KR20040010574A - 폴리에스테르 제조 방법에서 수탑을 대체하기 위한 흡착시스템 - Google Patents

폴리에스테르 제조 방법에서 수탑을 대체하기 위한 흡착시스템 Download PDF

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Abstract

본 발명은 흡착 시스템을 사용하여 디하이드록시 화합물을 선택적으로 회수함으로써, 폴리에스테르의 제조로부터 생성되는 유체 스트림으로부터 디하이드록시 화합물을 회수하는 방법을 제공한다.

Description

폴리에스테르 제조 방법에서 수탑을 대체하기 위한 흡착 시스템{ADSORBER SYSTEM TO REPLACE WATER COLUMN IN A POLYESTER PROCESS}
폴리에스테르 제조업이 더욱 경쟁적이게 됨에 따라 보다 저비용의 대체 제조 방법 및 장치가 크게 요구되고 있다. 다양한 방법 및 장치가 개발되어 왔지만, 이들 시스템은 신속히 조립하거나 설치할 수 없는 복잡하고 값비싼 설계를 포함하고 있다. 또한 이들 시스템은 적절하게 유지시키고 작동시키는데 값비싼 전문기술을 필요로 한다. 예를 들어, 전형적인 폴리에스테르 가공 시설에서는 반응기 시스템이, 여러 가지 목적 중에서도 폴리에스테르 제조 방법으로부터 생성되는 다양한 유체 스트림에 함유되어 있을 수 있는 미반응 디하이드록시 화합물을 회수하기 위한, 일련의 증류탑을 포함하는 것이 통상적이다.
전형적인 증류 시스템은 수탑, 스트리퍼 탑 및 MGM 탑(혼합 글리콜 및 단량체 탑 또는 에틸렌 글리콜 축합물 탑)을 포함할 것이다. 통상적으로는 하나 이상의 반응기로부터 나오는 유체 스트림이 수탑으로 보내진다. 이 수탑에서 물이 글리콜 또는 기타 디하이드록시 화합물로부터 분리된다. 물과 같은 저비등 물질은 탑 상부에서 제거되어 스트리퍼 탑으로 보내지고, 글리콜과 같은 디하이드록시 화합물 및 기타 고비등 물질은 탑 저부에서 제거되어 반응기 시스템으로 되돌려 보내지거나, 다르게는 저장 시설로 보내질 수 있다. 스트리퍼 탑은 폐수 처리 시설로 보내질 수 없는 파라디옥산과 같은 다양한 성분들을 스트리퍼 탑의 상부에서 분리해낸다.
이는 적절한 설치 및 작동을 위해 상당량의 공간을 추가로 필요로 하는 복잡하고 값비싼 조작이다. 따라서, 당해 기술분야에서는 폴리에스테르 제조 방법으로부터 생성될 수 있는 유체 스트림으로부터 미반응 디하이드록시 화합물을 분리하고 회수하는 보다 저가의 간단한 장치 및 방법이 요구되고 있다.
발명의 개요
많은 태양 중에서도 본 발명은 폴리에스테르 제조 방법으로부터 생성되는 유체 스트림으로부터 디하이드록시 화합물을 분리하고 회수하는 방법 및 장치를 제공한다. 보다 구체적으로는, 본 발명은 디하이드록시 화합물을 회수하기 위한 보다 콤팩트하고 비용 효과적인 수단을 제공하기 위해 수탑 및 기타 증류 장치의 부재하에 흡착 시스템을 사용하는 것을 제공한다. 그래서, 본 발명에 따른 흡착 시스템을 폴리에스테르 제조 방법에 사용하면 부피가 큰 탑, 장비, 탱크, 교반기, 펌프등에 대한 필요성을 줄이거나 심지어 없앨 수도 있다.
따라서, 제 1 태양에서, 본 발명은 (a) 1종 이상의 디카복실산 또는 그의 에스테르 및 1종 이상의 디하이드록시 화합물을 포함하는 반응 혼합물이 적어도 일부를 차지하는 내부 부피를 갖는 반응기를 제공하는 단계; (b) 상기 반응기에서 1종 이상의 디카복실산 또는 그의 에스테르를 1종 이상의 디하이드록시 화합물에 의해 에스테르화하거나 에스테르교환하여 (i) 에스테르화 생성물 또는 에스테르교환 생성물, 및 (ii) 1종 이상의 디하이드록시 화합물을 포함하는 유체 스트림을 생성하는 단계; 및 (c) 단계 (b)의 에스테르화 또는 에스테르교환 반응으로부터 생성된 유체 스트림을 흡착 시스템에 적용하여 디하이드록시 화합물을 선택적으로 회수하는 단계를 포함하는, 폴리에스테르의 제조로부터 생성되는 유체 스트림으로부터 디하이드록시 화합물을 회수하는 방법을 제공한다.
제 2 태양에서, 본 발명은 (a) 폴리에스테르 단량체가 적어도 일부를 차지하는 내부 부피를 갖는 반응기를 제공하는 단계; (b) 폴리에스테르 단량체를 중축합하여 폴리에스테르 중합체, 및 디하이드록시 화합물을 포함하는 유체 스트림을 생성하는 단계; 및 (c) 중축합 반응으로부터 생성된 유체 스트림을 흡착 시스템에 적용하여 디하이드록시 화합물을 선택적으로 회수하는 단계를 포함하는, 폴리에스테르 중합체의 제조로부터 생성되는 유체 스트림으로부터 디하이드록시 화합물을 회수하는 방법을 제공한다.
제 3 태양에서, 본 발명은 (a) 1종 이상의 디카복실산 성분 및 1종 이상의 디하이드록시 화합물 성분을 포함하는 반응 혼합물이 적어도 일부를 차지하는 제 1내부 부피를 갖는 제 1 반응기를 제공하는 단계; (b) 1종 이상의 디카복실산 성분을 1종 이상의 디하이드록시 화합물 성분에 의해 에스테르화하거나 에스테르교환하여 (i) 에스테르화 생성물 또는 에스테르교환 생성물, 및 (ii) 디하이드록시 화합물을 포함하는 제 1 유체 스트림을 생성하는 단계; (c) 단계 (b)의 에스테르화 또는 에스테르교환 생성물이 적어도 일부를 차지하는 제 2 내부 부피를 갖고 제 1 반응기와 유체 연통되는 제 2 반응기를 제공하는 단계; (d) 단계 (c)의 에스테르화 또는 에스테르교환 생성물을 중축합하여 폴리에스테르 중합체, 및 디하이드록시 화합물을 포함하는 제 2 유체 스트림을 생성하는 단계; 및 (e) 단계 (b)로부터의 제 1 유체 스트림 및 단계 (d)로부터의 제 2 유체 스트림을 흡착 시스템에 적용하여 디하이드록시 화합물을 선택적으로 회수하는 단계를 포함하는, 폴리에스테르 중합체의 제조로부터 생성되는 유체 스트림으로부터 디하이드록시 화합물을 회수하는 방법을 제공한다.
또 다른 태양에서, 본 발명은 (a) 1종 이상의 디카복실산 또는 그의 에스테르 및 1종 이상의 디하이드록시 화합물을 포함하는 반응 혼합물이 내부 부피의 적어도 일부를 차지하는 반응기를 제공하는 단계; (b) 상기 반응기에서 1종 이상의 디카복실산 또는 그의 에스테르를 1종 이상의 디하이드록시 화합물에 의해 에스테르화하거나 에스테르교환하여 (i) 에스테르화 생성물 또는 에스테르교환 생성물, 및 (ii) 1종 이상의 디하이드록시 화합물을 포함하는 유체 스트림을 생성하는 단계; 및 (c) 수탑의 부재하에, 단계 (b)의 에스테르화 또는 에스테르교환 반응으로부터 생성된 유체 스트림을 흡착 시스템에 적용하여 디하이드록시 화합물을 선택적으로 회수하는 단계를 포함하는, 폴리에스테르의 제조로부터 생성되는 유체 스트림으로부터 디하이드록시 화합물을 회수하는 방법이 추가로 제공된다.
본 발명의 추가의 이점 및 실시태양은 본 명세서로부터 명백해지거나 본 발명의 실시에 의해 알 수 있다. 또한 본 발명의 추가의 이점은 첨부된 특허청구의 범위에서 구체적으로 지적된 구성요소 및 조합에 의해 실현되고 달성될 것이다. 따라서, 상기의 개괄적인 설명 및 하기의 상세한 설명은 둘다 본 발명의 특정 실시태양을 예시하고 설명하는 것이며 특허청구된 본 발명을 제한하는 것이 아님을 이해해야 한다.
본 발명은 일반적으로 폴리에스테르 제조 방법 및 장치에 관한 것이며, 보다 구체적으로는 수탑 및 기타 증류 시스템 구성요소의 부재하에 흡착 시스템을 포함하는 폴리에스테르 제조 방법 및 장치에 관한 것이다.
이하, 본 발명의 보다 명확한 이해를 위해, 첨부된 도 1을 단지 예로서 참조한다. 도 1은 본 발명의 한 실시태양을 실시하는데 사용하기 위한 특정 장치 및 구성을 나타낸다.
본 발명은 하기의 상세한 설명 및 본원에 제공된 임의의 실시예를 참조하면 보다 쉽게 이해될 수 있다. 또한, 물론 특정 성분 및/또는 조건이 변화될 수도 있기 때문에 본 발명은 하기의 특정 실시태양 및 방법에 한정되지 않음을 이해해야 한다. 더욱이, 본원에서 사용된 용어는 단지 본 발명의 특정 실시태양을 기술하기 위해 사용되고, 결코 본 발명을 한정하고자 하는 것은 아니다.
본 명세서 및 첨부된 특허청구의 범위에서 사용되는 단수 형태는 문맥에서 달리 명확히 나타내지 않는 한 복수의 대상을 포함함을 또한 주지해야 한다. 예를 들어, 어떤 성분을 단수로 언급하는 것은 복수의 성분을 포함하는 것으로 의도된다.
본원에서 범위는 "약" 또는 "대략" 하나의 특정 값 내지 "약" 또는 "대략" 또 하나의 특정 값으로서 표현할 수 있다. 이러한 범위를 표현하는 경우, 또 다른 실시태양은 하나의 특정 값 내지 다른 하나의 특정 값을 포함한다. 유사하게, 값들을 "약" 또는 "대략"이란 선행사를 사용하여 근사값으로서 표현하는 경우, 그 특정 값은 또 다른 실시태양을 형성함이 이해될 것이다.
본원 전반에 걸쳐, 공보가 언급되는 경우 이들 공보의 전체 개시내용은 본 발명이 속하는 기술분야의 현재 기술 수준을 보다 충분히 기술하기 위해 본원에 전부 참고로 인용된다.
본 명세서 및 최종적인 특허청구의 범위에서 사용되는 잔기는 화학 종으로부터 실제로 수득되는지 여부에 관계없이 특정 반응식 또는 후속적 공식화에서 얻어지는 화학 종의 생성물 또는 화학 생성물인 부분을 지칭한다. 따라서, 예를 들어 폴리에스테르중의 에틸렌 글리콜 잔기는 에틸렌 글리콜이 폴리에스테르를 제조하는데 사용되는지 여부에 관계없이 폴리에스테르중의 하나 이상의 -OCH2CH2O- 반복 단위를 지칭한다. 유사하게, 폴리에스테르중의 세바크산 잔기는 세바크산 잔기가 세바크산 또는 그의 에스테르를 반응시켜 폴리에스테르를 수득함으로써 얻어지는지여부에 관계없이 폴리에스테르중의 하나 이상의 -CO(CH2)8CO- 부분을 지칭한다.
제 1 실시태양에서, 본 발명은 (a) 1종 이상의 디카복실산 또는 그의 에스테르 및 1종 이상의 디하이드록시 화합물을 포함하는 반응 혼합물이 적어도 일부를 차지하는 내부 부피를 갖는 반응기를 제공하는 단계; (b) 상기 반응기에서 1종 이상의 디카복실산 또는 그의 에스테르를 1종 이상의 디하이드록시 화합물에 의해 에스테르화하거나 에스테르교환하여 (i) 에스테르화 생성물 또는 에스테르교환 생성물, 및 (ii) 1종 이상의 디하이드록시 화합물을 포함하는 유체 스트림을 생성하는 단계; 및 (c) 단계 (b)의 에스테르화 또는 에스테르교환 반응으로부터 생성된 유체 스트림을 흡착 시스템에 적용하여 디하이드록시 화합물을 선택적으로 회수하는 단계를 포함하는, 폴리에스테르의 제조로부터 생성되는 유체 스트림으로부터 디하이드록시 화합물을 회수하는 방법을 제공한다.
제 2 실시태양에서, 본 발명은 (a) 폴리에스테르 단량체가 적어도 일부를 차지하는 내부 부피를 갖는 반응기를 제공하는 단계; (b) 폴리에스테르 단량체를 중축합하여 폴리에스테르 중합체, 및 디하이드록시 화합물을 포함하는 유체 스트림을 생성하는 단계; 및 (c) 중축합 반응으로부터 생성된 유체 스트림을 흡착 시스템에 적용하여 디하이드록시 화합물을 선택적으로 회수하는 단계를 포함하는, 폴리에스테르의 제조로부터 생성되는 유체 스트림으로부터 디하이드록시 화합물을 회수하는 방법을 제공한다.
제 3 실시태양에서, 본 발명은 (a) 1종 이상의 디카복실산 성분 및 1종 이상의 디하이드록시 화합물 성분을 포함하는 반응 혼합물이 적어도 일부를 차지하는 제 1 내부 부피를 갖는 제 1 반응기를 제공하는 단계; (b) 1종 이상의 디카복실산 성분을 1종 이상의 디하이드록시 화합물 성분에 의해 에스테르화하거나 에스테르교환하여 (i) 에스테르화 생성물 또는 에스테르교환 생성물, 및 (ii) 디하이드록시 화합물을 포함하는 제 1 유체 스트림을 생성하는 단계; (c) 단계 (b)의 에스테르화 또는 에스테르교환 생성물이 적어도 일부를 차지하는 제 2 내부 부피를 갖고 제 1 반응기와 유체 연통되는 제 2 반응기를 제공하는 단계; (d) 단계 (c)의 에스테르화 또는 에스테르교환 생성물을 중축합하여 폴리에스테르 중합체, 및 디하이드록시 화합물을 포함하는 제 2 유체 스트림을 생성하는 단계; 및 (e) 단계 (b)로부터의 제 1 유체 스트림 및 단계 (d)로부터의 제 2 유체 스트림을 흡착 시스템에 적용하여 디하이드록시 화합물을 선택적으로 회수하는 단계를 포함하는, 폴리에스테르 중합체의 제조로부터 생성되는 유체 스트림으로부터 디하이드록시 화합물을 회수하는 방법을 제공한다.
본 발명의 방법 및 장치는 임의의 공지된 폴리에스테르 형성 방법과 함께 사용될 수 있음을 또한 이해해야 한다. 따라서, 본 명세서 및 첨부된 특허청구의 범위에서 사용되는 "폴리에스테르 제조 방법"이란 말은 에스테르화 방법, 에스테르교환 방법 또는 심지어 중축합 방법을 지칭한다. 다르게는, 본 발명에 따른 폴리에스테르 제조 방법은 또한 (1) 에스테르화 방법 및/또는 에스테르교환 방법과 (2) 중축합 방법의 조합을 포함할 수 있는 것으로 고려된다. 따라서, 본 발명의 폴리에스테르 제조 방법은 폴리에스테르 단량체, 폴리에스테르 올리고머, 및/또는 폴리에스테르 단독중합체 및/또는 공중합체를 형성하는 임의의 공지된 방법일 수 있다.
이러한 목적으로, 본원에서 사용되는 "폴리에스테르"란 용어는 폴리에테르에스테르, 폴리에스테르 아미드 및 폴리에테르에스테르 아미드를 포함하지만 이에 한정되지 않는 임의의 공지된 폴리에스테르 유도체를 포함하도록 의도됨을 이해해야 한다. 따라서, 간편함을 위해 본 명세서 및 특허청구의 범위 전반에 걸쳐 폴리에스테르, 폴리에테르 에스테르, 폴리에스테르 아미드 및 폴리에테르에스테르 아미드란 용어는 서로 바꾸어 사용될 수 있고 전형적으로 폴리에스테르로서 언급되지만, 특정 폴리에스테르 종은 출발 물질, 즉 폴리에스테르 전구체 반응물 및/또는 성분에 좌우됨을 이해한다.
본원에서 사용되는 "에스테르화 방법" 또는 "에스테르화 반응"이란 용어는 디카복실산과 같은 산 작용기를 갖는 반응물이 반응하여 폴리에스테르 생성물을 생성하는 폴리에스테르 제조 방법을 지칭한다. 마찬가지로, 본원에서 사용되는 "에스테르교환 방법" 또는 "에스테르교환 반응"이란 용어는 메틸 말단기와 같은 알킬 말단기를 갖는 반응물이 반응하여 폴리에스테르 생성물을 생성하는 폴리에스테르 제조 방법을 지칭한다. 따라서, 간편함을 위해 본 명세서 및 첨부된 특허청구의 범위 전반에 걸쳐 에스테르화 및 에스테르교환이란 용어는 서로 바꾸어 사용될 수 있고 전형적으로 에스테르화로서 언급되지만, 에스테르화 또는 에스테르교환은 출발 물질에 좌우됨을 이해한다.
또한, 에스테르화 또는 에스테르교환 방법이 하나 이상의 통합된 방법적 특징들을 포함하는 것도 또한 본 발명의 범주내에 있다. 예를 들어, 한 실시태양에서는 에스테르화 방법이 하나의 에스테르화 반응기를 포함할 수 있다. 그러나, 다른 실시태양에서는 에스테르화 방법이 직렬, 병렬 또는 이들의 조합으로 구성된 에스테르화 반응기의 시스템 또는 일련의 그러한 에스테르화 반응기를 포함하는 것이 가능하다. 따라서, 또 다른 실시태양에서는 에스테르화 방법이 2개 이상의 에스테르화 반응기를 포함할 수 있고, 바람직하게는 이들 반응기는 모두 서로 유체 연통된다.
본원에서 사용되는 "중축합"이란 용어는 올리고머 및/또는 중합체를 형성하는 임의의 공지된 방법을 지칭하도록 의도된다. 예를 들어, 한 실시태양에서 본 발명에 따른 중축합 방법은 폴리에스테르 올리고머 및/또는 폴리에스테르 중합체를 형성하는 방법이다.
또한, 상기 정의된 바와 같은 에스테르화 방법과 유사한 방식으로, 중축합 방법도 역시 하나 이상의 별개의 및/또는 통합된 방법적 특징들을 포함할 수 있다. 예를 들어, 한 실시태양에서는 중축합 방법이 하나의 중축합 반응기를 포함할 수 있다. 그러나, 다른 실시태양에서는 중축합 방법이 직렬, 병렬 또는 이들의 조합으로 구성된 2개 이상의 중축합 반응기의 시스템 또는 일련의 그러한 중축합 반응기를 포함할 수 있다. 따라서, 제 2 실시태양에서 본 발명의 중축합 방법은 2개 이상의 중축합 반응기를 포함할 수 있고, 바람직하게는 이들 반응기는 모두 서로 유체 연통된다. 또 다른 실시태양에서, 중축합 방법은 피시셔(finisher) 또는 중합체 반응기와 유체 연통되는 제 1 예비중합체 또는 올리고머 중축합 반응기를 포함한다.
이러한 목적으로, 본원에서 사용되는 "예비중합체 반응기" 또는 "올리고머 반응기"란 용어는 제 1 중축합 반응기를 지칭하도록 의도된다. 필수적인 것은 아니지만, 예비중합체 반응기는 전형적으로 진공하에 유지된다. 당해 기술분야의 숙련자는 예비중합체 반응기가 예비중합체 쇄를 대략 1 내지 5의 공급물 길이로부터 대략 4 내지 30의 유출물 길이로 초기에 성장시키는데 종종 비제한적으로 사용됨을 알 수 있을 것이다.
이와 관련하여, 본원에서 사용되는 "피니셔 반응기" 또는 "중합체 반응기"란 용어는 중축합 반응계의 최후 용융상을 지칭하도록 의도된다. 역시, 필수적인 것은 아니지만 제 2 중축합 또는 피니셔 반응기는 종종 진공하에 유지된다. 또한, 당해 기술분야의 숙련자는 피니셔 반응기가 중합체 쇄를 목적하는 완성 길이로 성장시키는데 전형적으로 사용됨을 또한 알 수 있을 것이다.
본 명세서 및 첨부된 특허청구의 범위 전반에 걸쳐 사용되는 "반응기"란 용어는 상기한 바와 같은 폴리에스테르 제조 방법에 사용하기에 적합한 임의의 공지된 반응기를 지칭하도록 의도된다. 그래서, 본 발명의 방법 및 장치와 함께 사용하기에 적합한 반응기는 임의의 주어진 폴리에스테르 제조 방법 동안 반응 혼합물이 반응기의 적어도 일부를 차지하는 내부 부피를 형성하도록 구성된다.
본 발명의 방법과 함께 사용하기에 적합한 반응기의 예로는 2000년 12월 7일자로 출원된 미국 가출원 제 60/254,040 호 및 2001년 12월 7일자로 출원된 "파이프 반응기를 사용한 저가 폴리에스테르 제조 방법(Low Cost Polyester Process Using a Pipe Reactor)"에 대한 미국 실용신안 특허 출원에 개시된 것과 같은 파이프 반응기를 비제한적으로 포함하는데, 이들 출원은 실제로 그 전체가 본원에 참고로 인용된다. 다른 실시태양에서, 본 발명은 연속흐름 교반 탱크 반응기(CSTR), 반응 증류탑, 교반 파이프 반응기, 열사이펀 반응기, 강제 재순환 반응기, 살수층 반응기, 및 화학적 제조 방법에 사용하는 것으로 공지된 임의의 기타 반응기 또는 반응기 메카니즘을 사용하여 실시될 수 있다. 또한, 본원에 기재된 반응기중 임의의 1개 이상이 연속식, 배치식 또는 반배치식 폴리에스테르 제조 방법에 사용하기 위해 구성되는 것도 또한 본 발명의 범주내에 있음을 이해해야 한다.
본원에서 사용되는 "유체" 또는 "유체 스트림"이란 용어 또는 구는 폴리에스테르 제조 방법의 반응기 시스템의 임의의 영역내에 존재하거나 이러한 영역으로부터 생성되는 임의의 액체, 증기 또는 기체, 또는 이들의 혼합물을 지칭하도록 의도된다. 예를 들어, 비제한적으로, 본 발명에 따른 유체 스트림은 CSTR 반응기 및/또는 파이프 반응기로부터 유래될 수 있다. 마찬가지로, 유체 스트림은 에스테르화 또는 에스테르교환 반응기, 중축합 반응기 또는 이들의 조합으로부터 유래될 수도 있다. 이러한 목적으로, 유체 또는 유체 스트림은 상당량의 폴리에스테르 반응 생성물을 함유하지 않는 임의의 과잉의 유체 스트림일 수 있다.
본 발명에 사용하기에 적합한 디카복실산으로는 바람직하게는 탄소수 8 내지 14의 방향족 디카복실산, 바람직하게는 탄소수 4 내지 12의 지방족 디카복실산 또는 바람직하게는 탄소수 8 내지 12의 지환족 디카복실산을 포함한다. 디카복실산의 구체적인 예로는 테레프탈산, 프탈산, 이소프탈산, 나프탈렌-2,6-디카복실산, 사이클로헥산디카복실산, 사이클로헥산디아세트산, 디페닐-4,4'-디카복실산, 디페닐-3,4'-디카복실산, 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 아젤라산, 세바크산, 이들의 혼합물 등을 포함한다.
마찬가지로, 본 발명에 따른 적합한 디하이드록시 화합물로는 바람직하게는 탄소수 6 내지 20의 지환족 디올 또는 바람직하게는 탄소수 3 내지 20의 지방족 디올을 포함한다. 이러한 디올의 구체적인 예로는 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 1,4-사이클로헥산-디메탄올, 프로판-1,3-디올, 부탄-1,4-디올, 펜탄-1,5-디올, 헥산-1,6-디올, 네오펜틸글리콜, 3-메틸펜탄디올-(2,4), 2-메틸펜탄디올-(1,4), 2,2,4-트리메틸펜탄-디올-(1,3), 2-에틸헥산디올-(1,3), 2,2-디에틸프로판-디올-(1,3), 헥산디올-(1,3), 1,4-디-(하이드록시에톡시)-벤젠, 2,2-비스-(4-하이드록시사이클로헥실)-프로판, 2,4-디하이드록시-1,1,3,3-테트라메틸-사이클로부탄, 2,2,4,4-테트라메틸사이클로부탄디올, 2,2-비스-(3-하이드록시에톡시페닐)-프로판, 2,2-비스-(4-하이드록시프로폭시페닐)-프로판, 이소소르비드, 하이드로퀴논, 이들의 혼합물 등을 포함한다.
적합한 디카복실산 공단량체로는 비제한적으로 방향족 디카복실산, 지방족 디카복실산, 지방족 또는 방향족 디카복실산의 에스테르, 지방족 또는 방향족 디카복실산 에스테르의 무수물 및 이들의 혼합물을 포함한다. 한 실시태양에서, 적합한 디카복실산 공단량체로는 바람직하게는 탄소수 8 내지 14의 방향족 디카복실산, 바람직하게는 탄소수 4 내지 12의 지방족 디카복실산 또는 바람직하게는 탄소수 8 내지 12의 지환족 디카복실산을 포함하는 것이 바람직하다. 이러한 목적으로, 적합한 디카복실산 공단량체의 더욱 구체적인 예로는 테레프탈산, 프탈산, 이소프탈산, 나프탈렌-2,6-디카복실산, 사이클로헥산디카복실산, 사이클로헥산디아세트산, 디페닐-4,4'-디카복실산, 디페닐-3,4'-디카복실산, 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 아젤라산, 세바크산, 이들의 혼합물 등을 포함한다.
적합한 디하이드록시 공단량체로는 비제한적으로 지방족 또는 방향족 디하이드록시 화합물 및 이들의 혼합물을 포함한다. 한 실시태양에서, 적합한 디하이드록시 공단량체로는 바람직하게는 탄소수 6 내지 20의 지환족 디올 또는 바람직하게는 탄소수 3 내지 20의 지방족 디올을 포함하는 것이 바람직하다. 이러한 디올 공단량체의 더욱 구체적인 예로는 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 1,4-사이클로헥산-디메탄올, 프로판-1,3-디올, 부탄-1,4-디올, 펜탄-1,5-디올, 헥산-1,6-디올, 네오펜틸글리콜, 3-메틸펜탄디올-(2,4), 2-메틸펜탄디올-(1,4), 2,2,4-트리메틸펜탄-디올-(1,3), 2-에틸헥산디올-(1,3), 2,2-디에틸프로판-디올-(1,3), 헥산디올-(1,3), 1,4-디-(하이드록시에톡시)-벤젠, 2,2-비스-(4-하이드록시사이클로헥실)-프로판, 2,4-디하이드록시-1,1,3,3-테트라메틸-사이클로부탄, 2,2,4,4-테트라메틸사이클로부탄디올, 2,2-비스-(3-하이드록시에톡시페닐)-프로판, 2,2-비스-(4-하이드록시프로폭시페닐)-프로판, 이소소르비드, 하이드로퀴논, BDS-(2,2-(설포닐비스)4,1-페닐렌옥시))비스(에탄올), 이들의 혼합물 등을 포함한다.
본원에서 사용되는 "흡착 시스템"은 폴리에스테르 제조 방법의 과잉 또는 미반응 반응물, 즉 디하이드록시 화합물, 또는 폴리에스테르 제조 방법의 부산물을 유체상으로부터, 이후에 탈착 및 회수될 흡착층의 하나 이상의 표면으로 이송하도록 설계되고 직렬, 병렬 또는 이들의 조합으로 구성된 하나 이상의 흡착층으로 이루어진 시스템을 지칭한다. 이러한 목적으로, 본 발명의 방법에 사용하기에 적합한 흡착층은 당해 기술분야에 잘 공지되어 있고, 미국 및 전세계의 많은 회사로부터 구입가능하다. 간단히 말하면, 본 발명에 따른 흡착 시스템은 흡착, 탈착, 및 대기(standby) 사이클, 상 또는 순서화(sequencing)의 조합을 통해 유체 스트림으로부터 디하이드록시 성분(들)을 선택적으로 흡탈착시키기 위해 3개 이상의 흡착층을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명은 어떤 화학적 방법에든 적용할 수 있지만, 폴리에스테르 제조 방법으로부터의 성분을 회수하는데 특히 유용하다. 이러한 목적으로, 본 발명에 따른 바람직한 폴리에스테르 제조 방법으로는 PET, PETG(CHDM 공단량체로 개질된 PET)의 단독중합체 및 공중합체, 전방향족 또는 액정 폴리에스테르, 부탄디올, 테레프탈산 및 아디프산으로 이루어진 생분해성 폴리에스테르, 폴리(사이클로헥산-디메틸렌 테레프탈레이트) 단독중합체 및 공중합체, CHDM 및 디메틸 사이클로헥산디카복실레이트의 단독중합체 및 공중합체, 지방족-방향족 코폴리에스테르, 및 이들의 혼합물을 포함하지만 이에 한정되지 않는다.
미반응 및/또는 과잉 반응물을 회수하거나 폴리에스테르 제조 방법으로부터의 부산물을 회수하기 위해 흡착 시스템을 사용하면 탑, 장비, 탱크, 교반기, 펌프 등을 줄이거나 없앨 수 있어 유리하고, 본 발명의 한 태양에서는 이들을 소수의 간단한 대형 파이프 또는 탱크, 압축기 및 2개의 열교환기로 대체할 수 있다. 몇몇 추가의 이점도 또한 본 발명을 실시해보면 당해 기술분야의 숙련자에게 명백해질것이다.
예를 들어, 흡착 시스템은 통상적인 증류탑에 존재하는 환류 단계가 필요하지 않다는 점에서 에너지를 보존할 수 있다. 또한, 흡착 시스템은 증류 시스템에 비해 보다 순수한 생성물 및 보다 적은 부산물의 회수를 제공함을 또한 알 수 있을 것이다. 예를 들어, 유체 스트림이 액체 및/또는 증기 에틸렌 글리콜을 포함하는 실시태양에서는 흡착 시스템이 보다 순수한 에틸렌 글리콜 및, 존재하는 경우, 훨씬 적은 부산물(예를 들어, 물)의 회수를 제공할 것이다. 이는, 본원에서 논의하는 바와 같이 에틸렌 글리콜과 같은 회수된 디하이드록시 화합물이 반응기 시스템내의 임의의 목적하는 위치, 예를 들어 에스테르화 또는 에스테르교환 반응기로 재순환될 수 있기 때문에 중요한 이점일 수 있다. 더욱이, 에스테르화 또는 에스테르교환 반응기에 물이 존재하면 상기 반응기에서의 반응 속도가 현저히 감소될 수 있다. 그래서, 보다 낮은 수분 함량을 갖는 디하이드록시 화합물을 회수하고 이를 상기 반응기 시스템에 사용함으로써 보다 높은 반응 속도를 얻을 수 있고, 이로써 에스테르화 또는 에스테르교환 반응기의 시스템을 보다 소형화할 수 있다.
본 발명의 한 실시태양을 예시하는 도 1을 특별히 참조하면, 본 발명의 특정 실시태양을 실시하는데 사용하기 위한 장치가 도시되어 있다. 이 실시태양에 따르면, 폴리에스테르 제조 방법으로부터 생성되는 유체 스트림과 선택적 제어방식으로 유체 연통되는 제 1, 제 2 및 제 3 흡착층을 포함하는 흡착 시스템이 제공된다.
한 실시태양에서, 상기 제 1, 제 2 및 제 3 흡착층은 (a) (i) 완전 탈착된 제 1 흡착층이 유체 스트림으로부터의 1종 이상의 성분으로 실질적으로 포화될 때까지 유체 스트림을 상기 완전 탈착된 제 1 흡착층에 통과시키는 단계, (ii) 단계 (a)(i)과 동시에, 불활성 기체의 스트림을 완전 포화된 제 2 흡착층에 통과시킴으로써 상기 완전 포화된 제 2 흡착층으로부터 1종 이상의 성분을 완전 탈착시키는 단계 및 (iii) 단계 (a)(i) 및 (a)(ii)와 동시에, 완전 탈착된 제 3 흡착층을 대기 모드로 유지시키는 단계를 포함하는 제 1 상; (b) (i) 완전 탈착된 제 3 흡착층이 유체 스트림으로부터의 1종 이상의 성분으로 실질적으로 포화될 때까지 유체 스트림을 상기 완전 탈착된 제 3 흡착층에 통과시키는 단계, (ii) 단계 (b)(i)과 동시에, 불활성 기체의 스트림을 완전 포화된 제 1 흡착층에 통과시킴으로써 상기 완전 포화된 제 1 흡착층으로부터 1종 이상의 성분을 완전 탈착시키는 단계 및 (iii) 단계 (b)(i) 및 (b)(ii)와 동시에, 완전 탈착된 제 2 흡착층을 대기 모드로 유지시키는 단계를 포함하는 제 2 상; 및 (c) (i) 완전 탈착된 제 2 흡착층이 유체 스트림으로부터의 1종 이상의 성분으로 실질적으로 포화될 때까지 유체 스트림을 상기 완전 탈착된 제 2 흡착층에 통과시키는 단계, (ii) 단계 (c)(i)과 동시에, 불활성 기체의 스트림을 완전 포화된 제 3 흡착층에 통과시킴으로써 상기 완전 포화된 제 3 흡착층으로부터 1종 이상의 성분을 완전 탈착시키는 단계 및 (iii) 단계 (c)(i) 및 (c)(ii)와 동시에, 완전 탈착된 제 1 흡착층을 대기 모드로 유지시키는 단계를 포함하는 제 3 상을 포함하는 하나 이상의 연속 사이클에 적용된다.
또한, 본원에서 사용되는 "대기 모드"란 용어는, 한 실시태양에서는, 흡착층이 완전 탈착된 흡착층으로서 유지됨으로써 디하이드록시 화합물을 포함하는 유체 스트림이 흡착층을 통과하지 못하게 되는 작동 모드를 지칭함을 이해해야 한다.이와 달리, 또 다른 실시태양에서는, 대기 모드로 작동하는 흡착층은 응축기로부터 배출되는 유체 스트림내에 함유된 최소량의 디하이드록시 기체/증기 및/또는 액체로 동시에 부분 포화되거나 적재될 수 있다. 따라서, 대기 모드로 작동하는 완전 탈착된 흡착층이 응축기로부터 배출되는 유체 스트림을 동시에 청정화시키는 것도 또한 본 발명의 범주내에 있다.
도 1을 다시 참조하면, 도면에 도시된 바와 같이, 하나 이상의 반응기로부터의 유체 스트림이 스트림(189)으로서 제 1 흡착층(181)에 공급되어 스트림(190)으로 배출된다. 이러한 목적으로, 유체 스트림내에 존재하는 증기 또는 기체는 통상적으로 에스테르화 반응기 또는 에스테르교환 반응기로부터 유래된다. 그러나, 이러한 증기는, 2000년 12월 7일자로 출원된 미국 가출원 제 60/254,040 호(이 출원은 그 전체가 본원에 참고로 인용됨)에 개시된 바와 같이 재순환 루프를 통해 횡단하는 재순환 유체내에 존재하는 동반된 증기를 제거하도록 설계된 배기 메카니즘으로부터 유래될 수도 있는 것으로 고려된다. 한 실시태양에서는 유체 스트림내의 증기 또는 기체가 에틸렌 글리콜을 포함한다.
유체 스트림내에 존재하는 액체는 전형적으로 중축합 반응기, 및 펌프 퍼지, 펌프 시일, 진공 펌프, 증발기 퍼지, 중간응축기 등 및 이들의 조합으로부터 생성될 수 있는 기타 스트림으로부터 유래될 것이다. 따라서, 또 다른 실시태양에서는, 유체 스트림내에 존재하는 액체가 액체 에틸렌 글리콜을 포함할 수 있다.
바람직한 실시태양에서, 스트림(190)은 모으고자 하는 목적 성분이 층으로부터 배출되는 시기를 나타내는 연속 모니터링 기구를 갖는다. 스트림을 연속적으로모니터링하기 위한 임의의 공지된 기구 및/또는 수단, 예를 들어 FTIR 장치가 사용될 수 있지만, 충분한 경험으로 단일 파장을 모니터링하는 것도 적절할 것이며, 이때 필요한 경험을 쌓은 후 타이머를 사용하여 스트림(190)을 재지향(redirecting)시킬 수 있다. 또한, 모니터링은 샘플을 수동으로 잡음으로써 달성될 수도 있다.
목적하는 성분이 모니터링 장치에 의해 나타난 바와 같이 흡착기로부터 방출될 때까지 계속, 모든 기타 성분은 스트림(190)을 통해 스트림(184)으로 보내진다. 스트림(184)은 열 전달 매체 노, 열적 산화기, 촉매적 산화기 등과 같은 열적 파괴 장치로 간다. 일단 층(181)이 포화되고 목적하는 성분이 스트림(190)으로부터 배출되기 시작하면, 이어서 목적하는 성분을 포함하는 유체 스트림이 다음 흡착층으로 재지향된다.
간편함을 목적으로 동일한 도면을 사용하기 위해, 층(181)은 이제 하나 이상의 반응기로부터의 스트림(189)에 의해 포화되는 부분 적재된 층으로서 도시되어 있다. 흡착층(182)은 앞 단락에서 기술된 완전 포화된 층이다. 흡착층(183)은 완전 탈착된 층이다. 층(181)은 전술한 바와 같이 포화된다.
층(182)은 질소, 이산화탄소, 아르곤 등과 같은 불활성 기체의 고온 스트림을 가열하는 열 교환기(188)로부터 유래되고 스트림(191)을 통해 공급되는 상기 불활성 기체의 고온 스트림을 갖는다. 스팀, 전기, 고온 기체 또는 증기, 또는 고온 액체(예를 들어, 열전달 매질 등)와 같은 임의의 편리한 열원이 사용될 수 있음을 이해해야 한다. 다른 실시태양에서, 열은 또한 응축기 스트림(187, 189, 192, 193)과 스트림(191) 사이에서 교환될 수도 있다. 또한, 본 발명에서는 고체층 교환기 뿐만 아니라 통상적인 공기-공기 열교환기를 사용할 수도 있는 것으로 고려된다.
불활성 기체 스트림의 원동력은 압축기 또는 블로어(186)로부터 유래되지만, 이덕터 장치를 불활성 보충 스트림(197)과 함께 사용할 수도 있다. 성분(186)의 유입구 압력은 불활성 기체 스트림(197) 및 재순환 스트림(195)이 부가됨으로써 유지된다.
층(182)으로 들어가는 고온 불활성 기체는 상기 층으로부터 나오는 성분을 탈착시킨다. 다르게는, 스팀 또는 기타 고온 응축성 증기를 사용할 수도 있지만, 이는 배출되는 스트림의 순도를 떨어뜨릴 수 있고, 또한 스팀을 위한 추가의 분리 장비를 필요로 한다. 당해 기술분야의 숙련자는 스트림(191)의 유량 및 온도를 제어하여 층(182)을 정확하게 탈착시킴으로써 탈착 성분들을 고순도의 별개 펄스로 분리시킬 수 있음을 알 수 있을 것이다. 이들 펄스는 스트림(192)으로 배출되어, 스트림(190)에서 사용되는 장치와 유사한 장치에 의해 모니터링될 수 있다. 목적하지 않은 성분이 층(182)으로부터 스트림(192)내로 제거되는 경우, 3방향 밸브 또는 다중 2방향 밸브가 변환되어 스트림(192)이 스트림(198)을 거쳐 스트림(184)을 통해 열적 산화 장치로 재지향된다. 다르게는, 스트림(192)은 비냉각식 응축기(185)를 통과하여 열적 산화를 위해 스트림(184)으로 전진할 수 있다.
목적하는 성분이 층(182)으로부터 스트림(192)내로 제거되는 경우에는 밸브가 변환되어 스트림(192)이 스트림(199)으로 그리고 응축기(185)내로 전진한다. 응축기(185)는 공기, 냉동수, 냉동 기체, 팽창 냉각, 또는 당해 기술분야의 숙련자에게 공지된 임의의 다른 적절한 냉각 수단에 의해 냉각될 수 있다. 냉각된 스트림(199)은 포화 온도보다 낮은 온도로 떨어질 것이며, 증기 또는 기체로서 존재하는 목적 성분의 전부는 아니더라도 대부분이 스트림으로부터 액체로서 응축될 것이다. 이어서, 스트림(187)내의 액체는 생성물을 위한 적당한 저장 용기로 보내진다. 그러나, 다른 실시태양에서는, 응축된 디하이드록시 성분이 폴리에스테르 단량체, 올리고머 또는 중합체 제조에 있어서의 추가의 개선을 위해 반응기로 직접 재순환될 수 있다.
일단 스트림(192)이 목적하지 않은 성분을 다시 함유하면, 밸브, 스위치 또는 기타 선택적 제어 또는 재지향 수단과 같은, 스트림을 선택적으로 지향시키기 위한 장치를 스트림(192)이 열적 산화 장치로 가도록 다시 구성한다. 목적하는 성분과 목적하지 않은 성분 사이의 이러한 선택적 지향 또는 변환 과정은 층(182)이 전부 탈착될 때까지 계속되고, 이 시점에서 층(182)은 대기 상태를 취한다.
응축기(185)로부터 배출되는 스트림(193)내의 유체 스트림도 또한 회수하고자 하는 최소량의 목적 성분을 함유할 수 있지만, 이는 일반적으로 응축기(185)의 포화 온도보다 낮다. 그래서, 한 실시태양에서는 이어서 스트림(193)이 완전 탈착된 층(183)으로 보내진다. 층(183)은 목적하는 성분을 흡착함으로써 스트림(193)을 청정화시킨다. 이어서, 스트림(193)은 층(183)으로부터 스트림(194)으로서 배출된다. 스트림(194)은 스트림(195)으로서 블로어 또는 압축기(186)로 되돌려 보내진다. 스트림(197)은 보충 불활성 기체를 압축기(186)에 추가로 가하여 일정한 불활성 압력을 유지시킨다.
일단 층(181)이 포화되고 층(182)이 탈착되었으면, 층 작용이 반복된다. 따라서, 반복적으로 층(181)이 층(182)을 대신하고, 층(182)이 층(183)을 대신하며, 층(183)은 층(181)을 대신한다. 따라서, 제 2 상에서는 층(181)이 탈착될 것이며, 층(182)은 대기 상태에 있고/있거나 응축기(185)로부터의 목적하는 성분을 흡착할 것이며, 층(183)은 증기 스트림으로부터의 적어도 1종의 성분으로 포화될 것이다. 일단 층(181)이 탈착되고 층(183)이 포화되면, 층 작용이 3회 반복될 것이며, 제 3 상이 시작될 것이다.
시스템 크기 및 제조되는 생성물에 기초하여 추가의 보강이 필요할 수도 있음을 이해해야 한다. 예를 들어, 다중 냉각 장치, 압축기, 가열기 및 열교환기 뿐만 아니라 다중 흡착층이 각각의 기능에 요구될 수도 있다.
본원 전반에 걸쳐 다양한 공보가 인용되고 있다. 이들 공보의 전체 개시내용은 본 발명이 속하는 기술분야의 현재 기술 수준을 보다 충분히 기술하기 위해 본원에 참고로 인용된다.
본 발명을 그의 특정 실시태양의 구체적인 세부사항에 관해 기술하였지만, 이러한 세부사항이 첨부된 특허청구의 범위에 포함될 정도로 본 발명의 범주를 하정하는 것으로 간주되지는 않는다.
본 발명을 바람직한 실시태양과 관련하여 기술하였지만, 본 발명의 범주를 기재된 특정 실시태양에 한정하고자 하는 것은 아니며, 반대로 첨부된 특허청구의 범위에 의해 한정된 바와 같은 본 발명의 취지 및 범주내에 포함될 수 있는 대체, 변경 및 균등물을 포함시키고자 한다. 예를 들면, 기술된 방법으로부터 수득되는생성물 순도 및 수율을 최적화하는데 사용될 수 있는 반응 조건, 예를 들어 성분 농도, 목적하는 용매, 용매 혼합물, 온도 및 값 배열의 수많은 변화 및 조합이 존재한다. 또한, 당해 기술분야의 숙련자는 본 발명의 방법을 실시하는데 있어서는 합당하고 일상적인 실험만이 이러한 공정 조건을 최적화하는데 요구됨을 알 수 있을 것이다.

Claims (16)

  1. (a) 1종 이상의 디카복실산 또는 그의 에스테르 및 1종 이상의 디하이드록시 화합물을 포함하는 반응 혼합물이 적어도 일부를 차지하는 내부 부피를 갖는 반응기를 제공하는 단계;
    (b) 상기 반응기에서 1종 이상의 디카복실산 또는 그의 에스테르를 1종 이상의 디하이드록시 화합물에 의해 에스테르화하거나 에스테르교환하여 (i) 에스테르화 생성물 또는 에스테르교환 생성물, 및 (ii) 1종 이상의 디하이드록시 화합물을 포함하는 유체 스트림을 생성하는 단계; 및
    (c) 단계 (b)의 에스테르화 또는 에스테르교환 반응으로부터 생성된 유체 스트림을 흡착 시스템에 적용하여 디하이드록시 화합물을 선택적으로 회수하는 단계
    를 포함하는, 폴리에스테르의 제조로부터 생성되는 유체 스트림으로부터 디하이드록시 화합물을 회수하는 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    반응기가 파이프 반응기인 방법.
  3. 제 1 항에 있어서,
    반응기가 연속흐름 교반 탱크 반응기인 방법.
  4. 제 1 항에 있어서,
    반응기가 에스테르화 반응기 또는 에스테르교환 반응기인 방법.
  5. 제 1 항에 있어서,
    1종 이상의 디하이드록시 화합물이 에틸렌 글리콜을 포함하는 방법.
  6. 제 1 항에 있어서,
    1종 이상의 디카복실산 화합물이 테레프탈산을 포함하는 방법.
  7. 제 1 항에 있어서,
    단계 (c)의 흡착 시스템이 단계 (b)의 유체 스트림과 선택적 제어방식으로 유체 연통되는 제 1, 제 2 및 제 3 흡착층을 포함하는 방법.
  8. 제 7 항에 있어서,
    단계 (c)가 제 1, 제 2 및 제 3 흡착층을
    (d) (i) 완전 탈착된 제 1 흡착층이 단계 (b)의 유체 스트림으로부터의 1종 이상의 성분으로 실질적으로 포화될 때까지 단계 (b)의 유체 스트림을 상기 완전 탈착된 제 1 흡착층에 통과시키는 단계, (ii) 단계 (d)(i)과 동시에, 불활성 기체의 스트림을 완전 포화된 제 2 흡착층에 통과시킴으로써 상기 완전 포화된 제 2 흡착층으로부터 1종 이상의 성분을 완전 탈착시키는 단계 및 (iii) 단계 (d)(i) 및 (d)(ii)와 동시에, 완전 탈착된 제 3 흡착층을 대기 모드로 유지시키는 단계를 포함하는 제 1 상;
    (e) (i) 완전 탈착된 제 3 흡착층이 단계 (b)의 유체 스트림으로부터의 1종 이상의 성분으로 실질적으로 포화될 때까지 단계 (b)의 유체 스트림을 상기 완전 탈착된 제 3 흡착층에 통과시키는 단계, (ii) 단계 (e)(i)과 동시에, 불활성 기체의 스트림을 완전 포화된 제 1 흡착층에 통과시킴으로써 상기 완전 포화된 제 1 흡착층으로부터 1종 이상의 성분을 완전 탈착시키는 단계 및 (iii) 단계 (e)(i) 및 (e)(ii)와 동시에, 완전 탈착된 제 2 흡착층을 대기 모드로 유지시키는 단계를 포함하는 제 2 상; 및
    (f) (i) 완전 탈착된 제 2 흡착층이 단계 (b)의 유체 스트림으로부터의 1종 이상의 성분으로 실질적으로 포화될 때까지 단계 (b)의 유체 스트림을 상기 완전 탈착된 제 2 흡착층에 통과시키는 단계, (ii) 단계 (f)(i)과 동시에, 불활성 기체의 스트림을 완전 포화된 제 3 흡착층에 통과시킴으로써 상기 완전 포화된 제 3 흡착층으로부터 1종 이상의 성분을 완전 탈착시키는 단계 및 (iii) 단계 (f)(i) 및 (f)(ii)와 동시에, 완전 탈착된 제 1 흡착층을 대기 모드로 유지시키는 단계를 포함하는 제 3 상
    을 갖는 하나 이상의 연속 사이클에 적용하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  9. 제 1 항에 있어서,
    단계 (b)의 유체 스트림이 증기를 포함하는 방법.
  10. 제 1 항에 있어서,
    수탑의 부재하에 수행되는 방법.
  11. (a) 폴리에스테르 단량체가 적어도 일부를 차지하는 내부 부피를 갖는 반응기를 제공하는 단계;
    (b) 폴리에스테르 단량체를 중축합하여 폴리에스테르 중합체, 및 디하이드록시 화합물을 포함하는 유체 스트림을 생성하는 단계; 및
    (c) 중축합 반응으로부터 생성된 유체 스트림을 흡착 시스템에 적용하여 디하이드록시 화합물을 선택적으로 회수하는 단계
    를 포함하는, 폴리에스테르 중합체의 제조로부터 생성되는 유체 스트림으로부터 디하이드록시 화합물을 회수하는 방법.
  12. 제 11 항에 있어서,
    유체 스트림이 액체를 포함하는 방법.
  13. 제 11 항에 있어서,
    수탑의 부재하에 수행되는 방법.
  14. (a) 1종 이상의 디카복실산 성분 및 1종 이상의 디하이드록시 화합물 성분을 포함하는 반응 혼합물이 적어도 일부를 차지하는 제 1 내부 부피를 갖는 제 1 반응기를 제공하는 단계;
    (b) 1종 이상의 디카복실산 성분을 1종 이상의 디하이드록시 화합물 성분에 의해 에스테르화하거나 에스테르교환하여 (i) 에스테르화 생성물 또는 에스테르교환 생성물, 및 (ii) 디하이드록시 화합물을 포함하는 제 1 유체 스트림을 생성하는 단계;
    (c) 단계 (b)의 에스테르화 또는 에스테르교환 생성물이 적어도 일부를 차지하는 제 2 내부 부피를 갖고 제 1 반응기와 유체 연통되는 제 2 반응기를 제공하는 단계;
    (d) 단계 (c)의 에스테르화 또는 에스테르교환 생성물을 중축합하여 폴리에스테르 중합체, 및 디하이드록시 화합물을 포함하는 제 2 유체 스트림을 생성하는 단계; 및
    (e) 단계 (b)로부터의 제 1 유체 스트림 및 단계 (d)로부터의 제 2 유체 스트림을 흡착 시스템에 적용하여 디하이드록시 화합물을 선택적으로 회수하는 단계
    를 포함하는, 폴리에스테르 중합체의 제조로부터 생성되는 유체 스트림으로부터 디하이드록시 화합물을 회수하는 방법.
  15. 제 14 항에 있어서,
    제 1 유체 스트림이 증기를 포함하고, 제 2 유체 스트림이 액체를 포함하는 방법.
  16. 제 14 항에 있어서,
    수탑의 부재하에 수행되는 방법.
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