EP1618170A2 - Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen - Google Patents

Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen

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EP1618170A2
EP1618170A2 EP04726968A EP04726968A EP1618170A2 EP 1618170 A2 EP1618170 A2 EP 1618170A2 EP 04726968 A EP04726968 A EP 04726968A EP 04726968 A EP04726968 A EP 04726968A EP 1618170 A2 EP1618170 A2 EP 1618170A2
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EP
European Patent Office
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formula
atoms
aromatic
same
occurrence
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP04726968A
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Inventor
Anja Gerhard
Horst Vestweber
Philipp STÖSSEL
Susanne Heun
Hubert Spreitzer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Covion Organic Semiconductors GmbH
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    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the present invention describes the use of new materials and material mixtures in organic electronic components such as electroluminescent elements and their use in displays based thereon.
  • light-sensitive organic materials e.g. phthalocyanines
  • organic charge transport materials usually triarylamine-based hole transporters
  • OLEDs organic light-emitting diodes
  • Full-color, large-area, high-resolution active matrix displays for a wide variety of applications (such as, for example, mobile telephones, PDAs, laptops, televisions and other applications).
  • the operating voltage required is quite high, especially in the case of efficient phosphorescent OLEDs, and must therefore be reduced in order to improve the power efficiency. This is particularly important for portable applications.
  • organometallic complexes that show phosphorescence instead of fluorescence [M. A. Baldo, S. Lamansky, P.E. Burrows, M.E. Thompson, S.R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6].
  • organometallic compounds For quantum mechanical reasons, up to four times quantum, energy and power efficiency is possible using organometallic compounds.
  • the essential conditions for practical use are, in particular, a long operational lifespan, high stability against thermal stress and a low operating and operating voltage to enable mobile applications.
  • organic electroluminescent devices The general structure of organic electroluminescent devices is described, for example, in US 4,539,507 and US 5,151, 629, and EP 01202358.
  • An organic electroluminescent device usually consists of several layers which are applied to one another by means of vacuum methods or different printing methods. The individual layers are:
  • a carrier plate substrate (usually glass or plastic films).
  • a transparent anode usually indium tin oxide, ITO.
  • a hole injection layer e.g. B. based on copper phthalocyanine (CuPc) or conductive polymers such as polyaniline (PANI) or polythiophene derivatives (such as PEDOT).
  • CuPc copper phthalocyanine
  • PANI polyaniline
  • PEDOT polythiophene derivatives
  • One or more hole transport layers usually based on triarylamine derivatives, eg. B. 4,4 ', 4 "tris (N-1-naphthyl-N-phenylamino) triphenylamine (NaphDATA) as the first layer and N, N'-di (naphth-1-yl) - N, N '-diphenyl-benzidine (NPB) as a second hole transport layer.
  • triarylamine derivatives eg. B. 4,4 ', 4 "tris (N-1-naphthyl-N-phenylamino) triphenylamine (NaphDATA) as the first layer and N, N'-di (naphth-1-yl) - N, N '-diphenyl-benzidine (NPB) as a second hole transport layer.
  • emission Layer EML
  • this layer can partially coincide with layers 4 to 8, but usually consists of fluorescent dyes, e.g. B. N, N'-diphenyl-quinacridone (QA), or phosphorescent dyes, e.g. B. Tris (2-phenylpyridyl) iridium (Ir (PPy) s) or Tris (2-benzothiophenyl-pyridyl) iridium (Ir (BTP) 3 ), doped matrix materials such as 4,4'-bis (carbazole-9 -yl) -biphenyl (CBP).
  • the emission layer can also consist of polymers, mixtures of polymers, mixtures of polymers and low-molecular compounds or mixtures of different low-molecular compounds.
  • An electron transport layer mostly based on aluminum tris-8-hydroxyquinolinate (AIQ 3 ).
  • EIL electron injection layer
  • EIL Electron injection layer
  • a cathode here metals, metal combinations or metal alloys with a low work function are generally used.
  • the anode consists, for. B. from AI / Ni / NiOx or Al / Pt / PtOx or other metal / metal oxide combinations that have a HOMO greater than 5 eV.
  • the cathode consists of the same materials that are described in items 9 and 10, with the difference that the metal, such as. B. Ca, Ba, Mg, Al, In, etc., is very thin and therefore transparent.
  • the layer thickness is less than 50 nm, better less than 30 nm, even better less than 10 nm.
  • Another can be applied to this transparent cathode transparent material are applied, e.g. B. ITO (indium tin oxide), IZO (indium zinc oxide), etc.
  • the matrix material of the emission layer plays a special role.
  • the matrix material must enable or improve the charge transport of holes and / or electrons and / or enable or improve the charge carrier recombination and, if appropriate, transfer the energy produced during the recombination to the emitter.
  • this task has hitherto been predominantly carried out by matrix materials which contain carbazole units.
  • the carbazole units such as. B. contain the frequently used 4,4'-bis (N-carbazolyl) -biD_henyl (CBP), but have some disadvantages in practice. These can be seen, among other things, in the often short to very short lifespan of the devices manufactured with them and the often high operating voltages that lead to low power efficiencies. Furthermore, it has been shown that for energetic reasons, CBP is unsuitable for blue-emitting electroluminescent devices, which results in poor efficiency. In addition, the structure of the devices is very complex if CBP is used as the matrix material, since a hole blocking layer and an electron transport layer must also be used. If these additional layers are not used, e.g. B. by Adachi et. al.
  • S, Se or N stands, and which can optionally also form glass-like layers, and at least one emission material B capable of emission, which is a compound which emits light with suitable excitation and at least one element of the
  • the mixtures according to the invention are preferably those which contain at least one matrix material A in which the glass transition temperature T g of the pure substance A is greater than 70 ° C., preferably greater than 100 ° C., particularly preferably greater than 130 ° C.
  • the mixtures described above preferably contain as matrix material A at least one compound of the formula (1), formula (2) and / or formula (3)
  • X is the same or different at each occurrence O, S or Se;
  • Y is N on every occurrence
  • An aromatic or heteroaromatic system in the sense of this invention is to be understood as a system which does not necessarily only contain aromatic or heteroaromatic groups, but also in which several aromatic or heteroaromatic groups by a short non-aromatic unit ( ⁇ 10% of the Atoms, preferably ⁇ 5% of the atoms), such as sp 3 -hybridized C, O, N, etc., can be interrupted.
  • a short non-aromatic unit ⁇ 10% of the Atoms, preferably ⁇ 5% of the atoms
  • systems such as 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diarylfluorene, triarylamine, diphenyl ether, etc. should also be understood as aromatic systems.
  • radical R 1 or R 2 can also be a substituted or unsubstituted vinyl group or a corresponding derivative, ie the compound of the formula (1) is also a can be ⁇ , ⁇ -unsaturated carbonyl compound, or the compound of formula (2) or (3) can also be an ⁇ , ⁇ -unsaturated imine.
  • At least one of the sp 3 -hybridized atoms is a secondary, tertiary or quaternary atom, particularly preferably a tertiary or quaternary atom, very particularly in the case of carbon, silicon or germanium is preferably a quaternary atom.
  • a secondary, tertiary or quaternary atom is understood to mean an atom with two, three or four substituents other than hydrogen.
  • compounds that are dendritic in structure are also preferred.
  • 1,3,5-trisubstituted benzene ketones and corresponding oligoketones which are described, for example, according to N. Nakamura et a /., J. Amer. Chem. Soc. 1992, 114, 1484, or according to K. Matsuda et al., J. Amer. Chem. Soc. 1995, 117, 5550.
  • Mixtures which contain at least one compound of the formula (4) to (9) as matrix material A are likewise preferred,
  • Z is the same or different on each occurrence of CR or N.
  • Organic mixtures which contain at least one of the matrix materials A described above by formulas (1) to (9) are particularly preferred, in which case: X is O or S at each occurrence; Y is N on every occurrence; Z is CR 1 at each occurrence;
  • H atoms can be replaced by F, Cl, Br, I, or an aromatic or heteroaromatic system with 1 to 40 C atoms, where one or more H atoms can be replaced by F, Cl, Br, I and those by one or more, non-aromatic radicals R 1 can be substituted, with several substituents R and / or R 1 , R 2 , both on the same ring and on the two different rings together, in turn, a further mono- or polycyclic, aliphatic or aromatic
  • R 4 , R 5 , R 6 are as described under formulas (1) to (3).
  • Mixtures which contain at least one compound of the formula (10) to (15) as matrix material A are also preferred.
  • Ar is the same or different in each occurrence an aromatic or heteroaromatic system with 2 to 40 C atoms, preferably with 4 to 30 C atoms, where one or more H atoms can be replaced by F, Cl, Br, I and can be substituted by one or more non-aromatic radicals R 1 , it being possible for a plurality of substituents R 1 , both on the same ring and on different rings, to form a further mono- or polycylic, aliphatic or aromatic ring system; n is the same or different at each occurrence 0 or 1.
  • the present invention also relates to the new compounds of the formulas (10a) to (15),
  • E is the same or different at each occurrence C or N;
  • R 7 is the same or different each time an alkyl, alkoxy or
  • R 7 is an alkyl group without ⁇ -H atoms, the symbols Z, E, A 1 , A 2 and A 3 are to be chosen as desired;
  • R 7 is an aromatic group and at least one Z is N, the symbols E, A 1 , A 2 and A 3 are to be chosen as desired;
  • R 7 is an aromatic group and at least one Z stands for a group CR 1 with R 1 not equal to H, the symbols E, A 1 , A 2 and A 3 are to be chosen as desired;
  • R 7 is an aromatic group and all Z stand for CH and at least one symbol E stands for N, the symbols A 1 , A 2 and A 3 are to be chosen as desired;
  • R 7 is an aromatic group, all Z stand for CH and all E stand for C, at least one of the symbols A 1 , A 2 and / or A 3 for a group R 8 not equal to alkyl stand, while the other two groups can be chosen according to the definition;
  • R 7 is an aromatic group, all Z stand for CH, all E stand for C and the two symbols A 1 and A 2 are chosen according to the definition, whereby at least one of the two symbols stands for a group not equal to H, then the symbol A 3 stands for a group CO-R 7 , where R 7 can be chosen here according to the definition;
  • R 7 is a larger aromatic system, such as, for example, fluorene, spirobifluorene, triarylamine, etc.
  • the symbols Z, E, A ⁇ A 2 and A 3 can be selected as desired.
  • Table 1 Possible combinations of the symbols R 7 , Z, E, A 1 , A 2 and A 3 for compounds according to formula (10a).
  • the matrix materials A - z described above. B. according to Examples 26, 27 and 28 - can, for example, as co-monomers to produce corresponding conjugated, partially conjugated or non-conjugated polymers or as the core of dendrimers - z. B. according to Examples 29, 30 and 31 - find use.
  • the corresponding polymerization is preferably carried out via the halogen functionality. So you can a. in soluble polyfluorenes (e.g. according to EP 842208 or WO 00/22026), poly-spirobifluorenes (e.g. according to EP 707020 or EP 894107), poly-para-phenylenes (e.g. according to WO 92/18552) , Poly-carbazoles or polythiophenes (z. B. according to EP 1028136) are polymerized.
  • conjugated, partially conjugated or non-conjugated polymers or dendrimers described above which contain one or more structural units of the formulas (1) to (15), can be used as matrix material in organic electroluminescent devices.
  • the matrix materials A according to the invention can also be obtained, for example, from the above-mentioned.
  • Reaction types are further functionalized, and so are converted to expanded matrix materials A. Examples include the functionalization with arylboronic acids according to SUZUKI or with amines according to HARTWIG-BUCHWALD.
  • the matrix materials A according to the invention or their mixtures or the polymers or dendrimers containing the matrix materials A, optionally together with the emitters B according to generally known methods known to the person skilled in the art, such as vacuum evaporation, evaporation in a carrier gas stream or from solution applied to a substrate in the form of a film by spin coating or using various printing processes (for example ink-jet printing, off-set printing, LITI printing, etc.).
  • various printing processes for example ink-jet printing, off-set printing, LITI printing, etc.
  • the use of printing processes can have advantages with regard to the scalability of the production and also with regard to the setting of mixing ratios in the blend layers used.
  • the matrix materials described above are used in combination with phosphorescence emitters. These mixtures are characterized in that they contain at least one compound as emitter B, which is characterized in that it emits light with suitable excitation and also at least one atom of atomic number greater than 20, preferably greater than 38 and less than 84, particularly preferably greater than 56 and contains less than 80.
  • Particularly preferred mixtures contain at least one compound of the formula (16) to (19) as emitter B,
  • DCy is the same or different at each occurrence a cyclic group which contains at least one donor atom, preferably nitrogen or phosphorus, via which the cyclic group is bonded to the metal and which in turn can carry one or more substituents R 9 ; the groups DCy and CCy are connected to one another via a covalent bond;
  • CCy is, identically or differently, a cyclic group which contains a carbon atom via which the cyclic group is bonded to the metal and which in turn can carry one or more substituents R 9 ;
  • L is the same or different at each occurrence, a bidentate, chelating ligand, preferably a diketonate ligand,
  • R 4 , R 5 , R 6 are the same or different with each occurrence H or an aliphatic or aromatic hydrocarbon radical with 1 to 20 C atoms.
  • Examples of the emitters described above can be found, for example, in applications WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 03/099959, WO 03/084972, WO 03/040160, WO 02/081488, WO 02/068435 and DE 10238903.9; these are hereby considered as part of the registration via quotation.
  • the mixture according to the invention contains between 1 to 99% by weight, preferably between 3 and 95% by weight, particularly preferably between 5 and 50% by weight, in particular between 7 and 20% by weight, based on the total mixture of emitter B and matrix material A.
  • the present invention further relates to electronic components, in particular organic electroluminescent devices (OLEDs), organic solar cells (O-SCs), organic field-effect transistors (O-FETs) or organic laser diodes (O-lasers), containing the mixture according to the invention of matrix material A and emission material B.
  • organic electroluminescent devices which have an emitting layer (EML) containing a mixture according to the invention of at least one matrix material A and at least one emission material B capable of emission are particularly preferred.
  • EML emitting layer
  • Organic electroluminescent devices which contain at least one mixture according to the invention in the emitting layer (EML) are particularly preferred, the glass transition temperature T g of the pure substance of the matrix material A being greater than 70 ° C.
  • the organic electroluminescent device can contain further layers, such as, for. B. hole injection layer, hole transport layer, hole blocking layer, electron transport layer and / or electron injection layer.
  • hole injection layer hole transport layer
  • hole blocking layer hole blocking layer
  • electron transport layer electron transport layer
  • / or electron injection layer it should be pointed out that each of these layers does not necessarily have to be present.
  • an OLED that contains neither a separate hole blocking layer nor a separate electron transport layer shows very good results in electroluminescence, in particular a significantly lower voltage and higher power efficiency. This is particularly surprising since a corresponding OLED with a carbazole-containing matrix material without a hole blocking and electron transport layer shows only very low performance efficiencies, in particular with high brightness (cf.
  • Another object of the invention is therefore an organic electroluminescent device containing a mixture according to the invention which directly adjoins the electron transport layer without using a hole blocking layer or which directly adjoins the electron injection layer or the cathode without using a hole blocking layer and an electron transport layer.
  • the organic electroluminescent devices according to the invention show higher efficiency, significantly longer lifespan and, in particular without the use of a hole blocking and electron transport layer, significantly lower operating voltages and higher power efficiencies than OLEDs according to the prior art, which contain CBP as matrix material.
  • Electron transport layers further simplify the structure of the OLED, which represents a considerable technological advantage.
  • the preferred embodiments of the mixtures of matrix material A and emission material B according to the invention are also for the electronic components according to the invention, in particular for the organic electroluminescent devices (OLEDs), organic solar cells (O-SCs), organic field effect transistors (O-FETs) or also organic laser diodes (O Laser). To avoid unnecessary repetitions, we do not list them again here.
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • O-SCs organic solar cells
  • O-FETs organic field effect transistors
  • O-FETs organic field effect transistors
  • O Laser organic laser diodes
  • T g 209 ° C
  • T m 401 ° C.
  • OLEDs were produced using the general process outlined below. In individual cases, of course, this had to be adapted to the respective circumstances (e.g. layer thickness variation in order to achieve optimum efficiency or color).
  • Electroluminescent devices according to the invention can be represented, for example, as follows:
  • ITO-coated substrate The substrate used is preferably ITO-coated glass which contains the lowest possible content or no ionic impurities, such as, for example, B. flat glass from Merck-Balzers or Akaii. However, other transparent substrates coated with ITO, such as, for. B. flexible plastic films or laminates can be used.
  • the ITO must combine the highest possible conductivity with high transparency. ITO layer thicknesses between 50 and 200 nm have proven to be particularly suitable.
  • the ITO coating must be as flat as possible, preferably with a roughness below 2 nm.
  • the substrates are first pre-cleaned with a 4% deconex solution in deionized water. The ITO-coated substrate is then either treated with ozone for at least 10 minutes or with oxygen plasma for a few minutes, or irradiated with an excimer lamp for a short time.
  • HIL Hole injection layer
  • PANI polyaniline
  • PEDOT polythiophene
  • HIL Hole injection layer
  • the polymers polyaniline (PANI) or polythiophene (PEDOT) and their derivatives are particularly suitable. These are usually 1 to 5% aqueous dispersions which are applied in thin layers between 20 and 200 nm, preferably between 40 and 150 nm, to the ITO substrate by spin coating, inkjet printing or other coating processes.
  • the ITO substrates coated with PEDOT or PANI are then dried.
  • Several methods are available for drying. Conventionally, the films are dried in the drying oven for 1 to 10 minutes between 110 and 200 ° C, preferably between 150 and 180 ° C. But also newer drying processes, such as.
  • Irradiation with IR (infrared) light lead to very good results, the irradiation time generally taking less than a few seconds.
  • Thin layers, between 5 and 30 nm, of copper phthalocyanine (CuPc) are preferably used as the low molecular weight material.
  • CuPc copper phthalocyanine
  • All HIL not only have to inject holes very well, they also have to adhere very well to ITO and glass; this is the case for CuPc as well as for PEDOT and PANI.
  • PEDOT and PANI show a particularly low absorption in the visible range and thus a high level of transparency, which is another necessary property for the HIL.
  • HTL hole transport layers
  • MTDATA 4,4 ', 4 "-Tris (N-3-methylphenyl-N-phenylamino) -triphenylamine) or NaphDATA (4,4', 4 "-Tris (N-1-naphthyl-N-phenyl-amino) triphenylamine) as the first HTL and NPB (N, N'-di (naphth-1-yl) - N, N'-diphenyl-benzidine) or spiro -TAD (tetrakis-2,2 ', 7,7'-diphenylamino-spiro-9,9'-bifluorene) as second HTL very good results.
  • MTDATA 4,4 ', 4 "-Tris (N-3-methylphenyl-N-phenylamino) -triphenylamine)
  • NaphDATA 4,4', 4 "-Tris (N-1-naphthyl-N-
  • MTDATA or NaphDATA have a layer thickness between 5 and 100 nm, preferably between 10 and 60 nm, particularly preferably between 15 and 40 nm. For thicker layers, somewhat higher voltages are required in order to achieve the same brightness; at the same time, the number of defects is reduced.
  • Spiro-TAD or NPB have a layer thickness between 5 and 150 nm, preferably between 10 and 100 nm, particularly preferably between 20 and 60 nm.
  • layer thickness of Spiro-TAD has only a minor influence on the current-voltage electroluminescence characteristics, ie the voltage required to achieve a certain brightness depends only slightly on the Spiro-TAD layer thickness.
  • high molecular weight triarylamines can also be used.
  • Emission layer This layer can partially coincide with layers 3 and / or 5. It consists e.g. B. from a low molecular weight matrix material and a low molecular weight guest material, the phosphorescent dopant, such as CBP or one of the matrix materials A described above as the matrix material and lr (PPy) 3 as the dopant. Good results are achieved at a concentration of 5-30% lr (PPy) 3 in CBP or in one of the matrix materials A described above with an EML layer thickness between 10 and 100 nm, preferably between 10 and 50 nm.
  • High-molecular light-emitting compounds (polymers) can also be used, it being possible for one or both components of the host-guest system to be high-molecular.
  • HBL electron transport and hole blocking layer
  • BAIq have proven to be particularly effective as HBL material.
  • low molecular weight HBLs can also use high molecular weight HBLs.
  • OLEDs which contain mixtures according to the invention continue to show very good results even without such a hole blocking layer. Therefore, a hole blocking layer was not used in all of the examples described below.
  • Electron Transport Layer Metal hydroxyquinolates are well suited as ETL materials; aluminum tris-8-hydroxy-quinolate (Alq 3 ) in particular has proven to be one of the most stable electron conductors. Instead of low-molecular ETLs, high-molecular ETLs can also be used. However, it has been shown that OLEDs which contain mixtures according to the invention continue to show very good results, in particular very low voltages and high power efficiencies, even without such an electron transport layer. Therefore, an electron transport layer was not used in all of the examples described below.
  • Electron Injection Layer A thin layer with a layer thickness between 0.2 and 8 nm, preferably between 0.5 and 5 nm, consisting of a material with a high dielectric constant, in particular inorganic fluorides and oxides, such as, for. B. LiF, Li 2 0, BaF 2 , MgO, NaF, and other materials, has proven to be particularly good as EIL. Especially in combination with AI, this additional layer leads to a significant improvement in electron injection and thus to improved results in terms of service life, quantum and power efficiency.
  • EIL Electron Injection Layer
  • Cathode Usually metals, metal combinations or metal alloys with a low work function are used here.
  • All low molecular weight materials of HIL, HTL, EML, HBL, ETL, EIL and cathode are, preferably smaller, in vacuum sublimation systems at a pressure of less than 10 ⁇ 5 mbar
  • the evaporation rates can be between 0.01 and 10 nm / s, preferably 0.1 and 1 nm / s.
  • Newer processes such as OPVD (Organic Physical Vapor Deposition) or LITI (Light Induced Thermal Imaging) are also suitable for the coating of low molecular weight materials, as are other printing techniques.
  • the OPVD has great potential for doped layers, because the setting of any mixing ratio is particularly successful.
  • the concentrations of the dopants can also be changed continuously. Thus, the prerequisites for the improvement of the electroluminescent device are optimal with the OPVD.
  • the devices according to the invention can also be produced by special printing processes (such as the LITI mentioned).
  • This has advantages with regard to the scalability of the production as well as with regard to the setting of mixing ratios in the blend layers used. For this, however, it is generally necessary to prepare appropriate layers (for LITI: transfer layers), which are then only transferred to the actual substrate.
  • Encapsulation An effective encapsulation of the organic layers including the EIL and the cathode is indispensable for organic electroluminescence devices. If the organic display is built on a glass substrate, there are several options. One option is to glue the entire structure to a second glass or metal plate. Two-component or UV-curing epoxy adhesives have proven to be particularly suitable. The electroluminescent device can be glued completely or only at the edge. If the organic display is only glued on the edge, the durability can be further improved by adding a so-called getter. This getter consists of a very hygroscopic material, especially metal oxides, such as. B. BaO, CaO, etc., which binds penetrating water and water vapors.
  • the first example describes a comparison standard according to the prior art, in which the emitter layer consists of the host material CBP and the guest material lr (PPy) 3 (synthesized according to WO 02/060910). Furthermore, an OLED with an emitter layer consisting of the host material bis (9,9 ' -spiro-bifluoren-2-yl) ketone and the guest material lr (PPy) 3 is described.
  • the second example describes a further comparison between CBP and bis (9,9 '-spiro-bifluorene-2-yl) ketone (s. Example 1) with the red emitter Ir (BTP) 3 (synthesized according to WO 02/060910).
  • the third example describes two OLEDs, one with a deep red emitter lr (piq) 3 with bis (9,9 ' -spiro-bifluoren-2-yl) ketone and the other one with a red emitter lr (FMepiq) 3 with bis ( 9,9'-spiro-bifluorene-2-yl ketone).
  • piq deep red emitter lr
  • FMepiq red emitter lr
  • Emitter layer CBP 20 nm (evaporated; CBP obtained from ALDRICH and further purified, finally sublimed twice; 4,4'-bis (N-carbazolyl) biphenyl) (comparison standard)
  • Bathocuproin (BCP) 10 nm (evaporated; BCP purchased from ABCR, used as received;
  • OLEDs which have not yet been optimized, were characterized as standard; For this purpose, the electroluminescence spectra, the efficiency (measured in Cd / A) as a function of the brightness, calculated from current-voltage-brightness characteristics (IUL characteristics), and the service life were determined.
  • Matrix material M3 Matrix material 4
  • the OLEDs both the comparison standard OLED with CBP, and the OLED with bis (9,9 ' spiro-bifluoren-2-yI) ketone as host material show a green emission, resulting from the dopant lr (PPy) 3 .
  • OLEDs produced with the host material CBP a maximum efficiency of about 25 cd / A is typically obtained and 4.8 V are required for the reference luminance of 100 cd / m 2 .
  • OLEDs produced with the host material bis (9,9 '-spiro- bifluoren-2-yl) ketone a maximum efficiency of about 30 cd / A, where the required voltage for the reference luminance of 100 cd / m 2 even on 4.6 V drops. Efficiency is particularly high if neither a hole blocking layer (HBL) nor one Electron transport layer (ETL) is used and the doped emission layer (EML) extends to the cathode.
  • HBL hole blocking layer
  • ETL Electron transport layer
  • a maximum efficiency of over 35 cd / A is achieved, and the voltage required for the reference luminance of 100 cd / m 2 even drops below 3 V.
  • the power efficiency increases with use of bis (9,9 '-spiro-bifluorene-2-yl) ketone as the host material (A) against CBP ( ⁇ ) as the host material by 20% to 100% (Fig. 1).
  • Very high power efficiencies up to 50 Im / W (o) are obtained if neither a hole blocking layer (HBL) nor an electron transport layer (ETL) is used and the doping of the emission layer (EML) extends to the cathode.
  • HBL hole blocking layer
  • ETL electron transport layer
  • the two life curves (Fig. 2) with CBP and with bis (9,9 ' -spiro-bifluoren-2-yl) ketone as host materials (both used here with hole blocking and electron transport layers) were shown in the same figure for better comparability.
  • the figure shows the course of the luminance, measured in cd / m 2 , over time.
  • the lifespan is usually the time after which only 50% of the initial luminance is reached.
  • a lifespan of approximately 150 hours is obtained with an initial brightness of 1400 cd / m 2 , which corresponds to an accelerated measurement, since the initial brightness is significantly higher than the brightness required for typical active matrix-controlled display applications required (250 cd / m 2 ).
  • a lifespan of approximately 2000 hours is obtained with the same initial brightness, which corresponds to a lifespan increase of approximately 1300%; this also applies if neither a hole blocking layer (HBL) nor an electron transport layer (ETL) is used.
  • HBL hole blocking layer
  • ETL electron transport layer
  • lifetimes can now be calculated for an initial brightness of 250 cd / m 2 .
  • the service life is only 4700 hours, which is significantly less than the 10,000 hours required for display applications.
  • bis (9,9 ' - spiro-bifluoren-2-yl) ketone gives a lifespan of over 60,000 hours, which clearly exceeds the minimum requirements.
  • the OLEDs both the reference standard OLED with CBP and the OLED with bis (9,9 ' - spiro-bifluoren-2-yl) ketone as the host material, show a red emission resulting from the dopant lr (BTP) 3 .
  • the two spectra are shown in Fig. 3.
  • a maximum efficiency of about 8 cd / A is typically obtained for OLEDs produced with the host material CBP and 6.2 V are required for the reference luminance of 100 cd / m 2 .
  • OLEDs made with the host material bis (9,9 ' -spiro- bifluoren-2-yl) ketone a maximum efficiency of over 1 1 cd / A, whereby the voltage required for the reference luminance of 100 cd / m 2 even drops to 5.2 V (Fig. 4).
  • the two life curves (Fig. 5) were shown in the same figure for better comparability.
  • the figure shows the course of the luminance, measured in cd / m 2 , over time.
  • lifetimes can now be calculated for an initial brightness of 250 cd / m 2 .
  • the lifespan is only 1600 hours, which is significantly less than the 10,000 hours required for display applications.
  • bis (9,9'-spiro-bifluoren-2-yl) ketone gives a lifespan of over 8,200 hours, which is close to the minimum requirement.
  • the OLEDs show a deep red emission and a red emission, resulting from the dopants lr (piq) 3 (A) and lr (FMepiq) 3 ( ⁇ ).
  • the two spectra are shown in FIG. 6.
  • Ir (piq) 3 in bis (9,9 '-spiro-bifluorene-2-yl) ketone (A)
  • FIG. 8 shows the lifespan of Jr (piq) 3 with bis (9,9 ' -spiro-bifluoren-2-yl) ketone at a constant current of 10 mA / cm 2 with an initial brightness of approx. 800 cd / m 2 and 5 mA cm 2 with an initial brightness of approx. 400 cd / m 2 .
  • An extrapolation gives a lifespan of approx.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung beschreibt neuartige Materialmischungen aus mindestens zwei Substanzen, wobei die eine als Matrixmaterial dient und die andere ein zur Emission befähigtes Emissionsmaterial ist, welches mindestens ein Element der Ordungszahl grösser 20 enthält, und deren Verwendung in organischen elektronischen Bauteilen wie Elektrolumineszenzelementen und Displays.

Description

Beschreibung
Mischungen von organischen zur Emission befähigten Halbleitern und Matrixmaterialien, deren Verwendung und Elektronikbauteile enthaltend diese Mischungen
Die vorliegende Erfindung beschreibt die Verwendung neuer Materialien und Materialmischungen in organischen elektronischen Bauteilen wie Elβktrolumineszenzelementen und deren Verwendung in darauf basierenden Displays.
In einer Reihe verschiedenartiger Anwendungen, die im weitesten Sinne der Elektronikindustrie zugerechnet werden können, ist der Einsatz organischer Halbleiter als Wirkkomponenten (= Funktionsmaterialien) seit geraumer Zeit Realität bzw. wird in naher Zukunft erwartet. So finden schon seit etlichen Jahren lichtsensitive organische Materialien (z. B. Phthalocyanine) sowie organische Ladungstransportmaterialien (i. d. R. Lochtransporter auf Triarylaminbasis) Verwendung in Kopiergeräten. Der Einsatz spezieller halbleitender organischer Verbindungen, die zur Emission von Licht im sichtbaren Spektralbereich befähigt sind, steht gerade am Anfang der Markteinführung, zum Beispiel in organischen Elektroiumineszenzvorrichtungen. Deren Einzelbauteile, die Organischen- Lichtemittierenden-Dioden (OLEDs), besitzen ein sehr breites Anwendungsspektrum als:
1. weiße oder farbige Hinterleuchtungen für monochrome oder mehrfarbige Anzeigeelemente (wie z. B. im Taschenrechner, für Mobiltelefone und andere tragbare Anwendungen),
2. großflächige Anzeigen (wie z. B. Verkehrsschilder, Plakate und andere Anwendungen),
3. Beleuchtungselemente in allen Farben und Formen,
4. monochrome oder vollfarbige Passiv-Matrix-Displays für tragbare Anwendungen (wie z. B. Mobiltelefone, PDAs, Camcorder und andere Anwendungen),
5. vollfarbige, großflächige, hochauflösende Aktiv-Matrix-Displays für verschiedenste Anwendungen (wie z. B. Mobiltelefone, PDAs, Laptops, Fernseher und andere Anwendungen).
Bei diesen Anwendungen ist die Entwicklung teilweise bereits sehr weit fortgeschritten; dennoch besteht immer noch großer technischer Verbesserungsbedarf.
Für einfachere OLEDs enthaltende Vorrichtungen ist die Markteinführung bereits erfolgt, wie die Autoradios der Firma Pioneer oder eine Digitalkamera der Firma Kodak mit "Organischem Display" belegen. Allerdings gibt es immer noch erhebliche Probleme, die einer dringenden Verbesserung bedürfen:
1. So ist v. a. die operative Lebensdauer von OLEDs immer noch gering, so daß bis dato nur einfache Anwendungen kommerziell realisiert werden können.
2. Die Effizienzen von OLEDs sind zwar akzeptabel, aber auch hier sind - gerade für tragbare Anwendungen ("portable applications") - immer noch Verbesserungen erwünscht. 3. Die Farbkoordinaten von OLEDs, speziell im Roten, sind nicht gut genug. Besonders die Kombination von guten Farbkoordinaten mit hoher Effizienz muß noch verbessert werden.
4. Die Alterungsprozesse gehen i. d. R. mit einem Anstieg der Spannung einher. Dieser Effekt macht spannungsgetriebene organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, z. B. Displays oder Anzeige-Elemente, schwierig bzw. unmöglich. Eine stromgetriebene Ansteuerung ist aber gerade in diesem Fall aufwendiger und teurer.
5. Die benötigte Betriebsspannung ist gerade bei effizienten phosphoreszierenden OLEDs recht hoch und muß daher verringert werden, um die Leistungseffizienz zu verbessern. Das ist gerade für tragbare Anwendungen von großer Bedeutung.
6. Der benötigte Betriebsstrom ist ebenfalls in den letzten Jahren verringert worden, muß aber noch weiter verringert werden, um die Leistungseffizienz zu verbessern. Das ist gerade für tragbare Anwendungen besonders wichtig.
7. Durch die Vielfalt an Schichten ist der Aufbau der OLEDs komplex und technologisch sehr aufwendig. Daher wäre es wünschenswert, OLEDs mit einem einfacheren Schichtaufbau, der weniger Schichten benötigt, mit weiterhin guten oder sogar verbesserten Eigenschaften realisieren zu können.
Die oben unter 1. bis 7. genannten Gründe machen Verbesserungen bei der Herstellung von OLEDs notwendig.
Eine Entwicklung hierzu, die sich in den letzten Jahren abzeichnet, ist der Einsatz metallorganischer Komplexen, die Phosphoreszenz statt Fluoreszenz zeigen [M. A. Baldo, S. Lamansky, P. E. Burrows, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4- 6]. Aus quantenmechanischen Gründen ist unter Verwendung metallorganischer Verbindungen eine bis zu vierfache Quanten-, Energie- und Leistungseffizienz möglich. Ob sich diese neue Entwicklung durchsetzen wird, hängt zum einen stark davon ab, ob entsprechende Device-Kompositionen gefunden werden können, die diese Vorteile (Triplett- Emission = Phosphoreszenz gegenüber Singulett-Emission = Fluoreszenz) auch in OLEDs umsetzen können. Als wesentliche Bedingungen für die praktische Anwendung sind hier insbesondere eine hohe operative Lebensdauer, eine hohe Stabilität gegenüber Temperaturbelastung und eine niedrige Einsatz- und Betriebsspannung, um mobile Applikationen zu ermöglichen, zu nennen.
Der allgemeine Aufbau von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen ist beispielsweise in US 4,539,507 und US 5,151 ,629, sowie EP 01202358 beschrieben. Üblicherweise besteht eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung aus mehreren Schichten, die mittels Vakuummethoden oder unterschiedlicher Druckmethoden aufeinander aufgebracht werden. Diese Schichten sind im einzelnen:
1. Eine Trägerplatte = Substrat (üblicherweise Glas oder Kunststoffolien).
2. Eine transparente Anode (üblicherweise Indium-Zinn-Oxid, ITO). 3. Eine Lochinjektions-Schicht (Hole Injection Layer = H1L): z. B. auf Basis von Kupfer- phthalocyanin (CuPc) oder leitfähigen Polymeren, wie Polyanilin (PANI) oder Polythiophen-Derivaten (wie PEDOT).
4. Eine oder mehrere Lochtransport-Schichten (Hole Transport Layer = HTL): üblicherweise auf Basis von Triarylamin-Derivaten, z. B. 4,4',4"-Tris(N-1-naphthyl-N- phenyl-amino)-triphenylamin (NaphDATA) als erste Schicht und N,N'-Di(naphth-1-yl)- N,N'-diphenyl-benzidin (NPB) als zweite Lochtransportschicht.
5. Eine oder mehrere Emissions-Schichten (Emission Layer = EML): diese Schicht (bzw. Schichten) kann teilweise mit den Schichten 4 bis 8 zusammenfallen, besteht aber üblicherweise aus mit Fluoreszenzfarbstoffen, z. B. N,N'-Diphenyl-chinacridon (QA), oder Phosphoreszenzfarbstoffen, z. B. Tris(2-phenylpyridyl)-iridium (Ir(PPy)s) oder Tris(2-benzothiophenyl-pyridyl)-iridium (lr(BTP)3), dotierten Matrixmaterialien, wie 4,4'- Bis(carbazol-9-yl)-biphenyl (CBP). Die Emissions-Schicht kann aber auch aus Polymeren, Mischungen von Polymeren, Mischungen von Polymeren und niedermolekularen Verbindungen oder Mischungen verschiedener niedermolekularer Verbindungen bestehen.
6. Eine Lochblockier-Schicht (Hole-Blocking-Layer = HBL): diese Schicht kann teilweise mit den Schichten 7 und 8 zusammenfallen. Sie besteht üblicherweise aus BCP (2,9- Dimethyl-4,7-diphenyl-1 ,10-phenanthrolin = Bathocuproin) oder Bis-(2-methyl-8- chinolinolato)-(4-phenyl-phenolato)-aluminium(lll) (BAIq).
7. Eine Elektronentransport-Schicht (Electron Transport Layer = ETL): meist auf Basis von Aluminium-tris-8-hydroxychinolinat (AIQ3).
8. Eine Elektroneninjektions-Schicht (Electron Injection Layer = EIL): diese Schicht kann teilweise mit Schicht 4, 5, 6 und 7 zusammenfallen, bzw. es wird ein kleiner Teil der Kathode speziell behandelt bzw. speziell abgeschieden.
9. Eine weitere Elektroneninjektions-Schicht (Electron Injection JLayer = EIL): ein dünne Schicht bestehend aus einem Material mit einer hohen Dielektrizitätskonstanten, wie z. B. LiF, Li20, BaF2, MgO, NaF.
10. Eine Kathode: hier werden in der Regel Metalle, Metallkombinationen oder Metallegierungen mit niedriger Austrittsarbeit verwendet, so z. B. Ca, Ba, Cs, Mg, AI, In, Mg/Ag.
Diese ganze Vorrichtung wird entsprechend (je nach Anwendung) strukturiert, kontaktiert und schließlich auch hermetisch versiegelt, da sich die Lebensdauer derartiger Vorrichtungen bei Anwesenheit von Wasser und/oder Luft drastisch verkürzt. Das Gleiche gilt auch für sogenannte invertierte Strukturen, bei denen das Licht aus der Kathode ausgekoppelt wird. Bei diesen invertierten OLEDs besteht die Anode z. B. aus AI/Ni/NiOx oder Al/Pt/PtOx oder anderen Metall/Metalloxid-Kombinationen, die ein HOMO größer 5 eV besitzen. Die Kathode besteht dabei aus den gleichen Materialien, die in Punkt 9 und 10 beschrieben sind, mit dem Unterschied, daß das Metall, wie z. B. Ca, Ba, Mg, AI, In usw., sehr dünn und damit transparent ist. Die Schichtdicke liegt unter 50 nm, besser unter 30 nm, noch besser unter 10 nm. Auf diese transparente Kathode kann noch ein weiteres transparentes Material aufgebracht werden, z. B. ITO (Indium-Zinn-Oxid), IZO (Indium-Zink- Oxid), usw..
Im oben genannten Aufbau kommt dem Matrixmaterial der Emissions-Schicht (EML) eine besondere Rolle zu. Das Matrixmaterial muß den Ladungstransport von Löchern und/oder Elektronen ermöglichen oder verbessern und/oder die Ladungsträgerrekombination ermöglichen oder verbessern und gegebenenfalls die bei der Rekombination entstehende Energie auf den Emitter übertragen. Diese Aufgabe wird bei den Elektrolumineszenzvorrichtungen auf Basis phosphoreszierender Emitter bislang überwiegend von Matrixmaterialien, die Carbazol-Einheiten enthalten, übernommen.
Matrixmaterialien, die Carbazol-Einheiten, wie z. B. das häufig verwendete 4,4'-Bis-(N- carbazolyl)-biD_henyl (CBP), enthalten, haben in der Praxis jedoch einige Nachteile. Diese sind unter anderem in der oftmals kurzen bis sehr kurzen Lebensdauer der mit ihnen hergestellten Devices und den häufig hohen Betriebsspannungen, die zu geringen Leistungseffizienzen führen, zu sehen. Des weiteren hat sich gezeigt, daß aus energetischen Gründen CBP für blau emittierende Elektrolumineszenzvorrichtungen ungeeignet ist, was in einer schlechten Effizienz resultiert. Außerdem ist der Aufbau der Devices sehr komplex, wenn CBP als Matrixmaterial verwendet wird, da zusätzlich eine Lochblockierschicht und eine Elektronentransportschicht verwendet werden müssen. Werden diese zusätzlichen Schichten nicht verwendet, wie z. B. von Adachi et. al. (Organic Electronics 2001, 2, 37) beschrieben, so beobachtet man zwar gute Effizienzen, aber nur bei extrem geringen Helligkeiten, während die Effizienz bei höherer Helligkeit, wie sie für die Anwendung nötig ist, um mehr als eine Größenordnung geringer ist. So werden für hohe Helligkeiten hohe Spannungen benötigt, so daß hier die Leistungseffizienz sehr niedrig ist, was insbesondere für Passiv-Matrix-Anwendungen ungeeignet ist.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß die Verwendung bestimmter Matrixmaterialien in Kombination mit bestimmten Emittern zu deutlichen Verbesserungen gegenüber dem Stand der Technik, insbesondere in Bezug auf die Effizienz und in Kombination mit einer stark erhöhten Lebensdauer, führen. Zudem ist mit diesen Matrixmaterialien ein deutlich vereinfachter Schichtaufbau der OLED möglich, da weder eine separate Lochblockierschicht, noch eine separate Elektronentransport- und/oder Elektroneninjektionsschicht verwendet werden muß. Dies ist ein enormer technologischer Vorteil.
Die Verwendung der nachfolgend beschriebenen Matrixmaterialien in OLEDs, die phosphoreszierende Emitter enthalten, ist ebenso neu wie die zugrundeliegende Mischung. Die Verwendung analoger Materialien in einfachen Devices, als Emissionsmaterialien selbst oder als Materialien in der Emissionsschicht in Kombination mit fluoreszierenden Emittern ist vereinzelt schon in der Literatur beschrieben worden (z. B.: JP 06192654). Ebenso gibt es eine Beschreibung (WO 04/013080) von Aroyl-Derivaten des Spirobifiuorens, die auch in OLEDs verwendet werden können, allerdings ohne Bezug auf Triplett-Emission, Elektrophosphoreszenz oder Matrixmaterialien dafür; diese ist somit als zufällige Offenbarung zu bewerten. Die nachfolgend beschriebene Erfindung wird von den oben genannten Beschreibungen nicht neuheitsschädlich berührt, da die Verwendung der nachfolgend beschriebenen Matrixmaterialien in OLEDs in Kombination mit phosphoreszierenden Emittern neu ist.
Gegenstand der Erfindung sind deshalb Mischungen enthaltend mindestens ein Matrixmaterial A, welches eine Struktureinheit der Form C=0 enthält, bei dem Q mindestens ein nicht-bindendes Elektronenpaar aufweist und für das Element O,
S, Se oder N steht, und welches gegebenenfalls auch glasartige Schichten bilden kann, und mindestens ein zur Emission befähigten Emissionsmaterial B, welches eine Verbindung ist, die bei geeigneter Anregung Licht emittiert und mindestens ein Element der
Ordungszahl größer 20 enthält.
Bevorzugt handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Mischungen um solche, die mindestens ein Matrixmaterial A enthalten, bei dem die Glastemperatur Tg der Reinsubstanz A größer 70 °C ist, bevorzugt größer 100 °C, besonders bevorzugt größer 130 °C.
Die oben beschriebenen Mischungen enthalten bevorzugt als Matrixmaterial A mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1), Formel (2) und/oder Formel (3)
Formel (1) Formel (2) Formel (3) wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutung haben:
X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden O, S oder Se;
Y ist bei jedem Auftreten N;
R1, R2, R3 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, CN, eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylaminogruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, wobei ein oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R4C=CR4-, -C≡C-, C=0, C=S, C=Se, C=NR4, -O-, -S-, -NR5- oder -CONR6- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches System mit 1 bis 40 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I ersetzt sein können und das durch einen oder mehrere, nicht aromatische Reste R1 substituiert sein kann, wobei mehrere Substituenten R1 und/oder R\ R2 sowohl am selben Ring als auch an den beiden unterschiedlichen Ringen zusammen wiederum ein weiteres mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem aufspannen können; mit der Maßgabe, daß R1=R2=R3 ungleich Wasserstoff ist; R4, R5, R6 sind gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H oder ein aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen.
Unter einem aromatischen bzw. heteroaromatischen System im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur aromatische bzw. heteroaromatische Gruppen enthält, sondern in dem auch mehrere aromatische bzw. heteroaromatische Gruppen durch eine kurze nicht-aromatische Einheit (< 10 % der Atome, bevorzugt < 5 % der Atome), wie beispielsweise sp3-hybridisierter C, O, N, etc., unterbrochen sein können. So sollen also beispielsweise auch Systeme wie 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diphenylether, etc. als aromatische Systeme verstanden werden.
Auch wenn dies aus der Definition oben hervorgeht, sei hier nochmals explizit darauf verwiesen, daß der Rest R1 bzw. R2 auch eine substituierte oder unsubstituierte Vinylgruppe bzw. ein entsprechendes Derivat sein kann, d. h. daß die Verbindung gemäß Formel (1) auch eine α,ß-ungesättigte Carbonyl-Verbindung sein kann, bzw. die Verbindung gemäß Formel (2) oder (3) auch ein α,ß-ungesättigtes Imin sein können.
Als besonders geeignete Verbindungen gemäß Formel (1) bis (3) haben sich Verbindungen erwiesen, die nicht planar aufgebaut sind. An der Struktureinheit der Form C=Q können entsprechende Substituenten für eine Abweichung der Gesamtstruktur von der Planarität sorgen. Dies ist insbesondere dann der Fall, wenn mindestens einer der Substituenten R1, R2 und/oder R3 wenigstens ein sp3-hybridisiertes Kohlenstoff-, Silicium-, Germanium- und/oder Stickstoffatom enthält, welches dadurch näherungsweise tetraedrische oder im Fall von Stickstoff pyramidale Bindungsgeometrie aufweist.
Um eine deutliche Abweichung von der Planarität zu erreichen, ist es bevorzugt, wenn wenigstens eines der sp3-hybridisierten Atome ein sekundäres, tertiäres oder quartäres Atom ist, besonders bevorzugt ein tertiäres oder quartäres Atom, im Fall von Kohlenstoff, Silicium oder Germanium ganz besonders bevorzugt ein quartäres Atom ist. Unter einem sekundären, tertiären oder quartären Atom wird ein Atom mit zwei, drei bzw. vier Substituenten ungleich Wasserstoff verstanden.
Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen, die in mindestens einem der Reste R1 bis R3 ein 9,9'-Spirobifluorenderivat, bevorzugt verknüpft über die 2- und/oder 2,7- und/oder 2,2'- und/oder 2,2',7- und/oder 2,2',7,7'-Position, ein 9,9-disubstituiertes Fluorenderivat, bevorzugt verknüpft über die 2- und/oder 2,7-Position, ein 6,6- und/oder 12,12-di- oder tetrasubstituiertes Indenofluorenderivat, ein Triptycenderivat, bevorzugt verknüpft über die 9- und/oder 10-Position, ein Dihydrophenanthren-Derivat, bevorzugt verknüpft über die 2- und/oder 2,7- und/oder 3- und/oder 3,6-Position, oder ein Hexaarylbenzolderivat, bevorzugt verknüpft über die p-Position am bzw. an den Aromaten, enthalten. Besonders bevorzugt sind Verbindungen, die in mindestens einem der Reste R1 bis R3 ein 9,9'-Spirobifluorenderivat enthalten.
Nochmals weiterhin bevorzugt sind Verbindungen, die in mindestens einem der Reste R1 bis R3 ein substituiertes oder unsubstituiertes 2-Biphenyl bzw. einen substituierten oder unsubstituierten 2-Biphenylether enthalten.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen, die dendritisch aufgebaut sind. Außerdem bevorzugt sind 1 ,3,5-trisubstituierte Benzolketone und entsprechende Oligoketone, die beispielsweise gemäß N. Nakamura et a/., J. Amer. Chem. Soc. 1992, 114, 1484, oder gemäß K. Matsuda et al., J. Amer. Chem. Soc. 1995, 117, 5550, erhältlich sind.
Um Mißverständnissen vorzugbeugen, sei an dieser Stelle betont, daß mit Matrixmaterialien A mit der Struktureinheit C=Q natürlich keine aromatischen Systeme, die partielle C=N-Doppelbindungen im Ring enthalten, wie z. B. Pyrimidine, Pyrazine, etc., gemeint sind.
Ebenso bevorzugt sind Mischungen, die als Matrixmaterial A mindestens eine Verbindung gemäß Formel (4) bis (9) enthalten,
Formel (4) Formel (6) Formel (8)
Formel (5) Formel (7) Formel (9)
wobei die Symbole X, Y, R1, R2, R3, R4, R5 und R6 die unter den Formeln (1) bis (3) genannten Bedeutungen haben, und
Z gleich oder verschieden bei jedem Auftreten CR oder N ist.
Besonders bevorzugt sind organische Mischungen, die mindestens eines der oben durch Formel (1) bis (9) beschriebenen Matrixmaterialien A enthalten, bei welchem gilt: X ist bei jedem Auftreten O oder S; Y ist bei jedem Auftreten N; Z ist bei jedem Auftreten CR1;
R\ R2, R3 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, bevorzugt ohne H-Atome in α-Position zur Keto- bzw. Iminfunktion, wobei ein oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R4C=CR4-, -C≡C-, C=0, C=S, C=Se, C=NR4,
-O-, -S-, -NR5- oder -CONR6- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere
H-Atome durch F, Cl, Br, I ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches System mit 1 bis 40 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I ersetzt sein können und die durch einen oder mehrere, nicht aromatische Reste R1 substituiert sein kann, wobei mehrere Substituenten R und/oder R1, R2, sowohl am selben Ring als auch an den beiden unterschiedlichen Ringen zusammen wiederum ein weiteres mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches
Ringsystem aufspannen können;
R4, R5, R6 sind wie unter Formel (1) bis (3) beschrieben.
Ebenfalls bevorzugt sind Mischungen, die als Matrixmaterial A mindestens eine Verbindung der Formel (10) bis (15) enthalten,
Formel (10) Formel (11 )
Formel (12)
Formel (13) Formel (14)
Formel (15)
wobei die Symbole Z, Y und R1 bis R6 dieselbe Bedeutung haben, wie unter Formel (1) bis
(9) beschrieben, und für die weiteren Symbole und Indizes gilt:
Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches System mit 2 bis 40 C-Atomen, vorzugsweise mit 4 bis 30 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I ersetzt sein können und die durch einen oder mehrere, nicht aromatische Reste R1 substituiert sein kann, wobei mehrere Substituenten R1, sowohl am selben Ring als auch an unterschiedlichen Ringen zusammen wiederum ein weiteres mono- oder polycycüsches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem aufspannen können; n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1.
Die Bevorzugung dieser Materialien gemäß Formel (10) bis (15) ist insbesondere durch ihre hohen Glasübergangstemperaturen begründet. Diese liegen je nach Substitutionsmuster typischerweise über 70 °C und meist oberhalb von 100 °C.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ebenfalls die neuen Verbindungen gemäß Formel (10a) bis (15),
Formel (10a) Formel (11)
Formel (12)
Formel (13) Formel (14)
Formel (15)
bei denen die Symbole Z, Y, Ar und R1 bis R6 dieselbe Bedeutung haben, wie oben beschrieben, und für die weiteren verwendeten Symbole gilt:
E ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden C oder N;
R7 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Alkyl-, Alkoxy- oder
Alkylaminogruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, in der auch ein oder mehrere CH2-Gruppen durch -R4C=CR4-, -G≡C-, C=0, C=S, C=Se, C=NR4, -O-, -S-, -NR4- oder -CONR4- ersetzt sein können und in der auch ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß in α-Position zur Carbonylgruppe keine H- Atome gebunden sind, oder eine aromatische Gruppe, die gegebenenfalls mit Halogen, Alkyl, Trifluormethyl, Hydroxy, -SH, -S-Alkyl, Alkoxy, Nitro, Cyano, -COOH, -COOAlkyl, -NH2, -NAIkyl, Benzyl oder Benzoyl substituiert sein kann; oder ein größeres aromatisches System mit 2 bis 40 C-Atomen, vorzugsweise 4 bis 30 C-Atomen, wie beispielsweise 9,9'-Spirobifluoren, Fluoren, Triarylamin, etc., wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I ersetzt sein können und die durch ein oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann, wobei mehrere Substituenten R1 wiederum ein weiteres mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem aufspannen können;
A1 ist bei jedem Auftreten R8 oder CO-R7, wenn X = C ist, oder ein freies Elektronenpaar, wenn X = N ist;
A2 ist bei jedem Auftreten R8 oder CO-R7, wenn X = C ist, oder ein freies Elektronenpaar, wenn X = N ist;
A3 ist bei jedem Auftreten R8 oder CO-R7, wenn X = C ist, oder ein freies Elektronenpaar, wenn X = N ist;
R8 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, F, Cl, Br, I, CN, N02, eine geradkettige oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, wobei ein oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R4C=CR4-, -C≡C-, C=S, C=Se, C=NR4, -O-, -S-, -NR4- oder-CONR4- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches System mit 1 bis 40 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I ersetzt sein können und die durch einen oder mehrere, nicht-aromatische Reste R substituiert sein kann, wobei mehrere Substituenten R1 und/oder R1/R4, sowohl am selben Ring als auch an den unterschiedlichen Ringen zusammen wiederum ein weiteres mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem aufspannen können; mit der Maßgabe, daß für die Verbindung gemäß Formel (10a) für die beschriebenen
Symbole nur folgende Kombinationen zugelassen sind, wobei R8 und R4 beliebig gemäß der
Definition zu wählen sind:
• wenn R7 eine Alkylgruppe ohne α-H-Atome ist, sind die Symbole Z, E, A1, A2 und A3 beliebig gemäß der Definition zu wählen;
• wenn R7 eine aromatische Gruppe ist und mindestens ein Z für N steht, sind die Symbole E, A1, A2 und A3 beliebig gemäß der Definition zu wählen;
• wenn R7 eine aromatische Gruppe ist und mindestens ein Z für eine Gruppe CR1 mit R1 ungleich H steht, sind die Symbole E, A1, A2 und A3 beliebig gemäß der Definition zu wählen;
• wenn R7 eine aromatische Gruppe ist und alle Z für CH stehen und mindestens ein Symbol E für N steht, sind die Symbole A1, A2 und A3 beliebig gemäß der Definition zu wählen;
° wenn R7 eine aromatische Gruppe ist, alle Z für CH stehen und alle E für C stehen, muß mindestens eines der Symbole A1, A2 und/oder A3 für eine Gruppe R8 ungleich Alkyl stehen, während die beiden anderen Gruppen beliebig gemäß der Definition gewählt werden können;
• wenn R7 eine aromatische Gruppe ist, alle Z für CH stehen, alle E für C stehen und die beiden Symbole A1 und A2 beliebig gemäß der Definition gewählt sind, wobei mindestens eines der beiden Symbole für eine Gruppe ungleich H steht, dann steht das Symbol A3 für eine Gruppe CO-R7, wobei R7 hier beliebig gemäß der Definition zu wählen ist;
• wenn R7 ein größeres aromatisches System, wie beispielsweise Fluoren, Spirobifluoren, Triarylamin, etc., ist, dann sind die Symbole Z, E, A\ A2 und A3 beliebig gemäß der Definition zu wählen.
Der Übersichtlichkeit halber, sind die zugelassenen Kombinationen der Symbole R7, Z, E, A1, A2 und A3 für Verbindungen gemäß Formel (10a) in Tabelle 1 zusammengefaßt.
Tabelle 1 : Mögliche Kombinationen der Symbole R7, Z, E, A1, A2 und A3 für Verbindungen gemäß Formel (10a).
Bevorzugt sind Verbindungen, in denen mindestens eine Gruppe R7 ein größeres aromatisches System, wie beispielsweise Fluoren, Spirobifluoren, Arylamin, etc. beschreibt.
Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen, in denen mindestens eine Gruppe R7 für eine Alkylgruppe gemäß der oben genannten Definition ohne α-H-Atome steht.
Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen, in denen mindestens eines der Symbole A, B und/oder D für ein aromatisches oder heteroaromatisches System steht.
Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen, die mehr als eine Spirobifluoren-Einheit enthalten.
Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen, in denen mindestens eines der Symbole Z oder E für N steht.
Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen, die mehr als eine Keto-Funktion enthalten, also Diketone oder Oligoketone.
Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele für Matrixmaterialien A näher erläutert, ohne sie darauf einschränken zu wollen. Der Fachmann kann aus der Beschreibung und den aufgeführten Beispielen ohne erfinderisches Zutun weitere Matrixmaterialien herstellen und diese in erfindungsgemäßen Mischungen verwenden.
Beispiel 1 Beispiel 2 Beispiel 3
Beispiel 4 Beispiel 5 Beispiel 6
Die oben beschriebenen Matrixmaterialien A - z. B. gemäß den Beispielen 26, 27 und 28 - können beispielsweise auch als Co-Monomere zur Erzeugung entsprechender konjugierter, teilkonjugierter oder auch nicht-konjugierter Polymere oder auch als Kern von Dendrimeren - z. B. gemäß den Beispielen 29, 30 und 31 - Verwendung finden. Die entsprechende Polymerisation erfolgt dabei bevorzugt über die Halogenfunktionalität. So können sie u. a. in lösliche Polyfluorene (z. B. gemäß EP 842208 oder WO 00/22026), Poly-spirobifluorene (z. B. gemäß EP 707020 oder EP 894107), Poly-para-phenylene (z. B. gemäß WO 92/18552), Poly-carbazole oder auch Polythiophene (z. B. gemäß EP 1028136) einpolymerisiert werden.
Die oben beschriebenen konjugierten, teilkonjugierten oder nicht-konjugierten Polymere oder Dendrimere, die eine oder mehrere Struktureinheiten der Formel (1) bis (15) enthalten, können als Matrixmaterial in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet werden.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Matrixmaterialien A auch durch die beispielsweise o. g. Reaktionstypen weiter funktionalisiert werden, und so zu erweiterten Matrixmaterialien A umgesetzt werden. Hier sind als Beispiele die Funktionalisierung mit Arylboronsäuren gemäß SUZUKI oder mit Aminen gemäß HARTWIG-BUCHWALD zu nennen.
Um als Funktionsmaterial Verwendung zu finden, werden die erfindungsgemäßen Matrixmaterialien A oder deren Mischungen oder die Matrixmaterialien A enthaltende Polymere oder Dendrimere, gegebenenfalls zusammen mit den Emittern B, nach allgemein bekannten, dem Fachmann geläufigen Methoden, wie Vakuumverdampfung, Verdampfen im Trägergasstrom oder auch aus Lösung durch Spincoaten oder mit verschiedenen Druckverfahren (z. B. Tintenstrahldrucken, Off-Set-Drucken, LITI-Druck, etc.) in Form eines Films auf ein Substrat aufgebracht. Dabei kann die Verwendung von Druckverfahren Vorteile hinsichtlich der Skalierbarkeit der Fertigung, als auch bezüglich der Einstellung von Mischungsverhältnissen in verwendeten Blend-Schichten haben.
Die oben beschriebenen Matrixmaterialien werden in Kombination mit Phosphoreszenz- Emittern verwendet. Diese Mischungen zeichnen sich dadurch aus, daß sie als Emitter B mindestens eine Verbindung enthalten, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie bei geeigneter Anregung Licht emittiert und außerdem mindestens ein Atom der Ordungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthält.
Bevorzugt werden als Phosphoreszenz-Emitter in den oben beschriebenen Mischungen Verbindungen, die Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet.
Besonders bevorzugte Mischungen enthalten als Emitter B mindestens eine Verbindung der Formel (16) bis (19),
Formel (16) Formel (17)
Formel (18) Formel (19) worin für die verwendeten Symbole und Indizes gilt:
DCy ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine cyclische Gruppe, die mindestens ein Donoratom, bevorzugt Stickstoff oder Phosphor, enthält, über welches die cyclische Gruppe an das Metall gebunden ist, und die wiederum ein oder mehrere Substituenten R9 tragen kann; die Gruppen DCy und CCy sind über eine kovalente Bindung miteinander verbunden;
CCy ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine cyclische Gruppe, die ein Kohlenstoffatom enthält, über welches die cyclischen Gruppe an das Metall gebunden ist, und die wiederum ein oder mehrere Substituenten R9 tragen kann;
R9 ist gleich oder verschieden und bei jedem Auftreten H, F, Cl, Br, I, N02, CN, eine geradkettige oder verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, wobei ein oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -CR4=CR4-, -C=C-, C=0, C=S, C=Se, C=NR4, -O-, -S-, -NR5- oder -CONR6- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches System mit 4 bis 40 C-Atomen, das durch einen oder mehrere, nicht aromatische Reste R9 substituiert sein kann, wobei mehrere Substituenten R9, sowohl am selben Ring als auch an den beiden unterschiedlichen Ringen zusammen wiederum ein weiteres mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem aufspannen können;
L ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein zweizähnig, chelatisierender Ligand, bevorzugt ein Diketonat-Ligand,
R4, R5, R6 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H oder ein aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen.
Beispiele der oben beschriebenen Emitter können zum Beispiel den Anmeldungen WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 03/099959, WO 03/084972, WO 03/040160, WO 02/081488, WO 02/068435 und DE 10238903.9 entnommen werden; diese werden hiermit via Zitat als Bestandteil der Anmeldung betrachtet.
Die erfindungsgemäße Mischung enthält zwischen 1 bis 99 Gew.%, vorzugsweise zwischen 3 und 95 Gew.%, besonders bevorzugt zwischen 5 und 50 Gew.%, insbesondere zwischen 7 und 20 Gew.% Emitter B bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter B und Matrixmaterial A.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind elektronische Bauteile, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), organische Solarzellen (O-SCs), organische Feldeffekttransistoren (O-FETs) oder auch organische Laserdioden (O-Laser), enthaltend die erfindungsgemäße Mischung aus Matrixmaterial A und Emissionsmaterial B. Besonders bevorzugt sind organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, die eine emittierende Schicht (EML) aufweisen, enthaltend eine erfindungsgemäße Mischung aus mindestens einem Matrixmaterial A und mindestens einem zur Emission befähigten Emissionsmaterial B.
Insbesondere bevorzugt werden organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, die in der emittierenden Schicht (EML) mindestens eine erfindungsgemäße Mischung enthalten, wobei die Glastemperatur Tg der Reinsubstanz des Matrixmaterials A größer 70 °C ist.
Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung kann außer der Kathode, der Anode und der emittierenden Schicht weitere Schichten enthalten, wie z. B. Lochinjektionsschicht, Lochtransportschicht, Lochblockierschicht, Elektronentransportschicht und/oder Elektroneninjektionsschicht. Es sei aber an dieser Stelle darauf hingewiesen, daß nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muß. So hat sich beispielsweise gezeigt, daß eine OLED, die weder eine separate Lochblockierschicht, noch eine separate Elektronentransportschicht enthält, sehr gute Ergebnisse in der Elektrolumineszenz zeigt, insbesondere eine nochmals deutlich niedrigere Spannung und höhere Leistungseffizienz. Dies ist besonders überraschend, da eine entsprechende OLED mit einem Carbazol-haltigen Matrixmaterial ohne Lochblockier- und Elektronentransportschicht nur sehr geringe Leistungseffizienzen zeigt, insbesondere bei hoher Helligkeit (vgl. Adachi ei al., Organic Electronics 2001, 2, 37). Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist also eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, enthaltend eine erfindungsgemäße Mischung, die ohne Verwendung einer Lochblockierschicht direkt an die Elektronentransportschicht grenzt oder die ohne Verwendung einer Lochblockierschicht und einer Elektronentransportschicht direkt an die Elektroneninjektionsschicht oder an die Kathode grenzt.
Ebenso hat sich gezeigt, daß eine OLED, die keine separate Lochinjektionsschicht enthält, sondern nur ein oder mehrere Lochtransportschichten (Triarylaminschichten) direkt auf der Anode, ebenfalls sehr gute Ergebnisse in der Elektrolumineszenz zeigt. Dieser Aufbau ist also auch Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen zeigen höhere Effizienz, deutlich längere Lebensdauer und, insbesondere ohne Verwendung einer Lochblockier- und Elektronentransportschicht, deutlich niedrigere Betriebsspannungen und höhere Leistungseffizienzen als OLEDs gemäß Stand der Technik, die CBP als Matrixmaterial enthalten. Durch Weglassen der Lochblockier- und
Elektronentransportschichten vereinfacht sich weiterhin der Aufbau der OLED deutlich, was einen erheblichen technologischen Vorteil darstellt.
Die bevorzugten Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Mischungen aus Matrixmaterial A und Emissionsmaterial B sind auch für die erfindungsgemäßen elektronischen Bauteile, insbesondere für die organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen Feldeffekttransistoren (O-FETs) oder auch organischen Laserdioden (O-Laser) gegeben. Zur Vermeidung von unnötigen Wiederholungen wird daher auf erneute Aufzählung an dieser Stelle verzichtet.
Im vorliegenden Anmeldetext und auch in den im weiteren folgenden Beispielen wird nur auf organische Leuchtdioden und die entsprechenden Displays abgezielt. Trotz dieser Beschränkung der Beschreibung ist es für den Fachmann ohne weiteres erfinderisches Zutun möglich, entsprechende erfindungsgemäße Schichten aus den erfindungsgemäßen Mischungen herzustellen und anzuwenden, insbesondere in OLED-nahen oder verwandten Anwendungen.
Beispiele
1. Synthese von IVlatrixmaterialien A:
Die nachfolgenden Synthesen wurden - sofern nicht anders angegeben - unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmitteln durchgeführt. Die Edukte wurden von ALDRICH [Kupfer(l)cyanid, Acetylchlorid, N-Methylpyrrolidinon (NMP)] bezogen. 2-Brom- 9,9'-spiro-bifluoren, 2,7-Dibrom-9,9'-spiro-bifluoren (J. Pei et al., J. Org. Chem. 2002, 67(14), 4924-4936) und 9,9'-Spirobifluoren-2,2'-dicarbonsäurechlorid (V. A. Montero et al., Tetrahedron Lett. 1991, 32(39), 5309-5312) wurden nach Literaturmethoden dargestellt.
Beispiel 1 : Bis(9,9'-spiro-bifluoren-2-yl)keton
A: 2-Cyano-9,9'-spiro-bifluoren
Eine Suspension von 158.1 g (0.4 mol) 2-Brom-9,9'-spiro-bifluoren und 89.6 g (1 mol) Kupfer(l)cyanid in 1100 ml NMP wurde 16 h auf 160 °C erhitzt. Nach Abkühlen auf 30 °C wurde mit 1000 ml gesättigter Ammoniak-Lösung versetzt und 30 min. nachgerührt. Der Niederschlag wurde abgesaugt, dreimal mit 300 ml gesättigter Ammoniak-Lösung und dreimal mit 300 ml Wasser gewaschen und trocken gesaugt. Nach Lösen des Feststoffs in 1000 ml Dichlormethan wurde die Lösung über Natriumsulfat getrocknet, über Kieselgel abfiltriert und zur Trockene eingeengt. Das so erhaltene Rohprodukt wurde einmal aus Dioxan : Ethanol (400 ml : 750 ml) umkristallisiert. Nach Trocknen der Kristalle im Vakuum bei 80 °C wurden 81.0 g (237 mmol) entsprechend 59.3 % der Th. erhalten. 1H-NMR (CDCI3): G [ppm] = 7.92 - 7.85 (m, 4 H), 7.66 - 7.65 (m, 1 H), 7.44 - 7.39 (m, 3 H), 7.22 - 7.19 (m, 1 H), 7.15 - 7.11 (m, 2 H), 6.99 - 6.98 (m, 1 H), 6.79 - 6.78 (m, 1 H), 6.69 - 6.67 (m, 2 H).
B: Bis(9,9'-spiro-bifluoren-2-yl)keton
Aus einer Lösung von 98.8 g (250 mmol) 2-Brom-9,9'-spiro-bifluoren und 6 ml 1 ,2-Dichlorethan in 1000 ml THF und 7.1 g (290 mmol) Magnesium wurde in der Siedehitze das entsprechende Grignard-Reagens hergestellt. Zu dieser Grignard-Lösung wurde bei 0-5 °C eine Lösung von 85.4 g (250 mmol) 2-Cyano-9,9'-spiro-bifluoren in einer Mischung aus 300 ml THF und 1000 ml Toluol während 15 min. zugetropft. Anschließend wurde die Mischung 6 h unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen wurde eine Mischung von 35 ml 10N HCI, 400 ml Wasser und 600 ml Ethanol langsam zugetropft. Nach 16 h Rühren bei Raumtemperatur wurde der Feststoff abgesaugt und dreimal mit 200 ml Ethanol gewaschen. Der Feststoff wurde viermal aus NMP (5 ml/g) umkristallisiert und anschließend im Hochvakuum (T = 385 °C, p = 5 x 10"5 mbar) sublimiert. Die Ausbeute bei einer Reinheit > 99.9 % nach HPLC betrug 52.1 g (79 mmol) entsprechend 31.6 % der Th.. Tg = 165 °C, Tm = 385 °C.
1H-NMR (CDCI3): δ [ppm] = 7.87 - 7.85 (m, 2H), 7.83 - 7.81 (m, 4H), 7.78 - 7.86 (m, 2H), 7.60 - 7.58 (m, 2H), 7.39 - 7.34 (m, 6H), 7.18 - 7.17 (m, 2H), 7.16 - 7.13 (m, 2H), 7.10 - 7.07 (m, 4H), 6.34 - 6.32 (m, 2H), 6.70-6.69 (m, 4H).
Beispiel 2: 2,2'-Bis(benzoyl)-spiro-9,9'-bifluoren
Eine Suspension von 160.0 g (1.2 mol) wasserfreiem Aluminiumchlorid in 600 ml 1 ,2-Dichlorethan wurde tropfenweise unter gutem Rühren mit 132 ml (1.1 mol) Benzoylchlorid versetzt. Zu dieser Mischung wurde eine Lösung von 158.2 g (0.5 mol) Spiro- 9,9'-bifluoren in 600 ml 1 ,2-Dichlorethan so zugetropft, daß die Temperatur 25 °C nicht überschritt. Nach vollendeter Zugabe wurde noch 1 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend goß man die Reaktionsmischung auf ein gut gerührtes Gemisch aus 1000 g Eis und 260 ml 2N Salzsäure. Die organische Phase wurde abgetrennt und zweimal mit 500 ml Wasser gewaschen. Nach Einengen der organischen Phase auf ein Volumen von ca. 200 ml und Zugabe von 500 ml Ethanol wurde der gebildete feinkristalline Niederschlag abgesaugt und mit Ethanol gewaschen. Der Feststoff wurde wiederholt aus Toluol umkristallisiert und anschließend im Hochvakuum (T = 290 °C, p = 5 x 10"5 mbar) sublimiert. Die Ausbeute bei einer Reinheit > 99.9 % nach HPLC betrug 191.5 g (365 mmol) entsprechend 73.0 % der Th.. Tg = 99 °C, Tm = 281 °C.
1H-NMR (CDCI3): δ [ppm] = 7.90 (m, 4H), 7.78 (m, 2H), 7.67 (m, 4H), 7.51 (m, 2H), 7.43-7.37 (m, 6H), 7.31 (m, 2H), 7.20 (m, 2H), 6.78 (m, 2H). Beispiel 3: 2,2 -Bis(2-fluorbenzoyl)-spiro-9,9'-bifluoren
Durchführung analog Beispiel 2. Einsatz von 174.4 g (1.1 mol) 2-FluorbenzoyIchlorid. Der Feststoff wurde wiederholt aus Butanon und Toluol umkristallisiert und anschließend im Hochvakuum (T = 250 °C, p = 5 x 10"5 mbar) sublimiert. Die Ausbeute bei einer Reinheit > 99.9 % nach HPLC betrug 192.8 g (344 mmol) entsprechend 68.8 % der Th.. Tg = 96 °C, Tm = 228 °C.
1H-NMR (CDCI3): δ [ppm] = 7.90 (m, 4H), 7.77 (m, 2H), 7.48 - 7.40 (m, 6H), 7.37 (m, 2H), 7.21-7.18 (m, 4H), 7.09 (m, 2H), 6.77 (m, 2H). 19F-{1H}-NMR (CDCI3): δ [ppm] = -111.7 (s). Beispiel 4: 2,7-Bis(2-Spiro-9,9'-bifluorenyl-carbonyl)-spiro-9,9 -bifluoren
Durchführung analog Beispiel 1 B. Einsatz von 59.3 g (125 mmol) 2,7-Dibrom-spiro-9,9'- bifluoren. Sublimation bei T = 410 °C. Ausbeute 77.1 g (77 mmol), entsprechend 61.6 % d.
Th..
Tg = 209 °C, Tm = 401 °C.
1H-NMR (CDCI3): δ [ppm] = 7.87-7.75 (m, 12H), 7.61-7.56 (m, 4H), 7.40-7.34 (m, 8H), 7.18-
7.14 (m, 6H), 7.1 1-7.07 (m, 6H), 6.74-6.67 (m, 8H).
Beispiel 5: 2,2'-Bis(2-spiro-9,9'-bifluorenylcarbonyl)-spiro-9,9 -bifluoren
A: 9,9'-Spirobifluoren-2,2'-dicarbonsäureamid
220 ml einer Ammoniaklösung (2N in Ethanol) wurden unter gutem Rühren mit 44.1 g (100 mmol) 9,9'-Spirobifluoren-2,2'-dicarbonsäurechIorid, gelöst in 200 ml Dioxan, tropfenweise versetzt. Nach Abklingen der exothermen Reaktion wurde noch 2 h nachgerührt, der ausgefallene Feststoff wurde abfiltriert, einmal mit einer Mischung aus 100 ml Wasser und 100 ml EtOH und einmal mit 200 ml Ethanol gewaschen und im Vakuum getrocknet. Die Ausbeute bei einer Reinheit > 99.0 % nach 1 H-NMR betrug 37.4 g (93 mmol) entsprechend 93.0 % der Th..
1H-NMR (DMSO-d6): δ [ppm] = 8.13-8.10 (m, 4H), 8.01-7.99 (m, 2H), 7.89 (br. s, 2H, NH2), 7.47-7.44 (m, 2H), 7.23 (br. s, 2H, NH2), 7.22-7.18 (m, 2H), 7.14 (s, 2H), 6.66-6.64 (m, 2H).
B: 2,2'-Dicyano-spiro-9,9'-bifluoren
Eine auf -10 °C gekühlte Suspension von 36.2 g (90 mmol) 9,9'-Spirobifluoren-2,2'- dicarbonsäureamid in 800 ml DMF wurde tropfenweise so mit 52.5 ml (720 mmol) Thionylchlorid versetzt, daß die Temperatur nicht über -5 °C anstieg. Die Reaktionsmischung wurde weitere 3 h bei -10 °C gerührt und dann in ein Gemisch aus 2 kg Eis und 500 ml Wasser gegossen. Das Hydrolysat wurde zweimal mit je 500 ml Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurde mit 500 ml Wasser und mit 500 ml ges. Kochsalzlösung gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Das nach Einengen der organischen Phase erhaltene Öl kristallisierte nach Zugabe von 300 ml Ethanol in Form von weißen Nadeln. Die Ausbeute bei einer Reinheit > 99.0 % nach 1H- NMR betrug 29.4 g (80 mmol) entsprechend 89.3 % der Th.. 1H-NMR (CDCI2CDCI2): δ [ppm] = 7.95 (d, 2H), 7.92 (d, 2H), 7.71 (dd, 2H), 7.47 (ddd, 2H), 7.24 (ddd, 2H), 6.96 (d, 2H), 6.75 (d, 2H).
C: 2,2'-Bis(2-spiro-9,9'-bifluorenyl-carbonyl)-spiro-9,9'-bifluoren
Durchführung analog Beispiel 1 B. Einsatz von 59.3 g (150 mmol) 2-Brom-9,9'-spiro-bifluoren und 27.5 g (75 mmol) 2,2'-Dicyano-spiro-9,9'-bifluoren. Sublimation bei T = 440 °C.
Ausbeute 41.2 g (41 mmol), entsprechend 54.8 % d. Th..
1H-NMR (CDCI3): D [ppm] = 7.89-7.86 (m, 4H), 7.82-7.78 (m, 8H), 7.60 (br. m, 4H), 7.41-
7.34 (m, 8H), 7.18-7.14 (m, 8H), 7.12-7.08 (4H), 6.75-6.70 (m, 8H).
Beispiel 6: Bis(9,9'-spiro-bifluoren-2-yI)-N-tert-butylimin
Zu einer auf 0 °C gekühlten Suspension von 65.8 g (100 mmol) Bis(9,9'-spiro-bifluoren-2- yl)keton (Darstellung s. Beispiel 1) in einem Gemisch aus 105.0 ml (1 mol) Tert-butylamin und 1500 ml Toluol wurden 200 ml (200 mmol) einer 2M Lösung von Titantetrachlorid in Toluol während 30 min. zugetropft. Anschließend wurde das Kältebad entfernt, die Reaktionsmischung wurde nach Erreichen der Raumtemperatur noch 3 h nachgerührt und dann 60 h unter Rückfluß erhitzt. Nach Erkalten wurden 1500 ml Diethylether zugesetzt und weitere 12 h bei Raumtemperatur gerührt. Die Suspension wurde über Kieselgel filtriert, das Filtrat wurde zur Trockene eingeengt, in 2000 ml Chloroform aufgenommen und erneut über Kieselgel filtriert. Der nach Entfernen des Chloroforms verbliebene Feststoff wurde viermal aus Dioxan / Ethanol (1:2 vv, 10 ml/g) umkristallisiert und anschließend im Hochvakuum (T = 375 °C, p = 5 x 10"5 mbar) sublimiert. Die Ausbeute bei einer Reinheit > 99.9 % nach HPLC betrug 47.8 g (67 mmol) entsprechend 67.0 % der Th.. Tg = 187 °C, Tm = 369 °C.
1H-NMR (CDCI3): δ [ppm] = 7.89 - 7.72 (m, 7H), 7.62 (d, 1 H), 7.37 - 7.26 (m, 7H), 7.11 - 7.01 (m, 7H), 6.98 (s, 1 H), 6.71 (d, 1 H), 6.64 - 6.59 (m, 5H), 6.44 (s, 1 H), 0.83 (s, 9H).
Beispiel 7: Bis(9,9'-spiro-bifluoren-2-yl)-N-phenyIimin
Durchführung analog Beispiel 6. Einsatz von 45.6 ml (500 mmol) Anilin. Sublimation bei T = 370 °C. Ausbeute 53.7 g (73 mmol), entsprechend 73.2 % d. Th.. Tg = 159 °C, Tm = 339 °C. 1 H-NMR (CDCI3): δ [ppm] = 7.82 - 7.74 (m, 6H), 7.70 (d, 1 H), 7.65 (d, 1 H), 7.44 (s, 1 H), 7.38 - 7.29 (m, 7H), 7.12 - 7.02 (m, 7H), 6.83 (t, 2H), 6.72 - 6.64 (m, 5H), 6.52 (d, 2H), 6.38 (s, 1H), 6.30 (d, 2H).
2. Herstellung von organischen Elektrolumines∑enz-Vorrichtungen, die er indungsgemäße Mischungen enthalten
Die Herstellung von OLEDs erfolgte nach dem im folgenden skizzierten allgemeinen Verfahren. Dieses mußte natürlich im Einzelfall auf die jeweiligen Gegebenheiten (z. B. Schichtdickenvariation, um optimale Effizienz bzw. Farbe zu erreichen) angepaßt werden.
Erfindungsgemäße Elektrolumineszenzvorrichtungen können beispielsweise wie folgt dargestellt werden:
1. ITO beschichtetes Substrat: Als Substrat wird bevorzugt mit ITO beschichtetes Glas verwendet, das einen möglichst niedrigen Gehalt bzw. keine ionischen Verunreinigungen enthält, wie z. B. Flachglas von den Firmen Merck-Balzers oder Akaii. Es können aber auch andere mit ITO beschichtete transparente Substrate, wie z. B. flexible Kunststoffolien oder Laminate verwendet werden. Das ITO muß eine möglichst hohe Leitfähigkeit mit einer hoher Transparenz verbinden. ITO-Schichtdicken zwischen 50 und 200 nm haben sich als besonders geeignet herausgestellt. Die ITO Beschichtung muß möglichst flach, bevorzugt mit einer Rauhigkeit unter 2 nm, sein. Die Substrate werden zunächst mit einer 4%igen Dekonex-Lösung in entionisierten Wasser vorgereinigt. Danach wird das mit ITO beschichtete Substrat entweder mindestens 10 Minuten mit Ozon oder einige Minuten mit Sauerstoffplasma behandelt oder kurze Zeit mit einer Exzimer-Lampe bestrahlt.
2. Lochinjektions-Schicht (Hole injection JLayer = HIL): Als HIL wird entweder ein Polymer oder eine niedermolekulare Substanz verwendet. Besonders geeignet sind die Polymere Polyanilin (PANI) oder Polythiophen (PEDOT) und deren Derivate. Es handelt sich meist um 1 bis 5%ige wäßrige Dispersionen, welche in dünnen Schichten zwischen 20 und 200 nm, bevorzugt zwischen 40 und 150 nm Schichtdicke auf das ITO-Substrat durch Spincoaten, InkJet-Drucken oder andere Beschichtungsverfahren aufgebracht werden. Danach werden die mit PEDOT oder PANI beschichteten ITO-Substrate getrocknet. Für die Trocknung bieten sich mehrere Verfahren an. Herkömmlich werden die Filme im Trockenofen 1 bis 10 Minuten zwischen 110 und 200 °C, bevorzugt zwischen 150 und 180 °C, getrocknet. Aber auch neuere Trocknungsverfahren, wie z. B. Bestrahlung mit IR-(lnfrarot)-Licht, führen zu sehr guten Resultaten, wobei die Bestrahlungsdauer im allgemeinen weniger als einige Sekunden dauert. Als niedermolekulares Material werden bevorzugt dünne Schichten, zwischen 5 und 30 nm, Kupfer-phthalocyanin (CuPc) verwendet. Herkömmlich wird CuPc in Vakuum-Sublimationsanlagen aufgedampft. Alle HIL müssen nicht nur sehr gut Löcher injizieren, sondern auch sehr gut auf ITO und Glas haften; dies ist sowohl für CuPc als auch für PEDOT und PANI der Fall. Eine besonders niedrige Absorption im sichtbaren Bereich und damit eine hohe Transparenz, welches eine weitere notwendige Eigenschaft für die HIL ist, zeigen PEDOT und PANI. Eine oder mehrere Lochtransport-Schichten (Hole Transport Layer = HTL): Bei den meisten OLEDs sind eine oder mehrere HTLs Voraussetzung für eine gute Effizienz und hohe Stabilität. Dabei erreicht man mit einer Kombination von zwei Schichten beispielsweise bestehend aus Triarylaminen wie MTDATA (4,4',4"-Tris(N-3- methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamin) oder NaphDATA (4,4',4"-Tris(N-1- naphthyl-N-phenyI-amino)-triphenylamin) als erste HTL und NPB (N,N'-Di(naphth-1-yl)- N,N'-diphenyl-benzidin) oder Spiro-TAD (Tetrakis-2,2',7,7'-diphenylamino-spiro-9,9'- bifluoren) als zweite HTL sehr gute Ergebnisse. MTDATA oder NaphDATA bewirken eine Erhöhung der Effizienz in den meisten OLEDs um ca. 20 - 40 %; wegen der höheren Glastemperatur Tg wird NaphData (Tg = 130 °C) gegenüber MTDATA (Tg = 100 °C) bevorzugt. Als zweite Schicht wird Spiro-TAD (Tg = 130 °C) wegen der höheren Tg gegenüber NPB (Tg = 95 °C) bevorzugt. MTDATA bzw. NaphDATA haben eine Schichtdicke zwischen 5 und 100 nm, bevorzugt zwischen 10 und 60 nm, besonders bevorzugt zwischen 15 und 40 nm. Für dickere Schichten benötigt man etwas höhere Spannungen, um die gleiche Helligkeit zu erreichen; gleichzeitig verringert sich aber auch die Anzahl der Defekte. Spiro-TAD bzw. NPB haben eine Schichtdicke zwischen 5 und 150 nm, bevorzugt zwischen 10 und 100 nm, besonders bevorzugt zwischen 20 und 60 nm. Mit zunehmender Schichtdicke von NPB und den meisten anderen Triarylaminen benötigt man höhere Spannungen für gleiche Helligkeiten. Die Schichtdicke von Spiro- TAD hat jedoch nur einen geringfügigen Einfluß auf die Strom-Spannungs- Elektrolumineszenz-Kennünien, d. h. die benötigte Spannung, um ein bestimmte Helligkeit zu erreichen, hängt nur geringfügig von der Spiro-TAD-Schichtdicke ab. Anstelle von niedermolekularen Triarylaminen können auch hochmolekulare Triarylamine verwendet werden. Es handelt sich meist um 0.1 bis 30%ige Lösungen, welche in dünnen Schichten zwischen 20 und 500 nm, bevorzugt zwischen 40 und 150 nm Schichtdicke auf das ITO-Substrat oder die HIL (z. B. PEDOT- oder PANI-Schicht) durch Spincoaten, InkJet-Drucken oder andere Beschichtungsverfahren aufgebracht werden.
Emissions-Schicht (Emission Layer = EML): Diese Schicht kann teilweise mit den Schichten 3 und/oder 5 zusammenfallen. Sie besteht z. B. aus einem niedermolekularen Matrixmaterial und einem niedermolekularen Gastmaterial, dem phosphoreszierenden Dotanden, wie beispielsweise CBP oder eines der oben beschriebenen Matrixmaterialien A als Matrixmaterial und lr(PPy)3als Dotand. Gute Resultate erreicht man bei einer Konzentration von 5 - 30 % lr(PPy)3 in CBP oder in einem der oben beschriebenen Matrixmaterialien A bei einer EML-Schichtdicke zwischen 10 und 100 nm, bevorzugt zwischen 10 und 50 nm. Anstelle von niedermolekularen lichtemittierenden Verbindungen können auch hochmolekulare lichtemittierende Verbindungen (Polymere) verwendet werden, wobei eine oder auch beide Komponenten des Wirts-Gast-Systems hochmolekular sein können.
Eine Elektronentransport- und Lochblockier-Schicht (Hole Blocking Layer = HBL): Als HBL-Material haben sich besonders BCP (2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1 ,10-phenanthrolin = Bathocuproin) oder BAIq als wirkungsvoll gezeigt. Anstelle von niedermolekularen HBLs können auch hochmolekulare HBLs verwendet werden. Es hat sich jedoch gezeigt, daß OLEDs, die erfindungsgemäße Mischungen enthalten, auch ohne eine solche Lochblockierschicht weiterhin sehr gute Ergebnisse zeigen. Deshalb wurde nicht in allen im folgenden beschriebenen Beispielen eine Lochblockierschicht verwendet.
6. Elektronentransport-Schicht (Electron Transport Layer = ETL): Als ETL-Materialien sind Metall-hydroxychinolate gut geeignet; besonders Aluminium-tris-8-hydroxy-chinolat (Alq3) hat sich als einer der stabilsten Elektronenleiter herausgestellt. Anstelle von niedermolekularen ETLs können auch hochmolekulare ETLs verwendet werden. Es hat sich jedoch gezeigt, daß OLEDs, die erfindungsgemäße Mischungen enthalten, auch ohne eine solche Elektronentransportschicht weiterhin sehr gute Ergebnisse, insbesondere sehr niedrige Spannungen und hohe Leistungseffizienzen, zeigen. Deshalb wurde nicht in allen im folgenden beschriebenen Beispielen eine Elektronentransportschicht verwendet.
7. Elektroneninjektions-Schicht (Electron Injection Layer = EIL): Eine dünne Schicht mit einer Schichtdicke zwischen 0.2 und 8 nm, bevorzugt zwischen 0.5 und 5 nm, bestehend aus einem Material mit einer hohen Dielektrizitätskonstanten, insbesondere anorganische Fluoride und Oxide, wie z. B. LiF, Li20, BaF2, MgO, NaF, und weitere Materialien, hat sich als EIL als besonders gut herausgestellt. Speziell in Kombination mit AI führt diese zusätzliche Schicht zu einer deutlichen Verbesserung der Elektroneninjektion und damit zu verbesserten Resultaten bezüglich Lebensdauer, Quanten- und Leistungseffizienz.
8. Kathode: Hier werden in der Regel Metalle, Metallkombinationen oder Metallegierungen mit niedriger Austrittsarbeit verwendet, so z. B. Ca, Ba, Cs, K, Na, Mg, AI, In, Mg/Ag.
9. a) Herstellung dünner Schichten (2.-8.) niedermolekularer Verbindungen: Alle niedermolekularen Materialien der HIL, HTL, EML, HBL, ETL, EIL und Kathode werden in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Druck kleiner 10~5 mbar, bevorzugt kleiner
10"6 mbar, besonders bevorzugt kleiner 10"7 mbar aufgedampft. Die Aufdampfraten können zwischen 0.01 und 10 nm/s, bevorzugt 0.1 und 1 nm/s, betragen. Neuere Verfahren wie die OPVD (Organic Physical Vapour Deposition) oder LITI (Light Induced Thermal Imaging) sind für die Beschichtung niedermolekularer Materialien ebenso geeignet, ebenso weitere Drucktechniken. Für dotierte Schichten hat die OPVD ein großes Potential, weil das Einstellen beliebiger Mischungsverhältnisse besonders gut gelingt. Ebenfalls lassen sich die Konzentrationen der Dotanden kontinuierlich verändern. Somit sind bei der OPVD die Voraussetzung für die Verbesserung der Elektrolumineszenz-Vorrichtung optimal. Wie oben beschrieben, kann die Herstellung der erfindungsgemäßen Vorrichtungen auch durch spezielle Druckverfahren (wie das genannte LITI) durchgeführt werden. Dies hat sowohl Vorteile hinsichtlich der Skalierbarkeit der Fertigung, als auch bezüglich der Einstellung von Mischungsverhältnissen in verwendeten Blend-Schichten. Hierfür ist es aber in aller Regel nötig, entsprechende Schichten (für LITI: Transfer-Schichten) zu präparieren, welche dann erst auf das eigentliche Substrat übertragen werden. b) Herstellung dünner Schichten (2.-6.) hochmolekularer Verbindungen (Polymere): Es handelt sich meist um 0.1 bis 30%ige Lösungen oder Dispersionen, welche in dünnen Schichten zwischen 10 und 500 nm, bevorzugt zwischen 10 und 80 nm Schichtdicke auf das ITO-Substrat oder darunterliegende Schichten durch Spincoaten, InkJet-Drucken, LITI oder andere Beschichtungsverfahren und Drucktechniken aufgebracht werden.
10. Verkapselung: E ne effektive Einkapselung der organischen Schichten inklusive der EIL und der Kathode st für organische Elektrolumineszenzvorrlchtungen unerläßlich. Wenn das organische D splay auf einem Glassubstrat aufgebaut ist, gibt es mehrere Möglichkeiten. Eine Möglichkeit ist das Verkleben des gesamten Aufbaus mit einer zweiten Glas- oder Metallplatte. Dabei haben sich Zwei-Komponenten- oder UV- härtende-Epoxykleber als besonders geeignet erwiesen. Dabei kann die Elektrolumineszenzvorrichtung vollständig oder aber auch nur am Rand verklebt werden. Wird das organische Display nur am Rand verklebt, kann man die Haltbarkeit zusätzlich verbessern, indem man einen sogenannten Getter hinzufügt. Dieser Getter besteht aus einem sehr hygroskopischen Material, insbesondere Metalloxide, wie z. B. BaO, CaO, usw., welches eindringendes Wasser und Wasserdämpfe bindet. Eine zusätzliche Bindung von Sauerstoff erreicht man mit Gettermaterialien, wie z. B. Ca, Ba, usw.. Bei flexiblen Substraten ist besonders auf eine hohe Diffusionsbarriere gegenüber Wasser und Sauerstoff zu achten. Hier haben sich insbesondere Laminate aus alternierenden dünnen Kunststoff- und anorganischen Schichten (z. B. SiOx oder SiNx) bewährt.
3. Device-Beispiele
Hier werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs gegenübergestellt. Der grundlegende Aufbau, wie die verwendeten Materialien, Dotierungsgrad und ihre Schichtdicken, war für die Beispielexperimente zur besseren Vergleichbarkeit identisch. Es wurde ausschließlich das Wirtsmaterial in der Emitterschicht getauscht, und die Beispiele wurden mit unterschiedlichen Triplett-Emittern durchgeführt.
Das erste Beispiel beschreibt einen Vergleichsstandard nach dem Stand der Technik, bei dem die Emitterschicht aus dem Wirtsmaterial CBP und dem Gastmaterial lr(PPy)3 (synthetisiert nach WO 02/060910) besteht. Des weiteren wird eine OLED mit einer Emitterschicht bestehend aus dem Wirtsmaterial Bis(9,9'-spiro-bifluoren-2-yl)keton und dem Gastmaterial lr(PPy)3 beschrieben. Das zweite Beispiel beschreibt einen weiteren Vergleich zwischen CBP und Bis(9,9'-spiro-bifluoren-2-yl)keton (s. Beispiel 1 ) mit dem roten Emitter lr(BTP)3 (synthetisiert nach WO 02/060910). Das dritte Beispiel beschreibt zwei OLEDs, das eine Mal ein tiefroter Emitter lr(piq)3 mit Bis(9,9'-spiro-bifluoren-2-yl)keton und das andere Mal ein roter Emitter lr(FMepiq)3 mit Bis(9,9'-spiro-bifluoren-2-yl)keton. Analog dem o. g. allgemeinen Verfahren wurden grün und rot emittierende OLEDs mit folgendem Aufbau erzeugt: PEDOT 60 nm (aus Wasser aufgeschleudert; PEDOT bezogen von H. C.
Starck; Poly-[3,4-ethylendioxy-2,5-thiophen]) NaphDATA 20 nm (aufgedampft; NaphDATA bezogen von SynTec; 4,4',4"-Tris(N-1- naphthyl-N-phenyl-amino)-triphenylamin S-TAD 20 nm (aufgedampft; S-TAD hergestellt nach W099/12888; 2,2',7,7'- Tetrakis(diphenylamino)-spirobifluoren)
Emitter-Schicht: CBP 20 nm (aufgedampft; CBP bezogen von ALDRICH und weiter aufgereinigt, schließlich noch zweimal sublimiert; 4,4'-Bis-(N- carbazolyl)biphenyl) (Vergleichsstandard)
ODER: Bis(9,9'-spiro-bifluoren-2-yl)keton 20 nm (aufgedampft, synthetisiert und aufgereinigt nach Beispiel 1 ), jeweils dotiert mit 10 % Triplett- Emitter lr(PPy)3 (aufgedampft)
ODER: lr(BTP)3 (aufgedampft)
ODER: lr(piq)3 (aufgedampft)
ODER: lr(FMepiq)3 (aufgedampft)
Bathocuproin (BCP) 10 nm (aufgedampft; BCP bezogen von ABCR, verwendet wie erhalten;
2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1 ,10-phenanthrolin); nicht in allen Beispielen verwendet AIQ3 10 nm (aufgedampft; AIQ3 bezogen von SynTec;
Tris(chinolinolato)aluminium(III)), nicht in allen Beispielen verwendet Ba-Al 3 nm Ba, darauf 150 nm AI als Kathode
Diese noch nicht optimierten OLEDs wurden standardmäßig charakterisiert; hierfür wurden die Elektrolumineszenzspektren, die Effizienz (gemessen in Cd/A) in Abhängigkeit von der Helligkeit, berechnet aus Strom-Spannungs-Helligkeit-Kennlinien (lUL-Kennlinien), und die Lebensdauer bestimmt.
Zur Übersicht sind im folgenden die verwendeten Triplett-Emitter und die verwendeten Wirtsmaterialien abgebildet:
lr(FMepiq)3
Bis(9,9'-spirobifluoren-2-yl)keton Matrixmaterial M2 Matrixmaterial M1
Matrixmaterial M3 Matrixmaterial 4
CBP (Vergleichsmatrixmaterial)
Anwendungsbeispiel 1 : lr(PPy)3 Elektrolumineszenzspektren:
Die OLEDs, sowohl der Vergleichsstandard OLED mit CBP, als auch die OLED mit Bis(9,9' spiro-bifluoren-2-yI)keton als Wirtsmaterial zeigen eine grüne Emission, resultierend aus dem Dotanden lr(PPy)3.
Effizienz als Funktion der Helligkeit:
Für OLEDs hergestellt mit dem Wirtsmaterial CBP erhält man typischerweise eine maximale Effizienz von etwa 25 cd/A und für die Referenzleuchtdichte von 100 cd/m2 werden 4.8 V benötigt. Im Gegensatz dazu zeigen OLEDs hergestellt mit dem Wirtsmaterial Bis(9,9'-spiro- bifluoren-2-yl)keton eine maximale Effizienz von über 30 cd/A, wobei die benötigte Spannung für die Referenzleuchtdichte von 100 cd/m2 sogar auf 4.6 V sinkt. Ganz besonders hoch ist die Effizienz, wenn weder eine Lochblockierschicht (HBL) noch eine Elektronentransportschicht (ETL) verwendet wird und die dotierte Emissionsschicht (EML) bis an die Kathode reicht. Eine maximale Effizienz von über 35 cd/A wird erreicht, wobei die benötigte Spannung für die Referenzleuchtdichte von 100 cd/m2 sogar unter 3 V sinkt. Besonders die Leistungseffizienz erhöht sich mit Verwendung von Bis(9,9'-spiro-bifluoren-2- yl)keton als Wirtsmaterial (A) gegenüber CBP (♦) als Wirtsmaterial um 20% bis 100% (Fig. 1). Ganz besonders hohe Leistungseffizienzen bis 50 Im/W (o) erhält man, wenn weder eine Lochblockierschicht (HBL) noch eine Elektronentransportschicht (ETL) verwendet wird und die Dotierung der Emissionsschicht (EML) bis an die Kathode reicht.
Lebensdauervergleich:
Die beiden Lebensdauerkurven (Fig. 2) mit CBP und mit Bis(9,9'-spiro-bifluoren-2-yl)keton als Wirtsmaterialien (beide hier verwendet mit Lochblockier- und Elektronentransportschicht) wurden zur besseren Vergleichbarkeit in derselben Figur dargestellt. Die Figur zeigt den Verlauf der Leuchtdichte, gemessen in cd/m2, mit der Zeit. Als Lebensdauer bezeichnet man üblicherweise die Zeit, nach der nur noch 50 % der Anfangsleuchtdichte erreicht werden.
Man erhält mit CBP als Wirtsmaterial eine Lebensdauer von ca. 150 Stunden bei einer Anfangshelligkeit von 1400 cd/m2, was einer beschleunigten Messung entspricht, da die Anfangshelligkeit deutlich über der Helligkeit liegt, die man für typische Aktiv-Matrix- angesteuerte Display-Anwendungen benötigt (250 cd/m2). Für Bis(9,9'-spiro-bifluoren-2- yl)keton erhält man bei derselben Anfangshelligkeit eine Lebensdauer von ca. 2000 Stunden, was einer Steigerung der Lebensdauer um etwa 1300 % entspricht; dies gilt auch, wenn weder eine Lochblockierschicht (HBL) noch eine Elektronentransportschicht (ETL) verwendet wird.
Aus diesen gemessenen Lebensdauern lassen sich nun Lebensdauern für eine Anfangshelligkeit von 250 cd/m2 berechnen. Im Falle des Wirtsmaterial CBP erhält man lediglich eine Lebensdauer von 4700 Stunden, was deutlich unter den geforderten 10000 Stunden für eine Display-Anwendungen liegt. Im Gegensatz dazu erhält man mit Bis(9,9'- spiro-bifluoren-2-yl)keton eine Lebensdauer von über 60000 Stunden, was die Mindestanforderungen deutlich übertrifft.
Anwendungsbeispiel 2: lr(BTP)3
Analoge Experimente wurden mit einem roten Triplettemitter lr(BTP)3 durchgeführt. Elektrolumineszenzspektren:
Die OLEDs, sowohl der Vergleichsstandard OLED mit CBP, als auch die OLED mit Bis(9,9'- spiro-bifluoren-2-yl)keton als Wirtsmaterial, zeigen eine rote Emission, resultierend aus dem Dotanden lr(BTP)3. Die beiden Spektren sind in Abb. 3 dargestellt.
Effizienz als Funktion der Helligkeit:
Für OLEDs hergestellt mit dem Wirtsmaterial CBP erhält man typischerweise eine maximale Effizienz von etwa 8 cd/A und für die Referenzleuchtdichte von 100 cd/m2 werden 6.2 V benötigt. Im Gegensatz dazu zeigen OLEDs hergestellt mit dem Wirtsmaterial Bis(9,9'-spiro- bifluoren-2-yl)keton eine maximale Effizienz von über 1 1 cd/A, wobei die benötigte Spannung für die Referenzleuchtdichte von 100 cd/m2 sogar auf 5.2 V sinkt (Abb. 4).
Lebensdauervergleich:
Die beiden Lebensdauerkurven (Abb. 5) wurden zur besseren Vergleichbarkeit in derselben Figur dargestellt. Die Figur zeigt den Verlauf der Leuchtdichte, gemessen in cd/m2, mit der Zeit.
Man erhält mit CBP als Wirtsmaterial eine Lebensdauer von ca. 53 Stunden bei einer
Anfangshelligke ιit von knapp 1300 cd/m2, was auch in diesem Beispiel einer beschleunigten Messung entspr ϊicht. Mit Bis(9,9'-spiro-bifluoren-2-yl)keton erhält man bei derselben Anfangshelligke sit eine Lebensdauer von ca. 275 Stunden, was einer Steigerung der Lebensdauer um etwa 500 % entspricht.
Aus diesen gemessenen Lebensdauern lassen sich nun Lebensdauern für eine Anfangshelligkeit von 250 cd/m2 berechnen. Im Falle des Wirtsmaterial CBP erhält man lediglich eine Lebensdauer von 1600 Stunden, was deutlich unter den geforderten 10000 Stunden für Display-Anwendungen liegt. Im Gegensatz dazu erhält man mit Bis(9,9'- spiro-bifluoren-2-yl)keton eine Lebensdauer von über 8200 Stunden, was nahe an die Mindestanforderung herankommt.
Anwendungsbeispiel 3: lr(piq)3 und lr(FMepiq)3
Ebenfalls konnten Experimente mit einem tiefroten Triplettemitter lr(piq)3 mit Bis(9,9'-spiro- bifluoren-2-yl)keton und einem roten Triplettemitter lr(FMepiq)3 mit Bis(9,9'-spiro-bifluoren-2- yl)keton durchgeführt werden.
Elektrolumineszenzspektren:
Die OLEDs zeigen eine tiefrote Emission und eine rote Emission, resultierend aus den Dotanden lr(piq)3 (A) und lr(FMepiq)3 (♦). Die beiden Spektren sind in Figur 6 dargestellt. Aus den Spektren ergeben sich für lr(piq)3 in Bis(9,9'-spiro-bifluoren-2-yl)keton (A) die CIE Farbkoordinaten x = 0.69; y = 0.31 und für lr(FMepiq)3 in Bis(9,9'-spiro-bifluoren-2-yl)keton (♦) x = 0.66; y = 0.34.
Effizienz als Funktion der Helligkeit:
Sowohl lr(piq)3 (A) in Bis(9,9'-spiro-bifluoren-2-yl)keton als auch lr(FMepiq)3 (*) in Bis(9,9'- spiro-bifluoren-2-yl)keton zeigen eine sehr hohe Effizienz von max. 8 cd/A (für lr(piq)3 ( A) bei CIE Farbkoordinaten x = 0.69, y = 0.31) und 14 cd/A (für lr(FMepiq)3 (*) bei CIE Farbkoordinaten x = 0.66, y = 0.34) (Abb. 7). Die benötigte Spannung für 100 cd/m2 sank in beiden Fällen unter 6 V.
Lebensdauer:
In Figur 8 ist die Lebensdauer von Jr(piq)3 mit Bis(9,9'-spiro-bifluoren-2-yl)keton bei konstantem Strom von 10 mA/cm2 bei einer Anfanshelligkeit von ca. 800 cd/m2 und 5 mA cm2 bei einer Anfangshelligkeit von ca. 400 cd/m2 dargestellt. Dabei erhält man einen Abfall der Helligkeit nach 1680 h bei 800 cd/m2 Anfangshelligkeit von ca. 10% und nach 1680 h bei 400 cd/m2 Anfangshelligkeit von ca. 5%. Eine Extrapolation ergibt eine Lebensdauer von ca. 5000 h bei 800 cd/m2 Anfangshelligkeit und 20000 h bei 400 cd/m2 Anfangshelligkeit. Für eine Anfangshelligkeit 200 cd/m2 errechnet sich eine Lebensdauer von 80000 h. lr(FMepiq)3 in Bis(9,9'-spiro-bifluoren-2-yl)keton zeigt eine vergleichbare Lebensdauer.
Weitere Device-Beispiele sind in der folgenden Tabelle 2 zusammengefaßt, wobei die Emission jeweils aus dem entsprechenden Emitter stammt.
Tabelle 2:

Claims

Patentansprüche:
1. Mischungen enthaltend
- mindestens ein Matrixmaterial A, welches eine Struktureinheit der Form C=Q enthält, bei dem Q mindestens ein nicht-bindendes Elektronenpaar aufweist und für das Element O, S, Se oder N steht, und
- mindestens ein zur Emission befähigtes Emissionsmaterial B, welches eine Verbindung ist, die bei geeigneter Anregung Licht emittiert und mindestens ein Element der Ordungszahl größer 20 enthält.
2. Mischung gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß das Matrixmaterial A glasartige Schichten bilden kann.
3. Mischung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Matrixmaterial A eine Glastemperatur Tg (gemessen als Reinsubstanz) größer 70 °C aufweist.
4. Mischung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Matrixmaterial A mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1 ), Formel (2) und/oder Formel (3) eingesetzt wird,
Formel (1 ) Formel (2) Formel (3) wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutung haben:
X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden O, S oder Se;
Y ist bei jedem Auftreten N;
R1, R2, R3 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, CN, eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylaminogruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, wobei ein oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R4C=CR4-, -C≡C-, C=0, C=S, C=Se, C=NR4, -O-, -S-, -NR5- oder -CONR6- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches System mit 1 bis 40 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I ersetzt sein können und das durch einen oder mehrere, nicht aromatische Reste R1 substituiert sein kann, wobei mehrere Substituenten R1 und/oder R1, R2 sowohl am selben Ring als auch an den beiden unterschiedlichen Ringen zusammen wiederum ein weiteres mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem aufspannen können; mit der Maßgabe, daß R1=R2=R3 ungleich Wasserstoff ist; R4, R5, R6 sind gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H oder ein aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen.
Mischung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Matrixmaterial A mindestens eine Verbindung gemäß Formel (4) bis (9) eingesetzt wird,
Formel (4) Formel (6) Formel (8)
Formel (5) Formel (7) Formel (9) wobei die Symbole X, Y, R1, R2, R3, R4, R5 und R6 die unter Anspruch 4 genannten Bedeutungen haben und Z gleich oder verschieden bei jedem Auftreten CR1 oder N ist.
Mischung gemäß Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Matrixmaterial A mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1) bis (9) eingesetzt wird, bei der für die verwendeten Symbole gilt:
X ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten O oder S steht, Y ist bei jedem Auftreten N;
Z ist bei jedem Auftreten CR1; R\ R2, R3 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen ohne H- Atome in α-Position zur Keto- bzw. Iminfunktion, wobei ein oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R4C=CR4-, -C≡C-, C=0, C=S, C=Se, C=NR4, -O-, -S-, -NR5- oder -CONR6- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I ersetzt sein können, oder ein ein aromatisches oder heteroaromatisches System mit 1 bis 40 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I ersetzt sein können und das durch einen oder mehrere, nicht aromatische Reste R1 substituiert sein kann, wobei mehrere Substituenten R und/oder R1, R2, sowohl am selben Ring als auch an den unterschiedlichen Ringen zusammen wiederum ein weiteres mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem aufspannen können,
R4, R5, R6 sind wie unter Anspruch 4 beschrieben.
Mischung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Matrixmaterial A mindestens eine Verbindung der Formel (10) bis (15) eingesetzt wird,
Formel (10) Formel (11)
Formel (12)
Formel (13) Formel (14)
Formel (15) wobei Z, Y und R1 bis R6 dieselbe Bedeutung haben, wie unter Anspruch 4 und 5 beschrieben, und für die weiteren Symbole und Indizes gilt:
Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches System mit 2 bis 40 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I ersetzt sein können und die durch einen oder mehrere, nicht aromatische Reste R1 substituiert sein kann, wobei mehrere Substituenten R1, sowohl am selben Ring als auch an unterschiedlichen Ringen zusammen wiederum ein weiteres mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem aufspannen können; n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1.
8. Mischung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß als Emitter B mindestens eine Verbindung eingesetzt wird, die bei geeigneter Anregung Licht emittiert und mindestens ein Atom der Ordungszahl größer 38 und kleiner 84 enthält.
9. Mischung gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß als Emitter B mindestens eine Verbindung eingesetzt wird, die bei geeigneter Anregung Licht emittiert und mindestens ein Atom der Ordungszahl größer 56 und kleiner 80 enthält.
10. Mischung gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß als Emitter B mindestens eine Verbindung eingesetzt wird, die bei geeigneter Anregung Licht emittiert und mindestens ein Atom aus der Gruppe Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthält.
11. Mischung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß als Emitter B mindestens eine Verbindung der Formel (16) bis (19) eingesetzt wird,
Formel (16) Formel (17)
Formel (18) Formel (19) worin für die verwendeten Sym bole i gilt:
DCy ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine cyclische Gruppe, die mindestens ein Donoratom enthält, über welches die cyclische Gruppe an das Metall gebunden ist, und die wiederum ein oder mehrere Substituenten R9 tragen kann; die Gruppen DCy und CCy sind über eine kovalente Bindung miteinander verbunden;
CCy ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine cyclische Gruppe, die ein Kohlenstoffatom enthält, über welches die cyclische Gruppe an das Metall gebunden ist und die wiederum ein oder mehrere Substituenten R9 tragen kann;
R9 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, F, Cl, Br, l, N02, CN, eine geradkettige oder verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, wobei ein oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -CR4=CR4-, -C=C-, C=0, C=S, C=Se, C=NR4, -O-, -S-, -NR°- oder -CONR6- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches System mit 4 bis 40 C-Atomen, das durch einen oder mehrere, nicht aromatische Reste R9 substituiert sein kann; wobei mehrere Substituenten R9, sowohl am selben Ring als auch an den beiden unterschiedlichen Ringen zusammen wiederum ein weiteres mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem aufspannen können; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein zweizähnig, chelatisierender Ligand;
R4, R5, R6 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H oder ein aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen.
12. Mischung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 , dadurch gekennzeichnet, daß das Matrixmaterial ein oder mehrere Polymere oder Dendrimere enthält.
13. Mischung gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymer konjugiert, teilkonjugiert oder nicht-konjugiert ist.
14. Mischung gemäß Anspruch 12 und/oder 13, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymer aus der Gruppe Polyfluorene, Poly-spirobifluorene, Poly-para-phenylene, Poly-carbazole, Poly-vinylcarbazole, Polythiophene oder auch aus Copolymeren, die mehrere dieser Einheiten aufweisen, ausgewählt ist.
15. Mischung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung zwischen 1 bis 99 Gew.% an Emitter B bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter B und Matrixmaterial A enthält.
16. Verbindungen gemäß Formel (10a) bis (15),
Formel (10a) Formel (11)
Formel (12)
Formel (13) Formel (14)
Formel (15) bei denen die Symbole Z, Y, Ar und R1 bis Re dieselbe Bedeutung haben, wie unter
Anspruch 4, 5 und 7 beschrieben, und für die weiteren verwendeten Symbole gilt:
E ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden C oder N;
R7 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Alkyl-, Alkoxy- oder
Alkylaminogruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, in der auch ein oder mehrere CH2-Gruppen durch -R C=CR4-, -C=C-, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, -O-, -S-, -NR4- oder -CONR4- ersetzt sein können und in der auch ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß in α-Position zur Carbonylgruppe keine H-Atome gebunden sind, oder eine aromatische Gruppe, die gegebenenfalls mit Halogen, Alkyl, Trifluormethyl, Hydroxy, -SH, -S-Alkyl, Alkoxy, Nitro, Cyano, -COOH, -COOAlkyl, -NH2, -NAIkyl, Benzyl oder Benzoyl substituiert sein kann, oder ein größeres aromatisches System mit 2 bis 40 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H- Atome durch F, Cl, Br, I ersetzt sein können und die durch ein oder mehrere nichtaromatische Reste R substituiert sein kann, wobei mehrere Substituenten R wiederum ein weiteres mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem aufspannen können;
A1 ist bei jedem Auftreten R8 oder CO-R7, wenn X = C ist, oder ein freies Elektronenpaar, wenn X = N ist;
A2 ist bei jedem Auftreten R8 oder CO-R7, wenn X = C ist, oder ein freies Elektronenpaar, wenn X = N ist;
A3 ist bei jedem Auftreten R8 oder CO-R7, wenn X = C ist, oder ein freies Elektronenpaar, wenn X = N ist;
R8 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, F, Cl, Br, I, CN, N02, eine geradkettige oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, wobei ein oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R4C=CR4-, -CsC-, C=S, C=Se, C=NR4, -O-, -S-, -NR4- oder -CONR4- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches System mit 1 bis 40 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I ersetzt sein können und die durch einen oder mehrere, nicht-aromatische Reste R substituiert sein kann, wobei mehrere Substituenten R1 und/oder R1/R4, sowohl am selben Ring als auch an den unterschiedlichen Ringen zusammen wiederum ein weiteres mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem aufspannen können; mit der Maßgabe, daß für die Verbindung gemäß Formel (10a) für die beschriebenen Symbole nur folgende Kombinationen zugelassen sind, wobei R8 und R4 beliebig gemäß der Definition zu wählen sind:
• wenn R7 eine Alkylgruppe ohne α-H-Atome ist, sind die Symbole Z, E, A1, A2 und A3 beliebig gemäß der Definition zu wählen;
• wenn R7 eine aromatische Gruppe ist und mindestens ein Z für N steht, sind die Symbole E, A1, A2 und A3 beliebig gemäß der Definition zu wählen;
• wenn R7 eine aromatische Gruppe ist und mindestens ein Z für eine Gruppe CR1 mit R ungleich H steht, sind die Symbole E, A\ A2 und A3 beliebig gemäß der Definition zu wählen;
• wenn R7 eine aromatische Gruppe ist und alle Z für CH stehen und mindestens ein Symbol E für N steht, sind die Symbole A , A2 und A3 beliebig gemäß der Definition zu wählen;
• wenn R7 eine aromatische Gruppe ist, alle Z für CH stehen und alle E für C stehen, muß mindestens eines der Symbole A1, A2 und/oder A3 für eine Gruppe R8 ungleich Alkyl stehen, während die beiden anderen Gruppen beliebig gemäß der Definition gewählt werden können;
• wenn R7 eine aromatische Gruppe ist, alle Z für CH stehen, alle E für C stehen und die beiden Symbole A1 und A2 beliebig gemäß der Definition gewählt sind, wobei mindestens eines der beiden Symbole für eine Gruppe ungleich H steht, dann steht das Symbol A3 für eine Gruppe CO-R7, wobei R7 hier beliebig gemäß der Definition zu wählen ist;
• wenn R7 ein größeres aromatisches System, wie beispielsweise Fluoren, Spirobifluoren, Triarylamin, etc., ist, dann sind die Symbole Z, E, A1, A2 und A3 beliebig gemäß der Definition zu wählen.
17. Elektronisches Bauteil, enthaltend mindestens eine Mischung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 15 und/oder mindestens eine Verbindung gemäß Anspruch 16.
18. Elektronisches Bauteil gemäß Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um eine Organische Leuchtdiode (OLED), eine Organische Integrierte Schaltung (O-IC), einen Organischen Feld-Effekt-Transistor (OFET), einen Organischen Dünnfilmtransistor (OTFT), eine Organische Solarzelle (O-SC) oder eine Organische Laserdiode (O-Laser) handelt.
19. Elektronische Bauteil gemäß Anspruch 17 und/oder 18, dadurch gekennzeichnet, daß das elektronische Bauteil eine Organische Leuchtdiode (OLED) ist, die mindestens eine Lochinjektionsschicht und/oder mindestens eine Lochtransportschicht und/oder mindestens eine Lochblockierschicht und/oder eine mindestens Elektronentransportschicht und/oder mindestens eine Elektroneninjektionsschicht und/oder weitere Schichten enthält und die mindestens eine erfindungsgemäße Mischung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 15 in der Emissionsschicht enthält.
20. Elektronisches Bauteil gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß eine Mischung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 15 ohne Verwendung einer separaten Lochblockierschicht direkt an eine Elektronentransportschicht grenzt.
21. Elektronisches Bauteil gemäß Anspruch 19 und/oder 20, dadurch gekennzeichnet, daß eine Mischung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 15 ohne Verwendung einer separaten Lochblockierschicht und einer separaten Elektronentransportschicht direkt an eine Elektroneninjektionsschicht oder an die Kathode grenzt.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ITRM20020411A1 (it) * 2002-08-01 2004-02-02 Univ Roma La Sapienza Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
DE10318096A1 (de) * 2003-04-17 2004-11-11 Covion Organic Semiconductors Gmbh Verfahren zur Molekulargewichtskontrolle bei der Synthese von Poly(arylenvinylenen)
US8592614B2 (en) * 2003-07-07 2013-11-26 Merck Patent Gmbh Mixtures of organic emissive semiconductors and matrix materials, their use and electronic components comprising said materials
EP2366752B1 (de) * 2003-10-22 2016-07-20 Merck Patent GmbH Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung
KR101196683B1 (ko) 2003-11-25 2012-11-06 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자
DE10356099A1 (de) 2003-11-27 2005-07-07 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE10357315A1 (de) * 2003-12-05 2005-07-07 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE102004008304A1 (de) * 2004-02-20 2005-09-08 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische elektronische Vorrichtungen
DE102004031000A1 (de) * 2004-06-26 2006-01-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
ITRM20040352A1 (it) * 2004-07-15 2004-10-15 Univ Roma La Sapienza Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
DE102005014284A1 (de) * 2005-03-24 2006-09-28 Basf Ag Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden
US9070884B2 (en) 2005-04-13 2015-06-30 Universal Display Corporation Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters
US8586204B2 (en) 2007-12-28 2013-11-19 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters and host materials with improved stability
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US20070003785A1 (en) * 2005-06-30 2007-01-04 Eastman Kodak Company Electroluminescent devices containing benzidine derivatives
DE102005040411A1 (de) 2005-08-26 2007-03-01 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US20070116984A1 (en) * 2005-09-21 2007-05-24 Doosan Corporation Spiro-compound for electroluminescent display device and electroluminescent display device comprising the same
KR100798817B1 (ko) * 2006-07-28 2008-01-28 주식회사 두산 전계 발광 소자용 스피로 화합물, 및 이를 포함하는 전계발광 소자
JP5080774B2 (ja) * 2005-10-04 2012-11-21 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US8206839B2 (en) 2005-10-04 2012-06-26 Fujifilm Corporation Organic electroluminescent element
US7645524B2 (en) * 2005-10-19 2010-01-12 Eastman Kodak Company OLED device with improved high temperature operation
EP1947707B1 (de) * 2005-10-27 2017-04-26 Konica Minolta Holdings, Inc. Organisches elektrolumineszenzelement, flüssigkristallanzeigeeinrichtung und beleuchtungsvorrichtung
US20070252516A1 (en) * 2006-04-27 2007-11-01 Eastman Kodak Company Electroluminescent devices including organic EIL layer
US7651791B2 (en) * 2005-12-15 2010-01-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and electroluminescence device employing the same
JP5324229B2 (ja) 2006-02-10 2013-10-23 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション シクロメタル化したイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジン及びジイミダゾ［１，２−ａ：１’，２’−ｃ］キナゾリン配位子並びにそれらの等電子及びベンゾ縮合類縁体の金属錯体
US9118020B2 (en) 2006-04-27 2015-08-25 Global Oled Technology Llc Electroluminescent devices including organic eil layer
DE102006025777A1 (de) * 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006031990A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2097938B1 (de) 2006-12-28 2019-07-17 Universal Display Corporation Phosphoreszierende oled-strukturen mit langer lebensdauer
DE102007002714A1 (de) * 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102007023876A1 (de) 2007-03-02 2008-09-04 Osram Opto Semiconductors Gmbh Elektrisches organisches Bauelement und Verfahren zu seiner Herstellung
TWI573854B (zh) 2007-03-08 2017-03-11 環球展覽公司 磷光材料
US9130177B2 (en) 2011-01-13 2015-09-08 Universal Display Corporation 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode
US20130032785A1 (en) 2011-08-01 2013-02-07 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
US20090008275A1 (en) * 2007-07-02 2009-01-08 Ferrari Michael G Package and merchandising system
US20100006462A1 (en) * 2008-07-14 2010-01-14 Mcguire Kenneth Stephen Packaging assembly having a sensory interactable element
US8102275B2 (en) * 2007-07-02 2012-01-24 Procter & Gamble Package and merchandising system
DE102007031261A1 (de) 2007-07-05 2009-01-08 Universtität Regensburg Lumineszierende Metallkomplexe mit sperrigen Hilfsliganden
JP5289979B2 (ja) * 2007-07-18 2013-09-11 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101827834B (zh) 2007-08-08 2015-11-25 通用显示公司 含苯并[9，10]菲的苯并稠合的噻吩或苯并稠合的呋喃化合物
KR102342708B1 (ko) 2007-08-08 2021-12-22 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광성 발광 다이오드의 단일 트리페닐렌 발색단
JP2009081265A (ja) * 2007-09-26 2009-04-16 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機薄膜トランジスタ
WO2009073245A1 (en) 2007-12-06 2009-06-11 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
WO2009085344A2 (en) 2007-12-28 2009-07-09 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
US20090191427A1 (en) * 2008-01-30 2009-07-30 Liang-Sheng Liao Phosphorescent oled having double hole-blocking layers
US8040053B2 (en) 2008-02-09 2011-10-18 Universal Display Corporation Organic light emitting device architecture for reducing the number of organic materials
DE102008013691A1 (de) * 2008-03-11 2009-09-17 Merck Patent Gmbh Verwendung von Zusammensetzungen neutraler Übergangsmetallkomplexe in opto-elektronischen Bauelementen
DE102008015526B4 (de) 2008-03-25 2021-11-11 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102008027005A1 (de) * 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
WO2010002850A1 (en) 2008-06-30 2010-01-07 Universal Display Corporation Hole transport materials containing triphenylene
DE102008033563A1 (de) 2008-07-17 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Komplexe mit kleinen Singulett-Triplett-Energie-Abständen zur Verwendung in opto-elektronischen Bauteilen (Singulett-Harvesting-Effekt)
DE102008033943A1 (de) * 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008036247A1 (de) 2008-08-04 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend Metallkomplexe
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2010027583A1 (en) 2008-09-03 2010-03-11 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
KR101587307B1 (ko) 2008-09-04 2016-01-20 유니버셜 디스플레이 코포레이션 백색 인광성 유기 발광 디바이스
TWI555734B (zh) 2008-09-16 2016-11-01 環球展覽公司 磷光物質
DE102008048336A1 (de) 2008-09-22 2010-03-25 Merck Patent Gmbh Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen
KR101678235B1 (ko) 2008-09-25 2016-11-21 유니버셜 디스플레이 코포레이션 유기 셀레늄 재료들 및 유기 발광 소자들에서 이들의 사용
DE102008050841B4 (de) * 2008-10-08 2019-08-01 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8053770B2 (en) 2008-10-14 2011-11-08 Universal Display Corporation Emissive layer patterning for OLED
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009022858A1 (de) 2009-05-27 2011-12-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5854839B2 (ja) 2008-11-11 2016-02-09 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 燐光発光体
EP2344607B1 (de) 2008-11-11 2013-04-10 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057051B4 (de) 2008-11-13 2021-06-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057050B4 (de) 2008-11-13 2021-06-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN102292839B (zh) 2008-12-12 2015-12-02 通用显示公司 通过掺杂的空穴传输层改善的oled稳定性
US8815415B2 (en) 2008-12-12 2014-08-26 Universal Display Corporation Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes
DE102008063470A1 (de) * 2008-12-17 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102008063490B4 (de) 2008-12-17 2023-06-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zum Einstellen des Farbortes einer weiß emittierenden Elektrolumineszenzvorrichtung
US9067947B2 (en) 2009-01-16 2015-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009009277B4 (de) 2009-02-17 2023-12-07 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen
DE102009011223A1 (de) 2009-03-02 2010-09-23 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009012346B4 (de) * 2009-03-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung
DE102009013041A1 (de) 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8709615B2 (en) 2011-07-28 2014-04-29 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US11910700B2 (en) 2009-03-23 2024-02-20 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
DE102009014513A1 (de) 2009-03-23 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US8722205B2 (en) 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
CN105820192B (zh) 2009-04-06 2020-04-07 通用显示公司 包含新的配体结构的金属配合物
DE102009017064A1 (de) 2009-04-09 2010-10-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US8350679B2 (en) * 2009-04-24 2013-01-08 The Procter & Gamble Company Consumer product kit having enhanced product presentation
TWI496772B (zh) 2009-04-28 2015-08-21 Universal Display Corp 具有甲基－ｄ３取代之銥錯合物
TWI541234B (zh) 2009-05-12 2016-07-11 環球展覽公司 用於有機發光二極體之２－氮雜聯伸三苯材料
US8586203B2 (en) 2009-05-20 2013-11-19 Universal Display Corporation Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands
DE102009023154A1 (de) 2009-05-29 2011-06-16 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Emitterverbindung und mindestens ein Polymer mit konjugationsunterbrechenden Einheiten
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN102421858A (zh) 2009-06-22 2012-04-18 默克专利有限公司 导电制剂
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009032922B4 (de) 2009-07-14 2024-04-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie elektronische Vorrichtung
EP2462203B1 (de) 2009-08-04 2016-03-02 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtungen mit multizyklischen kohlenwasserstoffen
DE102009053645A1 (de) 2009-11-17 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009041414A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009041289A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009053644B4 (de) 2009-11-17 2019-07-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN106058048B (zh) 2009-09-16 2018-11-30 默克专利有限公司 用于制造电子器件的化合物和电子器件及其制造方法
DE102009042693A1 (de) 2009-09-23 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009049587A1 (de) 2009-10-16 2011-04-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US8545996B2 (en) 2009-11-02 2013-10-01 The University Of Southern California Ion-pairing soft salts based on organometallic complexes and their applications in organic light emitting diodes
DE102009052428A1 (de) 2009-11-10 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Verbindung für elektronische Vorrichtungen
DE102009053382A1 (de) 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009053836A1 (de) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8580394B2 (en) 2009-11-19 2013-11-12 Universal Display Corporation 3-coordinate copper(I)-carbene complexes
DE102009057167A1 (de) 2009-12-05 2011-06-09 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
WO2011076323A1 (en) 2009-12-22 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Formulations comprising phase-separated functional materials
JP5968786B2 (ja) 2009-12-22 2016-08-10 メルク パテント ゲーエムベーハー エレクトロルミネッセンス配合物
WO2011076326A1 (en) 2009-12-22 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Electroluminescent functional surfactants
KR20120123361A (ko) 2009-12-23 2012-11-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 반도성 화합물을 포함하는 조성물
CN107573484A (zh) 2009-12-23 2018-01-12 默克专利有限公司 包括聚合粘结剂的组合物
DE102010004803A1 (de) 2010-01-16 2011-07-21 Merck Patent GmbH, 64293 Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8288187B2 (en) 2010-01-20 2012-10-16 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010006377A1 (de) 2010-01-29 2011-08-04 Merck Patent GmbH, 64293 Styrolbasierte Copolymere, insbesondere für die Anwendung in optoelektronischen Bauteilen
DE102010009193B4 (de) 2010-02-24 2022-05-19 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Zusammensetzung enthaltend Fluor-Fluor Assoziate, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie organische elektronische Vorrichtung diese enthaltend
US9156870B2 (en) 2010-02-25 2015-10-13 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
DE102010009903A1 (de) 2010-03-02 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
US9175211B2 (en) 2010-03-03 2015-11-03 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
DE102010010481A1 (de) 2010-03-06 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2011110277A1 (en) 2010-03-11 2011-09-15 Merck Patent Gmbh Fibers in therapy and cosmetics
KR101757016B1 (ko) 2010-03-11 2017-07-11 메르크 파텐트 게엠베하 방사성 섬유
WO2011116857A1 (en) 2010-03-23 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
DE102010012738A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN102823013B (zh) 2010-03-25 2016-08-03 通用显示公司 可溶液处理的掺杂的三芳基胺空穴注入材料
DE102010013068A1 (de) 2010-03-26 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
JP2013527980A (ja) 2010-04-12 2013-07-04 メルク パテント ゲーエムベーハー 改良された性能を有する組成物
JP6073216B2 (ja) * 2010-04-12 2017-02-01 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子デバイスを作製するための組成物および方法
DE102010014933A1 (de) 2010-04-14 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010018321A1 (de) 2010-04-27 2011-10-27 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
JP5646733B2 (ja) 2010-04-28 2014-12-24 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 予備混合した材料の堆積
US8968887B2 (en) 2010-04-28 2015-03-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings
DE102010019306B4 (de) 2010-05-04 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010020044A1 (de) 2010-05-11 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010020567A1 (de) 2010-05-14 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
JP5944380B2 (ja) 2010-05-27 2016-07-05 メルク パテント ゲーエムベーハー 量子ドットを含む組成物
RU2012156386A (ru) * 2010-05-27 2014-07-10 Мерк Патент Гмбх Состав и способ получения органических электронных устройств
US8742657B2 (en) 2010-06-11 2014-06-03 Universal Display Corporation Triplet-Triplet annihilation up conversion (TTA-UC) for display and lighting applications
US8673458B2 (en) 2010-06-11 2014-03-18 Universal Display Corporation Delayed fluorescence OLED
US9273080B2 (en) 2010-06-15 2016-03-01 Merek Patent Gmbh Metal complexes
DE102010024335A1 (de) 2010-06-18 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010024542A1 (de) 2010-06-22 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010024897A1 (de) 2010-06-24 2011-12-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010027218A1 (de) * 2010-07-15 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Organische Komplexe enthaltend Metalle
DE102010027320A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Polymere Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010027316A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010027319A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010027317A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
CN106887522B (zh) 2010-07-26 2018-09-18 默克专利有限公司 包含纳米晶体的器件
EP2599141B1 (de) 2010-07-26 2019-12-11 Merck Patent GmbH Quantenpunkte und hosts
WO2012016074A1 (en) 2010-07-29 2012-02-02 University Of Southern California Co-deposition methods for the fabrication of organic optoelectronic devices
DE112011102558B4 (de) 2010-07-30 2022-01-05 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010033548A1 (de) 2010-08-05 2012-02-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
JP5770289B2 (ja) 2010-08-20 2015-08-26 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション Ｏｌｅｄのためのビカルバゾール化合物
EP2612378B1 (de) * 2010-09-01 2018-10-31 Merck Patent GmbH Photolumineszenz-quenching in eine organische vorrichtung
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010046412B4 (de) 2010-09-23 2022-01-13 Merck Patent Gmbh Metall-Ligand Koordinationsverbindungen
DE102010046512A1 (de) 2010-09-24 2012-03-29 Merck Patent Gmbh Phosphorhaltige Metallkomplexe
US8932734B2 (en) 2010-10-08 2015-01-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102010048074A1 (de) 2010-10-09 2012-04-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010048497A1 (de) 2010-10-14 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Formulierungen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048498A1 (de) 2010-10-14 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048607A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
US8269317B2 (en) 2010-11-11 2012-09-18 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
KR102093611B1 (ko) 2010-11-24 2020-03-27 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
JP5669539B2 (ja) 2010-12-01 2015-02-12 キヤノン株式会社 キノリノ［３，２，１−ｋｌ］フェノキサジン化合物及びこれを用いた有機発光素子
US20120138906A1 (en) 2010-12-07 2012-06-07 The University of Southern California USC Stevens Institute for Innovation Capture agents for unsaturated metal complexes
DE102010054316A1 (de) 2010-12-13 2012-06-14 Merck Patent Gmbh Substituierte Tetraarylbenzole
DE102011106849A1 (de) 2010-12-15 2012-06-21 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Synthese N-N verknüpfter und um die N-N Bindung rotationsgehinderter bis-N-heterocyclische Carbene und deren Einsatz als Liganden für Metallkomplexe
DE102010054525A1 (de) 2010-12-15 2012-04-26 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010055902A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010055901A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US10008677B2 (en) 2011-01-13 2018-06-26 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
EP2663567B1 (de) 2011-01-13 2016-06-01 Merck Patent GmbH Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102012000064B4 (de) 2011-01-21 2026-01-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8415031B2 (en) 2011-01-24 2013-04-09 Universal Display Corporation Electron transporting compounds
US8751777B2 (en) 2011-01-28 2014-06-10 Honeywell International Inc. Methods and reconfigurable systems to optimize the performance of a condition based health maintenance system
DE102011010841A1 (de) 2011-02-10 2012-08-16 Merck Patent Gmbh (1,3)-Dioxan-5-on-Verbindungen
DE102011011104A1 (de) 2011-02-12 2012-08-16 Merck Patent Gmbh Substituierte Dibenzonaphtacene
WO2012110178A1 (en) 2011-02-14 2012-08-23 Merck Patent Gmbh Device and method for treatment of cells and cell tissue
DE102011011539A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
US8563737B2 (en) 2011-02-23 2013-10-22 Universal Display Corporation Methods of making bis-tridentate carbene complexes of ruthenium and osmium
CN103476781B (zh) 2011-02-23 2017-02-15 通用显示公司 新型的四齿铂络合物
US8748011B2 (en) 2011-02-23 2014-06-10 Universal Display Corporation Ruthenium carbene complexes for OLED material
US9005772B2 (en) 2011-02-23 2015-04-14 Universal Display Corporation Thioazole and oxazole carbene metal complexes as phosphorescent OLED materials
US8492006B2 (en) 2011-02-24 2013-07-23 Universal Display Corporation Germanium-containing red emitter materials for organic light emitting diode
US8883322B2 (en) 2011-03-08 2014-11-11 Universal Display Corporation Pyridyl carbene phosphorescent emitters
EP2688120B1 (de) 2011-03-14 2017-08-23 Toray Industries, Inc. Material für ein lichtemittierendes element und lichtemittierendes element
WO2012126566A1 (en) 2011-03-24 2012-09-27 Merck Patent Gmbh Organic ionic functional materials
CN103459403B (zh) 2011-04-04 2016-08-17 默克专利有限公司 金属络合物
KR101920513B1 (ko) 2011-04-05 2018-11-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스
US8580399B2 (en) 2011-04-08 2013-11-12 Universal Display Corporation Substituted oligoazacarbazoles for light emitting diodes
JP6271417B2 (ja) 2011-04-13 2018-01-31 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
KR102013465B1 (ko) 2011-04-13 2019-08-22 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
WO2012143080A2 (de) 2011-04-18 2012-10-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN103502388B (zh) 2011-04-18 2016-06-01 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
WO2012149992A1 (de) 2011-05-04 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Vorrichtung zur aufbewahrung von frischwaren
EP2705550B1 (de) 2011-05-05 2017-07-05 Merck Patent GmbH Verbindungen für elektronische vorrichtungen
EP2705552B1 (de) 2011-05-05 2015-03-04 Merck Patent GmbH Verbindungen für elektronische vorrichtungen
US8927308B2 (en) 2011-05-12 2015-01-06 Universal Display Corporation Method of forming bus line designs for large-area OLED lighting
US8432095B2 (en) 2011-05-11 2013-04-30 Universal Display Corporation Process for fabricating metal bus lines for OLED lighting panels
BR112013027966A2 (pt) 2011-05-12 2017-01-17 Toray Industries material do dispositivo emissor de luz e dispositivo emissor de luz
JP6223961B2 (ja) 2011-05-12 2017-11-01 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機イオン性機能材料、組成物および電子素子
GB201107905D0 (en) 2011-05-12 2011-06-22 Cambridge Display Tech Ltd Light-emitting material, composition and device
DE102012007810A1 (de) 2011-05-16 2012-11-22 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US8795850B2 (en) 2011-05-19 2014-08-05 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology
US9212197B2 (en) 2011-05-19 2015-12-15 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants
US8748012B2 (en) 2011-05-25 2014-06-10 Universal Display Corporation Host materials for OLED
US10079349B2 (en) 2011-05-27 2018-09-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102011102586A1 (de) 2011-05-27 2012-11-29 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung
US10158089B2 (en) 2011-05-27 2018-12-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP2714704B1 (de) 2011-06-03 2015-04-29 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
EP2714841B1 (de) 2011-06-03 2016-06-22 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2012170461A1 (en) 2011-06-08 2012-12-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium carbene complexes and light emitting device using them
US8659036B2 (en) 2011-06-17 2014-02-25 Universal Display Corporation Fine tuning of emission spectra by combination of multiple emitter spectra
US8884316B2 (en) 2011-06-17 2014-11-11 Universal Display Corporation Non-common capping layer on an organic device
WO2013000531A1 (de) 2011-06-28 2013-01-03 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2013009708A1 (en) 2011-07-14 2013-01-17 Universal Display Corporation Inorganic hosts in oleds
US9023420B2 (en) 2011-07-14 2015-05-05 Universal Display Corporation Composite organic/inorganic layer for organic light-emitting devices
US9397310B2 (en) 2011-07-14 2016-07-19 Universal Display Corporation Organice electroluminescent materials and devices
US9783564B2 (en) 2011-07-25 2017-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP2551274B1 (de) * 2011-07-25 2015-12-09 Universal Display Corporation Tetradentat-Platin-Komplexe
US8409729B2 (en) 2011-07-28 2013-04-02 Universal Display Corporation Host materials for phosphorescent OLEDs
JP6100258B2 (ja) 2011-07-29 2017-03-22 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための化合物
KR101739629B1 (ko) 2011-08-03 2017-05-24 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 물질
US8926119B2 (en) 2011-08-04 2015-01-06 Universal Display Corporation Extendable light source with variable light emitting area
EP2742054B1 (de) 2011-08-10 2016-10-12 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
DE102012016192A1 (de) 2011-08-19 2013-02-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN103765623B (zh) 2011-08-22 2016-06-01 默克专利有限公司 有机电致发光器件
US9493698B2 (en) 2011-08-31 2016-11-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102077994B1 (ko) 2011-09-21 2020-02-17 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 카르바졸 유도체
US9356242B2 (en) 2011-10-06 2016-05-31 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
DE102011116165A1 (de) 2011-10-14 2013-04-18 Merck Patent Gmbh Benzodioxepin-3-on-Verbindungen
KR101903216B1 (ko) 2011-10-20 2018-10-01 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
EP2782975B1 (de) 2011-10-27 2018-01-10 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
DE102011117422A1 (de) 2011-10-28 2013-05-02 Merck Patent Gmbh Hyperverzweigte Polymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
JP6239522B2 (ja) 2011-11-01 2017-11-29 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子
US8652656B2 (en) 2011-11-14 2014-02-18 Universal Display Corporation Triphenylene silane hosts
US9193745B2 (en) 2011-11-15 2015-11-24 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
KR102310368B1 (ko) 2011-11-17 2021-10-07 메르크 파텐트 게엠베하 스피로디히드로아크리딘 유도체 및 이의 유기 전계발광 소자용 재료로서의 용도
US9217004B2 (en) 2011-11-21 2015-12-22 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US9512355B2 (en) 2011-12-09 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US9944729B2 (en) * 2011-12-09 2018-04-17 University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education Redox stimulated variable-modulus material
JP6570834B2 (ja) 2011-12-12 2019-09-04 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための化合物
US20130146875A1 (en) 2011-12-13 2013-06-13 Universal Display Corporation Split electrode for organic devices
DE102011121022A1 (de) 2011-12-13 2013-06-13 Merck Patent Gmbh Organische Sensibilisatoren für Up- Conversion
DE102012022880B4 (de) 2011-12-22 2024-12-24 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend organische Schichten
KR20140117440A (ko) 2011-12-27 2014-10-07 메르크 파텐트 게엠베하 １,２,３-트리아졸을 포함하는 금속 착물
US9461254B2 (en) 2012-01-03 2016-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8987451B2 (en) 2012-01-03 2015-03-24 Universal Display Corporation Synthesis of cyclometallated platinum(II) complexes
US9163174B2 (en) 2012-01-04 2015-10-20 Universal Display Corporation Highly efficient phosphorescent materials
KR102012047B1 (ko) 2012-01-06 2019-08-19 유니버셜 디스플레이 코포레이션 효율이 큰 인광 물질
US8969592B2 (en) 2012-01-10 2015-03-03 Universal Display Corporation Heterocyclic host materials
JP6316756B2 (ja) 2012-01-16 2018-04-25 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機金属錯体
US10211413B2 (en) 2012-01-17 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9385337B2 (en) 2012-01-30 2016-07-05 Merck Patent Gmbh Nanocrystals on fibers
EP3235892B1 (de) 2012-02-14 2019-02-27 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US9118017B2 (en) 2012-02-27 2015-08-25 Universal Display Corporation Host compounds for red phosphorescent OLEDs
US9386657B2 (en) 2012-03-15 2016-07-05 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
US9054323B2 (en) 2012-03-15 2015-06-09 Universal Display Corporation Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds
WO2013135352A1 (de) 2012-03-15 2013-09-19 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtungen
WO2013139431A1 (de) 2012-03-23 2013-09-26 Merck Patent Gmbh 9,9'-spirobixanthenderivate für elektrolumineszenzvorrichtungen
US8723209B2 (en) 2012-04-27 2014-05-13 Universal Display Corporation Out coupling layer containing particle polymer composite
US9184399B2 (en) 2012-05-04 2015-11-10 Universal Display Corporation Asymmetric hosts with triaryl silane side chains
US9773985B2 (en) 2012-05-21 2017-09-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN104335377B (zh) 2012-05-24 2017-12-15 默克专利有限公司 包含稠合杂芳族环的金属络合物
US9670404B2 (en) 2012-06-06 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102012011335B4 (de) 2012-06-06 2026-08-20 Merck Patent Gmbh Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen
US9502672B2 (en) 2012-06-21 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9725476B2 (en) 2012-07-09 2017-08-08 Universal Display Corporation Silylated metal complexes
JP6262226B2 (ja) 2012-07-10 2018-01-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用の材料
US9231218B2 (en) 2012-07-10 2016-01-05 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters containing dibenzo[1,4]azaborinine structure
CN104428392B (zh) 2012-07-13 2017-05-31 默克专利有限公司 金属络合物
US9540329B2 (en) 2012-07-19 2017-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9059412B2 (en) 2012-07-19 2015-06-16 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in OLEDs
EP2875019B1 (de) 2012-07-23 2017-03-29 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR102006621B1 (ko) 2012-07-23 2019-08-02 메르크 파텐트 게엠베하 화합물 및 유기 전계 발광 디바이스
WO2014015938A1 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Derivate von 2-diarylaminofluoren und diese enthaltnde organische elektronische verbindungen
KR102696532B1 (ko) 2012-07-23 2024-08-19 메르크 파텐트 게엠베하 플루오렌 및 이를 함유하는 전자 소자
WO2014017484A1 (ja) 2012-07-25 2014-01-30 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
US9663544B2 (en) 2012-07-25 2017-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9318710B2 (en) 2012-07-30 2016-04-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2014023377A2 (de) 2012-08-07 2014-02-13 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR102163770B1 (ko) 2012-08-10 2020-10-12 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 물질
WO2014030666A1 (ja) 2012-08-24 2014-02-27 コニカミノルタ株式会社 透明電極、電子デバイス、および透明電極の製造方法
US9978958B2 (en) 2012-08-24 2018-05-22 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters with phenylimidazole ligands
US8952362B2 (en) 2012-08-31 2015-02-10 The Regents Of The University Of Michigan High efficiency and brightness fluorescent organic light emitting diode by triplet-triplet fusion
US10957870B2 (en) 2012-09-07 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic light emitting device
JP6239624B2 (ja) 2012-09-18 2017-11-29 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
WO2014044347A1 (de) 2012-09-20 2014-03-27 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US9287513B2 (en) 2012-09-24 2016-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312505B2 (en) 2012-09-25 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9252363B2 (en) 2012-10-04 2016-02-02 Universal Display Corporation Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers
US9741942B2 (en) 2012-10-11 2017-08-22 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2014056573A2 (de) * 2012-10-12 2014-04-17 Merck Patent Gmbh Emitter und hosts mit aromatischen einheiten
DE102012020167A1 (de) 2012-10-13 2014-04-17 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
EP3806176B1 (de) 2012-10-31 2025-06-25 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtung
DE102012021650A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
US8692241B1 (en) 2012-11-08 2014-04-08 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing triazole and tetrazole carbene ligands
US9685617B2 (en) 2012-11-09 2017-06-20 Universal Display Corporation Organic electronuminescent materials and devices
US9748500B2 (en) 2015-01-15 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US9634264B2 (en) 2012-11-09 2017-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8946697B1 (en) 2012-11-09 2015-02-03 Universal Display Corporation Iridium complexes with aza-benzo fused ligands
JP6306033B2 (ja) 2012-11-12 2018-04-04 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
CN104756273B (zh) 2012-11-20 2017-10-24 默克专利有限公司 用于制造电子器件的高纯度溶剂中的制剂
US9190623B2 (en) 2012-11-20 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10069090B2 (en) 2012-11-20 2018-09-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9512136B2 (en) 2012-11-26 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9166175B2 (en) 2012-11-27 2015-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102173856B1 (ko) 2012-11-30 2020-11-04 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자
US9196860B2 (en) 2012-12-04 2015-11-24 Universal Display Corporation Compounds for triplet-triplet annihilation upconversion
US8716484B1 (en) 2012-12-05 2014-05-06 Universal Display Corporation Hole transporting materials with twisted aryl groups
US9209411B2 (en) 2012-12-07 2015-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9653691B2 (en) 2012-12-12 2017-05-16 Universal Display Corporation Phosphorescence-sensitizing fluorescence material system
WO2014106524A2 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP2941472B1 (de) 2013-01-03 2018-07-25 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
US10400163B2 (en) 2013-02-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10367154B2 (en) 2013-02-21 2019-07-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8927749B2 (en) 2013-03-07 2015-01-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9419225B2 (en) 2013-03-14 2016-08-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9997712B2 (en) 2013-03-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6314599B2 (ja) 2013-03-29 2018-04-25 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス用化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、それを具備した照明装置及び表示装置
US9537106B2 (en) 2013-05-09 2017-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102013008189A1 (de) 2013-05-14 2014-12-04 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
US9735373B2 (en) 2013-06-10 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9673401B2 (en) 2013-06-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10199581B2 (en) 2013-07-01 2019-02-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10121975B2 (en) 2013-07-03 2018-11-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9761807B2 (en) 2013-07-15 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light emitting diode materials
US9324949B2 (en) 2013-07-16 2016-04-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9553274B2 (en) 2013-07-16 2017-01-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9224958B2 (en) 2013-07-19 2015-12-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20150028290A1 (en) 2013-07-25 2015-01-29 Universal Display Corporation Heteroleptic osmium complex and method of making the same
US20160163987A1 (en) 2013-07-29 2016-06-09 Merck Patent Gmbh Electro-optical device and the use thereof
JP6567519B2 (ja) 2013-07-29 2019-08-28 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ エレクトロルミネッセンス素子
EP3027707B1 (de) 2013-07-30 2019-12-11 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2015014435A1 (de) 2013-07-30 2015-02-05 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US10074806B2 (en) 2013-08-20 2018-09-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9831437B2 (en) 2013-08-20 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9932359B2 (en) 2013-08-30 2018-04-03 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US10199582B2 (en) 2013-09-03 2019-02-05 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US9735378B2 (en) 2013-09-09 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748503B2 (en) 2013-09-13 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003034B2 (en) 2013-09-30 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102310370B1 (ko) 2013-10-02 2021-10-07 메르크 파텐트 게엠베하 Oled 에서의 사용을 위한 붕소 함유 화합물
US9831447B2 (en) 2013-10-08 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9293712B2 (en) 2013-10-11 2016-03-22 Universal Display Corporation Disubstituted pyrene compounds with amino group containing ortho aryl group and devices containing the same
US9853229B2 (en) 2013-10-23 2017-12-26 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20150115250A1 (en) 2013-10-29 2015-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9306179B2 (en) 2013-11-08 2016-04-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647218B2 (en) 2013-11-14 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10033000B2 (en) 2013-11-15 2018-07-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10056565B2 (en) 2013-11-20 2018-08-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10644251B2 (en) 2013-12-04 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102380808B1 (ko) 2013-12-06 2022-03-30 메르크 파텐트 게엠베하 치환 옥세핀
WO2015082037A1 (en) 2013-12-06 2015-06-11 Merck Patent Gmbh Compositions containing a polymeric binder which comprises acrylic and/or methacrylic acid ester units
CN105980518B (zh) 2013-12-06 2019-07-12 默克专利有限公司 化合物和有机电子器件
US9876173B2 (en) 2013-12-09 2018-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10158083B2 (en) 2013-12-12 2018-12-18 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
US10355227B2 (en) 2013-12-16 2019-07-16 Universal Display Corporation Metal complex for phosphorescent OLED
KR20250006321A (ko) 2013-12-19 2025-01-10 메르크 파텐트 게엠베하 헤테로시클릭 스피로 화합물
US9847496B2 (en) 2013-12-23 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135008B2 (en) 2014-01-07 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978961B2 (en) 2014-01-08 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9755159B2 (en) 2014-01-23 2017-09-05 Universal Display Corporation Organic materials for OLEDs
US9935277B2 (en) 2014-01-30 2018-04-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9590194B2 (en) 2014-02-14 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9847497B2 (en) 2014-02-18 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003033B2 (en) 2014-02-18 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10707423B2 (en) 2014-02-21 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9502656B2 (en) 2014-02-24 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647217B2 (en) 2014-02-24 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403825B2 (en) 2014-02-27 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9590195B2 (en) 2014-02-28 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9181270B2 (en) 2014-02-28 2015-11-10 Universal Display Corporation Method of making sulfide compounds
US9673407B2 (en) 2014-02-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9190620B2 (en) 2014-03-01 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9397309B2 (en) 2014-03-13 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US10208026B2 (en) 2014-03-18 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748504B2 (en) 2014-03-25 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9768397B2 (en) 2014-03-31 2017-09-19 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Phenylenediamine compounds for phosphorescent diazaborole metal complexes
EP2927221A1 (de) 2014-03-31 2015-10-07 Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation Diaminverbindungen für phosphoreszierende diazaborolmetallkomplexe und elektrolumineszente vorrichtungen
US9929353B2 (en) 2014-04-02 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9691993B2 (en) 2014-04-09 2017-06-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10008679B2 (en) 2014-04-14 2018-06-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9905785B2 (en) 2014-04-14 2018-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256427B2 (en) 2014-04-15 2019-04-09 Universal Display Corporation Efficient organic electroluminescent devices
US9450198B2 (en) 2014-04-15 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9741941B2 (en) 2014-04-29 2017-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6789825B2 (ja) 2014-04-30 2020-11-25 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
US10457699B2 (en) 2014-05-02 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6890975B2 (ja) 2014-05-05 2021-06-18 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
CN111454297A (zh) 2014-05-08 2020-07-28 环球展览公司 稳定的咪唑并菲啶材料
US10636983B2 (en) 2014-05-08 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10301338B2 (en) 2014-05-08 2019-05-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403830B2 (en) 2014-05-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9997716B2 (en) 2014-05-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10461260B2 (en) 2014-06-03 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102015006708A1 (de) 2014-06-12 2015-12-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102014008722B4 (de) 2014-06-18 2024-08-22 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen, Formulierung diese enthaltend, Verwendung der Zusammensetzung, Verwendung der Formulierung sowie organische elektronische Vorrichtung enthaltend die Zusammensetzung
KR102419246B1 (ko) 2014-06-25 2022-07-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
US9911931B2 (en) 2014-06-26 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP2960315A1 (de) 2014-06-27 2015-12-30 cynora GmbH Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
EP2963044A1 (de) 2014-06-30 2016-01-06 cynora GmbH Zweikernige Metall(I)-Komplexe mit tetradentaten Liganden für optoelektronische Anwendungen
US10297762B2 (en) 2014-07-09 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10566546B2 (en) 2014-07-14 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4037000B1 (de) 2014-07-21 2025-04-16 Merck Patent GmbH Materialen für elektronische vorrichtungen
US9929357B2 (en) 2014-07-22 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11108000B2 (en) 2014-08-07 2021-08-31 Unniversal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411200B2 (en) 2014-08-07 2019-09-10 Universal Display Corporation Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices
DE102014012818A1 (de) 2014-08-28 2016-03-03 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
US10615343B2 (en) 2014-09-05 2020-04-07 Merck Patent Gmbh Formulations and electronic devices
US10544360B2 (en) 2014-09-24 2020-01-28 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US10135007B2 (en) 2014-09-29 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10749113B2 (en) 2014-09-29 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10043987B2 (en) 2014-09-29 2018-08-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10361375B2 (en) 2014-10-06 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10854826B2 (en) 2014-10-08 2020-12-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds, compositions and devices
US9397302B2 (en) 2014-10-08 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016055557A1 (de) 2014-10-08 2016-04-14 Cynora Gmbh Metall-komplexe mit tridentaten liganden für optoelektronische anwendungen
US10950803B2 (en) 2014-10-13 2021-03-16 Universal Display Corporation Compounds and uses in devices
US9484541B2 (en) 2014-10-20 2016-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10868261B2 (en) 2014-11-10 2020-12-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10577342B2 (en) 2014-11-11 2020-03-03 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US10038151B2 (en) 2014-11-12 2018-07-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411201B2 (en) 2014-11-12 2019-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9882151B2 (en) 2014-11-14 2018-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871212B2 (en) 2014-11-14 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9761814B2 (en) 2014-11-18 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light-emitting materials and devices
EP3221422B1 (de) 2014-11-18 2018-06-13 cynora GmbH Kupfer(i)komplexe für optoelektronische anwendungen
US10381569B2 (en) 2014-11-25 2019-08-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9444075B2 (en) 2014-11-26 2016-09-13 Universal Display Corporation Emissive display with photo-switchable polarization
CN115838341A (zh) 2014-12-12 2023-03-24 默克专利有限公司 具有可溶性基团的有机化合物
US9450195B2 (en) 2014-12-17 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636978B2 (en) 2014-12-30 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10253252B2 (en) 2014-12-30 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016107663A1 (de) 2014-12-30 2016-07-07 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
US9312499B1 (en) 2015-01-05 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9406892B2 (en) 2015-01-07 2016-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418569B2 (en) 2015-01-25 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9711730B2 (en) 2015-01-25 2017-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3250658B1 (de) 2015-01-30 2019-06-19 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
CN107532013A (zh) 2015-01-30 2018-01-02 默克专利有限公司 具有低粒子含量的制剂
KR102554987B1 (ko) 2015-02-03 2023-07-12 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
US10355222B2 (en) 2015-02-06 2019-07-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102015101767A1 (de) 2015-02-06 2016-08-11 Technische Universität Dresden Blaue Fluoreszenzemitter
US10418562B2 (en) 2015-02-06 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10644247B2 (en) 2015-02-06 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10177316B2 (en) 2015-02-09 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10144867B2 (en) 2015-02-13 2018-12-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5831654B1 (ja) 2015-02-13 2015-12-09 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
US10680183B2 (en) 2015-02-15 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056657B2 (en) 2015-02-27 2021-07-06 University Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10600966B2 (en) 2015-02-27 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686143B2 (en) 2015-03-05 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10270046B2 (en) 2015-03-06 2019-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9780316B2 (en) 2015-03-16 2017-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9911928B2 (en) 2015-03-19 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871214B2 (en) 2015-03-23 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10529931B2 (en) 2015-03-24 2020-01-07 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
US10297770B2 (en) 2015-03-27 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11818949B2 (en) 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10593890B2 (en) 2015-04-06 2020-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495749B2 (en) 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403826B2 (en) 2015-05-07 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777749B2 (en) 2015-05-07 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9478758B1 (en) 2015-05-08 2016-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10109799B2 (en) 2015-05-21 2018-10-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256411B2 (en) 2015-05-21 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418568B2 (en) 2015-06-01 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10033004B2 (en) 2015-06-01 2018-07-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10818853B2 (en) 2015-06-04 2020-10-27 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11925102B2 (en) 2015-06-04 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12514110B2 (en) 2021-08-06 2025-12-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102543777B1 (ko) 2015-06-10 2023-06-14 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
CN107690720B (zh) 2015-06-12 2020-04-03 默克专利有限公司 作为用于oled制剂的溶剂的含有非芳族环的酯
US10825997B2 (en) 2015-06-25 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873036B2 (en) 2015-07-07 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102643183B1 (ko) 2015-07-15 2024-03-04 메르크 파텐트 게엠베하 유기 반도전성 화합물들을 포함하는 조성물
US9978956B2 (en) 2015-07-15 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180219156A1 (en) 2015-07-22 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
GB201513037D0 (en) 2015-07-23 2015-09-09 Merck Patent Gmbh Phenyl-derived compound for use in organic electronic devices
US11127905B2 (en) 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4236652A3 (de) 2015-07-29 2023-09-13 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3328841B1 (de) 2015-07-30 2023-10-11 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US11018309B2 (en) 2015-08-03 2021-05-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017025166A1 (en) 2015-08-13 2017-02-16 Merck Patent Gmbh Hexamethylindanes
US10696664B2 (en) 2015-08-14 2020-06-30 Merck Patent Gmbh Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
US11522140B2 (en) 2015-08-17 2022-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10522769B2 (en) 2015-08-18 2019-12-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10181564B2 (en) 2015-08-26 2019-01-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6833821B2 (ja) 2015-08-28 2021-02-24 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 電子素子のための材料
US10361381B2 (en) 2015-09-03 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11706972B2 (en) 2015-09-08 2023-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11302872B2 (en) 2015-09-09 2022-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10770664B2 (en) 2015-09-21 2020-09-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170092880A1 (en) 2015-09-25 2017-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10847728B2 (en) 2015-10-01 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10593892B2 (en) 2015-10-01 2020-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10991895B2 (en) 2015-10-06 2021-04-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102015013381A1 (de) 2015-10-14 2017-04-20 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
JP6974315B2 (ja) 2015-10-27 2021-12-01 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
US10388892B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10177318B2 (en) 2015-10-29 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10388893B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10998507B2 (en) 2015-11-23 2021-05-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10476010B2 (en) 2015-11-30 2019-11-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102721890B1 (ko) 2015-12-10 2024-10-24 메르크 파텐트 게엠베하 비-방향족 사이클을 함유하는 케톤을 포함하는 제형
DE102015016016A1 (de) 2015-12-10 2017-06-14 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
JP7051684B2 (ja) 2015-12-15 2022-04-11 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子調合物のための溶媒として芳香族基を含むエステル
KR20180095028A (ko) 2015-12-16 2018-08-24 메르크 파텐트 게엠베하 둘 이상의 상이한 용매의 혼합물을 함유하는 제형
JP7438661B2 (ja) 2015-12-16 2024-02-27 メルク パテント ゲーエムベーハー 固体溶媒を含む調合物
DE102015122869A1 (de) 2015-12-28 2017-06-29 Technische Universität Dresden Neue Emittermaterialien und Matrixmaterialien für optoelektronische und elektronische Bauelemente, insbesondere organische lichtemittierende Dioden (OLEDs)
US11024808B2 (en) 2015-12-29 2021-06-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10957861B2 (en) 2015-12-29 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135006B2 (en) 2016-01-04 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6788314B2 (ja) 2016-01-06 2020-11-25 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置
JP7051691B2 (ja) 2016-02-05 2022-04-11 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
US20170229663A1 (en) 2016-02-09 2017-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10457864B2 (en) 2016-02-09 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10707427B2 (en) 2016-02-09 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102776731B1 (ko) 2016-02-17 2025-03-05 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
US10600967B2 (en) 2016-02-18 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN108699437A (zh) 2016-03-03 2018-10-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
DE102016003104A1 (de) 2016-03-15 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter
US11094891B2 (en) 2016-03-16 2021-08-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI745361B (zh) 2016-03-17 2021-11-11 德商麥克專利有限公司 具有螺聯茀結構之化合物
US10276809B2 (en) 2016-04-05 2019-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102740104B1 (ko) 2016-04-11 2024-12-06 메르크 파텐트 게엠베하 디벤조푸란 및/또는 디벤조티오펜 구조를 포함하는 헤테로시클릭 화합물
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10566552B2 (en) 2016-04-13 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228002B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081647B2 (en) 2016-04-22 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228003B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP7046831B2 (ja) 2016-04-29 2022-04-04 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用の材料
US20170324049A1 (en) 2016-05-05 2017-11-09 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
US10985328B2 (en) 2016-05-25 2021-04-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10468609B2 (en) 2016-06-02 2019-11-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN116283864A (zh) 2016-06-03 2023-06-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
DE102016110970A1 (de) 2016-06-15 2017-12-21 Technische Universität Dresden Effiziente lichtemittierende Emittermoleküle für optoelektronische Anwendungen durch gezielte Verstärkung der Emission aus ladungsseparierten CT-Zuständen auf Basis dual fluoreszierender Benzol-(Poly)carboxylat-Akzeptoren
JP2019523997A (ja) 2016-06-16 2019-08-29 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
WO2017216128A1 (en) 2016-06-17 2017-12-21 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
US10651403B2 (en) 2016-06-20 2020-05-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686140B2 (en) 2016-06-20 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10727423B2 (en) 2016-06-20 2020-07-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW201815998A (zh) 2016-06-28 2018-05-01 德商麥克專利有限公司 有機功能材料之調配物
EP3478698B1 (de) 2016-06-30 2021-01-13 Merck Patent GmbH Verfahren zur auftrennung von enantiomerenmischungen von metallkomplexen
US10957866B2 (en) 2016-06-30 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929360B2 (en) 2016-07-08 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN109311784B (zh) 2016-07-08 2022-03-25 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US10566547B2 (en) 2016-07-11 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11713332B2 (en) 2016-07-14 2023-08-01 Merck Patent Gmbh Metal complexes
US10153443B2 (en) 2016-07-19 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10720587B2 (en) 2016-07-19 2020-07-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102455107B1 (ko) 2016-07-25 2022-10-14 메르크 파텐트 게엠베하 트리포달 두자리 부분 리간드를 함유하는 이핵 및 올리고핵 금속 착물 및 전자 소자에서의 이들의 용도
US11932659B2 (en) 2016-07-25 2024-03-19 Udc Ireland Limited Metal complexes for use as emitters in organic electroluminescence devices
WO2018024719A1 (en) 2016-08-04 2018-02-08 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
US10205105B2 (en) 2016-08-15 2019-02-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018041769A1 (de) 2016-08-30 2018-03-08 Merck Patent Gmbh Bl- und trinukleare metallkomplexe aufgebaut aus zwei miteinander verknüpften tripodalen hexadentaten liganden zur verwendung in elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2019530676A (ja) 2016-09-14 2019-10-24 メルク パテント ゲーエムベーハー カルバゾール構造を有する化合物
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102468446B1 (ko) 2016-09-14 2022-11-18 메르크 파텐트 게엠베하 스피로바이플루오렌-구조를 갖는 화합물
US10505127B2 (en) 2016-09-19 2019-12-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3515925B1 (de) 2016-09-21 2020-10-21 Merck Patent GmbH Binukleare metallkomplexe für den einsatz als emitter in organischen elektrolumineszenzvorrichtungen
US10680187B2 (en) 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20190053948A (ko) 2016-09-30 2019-05-20 메르크 파텐트 게엠베하 디아자디벤조푸란 또는 디아자디벤조티오펜 구조를 갖는 카르바졸
TWI766884B (zh) 2016-09-30 2022-06-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途
US11196010B2 (en) 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127906B2 (en) 2016-10-03 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11189804B2 (en) 2016-10-03 2021-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11183642B2 (en) 2016-10-03 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081658B2 (en) 2016-10-03 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI764942B (zh) 2016-10-10 2022-05-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置
WO2018069196A1 (de) 2016-10-12 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Binukleare metallkomplexe sowie elektronische vorrichtungen, insbesondere organische elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese metallkomplexe
EP3526228B1 (de) 2016-10-12 2020-11-25 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
EP3526226B1 (de) 2016-10-13 2020-07-22 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
US11239432B2 (en) 2016-10-14 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608185B2 (en) 2016-10-17 2020-03-31 Univeral Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
US10236458B2 (en) 2016-10-24 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20190280220A1 (en) 2016-10-25 2019-09-12 Merck Patent Gmbh Metal complexes
EP3532566B1 (de) 2016-10-31 2021-04-21 Merck Patent GmbH Formulierung aus einem organischen funktionellen material
KR102451842B1 (ko) 2016-10-31 2022-10-07 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
JP2020512273A (ja) 2016-11-02 2020-04-23 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用材料
US11440925B2 (en) 2016-11-08 2022-09-13 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
TWI745476B (zh) 2016-11-09 2021-11-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電激發光裝置之材料
US12317745B2 (en) 2016-11-09 2025-05-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10340464B2 (en) 2016-11-10 2019-07-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10897016B2 (en) 2016-11-14 2021-01-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI756292B (zh) 2016-11-14 2022-03-01 德商麥克專利有限公司 具有受體基團與供體基團之化合物
EP3541890B1 (de) 2016-11-17 2020-10-28 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszente vorrichtungen
US10964893B2 (en) 2016-11-17 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10662196B2 (en) 2016-11-17 2020-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10153445B2 (en) 2016-11-21 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10833276B2 (en) 2016-11-21 2020-11-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW201833118A (zh) 2016-11-22 2018-09-16 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
KR102523619B1 (ko) * 2016-11-25 2023-04-20 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
EP3548467B1 (de) 2016-11-30 2023-06-21 Merck Patent GmbH Verbindungen mit valerolaktam-strukturen
US11555048B2 (en) 2016-12-01 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11466021B2 (en) 2016-12-05 2022-10-11 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US20190378996A1 (en) 2016-12-05 2019-12-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW201831468A (zh) 2016-12-05 2018-09-01 德商麥克專利有限公司 含氮的雜環化合物
KR102486614B1 (ko) 2016-12-13 2023-01-09 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
US10490753B2 (en) 2016-12-15 2019-11-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11548905B2 (en) 2016-12-15 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11545636B2 (en) 2016-12-15 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10811618B2 (en) 2016-12-19 2020-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018114744A1 (en) 2016-12-20 2018-06-28 Merck Patent Gmbh A white light emitting solid state light source
EP3559078B1 (de) 2016-12-22 2023-10-25 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
EP3560003A1 (de) 2016-12-22 2019-10-30 Merck Patent GmbH Mischungen umfassend mindestens zwei organisch funktionelle verbindungen
US11152579B2 (en) 2016-12-28 2021-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180190915A1 (en) 2017-01-03 2018-07-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102534337B1 (ko) 2017-01-04 2023-05-18 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11201298B2 (en) 2017-01-09 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10804475B2 (en) 2017-01-11 2020-10-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11545637B2 (en) 2017-01-13 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10629820B2 (en) 2017-01-18 2020-04-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11053268B2 (en) 2017-01-20 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964904B2 (en) 2017-01-20 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765968B2 (en) 2017-01-23 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11050028B2 (en) 2017-01-24 2021-06-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964894B2 (en) 2017-01-25 2021-03-30 Merck Patent Gmbh Carbazole derivatives
EP3573985B1 (de) 2017-01-30 2023-01-18 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TWI763772B (zh) 2017-01-30 2022-05-11 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
JP7069184B2 (ja) 2017-02-02 2022-05-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用材料
US12089486B2 (en) 2017-02-08 2024-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW201835075A (zh) 2017-02-14 2018-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US10978647B2 (en) 2017-02-15 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10822361B2 (en) 2017-02-22 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN110268544A (zh) 2017-03-01 2019-09-20 默克专利有限公司 有机电致发光器件
KR102557516B1 (ko) 2017-03-02 2023-07-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 재료
US10745431B2 (en) 2017-03-08 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10741780B2 (en) 2017-03-10 2020-08-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW201843143A (zh) 2017-03-13 2018-12-16 德商麥克專利有限公司 含有芳基胺結構之化合物
US11296281B2 (en) 2017-03-15 2022-04-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US10672998B2 (en) 2017-03-23 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873037B2 (en) 2017-03-28 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10910577B2 (en) 2017-03-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2020515602A (ja) 2017-03-29 2020-05-28 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 芳香族化合物
US11158820B2 (en) 2017-03-29 2021-10-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056658B2 (en) 2017-03-29 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862046B2 (en) 2017-03-30 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018178136A1 (en) 2017-03-31 2018-10-04 Merck Patent Gmbh Printing method for an organic light emitting diode (oled)
US11139443B2 (en) 2017-03-31 2021-10-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11276829B2 (en) 2017-03-31 2022-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038117B2 (en) 2017-04-11 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777754B2 (en) 2017-04-11 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3609977B1 (de) 2017-04-13 2024-05-29 Merck Patent GmbH Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
US10975113B2 (en) 2017-04-21 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11084838B2 (en) 2017-04-21 2021-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
US11101434B2 (en) 2017-04-21 2021-08-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018197447A1 (de) 2017-04-25 2018-11-01 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
US10910570B2 (en) 2017-04-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038137B2 (en) 2017-04-28 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11117897B2 (en) 2017-05-01 2021-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10941170B2 (en) 2017-05-03 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11201299B2 (en) 2017-05-04 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862055B2 (en) 2017-05-05 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10870668B2 (en) 2017-05-05 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10930864B2 (en) 2017-05-10 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102592390B1 (ko) 2017-05-11 2023-10-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 카르바졸계 바디피스
WO2018206526A1 (en) 2017-05-11 2018-11-15 Merck Patent Gmbh Organoboron complexes for organic electroluminescent devices
US10944060B2 (en) 2017-05-11 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10822362B2 (en) 2017-05-11 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038115B2 (en) 2017-05-18 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
US10944062B2 (en) 2017-05-18 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10790455B2 (en) 2017-05-18 2020-09-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10934293B2 (en) 2017-05-18 2021-03-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10840459B2 (en) 2017-05-18 2020-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102596593B1 (ko) 2017-05-22 2023-11-01 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스를 위한 헥사시클릭 헤테로방향족 화합물
US10930862B2 (en) 2017-06-01 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW201920343A (zh) 2017-06-21 2019-06-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
US12598905B2 (en) 2017-06-23 2026-04-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11758804B2 (en) 2017-06-23 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10968226B2 (en) 2017-06-23 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11608321B2 (en) 2017-06-23 2023-03-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12098157B2 (en) 2017-06-23 2024-09-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11678565B2 (en) 2017-06-23 2023-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11832510B2 (en) 2017-06-23 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11725022B2 (en) 2017-06-23 2023-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495757B2 (en) 2017-06-23 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11802136B2 (en) 2017-06-23 2023-10-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12577268B2 (en) 2017-06-23 2026-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11174259B2 (en) 2017-06-23 2021-11-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11767299B2 (en) 2017-06-23 2023-09-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11552261B2 (en) 2017-06-23 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11814403B2 (en) 2017-06-23 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3645766A1 (de) 2017-06-26 2020-05-06 Merck Patent GmbH Homogene mischungen
WO2019002190A1 (en) 2017-06-28 2019-01-03 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
TWI813576B (zh) 2017-07-03 2023-09-01 德商麥克專利有限公司 具有低含量苯酚類雜質的調配物
JP7135012B2 (ja) 2017-07-05 2022-09-12 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子デバイスのための組成物
US11993572B2 (en) 2017-07-05 2024-05-28 Merck Patent Gmbh Composition for organic electronic devices
US11469382B2 (en) 2017-07-12 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN110892543B (zh) 2017-07-18 2023-07-28 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
TWI776926B (zh) 2017-07-25 2022-09-11 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
US11322691B2 (en) 2017-07-26 2022-05-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917843B2 (en) 2017-07-26 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239433B2 (en) 2017-07-26 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765970B2 (en) 2017-07-26 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11968883B2 (en) 2017-07-26 2024-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4603562A3 (de) 2017-07-28 2025-11-26 Merck Patent GmbH Spirobifluorenderivate zur verwendung in elektronischen vorrichtungen
US11744141B2 (en) 2017-08-09 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11349083B2 (en) 2017-08-10 2022-05-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11508913B2 (en) 2017-08-10 2022-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11910699B2 (en) 2017-08-10 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11462697B2 (en) 2017-08-22 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11723269B2 (en) 2017-08-22 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11437591B2 (en) 2017-08-24 2022-09-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11605791B2 (en) 2017-09-01 2023-03-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11424420B2 (en) 2017-09-07 2022-08-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11444249B2 (en) 2017-09-07 2022-09-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11696492B2 (en) 2017-09-07 2023-07-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3679024B1 (de) 2017-09-08 2022-11-02 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
US10608188B2 (en) 2017-09-11 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2020533358A (ja) 2017-09-12 2020-11-19 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンスデバイスのための材料
US11778897B2 (en) 2017-09-20 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12389791B2 (en) 2017-09-21 2025-08-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12459946B2 (en) 2017-10-05 2025-11-04 Universal Display Corporation Organic host materials for electroluminescent devices
US11621396B2 (en) 2017-10-06 2023-04-04 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN108675975A (zh) 2017-10-17 2018-10-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2019081391A1 (de) 2017-10-24 2019-05-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US11910702B2 (en) 2017-11-07 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US11183646B2 (en) 2017-11-07 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11214587B2 (en) 2017-11-07 2022-01-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI785142B (zh) 2017-11-14 2022-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電子裝置之組成物
US11168103B2 (en) 2017-11-17 2021-11-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP7847943B2 (ja) 2017-11-23 2026-04-20 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用材料
TWI838352B (zh) 2017-11-24 2024-04-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
TWI820057B (zh) 2017-11-24 2023-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
US11825735B2 (en) 2017-11-28 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12180230B2 (en) 2017-11-28 2024-12-31 University Of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
EP3492480B1 (de) 2017-11-29 2021-10-20 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11659763B2 (en) 2017-12-13 2023-05-23 Merck Patent Gmbh Metal complexes
US11233205B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12075690B2 (en) 2017-12-14 2024-08-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10971687B2 (en) 2017-12-14 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233204B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN111465599A (zh) 2017-12-15 2020-07-28 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件中的取代芳族胺
JP7293229B2 (ja) 2017-12-15 2023-06-19 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
TW201938562A (zh) 2017-12-19 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 雜環化合物
US20210036245A1 (en) 2017-12-20 2021-02-04 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds
US11081659B2 (en) 2018-01-10 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11700765B2 (en) 2018-01-10 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11271177B2 (en) 2018-01-11 2022-03-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515493B2 (en) 2018-01-11 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI811290B (zh) 2018-01-25 2023-08-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
US11367840B2 (en) 2018-01-26 2022-06-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11542289B2 (en) 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11845764B2 (en) 2018-01-26 2023-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12029055B2 (en) 2018-01-30 2024-07-02 The University Of Southern California OLED with hybrid emissive layer
US11180519B2 (en) 2018-02-09 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342509B2 (en) 2018-02-09 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239434B2 (en) 2018-02-09 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11957050B2 (en) 2018-02-09 2024-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN111699192B (zh) 2018-02-13 2024-03-08 Udc爱尔兰有限公司 金属络合物
KR102710151B1 (ko) 2018-02-26 2024-09-25 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 포뮬레이션
TWI802656B (zh) 2018-03-06 2023-05-21 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
TW201938761A (zh) 2018-03-06 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
US11279722B2 (en) 2018-03-12 2022-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11217757B2 (en) 2018-03-12 2022-01-04 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11557733B2 (en) 2018-03-12 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11165028B2 (en) 2018-03-12 2021-11-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11142538B2 (en) 2018-03-12 2021-10-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2019175149A1 (en) 2018-03-16 2019-09-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TWI828664B (zh) 2018-03-19 2024-01-11 愛爾蘭商Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 金屬錯合物
US11390639B2 (en) 2018-04-13 2022-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11882759B2 (en) 2018-04-13 2024-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12522608B2 (en) 2018-04-13 2026-01-13 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11616203B2 (en) 2018-04-17 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342513B2 (en) 2018-05-04 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11753427B2 (en) 2018-05-04 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515494B2 (en) 2018-05-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11793073B2 (en) 2018-05-06 2023-10-17 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11459349B2 (en) 2018-05-25 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11450822B2 (en) 2018-05-25 2022-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2019229011A1 (de) 2018-05-30 2019-12-05 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
US11716900B2 (en) 2018-05-30 2023-08-01 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11296283B2 (en) 2018-06-04 2022-04-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925103B2 (en) 2018-06-05 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11339182B2 (en) 2018-06-07 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2019233904A1 (de) 2018-06-07 2019-12-12 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2019238782A1 (en) 2018-06-15 2019-12-19 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
US11228004B2 (en) 2018-06-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11261207B2 (en) 2018-06-25 2022-03-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN112384595B (zh) 2018-07-09 2024-05-28 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US11753425B2 (en) 2018-07-11 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12378197B2 (en) 2018-07-13 2025-08-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102789335B1 (ko) 2018-07-20 2025-03-31 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
US12453279B2 (en) 2018-08-22 2025-10-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI837167B (zh) 2018-08-28 2024-04-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
WO2020043646A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TWI823993B (zh) 2018-08-28 2023-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US11233203B2 (en) 2018-09-06 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12171137B2 (en) 2018-09-10 2024-12-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11485706B2 (en) 2018-09-11 2022-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220048836A1 (en) 2018-09-12 2022-02-17 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TWI826522B (zh) 2018-09-12 2023-12-21 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
TW202030902A (zh) 2018-09-12 2020-08-16 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
US11718634B2 (en) 2018-09-14 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3857621B1 (de) 2018-09-24 2025-10-29 Merck Patent GmbH Verfahren zur herstellung von granulat
US11903305B2 (en) 2018-09-24 2024-02-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN120025253A (zh) 2018-09-27 2025-05-23 默克专利有限公司 可用作有机电子器件中的活性化合物的化合物
EP3856717A2 (de) 2018-09-27 2021-08-04 Merck Patent GmbH Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen
US11469383B2 (en) 2018-10-08 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495752B2 (en) 2018-10-08 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11476430B2 (en) 2018-10-15 2022-10-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515482B2 (en) 2018-10-23 2022-11-29 Universal Display Corporation Deep HOMO (highest occupied molecular orbital) emitter device structures
EP3873887A1 (de) 2018-10-31 2021-09-08 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszente vorrichtungen
US11469384B2 (en) 2018-11-02 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102761065B1 (ko) 2018-11-05 2025-02-03 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스에서 사용될 수 있는 화합물
CN112867709A (zh) 2018-11-06 2021-05-28 默克专利有限公司 作为用于oled的有机电致发光材料的5,6-二苯基-5,6-二氢-二苯并[c,e][1,2]氮杂磷杂苯和6-苯基-6h-二苯并[c,e][1,2]噻嗪-5,5-二氧化物衍生物及类似化合物
JP2022506510A (ja) 2018-11-06 2022-01-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイスの有機素子を形成する方法
JP2022509064A (ja) 2018-11-14 2022-01-20 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子デバイスの製造に使用できる化合物
CN113195500B (zh) 2018-11-15 2024-05-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US11825736B2 (en) 2018-11-19 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11963441B2 (en) 2018-11-26 2024-04-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11716899B2 (en) 2018-11-28 2023-08-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11672176B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11690285B2 (en) 2018-11-28 2023-06-27 Universal Display Corporation Electroluminescent devices
US11889708B2 (en) 2019-11-14 2024-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11672165B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11706980B2 (en) 2018-11-28 2023-07-18 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11623936B2 (en) 2018-12-11 2023-04-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US12281129B2 (en) 2018-12-12 2025-04-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11737349B2 (en) 2018-12-12 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202039493A (zh) 2018-12-19 2020-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US12167673B2 (en) 2018-12-19 2024-12-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12139500B2 (en) 2019-01-16 2024-11-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11812624B2 (en) 2019-01-30 2023-11-07 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US12477890B2 (en) 2019-02-01 2025-11-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11325932B2 (en) 2019-02-08 2022-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11370809B2 (en) 2019-02-08 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12137605B2 (en) 2019-02-08 2024-11-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI850329B (zh) 2019-02-11 2024-08-01 愛爾蘭商Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 金屬錯合物
KR20250057149A (ko) 2019-02-18 2025-04-28 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 조성물
US11773320B2 (en) 2019-02-21 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11557738B2 (en) 2019-02-22 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11871653B2 (en) 2019-02-22 2024-01-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12250872B2 (en) 2019-02-22 2025-03-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3935129B1 (de) 2019-03-04 2023-11-29 Merck Patent GmbH Liganden für nanoskalige materialien
US11512093B2 (en) 2019-03-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Compound used for organic light emitting device (OLED), consumer product and formulation
US11739081B2 (en) 2019-03-11 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11569480B2 (en) 2019-03-12 2023-01-31 Universal Display Corporation Plasmonic OLEDs and vertical dipole emitters
US12082428B2 (en) 2019-03-12 2024-09-03 Universal Display Corporation OLED with triplet emitter and excited state lifetime less than 200 ns
CN113544132A (zh) 2019-03-12 2021-10-22 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US11637261B2 (en) 2019-03-12 2023-04-25 Universal Display Corporation Nanopatch antenna outcoupling structure for use in OLEDs
US20220177478A1 (en) 2019-03-20 2022-06-09 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP3947372A1 (de) 2019-03-25 2022-02-09 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US11963438B2 (en) 2019-03-26 2024-04-16 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
JP2020158491A (ja) 2019-03-26 2020-10-01 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
US12122793B2 (en) 2019-03-27 2024-10-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12240865B2 (en) 2019-03-27 2025-03-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP7598873B2 (ja) 2019-04-11 2024-12-12 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
US12655166B2 (en) 2019-04-15 2026-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12250871B2 (en) 2019-04-15 2025-03-11 Udc Ireland Limited Metal complexes
US11639363B2 (en) 2019-04-22 2023-05-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11613550B2 (en) 2019-04-30 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices comprising benzimidazole-containing metal complexes
US12075691B2 (en) 2019-04-30 2024-08-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495756B2 (en) 2019-05-07 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11827651B2 (en) 2019-05-13 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12103942B2 (en) 2019-05-13 2024-10-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11634445B2 (en) 2019-05-21 2023-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN111987233B (zh) 2019-05-24 2024-04-02 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
US12010859B2 (en) 2019-05-24 2024-06-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11647667B2 (en) 2019-06-14 2023-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds and organic light emitting devices using the same
US12077550B2 (en) 2019-07-02 2024-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11920070B2 (en) 2019-07-12 2024-03-05 The University Of Southern California Luminescent janus-type, two-coordinated metal complexes
US11926638B2 (en) 2019-07-22 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11685754B2 (en) 2019-07-22 2023-06-27 Universal Display Corporation Heteroleptic organic electroluminescent materials
US12281128B2 (en) 2019-07-30 2025-04-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11708355B2 (en) 2019-08-01 2023-07-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12295251B2 (en) 2019-08-01 2025-05-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11985888B2 (en) 2019-08-12 2024-05-14 The Regents Of The University Of Michigan Organic electroluminescent device
US11374181B2 (en) 2019-08-14 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12227525B2 (en) 2019-08-14 2025-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11930699B2 (en) 2019-08-15 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12139501B2 (en) 2019-08-16 2024-11-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12234249B2 (en) 2019-08-21 2025-02-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2021037401A1 (de) 2019-08-26 2021-03-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US11925105B2 (en) 2019-08-26 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937494B2 (en) 2019-08-28 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11600787B2 (en) 2019-08-30 2023-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2021043703A1 (de) 2019-09-02 2021-03-11 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TW202122558A (zh) 2019-09-03 2021-06-16 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
CN112457349B (zh) 2019-09-06 2024-10-15 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
US11820783B2 (en) 2019-09-06 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12144244B2 (en) 2019-09-10 2024-11-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4031546A1 (de) 2019-09-16 2022-07-27 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszente vorrichtungen
KR102899895B1 (ko) 2019-09-19 2025-12-15 메르크 파텐트 게엠베하 2종의 호스트 재료의 혼합물, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 디바이스
EP4031549A1 (de) 2019-09-20 2022-07-27 Merck Patent GmbH Peri-kondensierte heterozyklische verbindungen als materialien für elektronische vorrichtungen
US12331237B2 (en) 2019-09-26 2025-06-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12331065B2 (en) 2019-09-26 2025-06-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12662500B2 (en) 2019-09-26 2026-06-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12703714B2 (en) 2019-09-26 2026-08-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12486296B2 (en) 2019-10-02 2025-12-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11864458B2 (en) 2019-10-08 2024-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11950493B2 (en) 2019-10-15 2024-04-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11697653B2 (en) 2019-10-21 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN114514628A (zh) 2019-10-22 2022-05-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US11919914B2 (en) 2019-10-25 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12545690B2 (en) 2019-10-25 2026-02-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12577202B2 (en) 2021-02-26 2026-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN120463731A (zh) 2019-10-25 2025-08-12 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
US12522565B2 (en) 2019-10-25 2026-01-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN114630831A (zh) 2019-10-25 2022-06-14 默克专利有限公司 可用于有机电子器件中的化合物
US11765965B2 (en) 2019-10-30 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210135130A1 (en) 2019-11-04 2021-05-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102937291B1 (ko) 2019-11-04 2026-03-11 유디씨 아일랜드 리미티드 유기 전계 발광 디바이스용 재료
TW202134252A (zh) 2019-11-12 2021-09-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用材料
JP7488091B2 (ja) 2019-11-14 2024-05-21 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
JP7712927B2 (ja) 2019-12-04 2025-07-24 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 金属錯体
TW202136181A (zh) 2019-12-04 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
TW202136471A (zh) 2019-12-17 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
EP4077335A1 (de) 2019-12-18 2022-10-26 Merck Patent GmbH Aromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN114867729A (zh) 2019-12-19 2022-08-05 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的多环化合物
US12538698B2 (en) 2020-01-06 2026-01-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12201013B2 (en) 2020-01-08 2025-01-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12187751B2 (en) 2020-01-08 2025-01-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11778895B2 (en) 2020-01-13 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12426495B2 (en) 2020-01-28 2025-09-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917900B2 (en) 2020-01-28 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN115052865A (zh) 2020-01-29 2022-09-13 默克专利有限公司 苯并咪唑衍生物
US11932660B2 (en) 2020-01-29 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12245502B2 (en) 2020-02-03 2025-03-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12623919B2 (en) 2020-02-03 2026-05-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12156463B2 (en) 2020-02-07 2024-11-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12701911B2 (en) 2020-02-24 2026-08-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12084465B2 (en) 2020-02-24 2024-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN115135741A (zh) 2020-02-25 2022-09-30 默克专利有限公司 杂环化合物在有机电子器件中的用途
US12324348B2 (en) 2020-02-28 2025-06-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4115457A1 (de) 2020-03-02 2023-01-11 Merck Patent GmbH Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
US12234251B2 (en) 2020-03-04 2025-02-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN115298187A (zh) 2020-03-17 2022-11-04 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的杂芳族化合物
EP4122028B1 (de) 2020-03-17 2024-10-16 Merck Patent GmbH Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US12018035B2 (en) 2020-03-23 2024-06-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230337537A1 (en) 2020-03-23 2023-10-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US12342718B2 (en) 2020-03-24 2025-06-24 Merck Kgaa Materials for electronic devices
EP4126880A1 (de) 2020-03-26 2023-02-08 Merck Patent GmbH Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US12598906B2 (en) 2020-03-31 2026-04-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20220162156A (ko) 2020-04-02 2022-12-07 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
JP7723680B2 (ja) 2020-04-06 2025-08-14 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子のための多環式化合物
US12129269B2 (en) 2020-04-13 2024-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2023522243A (ja) 2020-04-21 2023-05-29 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
EP4139971A1 (de) 2020-04-21 2023-03-01 Merck Patent GmbH Emulsionen mit organischen funktionellen materialien
US11970508B2 (en) 2020-04-22 2024-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12279520B2 (en) 2020-04-22 2025-04-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12466844B2 (en) 2020-05-13 2025-11-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12286410B2 (en) 2020-05-18 2025-04-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12035613B2 (en) 2020-05-26 2024-07-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202208594A (zh) 2020-05-27 2022-03-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
US12275747B2 (en) 2020-06-02 2025-04-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12247043B2 (en) 2020-06-11 2025-03-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent material and formulations, and its various uses as hosts, fluorescent dopants, and acceptors in organic light emitting diodes
US12279516B2 (en) 2020-06-17 2025-04-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN115916767B (zh) 2020-06-18 2026-07-03 默克专利有限公司 茚并氮杂萘
CN115867426A (zh) 2020-06-23 2023-03-28 默克专利有限公司 生产混合物的方法
CN115916794A (zh) 2020-06-29 2023-04-04 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的杂环化合物
WO2022002772A1 (de) 2020-06-29 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US12419188B2 (en) 2020-06-30 2025-09-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12336427B2 (en) 2020-07-09 2025-06-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3937268B1 (de) 2020-07-10 2025-05-07 Universal Display Corporation Plasmonische oleds und vertikale dipolstrahler
CN115776981A (zh) 2020-07-22 2023-03-10 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US12157748B2 (en) 2020-07-30 2024-12-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12617806B2 (en) 2020-08-05 2026-05-05 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US12369487B2 (en) 2020-08-05 2025-07-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2022029096A1 (de) 2020-08-06 2022-02-10 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR102990451B1 (ko) 2020-08-13 2026-07-13 유디씨 아일랜드 리미티드 금속 착물
EP4200294A1 (de) 2020-08-18 2023-06-28 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US12065451B2 (en) 2020-08-19 2024-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN115956073A (zh) 2020-08-19 2023-04-11 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US12289986B2 (en) 2020-08-25 2025-04-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12543492B2 (en) 2020-09-09 2026-02-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12369488B2 (en) 2020-09-09 2025-07-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12486295B2 (en) 2020-09-14 2025-12-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4683473A3 (de) 2020-09-18 2026-02-25 Samsung Display Co., Ltd. Organische elektrolumineszente vorrichtung
US12221455B2 (en) 2020-09-24 2025-02-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4222155B1 (de) 2020-09-29 2025-06-11 UDC Ireland Limited Mononukleare tripodale hexadentate iridium komplexe zur verwendung in oleds
US12252499B2 (en) 2020-09-29 2025-03-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202222748A (zh) 2020-09-30 2022-06-16 德商麥克專利有限公司 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物
US12598908B2 (en) 2020-09-30 2026-04-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202229215A (zh) 2020-09-30 2022-08-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物
US12435102B2 (en) 2020-10-02 2025-10-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12610732B2 (en) 2020-10-02 2026-04-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12486451B2 (en) 2020-10-02 2025-12-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12497420B2 (en) 2020-10-02 2025-12-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12460128B2 (en) 2020-10-02 2025-11-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12703716B2 (en) 2020-10-02 2026-08-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12286447B2 (en) 2020-10-06 2025-04-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12520713B2 (en) 2020-10-08 2026-01-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12486288B2 (en) 2020-10-12 2025-12-02 University Of Southern California Fast phosphors utilizing HP2H ligands
US12312365B2 (en) 2020-10-12 2025-05-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230380285A1 (en) 2020-10-16 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Compounds comprising heteroatoms for organic electroluminescent devices
EP4229064A1 (de) 2020-10-16 2023-08-23 Merck Patent GmbH Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US12137606B2 (en) 2020-10-20 2024-11-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12391873B2 (en) 2020-10-26 2025-08-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12247042B2 (en) 2020-10-26 2025-03-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12187748B2 (en) 2020-11-02 2025-01-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12707889B2 (en) 2020-11-02 2026-08-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12262631B2 (en) 2020-11-10 2025-03-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20230107308A (ko) 2020-11-10 2023-07-14 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스들을 위한 황 화합물들
US20220158096A1 (en) 2020-11-16 2022-05-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12528833B2 (en) 2020-11-18 2026-01-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12325717B2 (en) 2020-11-24 2025-06-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220165967A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12534485B2 (en) 2020-11-24 2026-01-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12516078B2 (en) 2020-11-24 2026-01-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230416264A1 (en) 2020-12-02 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Heterocyclic compounds for organic electroluminescent devices
KR20230114756A (ko) 2020-12-08 2023-08-01 메르크 파텐트 게엠베하 잉크 시스템 및 잉크젯 인쇄를 위한 방법
US12342716B2 (en) 2020-12-09 2025-06-24 University Of Southern California Tandem-carbene phosphors
US12331064B2 (en) 2020-12-09 2025-06-17 University Of Southern California Tandem carbene phosphors
EP4259628A2 (de) 2020-12-10 2023-10-18 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US12466848B2 (en) 2020-12-10 2025-11-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20230122094A (ko) 2020-12-18 2023-08-22 메르크 파텐트 게엠베하 Oled에 사용하기 위한 청색 형광 방출체로서의 인돌로[3.2.1-jk]카르바졸-6-카르보니트릴유도체
TW202241900A (zh) 2020-12-18 2022-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之含氮雜芳烴
TW202241905A (zh) 2020-12-18 2022-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的氮化合物
US12600739B2 (en) 2021-01-05 2026-04-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4274827A1 (de) 2021-01-05 2023-11-15 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4281455B1 (de) 2021-01-25 2026-07-22 Merck Patent GmbH Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US12398164B2 (en) 2021-02-01 2025-08-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12459966B2 (en) 2021-02-02 2025-11-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12575316B2 (en) 2021-02-03 2026-03-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12701915B2 (en) 2021-02-04 2026-08-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12497419B2 (en) 2021-02-22 2025-12-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4060758A3 (de) 2021-02-26 2023-03-29 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4723858A2 (de) 2021-02-26 2026-04-08 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
US12484437B2 (en) 2021-02-26 2025-11-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12624055B2 (en) 2021-03-01 2026-05-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12673962B2 (en) 2021-03-01 2026-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20230154439A (ko) 2021-03-02 2023-11-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 화합물
US12606582B2 (en) 2021-03-05 2026-04-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12428599B2 (en) 2021-03-09 2025-09-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298190A1 (en) 2021-03-12 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12421262B2 (en) 2021-03-15 2025-09-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN117043302A (zh) 2021-03-18 2023-11-10 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的杂芳族化合物
US20220340607A1 (en) 2021-04-05 2022-10-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12480042B2 (en) 2021-04-09 2025-11-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4075531A1 (de) 2021-04-13 2022-10-19 Universal Display Corporation Plasmonische oleds und vertikale dipolstrahler
US20220352478A1 (en) 2021-04-14 2022-11-03 Universal Display Corporation Organic eletroluminescent materials and devices
US12673967B2 (en) 2021-04-14 2026-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4079742B1 (de) 2021-04-14 2026-04-01 UDC Ireland Limited Metallkomplexe
US12600902B2 (en) 2021-04-16 2026-04-14 Univerals Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220407020A1 (en) 2021-04-23 2022-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12628547B2 (en) 2021-04-23 2026-05-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12652948B2 (en) 2021-04-23 2026-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240244957A1 (en) 2021-04-23 2024-07-18 Merck Patent KGaA Formulation of an organic functional material
EP4330239B1 (de) 2021-04-29 2024-12-25 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022229298A1 (de) 2021-04-29 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022229234A1 (de) 2021-04-30 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US12643920B2 (en) 2021-05-21 2026-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2022243403A1 (de) 2021-05-21 2022-11-24 Merck Patent Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material
US12686815B2 (en) 2021-06-04 2026-07-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12473317B2 (en) 2021-06-04 2025-11-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230133787A1 (en) 2021-06-08 2023-05-04 University Of Southern California Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors
US12495715B2 (en) 2021-06-29 2025-12-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE112022003409A5 (de) 2021-07-06 2024-05-23 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US12520715B2 (en) 2021-07-16 2026-01-06 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US12507586B2 (en) 2021-07-21 2025-12-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2024528219A (ja) 2021-08-02 2024-07-26 メルク パテント ゲーエムベーハー インクを組み合わせることによる印刷方法
US12550611B2 (en) 2021-08-03 2026-02-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240400892A1 (en) 2021-09-14 2024-12-05 Merck Patent Gmbh Boronic heterocyclic compounds for organic electroluminescent devices
EP4151699A1 (de) 2021-09-17 2023-03-22 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4409620A1 (de) 2021-09-28 2024-08-07 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
DE112022004658A5 (de) 2021-09-28 2024-07-25 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
TW202349760A (zh) 2021-10-05 2023-12-16 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
US12473318B2 (en) 2021-10-08 2025-11-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12686696B2 (en) 2021-10-08 2026-07-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12581848B2 (en) 2021-10-14 2026-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2023072799A1 (de) 2021-10-27 2023-05-04 Merck Patent Gmbh Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4437814A1 (de) 2021-11-25 2024-10-02 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
CN118303151A (zh) 2021-11-30 2024-07-05 默克专利有限公司 具有芴结构的化合物
WO2023110742A1 (de) 2021-12-13 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US12509628B2 (en) 2021-12-16 2025-12-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN118354991A (zh) 2021-12-21 2024-07-16 默克专利有限公司 用于制备氘化的有机化合物的方法
EP4453129B1 (de) 2021-12-21 2026-02-04 Samsung Electronics Co., Ltd Elektronische vorrichtungen
EP4453128B1 (de) 2021-12-21 2026-07-29 Samsung Electronics Co., Ltd Elektronische vorrichtungen
WO2023152063A1 (de) 2022-02-09 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US12414433B2 (en) 2022-02-11 2025-09-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
JP2025507608A (ja) 2022-02-23 2025-03-21 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネセント素子用の芳香族複素環
CN118696106A (zh) 2022-02-23 2024-09-24 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含氮杂环化合物
US20230292592A1 (en) 2022-03-09 2023-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230337516A1 (en) 2022-04-18 2023-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20250295028A1 (en) 2022-05-06 2025-09-18 Merck Patent Gmbh Cyclic compounds for organic electroluminescent devices
KR20250011205A (ko) 2022-05-18 2025-01-21 메르크 파텐트 게엠베하 중수소화 유기 화합물의 제조를 위한 방법
US20230389421A1 (en) 2022-05-24 2023-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202411366A (zh) 2022-06-07 2024-03-16 德商麥克專利有限公司 藉由組合油墨來印刷電子裝置功能層之方法
EP4293001A1 (de) 2022-06-08 2023-12-20 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
KR20250025717A (ko) 2022-06-20 2025-02-24 메르크 파텐트 게엠베하 광전 디바이스용 유기 복소환
EP4541157B1 (de) 2022-06-20 2026-07-29 Merck Patent GmbH Heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
US20240016051A1 (en) 2022-06-28 2024-01-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4311849B1 (de) 2022-07-27 2025-01-29 UDC Ireland Limited Metallkomplexe
US20240107880A1 (en) 2022-08-17 2024-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4590653A1 (de) 2022-09-22 2025-07-30 Merck Patent GmbH Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20250075627A (ko) 2022-09-22 2025-05-28 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 질소 함유 화합물
US20240188319A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188316A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240180025A1 (en) 2022-10-27 2024-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188419A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240196730A1 (en) 2022-10-27 2024-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN120152954A (zh) 2022-11-01 2025-06-13 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含氮杂环化合物
EP4619484A1 (de) 2022-11-17 2025-09-24 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20240247017A1 (en) 2022-12-14 2024-07-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202440819A (zh) 2022-12-16 2024-10-16 德商麥克專利有限公司 有機功能性材料之調配物
KR20250124370A (ko) 2022-12-19 2025-08-19 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
WO2024133048A1 (en) 2022-12-20 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Method for preparing deuterated aromatic compounds
EP4649084A1 (de) 2023-01-10 2025-11-19 Merck Patent GmbH Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20250131832A (ko) 2023-01-17 2025-09-03 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 헤테로사이클
EP4665715A1 (de) 2023-02-17 2025-12-24 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4676924A1 (de) 2023-03-07 2026-01-14 Merck Patent GmbH Cyclische stickstoffverbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024194264A1 (de) 2023-03-20 2024-09-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024218109A1 (de) 2023-04-20 2024-10-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024240725A1 (de) 2023-05-25 2024-11-28 Merck Patent Gmbh Tris[1,2,4]triazolo[1,5-a:1',5'-c:1'',5''-e][1,3,5]triazin-derivate zur verwendung in organischen elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20260023008A (ko) 2023-06-12 2026-02-20 메르크 파텐트 게엠베하 광전 디바이스용 유기 복소환
WO2025003084A1 (de) 2023-06-28 2025-01-02 Merck Patent Gmbh Dicyanoarylverbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4486099B1 (de) 2023-06-30 2026-04-29 UDC Ireland Limited Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN121487940A (zh) 2023-07-12 2026-02-06 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
EP4750782A1 (de) 2023-07-27 2026-06-03 Merck Patent GmbH Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen und organische sensoren
WO2025032039A1 (en) 2023-08-07 2025-02-13 Merck Patent Gmbh Process for the preparation of an electronic device
KR20260058224A (ko) 2023-08-30 2026-04-28 메르크 파텐트 게엠베하 유기 발광 디바이스를 위한 재료
KR20260058884A (ko) 2023-08-30 2026-04-29 메르크 파텐트 게엠베하 유기 발광 디바이스용 재료들
EP4772014A1 (de) 2023-08-30 2026-07-08 Merck Patent GmbH Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2025045935A1 (de) 2023-08-31 2025-03-06 Merck Patent Gmbh Cyanogruppen-enthaltende aromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN122249429A (zh) 2023-11-24 2026-06-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含氧杂环化合物
CN122342295A (zh) 2023-12-05 2026-07-03 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料组合物
US20250204239A1 (en) 2023-12-15 2025-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20250204238A1 (en) 2023-12-15 2025-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminscent materials and devices
CN122422281A (zh) 2023-12-21 2026-07-17 默克专利有限公司 用于氘代有机化合物的机械化学方法
WO2025132551A1 (de) 2023-12-22 2025-06-26 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2025181044A1 (de) 2024-02-29 2025-09-04 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025181097A1 (de) 2024-02-29 2025-09-04 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025181124A1 (de) 2024-03-01 2025-09-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025195961A1 (de) 2024-03-19 2025-09-25 Merck Patent Gmbh Organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2025196145A1 (en) 2024-03-22 2025-09-25 Merck Patent Gmbh Materials for organic light emitting devices
WO2025210013A1 (de) 2024-04-04 2025-10-09 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen, insbesondere verbindungen für oleds
WO2026008710A1 (de) 2024-07-05 2026-01-08 Merck Patent Gmbh Cyclische siliciumverbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2026022016A1 (de) 2024-07-22 2026-01-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2026041632A1 (de) 2024-08-21 2026-02-26 Merck Patent Gmbh Heterocyclische materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2026073855A1 (de) 2024-10-01 2026-04-09 Merck Patent Gmbh Siliciumverbindungen für organische elektrolumineszenz-vorrichtungen
WO2026087666A1 (en) 2024-10-24 2026-04-30 Merck Patent Gmbh 9,9'-bis(4,6-diphenyl-triazin-2-yl)fluorene, 9,9'-bis(4,6-diphenyl-triazin-2-yl)acridine and 9,9'-bis(4,6- diphenyl-triazin-2-yl)-9,10-dihydroanthracene derivatives as materials for organic light emitting devices (oleds)
WO2026104430A1 (de) 2024-11-14 2026-05-21 Merck Patent Gmbh Verwendung von siliciumverbindungen in einer elektronischen vorrichtung
WO2026131611A1 (de) 2024-12-17 2026-06-25 Merck Patent Gmbh Siliciumverbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2026131904A1 (en) 2024-12-18 2026-06-25 Merck Patent Gmbh Novel materials for organic light emitting devices
WO2026153982A1 (de) 2025-01-17 2026-07-23 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
JPH02152194A (ja) * 1988-12-01 1990-06-12 Hitachi Maxell Ltd 分散型ｅｌ素子
DE4111878A1 (de) 1991-04-11 1992-10-15 Wacker Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
US5679760A (en) 1991-04-11 1997-10-21 Hoechst Aktiengesellschaft Ladder polymers containing conjugated double bonds
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
JP3302064B2 (ja) 1992-12-25 2002-07-15 キヤノン株式会社 電界発光素子
DE4436773A1 (de) 1994-10-14 1996-04-18 Hoechst Ag Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
JP3050066B2 (ja) * 1994-11-25 2000-06-05 東レ株式会社 発光素子
DE69608446T3 (de) 1995-07-28 2010-03-11 Sumitomo Chemical Company, Ltd. 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere
US5763636A (en) 1995-10-12 1998-06-09 Hoechst Aktiengesellschaft Polymers containing spiro atoms and methods of using the same as electroluminescence materials
DE19614971A1 (de) 1996-04-17 1997-10-23 Hoechst Ag Polymere mit Spiroatomen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0863931A2 (de) * 1995-12-01 1998-09-16 Ciba SC Holding AG Poly(9,9'-spirobisfluorene), deren herstellung und deren verwendung
US6187224B1 (en) * 1996-10-31 2001-02-13 Axiva Gmbh Optical brightening agent
DE19738860A1 (de) 1997-09-05 1999-03-11 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Aryloligoaminen
JPH11256148A (ja) * 1998-03-12 1999-09-21 Oki Electric Ind Co Ltd 発光用材料およびこれを用いた有機ｅｌ素子
DE19846766A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Konjugierte Polymere, enthaltend spezielle Fluorenbausteine mit verbesserten Eigenschaften
US6166172A (en) 1999-02-10 2000-12-26 Carnegie Mellon University Method of forming poly-(3-substituted) thiophenes
JP2000273316A (ja) * 1999-03-26 2000-10-03 Idemitsu Kosan Co Ltd 蛍光媒体、蛍光媒体の製造方法および蛍光媒体を用いた有機エレクトロルミネッセンス表示装置
DE60031729T2 (de) 1999-05-13 2007-09-06 The Trustees Of Princeton University Lichtemittierende, organische, auf elektrophosphoreszenz basierende anordnung mit sehr hoher quantenausbeute
EP2270895A3 (de) 1999-12-01 2011-03-30 The Trustees of Princeton University Komplexe für OLED-Anwendungen
JP4048521B2 (ja) 2000-05-02 2008-02-20 富士フイルム株式会社 発光素子
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
CN101924190B (zh) 2000-08-11 2012-07-04 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP4003388B2 (ja) 2000-10-17 2007-11-07 コニカミノルタホールディングス株式会社 エレクトロルミネッセンス素子および色変換フィルター
JP3889564B2 (ja) 2000-10-31 2007-03-07 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
DE10104426A1 (de) 2001-02-01 2002-08-08 Covion Organic Semiconductors Verfahren zur Herstellung von hochreinen, tris-ortho-metallierten Organo-Iridium-Verbindungen
DE10109027A1 (de) 2001-02-24 2002-09-05 Covion Organic Semiconductors Rhodium- und Iridium-Komplexe
JP4259875B2 (ja) * 2001-03-24 2009-04-30 メルク パテント ゲーエムベーハー スピロビフルオレン単位およびフルオレン単位を含む共役ポリマーおよびその使用
DE10116962A1 (de) 2001-04-05 2002-10-10 Covion Organic Semiconductors Rhodium- und Iridium-Komplexe
JP2002367786A (ja) * 2001-06-08 2002-12-20 Toray Ind Inc 発光素子
JP4089331B2 (ja) * 2001-07-25 2008-05-28 東レ株式会社 発光素子
DE10155064A1 (de) 2001-11-09 2003-05-28 Covion Organic Semiconductors Rhodium- und Iridium-Komplexe
GB0204989D0 (en) 2002-03-04 2002-04-17 Opsys Ltd Phosphorescent compositions and organic light emitting devices containing them
DE10215010A1 (de) 2002-04-05 2003-10-23 Covion Organic Semiconductors Rhodium- und Iridium-Komplexe
JP3975335B2 (ja) * 2002-04-05 2007-09-12 日亜化学工業株式会社 赤色発光材料及びその製造方法並びにそれを用いた有機電界発光素子
DE10223337A1 (de) 2002-05-25 2003-12-04 Covion Organic Semiconductors Verfahren zur Herstellung von hochreinen, tris-orthometallierten Organo-Iridium-Verbindungen
ITRM20020411A1 (it) 2002-08-01 2004-02-02 Univ Roma La Sapienza Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
DE10238903A1 (de) 2002-08-24 2004-03-04 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium- und Iridium-Komplexe
US8592614B2 (en) * 2003-07-07 2013-11-26 Merck Patent Gmbh Mixtures of organic emissive semiconductors and matrix materials, their use and electronic components comprising said materials

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO2004093207A2 *

Also Published As

Publication number Publication date
EP2281861A3 (de) 2012-03-28
KR101162933B1 (ko) 2012-07-05
WO2004093207A3 (de) 2005-06-09
WO2004093207A2 (de) 2004-10-28
JP2006523740A (ja) 2006-10-19
KR20060003020A (ko) 2006-01-09
US20060208221A1 (en) 2006-09-21
EP2281861A2 (de) 2011-02-09
EP1717291A2 (de) 2006-11-02
US7345301B2 (en) 2008-03-18
JP5362759B2 (ja) 2013-12-11
EP1717291A3 (de) 2007-03-21
JP2011201878A (ja) 2011-10-13
JP5318347B2 (ja) 2013-10-16

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DE10355381A1 (de) Organisches Elektrolumineszenzelement
DE10357318A1 (de) Organisches Elektrolumineszenzelement

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Inventor name: SPREITZER, HUBERT

Inventor name: HEUN, SUSANNE

Inventor name: STOESSEL, PHILIPP

Inventor name: VESTWEBER, HORST

Inventor name: GERHARD, ANJA

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