JPH06725B2 - 炭酸ジフエニルの製造方法 - Google Patents
炭酸ジフエニルの製造方法Info
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- JPH06725B2 JPH06725B2 JP60013499A JP1349985A JPH06725B2 JP H06725 B2 JPH06725 B2 JP H06725B2 JP 60013499 A JP60013499 A JP 60013499A JP 1349985 A JP1349985 A JP 1349985A JP H06725 B2 JPH06725 B2 JP H06725B2
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） この発明は炭酸ジ−アルキル例えば炭酸ジ−メチルをフ
ェノールでエステル交換反応する事により炭酸ジ−フェ
ニルを製造する方法に関するものであり、炭酸ジ−フェ
ニルはポリカーボネートの合成原料として使用され工業
的に非常に重要である。
ェノールでエステル交換反応する事により炭酸ジ−フェ
ニルを製造する方法に関するものであり、炭酸ジ−フェ
ニルはポリカーボネートの合成原料として使用され工業
的に非常に重要である。
（従来技術およびその問題点） 炭酸ジ−アルキルをフェノールでエステル交換する反応
において使用されるエステル交換反応触媒については多
くの研究がなされ種々の触媒系が提唱されているがその
ほとんどは触媒の反応活性あるいは目的生成物の選択性
という面で問題がある。これ等の中で工業的に興味のあ
るのは特開昭５９−１２３９４８に記載されているチタ
ン化合物であり反応活性、選択性の面で優れた成績が期
待できる。しかしながら、チタン化合物から成る触媒を
使用する場合、これらが最終目的物例えばポリカーボネ
ートに赤褐色の着色を起こすという欠点を有する。又特
開昭５４−４８７３３に記載されている、錫化合物を触
媒とする場合も前項のチタン化合物と同様な反応活性、
選択性を有するが同時に炭酸ジ−フェニルとほぼ同程度
の沸点を持つ不純物を副生し、この不純物が炭酸ジ−フ
ェニル中に混入する事により、最終目的物の着色を起こ
すという欠点を有する。
において使用されるエステル交換反応触媒については多
くの研究がなされ種々の触媒系が提唱されているがその
ほとんどは触媒の反応活性あるいは目的生成物の選択性
という面で問題がある。これ等の中で工業的に興味のあ
るのは特開昭５９−１２３９４８に記載されているチタ
ン化合物であり反応活性、選択性の面で優れた成績が期
待できる。しかしながら、チタン化合物から成る触媒を
使用する場合、これらが最終目的物例えばポリカーボネ
ートに赤褐色の着色を起こすという欠点を有する。又特
開昭５４−４８７３３に記載されている、錫化合物を触
媒とする場合も前項のチタン化合物と同様な反応活性、
選択性を有するが同時に炭酸ジ−フェニルとほぼ同程度
の沸点を持つ不純物を副生し、この不純物が炭酸ジ−フ
ェニル中に混入する事により、最終目的物の着色を起こ
すという欠点を有する。
（発明の目的） 従って本発明の目的は前述のチタン化合物や錫化合物と
同等の反応活性及び選択性を有しかつ最終目的物の着色
を起こさない触媒を提供する事にある。
同等の反応活性及び選択性を有しかつ最終目的物の着色
を起こさない触媒を提供する事にある。
（発明の構成） 即ち本発明は炭酸ジ−アルキルをフェノールでエステル
交換反応する事により、炭酸ジ−フェニルを製造する方
法に於いて酢酸第２鉄をエステル交換反応触媒として使
用する事により前記欠点なしに炭酸ジ−フェニルの製造
を容易にならしめる。
交換反応する事により、炭酸ジ−フェニルを製造する方
法に於いて酢酸第２鉄をエステル交換反応触媒として使
用する事により前記欠点なしに炭酸ジ−フェニルの製造
を容易にならしめる。
本発明の方法に於いて好ましい炭酸ジ−アルキルは(I)
式に （Ｒ−Ｏ）2−Ｃ＝Ｏ（式中ＲはＣ1〜Ｃ10のアルキル基
である）………(I) 相当する炭酸ジアルキルであり、炭酸ジ−メチル、炭酸
ジ−エチル、炭酸ジ−プロピル、炭酸ジ−イソプロピ
ル、炭酸ジ−ブチル、炭酸ジ−オクチル等である。
式に （Ｒ−Ｏ）2−Ｃ＝Ｏ（式中ＲはＣ1〜Ｃ10のアルキル基
である）………(I) 相当する炭酸ジアルキルであり、炭酸ジ−メチル、炭酸
ジ−エチル、炭酸ジ−プロピル、炭酸ジ−イソプロピ
ル、炭酸ジ−ブチル、炭酸ジ−オクチル等である。
炭酸ジ−アルキルとフェノールの比率は任意の比率で変
える事が可能であるが好ましくはモル比で１：１〜１：
１０で行なう。炭酸ジ−アルキルとフェノールのエステ
ル交換反応は通常平衡反応であり反応をより進行させる
目的で生成物の１部例えば生成するアルコールを連続的
あるいはバッチ的に除去しながら実施する。反応温度は
通常１００〜３００℃好ましくは１５０〜２５０℃で実
施され、仕込原料及びその組成、反応圧力等により決定
される。
える事が可能であるが好ましくはモル比で１：１〜１：
１０で行なう。炭酸ジ−アルキルとフェノールのエステ
ル交換反応は通常平衡反応であり反応をより進行させる
目的で生成物の１部例えば生成するアルコールを連続的
あるいはバッチ的に除去しながら実施する。反応温度は
通常１００〜３００℃好ましくは１５０〜２５０℃で実
施され、仕込原料及びその組成、反応圧力等により決定
される。
本発明で触媒として使用する酢酸第２鉄はその製法等に
もよるが通常少量のNO3、Mn、Na、H2O等を含有している。
触媒は通常全反応混合物に対し０．００１〜１．０mo
／、好ましくは0.01〜0.1mo／添加する。
もよるが通常少量のNO3、Mn、Na、H2O等を含有している。
触媒は通常全反応混合物に対し０．００１〜１．０mo
／、好ましくは0.01〜0.1mo／添加する。
（発明の効果） 本発明は炭酸ジ−アルキルとフェノールのエステル交換
反応触媒として酢酸第２鉄を用いる事によりチタン化合
物や錫化合物を触媒として用いた場合とほぼ同等の反応
活性及び選択性で炭酸ジ−フェニルを製造する事が出
来、かつ錫化合物を触媒として用いた場合に副生する炭
酸ジ−フェニルとほぼ同じ位の沸点を有する不純物の生
成が少なくポリカーボネートの原料として優れた品質の
炭酸ジ−フェニルを容易に製造する事が出来る。
反応触媒として酢酸第２鉄を用いる事によりチタン化合
物や錫化合物を触媒として用いた場合とほぼ同等の反応
活性及び選択性で炭酸ジ−フェニルを製造する事が出
来、かつ錫化合物を触媒として用いた場合に副生する炭
酸ジ−フェニルとほぼ同じ位の沸点を有する不純物の生
成が少なくポリカーボネートの原料として優れた品質の
炭酸ジ−フェニルを容易に製造する事が出来る。
（実施例） 実施例１ ２０段ガラス製オールダーショウ塔の缶にフェノール２
mol、炭酸ジ−メチル０．５mol、ベンゼン５０ｇ、酢酸
第２鉄０．０２５molを仕込み反応蒸留を行なった。塔
頂部より生成するメタノールとベンゼンをバッチ的に留
出しながら８時間反応蒸留を実施した。
mol、炭酸ジ−メチル０．５mol、ベンゼン５０ｇ、酢酸
第２鉄０．０２５molを仕込み反応蒸留を行なった。塔
頂部より生成するメタノールとベンゼンをバッチ的に留
出しながら８時間反応蒸留を実施した。
この間の塔下部の缶温度は１５５℃〜１８５℃で変化し
た。加熱を停止した後缶残留物中にはメチル−フェニル
カーボネート１４．１重量パーセント、炭酸ジ−フェニ
ル５．３重量パーセント、炭酸ジ−メチル６．８重量パ
ーセント、炭酸ジ−フェニルとほぼ同じ沸点を有する不
純物０．１重量パーセントが含まれていた。
た。加熱を停止した後缶残留物中にはメチル−フェニル
カーボネート１４．１重量パーセント、炭酸ジ−フェニ
ル５．３重量パーセント、炭酸ジ−メチル６．８重量パ
ーセント、炭酸ジ−フェニルとほぼ同じ沸点を有する不
純物０．１重量パーセントが含まれていた。
比較例１ 触媒としてジ−ｎ−ブチルスズオキサイド０．０２５mo
lを使用した実施例１と同様の反応蒸留を行なった。加
熱停止後の缶残留物中にはメチル−フェニルカーボネー
ト１４．８重量パーセント、炭酸ジ−フェニル５．４重
量パーセント、炭酸ジ−メチル６．３重量パーセント、
炭酸ジ−フェニルとほぼ同じ沸点を有する不純物０．５
重量パーセントが含まれており実施例１比較し約５倍の
好ましくない不純物が生成している。
lを使用した実施例１と同様の反応蒸留を行なった。加
熱停止後の缶残留物中にはメチル−フェニルカーボネー
ト１４．８重量パーセント、炭酸ジ−フェニル５．４重
量パーセント、炭酸ジ−メチル６．３重量パーセント、
炭酸ジ−フェニルとほぼ同じ沸点を有する不純物０．５
重量パーセントが含まれており実施例１比較し約５倍の
好ましくない不純物が生成している。
比較例２ 触媒としてテトラブトキシチタネート0.025molを使用し
て実施例１と同様の反応蒸留を行なった。加熱停止後の
缶残留物中にはメチル−フェニルカーボネート１２．４
重量パーセント、炭酸ジ−フェニル５．９重量パーセン
ト、炭酸ジ−メチル６．３重量パーセント、炭酸ジ−ブ
チル０．７重量パーセントが含まれていた。
て実施例１と同様の反応蒸留を行なった。加熱停止後の
缶残留物中にはメチル−フェニルカーボネート１２．４
重量パーセント、炭酸ジ−フェニル５．９重量パーセン
ト、炭酸ジ−メチル６．３重量パーセント、炭酸ジ−ブ
チル０．７重量パーセントが含まれていた。
実施例２ ２０段ガラス製オールダーショウ塔の缶にフェノール８
mol、炭酸ジ−メチル２mol、酢酸第２鉄０．０２mol、
ベンゼン４０ｇを仕込み反応蒸留を行なった。塔頂部よ
り生成したメタノールとベンゼンの共沸物をバッチ的に
留出しながら２４時間反応蒸留を実施した。留出したベ
ンゼンに見合う量のベンゼン１３２ｇをバッチ的に塔中
段に追加仕込した蒸留塔缶の温度は１６５℃から１９０
℃の間で変化した。加熱停止後缶残留物中にはメチル−
フェニルカーボネート14.4重量パーセント、炭酸ジ フ
ェニル１６．５重量パーセント、炭酸ジ メチル２．１
重量パーセント、炭酸ジ フェニルとほぼ同じ沸点を持
つ不純物０．１重量パーセントを含んでいた。
mol、炭酸ジ−メチル２mol、酢酸第２鉄０．０２mol、
ベンゼン４０ｇを仕込み反応蒸留を行なった。塔頂部よ
り生成したメタノールとベンゼンの共沸物をバッチ的に
留出しながら２４時間反応蒸留を実施した。留出したベ
ンゼンに見合う量のベンゼン１３２ｇをバッチ的に塔中
段に追加仕込した蒸留塔缶の温度は１６５℃から１９０
℃の間で変化した。加熱停止後缶残留物中にはメチル−
フェニルカーボネート14.4重量パーセント、炭酸ジ フ
ェニル１６．５重量パーセント、炭酸ジ メチル２．１
重量パーセント、炭酸ジ フェニルとほぼ同じ沸点を持
つ不純物０．１重量パーセントを含んでいた。
実施例３ ２０段オールダーショウ塔の缶にフェノール８mol、炭
酸ジ ブチル２mol、酢酸第２鉄０．０３molを仕込み反
応蒸留を行なった。塔頂部より生成したブタノールをバ
ッチ的に留出しながら３６時間反応蒸留を実施した。こ
の間塔下部の缶温度は１９５℃〜２１５℃で変化した。
加熱停止後缶残留物中にはブチルフェニルカーボネート
２０．９重量パーセント、炭酸ジ−フェニル２８．９重
量パーセント、炭酸ジ−ブチル２．６重量パーセント、
炭酸ジ−フェニルとほぼ同様の沸点を持つ不純物０．１
重量パーセントが含まれていた。
酸ジ ブチル２mol、酢酸第２鉄０．０３molを仕込み反
応蒸留を行なった。塔頂部より生成したブタノールをバ
ッチ的に留出しながら３６時間反応蒸留を実施した。こ
の間塔下部の缶温度は１９５℃〜２１５℃で変化した。
加熱停止後缶残留物中にはブチルフェニルカーボネート
２０．９重量パーセント、炭酸ジ−フェニル２８．９重
量パーセント、炭酸ジ−ブチル２．６重量パーセント、
炭酸ジ−フェニルとほぼ同様の沸点を持つ不純物０．１
重量パーセントが含まれていた。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｒ−Ｏ）２Ｃ＝Ｏ（式中、ＲはＣ
１〜Ｃ１０のアルキル基である）で表される炭酸ジアル
キルをフェノールでエステル交換することにより炭酸ジ
フェニルを製造する方法において、エステル交換反応触
媒として酢酸第２鉄を使用することを特徴とする炭酸ジ
フェニルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60013499A JPH06725B2 (ja) | 1985-01-29 | 1985-01-29 | 炭酸ジフエニルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60013499A JPH06725B2 (ja) | 1985-01-29 | 1985-01-29 | 炭酸ジフエニルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61172852A JPS61172852A (ja) | 1986-08-04 |
| JPH06725B2 true JPH06725B2 (ja) | 1994-01-05 |
Family
ID=11834808
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60013499A Expired - Lifetime JPH06725B2 (ja) | 1985-01-29 | 1985-01-29 | 炭酸ジフエニルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06725B2 (ja) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2540590B2 (ja) * | 1988-04-16 | 1996-10-02 | 三井石油化学工業株式会社 | 芳香族カ―ボネ―ト化合物を製造する方法 |
| EP0584801A3 (en) * | 1992-08-26 | 1994-09-14 | Mitsubishi Chem Ind | Aromatic polycarbonate resins and process for the preparation thereof |
| US5519106A (en) * | 1992-08-26 | 1996-05-21 | Mitsubishi Chemical Corporation | Process for the preparation of aromatic polycarbonate resins |
| JP4112048B2 (ja) * | 1997-09-16 | 2008-07-02 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 芳香族カーボネート類の製法 |
| US6294684B1 (en) | 1999-12-08 | 2001-09-25 | General Electric Company | Method and apparatus for the continuous production of diaryl carbonates |
| WO2005123657A1 (ja) | 2004-06-17 | 2005-12-29 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | 芳香族カーボネートの製造方法 |
| JP4224510B2 (ja) | 2004-07-13 | 2009-02-18 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 芳香族カーボネート類の工業的製造法 |
| WO2006022294A1 (ja) | 2004-08-25 | 2006-03-02 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | 高純度ジフェニルカーボネートの工業的製造方法 |
| WO2006030724A1 (ja) | 2004-09-17 | 2006-03-23 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | 副生アルコール類の工業的分離方法 |
| JP4292214B2 (ja) | 2004-10-14 | 2009-07-08 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 高純度ジアリールカーボネートの製造方法 |
| TWI321561B (en) | 2004-12-21 | 2010-03-11 | Asahi Kasei Chemicals Corp | Method for producing aromatic carbonate |
| RU2372322C2 (ru) | 2004-12-24 | 2009-11-10 | Асахи Касеи Кемикалз Корпорейшн | Способ получения ароматического карбоната |
| EP1995233A3 (de) | 2007-05-25 | 2010-06-02 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von Diaryl- oder Arylalkylcarbonaten aus Dialkylcarbonaten |
| DE102007044033A1 (de) | 2007-09-14 | 2009-03-19 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Diaryl- oder Alkylarylcarbonaten aus Dialkylcarbonaten |
| DE102007055266A1 (de) | 2007-11-20 | 2009-05-28 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Reinigung von Diarylcarbonaten |
| DE102008029514A1 (de) | 2008-06-21 | 2009-12-24 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Diarylcarbonaten aus Dialkylcarbonaten |
| DE102009016853A1 (de) | 2009-04-08 | 2010-10-14 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Diaryl- oder Alkylarylcarbonaten aus Dialkylcarbonaten |
| DE102009053370A1 (de) | 2009-11-14 | 2011-05-19 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Reinigung von Dialkylcarbonaten |
| DE102010042937A1 (de) | 2010-10-08 | 2012-04-12 | Bayer Materialscience Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Diarylcarbonaten aus Dialkylcarbonaten |
| EP2650278A1 (de) | 2012-04-11 | 2013-10-16 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von Diarylcarbonaten aus Dialkylcarbonaten |
| EP2711353B1 (en) | 2012-09-20 | 2018-10-31 | SABIC Global Technologies B.V. | Process for the continuous manufacture of aryl alkyl carbonate and diaryl carbonate using vapor recompression |
| CN104837804B (zh) | 2012-12-18 | 2017-12-22 | 科思创德国股份有限公司 | 制造碳酸二芳基酯的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5331639A (en) * | 1976-09-02 | 1978-03-25 | Teijin Ltd | Preparation of benzyl benzoate |
| JPS57183745A (en) * | 1981-05-06 | 1982-11-12 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Production of carbonic ester |
-
1985
- 1985-01-29 JP JP60013499A patent/JPH06725B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61172852A (ja) | 1986-08-04 |
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