CN101125925B - 固化剂、可固化组合物、光学材料用组合物、光学材料及其应用 - Google Patents
固化剂、可固化组合物、光学材料用组合物、光学材料及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101125925B CN101125925B CN2007101381532A CN200710138153A CN101125925B CN 101125925 B CN101125925 B CN 101125925B CN 2007101381532 A CN2007101381532 A CN 2007101381532A CN 200710138153 A CN200710138153 A CN 200710138153A CN 101125925 B CN101125925 B CN 101125925B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- component
- sih
- purposes
- organic compound
- per molecule
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 141
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 125
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims abstract description 67
- -1 aliphatic organic compound Chemical class 0.000 claims abstract description 94
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 57
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 36
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 34
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims abstract description 26
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 17
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 82
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 46
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 42
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 claims description 37
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 36
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 26
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 19
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 18
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 14
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 13
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 claims description 12
- SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylcyclohexene Chemical compound C=CC1=CCCCC1 SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N dimethylmethane Natural products CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 230000007704 transition Effects 0.000 claims description 6
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 4
- IYSVFZBXZVPIFA-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-(4-ethenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC(C=C)=CC=C1C1=CC=C(C=C)C=C1 IYSVFZBXZVPIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 8
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 abstract 1
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 74
- 239000010408 film Substances 0.000 description 62
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 61
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 38
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 38
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 35
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 32
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 31
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 22
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 22
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 22
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 19
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 18
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 18
- RSNQKPMXXVDJFG-UHFFFAOYSA-N tetrasiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH2]O[SiH2]O[SiH3] RSNQKPMXXVDJFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 16
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 15
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 15
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 15
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 14
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 14
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 12
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 11
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 10
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 10
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 10
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 10
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 9
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 8
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 8
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 8
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 7
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 7
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 7
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 7
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 description 7
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 6
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 6
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 6
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 6
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 6
- YHHHHJCAVQSFMJ-FNORWQNLSA-N (3e)-deca-1,3-diene Chemical compound CCCCCC\C=C\C=C YHHHHJCAVQSFMJ-FNORWQNLSA-N 0.000 description 5
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 5
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 5
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 5
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 5
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 239000003340 retarding agent Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 0 CN(C1)C1C1**1 Chemical compound CN(C1)C1C1**1 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 4
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 4
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 4
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 4
- 229910052594 sapphire Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010980 sapphire Substances 0.000 description 4
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 4
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 4
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 4
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 4
- MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)(O)C1=CC=CC=C1 MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 3
- 229910017083 AlN Inorganic materials 0.000 description 3
- PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N Aluminum nitride Chemical compound [Al]#N PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003354 Modic® Polymers 0.000 description 3
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 3
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 3
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 3
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 3
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PKELYQZIUROQSI-UHFFFAOYSA-N phosphane;platinum Chemical compound P.[Pt] PKELYQZIUROQSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L platinum dichloride Chemical compound Cl[Pt]Cl CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 3
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- KWEKXPWNFQBJAY-UHFFFAOYSA-N (dimethyl-$l^{3}-silanyl)oxy-dimethylsilicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](C)C KWEKXPWNFQBJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTYUSOHYEPOHLV-FNORWQNLSA-N 1,3-Octadiene Chemical compound CCCC\C=C\C=C QTYUSOHYEPOHLV-FNORWQNLSA-N 0.000 description 2
- ISSYTHPTTMFJKL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylcyclopentene Chemical class C=CC1=CCCC1 ISSYTHPTTMFJKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZDXRPVSAKWYDH-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(prop-2-enoxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC=C LZDXRPVSAKWYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYRWKWGEFZTOQI-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxy-2,2-bis(prop-2-enoxymethyl)propan-1-ol Chemical compound C=CCOCC(CO)(COCC=C)COCC=C FYRWKWGEFZTOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YVPZFPKENDZQEJ-UHFFFAOYSA-N 4-propylcyclohexan-1-ol Chemical compound CCCC1CCC(O)CC1 YVPZFPKENDZQEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N aldehydo-D-glucose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001334 alicyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 229940058344 antitrematodals organophosphorous compound Drugs 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- XZKRXPZXQLARHH-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=CC=CC1=CC=CC=C1 XZKRXPZXQLARHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 2
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 239000004643 cyanate ester Substances 0.000 description 2
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical compound C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 2
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 2
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 2
- 239000005340 laminated glass Substances 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 2
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000176 photostabilization Effects 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 2
- 229940058401 polytetrafluoroethylene Drugs 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 229920003987 resole Polymers 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 2
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 2
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N (1z,3z)-cycloocta-1,3-diene Chemical compound C1CC\C=C/C=C\C1 RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 1
- LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N (3ar,4s,7r,7as)-3a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C([C@H]1C=C2)[C@H]2[C@H]2[C@]1(C)C(=O)OC2=O LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KILURZWTCGSYRE-LNTINUHCSA-K (z)-4-bis[[(z)-4-oxopent-2-en-2-yl]oxy]alumanyloxypent-3-en-2-one Chemical compound CC(=O)\C=C(\C)O[Al](O\C(C)=C/C(C)=O)O\C(C)=C/C(C)=O KILURZWTCGSYRE-LNTINUHCSA-K 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTRQRAQRHBLCSQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-tris(ethenyl)cyclohexane Chemical compound C=CC1CCC(C=C)C(C=C)C1 KTRQRAQRHBLCSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBVPVTPPYGGAEL-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(prop-1-en-2-yl)benzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC(C(C)=C)=C1 IBVPVTPPYGGAEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCZZNWQQCGSWSZ-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoxy-4-[2-(4-prop-2-enoxyphenyl)propan-2-yl]benzene Chemical compound C=1C=C(OCC=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OCC=C)C=C1 SCZZNWQQCGSWSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBDKZWKEPDTENS-UHFFFAOYSA-N 4-Vinylcyclohexene Chemical compound C=CC1CCC=CC1 BBDKZWKEPDTENS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRPJWBIHQOHLND-UHFFFAOYSA-N 4-[dimethoxy(methyl)silyl]oxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(OC)OCCCCOC(=O)C(C)=C DRPJWBIHQOHLND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 4-vinylcyclohexene dioxide Chemical compound C1OC1C1CC2OC2CC1 OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUZLHGMYNVZMCO-UHFFFAOYSA-N 6-[2-[3-[2-(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)ethyl]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan-9-yl]ethyl]-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(CCC2OCC3(CO2)COC(CCC=2N=C(N)N=C(N)N=2)OC3)=N1 DUZLHGMYNVZMCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXQXGKNECHBVMO-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CCC2OC21 OXQXGKNECHBVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLXMOAALOJOTIY-FPTXNFDTSA-N Aesculin Natural products OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1Oc2cc3C=CC(=O)Oc3cc2O PLXMOAALOJOTIY-FPTXNFDTSA-N 0.000 description 1
- 229910002704 AlGaN Inorganic materials 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical group ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical group NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDTCUJLOLXSFQE-UHFFFAOYSA-N [dimethoxy(methyl)silyl]oxymethyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(OC)OCOC(=O)C=C HDTCUJLOLXSFQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000011354 acetal resin Substances 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSNPEOOEWZZFPJ-UHFFFAOYSA-N alumane;yttrium Chemical compound [AlH3].[Y] PSNPEOOEWZZFPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910021502 aluminium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZZYQPZGQPZBDN-UHFFFAOYSA-N aluminium silicate Chemical compound O=[Al]O[Si](=O)O[Al]=O PZZYQPZGQPZBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- YCLAMANSVUJYPT-UHFFFAOYSA-L aluminum chloride hydroxide hydrate Chemical compound O.[OH-].[Al+3].[Cl-] YCLAMANSVUJYPT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M benzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYUBCOTWDAZBIC-UHFFFAOYSA-N butan-2-yloxyaluminum Chemical compound [Al+].CCC(C)[O-] UYUBCOTWDAZBIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXKCTMHTOKXKQT-UHFFFAOYSA-N cadmium oxide Inorganic materials [Cd]=O CXKCTMHTOKXKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFEAAQFZALKQPA-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Cd+2] CFEAAQFZALKQPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Chemical group 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000011231 conductive filler Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 1
- RLWFMZKPPHHHCB-UHFFFAOYSA-N cyclopropane-1,2-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1CC1C(O)=O RLWFMZKPPHHHCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N dibenzothiazol-2-yl disulfide Chemical compound C1=CC=C2SC(SSC=3SC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004512 die casting Methods 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012769 display material Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000009820 dry lamination Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 230000005294 ferromagnetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000002828 fuel tank Substances 0.000 description 1
- 239000006221 furniture coating Substances 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 239000002223 garnet Substances 0.000 description 1
- 210000004907 gland Anatomy 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N hexanedioic acid Natural products OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 238000001659 ion-beam spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000007759 kiss coating Methods 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003465 moissanite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 239000002362 mulch Substances 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N norbornadiene Chemical compound C1=CC2C=CC1C2 SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 230000001151 other effect Effects 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 244000144985 peep Species 0.000 description 1
- GYUPBLLGIHQRGT-UHFFFAOYSA-N pentane-2,4-dione;titanium Chemical class [Ti].CC(=O)CC(C)=O GYUPBLLGIHQRGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000008301 phosphite esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005375 photometry Methods 0.000 description 1
- 230000036314 physical performance Effects 0.000 description 1
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 1
- 238000005268 plasma chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920006350 polyacrylonitrile resin Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920013716 polyethylene resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920006375 polyphtalamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 238000003847 radiation curing Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052596 spinel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011029 spinel Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- GKYPJLUHGAJKEM-UHFFFAOYSA-N tin;dihydrate Chemical compound O.O.[Sn] GKYPJLUHGAJKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910001258 titanium gold Inorganic materials 0.000 description 1
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOZZOSDBXABUFO-UHFFFAOYSA-N tri(butan-2-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].CCC(C)[O-].CCC(C)[O-].CCC(C)[O-] WOZZOSDBXABUFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDUKMRHNZZLJRB-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OCC)(OCC)OCC)CCC2OC21 UDUKMRHNZZLJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000005239 tubule Anatomy 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
- C08L101/02—Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/485—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms containing less than 25 silicon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
- C08G77/52—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/54—Nitrogen-containing linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34924—Triazines containing cyanurate groups; Tautomers thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/05—Bonding or intermediate layer characterised by chemical composition, e.g. sealant or spacer
- C09K2323/053—Organic silicon compound, e.g. organosilicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/05—Bonding or intermediate layer characterised by chemical composition, e.g. sealant or spacer
- C09K2323/059—Unsaturated aliphatic polymer, e.g. vinyl
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/0001—Technical content checked by a classifier
- H01L2924/0002—Not covered by any one of groups H01L24/00, H01L24/00 and H01L2224/00
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
- H01L33/52—Encapsulations
- H01L33/56—Materials, e.g. epoxy or silicone resin
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Led Device Packages (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Abstract
本发明涉及一种固化剂、可固化组合物、和光学材料用组合物,其能提供具有优异耐热性、光学透明性和耐光性的固化制品;还涉及光学材料及其生产方法;以及使用所述材料制得的液晶显示器和LED。包含两个或多个SiH基团的固化剂可通过使具有至少两个能与SiH基团反应的碳-碳双键、1-6个乙烯基、分子量小于900、和粘度小于1,000泊的脂族有机化合物(α1)与具有两个或多个SiH基团的线型和/或环状聚有机硅氧烷(β1)进行氢化硅烷化反应而得到。
Description
本申请是申请日为2001年12月10日、申请号为01822480.6的发明名称为“固化剂、可固化组合物、光学材料用组合物、光学材料、它们的生产方法、和使用该材料制得的液晶显示器和发光二极管”的中国发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及可固化组合物。更特别地,本发明涉及固化剂、可固化组合物或光学材料用组合物,其能够提供具有优异耐热性、光学透明性和耐光性的固化制品;涉及光学材料及其生产方法;以及涉及使用所述材料制得的液晶显示器和发光二极管(LED)。
背景技术
作为液晶显示器用光学材料,与其他用途一样,使用的是具有低双折射、小的光弹性系数和高光学透明性的材料。另外,有关液晶显示器用材料的生产方法必须使用高耐热材料。作为满足这些要求的原料,迄今一直使用玻璃及其类似物。
与其他用途一样,在许多情况下以薄膜形式或细管或棒形式使用液晶显示器用光学材料的同时,近来市场上需要使用更薄的膜形式或更细的管或棒形式。然而常规的材料玻璃易碎,因此在这些情况下其本身限制了应用范围。
作为坚韧的材料,现成的有高聚物材料,但是在热塑性树脂的情况下,例如,为了表现高耐热性而引入芳族骨架一般会导致提高的双折射和增加的光弹性系数,因而难以使高耐热性与良好的光学性能相一致。在热固性树脂的情况下,迄今已知的热固性树脂一般是有颜色的,因而不适于光学用途。另外,这些树脂一般具有极性,不适于表现光学性能。
已经有人提出一种可固化组合物,其包含具有碳-碳双键的化合物、含 有SiH基团的化合物和氢化硅烷化催化剂(例如日本专利公开平03-277645、平07-3030、平09-302095、平05-295270、平07-62103)。因此,所提出的这些特定组合物由于碳-碳双键与SiH基团之间的交联反应,总是能产生令人满意的物理、热和电性能。然而,由于它们均不能够在光学透明性方面足够令人满意,因此这些组合物不适于光学用途,在工业价值上受到限制。
也有人提出了含有异氰脲酸三烯丙酯组分的可固化组合物(例如日本专利公开昭50-100、日本专利公开平09-291214)。在所建议的特定组合物中,由日本专利公开昭50-100中所述的可固化组合物获得的固化制品仅具有低的玻璃化转变温度且不具有足够的耐热性。
发明概述
因而本发明的目的是提供一种固化剂、可固化组合物或光学材料用组合物,其能够提供具有优异的耐热性、光学透明性和耐光性的固化制品;提供光学材料及其生产方法;以及提供使用所述材料制得的液晶显示器和LED。
因此,本发明涉及一种固化剂(下文有时称之为固化剂(B1)),其每分子中包含至少两个SiH基团,且可通过使每分子中具有至少两个能够与SiH基团反应的碳-碳双键的脂族有机化合物(α1)与每分子中具有至少两个SiH基团的无环和/或环状聚有机硅氧烷(β1)经过氢化硅烷化反应而得到,其中所述有机化合物每分子中含有1-6个乙烯基且分子量小于900,粘度小于1,000泊。
本发明还涉及一种固化剂(下文有时称之为固化剂(B2)),其每分子中包含至少两个SiH基团,可通过使下面通式(I)表示的有机化合物(α2)与每分子中具有至少两个SiH基团的环状聚有机硅氧烷(β2)经过氢化硅烷化反应而得到,
在式(I)中,R1表示1-50个碳原子的一价有机基团,且每个R1可以相同或不同。
本发明还涉及一种可固化组合物,其包含每分子中具有至少两个能够与SiH基团反应的碳-碳双键的有机化合物(A)、所述固化剂(B1)和/或固化剂(B2) 和氢化硅烷化催化剂(C)。
上述组分(A)优选是由下面通式(I)表示的有机化合物:
在该式中,R1表示1-50个碳原子的一价有机基团,且每个R1可以相同或不同。
更优选地,代表组分(A)的通式(I)的三个R1中的至少两个是由下面通式(II)表示的基团:
在该式中,R2表示直接键或1-48个碳原子的二价有机基团;R3表示氢原子或甲基;大多数情况中的每一个R2和R3可以相同或不同。
代表上述组分(A)的通式(I)的三个R1中的至少两个优选是烯丙基。
上述组分(A)优选是每分子具有至少一个能够与SiH基团反应的乙烯基的有机化合物。
上述组分(A)优选是每分子具有至少一个能够与SiH基团反应的烯丙基的有机化合物。
上述组分(A)优选是每分子具有1-6个乙烯基、分子量小于900且粘度小于1,000泊的有机化合物。
上述组分(A)优选是至少一种选自于聚丁二烯、乙烯基环己烯、环戊二烯、二环戊二烯、二乙烯基联苯、双酚A二烯丙基醚、异氰脲酸三烯丙酯和三乙烯基环己烷的化合物。
本发明还涉及一种光学材料用组合物,其包含所述可固化组合物。
本发明还涉及一种光学材料,其可通过固化所述光学材料用组合物而获得。
上述光学材料优选是液晶用膜、液晶用塑料电池或LED用密封剂。
本发明还涉及一种生产该光学材料的方法,其包括事先混合所述光学材料用组合物,并在组合物内使能够与SiH基团反应的碳-碳双键与一些或所 有SiH基团反应。
在另一方面,本发明涉及液晶显示器或LED,其包含所述光学材料。
发明公开
现在详细描述本发明。
关于组分(α1)
作为组分(α1),没有特别地限制,能够使用每分子中含有至少两个能够与SiH基团反应的碳-碳双键且每分子具有1-6个乙烯基、分子量小于900、和粘度小于1,000泊的任何脂族有机化合物。
考虑到反应性与耐储存性之间的平衡,组分(α1)应该是每分子具有1-6个乙烯基、优选不小于2但是不大于4个乙烯基的化合物。当上述乙烯基是由CH2=CH-表示的一价基团时,该乙烯基在一些情况下相当于能够与SiH基团反应的碳-碳双键,而在其他情况下不是。
考虑到固化制品容易处理和耐热性和电特性,组分(α1)应该是分子量小于900、优选小于700、更优选小于500的化合物。
从容易处理和加工性能的角度看,组分(α1)的粘度优选小于1,000泊,更优选小于300泊,还更优选小于30泊。上述组分(α1)的粘度是在23℃下的粘度值,且能够用E型粘度计(例如由Tokyo Instruments Co.生产)测试。至于测试转子,可使用1°34′(48φ)转子。旋转速度,可使用有10-90读数的选自0.5rpm、1rpm、2.5rpm、5rpm、10rpm、20rpm、50rpm和100rpm的速度。
另外关于所述组分(α1),当其结构分别由骨架部分和通过共价键(根据情况可二价或多价取代基)连接于骨架部分的基团(链烯基)表示且具有能够与SiH基团反应的碳-碳双键时,链烯基可以存在于分子内的任何位置。
对于有机化合物的组分(α1)的骨架没有特别地限制,只要它是脂族化合物,无论是有机聚合物骨架和有机单体骨架均可以。该说明书中用的术语“脂族”指的是芳族有机化合物除外的化合物,因而包括脂环族化合物。
作为有机聚合物骨架,例如可使用聚醚型、聚酯型、聚芳酯型、聚碳酸酯型、饱和烃型、聚丙烯酸酯、聚酰胺型或聚酰亚胺型骨架。
单体骨架包括脂族烃型、脂环族型和混合型骨架。
对于组分(A)的链烯基没有特别限制,只要它能够与SiH基团反应,但 是从反应性的角度看,由下面通式(III)表示的链烯基是优选的:
(其中R4表示氢原子或甲基;每个R4可以相同或不同)。从原料可利用性的角度看,
是特别优选的。
链烯基可由二价或多价取代基通过共价键与组分(A)的骨架部分相连,且对于该二价或多价取代基没有特别限制,只要它是0-10个碳原子的取代基。作为此类取代基的例子,可以提及的是
(n表示1-10的数)
(n表示0-4的数)
应该理解的是,这些二价或多价取代基中的两个或多个可通过共价键键相连以构成一个二价或多价取代基。
作为可通过共价键与骨架部分相连的基团的例子,可以提及的是乙烯基、烯丙基、甲代烯丙基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、2-羟基-3-(烯丙氧基)丙基、2-(烯丙氧基)乙基、2,2-双(烯丙氧基甲基)丁基、3-烯丙氧基-2,2-双(烯丙氧基甲基)丙基、
(n表示满足关系式5≥n≥2的数)
(R表示选自以下
的二价基团),也包括
(n表示0-4的数)。
作为组分(α1),也能够使用无法适当地分别由上述骨架部分和链烯基表示的低分子量化合物。作为此类低分子量化合物的例子,可以提及的是脂族无环多烯化合物诸如丁二烯、异戊二烯、辛二烯、癸二烯等,取代的脂族环烯烃化合物诸如乙烯基环戊烯、乙烯基环己烯等,和脂环族化合物诸如1,2,4-三乙烯基环己烷等。
在组分(α1)的这些例子中,α,ω-二烯化合物诸如癸二烯不是优选的,因为固化制品变脆且动态特性变差。
另外优选的是,组分(α1)不含内烯烃结构。当含有内烯烃结构时,该内烯烃结构即使在氢化硅烷化/固化反应之后也会保持未反应,使得耐光降解性容易下降。在本文中,内烯烃结构指的是如此的结构:
其中,R5和R6中的任一个或两个是除氢以外的取代基,且R7和R8中的任一个或两个是除氢以外的取代基。
为了表现出进一步增强的耐热性,所述组分(α1)应当含有能够与SiH基团反应的碳-碳双键,其量为相对于每克组分(α1)的不小于0.001mol,更优选不小于0.005mol,进一步更优选不小于0.008mol。
作为具体例子,可以提及的是丁二烯、异戊二烯、乙烯基环己烯、癸二烯、邻苯二甲酸二烯丙酯、三羟甲基丙烷二烯丙基醚、和季戊四醇三烯丙基醚、其低聚物、1,2-聚丁二烯(1,2=10-100%,优选1,2=50-100%),
(R表示选自以下的二价基团
出现在组分(α1)中的能够与SiH基团反应的碳-碳双键的数目应当是每分子至少2个,但是为了提高耐热性,优选大于2个,更优选不小于3个,特别优选不小于4个。如果出现在组分(α1)中的能够与SiH基团反应的碳-碳双键的数目不大于每分子1个,则组分(α1)与组分(β)的反应仅出现接枝结构,而不会产生交联结构。
另外,为了增强组分(α1)与组分(β)的反应性,出现在有机化合物即组分(α1)中的能够与SiH基团反应的至少一个碳-碳双键的基团优选是烯丙基。更优选所述碳-碳双键中的至少两个是烯丙基。
从商品使用价值的角度以及考虑到与组分(β)的反应性、固化制品的耐热性和透明性连同其他特性,可以提及1,2-聚丁二烯、2,2-双(4-羟基环己基)丙烷二烯丙基醚、4-乙烯基环己烯、环戊二烯和1,2,4-三乙烯基环己烷作为 优选的组分(α1)。
关于组分(β1)
下面描述组分(β1)。
对于每分子具有至少两个SiH基团的无环和/或环状聚氧基硅氧烷即本发明的组分(β1)没有特别限制,但是从与组分(α1)的相容性看,优选的是每分子具有至少两个SiH基团的环状聚有机硅氧烷,其可由下面的通式(IV)表示:
(其中R9表示1-6个碳原子的有机基团;n表示3-10的数)。对于通式(IV)的化合物,取代基R9优选是由C、H和O组成的基团,更优选烃基。考虑到可利用性和其他考虑,1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷是特别优选的。
上述组分(β1)中的物质能够每种单独使用或以两种或多种不同物质的混合物形式使用。
关于组分(α1)与组分(β1)之间的反应
对于所述组分(α1)与组分(β1)的共混比例没有特别限制,但是考虑到由组分(B1)与组分(A)的氢化硅烷化反应得到的固化制品的强度,认为组分(B1)的较高SiH含量一般会导致较高的固化强度的情况下,所述组分(α1)中能够与SiH基团反应的碳-碳双键的数目(X)与所述组分(β1)中SiH基团的数目(Y)之比优选是5≥Y/X≥1,更优选3.5≥Y/X≥2。
现在,作为用于组分(α1)与组分(β1)的所述氢化硅烷化反应中的催化剂,能够使用下面的催化剂。例如,可以提及的是铂金属、载于载体诸如氧化铝、氧化硅或炭黑上的固体铂、氯铂酸、氯铂酸与醇类、醛类、酮类等的配合物、铂-烯烃配合物(例如Pt(CH2=CH2)2(PPh3)2、Pt(CH2=CH2)2Cl2)、铂-乙烯基硅氧烷配合物(例如Pt(ViMe2SiOSiMe2Vi)n、Pt[(MeViSiO)4]m(null))、铂-膦配合物(例如Pt(PPh3)4、Pt(PBu3)4)、铂-亚磷酸酯配合物(例如Pt[P(OPh)3]4、Pt[P(OBu)3]4)(其中Me表示甲基,Bu表示丁基,Vi表示乙烯基,Ph表示苯基,n和m每一个都是整数)、二羰基二氯铂、Karstedt催化剂、Ashby的USP3159601和3159662中所述的铂-烃配合物,和Lamoreaux的USP3220972 中所述的烃氧基铂催化剂。另外,Modic的USP3516946中所述的氯化铂-烯烃配合物也可用于本发明的目的。
作为铂化合物除外的催化剂,可以提及的例子是PhCl(PPh)3、RhCl3、RhAl2O3、RuCl3、IrCl3、FeCl3、AlCl3、PdCl2·2H2O、NiCl2、TiCl4等。
其中,从催化剂活性的角度看,氯铂酸、铂-烯烃配合物、铂-乙烯基硅氧烷配合物等是优选的。另外,这些催化剂可以每一种单独或两种或多种结合使用。
对于催化剂的加入量没有特别地限制,但是为了确保足够的固化性能并保持较低的可固化组合物的成本,每摩尔SiH的催化剂的量是10-1-10-8摩尔,更优选10-2-10-6摩尔。
关于组分(α2)
作为组分(α2),能使用由下面通式(I)表示的任何有机化合物:
(其中R1表示1-50个碳原子的一价有机基团,且大多数R1可以相同或不同),而没有特别限制。该有机化合物优选是每分子具有至少两个能够与SiH基团反应的碳-碳双键的化合物。
从避免气体透过和收缩的问题看,该有机化合物优选的不是含有硅氧烷单元(Si-O-Si)的化合物,诸如聚硅氧烷-有机嵌段共聚物或聚硅氧烷-有机接枝共聚物,而是仅仅由C、H、N、O、S和卤素作为结构元素构成的骨架。
对于上面通式(I)中的R1,从提高固化制品耐热性的角度看,R1优选是1-20个碳原子的一价有机基团,更优选1-10个碳原子的一价有机基团,还更优选1-4个碳原子的一价有机基团。因而对于R1,优选的基团包括甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、苄基、苯乙基、乙烯基、烯丙基、缩水甘油基等、
等等。
另外关于上面通式(I)中的R1,从提高固化制品与各种材料的粘合力的角度看,三个R1中的至少一个优选是含有1-50个碳原子且具有至少一个环氧基的一价有机基团,更优选是含有1-50个碳原子且具有至少一个下式的环氧基的一价有机基团:
作为优选的R1的例子,可以提及的是缩水甘油基,
等等。
从提高固化制品的耐热化学稳定性的角度看,上面通式(I)中的R1优选是含有不大于2个氧原子且仅由C、H和O作为组分原子构成的一价C1-50有机基团,更优选一价C1-50烃基。作为上面R1的优选基团的例子,可以提及的是甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、苄基、苯乙基、乙烯基、烯丙基、缩水甘油基、
(n表示2-48的数),
等等。
另外关于上面通式(I)中的R1,从提高的反应性方面看,三个R1中的至少一个优选是含有下式中至少一个一价C1-50有机基团:
更优选是含有下式中至少一个一价C1-50有机基团:
(其中R10表示氢原子或甲基)。
还更优选地,上面通式(I)中三个R1中的至少两个每一个是由下面通式(II)表示的基团:
(其中R2表示直接键或1-48个碳原子的二价有机基团;R3表示氢原子或甲基;在大多数情况下R2和R3每一个可相同或不同)。
虽然上面通式(II)中的R2是直接键或1-48个碳原子的二价有机基团,但 从提高所得固化制品的耐热性方面看,其优选是直接键或1-20个碳原子的二价有机基团,更优选是直接键或1-10个碳原子的二价有机基团,还更优选是直接键或1-4个碳原子的二价有机基团。作为R2此类优选基团的例子,可以提及的是
(n表示0-16的数),
等等。
另外关于上面通式(II)中的R2,从提高所得固化制品的耐热化学稳定性的角度看,R2优选是直接键或含有不大于2个氧原子且仅由C、H和O作为结构元素构成的二价C1-48有机基团,更优选是直接键或二价C1-48烃基。作为R2此类优选基团的例子,可以提及的是
等等。
上面通式(II)中的R3表示氢原子或甲基,但是从提高反应性角度看,氢原子是优选的。
然而,即使对于由通式(I)表示的有机化合物的上述优选例子,实质上也必须的是,每一化合物在每分子中具有至少两个能够与SiH基团反应的碳-碳双键。从提高的耐热性方面看,更优选该有机化合物每分子具有至少三个能够与SiH基团反应的碳-碳双键。
由上面通式(I)表示的有机化合物优选是在不超过100℃的温度下具有流动性的化合物,从而其可与其他组分均匀溶混且获得满意的加工性能。虽然在分子量方面几乎没有限制,但是优选使用分子量范围在50-100,000的化合物。如果分子量超过100,000,则材料一般会具有高的粘度,影响加工性能,另外由于碳-碳双键与SiH基团间的反应所导致的交联作用将不易发生。
由通式(I)表示的上述有机化合物的优选种类包括异氰脲酸三烯丙酯,
等等。
这些由通式(I)表示的有机化合物能够每种单独使用或以两种或多种的混合物形式使用。
关于组分(β2)
现在描述组分(β2)。
对于作为本发明的组分(β2)的、每分子具有至少两个SiH基团的环状聚有机硅氧烷没有特别限制,但是从与组分(α2)的良好相容性的角度看,由下面通式(IV)表示的每分子中具有至少两个SiH基团的环状聚有机硅氧烷是优选的:
(其中R9表示1-6个碳原子的有机基团;n表示3-10的数)。由通式(IV)所表示化合物中的取代基R9优选是由C、H和O构成的化合物,更优选是烃基。从可用性的角度看,1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷是特别优选的。
这些各种的组分(β2)能够每种单独使用或以两种或多种不同种类的混合物形式被使用。
关于组分(α2)与组分(β2)之间的反应
对于所述组分(α2)与组分(β2)的混合比例没有特别限制,但是考虑到由所得组分(B2)与所述组分(A)的氢化硅烷化得到的固化制品的强度,被认为是组分(B2)的SiH含量越高,固化制品强度越高,在此情况下所述组分(α2)中能够与SiH基团反应的碳-碳双键的数目(X)与所述组分(β2)中SiH基团的数目(Y)之比一般优选是5≥Y/X≥1,更优选3.5≥Y/X≥2。
现在,作为用于组分(α2)与组分(β2)的氢化硅烷化反应中的催化剂,能够使用下面的催化剂。例如,可以提及的是铂金属、载于载体诸如氧化铝、氧化硅或炭黑上的固体铂、氯铂酸、氯铂酸与醇类、醛类、酮类等的配合物、铂-烯烃配合物(例如Pt(CH2=CH2)2(PPh3)2、Pt(CH2=CH2)2Cl2)、铂-乙烯基硅氧烷配合物(例如Pt(ViMe2SiOSiMe2Vi)n、Pt[(MeViSiO)4]m)、铂-膦配合物(例如Pt(PPh3)4、Pt(PBu3)4)、铂-亚磷酸酯配合物(例如Pt[P(OPh)3]4、Pt[P(OBu)3]4)(其中Me表示甲基,Bu表示丁基,Vi表示乙烯基,Ph表示苯基,n和m每一个都是整数)、二羰基二氯铂、Karstedt催化剂、Ashby的USP3159601和3159662中所述的铂-烃配合物,和Lamoreaux的USP3220972中所述的烃氧基铂催化剂。另外,描述于颁发给Modic的USP3516946中的氯化铂-烯烃配合物也可用于本发明的目的。
作为铂化合物除外的催化剂,可以提及的例子是PhCl(PPh)3、RhCl3、RhAl2O3、RuCl3、IrCl3、FeCl3、AlCl3、PdCl2·2H2O、NiCl2、TiCl4等。
其中,从催化剂活性的角度看,氯铂酸、铂-烯烃配合物、和铂-乙烯基硅氧烷配合物等是优选的。另外,这些催化剂可以每一种单独或两种或多种结合使用。
对于催化剂的加入量没有特别地限制,但是为了确保足够的固化性能并保持可固化组合物较低的成本,每摩尔SiH的催化剂的量是10-1-10-8mol,更优选10-2-10-6mol。
关于可固化组合物中的组分(A)
现在描述本发明的组分(A)。
组分(A)是一种有机化合物,该化合物包含每分子具有至少两个能够与SiH基团反应的碳-碳双键的有机骨架。该有机骨架优选是不含有硅氧烷单元(Si-O-Si)的化合物,诸如聚硅氧烷-有机嵌段共聚物或聚硅氧烷-有机接枝共聚物,但该有机骨架是仅由C、H、N、O、S和卤素作为结构元素构成的骨架。当含有硅氧烷单元时,会出现诸如气体渗透和收缩的问题。
关于组分(A),当其结构分别由骨架部分和通过共价键(根据情况通过二价或多价取代基)与该骨架部分相连的基团(链烯基)表示且具有能够与SiH基团反应的碳-碳双键时,链烯基可存在于分子内的任何位置上。
对于作为有机化合物的组分(A)的骨架没有特别限制,但是可以是有机聚合物骨架和有机单体骨架的任何一个。
有机聚合物骨架包括聚醚型、聚酯型、聚芳酯型、聚碳酸酯型、饱和烃型、聚丙烯酸酯、聚酰胺型、酚-醛型(酚醛树脂型)和聚酰亚胺型骨架。
有机单体骨架包括芳香烃型骨架诸如苯酚、双酚、苯和萘骨架、脂族烃型骨架及其混合物。
对于组分(A)的链烯基没有特别限制,只要每个均能够与SiH基团反应,但是从反应性的角度看,由下面通式(III)表示的链烯基是合适的:
(其中R4表示氢原子或甲基;大多数情况下R4可以相同或不同)。从原料可利用性的角度看,基团
是特别优选的。
还对于组分(A)的链烯基,由下面通式(V)表示的链烯基
(其中R11表示氢原子或甲基)的优点在于固化制品的耐热性高。另外,从原料的可用性角度看,基团
是特别优选的。
链烯基可由二价或多价取代基通过共价键与组分(A)的骨架部分相连,且对于该二价或多价取代基没有特别限制,只要它是含有0-10个碳原子的取代基,其优选是仅包含C、H、N、O、S和卤素作为结构元素的基团。作为此类取代基的例子,可以提及的是
(n表示1-10的数),
(n表示0-4的数),
(n表示0-4的数),
这些二价或多价取代基中的两个或多个可通过共价键相互键联以构成单个二价或多价取代基。
作为可通过共价键与骨架部分相连的基团的例子,可以提及的是乙烯基、烯丙基、甲代烯丙基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、2-羟基-3-(烯丙氧基)丙基、2-烯丙基苯基、3-烯丙基苯基、4-烯丙基苯基、2-(烯丙氧基)苯基、3-(烯丙氧基)苯基、4-(烯丙氧基)苯基、2-(烯丙氧基)乙基、2,2-双(烯丙氧基甲基)丁基、3-烯丙氧基-2,2-双(烯丙氧基甲基)丙基、
(n表示满足关系式5≥n≥2的数)、
(R表示二价基团,选自
和
(n表示0~4的数)。
作为组分(A),也能够使用无法适当地分别由如上所述骨架部分和链烯基表示的低分子量化合物。上述低分子量化合物包括脂族无环多烯化合物诸如丁二烯、异戊二烯、辛二烯、癸二烯等,脂族环多烯化合物诸如环戊二烯、环辛二烯、二环戊二烯、三环戊二烯、降冰片二烯、异氰脲酸三烯丙酯、三乙烯基环己烷等,和取代的脂族环烯烃化合物诸如乙烯基环戊烯、乙烯基环己烯等。
从增强耐热性方面看,所述组分(A)应当含有能够与SiH基团反应的碳-碳双键,其量为相对于每克组分(A)的不小于0.001mol,更优选不小于0.005mol,特别优选不小于0.008mol。
作为具体例子,可以提及的是丁二烯、异戊二烯、乙烯基环己烯、环戊二烯、二环戊二烯、环己二烯、癸二烯、邻苯二甲酸二烯丙酯、三羟甲基丙烷二烯丙基醚、季戊四醇三烯丙基醚、二乙烯基苯(50-100%的纯度、优选80-100%的纯度)、1,3-二异丙烯基苯和1,4-二异丙烯基苯、其低聚物、1,2-聚丁二烯(1,2=10-100%,优选1,2=50-100%)、异氰脲酸三烯丙酯、三乙烯基环己烷、
(R表示选自下面的二价基团
等等。
另外关于组分(A),从合适的光学性能诸如低双折射和低光弹性系数的角度看,组分(A)中芳环的重量百分比优选不大于50wt%、更优选不大于40wt%、还更优选不大于30wt%。最优选地,组分(A)不含有芳环。
从固化制品最小的着色作用和高的光学透明性以及高的耐光变色性的角度看,优选的组分(A)是乙烯基环己烯、二环戊二烯、异氰脲酸三烯丙酯或三乙烯基环己烷,且其中异氰脲酸三烯丙酯或三乙烯基环己烷是更优选的。
组分(A)中的能够与SiH基团反应的碳-碳双键的数目应当是每分子至少2个,但是为了达到进一步提高耐热性,优选大于2个,更优选不小于3个,特别优选不小于4个。如果组分(A)中的能够与SiH基团反应的碳-碳双键的数目不大于每分子1个,则组分(A)与组分(B)的反应仅仅产生接枝结构,而不会产生交联结构。
为了获得与其他组分的均匀共混和良好的加工性能,组分(A)优选是在不超过100℃的温度下为流体的化合物。其可以是线型化合物或支化化合物,并且虽然对其分子量没有特别限制,但是优选使用分子量范围在50-100,000的化合物。如果分子量超过100,000,则材料一般会具有高的粘度,影响加工性能,同时难以发生链烯基与SiH基团之间反应所导致的交联作用。
另外,为了增强与组分(B)的反应性,组分(A)优选是包含一有机骨架的有机化合物,该骨架在分子中具有至少一个能够与SiH反应的乙烯基,更优选的有机化合物是其骨架分子中具有至少两个乙烯基。
另外,为了增强与组分(B)的反应性,组分(A)优选是包含有机骨架的有机化合物,该骨架在分子中具有至少一个能够与SiH反应的烯丙基,更优选的有机化合物是其骨架分子中具有至少两个烯丙基。
从商品使用价值的角度看,可以提及的组分(A)优选是聚丁二烯、乙烯基环己烯、环戊二烯、二环戊二烯、二乙烯基联苯、异氰脲酸三烯丙酯、三乙烯基环己烷和双酚A二烯丙基醚。
优选的组分(A)是每分子含有至少两个能够与SiH基团反应的碳-碳双键的有机化合物,其能够由下面的通式(I)表示:
(其中R1表示1-50个碳原子的一价有机基团,且大多数R1可以相同或不同)。
从避免气体渗透和收缩的角度看,上述有机化合物优选不含有硅氧烷单元(Si-O-Si),但适用于聚硅氧烷-有机嵌段共聚物和聚硅氧烷-有机接枝共聚物的是包含仅仅由C、H、N、O、S和卤素作为结构单元构成的骨架。
从增强固化制品耐热性的角度看,上面通式(I)中的R1优选是1-20个碳原子的一价有机基团,更优选1-10个碳原子的一价有机基团,还更优选1-4个碳原子的一价有机基团。优选的R1包括甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、苄基、苯乙基、乙烯基、烯丙基、缩水甘油基等、
(n表示0-19的数),
等等。
从提高固化制品与各种材料的粘合力的角度看,上面通式(I)中三个R1中的至少一个优选是含有1-50个碳原子且具有至少一个环氧基的一价有机基团,更优选是含有1-50个碳原子且具有至少一个由下式表示的环氧基的一价有机基团:
作为优选的R1的例子,可以提及的是缩水甘油基,
等等。
另外关于上述通式(I),从所得固化制品的耐热化学稳定性的角度看,R1优选是含有1-50个碳原子和不大于2个氧原子且仅由C、H和O作为结构元素构成的一价有机基团,更优选1-50个碳原子的一价烃基。作为R1的优选具体例子,可以提及的是甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、苄基、苯乙基、乙烯基、烯丙基、缩水甘油基等、
等等。
从提高反应性方面看,上面通式(I)中三个R1中的至少一个是含有1-50个碳原子且具有至少一个由下式所表示基团的一价有机基团:
更优选是含有1-50个碳原子且具有至少一个由下式所表示基团的一价有机基团:
(其中R10表示氢原子或甲基)。
还更优选地是,上面通式(I)中三个R1中的至少两个是由下面通式(II)表示的基团:
(其中R2表示直接键或1-48个碳原子的二价有机基团;R3表示氢原子或甲基;在大多数情况下R2和R3每一个可相同或不同)。
当上面通式(II)中的R2表示直接键或如上所定义的1-48个碳原子的二价有机基团时,从提高固化制品的耐热性方面看,其优选或是直接键或是1-20个碳原子的二价有机基团,更优选是直接键或1-10个碳原子的二价有机基团,还更优选是直接键或1-4个碳原子的二价有机基团。作为R2的优选例子,可以提及的是
(n表示0-16的数),
等等。
从提高固化制品的耐热化学稳定性的角度看,上面通式(II)中的R2优选 是直接键或含有不大于2个氧原子且仅由C、H和O作为结构元素构成的二价C1-48有机基团,更优选是直接键或1-48个碳原子的二价烃基。作为R2的优选例子,可以提及的是
等等。
虽然上面通式(II)中的R3是氢原子或甲基,但从提高的反应性角度看,氢原子是优选的。
即使由通式(I)表示的有机化合物的那些优选例子,实质上也应当在每分子中含有至少两个能够与SiH基团反应的碳-碳双键。从提高的耐热性方面看,更优选该有机化合物每分子具有三个或多个能够与SiH基团反应的碳-碳双键。
组分(A)优选是每分子含有1-6个乙烯基且具有分子量小于900、粘度小于1,000泊的有机化合物。
从反应性和储存稳定性之间的平衡方面看,组分(A)优选选自于分子中含有1-6个乙烯基的化合物,更优选含有2或更多乙烯基的化合物或含有最多4个乙烯基的化合物。附带地说,该乙烯基是由式CH2=CH-表示的一价基团,且根据情况,该乙烯基可或可不相应于能够与SiH反应的碳-碳双键。
从固化制品容易处理和耐热性和电特性的方面看,组分(A)的分子量优选小于900、更优选小于700、还更优选小于500。
从容易处理和加工性能的角度看,组分(A)的粘度优选小于1,000泊,更优选小于300泊,还更优选小于30泊。上述组分(A)的粘度是在23℃下的粘度值,且能够用E型粘度计(例如由Tokyo Instruments Co.生产)测试。至于测试转子,可使用1°34′(48φ)转子。至于旋转速度,可使用有10-90读数的选自于0.5rpm、1rpm、2.5rpm、5rpm、10rpm、20rpm、50rpm和100rpm的速度。
为了确保与其他组分的均匀共混和良好的加工性能,由上面通式(I)表示的有机化合物优选是在不超过100℃的温度下为流体的化合物。虽然对其分子量没有特别限制,但是50-100,000的范围是理想的。如果分子量超过100,000,则材料一般会变得太粘,而无法确保良好的加工性能,同时由于碳-碳双键与SiH基团之间的反应所导致的交联作用将难以发生。
作为由通式(I)表示的有机化合物的优选例子,可以提及的是异氰脲酸三烯丙酯,
等等。
通式(I)的这些有机化合物能够每种单独使用或以两种或多种不同物质的混合物形式被使用。
作为组分(A)的例子的异氰脲酸三烯丙酯能够由各种方法生产。例如可使用日本专利公开2000-109314、日本专利公开2000-119016、日本专利公开平11-255753、日本专利公开平09-208564、日本专利公开平08-259711、日本专利公开平04-321655、日本专利公开平04-49284、日本专利公开昭62-48671、日本专利公开昭62-45578、日本专利公开昭58-85874、日本专利公开昭57-200371、日本专利公开昭54-130591、日本专利公开昭53-92791、日本专利公开昭50-95289、日本专利公开昭48-26022、日本专利公开昭47-22588、日本专利公开昭47-14395、日本专利公开昭43-29395、日本专利公开昭45-15981、日本专利公开昭43-29146、USP3376301、USP3322761、SUP1121260、SUP1121259、SUP765265、DEP2126296和Bull.Chem.Soc.Jpn.39(9),p.1922,1966中描述的方法。
如果需要,可提纯作为组分(A)的例子的异氰脲酸三烯丙酯。提纯技术包括真空蒸馏,用酸水、碱水和/或中性水洗涤,使用吸附剂诸如硅胶、活性炭、硅酸铝等进行吸附处理,用干燥剂诸如分子筛进行处理,和与甲苯共沸进行脱水等等。
对于所述组分(A)与组分(B)的共混比例没有特别限制,只要保持必需的强度,但是所述组分(A)中能够与SiH基团反应的碳-碳双键的数目(X)与所述组分(B)中SiH基团的数目(Y)之比优选是2≥Y/X≥0.5。在Y/X>2或0.5>Y/X的情况下,不能达到足够的固化性能,因而无法获得足够的强度和耐热性。
关于可固化组合物中的组分(C)
可使用的氢化硅烷化催化剂(C)包括下面的催化剂:铂金属、载于载体诸如氧化铝、氧化硅或炭黑上的固体铂、氯铂酸、氯铂酸与醇类、醛类、酮类等的配合物、铂-烯烃配合物(例如Pt(CH2=CH2)2(PPh3)2、Pt(CH2=CH2)2Cl2)、 铂-乙烯基硅氧烷配合物(例如Pt(ViMe2SiOSiMe2Vi)n、Pt[(MeViSiO)4]m)、铂-膦配合物(例如Pt(PPh3)4、Pt(PBu3)4)、铂-亚磷酸酯配合物(例如Pt[P(OPh)3]4、Pt[P(OBu)3]4)(其中Me表示甲基,Bu表示丁基,Vi表示乙烯基,Ph表示苯基,n和m每一个都是整数)、二羰基二氯铂、Karstedt催化剂、Ashby的USP3159601和3159662中所述的铂-烃配合物、Lamoreaux的USP3220972中所述的烃氧基铂催化剂等。另外,Modic的USP3516946中所述的氯化铂-烯烃配合物也可用于本发明的目的。
作为铂化合物除外的催化剂,可以提及的例子是PhCl(PPh)3、RhCl3、RhAl2O3、RuCl3、IrCl3、FeCl3、AlCl3、PdCl2·2H2O、NiCl2和TiCl4。
其中,从催化剂活性的角度看,可优选使用氯铂酸、铂-烯烃配合物、和铂-乙烯基硅氧烷配合物。这些催化剂可以每一种单独或两种或多种结合使用。
对于组分(C)的加入量没有特别地限制,但是为了获得足够的固化性能并保持可固化组合物较低的成本,相对于每摩尔SiH的组分(C)的量优选是10-1-10-8摩尔,更优选10-2-10-6摩尔。
用于可固化组合物的添加剂
为了提高本发明组合物的储存稳定性或调节生产阶段氢化硅烷化反应的反应速率,可使用固化阻滞剂。固化阻滞剂包括含有脂族不饱和键的化合物,有机磷化合物,有机硫化合物,含氮化合物,锡化合物,和有机过氧化物等,且这些可结合使用。作为含有脂族不饱和键的化合物,可以提及的是炔丙醇化合物、烯-炔化合物、和顺丁烯二酸酯等。上述有机磷化合物包括三有机膦类(phosphines)、二有机膦类(phosphines)、有机磷类(phosphones)、三有机亚磷酸酯等等。有机硫化合物包括有机硫醇、二有机硫化物、硫化氢、苯并噻唑和二硫化苯并噻唑等。含氮化合物包括氨、伯至叔烷基胺类、芳基胺类、脲和肼等。锡化合物包括卤化亚锡二水合物、羧酸亚锡等。有机过氧化物包括过氧化二叔丁基、过氧化二枯基、过氧化苯甲酰、过氧苯甲酸叔丁酯等等。
从良好的阻滞剂活性和原料可用性的角度看,在这些固化阻滞剂中,苯并噻唑、噻唑、苹果酸二甲酯、3-羟基-3-甲基-1-丁炔是优选的。
固化阻滞剂的加入量相对于每摩尔所要使用的氢化硅烷化催化剂,优选是10-1-103mol,更优选1-50mol。
如果需要,本发明的组合物可补充无机填料。无机填料的加入有助于阻止组合物的流动和增强该材料。无机填料优选是不会有损于光学特性的细粒种类,诸如氧化铝、氢氧化铝、熔凝硅石、结晶二氧化硅、细粒无定形二氧化硅粉末、疏水细粒二氧化硅粉末、滑石和硫酸钡等等。
加入填料的技术包括这样的方法,其包括向本发明的组合物中加入可水解硅烷单体或低聚物,诸如烷氧基硅烷、酰氧基硅烷、硅烷卤化物等,或金属的烷氧基化物、酰氧基化物或卤化物,例如钛或铝的烷氧基化物、酰氧基化物或卤化物,并使其在组合物中或在组合物的部分反应相中反应,从而使无机填料在组合物中形成。
为了提高本发明组合物的特征性能,可加入各种热固性树脂。热固性树脂包括但不限于环氧树脂、氰酸酯树脂、酚醛树脂、聚酰亚胺树脂和聚氨酯树脂。其中,从高透明性和实用性能诸如高粘合性的角度看,透明环氧树脂是优选的。
透明环氧树脂包括诸如双酚A二缩水甘油基醚、2,2′-双(4-缩水甘油基氧基环己基)丙烷、3,4-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己烷羧酸酯、乙烯基环己烯二酮、2-(3,4-环氧环己基)-5,5-螺-(3,4-环氧环己烷)-1,3-二噁烷、双(3,4-环氧环己基)己二酸酯、1,2-环丙烷二羧酸双缩水甘油基酯、异氰脲酸三缩水甘油酯、异氰脲酸单烯丙基二缩水甘油酯、异氰脲酸二烯丙基单缩水甘油酯等,其被以下固化剂固化:脂族酸酐诸如六氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐、三烷基四氢邻苯二甲酸酐、氢化甲基桥亚甲基四氢化邻苯二甲酸酐等。这些环氧树脂或固化剂能够被单独使用或其几种结合使用。
另外,本发明的组合物中可加入用于提高发光二极管特性的各种添加剂。作为此类添加剂,可以提及的是荧光材料,诸如铈活化的钇-铝-石榴子石系列荧光材料,其从发光装置吸收光以产生长波长荧光发射;着色剂诸如吸收特定波长光的上蓝剂;散射光的各种无机或有机散射剂诸如二氧化钛、氧化铝、硅石、氧化硅诸如石英玻璃、滑石、碳酸钙、蜜胺树脂、CTU胍胺树脂、苯胍胺树脂等;热导填料,例如玻璃、金属氧化物诸如硅铝酸盐、和金属氮化物诸如氮化铝、氮化硼等等。
另外,为了改进本发明组合物的特性,也能够加入各种树脂。此类树脂包括但不限于聚碳酸酯树脂、聚醚砜树脂、聚芳酯、环氧树脂、氰酸酯树脂、酚醛树脂、丙烯酸树脂、聚酰亚胺树脂、聚乙烯醇缩乙醛树脂、聚氨酯树脂 和聚酯树脂。
本发明的组合物能够被直接成型为膜等形式,但也可通过溶解于有机溶剂中以漆的形式提供。对于能够使用的溶剂没有特别限制,但包括烃溶剂诸如苯、甲苯、己烷、庚烷等;醚溶剂诸如四氢呋喃、1,4-二噁烷、乙醚等;酮溶剂诸如丙酮、甲基乙基酮等;和卤代烃溶剂诸如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷等,作为一些优选的例子。作为溶剂,能够使用掺混物形式的两种或多种不同的溶剂。优选的溶剂是甲苯、四氢呋喃和氯仿。相对于每克组分(A),溶剂的用量优选是0-10mL,更优选0.5-5mL,特别优选1-3mL。如果溶剂的量太小,使用溶剂的效果诸如粘度降低无法充分地表现出来。如果该量太大,溶剂会保留在材料中引起,诸如热解和成本等问题,从而有损于材料的商品实用性。
本发明的组合物中可加入偶联剂。偶联剂包括例如硅烷偶联剂。对于硅烷偶联剂没有特别限制,只要其为分子内具有至少一个可与有机基团反应的官能团和至少一个可水解的含硅基团的化合物。从便于处理的角度看,可与有机基团反应的基团优选是至少一种选自于环氧、甲基丙烯酰基、丙烯酰基、异氰酸酯、异氰脲酸酯、乙烯基和氨基甲酸酯的基团。从固化性能和粘合性的角度看,环氧、甲基丙烯酰基和丙烯酰基是特别优选的。作为可水解含硅基团,从便于处理的角度看,烷氧基甲硅烷基是理想的,而从反应性的角度看,甲氧基甲硅烷基和乙氧基甲硅烷基是特别优选的。
优选的硅烷偶联剂包括含环氧官能团的烷氧基硅烷诸如3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷等;和含甲基丙烯酰基或丙烯酰基官能团的烷氧基硅烷诸如3-甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧丙基三乙氧基硅烷、3-丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷、3-丙烯酰氧丙基三乙氧基硅烷、甲基丙烯酰氧甲基三甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧甲基三乙氧基硅烷、丙烯酰氧甲基三甲氧基硅烷、丙烯酰氧甲基三乙氧基硅烷等等。
硅烷偶联剂的加入量相对于100重量份的[组分(A)+组分(B)],优选是0.1-50重量份,更优选0.5-25重量份。如果其小于0.1重量份,则不会表现出预期的粘合性改进效果。如果其超过50重量份,则固化制品的物理性能会受到不利影响。
为增强该偶联剂的效果,可另外使用硅醇缩合催化剂,且在使用此催化剂的情况下,能够实现粘合性的增强和/或稳定。对于硅醇缩合催化剂没有特别限制,但是优选是铝化合物和/或钛化合物。可用作硅醇缩合催化剂的铝化合物包括烷氧基铝诸如三异丙氧基铝、二异丙氧基仲丁氧基铝、三仲丁氧基铝等;和铝螯合物诸如乙酰乙酸乙酯二异丙氧基铝、三(乙酰乙酸乙酯)铝、Alumichelate M(Kawaken Fine Chemicals Co.的产品,乙酰乙酸烷基酯二异丙氧基铝)、三(乙酰丙酮)铝、一乙酰丙酮铝双(乙酰乙酸乙酯)等,且从便于处理的角度看,更优选使用铝螯合物。可用作硅醇缩合催化剂的钛化合物包括四烷氧基钛诸如四异丙氧基钛、四丁氧基钛等;钛螯合物诸如四乙酰丙酮钛等;和具有羟基乙酸或乙二醇作为残基的普通钛酸酯偶联剂。这些硅醇缩合催化剂可被单独使用或两种或多种结合使用。当被使用时,基于100重量份的硅烷偶联剂,硅醇缩合催化剂的用量优选是0.1-30重量份,更优选1-15重量份。如果硅醇缩合催化剂的用量太低,则不会表现出加入硅醇缩合催化剂的预期效果。如果其量太高,则在固化中发生局部放热和发泡,导致无法获得满意的固化制品。
在不损害本发明目的和效果的范围内,本发明的组合物中还可加入老化抑制剂、自由基抑制剂、紫外吸收剂、胶粘改进剂、阻燃添加剂、表面活性剂、储存稳定性改进剂、臭氧降解抑制剂、光稳定剂、粘度增效助剂、增塑剂、抗氧剂、热稳定剂、导电性赋予剂、抗静电剂、辐射屏蔽剂、成核剂、磷系列过氧化物分解剂、润滑剂、颜料、金属离子去活化剂、物理性能控制剂和其他添加剂。
可固化组合物的物理性能
当能够以上述各种配方提供本发明的组合物时,从耐热性的角度看,优选的组合物是产生玻璃化温度(Tg)不低于50℃、更优选不低于100℃、特别优选不低于120℃的固化制品的组合物。
光学材料
本发明中的术语“光学材料”指的是通常被用于包括光透射的应用中的材料,所述光诸如是可见光、红外线、紫外线、X-射线、激光束等。
作为一个更具体的例子,可以提及的是用于发光二极管(LED)的密封剂。
另外,在液晶显示器领域,也能够提及的是液晶显示器周围材料诸如基材材料、光导板、棱镜片、起偏振器、光阻滞片、视角校准膜、粘合剂、起 偏振器保护膜和其他液晶用膜。另外,预计成为下一代平板显示器的彩色PDP(等离子体显示器)中用的密封剂、防反射膜、光学校准膜、外壳材料、遮光玻璃(front glass)保护膜、遮光玻璃代用品和粘合剂;LED显示器用的LED装置模塑材料、LED用密封剂、遮光玻璃保护膜、遮光玻璃代用品和粘合剂;等离子体寻址液晶(PALC)显示器用的基材材料、光导板、棱镜片、起偏振器、光阻滞片、视角校准膜、粘合剂和起偏振器保护膜;有机EL(电致发光)显示器用的遮光玻璃保护膜、遮光玻璃用基材材料和粘合剂;和场致发射显示器(FED)用的各种膜基材、遮光玻璃保护膜、遮光玻璃用基材材料和粘合剂。
在光学记录领域中的用途是VD(视碟)、CD/CD-ROM、CD-R/RW、DVD-R/DVD-RAM、MO/MD、PD(相变光碟)、光学卡片用的碟基材、摄像镜头、保护膜、密封剂、粘合剂等等。
在光学仪器领域的用途不仅包括透镜材料、取景器棱镜、靶棱镜、取景器盖和静物摄影机用光线接收传感器,也包括摄影镜头和摄影机用取景器。也包括投影电视用的投影透镜、保护膜、密封剂、粘合剂等和感光测量仪表用的透镜材料、密封剂、粘合剂、膜等。
在光学元件的领域中,用途包括光通信系统用光开关的外围设备用的纤维材料、透镜、导波器、设备密封剂、粘合剂等;光连接器外围设备用光学纤维材料、金属加固环(ferrule)、密封剂、粘合剂等;光驱动部件和光路元件中的透镜、导波器、LED设备密封剂、粘合剂等;和光电子积分电路(OEIC)的外围设备用基材材料、纤维材料、设备密封剂和粘合剂。
在光学纤维领域,装饰显示器用的照明和光导器等;工业传感器;显示器、标签等;通讯系统基础设施和家用数字设备用的光学纤维被认为是典型用途。
作为半导体集成电路用外围材料,是用作LSI和超-LSI材料用耐微平印材料。
在道路车辆和运输机领域,可包括汽车反射灯、轴承承托、齿轮部件、防腐涂层、开关部件、前灯、发动机内件、电器仪表部件、各种内部和外部装备、驱动发动机、制动油箱、汽车不锈钢板、内部仪表板、家具被覆材料、保护/集束电线、燃料管、车灯、玻璃代用品等。另外,可以提及的是全部车辆用夹层玻璃和结构部件用赋予韧性材料、发动机外围设备、保护/集束电线 和飞机用防腐涂层。
在建筑领域,可包括内装/加工材料、电气机壳和电片、夹层玻璃的夹层、玻璃代用品和太阳能电池外围材料。在农业领域,可以提及的是农用覆盖膜。关于下一代光学/电子功能有机材料,可以提及的是有机EL设备外围材料、有机光折射装置、光-光转换装置诸如光放大装置、光计算装置、有机太阳能电池外围基材、纤维材料、设备密封剂和粘合剂等。
光学材料用组合物的固化方法
通过预先共混其组分、并且使得组合物中能够与SiH反应的碳-碳双键与组合物中存在的一些或所有SiH基团反应,能够将本发明的光学材料用组合物固化成光学材料。
能够使用各种共混方式,但是优选将组分(A)与组分(C)的混合物同组分(B)共混。当将组分(A)与组分(B)的混合物同组分(C)共混时,反应控制很难。组分(B)与组分(C)的混合物同组分(A)的共混物,储存过程中会发生降解,因为在组分(C)存在下,组分(B)可与水反应。
在使组合物反应至固化的情况中,可固化必需量的各个组分(A)、(B)和(C)以便同时反应,但是在这样的方法中部分首先反应且随后加入余量以进一步反应;或者该方法包括共混各组分,且通过控制反应条件或利用取代基反应性的差异使组合物中仅部分官能度反应(B阶段),然后模塑该组合物并最终将其固化。这些方法便于模塑中的粘度调节。
考虑到固化技术,可仅通过共混或加热进行反应。在加热下进行反应的方法是优选的,因为反应速率高且通常能够获得具有改进耐热性的材料。
可自由设定反应温度,例如可以是30-300℃,更优选100-250℃,还更优选150-200℃。如果反应温度太低,则会延长完成反应至足够程度所需的反应时间。如果反应温度过高,则模塑加工性能差。
可在恒定温度下进行反应,但是可任选在多个温度步骤或在连续变化温度下进行反应。
反应时间也能够自由设定。
根据需要,也能够自由设定反应压力;因此该反应任选在大气压、高压或低压下进行。
固化的光学材料可呈现各种形状且没有特别限制,只要是如膜、片、管、棒、涂层膜和颗粒的形状即可。
能够使用的模塑技术包括模塑热固性树脂的常规方法在内的各种方法。因此,例如浇铸、压制成型、模铸、传递成型、涂覆、RIM和其他方法均能使用。作为铸模,能够使用磨砂玻璃、硬不锈抛光板、聚碳酸酯片材、聚对苯二甲酸乙二醇酯片材和聚甲基丙烯酸甲酯片材等。为了改进的脱模能力,能够使用聚对苯二甲酸乙二醇酯膜、聚碳酸酯膜、聚氯乙烯膜、聚乙烯膜、聚四氟乙烯膜、聚丙烯膜、聚酰亚胺膜等。
在模塑中,如果需要能够进行各种处理。为了抑制模塑中的空隙形成,可将组合物本身或是部分反应的组合物通过离心、减压等进行消泡,或在加工过程中降低压制成型压力。
生产液晶显示器的方法
液晶显示器可使用本发明的光学材料生产。
在此类应用中,本发明的光学材料可以液晶用膜的形式被使用,例如液晶用塑料电池、起偏振器、光阻滞片、起偏振器保护膜等,且能够以与常规技术相同的其他方式生产液晶显示器。
关于透明导电膜用作光学材料的详细描述
本发明的透明导电膜是包含一种透明膜的膜,该透明膜由主要含有所述组分(A)-(C)的可固化组合物与沉积在其至少一面上的透明导电层所形成,且对其厚度、外观、形状等没有特别限制。
本发明的透明导电层是一种透明导电膜,可通过在透明膜的至少一面上覆盖一薄金属膜、薄半导体膜或多层薄膜而获得。例如其可在整个表面、在一面或在其反面上形成。
薄金属膜包括各种金属诸如镍、钛、铬、银、锌、铝、铜、金和钯的薄膜。半导体膜包括金属氧化物薄膜,诸如氧化铟、氧化镉和氧化锡的膜,掺有锡、碲、镉、钼、钨、氟等和掺有铝的氧化锌、氧化钛等的膜。特别是,含有2-15wt%氧化锡的氧化铟(ITO)的半导体膜具有优异的透明性和导电性,因而能很理想地使用。多层薄膜即介电材料/金属/介电材料结构的膜例如可以是氧化钛/金/氧化钛膜。
透明导电层的厚度优选是5-200nm。如果厚度小于5nm,则不容易形成均匀的膜。如果厚度大于200nm,则会牺牲透明性,也会损害抗弯曲性。
形成如此透明导电层的技术包括真空蒸发沉积、溅射、离子镀和离子束溅射等。
作为该透明导电层的基材的透明膜可通过包括模塑热固性树脂常规方法在内的各种方法而生产。
可用于模具的材料包括磨光玻璃、刚性不锈钢抛光板、聚碳酸酯片材、聚对苯二甲酸乙二醇酯片材和聚甲基丙烯酸甲酯片材等。另外,为了改进的脱模能力,可使用聚对苯二甲酸乙二醇酯膜、聚碳酸酯膜、聚氯乙烯膜、聚乙烯膜、聚四氟乙烯膜、聚丙烯膜、聚酰亚胺膜等。
本发明的透明导电膜可具有功能薄涂层,用于表现出气体阻隔性能、抗划伤性和耐化学性。
因此,通过合适的涂敷方法诸如凹槽辊涂、Myer刮涂、反向辊涂、浸涂、气刀涂、辊压机涂、挤压涂、挂胶涂、喷淋涂、喷涂或旋转涂,均能够涂布各种热塑性树脂,具有氨基、亚氨基、环氧基、甲硅烷基或其他官能团的热固性树脂,具有丙烯酰基、甲基丙烯酰基、乙烯基或其他基团的辐射可固化树脂,或包含这些树脂与各种添加剂的混合物的组合物(所述添加剂诸如是阻聚剂、蜡、分散剂、颜料、溶剂、染料、增塑剂、UV吸收剂和/或无机填料)。另外,在涂布后,可进行辐射固化或热固化以提供固化的薄层。而且,当要进行印刷时,可使用照相凹板印刷、胶印、橡胶版印刷、丝网印刷和其他印刷系统。为了具有气封性能等,可提供一金属氧化物层,该层主要组分是铝、硅、镁、锌等,且此类金属氧化物层可通过真空蒸发沉积、溅射、离子镀或等离子体CVD而形成。
与其他膜层压也是可行的。层压可通过任何已知技术进行。因此,可利用热粘合诸如热封、脉冲封、超声焊和高频焊,诸如挤出层压、热熔融层压、干式层压、湿法层压、无溶剂粘合剂层压、热层压和共挤出层压等层压方法均可使用。用于层压的膜包括聚酯树脂膜、聚乙烯醇树脂膜、纤维素树脂膜、聚氟乙烯树脂膜、聚偏氯乙烯树脂膜、聚丙烯腈树脂膜、尼龙树脂膜、聚乙烯树脂膜、聚丙烯树脂膜、乙酸乙酯树脂膜、聚酰亚胺树脂膜、聚碳酸酯膜和聚丙烯酸酯膜等。
作为本发明透明膜的应用,可以提及的是下面的用途。
显示器用途:膜开关、液晶显示器(光阻滞膜、起偏振器膜、塑料液晶电池)、电致发光、电致变色、电泳显示器、等离子体显示板、场致发射显示器、后照光用散射膜或彩色滤光片。
记录用途:静电记录基材、OHP、模印、幻灯片、缩微胶片、X-射线胶 片。
光/磁存储器用途:热塑记录、铁磁体存储器、磁带、身份证、条形码。
抗静电用途:仪表窗、TV阴极射线管、净室窗、半导体封装材料、VTR磁带、光罩用防尘膜。
电磁屏蔽用途:计量表、医疗设备、辐射探测器、IC元件、CRT、液晶显示器。
光电转换用途:太阳能电池窗、光电放大器、光电传感器。
热线反射用途:窗(建筑物、汽车等)、白炽灯、烹调用炉窗、炉窥视孔、选择性渗透膜。
板式加热器用途:除霜器、飞机、汽车、冰箱、保温箱、防护镜、医疗设备、液晶显示器。
电子元件/线路材料用途:冷凝器、电阻器、薄膜合成电路、无铅LSI芯片载体装置。
电极用途:纸电池用电极。
光传输滤光器用途:紫外线阻隔滤光器、紫外线传输滤光器、紫外线传输/可见光吸收滤光器、波长选择滤光器、中性滤光器、中灰滤光器、对比滤光器、波长校正滤光器、干涉滤光器、红外传输滤光器、红外阻隔滤光器、热射线吸收滤光器、热射线反射滤光器。
选择性气体渗透膜用途:氧/氮分离膜、二氧化碳分离膜、氢分离膜。
电绝缘用途:绝缘自粘带、马达用槽绝缘衬、变压器的相间绝缘。
聚合物传感器用途:光敏元件、红外线传感器、声波传感器、压力传感器。
表面保护用途:液晶显示器、CRT、家具、系统厨房、汽车车身内部和外部。
其他用途:电热转录、打印机色带、电缆屏蔽、防水渗漏膜。
LED的生产方法
本发明的光学材料可用于生产LED。因此用上述可固化组合物涂敷发光器件可生产出发光二极管。
对于如上所述使用的发光器件没有特别限制,包括用于常规发光二极管的发光器件。因此发光器件包括通过在任选装有缓冲层例如GaN、AlN等层的基材上堆积(stacking)半导体材料而构造装配的器件,所述堆积技术例如是 MOCVD、HDVPE或液相外延。作为上述基材,可使用任一种材料诸如蓝宝石、尖晶石、SiC、Si、ZnO、GaN单晶。其中,理想的是蓝宝石,因为容易形成具有良好结晶性的GaN层且能够享有高的商业价值。
要堆积的半导体材料包括GaAs、GaP、GaAlAs、GaAsP、AlGaInP、GaN、InN、AlN、InGaN、InGaAlN、SiC等等。其中从能够获得的高亮度的角度看,氮化物系列化合物半导体(Inx Gay Alz N)是优选的。此类材料可任选含有一种活化剂等。
发光器件结构包括均质结、异质结和具有MIS、pn和/或PIN接点的双异质结结构。而且,可利用单一或多重量子阱(multiplex quantum well)结构。
发光器件可以具有或可不具有钝化层(passivation layer)。
发光器件可通过常规技术由电极形成。
发光器件上的电极可以各种方式与导线架端子等电连接。接线盒材料优选是与发光器件上的电极具有良好电阻机械兼容性的材料,并包括金、银、铜、铂或铝或其合金的接线。也可使用包含导电填料诸如装有树脂的银、碳等的导电粘合剂。从良好使用性的角度看,优选使用铝导线或金导线。
当如上所述获得发光器件时,本发明发光二极管用发光器件的发光强度的选择要使垂直方向的发光强度不小于1cd。然而,当发光器件的垂直方向的发光强度不小于2cd时,本发明的效果显著,且当使用超过3cd的发光器件时,本发明的效果更加显著。
对于发光器件的发射输出量没有特别限制,可自由选择。但是当使用20mA时输出量不小于1mW的发光器件时,本发明的效果显著。当使用20mA时输出量不小于4mW的发光器件时,本发明的效果更显著,且当使用20mA时输出量不小于5mW的发光器件时,本发明的效果还更显著。
发光器件的发射波长可从紫外线区至红外区,但是当使用主峰波长不大于550nm的器件时,本发明的效果特别显著。
发光器件可以是获得单色发射的一种类型,但是大多数器件可用于单色或多色发射。
作为与本发明发光二极管一起使用的导线架端子(lead terminal),不仅在与接线部件的粘合性方面而且在导电性方面令人满意的是优选的。导线架端子的电阻优选不大于300μΩ□cm,更优选不大于3μΩ□cm。导线架端子用材料可例如是铁、铜、含铁铜或含锡铜,或任一种用银或镍镀覆的相应 金属。为了确保光线的满意传播,可合理调节此类导线架端子的光泽表面。
本发明的发光二极管可用上述可固化组合物涂敷上述发光器件而制得,本文中的术语“涂敷”不仅指的是发光器件的直接封闭的涂敷,而且也指的是间接涂敷。因此,发光器件可通过任一各种已知技术用本发明的可固化组合物直接密封,或用常规密封剂树脂例如环氧树脂、有机硅树脂、丙烯酸树脂、脲醛树脂或酰亚胺树脂或玻璃首先封闭,然后再用本发明的可固化组合物附加涂敷,或以其他方式将封闭器件封装。作为另一可选择方式,发光器件可首先用本发明的可固化组合物密封,然后再与常规环氧树脂、有机硅树脂、脲醛树脂、酰亚胺树脂等模塑。通过上述方法,可产生透镜作用和其他作用,由折射率和比重的差别来体现。
在上述情况下,可将改进发光二极管特性的添加剂加入到本发明的组合物中,用于改进发光二极管特性的该添加剂可被均匀地加入,或与一种组分一起加入。如此的含填料的树脂部件可通过如下方法形成:将用于发射平面前段的模塑部件的树脂倒入一模具中,然后将含填料的树脂浇铸入模具以形成发射平面后段。另外,含填料树脂部件可通过下面形成:在模塑部件形成后,用每一正反面上粘着的带子覆盖导线架端子,将导线架全部即发光二极管模塑部件的下半部分浸入含有含填料树脂的储罐中,将其取出并干燥。
可使用的封装技术包括各种方法。例如,通过分配器等将可呈液体形式的可固化组合物倒入杯、空腔或封装件凹面中,其中其底部装有发光器件,并通过加热原位固化;或例如通过加热,使呈固体或高粘性流体形式的可固化组合物流动,以上述相同方式分配入封装件凹面等中,以及例如通过加热原位固化。可使用各种材料诸如聚碳酸酯树脂、聚苯硫醚树脂、环氧树脂、丙烯酸树脂、有机硅树脂、ABS树脂、聚对苯二甲酸丁二醇酯树脂和聚邻苯二酰胺树脂等生产所用封装件。也可能使用这样的方法,其包括预先在模塑框架中倒入可固化组合物,在铸塑组合物中浸入固定发光器件的导线架等,并固化组合物。也可能使用这样的方法,其包括通过分配器将组合物分配入承载有发光器件的框架中,或进行转移模塑或注射模塑以形成可固化组合物的密封层,并固化该组合物。作为另一可选择的方式,将液体形式或流体状态的可固化组合物可简单地滴注或涂敷在发光器件上并且将其固化。另一可选择的方法包括通过经由掩模的漏模印刷(screen process printing)或丝网印刷(screen printing)或涂敷,在发光器件上形成可固化树脂层并且将其固化。 另一可选择的方法包括将预先被部分或全部固化成平面或透镜形状的可固化组合物固定在发光器件上。另外,所述组合物可用作将发光器件固定到导线端子或封装件上的芯片焊接剂,或可用作发光器件上的钝化膜。其也可用作封装件基材。
对于涂敷部件的形状没有特别限制,但是可假定各种形状。例如透镜形状、平面形状、薄膜形状或日本专利公开平-06-244458中所述的形状。这些形状可通过可固化组合物的适当模塑和固化、或通过可固化组合物固化后的后加工而体现。
本发明的发光二极管可呈各种类型,例如电子管类型、SMD类型和芯片类型。作为SMD类型或芯片类型用封装件基材,可使用各种材料,包括但不仅限于环氧树脂、BT树脂和陶瓷。
另外,可将各种迄今已知体系应用于本发明的发光二极管。可以提及的体系是:具有反光或聚光层的发光器件的后端面的体系;具有补偿密封剂树脂泛黄的补色片段的底部的体系;具有在比主发射峰更短波长区中吸光的薄膜的发光器件的体系;其中发光器件首先用软质或液体密封剂密封,然后再通过用坚硬材料模塑将其包封的体系;其中发光器件首先用从发光器件吸光且产生较长波长荧光发射的材料密封,然后再通过模塑包封的体系;其中预先模塑含有荧光物质的材料,然后再与发光器件一起模塑的体系;其中通过如日本专利公开平-06-244458中所建议的模塑物特殊成型而提高发光效率的体系;其中在降低亮度不均匀分布的封装件上形成2-梯级凹面的体系;其中将发光二极管插入到通孔中并固定的体系;具有能够在比主发射波长更短波长下吸光的薄膜的发光器件表面的体系;和其中通过使用焊料凸缘(solderbumg)等的倒焊法(flip-chip)将发光器件连接于引线部件(lead part)上并且从基材方向发出光的体系,等等。
本发明的发光二极管能够应用于各种已知领域。例如可以提及的是后灯、照明、传感器光源、道路车辆用途的计量器光源、信号灯、指示灯、指示器、刨床发光体、显示器、装饰品、各种光源等。
实施本发明的最佳方式
下面的实施例和比较例更详细地解释本发明而不是限制本发明的范围。
(合成实施例-1)BPA-AE
1L容量的三颈烧瓶装有一搅拌装置和冷凝器。向该烧瓶中加入114g双酚A、145g碳酸钾、140g烯丙基溴和250mL丙酮,将该混合物在60℃下搅拌12小时。取出上清液,在分液漏斗中用氢氧化钠水溶液洗涤,然后用水洗涤。用硫酸钠将有机层脱水,在蒸发器中减压下除去溶剂以回收得到126g浅黄色液体。1H-NMR分析显示,它是由双酚A的OH基团的烯丙基醚化作用制得的双酚A二烯丙基醚。产率为82%,纯度>95%。
(合成实施例-2)HBPA-AE
500mL容量的四颈烧瓶装有一搅拌装置和冷凝器。向该烧瓶中加入6.49g的2,2-双(4-羟基环己基)丙烷(Tokyo kasei Kogyo Co.,Ltd.的产品)、243g的50wt%氢氧化钠水溶液、3.54g溴化四正丁基铵、20.5g烯丙基氯和16.0mL二甲苯,将该混合物加热并在60℃氮气下搅拌5小时,然后在70℃氮气下搅拌4小时。使用分液漏斗分离出有机层,用50mL的1N-HCl洗涤一次,用200mL水洗涤四次,用硫酸镁脱水。然后在60-70℃蒸发器中减压下除去溶剂,以回收得到浅黄色液体。1H-NMR分析显示,它是由氢化双酚A的OH基团的烯丙基醚化作用制得的2,2-双(4-羟基环己基)丙烷二烯丙基醚。
(实施例1)TVCH
1L容量的四颈烧瓶装有一搅拌装置、冷凝器和滴液漏斗。向该烧瓶中加入190g甲苯、48mg的二甲苯中铂乙烯基硅氧烷配合物(铂含量为3wt%)和236.2g的1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷,在70℃油浴上加热并搅拌该混合物。在1小时内向该溶液中逐滴加入20.0g的1,2,4-三乙烯基环己烷(乙烯基数目:3,分子量:162,粘度:小于1泊)在10g甲苯中所形成的溶液。在70℃油浴上加热并搅拌所得溶液90分钟。然后,加入9.2mg的1-乙炔基-1-环己醇。然后在减压下除去未反应的1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷和甲苯。1H-NMR分析显示,它是1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷的部分SiH基团与1,2,4-三乙烯基环己烷的反应产物(该产物简称为部分反应产物A。当该部分反应产物A是混合物时,它含有分子内具有9个SiH基团的下面化合物作为主要组分)。
(实施例2)HBPAH
200mL容量的二颈烧瓶装有一搅拌装置、冷凝器和滴液漏斗。向该烧瓶中加入40.0g甲苯和36.0g的1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷,在80℃油浴上加热并搅拌该混合物。在15分钟内向该溶液中逐滴加入在合成实施例-2中合成的9.6g的2,2-双(4-羟基环己基)丙烷二烯丙基醚(乙烯基数目:2,分子量:320,粘度:小于1泊)、10.0g甲苯和4.5μl的二甲苯中铂乙烯基硅氧烷配合物(铂含量为3wt%)的混合物。在80℃油浴上加热并搅拌所得溶液30分钟。然后,加入7.5mg的1-乙炔基-1-环己醇,在减压下除去未反应的1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷和甲苯,回收得到20.5g产物。1H-NMR分析显示,它是1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷的部分SiH基团与2,2-双(4-羟基环己基)丙烷二烯丙基醚的反应产物(该产物简称为部分反应产物B。当该部分反应产物B是混合物时,它含有分子内具有6个SiH基团的下面化合物作为主要组分)。
(实施例3)TAICH
5L容量的二颈烧瓶装有一搅拌装置、冷凝器和滴液漏斗。向烧瓶中加入1,800g甲苯和1,440g的1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷,在120℃油浴上加入并搅拌该混合物。在50分钟内向该溶液中滴加200g异氰脲酸三烯丙酯、200g甲苯和1.44ml的二甲苯中铂乙烯基硅氧烷配合物(铂含量为3wt%)的混合 物。加热并搅拌所得溶液6小时。然后,加入2.95mg的1-乙炔基-1-环己醇,在减压下除去未反应的1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷和甲苯,回收得到724g产物。1H-NMR分析显示,它是1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷的部分SiH基团与异氰脲酸三烯丙酯的反应产物(该产物简称为部分反应产物C。当该部分反应产物C是混合物时,它含有分子内具有9个SiH基团的下面化合物作为主要组分)。
(比较例1)BPAH
1L容量的四颈烧瓶装有一搅拌装置、冷凝器和滴液漏斗。向烧瓶中加入150g甲苯、15.6μL的二甲苯中铂乙烯基硅氧烷配合物(铂含量为3wt%)和500g的1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷,在70℃油浴上加热并搅拌所得混合物。然后,用40g甲苯稀释在合成实施例-1中制备的64g双酚A二烯丙基醚,并由滴液漏斗滴加之。在相同温度下搅拌所得混合物60分钟,然后使其冷却,并加入4.74mg苯并噻唑。在减压下除去未反应的1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷和甲苯,回收得到稍粘液体。1H-NMR分析显示,它是1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷的部分SiH基团与双酚A二烯丙基醚的反应产物(该产物简称为部分反应产物D。当该部分反应产物D是混合物时,它含有分子内具有6个SiH基团的下面化合物作为主要组分)。
(比较例2)DVBH
5L容量的两颈烧瓶装有一搅拌装置、冷凝器和滴液漏斗。向烧瓶中加入1,800g甲苯、1,440g的1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷和125μL的二甲苯中铂乙烯基硅氧烷配合物(铂含量为3wt%),在50℃油浴上加热并搅拌所得混合物。在25分钟内向该溶液中滴加156g二乙烯基苯(Nippon Steel ChemicalCo.,Ltd.的产品,DVB960)和433g甲苯的混合物。加热并搅拌所得混合物1小时。然后加入275mg苯并噻唑,在减压下除去未反应的1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷和甲苯,回收得到691g产物。1H-NMR分析显示,它是1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷的部分SiH基团与异氰脲酸三烯丙酯的反应产物(该产物简称为部分反应产物E。当该部分反应产物E是混合物时,它含有分子内具有6个SiH基团的下面化合物作为主要组分)。
(比较例3)TAICDH
5L容量的四颈烧瓶装有一搅拌装置、冷凝器和滴液漏斗。向烧瓶中加入900g甲苯和487.8g的1,1,3,3-四甲基二硅氧烷,在90℃油浴上加入并搅拌该混合物。在50分钟内向该溶液中滴加302.4g异氰脲酸三烯丙酯、900g甲苯和2.18ml的二甲苯中铂乙烯基硅氧烷配合物(铂含量:3wt%)的混合物。在110℃油浴上加热并搅拌所得溶液4.5小时。在减压下除去未反应的1,1,3,3-四甲基二硅氧烷和甲苯,回收得到702g产物。1H-NMR分析显示,它是1,1,3,3-四甲基二硅氧烷的部分SiH基团与异氰脲酸三烯丙酯的反应产物(该产物简称为部分反应产物F。当该部分反应产物F是混合物时,它含有分子内具有3个SiH基团的下面化合物作为主要组分)。
(实施例4-13)
按照表1中所示配方比例将各组分材料共混。将所得混合物倒入一个盒(cell)中,该盒通过下面方法制得:在作为隔板的两玻璃片间放置一3mm厚的硅橡胶片,按照60℃/6小时、70℃/1小时、80℃/1小时、120℃/1小时和150℃/1小时的程序分段加热,以制备目视均匀且一般无色的透明固化片材。
(比较例4-7)AE·BPAH,TAIC·TAICDH
按照表1中所示配方比例将各组分材料共混。将所得混合物倒入一个盒(cell)中,该盒通过下面方法制得:在作为隔板的两玻璃片间放置一3mm厚的硅橡胶片,按照60℃/6小时、70℃/1小时、80℃/1小时、120℃/1小时和150℃/1小时的程序分段加热,以制备目视均匀且一般无色的透明固化片材。
测试实施例4-13和比较例4-7中制备的固化制品的各种初始物理性能。另外,为了评价耐光性,使用SX120Xenon Weather Meter(Suga TestInstruments Co.,Ltd.)照射每一固化制品110小时(黑板温度:63℃,2小时照射过程中18分钟的降水),并测试透光性和泛黄度。结果列于表1中。
物理状态:在23℃具有不小于70的Shore D硬度的3mm厚的片材试样评定为“硬”,在23℃具有小于70的Shore D硬度的试样评定为“软”。
玻璃化转变温度:使用3mm×5mm×30mm棱柱形测试片,使用拉伸模式测试动态粘弹性,测试频率为10Hz,应变率0.1%,静态/动态动力比为1.5,升温速率5℃/min.(IT KEISOKU SEIGYO Co.(IT Instrument and ControlCo.),DVA-200),且结果以tanδ峰值温度表示。
透光率:使用分光光度计(Hitachi U-3300,分光光度计),在23℃测试3mm厚的片材试样,结果以470nm波长下的透光率表示。
泛黄度:使用比色计(Nippon Denshoku Industries Co.,Ltd.,Spectro-colorimeter SE-2000),在23℃测试3mm厚的片材试样,结果以透射方式的泛黄度表示。
从表1中显然可看出,由本发明的可固化组合物获得的固化制品不仅具有相对高的玻璃化转变温度和高的耐热性,而且也具有高的光学透明性和高的耐光性。
(实施例14)
使用MOCVD(金属有机气相沉积)技术,作为未掺杂氮化物半导体的n-型GaN层,由Si-掺杂n-型电极形成且作为n-型接触层的GaN层,作为未掺杂氮化物半导体的n-型GaN层,作为阻挡层的GaN层,构成阱层的InGaN层,作为阻挡层的GaN层,超过三层构成发光层(量子阱结构),且在该发光层上,作为Mg-掺杂p-型覆层的AlGaN层和作为Mg-掺杂p-型接触层的GaN层连续构建在清洗过的蓝宝石衬底上。在同一面上刻蚀蓝宝石衬底上的氮化物半导体,以暴露p和n接触层表面。在每一接触层上,通过溅射沉积Al,形成阳极和阴极。通过施加外力划线和断裂由此制得的半导体片,得到发光器件。
在由具有银镀覆表面的含铁铜制得的安装导线架杯底表面上,使用作为芯片焊接剂的环氧树脂对上述发光器件进行芯片焊接。然后通过在170℃下加热75分钟来固化环氧树脂组合物以固定发光器件。然后将发光器件的阳极和阴极引线接合到安装引线架和具有用于电连接的Au导线的内部引线架上。
将与实施例4-13中相同方式制备的可固化组合物分配到炮弹型结构的型箱中。安置在杯内的具有该发光器件的安装导线架和内部引线架被部分插入型箱中,在100℃进行初始固化1小时。从型箱中取出发光二极管并在120℃氮气氛中固化1小时。通过上述步骤能够生产出炮弹形状电子管型发光二极管。
(实施例15)
按照实施例4-14中所述的方法制造可固化组合物和发光器件。
通过刻蚀在环氧树脂玻璃上形成一对铜箔样品,以形成装有引线架电极的基材。使用环氧树脂,将发光器件芯片焊接到环氧树脂玻璃上。将发光器件的每一电极引线接合到具有用于电连接的Au导线的相应导线架电极上。用环氧树脂将具有作为掩模的通孔和侧壁的环氧树脂玻璃坚固地置在基材上。然后将其在真空元件中照此安置,同时将可固化组合物分配到带有发光器件的环氧树脂玻璃基材上,利用通孔将可固化组合物填入空腔。在此状态 下,在100℃将组合物固化1小时,再在150℃下固化1小时。将其分成发光二极管芯片,能够提供芯片型发光二极管。
(实施例16)
按照实施例4-14中所述的方法制造可固化组合物和发光器件。
使用PPS树脂,通过嵌件模塑构成芯片型发光二极管包封。在包封中,安放具有用于接受发光器件的小孔的镀银铜板作为外部电极。在包封内部,芯片与环氧树脂焊接,将发光器件固定在适当位置。导电的Au导线被引线接合到发光器件的每一电极和相应的用于电连接的包封外部电极上。包封的小孔填入作为模塑材料的可固化组合物。在该条件下,树脂在100℃下固化1小时,再在150℃下固化1小时。照此方式,能够制得芯片型发光二极管。
工业实用性
由本发明的组合物制得的材料是具有高耐热性和高光学透明性以及耐光性的材料。
Claims (15)
1.固化剂在制备玻璃化温度不低于50℃的透明的光学材料中的用途,其中所述固化剂每分子包含至少两个SiH基团且通过使每分子中具有至少两个能够与SiH基团反应的碳-碳双键的脂族有机化合物(α1)与每分子中具有至少两个SiH基团的无环和/或环状聚有机硅氧烷(β1)经过氢化硅烷化反应而得到,其中所述有机化合物每分子中含有1-6个乙烯基,分子量小于900,粘度小于1,000泊,且选自:1,2-聚丁二烯、2,2-双(4-羟基环己基)丙烷二烯丙基醚、环戊二烯和1,2,4-三乙烯基环己烷。
2.组合物在制备玻璃化温度不低于50℃的透明的光学材料中的用途,其中所述组合物包含可固化组合物,所述可固化组合物包含每分子中具有至少两个能够与SiH基团反应的碳-碳双键的有机化合物(A)、固化剂(B1)、和氢化硅烷化催化剂(C),所述有机化合物(A)是至少一种选自于聚丁二烯、乙烯基环己烯、环戊二烯、二环戊二烯、二乙烯基联苯、双酚A二烯丙基醚、异氰脲酸三烯丙酯、和三乙烯基环己烷的化合物,所述固化剂(B1)每分子包含至少两个SiH基团且通过使每分子中具有至少两个能够与SiH基团反应的碳-碳双键的脂族有机化合物(α1)与每分子中具有至少两个SiH基团的无环和/或环状聚有机硅氧烷(β1)经过氢化硅烷化反应而得到,其中所述脂族有机化合物(α1)每分子中含有1-6个乙烯基且分子量小于900,粘度小于1,000泊。
3.权利要求2的用途,其中组分(A)是由下面通式(I)表示的有机化合物:
在该式中,R1表示1-50个碳原子的一价有机基团,且每个R1可以相同或不同。
5.权利要求3的用途,其中代表组分(A)的通式(I)的三个R1中的至少两个是烯丙基。
6.权利要求2的用途,其中组分(A)是每分子具有至少一个能够与SiH基团反应的乙烯基的有机化合物。
7.权利要求2的用途,其中组分(A)是每分子具有至少一个能够与SiH基团反应的烯丙基的有机化合物。
8.权利要求2的用途,其中组分(A)是每分子具有1-6个乙烯基、分子量小于900且粘度小于1,000泊的有机化合物。
9.权利要求2的用途,其中该光学材料是液晶用膜。
10.权利要求2的用途,其中该光学材料是液晶用塑料电池。
11.权利要求2的用途,其中该光学材料是发光二极管用密封剂。
12.权利要求2的用途,其中该光学材料通过将所述组合物固化而获得。
13.权利要求9-12任一项所述的用途,其中该光学材料通过以下方法获得,该方法包括事先混合所述组合物,并使能够与SiH基团反应的碳-碳双键与该组合物内一些或所有SiH基团反应。
14.一种液晶显示器,其包含权利要求12的光学材料。
15.一种发光二极管,其包含权利要求12的光学材料。
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP398382/00 | 2000-12-27 | ||
JP2000398382A JP4993806B2 (ja) | 2000-04-21 | 2000-12-27 | 光学材料用組成物、光学用材料、その製造方法およびそれを用いた液晶表示装置 |
JP2001037225 | 2001-02-14 | ||
JP37226/01 | 2001-02-14 | ||
JP37225/01 | 2001-02-14 | ||
JP2001037226 | 2001-02-14 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB018224806A Division CN100338142C (zh) | 2000-12-27 | 2001-12-10 | 固化剂、可固化组合物、光学材料用组合物、光学材料、它们的生产方法、和使用该材料制得的液晶显示器和发光二极管 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101125925A CN101125925A (zh) | 2008-02-20 |
CN101125925B true CN101125925B (zh) | 2013-06-12 |
Family
ID=27345580
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN2007101381532A Expired - Fee Related CN101125925B (zh) | 2000-12-27 | 2001-12-10 | 固化剂、可固化组合物、光学材料用组合物、光学材料及其应用 |
CNB018224806A Expired - Lifetime CN100338142C (zh) | 2000-12-27 | 2001-12-10 | 固化剂、可固化组合物、光学材料用组合物、光学材料、它们的生产方法、和使用该材料制得的液晶显示器和发光二极管 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB018224806A Expired - Lifetime CN100338142C (zh) | 2000-12-27 | 2001-12-10 | 固化剂、可固化组合物、光学材料用组合物、光学材料、它们的生产方法、和使用该材料制得的液晶显示器和发光二极管 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7560145B2 (zh) |
EP (2) | EP1369458B1 (zh) |
KR (1) | KR100806553B1 (zh) |
CN (2) | CN101125925B (zh) |
CA (1) | CA2430866A1 (zh) |
TW (1) | TW588084B (zh) |
WO (1) | WO2002053648A1 (zh) |
Families Citing this family (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100338141C (zh) * | 2002-04-26 | 2007-09-19 | 株式会社钟化 | 硬化性组合物、硬化物及其制造方法以及由此硬化物密封的发光二极管 |
MY151065A (en) | 2003-02-25 | 2014-03-31 | Kaneka Corp | Curing composition and method for preparing same, light-shielding paste, light-shielding resin and method for producing same, package for light-emitting diode, and semiconductor device |
WO2005108450A1 (ja) * | 2004-05-12 | 2005-11-17 | Kaneka Corporation | 共重合体、グラフト共重合体、グラフト共重合体粒子、難燃剤、および樹脂組成物 |
KR101127351B1 (ko) | 2004-06-23 | 2012-03-30 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 경화성 실리콘 수지 조성물 |
US20060134440A1 (en) * | 2004-10-27 | 2006-06-22 | Crivello James V | Silicone encapsulants for light emitting diodes |
US7344902B2 (en) * | 2004-11-15 | 2008-03-18 | Philips Lumileds Lighting Company, Llc | Overmolded lens over LED die |
DE102005009066A1 (de) | 2005-02-28 | 2006-09-07 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines optischen und eines strahlungsemittierenden Bauelementes und optisches sowie strahlungsemittierendes Bauelement |
EP2323178B1 (en) * | 2005-08-04 | 2015-08-19 | Nichia Corporation | Light-emitting device, method for manufacturing same, molded body and sealing member |
DE102005040323A1 (de) | 2005-08-25 | 2007-03-15 | Wacker Chemie Ag | Organopolysiloxane und ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
MY144041A (en) * | 2006-01-17 | 2011-07-29 | Dow Corning | Thermally stable transparent silicone resin compositions and methods for their preparation and use |
US9502624B2 (en) | 2006-05-18 | 2016-11-22 | Nichia Corporation | Resin molding, surface mounted light emitting apparatus and methods for manufacturing the same |
US7837455B2 (en) | 2006-07-28 | 2010-11-23 | Ethicon, Inc. | Apparatus and method for making suture packages |
JPWO2008136351A1 (ja) * | 2007-04-26 | 2010-07-29 | 日立化成工業株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物を用いた光学部材 |
CN100532434C (zh) * | 2007-04-28 | 2009-08-26 | 中国科学院广州化学研究所 | 主链型液晶弹性体的制备方法 |
CN101848914B (zh) * | 2007-11-09 | 2013-09-11 | Kaneka株式会社 | 环状聚有机硅氧烷的制备方法、固化剂、固化性组合物及其固化物 |
CN101896537B (zh) | 2007-12-10 | 2012-10-24 | 株式会社钟化 | 具有碱显影性的固化性组合物、使用该组合物的绝缘性薄膜以及薄膜晶体管 |
EP2343326B1 (en) * | 2008-10-02 | 2018-08-15 | Kaneka Corporation | Photocurable composition and cured product |
EP2196503B1 (en) * | 2008-12-12 | 2015-02-18 | Nitto Denko Corporation | Thermosetting silicone resin composition, silicone resin, silicone resin sheet and use thereof |
JP2011057755A (ja) * | 2009-09-07 | 2011-03-24 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | シリコーン組成物及びその硬化物 |
KR101220047B1 (ko) * | 2009-10-12 | 2013-01-08 | 금호석유화학 주식회사 | 액정 표시 소자용 실란트 조성물 |
JP5433372B2 (ja) * | 2009-10-20 | 2014-03-05 | フクビ化学工業株式会社 | 反射防止強化ガラスの製造方法 |
DE102009053965B4 (de) * | 2009-11-19 | 2016-06-02 | Siemens Aktiengesellschaft | Mit einer Vergussmasse vergossene Gradientenspule |
DE102010022523B4 (de) | 2010-06-02 | 2017-09-14 | Siemens Healthcare Gmbh | Gradientenspule mit in einer Vergussmasse vergossenen Spulenwicklungen |
US20120329196A1 (en) * | 2011-06-22 | 2012-12-27 | Chien-Chih Hsu | Solar cell packaging process |
US9464191B2 (en) * | 2011-08-10 | 2016-10-11 | Adeka Corporation | Silicon-containing curing composition and cured product thereof |
US9484123B2 (en) | 2011-09-16 | 2016-11-01 | Prc-Desoto International, Inc. | Conductive sealant compositions |
WO2015076399A1 (ja) | 2013-11-25 | 2015-05-28 | 四国化成工業株式会社 | 官能基を有するグリコールウリル類とその利用 |
EP3075735B1 (en) | 2013-11-25 | 2020-09-23 | Shikoku Chemicals Corporation | Glycolurils having functional group and use thereof |
JP2018503638A (ja) * | 2015-01-13 | 2018-02-08 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンHenkel AG & Co.KGaA | オルガノポリシロキサンプレポリマーおよびそれを含有する硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP6616743B2 (ja) * | 2016-06-30 | 2019-12-04 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン骨格含有高分子化合物、光硬化性樹脂組成物、光硬化性ドライフィルム、積層体、及びパターン形成方法 |
KR101798450B1 (ko) * | 2017-01-10 | 2017-11-16 | 동우 화인켐 주식회사 | 광경화성 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 막 |
KR20190041931A (ko) * | 2017-10-13 | 2019-04-23 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 디스플레이 및 액정 매질 |
KR102449846B1 (ko) * | 2019-07-22 | 2022-09-29 | 삼성에스디아이 주식회사 | 무용매형 경화성 조성물, 이를 이용한 경화막 및 컬러필터 |
WO2021041200A1 (en) * | 2019-08-23 | 2021-03-04 | Zeus Industrial Products, Inc. | Polymer-coated wires |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0803529A1 (en) * | 1996-04-25 | 1997-10-29 | Nippon Paint Co., Ltd. | Curable resin composition |
Family Cites Families (50)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3376301A (en) | 1960-08-24 | 1968-04-02 | Gulf Oil Corp | Method of producing triallylic isocyanurates |
US3159662A (en) | 1962-07-02 | 1964-12-01 | Gen Electric | Addition reaction |
US3220972A (en) | 1962-07-02 | 1965-11-30 | Gen Electric | Organosilicon process using a chloroplatinic acid reaction product as the catalyst |
US3159601A (en) | 1962-07-02 | 1964-12-01 | Gen Electric | Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes |
US3322761A (en) | 1965-07-14 | 1967-05-30 | Allied Chem | Purification of triallyl isocyanurate |
US3516946A (en) | 1967-09-29 | 1970-06-23 | Gen Electric | Platinum catalyst composition for hydrosilation reactions |
DE2126296A1 (en) | 1971-05-27 | 1972-11-30 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Lever Kusen | Triallylisocyanurate prodn - by catalytic reaction of allyl-chloride with sodium cyanate |
JPS4826022A (zh) | 1971-08-04 | 1973-04-05 | ||
US3892643A (en) * | 1973-05-02 | 1975-07-01 | Hitachi Ltd | Thermally curable compositions and process for curing said compositions |
JPS5756492B2 (zh) | 1973-05-02 | 1982-11-30 | ||
JPS5095289A (zh) | 1973-12-27 | 1975-07-29 | ||
JPS5392791A (en) | 1977-01-24 | 1978-08-15 | Kao Corp | Preparation of isocyanuric acid triesters |
JPS5822118B2 (ja) | 1978-03-31 | 1983-05-06 | 日本化成株式会社 | イソシアヌル酸トリアリルの製造法 |
SU765265A1 (ru) | 1978-04-12 | 1980-09-23 | Предприятие П/Я В-2304 | Способ получени триаллилизоцианурата |
JPS57200371A (en) | 1981-06-03 | 1982-12-08 | Nissan Chem Ind Ltd | Preparation of triallyl isocyanurate in high purity |
EP0078567B1 (en) | 1981-11-04 | 1986-07-16 | Akzo N.V. | Preparation of isocyanuric esters |
FR2519488B1 (fr) * | 1981-12-31 | 1985-10-25 | Neubauer Michel | Ensemble d'amplification pour tensions de fortes excursions et source de tension comprenant un tel ensemble d'amplification |
SU1121259A1 (ru) | 1982-12-16 | 1984-10-30 | Предприятие П/Я М-5927 | Способ получени триаллилизоцианурата |
SU1121260A1 (ru) | 1982-12-16 | 1984-10-30 | Предприятие П/Я М-5927 | Способ получени триаллилизоцианурата |
JPS6245578A (ja) | 1985-08-21 | 1987-02-27 | Res Inst For Prod Dev | イソシアヌレ−トの製造法 |
JPS6248671A (ja) | 1985-08-26 | 1987-03-03 | Res Inst For Prod Dev | アルケニルイソシアヌレ−トの製法 |
JPH0655818B2 (ja) | 1986-08-27 | 1994-07-27 | ハーキュリーズ・インコーポレイテツド | 有機珪素重合体の製法 |
DE3631125A1 (de) * | 1986-09-12 | 1988-03-24 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von organopolysiloxanelastomeren und neue organosiliciumverbindungen |
WO1990010037A1 (en) * | 1989-02-28 | 1990-09-07 | Kanegafuchi Chemical Industry Co., Ltd. | Organic polymer, preparation thereof, and curable composition comprising same |
US5101029A (en) * | 1989-04-27 | 1992-03-31 | Siemens Aktiengesellschaft | Isocyanurate-containing organosilicon compounds |
JP2732315B2 (ja) * | 1989-05-29 | 1998-03-30 | 鐘淵化学工業株式会社 | 硬化剤、その製造方法及び該硬化剤を用いた硬化性組成物 |
JP3256511B2 (ja) | 1989-05-29 | 2002-02-12 | 鐘淵化学工業株式会社 | 硬化剤、その製造方法および該硬化剤を用いた硬化性組成物 |
JP2966463B2 (ja) | 1990-03-27 | 1999-10-25 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
JP2971523B2 (ja) | 1990-06-14 | 1999-11-08 | 小島実業株式会社 | トリアリルイソシアヌレートの製造法 |
JPH04321655A (ja) | 1991-04-19 | 1992-11-11 | Showa Denko Kk | アリル型アミドの製造法 |
JP3268818B2 (ja) | 1992-04-23 | 2002-03-25 | 住友ベークライト株式会社 | 半導体封止用組成物 |
JP2964822B2 (ja) | 1993-02-19 | 1999-10-18 | 日亜化学工業株式会社 | 発光ダイオードの製造方法 |
JPH0762103A (ja) | 1993-08-25 | 1995-03-07 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物 |
JPH07150044A (ja) * | 1993-11-25 | 1995-06-13 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 硬化性ポリマー組成物 |
DE69515256T2 (de) * | 1994-11-04 | 2000-07-27 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Verfahren zur Herstellung von thermoplastischen Organopolysiloxanharz |
JPH08157720A (ja) * | 1994-12-08 | 1996-06-18 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 有機系硬化剤の製造方法 |
JPH08259711A (ja) | 1995-03-24 | 1996-10-08 | Asahi Chem Ind Co Ltd | プリプレグの製造方法 |
JPH08295783A (ja) * | 1995-04-26 | 1996-11-12 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
US5691435A (en) * | 1996-01-25 | 1997-11-25 | Wacker-Chemie Gmbh | Crosslinkable compositions |
JPH09208564A (ja) | 1996-01-30 | 1997-08-12 | Nippon Hidorajin Kogyo Kk | イソシアヌル酸トリアリルの製造法 |
JPH09302095A (ja) | 1996-05-10 | 1997-11-25 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物、成形体及び製造方法 |
DE19755151A1 (de) * | 1997-12-11 | 1999-06-24 | Wacker Chemie Gmbh | Vernetzbare Zusammensetzungen |
JPH11255753A (ja) | 1998-03-10 | 1999-09-21 | Nissei Kagaku Kogyo Kk | 高品位トリアリルイソシアヌレートとその製造方法 |
DE19837855A1 (de) * | 1998-08-20 | 2000-02-24 | Wacker Chemie Gmbh | Härtbare Organopolysiloxanmassen |
JP4265003B2 (ja) | 1998-10-05 | 2009-05-20 | 日本化成株式会社 | シアヌル酸誘導体の製造方法 |
JP4265004B2 (ja) | 1998-10-09 | 2009-05-20 | 日本化成株式会社 | シアヌル酸誘導体の製造方法 |
JP3633802B2 (ja) | 1998-11-02 | 2005-03-30 | 株式会社カネカ | 発光表示体封止材用硬化性組成物及び発光表示体の製造方法 |
JP2000231003A (ja) | 1999-02-10 | 2000-08-22 | Konica Corp | 光学素子及び光学用レンズ |
KR100549655B1 (ko) * | 2000-04-21 | 2006-02-08 | 카네카 코포레이션 | 경화성 조성물, 광학 재료용 조성물, 광학 재료,액정표시장치, 투명전도성 필름 및 이의 제조방법 |
CN100338141C (zh) * | 2002-04-26 | 2007-09-19 | 株式会社钟化 | 硬化性组合物、硬化物及其制造方法以及由此硬化物密封的发光二极管 |
-
2001
- 2001-12-10 KR KR1020037008807A patent/KR100806553B1/ko active IP Right Grant
- 2001-12-10 EP EP20010272509 patent/EP1369458B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-10 US US10/433,981 patent/US7560145B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-10 EP EP20100179272 patent/EP2270103A2/en not_active Withdrawn
- 2001-12-10 CN CN2007101381532A patent/CN101125925B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-10 CA CA 2430866 patent/CA2430866A1/en not_active Abandoned
- 2001-12-10 WO PCT/JP2001/010802 patent/WO2002053648A1/ja active Application Filing
- 2001-12-10 CN CNB018224806A patent/CN100338142C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-10 TW TW90130589A patent/TW588084B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0803529A1 (en) * | 1996-04-25 | 1997-10-29 | Nippon Paint Co., Ltd. | Curable resin composition |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
JP 特开平10-3270 A,权利要求1-8及说明书第3页第3段. |
JP特开2000-124475A 2000.04.28 |
JP特开平6-145526A 1994.05.24 |
JP特开平8-157720A 1996.06.18 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2270103A2 (en) | 2011-01-05 |
CN101125925A (zh) | 2008-02-20 |
CA2430866A1 (en) | 2002-07-11 |
US20040126504A1 (en) | 2004-07-01 |
EP1369458A1 (en) | 2003-12-10 |
KR100806553B1 (ko) | 2008-02-27 |
CN1511182A (zh) | 2004-07-07 |
US7560145B2 (en) | 2009-07-14 |
CN100338142C (zh) | 2007-09-19 |
KR20030070087A (ko) | 2003-08-27 |
EP1369458A4 (en) | 2005-01-19 |
TW588084B (en) | 2004-05-21 |
WO2002053648A1 (en) | 2002-07-11 |
EP1369458B1 (en) | 2011-06-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101125925B (zh) | 固化剂、可固化组合物、光学材料用组合物、光学材料及其应用 | |
JP4066229B2 (ja) | 硬化剤、硬化性組成物、光学材料用組成物、光学材料、その製造方法、並びに、それを用いた液晶表示装置及びled | |
DE60318570T2 (de) | Härtbare zusammensetzung, härtendes produkt, herstellungsverfahren dafür und mit dem gehärteten produkt versiegelte lichtemittierende diode | |
JP2002338833A (ja) | 光学材料用組成物、光学材料、その製造方法、並びにそれを用いた液晶表示装置および発光ダイオード | |
JP3909826B2 (ja) | 発光ダイオード | |
JP2004292714A (ja) | 硬化性組成物、硬化物、その製造方法およびその硬化物により封止された発光ダイオード | |
JP4988123B2 (ja) | 発光ダイオード | |
JP2004292779A (ja) | 硬化性組成物、硬化物、その製造方法およびその硬化物により封止された発光ダイオード | |
JP2002324920A (ja) | 発光ダイオード及びその製造方法 | |
JP4280449B2 (ja) | 発光ダイオード | |
JP2006241462A (ja) | 光学材料用組成物、光学材料、その製造方法、およびそれを用いた液晶表示装置 | |
JP2003313438A (ja) | 光学材料用硬化物の製造方法およびその硬化物及びその硬化物により封止された発光ダイオード | |
JP2005232463A (ja) | 光学材料用組成物、光学材料、その製造方法、並びにそれを用いた液晶表示装置 | |
JP2002314140A (ja) | 発光ダイオード及びその製造方法 | |
JP2003262701A (ja) | 光学材料用組成物、光学材料、それを用いた液晶表示装置、発光ダイオードおよびそれらの製造方法 | |
JP2003113310A (ja) | 光学材料用組成物、電子材料用組成物、光学材料、電子材料、発光ダイオード及びその製造方法 | |
JP2004002783A (ja) | 光学材料用組成物、光学材料、その製造方法、およびそれを用いた液晶表示装置及びled | |
JP2005200657A (ja) | 光学材料用組成物、光学材料、その製造方法、並びにそれを用いた液晶表示装置 | |
JP2002319709A (ja) | 発光ダイオード及びその製造方法 | |
JP4880907B2 (ja) | 光学材料用組成物、光学材料、その製造方法、並びにそれを用いた液晶表示装置 | |
JP2002252375A (ja) | 発光ダイオード及びその製造方法 | |
JP4921657B2 (ja) | 光学材料用硬化性組成物、光学用材料、その製造方法およびそれを用いた発光ダイオード | |
JP2003073549A (ja) | 光学材料用硬化性組成物、光学用材料、その製造方法およびそれを用いた発光ダイオード | |
JP2002314141A (ja) | 発光ダイオード及びその製造方法 | |
JP2003147204A (ja) | 光学材料用硬化性組成物、光学用材料、その製造方法およびそれを用いた発光ダイオード |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20130612 Termination date: 20201210 |