JPWO2006043491A1 - 高純度ジアリールカーボネートの工業的製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
I)触媒を含む反応混合物をそのままバッチ方式の蒸留塔で蒸留し、塔頂成分としてジフェニルカーボネートを得る方法(特許文献10の実施例2)、
II)触媒を含む反応混合物を蒸発缶等でフラッシュ蒸留し、低沸点物質と大部分の触媒を含む高沸点物質とに分離した後、該低沸点物質を原料回収用の蒸留塔で蒸留し、塔底物質として触媒を含むジフェニルカーボネートを得、これを精製塔で蒸留することによって、ジフェニルカーボネートを塔頂成分として得る方法(たとえば、特許文献33:特開平4−100824号公報、実施例1、特許文献34:特開平9−169704号公報参照)、
III)触媒を含む反応混合物を蒸留塔(および蒸発缶)で蒸留し、低沸点物質と大部分の触媒を含む高沸点物質とに分離した後、該低沸点物質を軽沸分離塔、メチルフェニルカーボネート分離塔、ジフェニルカーボネート分離塔の3塔からなる蒸留装置により順次連続蒸留を行い、ジフェニルカーボネートを塔頂成分として得る方法(特許文献17)等が挙げられる。
IV)触媒を含む反応混合物を蒸留塔で蒸留し、低沸点物質と大部分の触媒を含む高沸点物質とに分離した後、該低沸点物質を蒸留塔で蒸留し、塔底成分としてジフェニルカーボネートを得る方法(特許文献26)等が挙げられる。
V)触媒を含む反応混合物をそのまま第3番目の反応蒸留塔に導入し、さらに反応と蒸留を行い、該反応蒸留塔のサイドカット成分としてジフェニルカーボネートを得る方法(特許文献12、13)、
VI)触媒を含む反応混合物を蒸発缶等でフラッシュ蒸留し、低沸点物質と大部分の触媒を含む高沸点物質とに分離した後、該低沸点物質を蒸留塔に導入し、蒸留を行い、該反応蒸留塔のサイドカット成分としてジフェニルカーボネートを得る方法(たとえば、特許文献30、31および特許文献35:国際公開第92/18458公報(米国特許第5426207号明細書)参照)、
VII)触媒を含む反応混合物を第1精製塔で蒸留し、低沸点物質と触媒を含む高沸点物質とに分離した後、該低沸点物質を第2精製塔に導入し、蒸留を行い、該第2精製塔のサイドカット成分としてジフェニルカーボネートを得る方法(たとえば、特許文献36:特開平11−49727号公報参照)、
VIII)サリチル酸フェニルを含むジフェニルカーボネートを理論段数5〜15の蒸留塔に導入し、塔底温度150℃以上で蒸留し、該蒸留塔のサイドカット成分としてジフェニルカーボネートを得る方法(たとえば、特許文献32:特開平9−194437号公報(欧州特許0784048号明細書)参照)等が挙げられる。
1.ジアルキルカーボネートと芳香族モノヒドロキシ化合物とのエステル交換反応によって得られるアルキルアリールカーボネートを含む反応混合物を原料とし、この原料を均一系触媒が存在する連続多段蒸留塔からなる反応蒸留塔内に連続的に供給し、該塔内でエステル交換反応と蒸留を同時に行い、生成するジアルキルカーボネートを含む低沸点反応混合物を塔上部よりガス状で連続的に抜出し、塔下部よりジアリールカーボネートを含む高沸点反応混合物を液状で連続的に抜出し、高純度ジアリールカーボネートを製造するにあたり、
(a)下記式(1)〜(3)を満足する、長さLA(cm)、内径DA(cm)で、内部に段数nAのインターナルを有する連続多段蒸留塔からなる高沸点物質分離塔Aと、
800 ≦ LA ≦ 3000 式(1)
100 ≦ DA ≦ 1000 式(2)
20 ≦ nA ≦ 100 式(3)
(b)サイドカット抜き出し口を有し、且つ、下記式(4)〜(6)を満足する、長さLB(cm)、内径DB(cm)で、内部に段数nBのインターナルを有する連続多段蒸留塔からなるジアリールカーボネート精製塔Bと、
1000 ≦ LB ≦ 5000 式(4)
100 ≦ DB ≦ 1000 式(5)
20 ≦ nB ≦ 70 式(6)
(c)サイドカット抜き出し口を有し、且つ、下記式(7)〜(9)を満足する、長さLC(cm)、内径DC(cm)で、内部に段数nCのインターナルを有する連続多段蒸留塔からなる中沸点物質分離塔Cと、
800 ≦ LC ≦ 3000 式(7)
50 ≦ DC ≦ 500 式(8)
10 ≦ nC ≦ 50 式(9)
からなる少なくとも3基の連続多段蒸留塔をこの順序で用いる、
ことを特徴とする、高純度ジアリールカーボネートの工業的製造方法、
2.該ジアリールカーボネート精製塔Bのサイドカット成分(BS)として、高純度ジアリールカーボネートを連続的に1時間あたり1トン以上得ることを特徴とする前項1に記載の方法、
3.該反応蒸留塔の塔下部より液状で連続的に抜出されるジアリールカーボネートを含む該高沸点反応混合物を、
(a)該高沸点物質分離塔Aに連続的に導入し、ジアリールカーボネートを含む塔頂成分(AT)と触媒と高沸点物質を含む塔底成分(AB)に連続的に蒸留分離し、
(b)該塔頂成分(AT)を、該ジアリールカーボネート精製塔Bに連続的に導入し、塔頂成分(BT)、サイドカット成分(BS)、塔底成分(BB)の3つの成分に連続的に蒸留分離し、
(c)該塔頂成分(BT)を、該中沸点物質分離塔Cに連続的に導入し、該アルキルアリールカーボネートを含む塔頂成分(CT)と、該アルキルアリールカーボネートと該ジアリールカーボネートとの中間の沸点を有する中沸点物質を含むサイドカット成分(CS)と、該ジアリールカーボネートを含む塔底成分(CB)とに連続的に蒸留分離する、
ことを特徴とする前項1または2記載の方法、
4.該中沸点物質分離塔Cの塔頂成分(CT)を該反応蒸留塔に連続的に供給することを特徴とする前項1〜3のうち何れか一項に記載の方法、
5.該中沸点物質分離塔Cの塔底成分(CB)を該高沸点物質分離塔Aに連続的に供給することを特徴とする前項1〜4のうち何れか一項に記載の方法、
6.該反応蒸留塔が、下記式(10)〜(15)を満足する、長さL(cm)、内径D(cm)、内部に段数nのインターナルを有し、塔頂部またはそれに近い塔の上部に内径d1(cm)のガス抜出し口、塔底部またはそれに近い塔の下部に内径d2(cm)の液抜出し口、該ガス抜出し口より下部であって塔の上部および/または中間部に1つ以上の導入口、該液抜出し口より上部であって塔の下部に1つ以上の導入口を有する連続多段蒸留塔であることを特徴とする前項1〜5のうち何れか一項に記載の方法:
1500 ≦ L ≦ 8000 式(10)
100 ≦ D ≦ 2000 式(11)
2 ≦ L/D ≦ 40 式(12)
10 ≦ n ≦ 80 式(13)
2 ≦ D/d1 ≦ 15 式(14)
5 ≦ D/d2 ≦ 30 式(15)、
7.該ジアリールカーボネート精製塔Bが、塔の中段に導入口B1、該導入口B1と塔底との間にサイドカット抜き出し口B2を有し、導入口B1から上部のインターナルの段数がn1、導入口B1とサイドカット抜き出し口B2との間のインターナルの段数がn2、サイドカット抜き出し口B2から下部のインターナルの段数がn3で、段数の合計(n1+n2+n3)がnBであって、n1、n2、n3 が下記式(16)〜(18)を満足する連続多段蒸留塔であることを特徴とする前項1〜6のうち何れか一項に記載の方法:
5 ≦ n1 ≦ 20 式(16)
12 ≦ n2 ≦ 40 式(17)
3 ≦ n3 ≦ 15 式(18)、
8.該中沸点物質分離塔Cが、塔の中段に導入口C1、該導入口C1と塔底との間にサイドカット抜き出し口C2を有し、導入口C1から上部のインターナルの段数がn4、導入口C1とサイドカット抜き出し口C2との間のインターナルの段数がn5、サイドカット抜き出し口C2から下部のインターナルの段数がn6で、段数の合計(n4+n5+n6)がnCであって、n4、n5、n6 が下記式(19)〜(21)を満足する連続多段蒸留塔であることを特徴とする前項1〜7のうち何れか一項に記載の方法:
2 ≦ n4 ≦ 15 式(19)
5 ≦ n5 ≦ 30 式(20)
3 ≦ n6 ≦ 20 式(21)、
9.該反応蒸留塔、該高沸点物質分離塔A、該ジアリールカーボネート精製塔B、該中沸点物質分離塔Cが、それぞれ該インターナルとしてトレイおよび/または充填物を有する蒸留塔であることを特徴とする前項1〜8のうち何れか一項に記載の方法、
10.該反応蒸留塔がインターナルとして充填物を上部に、トレイを下部に有する蒸留塔であり、該高沸点物質分離塔A、該ジアリールカーボネート精製塔Bおよび該中沸点物質分離塔Cのインターナルが、それぞれ充填物であることを特徴とする前項9記載の方法、
11.該充填物が、メラパック、ジェムパック、テクノパック、フレキシパック、スルザーパッキング、グッドロールパッキング、グリッチグリッドから選ばれた少なくとも一種の規則充填物であることを特徴とする前項9または10記載の方法、
12.該反応蒸留塔の該トレイが多孔板部とダウンカマー部を有する多孔板トレイであることを特徴とする前項9または10記載の方法、
13.該多孔板トレイが該多孔板部の面積1m2あたり100〜1000個の孔を有するものであることを特徴とする前項12に記載の方法、
14.該多孔板トレイの孔1個あたりの断面積が0.5〜5cm2であることを特徴とする前項12または13に記載の方法、
15.該高沸点物質分離塔Aの蒸留操作が塔底温度(TA)185〜280℃、塔頂圧力(PA)1000〜20000Paの条件下で行われることを特徴とする前項1〜14のうち何れか一項に記載の方法、
16.該ジアリールカーボネート精製塔Bの蒸留操作が塔底温度(TB)185〜280℃、塔頂圧力(PB)1000〜20000Paの条件下で行われることを特徴とする前項1〜15のいずれかに記載の方法、
17.該中沸点物質分離塔Cの蒸留操作が塔底温度(TC)150〜280℃、塔頂圧力(PC)500〜18000Paの条件下で行われることを特徴とする前項1〜16のうち何れか一項に記載の方法、
18.該高沸点物質分離塔Aの還流比が0.01〜10の範囲であることを特徴とする前項1〜17のうち何れか一項に記載の方法、
19.該ジアリールカーボネート精製塔Bの還流比が0.01〜10の範囲であることを特徴とする前項1〜18のうち何れか一項に記載の方法、
20.該中沸点物質分離塔Cの還流比が0.01〜10の範囲であることを特徴とする前項1〜19のうち何れか一項に記載の方法、
21.前項1〜20のいずれかに記載の方法で製造されたジアリールカーボネートが非置換または/および低級炭化水素置換のジフェニルカーボネートであって、該ジフェニルカーボネートのハロゲン含有量が0.1ppm以下で、且つ、該中沸点物質の含有量および該ジフェニルカーボネートより高沸点の副生物の含有量が、それぞれ100ppm以下であることを特徴とする高純度ジフェニルカーボネート、
22.該ジフェニルカーボネートが非置換ジフェニルカーボネートであって、ハロゲン含有量が10ppb以下で、且つ、該中沸点物質の含有量が30ppm以下で、ジフェニルカーボネートより高沸点の副生物であるサリチル酸フェニル、キサントン、メトキシ安息香酸フェニル、1−フェノキシカルボニル−2−フェノキシカルボキシ−フェニレンの含有量がそれぞれ、30ppm以下であることを特徴とする前項21記載の高純度ジフェニルカーボネート、
23.該中沸点物質の含有量が10ppm以下で、ジフェニルカーボネートより高沸点の副生物の含有量が50ppm以下であることを特徴とする前項22記載の高純度ジフェニルカーボネート、
24.ハロゲン含有量が1ppb以下で、且つ、ジフェニルカーボネートより高沸点の副生物の含有量が、10ppm以下であること特徴とする前項23記載の高純度ジフェニルカーボネート、
25.前項21〜24のうち何れか一項に記載の高純度ジフェニルカーボネートを、芳香族ジヒドロキシ化合物とのエステル交換反応による芳香族ポリカーボネート製造用原料として用いることを特徴とする芳香族ポリカーボネート製造方法、
26.前項25の方法によって製造された芳香族ポリカーボネート、
27.ジアルキルカーボネートと芳香族モノヒドロキシ化合物とのエステル交換反応によって得られるアルキルアリールカーボネートを含む反応混合物を原料とし、この原料を均一系触媒が存在する連続多段蒸留塔からなる反応蒸留塔内に連続的に供給し、該塔内でエステル交換反応と蒸留を同時に行い、生成するジアルキルカーボネートを含む低沸点反応混合物を塔上部よりガス状で連続的に抜出し、塔下部よりジアリールカーボネートを含む高沸点反応混合物を液状で連続的に抜出し、高純度ジアリールカーボネートを製造するための製造装置であって、
(a)下記式(1)〜(3)を満足する、長さLA(cm)、内径DA(cm)で、内部に段数nAのインターナルを有する連続多段蒸留塔からなる高沸点物質分離塔Aと、
800 ≦ LA ≦ 3000 式(1)
100 ≦ DA ≦ 1000 式(2)
20 ≦ nA ≦ 100 式(3)
(b)サイドカット抜き出し口を有し、且つ、下記式(4)〜(6)を満足する、長さLB(cm)、内径DB(cm)で、内部に段数nBのインターナルを有する連続多段蒸留塔からなり、該高沸点物質分離塔Aと連結したジアリールカーボネート精製塔Bと、
1000 ≦ LB ≦ 5000 式(4)
100 ≦ DB ≦ 1000 式(5)
20 ≦ nB ≦ 70 式(6)
(c)サイドカット抜き出し口を有し、且つ、下記式(7)〜(9)を満足する、長さLC(cm)、内径DC(cm)で、内部に段数nCのインターナルを有する連続多段蒸留塔からなり、該ジアリールカーボネート精製塔Bと連結した中沸点物質分離塔Cと、
800 ≦ LC ≦ 3000 式(7)
50 ≦ DC ≦ 500 式(8)
10 ≦ nC ≦ 50 式(9)
を備える高純度ジアリールカーボネートの製造装置、
28.該反応蒸留塔が、下記式(10)〜(15)を満足する、長さL(cm)、内径D(cm)、内部に段数nのインターナルを有し、塔頂部またはそれに近い塔の上部に内径d1(cm)のガス抜出し口、塔底部またはそれに近い塔の下部に内径d2(cm)の液抜出し口、該ガス抜出し口より下部であって塔の上部および/または中間部に1つ以上の導入口、該液抜出し口より上部であって塔の下部に1つ以上の導入口を有する連続多段蒸留塔であることを特徴とする前項27に記載の製造装置:
1500 ≦ L ≦ 8000 式(10)
100 ≦ D ≦ 2000 式(11)
2 ≦ L/D ≦ 40 式(12)
10 ≦ n ≦ 80 式(13)
2 ≦ D/d1 ≦ 15 式(14)
5 ≦ D/d2 ≦ 30 式(15)、
29.該ジアリールカーボネート精製塔Bが、塔の中段に導入口B1、該導入口B1と塔底との間にサイドカット抜き出し口B2を有し、導入口B1から上部のインターナルの段数がn1、導入口B1とサイドカット抜き出し口B2との間のインターナルの段数がn2、サイドカット抜き出し口B2から下部のインターナルの段数がn3で、段数の合計(n1+n2+n3)がnBであって、n1、n2、n3 が下記式(16)〜(18)を満足する連続多段蒸留塔であることを特徴とする前項27または28に記載の製造装置:
5 ≦ n1 ≦ 20 式(16)
12 ≦ n2 ≦ 40 式(17)
3 ≦ n3 ≦ 15 式(18)、
30.該中沸点物質分離塔Cが、塔の中段に導入口C1、該導入口C1と塔底との間にサイドカット抜き出し口C2を有し、導入口C1から上部のインターナルの段数がn4、導入口C1とサイドカット抜き出し口C2との間のインターナルの段数がn5、サイドカット抜き出し口C2から下部のインターナルの段数がn6で、段数の合計(n4+n5+n6)がnCであって、n4、n5、n6 が下記式(19)〜(21)を満足する連続多段蒸留塔であることを特徴とする前項27〜29のうち何れか一項に記載の製造装置:
2 ≦ n4 ≦ 15 式(19)
5 ≦ n5 ≦ 30 式(20)
3 ≦ n6 ≦ 20 式(21)、
を提供する。
本発明で用いられるジアルキルカーボネートとは、一般式(22)で表されるものである。
R1OCOOR1 (22)
ここで、R1は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3〜10の脂環族基、炭素数6〜10のアラールキル基を表す。このようなR1としては、たとえばメチル、エチル、プロピル(各異性体)、アリル、ブチル(各異性体)、ブテニル(各異性体)、ペンチル(各異性体)、ヘキシル(各異性体)、ヘプチル(各異性体)、オクチル(各異性体)、ノニル(各異性体)、デシル(各異性体)、シクロヘキシルメチル等のアルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等の脂環族基;ベンジル、フェネチル(各異性体)、フェニルプロピル(各異性体)、フェニルブチル(各異性体)、メチルベンジル(各異性体)等のアラールキル基が挙げられる。なお、これらのアルキル基、脂環族基、アラールキル基において、他の置換基、例えば低級アルキル基、低級アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン等で置換されていてもよいし、不飽和結合を有していてもよい。
Ar1OH (23)
ここでAr1は炭素数5〜30の芳香族基を表す。このようなAr1を有する芳香族モノヒドロキシ化合物としては、たとえば、フェノール;クレゾール(各異性体)、キシレノール(各異性体)、トリメチルフェノール(各異性体)、テトラメチルフェノール(各異性体)、エチルフェノール(各異性体)、プロピルフェノール(各異性体)、ブチルフェノール(各異性体)、ジエチルフェノール(各異性体)、メチルエチルフェノール(各異性体)、メチルプロピルフェノール(各異性体)、ジプロピルフェノール(各異性体)、メチルブチルフェノール(各異性体)、ペンチルフェノール(各異性体)、ヘキシルフェノール(各異性体)、シクロヘキシルフェノール(各異性体)等の各種アルキルフェノール類;メトキシフェノール(各異性体)、エトキシフェノール(各異性体)等の各種アルコキシフェノール類;フェニルプロピルフェノール(各異性体)等のアリールアルキルフェノール類;ナフトール(各異性体)及び各種置換ナフトール類;ヒドロキシピリジン(各異性体)、ヒドロキシクマリン(各異性体)、ヒドロキシキノリン(各異性体)等のヘテロ芳香族モノヒドロキシ化合物類等が用いられる。これらの芳香族モノヒドロキシ化合物の中で、本発明において好ましく用いられるのは、Ar1が炭素数6から10の芳香族基からなる非置換および置換フェノールであり、特に好ましいのは非置換フェノールである。また、これらの芳香族モノヒドロキシ化合物の中で、本発明において好ましく用いられるのは、ハロゲンを実質的に含まないものである。
R1OCOOR1 + Ar1OH → Ar1OCOOR1 + R1OH (24)
によってアルキルアリールカーボネートを含む反応混合物を製造する方法については、どのようなものであってもよいが、工業的に実施するのに特に好ましいのは、本発明者らが先に提案した連続多段蒸留塔を反応蒸留塔として用いる方法である。この方法のなかでも特に好ましいのは、均一系触媒の存在下にジアルキルカーボネートと芳香族モノヒドロキシ化合物とのエステル交換反応を行い、塔頂からアルコールを含む反応混合物を連続的に抜き出し、塔底からアルキルアリールカーボネートを含む反応混合物を連続的に抜出す方法である。
Ar1OCOOR1+ Ar1OH → Ar1OCOOAr1 +R1OH (25)
2Ar1OCOOR1 → Ar1OCOOAr1 + R1OCOOR1 (26)
1500 ≦ L ≦ 8000 式(10)
100 ≦ D ≦ 2000 式(11)
2 ≦ L/D ≦ 40 式(12)
10 ≦ n ≦ 80 式(13)
2 ≦ D/d1 ≦ 15 式(14)
5 ≦ D/d2 ≦ 30 式(15)。
なお、本発明で用いる用語「塔頂部またはそれに近い塔の上部」とは、塔頂部から下方に約0.25Lまでの部分を意味し、用語「塔底部またはそれに近い塔の下部」とは、塔底部から上方に約0.25Lまでの部分を意味する。また、「L」は、前述の定義とおりである。
(a)高沸点物質分離塔Aに連続的に導入し、ジアリールカーボネートを含む塔頂成分(AT)と、触媒と高沸点物質を含む塔底成分(AB)に連続的に蒸留分離し、
(b)該塔頂成分(AT)を、サイドカット抜き出し口を有するジアリールカーボネート精製塔Bに連続的に導入し、塔頂成分(BT)、サイドカット成分(BS)、塔底成分(BB)の3つの成分に連続的に蒸留分離することによって、高純度ジアリールカーボネートをサイドカット成分(BS)として連続的に抜出し、
(c)該塔頂成分(BT)を、サイドカット抜き出し口を有する中沸点物質分離塔Cに連続的に導入し、該アルキルアリールカーボネートを主成分とする塔頂成分(CT)と、該アルキルアリールカーボネートと該ジアリールカーボネートとの中間の沸点を有する中沸点物質を主成分とするサイドカット成分(CS)と、該ジアリールカーボネートを主成分とする塔底成分(CB)とに連続的に蒸留分離することが必要である。
(d)該塔頂成分(CT)を該反応蒸留塔に連続的に供給すること、および/または
(e)該塔底成分(CB)を該高沸点物質分離塔Aに連続的に供給すること、である。この(d)および/または(e)の循環再使用の工程を行うことは、高純度ジアリールカーボネートの生産性を向上させることができ、工業的に実施する場合、非常に重要である。
800 ≦ LA ≦ 3000 式(1)
100 ≦ DA ≦ 1000 式(2)
20 ≦ nA ≦ 100 式(3)。
1000 ≦ LB ≦ 5000 式(4)
100 ≦ DB ≦ 1000 式(5)
20 ≦ nB ≦ 70 式(6)。
5 ≦ n1 ≦ 20 式(16)
12 ≦ n2 ≦ 40 式(17)
3 ≦ n3 ≦ 15 式(18)。
800 ≦ LC ≦ 3000 式(7)
50 ≦ DC ≦ 500 式(8)
10 ≦ nC ≦ 50 式(9)。
さらに、該中沸点物質分離塔Cが、塔の中段に導入口C1、該導入口C1と塔底との間にサイドカット抜き出し口C2を有し、導入口C1から上部のインターナルの段数がn4、導入口C1とサイドカット抜き出し口C2との間のインターナルの段数がn5、サイドカット抜き出し口C2から下部のインターナルの段数がn6で、段数の合計(n4+n5+n6)がnCであって、n4、n5、n6 が式(19)〜(21)を満足する連続多段蒸留塔であることが好ましい:
2 ≦ n4 ≦ 15 式(19)
5 ≦ n5 ≦ 30 式(20)
3 ≦ n6 ≦ 20 式(21)。
<反応蒸留塔>
図1に示されるようなL=3100cm、D=500cm、L/D=6.2、n=30、D/d1=3.85、D/d2=11.1 である連続多段蒸留塔を用いた。なお、この実施例では、インターナルとして、上部にメラパック2基(合計段数11段)を設置し、下部に孔1個あたりの断面積=約1.3cm2、孔数=約250個/m2 を有する多孔板トレイを用いた。
<高沸点物質分離塔A>
図2に示されるようなLA=1700cm、DA=340cmで、インターナルとして、nA=30のメラパックを設置した連続多段蒸留塔を該分離塔Aとして用いた。
<ジアリールカーボネート精製塔B>
図2に示されるようなLB=2200cm、DB=280cm、インターナルとして、n1=12、n2=18、n3=5である3基のメラパックを設置した連続多段蒸留塔を該精製塔Bとして用いた。
<中沸点物質分離塔C>
図2に示されるようなLC=1500cm、DC=150cm、インターナルとして、n4=6、n5=10、n6=7である3基のメラパックを設置した連続多段蒸留塔を該中沸点物質分離塔Cとして用いた。
アニソールを含むジメチルカーボネートとフェノールとをエステル交換反応させることによって得られた、メチルフェニルカーボネートを18.7質量%含む反応混合物を原料として用いた。この原料中には、ジメチルカーボネート27.5質量%、アニソール8.2質量%、フェノール43.9質量%、ジフェニルカーボネート1.5質量%、中沸点副生物0.1質量%、および高沸点副生物110ppmが含まれており、さらに触媒がPb(OPh)2として約100ppm含まれていた。この原料にはハロゲンは実質的に含まれていなかった(イオンクロマトグラフィーでの検出限界外で1ppb以下)。
メラパックと多孔板トレイとの間に設置されている原料導入口101から、この原料を83.33トン/hrの流量で図2の反応蒸留塔に導入した。塔底部の温度が210℃で、塔頂部の圧力が3×104Pa、還流比が0.3の条件下で連続的に反応蒸留が行われた。
反応蒸留塔の塔底からジフェニルカーボネートを含む高沸点反応混合物を連続的に抜出し、これを導入口A1から高沸点物質分離塔Aの塔下部に連続的に供給した。高沸点物質分離塔Aの塔底温度は205℃で、塔頂圧力は1900Pa、還流比が0.6の条件下で連続的に蒸留分離が行われた。高沸点物質分離塔Aの塔頂から連続的に抜出された塔頂成分(AT)を、導入口B1からジアリールカーボネート精製塔Bに連続的に供給した。ジアリールカーボネート精製塔Bの塔底温度は208℃で、塔頂圧力は5000Pa、還流比が2.0の条件下で連続的に蒸留分離が行われた。該精製塔Bのサイドカット抜出し口B2からジフェニルカーボネートが連続的に抜出された。
中沸点物質分離塔Cを用いないで、ジアリールカーボネート精製塔Bの塔頂成分(BT)をそのまま反応蒸留塔へ戻して循環・再使用する以外は、実施例1と同様な方法によって、反応蒸留と蒸留分離・精製を行った。50時間後までは実施例1とほぼ同様な成績で、ジフェニルカーボネートが得られたが、100時間後、200時間後、300時間後にはメトキシ安息香酸メチルと2−メトキシエチル−フェニルカーボネート等の中沸点副生物の含有量が10ppm、25ppm、40ppmと連続的に増加していた。
高沸点物質分離塔Aの塔底温度を210℃で、塔頂圧力を3800Pa、還流比を0.61、ジアリールカーボネート精製塔Bの塔底温度を220℃で、塔頂圧力を6700Pa、還流比を1.5、中沸点物質分離塔Cの塔底温度を200℃で、塔頂圧力を2400Pa、還流比を0.35の条件と蒸留分離条件を変更する以外は実施例1と同様な方法で反応蒸留と蒸留分離が行われた。500時間後、1000時間後のジフェニルカーボネートの純度は99.999質量%以上であり、中沸点副生物および高沸点副生物の含有量はいずれも1ppm以下で検出できなかった。また、このジフェニルカーボネートには、ハロゲンは検出できなかった(1ppb以下)。
実施例1で得られたジフェニルカーボネートを用いて、国際公開第99/64492号公報実施例1記載の方法により芳香族ポリカーボネートを製造した。得られた数平均分子量10500の芳香族ポリカーボネートを310℃で射出成形し、試験片(厚さ3.2mm)を作製した。この試験片のb*値(CIELAB法による黄色度を表わす数値)は、3.2であり、黄色味が全くなく、無色で透明性に非常に優れていた。これらの試験片をクラッシャーで破砕した後、再び310℃で射出成形することを5回繰り返して得られた試験片のb*値は、3.5であり、顕著な着色はみられなかった。また、この芳香族ポリカーボネートを射出成形して作成した試験片(b*値=3.2)の耐熱エージングテスト(120℃、500時間)を行ったが、b*値は3.5であり、顕著な着色はみられなかった。
Claims (30)
- ジアルキルカーボネートと芳香族モノヒドロキシ化合物とのエステル交換反応によって得られるアルキルアリールカーボネートを含む反応混合物を原料とし、この原料を均一系触媒が存在する連続多段蒸留塔からなる反応蒸留塔内に連続的に供給し、該塔内でエステル交換反応と蒸留を同時に行い、生成するジアルキルカーボネートを含む低沸点反応混合物を塔上部よりガス状で連続的に抜出し、塔下部よりジアリールカーボネートを含む高沸点反応混合物を液状で連続的に抜出し、高純度ジアリールカーボネートを製造するにあたり、
(a)下記式(1)〜(3)を満足する、長さLA(cm)、内径DA(cm)で、内部に段数nAのインターナルを有する連続多段蒸留塔からなる高沸点物質分離塔Aと、
800 ≦ LA ≦ 3000 式(1)
100 ≦ DA ≦ 1000 式(2)
20 ≦ nA ≦ 100 式(3)
(b)サイドカット抜き出し口を有し、且つ、下記式(4)〜(6)を満足する、長さLB(cm)、内径DB(cm)で、内部に段数nBのインターナルを有する連続多段蒸留塔からなるジアリールカーボネート精製塔Bと、
1000 ≦ LB ≦ 5000 式(4)
100 ≦ DB ≦ 1000 式(5)
20 ≦ nB ≦ 70 式(6)
(c)サイドカット抜き出し口を有し、且つ、下記式(7)〜(9)を満足する、長さLC(cm)、内径DC(cm)で、内部に段数nCのインターナルを有する連続多段蒸留塔からなる中沸点物質分離塔Cと、
800 ≦ LC ≦ 3000 式(7)
50 ≦ DC ≦ 500 式(8)
10 ≦ nC ≦ 50 式(9)
からなる少なくとも3基の連続多段蒸留塔をこの順序で用いる、
ことを特徴とする、高純度ジアリールカーボネートの工業的製造方法。 - 該ジアリールカーボネート精製塔Bのサイドカット成分(BS)として、高純度ジアリールカーボネートを連続的に1時間あたり1トン以上得ることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 該反応蒸留塔の塔下部より液状で連続的に抜出されるジアリールカーボネートを含む該高沸点反応混合物を、
(a)該高沸点物質分離塔Aに連続的に導入し、ジアリールカーボネートを含む塔頂成分(AT)と触媒と高沸点物質を含む塔底成分(AB)に連続的に蒸留分離し、
(b)該塔頂成分(AT)を、該ジアリールカーボネート精製塔Bに連続的に導入し、塔頂成分(BT)、サイドカット成分(BS)、塔底成分(BB)の3つの成分に連続的に蒸留分離し、
(c)該塔頂成分(BT)を、該中沸点物質分離塔Cに連続的に導入し、該アルキルアリールカーボネートを含む塔頂成分(CT)と、該アルキルアリールカーボネートと該ジアリールカーボネートとの中間の沸点を有する中沸点物質を含むサイドカット成分(CS)と、該ジアリールカーボネートを含む塔底成分(CB)とに連続的に蒸留分離する、
ことを特徴とする請求項1または2記載の方法。 - 該中沸点物質分離塔Cの塔頂成分(CT)を該反応蒸留塔に連続的に供給することを特徴とする請求項1〜3のうち何れか一項に記載の方法。
- 該中沸点物質分離塔Cの塔底成分(CB)を該高沸点物質分離塔Aに連続的に供給することを特徴とする請求項1〜4のうち何れか一項に記載の方法。
- 該反応蒸留塔が、下記式(10)〜(15)を満足する、長さL(cm)、内径D(cm)、内部に段数nのインターナルを有し、塔頂部またはそれに近い塔の上部に内径d1(cm)のガス抜出し口、塔底部またはそれに近い塔の下部に内径d2(cm)の液抜出し口、該ガス抜出し口より下部であって塔の上部および/または中間部に1つ以上の導入口、該液抜出し口より上部であって塔の下部に1つ以上の導入口を有する連続多段蒸留塔であることを特徴とする請求項1〜5のうち何れか一項に記載の方法:
1500 ≦ L ≦ 8000 式(10)
100 ≦ D ≦ 2000 式(11)
2 ≦ L/D ≦ 40 式(12)
10 ≦ n ≦ 80 式(13)
2 ≦ D/d1 ≦ 15 式(14)
5 ≦ D/d2 ≦ 30 式(15)。 - 該ジアリールカーボネート精製塔Bが、塔の中段に導入口B1、該導入口B1と塔底との間にサイドカット抜き出し口B2を有し、導入口B1から上部のインターナルの段数がn1、導入口B1とサイドカット抜き出し口B2との間のインターナルの段数がn2、サイドカット抜き出し口B2から下部のインターナルの段数がn3で、段数の合計(n1+n2+n3)がnBであって、n1、n2、n3 が下記式(16)〜(18)を満足する連続多段蒸留塔であることを特徴とする請求項1〜6のうち何れか一項に記載の方法:
5 ≦ n1 ≦ 20 式(16)
12 ≦ n2 ≦ 40 式(17)
3 ≦ n3 ≦ 15 式(18)。 - 該中沸点物質分離塔Cが、塔の中段に導入口C1、該導入口C1と塔底との間にサイドカット抜き出し口C2を有し、導入口C1から上部のインターナルの段数がn4、導入口C1とサイドカット抜き出し口C2との間のインターナルの段数がn5、サイドカット抜き出し口C2から下部のインターナルの段数がn6で、段数の合計(n4+n5+n6)がnCであって、n4、n5、n6 が下記式(19)〜(21)を満足する連続多段蒸留塔であることを特徴とする請求項1〜7のうち何れか一項に記載の方法:
2 ≦ n4 ≦ 15 式(19)
5 ≦ n5 ≦ 30 式(20)
3 ≦ n6 ≦ 20 式(21)。 - 該反応蒸留塔、該高沸点物質分離塔A、該ジアリールカーボネート精製塔B、該中沸点物質分離塔Cが、それぞれ該インターナルとしてトレイおよび/または充填物を有する蒸留塔であることを特徴とする請求項1〜8のうち何れか一項に記載の方法。
- 該反応蒸留塔がインターナルとして充填物を上部に、トレイを下部に有する蒸留塔であり、該高沸点物質分離塔A、該ジアリールカーボネート精製塔Bおよび該中沸点物質分離塔Cのインターナルが、それぞれ充填物であることを特徴とする請求項9記載の方法。
- 該充填物が、メラパック、ジェムパック、テクノパック、フレキシパック、スルザーパッキング、グッドロールパッキング、グリッチグリッドから選ばれた少なくとも一種の規則充填物であることを特徴とする請求項9または10記載の方法。
- 該反応蒸留塔の該トレイが多孔板部とダウンカマー部を有する多孔板トレイであることを特徴とする請求項9または10記載の方法。
- 該多孔板トレイが該多孔板部の面積1m2あたり100〜1000個の孔を有するものであることを特徴とする請求項12に記載の方法。
- 該多孔板トレイの孔1個あたりの断面積が0.5〜5cm2であることを特徴とする請求項12または13に記載の方法。
- 該高沸点物質分離塔Aの蒸留操作が塔底温度(TA)185〜280℃、塔頂圧力(PA)1000〜20000Paの条件下で行われることを特徴とする請求項1〜14のうち何れか一項に記載の方法。
- 該ジアリールカーボネート精製塔Bの蒸留操作が塔底温度(TB)185〜280℃、塔頂圧力(PB)1000〜20000Paの条件下で行われることを特徴とする請求項1〜15のいずれかに記載の方法。
- 該中沸点物質分離塔Cの蒸留操作が塔底温度(TC)150〜280℃、塔頂圧力(PC)500〜18000Paの条件下で行われることを特徴とする請求項1〜16のうち何れか一項に記載の方法。
- 該高沸点物質分離塔Aの還流比が0.01〜10の範囲であることを特徴とする請求項1〜17のうち何れか一項に記載の方法。
- 該ジアリールカーボネート精製塔Bの還流比が0.01〜10の範囲であることを特徴とする請求項1〜18のうち何れか一項に記載の方法。
- 該中沸点物質分離塔Cの還流比が0.01〜10の範囲であることを特徴とする請求項1〜19のうち何れか一項に記載の方法。
- 請求項1〜20のいずれかに記載の方法で製造されたジアリールカーボネートが非置換または/および低級炭化水素置換のジフェニルカーボネートであって、該ジフェニルカーボネートのハロゲン含有量が0.1ppm以下で、且つ、該中沸点物質の含有量および該ジフェニルカーボネートより高沸点の副生物の含有量が、それぞれ100ppm以下であることを特徴とする高純度ジフェニルカーボネート。
- 該ジフェニルカーボネートが非置換ジフェニルカーボネートであって、ハロゲン含有量が10ppb以下で、且つ、該中沸点物質の含有量が30ppm以下で、ジフェニルカーボネートより高沸点の副生物であるサリチル酸フェニル、キサントン、メトキシ安息香酸フェニル、1−フェノキシカルボニル−2−フェノキシカルボキシ−フェニレンの含有量がそれぞれ、30ppm以下であることを特徴とする請求項21記載の高純度ジフェニルカーボネート。
- 該中沸点物質の含有量が10ppm以下で、ジフェニルカーボネートより高沸点の副生物の含有量が50ppm以下であることを特徴とする請求項22記載の高純度ジフェニルカーボネート。
- ハロゲン含有量が1ppb以下で、且つ、ジフェニルカーボネートより高沸点の副生物の含有量が、10ppm以下であることを特徴とする請求項23記載の高純度ジフェニルカーボネート。
- 請求項21〜24のうち何れか一項に記載の高純度ジフェニルカーボネートを、芳香族ジヒドロキシ化合物とのエステル交換反応による芳香族ポリカーボネート製造用原料として用いることを特徴とする芳香族ポリカーボネート製造方法。
- 請求項25の方法によって製造された芳香族ポリカーボネート。
- ジアルキルカーボネートと芳香族モノヒドロキシ化合物とのエステル交換反応によって得られるアルキルアリールカーボネートを含む反応混合物を原料とし、この原料を均一系触媒が存在する連続多段蒸留塔からなる反応蒸留塔内に連続的に供給し、該塔内でエステル交換反応と蒸留を同時に行い、生成するジアルキルカーボネートを含む低沸点反応混合物を塔上部よりガス状で連続的に抜出し、塔下部よりジアリールカーボネートを含む高沸点反応混合物を液状で連続的に抜出し、高純度ジアリールカーボネートを製造するための製造装置であって、
(a)下記式(1)〜(3)を満足する、長さLA(cm)、内径DA(cm)で、内部に段数nAのインターナルを有する連続多段蒸留塔からなる高沸点物質分離塔Aと、
800 ≦ LA ≦ 3000 式(1)
100 ≦ DA ≦ 1000 式(2)
20 ≦ nA ≦ 100 式(3)
(b)サイドカット抜き出し口を有し、且つ、下記式(4)〜(6)を満足する、長さLB(cm)、内径DB(cm)で、内部に段数nBのインターナルを有する連続多段蒸留塔からなり、該高沸点物質分離塔Aと連結したジアリールカーボネート精製塔Bと、
1000 ≦ LB ≦ 5000 式(4)
100 ≦ DB ≦ 1000 式(5)
20 ≦ nB ≦ 70 式(6)
(c)サイドカット抜き出し口を有し、且つ、下記式(7)〜(9)を満足する、長さLC(cm)、内径DC(cm)で、内部に段数nCのインターナルを有する連続多段蒸留塔からなり、該ジアリールカーボネート精製塔Bと連結した中沸点物質分離塔Cと、
800 ≦ LC ≦ 3000 式(7)
50 ≦ DC ≦ 500 式(8)
10 ≦ nC ≦ 50 式(9)
を備える高純度ジアリールカーボネートの製造装置。 - 該反応蒸留塔が、下記式(10)〜(15)を満足する、長さL(cm)、内径D(cm)、内部に段数nのインターナルを有し、塔頂部またはそれに近い塔の上部に内径d1(cm)のガス抜出し口、塔底部またはそれに近い塔の下部に内径d2(cm)の液抜出し口、該ガス抜出し口より下部であって塔の上部および/または中間部に1つ以上の導入口、該液抜出し口より上部であって塔の下部に1つ以上の導入口を有する連続多段蒸留塔であることを特徴とする請求項項27に記載の製造装置:
1500 ≦ L ≦ 8000 式(10)
100 ≦ D ≦ 2000 式(11)
2 ≦ L/D ≦ 40 式(12)
10 ≦ n ≦ 80 式(13)
2 ≦ D/d1 ≦ 15 式(14)
5 ≦ D/d2 ≦ 30 式(15)。 - 該ジアリールカーボネート精製塔Bが、塔の中段に導入口B1、該導入口B1と塔底との間にサイドカット抜き出し口B2を有し、導入口B1から上部のインターナルの段数がn1、導入口B1とサイドカット抜き出し口B2との間のインターナルの段数がn2、サイドカット抜き出し口B2から下部のインターナルの段数がn3で、段数の合計(n1+n2+n3)がnBであって、n1、n2、n3 が下記式(16)〜(18)を満足する連続多段蒸留塔であることを特徴とする請求項27または28に記載の製造装置:
5 ≦ n1 ≦ 20 式(16)
12 ≦ n2 ≦ 40 式(17)
3 ≦ n3 ≦ 15 式(18)。 - 該中沸点物質分離塔Cが、塔の中段に導入口C1、該導入口C1と塔底との間にサイドカット抜き出し口C2を有し、導入口C1から上部のインターナルの段数がn4、導入口C1とサイドカット抜き出し口C2との間のインターナルの段数がn5、サイドカット抜き出し口C2から下部のインターナルの段数がn6で、段数の合計(n4+n5+n6)がnCであって、n4、n5、n6 が下記式(19)〜(21)を満足する連続多段蒸留塔であることを特徴とする前項27〜29のうち何れか一項に記載の製造装置:
2 ≦ n4 ≦ 15 式(19)
5 ≦ n5 ≦ 30 式(20)
3 ≦ n6 ≦ 20 式(21)。
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