AT340900B - Verfahren zur herstellung von aromatischen carbonaten - Google Patents
Verfahren zur herstellung von aromatischen carbonatenInfo
- Publication number
- AT340900B AT340900B AT483275A AT483275A AT340900B AT 340900 B AT340900 B AT 340900B AT 483275 A AT483275 A AT 483275A AT 483275 A AT483275 A AT 483275A AT 340900 B AT340900 B AT 340900B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- carbonate
- reaction
- selectivity
- conversion
- phenol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 title description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 33
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 11
- -1 phenol compound Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000005910 alkyl carbonate group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 2
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N lithium bis(trimethylsilyl)amide Chemical compound [Li+].C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 5
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 4
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- YCNSGSUGQPDYTK-UHFFFAOYSA-N ethyl phenyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC1=CC=CC=C1 YCNSGSUGQPDYTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 101100243951 Caenorhabditis elegans pie-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYQCTTBHFKYWQY-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate;hexane Chemical compound CCCCCC.COC(=O)OC LYQCTTBHFKYWQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- OFJLSOXXIMLDDL-UHFFFAOYSA-N ethyl (4-nitrophenyl) carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OFJLSOXXIMLDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- ITNVWQNWHXEMNS-UHFFFAOYSA-N methanolate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].[O-]C.[O-]C.[O-]C.[O-]C ITNVWQNWHXEMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008379 phenol ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- DPNUIZVZBWBCPB-UHFFFAOYSA-J titanium(4+);tetraphenoxide Chemical compound [Ti+4].[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1 DPNUIZVZBWBCPB-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- HPICRATUQFHULE-UHFFFAOYSA-J uranium(4+);tetrachloride Chemical compound Cl[U](Cl)(Cl)Cl HPICRATUQFHULE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von aromatischen Carbonaten der allgemeinen Formeln
EMI1.1
oder
EMI1.2
EMI1.3
oder Chlorformiaten nach komplexen Verfahrensweisen herzustellen, die zahlreiche Risiken infolge der To- xizitätder eingesetzten Reaktionsmittel aufweisen und zur Bildung von Chlorwasserstoffsäure als Nebenprodukt führen.
Anderseits ist es auch bekannt, Phenole und Alkylcarbonate in Anwesenheit starker Basen als Katalysa- toren umzusetzen. Eine solche Reaktion weist jedoch den Nachteil niedriger Reaktionsgeschwindigkeiten auf und verursacht ausserdem die Bildung grosser Mengen an Phenoläther als Nebenprodukt.
Die aromatischen Carbonate sind von grossem technischen Interesse, weil sie als Zwischenprodukte in i der Herstellung von aromatischen Polycarbonaten und in der Synthese einiger Isocyanate eingesetzt werden können.
Es wurde nun gefunden, dass Aryl-Alkylcarbonate und Diarylcarbonate in hohen Ausbeuten und mit guter
Selektivität durch Umsetzung der entsprechenden Phenole oder deren Acylester mit Alkylcarbonaten, Cyclo- alkylcarbonaten oder Aryl-Alkylcarbonaten in Gegenwart geeigneter Katalysatoren erhalten werden können.
Erfindungsgemäss wird die Umsetzung in der flüssigen Phase in Anwesenheit oder auch in Abwesenheit eines Lösungsmittels bei Temperaturen von 25 bis 350OC, vorzugsweise 80 bis 250 C und Drücken von 0, 1 bis 100 ata, vorzugsweise 1 bis 25 ata, ausgeführt. Das Molverhältnis zwischen der Phenolverbindung und dem Carbonat kann hiebei in einem Bereich von 100 : 1 bis 1 : 100 liegen, vorzugsweise in einem Bereich von 5 : 1 bis 1 : 10.
Im Sinne der Erfindung geeignete Katalysatoren sind die unter die allgemeine Definition der Lewissäu-
EMI1.4
säuren können als solche oder im Gemisch untereinander eingesetzt werden. In gleicher Weise können ihre Addukte an organische Moleküle Anwendung finden.
Im folgenden wird eine Vorrichtung näher erläutert, die sich zur Ausführung des erfindungsgemässen Verfahrens besonders eignet.
Die Reagentien und der Katalysator wurden in einen 2 1-Kolben eingebracht, der eine 10bödige Kolonne trug, die mit einem Aufsatz zur Flüssigkeitsteilung versehen war. Niedrigsiedender Alkohol wurde kontinuierlich als solcher oder in Form eines Azeotropes abdestilliert. Die Umsetzungwurde vorzugsweise in einer Inertgasatmosphäre ausgeführt, wobei die Reagentien und etwa eingesetztes LosungsmittelingeeigneterWeise wasserfrei gemacht worden waren.
Beispiel l : Es wurde eine Umsetzung zwischen Dimethylcarbonat (DMC) und Phenol (Ph) in Gegen-
EMI1.5
gehalten wurde, Die Umsetzungstemperatur betrug 98 C. Das Methylalkohol/DMC-A zeotrop wurde bei einem Rücklaufverhältnis von 10 : 1 abdestilliert. Nach 8 h wurde eine Phenolumwandlung von 15,5% bei einer Selektivitätauf Ph MC von 95% erreicht (Ph MC = Phenylmethylcarbonat). Die restlichen 5% des Phenols wurden in Anisol umgewandelt.
Beispiel 2 : Die Umsetzung wurde unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 ausgeführt, als
<Desc/Clms Page number 2>
Katalysator wurde jedoch TiCl eingesetzt. Nach 5 1/2 h wurde eine 13%ige Umwandlung, bezogen auf Phenol, bei einer Selektivität auf Ph MC von über 99% erreicht.
EMI2.1
lich Ph MC erreicht.
Beispiel 5 : Unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 wurde Ti (0-phenyl) als Katalysator eingesetzt. Nach 24 h wurde eine 41, 5%ige Umwandlung bei einer Selektivität auf Ph MC von 95% erreicht.
Der restliche Teil bestand aus Diphenylcarbonat (DPhC). Anisol war nur in Spuren vorhanden und konnte analytisch nicht erfasst werden.
Beispiel 6: Unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 wurde VCl als Katalysator eingesetzt.
Es wurde eine 3%ige Umwandlung und eine vollständige Selektivität auf Phenylmethylcarbonat erhalten.
Beispiel 7 : Unter den Arbeitsbedingungen des Beispiels IwurdeVOCl als Katalysator eingesetzt.
Nach 5 h wurde eine 5%ige Phenolumwandlung bei einer vollständigen Selektivität auf Phenylmethylcarbonat erzielt.
Beispiel 8: Unter den Reaktionsbedingungen wie Beispiel 6 wurde die Umsetzung bei einem DMC/Ph/Ti (0-phenyl) Molverhältnis von 10/1/0,05 ausgeführt. Nach 8 hbetrug die Phenolumwandlung21% bei einer praktisch vollständigen Selektivität auf PhMC.
Beispiel 9 : Die Umsetzung wurde mit einem Gemisch ausgeführt, das ein Molverhältnis von Dimethylcarbonat/Phenol/Titantetrachlorid von 1/4/0,05 aufwies. Es wurde in Gegenwart einer solchen Menge von n-Hexan gearbeitet, die einem Verhältnis von 35 g je Mol Dimethylcarbonat entsprach. Bei einem Rück- lauf Verhältnis von 10 : l wurde ein Gemisch, bestehend aus Hexan, Dimethylcarbonat und Methylalkohol, abdestilliert. Gleichzeitig wurde ein Hexan-Dimethylcarbonat-Gemisch in solchen Mengen kontinuierlich zuge-
EMI2.2
tivität auf Diphenylcarbonat (DPhC) von 22%.
Beispiel 10 : Die Reaktion wurde bei 130 C an einem Gemisch ausgeführt, das aus p-Kresol, Di- äthylcarbonat (DEC) und Ti (O-iC3H7)4 im Molverhältnis 1/5/0, 05 bestand. Nach 3stündiger Umsetzung wurde eine 25%ige Umwandlung bei vollständiger Selektivität auf Tolyläthylcarbonat erhalten.
EMI2.3
11 : Ein GemischBeispiel 12 : Phenyläthylcarbonat wurde mit Phenol in Gegenwart von Ti (O-phenyl) im Molverhältnis 1/0, 8/0, 04 bei 1800C in n-Heptan als Lösungsmittel umgesetzt. Es wurde kontinuierlich ein Gemisch aus n-Heptan/Äthylalkohol abdestilliert ; zum Ersatz wurde gleichzeitig n-Heptan zugesetzt. Nach 4 h wurde eine 42%ige Umwandlung, bezogen auf Phenol, bei einer vollständigen Selektivität auf Diphenylcarbonat erhalten.
Bei s pie 1 13 : Es wurde ein Reaktor aus rostfreiem Stahl mit 2, 4 1 Fassungsvermögen verwendet, auf den eine 1 m lange stählerne Destillationskolonne von etwa 2,5 cm Durchmesser aufgesetzt war. Die Destillationskolonne war mit gläsernen Raschigringen gefüllt.
Bei einem DMC/Ph/Ti (O-phenyl)4-Molverhältnis von 5/1/0, 5 wurde die Umsetzung bei 180 C und einem Druck von 6,6 ata ausgeführt. Hiebei wurde kontinuierlich das A zeotrop aus Methylalkohol und Dimethylcarbonat abdestilliert und das durch die Destillation abgetrennte Dimethylcarbonat wieder ergänzt. Nach 7stündiger Reaktion wurde eine 53%ige Phenolumwandlung beieiner Selektivität von 95% auf Phenylmethylcarbonat und 5% auf Diphenylcarbonat erhalten.
Bei s pi e I 14 : Es wurde unter den gleichen Reaktionsbedingungenwie in Beispiel 1 gearbeitet, als Ka- talysator wurde jedoch SnCI eingesetzt. Die Umwandlung betrug 8%, die Selektivität auf Phenylmethylcarbonat lag bei 85%, die Selektivität auf Phenylmethyläther betrug 15%.
Beispiel 15: Ein Gemisch aus Diäthylcarbonat, Phenol und Urantetrachlorid wurde bei einem Molverhältnis von 5/1/0,075 4 h lang bei 1300C reagieren gelassen. Es wurde eine 38% ige Phenolumwandlung bei Selektivitäten von 98% auf Phenyläthylearbonat und 2% auf Diäthylcarbonat erreicht.
EMI2.4
hältnis von 5/1/0,05 wurde 4 h lang bei 1300C umgesetzt. Es wurde eine 10%ige Umwandlung von p-Nitrophenol bei einer vollständigen Selektivität auf Äthyl-p-nitrophenylcarbonat erreicht.
Beispiel 17 : Es wurde ein 250 ml-Kolben verwendet, auf den eine Destillationskolonne mit 20 Böden und einem Aufsatz zur Flüssigkeitsteilung aufgesetzt war. In den Kolben wurden 68 g Phenylacetat, 60 g Di- äthylacetat und 2 g Titanphenolat eingebracht und 4 h lang bei 1450C umgesetzt. Über Kopf wurde kontinuier- lich Äthylacetat abdestilliert. Es wurden 68 Mol-% Diphenylcarbonat und 30 Mol-% Phenyläthylcarbonat bei
<Desc/Clms Page number 3>
einer Gesamtselektivität von über 98% und einer 95%igen Umwandlung des Phenylacetats erzielt.
Beispiel 18 : In die in Beispiel 17 erwähnte Vorrichtung wurden 74 g Phenylacetat und nach und nach 90 g Dimethylcarbonat sowie 1 g Titantetramethoxyd eingebracht. Methylacetat wurde kontinuierlich abdestilliert. Nach 4stündiger Reaktionszeit wurden 80 Mol-% Diphenylcarbonat und 18 Mol-% Phenylmethylcarbonat und 18 Mol-% Phenylmethylcarbonat mit über 98% liegender Selektivität erhalten. Die Umwandlung von Phenylacetat betrug 97%.
EMI3.1
einer 98% igen Selektivität auf Diphenylcarbonat erhalten.
Beispiel 20 : Bei einer Temperatur von 140 bis 150 C wurden 150 g Bisphenol A-bisacetat und 3 ml Titantetraisopropylat in die vorstehend beschriebene Vorrichtung eingebracht. Dann wurden 130 ml Diäthylcarbonat nach und nach zugesetzt, während Äthylacetat kontinuierlich aus dem System abdestilliert wurde.
Nach 10 h wurde eine vollständige Umwandlung des Bisphenolacetats zu Bisphenol A-bisäthylcarbonat erhalten.
Beispiel 21 : In die gleiche Vorrichtung wie zuvor beschrieben wurden bei 150 bis 170 C 150 g Bisphenol A-bisacetat und 3 g Aluminiumtriisopropylat eingebracht. Nach und nach wurden 110 cm Dimethylcarbonat zugefügt, während Methylacetat kontinuierlich abdestilliert wurde. Nach 8 h wurde eine vollständige Umwandlung zu Bisphenol A-bismethylcarbonat erhalten.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von aromatischen Carbonaten der allgemeinen Formeln
EMI3.2
oder
EMI3.3
worin R Alkyl bedeutet und R für Alkyl, Alkoxy, Aryl, AryloxyoderdieNO -Gruppe steht, dadurch gekennzeichnet, dass das entsprechende Phenol bzw. ein Ester hievon mit einem Alkylcarbonat, Cycloalkylcarbonat oder Aryl/Alkylcarbonat in Gegenwart eines Katalysators, der unter den Lewissäuren und den
EMI3.4
umgesetzt wird.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Katalysator eine Verbindung der allgemeinen Formeln AlX2, UX4, TiX2, TiX4, VOX2, VX@ oder SnX, eingesetzt wird, in denen X für 343435 4 Halogen, Alkoxy, Aryloxy oder Acetoxy steht.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass bei der Umsetzung ein Molverhältnis von Phenolverbindung zu Alkylcarbonat in einem Bereich von 100 : 1 bis 1 : 100, vorzugsweise 5 : 1 bis 1 : 10 eingehalten wird.4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in flüssiger Phase ausgeführt wird.5. VerfahrennacheinemderAnsprüchelbis4, dadurch gekennzeichnet, dasszurHerstellung der aromatischen Carbonate der Formeln (I) oder (III) von den entsprechenden Phenolen ausgegangen wird. <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT24392/74A IT1015377B (it) | 1974-06-25 | 1974-06-25 | Processo per la preparazione di carbonati aromatici |
| IT2019175A IT1046381B (it) | 1975-02-12 | 1975-02-12 | Procedimento per la preparazione di carbonati aromatici |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ATA483275A ATA483275A (de) | 1977-05-15 |
| AT340900B true AT340900B (de) | 1978-01-10 |
Family
ID=26327435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT483275A AT340900B (de) | 1974-06-25 | 1975-06-24 | Verfahren zur herstellung von aromatischen carbonaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT340900B (de) |
-
1975
- 1975-06-24 AT AT483275A patent/AT340900B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA483275A (de) | 1977-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2528412B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Carbonaten | |
| DE2552907C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylcarbonat | |
| EP0001082B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkylcarbonaten | |
| EP0582930B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Diarylcarbonaten | |
| DE3445552A1 (de) | Verbessertes verfahren zur herstellung von aromatischen carbonaten | |
| DE2615665A1 (de) | Verfahren zur herstellung von dialkylcarbonaten | |
| EP0569812A1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dialkylcarbonaten | |
| EP0001083A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkylcarbonaten | |
| EP2675780B1 (de) | Verfahren zur herstellung von divinylethern | |
| JPH06725B2 (ja) | 炭酸ジフエニルの製造方法 | |
| DE19940622C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Di(meth)acrylsäureestern | |
| DE69707732T2 (de) | Verfahren zum Herstellen eines Diarylcarbonats | |
| EP2457891B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Diarylcarbonaten aus Dialkylcarbonaten | |
| DE2716540B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Urethanen | |
| EP0614877A1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Arylcarbonaten | |
| EP0040741B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlorameisensäurearylestern | |
| EP2650278A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Diarylcarbonaten aus Dialkylcarbonaten | |
| DE4401132A1 (de) | Verfahren zur Umesterung von (Meth)acrylsäureestern | |
| DE102007031474A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Butandioldimethacrylaten | |
| DE4344159A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dimethylcarbonat | |
| AT340900B (de) | Verfahren zur herstellung von aromatischen carbonaten | |
| DE2546534A1 (de) | Verfahren zur herstellung aliphatischer polycarbonate | |
| DE2423405B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Glycidylmethacrylat | |
| EP0226110A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Bis(dialkylphenyl)pentaerythritoldiphosphiten | |
| EP0057825B1 (de) | Verfahren zur Herstellung aliphatischer cyclischer Kohlensäureester |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ELJ | Ceased due to non-payment of the annual fee |