JP5373696B2 - 新規シルフェニレン骨格含有シリコーン型高分子化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
しかし、上記のようなシリコーン型高分子にカルボキシル基を導入した樹脂は知られていなかった。
で示されるジヒドロオルガノシロキサンと、下記一般式(6)
で示されるジアリル基を有するフェノール化合物と、下記一般式(7)
で示されるジアリル基を有するフェノール化合物とを、触媒の存在下、重合反応を行うことにより、前記一般式(3)中のR7〜R10が水素原子であるアルコール性水酸基を有するシルフェニレン骨格含有シリコーン型高分子化合物を調製する工程、及び該調製した高分子化合物のアルコール性水酸基の水素原子の少なくとも一部を、カルボキシル基含有有機基に置換する工程を含むことを特徴とするシルフェニレン骨格含有シリコーン型高分子化合物の製造方法を提供する。
前述のように、耐薬品性、基材への接着性を満足できるような熱硬化性樹脂の材料としてカルボキシル基が置換したシルフェニレン骨格含有シリコーン型高分子化合物は合成されておらず、このような高分子化合物の開発が望まれていた。
その結果、シルフェニレン骨格を有し、かつ、カルボキシル基を有する繰り返し単位を含有する高分子化合物であれば、熱硬化性樹脂組成物の主成分として用いた際、耐薬品性と基材への接着性を同時に達成できることを知見し、本発明を完成させるに至った。
本発明の新規シルフェニレン骨格含有シリコーン型高分子化合物は下記一般式(1)で示される繰り返し単位を有し、重量平均分子量5,000〜40,000の高分子化合物である。
具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、tert−ブチル基、シクロヘキシル基等の直鎖状、分岐状、又は環状のアルキル基;ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基等の直鎖状、分岐状、又は環状のアルケニル基;フェニル基、トリル基等のアリール基;ベンジル基、フェニルエチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
a、bは0又は正数、c、dは正数であり、かつ、0<(c+d)/(a+b+c+d)≦1.0であり、好ましくは0.3≦(c+d)/(a+b+c+d)≦0.6、更に好ましくは0.4≦(c+d)/(a+b+c+d)≦0.5である。
尚、0<(c+d)/(a+b+c+d)≦1.0は、樹脂の熱硬化性を付与するためには必須である。
カルボキシル基含有有機基として、好ましくは、下記に示す1価の有機基
尚、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算値である。
また、このカルボキシル基含有有機基を有するシルフェニレン含有高分子化合物を組成化した場合、重量平均分子量が10,000以上であれば、確実に十分な硬化が得られ、重量平均分子量が30,000以下であれば、硬化膜の耐湿性が低下する恐れもない。
で示されるジヒドロオルガノシロキサンと、下記一般式(6)
で示されるジアリル基を有する特定のフェノール化合物と、下記一般式(7)
で示されるジアリル基を有する特定のフェノール化合物とを、触媒の存在下、所謂「ハイドロシリレーション」重合反応を行うことにより、調製することができる。
本発明における溶媒の使用量は、特に限定はされないが、通常、上記一般式(6)、及び上記一般式(7)で表されるフェノール化合物と、上記一般式(4)で示されるハイドロジェンシルフェニレンと上記一般式(5)で示されるジヒドロオルガノシロキサンとの総重量に対する濃度が20〜40重量%であり、特に好ましくは30〜35重量%である。このような範囲であれば、重量濃度が低すぎることにより、重合完結まで長時間を要する場合があったり、逆に重量濃度が高すぎることにより分散度が大きくなる、等という恐れがなくなる。
これらの塩基でヘキサヒドロフタル酸無水物を活性化させることが、付加率、反応速度の向上などの点で理想的である。
[合成例1−1]
撹拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備したフラスコ内に9,9’−ビス(3−アリル−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン]349.9g、2、2−ビス[2−アリル−4−(2、3−ジヒドロキシプロポキシ)フェニル]プロパン248.1g、トルエン1494.7g、カーボン担持白金触媒(5重量%)2.81gを仕込み、60℃に昇温した。その後、下記平均構造式
上記合成例1−1で合成した高分子化合物120.8gをテトラヒドロフラン1200gに溶解させ、撹拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備したフラスコ内に仕込んだ。続いて、ヘキサヒドロフタル酸無水物40.1g、トリエチルアミン65.9g、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン0.8gを仕込み、室温で10分間攪拌した。完全に溶解させた後、55℃に昇温し32時間攪拌し、テトラヒドロフランを留去した後、メチルイソブチルケトン400g、水500gを加え、中和洗浄を行った。水層を除いた後、溶液の溶媒を減圧留去し、シクロペンタノンを150g添加して、樹脂固形分濃度50%のシクロペンタノンを主溶剤とする、下記に示す樹脂溶液(A−2)を得た。この樹脂溶液の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量23,000であった。
撹拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備したフラスコ内に9,9’−ビス(3−アリル−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン]30.8g、2、2−ビス[2−アリル−4−(2、3−ジヒドロキシプロポキシ)フェニル]プロパン12.4g、トルエン346.9g、カーボン担持白金触媒(5重量%)0.19gを仕込み、60℃に昇温した。その後、下記平均構造式
上記合成例2−1で合成した高分子化合物40.0gをテトラヒドロフラン134.1gに溶解させ、撹拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備したフラスコ内に仕込んだ。続いて、ヘキサヒドロフタル酸無水物4.7g、トリエチルアミン7.6g、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン0.09gを仕込み、室温で10分間攪拌した。完全に溶解させた後、55℃に昇温し25時間攪拌し、テトラヒドロフランを留去した後、メチルイソブチルケトン200g、水300gを加え、中和洗浄を行った。水層を除いた後、溶液の溶媒を減圧留去し、シクロペンタノンを100g添加して、樹脂固形分濃度55%のシクロペンタノンを主溶剤とする、下記に示す樹脂溶液(B−2)を得た。この樹脂溶液の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量24,000であった。
熱硬化性樹脂組成物の調製
上記合成例1−2、2−2で合成したシリコーン樹脂(A−2、B−2)、硬化剤及び溶剤を表1に示す配合比率で混合し、樹脂組成物を調製した。
尚、表1中、H−1はビスフェノールAジグリシジルを、H−2はN,N−ジグリシジル−4−グリシジルオキシアニリンを、S−1はシクロペンタノンを表す。
(1)耐薬品性
得られた各熱硬化性樹脂組成物を、フッ素樹脂がコートされた板上に乾燥後の厚さが約0.1mmになるように塗布し、80℃で30分、更に180℃で1時間加熱し、シリコーン樹脂硬化皮膜を形成した。得られた硬化皮膜を常温のN−メチル−2−ピロリドン(NMP)に10分浸漬した後、皮膜の膨潤の有無を目視観察した。結果を表2に示す。
各樹脂組成物を銅基板上に塗布し、80℃で30分、更に、表1に示す各最終硬化温度で1時間加熱し、硬化皮膜を形成した。得られた硬化皮膜付きの銅基板を、150℃の乾燥機に200時間放置した後の接着性(「耐熱接着性」とする)、又は、120℃、2気圧の飽和水蒸気中に168時間放置した後の接着性(「高温高湿接着性」とする)を、碁盤目剥離テスト(JISK5400)により評価した。結果を表2に示す。
即ち、このような本発明のシリコーン樹脂であれば、例えば、電気部品、半導体材料の保護膜、層間絶縁膜、接着テープ等として有用であり、特に比較的耐熱性の低い基材や熱で変質する材料に施与するのに好適であるといえる。
また、本発明の方法により、本発明のシリコーン樹脂を収率良く製造することができた。
Claims (3)
- 下記一般式(1)で示される繰り返し単位を有し、重量平均分子量が10,000〜30,000のシルフェニレン骨格含有シリコーン型高分子化合物。
- 請求項1に記載のシルフェニレン骨格含有シリコーン型高分子化合物の製造方法であって、少なくとも、下記一般式(4)
で示されるジヒドロオルガノシロキサンと、下記一般式(6)
で示されるジアリル基を有するフェノール化合物と、下記一般式(7)
で示されるジアリル基を有するフェノール化合物とを、触媒の存在下、重合反応を行うことにより、前記一般式(3)中のR7〜R10が水素原子であるアルコール性水酸基を有するシルフェニレン骨格含有シリコーン型高分子化合物を調製する工程、及び該調製した高分子化合物のアルコール性水酸基の水素原子の少なくとも一部を、前記カルボキシル基含有有機基に置換する工程を含むことを特徴とするシルフェニレン骨格含有シリコーン型高分子化合物の製造方法。 - 前記置換工程として、前記調製した高分子化合物をヘキサヒドロフタル酸無水物と反応させて、前記高分子化合物のアルコール性水酸基の水素原子の少なくとも一部を2−カルボキシルシクロヘキシルカルボニル基に置換する工程を含むことを特徴とする請求項2に記載のシルフェニレン骨格含有シリコーン型高分子化合物の製造方法。
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