EA011827B1 - Промышленный способ производства диарилкарбоната высокой чистоты - Google Patents
Промышленный способ производства диарилкарбоната высокой чистоты Download PDFInfo
- Publication number
- EA011827B1 EA011827B1 EA200700919A EA200700919A EA011827B1 EA 011827 B1 EA011827 B1 EA 011827B1 EA 200700919 A EA200700919 A EA 200700919A EA 200700919 A EA200700919 A EA 200700919A EA 011827 B1 EA011827 B1 EA 011827B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- column
- carbonate
- boiling point
- distillation
- reaction
- Prior art date
Links
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 title claims abstract description 56
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 140
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 266
- -1 diaryl carbonate Chemical compound 0.000 claims abstract description 220
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 202
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 145
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 129
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract description 96
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 70
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 70
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 59
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract description 57
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims abstract description 50
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 42
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims abstract description 39
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims abstract description 39
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 31
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 125
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 120
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 81
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 58
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 24
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 19
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 16
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 15
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 claims description 10
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 238000009434 installation Methods 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- GMOYUTKNPLBTMT-UHFFFAOYSA-N 2-phenylmethoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 GMOYUTKNPLBTMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims description 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 2
- 238000007599 discharging Methods 0.000 claims description 2
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 19
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 18
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 13
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 13
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 12
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 11
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 8
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 8
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XTBFPVLHGVYOQH-UHFFFAOYSA-N methyl phenyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC1=CC=CC=C1 XTBFPVLHGVYOQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 7
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 7
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 5
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 4
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 description 4
- PFYHAAAQPNMZHO-UHFFFAOYSA-N methoxy-benzoic acid methyl ester Natural products COC(=O)C1=CC=CC=C1OC PFYHAAAQPNMZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GSNDBZWPIPOOKL-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl phenyl carbonate Chemical compound COCCOC(=O)OC1=CC=CC=C1 GSNDBZWPIPOOKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001120493 Arene Species 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 3
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 3
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MJKVTPMWOKAVMS-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-1-benzopyran-2-one Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C(O)=CC2=C1 MJKVTPMWOKAVMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N o-Hydroxyethylbenzene Natural products CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 238000000066 reactive distillation Methods 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXSSNPBEHHJLDH-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetramethylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C)C(C)=C1C PXSSNPBEHHJLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRUGBBIQLIVCSI-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C)=C1C XRUGBBIQLIVCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLEWTHFVGOXXTN-UHFFFAOYSA-N 2,3-diethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC(O)=C1CC RLEWTHFVGOXXTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRQPPTDGMMGDKC-UHFFFAOYSA-N 2,3-dipropylphenol Chemical compound CCCC1=CC=CC(O)=C1CCC HRQPPTDGMMGDKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSGXYACZKHCRTI-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylpropyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1CCCC1=CC=CC=C1 JSGXYACZKHCRTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASLNDVUAZOHADR-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-3-methylphenol Chemical compound CCCCC1=C(C)C=CC=C1O ASLNDVUAZOHADR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- MVRPPTGLVPEMPI-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1CCCCC1 MVRPPTGLVPEMPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOEFFSWKSMRFRQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyphenol Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1O MOEFFSWKSMRFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABMULKFGWTYIIK-UHFFFAOYSA-N 2-hexylphenol Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1O ABMULKFGWTYIIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEEKGULDSDXFCN-UHFFFAOYSA-N 2-pentylphenol Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1O MEEKGULDSDXFCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- LCHYEKKJCUJAKN-UHFFFAOYSA-N 2-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1O LCHYEKKJCUJAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCUBUGPGVCEURB-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-propylphenol Chemical compound CCCC1=C(C)C=CC=C1O FCUBUGPGVCEURB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000975 Carbon steel Inorganic materials 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001602876 Nata Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000004848 alkoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005910 alkyl carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000998 batch distillation Methods 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- WQULVXNWEYLDJY-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) carbonate Chemical compound ClCCOC(=O)OCCCl WQULVXNWEYLDJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STLGQBDVSTWGIP-UHFFFAOYSA-N bis(2-methoxyethyl) carbonate Chemical compound COCCOC(=O)OCCOC STLGQBDVSTWGIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHYIGUIPVVUALV-UHFFFAOYSA-N bis(3-phenylpropyl) carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1CCCOC(=O)OCCCC1=CC=CC=C1 IHYIGUIPVVUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUEBPZHICJLZNL-UHFFFAOYSA-N bis(methoxymethyl) carbonate Chemical compound COCOC(=O)OCOC BUEBPZHICJLZNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCC=C JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXXOUQFXWDBCTO-UHFFFAOYSA-N bis[chloro(phenyl)methyl] carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Cl)OC(=O)OC(Cl)C1=CC=CC=C1 HXXOUQFXWDBCTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGAJWGOEYSXAFN-UHFFFAOYSA-N bis[methoxy(phenyl)methyl] carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)OC(=O)OC(OC)C1=CC=CC=C1 AGAJWGOEYSXAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- 239000010962 carbon steel Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000002301 combined effect Effects 0.000 description 1
- 238000001944 continuous distillation Methods 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 125000000853 cresyl group Chemical group C1(=CC=C(C=C1)C)* 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- PIZLBWGMERQCOC-UHFFFAOYSA-N dibenzyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)OCC1=CC=CC=C1 PIZLBWGMERQCOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N dibutyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OCCCC QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKPAPYUSLATAMS-UHFFFAOYSA-N dicycloheptyl carbonate Chemical compound C1CCCCCC1OC(=O)OC1CCCCCC1 ZKPAPYUSLATAMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYIBPWZEZWVDQB-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl carbonate Chemical compound C1CCCCC1OC(=O)OC1CCCCC1 FYIBPWZEZWVDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJHQRWJZHVBYLU-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl carbonate Chemical compound C1CCCC1OC(=O)OC1CCCC1 AJHQRWJZHVBYLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEBJPYUECLCDRQ-UHFFFAOYSA-N didecyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)OCCCCCCCCCC ZEBJPYUECLCDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHWFURWDUGYUMA-UHFFFAOYSA-N dinonyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCCOC(=O)OCCCCCCCCC FHWFURWDUGYUMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N dipropyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OCCC VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003517 fume Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- PUGYLBSXMKBSRP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-phenoxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PUGYLBSXMKBSRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 150000007964 xanthones Chemical class 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
- B01D3/143—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column by two or more of a fractionation, separation or rectification step
- B01D3/146—Multiple effect distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
- C07C68/08—Purification; Separation; Stabilisation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/009—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping in combination with chemical reactions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
- B01D3/16—Fractionating columns in which vapour bubbles through liquid
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
- B01D3/16—Fractionating columns in which vapour bubbles through liquid
- B01D3/22—Fractionating columns in which vapour bubbles through liquid with horizontal sieve plates or grids; Construction of sieve plates or grids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
- C07C68/06—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from organic carbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
- C07C68/06—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from organic carbonates
- C07C68/065—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from organic carbonates from alkylene carbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/96—Esters of carbonic or haloformic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/20—General preparatory processes
- C08G64/30—General preparatory processes using carbonates
- C08G64/307—General preparatory processes using carbonates and phenols
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
В соответствии с настоящим изобретением предлагается способ производства диарилкарбоната высокой чистоты, имеющего значение в качестве сырья для получения высококачественного и имеющего хорошие эксплуатационные характеристики поликарбоната, стабильно в течение продолжительного периода времени в промышленном масштабе в количестве не менее чем 1 т/ч. Способ состоит в использовании в качестве сырья реакционной смеси, содержащей алкиларилкарбонат, которая получена реакцией переэтерификации между диалкилкарбонатом и ароматическим моногидроксисоединением, указанный исходный материал подвергают реакции переэтерификации с использованием реакционной перегонной колонны и затем подвергают высококипящую реакционную смесь, полученную из нижней части реакционной перегонной колонны, разделению/очистке перегонкой с использованием колонны отделения высококипящего материала А, колонны очистки диарилкарбоната В и колонны отделения материала с промежуточной температурой кипения С, причем диарилкарбонат высокой чистоты получают в виде продукта, отводимого сбоку колонны из указанной колонны очистки В. Изобретение также относится к установке для производства диарилкарбоната и к дифенилкарбонату, произведенному в соответствии со способом по изобретению.
Description
Настоящее изобретение относится к промышленному способу производства диарилкарбоната высокой чистоты. Более конкретно - настоящее изобретение относится к промышленному способу производства диарилкарбоната высокой чистоты, который находит применение в качестве сырья в способе получения поликарбоната переэтерификацией, путем использования в качестве исходного материала реакционной смеси, содержащей алкиларилкарбонат, полученный реакцией переэтерификации между диалкилкарбонатом и ароматическим моногидроксисоединением, и проведения реакции переэтерификации с использованием реакционной перегонной колонны, а затем подвергая высококипящую реакционную смесь, содержащую полученный таким образом диарилкарбонат, разделению и очистке с использованием трех непрерывных многоступенчатых перегонных колонн, каждая из которых имеет определенную структуру.
Уровень техники
Дифенилкарбонат высокой чистоты является важным сырьем для производства ароматического поликарбоната, который находит наиболее широкое применение в конструкционных пластиках, без использования токсичного фосгена. В качестве способа производства ароматического карбоната давно известен способ взаимодействия ароматического моногидроксисоединения с фосгеном, и в последние годы этот способ также был объектом целого ряда исследований. Однако проблемой названного способа является использование фосгена и, кроме того, в ароматическом карбонате, полученном с использованием такого способа, присутствуют хлорированные примеси, которые трудно отделять, и, следовательно, такой ароматический карбонат не может быть использован в качестве сырья для производства ароматического поликарбоната. Так как указанные хлорированные примеси в значительной степени ингибируют реакцию полимеризации в способе переэтерификации, который проводят в присутствии исключительно небольшого количества основного катализатора, например, даже если такие хлорированные примеси присутствуют в количестве только 100 ч./млн, полимеризация практически не протекает. Чтобы сделать возможным использование ароматического карбоната в качестве сырья для поликарбоната способа переэтерификации, требуются сложные многоступенчатые процессы разделения/очистки, такие как эффективная промывка разбавленным водным щелочным раствором и горячей водой, разделение масло/вода, перегонка и т.д. Кроме того, выход ароматического карбоната падает из-за потерь вследствие гидролиза и потерь при перегонке во время проведения таких процессов разделения/очистки. Таким образом, существует много проблем экономического характера при проведении указанного способа в промышленном масштабе.
С другой стороны, также известен способ производства ароматических карбонатов реакцией переэтерификации между диалкилкарбонатом и ароматическим моногидроксисоединением. Однако все такие реакции переэтерификации являются равновесными реакциями. Равновесие сильно смещено в сторону исходной системы, и скорость реакции является малой, следовательно, возникает много проблем при промышленном производстве ароматических карбонатов с использованием указанного способа. Два типа предложений может быть сделано для решения описанных выше затруднений.
Существуют разработки катализаторов для повышения скорости реакции, и есть попытки выполнить реакционную систему так, чтобы сдвинуть равновесие как можно больше в направлении системы продуктов реакции и за счет этого улучшить выход ароматического карбоната. Например, для реакции между диметилкарбонатом и фенолом предложен способ, в котором метанол, образующийся в качестве побочного продукта, отгоняют азеотропно вместе с образующим азеотроп агентом; способ, в котором метанол, образующийся в качестве побочного продукта, удаляется за счет адсорбирования на молекулярных ситах; и способ, в котором, используя установку, в которой перегонная колонна оборудована вверху реактором, спирт, образующийся в реакции в качестве побочного продукта, отгоняют из реакционной смеси и одновременно непрореагировавший исходный материал, который испаряется, отделяют перегонкой (см. патентный документ 1: примеры в японской выложенной патентной заявке № 56-123948; соответствует патенту США № 4182726).
Однако такие реакционные системы в основном являются периодическими системами или периодически непрерывными системами. Так как существуют ограничения по скорости реакции за счет разработки катализатора для таких реакций переэтерификации, и скорости реакции все еще остаются низкими, то, соответственно, полагают, что периодическая система предпочтительнее непрерывной системы. Тем не менее, непрерывная реакторная система смешения, в которой перегонная колонна снабжена в верхней части реактором, предложена в качестве непрерывной системы; но существуют проблемы, такие как остающаяся низкой скорость реакции и остающаяся небольшой граница раздела фаз газ/жидкость, исходя из объема жидкости. Следовательно, невозможно получить высокую конверсию.
Соответственно, трудно достичь цели производства ароматического карбоната непрерывно в больших количествах в течение продолжительного периода времени с помощью описанных выше способов, и много проблем требуется решить, прежде чем станет возможной экономичная промышленная реализация.
Авторами настоящего изобретения разработаны способы реакционной перегонки, при которой такую реакцию переэтерификации проводят в непрерывно действующей многоступенчатой перегонной
- 1 011827 колонне одновременно с разделением путем перегонки, и первыми установили, что система реакционной перегонки выгодна в случае рассматриваемой реакции переэтерификации. Например, предложены способ реакционной перегонки, в котором диалкилкарбонат и ароматическое гидроксисоединение непрерывно подают в многоступенчатую перегонную колонну и реакцию проводят непрерывно внутри колонны, в которой присутствует катализатор, при этом непрерывно выводят путем отгонки низкокипящие компоненты, содержащие спирт, образующийся в качестве побочного продукта, и непрерывно выводят компонент, содержащий образовавшийся алкиларилкарбонат, из нижней части колонны (см. патентный документ 2: японская выложенная патентная заявка № 3-291257); способ реакционной перегонки, в котором алкиларилкарбонат непрерывно подают в многоступенчатую перегонную колонну, и реакцию проводят непрерывно внутри колонны, в которой присутствует катализатор, при этом непрерывно выводят низкокипящий компонент, содержащий диалкилкарбонат, образующийся в качестве побочного продукта при перегонке, и непрерывно выводят компонент, содержащий образующийся диарилкарбонат, из нижней части колонны (см. патентный документ 3: японская выложенная патентная заявка № 4-9358); способ реакционной перегонки, в котором указанные реакции проводят с использованием двух непрерывных многоступенчатых перегонных колонн, и, следовательно, диарилкарбонат производится непрерывно, при этом эффективно рециркулируется диалкилкарбонат, производимый в качестве побочного продукта (см. патентный документ 4: японская выложенная патентная заявка № 4-211038); и способ реакционной перегонки, в котором диалкилкарбонат и ароматическое гидроксисоединение или подобные соединения непрерывно подают в многоступенчатую перегонную колонну, и жидкость, которая стекает через колонну, выводят из бокового вывода на промежуточной ступени и/или на наиболее низкой ступени перегонной колонны и вводят в реактор, размещенный снаружи перегонной колонны, с тем, чтобы вызвать реакцию, и затем вводят назад через циркуляционный ввод, оборудованный на ступени, выше ступени, где оборудован вывод, в результате, реакция протекает как в реакторе, так и в перегонной колонне (см. патентный документ 5: японская выложенная патентная заявка № 4-224547; патентный документ 6: японская выложенная патентная заявка № 4-230242; патентный документ 7: японская выложенная патентная заявка № 4-235951).
Рассмотренные способы реакционной перегонки, предложенные заявителями, впервые дают возможность производить ароматические карбонаты непрерывно и эффективно, и большое число подобных реакционных перегонных систем на основе приведенных выше наблюдений было предложено позднее (см. патентный документ 8: международная публикация № 00/18720 (соответствует патенту США № 5362901); патентный документ 9: патент Италии № 01255746; патентный документ 10: японская выложенная патентная заявка № 6-9506 (соответствует европейскому патенту № 0560159 и патенту США № 5282926); патентный документ 11: японская выложенная патентная заявка № 6-41022 (соответствует европейскому патенту № 0572870 и патенту США № 5362901); патентный документ 12: японская выложенная патентная заявка № 6-157424 (соответствует европейскому патенту № 0582931 и патенту США № 5334742); патентный документ 13: японская выложенная патентная заявка № 6-184058 (соответствует европейскому патенту № 0582930 и патенту США № 5344954); патентный документ 14: японская выложенная патентная заявка № 7-304713; патентный документ 15: японская выложенная патентная заявка № 9-40616; патентный документ 16: японская выложенная патентная заявка № 9-59225; патентный документ 17: японская выложенная патентная заявка № 9-110805; патентный документ 18: японская выложенная патентная заявка № 9-165357; патентный документ 19: японская выложенная патентная заявка № 9-173819; патентный документ 20: японская выложенная патентная заявка № 9-176094; патентный документ 21: японская выложенная патентная заявка № 2000-191596; патентный документ 22: японская выложенная патентная заявка № 2000-191597; патентный документ 23: японская выложенная патентная заявка № 9-194436 (соответствует европейскому патенту № 0785184 и патенту США № 5705673); патентный документ 24: международная публикация № 00/18720 (соответствует патенту США № 6093842); патентный документ 25: международная публикация № 01/042187 (соответствует опубликованному японскому переводу заявки РСТ № 2003-516376); патентный документ 26: японская выложенная патентная заявка № 2001-64234; патентный документ 27: японская выложенная патентная заявка № 2001-64235; патентный документ 28: Международная публикация № 02/40439 (соответствует патенту США № 6596894, патенту США № 6596895 и патенту США № 6600061)).
Среди реакционных перегонных систем заявители настоящего изобретения также предложили в качестве способа, который дает возможность получать ароматические карбонаты высокой чистоты стабильно в течение продолжительного периода времени без необходимости большого количества катализатора, способ, в котором высококипящий материал, содержащий каталитический компонент, вводится в реакцию с активным веществом и затем отделяется, и каталитический компонент рециркулируют (см. патентный документ 29: международная публикация № 97/11049 (соответствует европейскому патенту № 0855384 и патенту США № 5872275)), и способ, проводимый при поддержании массового соотношения многоатомного ароматического гидроксисоединения в реакционной системе к каталитическому металлу не более чем 2,0 (см. патентный документ 30: японская выложенная патентная заявка № 11-92429 (соответствует европейскому патенту № 1016648 и патенту США № 6262210)). Кроме того, заявители настоящего изобретения также предложили способ, в котором от 70 до 99 мас.% фенола, производимого
- 2 011827 в качестве побочного продукта в процессе полимеризации, используется в качестве исходного материала, и дифенилкарбонат может быть произведен с помощью способа реакционной перегонки. Такой дифенилкарбонат может быть использован в качестве исходного материала для полимеризации с получением ароматических поликарбонатов (см. патентный документ 31: японская выложенная патентная заявка № 9-255772 (соответствует европейскому патенту № 0892001 и патенту США № 5747609)).
Однако во всех приведенных документах предшествующего уровня техники, в которых предложено производство ароматических карбонатов с использованием способа реакционной перегонки, нет сообщения ни о каком бы то ни было процессе или устройстве, обеспечивающем возможность массового производства в промышленном масштабе (например, не менее чем 1 т/ч), ни какого-либо описания, наводящего на мысль о таком процессе или устройстве. Например, данные, относящиеся к высотам (Н| и Н2), диаметрам (Э| и Э2) , числу стадий (N1 и Ν2) и скоростям подачи исходного материала (Ц1 и Ц2: кг/ч) для двух реакционных перегонных колонн, описанных главным образом для производства дифенилкарбоната (ДФК, ЭРС) из диметилкарбоната и фенола, суммированы в приведенной ниже табл. 1.
Таблица 1
| Ηι | ϋι | Νι | Ωι | н2 | ϋ2 | Ν2 | β2 | Патентный документ |
| 600 | 25 | 20 | 66 | 600 | 25 | 20 | 23 | 4 |
| 350 | 2,8 | - | 0,2 | 305 | 5-10 | 15+насадка | 0,6 | 12 |
| 500 | 5 | 50 | 0, 6 | 400 | 8 | 50 | 0,6 | 15 |
| 100 | 4 | - | 1,4 | 200 | 4 | - | 0,8 | 16 |
| 300 | 5 | 40 | 1,5 | - | 5 | 25 | 0,7 | 20 |
| 1200 | 20 | 40 | 86 | 600 | 25 | 20 | 31 | 29 30 |
| 600 | - | 20 | 66 | 600 | - | 20 | 22 | 31 |
Другими словами, самые большие пары непрерывных многоступенчатых перегонных колонн, используемых при проведении реакции с помощью реакционной перегонной системы - это колонны, раскрытые заявителями настоящего изобретения в патентных документах 30 и 31. Как показано в табл. 1, максимальными значениями для различных параметров в случае непрерывных многоступенчатых перегонных колонн, описанных для рассмотренной выше реакции, составляют Н1=1200 см, Н2=600 см, Э1=20 см; Б2=25 см; Νχ=Ν2=50 см (патентный документ 15), Ρχ=86 кг/ч и (^2=31 кг/ч, и количество производимого дифенилкарбоната не превышало приблизительно 6,7 кг/ч, что не является промышленно производимым количеством.
В качестве способов отделения диарилкарбоната из реакционной смеси, содержащей диарилкарбонат, которая получена реакцией переэтерификации и аналогичной реакцией между диалкилкарбонатом и ароматическим моногидроксисоединением, в качестве исходного материала, как описано выше, и затем очистки диарилкарбоната, предложены способы кристаллизации, способы перегонки и т.д. Что касается способов перегонки, то предложено три способа. Один из них представляет собой способ, в котором диарилкарбонат получают в виде верхнего продукта из колонны из перегонной колонны; например, существуют:
I) способ, в котором реакционную смесь, содержащую катализатор, перегоняют как она есть в перегонной колонне периодического действия, и дифенилкарбонат получают в виде верхнего продукта из колонны (см. пример 2 патентного документа 10);
II) способ, в котором реакционную смесь, содержащую катализатор, подвергают мгновенному испарению, и таким образом отделяют высококипящий материал, содержащий большую часть катализатора, и низкокипящий материал, и затем низкокипящий материал перегоняют в перегонной колонне для выделения исходного материала, а содержащий катализатор дифенилкарбонат получают в виде нижнего продукта из колонны, и затем указанный нижний продукт из колонны перегоняют в колонне очистки, в результате получают дифенилкарбонат в виде верхнего продукта из колонны (см. патентный документ 33: пример 1 в японской выложенной патентной заявке № 4-100824; патентный документ 34: японская выложенная патентная заявка № 9-169704); и
III) способ, в котором реакционную смесь, содержащую катализатор, перегоняют в перегонной колонне (или испарительной колонне), и таким образом разделяют на высококипящий материал, содержащий большую часть катализатора, и низкокипящий материал, затем низкокипящий материал подвергают последующей непрерывной перегонке с использованием перегонной установки, включающей три колонны, то есть колонну отделения легких фракций, колонну отделения метилфенилкарбоната и колонну отделения дифенилкарбоната, в результате, получают дифенилкарбонат в виде верхнего продукта из колонны (см. патентный документ 17).
Еще одним способом является способ, в котором диарилкарбонат получают из перегонной колонны в виде нижнего продукта из колонны; например, существует:
IV) способ, в котором реакционную смесь, содержащую катализатор, перегоняют в перегонной колонне, и таким образом разделяют на высококипящий материал, содержащий большую часть катализато
- 3 011827 ра, и низкокипящий материал, и затем низкокипящий материал перегоняют в перегонной колонне, и дифенилкарбонат получают в виде нижнего продукта из колонны (см. патентный документ 26).
Еще одним является способ, в котором диарилкарбонат получают из перегонной колонны в виде продукта, отводимого сбоку колонны; например, существуют:
V) способ, в котором реакционную смесь, содержащую катализатор, вводят в третью реакционную перегонную колонну, и проводят дополнительную реакцию и перегонку, в результате получают дифенилкарбомат в виде продукта, отводимого сбоку из реакционной перегонной колонны (см. патентные документы 12 и 13);
(VI) способ, в котором реакционную смесь, содержащую катализатор, подвергают мгновенному испарению, и, в результате, разделяют на высококипящий материал, содержащий большую часть катализатора, и низкокипящий материал, и затем низкокипящий материал вводят в перегонную колонну и проводят перегонку, в результате, получают дифенилкарбонат в виде продукта, отводимого сбоку из реакционной перегонной колонны (см. патентные документы 30 и 31; патентный документ 35: международная публикация № 92/18458 (соответствует патенту США № 546207);
VII) способ, в котором реакционную смесь, содержащую катализатор, перегоняют в первой колонне очистки, и, в результате, разделяют на высококипящий материал, содержащий большую часть катализатора, и низкокипящий материал, а затем низкокипящий материал вводят во вторую перегонную колонну и проводят перегонку, в результате, получают дифенилкарбонат в виде продукта, отводимого сбоку из второй колонны очистки (см. патентный документ 36; японская выложенная патентная заявка № 1149727); и
VIII) способ, в котором дифенилкарбонат, содержащий фенилсалицилат, вводят в перегонную колонну, имеющую число теоретических ступеней от 5 до 15, и проводят перегонку при температуре нижней части колонны не менее 150°С, в результате, получают дифенилкарбонат в виде продукта, отводимого сбоку из перегонной колонны (см. патентный документ 32: японская выложенная патентная заявка № 9-194437 (соответствует европейскому патенту № 0784048)).
Однако было показано, что при таких способах разделения/очистки диарилкарбоната с использованием рассмотренных способов перегонки различные проблемы остаются. Более конкретно - чистота дифенилкарбоната, полученного описанным выше способом I), является низкой, и, более того, этот способ является периодическим процессом и, следовательно, не подходит для массового промышленного производства. Что касается способа II), то способ патентного документа 33 является периодическим способом, а дифенилкарбонат, который получают способом, описанным в патентном документе 34, содержит титановый катализатор, хотя и в количестве не более чем 1 ч./млн, и, следовательно, неприемлем в качестве сырья для производства бесцветного поликарбоната высокой чистоты. Что касается описанного выше способа III), то, так как дифенилкарбонат нагревают до высокой температуры в нижней части каждой из двух перегонных колонн, то есть в колонне отделения легких фракций и в колонне отделения метилфенилкарбоната, и затем подвергают воздействию высокой температуры в колонне отделения дифенилкарбоната, дифенилкарбонат подвержен изменениям, что приводит к понижению чистоты и снижению выхода, а это нежелательно. Действительно, дифенилкарбонат, полученный в примере 1 патентного документа 17, содержит приблизительно 300 ч./млн высококипящих побочных продуктов. Процесс описанного выше способа IV), в котором дифенилкарбонат получают из нижней части колонны, неприемлем, так как чистота является низкой, и, следовательно, желаемый поликарбонат не может быть произведен.
Так как в процессе описанного выше способа V) реакционную смесь, содержащую весь катализатор, непрореагировавший исходный материал и примеси, из нижней части второй реакционной перегонной колонны вводят в третью реакционную перегонную колонну через ее верхнюю часть, а дифенилкарбонат выводят из бокового вывода третьей реакционной перегонной колонны, могут быть захвачены пары или туман исходного материала, примесей, катализатора и т.д.; поэтому чистота полученного дифенилкарбоната является низкой. Процессы описанных выше способов VI и VII являются предпочтительными, но в этом случае нет упоминания о присутствии примесей с промежуточными температурами кипения, имеющих температуру кипения между алкиларилкарбонатом и диарилкарбонатом. Более того, что касается описанного выше способа VIII), то хотя утверждается, что содержание фенилсалицилата снижено от 3000 до 50 ч./млн (пример 2 патентного документа 32), ничего не упоминается о каких-либо других примесях. Например, хотя в этом примере дифенилкарбонат производят с использованием фосгенного способа, и, следовательно, однозначно присутствует процесс очистки фенилкарбоната, содержащего хлорированные примеси, ничего не упоминается относительно хлорированных примесей (которые оказывают отрицательное влияние на полимеризацию с получением поликарбоната и свойства поликарбоната даже в исключительно низком количестве только в несколько десятков ч./млрд). С помощью такого процесса указанные хлорированные примеси не отделяются в достаточной степени и, следовательно, использование дифенилкарбоната в качестве сырья для поликарбоната невозможно. Из приведенных данных очевидно, что содержание хлора составляет 30 ч./млрд в дифенилкарбонате (в котором после промывки щелочной горячей водой и горячей водой, а затем водой, низкокипящий материал удаляют перегонкой, а полученный дифенилкарбонат, не содержащий воду, очищают перегонкой), полученном в сравнительном примере 1 патентного документа 37 (японская выложенная патентная заявка № 11-12230;
- 4 011827 эта заявка направлена на рассмотрение более чем через один год после патентного документа 32), который раскрывает аналогичный способ очистки, что и описанный выше способ.
Кроме того, в патентном документе 32 в качестве метода оценки чистоты дифенилкарбоната, полученного перегонкой, указаны температура и время, при которых фенол начинает отгоняться в случае, когда эту реакцию проводят с бисфенолом А, но этот метод испытания не дает оценки, подходит ли дифенилкарбонат для полимеризации. Это объясняется тем, что даже в случае дифенилкарбоната такой низкой чистоты, что поликарбонат необходимой степени полимеризации не может быть получен, первоначальная реакция, при которой устраняется фенол, протекает в достаточной степени. Более того, поскольку в таком методе оценки в качестве катализатора используется большое количество ΝαΟΗ (2,3 ч./млн) из расчета на бисфенол А, даже в случае дифенилкарбоната, содержащего, например, 1 ч./млн хлорированных примесей, могла бы быть дана неправильная оценка, что дифенилкарбонат имеет высокую чистоту и приемлем в качестве сырьевого материала для поликарбоната. Как утверждалось ранее, дифенилкарбонат, содержащий 1 ч./млн хлорированных примесей, вообще не может быть использован в качестве сырья для поликарбоната. При обычной полимеризации, так как такое большое количество щелочного катализатора не используется, указанный метод оценки неприемлем для определения чистоты дифенилкарбоната, который должен использоваться для производства поликарбоната. Кроме того, в патентном документе 32 нет конкретного описания какого бы то ни было способа очистки дифенилкарбоната, полученного методом переэтерификации. Так как типы и содержание примесей различаются в случае дифенилкарбоната, полученного с помощью фосгенного способа, и в случае дифенилкарбоната, полученного с использованием метода переэтерификации, нельзя сказать, что дифенилкарбонат той же чистоты будет получен с помощью того же способа очистки. Следовательно, нельзя сказать вообще, что дифенилкарбонат, имеющий необходимую чистоту в качестве сырья для поликарбоната, будет получен с помощью метода очистки патентного документа 32. Более того, очищенное количество дифенилкарбоната, раскрытое в патентном документе 32, составляет 0,57 кг/ч, что не является промышленным количеством.
Реакционная смесь, полученная как нижний продукт из колонны при использовании в качестве исходного материала реакционной смеси, содержащей алкиларилкарбонат, полученный реакцией переэтерификации между диалкилкарбонатом и ароматическим моногидроксисоединением, при непрерывной подаче этого исходного материала в реакционную перегонную колонну, представляющую собой непрерывно действующую многоступенчатую перегонную колонну, в которой присутствует гомогенный катализатор, и при проведении в колонне реакции переэтерификации и перегонки одновременно, обычно содержит небольшие количества различных побочных продуктов реакции помимо диарилкарбоната, исходного материала и катализатора. Такие побочные продукты, как известно, включают побочные продукты, имеющие более низкую температуру кипения, чем температура кипения ароматического моногидроксисоединения, используемого в качестве исходного материала, такие как алкилариловый эфир (например, анизол), и побочные продукты, имеющие более высокую температуру кипения, чем температура кипения диарилкарбоната, такие как арилоксикарбонил(гидрокси)арен (например, фенилсалицилат) и арилоксикарбонил(арилоксикарбоксил)арен, и предложены способы их отделения. Например, предложены способы отделения анизола (см. патентные документы 16, 17 и 20) и способы отделения фенилсалицилата (см. патентные документы 32 и 36).
При проведении более детального исследования способов непрерывного производства диарилкарбоната заявители настоящего изобретения установили, что помимо указанных общеизвестных примесей, также присутствуют побочные продукты с промежуточными температурами кипения, которые имеют температуру кипения между температурами кипения алкиларилкарбоната и диарилкарбоната. До настоящего времени отсутствовали документы, которые хоть как-то раскрывали присутствие таких побочных продуктов с промежуточными температурами кипения или способы их удаления.
Установлено, что, если диарилкарбонат, в котором количества таких побочных продуктов с промежуточными температурами кипения и высококипящих побочных продуктов не были снижены до достаточного уровня, используется в качестве сырья для получения поликарбоната способом переэтерификации, указанные побочные продукты с промежуточными температурами кипения и высококипящие побочные продукты вызывают изменение цвета и ухудшение свойств производимого поликарбоната. Таким образом, необходимо, насколько возможно, снижать количества как побочных продуктов с промежуточными температурами кипения, так и высококипящих побочных продуктов. Следовательно, существует необходимость в способе, который дает возможность получать диарилкарбонат высокой чистоты, имеющий низкое содержание как побочных продуктов с промежуточными температурами кипения, так и высококипящих побочных продуктов, и необходимый для производства высококачественного и имеющего высокие эксплуатационные характеристики ароматического поликарбоната, стабильно в течение продолжительного периода времени в промышленном количестве не менее чем 1 т/ч.
Описание изобретения
Цель настоящего изобретения состоит в разработке специального процесса, который дает возможность производить диарилкарбонат высокой чистоты, который может быть использован в качестве сырья для высококачественного и имеющего высокие эксплуатационные характеристики поликарбоната, ста
- 5 011827 бильно в течение продолжительного периода времени в промышленном масштабе не менее чем 1 т/ч, при использовании в качестве исходного материала реакционной смеси, содержащей алкиларилкарбонат, полученной реакцией переэтерификации между диалкилкарбонатом и ароматическим моногидроксисоединением.
С тех пор, как заявители настоящего изобретения раскрыли процесс производства ароматических карбонатов с использованием непрерывно действующей многоступенчатой перегонной колонны, были сделаны различные предложения, относящиеся к процессам производства реакционных смесей, содержащих ароматические карбонаты, с помощью способа реакционной перегонки. Однако все эти предложения проведены в небольшом масштабе и при коротком времени работы в лабораторных условиях; и описание конкретного способа или установки, которые дают возможность реализовать массовое производство в промышленном масштабе из такой реакционной смеси диарилкарбоната высокой чистоты, который может быть использован в качестве сырья для высококачественного и имеющего хорошие эксплуатационные характеристики поликарбоната, отсутствует. Поэтому заявители настоящего изобретения провели исследования, направленные на разработку конкретного способа, обеспечивающего возможность получения диарилкарбоната высокой чистоты, имеющего значение в качестве сырья для высококачественного и имеющего хорошие эксплуатационные характеристики поликарбоната, стабильно в течение длительного времени в промышленном масштабе в количестве не менее чем 1 т/ч. В результате, заявители достигли цели настоящего изобретения.
Преимущества настоящего изобретения
Установлено, что за счет реализации настоящего изобретения диарилкарбонат высокой чистоты, который может быть использован в качестве сырья для высококачественного и имеющего хорошие технические характеристики поликарбоната, можно производить в промышленном масштабе в количестве не менее чем 1 т/ч, предпочтительно не менее чем 2 т/ч, более предпочтительно не менее чем 3 т/ч, стабильно в течение продолжительного периода времени, не менее чем 2000 ч, предпочтительно не менее чем 3000 ч, более предпочтительно не менее чем 5000 ч, из реакционной смеси, содержащей алкиларилкарбонат, полученной реакцией переэтерификации между диалкилкарбонатом и ароматическим моногидроксисоединением.
Краткое описание чертежей
Фиг. 1 представляет собой схематичное изображение реакционной перегонной колонны для осуществления настоящего изобретения; и
Фиг. 2 представляет собой схематичное изображение установки по производству диарилкарбоната высокой чистоты для осуществления настоящего изобретения, где реакционная перегонная колонна, колонна отделения высококипящего материала А, колонна очистки диарилкарбоната В и колонна отделения материала с промежуточной температурой кипения С соединены вместе; каждая из указанных непрерывных многоступенчатых перегонных колонн включает установленные в них внутренние элементы, имеющие заранее определенное число ступеней.
1: вывод газа; 2: вывод жидкости; 3 и 4: ввод; 5: последняя тарелка; Ь: основная (магистральная) часть (см); Ό: внутренний диаметр основной части (см); ά1: внутренний диаметр ввода газа (см); ά2: внутренний диаметр вывода жидкости (см); 101, А1, В1, С1: ввод; В2 и С2: вывод бокового погона; 106: вывод верхнего продукта из колонны (низкокипящей реакционной смеси) реакционной перегонной колонны; 111: вывод нижнего продукта из колонны (высококипящей реакционной смеси) реакционной перегонной колонны; 103, 13, 23, 43: вывод верхнего газа колонны; 104, 14, 24, 44, 108, 18, 28, 38, 48: теплообменник; 105, 15, 25, 45: ввод жидкой флегмы; 16: вывод верхнего продукта из колонны (АТ) колонны отделения высококипящего материала А; 11: вывод нижнего продукта из колонны (АВ) колонны отделения высококипящего материала А; 107, 17, 27, 47: вывод нижней жидкости колонны; 26: вывод верхнего продукта из колонны (ВТ) колонны очистки диарилкарбоната В; 31: вывод нижнего продукта из колонны (ВВ) колонны очистки диарилкарбоната В; 33: вывод продукта, отводимого сбоку колонны (В8) колонны очистки диарилкарбоната В; 46: вывод верхнего продукта из колонны (Ст) колонны отделения материала с промежуточной температурой кипения С; 51: вывод нижнего продукта из колонны (СВ) колонны отделения материала с промежуточной температурой кипения С; 53: вывод продукта, отводимого сбоку колонны (Сд) колонны отделения материала с промежуточной температурой кипения С.
Наилучший способ осуществления изобретения
Далее настоящее изобретение описано более подробно.
Диалкилкарбонат, используемый в настоящем изобретении, представляет собой соединение, представленное общей формулой (22):
К/ОСООК.1 (22), где К1 представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, алициклическую группу, содержащую от 3 до 10 атомов углерода или аралкильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода. Примерами К1 являются алкильные группы, такие как метил, этил, пропил (изомеры), аллил, бутил (изомеры), бутенил (изомеры), пентил (изомеры), гексил (изомеры), гептил (изомеры), октил (изомеры), нонил (изомеры), децил (изомеры) и циклогексилметил; алициклические группы, такие как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и циклогептил; и аралкильные группы, такие
- 6 011827 как бензил, фенетил (изомеры), фенилпропил (изомеры), фенилбутил (изомеры) и метилбензил (изомеры). Приведенные выше алкильные группы, алициклическая группа и аралкильная группа могут быть замещены другими заместителями, такими как низшая алкильная группа, низшая алкоксигруппа, цианогруппа или атом галогена, а также могут содержать ненасыщенную связь.
Примерами диалкилкарбонатов, имеющих названные заместители К1, являются диметилкарбонат, диэтилкарбонат, дипропилкарбонат (изомеры), диаллилкарбонат, дибутенилкарбонат (изомеры), дибутилкарбонат (изомеры), дифенилкарбонат (изомеры), дигексилкарбонат (изомеры), дигептилкарбонат (изомеры), диоктилкарбонат (изомеры), динонилкарбонат (изомеры), дидецилкарбонат (изомеры), дициклопентилкарбонат, дицикло-гексилкарбонат, дициклогептилкарбонат, дибензилкарбонат, дифенетилкарбонат (изомеры), ди(фенилпропил)карбонат (изомеры), ди(фенилбутил)карбонат (изомеры), ди(хлорбензил)карбонат (изомеры), ди(метоксибензил)карбонат (изомеры), ди(метоксиметил)карбонат, ди(метоксиэтил)карбонат (изомеры), ди(хлорэтил)карбонат (изомеры) и ди(цианоэтил)карбонат (изомеры).
Из названных диалкилкарбонатов диалкилкарбонатами, предпочтительно используемыми в настоящем изобретении, являются диалкилкарбонаты, в которых К1 представляет собой алкильную группу, содержащую не более четырех атомов углерода и не содержащую атома галогена. Особенно предпочтительным диалкилкарбонатом является диметилкарбонат. Кроме того, из предпочтительных диалкилкарбонатов особенно предпочтительными являются диалкилкарбонаты, полученные в состоянии, когда галогена, по существу, нет, например диалкилкарбонаты, полученные из алкенилкарбоната, по существу, не содержащего галоген, и спирта, по существу, не содержащего галоген.
Ароматическое моногидроксисоединение, используемое в настоящем изобретении, представляет собой соединение, представленное общей формулой (23). Тип ароматического моногидроксисоединения не ограничен, пока гидроксильная группа непосредственно связана с ароматической группой:
Аг1ОН (23), где Аг1 представляет собой ароматическую группу, содержащую от 5 до 30 атомов углерода. Примерами ароматических моногидроксисоединений, содержащих такие Аг1, являются фенол; различные алкилфенолы, такие как крезол (изомеры), ксиленол (изомеры), триметилфенол (изомеры), тетраметилфенол (изомеры), этилфенол (изомеры), пропилфенол (изомеры), бутилфенол (изомеры), диэтилфенол (изомеры), метилэтилфенол (изомеры), метилпропилфенол (изомеры), дипропилфенол (изомеры), метилбутилфенол (изомеры), пентилфенол (изомеры), гексилфенол (изомеры) и циклогексилфенол (изомеры); различные алкоксифенолы, такие как метоксифенол (изомеры) и этоксифенол (изомеры); арилалкилфенолы, такие как фенилпропилфенол (изомеры); нафтол (изомеры) и различные замещенные нафтолы; и гетероароматические моногидроксисоединения, такие как гидроксипиридин (изомеры), гидроксикумарин (изомеры) и гидроксихинолин (изомеры). Из названных ароматических моногидроксисоединений предпочтительными для использования в настоящем изобретения являются незамещенный фенол и замещенные фенолы, в которых Аг1 представляет собой ароматическую группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода. Незамещенный фенол особенно предпочтителен. Кроме того, из ароматических моногидроксисоединений предпочтительными для применения в настоящем изобретении являются моногидроксисоединения, по существу не содержащие галоген.
Мольное отношение диалкилкарбоната к используемому ароматическому моногидроксисоединению в случае получения реакционной смеси, содержащей алкиларилкарбонат, которая представляет собой исходный материал в настоящем изобретении, должно находиться в интервале от 0,1 до 10. За пределами указанного интервала количество непрореагировавшего материала, остающееся сравнимым с требуемым количеством алкиларилкарбоната, стремится к тому, чтобы стать большим, что неэффективно, и, кроме того, требуется много энергии для выделения этого непрореагировавшего материала. По этим причинам указанное выше мольное отношение предпочтительно находится в интервале от 0,5 до 5, более предпочтительно от 1 до 3.
Катализатор, используемый в настоящем изобретении, является гомогенным катализатором, который содержит такие металлы, как Рб, Си, Ζη, Ее, Со, N1, А1, Τι, V, 8п и др., и который растворяется в реакционной системе. Следовательно, предпочтительно может быть использован катализатор, в котором названный металлический компонент связан с органическими группами. Каталитический компонент, конечно, может вступать в реакцию с органическим соединением, присутствующим в реакционной системе, таким как алифатические спирты, ароматические моногидроксисоединения, алкилфенолкарбонаты, дифенилкарбонаты и диалкилкарбонаты, или может подвергаться тепловой обработке с исходным материалом или продуктами перед реакцией. Катализатор, используемый в настоящем изобретении, предпочтительно представляет собой катализатор, который имеет высокую растворимость в реакционной жидкости при реакционных условиях. Примерами предпочтительных катализаторов с этой точки зрения являются РЬО, РЬ(ОН)2 и РЬ(ОР11).< Т1С14, Т1(ОМе)4, (МеО)Т1(ОРЬ)з, (МеОтТкОРКт. (МеО)зТ1(ОРй) и Т1(ОРй)4; 8пС14, 8п(ОРй)4, Ви28пО и Ви28п(ОРй)2; ЕеС13, Ее(ОН)3 и Ее(ОРй)3; и такие катализаторы, которые были обработаны ароматическими моногидроксисоединениями, реакционной жидкостью и т.д.
В настоящем изобретении особенно предпочтительно использование исходного материала и катализатора, которые не содержат галоген. В этом случае производимый диарилкарбонат не содержит гало
- 7 011827 ген вообще, и, следовательно, имеет значение в качестве сырья при промышленном производстве поликарбоната посредством: способа переэтерификации. Причиной является тот факт, что, если галоген присутствует в сырье для полимеризации даже в количестве менее чем, например, 1 ч./млн, то этот галоген ингибирует реакцию полимеризации, вызывает ухудшение свойств производимого поликарбоната и вызывает изменение цвета поликарбоната.
Реакционную смесь, содержащую алкиларилкарбонат, производят путем реакции переэтерификации между диалкилкарбонатом и ароматическим моногидроксисоединением (формула 24):
КЗОСООК1 + Аг1ОН АгОСООК + КО11 (24).
Способ получения реакционной смеси, содержащей алкиларилкарбонат, может представлять собой любой способ, но особенно предпочтительным способом для промышленного осуществления является способ, в котором непрерывно многоступенчатая перегонная колонна используется в качестве реакционной перегонной колонны, как ранее предложено заявителями настоящего изобретения. Особенно предпочтительным таким способом является способ, в котором реакцию переэтерификации между диалкилкарбонатом и ароматическим моногидроксисоединением проводят в присутствии гомогенного катализатора, а реакционную смесь, содержащую спирт, непрерывно выводят из верха колонны, при этом реакционную смесь, содержащую алкиларилкарбонат, непрерывно выводят из нижней части колонны.
В настоящем изобретении реакционную смесь, содержащую алкиларилкарбонат, полученную описанным выше способом, непрерывно подают в реакционную перегонную колонну, представляющую собой непрерывно действующую многоступенчатую перегонную колонну, в которой присутствует гомогенный катализатор; реакция переэтерификации и перегонки протекает одновременно в колонне, низкокипящую реакционную смесь, содержащую произведенный диалкилкарбонат, непрерывно выводят из верхней части колонны в газообразной форме, а высококипящую реакционную смесь, содержащую диарилкарбонат, непрерывно выводят из нижней части колонны в жидкой форме. Под реакцией переэтерификации подразумеваются реакция, в которой алкоксигруппа алкиларилкарбоната обменивается с арилоксигруппой ароматического моногидроксисоединения, присутствующего в системе, и спирт отщепляется (формула 25), и реакция, в которой две молекулы алкиларилкарбоната превращаются в диарилкарбонат и диалкилкарбонат посредством реакции переэтерификации между ними, то есть реакция диспропорционирования (формула 26). В реакционной перегонной колонне настоящего изобретения в основном, протекает реакция диспропорционирования алкиларилкарбоната.
Аг'ОСООК1 + Аг1ОН Аг1ОСООАг1 + К1ОН (25)
2АгОСООК Аг1ОСООАг1 + КОСООК (26)
Следует отметить, что реакционная смесь, содержащая алкиларилкарбонат, используемая в качестве исходного материала в настоящем изобретении, может иметь высокую чистоту или может содержать другие соединения, например, реакционная смесь может содержать диалкилкарбонат и/или ароматическое моногидроксисоединение, используемое для получения алкиларилкарбоната, или может содержать соединения или побочные продукты реакции, произведенные в этом процессе и/или в других процессах, например, спирты, алкилариловые эфиры, диарилкарбонаты, побочные продукты с промежуточными температурами кипения и/или высококипящие побочные продукты. Способ, в котором реакционная смесь, полученная посредством переэтерификации между диалкилкарбонатом и ароматическим моногидроксисоединением, используется, так как она есть, в качестве исходного материала в настоящем изобретении без непрореагировавших материалов и при отделенном от нее катализаторе, также предпочтителен. Кроме того, в случае промышленной реализации, как в настоящем изобретении, в качестве диалкилкарбоната и ароматического моногидроксисоединения, используемых для получения реакционной смеси, содержащей алкиларилкарбонат, которая берется в качестве исходного материала в настоящем изобретении, помимо свежих диалкилкарбоната и ароматического моногидроксисоединения, вновь вводимых в реакционную систему, также предпочтительно использовать диалкилкарбонат и ароматическое моногидроксисоединение, выделенное из данного процесса или из других процессов.
Реакционная перегонная колонна, используемая в настоящем изобретении, предпочтительно имеет определенную структуру. То есть реакционная перегонная колонна должна быть выполнена так, чтобы удовлетворять различным условиям, с тем, чтобы в способе настоящего изобретения можно было проводить не только перегонку, но также одновременно и реакцию, чтобы иметь возможность производить высококипящую реакционную смесь, содержащую диарилкарбонат, в количестве, способном обеспечивать не менее чем 1 т/ч диарилкарбоната высокой чистоты в течение продолжительного периода времени. То есть реакционная перегонная колонна удовлетворяет не только условиям с точки зрения функции перегонки, но, более того, эти условия комбинируются с условиями, требуемыми для того, чтобы получить реакцию, протекающую стабильно и с высокой селективностью. Более конкретно - реакционная перегонная колонна предпочтительно представляет собой непрерывно действующую многоступенчатую перегонную колонну, имеющую длину Ь (см) , внутренний диаметр Ό (см) и внутренние элементы с числом ступеней в них п, и, кроме того, имеющую вывод газа с внутренним диаметром ф (см) вверху колонны или в верхней части колонны около ее верха, вывод жидкости с внутренним диаметром ά2 (см) в днище колонны или в нижней части колонны около днища по меньшей мере один ввод, оборудованный в
- 8 011827 верхней части и/или в средней части колонны ниже вывода газа, и по меньшей мере один ввод, оборудованный в нижней части колонны выше вывода жидкости, где Ь, Ό, η, άι и ά2 удовлетворяют следующим формулам (10)-(15):
| 1500<Ь<8000 | (10) |
| 100<Ό<2000 | (11) |
| 2<Ε/Ό< 40 | (12) |
| 10<η<83 | (13) |
| 2<Ό/ά1<15 | (14) |
| 5<Ό/ά2<30 | (15). |
Следует отметить, что определение «в верхней части колонны около ее верха» относится к позиции, простирающейся вниз в направлении от верха колонны к положению, соответствующему приблизительно 0,25Ь, а определение «в нижней части колонны около ее днища» относится к позиции, простирающейся вверх в направлении от днища колонны к положению, соответствующему приблизительно 0,25Ь. Значение Ь определено выше.
Установлено, что при использовании непрерывно действующей многоступенчатой перегонной колонны, которая одновременно удовлетворяет формулам (10)-(15), высококипящая реакционная смесь, содержащая диарилкарбонат в качестве основного компонента, может быть получена из реакционной смеси, содержащей алкиларилкарбонат, с высокой селективностью и высокой производительностью стабильно в течение продолжительного периода времени, например, в течение не менее чем 2000 ч, предпочтительно не менее чем 3000 ч, более предпочтительно не менее чем 5000 ч, в количестве, обеспечивающем получение диарилкарбоната высокой чистоты в промышленном масштабе не менее чем 1 т/ч. Хотя причина, почему становится возможным производить диарилкарбонат в промышленном масштабе при таких превосходных результатах за счет осуществления процесса настоящего изобретения, не ясна, полагают, что это обусловлено суммарным эффектом, создаваемым, когда условия формул (10)-(15) объединены. Предпочтительные интервалы для соответствующих факторов описаны ниже.
Если Ь (см) составляет менее чем 1500, конверсия падает, и невозможно достичь желаемой производительности. Кроме того, чтобы сдержать рост стоимости оборудования при сохранении конверсии, обеспечивающей достижение желаемой производительности, Ь должна быть не более чем 8000. Более предпочтительно - интервал для значений Ь (см) составляет 2000<Ь<6000, причем даже более предпочтительно - 2500<Ь<5000.
Если Ό (см) составляет менее чем 100, невозможно достичь желаемой производительности. Кроме того, чтобы сдержать рост стоимости оборудования при достижении желаемой производительности, Ό должен составлять не более чем 2000. Более предпочтительно - интервал для значений Ό (см) составляет 150<Ό<1000, причем даже более предпочтительно - 200<Ь<800.
Если отношение Ь/ϋ составляет менее чем 2 или более чем 40, стабильная работа становится проблематичной. В частности, если отношение Ь/ϋ составляет больше, чем 40, разность давления между верхом и низом колонны становится слишком большой, и, следовательно, продолжительная стабильная работа становится проблематичной. Кроме того, появляется необходимость повышать температуру в нижней части колонны, и, следовательно, становятся более возможными побочные реакции, что вызывает падение селективности. Более предпочтительный интервал для отношения Ь/Ό составляет 3<Ь/П<30, причем даже более предпочтительно - 5<Ь/П<15.
Если η составляет менее чем 10, конверсия падает, и невозможно достичь желаемой производительности. Кроме того, для сдерживания роста стоимости оборудования при сохранении конверсии, обеспечивающей достижение желаемой производительности, η должно быть не более чем 80. Кроме того, если η больше 80, разница давления между верхом и низом колонны становится слишком большой, и, следовательно, продолжительная стабильная работа становится проблематичной. Более того, появляется необходимость повышать температуру в нижней части колонны, и, следовательно, становятся более возможными побочные реакции, что вызывает падение селективности. Более предпочтительный интервал для η составляет 15<η<60, причем даже более предпочтительно 20<η<50.
Если Ό/άι составляет меньше, чем 2, стоимость оборудования становится высокой. Кроме того, большие количества газообразных компонентов легко высвобождаются наружу из системы, и, следовательно, стабильная работа становится проблематичной. Если Ό/άι составляет меньше, чем 15, количество выводимого газообразного компонента становится относительно низким, и, следовательно, стабильная работа становится проблематичной, и, более того, это вызывает снижение константы реакции. Более предпочтительный интервал для Ό/άι составляет 2,5<Ό/άι<12, причем даже более предпочтительно 3<Ό/ά1<10.
Если Ό/ά2 составляет меньше, чем 5, стоимость оборудования становится высокой. Кроме того, количества выводимой жидкости становятся относительно высокими, и, следовательно, стабильная работа становится проблематичной. Если Ό/ά2 составляет больше, чем 30, расход через вывод жидкости и систему трубопроводов становятся исключительно быстрым, и, следовательно, увеличивается возможность эрозии, вызывающей коррозию оборудования. Более предпочтительный интервал для Ό/ά2 составляет
- 9 011827
7<Ό/ά2<25, причем даже более предпочтительно 9<Ό/ά2<20.
Определение «продолжительная стабильная работа», используемое в настоящем изобретении, означает, что работа может быть проведена непрерывно в стационарном состоянии на основе рабочих условий без забивки системы трубопроводов, эрозии или нарушений процесса перегонки, таких как захлебывание, в течение не менее чем 1000 ч, предпочтительно не менее чем 3000 ч, более предпочтительно не менее чем 5000 ч; и предписанное количество диарилкарбоната может быть получено при сохранении высокой селективности.
«Селективность» для диарилкарбоната в процессе реакционной перегонки в настоящем изобретении рассчитывается на основе прореагировавшего алкиларилкарбоната. В настоящем изобретении обычно может быть достигнута высокая селективность не менее чем 95%, более предпочтительно не менее чем 99%.
Непрерывно действующая многоступенчатая перегонная колонна, используемая в качестве реакционной перегонной колонны в настоящем изобретении, предпочтительно представляет собой перегонную колонну, имеющую тарелку и/или насадку в качестве внутренних элементов. Определение «внутренние элементы» в настоящем изобретении означает элементы в перегонной колонне, где газ и жидкость фактически вступают в контакт друг с другом. В качестве тарелки предпочтительны, например, колпачковая тарелка, сетчатая тарелка, клапанная тарелка, противоточная тарелка, тарелка 8ирегГгас, тарелка МахГгас и т.д. В качестве насадки предпочтительными являются нестандартные насадки, такие как кольцо Рашига, кольцо Лессинга, кольцо Пэлла, насадка Берля, седло «Инталокс», насадка Диксона, насадка МакМагона или Не11-Рак, или структурированные насадки, такие как Ме11арак, Оешрак, ТЕСНИО-РАК, Е1ех1рас, насадка 8икаг, насадка ОообгоИ или насадка С1йс1щпб. Следует отметить, что определение «число ступеней (п) в виде внутренних элементов», используемое в настоящем изобретении, означает суммарное число тарелок в случае тарелки и теоретическое число ступеней в случае насадки. Таким образом, в случае многоступенчатой колонны, имеющей как тарелочную часть, так и часть, заполненную насадкой, п означает сумму общего числа тарелок и теоретического числа ступеней насадки.
Реакция между алкиларилкарбонатом и ароматическим моногидроксисоединением, присутствующим в системе, имеет исключительно низкую константу равновесия, и, кроме того, скорость реакции является медленной. Кроме того, реакция диспропорционирования алкиларилкарбоната, которая является основной реакцией, также представляет собой равновесную реакцию и имеет низкую константу равновесия и медленную скорость реакции. Установлено, что многоступенчатая перегонная колонна, имеющая как насадку, так и тарелку в качестве внутренних элементов, предпочтительна в качестве непрерывно действующей многоступенчатой перегонной колонны, используемой при реакционной перегонке для проведения указанных реакций в настоящем изобретении. Предпочтительно, чтобы такая перегонная колонна имела часть, набитую насадкой, расположенную в верхней части перегонной колонны, и тарелочную часть, смонтированную в нижней части перегонной колонны. Кроме того, в настоящем изобретении насадка предпочтительно представляет собой структурированную насадку, причем также предпочтительно использовать одну или множество ее комплектов.
Структурированная насадка предпочтительно представляет собой по меньшей мере один тип насадки, выбранный из Ме11арак, Оешрак, ТЕСНИО-РАК, Е1ех1рас, насадки 8икаг, насадки Сообго11 или насадки С1йс1щпб.
Кроме того, установлено, что для реакционной перегонной колонны в настоящем изобретении сетчатая тарелка, имеющая сетчатую часть и переливную часть, особенно эффективна в качестве тарелки внутренних элементов с точки зрения соотношения между производительностью и стоимостью оборудования. Также установлено, что сетчатая насадка предпочтительно имеет от 100 до 1000 отверстий/м2 в сетчатой части. Более предпочтительно число отверстий составляет от 120 до 900 отверстий/м2, еще более предпочтительно от 150 до 800 отверстий/м2. Кроме того, установлено, что площадь поперечного сечения одного отверстия сетчатой тарелки предпочтительно находится в интервале от 0,5 до 5 см2. Более предпочтительно площадь поперечного сечения одного отверстия составляет от 0,7 до 4 см2, даже более предпочтительно от 0,9 до 3 см2. Более того, установлено, что особенно предпочтительно, если сетчатая тарелка имеет от 100 до 1000 отверстий/м2 в сетчатой части, и площадь поперечного сечения одного отверстия находится в интервале от 0,5 до 5 см2. Кроме того, установлено, что особенно предпочтительно, если структурированная насадка представляет собой, по меньшей мере, один тип насадки, выбранный из насадок Ме11арак, Оешрак, ТЕСНИО-РАК, Е1ех1рас, насадки 8и1/аг, насадки ОообгоИ или насадки ОШсйдпб, а сетчатая тарелка имеет от 100 до 1000 отверстий/м2 в сетчатой части и площадь поперечного сечения одного отверстия находится в интервале от 0,5 до 5 см2.
Показано, что при добавлении приведенных выше условий к реакционной перегонной колонне процесс реакционной перегонки в настоящем изобретении может быть осуществлен более легко.
При проведении процесса реакционной перегонки в настоящем изобретении диарилкарбонат производится непрерывно за счет непрерывной подачи исходного материала, содержащего алкиларилкарбонат, в непрерывно действующую многоступенчатую перегонную колонну, в которой присутствует гомогенный катализатор, проведения в колонне одновременно реакции и перегонки, непрерывного отведения низкокипящей реакционной смеси, содержащей полученный диалкилкарбонат и спирт, из верхней части
- 10 011827 колонны в газообразной форме, и непрерывного отведения высококипящей реакционной смеси, содержащей диарилкарбонат в качестве основного продукта реакции, из нижней части колонны, в жидкой форме. В настоящем изобретении способ приготовления катализатора, который присутствует в реакционной перегонной колонне, может быть любым способом, но так как катализатор является гомогенным катализатором, который растворим в исходном материале или в реакционной жидкости, предпочтительно подавать катализатор в перегонную колонну из положения, выше средней части перегонной колонны. В этом случае каталитическая жидкость, растворенная в исходном материале или в реакционной смеси, может быть введена в колонну вместе с исходным материалом, или может быть введена в колонну из другого ввода в исходный материал. Кроме того, катализатор, находящийся в исходном материале, содержащем алкиларилкарбонат, который используется при производстве указанного исходного материала, также предпочтительно может быть взят, как он есть, в качестве катализатора в рассматриваемом процессе реакционной перегонки; в этом случае свежий катализатор можно добавлять по потребности. Количество катализатора, используемого в настоящем изобретении, меняется в зависимости от типа катализатора, типов и пропорций соединений исходного материала и реакционных условий, таких как реакционная температура и реакционное давление. Количество катализатора обычно находится в интервале от 0,0001 до 30 мас.%, предпочтительно от 0,005 до 10 мас.%, более предпочтительно от 0,001 до 1 мас.% из расчета на общую массу исходного материала.
Низкокипящая реакционная смесь, непрерывно выводимая из верхней части реакционной перегонной колонны, может содержать алкилариловый эфир и ароматическое моногидроксисоединение, присутствующее в системе, непрореагировавший алкиларилкарбонат и т.д. Такая низкокипящая реакционная смесь предпочтительно используется повторно за счет рецикла в реактор, в котором проводят реакцию переэтерификации между диалкилкарбонатом и ароматическим моногидроксисоединением.
Кроме того, в настоящем изобретении предпочтителен способ, в котором проводят орошение конденсирующегося газообразного компонента, выводимого из верха реакционной перегонной колонны, и затем возвращают некоторую часть этого компонента в верхнюю часть перегонной колонны. В этом случае флегмовое число обычно составляет от 0,05 до 10, предпочтительно от 0,08 до 5, более предпочтительно от 0,1 до 2.
В настоящем изобретении, когда непрерывно подают исходный материал, содержащий алкиларилкарбонат, в реакционную перегонную колонну, такой исходный материал предпочтительно подают в реакционную перегонную колонну в жидкой форме и/или газообразной форме из ввода(ов), оборудованного(ых) в одной или во множестве позиций в верхней части или средней части колонны ниже вывода газа в верхней части перегонной колонны. Кроме того, в случае использования перегонной колонны, имеющей насадочную часть в ее верхней части и тарелку в ее нижней части, что составляет предпочтительный вариант настоящего изобретения, предпочтительно, чтобы по меньшей мере одно положение, где оборудован ввод, находилось между насадочной частью и тарелочной частью. Более того, в случае, когда насадка включает множество комплектов структурированных насадок, способ, в котором ввод установлен в пространстве между комплектами структурированных насадок, является предпочтительным.
Время реакции в случае реакции переэтерификации, проводимой в настоящем изобретении, считается равным среднему времени пребывания реакционной жидкости в реакционной перегонной колонне. Время реакции меняется в зависимости от вида внутреннего элемента перегонной колонны и числа ступеней, количества исходного материала, подаваемого в колонну, типа и количества катализатора, условий реакции и т.д. Время реакции обычно находится в интервале от 0,01 до 10 ч, предпочтительно от 0,05 до 5 ч, более предпочтительно от 0,1 до 3 ч.
Реакционная температура меняется в зависимости от типа используемых соединений исходного материала и типа и количества катализатора. Температура реакции обычно находится в интервале от 100 до 350°С. Предпочтительно повышать температуру реакции с тем, чтобы повысить скорость реакции. Однако, если температура реакции слишком высока, становятся заметными побочные реакции, например, образование побочных продуктов, таких как продукты перегруппировки Фриса диарилкарбоната и алкиларилового эфира, и растет количество сложноэфирных соединений, что нежелательно. По этой причине температура реакции предпочтительно находится в интервале от 130 до 280°С, более предпочтительно от 150 до 260°С, еще более предпочтительно от 180 до 240°С. Кроме того, давление реакции меняется в зависимости от типа используемых соединений исходного материала и состава исходного материала, реакционной температуры и т.д. Реакционное давление может представлять собой любое пониженное давление, нормальное давление или приложенное давление. Давление вверху колонны обычно находится в интервале от 0,1 до 2х107 Па, предпочтительно от 103 до 106 Па, более предпочтительно от 5х103 до 105 Па.
В настоящем изобретении высококипящая реакционная смесь, содержащая диарилкарбонат, непрерывно выводимая из нижней части реакционной перегонной колонны, обычно, помимо диарилкарбоната, содержит катализатор, диалкилкарбонат, алкилариловый эфир, ароматическое моногидроксисоединение, алкиларилкарбонат, побочные продукты и т.д. Кроме того, высококипящая реакционная смесь обычно содержит небольшие количества других примесей и побочных продуктов реакции, например материал с промежуточной температурой кипения, имеющий температуру кипения между температурой кипения
- 11 011827 алкиларилкарбоната и температурой кипения диарилкарбоната, такие как крезол, алкоксикарбонил(гидрокси)арен (например, метилсалицилат), алкил(алкиларил)карбонат (например, метилкрезилкарбонат), алкоксикарбонил(алкоксикарбоксил)арен (например, метилметоксибензоат), алкоксиэтил(арил)карбонат (например, метоксиэтилфенилкарбонат) и алкилариловые эфиры (например, крезилфениловый эфир), и высококипящий материал, имеющий температуру кипения выше, чем температура кипения диарилкарбоната, такой как арилоксикарбонил(гидрокси)арен (например, фенилсалицилат), алкоксикарбонил(арилокси)арен (например, метилфеноксибензоат), алкилариларилкарбонат (например, крезилфенилкарбонат), ксантон и замещенные ксантоны, арилоксикарбонил(алкокси)арен (например, фенилметоксибензоат), арилоксикарбонил(арилокси)арен (например, фенилфеноксибензоат) и арилоксикарбонил(арилоксикарбонил)арен (например, 1-феноксикарбонил-2-феноксикарбоксифенилен).
Соединения в круглых скобках в случае материала с промежуточной температурой кипения и высококипящего материала, описанные выше, представляют собой соединения, которые могут присутствовать в высококипящей реакционной смеси, содержащей дифенилкарбонат, непрерывно выводимой из нижней части реакционной перегонной колонны, в случае использования в качестве исходного материала реакционной смеси, содержащей метилфенилкарбонат, полученной реакцией переэтерификации между диметилкарбонатом и фенолом. Кроме того, причина образования соединения, содержащего алкоксиэтильную группу, неясна, но это может быть обусловлено 2-алкоксиэтанолом и/или 2алкоксиэтилалкилкарбонатом, присутствующими в небольшом количестве в диалкилкарбонате, получаемыми в виде побочного продукта в случае, когда диалкилкарбонат получают из этиленкарбоната и спирта.
Однако высококипящие побочные продукты, описанные выше, могут с трудом подвергаться отделению и с помощью процессов, предлагаемых до настоящего времени, невозможно было уменьшить количество таких высококипящих побочных продуктов до достаточного уровня. Более того, что касается побочных продуктов с промежуточными температурами кипения, то в документах до настоящего времени даже нет никакого упоминания об их существовании, и, следовательно, отсутствуют документы, каким бы то ни было образом раскрывающие или предлагающие процесс отделения, и, следовательно, удаления таких побочных продуктов с промежуточными температурами кипения. При производстве диарилкарбоната из диалкилкарбоната и ароматического моногидроксисоединения, заявители настоящего изобретения провели продолжительную непрерывную операцию с рециркулирозанием и, следовательно, с повторным использованием исходного материала, и в результате установили, что материал с промежуточной температурой кипения и высококипящий материал, описанные выше, образуются как побочные продукты и со временем накапливаются в системе. Заявители настоящего изобретения также выяснили, что, если диарилкарбонат, для которого количества такого материала с промежуточной температурой кипения и высококипящего материала не были уменьшены до достаточного уровня, использовать в качестве сырья для способа получения поликарбоната переэтерификацией, то этот материал будет вызывать изменение цвета и ухудшение свойств. Соответственно, требуется эффективный процесс снижения количеств как побочных продуктов с промежуточными температурами кипения, так и высококипящих побочных продуктов до достаточного уровня. Способ настоящего изобретения достигает поставленной цели.
В настоящем изобретении должно быть осуществлено следующее: высококипящую реакционную смесь, содержащую диарилкарбонат, непрерывно выводимую из нижней части реакционной перегонной колонны (a) непрерывно вводят в колонну отделения высококипящего материала А и непрерывно подвергают разделению перегонкой на верхний продукт из колонны (АТ), содержащий диарилкарбонат, и нижний продукт из колонны (Ав) , содержащий катализатор и высококипящий материал;
(b) верхний продукт из колонны (Ат) непрерывно вводят в колонну очистки диарилкарбоната В, имеющую вывод бокового погона, и непрерывно подвергают разделению перегонкой на верхний продукт из колонны (Вт) , продукт, отводимый сбоку колонны (В3) и нижний продукт из колонны (Вв), причем диарилкарбонат высокой чистоты непрерывно выводят в виде продукта, отводимого сбоку колонны (В3); и (c) верхний продукт из колонны (Вт) непрерывно вводят в колонну отделения материала с промежуточной температурой кипения С, имеющую вывод бокового погона, и непрерывно подвергают разделению перегонкой на верхний продукт из колонны (Ст), содержащий в качестве основного компонента алкиларилкарбонат, продукт, отводимый сбоку колонны (С3), содержащий в качестве основного компонента материал с промежуточной температурой кипения, имеющий температуру кипения между температурой кипения алкиларилкарбоната и температурой кипения диарилкарбоната, и нижний продукт из колонны (Св), содержащий в качестве основного компонента диарилкарбонат.
Характерным признаком настоящего изобретения является то, что описанные выше процессы (а), (Ь) и (с) проводят в указанном порядке. Это связано с тем, что при проведении этих процессов в указанном порядке тепловая предыстория диалкилкарбоната может быть минимизирована, и, как результат, могут быть подавлены побочные реакции диарилкарбоната. Что касается процесса, описанного в патентном документе 17, в котором разделение перегонкой проводят с использованием трех колонн описанным
- 12 011827 образом и диарилкарбонат получают из верха третьей колонны, то тепловая предыстория диарилкарбоната является большой. В настоящем изобретении более предпочтительно следующее:
(б) верхний продукт из колонны (Ст) непрерывно подают в реакционную перегонную колонну; и/или (е) нижний продукт из колонны (СВ) непрерывно подают в колонну отделения высококипящего материала (А).
При проведении процесса(ов) (б) и/или (е) для рецикла и, следовательно, повторного использования верхнего продукта из колонны (Ст) и/или нижнего продукта из колонны (СВ) производительность по диарилкарбонату высокой чистоты может быть улучшена, что имеет большое значение при промышленной реализации.
В настоящем изобретении не менее 1 т/ч диарилкарбоната высокой чистоты получают непрерывно в виде продукта, отводимого сбоку колонны (В8) из колонны очистки диарилкарбоната В. Для этих целей колонна отделения высококипящего материала А, колонна очистки диарилкарбоната В и колонна отделения материала с промежуточной температурой кипения С должны представлять собой непрерывно действующую многоступенчатую перегонную колонну, содержащую определенную структуру, и должны быть использованы в комбинации друг с другом в порядке, описанном выше.
Колонна отделения высококипящего материала А должна представлять собой непрерывно действующую многоступенчатую перегонную колонну, имеющую длину ЬА (см), внутренний диаметр ΌΑ (см) и внутренние элементы с числом ступеней в них пА, где ЬА, ΌΑ и пА удовлетворяют следующим формулам (1)-(3):
| 800<Ьа<3000 | (1), |
| 100<Όα<1000 | (2), |
| 20<па<100 | (3). |
Внутренний элемент предпочтительно представляет собой тарелку и/или насадку, которые описаны выше.
Нежелательно, чтобы ЬА (см) была менее чем 800, так как высота, на которой может быть установлен внутренний элемент, становится ограниченной, и, следовательно, эффективность разделения падает. Кроме того, чтобы сдержать рост стоимости оборудования при достижении желаемой эффективности разделения ЬА должна составлять не более чем 3000. Более предпочтительным является интервал значений ЬА (см) 1000<Ьа<2500, причем даже более предпочтительно 1200<ЬА<2000.
Если ΌΑ (ст) составляет менее чем 100, невозможно достичь желаемой производительности. Кроме того, для сдерживания роста стоимости оборудования при достижении желаемой производительности ΌΑ должен составлять не более чем 1000. Более предпочтительно интервал значений для ΌΑ (см) составляет 200<Όα<600, причем даже более предпочтительно 250<Όα<450.
Если пА составляет меньше чем 20, эффективность разделения падает, и, следовательно, необходимая чистота не может быть достигнута. Кроме того, для сдерживания роста стоимости оборудования при достижении желаемой эффективности разделения пА должно составлять не более чем 100. Кроме того, если пА составляет больше чем 100, разность давления между верхом и низом колонны становится слишком большой, и, следовательно, продолжительная стабильная работа колонны отделения высококипящего материала А становится проблематичной. Более того, становится необходимым повышать температуру в нижней части колонны, и, следовательно, побочные реакции становятся более вероятными, что нежелательно. Более предпочтительным является интервал значений для пА 30<па<70, причем даже более предпочтительно 35<па<60.
Условия перегонки в случае колонны отделения высококипяшего материала А предпочтительно соответствуют температуре внизу колонны ТА в интервале от 185 до 280 и давлению наверху колонны РА в интервале от 1000 до 20000 Па.
Нежелательно, чтобы ТА была ниже 185°С, так как в результате может упасть давление наверху колонны, и, следовательно, будет необходимо использовать оборудование для поддержания: высокого вакуума; кроме того, оборудование растет в размерах. Кроме того, нежелательно, чтобы ТА была выше 280°С, так как, в результате, во время перегонки образуются высококипящие побочные продукты. Более предпочтительным интервалом для значений для ТА является интервал от 190 до 240°С, причем даже более предпочтительно от 195 до 230°С.
Нежелательно, чтобы РА было ниже 1000 Па, так как в этом случае необходимо использовать большое оборудование, способное сохранять высокий вакуум. Кроме того, нежелательно, чтобы РА было ниже 20000 Па, так как в этом случае температура перегонки должна быть повышена, и, следовательно, растет образование побочных продуктов. Более предпочтительно интервал значений РА составляет от 2000 до 15000 Па, причем даже более предпочтительно от 3000 до 13000 Па.
Кроме того, флегмовое число для колонны отделения высококипящего материала А обычно находится в интервале от 0,01 до 10, предпочтительно от 0,08 до 5, более предпочтительно от 0,1 до 3.
Колонна очистки диарилкарбоната В должна представлять собой непрерывно действующую многоступенчатую перегонную колонну, имеющую длину ЬВ (см), внутренний диаметр ΌΒ (см) и внутренние
- 13 011827 элементы с числом ступеней в них пв, где Ьв, Бв и пв удовлетворяют следующим формулам (4)-(6):
| 1000<Ьв<5000 | (4), |
| 100<Пв<1000 | (5), |
| 20<пв<70 | (6). |
Внутренний элемент предпочтительно представляет собой тарелку и/или насадку, которые описаны выше.
Кроме того, колонна очистки диарилкарбоната В предпочтительно представляет собой непрерывно действующую многоступенчатую перегонную колонну, имеющую ввод в1 в средней части колонны и вывод бокового погона В2 между вводом в1 и днищем колонны, и имеющую число ступеней п1 в виде
| внутренних элементов выше ввода в1, число ступеней п2 в виде внутренних элементов между вводом в1 и выводом бокового погона и число ступеней п3 в виде внутренних элементов ниже вывода бокового погона В2, причем суммарное число стадий (щ + п2 + п3) равно пв, где п1, п2 и п3 удовлетворяют следующим | |
| формулам (16)-(18): | |
| 5<п1<20 | (16), |
| 12<п2<40 | (17), |
| 3 <п3<15 | (18). |
Нежелательно, чтобы Ьв (см) была менее чем 1000, так как высота, на которой могут быть установлены внутренние элементы, становится ограниченной, и, следовательно, эффективность разделения падает. Кроме того, чтобы сдержать рост стоимости оборудования при достижении желаемой эффективности разделения Ьв должна составлять не более чем 5000. Более предпочтительным является интервал значений Ьв (см) 1500<Ьв<3000, причем даже более предпочтительно 1700<Ьв<2500.
Если Б|; (см) составляет менее чем 100, то невозможно достичь желаемой производительности. Кроме того, для сдерживания роста стоимости оборудования при достижении желаемой производительности Б|; должен быть не более чем 1000. Более предпочтительно интервал значений для Бв (см) составляет 150<Б|,<500. причем даже более предпочтительно 200<ΌΑ<400.
Если пв составляет меньше, чем 20, то эффективность разделения для колонны в целом падает, и, следовательно, необходимая чистота не может быть достигнута. Кроме того, для сдерживания роста стоимости оборудования при достижении желаемой эффективности разделения пв должно составлять не более чем 70. Кроме того, если пв составляет больше, чем 70, то разность давления между верхом и низом колонны становится слишком большой, и, следовательно, продолжительная стабильная работа колонны очистки диарилкарбоната В становится проблематичной. Более того, становится необходимым повышать температуру в нижней части колонны, и, следовательно, побочные реакции становятся более вероятными, что нежелательно. Более предпочтительным является интервал значений для пв 25<пв<55, причем даже более предпочтительно 30<пв<50. Кроме того, чтобы гарантировать получение диарилкарбоната высокой чистоты стабильно в течение продолжительного периода времени, п1, п2 и п3 должны находиться в интервалах 5<п1<20, 12<п2<40 и 3<п3<15 соответственно. Более предпочтительные интервалы составляют 7<п1<15, 12<п2<30 и 3<п3<10.
Условия перегонки в случае колонны очистки диарилкарбоната В предпочтительно соответствуют температуре внизу колонны Тв в интервале от 185 до 280°С и давлению наверху колонны Рв в интервале от 1000 до 20000 Па.
Нежелательно, чтобы Тв была ниже 185°С, так как, в результате, может упасть давление наверху колонны, и, следовательно, будет необходимо использовать оборудование для поддержания высокого вакуума; кроме того, растут размеры оборудования. Кроме того, нежелательно, чтобы Тв была выше 280°С, так как в результате во время перегонки образуются высококипящие побочные продукты. Более предпочтительным интервалом для значений для Тв является интервал от 190 до 240°С, причем даже более предпочтительно от 195 до 230°С.
Нежелательно, чтобы Рв было ниже 1000 Па, так как в этом случае необходимо использовать большое оборудование, способное сохранять высокий вакуум. Более того, нежелательно, чтобы Рв было ниже 20000 Па, так как в этом случае температура перегонки должна быть увеличена, и, следовательно, увеличивается образование побочных продуктов. Более предпочтительно интервал значений Рв составляет от 2000 до 15000 Па, причем даже более предпочтительно от 3000 до 13000 Па.
Кроме того, флегмовое число для колонны очистки диарилкарбоната В обычно находится в интервале от 0,01 до 10, предпочтительно от 0,1 до 8, более предпочтительно от 0,5 до 5.
Колонна отделения материала с промежуточной температурой кипения С должна представлять собой непрерывно действующую многоступенчатую перегонную колонну, имеющую длину ЬС (см), внутренний диаметр БС (см) и внутренние элементы с числом ступеней в них Нс, где ЬС, БС и пС удовлетворяют следующим формулам (7)-(9):
800<ЬС<3000(7),
50<ПС<500(8),
10<пС<50(9).
Внутренний элемент предпочтительно представляет собой тарелку и/или насадку, которые описаны
- 14 011827 выше.
Кроме того, колонна отделения материала с промежуточной температурой кипения С предпочтительно представляет собой непрерывно действующую многоступенчатую перегонную колонну, имеющую ввод С1 в промежуточной стадии колонны и вывод бокового погона С2 между вводом С1 и днищем колонны и имеющую число ступеней п4 в виде внутренних элементов выше ввода С1, число ступеней п5 в виде внутренних элементов между вводом С1 и выводом бокового погона С2 и число ступеней п6 в виде внутренних элементов ниже вывода бокового погона С2, причем суммарное число ступеней (п4 + п5 + п6) равно пс, где п4, п5 и п6 удовлетворяют следующим формулам (19)-(21):
| 2<п4<15 | (19), |
| 5<п5<30 | (20), |
| 3<п6<20 | (21). |
Нежелательно, чтобы ЬС (см) была менее чем 800, так как высота, на которой могут быть установлены внутренние элементы, становится ограниченной, и, следовательно, эффективность разделения падает. Кроме того, чтобы сдержать рост стоимости оборудования при достижении желаемой эффективности разделения, ЬС должна составлять не более чем 3000. Более предпочтительным является интервал значений для ЬС (см) 1000<ЬС<2500, причем даже более предпочтительно 1200<ЬС<2000.
Если ЭС (см) составляет менее чем 50, то невозможно достичь желаемой производительности. Кроме того, для сдерживания роста стоимости оборудования при достижении желаемой производительности ЭС должен быть не более чем 500. Более предпочтительно интервал значений для ЭС (см) составляет 80<Ό,;<300. причем даже более предпочтительно 100<ЭС<200.
Если пС составляет меньше чем 10, эффективность разделения для колонны в целом падает, и, следовательно, необходимая чистота не может быть достигнута. Кроме того, для сдерживания роста стоимости оборудования при достижении желаемой эффективности разделения пС должно составлять не более чем 50. Кроме того, если пс составляет больше чем 50, разность давления между верхом и низом колонны становится слишком большой, и, следовательно, продолжительная стабильная работа колонны отделения материала с промежуточной температурой кипения С становится проблематичной. Более того, становится необходимо повышать температуру в нижней части колонны, и, следовательно, побочные реакции становятся более вероятными, что нежелательно. Более предпочтительным является интервал значений для пС 13<пС<40, причем даже более предпочтительно 16<пС<30. Кроме того, чтобы гарантировать эффективность отделения материала с промежуточной температурой кипения и улучшить производительность по целевому диарилкарбонату высокой чистоты, предпочтительно п4, п5 и п6 должны находиться в интервалах 2<И4<15, 5<И5<30 и 3<п6<20, соответственно. Более предпочтительные интервалы составляют 3<п4<10 7<п5<20 и 4<п6<15.
Условия перегонки в случае колонны отделения материала с промежуточной температурой кипения С предпочтительно соответствуют температуре внизу колонны ТС в интервале от 150 до 280° и давлению наверху колонны РС в интервале от 500 до 18000 Па.
Нежелательно, чтобы ТС была ниже 150°С, так как иначе может уменьшиться давление вверху колонны, и, следовательно, будет необходимо использовать оборудование для поддержания высокого вакуума, и, кроме того, растут размеры оборудования. Кроме того, нежелательно, чтобы ТС была выше 280°С, так как в этом случае во время перегонки образуются высококипящие побочные продукты. Более предпочтительным интервалом для значений для ТС является интервал от 160 до 240°С, причем даже более предпочтительно от 165 до 230°С.
Нежелательно, чтобы РС было ниже 500 Па, так как в этом случае необходимо использовать большое оборудование, способное сохранять высокий вакуум. Кроме того, нежелательно, чтобы РС было ниже 18000 Па, так как в этом случае температура перегонки должна быть повышена, и, следовательно, растет образование побочных продуктов. Более предпочтительно интервал значений РС составляет от 800 до 15000 Па, причем даже более предпочтительно от 1000 до 13000 Па.
Кроме того, флегмовое число для колонны отделения материала с промежуточной температурой кипения С обычно находится в интервале от 0,01 до 10, предпочтительно от 0,1 до 5, более предпочтительно от 0,2 до 2.
Установлено, что при использовании колонны отделения высококипящего материала А, колонны очистки диарилкарбоната В и колонны отделения материала с промежуточной температурой кипения С, с одновременным удовлетворением всем приведенным выше необходимым условиям, диарилкарбонат высокой чистоты можно получать в промышленном масштабе в количестве не менее чем 1 т/ч стабильно в течение длительного периода времени, например, не менее чем 2000 ч, предпочтительно не менее чем 3000 ч, более предпочтительно не менее чем 5000 ч, из высококипящей реакционной смеси, содержащей диарилкарбонат. Причина, почему становится возможным производить диарилкарбонат высокой чистоты в промышленном масштабе с такими превосходными результатами за счет реализации способа настоящего изобретения, не ясны, но полагают, что это обусловлено объединенным влиянием условий перегонки и эффекта, возникающего, когда условия формул (1)-(9) объединены.
В настоящем изобретении высококипящую реакционную смесь, непрерывно выводимую из днища
- 15 011827 реакционной перегонной колонны, предпочтительно подают в колонну отделения высококипящего материла А. Такая высококипящая реакционная смесь обычно содержит от 0,05 до 2 мас.% диалкилкарбоната, от 0,1 до 20 мас.% ароматического моногидроксисоединения, от 0,02 до 2 мас.% алкиларилового эфира, от 10 до 45 мас.% алкиларилкарбоната, от 50 до 80 мас.% диарилкарбоната, от 0,01 до 1 мас.% побочных продуктов с промежуточными температурами кипения, от 0,1 до 5 мас.% высококипящих побочных продуктов и от 0,001 до 5 мас.% катализатора. Состав высококипящей реакционной смеси меняется в зависимости от условий реакционной перегонки, типа и количества катализатора и т.д., но пока реакционную перегонку проводят при постоянных условиях, может быть получена реакционная смесь приблизительно постоянного состава, и, следовательно, состав высококипящей реакционной смеси, подаваемой в колонну отделения высококипящего материала А, будет приблизительно постоянным. Тем не менее, пока в настоящем изобретении состав высококипящей реакционной смеси находится в пределах указанного интервала, то даже если состав иногда меняется, разделение все еще может быть проведено приблизительно с той же эффективностью разделения. Это является одним из характерных признаков настоящего изобретения.
В настоящем изобретении при непрерывной подаче высококипящей реакционной смеси в колонну отделения высококипящего материала А высококипящая реакционная смесь может быть подана в виде жидкости из ввода(ов), оборудованного(ых) в одном или во множестве позиций ниже средней части колонны отделения А, или также предпочтительно подавать высококипящую реакционную смесь в колонну через ребойлер колонны отделения А из системы трубопроводов, оборудованных в нижней части ребойлера. Количество высококипящей реакционной смеси, подаваемой в колонну отделения высококипящего материала А, меняется в зависимости от количества диарилкарбоната, которое необходимо произвести, концентрации диарилкарбоната в высококипящей реакционной смеси, условий разделения в колонне отделения А и т.д. Высококипящая реакционная смесь, используемая в настоящем изобретении, обычно содержит от 50 до 80 мас.% диарилкарбоната, и, следовательно, чтобы получать не менее чем 1 т/ч диарилкарбоната высокой чистоты, вне зависимости от содержания диарилкарбоната, количество высококипящей реакционной смеси, непрерывно вводимой в колонну отделения высококипящего материала А, составляет не менее чем приблизительно от 1,3 до 2 т/ч, но не более чем 100 т/ч. Указанное количество обычно составляет не менее чем приблизительно 2 т/ч, предпочтительно не менее чем приблизительно 6 т/ч, более предпочтительно не менее чем приблизительно 10 т/ч. Верхний предел указанного количества меняется в зависимости от размера установки, требуемой производительности и т.д., но обычно составляет 200 т/ч.
Высококипящую реакционную смесь, непрерывно подаваемую в колонну отделения высококипящего материала А, разделяют на верхний продукт из колонны (Ат), содержащий большую часть диарилкарбоната, большую часть соединений, имеющих более низкую температуру кипения, чем температура кипения диарилкарбоната, таких как непрореагировавший исходный материал, алкилариловый эфир, алкиларилкарбонат и материал с промежуточной температурой кипения, и очень небольшое количество высококипящих побочных продуктов, и на нижний продукт из колонны (Ав), содержащий небольшое количество диарилкарбоната, катализатор и большую часть побочных продуктов, имеющих более высокую температуру кипения, чем температура кипения диарилкарбоната. Нижний продукт из колонны (Ав) может содержать небольшие количества ароматического моногидроксисоединения, алкиларилкарбоната и побочных продуктов с промежуточными температурами кипения. Такие органические материалы в нижнем продукте из колонны (Ав) играют полезную роль при растворении компонента катализатора, и, следовательно, для сохранения жидкого состояния. Обычно предпочтительно, чтобы весь или некоторую часть нижнего продукта из колонны (Ав) использовали повторно путем рецикла в реактор, в котором проводят реакцию переэтерификации между диалкилкарбонатом и ароматическим моногидроксисоединением, и/или в реакционную перегонную колонну настоящего изобретения в качестве каталитического компонента реакции переэтерификации.
В настоящем изобретении особенно предпочтительно производить незамещенный дифенилкарбонат или дифенилкарбонат, замещенный низшей углеводородной группой, путем использования незамещенного фенола или фенола, замещенного низшей углеводородной группой, в качестве ароматического моногидроксисоединения. В этом случае каталитический компонент и побочные продукты, имеющие более высокую температуру кипения, чем температура кипения дифенилкарбоната, такие как фенилсалицилат, ксантон, фенилалкоксибензоат и 1-феноксикарбонил-2-феноксикарбоксифенилен, или побочные продукты, имеющие более высокую температуру кипения, чем замещенный низшей углеводородной группой дифенилкарбонат, такие как замещенные низшей углеводородной группой производные описанных выше соединений, почти полностью отделяются в качестве нижнего продукта из колонны (Ав) в колонне отделения высококипящего материала А.
Характерным признаком настоящего изобретения является то, что легко сделать так, чтобы содержание каталитического компонента и побочных продуктов, имеющих более высокую температуру кипения, чем температура кипения диарилкарбоната в верхнем продукте из колонны (Ат), обычно составляло не более чем 200 ч./млн, предпочтительно не более чем 100 ч./млн, более предпочтительно не более чем 50 ч./млн. Другим характерным признаком настоящего изобретения является то, что, несмотря на то, что
- 16 011827 верхний продукт из колонны (АТ) едва ли содержит какой-либо из названных высококипящих побочных продуктов, большая часть введенного диарилкарбоната в реакционной смеси может быть выведена из верха колонны. В настоящем изобретении не менее чем 95%, предпочтительно не менее чем 96%, более предпочтительно не менее чем 98% диарилкарбоната в реакционной смеси, непрерывно подаваемой в колонну отделения высококипящего материала А, может быть выведено из верха колонны.
Кроме того, в настоящем изобретении, вне зависимости от состава реакционной смеси, подаваемой в колонну отделения А, в общем от 90 до 97 мас.% жидкости, подаваемой непрерывно, выводится из верха колонны в виде верхнего продукта из колонны (АТ), при этом от 10 до 3 мас.% непрерывно выводится из днища колонны в виде нижнего продукта из колонны (Ав). Состав верхнего продукта из колонны (АТ) обычно соответствует от 0,05 до 2 мас.% диалкилкарбоната, от 1 до 21 мас.% ароматического моногидроксисоединения, от 0,05 до 2 мас.% алкиларилового эфира, от 11 до 47 мас.% алкиларилкарбоната, от 0,05 до 1 мас.% побочных продуктов с промежуточными температурами кипения и от 52 до 84 мас.% диарилкарбоната; содержание высококипящих побочных продуктов обычно составляет не более чем 200 ч./млн, предпочтительно не более чем 100 ч./млн, более предпочтительно не более чем 50 ч./млн.
Как указывалось выше, количество верхнего продукта из колонны (АТ), непрерывно выводимого из верха колонны отделения высококипящего материала А, обычно составляет приблизительно от 90 до 97% от реакционной смеси, подаваемой в колонну отделения А. Указанный верхний продукт из колонны (АТ) непрерывно подают в колонну очистки диарилкарбоната В из ввода, оборудованного в средней части колонны очистки В, и непрерывно разделяют на три продукта, то есть верхний продукт из колонны (ВТ), продукт, отводимый сбоку колонны (В8) и нижний продукт из колонны (Вв). Все эти продукты, имеющие более низкую температуру кипения, чем температура кипения диарилкарбоната, содержащегося в верхнем продукте из колонны (АТ) из колонны отделения А, подаваемом в колонну очистки В, непрерывно выводят из верха колонны очистки в виде верхнего продукта из колонны (вТ), и небольшое количество жидкости непрерывно выводят из днища колонны очистки В. Небольшое количество диарилкарбоната содержится в верхнем продукте из колонны (вТ), и это количество обычно составляет от 1 до 9%, предпочтительно от 3 до 8% из расчета на диарилкарбонат, подаваемый в колонну.
Нижний продукт из колонны (вв) из колонны очистки диарилкарбоната В содержит диарилкарбонат и небольшое количество высококипящих побочных продуктов, сконцентрированных приблизительно до нескольких процентов. Другой характерный признак настоящего изобретения состоит в том, что количество диарилкарбоната в нижнем продукте из колонны (вв), выводимом из днища колонны очистки В, может поддерживаться очень низким. Обычно это количество составляет от 0,05 до 0,5% из расчета на диарилкарбонат, подаваемый в колонну.
Диарилкарбонат высокой чистоты непрерывно выводят из вывода бокового погона колонны очистки диарилкарбоната В, причем количество обычно соответствует 90-98% из расчета на диарилкарбонат, подаваемый в колонну очистки В. Чистота диарилкарбоната, полученного в виде продукта, отводимого сбоку колонны (В3), в настоящем изобретении обычно составляет не менее чем 99,9%, предпочтительно не менее чем 99,99%, более предпочтительно не менее чем 99,999%. Содержание побочных продуктов с промежуточными температурами кипения, имеющими температуру кипения между температурой кипения алкиларилкарбоната и температурой кипения диарилкарбоната, составляет не более чем 100 ч./млн, предпочтительно не более чем 30 ч./млн, более предпочтительно не более чем 10 ч./млн, или даже может быть возможным получение продукта, отводимого сбоку колонны (В8), по существу, вообще не содержащего такие побочные продукты с промежуточными температурами кипения. Кроме того, содержание высококипящих побочных продуктов, имеющих более высокую температуру кипения, чем температура кипения диарилкарбоната, составляет не более чем 100 ч./млн, предпочтительно не более чем 50 ч./млн, более предпочтительно не более чем 10 ч./млн.
Содержание высококипящих примесей в диарилкарбонате, полученном при проведении настоящего изобретения с использованием алкиларилкарбоната, полученного реакцией переэтерификации между алкилкарбонатом и фенолом или фенолом, замещенным низшей углеводородной группой, составляет не более чем 30 ч./млн, предпочтительно не более чем 10 ч./млн, более предпочтительно не более чем 1 ч./млн в случае фенилсалицилата или его замещенного низшей углеводородной группой производного, не более чем 30 ч./млн, предпочтительно не более чем 10 ч./млн, более предпочтительно не более чем 1 ч./млн в случае ксантона, не более чем 30 ч./млн, предпочтительно не более чем 10 ч./млн, более предпочтительно не более чем 1 ч./млн в случае фенилметоксибензоата или его замещенного низшей углеводородной группой производного, и не более чем 30 ч./млн, предпочтительно не более чем 10 ч./млн, более предпочтительно не более чем 5 ч./млн в случае 1-феноксикарбонил-2-феноксикарбоксифенилена или его замещенного низшей углеводородной группой производного. Более того, общее содержание таких высококипящих побочных продуктов составляет не более чем 100 ч./млн, предпочтительно не более чем 50 ч./млн, более предпочтительно не более чем 10 ч./млн.
Кроме того, в настоящем изобретении обычно используют исходный материал и катализатор, которые не содержат галоген, и, следовательно, содержание галогена в полученном диарилкарбонате составляет не более чем 0, 1 ч./млн, предпочтительно не более чем 10 ч./млрд, более предпочтительно не более чем 1 ч./млрд.
- 17 011827
Верхний продукт из колонны (Вт), непрерывно выводимый из верха колонны очистки диарилкарбоната В, непрерывно подают в колонну отделения материала с промежуточной температурой кипения С из ввода, оборудованного в средней части колонны отделения С, и непрерывно разделяют на три продукта, то есть верхний продукт из колонны (Ст), продукт, отводимый сбоку колонны (С8), и нижний продукт из колонны (СВ). Состав верхнего продукта из колонны (Вт) из колонны очистки диарилкарбоната В обычно соответствует от 0,5 до 2 мас.% диалкилкарбоната, от 1 до 20 мас.% ароматического моногидроксисоединения, от 0,05 до 2 мас.% алкиларилового эфира, от 60 до 95 мас.% алкиларилкарбоната, от 0,05 до 2 мас.% побочных продуктов с промежуточными температурами кипения и от 0,1 до 15 мас.% диарилкарбоната; содержание высококипящих побочных продуктов обычно составляет не более чем 500 ч./млн, предпочтительно не более чем 300 ч./млн.
Количество верхнего продукта из колонны (Ст) из колонны отделения материала с промежуточной температурой кипения С обычно составляет от 80 до 97 мас.% из расчета на поданный верхний продукт из колонны (Вт). Состав верхнего продукта из колонны (Ст) обычно соответствует от 0,1 до 2 мас.% диалкилкарбоната, от 1 до 20 мас.% ароматического моногидроксисоединения, от 0,05 до 2 мас.% алкиларилового эфира, от 60 до 95 мас.% алкиларилкарбоната и от 0,05 до 0,5 мас.% побочных продуктов с промежуточными температурами кипения; содержание диарилкарбоната и высококипящих побочных продуктов обычно составляет не более чем 100 ч./млн, предпочтительно не более чем 10 ч./млн.
Количество продукта, отводимого сбоку колонны из колонны отделения материала с промежуточной температурой кипения С, обычно составляет от 1 до 10 мас.% из расчета на поданный верхний продукт из колонны (Вт). Состав продукта, отводимого сбоку колонны (С§), обычно соответствует от 0,01 до 5 мас.% ароматического моногидроксисоединения, не более чем 10 ч./млн алкиларилового эфира, от 10 до 50 мас.% алкиларилкарбоната, от 10 до 70 мас.% побочных продуктов с промежуточными температурами кипения, от 5 до 60 мас.% диарилкарбоната и не более чем 1 мас.% высококипящих побочных продуктов.
Количество нижнего продукта из колонны (СВ) из колонны отделения материала с промежуточной температурой кипения С обычно составляет от 3 до 15% из расчета на поданный верхний продукт из колонны (Вт). Состав нижнего продукта из колонны (СВ) обычно соответствует от 0,01 до 0,5 мас.% ароматического моногидроксисоединения, не более чем 10 ч./млн алкиларилового эфира, от 0 до 3 мас.% алкиларилкарбоната, от 0 до 0,1 мас.% побочных продуктов с промежуточными температурами кипения, от 95 до 99,9 мас.% диарилкарбоната и не более чем 1 мас.% высококипящих побочных продуктов.
Предпочтительно, чтобы некоторая часть или весь верхний продукт из колонны (Ст), отделенный с помощью колонны отделения материала с промежуточной температурой кипения С, описанной выше, использовался в качестве исходного материала для начальной реакции переэтерификации и/или для реакционной перегонки настоящего изобретения. Верхний продукт из колонны (Ст) имеет низкое содержание побочных продуктов с промежуточными температурами кипения и высококипящих побочных продуктов и имеет высокое содержание алкиларилкарбоната, и, следовательно, в настоящем изобретении особенно предпочтительно непрерывно подавать верхний продукт из колонны (Ст) в колонну реакционной перегонки, в которой в основном протекает реакция диспропорционирования. Такое повторное использование за счет рецикла особенно важно при промышленной реализации.
Кроме того, также предпочтительно рециркулировать и таким образом повторно использовать некоторую часть или весь нижний продукт из колонны (СВ), отделенный так, как описано выше. Нижний продукт из колонны (СВ) имеет низкое содержание побочных продуктов с промежуточными температурами кипения и высококипящих побочных продуктов и имеет высокое содержание диарилкарбоната, и, следовательно, предпочтительно выделяется. Хотя нижний продукт из колонны (СВ) также можно непрерывно подавать в колонну очистки диарилкарбоната В, особенно предпочтительно непрерывно подавать нижний продукт из колонны (СВ) в колонну отделения высококипящего материала А, так как в этом случае может быть получен диарилкарбонат высокой чистоты с еще более высокой производительностью. Такое повторное использование за счет рецикла особенно важно при промышленной реализации.
Определение «продолжительная стабильная работа», используемое в настоящем изобретении, означает, что работа может быть проведена непрерывно в стационарном режиме на основе рабочих условий без нарушений протекания реакции, отклонений при перегонке, таких как захлебывание, забивка системы трубопроводов или эрозия, в течение не менее чем 1000 ч, предпочтительно не менее чем 3000 ч, более предпочтительно не менее чем 5000 ч; и заранее определенное количество диарилкарбоната высокой чистоты может быть произведено при сохранении высокой селективности.
В случае проведения настоящего изобретения с использованием алкиларилкарбоната, полученного реакцией переэтерификации между диалкилкарбонатом и фенолом или фенолом, замещенным низшей углеводородной группой, содержание побочных продуктов с промежуточными температурами кипения, находящихся в полученном незамещенном или замещенном низшей углеводородной группой дифенилкарбонате, составляет не более чем 100 ч./млн, предпочтительно не более чем 30 ч./млн, более предпочтительно не более чем 10 ч./млн, еще более предпочтительно не более чем 1 ч./млн, и содержание высококипящих примесей составляет не более чем 30 ч./млн, предпочтительно не более чем 10 ч./млн, более предпочтительно не более чем 1 ч./млн в случае фенилсалицилата или его замещенного низшей углево
- 18 011827 дородной группой производного, не более чем 30 ч./млн, предпочтительно не более чем 10 ч./млн, более предпочтительно не более чем 1 ч./млн в случае ксантона, не более чем 30 ч./млн, предпочтительно не более чем 10 ч./млн, более предпочтительно не более чем 1 ч./млн в случае фенилметоксибензоата или его замещенного низшей углеводородной группой производного и не более чем 30 ч./млн, предпочтительно не более чем 10 ч./млн, более предпочтительно не более чем 5 ч./млн в случае 1феноксикарбонил-2-феноксикарбоксифенилена или его замещенного низшей углеводородной группой производного. Кроме того, общее содержание указанных высококипящих побочных продуктов составляет не более чем 100 ч./млн, предпочтительно не более чем 50 ч./млн, более предпочтительно не более чем 10 ч./млн.
Кроме того, в настоящем изобретении обычно используются диалкилкарбонат, фенол или замещенный низшей углеводородной группой фенол и катализатор, каждый из которых не содержит галоген, и, следовательно, содержание галогена в полученном незамещенном или замещенном низшей углеводородной группой дифенилкарбонате составляет не более чем 0,1 ч./млн, предпочтительно не более чем 10
ч./млрд, более предпочтительно не более чем 1 ч./млрд.
Диарилкарбонат, полученный в настоящем изобретении, имеет очень высокую чистоту, и, следовательно, особенно предпочтителен для использования в качестве сырья для производства ароматического поликарбоната посредством переэтерификации с ароматическим дигидроксисоединением.
Кроме того, ароматический поликарбонат, для получения которого в качестве сырья использовался дифенилкарбонат высокой чистоты, полученный с помощью настоящего изобретения, не окрашен и имеет высокое качество и хорошие эксплуатационные характеристики. Следовательно, поликарбонат предпочтительно может быть использован в виде оптических дисков, которые являются носителями записей информации, музыки, изображений и т.д., или в качестве любого из различных конструкционных пластиков. Способ производства ароматического поликарбоната посредством переэтерификации между дифенилкарбонатом высокой чистоты настоящего изобретения и ароматическим дигидроксисоединением может представлять собой любой способ; но особенно предпочтительным способом, который обеспечивает хорошее применение свойств дифенилкарбоната высокой чистоты настоящего изобретения, является способ, предложенный заявителями настоящего изобретения, в котором полимеризацию проводят, пока расплавленный предполимер скапывает вдоль направляющей, фиксированной в пространстве (см., например, \¥О 99/64492).
Материал, из которого выполнены реакционная перегонная колонна, колонна отделения высококипящего материала А, колонна очистки диарилкарбоната В, колонна отделения материала с промежуточной температурой кипения и другие контактирующие с жидкостью части, используемые в настоящем изобретении, обычно представляет собой материал на основе металла, такой как углеродистая сталь или нержавеющая сталь. С точки зрения качества произведенного диарилкарбоната, нержавеющая сталь предпочтительна.
Примеры
Далее настоящее изобретение описано более детально со ссылкой на следующие примеры, но настоящее изобретение не ограничено приведенными примерами. Чистота дифенилкарбоната и содержание примесей измерено с помощью газохроматографического метода, а содержание галогена определено методом ионной хроматографии.
Пример 1. Реакционная перегонная колонна.
Используют непрерывно действующую многоступенчатую перегонную колонну, представленную на фиг. 1, которая имеет Ь=3100 см, Ό=500 см, Ь/О=6,2, η=30, Ό/άι=3,85 и Ό/ά2=11,1. В этом примере в качестве внутреннего элемента два комплекта Ме11арак (общее число ступеней 11) установлено в верхней части, и сетчатые тарелки, каждая из которых имеет площадь поперечного сечения одного отверстия приблизительно 1,3 см2 и число отверстий приблизительно 250/м2, используются в нижней части.
Колонна отделения высококипящего материала А.
В качестве колонны отделения А используют непрерывно действующую многоступенчатую перегонную колонну, представленную на фиг. 2, которая имеет ЬА=1700 см и ΌΑ=340 см и которая содержит насадку Ме11арак с ηΑ=30, установленную в ней в качестве внутренних элементов.
Колонна очистки диарилкарбоната В.
В качестве колонны очистки В используют непрерывно действующую многоступенчатую перегонную колонну, представленную на фиг. 2, которая имеет ЬВ=2200 см и ΌΒ=280 см и которая содержит три комплекта Ме11арак с щ=12, η2=18 и η3=5, установленные в ней в качестве внутренних элементов.
Колонна отделения материала с промежуточной температурой кипения С.
В качестве колонны отделения материала с промежуточной температурой кипения С используют непрерывно действующую многоступенчатую перегонную колонну, представленную на фиг. 2, которая имеет Ьс=1500 см и Όο=150 см и которая содержит три комплекта Ме11арак с η4=6, η5=10 и Ц5=7, установленные в ней в качестве внутренних элементов.
Реакционная перегонка.
В качестве исходного материала используют реакционную смесь, содержащую 18,7 мас.% метилфенилкарбоната, которая получена путем введения фенола и диметилкарбоната, содержащего анизол, в
- 19 011827 реакцию переэтерификации. Этот исходный материал содержит 27,5 мас.% диметилкарбоната, 8,2 мас.% анизола, 43,9 мас.% фенола, 1,5 мас.% дифенилкарбоната, 0,1 мас.% побочных продуктов с промежуточными температурами кипения и 110 ч./млн высококипящих побочных продуктов и дополнительно содержит 100 ч./млн РЬ(ОРй)2 в качестве катализатора. Исходный материал по существу не содержит галогенов (ниже предела определения ионной хроматографией, то есть 1 ч./млрд или менее).
Исходный материал вводят в реакционную перегонную колонну (см. фиг. 2) при скорости потока 83,33 т/ч из ввода исходного материала 101, смонтированного между насадкой Ме11арак и сетчатыми тарелками. Реакционную перегонку проводят непрерывно в условиях, когда температура у днища колонны составляет 210°С, давление у верха колонны составляет 3х 104 Па и флегмовое число равно 0,3.
Разделение, очистка и повторное использование путем рецикла.
Высококипящую реакционную смесь, содержащую дифенилкарбонат, непрерывно выводят из днища реакционной перегонной колонны и непрерывно подают в нижнюю часть колонны отделения высококипящего материала А из ввода А1. Разделение перегонкой проводят непрерывно в условиях, когда температура у днища в колонне отделения высококипящего материала А составляет 205°С, давление у верха колонны составляет 1900 Па, и флегмовое число равно 0,6. Верхний продукт из колонны (Ат), непрерывно отводимый из верха колонны отделения высококипящего материала А, непрерывно подают в колонну очистки диарилкарбоната В из ввода В1. Разделение перегонкой проводят непрерывно в условиях, когда температура у днища в колонне отделения высококипящего материала А составляет 208°С, давление у верха колонны составляет 5000 Па, и флегмовое число равно 2,0. Дифенилкарбонат непрерывно выводят из вывода бокового погона В2 колонны очистки В.
Верхний продукт из колонны (Вт), непрерывно выводимый из верха колонны очистки диарилкарбоната В, непрерывно подают в колонну отделения материала с промежуточной температурой кипения С из ввода С1. Разделение перегонкой проводят непрерывно в условиях, когда температура у днища в колонне отделения материала с промежуточной температурой кипения С составляет 170°С, давление у верха колонны составляет 4800 Па, и флегмовое число равно 0,5. Материал с промежуточной температурой кипения, содержащий побочные продукты с промежуточными температурами кипения в качестве основного продукта, непрерывно выводят из вывода бокового погона С2 колонны отделения материала с промежуточной температурой кипения С. Верхний продукт из колонны (Ст), непрерывно выводимый из верха колонны отделения материала с промежуточной температурой кипения С, рециркулируют и, следовательно, повторно используют путем непрерывной подачи в реакционную перегонную колонну. Нижний продукт из колонны (СВ), непрерывно выводимый из днища колонны отделения материала с промежуточной температурой кипения С, рециркулируют, и, следовательно, повторно используют путем непрерывной подачи в колонну отделения высококипящего материала А.
Когда все перегонные колонны достигают стабильного стационарного режима, расход исходного материала, подаваемого в реакционную перегонную колонну, составляет 83,33 т/ч для свежего материла и 3,33 т/ч для верхнего продукта из колонны (Ст) из колонны отделения материала с промежуточной температурой кипения С, который рециркулируют и используют повторно, то есть суммарно 86,66 т/ч. Расход высококипящей реакционной смеси, непрерывно выводимой из днища реакционной перегонной колонны, составляет 10,00 т/ч, и его состав равен 0,1 мас.% диметилкарбоната, 0,05 мас.% анизола, 1,2 мас.% фенола, 29,5 мас.% метилфенилкарбоната, 68,0 мас.% дифенилкарбоната, 0,25 мас.% побочных продуктов с промежуточными температурами кипения и 0,9 мас.% высококипящих побочных продуктов, включая катализатор.
Расход материала, подаваемого в колонну отделения высококипящего материала А, составляет 10,00 т/ч в для описанной выше реакционной смеси и 1,11 т/ч для нижнего продукта из колонны (СВ) из колонны отделения материала с промежуточными температурами кипения С, который рециркулируется, и, следовательно, используется повторно, то есть суммарно 11,11 т/ч. Расход для верхнего продукта из колонны (Ат), непрерывно выводимого из верха колонны отделения высококипящего материала А, составляет 10,56 т/ч. Расход для верхнего продукта из колонны (Вт) , непрерывно выводимого из колонны очистки диарилкарбоната В, составляет 4,50 т/ч, расход для нижнего продукта из колонны (ВВ) составляет 0,22 т/ч и расход для продукта, отводимого сбоку колонны (В3), составляет 5,84 т/ч. Расход для верхнего продукта из колонны (Ст), непрерывно выводимого из колонны отделения материала с промежуточной температурой кипения С, составляет 3,33 т/ч, расход для нижнего продукта из колонны (СВ) составляет 1,11 т/ч и расход для продукта, отводимого сбоку колонны (С3), составляет 0,06 т/ч.
Состав продукта, отводимого сбоку колонны (С3) из колонны отделения материала с промежуточной температурой кипения С, соответствует 0,7 мас.% фенола, 24,3 мас.% метилфенилсалицилата, суммарно 37,6 мас.% побочных продуктов с промежуточной температурой кипения (34,2 мас.% метилметоксибензоата, 3,2 мас.% 2-метоксиэтилфенилкарбоната и 0,2 мас.% крезилфенилового эфира), 38,8 мас.% дифенилкарбоната и 0,3 мас.% высококипящих побочных продуктов, и, следовательно, побочные продукты с промежуточными температурами кипения сконцентрированы в этом продукте. Верхний продукт из колонны (Ст) из колонны отделения материала с промежуточной температурой кипения С содержит 8,5 мас.% фенола и 90,5 мас.% метилфенилкарбоната. Нижний продукт из колонны (СВ) из колонны отделения материала с промежуточной температурой кипения С содержит 1,8 мас.% метилфенилкарбоната
- 20 011827 и 97,2 мас.% дифенилкарбоната.
Содержание дифенилкарбоната в продукте, отводимого сбоку колонны (В8) из колонны очистки диарилкарбоната В, составляет по меньшей мере 99,999 мас.%; и побочные продукты с промежуточной температурой кипения и высококипящие побочные продукты не определяются, то есть их содержание составляет не более 1 ч./млн. Кроме того, содержание галогена в дифенилкарбонате также не определяется, то есть это содержание составляет не более чем 1 ч./млрд.
Таким образом, вполне возможно непрерывно проводить описанную выше реакционную перегонку и разделение/очистку путем перегонки стабильно в течение 5000 ч; все аналитические данные через 500, 1000, 3000 и 5000 ч имеют приблизительно те же значения, что приведены выше, и, следовательно, вполне возможно стабильно получать дифенилкарбонат высокой чистоты, по существу, не содержащий побочные продукты с промежуточными температурами кипения, и высококипящие побочные продукты.
Сравнительный пример 1.
Реакционную перегонку и разделение/очистку перегонкой проводят с использованием того же способа, что и в примере 1, за исключением того, что не используют колонну отделения материала с промежуточной температурой кипения С, но до некоторой степени верхний продукт из колонны (Вт) из колонны очистки диарилкарбоната В используют повторно путем рецикла в реакционную перегонную колонну. По истечении 50 ч получают дифенилкарбонат приблизительно с теми же результатами, что и в примере 1, но затем содержание побочных продуктов с промежуточными температурами кипения, таких как метилметоксибензоат и 2-метоксиэтилфенилкарбонат, непрерывно растет и становится равным 10 ч./млн через 100 ч, 25 ч./млн через 200 ч и 40 ч./млн через 300 ч.
Пример 2.
Реакционную перегонку и разделение/очистку перегонкой проводят с использованием того же способа, что и в примере 1, за исключением того, что условия для разделения/очистки перегонкой меняют до температуры внизу колонны 210°С, давления наверху колонны 3800 Па и флегмового числа 0,61 в случае колонны отделения высококипящего материала А, до температуры внизу колонны 220°С, давления наверху колонны 6700 Па и флегмового числа 1,5 в случае колонны очистки диарилкарбоната В, до температуры внизу колонны 200°С, давления наверху колонны 2400 Па и флегмового числа 0,35 в случае колонны отделения материала с промежуточной температурой кипения С. Чистота дифенилкарбоната через 500 ч и 1000 ч составляет по меньшей мере 99,999 мас.% и каждый из побочных продуктов с промежуточной температурой кипения и высококипящих побочных продуктов не определяется, то есть их содержание составляет не более 1 ч./млн. Кроме того, содержание галогена в дифенилкарбонате не определяется, то есть это содержание составляет не более чем 1 ч./млрд.
Пример 3. С использованием дифенилкарбоната, полученного в примере 1, производят поликарбонат способом, описанным в примере 1 Международной публикации № 99/64492. Полученный ароматический поликарбонат, имеющий среднюю молекулярную массу 10500, подвергают литьевому формованию при 310°С с получением заготовки для испытания (толщина 3,2 мм). Указанная заготовка для испытания имеет величину Ь* 3,2 (эта величина определяет желтизну в соответствии со способом СГЕЬЛВ) и не имеет желтого оттенка, и не окрашена, что превосходно с точки зрения прозрачности. После измельчения указанной заготовки для испытания с помощью измельчителя литьевое формование измельченных кусков повторяют пять раз при 310°С, после чего величина Ь* заготовки для испытания, полученной таким образом, составляет 3,5, то есть значительного изменения цвета не наблюдается. Кроме того, проводят испытание на теплостойкость и долговечность (120°С, 500 ч) заготовки для испытания (величина Ь* = 3,2), полученной литьевым формованием описанного выше ароматического поликарбоната, после которого величина Ь* составляет 3,5, то есть значительного изменения цвета не наблюдается.
В случае заготовки для испытания из ароматического поликарбоната, полученного аналогичным способом с использованием дифенилкарбоната, содержащего 150 ч./млн как побочных продуктов с промежуточной температурой кипения, так и высококипящих побочных продуктов и имеющего содержание хлора 0,2 ч./млн, значение Ь* составляет 3,6. Как описано выше, значение Ь* формованной заготовки после пятикратного повторного литьевого формования при 310°С составляет 4,2, и величина Ь* после испытания на термостойкость и долговечность (120°С, 500 ч) соответствует 4,0. В двух случаях заготовки для испытания были слегка желтыми.
Промышленная применимость
Настоящее изобретение может быть соответствующим образом использовано в качестве способа, который дает возможность производить диарилкарбонат высокой чистоты, который может быть использован в качестве сырья для высококачественного и имеющего хорошие эксплуатационные характеристики поликарбоната, стабильно в течение продолжительного периода времени, не менее чем 2000 ч, в промышленном масштабе в количестве не менее чем 1 т/ч из содержащей алкиларилкарбонат реакционной смеси, полученной реакцией переэтерификации между диалкилкарбонатом и ароматическим моногидроксисоединением.
Claims (30)
1. Установка для производства диарилкарбоната, где установка включает:
(a) колонну отделения высококипящего материала А, представляющую собой непрерывно действующую многоступенчатую перегонную колонну, имеющую длину ЬА (см), внутренний диаметр Эд (см) и внутренние элементы с числом ступеней в них пА, где ЬА, Од и пА удовлетворяют следующим формулам (1)-(3):
800<Ьа<3000 (1)
100<ЭА<1000 (2) 20<па<100 (3) (b) колонну очистки диарилкарбоната В, которая соединена с указанной колонной отделения высококипящего материала А и которая представляет собой непрерывно действующую многоступенчатую перегонную колонну, имеющую вывод бокового погона, длину Ь|; (см), внутренний диаметр Эд (см) и внутренние элементы с числом ступеней в них пв, где Ьв, и пв удовлетворяют следующим формулам (4)-(6):
1000<Ьв<5000 (4)
100^в<1000 (5) 20<пв<70 (6) (c) колонну отделения С для материала с промежуточной температурой кипения, которая соединена с указанной колонной очистки диарилкарбоната В и которая представляет собой непрерывно действующую многоступенчатую перегонную колонну, имеющую вывод бокового погона, длину ЬС (см), внутренний диаметр ЭС (см) и внутренние элементы с числом ступеней в них пС, где ЬС, ОС и пС удовлетворяют следующим формулам (7)-(9):
800<Ьс<3000 (7)
50<0с<500 (8) 10<пс<50 (9)
2. Установка по п.1, где указанная реакционная перегонная колонна представляет собой непрерывно действующую многоступенчатую перегонную колонну, имеющую длину Ь (см), внутренний диаметр Э (см) и внутренние элементы с числом ступеней в них п и имеющую вывод газа с внутренним диаметром ф (см) вверху колонны или в верхней части колонны около ее верха, вывод жидкости с внутренним диаметром 62 (см) в днище колонны или в нижней части колонны около днища, по меньшей мере один ввод, оборудованный в верхней части и/или в средней части колонны ниже вывода газа, и по меньшей мере один ввод, оборудованный в нижней части колонны выше вывода жидкости, где Ь. ϋ. п, 6 и 62 удовлетворяют следующим формулам (10)-(15):
3. Установка по п.1 или 2, где указанная колонна очистки диарилкарбоната В представляет собой непрерывно действующую многоступенчатую перегонную колонну, имеющую ввод в1 в средней части колонны, вывод бокового погона В2 между указанным вводом в1 и днищем колонны и имеющую число ступеней п1 в виде внутренних элементов выше ввода в1, число ступеней п2 в виде внутренних элементов между вводом в1 и выводом бокового погона В2 и число ступеней п3 в виде внутренних элементов ниже вывода бокового погона В2, причем суммарное число ступеней (п1+п2+п3) равно пв, где пь п2 и п3 удовлетворяют следующим формулам (16)-(18):
5<п!<20(16)
12<п2<40(17)
3<п3<15(18)
4. Установка по любому из пп.1-3, где указанная колонна отделения С для материала с промежуточной температурой кипения представляет собой непрерывно действующую многоступенчатую перегонную колонну, имеющую ввод С1 в средней части колонны, вывод бокового погона С2 между указанным вводом С1 и днищем колонны и имеющую число ступеней п4 в виде внутренних элементов выше ввода С1, число ступеней п5 в виде внутренних элементов между вводом С1 и выводом бокового погона С2 и число ступеней п6 в виде внутренних элементов ниже указанного вывода бокового погона С2, причем суммарное число ступеней (п4+п5+п6) равно пС, где п4, п5 и п6 удовлетворяют следующим формулам (19)-(21):
2<п4<15 (19)
5<п5<30 (20)
3<п6<20 (21)
- 22 011827
5. Промышленный способ производства диарилкарбоната высокой чистоты, в котором диарилкарбонат высокой чистоты производят путем использования в качестве исходного материала реакционной смеси, содержащей алкиларилкарбонат, которая получена реакцией переэтерификации между диалкилкарбонатом и ароматическим моногидроксисоединением; непрерывной подачи исходного материала в реакционную перегонную колонну, представляющую собой непрерывно действующую многоступенчатую перегонную колонну, в которой находится гомогенный катализатор; проведения одновременно реакции переэтерификации и перегонки в указанной колонне; непрерывного отвода низкокипящей реакционной смеси, содержащей образующийся диалкилкарбонат, из верхней части колонны в газообразной форме; и непрерывного отвода высококипящей реакционной смеси, содержащей диарилкарбонат, из нижней части колонны в жидкой форме, где усовершенствования включают по меньшей мере три непрерывно действующие многоступенчатые перегонные колонны по любому из пп.1-4.
6. Способ по п.5, где не менее чем 1 т/ч диарилкарбоната высокой чистоты получают непрерывно в виде продукта, отводимого сбоку колонны В3 из указанной колонны очистки диарилкарбоната В.
7. Способ по п.5 или 6, где указанную высококипящую реакционную смесь, содержащую диарилкарбонат, непрерывно выводимую из нижней части указанной реакционной перегонной колонны в жидкой форме, непрерывно вводят в указанную колонну отделения высококипящего материала А и непрерывно подвергают разделению путем перегонки на верхний продукт из колонны Ат, содержащий диарилкарбонат, и нижний продукт из колонны АВ, содержащий катализатор и высококипящий материал; указанный верхний продукт из колонны Ат непрерывно вводят в указанную колонну очистки диарилкарбоната В и непрерывно подвергают разделению путем перегонки на верхний продукт из колонны Вт, продукт, отводимый сбоку колонны В3, и нижний продукт из колонны ВВ, и указанный верхний продукт из колонны Вт непрерывно вводят в указанную колонну отделения материала с промежуточной температурой кипения С и непрерывно подвергают разделению путем перегонки на верхний продукт из колонны Ст, содержащий алкиларилкарбонат, продукт, отводимый сбоку колонны С3, содержащий материал с промежуточной температурой кипения, имеющий температуру кипения между температурой кипения алкиларилкарбоната и температурой кипения диарилкарбоната, и нижний продукт из колонны СВ, содержащий диарилкарбонат.
8. Способ по любому из пп.5-7, где верхний продукт из колонны Ст из указанной колонны отделения материала с промежуточной температурой кипения С непрерывно подают в указанную реакционную перегонную колонну.
9. Способ по любому из пп.5-8, где нижний продукт из колонны СВ из указанной колонны отделения С для материала с промежуточной температурой кипения непрерывно подают в указанную колонну отделения высококипящего материала А.
10. Способ по любому из пп.5-9, где указанная реакционная перегонная колонна представляет собой непрерывно действующую многоступенчатую перегонную колонну, имеющую длину Ь (см), внутренний диаметр Ό (см) и внутренние элементы с числом ступеней в них п и имеющую вывод газа с внутренним диаметром ф (см) вверху колонны или в верхней части колонны около ее верха, вывод жидкости с внутренним диаметром ф (см) в днище колонны или в нижней части колонны около ее днища, по меньшей мере один ввод, расположенный в верхней части и/или в средней части колонны ниже вывода газа, и по меньшей мере один ввод, расположенный в нижней части колонны выше вывода жидкости, где Ь, Ό, п, ф и ф удовлетворяют следующим формулам (10)-(15):
11. Способ по любому из пп.5-10, где указанная колонна очистки диарилкарбоната В представляет собой непрерывно действующую многоступенчатую перегонную колонну, имеющую ввод В1 в средней части колонны, вывод бокового погона В2 между указанным вводом В1 и днищем колонны и имеющую число ступеней щ в виде внутренних элементов выше ввода В1, число ступеней п2 в виде внутренних элементов между вводом В1 и выводом бокового погона В2 и число ступеней п3 в виде внутренних элементов ниже вывода бокового погона В2, причем суммарное число ступеней (щ+п2+п3) равно пВ, где щ, п2 и п3 удовлетворяют следующим формулам (16)-(18):
5<щ<20(16)
12<п2<40(17)
3<п3<15(18)
12. Способ по любому из пп.5-11, где указанная колонна отделения материала с промежуточной температурой кипения С представляет собой непрерывно действующую многоступенчатую перегонную колонну, имеющую ввод С1 в средней части колонны, вывод бокового погона С2 между указанным вводом С1 и днищем колонны и имеющую число ступеней п4 в виде внутренних элементов выше ввода С1,
- 23 011827 число ступеней η5 в виде внутренних элементов между вводом С1 и выводом бокового погона С2 и число ступеней η6 в виде внутренних элементов ниже указанного вывода бокового погона С2, причем суммарное число ступеней (η4+η5+η6) равно пс, где η4, η5 и η6 удовлетворяют следующим формулам (19)-(21): 2<η4<15 (19)
5<η5<30 (20)
3<η6<20 (21)
13. Способ по любому из пп.5-12, где каждая из указанной реакционной перегонной колонны, указанной колонны отделения высококипящего материала А, указанной колонны очистки диарилкарбоната В и указанной колонны С для отделения материала с промежуточной температурой кипения представляет собой перегонную колонну, имеющую тарелку и/или насадку в качестве внутренних элементов.
14. Способ по п.13, где указанная реакционная перегонная колонна представляет собой перегонную колонну, имеющую в качестве внутренних элементов насадку в верхней части колонны и тарелку в нижней части колонны, а внутренние элементы каждой из указанной колонны отделения высококипящего материала А указанной колонны очистки диарилкарбоната В и указанной колонны отделения материала с промежуточной температурой кипения С представляет собой насадку.
15. Способ по п.13 или 14, где указанная насадка представляет собой структурированную насадку по меньшей мере одного типа, выбранную из группы, включающей Ме11арак, Сстрак. ТЕСНЫО-РАК, Р1ех1рас, насадку ^икег, насадку ΟοοάΓοΙΙ и ΟΙίΙοΗβΓίά.
16. Способ по п.13 или 14, где указанная тарелка в указанной реакционной перегонной колонне представляет собой сетчатую тарелку, имеющую сетчатую часть и переливную часть.
17. Способ по п.16, где указанная сетчатая тарелка имеет от 100 до 1000 отверстий/м2 в сетчатой части.
18. Способ по п.16 или 17, где площадь поперечного сечения одного отверстия указанной сетчатой тарелки находится в интервале от 0,5 до 5 см2.
19. Способ по любому из пп.5-18, где операцию перегонки в указанной колонне отделения высококипящего материала А проводят при температуре внизу колонны ТА в интервале от 185 до 280°С и при давлении наверху колонны РА в интервале от 1000 до 20000 Па.
20. Способ по любому из пп.5-19, где операцию перегонки в указанной колонне очистки диарилкарбоната В проводят при температуре внизу колонны Тв в интервале от 185 до 280°С и при давлении наверху колонны Рв в интервале от 1000 до 20000 Па.
21. Способ по любому из пп.5-16, где операцию перегонки в указанной колонне С для отделения материала с промежуточной температурой кипения проводят при температуре внизу колонны ТС в интервале от 150 до 280°С и при давлении наверху колонны РС в интервале от 500 до 18000 Па.
22. Способ по любому из пп.5-17, где флегмовое число для указанной колонны отделения высококипящего материала А находится в интервале от 0,01 до 10.
23. Способ по любому из пп.5-18, где флегмовое число для указанной колонны очистки диарилкарбоната В находится в интервале от 0,01 до 10.
24. Способ по любому из пп.5-19, где флегмовое число для указанной колонны отделения С материала с промежуточной температурой кипения находится в интервале от 0,01 до 10.
25. Дифенилкарбонат высокой чистоты, произведенный способом по любому из пп.5-24, причем дифенилкарбонат является незамещенным или замещенным низшей углеводородной группой и имеет содержание галогена не более чем 0,1 ч./млн, содержание указанного материала с промежуточной температурой кипения не более чем 100 ч./млн и содержание побочных продуктов, имеющих более высокую температуру кипения, чем дифенилкарбонат, не более чем 100 ч./млн.
26. Дифенилкарбонат высокой чистоты по п.25, где дифенилкарбонат представляет собой незамещенный дифенилкарбонат и содержание галогена составляет не более чем 10 ч./млрд, содержание указанного материала с промежуточной температурой кипения составляет не более чем 30 ч./млн и содержание каждого из фенилсалицилата, ксантона, фенилметоксибензоата и 1-феноксикарбонил-2феноксикарбоксифенилена, которые являются побочными продуктами, имеющими более высокую температуру кипения, чем температура кипения дифенилкарбоната, составляет не более чем 30 ч./млн.
27. Дифенилкарбонат высокой чистоты по п.25, где содержание указанного материала с промежуточной температурой кипения составляет не более чем 10 ч./млн и содержание побочных продуктов, имеющих температуру кипения выше, чем температура кипения дифенилкарбоната, составляет не более чем 50 ч./млн.
28. Дифенилкарбонат высокой чистоты по п.27, где содержание галогена составляет не более чем 1 ч./млрд и содержание побочных продуктов, имеющих более высокую температуру кипения, чем температура кипения дифенилкарбоната, составляет не более чем 10 ч./млн.
29. Способ производства ароматического поликарбоната, который включает использование дифенилкарбоната высокой чистоты по любому из пп.25-28 в качестве сырья для производства ароматического поликарбоната посредством переэтерификации с ароматическим дигидроксисоединением.
30. Ароматический поликарбонат, полученный способом по п.29.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004308127 | 2004-10-22 | ||
| PCT/JP2005/019001 WO2006043491A1 (ja) | 2004-10-22 | 2005-10-17 | 高純度ジアリールカーボネートの工業的製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA200700919A1 EA200700919A1 (ru) | 2008-02-28 |
| EA011827B1 true EA011827B1 (ru) | 2009-06-30 |
Family
ID=36202907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA200700919A EA011827B1 (ru) | 2004-10-22 | 2005-10-17 | Промышленный способ производства диарилкарбоната высокой чистоты |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20070260084A1 (ru) |
| EP (1) | EP1803704A1 (ru) |
| JP (1) | JP4224514B2 (ru) |
| KR (2) | KR20080104197A (ru) |
| CN (1) | CN101044109B (ru) |
| BR (1) | BRPI0515032A (ru) |
| EA (1) | EA011827B1 (ru) |
| IN (1) | IN2007KO01112A (ru) |
| WO (1) | WO2006043491A1 (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4192195B2 (ja) * | 2004-06-25 | 2008-12-03 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 芳香族カーボネートの工業的製造方法 |
| JP4224510B2 (ja) * | 2004-07-13 | 2009-02-18 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 芳香族カーボネート類の工業的製造法 |
| WO2006022294A1 (ja) | 2004-08-25 | 2006-03-02 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | 高純度ジフェニルカーボネートの工業的製造方法 |
| CN101010285B (zh) * | 2004-09-03 | 2011-03-16 | 旭化成化学株式会社 | 高纯度碳酸二芳基酯的工业制备方法 |
| JP4292214B2 (ja) | 2004-10-14 | 2009-07-08 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 高純度ジアリールカーボネートの製造方法 |
| JP5030231B2 (ja) * | 2005-12-12 | 2012-09-19 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 高品質芳香族ポリカーボネートを工業的に製造する方法 |
| IN2014DN07584A (ru) * | 2007-02-16 | 2015-07-10 | Sabic Innovative Plastics Ip | |
| WO2008099370A2 (en) * | 2007-02-16 | 2008-08-21 | Sabic Innovative Plastics Ip Bv | Process for manufacturing dimethyl carbonate |
| KR101047928B1 (ko) | 2007-05-08 | 2011-07-08 | 주식회사 엘지화학 | 저비점, 중비점 및 고비점 물질을 포함하는 원료의 분리방법 |
| DE102007055266A1 (de) * | 2007-11-20 | 2009-05-28 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Reinigung von Diarylcarbonaten |
| JP5596147B2 (ja) * | 2009-08-12 | 2014-09-24 | シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー | ジアルキルカルボナートストリームからアルカノール不純物を除去するための方法 |
| EP2540758B1 (en) | 2011-06-29 | 2014-10-01 | SABIC Innovative Plastics IP B.V. | Late-addition catalyst formulation, reactor system, and method for producing polycarbonate |
| CN109096115A (zh) * | 2018-07-02 | 2018-12-28 | 赵杰 | 一种碳酸甲乙酯制备工艺 |
| CN113233982B (zh) * | 2021-04-30 | 2022-12-09 | 上海化工研究院有限公司 | 一种连续精馏提纯获得高纯度水杨酸甲酯的装置及方法 |
| EP4414357A1 (en) | 2021-10-05 | 2024-08-14 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Method for producing high-purity diaryl carbonate |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04100824A (ja) * | 1990-08-21 | 1992-04-02 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 芳香族ポリカーボネートの製法 |
| JPH09110805A (ja) * | 1995-10-17 | 1997-04-28 | Mitsubishi Chem Corp | ジアリールカーボネート製造方法 |
| JP2001064235A (ja) * | 1999-08-27 | 2001-03-13 | Chiyoda Corp | ジアリールカーボネートの製造方法 |
| JP2003516376A (ja) * | 1999-12-08 | 2003-05-13 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | ジアリールカーボネートの連続生産法及び装置 |
| JP2004323384A (ja) * | 2003-04-22 | 2004-11-18 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ジアリールカーボネートの連続的製造方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4182726A (en) * | 1974-06-25 | 1980-01-08 | Snamprogetti, S.P.A. | Process for the preparation of aromatic carbonates |
| EP0513389B1 (en) * | 1990-11-29 | 1996-02-14 | Nitto Denko Corporation | Liquid-filtering film and filtering device using said film |
| DE4218061A1 (de) * | 1992-06-01 | 1993-12-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von organischen Carbonaten mit mindestens einer aromatischen Estergruppe |
| DE4226756A1 (de) * | 1992-08-13 | 1994-02-17 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Dicarbonaten |
| DE4226755A1 (de) * | 1992-08-13 | 1994-02-17 | Bayer Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Diarylcarbonaten aus Dialkylcarbonaten |
| KR100293341B1 (ko) | 1995-12-22 | 2001-09-07 | 야마모토 카즈모토 | 디알킬카보네이트및디올을연속적으로제조하는방법 |
| IT1282363B1 (it) * | 1996-01-16 | 1998-03-20 | Enichem Spa | Procedimento continuo per la preparazione di fenil metil carbonato |
| TW442516B (en) * | 1996-01-17 | 2001-06-23 | Asahi Chemical Ind | Method for producing an aromatic polycarbonate having improved melt stability |
| JP4112048B2 (ja) * | 1997-09-16 | 2008-07-02 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 芳香族カーボネート類の製法 |
| US5990362A (en) * | 1998-08-31 | 1999-11-23 | General Electric Company | Method for preparing bisphenol A |
| US6600061B1 (en) * | 2000-11-15 | 2003-07-29 | General Electric Company | Method for the continuous production of aromatic carbonates |
| AU2002243291A1 (en) * | 2000-12-07 | 2002-06-18 | Eastman Chemical Company | Low cost polyester process using a pipe reactor |
-
2005
- 2005-10-17 WO PCT/JP2005/019001 patent/WO2006043491A1/ja active Application Filing
- 2005-10-17 JP JP2006542956A patent/JP4224514B2/ja active Active
- 2005-10-17 KR KR1020087025325A patent/KR20080104197A/ko active IP Right Grant
- 2005-10-17 EP EP05793362A patent/EP1803704A1/en not_active Withdrawn
- 2005-10-17 EA EA200700919A patent/EA011827B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-10-17 CN CN2005800355135A patent/CN101044109B/zh active Active
- 2005-10-17 KR KR1020077005297A patent/KR100887915B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2005-10-17 BR BRPI0515032-9A patent/BRPI0515032A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-10-17 US US11/661,611 patent/US20070260084A1/en not_active Abandoned
-
2007
- 2007-03-30 IN IN1112KO2007 patent/IN2007KO01112A/en unknown
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04100824A (ja) * | 1990-08-21 | 1992-04-02 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 芳香族ポリカーボネートの製法 |
| JPH09110805A (ja) * | 1995-10-17 | 1997-04-28 | Mitsubishi Chem Corp | ジアリールカーボネート製造方法 |
| JP2001064235A (ja) * | 1999-08-27 | 2001-03-13 | Chiyoda Corp | ジアリールカーボネートの製造方法 |
| JP2003516376A (ja) * | 1999-12-08 | 2003-05-13 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | ジアリールカーボネートの連続生産法及び装置 |
| JP2004323384A (ja) * | 2003-04-22 | 2004-11-18 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ジアリールカーボネートの連続的製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2006043491A1 (ja) | 2006-04-27 |
| JP4224514B2 (ja) | 2009-02-18 |
| KR100887915B1 (ko) | 2009-03-12 |
| EA200700919A1 (ru) | 2008-02-28 |
| EP1803704A1 (en) | 2007-07-04 |
| JPWO2006043491A1 (ja) | 2008-05-22 |
| US20070260084A1 (en) | 2007-11-08 |
| KR20080104197A (ko) | 2008-12-01 |
| BRPI0515032A (pt) | 2008-07-01 |
| KR20070039983A (ko) | 2007-04-13 |
| CN101044109A (zh) | 2007-09-26 |
| CN101044109B (zh) | 2011-07-06 |
| IN2007KO01112A (ru) | 2007-07-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA011827B1 (ru) | Промышленный способ производства диарилкарбоната высокой чистоты | |
| US7622601B2 (en) | Process for production of high-purity diaryl carbonate | |
| US7812189B2 (en) | Industrial process for production of high-purity diphenyl carbonate | |
| US7531616B2 (en) | Process for industrial production of an aromatic carbonate | |
| EP1767517A1 (en) | Process for industrially producing an aromatic carbonate | |
| EA010671B1 (ru) | Промышленный способ производства ароматического карбоната | |
| EA009624B1 (ru) | Промышленный способ выделения побочно полученных спиртов | |
| US20080045755A1 (en) | Industrial Process For Separating Out By-Produced Alcohol | |
| US20070260083A1 (en) | Industrial Process for Production of High-Purity Diphenyl Carbonate | |
| EA012179B1 (ru) | Промышленный способ получения высокочистого диарилкарбоната, высокочистый дифенилкарбонат и установка для получения высокочистого диарилкарбоната |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM RU |