DE3445555A1 - Verbessertes verfahren zur herstellung von aromatischen carbonaten - Google Patents

Verbessertes verfahren zur herstellung von aromatischen carbonaten

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DE3445555A1
DE3445555A1 DE19843445555 DE3445555A DE3445555A1 DE 3445555 A1 DE3445555 A1 DE 3445555A1 DE 19843445555 DE19843445555 DE 19843445555 DE 3445555 A DE3445555 A DE 3445555A DE 3445555 A1 DE3445555 A1 DE 3445555A1
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Description

Verbessertes Verfahren zur Herstellung von aromatischen Carbonaten
Organische Carbonate, wie beispielsweise die dialiphatischen Carbonate, die aliphatisch-aromatischen Carbonate und die diaromatischen Carbonate werden üblicherweise ganz allgemein durch Umsetzung von Phenolen oder Alkoholen mit Phosgen in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, wie beispielsweise von organischen oder anorganischen Basen, hergestellt. Jedoch ist es manchmal im Hinblick auf die Toxizität von Phosgen erwünscht, dessen Verwendung bei der Herstellung dieser organischen Carbonate zu vermeiden.
Da die dialiphatischen Carbonate, wie beispielsweise die Dialkylcarbonate, aus Alkoholen auf anderen Wegen als solchen, die Phosgen verwenden, d.h. katalytisch aus Kohlenmonoxid und Sauerstoff, erhalten werden können, ist es möglich, die aliphatisch-aromatischen Carbonate und die diaromatischen Carbonate aus diesen dialiphatischen Carbonaten und Phenolen ohne Verwendung von Phosgen herzustellen. Derartige phosgenfreie Verfahren sind in den US-PSen 4 045 464 und 4 182 726 offenbart. Diese Patentschriften beschreiben die
'ζ-
Herstellung von Alkylarylcarbonaten und Diarylcarbonaten aus Dialkylcarbonaten und Phenolen in Gegenwart eines Katalysators, der aus Lewis-Säuren ausgewählt ist.
Es wäre jedoch von sehr großem Vorteil, wenn ein phosgenfreies Verfahren für die Herstellung von aliphatisch-aromatischen und diaromatischen Carbonaten aus dialiphatischen Carbonaten zur Verfügung stände, das leistungsfähiger als die derzeit verfügbaren Verfahren ist. Demzufolge besteht eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin, ein derartiges phosgenfreies Verfahren zur Herstellung von aliphatisch-aromatischen Carbonaten und diaromatischen Carbonaten zu schaffen.
Die vorliegende Erfindung ist auf ein Umesterungsverfahren zur Herstellung von aliphatisch-aromatischen Carbonaten und diaromatischen Carbonaten aus dialiphatischen Carbonaten unter Verwendung einer katalytischen Menge eines Katalysators abgestellt, der eine Verbindung der nachstehenden allgemeinen Formel
R—X—OH
ist, in welcher
X aus Sn und Ti und
R aus einwertigen Kohlenwasserstoffresten und einwertigen Hydrocarbonoxyresten ausgewählt ist.
Die vorliegende Erfindung ist auf ein verbessertes Umesterungsverfahren zur Herstellung von aromatischen Carbonaten aus dialiphatischen Carbonaten abgestellt, wobei die Verbesserung darin besteht, daß man die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators durchführt, der eine Verbindung der nachstehenden allgemeinen Formel I
3 4 4 ο ο ο ο
Il (ι)
R—X—OH
in welcher
X aus vierwertigem Sn und vierwertigem Ti und R aus einwertigen Kohlenwasserstoffresten und einwertigen Hydrocarbonoxyresten
ausgewählt ist.
Die Kohlenwasserstoffreste R sind aus den einwertigen aliphatischen KohlenwasserStoffresten und den einwertigen aromatischen Kohlenwasserstoffresten ausgewählt. Diese einwertigen aliphatischen Kohlenwasserstoffreste und einwertigen aromatischen Kohlenwasserstoffreste schließen die Alkylreste, die Cycloalkylreste, die Arylreste,'die Aralkylreste und die AIkarylreste ein.
Die bevorzugten Alkylreste sind solche mit 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen. Diese schließen die geradkettigen Alkylreste und die verzweigtkettigen Alkylreste ein. Einige erläuternde, nichteinschränkende Beispiele dieser Alkylreste umfassen Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Neopentyl, Hexyl und Heptyl.
Die bevorzugten Arylreste R sind solche mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen und schließen Phenyl, Naphthyl und Biphenyl ein.
Die bevorzugten Cycloalkylreste R sind solche mit 4 bis etwa 7 Ringkohlenstoffatomen. Diese schließen Cyclobutyl, Cyclopentyl, Methylcyclohexyl, Cyclohexyl und Cycloheptyl ein, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.
Die bevorzugten Alkaryl- und Aralkylreste R sind solche mit
7 bis etwa 14 Kohlenstoffatomen.
Die einwertigen Hydrocarbonoxyreste R sind aus Alkoxyresten und Aryloxyresten ausgewählt. Die bevorzugten Alkoxyreste sind solche mit 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen. Einige erläuternde, nichteinschränkende Beispiele der Alkoxyreste * schließen Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Isopropoxy und Butoxy ein. Die bevorzugten Aryloxyreste sind solche mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen und umfassen Phenoxy, Biphenyloxy und Naphthoxy.
Die bevorzugten Verbindungen der allgemeinen Formel I sind solche, in denen R aus einwertigen Kohlenwasserstoffresten ausgewählt ist.
Einige erläuternde, nichteinschränkende Beispiele der katalytischen Verbindungen der allgemeinen Formel I sind Butylzinnoxid-hydroxid, Methyl-zinnoxid-hydroxid, Phenyl-ζinnoxidhydroxid, Methyl-titanoxid-hydroxid, Propyl-titanoxid-hydroxid, Benzyl-zinnoxid-hydroxid und Butyl-titanoxid-hydroxid.
Die aromatischen Carbonate, die nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung hergestellt werden können, schließen die aliphatisch-aromatischen Carbonate und die diaromatischen Carbonate ein. Die aliphatisch-aromatischen Carbonate können durch die nachfolgende allgemeine Formel II
wiedergegeben werden, in welcher
R aus einwertigen aliphatischen Kohlenwasserstoffresten
und
Ar aus einwertigen aromatischen Resten ausgewählt ist.
3 4 4 b 5 5 - sr -
■ 2-
Die bevorzugten einwertigen Kohlenwasserstoffreste R sind die Alkylreste und die Cycloalkylreste. Die bevorzugten Alkylreste sind solche, die 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatome enthalten. Diese Alkylreste schließen die geradkettigen Alkylreste und die verzweigtkettigen Alkylreste ein. Einige erläuternde, nichteinschränkende Beispiele dieser Alkylreste umfassen Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Neopentyl und Hexyl. Die bevorzugten Cycloalkylreste sind solche mit 4 bis etwa 7 Ringkohlenstoffatomen.
Besonders bevorzugt ist R aus niedrigeren Alkylresten ausgewählt, bevorzugterweise aus solchen, die 1 bis etwa 4 Kohlenstoff atome enthalten.
Die einwertigen aromatischen Reste Ar umfassen die Arylreste mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen. Diese schließen Phenyl, Naphthyl und Biphenyl ein. Bevorzugte Arylreste sind solche der nachfolgenden allgemeinen Formel
in welcher
2
R , unabhängig, aus einwertigen Kohlenwasserstoffresten
und Halogenresten ausgewählt ist, R Wasserstoff bedeutet und
η eine positive ganze Zahl mit einem Wert im Bereich 0 bis 5 einschließlich ist.
2 Die einwertigen Kohlenwasserstoffreste R umfassen die Alkyl-
*+ --i D b j ο
reste, die Cycloalkylreste, die Arylreste, die Aralkylreste und die Alkarylreste. Die bevorzugten Alkylreste sind solche mit 1 bis etwa 10 Kohlenstoffatomen. Diese umfassen die geradkettigen und verzweigtkettigen Alkylreste. Die bevorzugten
Cycloalkylreste R sind solche mit 4 bis etwa 7 Ringkohlenstoffatomen. Die bevorzugten Arylreste sind solche mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen und schließen Phenyl, Biphenyl und
2 Naphthyl ein. Die bevorzugten Aralkyl- und Alkarylreste R
sind solche mit 7 bis etwa 14 Kohlenstoffatomen.
2 Die bevorzugten Halogenreste R sind Chlor und Brom.
Die diaromatischen Carbonate können durch die nachstehende allgemeine Formel III
wiedergegeben werden, in welcher Ar die gleiche Bedeutung wie oben besitzt.
Die aliphatisch-aromatischen Carbonate der vorliegenden Erfindung können durch Umsetzen von zumindest einem dialiphatischem Carbonat mit zumindest einem Phenol in Gegenwart einer katalytischen Menge des Katalysators der allgemeinen Formel I hergestellt werden. Der dialiphatische Reaktionsteilnehmer kann durch die nachfolgende allgemeine Formel
Il
-C-
wiedergegeben werden, worin R die gleiche Bedeutung wie oben besitzt. Selbstverständlich können beide Reste R gleich oder verschieden sein. Der Phenol-Reaktionsteilnehmer kann durch die nachfolgende allgemeine Formel
Ar—OH
344b o5o -V-
-ZtO-
wiedergegeben werden, worin Ar die gleiche Bedeutung wie oben besitzt.
Die Reaktion des Phenols mit dem dialiphatisehen Carbonat kann durch die nachfolgende Reaktionsgleichung
1 Il 1 Kat·^ 1 Κ 1
R-O-C-O-R + Ar-OH R-O-C-O-Ar + R-OH (a)
wiedergegeben werden, in welcher R und Ar die gleiche Bedeutung wie oben besitzen und Kat. eine katalytische Menge des Katalysators der vorliegenden Erfindung bedeutet.
Die diaromatischen Carbonate der vorliegenden Erfindung können nach einem von zwei Verfahren erhalten werden. Das erste Verfahren umfaßt die Umsetzung des wie oben beschrieben gebil deten aliphatisch-aromatischen Carbonats mit einem Phenol in Gegenwart einer katalytischen Menge des Katalysators der vorliegenden Erfindung. Diese Reaktion kann durch die nachfolgende Gleichung
0 0
1 Ι Kat^ Il 1
R-O-C-O-Ar + Ar-OH Ar-O-C-O-Ar + R-OH (b)
wiedergegeben werden, worin R , Ar und Kat. die gleiche Bedeu tung wie oben besitzen.
Das zweite Verfahren bezieht die Reaktion des aliphatischaromatischen Carbonats mit sich selbst oder mit einem anderen aliphatisch-aromatischen Carbonat in Gegenwart einer katalytischen Menge des Katalysators der vorliegenden Erfindung ein. Diese Reaktion kann durch die nachfolgende allgemeine Gleichung
0 0 0
! Il Kat· Il ι II ι
2 R-O-C-O-Ar Ar-O-C-O-Ar + R-O-C-O-R (c)
. 3 4 4 b 5 5 b
wiedergegeben werden, worin Ar, R und Kat. die gleiche Bedeutung wie oben besitzen.
Die durch die Reaktionsgleichungen (a), (b) und (c) beschriebenen Reaktionen können in flüssiger Phase, mit oder ohne die Anwesenheit eines Lösungsmittels bei Temperaturen im Bereich von etwa 600C bis etwa 3000C, vorzugsweise im Bereich von etwa 1500C bis etwa 2500C, durchgeführt werden. Diese Reaktionen können bei Drucken im Bereich von unteratmosphärischen Drucken bis überatmosphärischen Drucken, z.B. im Bereich von etwa 0,1 bis etwa 50 Atmosphären, durchgeführt werden. Diese Reaktionen laufen leicht bei atmosphärischem Druck ab.
Da die in den Reaktionsgleichungen (a) und (b) beschriebenen Reaktionen Gleichgewichtsreaktionen sind, ist es vorteilhaft, den gebildeten Alkohol zu entfernen, um dadurch das Gleichgewicht kontinuierlich zu verschieben, bis die Reaktionen vollständig abgelaufen sind. Da es besonders geeignet ist, das Alkohol-Nebenprodukt durch Destillation zu entfernen, ist es erwünscht, daß die Reaktionsteilnehmer in den Reaktionsgleichungen (a) und (b) so ausgewählt werden, daß das R -OH-Nebenprodukt einen niedrigeren Siedepunkt als der Ar-OH-Reaktionsteilnehmer hat und demzufolge nach seiner Bildung abdestilliert werden kann. Aus diesem Grund sind die niedrigeren dial iphatischen Carbonate oder aliphatisch-aromatischen Carbonate die bevorzugten Reaktionsteilnehmer in den Verfahren der vorliegenden Erfindung, d.h. R ist ein niedrigerer Alkylrest mit 1 bis etwa 4 Kohlenstoffatomen in den aliphatisch-aromatischen Carbonaten und den dialiphatischen Carbonaten, wie sie oben beschrieben wurden.
Die Herstellung der diaromatischen Carbonate nach der Reaktionsgleichung (c) kann ebenfalls geeigneterweise durch
34 45 5 5b - & -
die Destillation des dialiphatischen Carbonat-Coprodukts erreicht werden. Aus diesem Grund wird es ebenfalls bevorzugt, daß der aliphatisch-aromatische Carbonat-Reaktionsteilnehmer ein niedrigeres aliphatisch-aromatisches Carbonat ist, so daß das dialiphatische Carbonat-Coprodukt leicht abdestilliert werden kann, d.h. R ist in dem aliphatisch-aromatischen Carbonat ein niedrigerer Alkylrest mit 1 bis etwa 4 Kohlenstoffatomen .
Bei der Herstellung der diaromatischen Carbonate der vorliegenden Erfindung wird es bevorzugt, daß das Reaktionsverfahren kontinuierlich ist und in dem gleichen Reaktionsgefäß durchgeführt wird. Das heißt, sobald das aliphatisch-aromatische Carbonat durch die Reaktion des dialiphatischen Carbonat s und des Phenols gebildet ist, wird es nicht aus dem Reaktionsgefäß entfernt, sondern man läßt es mit dem Phenol unter Bildung des diaromatischen Carbonate weiter reagieren.
Obwohl nach der Theorie zwei Mol Phenol für jedes Mol des dialiphatischen Carbonats zur Herstellung des diaromatischen Carbonats erforderlich sind, wird es in der Praxis im allgemeinen bevorzugt, einen Überschuß des Phenol-Reaktionsteilnehmers einzusetzen. So wird es beispielsweise gewöhnlich bevorzugt, einen Überschuß an Phenol zu verwenden, wenn man das dialiphatische Carbonat mit dem Phenol zur Bildung des aliphatisch-aromatischen Carbonats umsetzt, und es wird ferner auch bevorzugt, daß ein Überschuß an Phenol während der anschließenden Reaktion des aliphatisch-aromatischen Carbonats mit dem Phenol zur Bildung des diaromatischen Carbonats zugegen ist. Da es gewöhnlich bevorzugt wird, ein kontinuierliches Verfahren zur Herstellung der diaromatischen Carbonate aus den dialiphatischen Carbonaten anzuwenden, wird es im allgemeinen bevorzugt, mehr als zwei Mol Phenol für jedes Mol an
- /10 -
• /13 ·
eingesetztem dialiphatischem Carbonat-Reaktionsteilnehmer zu verwenden.
Die Menge des in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Katalysators in den beschriebenen Austauschreaktionen ist eine katalytische Menge. Unter einer katalytischen Menge ist eine Menge zu verstehen, die zur Katalyse der Umesterungsreaktion für die Herstellung der aliphatisch-aromatischen Carbonate aus den araliphatischen Carbonaten und den Phenolen, und der diaromatischen Carbonate aus den aliphatischaromatischen Carbonaten und den Phenolen, wirksam ist. Im allgemeinen liegt diese Menge im Bereich von etwa 0,01 bis etwa 25 Gewichtsprozent, bezogen auf die eingesetzten Mengen an dialiphatischen Carbonat- oder aliphatisch-aromatischen Carbonat-Reaktionsteilnehmern, und vorzugsweise liegt sie im Bereich von etwa 0,1 bis etwa 20 Gewichtsprozent.
Obwohl die vorliegende Erfindung nicht an irgendeine Theorie gebunden sein soll, wird jedoch angenommen, daß die Katalysatoren dieser Erfindung deswegen eine verbesserte Aktivität aufweisen, weil sie Hybride von Lewis-Säuren und protischen Säuren sind. Das heißt, die Katalysatoren der allgemeinen Formel I weisen die Eigenschaften der Lewis-Säuren insofern auf, als sie als Elektronenpaar-Akzeptoren fungieren können, und sie zeigen die Eigenschaften der protischen Säuren, weil sie auch als Proton-Donatoren wirken.
Es ist ferner zu erwarten, daß der vorliegende Katalysator der allgemeinen Formel I für die Katalyse in beliebigen ümesterungsreaktionen wirksam sein wird. Demzufolge ist es, obwohl die vorliegende Offenbarung und die Beispiele auf die Bildung von aliphatisch-aromatischen Carbonaten und diaromatischen Carbonaten aus dialiphatischen Carbonaten beziehungsweise ali-
- /11 -
-A-
phatisch-aromatischen Carbonaten gerichtet sind, vorauszusehen, daß dieser Katalysator bei der Bildung von anderen Estern, insbesondere von anderen aromatischen Estern, über ein Umesterung sver fahren wirksam sein würde-.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung, sollen diese jedoch nicht einschränken. In den Beispielen sind alle Teile und Prozentsätze auf das Gewicht bezogen, es sei denn, daß ausdrücklich etwas anderes angegeben ist.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung von aliphatisch-aromatischen (Alkyl-Aryl) Carbonaten und diaromatischen (Diaryl) Carbonaten aus dialiphatischen (Dialkyl) Carbonaten unter Verwendung von herkömmlichen Lewis-Säure-Katalysatoren. Diese Beispiele dienen lediglich zu Vergleichszwecken und fallen nicht unter die vorliegende Erfindung.
Beispiel 1
In einen 500 ml-Vierhalskolben, der mit einem mechanischen Rührer, einem Thermometer und einer Kolonne von 30,48 cm (1 foot) Länge versehen war, die eine Füllung von Glasspiralen hatte und durch einen Destillationskopf mit einem Thermometer und Rückflußkühler abgeschlossen war, wurden 188,2 g (2,0 Mol) Phenol und 4 g Dibutylzinnmaleat-Katalysator eingefüllt. Diese Mischung wurde unter Rühren auf 1800C erhitzt. Nachdem diese Temperatur erreicht worden war, wurden 29,5 g (0,25 Mol) Diäthylcarbonat aus einem Tropftrichter zugetropft. Die Zugabe des Diäthylcarbonats erfolgte tropfenweise im Verlaufe eines Zeitraums von etwa 1 Stunde, so daß die Temperatur des Kolbeninhalts bei oder etwa bei 1800C gehalten wurde. Nach Beendigung der Zugabe des Diäthylcarbonats wurde der freigesetzte Äthylalkohol kontinuierlich gesammelt und die
- /12 -
3 4 4 5 b δ b
gesammelte Menge aufgezeichnet. Die Reaktion wurde 7 Stunden lang fortgesetzt. Am Ende des 7stündigen Zeitraums wurde die Reak tionsmischung gewogen und mittels Gaschromatographie auf Äthylphenylcarbonat und das Diphenylcarbonat analysiert. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle angegeben.
Beispiel 2
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde im wesentlichen wiederholt, mit der Ausnahme, daß die 4 g des Dibutylzinnmaleat-Katalysators durch 4 g Dibutylzinndiacetat-Katalysator ersetzt wurden. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle angegeben.
Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung von aliphatisch-aromatischem (Alkyl-Aryl) Carbonat und diaromatischem (Diaryl) Carbonat aus dialiphatischem (Dialkyl) Carbonat unter Verwendung des Katalysators der vorliegenden Erfindung.
Beispiel 3
In einen 500 ml-Vierhalskolben, der mit einem mechanischen Rührer, einem Thermometer und einer Kolonne von 30,48 cm (1 foot) Länge versehen war, die eine Füllung von Glasspiralen hatte und durch einen Destillationskopf mit einem Thermometer und Rückflußkühler abgeschlossen war, wurden 188,2 g (2,0 Mol) Phenol und 4 g Butyl-zinnoxid-hydroxid-Katalysator eingefüllt. Diese Mischung wurde unter Rühren auf 1800C erhitzt. Nachdem diese Temperatur erreicht worden war, wurden 29,5 g (0,25 Mol) Diäthylcarbonat aus einem Tropftrichter zugetropft. Die Zugabe des Diäthylcarbonats erfolgte tropfenweise im Verlaufe eines Zeitraums von etwa 1 Stunde, so daß die Temperatur des Kolbeninhalts bei oder etwa bei 1800C gehalten wurde. Nach Beendigung der Zugabe des Diäthylcarbonats wurde der freigesetzte Äthylalkohol kontinuierlich gesammelt und die gesammelte Menge aufgezeichnet. Die Reaktion wurde 7
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Stun den lang fortgesetzt und am Ende dieses Zeitraums wurde die Reaktionsmischung gewogen und mittels Gaschromatographie auf Äthylphenylcarbonat und das Diphenylcarbonat analysiert. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle angegeben.
- /14 -
Tabelle
Beispiel
Nr.		 Katalysator
(g)		 Freigesetzter
(q)		 5 h Alkohol Alkylarylcarbonat
(Molprozent)		 Diarylcarbonat
(Molprozent)
1 4,0 3 h 4,4 7 h 7 h 7 h
2 4,0 2,3 3,9 6,6 2,7 3,3
3 4,0 1,8 8,5 5,7 0,1 0,0
5,3 10,7 7,6 4,2
cn cn cn cn
-yi
Die Ergebnisse der vorstehenden Tabelle zeigen eindeutig, daß das Verfahren der vorliegenden Erfindung, d.h. eines Verfahrens, welches den Katalysator der allgemeinen Formel I verwendet, bei der Herstellung der aliphatisch-aromatischen Carbonate und der diaromatischen Carbonate aus den dialiphatischen Carbonaten wirksamer als die Verfahren sind, welche einen herkömmlichen Lewis-Säure-Katalysator verwenden. Daher zeigt ein Vergleich des Beispiels 3 mit den Beispielen 1 und 2, daß das Verfahren der vorliegenden Erfindung zu größeren Mengen an aliphatisch-aromatischem Carbonat als auch diaromatischem Carbonaten führt.
Auf alle in der vorliegenden Beschreibung angeführten Patentschriften und Veröffentlichungen wird ausdrücklich Bezug genommen und der Offenbarungsgehalt aller dieser Veröffentlichungen durch diese Bezugnahme in vollem Umfang in die vorliegende Anmeldung integriert.
Andere Modifikationen und Variationen der vorliegenden Erfindung sind nach Kenntnisnahme der vorstehenden Beschreibung möglich. Es sei daher darauf hingewiesen, daß Änderungen der vorstehend beschriebenen besonderen Ausführungsformen durchgeführt werden können, die jedoch von der vorliegenden Erfindung mitumfaßt werden.

Claims (12)

Patentansprüche
1./ Verbessertes Verfahren zur Herstellung von aromatischen arbonaten, ausgewählt aus aliphatisch-aromatischen Carbonaten, diaromatischen Carbonaten und Mischungen daraus, welches die Umsetzung einer phenolischen Verbindung mit einem dialiphatischen Carbonat oder einem aliphatisch-aromatischen Carbonat in Gegenwart einer katalytischen Menge eines Umesterungskatalysators einschließt, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator zumindest eine Verbindung der nachstehenden allgemeinen Formel
Il
R—X—OH
in welcher
X aus Sn und Ti und
R aus einwertigen Kohlenwasserstoffresten und einwertigen Hydrocarbonoxyresten ausgewählt ist, verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R aus einwertigen KohlenwasserStoffresten ausgewählt ist.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die einwertigen Kohlenwasserstoffreste aus einwertigen aliphatischen Kohlenwasserstoffresten ausgewählt sind.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die einwertigen aliphatischen Kohlenwasserstoffreste aus Alkylresten und Cycloalkylresten ausgewählt sind.
5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennze ichnet, daß die einwertigen Kohlenwasserstoffreste aus einwertigen aromatischen Kohlenwasserstoffresten ausgewählt sind.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die einwertigen aromatischen Kohlenwasserstoffreste aus Arylresten, Aralkylresten und Alkarylresten ausgewählt sind.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R aus einwertigen Hydrocarbonoxyresten ausgewählt ist.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die einwertigen Hydrocarbonoxyreste aus Alkoxyresten und Aryloxyresten ausgewählt sind.
9. Verfahren nach Anspruch 1 r dadurch gekennzeichnet, daß die katalytische Menge im Bereich von etwa 0,01 bis etwa 25 Gewichtsprozent, bezogen auf die Mengen der vorhandenen aliphatisch-aromatischen oder dialiphatischen Carbonate, 1iegt.
0O. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekenn zeichnet, daß X Sn ist.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß R ein Alkylrest ist.
12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch g e kennze ichnet, daß der Alkylrest ein Butylrest ist.
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