DE2126296A1

DE2126296A1 - Triallylisocyanurate prodn - by catalytic reaction of allyl-chloride with sodium cyanate

Info

Publication number: DE2126296A1
Application number: DE19712126296
Authority: DE
Inventors: Karl Friedrich Dr 4047 Dormagen Appel Hans Gunter Dr 5070 Bergisch Gladbach Zenner
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1971-05-27
Filing date: 1971-05-27
Publication date: 1972-11-30

Abstract

Allyl chloride (I) is reacted with Na cyanate in aliphatic or aromatic nitriles (e.g. acetonitrile), at 75-135 degrees C, in presence of 1-5% w.r.t. wt. of (I) of a trialkyl- or cycloalkyl-allylammonium halide (2 alkyl gps. being opt. linked together and forming a 5-, 6- or 7-membered ring) as catalyst. Product is used as a crosslinking agent for rubbers, and as a binder in mfr. of safety glass.

Description

Verfahren zur Herstellung von Triallylisocyanurat In der Literatur sind bereits mehrere Verfahren zur Herstellung von Triallylisocyanurat beschrieben, die überwiegend Allylhalogenide , insbesondere Allylchlorid, mit Salzen der Cyanursäure umsetzen, Aus den US-Patentschriften 2 894 950 und 3 065 231 ist bekannt, Triallylisocyanurat durch Reaktion von Allylchlorid mit Cyanursäure in wäßrigem Alkali, vorzugsweise in Gegenwart eines oberflächenaktiven Mittels herzustellen0 In wäßriger alkalischer Löslmg treten jedoch unerwünschte Nebenreaktionen wie die Hydrolyse von Triallylisocyanurat zu Diallylharnstoff oder Hydrolyse von Allylchlorid zu Allylalkohol auf, die zu verminderten Ausbeuten an Triallylisocyanurat führen. Zudem ist Triallylisocyanurat aus der wäßrig-alkalischen Reaktionslösung schwierig zu isolieren. Nachteilig ist ferner die starke Färbung, so daß Triallylisocyanurat vor seiner Verarbeitung zu Kunststoffen, wie in der deutschen Patentschrift 1 211 214 oder der britischen Patentschrift 999 343 angegeben, gereinigt werden muß. Process for the preparation of triallyl isocyanurate In the literature several processes for the preparation of triallyl isocyanurate have already been described, the predominantly allyl halides, especially allyl chloride, with salts of cyanuric acid implement, Triallyl isocyanurate is known from US Pat. Nos. 2,894,950 and 3,065,231 by reaction of allyl chloride with cyanuric acid in aqueous alkali, preferably to be prepared in the presence of a surfactant0 In aqueous alkaline However, undesired side reactions such as the hydrolysis of triallyl isocyanurate occur to diallylurea or hydrolysis of allyl chloride to allyl alcohol leading to too lead to reduced yields of triallyl isocyanurate. It is also triallyl isocyanurate difficult to isolate from the aqueous alkaline reaction solution. Is disadvantageous also the strong color, so that triallyl isocyanurate before its processing Plastics, as in German patent specification 1 211 214 or the British patent specification 999 343 specified, must be cleaned.

Durch Umsetzung von Cyanursäure mit Allylchlorid in Gegenwart einer tertiären organischen Base wie Triäthylamin in einem organischen Lösungsmittel wie o-Dichlorbenzol entsprechend der US-Patentschrift 3 075 979 kann man einen Teil der vorgenannten Nachteile umgehen. Auch bei dieser Verfahrensweise erhält man jedoch ein gefärbtes Triallylisocyanurat und muß wegen der Abtrennung des entstandenen Hydrochlorids des tertiären Amins eine umständliche Arbeitsweise in Kauf nehmen.By reacting cyanuric acid with allyl chloride in the presence one tertiary organic base such as triethylamine in an organic solvent such as o-Dichlorobenzene according to US Pat. No. 3,075,979 can be a part circumvent the aforementioned disadvantages. However, this procedure also gives a colored triallyl isocyanurate and must because of the separation of the resulting Hydrochloride of the tertiary amine accept a cumbersome way of working.

Das Verfahren der deutschen Patentschrift 1 200 315 zur Herstellung von Triallylisocyanurat benutzt Alkalisalze der Cyanursäure als Ausgangsmaterial und setzt diese mit überschüssigem Allylchlorid in Dimethylformamid um. Trotz Anwendung eines Überschusses an Allylchlorid wird das eingesetzte Trinatriumcyanurat nicht vollständig umgesetzt. Es wird teils als Natriumsalz zusammen mit dem entstandenen Natriumchlorid nach der Reaktion abfiltriert, teils entsteht Cyanursäure, was eine Extraktion des eingeengten, mit Äther versetzten Filtrats mit wäßriger Natronlauge notwendig macht, Weniger umständlich ist das Verfahren nach der deutschen Patentschrift 1 124 957. Hier erfolgt die Herstellung von Triallylisooyanurat durch Umsetzung von Allylhalogeniden mit Alkalicyanaten in stark polaren Lösungsmitteln wie Dimethylformamid Dimethylacetamid, Tetramethylensulfon, DimethylsulfoxldD Dimethylsulfon u.a. Die Reaktionen werden meist bei Temperaturen zwischen 140 und 1500C durchgeführte Die erhaltenen Produkte sind deshalb oft gelb bis braun gefärbt. Darüberhinaus haftet ionen ein unangenehmer Eigengeruch anD was sich bei Verwendung des so gewonnenen Triallylisocyanurats als Vernetzer für peroxidisch vulkanisierbare Kautschuks bei der Verarbeitung auf der Mischsalze störend ausvlrkts Die US-Patentschrift 2 536 849 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von Triallylisocyanurat durch Umsetzung von Alkalicyanaten, insbesondere Kaliumcyanat, mit Allylhalogeniden, insbesondere Allylchlorid, in Druckgefäßen bei erhöhter Temperatur, in Lösungsmitteln wie Acetonitril, Propionitril, B-Methoxypropionitril, Dimethylcyanamid, Aceton, Dioxan oder Nitrobenzol. Die erhaltenen Produkte sind mit Diallylharnstoff verunreinigt. -Die maximal erzielte Ausbeute beträgt 80 96 der Theorie. Bei der Durchführung in größeren Ansätzen werden jedoch nur mäßige Ausbeuten (25 96 der Theorie) erzielt und es entstehen vorwiegend schwarze harzartige Rückstände. Die durch Umsetzung bei 1500C gewonnenen Produkte sind auch nach der Destillation nicht farblos und besitzen darüberhinaus einen unangenehmen Eigengeruch. In Beispiel 10 wird zur Beschleunigung der Reaktion von Allylchlorid mit Kaliumcyanat Triäthylamin als Katalysator verwendet und in siedendem Acetonitril gearbeitet. Nach 20 Stunden Reaktionsdauer wird eine Ausbeute von 22 % der Theorie an Triallylisocyanurat erhalten, das zudem noch mit Diallylharnstoff verunreinigt ist.The method of the German patent 1 200 315 for the production of triallyl isocyanurate uses alkali salts of cyanuric acid as starting material and converts this into dimethylformamide with excess allyl chloride. Despite application an excess of allyl chloride, the trisodium cyanurate used is not fully implemented. It is partly formed as a sodium salt along with the Sodium chloride is filtered off after the reaction, sometimes cyanuric acid is formed, which is a Extraction of the concentrated filtrate, mixed with ether, with aqueous sodium hydroxide solution makes necessary, the procedure according to the German patent specification is less cumbersome 1 124 957. Here, triallyl isooyanurate is prepared by reaction of allyl halides with alkali metal cyanates in strongly polar solvents such as dimethylformamide Dimethylacetamide, tetramethylene sulphone, dimethylsulphoxldD dimethylsulphone and others. Die Reactions are mostly carried out at temperatures between 140 and 1500C The products obtained are therefore often yellow to brown in color. In addition, is liable ions have an unpleasant smell of their own, which occurs when using the thus obtained Triallyl isocyanurate as a crosslinker for peroxidically vulcanizable rubbers interfering with processing on the mixed salts The US patent 2,536,849 describes a process for the preparation of triallyl isocyanurate by Implementation of alkali metal cyanates, in particular potassium cyanate, with allyl halides, in particular Allyl chloride, in pressure vessels at elevated temperature, in solvents such as acetonitrile, Propionitrile, B-methoxypropionitrile, dimethylcyanamide, acetone, dioxane or nitrobenzene. The products obtained are contaminated with diallyl urea. -The maximum scored Yield is 80 96 of theory. When performing in larger approaches will be However, only moderate yields (25 96 of theory) achieved and there are predominantly black resinous residue. The products obtained through implementation at 1500C are not colorless even after distillation and are also unpleasant Intrinsic smell. In Example 10, allyl chloride is used to accelerate the reaction used with potassium cyanate triethylamine as a catalyst and in boiling acetonitrile worked. After a reaction time of 20 hours, the yield is 22% of theory obtained on triallyl isocyanurate, which is also contaminated with diallyl urea is.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Triallylisocyanurat, dadurch gekennzeichnet, dass man Allylchlorid mit Natriumcyanat in aliphatischen oder aromatischen Nitrilen bei 75 bis 1350C, in Gegenwart von 1 - 5 Gew.-% bezogen auf die Menge an eingesetztem Allylchlorid an Trialkyl- oder Cycloalkylallylammoniumhalogenid, wobei zwei Alkylgruppen gegebenenfalls miteinander verbunden sind und einen 5, 6 oder 7 gliedrigen Ring bilden, als Katalysator umsetzt.The present invention relates to an improved method for the preparation of triallyl isocyanurate, characterized in that one allyl chloride with sodium cyanate in aliphatic or aromatic nitriles at 75 to 1350C, in Presence of 1-5% by weight based on the amount of allyl chloride used Trialkyl or cycloalkyl allyl ammonium halide, with two alkyl groups optionally are interconnected and form a 5, 6 or 7 membered ring, as a catalyst implements.

In einer bevorzugten Ausführungsform setzt man Allylchlorid in Acetonitril als Lösungsmittel mit Natriumcyanat in Gegenwart von 1 bis 5 % Trimethylallylammoniumchlorid bezogen auf eingesetztes Allylchlorid bei 75 bis 1350, vorzugsweise bei 95 bis 105 0C, unter dem sich einstellenden Eigendruck um. Man erhält ein praktisch farbloses, geruchloses und von Diallylharnstoff freies Triallylisocyanurat in sehr guter Ausbeute. Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ist die Reaktion von Allylchlorid mit Natriumcyanat selbst bei Durchführung in größerem Maßstab schon nach kurzer Zeit quantitativ abgelaufen. Dadurch tritt die Bildung unerwünschter Nebenprodukte praktisch nicht auf. Überraschenderweise-entsteht nach dem erfindungsgemäßen Verfahren nur trimeres Allylisocyanat. Binde nach der US-Patentschrift 2 866 803 zu erwartende Bildung von monomerem Allylisocyanat wurde nicht beobachtet.In a preferred embodiment, allyl chloride is used in acetonitrile as a solvent with sodium cyanate in the presence of 1 to 5% trimethylallylammonium chloride based on the allyl chloride used, from 75 to 1350, preferably from 95 to 105 0C, under the self-pressure that sets in. A practically colorless, Odorless and diallyl urea free triallyl isocyanurate in very good yield. According to the process of the invention is the reaction of allyl chloride with sodium cyanate even when carried out on a larger scale, it ran out quantitatively after a short time. As a result, there is practically no formation of undesired by-products. Surprisingly-arises according to the process according to the invention only trimeric allyl isocyanate. Tie after the U.S. Patent 2,866,803 expected formation of monomeric allyl isocyanate not observed.

Es ist nicht notwendig, überschüssiges Allylchlorid zu verwenden. Zweckmäßig werden äquimolare Mengen an Allylchlorid und Natriumcyanat in die Reaktion eingesetzt. Zur sicheren Erzielung eines raschen quantitativen Umsatzes kann man einen kleinen Überschuß Natriumcyanat (maximal 5 Mol zu einsetzen.It is not necessary to use excess allyl chloride. It is expedient to use equimolar amounts of allyl chloride and sodium cyanate in the reaction used. To safely achieve a rapid quantitative conversion one can use a small excess of sodium cyanate (maximum 5 mol.

Die Reaktionstemperatur von 95 bis 105 0C stellt eine optimale Temperatur dar. Man kann zwar die Reaktionsdauer durch Arbeiten bei höherer Temperatur als 105 0C deutlich verkürzen, muß dann aber in Kauf nehmen, daß das so hergestellte Triallylisocyanurat nicht mehr farblos ist und auch einen unangtnehmen Eigengeruch besitzen kann, was für seine Verwendung zur Herstellung oder Vernetzung von Kunststoffen nachteilig ist.The reaction temperature of 95 to 105 0C represents an optimal temperature is. Although you can reduce the reaction time by working at a higher temperature than 105 0C significantly shorten, but then have to accept that the manufactured in this way Triallyl isocyanurate is no longer colorless and also one uncomfortable Own odor may have what for its use for manufacture or networking of plastics is disadvantageous.

Die Umsetzung von Allylchlorid mit Natriumcyanat zu Triallylisocyanurat in Acetonitril mit Trimethylallylammoniumchlorid als Katalysator kann auch bei tieferen Temperaturen als 95 0C durchgeführt werden. Man erreicht dann aber keine besseren Ausbeuten oder Reinheiten des Triallylisocyanurats, handelt sich vielmehr nur unökonomisch lange Reaktionszeiten ein.The conversion of allyl chloride with sodium cyanate to triallyl isocyanurate in acetonitrile with trimethylallylammonium chloride as a catalyst can also be used at deeper Temperatures than 95 0C can be carried out. But then you don't get any better ones Rather, the yields or purities of the triallyl isocyanurate are only uneconomical long response times.

Die Durchführung des erfindlmgsgemäßen Verfahrens ist an die gleichzeitige Verwendung eines aliphatischen oder aromatischen Nitrils, vorzugsweise von Acetonitril, als Löslmgsmittel (siehe Beispiel 4) und eines quartären Ammoniumsalzes, vorzugsweise Trimethylallylammoniumchlorid, als Katalysator gebunden. Eine Umsetzung von Allylchlorid mit Natriumcyanat zu Triallylisocyanurat findet unter vergleichbaren Reaktionsbedingungen (N1OO0C, Druckgefäß) ohne ein Nitril als Lösungsmittel oder ohne ein quartäres Ammoniumsalz als Katalysator praktisch nicht statt. Auch bei Verwendung einer sehr kleinen, gewissermaßen katalytischen Lösungsmittelmenge verläuft die gewünschte Umsetzung unbefriedigend.The implementation of the process according to the invention is to be carried out simultaneously Use of an aliphatic or aromatic nitrile, preferably acetonitrile, as a solvent (see Example 4) and a quaternary ammonium salt, preferably Trimethylallylammonium chloride, bound as a catalyst. An implementation of allyl chloride with sodium cyanate to form triallyl isocyanurate takes place under comparable reaction conditions (N1OO0C, pressure vessel) without a nitrile as solvent or without a quaternary ammonium salt practically does not take place as a catalyst. Even when using a very small one, in a way catalytic amount of solvent, the desired conversion proceeds unsatisfactorily.

Es ist zweckmäßig, eine Lösungsmittelmenge zu verwenden, die etwa der Menge des in die Reaktion eingesetzten Allylchlorids entspricht. Die für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens benötigte Katalysatormenge beträgt 1 bis 5 Gewichtsprozente der eingesetzten Allylchloridmenge. Bei Verwendung von weniger als 1 % Katalysator verlängern sich die Reaktionszeiten; Verwendung von mehr als 5 96 Katalysator bringt keine weiteren Vorteile.It is appropriate to use an amount of solvent that is about corresponds to the amount of allyl chloride used in the reaction. The for the The amount of catalyst required to carry out the process according to the invention is 1 to 5 percent by weight of the amount of allyl chloride used. When using less than 1% catalyst increases the reaction times; use of more than 596 catalyst brings no further advantages.

Nach beendeter Reaktion wird das entstandene Natriumchlorid zusammen mit eventuellem überschüssigem Natriumcyanat durch Filtration entfernt. Mittels fraktionierter Destillation läßt sich das Filtrat in Lösungsmitteln, das wiederverwendet werden kann, und Triallylisocyanurat trennen. Das rohe Triallylisocyanurat scheidet beim Abkühlen das als Katalysator verwendete Trialkylallylammoniumchlorid quantitativ ab.After the reaction has ended, the sodium chloride formed is combined removed with any excess sodium cyanate by filtration. Means Fractional distillation leaves the filtrate in solvents that can be reused can be, and separate triallyl isocyanurate. The crude triallyl isocyanurate separates on cooling the trialkylallylammonium chloride used as a catalyst quantitatively away.

Das Salz kann ohne Reinigung wiederverwendet werden. Wenn die leicht gelbe Farbe des rohen Triallylisocyanurats nicht stört, kann das nach der Abtrennung des Katalysators erhaltene Filtrat, da es praktisch reines Triallylisocyanurat darstellt, ohne weitere Reinigung dem gewünschten Verwendungszweck zugeführt werden.The salt can be reused without cleaning. If it's easy The yellow color of the crude triallyl isocyanurate can do so after the separation the filtrate obtained from the catalyst, since it is practically pure triallyl isocyanurate, can be used for the desired purpose without further purification.

Der für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens benötigte Katalysator, beispielsweise Trimethylallylammoniumchlorid, kann entweder der Reaktionsmischung in Substanz zugesetzt oder im Reaktionsgemisch erzeugt werden, indem man nach Einfüllen des Natriumcyanats und des Nitrils die berechnete Menge Trimethylamin zusetzt und dann das Allylchlorid zufügt.The one required for carrying out the method according to the invention Catalyst, for example trimethylallylammonium chloride, can be added to either the reaction mixture can be added in substance or generated in the reaction mixture by after filling of the sodium cyanate and the nitrile, the calculated amount of trimethylamine is added and then add the allyl chloride.

Die Reaktion zwischen Allylchlorid und Natriumcyanat nach dem erfindungsgemäßen Verfahren verläuft exotherm, deshalb führt man größere Ansätze zweckmäßigerweise so durch, daß man das Allylchlorid in die Reaktionsmischung bei der Reaktionstemperatur von ca. 100°C portionsweise oder kontinuierlich zudosiert und so eine Uberhitzung des Ansatzes vermeidet.The reaction between allyl chloride and sodium cyanate according to the invention The process is exothermic, which is why larger batches are expediently carried out so by that one the allyl chloride in the reaction mixture at the reaction temperature 100 ° C added in portions or continuously and so overheating of the approach avoids.

Das so hergestellte Triallylisocyanurat kann durch Erhitzen mit Peroxiden wie Benzoylperoxid vernetzt und wegen seiner Klarheit, Festigkeit und guten Haftung auf Glas als wertvolles Verbundmaterial für Glasscheiben bei der Bildung von Glasschichtstoff für Fensterglas, Sicherheitsglas usw. oder als Vernetzer für peroxidisch vulkanisierbaren Kautschuk verwendet werden.The triallyl isocyanurate thus prepared can by heating with peroxides like benzoyl peroxide and crosslinked for its clarity, strength and good adhesion on glass as valuable Composite material for glass panes at the Formation of glass laminate for window glass, safety glass, etc. or as a crosslinker can be used for peroxidically vulcanizable rubber.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die nachstehenden Ausführungsbeispiele näher erläutert. Die angegebene Ausbeute bezieht sich auf den aus dem Salzrückstand bestimmten Umsatz.The method according to the invention is illustrated by the following exemplary embodiments explained in more detail. The stated yield relates to that from the salt residue certain sales.

Beispiel 1 In einem thermostatisierbaren 3-Liter-Autoklaven werden 600 g (9,25 Mol) trockenes Natriumcyanat, 76,5 g (1 Mol) Allylchlorid, 600 ml trockenes Acetonitril und 30 g (0,22 Mol) Trimethylallyl-ammoniumchlorid vorgelegt; der Autoklav wird auf 1000C geheizt und im Verlauf von 2 Stunden werden weitere 590 g (7,7 Mol) Allylchlorid eingepumpt. Danach wird 2 Stunden bei 1000C nachgerührt. Der Druckanstieg im Autoklaven beträgt max. 3,5 atü.Example 1 In a thermostattable 3 liter autoclave 600 g (9.25 moles) dry sodium cyanate, 76.5 g (1 mole) allyl chloride, 600 ml dry Acetonitrile and 30 g (0.22 mol) of trimethylallyl ammonium chloride were introduced; the autoclave is heated to 1000C and in the course of 2 hours a further 590 g (7.7 mol) Allyl chloride pumped in. The mixture is then stirred at 100 ° C. for 2 hours. The rise in pressure in the autoclave is max. 3.5 atm.

Nach dem Abkühlen wird der Autoklaveninhalt durch Filtration von einem Rückstand aus Natriumchlorid und überschüssigem Natriumcyanat befreit. Der Salzrückstand wird mit 100 ml Acetonitril gewaschen und getrocknet. Der im getrockneten Salzrückstand gefundene Gehalt an Chloridionen entspricht 95 -igem Umsatz berechnet auf eingesetztes Allylchlorid.After cooling, the contents of the autoclave are removed by filtration Freed residue from sodium chloride and excess sodium cyanate. The salt residue is washed with 100 ml of acetonitrile and dried. The one in the dried salt residue The content of chloride ions found corresponds to conversion of 95%, calculated on the amount used Allyl chloride.

Rohlösung und das zum Waschen des Salzrückstandes verwendete Acetonitril werden vereinigt und bei 40 Torr zunächst Acetonitril abdestilliert, das so vollständig zurückgewonnen wird und weiterverwendet werden kann. Der Rückstand aus rohem Triallylisocyanurat scheidet beim Abkühlen das eingesetzte Trimethyl-allyl-ammoniumchlorid praktisch quantitativ ab. Es kann ungereinigt mit gleich gutem Erfolg als Katalysator wiederverwendet werden. Das rohe Triallylisocyanurat liefert bei der Destillation einen farblosen Hauptlauf vom Sp.: 130 - 1340C (0,1 Torr), nD20: 1,5138.Crude solution and the acetonitrile used to wash the salt residue are combined and first acetonitrile is distilled off at 40 torr, so completely is recovered and can be reused. The residue from crude triallyl isocyanurate The trimethyl allyl ammonium chloride used practically separates on cooling quantitatively away. It can be as unpurified with equal success as Catalyst can be reused. The crude triallyl isocyanurate provides the Distillation of a colorless main run from Sp .: 130-1340C (0.1 Torr), nD20: 1.5138.

Die Ausbeute an gaschromatographisch 99,5 %-igem Reinprodukt beträgt 620 g (90,6 % der Theorie).The yield of pure product by gas chromatography is 99.5% 620 g (90.6% of theory).

Beispiel 2 Der Ansatz aus Beispiel 1 wird wiederholt; jedoch wird als Katalysator Triäthyl-allyl-ammoniumchlorid (39 g = 0,22 Mol) eingesetzt. Die Gesamtreaktionszeit bei 1000C beträgt 3 Stunden. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1 beschrieben. Aus dem Salzrückstand wird der Umsatz zu 92,5 96 bezogen auf eingesetztes Allylchlorid bestimmt. Die Ausbeute an gaschromatographisch 97,2 %-igem Triallylisocyanurat beträgt 614 g (92 % der Theorie).Example 2 The approach from Example 1 is repeated; however will triethyl allyl ammonium chloride (39 g = 0.22 mol) was used as the catalyst. the Total reaction time at 1000C is 3 hours. The work-up is carried out as in Example 1 described. The conversion is based on the salt residue at 92.5% determined on the allyl chloride used. The yield of gas chromatography was 97.2 % triallyl isocyanurate is 614 g (92% of theory).

Beispiel 3 Der Ansatz aus Beispiel 1 wird statt mit Trimethyl-allyl-ammoniumchlorid mit 22,5 g (0,22 Mol) Triäthylamin als Katalysator wiederholt. Die Gesamtreaktionszeit bei 1000C beträgt 4 Stunden. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1 beschrieben. Aus dem Salzrückstand wird der Umsatz zu 97,1 % bestimmt. Dieser Wert ist bezogen auf eingesetztes Allylchlorid abzüglich der zur Quaternierung des Amins verbrauchten Menge. Die Ausbeute an gaschromatographisch 100 %-igem Triallylisocyanurat beträgt 622 g (91,2 % der Theorie)0 Beispiel 4 Der Ansatz aus Beispiel 1 wird statt mit Acetonitril mit 708 g Triallylisocyanurat als Lösungsmittel durchgeführt.Example 3 The batch from Example 1 is used instead of trimethyl-allyl-ammonium chloride repeated with 22.5 g (0.22 mol) of triethylamine as a catalyst. The total response time at 1000C is 4 hours. Working up is carried out as described in Example 1. The conversion is determined to be 97.1% from the salt residue. This value is related on the allyl chloride used minus the amount used to quaternize the amine Lot. The yield of 100% triallyl isocyanurate by gas chromatography is 622 g (91.2% of theory) 0 Example 4 The batch from Example 1 is used instead of Acetonitrile carried out with 708 g of triallyl isocyanurate as a solvent.

Innerhalb von 4 Stunden bei 1000C ist praktisch kein Druckabfall zu beobachten. Aus dem Salzrückstand wird der Umsatz zu 4,7 % bestimmt bezogen auf eingesetztes Allylchlorid.There is practically no pressure drop within 4 hours at 1000C watch. The conversion is determined to be 4.7% based on the salt residue used allyl chloride.

Beispiel 5 Der Ansatz aus Beispiel 1 wird statt mit Trimethyl-allylammoniumchlorid mit 19 g (0,22 Mol) N-Methylpyrrolidin als Katalysator wiederholt. Die Gesamtreaktionszeit bei 1000C beträgt 4 Stunden. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1 beschrieben. Aus dem Salzrückstand wird der Umsatz zu 86,5 % bestimmt. Dieser Wert ist bezogen auf eingesetztes Allylchlorid abzüglich der zur Amin-Quaternierung verbrauchten Menge. Die Ausbeute an gaschromatographisch 98,9 %igem Triallylisocyanurat beträgt 553 g (91 O/o der Theorie).Example 5 The batch from Example 1 is used instead of trimethylallylammonium chloride repeated with 19 g (0.22 mol) of N-methylpyrrolidine as a catalyst. The total response time at 1000C is 4 hours. Working up is carried out as described in Example 1. The conversion is determined to be 86.5% from the salt residue. This value is related on the allyl chloride used minus the amount consumed for the amine quaternization Lot. The yield of triallyl isocyanurate by gas chromatography is 98.9% 553 g (91 o / o of theory).

Claims

1. A process for the preparation of triallyl isocyanurate, characterized in that that one allyl chloride with sodium cyanate in aliphatic or aromatic nitriles at 75 to 135 ° C in the presence of 1 - 5% by weight, based on the amount of used Allyl chloride on trialkyl- or cycloalkyl-allylammonium halide, with two alkyl groups can optionally be connected to each other and have a 5, 6 or 7 link Form ring, converts as a catalyst.

2. The method according to claim 1, characterized in that as Solvent acetonitrile used0

3. The method according to claims 1 and 2, characterized characterized in that the catalyst used is trimethylallyl ammonium chloride.

4. Process according to Claims 1 and 2, characterized in that triethylallyl ammonium chloride is used as the catalyst.

5. Process according to Claims 1 and 2, characterized in that cycloalkylallylammonium halides are used as the catalyst.

6. The method according to claims 1 and 2, characterized in that one quaternary Alkylallylammoniumhalogenide used as a catalyst, in which two Alkyl groups are linked to one another and form a 5, 6 or 7 membered ring.

7. Process according to Claims 1 to 5, characterized in that the catalyst is prepared in situ from trialkylamine or cycloalkylamine and allyl chloride.