SU1121260A1 - Способ получени триаллилизоцианурата - Google Patents
Способ получени триаллилизоцианурата Download PDFInfo
- Publication number
- SU1121260A1 SU1121260A1 SU823522202A SU3522202A SU1121260A1 SU 1121260 A1 SU1121260 A1 SU 1121260A1 SU 823522202 A SU823522202 A SU 823522202A SU 3522202 A SU3522202 A SU 3522202A SU 1121260 A1 SU1121260 A1 SU 1121260A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- catalyst
- toluene
- isomerization
- taic
- amount
- Prior art date
Links
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИАЛЛИЛИЗОЦИАНУРАТА , исход из производных симм-триазина, с использованием растворител и катализатора, включающего медь, при нагревании с последующим выделением целевого продукта, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса , осуществл ют изомеризацию триаллилцианурата в присутствии соли меди в качестве катализатора в толуоле при 100-130°С и мольном соотношении триаллилцианурат-толуол-катализатор , равном 1:1,3-4,1:0,00150 ,0073, a вьщеление целевого продукта осуществл ют перегонкой в вакууме. ш ИШ пт ш Йр ае ., Pw Лл л fui.1
Description
2, Способ fton. 1, отличаю щ и и с тем, что в качестве катаnHsajopa используют СиС -ZHjO, -. (CHjCOO) Си 2H.jO, CuC, 5HjO, CuF . 2Н О, Cu(NO ) .. зНхО,;СиВг.
Изобретение относитс к органической химии, а именно к у;совершенствованному способу получени триаллилизоцианурата (ТЛИЦ), используемог в качестве спгавающего агента в производстве герметиков и органических стекол.
Известен способ получени ТАИЦ, по которому ТАИЦ получают изомеризацией триаллилцианурата (ТАЦ) при 30-70°С в присутствий катаЛизатора металлической порошкообразной меди в количестве до 20 мас.% от количества вз того ТАЦ. Реакци проходит за 5-25 ч в зависимости от количества катализатора и температуры С П. . .
Однако в описании данного способа не указаны ни аппаратурное оформление8 ни количества реагентов, ни выход готового продукта. Приводитс лишь сам факт изомеризации ТАЦ в ТАИЦ. I
При воспроизведении данной методики оказалось, что процесс носит взрывной характер (изомеризаци ТАЦ ТАЖ1 проходит с вьщелени ем большого количества тепла .50 ккал/моль) , происходит выброс готового продукта и выделение и накопление его не представл етс возможным.
Наиболее близким по технической сущности к изобретению вл етс способ получени ТАИЦ взаимодействие хлористого аллила с циануровой кислотой в водно-щелочной среде при ном соотношении цианурова кислота: хлористый аллнл: едкий натр: вода, равном 1;&;6;87 в присутствии в качестве катализатора системы однохлорпа медь - медный порошок в количестве 0,02-0,03 и 0,06-0,02 моль соответственно на 1 моль циануровой кис лоты с.последующим вьщелением целевого продукта Процесс осуществл ют при ЗО-бЗ С за 6,5-2 ч. Выход ТАЩ составл ет 95%. Выделение целево1
го продукта осуществл ют следующим образом: после окончани процесса реакционную массу фильтруют, фильтрат расслаивают и отдел ют мас5 л нистый слой. Часть продуктаj раст воренного в водном слое, экстрагируют бензолом. Экстракт и масл нистый слой объедин ют, промывают 5%-ным раствором сол ной кислоты, а
o затем водой. Отгон ют бензол, остаток перегон ют в вакууме 2,
Недостатком этого способа вл етс , главным обра.зом, многостадийность вьщелени готового продукта.
| Кроме того, при использовании данного способа образуетс большое количество отходов: на 1 кг ТАИЦ 656 Кг воды; 0,97 кг хлористого аллила, 0,46 кг гидроокиси натри ,
0,74 кг хлористого натри , 0,84 кг 5%-ного раствор а сол ной кислоты. Суммарное количество отходов на 1 кг ТАИЦ составл ет 9,61 кг. Применение низкокип щего, летучего
1 хлористого аллила ухудшает услови труда и требует применени эффек , тивных холодильников
Цель изобретени - упрощение
0 технологии получени ТАИЦ.
Указанна цель достигаетс тем, что согласно способу получени триаллилизоцианурата осуществл ют изомеризацию триаллилцианур.ата .в
„ присутствии соли меди в качестве катализатора в среде толуола при 100-130 С и мольном соотношении триал лштцианурат:толуол:катализатор, равном 1:1,3-4,1:0,0015-0,0073 с выделением готового продукта перегонкой в.вакууме.
В качестве солей меди обычно используют CuCtz2H.O, (СН,СОО) Cu«2H,0, CuCt, CuS04-5H,.,0, CuF2-2HO, j Cu(NOj), CuBr.
Изомеризаци проходит за 1-7 ч в зависимости от температуры, количе3 ства растворител и катализатора. ход ТАИЦ составл ет 92-96%. Исходное соединение ТАЦ вл етс доступным реагентом, способ получени которого основан на взаимодействии цианурхлорида с аллиловым спиртом в присутствии щелочи в качестве акцептора выдел ющегос хлористого водорода . Существенное отличие указанного способа состоит в получении ТАЮД пу тем изомеризации ТАЦ в присутствии солей меди в качестве катализатора в среде толуола при 100-130 С и мольном соотношении ТА15:толуол :катализатор , равном 1:1,3-Л,1:0,0015 0,0073 с выделением готового продукта перегонкой в вакууме. Процесс получени ТА1 по такому способу прост в осуществлении и отличаетс легкостью выделени готового пр.одукта. В этом случае получаетс незначительное количество отходов, по сравнению со способом прототипом (0,05 кг-на 1 кг ТМЩ) , Таким образом, предлагаемый способ получени ТАИЦ прост в аппара турком оформлении и проведении, исходит из доступного дешевого .сырь сохран ет высокий выход готового 606 продукта требуемого качества и отличаетс малым количеством отходов. Пример. В литровый стекл нный реактор, снабженньй мешалкой, обратным холодильником и термометром загружают 1,25 г (0,0073 моль) CuClp-2Н,,0, и 100 мл толуольного. раствора (249,46 г(1 моль)) ТАЦ в 400 мл. (3,8 моль) толуола. Реакционную смесь нагревают до 100-105 С затем в. течение 3 ч дозируют оставшийс раствор ТАЦ и выдерживают смесь в течение 2 ч .при 100-105 С. Затем отгон ют растворитель, а остаток в количестве 247 г подвергают перегонке под вакуумом. Температура паров 128--140 С/1-2 мм ;рт.ст. Получают 239,5 г хроматографнчески чистого ТАКЦ, выход .96% tiJj 1,5115 г,, литературные данные Пр 1,5115 г Г Количество отходов на 1 кг готового продукта при выходе 96% составл ет пор дка кг. ИК-спёктры исходных и конечных .соединений, а также хроматографические профили представлены на фиг. 1 и 2. По аналогичной методике проведен р д опытов по изомеризации триаллилцианурата при различных услови х осуществлени процесса, данИз приведенных примеров и табли цы видно, что проведение изомеризации в среде толуола в присутствии соли меди при мольном соотношении Т толуол; катализатор равном 1:1,34 ,1:0,0015-0,0073 при ЮО-ПО С поз вол ет осуществить изомеризацию в контролируемых услови х и обеспечивает получение готового продукта с высоким выходом (94,5-96%). Использование растворител в количестве меньшем чем 1,3 моль, приводит к взрывоподобному течению процесса, в количестве большем чем 4,1 моль, ведёт к увеличению времени процесса и снижению выхода це левого продукта (пример 10 и 15). Проведение процесса, изомеризации в присутствии катализатора в к личестве MeHbmeNf, чем 0,0015 моль, увеличивает врем изомеризации (пример 11 и 16), а в количестве большем чем.О,0073 моль, практичес ки не вли ет на врем прохождени процесса и выход продукта (пример 12 и 17). Уменьшение температуры процесса ниже приводит к увеличению времени процесса (пример 13 и 18), верхн температура 130°С ограниПродолжение таблицы чена температурой кипени раствора ТАЦ в толуоле. ИК-спектры снимали на приборе UR-20 в растворе толуола, толщина сло 0,06 мм, в области 600-3600 см Полноту изомеризации контролировали по исчезновению полос 825, 1138 и 1565 см, обусловленных внеплоскостными , деформационными и валентными колебани ми циануратного кольца (фиг. 1-1) и по по влению полос 768 и 1690 см, характерных дл группы изоциануратного кольца (фиг. 1-2). Чистоту ТАЦ и ТАИЦ провер ли по методике, разработанной на предпри тии п/ М-5927 методом ГЖХ хроматографии на приборе Цвет-100. Чувствительность анализа по легкокип щим примес м составл ет 0,004 мас.% по ТАЦ-0,02 мас.%. Услови п оведени анализа: ДЖ, колонка 4% силикона ХЕ-60 на носителе Хромосорб GJ колонка металлическа длиной 1,2 м, внутренний диаметр 3 мм, расход азота 30 мл/мин, расход водорода 26 мл/мин, расход воздуха 500 мл/мин, температура термостата колонок 170®С, температура испарител , чувствительность усилител 200-.10 объем пробы 0,4 мл
толуольного раствора ТАЦ или ТАИЦ. При данных услови х врем удерживани ТАЦ составило 24 , .ТАИЦ U0 ,5.
Как видно из приведенных хроматограмм (фиг. 2), как в исходном ТАЦ (фиг. 2-1), так и в конечном ТАИЦ (фиг, 2-2) примеси отсутствуют.
Claims (2)
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИАЛЛИЛИЗОЦИАНУРАТА, исходя из производных симм-триазина, с использованием растворителя и катализатора, включающего медь, при нагревании с последующим выделением целевого продукта, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, осуществляют изомеризацию триаллилцианурата в присутствии соли меди в качестве катализатора в толуоле при 100-130°С и мольном соотношении триаллилцианурат-толуол-катализатор, равном 1:1,3-4,1:0,00150,0073, а выделение целевого продукта осуществляют перегонкой в вакууме. $ * яй» i^№ w тв fta.f
2, Способ ήο π. I, о τ л и ч а ю—. (СН^СОО)^ Си 1 21’2О, CuC^CuSO^· 5Н2О, щийся тем, что в качестве ката- CuF2-2H2O, Cu(N03)2 ' зн^о s, CuBr.
лизатора используют CuC^ -211^0,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU823522202A SU1121260A1 (ru) | 1982-12-16 | 1982-12-16 | Способ получени триаллилизоцианурата |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU823522202A SU1121260A1 (ru) | 1982-12-16 | 1982-12-16 | Способ получени триаллилизоцианурата |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1121260A1 true SU1121260A1 (ru) | 1984-10-30 |
Family
ID=21039282
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823522202A SU1121260A1 (ru) | 1982-12-16 | 1982-12-16 | Способ получени триаллилизоцианурата |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1121260A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009542755A (ja) * | 2006-07-12 | 2009-12-03 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | トリアリルイソシアヌレート（ｔａｉｃ）の製造方法 |
| EP2270103A2 (en) | 2000-12-27 | 2011-01-05 | Kaneka Corporation | Curing agent, curable compositions, compositions for optical materials, optical materials, their production, and liquid crystal displays and LED's made by using the materials |
-
1982
- 1982-12-16 SU SU823522202A patent/SU1121260A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1, Балицка Л.Г., Хоменко К.К. Лаптий С.В. Изомеризаци циануратов j в присутствии меди.-Украинский химический журнал, 40 * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2270103A2 (en) | 2000-12-27 | 2011-01-05 | Kaneka Corporation | Curing agent, curable compositions, compositions for optical materials, optical materials, their production, and liquid crystal displays and LED's made by using the materials |
| JP2009542755A (ja) * | 2006-07-12 | 2009-12-03 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | トリアリルイソシアヌレート（ｔａｉｃ）の製造方法 |
| CN101490019B (zh) * | 2006-07-12 | 2012-05-09 | 赢创德固赛有限责任公司 | 制备异氰尿酸三烯丙酯（taic）的方法 |
| US8198431B2 (en) | 2006-07-12 | 2012-06-12 | Evonik Degussa Gmbh | Process for preparing triallyl isocyanurate (TAIC) |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2156760C2 (ru) | Способ получения триазолов, конечные и промежуточные продукты способа | |
| US4466915A (en) | Non-catalytic ketoform syntheses | |
| CN100395243C (zh) | 二环己基并18冠6的改进合成工艺 | |
| SU1121260A1 (ru) | Способ получени триаллилизоцианурата | |
| Galle et al. | Stereochemistry. LXVI. Stereochemistry of mercuric azide addition to cyclopropenes. Synthesis of cyclopropyl azides | |
| EP1201647B1 (en) | Process for producing 4-cyano-4oxobutanoate and 4-cyano-3-hydroxybutanoate | |
| SU1121259A1 (ru) | Способ получени триаллилизоцианурата | |
| EP0028445B1 (en) | Acridinones, their preparation and use; intermediates and their preparation | |
| Szewczyk et al. | Stereochemical studies with aminophosphines and related compounds having the 7-phosphanorbornene structure | |
| JP5516567B2 (ja) | ４−アミノ−２−アルキルチオ−５−ピリミジンカルバルデヒドの製法 | |
| US4422913A (en) | Process for the production of 1,1,2-trichloro-2,2-difluoroethane | |
| US4317781A (en) | Process for the manufacture of p-hydroxybenzyl cyanide | |
| US4588824A (en) | Preparation of epihalohydrin enantiomers | |
| CN114072386A (zh) | 制备用于合成艾曲波帕或其盐的关键中间体的改进方法 | |
| SU1225479A3 (ru) | Способ получени альдегидов | |
| SU1756320A1 (ru) | 2,3,11,12-Дифуразано-1,4,7,10,13,16-гексаоксациклооктадекадиен-2,11 | |
| CN112624968B (zh) | 一种5-氨基-3-氰基吡啶甲酸甲酯盐酸盐的合成方法 | |
| US5071982A (en) | Process for producing a 4,6-bis(difluoromethoxy)-2-alkylthiopyrimidine | |
| US4146544A (en) | Process for the preparation of (1-chloroethenyl-) oxirane | |
| CN112679405B (zh) | 一种(s)-7-氧杂-2-氮杂螺[4.5]癸烷衍生物的制备方法 | |
| SU1416483A1 (ru) | Способ получени 2,4-дибензоил-3-R-1,4-пентадиенов | |
| GB2146995A (en) | Process for preparing 2-(1-hydroxyalkyl) cyclohexanone and/or 2-alkylidene cyclohexanone | |
| US4574159A (en) | Process for the preparation of O-methyl-N-vinylurethane | |
| SU1018914A1 (ru) | Способ разделени тримера и тетрамера дихлорциклофосфазена | |
| EP0779267B1 (en) | Process for the preparation of triethyl-3-bromopropane-1,1,1-tricarboxylate |