JP4292210B2 - 高純度ジフェニルカーボネートの工業的製造方法 - Google Patents
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Description
I)触媒を含む反応混合物をそのままバッチ方式の蒸留塔で蒸留し、塔頂成分としてジフェニルカーボネートを得る方法(特許文献10の実施例、特許文献19の実施例2)、
II)触媒を含む反応混合物を蒸発缶等でフラッシュ蒸留し、低沸点物質と大部分の触媒を含む高沸点物質とに分離した後、該低沸点物質を原料回収用の蒸留塔で蒸留し、塔底物質として触媒を含むジフェニルカーボネートを得、これを精製塔で蒸留することによって、ジフェニルカーボネートを塔頂成分として得る方法(特許文献37:特開平4−100824号公報、実施例1;特許文献38:特開平9−169704号公報)、
III)触媒を含む反応混合物を蒸留塔(および蒸発缶)で蒸留し、低沸点物質と大部分の触媒を含む高沸点物質とに分離した後、該低沸点物質を軽沸分離塔、メチルフェニルカーボネート分離塔、ジフェニルカーボネート分離塔の3塔からなる蒸留装置により順次連続蒸留を行い、ジフェニルカーボネートを塔頂成分として得る方法(特許文献25)等が挙げられる。
IV)触媒を含む反応混合物を蒸留塔で蒸留し、低沸点物質と大部分の触媒を含む高沸点物質とに分離した後、該低沸点物質を蒸留塔で蒸留し、塔底成分としてジフェニルカーボネートを得る方法(特許文献31)等が挙げられる。
V)触媒を含む反応混合物をそのまま第3番目の反応蒸留塔に導入し、さらに反応と蒸留を行い、該反応蒸留塔のサイドカット成分としてジフェニルカーボネートを得る方法(特許文献21)、
VI)触媒を含む反応混合物を蒸発缶等でフラッシュ蒸留し、低沸点物質と大部分の触媒を含む高沸点物質とに分離した後、該低沸点物質を蒸留塔に導入し、蒸留を行い、該反応蒸留塔のサイドカット成分としてジフェニルカーボネートを得る方法(特許文献34、35、特許文献39:国際公開第92/18458号公報(米国特許第5426207号明細書))、
VII)触媒を含む反応混合物を第1精製塔で蒸留し、低沸点物質と触媒を含む高沸点物質とに分離した後、該低沸点物質を第2精製塔に導入し、蒸留を行い、該第2精製塔のサイドカット成分としてジフェニルカーボネートを得る方法(特許文献40:特開平11−49727号公報)、
VIII)サリチル酸フェニルを含むジフェニルカーボネートを理論段数5〜15の蒸留塔に導入し、塔底温度150℃以上で蒸留し、該蒸留塔のサイドカット成分としてジフェニルカーボネートを得る方法(特許文献36:特開平9−194437号公報(欧州特許0784048号明細書))等が挙げられる。
1.均一系触媒の存在下、ジアルキルカーボネートとフェノールとのエステル交換反応および/またはアルキルフェニルカーボネートの不均化反応および/またはアルキルフェニルカーボネートとフェノールのエステル交換反応を行うことによって得られたジフェニルカーボネートを含む反応混合物から高純度ジフェニルカーボネートを連続的に製造する方法において、該反応混合物を高沸点物質分離塔Aに連続的に導入し、ジフェニルカーボネートを含む塔頂成分(AT)と触媒を含む塔底成分(AB)に連続的に蒸留分離し、次いで該塔頂成分(AT)を、サイドカット抜き出し口を有するジフェニルカーボネート精製塔Bに連続的に導入し、塔頂成分(BT)、サイドカット成分(BS)、塔底成分(BB)の3つの成分に連続的に蒸留分離するにあたり、
(a)該高沸点物質分離塔Aとして、下記式(1)−(3)を満足する、長さLA(cm)、内径DA(cm)で、内部に段数nAのインターナルを有する連続多段蒸留塔を用い、
800 ≦ LA ≦ 3000 式(1)
100 ≦ DA ≦ 1000 式(2)
20 ≦ nA ≦ 100 式(3)
(b)塔底温度(TA)185〜280℃、塔頂圧力(PA)1000〜20000Paの条件下で該高沸点物質分離塔Aの蒸留操作を行い、
(c)該ジフェニルカーボネート精製塔Bとして、下記式(4)−(9)を満足する、長さLB(cm)、内径DB(cm)で、内部にインターナルを有するものであって、塔の中段に導入口B1、該導入口B1と塔底との間にサイドカット抜き出し口B2を有し、導入口B1から上部のインターナルの段数がn1、導入口B1とサイドカット抜き出し口B2との間のインターナルの段数がn2、サイドカット抜き出し口B2から下部のインターナルの段数がn3で、段数の合計(n1+n2+n3)がnBである連続多段蒸留塔を用い、
1000 ≦ LB ≦ 5000 式(4)
100 ≦ DB ≦ 1000 式(5)
5 ≦ n1 ≦ 20 式(6)
12 ≦ n2 ≦ 40 式(7)
3 ≦ n3 ≦ 15 式(8)
20 ≦ nB ≦ 70 式(9)
(d)塔底温度(TB)185〜280℃、塔頂圧力(PB)1000〜20000Paの条件下で該ジフェニルカーボネート精製塔Bの蒸留操作を行い、
(e)サイドカット成分(BS)として連続的に高純度ジフェニルカーボネートを、1時間あたり1トン以上得る、
ことを特徴とする、高純度ジフェニルカーボネートの工業的製造方法、
2.該高沸点物質分離塔AのLA、DA、nA がそれぞれ、1000≦LA≦2500、 200≦DA≦600、 30≦nA≦70 であり、
該ジフェニルカーボネート精製塔BのLB、DB、n1、n2、n3、nB がそれぞれ、1500≦LB≦3000、 150≦DB≦500、 7≦n1≦15、 12≦n2≦30、 3≦n3≦10、 25≦nB≦55であり、
TAが190〜240℃、PAが2000〜15000Paであり、
TBが190〜240℃、PBが2000〜15000Paである、
ことを特徴とする、前項1に記載の方法、
3.該高沸点物質分離塔Aおよび該ジフェニルカーボネート精製塔Bは、それぞれ、該インターナルとしてトレイおよび/または充填物を有する蒸留塔であることを特徴とする、前項1または2に記載の方法、
4.該高沸点物質分離塔Aおよび該ジフェニルカーボネート精製塔Bのインターナルは、それぞれ、充填物であることを特徴とする、前項3に記載の方法、
5.該充填物は、メラパック、ジェムパック、テクノパック、フレキシパック、スルザーパッキング、グッドロールパッキング、グリッチグリッドから選ばれた少なくとも一種の規則充填物であることを特徴とする、前項4に記載の方法、
を提供する。
(I).ハロゲンを含まない原料と触媒とを用い、前項1ないし5の何れか一項に記載の方法で製造され、ハロゲン含有量が0.1ppm以下で、且つ、ジフェニルカーボネートより高沸点の副生物の含有量が100ppm以下であることを特徴とする、高純度ジフェニルカーボネート、
(II).ハロゲン含有量が10ppb以下で、且つ、ジフェニルカーボネートより高沸点の副生物であるサリチル酸フェニル、キサントン、メトキシ安息香酸フェニル、1−フェノキシカルボニル−2−フェノキシカルボキシ−フェニレンの含有量がそれぞれ、30ppm以下であることを特徴とする、前項(I)に記載の高純度ジフェニルカーボネート、
(III).ジフェニルカーボネートより高沸点の副生物の含有量が50ppm以下であることを特徴とする、前項(II)に記載の高純度ジフェニルカーボネート、
(IV).ハロゲン含有量が1ppb以下で、且つ、ジフェニルカーボネートより高沸点の副生物の含有量が、10ppm以下であることを特徴とする、前項(III)に記載の高純度ジフェニルカーボネート、
を提供することができる。
6.均一系触媒の存在下、ジアルキルカーボネートとフェノールとのエステル交換反応および/またはアルキルフェニルカーボネートの不均化反応および/またはアルキルフェニルカーボネートとフェノールのエステル交換反応を行うことによって得られたジフェニルカーボネートを含む反応混合物から高純度ジフェニルカーボネートを製造するための製造装置であって、
該反応混合物を導入し、ジフェニルカーボネートを含む塔頂成分(AT)と触媒を含む塔底成分(AB)に蒸留分離を行う高沸点物質分離塔Aと、
該塔頂成分(AT)をサイドカット抜き出し口から導入し、塔頂成分(BT)、サイドカット成分(BS)、塔底成分(BB)の3つの成分に蒸留分離を行う、前記高沸点物質分離塔Aと連結したジフェニルカーボネート精製塔Bと、を備え、
(a)該高沸点物質分離塔Aは、下記式(1)−(3)を満足する、長さLA(cm)、内径DA(cm)で、内部に段数nAのインターナルを有する連続多段蒸留塔であり、
800 ≦ LA ≦ 3000 式(1)
100 ≦ DA ≦ 1000 式(2)
20 ≦ nA ≦ 100 式(3)
(b)該ジフェニルカーボネート精製塔Bは、下記式(4)−(9)を満足する、長さLB(cm)、内径DB(cm)で、内部にインターナルを有するものであって、塔の中段に導入口B1、該導入口B1と塔底との間にサイドカット抜き出し口B2を有し、導入口B1から上部のインターナルの段数がn1、導入口B1とサイドカット抜き出し口B2との間のインターナルの段数がn2、サイドカット抜き出し口B2から下部のインターナルの段数がn3で、段数の合計(n1+n2+n3)がnBである連続多段蒸留塔である、
1000 ≦ LB ≦ 5000 式(4)
100 ≦ DB ≦ 1000 式(5)
5 ≦ n1 ≦ 20 式(6)
12 ≦ n2 ≦ 40 式(7)
3 ≦ n3 ≦ 15 式(8)
20 ≦ nB ≦ 70 式(9)
ことを特徴とする、高純度ジフェニルカーボネートの製造装置、
7.該高沸点物質分離塔Aは、塔底温度(TA)185〜280℃、塔頂圧力(PA)1000〜20000Paの条件下で、蒸留操作を行うことを特徴とする、前項6に記載の製造装置、
8.該ジフェニルカーボネート精製塔Bは、塔底温度(TB)185〜280℃、塔頂圧力(PB)1000〜20000Paの条件下で、蒸留操作を行うことを特徴とする、前項6または7に記載の製造装置、
9.前記サイドカット成分(BS)として、高純度ジフェニルカーボネートを、1時間あたり1トン以上得ることを特徴とする、前項6ないし8のうち何れか一項に記載の製造装置、
10.該高沸点物質分離塔AのLA、DA、nA は、それぞれ、1000≦LA≦2500、 200≦DA≦600、 30≦nA≦70 であり、
該ジフェニルカーボネート精製塔BのLB、DB、n1、n2、n3、nB がそれぞれ、1500≦LB≦3000、 150≦DB≦500、 7≦n1≦15、 12≦n2≦30、 3≦n3≦10、 25≦nB≦55であり、
TAが190〜240℃、PAが2000〜15000Paであり、
TBが190〜240℃、PBが2000〜15000Paである、
ことを特徴とする、前項6ないし9のうち何れか一項に記載の製造装置、
11.該高沸点物質分離塔Aおよび該ジフェニルカーボネート精製塔Bは、それぞれ、該インターナルとしてトレイおよび/または充填物を有する蒸留塔であることを特徴とする、前項6ないし10のうち何れか一項に記載の製造装置、
12.該高沸点物質分離塔Aおよび該ジフェニルカーボネート精製塔Bのインターナルは、それぞれ、充填物であることを特徴とする、前項11に記載の製造装置、
13.該充填物は、メラパック、ジェムパック、テクノパック、フレキシパック、スルザーパッキング、グッドロールパッキング、グリッチグリッドから選ばれた少なくとも一種の規則充填物であることを特徴とする、前項12に記載の製造装置、
を提供する。
14.高純度ジフェニルカーボネートの製造方法であって、
(1)ジフェニルカーボネートを含む反応混合物を得るように、均一系触媒の存在下、ジアルキルカーボネートとフェノールとのエステル交換反応および/またはアルキルフェニルカーボネートの不均化反応および/またはアルキルフェニルカーボネートとフェノールのエステル交換反応を実行する工程と、
(2)該反応混合物を高沸点物質分離塔Aに導入し、ジフェニルカーボネートを含む塔頂成分(AT)と触媒を含む塔底成分(AB)に蒸留分離する工程と、
(3)該塔頂成分(AT)を、サイドカット抜き出し口を有するジフェニルカーボネート精製塔Bに導入し、塔頂成分(BT)、サイドカット成分(BS)、塔底成分(BB)の3つの成分に蒸留分離する工程と、を含み、
(a)該高沸点物質分離塔Aとして、下記式(1)−(3)を満足する、長さLA(cm)、内径DA(cm)で、内部に段数nAのインターナルを有する連続多段蒸留塔を用い、
800 ≦ LA ≦ 3000 式(1)
100 ≦ DA ≦ 1000 式(2)
20 ≦ nA ≦ 100 式(3)
(b)塔底温度(TA)185〜280℃、塔頂圧力(PA)1000〜20000Paの条件下で、該高沸点物質分離塔Aの蒸留操作を行い、
(c)該ジフェニルカーボネート精製塔Bとして、下記式(4)−(9)を満足する、長さLB(cm)、内径DB(cm)で、内部にインターナルを有するものであって、塔の中段に導入口B1、該導入口B1と塔底との間にサイドカット抜き出し口B2を有し、導入口B1から上部のインターナルの段数がn1、導入口B1とサイドカット抜き出し口B2との間のインターナルの段数がn2、サイドカット抜き出し口B2から下部のインターナルの段数がn3で、段数の合計(n1+n2+n3)がnBである連続多段蒸留塔を用い、
1000 ≦ LB ≦ 5000 式(4)
100 ≦ DB ≦ 1000 式(5)
5 ≦ n1 ≦ 20 式(6)
12 ≦ n2 ≦ 40 式(7)
3 ≦ n3 ≦ 15 式(8)
20 ≦ nB ≦ 70 式(9)
(d)塔底温度(TB)185〜280℃、塔頂圧力(PB)1000〜20000Paの条件下で該ジフェニルカーボネート精製塔Bの蒸留操作を行うことを特徴とする、高純度ジフェニルカーボネートの製造方法、
15.サイドカット成分(BS)として連続的に高純度ジフェニルカーボネートを、1時間あたり1トン以上得ることを特徴とする、前項14に記載の方法、
16.該高沸点物質分離塔AのLA、DA、nA は、それぞれ、1000≦LA≦2500、 200≦DA≦600、 30≦nA≦70 であり、 該ジフェニルカーボネート精製塔BのLB、DB、n1、n2、n3、nB がそれぞれ、1500≦LB≦3000、 150≦DB≦500、 7≦n1≦15、 12≦n2≦30、 3≦n3≦10、 25≦nB≦55であり、
TAが190〜240℃、PAが2000〜15000Paであり、
TBが190〜240℃、PBが2000〜15000Paである、
ことを特徴とする、前項14または15に記載の方法、
17.該高沸点物質分離塔Aおよび該ジフェニルカーボネート精製塔Bは、それぞれ、該インターナルとしてトレイおよび/または充填物を有する蒸留塔であることを特徴とする、前項14ないし16のうち何れか一項に記載の方法、
18.該高沸点物質分離塔Aおよび該ジフェニルカーボネート精製塔Bのインターナルは、それぞれ、充填物であることを特徴とする、前項17に記載の方法、
19.該充填物は、メラパック、ジェムパック、テクノパック、フレキシパック、スルザーパッキング、グッドロールパッキング、グリッチグリッドから選ばれた少なくとも一種の規則充填物であることを特徴とする、前項18に記載の方法、
を提供する。
本発明で用いられるジアルキルカーボネートとは、一般式(10)で表されるものである。
R1OCOOR1 (10)
ここで、R1は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3〜10の脂環族基、炭素数6〜10のアラールキル基を表す。このようなR1としては、たとえば、メチル、エチル、プロピル(各異性体)、アリル、ブチル(各異性体)、ブテニル(各異性体)、ペンチル(各異性体)、ヘキシル(各異性体)、ヘプチル(各異性体)、オクチル(各異性体)、ノニル(各異性体)、デシル(各異性体)、シクロヘキシルメチル等のアルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等の脂環族基;ベンジル、フェネチル(各異性体)、フェニルプロピル(各異性体)、フェニルブチル(各異性体)、メチルベンジル(各異性体)等のアラールキル基が挙げられる。なお、これらのアルキル基、脂環族基、アラールキル基において、他の置換基、たとえば、低級アルキル基、低級アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン等で置換されていてもよいし、不飽和結合を有していてもよい。
800 ≦ LA ≦ 3000 式(1)
100 ≦ DA ≦ 1000 式(2)
20 ≦ nA ≦ 100 式(3)
1000 ≦ LB ≦ 5000 式(4)
100 ≦ DB ≦ 1000 式(5)
5 ≦ n1 ≦ 20 式(6)
12 ≦ n2 ≦ 40 式(7)
3 ≦ n3 ≦ 15 式(8)
20 ≦ nB ≦ 70 式(9)
また、本発明に係る製造方法では、高純度ジフェニルカーボネートを1時間あたり1トン以上得るためには、該ジフェニルカーボネート精製塔Bの蒸留条件としては、塔底温度(TB)185〜280℃、塔頂圧力(PB)1000〜20000Paであることが必要である。
ジフェニルカーボネートの純度、不純物の含有量はガスクロマトグラフィー法で、ハロゲン含有量は、イオンクロマトグラフィー法でそれぞれ測定した。
<高沸点物質分離塔A>
図1に示されるようなLA=1700cm、DA=340cmで、インターナルとして、nA=30のメラパックを設置した連続多段蒸留塔を該分離塔Aとして用いた。
<ジフェニルカーボネート精製塔B>
図1に示されるようなLB=2200cm、DB=280cm、インターナルとして、n1=12、n2=18、n3=5である3基のメラパックを設置した連続多段蒸留塔を該精製塔Bとして用いた。
2基の反応蒸留塔(第1反応蒸留塔と第2反応蒸留塔)が接続された装置を用いて、触媒としてPb(OPh)2を第1反応蒸留塔内の反応液中に100ppm含有させ、ジメチルカーボネートとフェノールを原料とする反応蒸留を行い、第2反応蒸留塔の塔底からジフェニルカーボネートを含む反応混合物を13.1トン/hrで連続的に抜出した。なお、この反応に用いた原料および触媒からは、ハロゲンは検出できなかった。
この反応混合物の組成は、ジメチルカーボネートが0.1質量%、アニソールが0.1質量%、フェノールが6.3質量%、メチルフェニルカーボネートが32.2質量%、ジフェニルカーボネートが58.6質量%、触媒を含む高沸点副生物が2.7質量%であった。
図1に示される高沸点物質分離塔Aとジフェニルカーボネート精製塔Bからなる装置を用いて、上記の反応蒸留で得られた反応混合物を導入口A1から該分離塔Aに13.1トン/hrで連続的に導入した。該分離塔Aにおいて塔底部の温度(TA)を206℃、塔頂部の圧力(PA)を3800Paとし、還流比0.6で連続的に蒸留を行い、導管16を通して塔頂成分(AT)を12.5トン/hrで連続的に抜き出し、導管11を通して塔底成分(AB)を0.6トン/hrで連続的に抜き出した。該塔頂成分(AT)は、そのまま導入口B1から該精製塔Bに連続的に導入された。該精製塔Bにおいて塔底部の温度(TB)を213℃、塔頂部の圧力(PB)を5000Paとし、還流比1.5で連続的に蒸留を行い、導管26を通して塔頂成分(BT)を5.3トン/hrで連続的に抜き出し、導管31を通して塔底成分(BB)を0.03トン/hrで連続的に抜き出し、導管33を通してサイドカット成分(BS)を7.17トン/hrで連続的に抜き出した。
AT:ジメチルカーボネート0.1質量%、アニソール0.1質量%、フェノール6.6質量%、メチルフェニルカーボネート33.8質量%、ジフェニルカーボネート59.4質量%。
AB:ジフェニルカーボネート41.0質量%、サリチル酸フェニル、キサントン、メトキシ安息香酸フェニル、1−フェノキシカルボニル−2−フェノキシカルボキシ−フェニレン等のジフェニルカーボネートより高沸点の副生物および、触媒成分を含む高沸点物質59.0質量%。
BT:ジメチルカーボネート0.25質量%、アニソール0.25質量%、フェノール15.6質量%、メチルフェニルカーボネート79.6質量%、ジフェニルカーボネート4.3質量%。
BB:ジフェニルカーボネート95.0質量%、高沸点物質5.0質量%。
この条件で長期間の連続運転を行った。500時間後、2000時間後、4000時間後、5000時間後、6000時間後のジフェニルカーボネートの生産量および純度は実質的に全く変わっていなかった。
<反応蒸留>
2基の反応蒸留塔(第1反応蒸留塔と第2反応蒸留塔)が接続された装置を用いて、触媒としてPb(OPh)2を第1反応蒸留塔内の反応液中に250ppm含有させ、ジメチルカーボネートとフェノールを原料とする反応蒸留を行い、第2反応蒸留塔の塔底からジフェニルカーボネートを含む反応混合物を11.3トン/hrで連続的に抜出した。なお、この反応に用いた原料および触媒からは、ハロゲンは検出できなかった。
この反応混合物の組成は、ジメチルカーボネートが0.1質量%、アニソールが0.1質量%、フェノールが2.5質量%、メチルフェニルカーボネートが33.2質量%、ジフェニルカーボネートが62.5質量%、触媒を含む高沸点副生物が1.6質量%であった。
実施例1と同じ高沸点物質分離塔Aとジフェニルカーボネート精製塔Bからなる装置を用いて、上記の反応蒸留で得られた反応混合物を導入口A1から該分離塔Aに11.3トン/hrで連続的に導入した。該分離塔Aにおいて塔底部の温度(TA)を205℃、塔頂部の圧力(PA)を4000Paとし、還流比0.7で連続的に蒸留を行い、導管16を通して塔頂成分(AT)を11.0トン/hrで連続的に抜き出し、導管11を通して塔底成分(AB)を0.3トン/hrで連続的に抜き出した。該塔頂成分(AT)は、そのまま導入口B1から該精製塔Bに連続的に導入された。該精製塔Bにおいて塔底部の温度(TB)を210℃、塔頂部の圧力(PB)を4500Paとし、還流比2.0で連続的に蒸留を行い、導管26を通して塔頂成分(BT)を4.7トン/hrで連続的に抜き出し、導管31を通して塔底成分(BB)を0.03トン/hrで連続的に抜き出し、導管33を通してサイドカット成分(BS)を6.27トン/hrで連続的に抜き出した。
AT:ジメチルカーボネート0.1質量%、アニソール0.1質量%、フェノール2.6質量%、メチルフェニルカーボネート34.1質量%、ジフェニルカーボネート63.1質量%。
AB:ジフェニルカーボネート40.2質量%、サリチル酸フェニル、キサントン、メトキシ安息香酸フェニル、1−フェノキシカルボニル−2−フェノキシカルボキシ−フェニレン等のジフェニルカーボネートより高沸点の副生物および、触媒成分を含む高沸点物質59.8質量%。
BT:ジメチルカーボネート0.3質量%、アニソール0.2質量%、フェノール6.1質量%、メチルフェニルカーボネート79.8質量%、ジフェニルカーボネート13.6質量%。
BB:ジフェニルカーボネート96.0質量%、高沸点物質4.0質量%。
この条件で長期間の連続運転を行った。500時間後、1000時間後、2000時間後のジフェニルカーボネートの生産量および純度は実質的に全く変わっていなかった。
<反応蒸留>
2基の反応蒸留塔(第1反応蒸留塔と第2反応蒸留塔)が接続された装置を用いて、触媒としてPb(OPh)2を第1反応蒸留塔内の反応液中に150ppm含有させ、ジメチルカーボネートとフェノールを原料とする反応蒸留を行い、第2反応蒸留塔の塔底からジフェニルカーボネートを含む反応混合物を17.2トン/hrで連続的に抜出した。なお、この反応に用いた原料および触媒からは、ハロゲンは検出できなかった。
この反応混合物の組成は、ジメチルカーボネートが0.2質量%、アニソールが0.1質量%、フェノールが6.6質量%、メチルフェニルカーボネートが30.2質量%、ジフェニルカーボネートが60.1質量%、触媒を含む高沸点副生物が2.8質量%であった。
実施例1と同じ高沸点物質分離塔Aとジフェニルカーボネート精製塔Bからなる装置を用いて、上記の反応蒸留で得られた反応混合物を導入口A1から該分離塔Aに17.2トン/hrで連続的に導入した。該分離塔Aにおいて塔底部の温度(TA)を207℃、塔頂部の圧力(PA)を4100Paとし、還流比0.61で連続的に蒸留を行い、導管16を通して塔頂成分(AT)を16.4トン/hrで連続的に抜き出し、導管11を通して塔底成分(AB)を0.8トン/hrで連続的に抜き出した。該塔頂成分(AT)は、そのまま導入口B1から該精製塔Bに連続的に導入された。該精製塔Bにおいて塔底部の温度(TB)を220℃、塔頂部の圧力(PB)を6600Paとし、還流比1.49で連続的に蒸留を行い、導管26を通して塔頂成分(BT)を7.1トン/hrで連続的に抜き出し、導管31を通して塔底成分(BB)を0.05トン/hrで連続的に抜き出し、導管33を通してサイドカット成分(BS)を9.25トン/hrで連続的に抜き出した。
AT:ジメチルカーボネート0.2質量%、アニソール0.1質量%、フェノール6.9質量%、メチルフェニルカーボネート31.7質量%、ジフェニルカーボネート61.1質量%。
AB:ジフェニルカーボネート39.80質量%、サリチル酸フェニル、キサントン、メトキシ安息香酸フェニル、1−フェノキシカルボニル−2−フェノキシカルボキシ−フェニレン等のジフェニルカーボネートより高沸点の副生物および、触媒成分を含む高沸点物質61.2質量%。
BT:ジメチルカーボネート0.5質量%、アニソール0.2質量%、フェノール16.0質量%、メチルフェニルカーボネート73.2質量%、ジフェニルカーボネート10.1質量%。
BB:ジフェニルカーボネート94.0質量%、高沸点物質6.0質量%。
この条件で長期間の連続運転を行った。500時間後、1000時間後、2000時間後のジフェニルカーボネートの生産量および純度は実質的に全く変わっていなかった。
Claims (19)
- 均一系触媒の存在下、ジアルキルカーボネートとフェノールとのエステル交換反応および/またはアルキルフェニルカーボネートの不均化反応および/またはアルキルフェニルカーボネートとフェノールのエステル交換反応を行うことによって得られたジフェニルカーボネートを含む反応混合物から高純度ジフェニルカーボネートを連続的に製造する方法において、該反応混合物を高沸点物質分離塔Aに連続的に導入し、ジフェニルカーボネートを含む塔頂成分(AT)と触媒を含む塔底成分(AB)に連続的に蒸留分離し、次いで該塔頂成分(AT)を、サイドカット抜き出し口を有するジフェニルカーボネート精製塔Bに連続的に導入し、塔頂成分(BT)、サイドカット成分(BS)、塔底成分(BB)の3つの成分に連続的に蒸留分離するにあたり、
(a)該高沸点物質分離塔Aとして、下記式(1)−(3)を満足する、長さLA(cm)、内径DA(cm)で、内部に段数nAのインターナルを有する連続多段蒸留塔を用い、
800 ≦ LA ≦ 3000 式(1)
100 ≦ DA ≦ 1000 式(2)
20 ≦ nA ≦ 100 式(3)
(b)塔底温度(TA)185〜280℃、塔頂圧力(PA)1000〜20000Paの条件下で該高沸点物質分離塔Aの蒸留操作を行い、
(c)該ジフェニルカーボネート精製塔Bとして、下記式(4)−(9)を満足する、長さLB(cm)、内径DB(cm)で、内部にインターナルを有するものであって、塔の中段に導入口B1、該導入口B1と塔底との間にサイドカット抜き出し口B2を有し、導入口B1から上部のインターナルの段数がn1、導入口B1とサイドカット抜き出し口B2との間のインターナルの段数がn2、サイドカット抜き出し口B2から下部のインターナルの段数がn3で、段数の合計(n1+n2+n3)がnBである連続多段蒸留塔を用い、
1000 ≦ LB ≦ 5000 式(4)
100 ≦ DB ≦ 1000 式(5)
5 ≦ n1 ≦ 20 式(6)
12 ≦ n2 ≦ 40 式(7)
3 ≦ n3 ≦ 15 式(8)
20 ≦ nB ≦ 70 式(9)
(d)塔底温度(TB)185〜280℃、塔頂圧力(PB)1000〜20000Paの条件下で該ジフェニルカーボネート精製塔Bの蒸留操作を行い、
(e)サイドカット成分(BS)として連続的に高純度ジフェニルカーボネートを、1時間あたり1トン以上得る、
ことを特徴とする、高純度ジフェニルカーボネートの工業的製造方法。 - 該高沸点物質分離塔AのLA、DA、nA がそれぞれ、1000≦LA≦2500、 200≦DA≦600、 30≦nA≦70 であり、
該ジフェニルカーボネート精製塔BのLB、DB、n1、n2、n3、nB がそれぞれ、1500≦LB≦3000、 150≦DB≦500、 7≦n1≦15、 12≦n2≦30、 3≦n3≦10、 25≦nB≦55であり、
TAが190〜240℃、PAが2000〜15000Paであり、
TBが190〜240℃、PBが2000〜15000Paである、
ことを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 該高沸点物質分離塔Aおよび該ジフェニルカーボネート精製塔Bは、それぞれ、該インターナルとしてトレイおよび/または充填物を有する蒸留塔であることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 該高沸点物質分離塔Aおよび該ジフェニルカーボネート精製塔Bのインターナルは、それぞれ、充填物であることを特徴とする、請求項3に記載の方法。
- 該充填物は、メラパック、ジェムパック、テクノパック、フレキシパック、スルザーパッキング、グッドロールパッキング、グリッチグリッドから選ばれた少なくとも一種の規則充填物であることを特徴とする、請求項4に記載の方法。
- 均一系触媒の存在下、ジアルキルカーボネートとフェノールとのエステル交換反応および/またはアルキルフェニルカーボネートの不均化反応および/またはアルキルフェニルカーボネートとフェノールのエステル交換反応を行うことによって得られたジフェニルカーボネートを含む反応混合物から高純度ジフェニルカーボネートを製造するための製造装置であって、
該反応混合物を導入し、ジフェニルカーボネートを含む塔頂成分(AT)と触媒を含む塔底成分(AB)に蒸留分離を行う高沸点物質分離塔Aと、
該塔頂成分(AT)をサイドカット抜き出し口から導入し、塔頂成分(BT)、サイドカット成分(BS)、塔底成分(BB)の3つの成分に蒸留分離を行う、前記高沸点物質分離塔Aと連結したジフェニルカーボネート精製塔Bと、を備え、
(a)該高沸点物質分離塔Aは、下記式(1)−(3)を満足する、長さLA(cm)、内径DA(cm)で、内部に段数nAのインターナルを有する連続多段蒸留塔であり、
800 ≦ LA ≦ 3000 式(1)
100 ≦ DA ≦ 1000 式(2)
20 ≦ nA ≦ 100 式(3)
(b)該ジフェニルカーボネート精製塔Bは、下記式(4)−(9)を満足する、長さLB(cm)、内径DB(cm)で、内部にインターナルを有するものであって、塔の中段に導入口B1、該導入口B1と塔底との間にサイドカット抜き出し口B2を有し、導入口B1から上部のインターナルの段数がn1、導入口B1とサイドカット抜き出し口B2との間のインターナルの段数がn2、サイドカット抜き出し口B2から下部のインターナルの段数がn3で、段数の合計(n1+n2+n3)がnBである連続多段蒸留塔である、
1000 ≦ LB ≦ 5000 式(4)
100 ≦ DB ≦ 1000 式(5)
5 ≦ n1 ≦ 20 式(6)
12 ≦ n2 ≦ 40 式(7)
3 ≦ n3 ≦ 15 式(8)
20 ≦ nB ≦ 70 式(9)
ことを特徴とする、高純度ジフェニルカーボネートの製造装置。 - 該高沸点物質分離塔Aは、塔底温度(TA)185〜280℃、塔頂圧力(PA)1000〜20000Paの条件下で、蒸留操作を行うことを特徴とする、請求項6に記載の製造装置。
- 該ジフェニルカーボネート精製塔Bは、塔底温度(TB)185〜280℃、塔頂圧力(PB)1000〜20000Paの条件下で、蒸留操作を行うことを特徴とする、請求項6または7に記載の製造装置。
- 前記サイドカット成分(BS)として、高純度ジフェニルカーボネートを、1時間あたり1トン以上得ることを特徴とする、請求項6ないし8のうち何れか一項に記載の製造装置。
- 該高沸点物質分離塔AのLA、DA、nA は、それぞれ、1000≦LA≦2500、 200≦DA≦600、 30≦nA≦70 であり、
該ジフェニルカーボネート精製塔BのLB、DB、n1、n2、n3、nB がそれぞれ、1500≦LB≦3000、 150≦DB≦500、 7≦n1≦15、 12≦n2≦30、 3≦n3≦10、 25≦nB≦55であり、
TAが190〜240℃、PAが2000〜15000Paであり、
TBが190〜240℃、PBが2000〜15000Paである、
ことを特徴とする、請求項6ないし9のうち何れか一項に記載の製造装置。 - 該高沸点物質分離塔Aおよび該ジフェニルカーボネート精製塔Bは、それぞれ、該インターナルとしてトレイおよび/または充填物を有する蒸留塔であることを特徴とする、請求項6ないし10のうち何れか一項に記載の製造装置。
- 該高沸点物質分離塔Aおよび該ジフェニルカーボネート精製塔Bのインターナルは、それぞれ、充填物であることを特徴とする、請求項11に記載の製造装置。
- 該充填物は、メラパック、ジェムパック、テクノパック、フレキシパック、スルザーパッキング、グッドロールパッキング、グリッチグリッドから選ばれた少なくとも一種の規則充填物であることを特徴とする、請求項12に記載の製造装置。
- 高純度ジフェニルカーボネートの製造方法であって、
(i)ジフェニルカーボネートを含む反応混合物を得るように、均一系触媒の存在下、ジアルキルカーボネートとフェノールとのエステル交換反応および/またはアルキルフェニルカーボネートの不均化反応および/またはアルキルフェニルカーボネートとフェノールのエステル交換反応を実行する工程と、
(ii)該反応混合物を高沸点物質分離塔Aに導入し、ジフェニルカーボネートを含む塔頂成分(AT)と触媒を含む塔底成分(AB)に蒸留分離する工程と、
(iii)該塔頂成分(AT)を、サイドカット抜き出し口を有するジフェニルカーボネート精製塔Bに導入し、塔頂成分(BT)、サイドカット成分(BS)、塔底成分(BB)の3つの成分に蒸留分離する工程と、を含み、
(a)該高沸点物質分離塔Aとして、下記式(1)−(3)を満足する、長さLA(cm)、内径DA(cm)で、内部に段数nAのインターナルを有する連続多段蒸留塔を用い、
800 ≦ LA ≦ 3000 式(1)
100 ≦ DA ≦ 1000 式(2)
20 ≦ nA ≦ 100 式(3)
(b)塔底温度(TA)185〜280℃、塔頂圧力(PA)1000〜20000Paの条件下で、該高沸点物質分離塔Aの蒸留操作を行い、
(c)該ジフェニルカーボネート精製塔Bとして、下記式(4)−(9)を満足する、長さLB(cm)、内径DB(cm)で、内部にインターナルを有するものであって、塔の中段に導入口B1、該導入口B1と塔底との間にサイドカット抜き出し口B2を有し、導入口B1から上部のインターナルの段数がn1、導入口B1とサイドカット抜き出し口B2との間のインターナルの段数がn2、サイドカット抜き出し口B2から下部のインターナルの段数がn3で、段数の合計(n1+n2+n3)がnBである連続多段蒸留塔を用い、
1000 ≦ LB ≦ 5000 式(4)
100 ≦ DB ≦ 1000 式(5)
5 ≦ n1 ≦ 20 式(6)
12 ≦ n2 ≦ 40 式(7)
3 ≦ n3 ≦ 15 式(8)
20 ≦ nB ≦ 70 式(9)
(d)塔底温度(TB)185〜280℃、塔頂圧力(PB)1000〜20000Paの条件下で該ジフェニルカーボネート精製塔Bの蒸留操作を行う
ことを特徴とする、高純度ジフェニルカーボネートの製造方法。 - サイドカット成分(BS)として高純度ジフェニルカーボネートを、1時間あたり1トン以上得ることを特徴とする、請求項14に記載の方法。
- 該高沸点物質分離塔AのLA、DA、nA は、それぞれ、1000≦LA≦2500、 200≦DA≦600、 30≦nA≦70 であり、
該ジフェニルカーボネート精製塔BのLB、DB、n1、n2、n3、nB がそれぞれ、1500≦LB≦3000、 150≦DB≦500、 7≦n1≦15、 12≦n2≦30、 3≦n3≦10、 25≦nB≦55であり、
TAが190〜240℃、PAが2000〜15000Paであり、
TBが190〜240℃、PBが2000〜15000Paである、
ことを特徴とする、請求項14または15に記載の方法。 - 該高沸点物質分離塔Aおよび該ジフェニルカーボネート精製塔Bは、それぞれ、該インターナルとしてトレイおよび/または充填物を有する蒸留塔であることを特徴とする、請求項14ないし16のうち何れか一項に記載の方法。
- 該高沸点物質分離塔Aおよび該ジフェニルカーボネート精製塔Bのインターナルは、それぞれ、充填物であることを特徴とする、請求項17に記載の方法。
- 該充填物は、メラパック、ジェムパック、テクノパック、フレキシパック、スルザーパッキング、グッドロールパッキング、グリッチグリッドから選ばれた少なくとも一種の規則充填物であることを特徴とする、請求項18に記載の方法。
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