JPH07116127B2 - ポリチオール - Google Patents
ポリチオールInfo
- Publication number
- JPH07116127B2 JPH07116127B2 JP24495187A JP24495187A JPH07116127B2 JP H07116127 B2 JPH07116127 B2 JP H07116127B2 JP 24495187 A JP24495187 A JP 24495187A JP 24495187 A JP24495187 A JP 24495187A JP H07116127 B2 JPH07116127 B2 JP H07116127B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- resin
- polythiol
- pentaerythritol tetrakis
- mercaptoethyl ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
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- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なポリチオールに関するものである。こ
れらのポリチオールは、重合調整剤、合成樹脂の原料、
架橋剤、加硫剤、エポキシ樹脂の硬化剤、酸化防止剤、
金属錯体生成剤、生化学的薬物、潤滑油添加剤等として
広範囲な用途を有するものである。
れらのポリチオールは、重合調整剤、合成樹脂の原料、
架橋剤、加硫剤、エポキシ樹脂の硬化剤、酸化防止剤、
金属錯体生成剤、生化学的薬物、潤滑油添加剤等として
広範囲な用途を有するものである。
近年ポリチオールは、樹脂の改質すなわち架橋や酸化防
止に利用され始めている。
止に利用され始めている。
例えば、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカ
プトアセテート）および、ペンタエリスリトールテトラ
キス（３−メルカプトプロピオネート）をポリイソシア
ネートと反応させた含硫ウレタン樹脂は、ポリオレフィ
ン系樹脂に比べ、良好な諸物性を有しているが、特に屈
折率と分散のバランスの面からは未だ高度なものとは言
えない。
プトアセテート）および、ペンタエリスリトールテトラ
キス（３−メルカプトプロピオネート）をポリイソシア
ネートと反応させた含硫ウレタン樹脂は、ポリオレフィ
ン系樹脂に比べ、良好な諸物性を有しているが、特に屈
折率と分散のバランスの面からは未だ高度なものとは言
えない。
そこで、本発明者らは、ペンタエリスリトールテトラキ
ス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトー
ルテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）を用い
た場合よりもより高度の屈折率と分散特性を有し、か
つ、それら以外の諸物性でも同等又はより高度の物性を
有する樹脂原料について鋭意研究を行った。その結果、
本発明のポリチオールを用いることにょり、この目的を
成就しうることを見出し、本発明に至った。
ス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトー
ルテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）を用い
た場合よりもより高度の屈折率と分散特性を有し、か
つ、それら以外の諸物性でも同等又はより高度の物性を
有する樹脂原料について鋭意研究を行った。その結果、
本発明のポリチオールを用いることにょり、この目的を
成就しうることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、ポリウレタン樹脂の原料としても
有用な、一般式（Ｉ） （式中、ｍ、ｎは１〜３の整数を示し、ｐは１又は２の
整数を示す。）で表されるポリチオールを提供するもの
である。
有用な、一般式（Ｉ） （式中、ｍ、ｎは１〜３の整数を示し、ｐは１又は２の
整数を示す。）で表されるポリチオールを提供するもの
である。
本発明の新規なポリチオールは具体的には、チオジグリ
コール酸ビス（2-メルカプトエチルエステル）、チオジ
プロピオン酸ビス（2-メルカプトエチルエステル）、4,
4-チオジブチル酸ビス（2-メルカプトエチルエステ
ル）、ジチオジグリコール酸ビス（2-メルカプトエチル
エステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（2-メルカプト
エチルエステル）、4,4-ジチオジブチル酸ビス（2-メル
カプトエチルエステル）等の化合物である。
コール酸ビス（2-メルカプトエチルエステル）、チオジ
プロピオン酸ビス（2-メルカプトエチルエステル）、4,
4-チオジブチル酸ビス（2-メルカプトエチルエステ
ル）、ジチオジグリコール酸ビス（2-メルカプトエチル
エステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（2-メルカプト
エチルエステル）、4,4-ジチオジブチル酸ビス（2-メル
カプトエチルエステル）等の化合物である。
これらの化合物は、2-メルカプトエタノールとチオジグ
リコール酸、チオジプロピオン酸、4,4-チオジブチル
酸、ジチオジグリコール酸、ジチオジプロピオン酸また
は4,4-ジチオジブチル酸とを、無溶媒または、溶媒中
で、ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸、塩酸などの触媒を
加えたのち、60〜200℃に加熱し、生成する水を系外に
除去しながら反応させ、反応終了後、反応液を冷却し、
希アルカリ水溶液、水で洗浄し、溶媒を用いた場合は、
溶媒を除去して得ることができる。なお、溶媒を用いる
場合は、原料と反応性を有しないヘキサン、トルエン、
ベンゼン、シクロヘキサン、キシレンなどの炭化水素
類、テトラクロルエタン、クロロホルム、モノクロルベ
ンゼンなどのハロゲン化炭化水素類などを使用する。
リコール酸、チオジプロピオン酸、4,4-チオジブチル
酸、ジチオジグリコール酸、ジチオジプロピオン酸また
は4,4-ジチオジブチル酸とを、無溶媒または、溶媒中
で、ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸、塩酸などの触媒を
加えたのち、60〜200℃に加熱し、生成する水を系外に
除去しながら反応させ、反応終了後、反応液を冷却し、
希アルカリ水溶液、水で洗浄し、溶媒を用いた場合は、
溶媒を除去して得ることができる。なお、溶媒を用いる
場合は、原料と反応性を有しないヘキサン、トルエン、
ベンゼン、シクロヘキサン、キシレンなどの炭化水素
類、テトラクロルエタン、クロロホルム、モノクロルベ
ンゼンなどのハロゲン化炭化水素類などを使用する。
かくして得られる本発明の新規なポリチオールは、重合
調整剤、合成樹脂の原料、架橋剤、加硫剤、エポキシ樹
脂の硬化剤、金属錯体生成剤、生化学的薬物、潤滑油添
加剤として広範囲な用途を有し、特にキシリレンジイソ
シアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネートなどのポリイソシアネートと加熱
重合して得られる樹脂は、ペンタエリスリトールテトラ
キス（２−メルカプトアセテート）や、ペンタエリスリ
トールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）を
用いた樹脂に比べ、高度の屈折率と低分散性を有し、か
つ、その他の諸物性も良好な、光学部品などに有用な含
硫ポリウレタン樹脂である。
調整剤、合成樹脂の原料、架橋剤、加硫剤、エポキシ樹
脂の硬化剤、金属錯体生成剤、生化学的薬物、潤滑油添
加剤として広範囲な用途を有し、特にキシリレンジイソ
シアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネートなどのポリイソシアネートと加熱
重合して得られる樹脂は、ペンタエリスリトールテトラ
キス（２−メルカプトアセテート）や、ペンタエリスリ
トールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）を
用いた樹脂に比べ、高度の屈折率と低分散性を有し、か
つ、その他の諸物性も良好な、光学部品などに有用な含
硫ポリウレタン樹脂である。
以下実施例を示す。
実施例−１ チオジグリコール酸15.02g、をベンゼン100mlに懸濁さ
せ、2-メルカプトエタノール17.19gとp-トルエンスルホ
ン酸0.3gを加え、加熱還流させた。反応の進行に従い生
成する水を留去し、その量が3.4gとなったところで加熱
を終了した。
せ、2-メルカプトエタノール17.19gとp-トルエンスルホ
ン酸0.3gを加え、加熱還流させた。反応の進行に従い生
成する水を留去し、その量が3.4gとなったところで加熱
を終了した。
次に５％重炭酸ソーダ水溶液で系を洗浄したのち、水で
洗浄し、ベンゼン層を硫酸ナトリウムで乾燥後、活性炭
で処理し、減圧濃縮して、無色のシロップ25.15gを得
た。
洗浄し、ベンゼン層を硫酸ナトリウムで乾燥後、活性炭
で処理し、減圧濃縮して、無色のシロップ25.15gを得
た。
Ｃ Ｈ Ｓ 元素分析値（％） 35.31 5.38 35.32 計 算 値（％） 35.54 5.22 35.57 NMR δ CDCl3 δ＝1.45（ｔ、2H、SH×２） 2.65（ｔ、4H、HSCH2CH2Ｏ×２） 3.32（ｓ、4H、SCH2COOCH2CH2SH×２） 3.75（ｔ、4H、HSCH2CH2Ｏ×２） 実施例２〜６ 実施例１と同様に第１表の原料よりポリチオールを合成
した。合成したポリチオールの元素分析値とNMR分析値
を第１表に記した。
した。合成したポリチオールの元素分析値とNMR分析値
を第１表に記した。
使用例１ 実施例４で得られたジチオジグリコール酸（2-メルカプ
トエチルエステル）24.2g、ペンタエリスリトールテト
ラキス（２−メルカプトアセテート）4.3g、ｍ−キシリ
レンジイソアネート18.8gを混合し、ジブチルチンラウ
レート0.01gを加均一とした後、シリコン系焼付タイプ
の離型剤で処理をしたガラスモールドとテフロン製ガス トよりなるモールド型中に注入した。次いで80℃で３時
間、100℃で２時間、120℃で３時間加熱した後、冷却
し、モールドから取り出した。この樹脂は屈折率1.62、
アッベ数35であり、無色透明で加工性、耐衝撃性も良好
であった。
トエチルエステル）24.2g、ペンタエリスリトールテト
ラキス（２−メルカプトアセテート）4.3g、ｍ−キシリ
レンジイソアネート18.8gを混合し、ジブチルチンラウ
レート0.01gを加均一とした後、シリコン系焼付タイプ
の離型剤で処理をしたガラスモールドとテフロン製ガス トよりなるモールド型中に注入した。次いで80℃で３時
間、100℃で２時間、120℃で３時間加熱した後、冷却
し、モールドから取り出した。この樹脂は屈折率1.62、
アッベ数35であり、無色透明で加工性、耐衝撃性も良好
であった。
比較例１ ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセ
テート）21.6g、ｍ−キシリレンジイソシアネート18.8g
を混合し、使用例１と同様の方法で重合を行い樹脂を得
た。得られた樹脂は、屈折率1.60、アッベ数35であり、
無色透明で加工性、耐衝撃性も良好であった。
テート）21.6g、ｍ−キシリレンジイソシアネート18.8g
を混合し、使用例１と同様の方法で重合を行い樹脂を得
た。得られた樹脂は、屈折率1.60、アッベ数35であり、
無色透明で加工性、耐衝撃性も良好であった。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 18/38 ＮＤＱ
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）で表されるポリチオール。 （式中、ｍ、ｎは１〜３の整数を示し、ｐは１または２
の整数を示す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24495187A JPH07116127B2 (ja) | 1987-09-29 | 1987-09-29 | ポリチオール |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24495187A JPH07116127B2 (ja) | 1987-09-29 | 1987-09-29 | ポリチオール |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6490168A JPS6490168A (en) | 1989-04-06 |
| JPH07116127B2 true JPH07116127B2 (ja) | 1995-12-13 |
Family
ID=17126383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24495187A Expired - Fee Related JPH07116127B2 (ja) | 1987-09-29 | 1987-09-29 | ポリチオール |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07116127B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1580164A4 (en) | 2002-11-13 | 2010-12-29 | Nippon Soda Co | M TAL-OXYGEN BINDING DISPERSO, M TALLIC OXIDE FILM AND MONOMOL CULAR FILM |
| EP1640394A4 (en) * | 2003-06-09 | 2010-04-28 | Hoya Corp | POLYOL COMPOUND, TRANSPARENT FORM BODY AND METHOD FOR THE PRODUCTION OF TRANSPARENT FORM BODY |
| CN100455616C (zh) * | 2003-06-09 | 2009-01-28 | Hoya株式会社 | 多元醇化合物、透明成形体和透明成形体的制造方法 |
| ATE487696T1 (de) | 2004-02-17 | 2010-11-15 | Chevron Phillips Chemical Co | Schwefelhaltige zusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung |
| US8003748B2 (en) | 2004-02-17 | 2011-08-23 | Chevron Phillips Chemical Company, Lp | Polythiourethane compositions and processes for making and using same |
| BRPI0614352A2 (pt) | 2005-08-16 | 2011-03-22 | Chevron Phillips Chemical Co | composições poliméricas e processos para fabricação e uso das mesmas |
| CN101309992A (zh) | 2005-08-16 | 2008-11-19 | 切弗朗菲利浦化学公司 | 硫醇硬化的环氧聚合物组合物及其制备和使用方法 |
| KR102247123B1 (ko) | 2013-09-30 | 2021-05-03 | 호야 렌즈 타일랜드 리미티드 | 투명 플라스틱 기재 및 플라스틱 렌즈 |
-
1987
- 1987-09-29 JP JP24495187A patent/JPH07116127B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6490168A (en) | 1989-04-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |