SU1225479A3 - Способ получени альдегидов - Google Patents
Способ получени альдегидов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1225479A3 SU1225479A3 SU833657406A SU3657406A SU1225479A3 SU 1225479 A3 SU1225479 A3 SU 1225479A3 SU 833657406 A SU833657406 A SU 833657406A SU 3657406 A SU3657406 A SU 3657406A SU 1225479 A3 SU1225479 A3 SU 1225479A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- solution
- added
- water
- general formula
- mol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/323—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/44—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by —CHO groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/69—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by addition to carbon-to-carbon double or triple bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C47/24—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени новых соединений альдегидов которые могут быть исгюльэованы как промежуточные продукты дл получени 3--фенилпиррола, который вл ет- 5 с фунгицидом.
Цель изобретени - разработка способа получени новых соединений, поз . 14
воп ющих при использовании и честве промежуточных продукт чить 3-фенилпиррол по более технологии
Сущность изобретени илл с следующими примерами. Пример 1 .
С1 С1
( CtCH CVl CClCHO- (
I
воп ющих при использовании их в качестве промежуточных продуктов получить 3-фенилпиррол по более простой технологии
Сущность изобретени иллюстрируетс следующими примерами. Пример 1 .
С1 С1
Раствор 3,8 г нитрита натри в 8 мл воды по кэ.пл м добавл ют к раствору;, содержащему 8,2 г (OjOS моль) 2 J 3-д,ихлоранилина, 10 мл воды и 15 мл концентрированной сол ной кислоты. После перемешивани в течение 20 мин раствор фильт- ругат и.получают водньй раствор соли диазони .
Этот водный раствор соли диазони при добавл ют к раствору 4,7 г 2э4--дихлоркротональдегида (0,033 моль 20 мл ацетона в 9,2 г хлорида кали . Далее рН смеси довод т до 2 при по (О)-1 С1-+С1СИ2СН СС1СНО- (c -CH-CCi CHO
..||,.... I
Раствор 1,3 г нитрита натри в 4 мл воды по капл м добавл ют к раствору , содержащему 1,7 г (0,018 моль) анилина, 7 мл воды и 6 мл концентрированной сол ной кислоты,, Аналогично по примеру 1 получают водный раствор соли диазони .
Этот водный раствор соли диазони добавл ют при 0-5 С к раствору, со- дер ащему 7,, 5 г 254-дихлоркротональ- дегида (0,053 моль) j, 18 мл ацетона и 1,,9 г ацетата натри .
.С1
/
CCICHO- (C)VcH- СС12.СНО
...| ,,J I
СН2С1
Раствор 1,2 г нитрита натри в 4 мл воды по капл м, добавл ют к раст вору, содержащему 2 г (0,0156 моль) 2-хлоранилина, 9 мл воды и 6 мл концентрированной сол ной кислотЫо Затем аналогично примеру 1 получают водный раствор соли диазони „
мощи насыщенного водного раствора ацетата натри , после чего добавл ют t г хлорида меди и осуществл ют его реакцию с раствором смеси при 15 - в течение 18 ч. По окончании реакции раствор экстрагируют трижды 30 мл зфира, промьгеают насьт1;енным водным раствором соли и сушат при помопщ сульфата магни . После отгонки эфира полученное масл нистое вещество перегон ют и получают 4,8 г целевого продукта Выход А5%5 Т,,„ 76°С, 140-148°С/0,3 мм рт, ст. Пример 2,
К раствору добавл ют 1,2 г хлорида лити и 0,35 г хлорида меди и провод т реакцию между ними в тече- ние 18 ч при 15-20°С, Ацетон отгон ют из реакционного раствора, который затем два сды экстрагируют 40 мл зфи- ра. Экстрагированный раствор сушат при помопщ сульфата магни и эфир отгон ют Оставшийс масл нистый продукт перегон ют, в результате чего получают требуемое coep нeниe в количестве г, Вьпсод 41,4%, 96-97 С/0, 15 мм рт. ст. ГЕ р и м е р 3,
.С1
/
Пол5 ченный водный раствор соли диазони при 0-5°С добавл ют к раствору 6,5 г 2,4-дихлоркротональдеги- да (0,0467 моль),, 18 мл ацетона и 1,7 г ацетата натри . К нему добавл ют 0,9 г хлорида лити и 0,2 г хлорида меди и провод т реакцию меж31225479
ду ними при 15-20°С в течение 22 ч. 2,2 г, 1 Далее аналогично примеру 2 получают Выход 49,0%. требуемое соединение в количествеПример
{ y-N-iCH-ClCHT CH CClCHO OX-CH-CCi2CHO
,
Раствор 1,2 г нитрита натри в 4 мл воды по капл м добавл ют к раствору 2,3 г (0,016 моль) 2-нитроани- лш1а, 9 мл воды и 6 мл концентрированной сол ной кислоты. Затем аналогично примеру 1 получают водный раствор соли диазони .
Полученный раствор соли диазони при 0-5 С добавл ют к смешанному раствору 6,7 г (0,0482 моль) 2,4-ди
О)- 2С1-ЬС1СН2СН СС1ШОРаствор 1,2 г нитрита натри в 4 мл воды по капл м добавл ют к раствору 2,6 г 2-аминобензотрифторида (0,016 моль), 9 мл воды и 6 мл концентрированной сол ной кислоты. Затем аналогично по примеру 1 получают водньй раствор соли диазони .
Этот водный раствор соли диазони при добавл ют к смешанному раствору, содержащему 6,7 г
С1 С1
P)-N 2C -ClCH2CIi CC CHO- (OVCH-CC12CHO
СН2,С1
Раствор 1,9 г нитрита натри в 4 мл воды по капл м добавл ют при 0-2°С к раствору 4,1 г (0,025 моль) 2,3-дихлоранилина, 5 мл воды и 7,5 мл концентрированной сол ной кислоты. При той температуре, при которой он был получен, смешанный раствор перемешивают в течение 20 мин, фильтруют, в результате чего получают водный раствор соли диазони . Полученный раствор добавл ют при 0-5°С к смешанному раствору, содержащему 34,75 г (0,25 моль) 2,4- -дихлоркротональдегида, 5 мл ацетона и 1,86 г (0,025 моль) хлорида кали . Затем рН этого смешанного раствора довод т до 4,1 при помощи
1 , 1 мм рт.ст. 4.
хлоркротональдегида 18 мл ацетона и 1,7 г ацетата натри . К нему добавл ют 1 г хлорида лити и 0,3 г хлорида меди и провод т реакцию между нрйда при 15-20 С в течение 23 ч.
В результате получают 1,4 г целевого продукта так же, как по примеру 2. 155-163 С/2 г м рт.ст. Выход 31%.
Пример 5.
Гз
(O/-CH-CCt2CHO СН2С1
(0,0482 моль) 2,4-дихлоркротональде- гида, 18 мл ацетона и 2 г ацетата натри . К нему добавл ют 1 г хлорида лити и 0,3 г хлорида меди и провод т реакцию между ними при 15-20 0 в течение 18 ч.
Затем аналогично, примеру 2 получают 2,3 г целевого продукта. Выход 45,1%. 93-97°С/0,3 мм рт.ст.
Пример 6.
С1 С1
насьпценного водного раствора ацетата натри , добавл ют 0,5 г (0,0037 моль) хлорида меди и провод т реакцию в этом растворе в течение 5 ч при 15-20°С. После завершени реакции смешанный раствор зкст- рагируют трижды 30 мл эфира, проэкст- рагированный эфиром раствор дважды промывают 30 мл насыщенного раствора соли. Раствор сушат при помощи сульфата магни , эфир отгон ют и получают масл нистый продукт, после перегонки которого получают 4,65 г 2,2,4-трихлор-З-(2,3-дихлорфенил)бу- тилальдегида.( 140-148 с/0,3 мм рт, сТо, Т 76 С, выход 58%о П р и м е р 7.
Cl С
О) - znCl2 -clCH2Cн
8 г Тетрахлорида бис(253-дихлор )диазоний цинка, jS г 4-1Шор кротональдегида и 1 г хлорида ЛИЯ добавл ют к смешанному раствору, содержащему 10 мл ацетонитрила и 4 мл воды, К раствору добавл ют OjS г хлорида меди при и провод т реакидю в течение 3 ч при 20°С при которой начал образовыватьс азот, Ат етонитрил отгон ют из реакП -I П1
о1 у1
М..
и/ Т ВГч-сгсщсн- со
OV-cii-CH
N/
ционного раствора, остаток экстрагируют триж,цы 10 мл этилового эфира. Проэкстрагированный раствор трижды 1тромывак)т 10 мл насыщенного водного раствора соли и сушат при помощи сульфата магни После отгонки эфира остаток перегон ют и получают 4 г
продукта, Т ст.
мер 8,
ton165 173°С/
а С1
Л
О/-СН-СС12СИО
3,9 г 2 5 3-дихлорфенил диазоний тетрафторбората; г 254 дихлоркро- тональдег.ида и г хлорида кали добавл ют к смешанному раствор-у, со- держащемз 10 мл воды. К суспензии добавл ют г хлорида меди и провод т реакцию при 20-30°С в течение 5 ч,- К реакционной смеси добавл ют этиловый эфирг промьшают ее водой и сушат при помощи сульфата магни „
С1 С1 W4
30
После отгонки этилового бытка 2з4-дихлоркротонал таток: чист т на хромато колонке и получают 2,1 соединени . Т „д. 7 6° С,
Структура соединений на данными элементного масс-спектрами,
Пример 9 S
Cl Cl V-/
{oVcH-CCl CHO-f-NH4.0H-- (о Cl
Х,-.4- I...™У jlI
N Н
1j6 г 2э 254 трихлор-3(2эЗ- Дихлор фенил) бутилальдегида раствор гот в 5 мл диглимэ. о Затем добавл ют 5 мл 28%-ного водного аг/лчнака, раствор греют при температуре примерно 100°С в течение 3 ч при перемешивании:. По окончании: ввод т 2 мл 28%--ного водного аммиака и смесь еще нагревают в
bcH-cci CHO-b iiiiOH- (0)1
CH7.Ci
1,9 г 2,2э4-трихлор-3-фенил-бу- течение 3 ч. После этого добавл ют
тилальдеги,ца раствор ют в 10 мл ди-55 еще 5 мл 25%-ной аммиачной воды, сме- оксана. Затем добавл ют к нему 5 мл шанный раствор нагревают при переме- 25%-ной аммиачной воды, раствор наг- шивании в течение 3 ч и оставл ют
ревают при 90 С при переме):11ивакии в
После отгонки этилового эфира и избытка 2з4-дихлоркротональдегида остаток: чист т на хроматографической колонке и получают 2,1 г целевого соединени . Т „д. 7 6° С, выход 44%,
Структура соединений подтверждена данными элементного анализа и масс-спектрами,
Пример 9 S
Cl Cl V-/
4.0H-- (о Cl
N Н
течение 1 ч при перемешивании, а затем раствор оставл ют созревать на ночь пр:и комнатной температуре. Смесь экстраг:ируют 20 мл этилового эфира, сушат при помощи сульфата магни , этиловый эфир отгон ют и получают коричневый материал. П р :и м а р 10,
Cl
N Н
вызревать при комнатной температуре
на 14 ч. После отгонки диоксана раствор экстрагируют 20 мл этилацетата, промывают насьпценным водным раствором соли, сушат при помощи сульфата магни , а затем растворитель,отгон ют . После очистки полученного сырого
продукта на хроматографической колонке с силикагелем получают 0,65 г целевого продукта, 1,6343.Выход 48,5%.
D
Пример 11,
Р)-СН- СС12.СИО-1-БН/ ОН
сн-гС
1,5 г 2,2,4-трихлор-3-(2-хлорфе- нил)бутилальдегида раствор ют в 10 мл диоксана. К этому раствору по капл м добавл ют 5 мл 25%-ной аммиачной воды и раствор нагревают при 90° при перемешивании в течение 3ч, К раствору добавл ют 5 мл 25%-ной аммиачной воды и еще нагревают при перемешивании в течение 3 ч, а затем оставл ют его на 15 ч при комнатной температуре. Как толь
ко диоксан отгон ют, раствор экстрагируют 20 мл этилацетата, промывают насьпценным водным раствором соли, сушат при помощи сульфата магни и окончательно отгон ют растворитель. Полученный сьфой продукт чист т на хроматографической колонке с силикагелем , в результате чего получают
0,75 г целевого продукта, 70°С, выход 67,5%. Пример 12.
О)-СН cci7,CHOH-NH он- (о
I
СН2С1
1,5 г 2,2,4-тpиxлop-3-(2-нитpoфe- ил) бутилальдегида раствор ют в 0 мл диоксана и аналогично примерам т
- «ПЛ.
4
N Н
-3 получаю 111-113 с
Пример
сн- cci2,CH04-isHT, - (о,
CH-iCl
он- (о
-С1
рам т
- «ПЛ.
41
N Н
-3 получают целевой продукт, 111-113 с, выход 64%.
Пример 13.
С1 С1
V
Н
-С1
Раствор 3,2 г 2,2,4-тpиxлop-3- - ( 2 , 3-дихлорфенил)бутилальдегида в 40 мл глима кип т т в течение 5 ч, пропуска над ним газообразньш аммиак . Реакционный раствор охлаждают до комнатной температуры, выпавший осадок ф:-шьтруют и в фильтрат добавл ют 0,8 г 1,8-диазабицикло 5,4,0-7 -ундецена (ДБУ) перед тем, как начали его перемешивать при комнатной
.СГз
O -CH-cchCHO
Раствор 3,1 г 2,2,4-трихлор-3-(2- -трифторметил)бутилальдегида в 40 мл
5
температуре в течение ночи о Нерастворимую часть фильтруют, фильтрат упаривают при пониженном давлении и образовавшийс остаток чист т на хроматографической колонке с силикагелем . В результате получают 2 г
1 0,
целевого продукта, выход 81%.
59-60°С,
50
Пример
14.
rj
N Н
-Cl
глима продувают газообразным аммиаком при комнатной температуре в те-.
чение 3 ч„ Вновь раствор продувают газообразньм аммиаком в течение еще 3 ч при После охлаждени раст-, вора до комнатной температуры раствор обрабатьгоают так же, как в приС1 С1 ei
CH-CHCHOH- NH CH-iCl
мерах 1-5, В результате получают
1„5 г целевого продукта. Т,
43Раствор 1эЗ г 2,4-дихлор-3-(2,3- --дихлорфенил)бутилальдегида в 20 мл -is глима продувают газообразным аммиаком в течение 1 ч при УО С, Реакцион- ньм раствор охлаждают до комнатной температуры и добавл ют к.нему 2,4 г ДБУ перед тем, как начать перемеши- 20 вать при комнатной температуре в теРедактор Ю,Середа Заказ 1971/62
Составитель С.Пол кова
Техред о.Сопко Корректор А.Ференц
Тираж 379 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР
по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5
„Производственно-полиграфическое предпри тие, г, Ужгород, ул. Проектна , 4 ,
ночи. Раствор концентрируют при пониженном давлении и остаток экстрагируют этилацетатом. Проэкстра- гированиый раствор промывают водой и сушат при помопщ сульфата магни , затем растворитель отгон ют при пониженном давлении. В результате получают 0545г целевого продукта, h I ,6253,
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛЬДЕГИДОВ общей формулы:--с-сно ch2ci γ где X - хлор, нитро- или трифторметильная группа, η = 0, 1 или 2,Υ - хлор, отличающийся тем, что диазосоединение общей формулы:xigw, где Y - хлор или тетрафторборидная группа,Х,п - имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с альдегидом общей формчлы: Y9ГС1СН2СН=ССН0 где Υ2 - водород или хлор, в присутствии катализатора - хлорида меди и добавки - хлорида щелочного металла или его смеси с ацетатом щелочного металла в среде воды или ее смеси с ацетоном или ацетонитрилом.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57069848A JPS58185559A (ja) | 1982-04-26 | 1982-04-26 | 3−フエニルピロ−ル誘導体の製造方法 |
JP6984782A JPS58185535A (ja) | 1982-04-26 | 1982-04-26 | ハロゲノ−3−フエニルブチルアルデヒド及びその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1225479A3 true SU1225479A3 (ru) | 1986-04-15 |
Family
ID=26411030
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU833657406A SU1225479A3 (ru) | 1982-04-26 | 1983-10-31 | Способ получени альдегидов |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4471126A (ru) |
EP (1) | EP0092890A1 (ru) |
KR (1) | KR860001335B1 (ru) |
ES (2) | ES8406066A1 (ru) |
HU (2) | HU193454B (ru) |
IL (1) | IL68519A (ru) |
SU (1) | SU1225479A3 (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3477662D1 (en) * | 1983-06-17 | 1989-05-18 | Ciba Geigy Ag | 3-phenyl-4-cyanopyrrole derivatives, process for their preparation and their use as microbicides |
EP0174910B1 (de) * | 1984-09-12 | 1990-04-04 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von 4-Phenyl-pyrrol-derivaten |
US4687861A (en) * | 1984-11-28 | 1987-08-18 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicidal compositions |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1620390A1 (de) * | 1965-07-13 | 1970-04-30 | Sankyo Co | Verfahren zur Herstellung von Pyrrolderivaten |
US4145362A (en) * | 1969-04-10 | 1979-03-20 | S.A. P R B En Neerlandais Prb N.V. | Process for the arylation of olefines |
JPS54103865A (en) * | 1978-01-31 | 1979-08-15 | Nippon Soda Co Ltd | Pyrrole derivative and agricultural and horticultural fungicides |
-
1983
- 1983-04-18 US US06/485,910 patent/US4471126A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-04-23 KR KR1019830001722A patent/KR860001335B1/ko active IP Right Grant
- 1983-04-25 ES ES521830A patent/ES8406066A1/es not_active Expired
- 1983-04-25 EP EP83200592A patent/EP0092890A1/en not_active Withdrawn
- 1983-04-26 HU HU854800A patent/HU193454B/hu unknown
- 1983-04-26 HU HU831433A patent/HU190087B/hu unknown
- 1983-04-28 IL IL68519A patent/IL68519A/xx unknown
- 1983-10-31 SU SU833657406A patent/SU1225479A3/ru active
-
1984
- 1984-01-02 ES ES528633A patent/ES8504703A1/es not_active Expired
- 1984-05-30 US US06/615,328 patent/US4532363A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент US № 4326881, кл. 71-95, 1982. Химическа энциклопеди , М.: Советска энциклопеди , Т. 1,(961, с. 65-66. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES528633A0 (es) | 1985-05-01 |
IL68519A (en) | 1986-04-29 |
IL68519A0 (en) | 1983-07-31 |
US4532363A (en) | 1985-07-30 |
KR860001335B1 (ko) | 1986-09-15 |
ES8504703A1 (es) | 1985-05-01 |
KR840004404A (ko) | 1984-10-15 |
ES521830A0 (es) | 1984-07-01 |
US4471126A (en) | 1984-09-11 |
HU193454B (en) | 1987-10-28 |
EP0092890A1 (en) | 1983-11-02 |
HU190087B (en) | 1986-08-28 |
ES8406066A1 (es) | 1984-07-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1225479A3 (ru) | Способ получени альдегидов | |
US4780559A (en) | Process for preparing organic fluorides | |
JPH0245442A (ja) | α,β―不飽和ケトンの製法 | |
FR2601005A1 (fr) | Procede de preparation d'esters alkyliques de l'acide cyano-2 tetrachlorobenzoique | |
WO2002053518A2 (en) | HALOGENATED-α,β-UNSATURATED-β-(SUBSTITUTED-AMINO) CARBOXYLATE ESTERS | |
FR2564093A1 (fr) | Procede pour la preparation d'adenosine3', 5'-monophosphate cyclique n6-substitue ou des sels correspondants | |
KR910004668B1 (ko) | 6-데메틸-6-데옥시-6-메틸렌-5-옥시테트라 싸이클린 및 이의 IIa-클로로 유도체를 제조하는 방법 | |
EP0115406B1 (en) | Process for production of methyl 2-tetradecylgycidate | |
KR100449310B1 (ko) | 2-데옥시-l-리보스의 제조방법 | |
FR2497200A1 (fr) | Composes d'acide fluoromethylthioacetique | |
US4495362A (en) | Process for preparing alkyl nitroacetates | |
KR950008208B1 (ko) | 메르캅토벤조에이트의 제조방법 | |
SU1329618A3 (ru) | Способ получени производных пирролина | |
JPS6210500B2 (ru) | ||
RU2026857C1 (ru) | Способ получения 2-метоксиизобутилизоцианида | |
JP2561480B2 (ja) | 4,6−ジアルコキシ−2−アルキルチオピリミジン類の製造方法 | |
SU1299504A3 (ru) | Способ получени производных 3-хлор-1-формил-4-фенилпирролов | |
HU202491B (en) | Process for producing pyrroline derivatives | |
SU1684281A1 (ru) | Способ получени тетрахлоризоникотиновой кислоты | |
SU1671661A1 (ru) | Способ получени 3,5-дихлорзамещенных солей пирили | |
CH661499A5 (fr) | Procede de preparation d'aminobenzylamines. | |
RU1679760C (ru) | 1r,3s-2,2-диметил-3-(2-метил-2-оксипропил)циклопропанкарбонитрил как промежуточное соединение в синтезе пиретроидного инсектицида - дельта-метрина и способ получения промежуточного соединения | |
SU287009A1 (ru) | Способ получения этиленциангидрина | |
RU2334736C1 (ru) | Способ получения 3-феноксибензилтиоцианата | |
SU1168558A1 (ru) | Способ получени алкилзамещенных 6-цианотетрагидро-1,3-оксазин-2-тионов |