JP4292211B2 - 高純度ジアリールカーボネートの工業的製造方法 - Google Patents
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Description
I)触媒を含む反応混合物をそのままバッチ方式の蒸留塔で蒸留し、塔頂成分としてジフェニルカーボネートを得る方法(特許文献10の実施例、特許文献19の実施例2)、
II)触媒を含む反応混合物を蒸発缶等でフラッシュ蒸留し、低沸点物質と大部分の触媒を含む高沸点物質とに分離した後、該低沸点物質を原料回収用の蒸留塔で蒸留し、塔底物質として触媒を含むジフェニルカーボネートを得、これを精製塔で蒸留することによって、ジフェニルカーボネートを塔頂成分として得る方法(特許文献37:特開平4−100824号公報、実施例1;特許文献38:特開平9−169704号公報)、
III)触媒を含む反応混合物を蒸留塔(および蒸発缶)で蒸留し、低沸点物質と大部分の触媒を含む高沸点物質とに分離した後、該低沸点物質を軽沸分離塔、メチルフェニルカーボネート分離塔、ジフェニルカーボネート分離塔の3塔からなる蒸留装置により順次連続蒸留を行い、ジフェニルカーボネートを塔頂成分として得る方法(特許文献25)等が挙げられる。
IV)触媒を含む反応混合物を蒸留塔で蒸留し、低沸点物質と大部分の触媒を含む高沸点物質とに分離した後、該低沸点物質を蒸留塔で蒸留し、塔底成分としてジフェニルカーボネートを得る方法(特許文献31)等が挙げられる。
V)触媒を含む反応混合物をそのまま第3番目の反応蒸留塔に導入し、さらに反応と蒸留を行い、該反応蒸留塔のサイドカット成分としてジフェニルカーボネートを得る方法(特許文献21)、
VI)触媒を含む反応混合物を蒸発缶等でフラッシュ蒸留し、低沸点物質と大部分の触媒を含む高沸点物質とに分離した後、該低沸点物質を蒸留塔に導入し、蒸留を行い、該反応蒸留塔のサイドカット成分としてジフェニルカーボネートを得る方法(特許文献34、35、特許文献39:国際公開第92/18458号公報(米国特許第5426207号明細書))、
VII)触媒を含む反応混合物を第1精製塔で蒸留し、低沸点物質と触媒を含む高沸点物質とに分離した後、該低沸点物質を第2精製塔に導入し、蒸留を行い、該第2精製塔のサイドカット成分としてジフェニルカーボネートを得る方法(特許文献40:特開平11−49727号公報)、
VIII)サリチル酸フェニルを含むジフェニルカーボネートを理論段数5〜15の蒸留塔に導入し、塔底温度150℃以上で蒸留し、該蒸留塔のサイドカット成分としてジフェニルカーボネートを得る方法(特許文献36:特開平9−194437号公報(欧州特許0784048号明細書))等が挙げられる。
1.ジアルキルカーボネートと芳香族モノヒドロキシ化合物とのエステル交換反応によって得られるアルキルアリールカーボネートを含む反応混合物を原料とし、この原料を均一系触媒が存在する連続多段蒸留塔からなる反応蒸留塔内に連続的に供給し、該塔内でエステル交換反応と蒸留を同時に行い、生成するジアルキルカーボネートを含む低沸点反応混合物を塔上部よりガス状で連続的に抜出し、塔下部よりジアリールカーボネートを含む高沸点反応混合物を液状で連続的に抜出し、該高沸点反応混合物を高沸点物質分離塔Aに連続的に導入し、ジアリールカーボネートを含む塔頂成分(AT)と触媒を含む塔底成分(AB)に連続的に蒸留分離し、次いで該塔頂成分(AT)を、サイドカット抜き出し口を有するジアリールカーボネート精製塔Bに連続的に導入し、塔頂成分(BT)、サイドカット成分(BS)、塔底成分(BB)の3つの成分に連続的に蒸留分離することによって、高純度ジアリールカーボネートを製造するにあたり、
(a)該反応蒸留塔が、下記式(1)−(6)を満足する、長さL(cm)、内径D(cm)、内部に段数nのインターナルを有する連続多段蒸留塔であって、塔頂部またはそれに近い塔の上部に内径d1(cm)のガス抜出し口、塔底部またはそれに近い塔の下部に内径d2(cm)の液抜出し口、該ガス抜出し口より下部であって塔の上部および/または中間部に1つ以上の導入口、該液抜出し口より上部であって塔の下部に1つ以上の導入口を有するものであって、
1500 ≦ L ≦ 8000 式(1)
100 ≦ D ≦ 2000 式(2)
2 ≦ L/D ≦ 40 式(3)
10 ≦ n ≦ 80 式(4)
2 ≦ D/d1 ≦ 15 式(5)
5 ≦ D/d2 ≦ 30 式(6)
(b)該高沸点物質分離塔Aが、下記式(7)−(9)を満足する、長さLA(cm)、内径DA(cm)で、内部に段数nAのインターナルを有する連続多段蒸留塔であって、
800 ≦ LA ≦ 3000 式(7)
100 ≦ DA ≦ 1000 式(8)
20 ≦ nA ≦ 100 式(9)
(c)該ジアリールカーボネート精製塔Bが、下記式(10)−(15)を満足する、長さLB(cm)、内径DB(cm)で、内部にインターナルを有するものであって、塔の中段に導入口B1、該導入口B1と塔底との間にサイドカット抜き出し口B2を有し、導入口B1から上部のインターナルの段数がn1、導入口B1とサイドカット抜き出し口B2との間のインターナルの段数がn2、サイドカット抜き出し口B2から下部のインターナルの段数がn3で、段数の合計(n1+n2+n3)がnBである連続多段蒸留塔であって、
1000 ≦ LB ≦ 5000 式(10)
100 ≦ DB ≦ 1000 式(11)
5 ≦ n1 ≦ 20 式(12)
12 ≦ n2 ≦ 40 式(13)
3 ≦ n3 ≦ 15 式(14)
20 ≦ nB ≦ 70 式(15)
(d)サイドカット成分(BS)として連続的に高純度ジアリールカーボネートを、1時間あたり1トン以上得る、
ことを特徴とする、高純度ジアリールカーボネートの工業的製造方法、
2.塔底温度(TA)185〜280℃、塔頂圧力(PA)1000〜20000Paの条件下で該高沸点物質分離塔Aの蒸留操作を行い、塔底温度(TB)185〜280℃、塔頂圧力(PB)1000〜20000Paの条件下で該ジアリールカーボネート精製塔Bの蒸留操作を行うことを特徴とする、前項1記載の方法、
3.該反応蒸留塔のL、D、L/D、n、がそれぞれ、2000≦L≦6000、 150≦D≦1000、 3≦L/D≦30、 15≦n≦60、であり、
該高沸点物質分離塔AのLA、DA、nA がそれぞれ、1000≦LA≦2500、 200≦DA≦600、 30≦nA≦70 であり、
該ジアリールカーボネート精製塔BのLB、DB、n1、n2、n3、nB がそれぞれ、1500≦LB≦3000、 150≦DB≦500、 7≦n1≦15、 12≦n2≦30、 3≦n3≦10、 25≦nB≦55であり、
TAが190〜240℃、PAが2000〜15000Pa、TBが190〜240℃、PBが2000〜15000Paであることを特徴とする、前項1または2記載の方法、
4.該反応蒸留塔、該高沸点物質分離塔A、該ジアリールカーボネート精製塔Bが、それぞれ該インターナルとしてトレイおよび/または充填物を有する蒸留塔であることを特徴とする、前項1ないし3のうち何れか一項に記載の方法、
5.該反応蒸留塔がインターナルとして充填物を上部に、トレイを下部に有する蒸留塔であり、該高沸点物質分離塔Aおよび該ジアリールカーボネート精製塔Bのインターナルが、それぞれ充填物であることを特徴とする、前項1ないし4のうち何れか一項に記載の方法、
6.該充填物が、メラパック、ジェムパック、テクノパック、フレキシパック、スルザーパッキング、グッドロールパッキング、グリッチグリッドから選ばれた少なくとも一種の規則充填物であることを特徴とする、前項5に記載の方法、
7.該反応蒸留塔の該トレイが多孔板部とダウンカマー部を有する多孔板トレイであることを特徴とする、前項4または5記載の方法、
8.該多孔板トレイが該多孔板部の面積1m2あたり100〜1000個の孔を有するものであることを特徴とする、前項7に記載の方法、
9.該多孔板トレイの孔1個あたりの断面積が0.5〜5cm2であることを特徴とする、前項7または8に記載の方法、
を提供する。
ハロゲンを含まない原料と触媒とを用いて、請求項1〜9のいずれかに記載の方法で製造されたジアリールカーボネートが炭素数6から10の芳香族基からなるジフェニルカーボネートであって、該ジフェニルカーボネートのハロゲン含有量が0.1ppm以下で、且つ、該ジフェニルカーボネートより高沸点の副生物の含有量が100ppm以下である高純度ジフェニルカーボネート、
を提供することができる。
10.ジアルキルカーボネートと芳香族モノヒドロキシ化合物とのエステル交換反応によって得られるアルキルアリールカーボネートを含む反応混合物を原料として導入する、均一系触媒が存在する連続多段蒸留塔からなる反応蒸留塔であって、該塔内でエステル交換反応と蒸留とを同時に行い、生成するジアルキルカーボネートを含む低沸点反応混合物を塔上部よりガス状で抜出し、塔下部よりジアリールカーボネートを含む高沸点反応混合物を液状で抜出す反応蒸留塔と、
該高沸点反応混合物を導入し、ジアリールカーボネートを含む塔頂成分(AT)と触媒を含む塔底成分(AB)に蒸留分離する、該反応蒸留塔と連結した高沸点物質分離塔Aと、
該高沸点物質分離塔Aと連結しており、該塔頂成分(AT)を、塔頂成分(BT)、サイドカット成分(BS)、塔底成分(BB)の3つの成分に蒸留分離するジアリールカーボネート精製塔Bと、
を備える高純度ジアリールカーボネートの製造装置において、
(a)該反応蒸留塔が、下記式(1)−(6)を満足する、長さL(cm)、内径D(cm)、内部に段数nのインターナルを有する連続多段蒸留塔であって、塔頂部またはそれに近い塔の上部に内径d1(cm)のガス抜出し口、塔底部またはそれに近い塔の下部に内径d2(cm)の液抜出し口、該ガス抜出し口より下部であって塔の上部および/または中間部に1つ以上の導入口、該液抜出し口より上部であって塔の下部に1つ以上の導入口を有し、
1500 ≦ L ≦ 8000 式(1)
100 ≦ D ≦ 2000 式(2)
2 ≦ L/D ≦ 40 式(3)
10 ≦ n ≦ 80 式(4)
2 ≦ D/d1 ≦ 15 式(5)
5 ≦ D/d2 ≦ 30 式(6)
(b)該高沸点物質分離塔Aが、下記式(7)−(9)を満足する、長さLA(cm)、内径DA(cm)で、内部に段数nAのインターナルを有する連続多段蒸留塔であり、
800 ≦ LA ≦ 3000 式(7)
100 ≦ DA ≦ 1000 式(8)
20 ≦ nA ≦ 100 式(9)
(c)該ジアリールカーボネート精製塔Bが、下記式(10)−(15)を満足する、長さLB(cm)、内径DB(cm)で、内部にインターナルを有するものであって、塔の中段に導入口B1、該導入口B1と塔底との間にサイドカット抜き出し口B2を有し、導入口B1から上部のインターナルの段数がn1、導入口B1とサイドカット抜き出し口B2との間のインターナルの段数がn2、サイドカット抜き出し口B2から下部のインターナルの段数がn3で、段数の合計(n1+n2+n3)がnBである連続多段蒸留塔である、
1000 ≦ LB ≦ 5000 式(10)
100 ≦ DB ≦ 1000 式(11)
5 ≦ n1 ≦ 20 式(12)
12 ≦ n2 ≦ 40 式(13)
3 ≦ n3 ≦ 15 式(14)
20 ≦ nB ≦ 70 式(15)
ことを特徴とする製造装置、
11.塔底温度(TA)185〜280℃、塔頂圧力(PA)1000〜20000Paの条件下で該高沸点物質分離塔Aの蒸留操作を行い、塔底温度(TB)185〜280℃、塔頂圧力(PB)1000〜20000Paの条件下で該ジアリールカーボネート精製塔Bの蒸留操作を行うことを特徴とする、前項10記載の製造装置、
12.該反応蒸留塔のL、D、L/D、n、がそれぞれ、2000≦L≦6000、 150≦D≦1000、 3≦L/D≦30、 15≦n≦60、であり、
該高沸点物質分離塔AのLA、DA、nA がそれぞれ、1000≦LA≦2500、 200≦DA≦600、 30≦nA≦70 であり、
該ジアリールカーボネート精製塔BのLB、DB、n1、n2、n3、nB がそれぞれ、1500≦LB≦3000、 150≦DB≦500、 7≦n1≦15、 12≦n2≦30、 3≦n3≦10、 25≦nB≦55であり、
TAが190〜240℃、PAが2000〜15000Pa、TBが190〜240℃、PBが2000〜15000Paであることを特徴とする、前項10または11記載の製造装置、
13.該反応蒸留塔、該高沸点物質分離塔A、該ジアリールカーボネート精製塔Bが、それぞれ該インターナルとしてトレイおよび/または充填物を有する蒸留塔であることを特徴とする、前項10ないし12のうち何れか一項に記載の製造装置、
14.該反応蒸留塔がインターナルとして充填物を上部に、トレイを下部に有する蒸留塔であり、該高沸点物質分離塔Aおよび該ジアリールカーボネート精製塔Bのインターナルが、それぞれ充填物であることを特徴とする、前項10ないし13のうち何れか一項に記載の製造装置、
15.該充填物が、メラパック、ジェムパック、テクノパック、フレキシパック、スルザーパッキング、グッドロールパッキング、グリッチグリッドから選ばれた少なくとも一種の規則充填物であることを特徴とする、前項14に記載の製造装置、
16.該反応蒸留塔の該トレイが多孔板部とダウンカマー部を有する多孔板トレイであることを特徴とする、前項13または14に記載の製造装置、
17.該多孔板トレイが該多孔板部の面積1m2あたり100〜1000個の孔を有するものであることを特徴とする、前項16に記載の製造装置、
18.該多孔板トレイの孔1個あたりの断面積が0.5〜5cm2であることを特徴とする、前項16または17に記載の製造装置、
を提供する。
本発明で用いられるジアルキルカーボネートとは、一般式(16)で表されるものである。
R1OCOOR1 (16)
ここで、R1は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3〜10の脂環族基、炭素数6〜10のアラールキル基を表す。このようなR1としては、たとえば、メチル、エチル、プロピル(各異性体)、アリル、ブチル(各異性体)、ブテニル(各異性体)、ペンチル(各異性体)、ヘキシル(各異性体)、ヘプチル(各異性体)、オクチル(各異性体)、ノニル(各異性体)、デシル(各異性体)、シクロヘキシルメチル等のアルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等の脂環族基;ベンジル、フェネチル(各異性体)、フェニルプロピル(各異性体)、フェニルブチル(各異性体)、メチルベンジル(各異性体)等のアラールキル基が挙げられる。なお、これらのアルキル基、脂環族基、アラールキル基において、他の置換基、たとえば、低級アルキル基、低級アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン等で置換されていてもよいし、不飽和結合を有していてもよい。
Ar1OH (17)
ここでAr1は炭素数5〜30の芳香族基を表す。このようなAr1を有する芳香族モノヒドロキシ化合物としては、たとえば、フェノール;クレゾール(各異性体)、キシレノール(各異性体)、トリメチルフェノール(各異性体)、テトラメチルフェノール(各異性体)、エチルフェノール(各異性体)、プロピルフェノール(各異性体)、ブチルフェノール(各異性体)、ジエチルフェノール(各異性体)、メチルエチルフェノール(各異性体)、メチルプロピルフェノール(各異性体)、ジプロピルフェノール(各異性体)、メチルブチルフェノール(各異性体)、ペンチルフェノール(各異性体)、ヘキシルフェノール(各異性体)、シクロヘキシルフェノール(各異性体)等の各種アルキルフェノール類;メトキシフェノール(各異性体)、エトキシフェノール(各異性体)等の各種アルコキシフェノール類;フェニルプロピルフェノール(各異性体)等のアリールアルキルフェノール類;ナフトール(各異性体)および各種置換ナフトール類;ヒドロキシピリジン(各異性体)、ヒドロキシクマリン(各異性体)、ヒドロキシキノリン(各異性体)等のヘテロ芳香族モノヒドロキシ化合物類等が用いられる。これらの芳香族モノヒドロキシ化合物の中で、本発明において好ましく用いられるのは、Ar1 が炭素数6から10の芳香族基からなる非置換および置換フェノールであり、特に好ましいのは非置換フェノールである。また、これらの芳香族モノヒドロキシ化合物の中で、本発明において好ましく用いられるのは、ハロゲンを実質的に含まないものである。
1500 ≦ L ≦ 8000 式(1)
100 ≦ D ≦ 2000 式(2)
2 ≦ L/D ≦ 40 式(3)
10 ≦ n ≦ 80 式(4)
2 ≦ D/d1 ≦ 15 式(5)
5 ≦ D/d2 ≦ 30 式(6)
式(1)、(2)、(3)、(4)、(5)および(6)を同時に満足する連続多段蒸留塔を用いることによって、アルキルアリールカーボネートを含む反応混合物から、高純度ジアリールカーボネートを1時間あたり1トン以上、50トン以下の工業的規模で生産できる量のジアリールカーボネートを主成分とする高沸点反応混合物を高選択率・高生産性で、たとえば、2000時間以上、好ましくは3000時間以上、さらに好ましくは5000時間以上の長期間、安定的に製造できることが見出されたのである。本発明の方法を実施することによって、このような優れた効果を有する工業的規模でのジアリールカーボネートの製造が可能になった理由は明らかではないが、式(1)〜(6)の条件が組み合わさった時にもたらされる複合効果のためであると推定される。なお、各々の要因の好ましい範囲は下記に示される。
1 ≦d1/d2 ≦ 6 式(18)
800 ≦ LA ≦ 3000 式(7)
100 ≦ DA ≦ 1000 式(8)
20 ≦ nA ≦ 100 式(9)
該高沸点物質分離塔Aの蒸留条件としては、塔底温度(TA)が185〜280℃、塔頂圧力(PA)が1000〜20000Paであることが好ましい。
1000 ≦ LB ≦ 5000 式(10)
100 ≦ DB ≦ 1000 式(11)
5 ≦ n1 ≦ 20 式(12)
12 ≦ n2 ≦ 40 式(13)
3 ≦ n3 ≦ 15 式(14)
20 ≦ nB ≦ 70 式(15)
該ジアリールカーボネート精製塔Bの蒸留条件としては、塔底温度(TB)185〜280℃、塔頂圧力(PB)1000〜20000Paであることが好ましい。
ジフェニルカーボネートの純度、不純物の含有量はガスクロマトグラフィー法で、ハロゲン含有量は、イオンクロマトグラフィー法でそれぞれ測定した。
<反応蒸留塔>
図1に示されるようなL=3100cm、D=500cm、L/D=6.2、n=30、D/d1=3.85、D/d2=11.1 である連続多段蒸留塔を用いた。なお、この実施例では、インターナルとして、上部にメラパック2基(合計理論段数11段)を設置し、下部に孔1個あたりの断面積=約1.3cm2、孔数=約250個/m2 を有する多孔板トレイを用いた。
<高沸点物質分離塔A>
図2に示されるようなLA=1700cm、DA=340cmで、インターナルとして、nA=30のメラパックを設置した連続多段蒸留塔を該分離塔Aとして用いた。
<ジアリールカーボネート精製塔B>
図2に示されるようなLB=2200cm、DB=280cm、インターナルとして、n1=12、n2=18、n3=5である3基のメラパックを設置した連続多段蒸留塔を該精製塔Bとして用いた。
ジメチルカーボネート/フェノール=1.3(重量比)からなる混合物をエステル交換反応させることによって得られた、メチルフェニルカーボネートを18質量%含む反応混合物を原料として用いた。この原料中には、ジメチルカーボネート26質量%、アニソール6質量%、フェノール48質量%、ジフェニルカーボネート1質量%が含まれており、さらに触媒がPb(OPh)2として約100ppm含まれていた。この原料にはハロゲンは実質的に含まれていなかった(イオンクロマトグラフィーでの検出限界外で1ppb以下)。
メラパックと多孔板トレイとの間に設置されている原料導入口から、この原料を66トン/hrの流量で図1の反応蒸留塔に導入した。塔底部の温度が210℃で、塔頂部の圧力が3×104Pa、還流比が0.3の条件下で連続的に反応蒸留が行われた。24時間後には安定的な定常運転が達成できた。塔底部から13.1トン/hrで連続的に抜出された高沸点反応混合物の組成は、ジメチルカーボネートが0.1質量%、アニソールが0.1質量%、フェノールが6.3質量%、メチルフェニルカーボネートが32.2質量%、ジフェニルカーボネートが58.6質量%、触媒を含む高沸点副生物が2.7質量%であった。
図2に示される高沸点物質分離塔Aとジアリールカーボネート精製塔Bからなる装置を用いて、上記の反応蒸留で得られた反応混合物を導入口A1から該分離塔Aに13.1トン/hrで連続的に導入した。該分離塔Aにおいて塔底部の温度(TA)を206℃、塔頂部の圧力(PA)を3800Paとし、還流比0.6で連続的に蒸留を行い、導管16を通して塔頂成分(AT)を12.5トン/hrで連続的に抜き出し、導管11を通して塔底成分(AB)を0.6トン/hrで連続的に抜き出した。該塔頂成分(AT)は、そのまま導入口B1から該精製塔Bに連続的に導入された。該精製塔Bにおいて塔底部の温度(TB)を213℃、塔頂部の圧力(PB)を5000Paとし、還流比1.5で連続的に蒸留を行い、導管26を通して塔頂成分(BT)を5.3トン/hrで連続的に抜き出し、導管31を通して塔底成分(BB)を0.03トン/hrで連続的に抜き出し、導管33を通してサイドカット成分(BS)を7.17トン/hrで連続的に抜き出した。
AT:ジメチルカーボネート0.1質量%、アニソール0.1質量%、フェノール6.6質量%、メチルフェニルカーボネート33.8質量%、ジフェニルカーボネート59.4質量%。
AB:ジフェニルカーボネート41.0質量%、サリチル酸フェニル、キサントン、メトキシ安息香酸フェニル、1−フェノキシカルボニル−2−フェノキシカルボキシ−フェニレン等のジフェニルカーボネートより高沸点の副生物および、触媒成分を含む高沸点物質59.0質量%。
BT:ジメチルカーボネート0.25質量%、アニソール0.25質量%、フェノール15.6質量%、メチルフェニルカーボネート79.6質量%、ジフェニルカーボネート4.3質量%。
BB:ジフェニルカーボネート95.0質量%、高沸点物質5.0質量%。
この条件で長期間の連続運転を行った。500時間後、2000時間後、4000時間後、5000時間後、6000時間後のジフェニルカーボネートの生産量および純度は実質的に全く変わっていなかった。
<反応蒸留>
ジメチルカーボネート/フェノール=1.9(重量比)からなる混合物をエステル交換反応させることによって得られた、メチルフェニルカーボネートを21質量%含む混合物を原料として用いた。この原料中には、ジメチルカーボネート32質量%、アニソール5質量%、フェノール41質量%、ジフェニルカーボネート1質量%が含まれており、さらに触媒がPb(OPh)2として約250ppm含まれていた。この原料にはハロゲンは実質的に含まれていなかった(イオンクロマトグラフィーでの検出限界外で1ppb以下)。
メラパックと多孔板トレイとの間に設置されている原料導入口から、この原料を80トン/hrの流量で図1の反応蒸留塔に導入した。塔底部の温度が205℃で、塔頂部の圧力が2×104Pa、還流比が0.5の条件下で連続的に反応蒸留が行われた。24時間後には安定的な定常運転が達成できた。塔底部から11.3トン/hrで連続的に抜出された高沸点反応混合物の組成は、ジメチルカーボネートが0.1質量%、アニソールが0.1質量%、フェノールが2.5質量%、メチルフェニルカーボネートが33.2質量%、ジフェニルカーボネートが62.5質量%、触媒を含む高沸点副生物が1.6質量%であった。
実施例1と同じ高沸点物質分離塔Aとジアリールカーボネート精製塔Bからなる装置を用いて、上記の反応蒸留で得られた反応混合物を導入口A1から該分離塔Aに11.3トン/hrで連続的に導入した。該分離塔Aにおいて塔底部の温度(TA)を205℃、塔頂部の圧力(PA)を4000Paとし、還流比0.7で連続的に蒸留を行い、導管16を通して塔頂成分(AT)を11.0トン/hrで連続的に抜き出し、導管11を通して塔底成分(AB)を0.3トン/hrで連続的に抜き出した。該塔頂成分(AT)は、そのまま導入口B1から該精製塔Bに連続的に導入された。該精製塔Bにおいて塔底部の温度(TB)を210℃、塔頂部の圧力(PB)を4500Paとし、還流比2.0で連続的に蒸留を行い、導管26を通して塔頂成分(BT)を4.7トン/hrで連続的に抜き出し、導管31を通して塔底成分(BB)を0.03トン/hrで連続的に抜き出し、導管33を通してサイドカット成分(BS)を6.27トン/hrで連続的に抜き出した。
AT:ジメチルカーボネート0.1質量%、アニソール0.1質量%、フェノール2.6質量%、メチルフェニルカーボネート34.1質量%、ジフェニルカーボネート63.1質量%。
AB:ジフェニルカーボネート40.2質量%、サリチル酸フェニル、キサントン、メトキシ安息香酸フェニル、1−フェノキシカルボニル−2−フェノキシカルボキシ−フェニレン等のジフェニルカーボネートより高沸点の副生物および、触媒成分を含む高沸点物質59.8質量%。
BT:ジメチルカーボネート0.3質量%、アニソール0.2質量%、フェノール6.1質量%、メチルフェニルカーボネート79.8質量%、ジフェニルカーボネート13.6質量%。
BB:ジフェニルカーボネート96.0質量%、高沸点物質4.0質量%。
この条件で長期間の連続運転を行った。500時間後、1000時間後、2000時間後のジフェニルカーボネートの生産量および純度は実質的に全く変わっていなかった。
<反応蒸留>
ジメチルカーボネート/フェノール=1.4(重量比)からなる混合物をエステル交換反応させることによって得られた、メチルフェニルカーボネートを16質量%含む混合物を原料として用いた。この原料中には、ジメチルカーボネート27質量%、アニソール7質量%、フェノール49質量%、ジフェニルカーボネート0.5質量%が含まれており、さらに触媒がPb(OPh)2として約200ppm含まれていた。この原料にはハロゲンは実質的に含まれていなかった(イオンクロマトグラフィーでの検出限界外で1ppb以下)。
メラパックと多孔板トレイとの間に設置されている原料導入口から、この原料を94トン/hrの流量で上記の連続多段蒸留塔に導入した。塔底部の温度が215℃で、塔頂部の圧力が2.5×104Pa、還流比が0.4の条件下で連続的に反応蒸留が行われた。24時間後には安定的な定常運転が達成できた。塔底部から17.2トン/hrで連続的に抜出された高沸点反応混合物の組成は、ジメチルカーボネートが0.2質量%、アニソールが0.1質量%、フェノールが6.6質量%、メチルフェニルカーボネートが30.2質量%、ジフェニルカーボネートが60.1質量%、触媒を含む高沸点副生物が2.8質量%であった。
実施例1と同じ高沸点物質分離塔Aとジアリールカーボネート精製塔Bからなる装置を用いて、上記の反応蒸留で得られた反応混合物を導入口A1から該分離塔Aに17.2トン/hrで連続的に導入した。該分離塔Aにおいて塔底部の温度(TA)を207℃、塔頂部の圧力(PA)を4100Paとし、還流比0.61で連続的に蒸留を行い、導管16を通して塔頂成分(AT)を16.4トン/hrで連続的に抜き出し、導管11を通して塔底成分(AB)を0.8トン/hrで連続的に抜き出した。該塔頂成分(AT)は、そのまま導入口B1から該精製塔Bに連続的に導入された。該精製塔Bにおいて塔底部の温度(TB)を220℃、塔頂部の圧力(PB)を6600Paとし、還流比1.49で連続的に蒸留を行い、導管26を通して塔頂成分(BT)を7.1トン/hrで連続的に抜き出し、導管31を通して塔底成分(BB)を0.05トン/hrで連続的に抜き出し、導管33を通してサイドカット成分(BS)を9.25トン/hrで連続的に抜き出した。
AT:ジメチルカーボネート0.2質量%、アニソール0.1質量%、フェノール6.9質量%、メチルフェニルカーボネート31.7質量%、ジフェニルカーボネート61.1質量%。
AB:ジフェニルカーボネート39.80質量%、サリチル酸フェニル、キサントン、メトキシ安息香酸フェニル、1−フェノキシカルボニル−2−フェノキシカルボキシ−フェニレン等のジフェニルカーボネートより高沸点の副生物および、触媒成分を含む高沸点物質61.2質量%。
BT:ジメチルカーボネート0.5質量%、アニソール0.2質量%、フェノール16.0質量%、メチルフェニルカーボネート73.2質量%、ジフェニルカーボネート10.1質量%。
BB:ジフェニルカーボネート94.0質量%、高沸点物質6.0質量%。
この条件で長期間の連続運転を行った。500時間後、1000時間後、2000時間後のジフェニルカーボネートの生産量および純度は実質的に全く変わっていなかった。
Claims (18)
- ジアルキルカーボネートと芳香族モノヒドロキシ化合物とのエステル交換反応によって得られるアルキルアリールカーボネートを含む反応混合物を原料とし、この原料を均一系触媒が存在する連続多段蒸留塔からなる反応蒸留塔内に連続的に供給し、該塔内でエステル交換反応と蒸留を同時に行い、生成するジアルキルカーボネートを含む低沸点反応混合物を塔上部よりガス状で連続的に抜出し、塔下部よりジアリールカーボネートを含む高沸点反応混合物を液状で連続的に抜出し、該高沸点反応混合物を高沸点物質分離塔Aに連続的に導入し、ジアリールカーボネートを含む塔頂成分(AT)と触媒を含む塔底成分(AB)に連続的に蒸留分離し、次いで該塔頂成分(AT)を、サイドカット抜き出し口を有するジアリールカーボネート精製塔Bに連続的に導入し、塔頂成分(BT)、サイドカット成分(BS)、塔底成分(BB)の3つの成分に連続的に蒸留分離することによって、高純度ジアリールカーボネートを製造するにあたり、
(a)該反応蒸留塔が、下記式(1)−(6)を満足する、長さL(cm)、内径D(cm)、内部に段数nのインターナルを有する連続多段蒸留塔であって、塔頂部またはそれに近い塔の上部に内径d1(cm)のガス抜出し口、塔底部またはそれに近い塔の下部に内径d2(cm)の液抜出し口、該ガス抜出し口より下部であって塔の上部および/または中間部に1つ以上の導入口、該液抜出し口より上部であって塔の下部に1つ以上の導入口を有するものであって、
1500 ≦ L ≦ 8000 式(1)
100 ≦ D ≦ 2000 式(2)
2 ≦ L/D ≦ 40 式(3)
10 ≦ n ≦ 80 式(4)
2 ≦ D/d1 ≦ 15 式(5)
5 ≦ D/d2 ≦ 30 式(6)
(b)該高沸点物質分離塔Aが、下記式(7)−(9)を満足する、長さLA(cm)、内径DA(cm)で、内部に段数nAのインターナルを有する連続多段蒸留塔であって、
800 ≦ LA ≦ 3000 式(7)
100 ≦ DA ≦ 1000 式(8)
20 ≦ nA ≦ 100 式(9)
(c)該ジアリールカーボネート精製塔Bが、下記式(10)−(15)を満足する、長さLB(cm)、内径DB(cm)で、内部にインターナルを有するものであって、塔の中段に導入口B1、該導入口B1と塔底との間にサイドカット抜き出し口B2を有し、導入口B1から上部のインターナルの段数がn1、導入口B1とサイドカット抜き出し口B2との間のインターナルの段数がn2、サイドカット抜き出し口B2から下部のインターナルの段数がn3で、段数の合計(n1+n2+n3)がnBである連続多段蒸留塔であって、
1000 ≦ LB ≦ 5000 式(10)
100 ≦ DB ≦ 1000 式(11)
5 ≦ n1 ≦ 20 式(12)
12 ≦ n2 ≦ 40 式(13)
3 ≦ n3 ≦ 15 式(14)
20 ≦ nB ≦ 70 式(15)
(d)サイドカット成分(BS)として連続的に高純度ジアリールカーボネートを、1時間あたり1トン以上得る、
ことを特徴とする、高純度ジアリールカーボネートの工業的製造方法。 - 塔底温度(TA)185〜280℃、塔頂圧力(PA)1000〜20000Paの条件下で該高沸点物質分離塔Aの蒸留操作を行い、塔底温度(TB)185〜280℃、塔頂圧力(PB)1000〜20000Paの条件下で該ジアリールカーボネート精製塔Bの蒸留操作を行うことを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 該反応蒸留塔のL、D、L/D、n、がそれぞれ、2000≦L≦6000、 150≦D≦1000、 3≦L/D≦30、 15≦n≦60、であり、
該高沸点物質分離塔AのLA、DA、nA がそれぞれ、1000≦LA≦2500、 200≦DA≦600、 30≦nA≦70 であり、
該ジアリールカーボネート精製塔BのLB、DB、n1、n2、n3、nB がそれぞれ、1500≦LB≦3000、 150≦DB≦500、 7≦n1≦15、 12≦n2≦30、 3≦n3≦10、 25≦nB≦55であり、
TAが190〜240℃、PAが2000〜15000Pa、TBが190〜240℃、PBが2000〜15000Paであることを特徴とする、請求項1または2記載の方法。 - 該反応蒸留塔、該高沸点物質分離塔A、該ジアリールカーボネート精製塔Bが、それぞれ該インターナルとしてトレイおよび/または充填物を有する蒸留塔であることを特徴とする、請求項1ないし3のうち何れか一項に記載の方法。
- 該反応蒸留塔がインターナルとして充填物を上部に、トレイを下部に有する蒸留塔であり、該高沸点物質分離塔Aおよび該ジアリールカーボネート精製塔Bのインターナルが、それぞれ充填物であることを特徴とする、請求項1ないし4のうち何れか一項に記載の方法。
- 該充填物が、メラパック、ジェムパック、テクノパック、フレキシパック、スルザーパッキング、グッドロールパッキング、グリッチグリッドから選ばれた少なくとも一種の規則充填物であることを特徴とする、請求項5に記載の方法。
- 該反応蒸留塔の該トレイが多孔板部とダウンカマー部を有する多孔板トレイであることを特徴とする、請求項4または5記載の方法。
- 該多孔板トレイが該多孔板部の面積1m2あたり100〜1000個の孔を有するものであることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 該多孔板トレイの孔1個あたりの断面積が0.5〜5cm2であることを特徴とする、請求項7または8に記載の方法。
- ジアルキルカーボネートと芳香族モノヒドロキシ化合物とのエステル交換反応によって得られるアルキルアリールカーボネートを含む反応混合物を原料として導入する、均一系触媒が存在する連続多段蒸留塔からなる反応蒸留塔であって、該塔内でエステル交換反応と蒸留とを同時に行い、生成するジアルキルカーボネートを含む低沸点反応混合物を塔上部よりガス状で抜出し、塔下部よりジアリールカーボネートを含む高沸点反応混合物を液状で抜出す反応蒸留塔と、
該高沸点反応混合物を導入し、ジアリールカーボネートを含む塔頂成分(AT)と触媒を含む塔底成分(AB)に蒸留分離する、該反応蒸留塔と連結した高沸点物質分離塔Aと、
該高沸点物質分離塔Aと連結しており、該塔頂成分(AT)を、塔頂成分(BT)、サイドカット成分(BS)、塔底成分(BB)の3つの成分に蒸留分離するジアリールカーボネート精製塔Bと、
を備える高純度ジアリールカーボネートの製造装置において、
(a)該反応蒸留塔が、下記式(1)−(6)を満足する、長さL(cm)、内径D(cm)、内部に段数nのインターナルを有する連続多段蒸留塔であって、塔頂部またはそれに近い塔の上部に内径d1(cm)のガス抜出し口、塔底部またはそれに近い塔の下部に内径d2(cm)の液抜出し口、該ガス抜出し口より下部であって塔の上部および/または中間部に1つ以上の導入口、該液抜出し口より上部であって塔の下部に1つ以上の導入口を有し、
1500 ≦ L ≦ 8000 式(1)
100 ≦ D ≦ 2000 式(2)
2 ≦ L/D ≦ 40 式(3)
10 ≦ n ≦ 80 式(4)
2 ≦ D/d1 ≦ 15 式(5)
5 ≦ D/d2 ≦ 30 式(6)
(b)該高沸点物質分離塔Aが、下記式(7)−(9)を満足する、長さLA(cm)、内径DA(cm)で、内部に段数nAのインターナルを有する連続多段蒸留塔であり、
800 ≦ LA ≦ 3000 式(7)
100 ≦ DA ≦ 1000 式(8)
20 ≦ nA ≦ 100 式(9)
(c)該ジアリールカーボネート精製塔Bが、下記式(10)−(15)を満足する、長さLB(cm)、内径DB(cm)で、内部にインターナルを有するものであって、塔の中段に導入口B1、該導入口B1と塔底との間にサイドカット抜き出し口B2を有し、導入口B1から上部のインターナルの段数がn1、導入口B1とサイドカット抜き出し口B2との間のインターナルの段数がn2、サイドカット抜き出し口B2から下部のインターナルの段数がn3で、段数の合計(n1+n2+n3)がnBである連続多段蒸留塔である、
1000 ≦ LB ≦ 5000 式(10)
100 ≦ DB ≦ 1000 式(11)
5 ≦ n1 ≦ 20 式(12)
12 ≦ n2 ≦ 40 式(13)
3 ≦ n3 ≦ 15 式(14)
20 ≦ nB ≦ 70 式(15)
ことを特徴とする製造装置。 - 塔底温度(TA)185〜280℃、塔頂圧力(PA)1000〜20000Paの条件下で該高沸点物質分離塔Aの蒸留操作を行い、塔底温度(TB)185〜280℃、塔頂圧力(PB)1000〜20000Paの条件下で該ジアリールカーボネート精製塔Bの蒸留操作を行うことを特徴とする、請求項10記載の製造装置。
- 該反応蒸留塔のL、D、L/D、n、がそれぞれ、2000≦L≦6000、 150≦D≦1000、 3≦L/D≦30、 15≦n≦60、であり、
該高沸点物質分離塔AのLA、DA、nA がそれぞれ、1000≦LA≦2500、 200≦DA≦600、 30≦nA≦70 であり、
該ジアリールカーボネート精製塔BのLB、DB、n1、n2、n3、nB がそれぞれ、1500≦LB≦3000、 150≦DB≦500、 7≦n1≦15、 12≦n2≦30、 3≦n3≦10、 25≦nB≦55であり、
TAが190〜240℃、PAが2000〜15000Pa、TBが190〜240℃、PBが2000〜15000Paであることを特徴とする、請求項10または11記載の製造装置。 - 該反応蒸留塔、該高沸点物質分離塔A、該ジアリールカーボネート精製塔Bが、それぞれ該インターナルとしてトレイおよび/または充填物を有する蒸留塔であることを特徴とする、請求項10ないし12のうち何れか一項に記載の製造装置。
- 該反応蒸留塔がインターナルとして充填物を上部に、トレイを下部に有する蒸留塔であり、該高沸点物質分離塔Aおよび該ジアリールカーボネート精製塔Bのインターナルが、それぞれ充填物であることを特徴とする、請求項10ないし13のうち何れか一項に記載の製造装置。
- 該充填物が、メラパック、ジェムパック、テクノパック、フレキシパック、スルザーパッキング、グッドロールパッキング、グリッチグリッドから選ばれた少なくとも一種の規則充填物であることを特徴とする、請求項14に記載の製造装置。
- 該反応蒸留塔の該トレイが多孔板部とダウンカマー部を有する多孔板トレイであることを特徴とする、請求項13または14に記載の製造装置。
- 該多孔板トレイが該多孔板部の面積1m2あたり100〜1000個の孔を有するものであることを特徴とする、請求項16に記載の製造装置。
- 該多孔板トレイの孔1個あたりの断面積が0.5〜5cm2であることを特徴とする、請求項16または17に記載の製造装置。
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