了した。次に５％重炭酸ソーダ水溶液100gで系を洗浄し
たのち、ベンゼン層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し
て、無色シロップ18.56gを得た。
ール酸10.00g、p-トルエンスルホン酸0.3gをベンゼン10
0mlに溶解し加熱還流させた。反応の進行に従い生成す
る水を留去し、その量が1.7gとなったところで加熱を終
了した。次に５％重炭酸ソーダ水溶液100gで系を洗浄し
たのち、ベンゼン層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し
て、無色シロップ18.56gを得た。
Ｃ Ｈ Ｓ 元素分析値（％） 30.25 5.21 48.33 計 算 値（％） 30.28 5.08 48.50 NMR δ CDCl3 実施例２〜６ 実施例１と同様に第１表の原料よりポリチオールを合成
した。合成したポリチオールの元素分析値とNMR分析値
を第１表に記した。
した。合成したポリチオールの元素分析値とNMR分析値
を第１表に記した。
使用例１ 実施例１で得られた2,3-ジメルカプト‐1-プロパノール
（2-メルカプトアセテート）13.2gとm-キシリレンジイ
ソシアナート18.8gを混合し、ジブチルチンラウレート
0.01gを加え均一とした後、シリコン系焼付タイプの離
型剤で処理をした ガラスモールドとテフロン製ガスケットよりなるモール
ド型中に注入した。次いで80℃で３時間、100℃で２時
間、120℃で３時間加熱した後、冷却し、モールドから
取り出した。この樹脂は屈折率1.62、アッベ数35であ
り、無色透明で加工性、耐衝撃性も良好であった。
（2-メルカプトアセテート）13.2gとm-キシリレンジイ
ソシアナート18.8gを混合し、ジブチルチンラウレート
0.01gを加え均一とした後、シリコン系焼付タイプの離
型剤で処理をした ガラスモールドとテフロン製ガスケットよりなるモール
ド型中に注入した。次いで80℃で３時間、100℃で２時
間、120℃で３時間加熱した後、冷却し、モールドから
取り出した。この樹脂は屈折率1.62、アッベ数35であ
り、無色透明で加工性、耐衝撃性も良好であった。
比較例１ ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセ
テート）21.6g、ｍ−キシリレンジイソシアネート18.8g
を混合し、使用例１と同様の方法で重合を行い樹脂を得
た。得られた樹脂は、屈折率1.60、アッベ数35であり、
無色透明で加工性、耐衝撃性も良好であった。
テート）21.6g、ｍ−キシリレンジイソシアネート18.8g
を混合し、使用例１と同様の方法で重合を行い樹脂を得
た。得られた樹脂は、屈折率1.60、アッベ数35であり、
無色透明で加工性、耐衝撃性も良好であった。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 3/00 １０６ Ｃ０８Ｇ 59/40 ＮＪＫ 65/34
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｒは水素原子又は （ｐは１又は２の整数を示す。）を示し、ｎは１又は２
の整数を示す。ただしＲが水素原子の場合はｍは１であ
り、Ｒが の場合はｍは１又は２の整数を示す。）で表されるポリ
チオール。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24495387A JPH07116129B2 (ja) | 1987-09-29 | 1987-09-29 | ポリチオール |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24495387A JPH07116129B2 (ja) | 1987-09-29 | 1987-09-29 | ポリチオール |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6490170A JPS6490170A (en) | 1989-04-06 |
| JPH07116129B2 true JPH07116129B2 (ja) | 1995-12-13 |
Family
ID=17126412
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24495387A Expired - Fee Related JPH07116129B2 (ja) | 1987-09-29 | 1987-09-29 | ポリチオール |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07116129B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5973192A (en) * | 1997-11-26 | 1999-10-26 | Hampshire Chemical Corp. | Thioglycerol derivatives and their use in polysulfide compositions for optical material |
| US6066758A (en) * | 1997-11-26 | 2000-05-23 | Hampshire Chemical Corp. | Thioglycerol derivatives and their use in polysulfide compositions for optical material |
| EP1580164A4 (en) | 2002-11-13 | 2010-12-29 | Nippon Soda Co | M TAL-OXYGEN BINDING DISPERSO, M TALLIC OXIDE FILM AND MONOMOL CULAR FILM |
| ATE487696T1 (de) | 2004-02-17 | 2010-11-15 | Chevron Phillips Chemical Co | Schwefelhaltige zusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung |
| US8003748B2 (en) | 2004-02-17 | 2011-08-23 | Chevron Phillips Chemical Company, Lp | Polythiourethane compositions and processes for making and using same |
| BRPI0614352A2 (pt) | 2005-08-16 | 2011-03-22 | Chevron Phillips Chemical Co | composições poliméricas e processos para fabricação e uso das mesmas |
| CN101309992A (zh) | 2005-08-16 | 2008-11-19 | 切弗朗菲利浦化学公司 | 硫醇硬化的环氧聚合物组合物及其制备和使用方法 |
| KR102247123B1 (ko) | 2013-09-30 | 2021-05-03 | 호야 렌즈 타일랜드 리미티드 | 투명 플라스틱 기재 및 플라스틱 렌즈 |
-
1987
- 1987-09-29 JP JP24495387A patent/JPH07116129B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6490170A (en) | 1989-04-06 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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