DE1570686A1 - Verfahren zur Herstellung von Organosilizium-Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Organosilizium-Verbindungen

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DE1570686A1 DE1963G0044610 DEG0044610A DE1570686A1 DE 1570686 A1 DE1570686 A1 DE 1570686A1 DE 1963G0044610 DE1963G0044610 DE 1963G0044610 DE G0044610 A DEG0044610 A DE G0044610A DE 1570686 A1 DE1570686 A1 DE 1570686A1
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Description

Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Organosilizium-Verbindungen, welche Kohlenstoff-Silizium-Bindungen aufweisen, das dadurch gekennzeichnet ist ι dass eine Siliziumverbindung, welche zumindest ein Wasserstoff atom an ein Siliziumatom pro Molekül gebunden enthält und wobei nicht mehr als zwei Wasserstoffatome an irgendein Siliziumatoiö geknüpft sind, in Anwesenheit eines Katalysators, der durch Umsetzung von Chlorplatinsäure mit einem Alkohol und/oder einem Äther und/oder einem Aldehyd hergestellt wurde und der 2,ο bis 3,5 Chloratome pro Platinatom aufweist, mit einer Verbindung in Berührung gebracht wird, welche aliphatische Kohlenstoffatome enthält, die durch Mehrfaehbindungen miteinander verknüpft sind.
Das.erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von Organosilizium-Verbindungen ist eine Additionsreaktion, die durch die folgende allgemeine Gleichung wiedergegeben werden kann:
(1) =Si-H ■»· C
9098 50/1 /,1 5
BAD
- Blatt 2 -
Die Produkte,die nach der erfindungsgemässen Reaktion unter wesentlicher Mitwirkung des Katalysators erhalten werden, besitzen zahlreiche Anwendungsmöglichkeiten, was im Einzelfall von den speziellen Eigenschaften dieser Produkte abhängt.
So können die Produkte, die aus einem monomeren Silan, welches ein siliziumgebundenes Wasserstoffatom und siliziumgebundene hydrolysierbare Gruppen enthält und einem olefinischen iiaterial hergestellt sind, z.B. das Produkt, das durch Addition von Methyldichlorsilan an Cyclohexen erhalten wurde, auf an sich bekannte Weise hydrolysiert und kondensiert werden, zum Zwecke der Bildung verschiedener Typen an Polysiloxanen.
Ferner können die Produkte, die durch die Umsetzung von 'örganopolysiloxanen, welche siliziumgebundene Wasserstoffgruppen enthalten, mit Organopolysiloxan, welches siliziumgebundehe ungesättigte Gruppen enthält, hergestellt wurden, den konventionellen Anwendungsweisen für Silikon-Polymere zugeführt werden.
Es ist möglich, diese "Additionspolymeren" in jeder gewünschten Form im nicht unterstützten Zustand oder im unterstützten Zustand herzustellen, d.h. ohne oder mit einer stützenden Unterlage.
So können diese Materialien, welche kautschukartige Polymere sind, als Abdichtungen und dergleichen ähnlich wie die konventionellen Silikon-Kautschuke verwendet werden.
Diejenigen Materialien, welche eine harzartige Natur besitzen, können zu Isolationen bei elektrischen Leitern geformt werden, wobei die Leiter an sich be kannten Anwendungsweisen zugeführt werden.
909850/1416 BAD ORtG1NAL
- Blatt 5 -
Diejenigen monomeren Materialien, welche durch die Additionereaktion gemäss vorliegender Erfindung hergestellt wurden, sind ferner ale Zwischenprodukte bei der Herstellung von komplizierteren Produkten von Interesse.
Zur Brläuterung der Additionsreaktionen bei denen die Platin-
enthaltend·η Katalysatoren der vorliegenden Erfindung wirksam »Ind, wird auf das USA-Patent 2 823 218 (Speler et al) verwiesen.
Der Katalysator gemäeβ vorliegender Erfindung 1st fur jede der "
in der vorgenannten Reaktion beschriebenen Additionsreaktionen brauchbar. Zur weiteren Erläuterung von Reaktionen, bei denen der
Katalysator der vorliegenden Erfindung anwendbar ist» wird auf
das USA-Patent 2 ü70 150 (Valley) verwiesen. Die Katalysatoren gemäße vorliegender Erfindung sind auoh auf alle Reaktionen, die
In dea eben genannten USA-Patent beeohrieben sind, anwendbar.
Der Orgaaoallizium-Beak-lant, der die Silizium-Wasserstoff -Bindung enthält, kann sowohl anorganischer als auoh organischer Hatur sein, er kann aonomcr oder polycer sein. Das einzige Erfordernis bezüglioh des Sllizluffl-v.aseerstoff-enthaltenden Heaktanten besteht darin ^ da«· der Reaktant zumindest ein Silizium-gebundenes Wasser-•toffatoB pro EolekUl entiiält, wobei nicht mehr als 2 Wasserstoffatome an irgendein äiiiziuoatoa gebunden sein dürfen.
Von "".gea anorganischen monomeren Materialien, welche Silizium-gebundene Wasserstoffatome entfalten und als Heaktanten beim Verfahren vorliegender Erfindung brauchbar sind, seien beispielsweise Sriohlorsllan und Triuromeilan erwähnt. Von den wirksamen polymeren anorganlioixeß Materialien seien featachlordisilan, Pentaehlordi-Heptachlortrisilaa und so weiter erwäont.
9098 50/1415 bad
- Blatt 4 -
Unter den monomeren Silizium-Verbindungen und Organosilizium-Verbindungen, die Silizium-Wasserstoff-Bindungen enthalten und bei der praktischen Durchführung vorliegender Erfindung wirksam sind, befinden sieh solohe alt der formel
(3)
in welcher JC ein Glied aus der Klasse ist, die aus Halogen, -02-Kiid i kai β α und -OOCZ-Radikalen besteht, Z kann ein beliebiges organisches Hfcdikal »ein, vorzugsweise ist es ein Glied aus der Klasse, die aus einwertigen Kohlenwasserstof!radikalen, balogenierten einwertigen Kohlenwasserstoff radikalen und (Jyanoalfcy !radikalen bestehtt * hat einen Wert von 0 bis einsohliesslich 3» b einen Wert von 1 bis einechliesalioh 2» die Summe von a plus b betragt 1 bis 4 einschliesslioh. Wenn mehr als ein £-£adikai in einer Verbindung, die in den umfang der formel (3) fällt, können die verschiedenen Z-üadikale untereinander differieren. Von den Radikalen, die durch Z dargestellt werden, seien beispielhaft die folgenden erwähnt ι Antiradikale, e.fl. Methyl-, ithyl, Propyl-, üotyl-, -Ootadecyl- usw. -Jfcdifcalej Oycloalkylradikale wie z.B. Cyclohexyl-, Cyoloheptyl-, usw. -Badikalej Arylradikale, a.B. Phenyl-, ifaphthyi-, lolyl-, Xylyl-, usw. -fiadikalei Aralkylradikale, z.B* ßenayl-, Phenyläthyl-, usw. -Radikale, sowie Halogenaryl- und Halogenalkylradikale, *.i3. ühlormetbyl-, Chlor phenyl-, Dibroaphenyl-, usw. -ftadikalt. Bei einer bevorzugten AusfUhrungsform vorliegender Erfindung ist das Z-fiadikal Methyl oder eine Mischung von Methyl und Phenyl. Ausser den vorerwähnten Radikalen kann das Z-Badikal auch ein ungesättigtes aliphatisohes Hadikal darstellen wie Vinyl, Allyl, Cyolohexenyl, uew. Wenn das Z-aadifcal ein üadikal mit allphatisoher ungesättigter Gruppierung ist, ist ss möglich, die 8iliaiumverbindung, die Silieium-Waaeerstoff-Bindungen enthält, mit sich selbst umzusetzen.
Az dem speziellen üjyp der monomersn Siliziumverbiiidungea und organischen Siliziumverbindungen, die in den Umfang der formel (3) fallen, befinden sich solche, mit den foraelni
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OBJGlNAL
- Blatt 5—
Z5SiH1 ZSiH2Ol, Z HSl(OZ)3, H2Si(OZ)2,- ZSiH(OZ)2, HSi(OOOZ)3, 2SiH(OOQZ)2 und SiHOl3,
wobei Z die oben angegeben« Bedeutung besitzt·
Uater den Silizium-Wasser3toff~enthaltenden Verbindungen, die beider praktischen Durchführung vorliegender JSrfindung brauohbar sind, befinden sich ferner solche, bei denen jedes Molekül mehr als ein Siliziumatom enthält. Zu dieser Kategorie geshören Ürganopolysilane, Organopolyslloxane und verschiedene Polysilalkalen-Verbindungen, ™ di.e beispielsweise sine -üiüHgSi-Orupplerung oder eine Gruppierung enthalten, und ferner Polysilphenylen-xiaterialien, welche die -SiC^H.Si-arupjierung enthalten, sowie die Organosilazane, welche durch eine 8i-ii-3i-iiindung in der Polymerstrulctur gekennzeichnet sind. Unter den strukturell unkomplizierten SiIiaium-Wasseretoff-Verbindungen, dit mehr als ein Siliaiumatoa enthalten, befinden sich i-latarialien mit den formein .
, 2i2iiSlSlH2Z, Z3SiOSiHZ2, Cl2J2SIUSiHGl2, Z3SiOH2UH2SiHZ2, . HZ2SiO6H4SiZ2H, Z3SiO(ZHSiO)0SiZ3,
in welohen Z die oben angegebene Bedeutung besitzt und 0 eine ganze Zahl darstellt, beispielsweise tine ganz« Zahl von 1 bis 10 000 oder aehr.
Unter den Organopolysiloxanen, die bei der praktischen Durchführung vorliegender lürfindung wirksam sind, befinden sich Polymer und Kopolymere, die bis zu einer oder mehr Einheiten der .formel
Z3SiO0 5, Z2SiO, ZSlO1 5 oder suaammen mit aussindcst einer Einheit pro Molekül mit der Formel
-SHSiQ, Z2HS100>5, HSiO1^5, H^SIO oder ZH
9098 5 0/ HI 5 " bad ORIGINAL
!£70686
- Blatt 6 -
enthalten, wobei 2 die oben Angegeben· Bedeutung beeitst.
Während jede beliebige der vorgenannten Siliaiua-WaeeeretoXf-ryer· biudungen bei der praktischen Durchführung vorliegender iärfiadun| wirseam let-, wird es bevorsugt, dass die Silisium-Waseerstoff- .,, Verbindung ein ürgauopolysiloxani wie ein mit der .Formel
(4) d
oder ein Organopolysiloxan-Polymer oder Kopolymer mit der formel
(5)
ist» wobei 2 die oben angegebene Bedeutung besitzt, d ebenfalls dia oben angegebene Bedeutung besitzt, β einen eiert von 0,5 blö 2,4yf t einen Wert von Ο,υΟΙ bis 1,0 darstellt und die>Summe von e plue t gleioh 1,0 bie 2,5 i«t. '
Organ opoly siloxane, die in den Umfang der Po nie In (4·) und (3) fallen, sind dem Stand der TeohniJc wohl bekannt und werden beispielsweise durch liydrol/se und Kondensation verschiedener Organooüloreilane hergestellt. v>enn Z Methyl ist, könnea Uyclopolysilozane, die in den Umfang dar Normal (4) fallen, duroh Hydrolyse und Kondensation von Methyldicdlorsilan hergestellt werden. Produkte, die in den Umfang der iOnnel (5) fallen, können durch Kohydrolyse und Kokondensation einer Mischung von 2 oder sehr Chlorsilanen hergestellt werden, von denen sumindest das eine ein Sill^ium-gebundenes Wasserstoüatom enthält. Beispielsweise können Verbindungen, di« in den Umfang der Pormel (5) fallen, durch Kohydrolyse und Kokondensation von einem oder mehreren Gliedern, die aus der Klasse ausgewählt sind, die aus !Priaethylohlorsilan, Diaethylohlorsllan, Methyltriohlorsilan, oder Siliaiumtetraohlorid besteht, mit einem oder mehreren Gliedern, die aus der Klasse ausgewählt« sind, die aus ttethyldiohlorsilan, Simsthylohlorsilan, Irichloreilan, Diohlorsllan oder Uethylohlorsilan besteht, hergestellt werden.
909850/1415 SAD or/g/nal
- Blatt 7 -
Die ungesättigten Verbindungen, die olefinische oder aoetylenische ungesättigt· Gruppierung enthalten, welche mit den oben beschriebenen Verbindungen, die Sillsiua-Wasserstoff-Bindung enthalten, reagieren können, umfassen im wesentlichen alle aliphatischen ungesättigten Verbindungen, die dem Stand der. Technik bekannt Bind. So kann die ungesättigte aliphatisohe Verblnäung ein monomere β oder polymeres Material sein. Die ungesättigte Verbindung kann Kohlenstoff und Wasserstoff allein enthalten, sie kann auoh jedes anders Element enthalten. Wenn die aliphatisch ungesättigte Verbindung ein Jälement anderer Art als Kohlenstoff und Wasserstoff enthält, wird bevorzugt, dass das andere iäleaent Sauerstoff, Halogen, Stickstoff oder Siliziuu oder sine Misohung dieser anderen Elemente ist. Die aliphatisch ungesättigt* Verbindung kann ein einziges faar von Kohlenstoffatomen, die durch tfehrfaohbindungen Miteinander verknüpft sind, enthalten oder auoh sine Mehrzahl von Paaren an KohlsnstoJIktoaien» die durch Äehrfachbindungen miteinander verknüpft sind. Unter den vielen ungesättigten Kohlenwasserstoffen, die geuäss vorliegender Erfindung anwendbar sind, befinden sich die folgenden zum Zwecke der Illustration genannttnI Äthylen, Propylen, Butylen, üotylsn» Styrol» Butadien, Pentadien, Pantea-2, Divinylbenzol, Vinylacetylen, usw. Vorzugsweise 1st
der Kohlenwasserstoff ein solcher§ der nicht mehr als 20 bis 30 Kohlenstoffatoma in der Kette enthält.
Zu den Sauerstoff enthaltenden ungesättigten Verbindungen, welohe bei der praktischen Durchführung vorliegender Erfindung verwendbar sind; gehören* Me thylvinylather, Dlvinylather, fhenylvinylather, der* Monoallylather des Athylenglykols, Foenylvinylketon, Allylalöehyd, Methylvinylketon, Aorylsaure, Uethaoryleäure, liethmoryiat, Phenylmethaorylat, Vinyleeeigsäure, Vinyloctoat, Vinylacetat, ölsäure, Xilnolensäure, usw. Ungesättigte Verbindungen, die bei dea Verfahren vorliegender Erfindung anwendbar sind, umfassen Ι·τα·τ aoyclieoh« und heterocyclisch« Kateriallen, die allphatische ungesättigte Gruppierung i«Hing enthalten. Zu dieser Klasse von Verbindung« gehören beispielsweise die folgendem Oyolohezen, Oyolohepten, Qyolopentadlen, Mhydrofuraa, Dibydropyren, usw.
909850/1415 -8-baD ORIGINAL
1670686
- Blatt 8 -
Be tonnen ferner die Sohwefel-Analoge jedes beliebigen ungesättigten Sauerstoff-enthaltenden Materials gleichfalls bei der prak- , tischen Durchführung vorliegender JSrfindung verwendet werden. Aussnr den Verbindungen, die Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff ent* halten, können auoh Verbindungen, die andere Heaente enthalten, verwendet werden. So können halogeniert* Derivate jeglicher oben beschriebener Materialien eingesitst werden, einschliesslioh sowohl der Aoylohloride als auoh Verbindungen, die einen Halogeneubstituent an einem anderen Kohlenstoffatom als einem Xarbeayl-fcohltnetoif-Atom aufweisen. So umfassen anwendbare Halogek enthaltende Materialien beispielsweise Vinylchlorid, die Vinylo^lorpheaylather, die Allylester der Trichloressigeäure, usw.
Andere Typen von ungesättigten Materialien, die bei der praktischen Durchführung vorliegender Erfindung brauchbar sind« umfassen unge-•ättlgte Materialien, die Stickstoff substituents!! eöthaltea, wie Acrylnitril, AUyloyanid, Kitroät&yltn, uew.
Die ungesättigten Verbindungen, die bei der praktischen DurohfÜhrung vorliegender ürfindun^ brauchbar sind, umfassen ferner polymere Materialien, die aliphatisohe ungesättigte Gruppierung enthalten wie die Polyesterharze, die aus. polybaeieohen gesättigten '*" oder ungesättigten Säuren alt ungesättigten polyhydric« hin Alkohol·^ hergestellt werden und ferner iOlyesterharee, dl· durch Umsats von ungesättigten polybasisohen Säuren mit gesättigten p^lynydrieohen Alkoholen gewonnen werden· iiin geeigneter Polyeeter !,et daher ein soloher, der durch Kondensation vom Maleineäure mit Jtthylenglykol hergestellt wurde.
Bin besonder· brauchbarer Typ aa ungesättigter ITereindung, welcher I bei der praktischen Durchführung vorliegend tr irfindung yerwendung v? finden kana, besteht aus solchen Verbindungen, die Silleiua enthal-' < tan und die la allgelielnen als Qrganoeillaiue-itonoaer· oder Polymere . ]
909850/1415
BAD ORK3/NAL -9-
- Blatt 9 -
bezeichnet werden. Der Umfang von Qrganosiliaiuai-Verbindungen, welche bei dem Verfaaren vorliegender Erfindung anwendbar sind, ist identisch mit dea Umfang der 3iliaiuia-Wass8rstoff-Verbindungen» die bei der pralctiaoäen Durchführung vorliegender Erfindung brauohbar sind. Die ungesättigten Qrganoailiaiuas-Verbindungen, sind idea· tieoh mit den Siliaium-Waaeerstoff«Verbindungen, mit der Abänderung, dass das äiliaium-gebunäene Wasaerstoffatom durch ein SlIiaiuoi-gebundenes organisches Radikal ersetzt ist, welohes zumindest ein. i?aar aliphatisoher Kohlenstoff at osie enthält, die durch Mehr- \ ä fachbindußgen miteinander verknüpft sind. Voraugsweiee sind diese Or^anosiliaium-yerbindunken frei von Silizium-gebundenen Wasserstoff at omen | es ist jedoch auch möglich, Organoeilizi-ua-Verbindungen zu verwenden, die sowohl Silisiuis-gebundene Wasserstoffe als auoh Silizium-gebundene Hadik&ie auf weisen, die Silisium-gebunclene alipiiatisob. ungesättigte rladikalt enthalten. Daa einzige JSrfordernie beaüglioh dieser ungesättigten Organosiliaium-Verblndungen besteht darin, dass zumindest ein aliphatiaoh ungesättigtes organieohee üaditcal pro Moleicül an Silizium gebunden let. 3o umfassen die aliphatisch ungesättigten Organosilizium-Verbindungen 3ilane, PoIy-Bilane, Siloxane, Silazane und ferner monomere oder polymere Materialien, die Siliziumatome enthalten, die durch Methylen- oder Polyaethylen-öruppen oder durch Phenylen-Gruppen miteinander verbunden sind. '
Eine breite Klasse von aliphatisch ungesättigten Organosilizium-Terbindungen, welche bei der praktischen Durchführung vorliegender Erfindung Verwendung finden fcana, besteht aus drei Gruppen solcher Verbindungen, die den Vorzug verdienen. Sine dieser Gruppen besteht aus monomeren Silanen alt der formel
(6)
in welcher X die oben angegebene Bedeutung hat, Y ein einwertiges
BAD 90 9 850/U15 -10-
- Blatt 10 - ' %
Kouleuwaseerstoffradikal des Umfange der oben für Z gegebenen Bedeutung dare teilt, "i' ein organisches üaaikal ist» welches »umludest ein. ifear alipnatisoher Kohlenstoffatom« ent aalt, die durch, mehrfachbindungen miteinander verknüpft »lud, ii gleion 0
bis einsohlieeeUah 3, η gleiah 1 bis iineolilieaslioh 4 iet» die 3umme von m plus η glaioh 1 bis eiasohliesslioh 4 betragt.
Jäine /,walte Klasse von bevorzugten ungesättigten ürganosiliBium-Verbindungen besteht aus solchen Oyolopolysiloxanen, die folgβader formel
(7)
entsprechen, in welcher Y, Y* und d die oben angegebande Bedeutung haben.
Sie dritte Gruppe τοη ungesättigten organisohen SiliziumTerbindungen die bei der praktischen DurohXUhrung vorliegender iSrfiaduog b»vorsugt wird, besteht aus solchen, die der Porael
(β)
entsprechen, wobei Y, ϊ·, β und f die oben angegebene Bedeutung besitzen.
Alle organischen Siliciumverbindungen, die in den Uofang der Formeln (6), (7) und (8) fallen, sind dea Stand der Technik: woiil belcannt und werden auf konventionelle Methoden gewonnen» Zu αan organischen 8iliziunr/erbindungen, die in den Umfang der iJOraieln (6), (7) und (8) fallen, gehören die bevorzugten Typen an Material, in denen Y Methyl oder eine Mischung von Methyl und Phenyl und Y* ein Alkenylradiical, Vinyl oder Allyl bedeutet.
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- Blatt 11 -
Ia den Umfang der tforiael (6) fallen. Silane wie Metuylvinyldiohlor-■ilant YioyltriohlorBiltitt, Allyltrlehlorsllan, ketüylphenylvinylohloreilaa, iUenylvinylaichloreilan, Dialljrldichloreilan, Ylnylbeta-oyanoäthyldiohloreilan, uow. Zu den cyclischen Produkten, die in den Umfang der formel (7) fallen» gehören beispielweise das cyclische Trimor von ^iethylvinylsiloxan» das ayclische Penta- «er von Methylvinyleiloxan, das cyclische ϊβträner von Methylvinylsiioxaa, da« cyclische Tetraaer von Ästhylphenyleiloxan, usw.
In den Umfang der Formol (8) fällt »ine breite Klasse von gut bekannten Organopolyalloxanon, welche harzartige Materialien, Plüesigkeiten «it niederer Viskosität oder gueaiartige Materialien mit hohem Uolekulargewioht aein können. Diese polymeren Materialien werden auf die an sich gut betcannte Yerfa&renewelse der Hydrolyse und Kondensation eines bestimmten Diorganodlohlorellans oder dt roh Kohydrolyse und Kokondensation einer Mischung von mehreren von einander verschiedenen Hiorganodichlorsilane hergestellt. Solche Produkte, die in den Umfang der formel (8) fallen, können duroh Hydrolyse und Kondensation von Vinyltriohloreilan allein, Divinyldi* ohlorsilan allein, Methylvinyidiohlorsilan allein, jftenylvlnyldio hl or ei lan allein oder durch Konydrolyee und Kokotideneation eines beliebigen der vorgenannten Vlnyl-enthalttnden Chioreilane mit einem odsr mehreren Monoorganotriehlorsilane, Siorganodlohlor« ellaner Iriorganooblorsilane odsr Biliiiumtetrachlorid hergestellt werden· führend die Hydrolye· und Kohydrolyse oben in Verbindung «it Yin/X-snthaltenden Or^anosiXieiUBVsrbindungen besohrisben wurde, d*rf betont werden, das· anstelle der Viny!gruppe jedes andere $iXlKiu«-gtoundene organische Radikal stehen kann, welches *u- «indest sin Baar aXiphatieoher lohlenttoffatose aufweist· die duroh Hsnrfaohbindungen Miteinander verknüpft sind·
Um sins Heaktion gwisohsn ds« Silislue-Iaeeeretoff-enthAlteuden
.."■■■ BAD OPJGlNA*-
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- Blatt 12 -
Reaktanten und dem Konstanten, der die aliphatische ungesättigte Gruppierung enthält, au uowiricen, werden die beiden xieaktanten grünolich in den gewünsonten anteiligen Mengen unter Zugaoe der gewünschten Menge an katalysator miteinander vermischt und das riia fet i one gemisch eine solche Zeit lang, Dei der gewünschten iieaktionstemperatur gehalten, class die Addition der Silizium-Waoeer-B toff -bindung an die «Leiirfaohbiudungen der aliphatisch ungesättigt«! Verbindung bewirkt wird. Die relativen Mengen an Silizium-Yi/aaser-β toff -enthaltend er Verbindung und an Verbindung, die iilearfachbin- dungen enthält, Kann innerhalb extrem welter Grenzen variieren. In der Tneorie let eine diiiziuia-tfaseerstoff-aindung einer olefinische» Doppelbindung oder einer Halben acetyleniachen Tripel-Bindung äquivalent* eo dass diese Äquivalenz die allgemeine Anweisung der toenge der beiden verwendeten jieaktanten gibt· Für viele Zwecke kann es jedoch wiüiscuanßwert eein, einen ttberscüuas an einem der jtieaictanten einzusetzen, um die Vervollständigung der üea^tion zu erleicatern und um aioherzuetellen, aase dae iiealctloE&produict noch entv/edsr äiliziuu-waeserecoff-ijindungen in unreaglertem Zustand oder noch ein. oder menrere Paare an kohlenstoff atomen, die durch Mearfaohbindungen uitcinauaer verKnüpft sind» enthält· Im allgemeinen jedoch sind die v'eruältnieee der Heatctaatea eo ausgewählt, daoe etwa O,ÜÜ5 bis 20 Silizium-naaeeretoff-Bindungea im einen üeatctanten pro Paar aliphatischer Kohlenstoff atome, die durch Doppelbindungen miteinander verknüpft sind, im anderen Heaktanten zur Verfügung stehen, bzw. etwa 0,06 bis 15 Sllizium-Waaeeretofi-Jäinäungen im einen ileaktanten pro faar allphatischer Kohlenstoffatome, die durch Dreifaohoindungen miteinander verlaiüßft sind, im anderen Heaktanten.
Der Katalysator kann dabei in Mengen hinzugigebea werden, die innerhalb extrem weiter Grenzen schwanken können, er kann beispielsweise in sehr geringer Konzentration zugegeben werden, da er eine ausserordentlich hohe Aktivität besitzt.
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Da also dar Katalysator häufig und vorzugsweise in winzigen Mengen verwendet wird, ist es oft wünschenswert, diesen in Form einer Lösung in einem Verdünner anzuwenden, um die Verteilung des Kata.~ lynatora in den Reaktanten zu erleichtern. Geeignete Verdünner sind alle Materialien, die ein Lösungsmittel für den Katalysator darstellen und welche gegenüber den Reaktanten unter den Bedingungen der Reaktion inert sind. Bevorzugte Verdünner sind Kohlenwasserstoff Lösungsmittel wie aromatische Kohlenwasserstoffe einschliesslich
Benzol, (Eoluol-und Xylol. Ee können jedoch auch aliphatisch«.
"■■juÖßun&S'jiit-tel wie aiiptiatiBcha Ligroine verwendet werden, ferner können ausser diesen nohleiiwaseerstoff-Ldsungsaiitteih als Verdünner auch Alkoaoloder Atner- eingesetzt werden. Wann ein Verdünner .verwendet wird, wird dieser in Mengen, von 10 bis lü Oüü yrev/ictitateilen pro ϊθΙΙ jtotaiysatorverbindun^ gemäsü vorliegender är£Inaung- eingesetzt. ■ ■
■ Da: lie Additionsreak'tiüaeL. mit dem Katalysator gemäss vorliegender tfriiridung zu oev/iricen, warden die beiden iiealctanten und der vtardünate Platinkatalyeator t,ivündHoh miteinander gemischt und eine soloae Zeit lan^ au! Rob-Ktlonetemperatur gehalten, dass die üeak-
tion bewirkt wird. V«e^an dar hohen. Aktivität des Katalysators gevorliegender irfindung» ^eht bis zu einem gewissen Grad die oft schon bei .iautote;uperatur dann vonstatten, sobald der
den tteaiauuten. beigemischt wird. Dein entsprechend icana dit ilsakttoneteKiiieratür Jiauiateaiperatur eein oder so^ar eine ratar, die so niedrig lie6t wie O0C. Andererseito besteht keine ob<üre trense bezüglich, dar temperatur bei der die Reaktion durch- £eruiirt werden ic&rni, wobei lediglich beachtet werden mueβ, dass i'e^orütorgrenaea ourcu die verschiedenen Reaktanten und durch den jeweiligen Verdünner, der für den PlaUa-eathaltenäen Katalyeafcor verwendet wird, gesetzt werden· So könnenHeä/fctionitemperaturen in der örö&öanordnung von 150 bis 200 C eingehalttn_ wjerdtn.
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Vorzugsweise wird Jedooh die Reaktion bei !Temperaturen In der Grbseenordnung von etwa 60 bis IJO0C durchgeführt. Die Zeit, die aur üewirkung der Additions reaktion verwendet wird, hängt von einer Anzahl Faktoren ab, wie dem jeweils verwendeten Jieaktanttn, und der verwendeten Katalysatormenge. So bewegen sich die lleaictions^seiten zwischen ein paar Minuten bis au 12 oder sehr Stunden, wae im Einzelfalle voa dun iieakt Ions bedingungen abfängt*
Iu einigen Fällen ist es ausser der Verwendung eines Verdünners für den Katalysator wünschenswert, auch ein Lösungsmittel für einen oder beiden Heaktanten au verwenden. Wiederum ist die M-mge an verwendetem lösungsmittel in diesem fall nioht kritisch und kann ohne Grenzen variiert werden, wobei lediglich wirtschaftliche Betrachtungen eine üolle spielen. JSa kann jedes beliebige Lösungsmittel verwendet werden, welohe· den gewünsohten Heaktant oder die Reaktanten auflöst, und welches gegenüber den Reaktanzen unter den Bedingungen der Reaktion inert ist.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung des Erfindungsgegenstand es.
Beispiel 1:
Es wurde eine iiethylvinylpolysiloxan-ilüssigkeit mit endständigen Irimethyleilyl-iSinheiten auf an eioh bekannte Weise aus Eexaaethyldleiloxan, üctylmetnylcyclotetrasiloxan und dem cyclischen Üotraaer von Methylvinylsiloxan hergestellt. Diese Flüssigkeit enthielt 0,3 Molprozent Methylvlnyltiloxan-Einheiten und besas* eiae Viskosität von 500 Uentiatoke» bei 250C. iSlne Me thy lhyd rogen« pulysiloxan-Flüssigkeit wurde duroh Kohydrolyse von Methyldichlor» silan und Dlaethyldlchlorsilan In Mengen, die ausreichen um 2,3 ttolprojsent Methylhydrogensiloxan-Slnhtlten in der Flüssigkeit, welche ein« Viskosität von etwa 150 Centistokes bei 250C besass, -bereitzustellen, hergestellt· £· wurde «in« Mischung aus 50 Seilen
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Methylvinylpolysiloxan-Flüssigkeit und 6 Teilen Methylhydrogenpolyeiloxan-Flüssigkeit bereitet. Die Katalysatormischung wurde folgermassen hergestellt:
Sin Katalysator wurde dadurch hergestellt, dass man einen Gewichteteil Chlorplatinsäure-Hexahydrat in 10 Teilen Octylalkohol auflöste, und die Lösung 16 Stunden lang bei einem Druck von 25 mm auf 70 bis 750C erhitzte, während welcher |
Zeit das gesamte Wasser und der Chlorwasserstoff entfernt wurde. Sodann wurde der Druck auf 5 mm reduziert, um den gesamten unreagierten Octylalkohol zu entfernen. Am Ende dieser Zeitperiode, wurde ein Produkt erhalten, welches aus einer dunklen rot-braunen Flüssigkeit beetand, welohe in Alkoholen, Aceton, Benzol, Hexan, Xylol, Toluol und anderen gebräuchlichen Lösungsmitteln löslich war. Die chemische Analyse dieser Mischung zeigte, dass sie 3,5 Chloratome pro Platinatom und o,o35 Gramm Platin pro Gramm Mischung enthielt.
Diese Katalysatormischung wurde mit einer Menge Toluol verdünnt, die ausreichte, um 0,00195 Gramm Platin pro Gramm Toluollösung bereitzustellen, wonach eine genügende Menge hiervon zu der Mischung der beiden Siloxanflüssigkeiten hinzugegeben wurde, um ein Mol Platin pro 2ooo Mol Vinylgruppen zur Verfügung zu stellen. Diese Mischung wurde so lange auf 1200C erhitzt, bie ein weiches, gummiartiges Polymer erhalten wurde. Es wurde eine halbe Stunde gefordert, um diese Härtung zu bewirken, während welcher Zeit die Silizium-VSIaeeeretoff-Bindungen der Methylhyärogenpolysiloxan-Plüssigkeit sich an die siliziumgebundenen Viny!gruppen der Methylvinylpolysiloxan-FlüsBigkeit anlagerten. .
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Wenn die Verfahrensweise dieses Beispiels wiederholt wurde mit der Abänderung, dass die gleiche Menge an Platin als Lösung von Chlorplatinsäure-Hexahydrat in einer genügenden Menge von Isoamylalkohol eingesetzt wurde, um 0,ool95 Gramm Platin pro Gramm Alkohollösung als Katalysator bereitzustellen, wurden zur Erreichung einer vergleichbaren Härte 2 Stunden benötigt.
Beispiel 2;
Es wurde die Verfahrensführung des Beispiels 1 wiederholt, mit der Abänderung, dass sowohl der Katalysator des Beispiels 1 als auch das Chlorplatinsäure-Hexahydrat in Isoamylalkohol . auf 10 i» der Menge reduziert wurden, die in Beispiel 1 verwendet wurde. In diesem Falle härtete der verdünnte Katalysator des Beispiels 1 die flüssige Mischung in 12 Stunden bei 12O0C zu einer weichen, gummiartigen Konsistenz. Sei Verwendung der verdünnten ChIorplatinsäure wurde selbst nach 72 Stunden keine Änderung bei den Flüssigkeiten festgestellt.
Beispiel 3:
Bei Versuchen, die beiden katalysierten Polysiloxanlösungen des Beispiels 1 zu härten, wobei entweder ein Polyäthylenstreifen oder ein Polyäthylenterephthalat-Streifen in Siloxan eingetaucht wurde, wurde gefunden, dass die Lösung, die mittels der Toluollösung des Katalysators katalysiert wurde, bei 12O0C in einer Zeit von einer halben Stunde bis zu einer Stunde in einen weichen kautschukähnlichen Gummi gehärtet wurde. Wenn andererseits die Isoamylalkohollösung der Chlorplatinsäure verwendet wurde, wurde selbst nach 24 Stunden keine Härtung erhalten.
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/ υ υ υ υ
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Beispiel 4:
Eb wurde «in« Methylphenylvinylpolyeiloxan-ITÜssigkeit hergestellt, welche Irlmethylailyl-Jiiinheiten, Dimethyleiloxan-fiinheiten, Methylphenyleiloxan-Äinheitett und Metbylvlnylsilozaa-^iaholten enthielt. Dieso Flüssigkeit hatte eine Viskosität von 1500 Centistokes bei 250O und enthielt 0,5 Molprozent Methylvinylailoxan-Binheiten. sowie 27,3 Molproaeat Methylphenylsiloxan-JSinheiten. Ss wurde eine Methylphenylhydrogenpolyslloxan-JiUüssigkeit durch Kohydrolyse von Idethyldichlorsilan, Methylphenylüichlorsllan und Dimethyldiohlorsilan hergestellt» wobei eine Flüssigkeit erhalten wurde» die eine Viskosität von etwa 300 Oantistokes bei 250G aufwies und 5 Molproaeat Methylhydrogeneiloxan-ISinhQiten sowie 24 Molprozent Lie thy I phenylailoxan-JSinheiten enthielt, iüe wurde eine Mleohung aue 50 Seilen MethylphenylvinylpolyBiloxan-Plüfeigkeit, 6 !eilen Methylphenylhydrogenpolyeiloxan-flüseigkeit und einer genügenden Menge an Xoluollöeung des Katalysators genäse Beiüpiel 1, welche 0,001^5 Gramm Platin pro öramm Lösung zum Zweoke der Bereiteteilung einee Mols Platin pro 2 8ÜÜ uiol Vinyl^ruppen enthielt» hergestellt. Diese Mischung wurde auf 12υ°υ sum Zwocice der Bildung eines weichen gumraiartigen Polymers erhitzt, welches eioh durch Addition der ' Siliaiua-Waseerstoff-iiiaauagen der Methylphenylhydro^enpolysilozan-Plüssigkeit an die Vinylgruppen der Methylphenylvinylpolysilozanflüssigkeit bildete. Dieses guoolartige Material besass ausgezeichnete physikalische Eigenschaften aod thermische Stabilität bei 24O0O.
Beispiel 5:
Ss wurde eine Misohung aus 100 Üellen Vinylacetat, 65 !eilen Methyldiohlorsllan und einer genügenden Menge an Katalysator des Beispiele 1 hergestellt, wobei letzterer in form einer Soluollösung vorlag, die 0,0195 Gramm Platin pro Gramm Lösung enthielt, zum Zweoke der Bereits teilung von 2 χ 10 ~5 Mol Platin pro Mol Vinylacetat. Diese Mischung wurde 24 Stunden lang unter fiüokflu·!bedingungen am Si« den gehalten, wobei Alt 75 %igar Ausbeute ein Uethylacttoxy&thyldiohlor-
sllaa erhalten wurde, welches der yorael 909850/1415 . ^ ,.
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(OH5)(OH5UOOuH2OH2)SiOl2
entsprioht. Dieses Material bestand aus einer klaren Flüssigkeit ait einem Siedepunkt von 960O bei 20 ma.
Beispiel 6:
Es wurde eine Mischung aus 6 Teilen Oyolohexen, * Tollen üethyldiohlorsilan und einer genügenden Menge an Katalysatorlöeung des Beispiels 6, die ausriichte um 2 χ 10 Mol Platin pro Mol Cyclohexen bereitzustellen, hergestellt. Das 16 stündige Erhitzen dieser Mischung in einer verschlossenen fiöhre bei 1000O ergab Hethylcyclohexyldichlorsilan in 50 j^iger Ausbeute mit einem Siedepunkt von 120°ü bei 20 mn·
Beispiel 7:
Eb wurde eine xiieohung aua IU !feilen Heptafluorperuen-l, b !feilen Metüyidichloreilan und einer genugenden Menge an Katalysatorlösung d«ü iaispiels 6, die ausreioate uia 2 χ 10*"' Mol fiatin pro Mol Hoptafluorpenten-1 bereitzustellen! hergestellt» luin 16 stündiges Eriiit^en dieser üüscjaunt, in einer verschlossenen Hönre bei 100°Ü ergab iiiethylheptafluorpentyldiohlorsilan mit einem Siedepunkt von 85°ü in 90 ?Üger Ausbeute. Bei Wiederholung dieses Beispiels mit der Abänderung, dass eine Ieoamylalkohol_Lösung der Chlorplatinsäure in einer Menge, die au ere lohte um 2 χ 10""5UoI Platin pro Mol HeptaXluorpenten-1 zur Verfügung su stellen, als Katalysator verwendet wurde, ergao sich bei 16 stundigem firhitzen bei 1000O in einer rersohlossenen döhv keine fiealction.
Beispiel 81
Ee wurde eine Mischung aus 100 Seilen Methylmethacrylat, 114 Seilen Methyldichlorsilan und einer genügenden Menge an Katalysator gemäas Beispiel 6, die ausreichte um 2 x 10"5 Mol Platin pro Mol Methaorylat bereitsustsllsn, hergestellt. Üin θ βtUndiges Erhitzen dieser Mischung unter Süokflussbedingungen ergab in 90 ^iger Ausbeute ein Add it ions produkt mit ύ·ν JOrael 909850/1415
- Blatt 19 -CH3UOCCHOH5 OH2 Si(OH3) (Cl)2
welches einen Schmelzpunkt von 930Q bei 20 mm besitzt. Beispiel 9:
£8 wurde eine Mischung aus 7 Gewichtsteilen Methylmethacrylat, 25 Teilen Phenyldichlorsilan und einer genügenden Menge an Katalysator gemäss Beispiel 5, die ausreichte üb 2 χ 10 ^ Mol Platin pro Mol Methacrylat bereitzustellen, bereitet. Einstündiges Erhitzen dieser Mischung auf Siedetemperatur unter Rückflussbedingungen ergab in 73,5 #iger Ausbeutβ das Additionsprodukt mit der formel
CHjOOCCHCHjCH Si(O6H5)(Ol)2
welcnee einen Siedepunkt von 1170O bei 2 mm besitzt.
Beispiel 10:
Eb wurde eine Mischung aus 50 Teilen Methylvinylpolysiloxan-FlÜBsigkeit des Beispiels 1, 6 Teilen Methylhydrogenpolysiloxan-Flüssigkeit des Beispiels 1 und einer genügenden Menge an Katalysator zur Bereit stellung von 1 x 10 Mol Platin pro Mol Vinylgruppen in der Methylvinylpolysiloxan-Flüssigkeit, hergestellt. Die Mischung wurde 1 Stunde lang auf 12O0C erhitzt unter Erhalt eines weichen gummiartigen polymeren Materials, welches dem Material, das gemäss Beispiel 2 hergestellt wurder ähnlich war. In diesem Fall wurde der Katalysator selbst folgendermassen hergestellt:
Ein Teil Chlorplatinsäurehexahydrat wurde mit 30 Teilen Myristylalkohol vermischt und die Mischung bei 25 mm Druck auf 85 bis 9O0C erhitzt. Am Ende einer 24 stündigen Zeitspanne war die Entfernung des Wassers und des Chlorwasserstoffes vollständig, wobei eine Myristylalkohol-IiöBung des Katalysators gemäss des Umfange vorliegender Erfindung hergestellt war mit einen Verhältnis von 3,o Chloratome pro Platinatom. Diese Katalysatorlösung enthielt o,ol3 Gramm Platin pro Gramm Lösung.
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Beispiel 11;
Es wurde die Verfahrensweise des Beispiels 10 wiederholt mit der Abänderung, dass der verwendete Katalysator folgendermassen hergestellt wurde:
Es wurde eine Mischung aus einem Teil wasserfreier Chlorplatineäure und 30 Teilen Monomethylather des Polyäthylenglykols mit einem Molekulargewicht von annähernd 560 hergestellt. Diese Mischung wurde 18 Stunden lang unter einem Druck: von 15 mm auf eine Temperatur von etwa 9O0C erhitzt, nach welcher Zeitspanne kein weiterer Chlorwasserstoff aus dem System frei wurde. Dadurch ergab sich eine Katalysatorlösung, die in den Umfang vorliegender Erfindung fällt und etwa 2,5 Chloratome pro Fiatinatom und o,13 Gramm Platin pro Gramm Lösung enthält.
Der Katalysator war in einer solchen Menge anwesend, dass 10 Mol Platin pro Mol Vinylgruppen im Methylvinylpolysiloxan bereitgestellt waren. Nachdem diese Mischung 1 Stunde lang auf 1250C erhitzt worden war, wurde ein Produkt erhalten, welches im wesentlichen identisch ist mit dem gemäss Beispiel 10 gebildeten.
Beispiel 12:
Unter Befolgung der Verfahrensweise des Beispiele 10 wurde eine Mischung von 50 Gramm Methylvinylpolyeiloxan-Flüssigkeit des Beispiels 1, 6 Gramm Methylhydrogenpolysiloxan-Flüssigkeit des Beispiele 1 und einer genügenden Menge an Katalysator um 2,5 x io" Mol Platin pro Mol Vinylgruppen in der Methylvinylpolysiloxan-Flüssigkeit bereitzustellen, hergestellt. Sin 30 Minuten langes Erhitzen dieser Mischung auf 1000C ergab eil welches dem gemäss Beispiel 12 ähnlich war.
Erhitzen dieser Mischung auf 1000C ergab ein gummiartiges Polymer, Der Katalysator wurde dabei folgendermassen hergestellt: Ein Gewichteteil Chlorplatinsäurehexahydrat wurde mit 8 Gewichts-
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teilen Pentanol-1 gemischt und die Mischung 12 Stunden bei einem Druck von 25 mm auf 75 bis 80 C erhitzt» während welcher Zeit Wasser und Chlorwasserstoff aus dem System entfernt wurden. Sodann wurde der Druck auf 5 mm verringert und das Erhitzen weitere 3 Stunden zum Zwecke der Entfernung von unreagiertem Pentanol fortgeführt, wobei ein flüssiger Katalysator erhalten wurde, welcher 2,5 Chloratome pro Fiatinatom enthielt und welcher nach Hydrierung und filtration eine Flüssigkeit zurüokliess, welche Amylaldehyd und Amylather enthielt. Diese Flüssigkeit enthielt * keine Spur Pentanol-1.
Beispiel 15:
Dieses Beispiel erläutert die Verwendung des Katalysators
bei der Bewirkung der Reaktion zwischen Methylvinylpolyslloxau und einem Methylijydrogenpolys&oxan, la weloaea dtr MoI-prossentwert der Viuyl^ruppen und der Molproaentwert der Wasserstoffgrup^an variiert wird. Die kathylviny !polysiloxane wurden aus Diaethylslloxan-Binheiten, MetaylvinyleiloXÄn-Sinheiten, und Irimethylsiloxan-üinheiten hergestellt und enthielten 5» 10, 25, 37 1/2, 50 und 100 iiolproaent Metüylvinylsiloxan-Üinheiten. Die Metaylhydrogenpolysiloxan-FlUssiglceiten vaxrden aue Srimethylsiloxan-Einheiten und Methylhydrogenpolyöiloxan-illahelten gewonnen. Die Methylhydrot;enpolysiloxan-Plüaeigkeiten enthielten den gleichen Grad an Mathylhydroijeripolyeiloxan-jSinheitea wie dae Methylvinylsiloxan an ilethylvihylsiloxan-Sinheiten enthielt. Bei einer Meseun^; bei 250C besaeeen alle Plüoeiglceiten eine Viskosität von etwa 500 Centistokee. Eb wurde eine Heihe von Mischungen zubereitet, wobei jede von ihnen die gleiche Anzahl an Methylvinyleiloxan-Elnhelten und Hethylhydrogcneiloxan-ülnheiten enthielt. 3eisplelsweiee wurde ein Paar Flüssigkeiten aus 50 i.Iolprozent MethylvinylpolyeiXoxtJi-FlueBigkeit und 50 Molpro· sent Methylhydrogenpolyeiloxan-Plücsigkeit hergestellt. Zu jeder flüssigen Mischung wurde eine genügende Menge an. Katalysatorlüsung des Beiepiel· 1 hinzugegeben um ein Mol Platin pro 1 000 Mol Vinyl- £ruppen Ια ά*τ Misοhung b#rtit*u»tellen. Jede MliOhuag wurde lodfuui
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auf 12O0O gehalten, bis dit Härtung bewirkt war. Is allgemeinen, wurde eine vollständige UaTtUn6; in Zeiten von etwa einer halben Stunde bie 2 Stunden bewirkt. Das gehärtete Produkt, welches aua den 5 Molprozent Jiethylvinylpolysiloxan und den 9 Molproaent Methylhydrogenpolysiloacan erhalten wurde, bestand aus einem weichen elastischen gummiarti^en Material. Da« Material, welches aus den 100 t Methylvinylpolysiloxan und den 100 i» Methylhydrogenpolyailoxan erhalten wurde, bestand aus einem harten glasartigen Hara. Aterialien, welche auß den dazwischenliegenden flüssigkeiten erhalten wurden, besassen physikalisohe -tilgen-ψ Schäften, die swisonen denen des harten glasartigen Harzes und denen des welchen elastischen guaaiartigen Polymere lagen.
BeiBpiel 14:
Kb wurde eine Mischung hergestellt aus ι 70 Teilen IdethylphenylvinylpolyBiloxatt-Öummi mit einer Viskosität von mehr ale IO Millionen Centiatokes b«i 25°0, weloher 6 ldolproeent Diphenylsiloxaneinheiten und 0,2 Molprozent näethylvinylsiloxan-iSinheiten aufwies, wobei der Rest aus Dimethylsiloxaneinheiten bestand, 50 Gewiohtateilen liauoh-Silifca, 0,18 ötwiohteteilen des oyolisohen 2«Jtrameren von M»3thylhydrogeneiloxan und einer e;u augend en Menge des Katalysators ^euiäee Beispiel l,um sin Platinatoia pro 10 000 Vinylgruppen in dar ifcischun<ä bereitzustellen· Diese misohung wurde in einer küaveatiouellQU u aühla gemahlen, worauf uxau oiuea Anteil bei Zimiaerte^üratur während ein anderer Anteil 11? lAinuten lang bei 14O0C unter Uruok gehärtet wurde und sodann 24 ätunden bei 2000Ci im Oten gehärtet wurde und eohiieeelioh nooa weitere 24 Stunden auf 25O0C erhitzt wurde. Am linde dieser öeeamtaeit besass das hitzegehärtete Material eine Shore a - Härte von 63» eine Zugfestigkeit von 1025 psi, eine Dehnbar lea it von 250 φ und .eine ^inreissfestigkeit von 25 englischen Kund, wodureα angezeigt wird, dass ein vollständig ausgehärteter Slllkon-KautBChuk erhalten wurde. Das itfaterial, welohes man bei Baumtemperatur stehengelassen hat, begann naoh 3 bis 4 Stunden zu härten, wobei am finde von 24 Stunden ebenfalls tin gummiartlgee Material entstanden
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war, wodurch angezeigt wird, dass die Härtung der Verbindung auch bei Raumtemperatur stattfindet.
/Patentansprüche :
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Claims (1)

  1. Patenten epr lieh β
    1.) Verfahren zur Herstellung von Organosilizium-Verbindungen, welche Kohlenstoff-Silizium-Bindungen aufweisen, daduroh gekennzeichnet, dass eine Siliziumverbindung, welche zumindest ein Waeserstoffatom an ein Siliziumatom pro Molekül gebunden enthält und wobei nicht mehr als zwei Wasserstoffatome an irgendein Siliziumatom geknüpft sind, in Anwesenheit eines Katalysators, der durch Umsetzung von Chlorplatinsäure mit einem Alkohol und/oder einem Äther und/oder einem Aldehyd hergestellt wurde und der 2,o bis 3,5 Chloratome pro Platinatom aufweist, mit einer Verbindung in Berührung gebracht wird, welche aliphatische Kohlenstoffatome enthält, die durch Mehrfachbindungen miteinander verknüpft sind.
    2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Silizium-Verbindung der Formel
    (Z)aSi(H)b(X)
    4-a-b
    in Anwesenheit eines Katalysators mit einer Verbindung in Berührung gebracht wird, welche aliphatische Kohlenstoffatome aufweist, die durch Mehrfachbindungen miteinander verknüpft sind, wobei in vorgenannter Formel X Halogen, -OZ Radikale und -OOCZ-Radikale bedeutet und Z einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, einen halogenieren einwertigen Kohlenwasserstoffrost oder einen Cyanoalkylrest, a einen Wert von 0 bis 3 und b einen Wert von 1 bis 2 symbolisiert und die Summe von a + b 1 bis4 beträgt.
    90 98 50/ UI 5 ./.8AO
    95*
    Patentansprüche -
    3.) Verfahren nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung, ««lohe aliphatisohe Kohlenstoff atome enthält» die duroh Mehrfaohbindungan miteinander verknüpft sind, der Formel
    entspricht, wobei Y einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, einen halogenieren einwertigen Kohlenwassarstoffrost oder einen Cyanoalkylrest, Y1 ein organisches Radikal, welches zumindest ein Paar aliphatischer Kohlenstoffatome aufweist, die durch Mehrfachbindungen miteinander verknüpft sind, m einen Wert von 0 bis 3, η einen Wert von 1 bis 4 bedeutet und die Summe von α + η 1 bis 4 beträgt.
    4-.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein Organopolysiloxan der Formel
    (Z)eSi(H)fQ f
    in Anwesenheit des Katalysators mit einer Verbindung in Berührung gebracht wird, welche aliphatische Kohlenstoffatome enthält, die durch Mehrfachbindungen miteinander verknüpft sind, wobei in vorgenannter Formel Z einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, einen halogenierten einwertigen Kohlenwasserstoffrest oder einen Cyanoalkylrest, e einen Wert von 0,5 bis 2,49} f einen Wert von ο,οοΐ bis l,o symbolisiert und die Summe von β + f l,o bis 2,5 beträgt.
    BAD ORIGINAL 9 09850/U15
    - Patentansprüche -
    it
    5.) Verfahren nach Anspruch 4-, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung, welche aliphatische Kohlenstoffatome enthält, die durch Mehrfachbindungen miteinander verknüpft sind, der Formel
    (Y)e(Y')fSiO4_e-f
    entspricht, in welcher Y einen einwertigen Kohlenwasserstoff rest, einen halogenieren einwertigen Kohlenwasserstoffrest oder einen Gyanoalkylrest und Y1 ein organisches Radikal bedeutet, welches aliphatisohe Kohlenstoffatome enthält, die duroh Mehrfachbindungen miteinander verknüpft sind.
    OFSGlNAL
    9098:jÜ/U15
DE1570686A 1962-07-02 1963-06-29 Verfahren zur Umsetzung von Organosiliciumverbindungen, die zumindestens ein Wasserstoffatom an ein Siliciumatom pro Molekül und nicht mehr als zwei Wasserstoffatome an Silicium gebunden aufweisen, mit einer Verbindung die aliphatische Kohlenstoffatome, die durch Mehrfachbindungen miteinander verknüpft sind, aufweist Expired DE1570686C3 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL132148C (de) * 1963-12-18
GB1060420A (en) * 1964-08-05 1967-03-01 Ici Ltd Production of organosilicon compounds
US3304271A (en) * 1965-02-15 1967-02-14 Dow Corning Silanol condensation using tetracyanoethylene as a catalyst
US3471440A (en) * 1965-08-26 1969-10-07 Gen Electric Curable compositions of diolefin polymers
US3410886A (en) * 1965-10-23 1968-11-12 Union Carbide Corp Si-h to c=c or c=c addition in the presence of a nitrile-platinum (ii) halide complex
US3313773A (en) * 1965-12-03 1967-04-11 Gen Electric Platinum addition catalyst system
GB1211699A (en) 1966-12-01 1970-11-11 Gen Electric Organosilicon materials and process for their preparation
AT278040B (de) * 1966-12-16 1970-01-26 Degussa Verfahren zur Herstellung von Organosiliziumverbindungen
US3516946A (en) * 1967-09-29 1970-06-23 Gen Electric Platinum catalyst composition for hydrosilation reactions
US3723497A (en) * 1971-11-19 1973-03-27 Dow Corning Silicone compositions catalyzed with platinum ii diacetylacetonate
BE791632A (fr) * 1971-11-20 1973-05-21 Schering Ag Supports a base de caoutchouc siliconique pour agents medicamenteux
BE794485A (fr) 1972-02-04 1973-05-16 Gen Electric Acryloxy et methacryloxy silanes et procede de fabrication
US3957713A (en) * 1973-04-13 1976-05-18 General Electric Company High strength organopolysiloxane compositions
US3884866A (en) * 1973-04-13 1975-05-20 Gen Electric High strength organopolysiloxane compositions
US3986653A (en) * 1974-09-03 1976-10-19 Tribotech Method for coating bonding tools and product
GB2020305B (en) * 1978-03-13 1982-08-04 Gen Electric Solid silicone rubber compositions as insulators from firefor electrical components
US4421904A (en) * 1979-08-03 1983-12-20 General Electric Company Ultraviolet curable silicone coating compositions
JPS6043872B2 (ja) * 1979-09-29 1985-09-30 信越化学工業株式会社 熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US4340709A (en) * 1980-07-16 1982-07-20 General Electric Company Addition curing silicone compositions
US4338750A (en) * 1980-10-28 1982-07-13 General Electric Company Method for applying organopolysiloxane fluids to grinding wheels containing cubic boron nitride abrasives
US4588800A (en) * 1981-03-20 1986-05-13 Minnesota Mining And Manufacturing Company Platinum-nitrogen complex catalysts
US4511715A (en) * 1981-03-20 1985-04-16 Minnesota Mining And Manufacturing Company Platinum-nitrogen complex catalysts
US4585848A (en) * 1981-04-09 1986-04-29 Evans Edwin R Fluorosilicone rubber composition, process and polymer
DE3115563A1 (de) * 1981-04-16 1982-11-04 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München Verfahren zum herstellen von klebrige stoffe abweisende ueberzuegen
US4340647A (en) * 1981-05-22 1982-07-20 General Electric Company Vinyl gum cure accelerators for addition-cure silicone
USRE31727E (en) * 1981-05-22 1984-11-06 General Electric Company Vinyl gum cure accelerators for addition-cure silicone
US4382057A (en) * 1981-12-04 1983-05-03 General Electric Company Silicone rubber compositions for liquid injection molding machines
US4529553A (en) * 1981-12-14 1985-07-16 General Electric Company Nickel complex catalyst for hydrosilation reaction
US4386135A (en) * 1982-01-11 1983-05-31 Minnesota Mining And Manufacturing Company Stable silicone-coated release liner for pressure-sensitive adhesive sheets
CA1195034A (en) * 1982-03-18 1985-10-08 Richard P. Eckberg Vinyl gum cure accelerators for condensation-cure silicone
US4539357A (en) * 1982-06-16 1985-09-03 General Electric Company Peroxide curing polysiloxane compositions having a high tear strength
US4461867A (en) * 1982-09-27 1984-07-24 General Electric Company Composition for promoting adhesion of curable silicones to substrates
US4525400A (en) * 1982-09-27 1985-06-25 General Electric Company Composition for promoting adhesion of curable silicones to substrates
US4731411A (en) * 1982-12-02 1988-03-15 General Electric Company Process for producing alkoxy-terminated polysiloxanes
US4530879A (en) * 1983-03-04 1985-07-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Radiation activated addition reaction
US4517342A (en) * 1983-06-23 1985-05-14 General Electric Company Heat curable compositions
US4460739A (en) * 1983-07-01 1984-07-17 General Electric Company Composition for promoting adhesion of curable silicones to substrates
US5054883A (en) * 1983-08-26 1991-10-08 General Electric Company Coated optical fibers
US4526953A (en) * 1983-10-03 1985-07-02 General Electric Company Modified silicone release coating compositions
US4600484A (en) * 1983-12-06 1986-07-15 Minnesota Mining And Manufacturing Company Hydrosilation process using a (η5 -cyclopentadienyl)tri(σ-aliphatic) platinum complex as the catalyst
US4510094A (en) * 1983-12-06 1985-04-09 Minnesota Mining And Manufacturing Company Platinum complex
US4565714B1 (en) * 1984-06-14 1999-06-29 Minnesota Mining & Mfg Low surface energy material
US4593084A (en) * 1984-11-19 1986-06-03 Doe Corning Corporation Platinum-phosphine-vinylsiloxane complexes
US4578497A (en) * 1984-11-30 1986-03-25 Gulf Research & Development Company Tetraalkylsilane synthetic fluids
US4572791A (en) * 1984-12-06 1986-02-25 Gulf Research & Development Company Production of saturated and unsaturated silahydrocarbon mixtures using rhodium catalyst, and to products produced thereby
FR2579602B1 (fr) * 1985-03-29 1987-06-05 Rhone Poulenc Rech Composition polysilazane pouvant reticuler en presence d'un metal ou d'un compose metallique catalysant la reaction d'hydrosilylation
US4613659A (en) * 1985-12-16 1986-09-23 Dow Corning Corporation Low temperature polymethylsiloxane containing silicon-bonded hydrogen and curable compositions made therewith
US4705765A (en) * 1985-12-19 1987-11-10 General Electric Company Hydrosilylation catalyst, method for making and use
US5124423A (en) * 1986-08-27 1992-06-23 Hercules Incorporated Process for preparing organosilicon polymers
US4900779A (en) * 1986-08-27 1990-02-13 Hercules Incorporated Organosilicon polymers
FR2605326A1 (fr) * 1986-10-20 1988-04-22 Rhone Poulenc Multi Tech Composition potentiellement adhesive electriquement conductrice.
JPH089005B2 (ja) * 1987-01-29 1996-01-31 東燃株式会社 ヒドロシリル化触媒の製造方法
US5139816A (en) * 1987-04-13 1992-08-18 General Electric Company Coated optical fibers
US5013809A (en) * 1987-07-30 1991-05-07 Hercules Incorporated Organosilicon compositions
FR2624873B1 (fr) * 1987-12-18 1992-01-10 Rhone Poulenc Chimie Particules composites magnetisables a base d'organopolysiloxane reticule, leur procede de preparation et leur application en biologie
US4791186A (en) * 1988-01-04 1988-12-13 Dow Corning Corporation Method for preparing storage stable, one part curable polyorganosiloxane compositions
US5145886A (en) * 1988-05-19 1992-09-08 Minnesota Mining And Manufacturing Company Radiation activated hydrosilation reaction
US4916169A (en) * 1988-09-09 1990-04-10 Minnesota Mining And Manufacturing Company Visible radiation activated hydrosilation reaction
US5045595A (en) * 1988-11-14 1991-09-03 General Electric Company Polyorganosiloxane/polyvinyl-based graft polymers, process and thermoplastic compositions containing the same
US5025066A (en) * 1988-11-14 1991-06-18 General Electric Company Polycarbonate and polyester blends modified with polyorganosiloxane graft polymers combined with diene rubber-based graft polymers
US4968746A (en) * 1988-11-14 1990-11-06 General Electric Company Polyesters modified with polyorganosiloxane/polyvinyl-based graft polymers
US5079293A (en) * 1988-11-14 1992-01-07 General Electric Company Thermoplastic compositions containing combined modifiers
US4927880A (en) * 1988-11-14 1990-05-22 General Electric Company Low gloss molded articles using polyorganosiloxane/polyvinyl-based graft polymers
US4939205A (en) * 1988-11-14 1990-07-03 General Electric Company Thermoplastic molding compositions containing polyorganosiloxane/polyvinyl-based graft polymer modifiers
US5187015A (en) * 1989-02-17 1993-02-16 Minnesota Mining And Manufacturing Company Ice release composition, article and method
US4988779A (en) * 1989-04-17 1991-01-29 General Electric Company Addition cured silicone pressure sensitive adhesive
US5128431A (en) * 1989-09-01 1992-07-07 General Electric Company Platinum catalyzed heterocyclic compound compositions
US5077134A (en) * 1989-10-10 1991-12-31 Hercules Incorporated Organosilicon compositions
US5068303A (en) * 1989-10-16 1991-11-26 Hercules Incorporated Organosilicon materials
US5008360A (en) * 1989-10-16 1991-04-16 Hercules Incorporated Organosilicon materials
FR2656318B1 (fr) * 1989-12-27 1994-02-04 Rhone Poulenc Chimie Microspheres "core-shell" magnetisables a base d'organopolysiloxane reticule, leur procede de preparation et leur application en biologie.
FR2656319B1 (fr) * 1989-12-27 1992-03-20 Rhone Poulenc Chimie Microspheres composites magnetisables a base d'un polymere organosilicie reticule, leur procede de preparation et leur application en biologie.
CA2035964A1 (en) * 1990-03-06 1991-09-07 Carl R. Kessel Solventless silicon release coating
JP2966463B2 (ja) * 1990-03-27 1999-10-25 信越化学工業株式会社 硬化性樹脂組成物
US6046250A (en) * 1990-12-13 2000-04-04 3M Innovative Properties Company Hydrosilation reaction utilizing a free radical photoinitiator
US6376569B1 (en) * 1990-12-13 2002-04-23 3M Innovative Properties Company Hydrosilation reaction utilizing a (cyclopentadiene)(sigma-aliphatic) platinum complex and a free radical photoinitiator
US5359111A (en) * 1991-09-18 1994-10-25 Dow Corning Corporation Method for controlling hydrosilylation in a reaction mixture
US5191103A (en) * 1991-12-30 1993-03-02 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Process and composition for promoting hydrosilylation reactions using sterically hindered nitrogen-containing and phosphorus-containing compounds
US5411996A (en) * 1992-06-25 1995-05-02 General Electric Company One-part UV-curable epoxy silicone compositions containing a fluorinated alcohol
WO1994001496A1 (en) * 1992-07-06 1994-01-20 Schering-Plough Healthcare Products, Inc. Method and device for cushioning limbs
US5371162A (en) * 1992-07-09 1994-12-06 Minnesota Mining And Manufacturing Company Storage-stable silicone composition
US5254645A (en) * 1992-09-02 1993-10-19 Dow Corning Corporation Cluster azasilacycloalkyl functional polysiloxanes
US5239099A (en) * 1992-09-03 1993-08-24 Dow Corning Corporation Azasilacycloalkyl functional alkoxysilanes and azasilacycloalkyl functional tetramethyldisiloxanes
US5378790A (en) * 1992-09-16 1995-01-03 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Single component inorganic/organic network materials and precursors thereof
US5326890A (en) * 1992-10-16 1994-07-05 Rensselaer Polytechnic Institute Sulfonated silicones and methods for their production
US5523374A (en) * 1992-12-03 1996-06-04 Hercules Incorporated Curable and cured organosilicon compositions
EP0602922B1 (de) * 1992-12-14 1998-01-14 Dow Corning Corporation Verfahren zur Herstellung von dicycloalkylsubstituierten Silanen
US5484950A (en) * 1992-12-21 1996-01-16 Polyset Company, Inc. Process for selective monoaddition to silanes containing two silicon-hydrogen bonds and products thereof
USH1388H (en) * 1992-12-23 1994-12-06 Hercules Incorporated Polyolefin polymer and method of making same
US5281656A (en) * 1992-12-30 1994-01-25 Dow Corning Corporation Composition to increase the release force of silicone paper release coatings
US5506289A (en) * 1993-07-23 1996-04-09 Gen Electric Liquid injection molding inhibitors for curable compositions
JP3504692B2 (ja) * 1993-09-17 2004-03-08 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 剥離性硬化皮膜形成用シリコーン組成物
JPH07133351A (ja) * 1993-11-08 1995-05-23 Shin Etsu Chem Co Ltd エポキシ変性シリコーンの製造方法
US5359113A (en) * 1993-11-08 1994-10-25 Dow Corning Corporation Method for maintaining catalytic activity during a hydrosilylation reaction
EP0735901A1 (de) * 1993-12-22 1996-10-09 Schering-Plough Healthcare Products, Inc. Weiche polysiloxane, die auf einer oberfläche einen druckempfindlichen klebstoff enthalten
DE69427275T2 (de) 1993-12-28 2001-10-25 Kanegafuchi Chemical Ind Silizium-enthaltendes Polymer, Verfahren zur Herstellung und Monomer
US5413724A (en) * 1993-12-30 1995-05-09 Dow Corning Corporation Fiber treatment compositions and methods for the preparation thereof
US5409620A (en) * 1993-12-30 1995-04-25 Dow Corning Corporation Fiber treatment compositions containing organofunctional siloxanes and methods for the preparation thereof
US5447997A (en) * 1994-03-11 1995-09-05 General Electric Company Silicone polyether carboxylic acids
US5412006A (en) * 1994-03-14 1995-05-02 Dow Corning Corporation Electrorheological cels and a method for the preparation thereof
US5451637A (en) * 1994-05-10 1995-09-19 Hercules Incorporated Organosilicon compositions prepared from unsaturated elastomeric polymers
JPH0848882A (ja) * 1994-05-18 1996-02-20 General Electric Co <Ge> アルキルポリシロキサン
US5410007A (en) * 1994-05-31 1995-04-25 General Electric Company Particulated platinum group metal containing silicone resin catalyst, method for making, and use
EP0688564B1 (de) 1994-06-20 1999-08-04 Dow Corning Corporation Verfahren zur Steuerung der Freisetzung einer Wirksubstanz oder eines Arzneistoffs aus einer Silikongummi-Matrix
EP0688762B1 (de) 1994-06-23 2001-11-14 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Organische Fluorverbindungen und diese enthaltende vernetzbare Zusammensetzungen
JP3928070B2 (ja) * 1994-06-30 2007-06-13 スリーエム カンパニー 硬化指示性成形及びコーティング組成物
EP0768860B1 (de) * 1994-06-30 2003-04-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Zahnabdruckmaterial, das einen farbstoff zur sichtbarmachung der härtung enthält
EP0691373A1 (de) 1994-07-08 1996-01-10 Dow Corning Corporation Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxan-Basen und Zusammensetzungen daraus
DE69518287T2 (de) 1994-08-04 2001-01-18 Dow Corning Härtbare alkenyl-abgeschlossene Polydiorganosiloxan-Zusammensetzungen
TW289761B (de) * 1994-08-31 1996-11-01 Gen Electric
US5496906A (en) * 1994-08-31 1996-03-05 General Electric Company Production of nitrosamine-free silicone articles
US5760100B1 (en) 1994-09-06 2000-11-14 Ciba Vision Corp Extended wear ophthalmic lens
FR2725448B1 (fr) 1994-10-07 1997-01-03 Oreal Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations
US5424470A (en) 1994-10-27 1995-06-13 Dow Corning Corporation Unsaturated ketones as accelerators for hydrosilation
FR2726562B1 (fr) 1994-11-08 1996-12-27 Oreal Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations
JP2963022B2 (ja) 1994-11-11 1999-10-12 信越化学工業株式会社 有機けい素化合物
FR2727113B1 (fr) 1994-11-17 1996-12-27 Oreal Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations
FR2727114B1 (fr) 1994-11-17 1996-12-27 Oreal Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations
FR2727115B1 (fr) 1994-11-17 1996-12-27 Oreal Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations
US5543457A (en) * 1994-12-07 1996-08-06 General Electric Company Additive for the prevention of nitrosamine formation in silicone articles
US5449802A (en) * 1994-12-27 1995-09-12 Dow Corning Corporation Acetylenic alcohols and ethers as accelerators for hydrosilation
DE19512882A1 (de) * 1995-04-06 1996-10-10 Basf Ag Wäßrige Polymerisatdispersion
US5481016A (en) * 1995-04-17 1996-01-02 Dow Corning Corporation Alcohols and silated alcohols as accelerators for hydrosilation
US5486637A (en) * 1995-04-17 1996-01-23 Dow Corning Corporation Unsaturated alcohols as accelerators for hydrosilation
US5674966A (en) * 1995-06-05 1997-10-07 General Electric Company Low molecular weight liquid injection molding resins having a high vinyl content
US5559183A (en) * 1995-06-07 1996-09-24 General Electric Company Silicone oil-silica filler paste useful in liquid injection molding applications, method for making, and use
US5493045A (en) * 1995-06-26 1996-02-20 Dow Corning Corporation Ene-yne unsaturated compounds as accelerators for hydrosilation
FR2736060B1 (fr) * 1995-06-30 1998-10-23 Gen Electric Compositions a base de silicone elastomere, durcissables par la chaleur, et articles obtenus a partir de ces compositions
FR2740479B1 (fr) 1995-10-31 1998-01-09 Rhone Poulenc Chimie Utilisation d'une composition organopolysiloxanique pour l'enduction d'une bande transporteuse et bande transporteuse ainsi obtenue
US5569698A (en) 1995-11-13 1996-10-29 Dow Corning Corporation Fluorinated polydiorganosiloxane base composition and method for preparation
US5672660A (en) * 1995-12-01 1997-09-30 Advanced Elastomer Systems, L.P. Hydrosilylation crosslinking
US6150464A (en) * 1995-12-01 2000-11-21 Advanced Elastomer Systems, L.P. Preferred process for silicon hydride addition and preferred degree of polymerization for silicon hydride for thermoplastic vulcanizates
JPH09194753A (ja) 1996-01-04 1997-07-29 Dow Corning Corp 硬化性液体シリコーンゴム組成物を作成するための流動性粉末基剤の製造方法
FR2743564A1 (fr) 1996-01-11 1997-07-18 Michelin & Cie Compositions de caoutchouc pour enveloppes de pneumatiques a base de silices contenant un additif de renforcement a base d'un polyorganosiloxane fonctionnalise et d'un compose organosilane .
US5616763A (en) * 1996-01-29 1997-04-01 Dow Corning Corporation Aldehydes as accelerators for hydrosilation
FR2746102B1 (fr) 1996-03-18 1998-04-30 Colorants siloxaniques, compositions les contenant et utilisations
US5623083A (en) * 1996-03-28 1997-04-22 Dow Corning Corporation Acetylenic alcohols and ethers as accelerators for hydrosilation of siloxyhydrides
FR2747037B1 (fr) * 1996-04-05 1998-05-29 Oreal Compositions cosmetiques filtrantes contenant un dibenzoylmethane, un beta,beta'-diphenylacrylate d'alkyle et une silicone benzotriazole et utilisations
US5863968A (en) * 1996-04-19 1999-01-26 Dow Corning Corporation High tear strength high consistency organosiloxane compositions comprising fluorinated and non-fluorinated polyorganosiloxanes
US5665794A (en) * 1996-05-20 1997-09-09 Dow Corning Corporation Method for controlling cure initiation and curing times of platinum group metal curing fluorosilicone compositions
US5900281A (en) * 1996-07-08 1999-05-04 Nu-Chem, Inc. Platinum-containing thermal protective compositions
US5859094A (en) * 1996-09-03 1999-01-12 Dow Corning Corporation Use of high molecular weight organopolysiloxanes to improve physical properties of liquid silicone rubber compositions
US6060546A (en) * 1996-09-05 2000-05-09 General Electric Company Non-aqueous silicone emulsions
US6271295B1 (en) 1996-09-05 2001-08-07 General Electric Company Emulsions of silicones with non-aqueous hydroxylic solvents
US5661210A (en) * 1996-09-25 1997-08-26 Dow Corning Corporation Optically clear liquid silicone rubber
US5756795A (en) * 1996-12-30 1998-05-26 Dow Corning Corporation Unsaturated accelerators for hydrosilation
US6020098A (en) * 1997-04-04 2000-02-01 Minnesota Mining And Manufacturing Company Temporary image receptor and means for chemical modification of release surfaces on a temporary image receptor
US5965243A (en) * 1997-04-04 1999-10-12 3M Innovative Properties Company Electrostatic receptors having release layers with texture and means for providing such receptors
JPH1135688A (ja) * 1997-05-19 1999-02-09 Canon Inc 珪素含有化合物、該珪素含有化合物の製造方法及び該珪素含有化合物を用いた発光素子
US5922895A (en) * 1998-04-17 1999-07-13 Dow Corning Corporation Amine borane complexes and phosphineborane complexes as catalyst for hydrosilation
US6156285A (en) * 1998-11-12 2000-12-05 Dow Corning Corporation Method for densifying particulate silica
US6084031A (en) * 1998-11-30 2000-07-04 Advanced Elastomer Systems, L.P. TPV from hydrosilylation crosslinking of acrylic modified bromo XP-50 butyl rubber
US6369185B1 (en) * 1999-03-31 2002-04-09 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. Curable organopolysiloxane composition, cured products formed therefrom and unified articles
US5998649A (en) * 1999-05-17 1999-12-07 Jung; Il Nam Organosilicon compounds and method for preparation
US6087521A (en) * 1999-05-17 2000-07-11 Jung; Il Nam Silicon compounds containing silamethylene bonds and method for their preparation
US6423322B1 (en) 1999-05-22 2002-07-23 Wacker Silicones Corporation Organopolysiloxane gels for use in cosmetics
FR2795638B1 (fr) 1999-07-02 2003-05-09 Oreal Compositions cosmetiques photoprotectrices et utilisations
US6087523A (en) * 1999-07-23 2000-07-11 Dow Corning Corporation Platinum catalyst for hydrosilations
US6501219B1 (en) 1999-07-29 2002-12-31 General Electric Company Shatter-resistant incandescent lamp, silicone coating composition, and method
FR2800073B1 (fr) 1999-10-26 2001-11-23 Oreal Nouveaux composes silicies derives de l'acide ascorbique, procede de preparation, compositions les comprenant et utilisations
US7167615B1 (en) 1999-11-05 2007-01-23 Board Of Regents, The University Of Texas System Resonant waveguide-grating filters and sensors and methods for making and using same
DE19956810C1 (de) 1999-11-25 2001-02-15 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von halogenierten 1,2-Disilaethanen
US6194106B1 (en) 1999-11-30 2001-02-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Temporary image receptor and means for chemical modification of release surfaces on a temporary image receptor
US6143360A (en) * 1999-12-13 2000-11-07 Dow Corning Corporation Method for making nanoporous silicone resins from alkylydridosiloxane resins
US6365670B1 (en) 2000-03-10 2002-04-02 Wacker Silicones Corporation Organopolysiloxane gels for use in cosmetics
US6346553B1 (en) 2000-04-13 2002-02-12 Archimica (Florida), Inc. Alkylmethylsiloxane-dimethylsilicone polyalkylene oxide copolymers
US6773758B2 (en) 2000-05-17 2004-08-10 Kaneka Corporation Primer composition and bonding method
US6177585B1 (en) 2000-05-19 2001-01-23 Dow Corning Corporation Bimetallic platinum catalysts for hydrosilations
US6613185B1 (en) 2000-07-24 2003-09-02 Specialty Silicone Products, Inc. Curable silicone elastomer and process of production thereof and method of bonding therewith
US6479610B1 (en) 2000-07-27 2002-11-12 General Electric Company Polyfunctional fluorosilicone composition, method for making, and use
CN101125925B (zh) 2000-12-27 2013-06-12 株式会社钟化 固化剂、可固化组合物、光学材料用组合物、光学材料及其应用
US20030226218A1 (en) * 2001-02-07 2003-12-11 L'oreal S.A. Siloxane dyes, compositions containing them and uses thereof
US7241835B2 (en) * 2001-05-16 2007-07-10 General Electric Company Cosmetic compositions comprising silicone gels
US20030203978A1 (en) * 2001-05-16 2003-10-30 O'brien Michael Joseph Cosmetic compositions comprising silicone gels comprising entrapped, occluded or encapsulated pigments
US6538061B2 (en) * 2001-05-16 2003-03-25 General Electric Company Cosmetic compositions using polyether siloxane copolymer network compositions
US6531540B1 (en) 2001-05-16 2003-03-11 General Electric Company Polyether siloxane copolymer network compositions
TWI242584B (en) 2001-07-03 2005-11-01 Lord Corp High thermal conductivity spin castable potting compound
JP3829920B2 (ja) 2001-08-06 2006-10-04 信越化学工業株式会社 オルガノシロキサン系高分子化合物及び光硬化性樹脂組成物並びにパターン形成方法及び基板保護用皮膜
KR100697503B1 (ko) * 2001-09-14 2007-03-20 도아고세이가부시키가이샤 알콕시실란의 제조 방법
JP4114037B2 (ja) * 2001-09-25 2008-07-09 信越化学工業株式会社 電気・電子部品の硫化防止又は遅延用シリコーンゴム封止・シール材及び硫化防止又は遅延方法
US20030095935A1 (en) * 2001-11-16 2003-05-22 General Electric Company Transfer resistant cosmetic compositions comprising silicone gels
JP3865639B2 (ja) * 2002-01-28 2007-01-10 信越化学工業株式会社 半導体封止用シリコーン組成物および半導体装置
US7195720B2 (en) * 2002-02-20 2007-03-27 Kaneka Corporation Curable composition for heat conductive material
JP3871037B2 (ja) * 2002-02-28 2007-01-24 信越化学工業株式会社 エアバック目止め材用シリコーンゴム組成物及びエアバック
US20030213939A1 (en) * 2002-04-01 2003-11-20 Sujatha Narayan Electrically conductive polymeric foams and elastomers and methods of manufacture thereof
AU2003234276A1 (en) * 2002-05-01 2003-11-17 Dow Corning Corporation Organohydrogensilicon compounds
EP1499679B1 (de) * 2002-05-01 2007-05-30 Dow Corning Corporation Zusammensetzungen mit verlängerter verarbeitungszeit
JP4006581B2 (ja) * 2002-05-01 2007-11-14 信越化学工業株式会社 付加硬化性シリコーンゴム組成物及びその硬化物
JP2003327910A (ja) * 2002-05-10 2003-11-19 Shin Etsu Chem Co Ltd エアーバッグ用コーティング剤組成物及びエアーバッグ
US6888257B2 (en) 2002-06-28 2005-05-03 Lord Corporation Interface adhesive
US6936686B2 (en) * 2002-12-11 2005-08-30 Nutech Corporation Cross-linked silicone gels; products containing the same; and methods of manufacture thereof
JPWO2004031609A1 (ja) * 2002-10-04 2006-02-02 Nok株式会社 振動吸収マウント材料
US20050153095A1 (en) * 2002-10-04 2005-07-14 Kazuhisa Senda Metal-or resin-united gasket
AU2003272926A1 (en) * 2002-10-04 2004-04-23 Kaneka Corporation Sealing material
JP4231996B2 (ja) * 2002-11-14 2009-03-04 信越化学工業株式会社 エアバッグ目止め材用シリコーンゴム組成物
US7135512B2 (en) * 2002-11-15 2006-11-14 General Electric Company Star-branched silicone polymers as anti-mist additives for coating applications
US6887949B2 (en) * 2002-11-15 2005-05-03 General Electric Company Star-branched silicone polymers as anti-mist additives for coating applications
US6774201B2 (en) * 2002-11-15 2004-08-10 General Electric Company Star-branched silicone polymers as anti-mist additives for coating applications
US6727338B1 (en) 2002-11-15 2004-04-27 General Electric Company Star-branched silicone polymers as anti-mist additives for coating applications
JP2004176016A (ja) * 2002-11-29 2004-06-24 Shin Etsu Chem Co Ltd 熱伝導性シリコーン組成物及びその成形体
FR2848215B1 (fr) 2002-12-04 2006-08-04 Rhodia Chimie Sa Composition elastomere silicone, adhesive, monocomposante et reticulable par polyaddition
US7241823B2 (en) * 2002-12-11 2007-07-10 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Radiation curing silicone rubber composition, adhesive silicone elastomer film formed from same, semiconductor device using same, and method of producing semiconductor device
ATE396220T1 (de) * 2002-12-20 2008-06-15 Dow Corning Verzweigte polymere aus organohydrogensilicon- zusammensetzungen
AU2003293583A1 (en) * 2002-12-20 2004-07-22 Dow Corning Corporation Branched polymers from organohydrogensilicon compounds
FR2849444B1 (fr) * 2002-12-30 2006-07-28 Rhodia Chimie Sa Procede de preparation d'un suspension de silice dans une matiere silicone eventuellement reticulable
FR2849441B1 (fr) * 2002-12-30 2006-07-28 Rhodia Chimie Sa Procede de preparation d'une suspension de silice dans une matiere silicone eventuellement reticulable
JP3944734B2 (ja) * 2003-01-10 2007-07-18 信越化学工業株式会社 オルガノシロキサン系高分子化合物及び光硬化性樹脂組成物並びにパターン形成方法及び基板保護用皮膜
US7887754B2 (en) * 2003-02-07 2011-02-15 Waters Technologies Corporation Polymeric solid supports for chromatography nanocolumns
KR101067257B1 (ko) * 2003-03-17 2011-09-27 다우 코닝 코포레이션 고온 점착 강도가 개선된 무용매 실리콘 감압성 접착제
KR100478281B1 (ko) * 2003-03-20 2005-03-25 조현수 근용 단초점 이중렌즈
JP4088778B2 (ja) * 2003-04-25 2008-05-21 信越化学工業株式会社 エアバック目止め材用シリコーンゴム組成物、エアバック及び接着性向上方法
US20050059754A1 (en) * 2003-07-31 2005-03-17 Lunt Michael S. Electrically conductive, flame retardant fillers, method of manufacture, and use thereof
US20050038188A1 (en) * 2003-08-14 2005-02-17 Dongchan Ahn Silicones having improved chemical resistance and curable silicone compositions having improved migration resistance
US20050038183A1 (en) 2003-08-14 2005-02-17 Dongchan Ahn Silicones having improved surface properties and curable silicone compositions for preparing the silicones
US7045586B2 (en) * 2003-08-14 2006-05-16 Dow Corning Corporation Adhesives having improved chemical resistance and curable silicone compositions for preparing the adhesives
EP1512724B1 (de) 2003-09-04 2007-04-11 3M Espe AG Allylsilan enthaltende Zusammensetzung
JP4305640B2 (ja) * 2003-09-08 2009-07-29 信越化学工業株式会社 エアーバッグ用シリコーンゴムコーティング組成物及びエアーバッグ
US7287573B2 (en) * 2003-09-30 2007-10-30 General Electric Company Silicone binders for investment casting
KR20120062905A (ko) 2003-10-06 2012-06-14 가부시키가이샤 가네카 점착제 조성물
US7485202B2 (en) * 2003-10-28 2009-02-03 Dow Corning Corporation Method for making a flat-top pad
JP2005150235A (ja) 2003-11-12 2005-06-09 Three M Innovative Properties Co 半導体表面保護シート及び方法
US7576170B2 (en) 2003-12-19 2009-08-18 Momentive Performance Materials Cyclic siloxane compositions for the release of active ingredients
MXPA06008244A (es) * 2004-01-22 2007-01-26 Dow Corning Una composicion que tiene una mejor adherencia a un material curable por adicion y un articulo compuesto que incorpora la composicion.
US7482404B2 (en) * 2004-02-17 2009-01-27 The Goodyear Tire & Rubber Company Liquid polymer
EP1591097B1 (de) * 2004-04-30 2012-06-20 3M Deutschland GmbH Kationisch härtbare zwei-komponenten-Materialien enthaltend einen Edelmetallkatalysator
US6972309B1 (en) 2004-06-17 2005-12-06 The Goodyear Tire & Rubber Company Cure system for polyisoprene rubber
US7271218B2 (en) * 2004-06-25 2007-09-18 The Goodyear Tire & Rubber Company Liquid polymer
JP4628715B2 (ja) * 2004-07-13 2011-02-09 信越化学工業株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および注型成形用母型
AU2005275246B2 (en) * 2004-07-14 2011-10-06 3M Deutschland Gmbh Dental compositions containing carbosilane monomers
CN1997333A (zh) * 2004-07-14 2007-07-11 3M埃斯佩股份公司 含有Si－H官能碳硅烷成分的牙科组合物
EP1781724B1 (de) 2004-07-14 2009-07-08 3M Innovative Properties Company Dentalzusammensetzungen mit carbosilanpolymere
US7531588B2 (en) * 2004-07-30 2009-05-12 Momentive Performance Materials Inc. Silane compositions, processes for their preparation and rubber compositions containing same
US20060025506A1 (en) * 2004-07-30 2006-02-02 Weller Keith J Silane compositions, processes for their preparation and rubber compositions containing same
US20060047134A1 (en) * 2004-08-25 2006-03-02 Frank Molock Process for the production of (trimethylsilyloxy)silylalkylglycerol methacrylates
JPWO2006038556A1 (ja) * 2004-10-04 2008-05-15 株式会社カネカ 電子写真用弾性ローラ
JP4906735B2 (ja) * 2004-11-18 2012-03-28 ダウ コーニング コーポレーション 分岐シロキサンの調製方法
US20060105483A1 (en) * 2004-11-18 2006-05-18 Leatherdale Catherine A Encapsulated light emitting diodes and methods of making
US7192795B2 (en) * 2004-11-18 2007-03-20 3M Innovative Properties Company Method of making light emitting device with silicon-containing encapsulant
US7314770B2 (en) 2004-11-18 2008-01-01 3M Innovative Properties Company Method of making light emitting device with silicon-containing encapsulant
US7517929B2 (en) * 2004-12-03 2009-04-14 Momentive Performance Materials Inc. Star-branched silicone polymers as anti-mist additives for coating applications
WO2006065282A1 (en) * 2004-12-16 2006-06-22 Dow Corning Corporation Amide-substituted silicones and methods for their preparation and use
US8907026B2 (en) 2004-12-23 2014-12-09 Dow Corning Corporation Crosslinkable saccharide-siloxane compositions, and networks, coatings and articles formed therefrom
JP4395753B2 (ja) 2004-12-27 2010-01-13 信越化学工業株式会社 熱伝導部材の製造方法及びこの使用方法並びに放熱構造体
JP5068674B2 (ja) * 2005-03-01 2012-11-07 ダウ・コーニング・コーポレイション 半導体加工のための一時的なウェハ結合法
EP1963402A2 (de) * 2005-03-17 2008-09-03 Johnson and Johnson Vision Care, Inc. Verfahren zur herstellung von mono- und schmaldispersen monofunktionalen silikonen
EP1705205B1 (de) * 2005-03-23 2008-11-05 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Verfahren zur Herstellung von Polyoxyalkylen-Organopolysiloxan-Copolymeren
KR101261256B1 (ko) 2005-05-23 2013-05-07 다우 코닝 코포레이션 사카라이드-실록산 공중합체를 포함하는 퍼스널 케어조성물
EP1728829B1 (de) 2005-06-03 2007-11-07 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Additionsvernetzende Silikon-Klebstoffmasse
US20070131912A1 (en) * 2005-07-08 2007-06-14 Simone Davide L Electrically conductive adhesives
JP4981045B2 (ja) * 2005-07-18 2012-07-18 ダウ・コーニング・コーポレイション アルデヒド官能性シロキサン
KR101351815B1 (ko) * 2005-07-28 2014-01-15 다우 코닝 코포레이션 향상된 박리력 프로파일을 갖는 박리 피막 조성물
US7279210B2 (en) * 2005-09-07 2007-10-09 3M Innovative Properties Company Curable compositions, methods of making and using the same, and articles therefrom
US20070092736A1 (en) * 2005-10-21 2007-04-26 3M Innovative Properties Company Method of making light emitting device with silicon-containing encapsulant
US20070092737A1 (en) * 2005-10-21 2007-04-26 3M Innovative Properties Company Method of making light emitting device with silicon-containing encapsulant
US8066288B2 (en) * 2005-10-20 2011-11-29 Henkel Corporation Components comprising polyisobutylene compositions
US20090162715A1 (en) * 2005-10-20 2009-06-25 Henkel Corporation Polyisobutylene compositions with improved reactivity and properties for bonding and sealing fuel cell components
WO2007050483A2 (en) * 2005-10-24 2007-05-03 3M Innovative Properties Company Method of making light emitting device having a molded encapsulant
US7595515B2 (en) 2005-10-24 2009-09-29 3M Innovative Properties Company Method of making light emitting device having a molded encapsulant
FR2894590B1 (fr) * 2005-12-09 2008-03-14 Rhodia Recherches & Tech Procede de lutte contre l'apparition de brouillard lors de l'enduction de supports flexibles avec une composition silicone liquide reticulable, dans un dispositif a cylindres
FR2894997A1 (fr) * 2005-12-19 2007-06-22 Rhodia Recherches & Tech Support fibreux comprenant un revetement silicone
FR2894993A1 (fr) * 2005-12-19 2007-06-22 Rhodia Recherches & Tech Nouveau procede d'impregnation d'une surface textile
US7750106B2 (en) * 2005-12-21 2010-07-06 Avon Products, Inc. Cosmetic compositions having in-situ hydrosilylation cross-linking
BRPI0620138A2 (pt) 2005-12-22 2011-11-01 Dow Corning poliglicol ramificado, organopolissiloxano funcional de poliéter ramificado não-fluorado, processo para preparar um organopolissiloxano funcional de poliéter ramificado não-fluorado, produto, composição de revestimento, revestimento, e, método para melhorar a resistência às sujeiras de um revestimento
US8263725B2 (en) * 2005-12-26 2012-09-11 Kaneka Corporation Curable composition
US20090000732A1 (en) * 2006-01-17 2009-01-01 Henkel Corporation Bonded Fuel Cell Assembly, Methods, Systems and Sealant Compositions for Producing the Same
CN101356214B (zh) * 2006-01-17 2011-05-18 陶氏康宁公司 热稳定的透明有机硅树脂组合物及其制备方法和用途
US20080289755A1 (en) * 2006-01-17 2008-11-27 Matthew Peter Burdzy Bonded Fuel Cell Assembly and Methods and Systems for Producing the Same
WO2007084472A2 (en) * 2006-01-17 2007-07-26 Henkel Corporation Sealant integrated fuel cell components and methods and systems for producing the same
CN101395749B (zh) * 2006-01-17 2013-06-19 汉高公司 紫外光可固化的燃料电池密封剂和由其形成的燃料电池
US7935842B2 (en) * 2006-02-09 2011-05-03 Momentive Performance Materials Inc. Hydrolysis resistant organomodified trisiloxane surfactants
US20070197394A1 (en) * 2006-02-17 2007-08-23 General Electric Company Hydrolysis resistant organomodified trisiloxane surfactants
CN101389695B (zh) 2006-02-24 2012-07-04 陶氏康宁公司 用硅氧烷包封的发光器件和用于制备该硅氧烷的可固化的硅氧烷组合物
JP2009529409A (ja) * 2006-03-10 2009-08-20 ピーピージー インダストリーズ オハイオ インコーポレーテツド 不均一系ヒドロシリル化触媒、この触媒により形成されるポリマー、および関連のコーティング組成物
US8273840B2 (en) * 2006-03-21 2012-09-25 Dow Corning Corporation Silicone polyether elastomer gels
JP5199231B2 (ja) 2006-03-21 2013-05-15 ダウ・コーニング・コーポレイション シリコーンポリエーテルエラストマーゲル
KR101364818B1 (ko) 2006-03-21 2014-02-19 다우 코닝 코포레이션 실리콘 엘라스토머 겔
WO2007127004A1 (en) 2006-03-31 2007-11-08 Dow Corning Corporation Process for preparing silicone polyethers
US20070232750A1 (en) * 2006-04-03 2007-10-04 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Adhesive for silicone rubber
US7410704B2 (en) * 2006-04-14 2008-08-12 3M Innovative Properties Company Composition containing fluoroalkyl hydrosilicone
US7407710B2 (en) * 2006-04-14 2008-08-05 3M Innovative Properties Company Composition containing fluoroalkyl silicone and hydrosilicone
US7413807B2 (en) * 2006-04-14 2008-08-19 3M Innovative Properties Company Fluoroalkyl silicone composition
US20070249560A1 (en) 2006-04-21 2007-10-25 Leatherman Mark D Hydrolysis resistant organomodified silyated surfactants
US20070269586A1 (en) * 2006-05-17 2007-11-22 3M Innovative Properties Company Method of making light emitting device with silicon-containing composition
US7655486B2 (en) * 2006-05-17 2010-02-02 3M Innovative Properties Company Method of making light emitting device with multilayer silicon-containing encapsulant
CN101478973B (zh) * 2006-05-23 2013-08-28 陶氏康宁公司 用于递送活性成分的新型硅氧烷成膜剂
US20080001140A1 (en) * 2006-06-28 2008-01-03 Gelcore Llc Optoelectronic device
US7259220B1 (en) * 2006-07-13 2007-08-21 General Electric Company Selective hydrosilylation method
US20080033136A1 (en) * 2006-07-13 2008-02-07 Rinard Chauncey J Selective hydrosilylation conditions
US20080014532A1 (en) * 2006-07-14 2008-01-17 3M Innovative Properties Company Laminate body, and method for manufacturing thin substrate using the laminate body
US8092735B2 (en) * 2006-08-17 2012-01-10 3M Innovative Properties Company Method of making a light emitting device having a molded encapsulant
KR101397616B1 (ko) 2006-08-28 2014-05-26 다우 코닝 코포레이션 광학 장치들과 실리콘 조성물들 및 광학 장치들을 제조하는공정들
US20080058490A1 (en) * 2006-08-31 2008-03-06 General Electric Company Curable and cured fluoro-silicone encapsulant compositions
US7399350B2 (en) * 2006-10-17 2008-07-15 Momentive Performance Materials Inc. Fluorine-free disiloxane surfactant compositions for use in coatings and printing ink compositions
US7964032B2 (en) 2006-10-17 2011-06-21 Momentive Performance Materials Inc. Fluorine-free trisiloxane surfactant compositions for use in coatings and printing ink compositions
PL2094537T3 (pl) 2006-12-06 2013-09-30 Dow Corning Poduszka powietrzna i sposób jej wytwarzania
US20080135721A1 (en) 2006-12-06 2008-06-12 General Electric Company Casting compositions for manufacturing metal casting and methods of manufacturing thereof
US7624787B2 (en) * 2006-12-06 2009-12-01 General Electric Company Disposable insert, and use thereof in a method for manufacturing an airfoil
US7938168B2 (en) * 2006-12-06 2011-05-10 General Electric Company Ceramic cores, methods of manufacture thereof and articles manufactured from the same
US8413709B2 (en) 2006-12-06 2013-04-09 General Electric Company Composite core die, methods of manufacture thereof and articles manufactured therefrom
US7879916B2 (en) * 2006-12-11 2011-02-01 Momentive Performance Materials Inc. Hydrolysis resistant organomodified silylated ionic surfactants
US8884182B2 (en) 2006-12-11 2014-11-11 General Electric Company Method of modifying the end wall contour in a turbine using laser consolidation and the turbines derived therefrom
US7487819B2 (en) * 2006-12-11 2009-02-10 General Electric Company Disposable thin wall core die, methods of manufacture thereof and articles manufactured therefrom
US20080167269A1 (en) * 2006-12-11 2008-07-10 Momentive Performance Materials Inc. Hydrolysis resistant organomodified silylated ionic surfactants
US20080146709A1 (en) 2006-12-15 2008-06-19 Shin -Etsu Chemical Co., Ltd. Addition curable silicone adhesive composition and cured product thereof
KR20090091200A (ko) * 2006-12-21 2009-08-26 다우 코닝 코포레이션 이중 경화 중합체 및 이의 제조 방법 및 용도
WO2008076184A1 (en) * 2006-12-21 2008-06-26 Dow Corning Corporation Dual curing polymers and methods for their preparation and use
EP2114366A2 (de) * 2006-12-29 2009-11-11 Dow Corning Corporation Körperpflegezusammensetzungen mit silikonelastomer-gelen
US7709092B2 (en) * 2007-01-19 2010-05-04 3M Innovative Properties Company Solar control multilayer film
JP4336999B2 (ja) 2007-01-31 2009-09-30 信越化学工業株式会社 シルフェニレン骨格含有高分子化合物及び光硬化性樹脂組成物並びにパターン形成方法及び基板回路保護用皮膜
US9944031B2 (en) * 2007-02-13 2018-04-17 3M Innovative Properties Company Molded optical articles and methods of making same
KR20090115803A (ko) 2007-02-13 2009-11-06 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 렌즈를 갖는 ｌｅｄ 소자 및 그 제조 방법
KR101547343B1 (ko) * 2007-02-20 2015-08-28 다우 코닝 코포레이션 수소결합 폴리오가노실록세인을 기반으로 하는 충전물 처리제
JP2008218864A (ja) 2007-03-07 2008-09-18 Denso Corp 積層型圧電体素子
EP2449879A1 (de) 2007-03-08 2012-05-09 Momentive Performance Materials Inc. Hydrolysebeständige organomodifizierte Trisiloxantenside
NZ579452A (en) 2007-03-08 2012-01-12 Momentive Performance Mat Inc Hydrolysis resistant organomodified trisiloxane surfactants
WO2008110666A1 (en) 2007-03-12 2008-09-18 Bayer Schering Pharma Oy Use of tocopherol
US8580863B2 (en) 2007-03-23 2013-11-12 Kaneka Corporation Soft foam, molded product, and shock absorber comprising the molded product
EP3378867B1 (de) 2007-04-17 2020-03-25 Kaneka Corporation Modifiziertes polyhedrales polysiloxanprodukt und zusammensetzung, in der das modifizierte produkt verwendet wird
JP2008266473A (ja) * 2007-04-20 2008-11-06 Nitto Denko Corp 透明粘着シート及びフラットパネルディスプレイ
US8133478B2 (en) 2007-05-09 2012-03-13 Avon Products Inc. Cosmetic nanocomposites based on in-situ cross-linked POSS materials
WO2008150947A2 (en) * 2007-05-30 2008-12-11 Dow Corning Corporation Silicone copolymers and elastomers derived from natural oils
JP5101930B2 (ja) 2007-06-08 2012-12-19 マブチモーター株式会社 多角形状外形の小型モータ
PL2176367T3 (pl) * 2007-06-21 2019-02-28 Elkem Silicones France Sas Sposób zwalczania zamglenia podczas powlekania elastycznych podłoży sieciowalną ciekłą kompozycją silikonową w urządzeniu cylindrycznym
WO2009006091A2 (en) * 2007-06-29 2009-01-08 Dow Corning Corporation Silicone-organic gels with polyalkyloxylene crosslinked silicone elastomers
US20090017323A1 (en) * 2007-07-13 2009-01-15 3M Innovative Properties Company Layered body and method for manufacturing thin substrate using the layered body
US20090017248A1 (en) * 2007-07-13 2009-01-15 3M Innovative Properties Company Layered body and method for manufacturing thin substrate using the layered body
US8383549B2 (en) * 2007-07-20 2013-02-26 Bayer Cropscience Lp Methods of increasing crop yield and controlling the growth of weeds using a polymer composite film
KR20100038383A (ko) * 2007-07-20 2010-04-14 바이엘 이노베이션 게엠베하 장벽 기능성을 갖는 중합체 복합 필름
US8263055B2 (en) * 2007-08-01 2012-09-11 Avon Products, Inc. Long lasting and waterproof lash extension composition
US7891636B2 (en) * 2007-08-27 2011-02-22 3M Innovative Properties Company Silicone mold and use thereof
US7960192B2 (en) * 2007-09-14 2011-06-14 3M Innovative Properties Company Light emitting device having silicon-containing composition and method of making same
KR20100075855A (ko) * 2007-09-25 2010-07-05 다우 코닝 코포레이션 실리콘 엘라스토머 및 실리콘 유기 엘라스토머 겔의 에멀젼
CN101808611A (zh) * 2007-09-26 2010-08-18 陶氏康宁公司 来自有机基聚硅氧烷树脂的硅氧烷有机弹性体凝胶
EP2190406A1 (de) * 2007-09-26 2010-06-02 Dow Corning Corporation Körperpflegezusammensetzungen mit hydrophoben silikon-organischen gelmischungen
US20090203860A1 (en) 2007-10-01 2009-08-13 Bergbreiter David E Nonpolar phase-soluble methathesis catalysts
JP5576284B2 (ja) 2007-10-29 2014-08-20 ダウ コーニング コーポレーション 極性のポリジメチルシロキサンの型、この型の製造方法、およびパターン転写のためのこの型の使用方法
US20110104321A1 (en) * 2007-11-01 2011-05-05 Jun-Ying Zhang Method for replicating master molds
WO2009060958A1 (ja) 2007-11-09 2009-05-14 Kaneka Corporation 環状ポリオルガノシロキサンの製造方法、硬化剤、硬化性組成物およびその硬化物
EP2236543B1 (de) 2007-12-10 2014-02-26 Kaneka Corporation Polysiloxane verbindung, alkali entwickelbare härtbare zusammensetzung, isolierender dünner film unter verwendung davon und dünnschichttransistor
US20090173912A1 (en) * 2007-12-26 2009-07-09 Momentive Performance Materials Inc. Mixtures of hydrolysis resistant organomodified trisiloxane ionic surfactants
US20090173913A1 (en) * 2007-12-26 2009-07-09 Momentive Performance Materials Inc. Hydrolysis resistant organomodified disiloxane ionic surfactants
US20090176893A1 (en) * 2007-12-26 2009-07-09 Momentive Performance Materials Inc. Hydrolysis resistant organomodified trisiloxane ionic surfactants
US20090171108A1 (en) * 2007-12-26 2009-07-02 Momentive Performance Materials Inc. Mixtures comprising hydrolysis resistant organomodified disiloxane ionic surfactants
JP2009191202A (ja) * 2008-02-15 2009-08-27 Nitto Denko Corp フラットパネルディスプレイ用透明粘着シート
US7807751B2 (en) * 2008-02-25 2010-10-05 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Core-shell particle, method, and composition
US8153713B2 (en) * 2008-02-25 2012-04-10 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Core-shell particle, method, and composition
CN101970447B (zh) 2008-03-06 2015-04-08 陶氏康宁公司 卤代烷基烷氧基硅烷和卤代烷基卤硅烷的制备方法
CN102077131B (zh) * 2008-05-07 2013-06-19 3M创新有限公司 光学组件，制作该光学组件的方法和包括该光学组件的光学装置
JP5010642B2 (ja) 2008-06-30 2012-08-29 日東電工株式会社 ガスケット材
US20100003201A1 (en) * 2008-07-07 2010-01-07 Momentive Performance Materials, Inc. Silicone composition
US8927627B2 (en) 2008-07-30 2015-01-06 Bluestar Silicones France Sas Silicone composition for coating a flexible support intended to form a crosslinked coating having increased attachment, mechanical strength and reactivity
WO2010014722A1 (en) 2008-07-30 2010-02-04 Bluestar Silicones Usa Corp. Method for producing molded silicone rubber products using liquid silicone rubber
CN104497272B (zh) 2008-10-02 2017-06-23 株式会社钟化 光固化性组合物以及固化物
JP5434467B2 (ja) 2008-10-31 2014-03-05 信越化学工業株式会社 シリコーンエラストマー球状微粒子をポリオルガノシルセスキオキサンで被覆したシリコーン微粒子およびその製造方法
EP2192142B1 (de) 2008-12-01 2012-02-08 DSM IP Assets B.V. Neuer Prozess
US9089830B2 (en) * 2008-12-17 2015-07-28 Dow Corning Corporation Suspensions of silicate shell microcapsules for temperature controlled release
CN102449071B (zh) * 2008-12-30 2014-01-15 蓝星有机硅美国公司 涂料组合物以及用其涂布的纺织品
CN102271655B (zh) 2009-01-07 2014-07-09 道康宁公司 硅酮糊剂组合物
TW201038684A (en) 2009-01-09 2010-11-01 Momentive Performance Mat Inc Silane coating compositions containing silicon-based polyether copolymers, methods for coating metal surfaces and articles made therefrom
AU2010216146A1 (en) 2009-02-17 2011-08-25 Dow Corning Corporation Silicone gel seal and method for its preparation and use
CN102341459B (zh) 2009-03-12 2014-01-01 道康宁公司 热界面材料和它们的制备与使用方法
WO2010110055A1 (ja) 2009-03-23 2010-09-30 富士フイルム株式会社 接合型レンズ用硬化性樹脂組成物、撮像レンズ、及び、撮像レンズの製造方法
DE102009002231A1 (de) 2009-04-06 2010-10-07 Wacker Chemie Ag Bei Raumtemperatur selbsthaftende Pt-katalysierte additions-vernetzende Siliconzusammensetzungen
WO2010132166A1 (en) 2009-05-13 2010-11-18 Dow Corning Corporation Continuous process for polymerization and emulsification of siloxane
CN102414275A (zh) 2009-05-29 2012-04-11 道康宁公司 用于产生透明硅氧烷材料和光学器件的硅氧烷组合物
FR2946365A1 (fr) 2009-06-05 2010-12-10 Bluestar Silicones France Procede d'enduction d'un support textile
JP5359593B2 (ja) 2009-06-22 2013-12-04 信越化学工業株式会社 複合粒子及びその製造方法、ならびに化粧料
US9205031B2 (en) * 2009-06-24 2015-12-08 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Composite particles, method for preparing the same and cosmetic composition
US8324324B2 (en) * 2009-06-30 2012-12-04 3M Innovative Properties Company Composition and process for preparing curable organofluorine-modified polysilazanes, and polysilazanes prepared thereby
CN102414276B (zh) 2009-07-01 2014-06-18 道康宁公司 含有可固化硅氧烷的微胶囊
US8415443B2 (en) 2009-07-10 2013-04-09 Momentive Performance Materials Inc. Hydrosilylation catalysts
US8236915B2 (en) 2009-07-10 2012-08-07 Momentive Performance Materials Inc. Hydrosilylation catalysts
US9181434B2 (en) 2009-09-03 2015-11-10 Dow Corning Corporation Pituitous silicone fluids
US20120220549A1 (en) 2009-09-03 2012-08-30 Michael Stephen Starch Pituitous Silicone Fluids
JP5413340B2 (ja) * 2009-09-30 2014-02-12 信越化学工業株式会社 エポキシ基含有高分子化合物、これを用いた光硬化性樹脂組成物、パターン形成方法及び電気・電子部品保護用皮膜
US9593209B2 (en) 2009-10-22 2017-03-14 Dow Corning Corporation Process for preparing clustered functional polyorganosiloxanes, and methods for their use
TWI502004B (zh) 2009-11-09 2015-10-01 Dow Corning 群集官能性聚有機矽氧烷之製法及其使用方法
JP5229187B2 (ja) * 2009-11-11 2013-07-03 信越化学工業株式会社 シリコーン複合粒子及びその製造方法、ならびに化粧料
CN102597118B (zh) 2009-11-16 2016-05-11 3M创新有限公司 氟有机硅共混物防粘材料
JP5532845B2 (ja) 2009-11-18 2014-06-25 信越化学工業株式会社 化粧料
JP5581662B2 (ja) 2009-11-18 2014-09-03 信越化学工業株式会社 化粧料
EP2324819B1 (de) 2009-11-19 2015-07-08 L'Oréal Gefärbte Parfum-Zusammensetzung enthaltend einen hydrophilen UVA-Filter ohne Alkyl Diphenylacrylat
JP5459196B2 (ja) 2009-12-15 2014-04-02 信越化学工業株式会社 光硬化性ドライフィルム、その製造方法、パターン形成方法及び電気・電子部品保護用皮膜
US8399607B2 (en) * 2009-12-17 2013-03-19 Novartis Ag Pad transfer printing method for making colored contact lenses
JP5706912B2 (ja) 2009-12-17 2015-04-22 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ディスプレイパネルアセンブリ及びその作製方法
CN102666666A (zh) 2009-12-22 2012-09-12 3M创新有限公司 制备架藏稳定的可固化聚硅氮烷的方法及由此制得的聚硅氮烷
JP4995316B2 (ja) 2009-12-28 2012-08-08 日東電工株式会社 ガスケット
WO2011092404A1 (fr) 2010-02-01 2011-08-04 Bluestar Silicones France Article adhésif sur la peau
JP2013520009A (ja) 2010-02-12 2013-05-30 ダウ コーニング コーポレーション 半導体加工のための一時的ウェハー接着方法
FR2957604A1 (fr) 2010-03-22 2011-09-23 Bluestar Silicones France Composition silicone reticulable pour la realisation de revetements anti-adherents pour supports souples et additif promoteur d'accrochage contenu dans cette composition
JP5373696B2 (ja) 2010-05-07 2013-12-18 信越化学工業株式会社 新規シルフェニレン骨格含有シリコーン型高分子化合物及びその製造方法
US20130109756A1 (en) 2010-07-14 2013-05-02 Dow Corning Corporation Dual Drug Delivery Using Silicone Gels
EP2609138B1 (de) 2010-08-23 2017-05-17 Dow Corning Corporation In wässrigen umgebungen stabile saccharidsiloxane sowie verfahren für die herstellung und verwendung derartiger saccharidsiloxane
MX2013002549A (es) 2010-09-06 2013-09-02 Bluestar Silicones France Rodillo comprimible para impresora.
JP5567743B2 (ja) 2010-09-06 2014-08-06 ブルースター シリコンズ フランス エラストマーフォームのためのシリコーン組成物
WO2012039322A1 (ja) 2010-09-22 2012-03-29 株式会社カネカ 多面体構造ポリシロキサン変性体、多面体構造ポリシロキサン系組成物、硬化物、及び、光半導体デバイス
GB2497907A (en) 2010-10-05 2013-06-26 Eco Friendly Solutions Llc Release coating
JP5691987B2 (ja) 2010-10-13 2015-04-01 信越化学工業株式会社 光硬化性樹脂組成物、そのドライフィルム、パターン形成方法及び電気・電子部品保護用皮膜
JP5373736B2 (ja) 2010-10-28 2013-12-18 信越化学工業株式会社 接着剤組成物及び接着剤シート、半導体装置保護用材料、及び半導体装置
EP2452994A1 (de) 2010-11-12 2012-05-16 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Zusatzhärtbare Silikon-Klebstoff-Zusammensetzung
KR101890606B1 (ko) 2010-11-24 2018-09-28 모멘티브 퍼포먼스 머티리얼즈 인크. 하이드로실릴화 촉매로 사용되는 금속착물의 현장 활성화
CN103347889A (zh) 2010-11-24 2013-10-09 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 氢化硅烷化催化剂
JP2014505748A (ja) 2010-12-08 2014-03-06 ダウ コーニング コーポレーション 封止材を作成するのに好適な金属酸化物ナノ粒子を含むシロキサン組成物
WO2012078617A1 (en) 2010-12-08 2012-06-14 Dow Corning Corporation Siloxane compositions including titanium dioxide nanoparticles suitable for forming encapsulants
KR20130140815A (ko) 2010-12-08 2013-12-24 다우 코닝 코포레이션 봉지재의 형성에 적합한 실록산 조성물
JP5727033B2 (ja) 2010-12-13 2015-06-03 ブルースター シリコンズ フランスＢｌｕｅｓｔａｒ Ｓｉｌｉｃｏｎｅｓ Ｆｒａｎｃｅ 特に歯科印象採得を目的として使用可能なシリコーンエラストマー材料
US8742022B2 (en) 2010-12-20 2014-06-03 3M Innovative Properties Company Coating compositions comprising non-ionic surfactant exhibiting reduced fingerprint visibility
US9296904B2 (en) 2010-12-20 2016-03-29 3M Innovative Properties Company Coating compositions comprising non-ionic surfactant exhibiting reduced fingerprint visibility
WO2012092283A1 (en) 2010-12-27 2012-07-05 Dow Corning Corporation Drug delivery dispersion and film formed therefrom
JP5630451B2 (ja) 2011-02-23 2014-11-26 信越化学工業株式会社 接着剤組成物及び接着性ドライフィルム
JP5512580B2 (ja) 2011-03-16 2014-06-04 信越化学工業株式会社 フィルム状モールド材、モールドされた半導体ウエハ、及び半導体装置
EP2500009A1 (de) 2011-03-17 2012-09-19 3M Innovative Properties Company Zahnkeramikartikel, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung
CN103429685A (zh) 2011-03-18 2013-12-04 道康宁公司 有机硅防粘涂料组合物
JP2014517440A (ja) 2011-03-22 2014-07-17 ダウ コーニング コーポレーション Ｌｅｄアセンブリ内の熱管理方法
MY165723A (en) 2011-05-23 2018-04-20 Kaneka Corp Conductive film, current collector using same, battery and bipolar battery
US8796410B2 (en) 2011-05-23 2014-08-05 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Polymer having silphenylene and siloxane structures, a method of preparing the same, an adhesive composition, an adhesive sheet, a protective material for a semiconductor device, and a semiconductor device
CN103717678B (zh) 2011-06-21 2015-11-25 蓝星有机硅法国公司 氢化硅烷化反应的抑制剂及其用于制备稳定的可固化有机硅组合物的用途
US20130009365A1 (en) 2011-06-27 2013-01-10 Ryuuichi Kabutoya Gasket
EP2541104A3 (de) 2011-06-27 2013-08-14 Nitto Denko Corporation Dichtung
KR20140041578A (ko) * 2011-06-29 2014-04-04 다우 코닝 코포레이션 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물 및 그의 제조 및 사용 방법
WO2013001506A2 (en) 2011-06-30 2013-01-03 Koninklijke Philips Electronics N.V. Medical and non-medical devices made from hydrophilic rubber materials
AU2012277346B2 (en) 2011-06-30 2016-04-14 Koninklijke Philips N.V. Hydrophilic rubber materials and processes for making them
US20140123981A1 (en) 2011-06-30 2014-05-08 Koninklijke Philips N.V. Skin-contact product having moisture and microclimate control
JP5607001B2 (ja) 2011-08-11 2014-10-15 信越化学工業株式会社 シリコーン微粒子及びその製造方法
FR2979107A1 (fr) 2011-08-16 2013-02-22 Bluestar Silicones France Procede de preparation d'une silice greffee par un compose organosilicie
WO2013037105A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Dow Corning (China) Holding Co., Ltd. Filled silicone composition, preparation and uses thereof
US20140187783A1 (en) 2011-09-20 2014-07-03 Dow Corning Corporation Hafnium Containing Hydrosilylation Catalysts and Compositions Containing the Catalysts
EP2758414B1 (de) 2011-09-20 2018-11-21 Dow Silicones Corporation RUTHEnIUM ENTHALTENDE HYDROSILYLIERUNGSKATALYSATOREN UND ZUSAMMENSETZUNGEN MIT DEN KATALYSATOREN
WO2013043798A2 (en) 2011-09-20 2013-03-28 Dow Corning Corporation Zinc containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts
US20140182483A1 (en) 2011-09-20 2014-07-03 Dow Corning Corporation Titanium Containing Hydrosilylation Catalysts And Compositions Containing The Catalysts
WO2013043766A1 (en) 2011-09-20 2013-03-28 Dow Corning Corporation Molybdenum containing hydrosilylation reaction catalysts and compositions containing the catalysts
US20140225027A1 (en) 2011-09-20 2014-08-14 Dow Corning Corporation Silver Containing Hydrosilylation Catalysts And Compositions Containing The Catalysts
WO2013043846A1 (en) 2011-09-20 2013-03-28 Dow Corning Corporation Metal containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts
US20140200347A1 (en) 2011-09-20 2014-07-17 Dow Corning Corporation Rhenium Containing Hydrosilylation Catalysts and Compositions Containing the Catalysts
US20140200348A1 (en) 2011-09-20 2014-07-17 Dow Corning Corporation Vanadium Containing Hydrosilylation Catalysts And Compositions Containing The Catalysts
US20140228573A1 (en) 2011-09-20 2014-08-14 Dow Corning Corporation Zirconium Containing Hydrosilylation Catalysts and Compositions Containing the Catalysts
EP2758415A2 (de) 2011-09-20 2014-07-30 Dow Corning Corporation Eisenhaltige hydrosilylierungskatalysatoren und zusammensetzungen mit den katalysatoren
CN103814040B (zh) 2011-09-20 2016-08-31 道康宁公司 含镍硅氢加成催化剂及含有该催化剂的组合物
EP2758412A2 (de) 2011-09-20 2014-07-30 Dow Corning Corporation Manganhaltige hydrosilylierungskatalysatoren und zusammensetzungen mit den katalysatoren
WO2013043792A2 (en) 2011-09-20 2013-03-28 Dow Corning Corporation Copper containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts
WO2013043783A2 (en) 2011-09-20 2013-03-28 Dow Corning Corporation Cobalt containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts
EP2758413B1 (de) 2011-09-20 2018-03-07 Dow Corning Corporation Iridium enthaltende hydrosilylierungskatalysatoren und zusammensetzungen mit den katalysatoren
JP5704049B2 (ja) 2011-10-13 2015-04-22 信越化学工業株式会社 導電性回路形成方法
JP5614392B2 (ja) 2011-10-14 2014-10-29 信越化学工業株式会社 シリコーン微粒子の製造方法
US8497338B2 (en) 2011-10-31 2013-07-30 Momentive Performance Materials Inc. Process of manufacturing organosilicon products with improved quality using heterogeneous precious metal catalysts
WO2013066911A1 (en) 2011-11-04 2013-05-10 Dow Corning Corporation Hydrophilic organosilanes
JP5673496B2 (ja) 2011-11-07 2015-02-18 信越化学工業株式会社 樹脂組成物、樹脂フィルム及び半導体装置とその製造方法
EP2785454B1 (de) 2011-12-01 2019-10-09 Dow Silicones Corporation Hydrosilylierungsreaktionskatalysatoren und härtbare zusammensetzungen und methoden zur ihrer herstellung und verwendung
JP5754363B2 (ja) 2011-12-09 2015-07-29 信越化学工業株式会社 化学増幅ネガ型レジスト組成物、光硬化性ドライフィルム、その製造方法、パターン形成方法、及び電気・電子部品保護用皮膜
JP5846110B2 (ja) 2011-12-09 2016-01-20 信越化学工業株式会社 化学増幅ネガ型レジスト組成物、光硬化性ドライフィルム、その製造方法、パターン形成方法、及び電気・電子部品保護用皮膜
US9782763B2 (en) 2011-12-14 2017-10-10 Momentive Performance Materials Inc. Non-precious metal-based hyrdosilylation catalysts exhibiting improved selectivity
JP5942859B2 (ja) 2012-01-27 2016-06-29 信越化学工業株式会社 シリコーン骨格含有高分子化合物、樹脂組成物、光硬化性ドライフィルム
WO2013116369A1 (en) 2012-02-01 2013-08-08 Momentive Performance Materials Inc. Siloxane polyether copolymers
US9006358B2 (en) 2012-03-12 2015-04-14 Dow Corning Corporation Compositions of resin-linear organosiloxane block copolymers
EP2828318B1 (de) 2012-03-21 2017-10-04 Dow Corning Corporation Zusammensetzungen aus linearen organosiloxanharz-blockcopolymeren
WO2013148979A1 (en) 2012-03-28 2013-10-03 Dow Corning Corporation Amphiphilic resin-linear organosiloxane block copolymers
KR101862787B1 (ko) 2012-04-10 2018-05-30 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 흡수성 실리콘계 고무 입자 및 그 제조방법
DE102012103393A1 (de) 2012-04-18 2013-10-24 Osram Opto Semiconductors Gmbh Transparenter Körper, optoelektronisches Bauelement mit einem transparenten Körper und Verfahren zur Herstellung eines transparenten Körpers
EP2844839A1 (de) 2012-04-23 2015-03-11 General Electric Company Turbinenschaufel mit lokaler wanddickensteuerung
JP5971178B2 (ja) 2012-04-23 2016-08-17 信越化学工業株式会社 太陽電池モジュール用シリコーン封止材及び太陽電池モジュール
JP5739372B2 (ja) 2012-04-25 2015-06-24 信越化学工業株式会社 接着剤組成物、並びにこれを用いた接着シート、半導体装置保護用材料、及び半導体装置
WO2013173074A1 (en) 2012-05-15 2013-11-21 Dow Corning Corporation Method of manufacturing an encapsulated semiconductor device and the encapsulated semiconductor device
DE102012104363A1 (de) 2012-05-21 2013-11-21 Osram Opto Semiconductors Gmbh Optoelektronisches Bauelement und Verfahren zu dessen Herstellung
CN104662105B (zh) 2012-06-19 2017-06-13 3M创新有限公司 包含表现出降低的指纹可见度的可聚合非离子型表面活性剂的涂料组合物
JP6363072B2 (ja) 2012-06-19 2018-07-25 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 低表面エネルギー基及びヒドロキシル基を含む添加剤、並びにコーティング組成物
WO2013191955A1 (en) 2012-06-20 2013-12-27 Dow Corning Corporation Monofunctional organopolysiloxanes for compatabilzing polyheterosiloxanes
JP6204468B2 (ja) 2012-07-19 2017-09-27 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 官能化イソブチレン−イソプレンコポリマー組成物
CN104470494B (zh) 2012-08-01 2018-04-10 道康宁公司 水性有机硅分散体及其制备
JP6275715B2 (ja) 2012-08-01 2018-02-07 ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 水性シリコーン分散液及びフィルム並びにその調製
US9447125B2 (en) 2012-08-16 2016-09-20 Momentive Performance Materials Inc. Reusable homogeneous cobalt pyridine diimine catalysts for dehydrogenative silylation and tandem dehydrogenative-silylation-hydrogenation
US8927674B2 (en) 2012-08-16 2015-01-06 Princeton University Dehydrogenative silylation and crosslinking using cobalt catalysts
US9371340B2 (en) 2012-08-16 2016-06-21 Momentive Performance Materials Inc. Dehydrogenative silylation, hydrosilylation and crosslinking using cobalt catalysts
US9441107B2 (en) 2012-08-27 2016-09-13 Nippon Valqua Industries, Ltd. Shaped product suppressed in bleeding and production process therefor
JP5913208B2 (ja) 2012-09-04 2016-04-27 信越化学工業株式会社 新規フルオレン化合物及びその製造方法
US9610239B2 (en) 2012-10-11 2017-04-04 Dow Corning Corporation Aqueous silicone polyether microemulsions
KR101475191B1 (ko) 2012-11-09 2014-12-19 스미또모 세이까 가부시키가이샤 실리콘 수지 조성물, 실리콘 수지 경화물, 및, 광 반도체 소자 밀봉체
CN104884098A (zh) 2012-12-18 2015-09-02 3M创新有限公司 医用密封剂组合物及其使用方法
TW201439264A (zh) 2012-12-20 2014-10-16 Dow Corning 製造電子裝置的方法
US20140182778A1 (en) 2012-12-26 2014-07-03 Nitto Denko Corporation Sealing sheet
US10472545B2 (en) 2012-12-26 2019-11-12 Nitto Denko Corporation Sealing sheet
US20140178683A1 (en) 2012-12-26 2014-06-26 Nitto Denko Corporation Sealing sheet
EP2749616A1 (de) 2012-12-26 2014-07-02 Nitto Denko Corporation Dichtungsfolie
EP2945601B1 (de) 2013-01-21 2018-08-22 L'Oréal Kosmetische oder dermatologische zusammensetzung mit einem merocyanin und einem lipophilen benzotriazol-uv-abschirmungsmittel und/oder einer bisresorzinyl-triazin-verbindung
WO2014124388A1 (en) 2013-02-11 2014-08-14 Dow Corning Corporation Alkoxy-functional organopolysiloxane resin and polymer and related methods for forming same
JP6408491B2 (ja) 2013-02-11 2018-10-17 ダウ シリコーンズ コーポレーション 熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物を形成するためのｉｎｓｉｔｕ法
WO2014124367A1 (en) 2013-02-11 2014-08-14 Dow Corning Corporation Method for forming thermally conductive thermal radical cure silicone compositions
KR102170923B1 (ko) 2013-02-11 2020-10-29 다우 실리콘즈 코포레이션 클러스터형 작용성 폴리오르가노실록산 및 실리콘 반응성 희석제를 포함하는 경화성 실리콘 조성물
US10370572B2 (en) 2013-02-11 2019-08-06 Dow Silicones Corporation Moisture-curable hot melt silicone adhesive compositions including an alkoxy-functional siloxane reactive resin
KR102206708B1 (ko) 2013-02-11 2021-01-25 다우 실리콘즈 코포레이션 안정한 열 라디칼 경화성 실리콘 접착제 조성물
CN104968750B (zh) 2013-02-11 2017-04-19 道康宁公司 簇合官能化聚有机硅氧烷、形成所述簇合官能化聚有机硅氧烷的工艺及其使用方法
JP5859478B2 (ja) 2013-04-26 2016-02-10 信越化学工業株式会社 シリコーン複合粒子及びその製造方法
US9371339B2 (en) 2013-05-06 2016-06-21 Momentive Performance Materials Inc. Saturated and unsaturated silahydrocarbons via iron and cobalt pyridine diimine catalyzed olefin silylation
US9890182B2 (en) 2013-05-06 2018-02-13 Momentive Performance Materials Inc. Selective 1,2-hydrosilylation of terminally unsaturated 1,3-dienes using iron catalysts
WO2014182841A1 (en) 2013-05-08 2014-11-13 Dow Corning Corporation Hydrophilic organosilanes for treating surfaces such as fibres
JPWO2014181754A1 (ja) 2013-05-08 2017-02-23 旭化成株式会社 硬化性樹脂組成物及びその硬化物、光半導体用封止材及びダイボンディング材、並びに光半導体発光素子
US10011687B2 (en) 2013-05-08 2018-07-03 Dow Silicones Corporation Hydrophilic organosilanes
JP5943485B2 (ja) 2013-05-09 2016-07-05 信越化学工業株式会社 シリコーンエラストマー粒子および該シリコーンエラストマー粒子を含む水分散液
WO2014186513A1 (en) 2013-05-15 2014-11-20 Momentive Performance Materials Inc. Activation of metal salts with silylhydrides and their use in hydrosilylation reactions
CN105246994B (zh) 2013-05-31 2017-11-03 3M创新有限公司 氟代烷基有机硅
WO2014201082A1 (en) 2013-06-12 2014-12-18 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University First-row transition metal hydrogenation and hydrosilylation catalysts
JP2015005565A (ja) 2013-06-19 2015-01-08 信越化学工業株式会社 導電性回路の形成方法
JP2015005564A (ja) 2013-06-19 2015-01-08 信越化学工業株式会社 導電性回路の形成方法、導電性回路及び導電性回路描画用インク組成物
WO2015023328A1 (en) 2013-08-14 2015-02-19 Momentive Performance Materials Inc. Reusable homogeneous cobalt pyridine dimine catalysts for dehydrogenative silylation and tandem dehydrogenative-silylation-hydrogenation
US9783717B2 (en) 2013-08-19 2017-10-10 Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. Addition-curable silicone resin composition, addition-curable silicone resin cured product, and sealed optical semiconductor element
KR102335293B1 (ko) 2013-09-18 2021-12-06 다우 실리콘즈 코포레이션 수지-선형 유기실록산 블록 공중합체의 조성물
DE102013219934A1 (de) 2013-10-01 2015-04-02 Bluestar Silicones France Sas Steigfell mit Silikonbeschichtung
JP2016533408A (ja) 2013-10-04 2016-10-27 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー フルオロアルキルシリコーン組成物
US9938306B2 (en) 2013-10-04 2018-04-10 3M Innovative Properties Company Fluoroalkylsilanes and coatings therefrom
JP5931832B2 (ja) 2013-10-29 2016-06-08 信越化学工業株式会社 シリコーンゴム粒子の水分散液、シリコーンゴム粒子、及び化粧料
EP3071583B1 (de) 2013-11-19 2018-05-09 Momentive Performance Materials Inc. Dehydrierende silylierung, hydrosilylierung und vernetzung unter verwendung von kobaltkatalysatoren
EP3071584B1 (de) 2013-11-19 2017-11-08 Momentive Performance Materials Inc. Kobaltkatalysatoren und deren verwendung zur hydrosilylierung und dehydrogenativen silylierung
US10112961B2 (en) 2013-11-19 2018-10-30 The Trustees Of Princeton University Hydroboration and borylation with cobalt catalysts
JP6486924B2 (ja) 2013-11-19 2019-03-20 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド コバルト触媒並びにヒドロシリル化及び脱水素シリル化のためのその使用
TWI639603B (zh) 2013-11-25 2018-11-01 四國化成工業股份有限公司 含有烯丙基乙炔脲類的組成物
WO2015076399A1 (ja) 2013-11-25 2015-05-28 四国化成工業株式会社 官能基を有するグリコールウリル類とその利用
CN104745142A (zh) 2013-12-27 2015-07-01 蓝星有机硅（上海）有限公司 Led封装用的固化性硅橡胶组合物
KR101918376B1 (ko) 2013-12-31 2019-01-29 블루스타 실리콘즈 상하이 컴퍼니 리미티드 실리콘 코팅을 포함하는 섬유 지지체
JP6098531B2 (ja) 2014-01-23 2017-03-22 信越化学工業株式会社 樹脂組成物、樹脂フィルム及び半導体装置とその製造方法
WO2015116776A1 (en) 2014-01-29 2015-08-06 Dow Corning Corporation Elastomer compositions
EP3122429B1 (de) 2014-03-26 2018-05-09 Momentive Performance Materials Inc. Silylierte tenside in körperpflege- und hauspflegeprodukten
TWI689533B (zh) 2014-03-28 2020-04-01 美商道康寧公司 包含與多氟聚醚矽烷反應的固化聚有機矽氧烷中間物之共聚物組成物及其相關形成方法
US10442897B2 (en) 2014-03-31 2019-10-15 3M Innovative Properties Company Fluoroalkyl silicones
US20150328678A1 (en) 2014-05-19 2015-11-19 General Electric Company Methods and compositions for formation of ceramic articles
US10000611B2 (en) 2014-06-13 2018-06-19 Momentive Performance Materials Inc. Platinum catalyzed hydrosilylation reactions utilizing cyclodiene additives
TW201609250A (zh) 2014-06-13 2016-03-16 摩曼帝夫特性材料公司 利用環二烯添加劑之鉑催化氫化矽烷化反應
EP3161083A4 (de) 2014-06-27 2018-02-21 Dow Corning (China) Holding Co. Ltd. Silikonfreisetzungsbeschichtungszusammensetzung und silikonfreisetzungsbeschichtung mit emulsion mit geringer freisetzungskraft für folien und papiere mit gehärteter freisetzungsbeschichtung
KR101916655B1 (ko) 2014-07-23 2018-11-08 다우 실리콘즈 코포레이션 점액성 실리콘 유체
CN106687508B (zh) 2014-07-23 2019-06-14 美国陶氏有机硅公司 有机硅乳液
JP6194862B2 (ja) 2014-07-29 2017-09-13 信越化学工業株式会社 シリコーン骨格含有高分子化合物、ネガ型レジスト材料、光硬化性ドライフィルム、パターン形成方法及び電気・電子部品保護用皮膜
US9975834B2 (en) 2014-08-27 2018-05-22 3M Innovative Properties Company Polyfluoroalkylated alkenes and silicon compounds prepared therefrom
WO2016032794A1 (en) 2014-08-27 2016-03-03 3M Innovative Properties Company Novel polyfluoroalkylated alkenes and silicone compounds prepared therefrom
WO2016032738A1 (en) 2014-08-27 2016-03-03 3M Innovative Properties Company Novel polyfluoroalkylated alkenes and silane compounds prepared therefrom
US10114287B2 (en) 2014-10-02 2018-10-30 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicone skeleton-containing polymer compound and method for producing same, chemically amplified negative resist composition, photo-curable dry film and method for producing same, patterning process, layered product, and substrate
JP6265105B2 (ja) 2014-10-30 2018-01-24 信越化学工業株式会社 シリコーン樹脂、樹脂組成物、樹脂フィルム及び半導体装置とその製造方法
TWI688609B (zh) 2014-11-13 2020-03-21 美商道康寧公司 含硫聚有機矽氧烷組成物及相關態樣
US9422315B2 (en) 2014-12-05 2016-08-23 Momentive Performance Materials Japan Llc Organosiloxane composition having high refractive index and applications containing the same
US9744119B2 (en) 2014-12-16 2017-08-29 Momentive Performance Materials Inc. Cosmetic composition and method of preparation
US9801805B2 (en) 2014-12-16 2017-10-31 Momentive Performance Materials Inc. Personal care composition comprising silicone network
US9498409B2 (en) 2014-12-16 2016-11-22 Momentive Performance Materials Inc. Cosmetic skin covering sheets and their method of preparation
US9839602B2 (en) 2014-12-16 2017-12-12 Momentive Performance Materials Inc. Personal care compositions containing crosslinked silicone polymer networks and their method of preparation
US20160166494A1 (en) 2014-12-16 2016-06-16 Momentive Performance Materials Inc. Cosmetic composition and method of preparation
ES2767405T3 (es) 2014-12-22 2020-06-17 Dow Global Technologies Llc Método de hidrosililación
EP3237495A1 (de) 2014-12-23 2017-11-01 Momentive Performance Materials GmbH Hochreine aminosiloxane
JP6522951B2 (ja) 2015-01-08 2019-05-29 信越化学工業株式会社 シリコーン骨格含有高分子化合物、化学増幅型ネガ型レジスト材料、光硬化性ドライフィルム及びその製造方法、パターン形成方法、積層体、基板、及び半導体装置
JP6440851B2 (ja) 2015-01-20 2018-12-19 ダウ シリコーンズ コーポレーション シリコーン感圧接着剤
EP3154991B1 (de) 2015-01-22 2020-06-17 Momentive Performance Materials Inc. Platinkatalysierte hydrosilylierungsreaktionen mit verwendung von cyclodienadditiven
US20160214165A1 (en) 2015-01-26 2016-07-28 General Electric Company Porous ceramic materials for investment casting
US20180002569A1 (en) 2015-02-03 2018-01-04 Dow Corning Corporation Curable silicone formulations and related cured products, methods, articles, and devices
US10308208B2 (en) 2015-02-20 2019-06-04 International Textile Group, Inc. Airbag made from a fabric substrate coated on an exterior side and on an opposite interior side
US9334372B1 (en) 2015-02-25 2016-05-10 Momentive Performance Materials Inc. Reactive polysiloxanes and copolymers made therefrom
US9771459B2 (en) 2015-02-25 2017-09-26 Momentive Performance Materials Inc. Curable siloxane compositions
WO2016161194A1 (en) 2015-03-31 2016-10-06 Dentsply Sirona Inc. Three-dimensional fabricating systems rapidly producing objects
CN107667147A (zh) 2015-04-08 2018-02-06 美国道康宁公司 粘液质有机硅流体组合物
SG11201706923SA (en) 2015-04-08 2017-09-28 Nitto Denko Corp Sheet, moisture-proof method of adherend using the sheet and corrosion-proof method of metal plate using the sheet
JP6837989B2 (ja) 2015-04-08 2021-03-03 ダウ シリコーンズ コーポレーション 粘液性シリコーンエマルジョン
US10441527B2 (en) 2015-04-08 2019-10-15 Dow Silicones Corporation Fluid compositions and personal care
JP6361566B2 (ja) 2015-04-24 2018-07-25 信越化学工業株式会社 樹脂組成物、樹脂フィルム及び半導体装置とその製造方法
JP6502754B2 (ja) 2015-06-08 2019-04-17 信越化学工業株式会社 光硬化性樹脂組成物及びこれを用いた光硬化性ドライフィルム
FR3037800A1 (fr) 2015-06-26 2016-12-30 Bluestar Silicones France Article adhesif sur la peau
US10188102B2 (en) 2015-07-15 2019-01-29 Momentive Performance Materials Inc. Low foam surfactant composition and methods of making the same
TWI678551B (zh) 2015-07-28 2019-12-01 美商道康寧公司 智慧型光學材料、配方、方法、用途、物品、及裝置
US10047108B2 (en) 2015-08-27 2018-08-14 Momentive Performance Materials Inc. Platinum (II) diene complexes with chelating dianionic ligands and their use in hydrosilylation reactions
FR3041648A1 (fr) 2015-09-25 2017-03-31 Bluestar Silicones France Composition silicone et procede utiles pour ameliorer la resistance au froissement et a l'abrasion de sacs gonflables, destines a la protection d'un occupant de vehicule
US11090406B1 (en) 2015-09-25 2021-08-17 Elkem Silicones France Sas Item that adheres to the skin
US11332582B2 (en) 2015-09-25 2022-05-17 Elkem Silicones France Sas Crosslinkable silicone composition for the production of non-stick coatings for flexible substrates and an attachment-promoting additive contained in this composition
JP2017088656A (ja) 2015-11-04 2017-05-25 信越化学工業株式会社 難燃性樹脂組成物、難燃性樹脂フィルム及び半導体装置とその製造方法
EP3196229B1 (de) 2015-11-05 2018-09-26 Dow Silicones Corporation Verzweigte polyorganosiloxane und zugehörige härtbare zusammensetzungen, verfahren, verwendungen und vorrichtungen
JP2017088776A (ja) 2015-11-13 2017-05-25 信越化学工業株式会社 付加硬化型シリコーン樹脂組成物、該組成物の製造方法、及び光学半導体装置
CN106928725A (zh) 2015-12-31 2017-07-07 蓝星有机硅（上海）有限公司 导电的可固化的有机硅橡胶
JP6613901B2 (ja) 2016-01-07 2019-12-04 信越化学工業株式会社 エポキシ変性シリコーン樹脂及びその製造方法、硬化性組成物及び電子部品
ES2883350T3 (es) 2016-01-15 2021-12-07 Henkel IP & Holding GmbH Composiciones de elastómero curables por calor
JP6499102B2 (ja) 2016-03-04 2019-04-10 信越化学工業株式会社 ポジ型感光性樹脂組成物、光硬化性ドライフィルム及びその製造方法、パターン形成方法、及び積層体
US10933011B2 (en) 2016-03-14 2021-03-02 Dow Silicones Corporation Composition and method of preparation
CN108697592B (zh) 2016-03-14 2021-04-27 美国陶氏有机硅公司 硅氧烷组合物
FR3048886A1 (fr) 2016-03-17 2017-09-22 Bluestar Silicones France Gel silicone adhesif a la peau
FR3048885A1 (fr) 2016-03-17 2017-09-22 Bluestar Silicones France Gel silicone adhesif a la peau
JP6610370B2 (ja) 2016-03-24 2019-11-27 信越化学工業株式会社 シリコーン粒子及びその製造方法
JP6909232B2 (ja) 2016-03-31 2021-07-28 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッドＭｏｍｅｎｔｉｖｅ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｉｎｃ． 有機ケイ素湿潤剤を含有するレシチン系スプレーアジュバント
US10308787B2 (en) 2016-04-05 2019-06-04 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Resin composition, resin film, method for producing resin film, method for producing semiconductor device, and semiconductor device
US9988404B2 (en) 2016-04-07 2018-06-05 Momentive Performance Materials Inc. Ester-modified organosilicon-based surfactants, methods of making same and applications containing the same
US10723891B2 (en) 2016-04-25 2020-07-28 Dow Silicones Corporation Aqueous coating composition
KR102147473B1 (ko) 2016-04-27 2020-08-25 다우 실리콘즈 코포레이션 카르비놀 작용성 트라이실록산을 포함하는 세제 조성물
JP6466882B2 (ja) 2016-04-27 2019-02-06 信越化学工業株式会社 樹脂組成物、樹脂フィルム、樹脂フィルムの製造方法、半導体装置の製造方法及び半導体装置
CN109311916A (zh) 2016-04-27 2019-02-05 美国陶氏有机硅公司 甲醇官能三硅氧烷及其形成方法
EP3455283B1 (de) 2016-05-10 2020-06-10 Dow Silicones Corporation Silikonblockcopolymer mit einer aminofunktionellen endblockierenden gruppe und verfahren zu dessen herstellung und verwendung
JP6610429B2 (ja) 2016-05-24 2019-11-27 信越化学工業株式会社 熱伝導性シリコーン組成物、その硬化物及びその製造方法
US11148121B2 (en) 2016-05-31 2021-10-19 Dow Silicones Corporation Method of depleting a volatile component in a mixture using a sorbent crosslinked elastomer and apparatus for practicing the method
CN110199007B (zh) 2016-06-10 2023-02-28 美国陶氏有机硅公司 非线性侧链液晶聚有机硅氧烷和其制备方法以及在电光应用和装置中的用途
US10731054B2 (en) 2016-06-29 2020-08-04 3M Innovative Properties Company Compound, adhesive article, and methods of making the same
JP6616743B2 (ja) 2016-06-30 2019-12-04 信越化学工業株式会社 シリコーン骨格含有高分子化合物、光硬化性樹脂組成物、光硬化性ドライフィルム、積層体、及びパターン形成方法
ES2689324T3 (es) * 2016-07-22 2018-11-13 Evonik Degussa Gmbh Procedimiento para preparar tris[3-(alcoxisilil)propil]isocianuratos
CN109689819A (zh) 2016-09-08 2019-04-26 3M创新有限公司 粘合剂制品及其制备方法
WO2018050855A1 (en) 2016-09-16 2018-03-22 Dow Corning Corporation Moisture-curable hot melt silicone adhesive compositions including an alkoxy-functional siloxane reactive resin and structural glazing
GB201615907D0 (en) 2016-09-17 2016-11-02 Dow Corning Insulating glazing unit
US11142639B2 (en) 2016-09-19 2021-10-12 Dow Silicones Corporation Polyurethane-polyorganosiloxane copolymer and method for its preparation
KR102315476B1 (ko) 2016-09-19 2021-10-26 다우 실리콘즈 코포레이션 피부 접촉 접착제 및 이의 제조 및 사용 방법
TWI747956B (zh) 2016-09-30 2021-12-01 美商道康寧公司 橋接聚矽氧樹脂、膜、電子裝置及相關方法
TWI742160B (zh) 2016-09-30 2021-10-11 美商道康寧公司 橋接聚矽氧樹脂、膜、電子裝置及相關方法
TWI763735B (zh) 2016-12-09 2022-05-11 美商道康寧公司 組成物、光漫散器和由其所形成之裝置、及相關方法
KR102302310B1 (ko) 2016-12-23 2021-09-16 다우 (상하이) 홀딩 캄파니, 리미티드 폴리오르가노실록산 이형 코팅 및 그의 제조 방법 및 용도
CN110099975B (zh) 2016-12-23 2021-05-25 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 能加成-固化的硅橡胶组合物
JP6733562B2 (ja) 2017-01-20 2020-08-05 信越化学工業株式会社 水性シリコーン分散液、皮膜及び化粧料
JP6798513B2 (ja) 2017-02-03 2020-12-09 信越化学工業株式会社 感光性樹脂組成物、感光性ドライフィルム、感光性樹脂皮膜、及びパターン形成方法
JP6856037B2 (ja) 2017-02-03 2021-04-07 信越化学工業株式会社 シリコーン変性ポリベンゾオキサゾール樹脂及びその製造方法
RU2716278C1 (ru) 2017-02-08 2020-03-11 ЭЛКЕМ СИЛИКОНС ЮЭсЭй КОРП. Блок аккумуляторных батарей с улучшенным терморегулированием
US10829609B2 (en) 2017-02-08 2020-11-10 Elkem Silicones USA Corp. Silicone rubber syntactic foam
WO2018147979A1 (en) 2017-02-09 2018-08-16 Dow Silicones Corporation A process for preparing silicone polyethers
TW201829672A (zh) 2017-02-10 2018-08-16 美商道康寧公司 可固化組成物及經塗佈基材
US20210177726A1 (en) 2017-02-15 2021-06-17 Dow Silicones Corporation Personal care compositions including a polyurethane - polyorganosiloxane copolymer
MX2019011564A (es) 2017-03-29 2020-02-13 Elkem Silicones France Sas Composición de silicón de entrelazamiento por poliadición que es útil para el sobremoldeo de piezas.
JP6921224B2 (ja) 2017-03-30 2021-08-18 エルケム・シリコーンズ・フランス・エスアエスＥＬＫＥＭ ＳＩＬＩＣＯＮＥＳ Ｆｒａｎｃｅ ＳＡＳ 支持体上に撥水性剥離コーティングを製造する方法
JP2018177881A (ja) 2017-04-06 2018-11-15 信越化学工業株式会社 シリコーン粒子及びその製造方法
WO2018206995A1 (en) 2017-05-10 2018-11-15 Elkem Silicones France Sas Method for manufacturing a silicone elastomer article using a 3d printer
CA3067711A1 (fr) 2017-06-22 2018-12-27 Elkem Silicones France Sas Photoamorceurs radicalaires et leurs utilisations dans les compositions silicones
US10968317B2 (en) 2017-06-26 2021-04-06 Dow Silicones Corporation Method for hydrosilylation of aliphatically unsaturated alkoxysilanes and hydrogen terminated organosiloxane oligomers to prepare alkoxysilyl terminated polymers useful for functionalizing polyorganosiloxanes using an iridium catalyst
WO2019005713A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Dow Silicones Corporation METHOD FOR HYDROSILYLATION OF ALIPHATICALLY UNSATURATED ALCOXYSILANES AND HYDROGEN-TERMINATING ORGANOSILOXANE OLIGOMERS FOR PREPARING ALCOXYSILYL-TERMINATED POLYMERS USEFUL FOR FUNCTIONALIZING POLYORGANOSILOXANES USING A COBALT CATALYST
EP3645606A1 (de) 2017-06-26 2020-05-06 Dow Silicones Corporation Verfahren zur hydrosilylierung von aliphatisch ungesättigten alkoxysilanen und wasserstoffterminierten organosiloxanoligomeren zur herstellung von alkoxysilylterminierten polymeren zur funktionalisierung von polyorganosiloxanen unter verwendung eines rhodiumkatalysators
WO2019005794A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Dow Silicones Corporation SILICONE-POLYETHER COPOLYMER, SEALING PRODUCTS COMPRISING SAME, AND RELATED METHODS
EP3649207B1 (de) 2017-07-07 2022-05-04 ELKEM SILICONES France SAS Auf haut haftender artikel
CN110933947B (zh) 2017-07-25 2022-08-02 美国陶氏有机硅公司 用于制备具有聚烯烃主链和聚有机硅氧烷侧基的接枝共聚物的方法
JP6866802B2 (ja) 2017-08-09 2021-04-28 信越化学工業株式会社 シリコーン骨格含有高分子化合物、感光性樹脂組成物、感光性樹脂皮膜、感光性ドライフィルム、積層体、及びパターン形成方法
JP6874584B2 (ja) 2017-08-09 2021-05-19 信越化学工業株式会社 感光性樹脂組成物、感光性樹脂皮膜、感光性ドライフィルム、積層体、及びパターン形成方法
EP3666781A4 (de) 2017-08-10 2021-04-14 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Organosiliziumverbindung und wärmehärtende wärmeleitfähige silikonzusammensetzung
US10233200B2 (en) 2017-08-21 2019-03-19 Momentive Performance Matericals Inc. Organomodified monosilyl compound, its preparation and applications thereof
CN111051461B (zh) 2017-08-22 2022-04-26 美国陶氏有机硅公司 双重固化粘合剂组合物及其制备和使用方法
KR20200035454A (ko) 2017-08-24 2020-04-03 다우 실리콘즈 코포레이션 사출 성형가능한 실리콘 조성물
EP3450478B1 (de) 2017-08-31 2020-11-11 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Epoxidhaltiges, isocyanuratmodifiziertes silikonharz, lichtempfindliche harzzusammensetzung, lichtempfindlicher trockenfilm, laminat und musterherstellungsverfahren
US20200222302A1 (en) 2017-08-31 2020-07-16 Dow Silicones Corporation Film forming compositions having a tack-free surface
US11207263B2 (en) 2017-08-31 2021-12-28 Dow Silicones Corporation Cosmetic compositions
US10610922B2 (en) 2017-09-08 2020-04-07 General Electric Company Ceramic slurry compositions and methods of use thereof
US10918109B2 (en) 2017-09-25 2021-02-16 Momentive Performance Materials Inc. Lecithin-based spray adjuvant containing organosilicon wetting agents
CN111094499B (zh) 2017-09-29 2022-10-28 美国陶氏有机硅公司 导热组合物
JP6926925B2 (ja) 2017-10-17 2021-08-25 信越化学工業株式会社 シリカ被覆シリコーンエラストマー球状粒子の製造方法及びシリカ被覆シリコーンエラストマー球状粒子
KR102159562B1 (ko) 2017-10-19 2020-09-24 다우 실리콘즈 코포레이션 하이드로 실릴화 반응 억제제로 유용한 2-실질-1-알카인-1-사이클로헥산올을 포함하는 폴리오르가노실록산 조성물
KR102553390B1 (ko) 2017-10-19 2023-07-11 다우 실리콘즈 코포레이션 압력에 민감한 접착제 조성물 및 그것을 준비하기 위한 제조 방법과 유연한 유기 발광 다이오드 애플리케이션에서의 사용
TW201917148A (zh) 2017-10-27 2019-05-01 美商陶氏有機矽公司 可固化矽氧烷黏著劑
WO2019093296A1 (ja) * 2017-11-07 2019-05-16 ダウ・東レ株式会社 オルガノポリシロキサン組成物
JP7176827B2 (ja) 2017-11-07 2022-11-22 ダウ・東レ株式会社 オルガノポリシロキサン組成物
WO2019094412A1 (en) 2017-11-10 2019-05-16 Momentive Performance Materials Inc. Organomodified silicone fuel additive, compositions, and methods of using the same
JP6810677B2 (ja) 2017-12-05 2021-01-06 信越化学工業株式会社 新規テトラカルボン酸二無水物、ポリイミド樹脂及びその製造方法、感光性樹脂組成物、パターン形成方法及び硬化被膜形成方法、層間絶縁膜、表面保護膜、電子部品
TWI798326B (zh) 2018-01-12 2023-04-11 美商陶氏有機矽公司 添加劑有機聚矽氧烷組成物、可固化組成物、及膜
US20210029991A1 (en) 2018-02-02 2021-02-04 Momentive Performance Materials Inc. Trisiloxane alkoxylate compositions
JP2021517598A (ja) 2018-03-12 2021-07-26 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ゲーエムベーハーＭｏｍｅｎｔｉｖｅ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＧｍｂＨ 低圧縮永久歪みシリコーンゴム組成物
US11332583B2 (en) 2018-03-19 2022-05-17 Dow Silicones Corporation Polyolefin-polydiorganosiloxane block copolymer and hydrosilylation reaction method for the synthesis thereof
CN111868196B (zh) 2018-03-19 2022-08-30 美国陶氏有机硅公司 含有聚烯烃-聚二有机硅氧烷共聚物的聚有机硅氧烷热熔胶组合物和其制备和使用方法
JP2021518460A (ja) 2018-03-19 2021-08-02 ダウ シリコーンズ コーポレーション ポリオレフィン−ポリジオルガノシロキサンコポリマーを含有するホットメルト接着剤組成物ならびにその調製方法および使用方法
WO2019203261A1 (ja) 2018-04-19 2019-10-24 東レ株式会社 インキ着肉層形成用組成物、印刷版、およびそれを用いた印刷物の製造方法
CN112118950B (zh) 2018-05-09 2022-06-14 埃肯有机硅法国简易股份公司 使用3d打印机制造有机硅弹性体制品的方法
JP6919626B2 (ja) 2018-05-17 2021-08-18 信越化学工業株式会社 シルフェニレン骨格及びポリエーテル骨格を含むポリマー
JP6870657B2 (ja) 2018-05-17 2021-05-12 信越化学工業株式会社 感光性樹脂組成物、感光性ドライフィルム、及びパターン形成方法
FR3081163B1 (fr) 2018-05-18 2020-07-24 Inst Nat Sciences Appliquees Lyon Procede de production de materiaux silicones poreux
CN112218914B (zh) 2018-05-24 2022-11-22 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 渗油性自粘合液体有机硅橡胶组合物
US11273432B2 (en) 2018-05-31 2022-03-15 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Beta-diketiminate manganese catalysts for hydrosilylation, hydroboration, and dehydrogenative pnictogen-silicon and pnictogen-boron bond formation
US20210246337A1 (en) 2018-06-29 2021-08-12 Dow Silicones Corporation Solventless silicone pressure sensitive adhesive and methods for making and using same
KR102534896B1 (ko) 2018-06-29 2023-05-26 다우 실리콘즈 코포레이션 정착 첨가제 및 이의 제조 및 사용 방법
EP3597694B1 (de) 2018-07-17 2023-10-11 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Lichtempfindliche harzzusammensetzung, lichtempfindliche harzbeschichtung, lichtempfindlicher trockenfilm und schwarzmatrix
WO2020018159A1 (en) 2018-07-17 2020-01-23 Dow Silicones Corporation Polysiloxane resin - polyolefin copolymer and methods for the preparation and use thereof
JP7170444B2 (ja) 2018-07-20 2022-11-14 信越化学工業株式会社 オルガノポリシロキサンエマルション組成物
TW202007730A (zh) 2018-07-31 2020-02-16 美商陶氏全球科技公司 組成物、形成自該組成物之經發泡聚矽氧彈性體、及形成方法
TW202010806A (zh) 2018-09-03 2020-03-16 美商陶氏有機矽公司 低黏度組成物及使用該組成物之3d列印方法
JP7003881B2 (ja) 2018-09-06 2022-01-21 信越化学工業株式会社 多孔質シリコーンゴム球状粒子、多孔質シリコーン複合粒子、及びそれら粒子の製造方法
JP2022500530A (ja) 2018-09-13 2022-01-04 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ゲーエムベーハーMomentive Performance Materials GmbH 官能性ポリシロキサン
US11149175B2 (en) 2018-09-14 2021-10-19 Dow Silicones Corporation Pressure sensitive adhesive and preparation and use thereof
EP3863853B1 (de) 2018-10-02 2022-11-09 Elkem Silicones USA Corp. Kit zur herstellung eines anpassbaren fleischsimulierenden silikongels oder silikconschaums, insbesondere zur verwendung bei medizinprodukten
JP6981390B2 (ja) 2018-10-15 2021-12-15 信越化学工業株式会社 感光性樹脂組成物、感光性ドライフィルム、及びパターン形成方法
JP7033047B2 (ja) 2018-10-26 2022-03-09 信越化学工業株式会社 熱伝導性シリコーン組成物及びその硬化物
US11119409B2 (en) 2018-11-22 2021-09-14 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Polysiloxane skeleton polymer, photosensitive resin composition, pattern forming process, and fabrication of opto-semiconductor device
US11548985B2 (en) 2018-11-28 2023-01-10 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Siloxane polymer containing isocyanuric acid and polyether skeletons, photosensitive resin composition, pattern forming process, and fabrication of opto-semiconductor device
JP7056541B2 (ja) 2018-12-19 2022-04-19 信越化学工業株式会社 感光性樹脂組成物、感光性ドライフィルム及びパターン形成方法
EP3898776B1 (de) 2018-12-21 2023-03-01 Dow Silicones Corporation Polyfunktionale organosiloxane, zusammensetzungen damit und verfahren zur herstellung davon
CA3122282A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 Dow Silicones Corporation Silicone-organic copolymer, sealants comprising same, and related methods
CN113272364B (zh) 2018-12-21 2023-03-24 美国陶氏有机硅公司 硅酮-聚丙烯酸酯共聚物、包括硅酮-聚丙烯酸酯共聚物的密封剂和相关方法
US11760841B2 (en) 2018-12-21 2023-09-19 Dow Silicones Corporation Silicone-polycarbonate copolymer, sealants comprising same, and related methods
WO2020131705A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 Dow Silicones Corporation Silicone-polyester copolymer, sealants comprising same, and related methods
CN113166419B (zh) 2018-12-21 2023-05-09 美国陶氏有机硅公司 用于制备多官能有机硅氧烷和包含其的组合物的方法
WO2020131366A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 Dow Silicones Corporation Polyfunctional organosiloxanes, compositions containing same, and methods for the preparation thereof
JP7176120B2 (ja) 2018-12-21 2022-11-21 エルケム・シリコーンズ・フランス・エスアエス シリコーンエラストマー物品の付加製造の方法
US20220056326A1 (en) 2018-12-25 2022-02-24 Momentive Performance Materials Japan Llc Adhesive polyorganosiloxane composition
JP7119997B2 (ja) 2018-12-28 2022-08-17 信越化学工業株式会社 感光性樹脂組成物、積層体、及びパターン形成方法
KR20210053935A (ko) 2018-12-29 2021-05-12 와커 헤미 아게 친수성 사이클로덱스트린-함유 실리콘 젤
US20220112338A1 (en) 2018-12-31 2022-04-14 Dow Silicones Corporation Branched organosilicon compound, method of preparing same, and compositions comprising same
WO2020142370A1 (en) 2018-12-31 2020-07-09 Dow Silicones Corporation Branched organosilicon compound, method of preparing same, and copolymer formed therewith
KR20210114003A (ko) 2018-12-31 2021-09-17 다우 실리콘즈 코포레이션 다작용성 유기규소 화합물 및 관련 방법, 화합물, 및 조성물
WO2020153938A1 (en) 2019-01-22 2020-07-30 Wacker Chemie Ag Hydrocarbon-containing organopolysiloxane gel
CN113260659B (zh) 2019-01-23 2023-05-05 美国陶氏有机硅公司 可固化有机硅组合物及其固化产物
JP7050704B2 (ja) 2019-02-07 2022-04-08 信越化学工業株式会社 熱伝導性粘着層を有する熱伝導性シリコーンゴムシート
FI3962489T3 (fi) 2019-02-22 2023-06-09 Elkem Silicones Usa Corp Lääkeaineen antamiseen tarkoitettu silikonikoostumus vaikuttavan aineen eluution parantamiseksi
CN113423768B (zh) 2019-03-14 2023-04-25 美国陶氏有机硅公司 聚有机硅氧烷混合压敏粘合剂及其制备和使用方法
EP3718577A1 (de) 2019-04-04 2020-10-07 TripleMed B.V. Teilesatz zur herstellung eines biokompatiblen polymers
CN113795539B (zh) 2019-05-16 2023-08-04 美国陶氏有机硅公司 聚硅氧烷受控剥离添加剂、其制备方法及剥离涂料组合物
JP7248826B2 (ja) 2019-06-24 2023-03-29 ダウ シリコーンズ コーポレーション シリコーンポリエーテル泡制御剤
EP4005819A4 (de) 2019-06-25 2023-09-27 Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd. Modifiziertes vinylaromatisches copolymer, produktionsverfahren dafür, daraus erhaltenes modifiziertes konjugiertes dien-copolymer und zusammensetzung davon, gegenstand aus vernetztem kautschuk und reifenelement
WO2021003108A1 (en) 2019-07-01 2021-01-07 Elkem Silicones USA Corp. Two-part curable liquid silicone rubber composition
US20220236644A1 (en) 2019-07-16 2022-07-28 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Photosensitive resin composition, photosensitive dry film, layered product, and pattern formation method
JP7132188B2 (ja) 2019-07-17 2022-09-06 信越化学工業株式会社 トリアリルシアヌレート含有付加硬化型シリコーン組成物及びその製造方法
FR3099165A1 (fr) 2019-07-25 2021-01-29 Elkem Silicones France Sas Composition silicone pour mousse elastomere.
JP2022542424A (ja) 2019-07-30 2022-10-03 エルケム・シリコーンズ・ユーエスエイ・コーポレーション 液体シリコーンゴム組成物から射出成形によりシリコーンゴム製品を製造するのに有用なプロセス及び装置組立体
JP7129387B2 (ja) 2019-08-09 2022-09-01 信越化学工業株式会社 縮合硬化型シリコーン水分散物及びその製造方法、並びにシリコーン皮膜
CN114341278B (zh) 2019-08-22 2023-05-02 美国陶氏有机硅公司 聚有机硅氧烷防粘涂料组合物
US20210070945A1 (en) 2019-09-06 2021-03-11 Elkem Silicones USA Corp. Process and premix for incorporating optical brighteners into a polymeric composition
CN112789283B (zh) 2019-09-11 2022-07-26 美国陶氏有机硅公司 用于制备烷氧基官能有机氢硅氧烷低聚物的方法和所述低聚物的用途
US11161939B2 (en) 2019-09-11 2021-11-02 Dow Silicones Corporation Method for the preparation use of an alkoxy-functional organohydrogensiloxane oligomer using purified starting materials an duse of the oligomer
WO2021061417A1 (en) 2019-09-26 2021-04-01 Dow Silicones Corporation Silicone release coating composition and methods for the preparation and use of same
KR20220088448A (ko) 2019-10-21 2022-06-27 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 감광성 수지 조성물, 감광성 드라이 필름 및 패턴 형성 방법
CN114599759B (zh) 2019-10-31 2023-04-25 美国陶氏有机硅公司 有机硅压敏粘合剂组合物及其制备方法和用途
JP7136065B2 (ja) 2019-11-14 2022-09-13 信越化学工業株式会社 熱伝導性シリコーン組成物及び熱伝導性シリコーンシート
WO2021108067A1 (en) 2019-11-26 2021-06-03 Dow Silicones Corporation Hydrocarbyloxy-functional arylsilanes and their use as promoters for platinum catalyzed hydrosilylation reactions
WO2021108068A1 (en) 2019-11-26 2021-06-03 Dow Silicones Corporation Processes for making polysiloxazanes and using same for producing amino-functional polyorganosiloxanes
TW202122496A (zh) 2019-12-11 2021-06-16 美商陶氏全球科技公司 快速矽氫化固化組合物
KR20220152526A (ko) 2019-12-20 2022-11-16 엘켐 실리콘즈 프랑스 에스에이에스 실리콘 엘라스토머 물품의 적층 제조 방법
JP7165647B2 (ja) 2019-12-26 2022-11-04 信越化学工業株式会社 熱伝導性シリコーン樹脂組成物
JP2021107487A (ja) 2019-12-27 2021-07-29 信越化学工業株式会社 水性シリコーンエラストマーの水分散物である繊維処理剤、及び皮膜
EP4089147A4 (de) 2020-01-10 2024-01-24 Shinetsu Chemical Co Härtbare zusammensetzung und tinte für tintenstrahldruck
US11174420B2 (en) 2020-01-15 2021-11-16 Dow Silicones Corporation Silicone pressure sensitive adhesive composition and methods for the preparation and use thereof
JP7221578B2 (ja) 2020-01-24 2023-02-14 信越化学工業株式会社 感光性樹脂組成物、感光性樹脂皮膜、感光性ドライフィルム及びパターン形成方法
EP4097190A1 (de) 2020-01-30 2022-12-07 Elkem Silicones USA Corp. Artikel nützlich für die kreiswirtschaft und umfassung eines silikonelastomers mit peelable und reinigenden eigenschaften
CN115244152A (zh) 2020-02-06 2022-10-25 埃肯有机硅美国公司 高度可伸缩的粘合剂有机硅组合物及其作为密封/粘结剂的用途
US11643555B2 (en) 2020-04-15 2023-05-09 Elkem Silicones USA Corp. Use of aryl group containing organopolysiloxane gums as additives to increase rheological behavior
JP7426283B2 (ja) 2020-04-28 2024-02-01 信越化学工業株式会社 ポリエーテル／ポリシロキサン架橋ゴム球状粒子及びこれを製造する方法、並びにポリエーテル／ポリシロキサン架橋複合粒子及びこれを製造する方法
KR20230008158A (ko) 2020-05-07 2023-01-13 다우 실리콘즈 코포레이션 실리콘 하이브리드 감압 접착제 및 이의 제조 방법 및 (광학)전자 장치 제작용 보호 필름에서 이의 용도
WO2021225675A1 (en) 2020-05-07 2021-11-11 Dow Silicons Corporation Silicone hybrid pressure sensitive adhesive and methods for its preparation and use on uneven surfaces
WO2021236459A1 (en) 2020-05-18 2021-11-25 Momentive Performance Materials Inc. Ester modified cross-linked silicone compositions
US20210355283A1 (en) 2020-05-18 2021-11-18 Momentive Performance Materials Inc. Carboxylic Acid Functional Cross-Linked Silicone Compositions
EP3915995A1 (de) 2020-05-29 2021-12-01 Momentive Performance Materials Inc. Verfahren zur stufenweisen synthese von silakohlenwasserstoffen
CN115667435A (zh) 2020-06-22 2023-01-31 美国陶氏有机硅公司 低强度可辐射固化有机硅防粘涂料组合物及其制备方法和用途
KR20230029826A (ko) 2020-06-24 2023-03-03 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 조성물, 이로부터 형성된 실리콘 폴리에테르 계면활성제, 및 관련 방법 및 물품
KR20230028305A (ko) 2020-06-24 2023-02-28 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 다관능성 오르가노실록산의 제조 방법 및 이를 함유하는 조성물
EP4172276A1 (de) 2020-06-25 2023-05-03 Elkem Silicones France SAS Wärmeleitfähige silikonzusammensetzungen
KR20230043964A (ko) 2020-07-29 2023-03-31 엘켐 실리콘즈 프랑스 에스에이에스 내열성 첨가제를 포함하는 가교성 실리콘 엘라스토머 조성물
EP4204425A1 (de) 2020-08-28 2023-07-05 Dow Silicones Corporation Verfahren zur hydrosilylierung eines olefinischen nitrils
TW202210602A (zh) 2020-09-01 2022-03-16 美商陶氏全球科技公司 水穩定的聚矽氧黏著劑
EP4217435A1 (de) 2020-09-22 2023-08-02 Dow Silicones Corporation Härtbare silikon-(meth)acrylat-zusammensetzung und verfahren zu ihrer herstellung und verwendung
WO2022066342A1 (en) 2020-09-24 2022-03-31 Dow Silicones Corporation Methods for the preparation and use of silyl ester compounds
US20230192960A1 (en) 2020-09-27 2023-06-22 Dow Silicones Corporation Additive organopolysiloxane composition, curable composition, and film
EP4005599A1 (de) 2020-11-30 2022-06-01 Elkem Silicones France SAS Verfahren zur herstellung eines silikonelastomerartikels unter verwendung eines 3d-druckers
KR102512591B1 (ko) 2020-12-03 2023-03-23 다우 실리콘즈 코포레이션 실리콘 감압 접착제 및 이의 제조 및 사용 방법
CN116507678A (zh) 2020-12-23 2023-07-28 陶氏环球技术有限责任公司 有机硅组合物
WO2022158283A1 (ja) 2021-01-21 2022-07-28 信越化学工業株式会社 感光性樹脂組成物、感光性樹脂皮膜、感光性ドライフィルム及びパターン形成方法
WO2022169556A1 (en) 2021-02-02 2022-08-11 Dow Silicones Corporation Printable silicone composition and methods for its preparation and use
EP4039749A1 (de) 2021-02-04 2022-08-10 Elkem Silicones France SAS Verfahren zur generativen fertigung eines dreidimensionalen gegenstandes aus einem gehärteten material und einem gelartigen träger zur verwendung in der generativen fertigung
CN116745342A (zh) 2021-02-09 2023-09-12 美国陶氏有机硅公司 无溶剂型压敏粘合剂组合物
US20240124499A1 (en) 2021-03-15 2024-04-18 Dow Silicones Corporation Method for making a siloxane-(meth)acrylate macromonomer
JP2022141173A (ja) 2021-03-15 2022-09-29 信越化学工業株式会社 シリコーンゴム粒子の水分散物および化粧料
JP2024515526A (ja) 2021-04-09 2024-04-10 ダウ シリコーンズ コーポレーション 感圧接着剤組成物及びその調製方法及びフレキシブル有機発光ダイオードにおける使用
JP2022161390A (ja) 2021-04-09 2022-10-21 信越化学工業株式会社 感光性樹脂組成物、感光性樹脂皮膜、感光性ドライフィルム及びパターン形成方法
JP7478704B2 (ja) 2021-04-19 2024-05-07 信越化学工業株式会社 熱伝導性複合シート及び発熱性電子部品の実装方法
CN117279981A (zh) 2021-05-18 2023-12-22 美国陶氏有机硅公司 用于制备聚环氧硅氮烷和使用其产生氨基官能化聚有机硅氧烷的方法
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KR20240026937A (ko) 2021-06-30 2024-02-29 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 적층체, 적층체의 제조방법, 및 패턴 형성방법
JP2023007034A (ja) 2021-07-01 2023-01-18 信越化学工業株式会社 シリコーンゴム球状粒子用液状組成物、シリコーンゴム球状粒子およびその製造方法、およびシリコーン複合粒子およびその製造方法
WO2023012543A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 3M Innovative Properties Company Hydrosilylation based beta-diketone primers for adhesion to metal
KR20240042045A (ko) 2021-08-12 2024-04-01 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 실페닐렌 골격 함유 폴리머, 감광성 수지 조성물, 패턴 형성 방법 및 광반도체 소자의 제조 방법
CN117693552A (zh) 2021-08-19 2024-03-12 美国陶氏有机硅公司 导热有机硅组合物
JP2023060518A (ja) 2021-10-18 2023-04-28 信越化学工業株式会社 ポリマー、樹脂皮膜及びドライフィルム
WO2023069844A1 (en) 2021-10-21 2023-04-27 Dow Global Technologies Llc Method for promoting hydrosilylation reaction to prepare ester-functional siloxane oligomers
JP2023062789A (ja) 2021-10-22 2023-05-09 信越化学工業株式会社 感光性樹脂組成物、感光性樹脂皮膜、感光性ドライフィルム及びパターン形成方法
WO2023111405A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-22 Elkem Silicones France Sas Procédé de préparation de mousse silicone
FR3130816B1 (fr) 2021-12-17 2023-12-15 Elkem Silicones France Sas Composition silicone réticulable par irradiation
WO2023122364A1 (en) 2021-12-20 2023-06-29 Dow Silicones Corporation Silicone polyethers
WO2023115340A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Dow Silicones Corporation Release coating composition
WO2023119903A1 (ja) 2021-12-23 2023-06-29 株式会社レゾナック 熱伝導組成物及びその硬化物
WO2023123482A1 (en) 2021-12-31 2023-07-06 Elkem Silicones Shanghai Co., Ltd. Two-part silicone composition for additive manufacturing
WO2023130438A1 (en) 2022-01-10 2023-07-13 Wacker Chemie Ag A polysiloxane composition
WO2023146692A1 (en) 2022-01-26 2023-08-03 Dow Silicones Corporation Pressure sensitive adhesive composition and methods for its preparation and use in flexible organic light emitting diode applications
WO2023146708A1 (en) 2022-01-28 2023-08-03 Dow Silicones Corporation Silicone release coating emulsion, method for its preparation, and use for bakery paper
WO2023147698A1 (en) 2022-02-07 2023-08-10 Dow Silicones Corporation Curable thermally conductive composition
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EP4273204A1 (de) 2022-05-03 2023-11-08 ELKEM SILICONES France SAS Medizinische silikonhaftkleberzusammensetzung
WO2023214130A1 (fr) 2022-05-03 2023-11-09 Elkem Silicones France Sas Article apte au contact alimentaire et son procédé de fabrication
WO2023215360A1 (en) 2022-05-04 2023-11-09 Dow Silicones Corporation Silicone-polyether copolymer, sealants comprising same, and related methods
WO2024026456A1 (en) 2022-07-28 2024-02-01 Elkem Silicones USA Corp. Silicone foam compositions
EP4344873A1 (de) 2022-09-27 2024-04-03 Elkem Silicones France SAS Nachbehandlung eines 3d-gedruckten elastomersilikonartikels
WO2024067506A1 (en) 2022-09-27 2024-04-04 Elkem Silicones Shanghai Co., Ltd. Method for post-treating an object

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE553159A (de) * 1955-12-05
US2915497A (en) * 1956-11-29 1959-12-01 Dow Corning Solventless siloxane resins
US2954390A (en) * 1957-12-05 1960-09-27 Union Carbide Corp Process for preparing beta-phenylethylchlorosilanes
US2970150A (en) * 1957-12-17 1961-01-31 Union Carbide Corp Processes for the reaction of silanic hydrogen-bonded siloxanes with unsaturated organic compounds with a platinum catalyst

Also Published As

Publication number Publication date
DE1570686C3 (de) 1980-01-31
DE1257752B (de) 1968-01-04
US3220972A (en) 1965-11-30
GB1041082A (en) 1966-09-01
DE1570686B2 (de) 1979-06-07

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