BR122021020404B1 - Processo para criar múltiplas correntes de valor a partir de fontes de biomassa - Google Patents
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Abstract
Uso de matéria-prima de biomassa diversa em um processo para a recuperação de alditóis-alvo C5 e C6 e glicóis- alvo por meio de processos de hidrogenação e hidrogenólise em estágios é revelado. Os alditóis particulares de interesse incluem, mas não se limitam a, xilitol e sorbitol. Várias modalidades da presente invenção otimizam sinergicamente a recuperação total de alditóis e/ou glicóis-alvo de uma corrente de açúcar C5/C6 misturada sem conduzir desnecessariamente a recuperação total dos alditóis e/ou glicóis-alvo individuais. O resultado é um processo altamente eficiente e de baixa complexidade que tem flexibilidade de produção melhorada, desperdício reduzido e maior rendimento total do que os processos convencionais direcionados para a produção de alditol ou glicol.
Description
[0001] O processamento de hidrolisados de hemicelulose derivados de biomassa para a produção de alditóis específicos é complicado, ineficiente e dispendioso. Existem, por exemplo, grandes dificuldades na obtenção de um rendimento de extração de alditol com alta pureza significativo através do uso de matéria-prima bruta hemicelulósica. Há perdas contínuas em cascata associadas às várias operações unitárias de purificação e separação, entre outras etapas do processo, realizadas de acordo com o estado da técnica estabelecido, que resultam em eficiência impedida e escala reduzida de recuperação de alditol. Atualmente, o sorbitol é produzido a partir de açúcares C6 de corrente única, geralmente de glicose de milho hidrogenada, enquanto o xilitol é produzido a partir de açúcares C5 de corrente única derivados de lariço ou árvores de álamo. Existe uma necessidade na técnica por um processo que possa utilizar correntes de açúcar C5/C6 misturadas derivadas de diversas matérias-primas hemicelulósicas não segregadas para recuperar os alditóis-alvo C5/C6 respectivos em adição a, e se for desejado, os glicóis-alvo C2-C4.
[0002] De fato, existe uma necessidade na técnica por um processo eficiente e de alto rendimento direcionado à recuperação de alditóis de alta pureza, e outros coprodutos-alvo, derivados de biomassa diversa, minimizando, ao mesmo tempo, as ineficiências e perdas associadas a operações adicionais a jusante.
[0003] Em uma modalidade, um processo compreende otimizar uma recuperação geral de produtos sem conduzir a recuperação individual máxima de cada produto, sendo que os produtos compreendem um alditol-alvo ou blenda de alditóis- alvo, e um glicol-alvo ou blenda de glicóis-alvo. O processo inclui hidrogenar uma corrente de açúcar monomérico C5/C6 para formar uma corrente de alditol C5/C6 misturada. isolar um alditol-alvo ou blenda de alditóis-alvo, a partir da corrente de alditol C5/C6 misturada, para deixar uma corrente de alditol C5/C6 misturada residual. realizar hidrogenólise da corrente de alditol C5/C6 misturada residual para formar uma corrente de glicol C2-C4 misturada; e isolar um glicol-alvo ou blenda de glicóis-alvo a partir da corrente de glicol C2-C4 misturada; sendo que ao menos 10% do rendimento total do produto-alvo é de alditol- alvo/blenda de alditóis-alvo ou glicol-alvo/blenda de glicóis-alvo.
[0004] Em outra modalidade, um processo compreende otimizar uma recuperação geral de produtos sem conduzir a recuperação individual máxima de cada produto, sendo que os produtos compreendem xilitol e um glicol-alvo/blenda de glicóis-alvo, sendo que o processo compreende: hidrogenar uma corrente de açúcar monomérico C5/C6 misturada para formar uma corrente de alditol C5/C6 misturada. isolar o xilitol da corrente de alditol C5/C6 misturada para deixar uma corrente de alditol C5/C6 misturada residual; realizar hidrogenólise da corrente de alditol C5/C6 misturada residual para formar uma corrente de glicol C2-C4 misturada; e isolar um glicol-alvo ou blenda de glicóis-alvo a partir da corrente de glicol C2-C4 misturada; sendo que ao menos 10% do rendimento total do produto-alvo é xilitol ou glicol- alvo ou blenda de glicóis-alvo.
[0005] Em ainda outra modalidade, um processo compreende melhorar sinergicamente a recuperação total de produtos sem a necessidade de conduzir a recuperação total individual de cada produto, sendo que os produtos compreendem um açúcar monomérico-alvo C5/C6 ou uma blenda de açúcares- monoméricos-alvo C5/C6, e um glicol-alvo ou uma blenda de glicóis-alvo, o processo compreendendo o isolamento de um açúcar monomérico-alvo C5/C6 ou uma blenda de açúcares- monoméricos-alvo C5/C6 de uma corrente de açúcar monomérico C5/C6 misturada para formar uma corrente de açúcar monomérico C5/C6 misturada residual; realizar hidrogenólise da corrente de açúcar monomérico C5/C6 misturada residual para formar uma corrente de glicol C2-C4 misturada; e isolar um glicol-alvo ou blenda de glicóis-alvo a partir da corrente de glicol C2C4 misturada; sendo que ao menos 10% do rendimento total do produto-alvo é de açúcar monomérico C5/C6/ blenda de açúcares- monoméricos-alvo C5/C6 ou de glicol-alvo/blenda de glicóis- alvo.
[0006] Em outra modalidade, um processo compreende hidrogenar uma corrente de açúcar monomérico para formar uma corrente de alditol misturada; recuperar um alditol-alvo ou blenda de alditóis-alvo da corrente de alditol misturada para deixar uma corrente de alditol misturada residual; realizar hidrogenólise da corrente de alditol misturada residual para formar uma corrente de glicol C2-C4 misturada.
[0007] Em outra modalidade, um processo compreende hidrogenar uma corrente de açúcar monomérico para formar uma corrente de alditol misturada; recuperar um alditol-alvo ou blenda de alditóis-alvo da corrente de alditol misturada para deixar uma corrente de alditol misturada residual; hidrogenólise da corrente de alditol misturada residual para formar uma corrente de glicol C2-C4 misturada; e recuperar um glicol-alvo ou blenda de glicóis-alvo a partir da corrente de glicol C2-C4 misturada.
[0008] Em outra modalidade, um processo compreende hidrogenar uma corrente de açúcar monomérico C5/C6 para formar uma corrente de alditol C5/C6 misturada; recuperar um alditol- alvo ou blenda de alditóis-alvo, a partir da corrente de alditol C5/C6 misturada, para deixar uma corrente de alditol C5/C6 misturada residual; e realizar hidrogenólise da corrente de alditol C5/C6 misturada residual para formar uma corrente de glicol C2-C4 misturada.
[0009] Em outra modalidade, um processo compreende hidrogenar uma corrente de açúcar monomérico C5/C6 para formar uma corrente de alditol C5/C6 misturada; recuperar um alditol-alvo ou blenda de alditóis-alvo, a partir da corrente de alditol C5/C6 misturada, para deixar uma corrente de alditol C5/C6 misturada residual; realizar hidrogenólise da corrente de alditol C5/C6 misturada residual para formar uma corrente de glicol C2-C4 misturada; e recuperar um glicol- alvo ou blenda de glicóis-alvo a partir da corrente de glicol C2-C4 misturada.
[0010] Em outra modalidade, um processo compreende recuperar ao menos um açúcar monomérico-alvo de uma corrente de açúcar monomérico misturada para deixar uma corrente de açúcar monomérico misturada residual; hidrogenar o açúcar monomérico-alvo recuperado para formar ao menos um alditol- alvo; hidrogenar ao menos uma porção da corrente de açúcar monomérico misturada residual para formar uma corrente de alditol misturada; realizar hidrogenólise da corrente de alditol misturada para formar uma corrente de glicol C2-C4 misturada.
[0011] Em outra modalidade, um processo compreende selecionar um alditol-alvo ou uma blenda de alditóis-alvo, hidrogenar continuamente uma corrente de açúcar monomérico C5/C6 misturada para formar uma corrente de alditol C5/C6 misturada; isolar o alditol-alvo ou blenda de alditóis- alvo, a partir da corrente de alditol C5/C6 misturada, para deixar uma corrente de alditol C5/C6 misturada residual; e realizar hidrogenólise contínua da corrente de alditol C5/C6 misturada residual para formar uma corrente de glicol C2-C4 misturada; e isolar um glicol-alvo ou blenda de glicóis-alvo a partir da corrente de glicol C2-C4 misturada; sendo que ao menos 10% do rendimento total do produto-alvo é de alditol-alvo/blenda de alditóis-alvo ou glicol- alvo/blenda de glicóis-alvo.
[0012] Como usado aqui, o termo “alditol” será sinônimo de “álcool poli-hídrico”, “poliol de açúcar” e “álcool de açúcar”. “Arabitol”, “arabinol”, “arabinitol” e “lixitol” são sinônimos. Alditóis exemplificadores produzidos pelos processos revelados incluem xilitol, sorbitol e similares. Alditóis de cinco carbonos (C5) exemplificadores incluem arabitol, ribitol e xilitol. Alditóis de seis carbonos (C6) exemplificadores incluem alitol, galactitol, iditol, manitol, sorbitol e talitol. O termo “alditóis C5/C6” inclui uma mistura de alditóis que têm qualquer razão de alditóis C5 para C6. “Monômero de açúcar C5/C6” significa uma mistura de açúcares monoméricos (isto é, monossacarídeos) que têm qualquer razão entre um monossacarídeo de cinco carbono (C5) (pentose) e um monossacarídeo de seis carbonos (C6) (hexose). Os monossacarídeos C5 e C6 exemplificadores incluem aqueles derivados de biomassa vegetal, especificamente arabinose, lixose, ribose, ribulose, xilose e xilulose e açúcares C6, como frutose e glicose.
[0013] “Glicol” significa uma molécula que tem dois grupos hidroxila (OH) fixados a diferentes átomos de carbono. “Glicóis com dois carbonos (C2), três carbonos (C3) e quatro carbonos (C4) incluem etileno glicol, propileno glicol e isômeros de butanodiol, respectivamente.
[0014] Como usado aqui, os termos “compreendendo” (também “compreende”, etc.), “tendo” e “incluindo” são inclusivos (não limitados) e não excluem elementos ou etapas do método adicionais e não citados. As formas no singular “um”, “uma” e “o/a” incluem plural referentes a menos que o contexto claramente dite de outra forma. Os pontos de extremidade de todas as faixas direcionadas para a mesma característica ou componente são combináveis independentemente e inclusivo do ponto de extremidade mencionado. O termo “a combinação do mesmo” é inclusivo de dois ou mais componentes da lista. O termo “homogêneo” refere- se a uma mistura uniforme dos componentes. Os termos “primeiro”, “segundo” e similares, “primário”, “secundário” e similares, como usados aqui, não denotam qualquer ordem, quantidade ou importância, sendo ao invés disso usados para distinguir um elemento de outro. Como usado nas Tabelas, “N/A” significa não aplicável; “ND” significa não detectado; e “TR” significa traço.
[0015] Os desenhos em anexo que estão incorporados ao, e formam uma parte do, relatório descritivo incluem.
[0016] a Figura 1 é um fluxograma de processo exemplificador para um estágio de Extremidade Frontal de Biomassa (20) incluindo a Decomposição de Biomassa (1) da matéria-prima de Biomassa (100), Fracionamento de Biomassa (2), Recuperação de Lignina (3), Oligômeros de Hemicelulose convertidos em Monossacarídeos (4), e Isolamento de Monossacarídeos opcional (5).
[0017] a Figura 2 é um fluxograma para o estágio de Separação e Cristalização (40) incluindo Extração de alditol-alvo (10) a partir do suprimento de Hidrogenação (30), Extração de Alditol Melhorada (11), outra Extração de Alditol (12) e Equilíbrio Alditol (13).
[0018] a Figura 3 é um fluxograma de processo para o estágio de Hidrogenólise e de Separação (50) incluindo Hidrogenólise (14) e Separações de Glicol (15).
[0019] São revelados aqui processos inesperadamente sinérgicos e benéficos direcionados à recuperação de alditol e/ou glicol a partir de diversas biomassas contendo hemicelulose. A produção de xilitol convencional está tipicamente focalizada unicamente na recuperação de xilitol a partir de uma matéria-prima de corrente única, sendo que a recuperação é complicada, dispendiosa, ineficiente e difícil de atingir alta pureza devido a altos teores de orgânicos de aldose sem xilose, como lignina e cinzas. A maior parte de toda a indústria de xilitol do mundo, por exemplo, utiliza predominantemente sabugos de milho ou matéria-prima de xilose à base de lariço/álamo que requerem processamento de purificação extensivo para conduzir as operações de hidrogenação para recuperação total de xilitol em tempo, despesa e complexidade substanciais. De modo similar, uma quantidade significativa da produção global de etileno glicol e propileno glicol só utiliza matéria-prima de combustível fóssil como óleo ou gás natural. A produção de glicol, atualmente, não faz uso comercial em larga escala de matérias- primas combustíveis não fósseis como biomassa de celulose. Esses processos de fabricação tradicionais não permitem o uso agnóstico de materiais de partida de matérias-primas diferentes, nem permitem a recuperação e a conversão em linha de coprodutos de hidrogenação.
[0020] Ao contrário do estado atual da técnica, os processos da invenção revelados permitem o uso de estoques de alimentação segregados ou não segregados agnósticos diversos. Por exemplo, os processos inventivos podem usar uma única matéria-prima não segregada composta de palha de trigo, madeira de lei e beterrabas e ainda adicionalmente, os processos podem também usar matérias-primas segregadas únicas alternadas de palha de trigo, madeira de lei ou beterrabas, dependendo da disponibilidade do suprimento, flutuações de preços ou similares. Os processos neutros de matéria-prima revelados evitam, dessa forma, a dependência de matéria-prima exótica, de suprimento limitado e dispendiosa para conversão ineficiente, enquanto aumenta ainda mais a eficiência pela recuperação e conversão de coprodutos de hidrogenação. De fato, as modalidades reveladas na presente invenção se afastam da técnica existente para maximizar o rendimento total e otimizar dramaticamente a flexibilidade total da planta e a eficiência operacional. Os métodos atuais de, por exemplo, produção de xilose e/ou xilitol, fixam no rendimento máximo, e desperdício mínimo, a partir de uma dada massa de matéria- prima, e podem empregar múltiplos ciclos de recuperação e operação - com eficiência e rendimento cada vez menores por operação - para conduzir a produção. De modo similar, vários processos direcionados à produção de glicóis (a partir de açúcares, alditol, glicerol ou similares) também focam as operações na maximização do rendimento de glicol para minimizar o desperdício ao utilizar ciclos de operação continuamente em cascata, continuamente ineficientes. Os numerosos processos revelados na presente invenção têm abordagens ensinadas na direção contrária à técnica por não maximizarem individualmente o rendimento quer de xilitol ou de glicol. Ao invés disso, os processos revelados otimizam sinergicamente o rendimento total mediante a primeira recuperação de uma fração inicial do xilitol, ao mesmo tempo em que permitem que o restante seja convertido em glicol. O rendimento do xilitol é, portanto, diminuído, uma vez que algum xilitol que seria recuperado pela técnica existente é convertido em glicol. O rendimento de glicol também é diminuído, uma vez que algum xilitol que poderia ter sido convertido em glicol é recuperado como xilitol. O rendimento de xilitol ou glicol é aparentemente subótimo e muito desencorajado pela técnica atual. Inesperadamente e sinergicamente, entretanto, as modalidades dos processos revelados realmente promovem o rendimento combinado total aumentado tanto do xilitol como do glicol (em vez das produções individuais e de compensação), aumentando, portanto, a eficiência da planta. Conforme descrito na presente invenção, os processos não se limitam à produção de xilitol e glicol.
[0021] Dessa forma, dessa maneira, múltiplas correntes de produto de interesse - por exemplo, xilitol e propileno glicol; sorbitol e etileno glicol; ou uma mistura de xilose/sorbitol e butanodióis - podem ser recuperadas sem as limitações típicas de conduzir o rendimento máximo de qualquer componente de produto-alvo individual, impactando negativamente a eficiência total, o custo e a geração de resíduos.
[0022] Em uma modalidade genérica, o processo compreende selecionar ao menos dois produtos-alvo com base em uma fonte de matéria-prima, de modo que o rendimento total do produto dos ao menos dois produtos-alvo seja tal que o processo seja mais eficiente do que quando se fosse tentar maximizar o rendimento de apenas um único produto. a fonte de matéria-prima pode ser uma matéria-prima de biomassa, uma corrente de hidrolisado, uma corrente de açúcar monomérico ou uma combinação dos mesmos, conforme discutido com mais detalhes neste documento. Em uma modalidade, ao menos 90% da fonte de matéria-prima é convertida em alditóis e glicóis-alvo. Em uma modalidade, a fonte de matéria-prima é convertida em ao menos dois produtos-alvo em que ao menos 10% do rendimento total do produto-alvo é um dos ao menos dois produtos-alvo, mais especificamente ao menos 15%, ao menos 20%, ou ao menos 25% do rendimento total do produto-alvo. Se for necessário manter o rendimento total do produto-alvo, o processo compreende adicionalmente modificar a seleção dos ao menos dois produtos-alvo se houver uma alteração na fonte de matéria-prima. Os ao menos dois produtos-alvo podem ser um alditol-alvo [C5/C6], uma blenda de alditóis-alvo [C5/C6], um açúcar monomérico-alvo [C5/C6], uma blenda de açúcares monoméricos-alvo [C5/C6], um glicol-alvo C2-C4, uma blenda de glicóis-alvo C2-C4, um ácido orgânico, um composto na Tabela A aqui ou uma combinação dos mesmos e, especificamente, em que ao menos um dos produtos-alvo é um glicol-alvo C2-C4 ou uma blenda de glicóis-alvo C2-C4. Adicionalmente nesta modalidade, o número de ciclos de operação ou tratamentos operacionais é conduzido não mais que duas ou três vezes em qualquer corrente de matéria- prima única, especificamente não mais que duas vezes, e mais especificamente uma vez. O ciclo de operação ou o tratamento operacional pode ser uma hidrogenação, uma hidrogenólise, um processo de decomposição de biomassa, ou um processo de isolamento, conforme discutido neste documento. A corrente de matéria-prima pode ser qualquer matéria-prima inicial ou corrente de matéria-prima intermediária criada no processo. As correntes de matéria-prima exemplificadoras incluem uma corrente de matéria-prima de biomassa, uma corrente de hidrolisado, uma corrente de açúcar monomérico, uma corrente de alditol, uma corrente de glicol ou uma combinação das mesmas, conforme descrito na presente invenção. Em uma outra modalidade, uma corrente de matéria- prima pode ser modificada ou aumentada com material externo para alterar a composição da corrente de matéria-prima.
[0023] Mais especificamente, é revelada na presente invenção uma modalidade direcionada ao condicionamento de açúcares C5 de correntes de açúcares monoméricos contendo C5 que podem ser derivadas de uma variedade de fontes de biomassa e conversão desses açúcares condicionados (purificados) em alditóis-alvo específicos através de hidrogenação e em glicóis-alvo específicos via hidrogenólise. O processo pode ser direcionado para a produção de alditóis-alvo C5/C6 e glicóis-alvo C2-C4 a partir de correntes de açúcar C5/C6 misturadas derivadas de biomassa, superando a eficiência e os desafios de rendimento total do produto da técnica anterior. Alternativamente, um processo pode ser direcionado para o condicionamento de uma corrente de açúcar monomérico C5, de modo que a corrente de C5 pode conter açúcares com 2 a 4 carbonos, açúcares com 6 a 12 carbonos, glicerol, glicóis, impurezas ou similares. Alternativamente, um processo é direcionado para o condicionamento de açúcares C5 e C6 misturados em razões C5/C6 variáveis derivados de várias fontes de biomassa, e isolamento de um açúcar monomérico-alvo (por exemplo, xilose) ou uma blenda de açúcares monoméricos-alvo com o material residual convertido em glicóis-alvo específicos via hidrogenólise. Tais processos descritos, incluindo qualquer um dentre a hidrogenação ou hidrogenólise, podem ser por batelada ou contínuos. Em qualquer número de modalidades, o alditol adicional pode ser fornecido para a hidrogenólise da corrente de alditol C5/C6 misturada residual para formar uma corrente de glicol C2-C4 misturada.
[0024] A geração de alditóis e glicóis como coprodutos é obtida pela combinação de hidrogenação de hidrolisados C5/C6 monoméricos à base de hemicelulose para alditóis com hidrogenólise a jusante dos materiais residuais após a cristalização/remoção de alditol-alvo para produzir glicóis. Em resumo, após a hidrogenação de aldoses em alditóis e alditol(óis)-alvo(s), muitos materiais residuais, incluindo alditóis não alvo, podem ser convertidos em produtos de glicol.
[0025] A matéria-prima de biomassa adequada deve fornecer uma mistura de monossacarídeos que podem, quando hidrogenados, produzir uma variedade de alditóis. Consequentemente, mas sem limitação, diversas fontes, como palha de trigo, bagaço de cana, licor de polpa de sulfito, madeira de lei, álamo híbrido, gramíneas, cana de açúcar, beterrabas, amido etc., podem ser usadas como matéria-prima para os processos da invenção revelados na presente invenção. Após a hidrólise, a solução hidrolisada fornece uma corrente de açúcar monomérico, sendo que a corrente, por exemplo, tem ao menos um açúcar C5, ao menos um açúcar C6, ou combinações dos mesmos (“corrente de açúcar monomérico misturada”). A corrente de açúcar monomérico misturada hidrolisada pode ser purificada e é, então, hidrogenada para produzir uma corrente de alditol misturada, contendo mais de um alditol como qualquer combinação de xilitol, manitol e sorbitol (“corrente de alditol misturada”). Os alditóis-alvo, como xilitol e/ou sorbitol, podem ser recuperados da solução, por exemplo, por cristalização ou cromatografia. Esses alditóis- alvo podem ser recuperados com alta pureza adequada para aplicações de alimentos. Os componentes da solução hidrolisada não recuperados pela etapa de isolamento de alditol (a “corrente de alditol misturada residual”) podem, então, sofrer hidrogenólise adicional para recuperar os glicóis de grau industrial ou alimentício. Opcionalmente, os alditóis adicionais podem ser recuperados após, ou antes, a cristalização de alditol-alvo, caso desejado, em vez de serem tratados para produzirem glicol, de acordo com o princípio de “valor e recuperação estequiométrico ou produto total geral equilibrado”.
[0026] Os componentes da corrente de hidrolisado obtidos pela decomposição e hidrólise do material da matéria- prima de biomassa podem ser caracterizados quimicamente e/ou determinados fisicamente. As determinações incluem: porcentagem em peso a seco de cada componente da corrente de hidrolisado, razão entre os açúcares C5 para C6 na corrente de hidrolisado, a razão de xilose e/ou arabinose para açúcares C5 totais na cadeia de hidrolisado. A partir dessas informações, o equilíbrio projetado da recuperação de materiais-alvo em suas respectivas formas é determinado através do cálculo para fornecer um “valor de recuperação estequiométrico ou de produto total geral ideal”. Muitos alditóis-alvo e glicóis-alvo podem ser produzidos com este processo. Um método para calcular o “valor de recuperação estequiométrico ou de produto total geral ideal” poderia ser levar em conta o rendimento do alditol-alvo contra o rendimento do glicol-alvo. Por exemplo, em uma modalidade, o xilitol é extraído da corrente principal após o fluxo de hidrolisado ter sido submetido à hidrogenação. Após processamento adicional, o propileno glicol é purificado a partir da corrente. A razão entre o rendimento de xilitol e o rendimento de propileno glicol é medida e ajustada pela modificação dos parâmetros e condições do processo, matérias- primas de biomassa, adição de outras fontes de C5/C6, etc. para chegar a um rendimento de produto total geral otimizado (em comparação com as produções individuais e de compensação) ou valor de recuperação estequiométrico. O mesmo pode ser praticado com arabitol como o alditol-alvo e o etileno glicol como o glicol-alvo, ou qualquer combinação de qualquer alditol, como alditol-alvo, e qualquer glicol, como glicol- alvo, incluindo blendas ou misturas de glicóis, como glicol- alvo e blendas ou misturas de alditóis. Por exemplo, uma blenda de xilitol e sorbitol pode ser produzida como alditol-alvo e uma blenda de propileno glicol e etileno glicol poder ser produzida como o glicol-alvo.
[0027] Quando o xilitol é um alditol-alvo, a seleção da composição e estrutura das matérias-primas de biomassa adequadas para o processo revelado pode incluir uma alta razão entre derivados de açúcar de xilose, em comparação com outros derivados de açúcar, e a facilidade de acessibilidade para extrair os derivados de açúcar de xilose em relação aos outros componentes.
[0028] Uma alta razão de xilitol em comparação com outros alditóis, é exemplificada pelo xilitol tendo uma concentração maior ou igual a 80% da concentração total de alditol. Dessa forma, uma solução concentrada a 80% em peso de sólidos totais derivados de açúcar, com >80% desses sólidos sendo xilitol terá uma concentração líquida de >=64% de xilitol. Um xilitol que tem uma concentração maior ou igual a 90% da concentração total de alditol fornece uma concentração líquida de 72%, o que fornece rendimentos mais altos. Nos casos em que o xilitol é o alditol-alvo, o teor total de açúcar C5 da matéria-prima é especificamente maior que 25%, especificamente, maior que 60% e, mais especificamente, maior que 90%. Na mesma modalidade, o teor de xilose da matéria-prima é especificamente maior que 20%, mais especificamente, maior que 50%, e ainda mais especificamente, maior que 80%.
[0029] A hidrogenação adequada de aldoses, como aquelas em uma corrente de açúcar monomérico C5/C6 misturada, pode incluir, adicionalmente, etapas do processo que facilitam a remoção de cinzas, compostos orgânicos sem açúcar e outras espécies inorgânicas como cloretos e fosfatos de ânions. O pré-tratamento de matéria-prima de biomassa e o uso de carvão ativado podem ser usados. A matéria-prima de biomassa pode ser convertida em uma corrente de açúcar monomérico C5 útil por decomposição de uma variedade de operações de hidrogenação termomecânica, alcalina, enzimática ou ácida. A corrente de açúcar monomérico C5 pode, opcionalmente, conter 2 a 4 açúcares de carbono, 6 a 12 açúcares de carbono, glicerol, glicóis, impurezas ou similares. Uma corrente C5 “limpa” opcionalmente adicional pode ser adicionalmente fornecida submetendo-se uma corrente C5 para qualquer número de operações a jusante como, a título de exemplo, mas sem limitação, fracionamento, recuperação de lignina, isolamento de monossacarídeo e operações de remoção de impurezas orgânicas/inorgânicas conforme mostrado na Figura 1. Desta forma, entre outros benefícios, a vida de operação do catalisador pode ser prolongada e as impurezas que inibem a cristalização de alditol podem ser minimizadas.
[0030] Para facilitar, a cristalização do xilitol (como um produto de alditol-alvo exemplificador) pode envolver o estabelecimento e o fornecimento de níveis de concentração de limiar de xilitol (concentrações mínimas) e outros alditóis (concentrações máximas) para permitir a recuperação do xilitol em rendimento eficiente e com pureza adequada para aplicações de valor premium. Detalhes adicionais são discutidos na seção de Extração de Alditol Melhorada abaixo.
[0031] A cristalização de um produto de alditol- alvo também pode ser facilitada pelo uso opcional de um antissolvente (por exemplo, etanol, ou isopropanol) para aumentar o rendimento de cristalização de alditol. Esse antissolvente pode, também, otimizar a facilidade de separação de sólido - líquido e tempos de filtração.
[0032] Em uma modalidade, um processo compreende purificar uma corrente de açúcar monomérico C5/C6 misturada derivada de uma fonte de biomassa única para formar uma corrente de açúcar monomérico C5/C6 misturada purificada, convertendo a corrente de açúcar monomérico C5/C6 misturada purificada para alditóis C5/C6 através de hidrogenação; fracionar os alditóis C5/C6 individualmente ou purificar a totalidade ou parte dos alditóis C5/C6, e formar uma corrente de alditol C5/C6 misturada residual (menos alditóis-alvo). A corrente de alditol C5/C6 residual misturada (menos alditóis- alvo) se torna uma corrente de matéria-prima de hidrogenólise para glicóis. Os produtos de alditol-alvo podem ser removidos sob a forma de cristais (sólidos) ou concentrados líquidos.
[0033] Em uma modalidade, um processo compreende purificar uma corrente de açúcar monomérico C5/C6 misturada derivada de uma fonte de biomassa diversa e a combinar a mistura purificada com açúcares monoméricos C5/C6 (com, por exemplo, teores de C5 significativamente mais altos) e adicionar essas aldoses concentradas as para fontes de açúcares monoméricos C5/C6 existentes para melhorar as aldoses C5 ou C6 e converter a corrente de açúcar aldose aumentados e/ou C5/C6 misturada purificada para alditóis C5/C6 através de hidrogenação; e fracionar os alditóis C5/C6 individualmente ou purificar os alditóis C5/C6 totalmente ou em parte. Além disso, as correntes de aldose concentradas C5/C6 podem, também, ser seletivamente hidrogenadas para alditóis misturados com alditóis-alvo removidos por cristalização, etc., e, então, alditóis externos (como glicerina) adicionados à corrente de alditol C5/C6 misturada residual antes da hidrogenólise. Como usado aqui, “glicerina” é o mesmo que “glicerol”.
[0034] Em uma modalidade, as correntes ricas em monômero C5 externas (de qualquer fonte) podem ser adicionadas à corrente de açúcar monomérico C5/C6 misturada derivada de uma fonte de biomassa única ou diversa para aumentar as razões de açúcar monomérico C5/C6 antes da hidrogenação e, então, o(s) alditol(óis) alvo(s) é (são) extraído(s). Outros alditóis não alvo externos (como a glicerina C3 ou o sorbitol C6) podem ser adicionados após a hidrogenação e a remoção de alditol- alvo para aumentar a conversão de hidrogenólise a jusante para glicóis.
[0035] O processo integrado para produzir alditóis- alvo e glicóis-alvo como coprodutos envolve a combinação exclusiva de hidrogenação de hidrolisados de hemicelulose em alditóis (licor mãe) seguido de remoção de alditóis-alvo do licor mãe com hidrogenólise a jusante (dos materiais residuais após cristalização de alditol-alvo) para produzir glicóis. Os materiais residuais da recuperação de alditol- alvo incluem alditóis não alvo (por exemplo, misturas em razões variáveis de arabitol, xilitol, sorbitol, manitol, etc.).
[0036] Em uma modalidade específica, uma solução concentrada de açúcares monoméricos é fornecida onde o componente principal é xilose, com 70% ou mais dos sólidos presentes. Se a concentração de sólidos totais dessa solução for elevada para 75% a 80% de sólidos, uma proporção significativa da xilose presente pode, então, ser separada por cristalização fracionada da solução. A xilose cristalina, assim produzida, é separada do licor mãe em um filtro ou centrífuga e, então, seca e embalada em bolsas ou tambores. A xilose pode, então, ser convertida em xilitol por dissolução em água, hidrogenação com, por exemplo, um catalisador de Níquel Raney e cristalização adicional.
[0037] Uma variedade de matérias-primas de biomassa pode ser útil para os processos revelados incluindo, por exemplo, mas sem limitação, bagaço (por exemplo, bagaço de cana de açúcar, bagaço de sorgo ou polpa de beterraba sacarina), espigas de milho, cascas de milho, pericarpo de semente de milho, forragem de milho, palha de grãos (por exemplo, alfafa, cevada, aveia, arroz ou trigo), gramíneas, madeiras de lei (por exemplo, bétula, álamo, amieiro, eucalipto e similares), folhas de plantas, caules de plantas, madeiras moles (por exemplo, cedro, cicuta, pinho, ou abeto), licor de polpa de sulfito, xilanos de polissacarídeos de algas, ou combinações dos mesmos.
[0038] Em uma modalidade desse processo, a biomassa não é um organismo geneticamente modificado (OGM) ou derivado de uma espécie geneticamente modificada, isto é, a biomassa é sem OGM ou “isenta de OGM”. Em uma modalidade específica, a matéria-prima para obter o teor de açúcar rico em C5 (por exemplo, 60 a 80%) usa-se bagaço de cana de açúcar, sem GMO, palha de trigo, álamo, álamo híbrido, amieiro ou uma combinação dos mesmos.
[0039] A título de exemplo, mas sem limitação, as seguintes composições industrialmente úteis (individualmente e em combinação) que podem ser recuperadas a partir de correntes de açúcar monomérico C5/C6 misturadas por várias modalidades reveladas na presente invenção, são mostradas na Tabela A.
[0040] Uma corrente de açúcar monomérico C5/C6 pode ser usada diretamente como uma alimentação de hidrogenação onde o processo de hidrogenação converte os monômeros para alditóis para resultar em uma corrente de alditol C5/C6 misturada. Alternativamente, a corrente de açúcar monomérico C5/C6 pode ser concentrada para aumentar o teor total de sólidos antes da hidrogenação. Esses processos de concentração são discutidos na presente invenção. Ainda adicionalmente, etanol, metanol, isopropanol, n-propanol e similares podem ser usados no processo de hidrogenação individualmente ou como misturas de cossolvente(s). O processo de hidrogenação pode ser um processo em batelada, um processo contínuo ou combinações dos mesmos.
[0041] Os catalisadores de hidrogenação exemplificadores incluem aqueles catalisadores de hidrogenação adequados para alto pH (9 e acima), alta temperatura, e condições aquosas. Esses catalisadores incluem catalisadores de metais de transição, como catalisadores de níquel suportados em zircônio, titânio ou outros substratos de óxido de metal pesado; catalisador de níquel de metal em esponja; ou similares. Em uma modalidade, o catalisador compreende uma combinação de um composto de zircônio e um material de poliácido/promotor, que forma um precursor de promotor de zirconila com uma razão molar entre 2:1 e 20:1; e o material de poliácido/promotor pode ser um poliácido que compreende a forma de óxido ou de ácido de cromo, molibdênio, tungstênio ou uma combinação dos mesmos. Em outra modalidade, o catalisador compreende níquel, um promotor selecionado dentre bismuto, prata, estanho, antimônio, ouro, chumbo, tálio, cério, lantânio, manganês ou uma combinação dos mesmos, e um suporte selecionado a partir de zircônia ou carvão. Em uma modalidade, o processo de hidrogenação é conduzido com o uso de um catalisador à base de níquel com um substrato de óxido de zircônio, dióxido de titânio, óxido de alumínio, óxido de silício, óxido de cromo ou uma combinação dos mesmos.
[0042] Em uma modalidade, o catalisador compreende um suporte que compreende óxido de zircônio promovido por um material de poliácido ou promotor, onde o suporte é impregnado com um metal cataliticamente ativo como metais do Grupo 4 (Grupo IVA), metais do Grupo 10 (Grupo VIII), metais do Grupo 11 (Grupo IB) ou uma combinação dos mesmos.
[0043] Em uma modalidade, o processo de hidrogenação envolve um reator de leito gotejante de fluxo descendente contínuo envolvendo uma combinação de três fases de sólido (catalisador de hidrogenação), líquido (corrente de açúcar monomérico C5/C6 de cerca de 20 a 30% em peso de teor total de sólidos, especificamente, cerca de 22% a cerca de 25% em peso de teor total de sólidos), e gás (hidrogênio). O processo utiliza, ainda, uma pressão de hidrogênio de cerca de 4137 a cerca de 13790 kPa (cerca de 600 a cerca de 2000 psig); uma temperatura de cerca de 100 a cerca de 160°C, especificamente, cerca de 140 a cerca de 160°C; um tempo de permanência de cerca de 20 a cerca de 40 minutos; e um pH inicial de cerca de 9 a cerca de 12, especificamente, cerca de 10 a cerca de 11, para obter cerca de 99% de conversão estequiométrica de açúcares monoméricos em alditóis.
[0044] Em uma modalidade, o processo de hidrogenação compreende uma corrente de alimentação de cerca de 20% a cerca de 25% de açúcar monomérico em peso, em base seca, onde os açúcares C5, xilose e arabinose, estão presentes em cerca de 80% e os açúcares C6 glicose e frutose estão presentes em teores de cerca de 20%; gás hidrogênio em cerca de 4 a cerca de 6 vezes estequiométrico; um pH inicial de cerca de 8,0 a cerca de 11,0, especificamente, cerca de 9,0 a cerca de 10,0; uma temperatura de cerca de 120 a cerca de 140°C; uma pressão de hidrogênio de cerca de 8274 a cerca de 13790 kPa (cerca de 1200 a cerca de 2000 psig), especificamente, cerca de 12411 kPa (cerca de 1800 psig); e uma Velocidade Espacial Horária Líquida (“LHSV”, do inglês, “Liquid Hourly Space Velocity”) de cerca de 0,4 a 3,0, especificamente, de cerca de 1,0 a 1,5. Nesta modalidade, o catalisador de hidrogenação pode ser um catalisador à base de níquel de metal de transição (20 a 40% de níquel) em uma matriz de suporte de substrato de zircônio e/ou titânio (20 a 60% de níquel com promotor de cobre) no catalisador de matriz de alumínio dissolvido formulado para um reator de leito gotejante fixo. Dentro da modalidade de níquel Raney, um promotor de hidróxido alcalino pode ser usado, como hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio para manter o pH na faixa de 8,0 a 10,0.
[0045] A conversão dos açúcares monoméricos C5/C6 para os correspondentes alditóis C5/C6 no processo de hidrogenação é de ao menos 95%, especificamente, ao menos 97% e, mais especificamente, cerca de 100%.
[0046] Uma hidrogenação em dois estágios opcional pode ser empregada se a conversão estequiométrica for menor que 95%. Por exemplo, um reator contínuo de segundo estágio opcional pode ser usado de modo que um reator de estágio único atinja 90 a 95% de conversão de açúcares monoméricos em alditóis e um reator de dois estágios completa a conversão de 95 a 100% em alditóis. Um reator de dois estágios pode ser operado em LHSV - Velocidade Espacial Horária Líquida mais alta.
[0047] Equipamentos e técnicas de hidrogenação conhecidos podem ser usados para conduzir o processo de hidrogenação. Em uma modalidade, o equipamento é um reator de leito fixo gotejante contínuo que tem uma razão de comprimento de coluna cilíndrica:diâmetro de cerca de 10:2, especificamente um reator concorrente descendente de leito gotejante fixo onde a alimentação de hidrogênio e líquido desce e o líquido sobe do fundo. O reator pode ser ajustado para permitir a contracorrente e regeneração in situ. A pressão de hidrogênio de cerca de 4137 a cerca de 13790 kPa (cerca de 600 a cerca de 2000 psig), especificamente, cerca de 12411 kPa a 13790 kPa(cerca de 1800 psig a 2000 psig).
[0048] A corrente de alimentação de hidrogenação ou a corrente de alimentação do produto pode ter um teor total de sólidos de cerca de 20 a cerca de 27% em peso, especificamente, cerca de 22 a cerca de 25% em peso. Adicionalmente, o pH da corrente de alimentação de hidrogenação pode ser cerca de 8,0 a cerca de 11,0, especificamente, cerca de 9 a cerca de 10. O hidróxido de sódio pode ser usado como um álcali de ajuste de pH empregado, embora outros álcalis como hidróxido/óxidos de potássio, cálcio ou de lítio também possam ser usados.
[0049] Se for necessário alcançar a concentração de alimentação desejada para a alimentação de reação de hidrogenação, a corrente de açúcar monomérico C5/C6 misturada pode ser concentrada para aumentar o teor total de sólidos mediante a remoção de água. Em uma modalidade, a corrente de açúcar monomérico C5/C6 misturada pode ser concentrada com o uso de uma membrana para permitir a passagem de água enquanto a corrente de açúcar monomérico C5/C6 misturada sofre um aumento da concentração da composição. Uma membrana exemplificadora adequada pode ser uma membrana de 40 a 5000 Daltons.
[0050] Em uma modalidade, a hidrogenação é conduzida em uma corrente de açúcar C5/C6 misturada purificada que compreende cerca de 20 a cerca de 25% em peso de açúcares totais em água, um pH de cerca de 11, uma velocidade espacial horária líquida (LHSV) de cerca de 1,0, uma pressão de hidrogênio de cerca de 13790 kPa (cerca de 2000 psig), cerca de 3 a cerca de 6 vezes o hidrogênio estequiométrico e uma temperatura de cerca de 140°C, e tem 99% ou mais de conversão de açúcar monomérico C5/C6 para alditol.
[0051] Em ainda outra modalidade, uma corrente de alditol C5/C6 misturada a partir do processo de hidrogenação compreende cerca de 65% de alditóis C5 e cerca de 35% de alditóis C6. Além disso, uma corrente de alditol C5/C6 misturada compreende cerca de 50% de xilitol, 15% de arabinatol, 25% de sorbitol e cerca de 10% de manitol. Em outra modalidade, uma corrente de alditol C5/C6 misturada compreende um teor de ao menos 50% de xilitol, menor ou igual a 15% de arabinatol, menor ou igual a 25% de sorbitol, e menor ou igual a 10% de manitol.
[0052] Em uma modalidade, quando o processo de hidrogenação ocorre abaixo de 90% de conversão de açúcares monoméricos C5/C6 para alditóis, o processo compreende adicionalmente um ciclo de regeneração em que uma corrente de alimentação de açúcar monomérico C5/C6 misturada purificada é enviada para um reator de sacrifício do catalisador de substrato de níquel parcialmente desativado antes da hidrogenação direta para reduzir o envenenamento por enxofre e a incrustação do reator, seguido de lavagem em estágios com água, substância cáustica e etanol do catalisador para remover agentes de incrustação seguido de secagem por hidrogênio e ativação de redução. A incrustação inclui uma, várias ou todas dentre as seguintes - sacarificação (escorvamento), queima, carbonização e/ou caramelização de açúcares, envenenamento por enxofre, incapacitação de sítios de reação catalíticos por impurezas ou intermediários, e polimerização de açúcares resultando no catalisador de hidrogenação se tornando fisicamente comprometido e obstruído.
[0053] Em uma modalidade, a produção de hidrogenação ocorre com a vida do catalisador excedendo 4000 horas no total e com um tempo de execução adequado de cerca de 1000 a cerca de 1800 horas antes de uma regeneração de catalisador ser realizada. A regeneração do catalisador pode durar cerca de 16 a cerca de 36 horas ou, especificamente, 24 horas.
[0054] Em uma modalidade, uma corrente de açúcar monomérico C5/C6 misturada purificada compreende um açúcar monomérico C5/C6, especificamente, cerca de 25 a cerca de 50% de etanol, e especificamente, cerca de 25 a cerca de 50% de água. Etanol e água em conjunto com o pH e a temperatura melhoram a solubilidade impureza polimérica orgânica e, portanto, reduzem o tempo de inatividade.
[0055] Em uma modalidade, uma dada matéria-prima de açúcar monomérico C5/C6 antes da hidrogenação pode ser aumentada, por exemplo, pela adição de uma corrente de aldose mais altamente concentrada. Por exemplo, a xilose pode ser cristalizada ou concentrada separadamente de outras correntes C5/C6 e a fração C5 concentrada pode ser adicionada a uma fração de açúcar monomérico C5/C6 de base deslocando os teores de C5s mais altos, como xilose ou arabinose. Desta forma, as aldoses-alvo podem ser concentradas para produzir as misturas desejadas para a hidrogenação e respectiva recuperação de alditol e glicol a jusante. Em geral, quanto mais alta a concentração de alditol-alvo na corrente de hidrogenação após hidrogenação, maior será o rendimento do alditol-alvo purificado. Se a concentração de alditol-alvo na corrente de pós- hidrogenação for muito baixa, por exemplo, abaixo de 25% em peso, então muito pouco ou nenhum alditol-alvo pode ser extraído. A concentração do alditol-alvo na corrente pós- hidrogenação pode ser aumentada, por exemplo, pela adição de uma matéria-prima com alto teor de aldose que é convertida para alditol-alvo durante a hidrogenação. A concentração de alditol-alvo pode ser maior que 25%, especificamente, maior que 60% e, mais especificamente, maior que 90% na corrente pós-hidrogenação.
[0056] A Figura 2 é um fluxograma do processo exemplificador para o estágio de Separação e Cristalização (40) incluindo Extração de alditol-alvo (10), Extração de Alditol Melhorada (11), Outra Extração de Alditol (12) e Equilíbrio de Alditol (13).
[0057] A corrente de alimentação do produto de hidrogenação, que pode ser uma corrente de alditol C5/C6 misturada, é processada para isolar alditóis-alvo ou misturas de alditóis-alvo. Os produtos do isolamento podem ser alditóis individuais (por exemplo, sorbitol ou xilitol) ou misturas de alditóis (por exemplo, sorbitol definido, razões de xilitol para misturas de xarope de confeitaria ou de xarope para tosse). Por exemplo, a extração de xilitol pode ser obtida a partir de uma mistura aquosa de alditóis misturados (xilitol, sorbitol e possíveis isômeros de alditol arabitol e manitol) por meio de uma única passagem ou cristalização em estágios pela remoção sequencial de água (por exemplo, por concentração evaporativa em temperatura elevada) e subsequente diminuição da temperatura para induzir cristalização. A extração de alditol C5/C6 pode ser adaptada a várias matérias-primas com diferentes razões de alditol C5/C6.
[0058] Á água, e cossolventes (por exemplo, etanol), se usados, podem ser removidos por processos que incluem evaporação de múltiplos efeitos, destilação a vapor, evaporadores de recompressão de vapor múltiplo, osmose reversa ou uma combinação dos mesmos.
[0059] Em uma modalidade, a remoção de água é conduzida a uma temperatura de cerca de 30 a cerca de 120°C sob vácuo, especificamente, cerca de 70 a cerca de 110 sob pressão reduzida e mais especificamente, cerca de 80 a cerca de 100 sob pressão reduzida, por exemplo, menor que 30 kPa (200 mbar), especificamente, cerca de 10 a cerca de 18 kPa (cerca de 100 a cerca de 180 mbar), e mais especificamente, cerca de 14 a cerca de 17 kPa (cerca de 140 a cerca de 165 mbar).
[0060] A corrente de alimentação concentrada pode ter um teor total de sólidos dissolvidos de cerca de 40% a cerca de 90% em peso, especificamente, cerca de 60% a cerca de 85% em peso e, mais especificamente, cerca de 75 a cerca de 85% em peso.
[0061] Os alditóis específicos, como xilitol, arabitol ou sorbitol, ou misturas de alditóis, podem ser isolados a partir de uma mistura aquosa de alditóis misturados (como xilitol, sorbitol, arabitol e manitol) através de uma precipitação ou cristalização de solvente Geralmente Reconhecida como Segura (GRAS, do inglês, Generally Recognized As Safe), cromatografia industrial incluindo leito de movimentação simulada (SMB, do inglês, simulated moving bed), ou uma sua combinação dos mesmos, especificamente, precipitação ou cristalização com solvente GRAS, para isolar o alditol-alvo ou mistura de alditol- alvo. As formas cristalinas do alditol-alvo podem ser dimensionadas para especificação, enquanto as formulações líquidas das misturas de alditol-alvo podem, também, ser feitas para especificações.
[0062] Os solventes adequados incluem álcoois inferiores (por exemplo, etanol, isopropanol, etc.) e misturas dos mesmos com água. Um solvente de GRAS exemplificador inclui etanol.
[0063] Antes da cristalização ou precipitação, a solução alditol (por exemplo, xilitol) pode ser tratada com carvão ativado para remover impurezas, o que pode interferir com a cristalização do alditol. O carvão ativado adequado inclui carvão ativado em pó, carvão ativado granular e similares ou uma combinação dos mesmos. Outros processos para remover inibidores de cristalização incluem um ou mais dos seguintes opcionalmente em combinação com tratamento de carvão ativado: troca iônica, filtração por membrana, extração por solvente. Outras etapas de condicionamento incluem eletrodiálise em estágios, tratamento com resina de troca iônica de ácido forte e precipitação química de sulfato de cálcio e, opcionalmente, compreendendo adicionalmente a recuperação de material inorgânico gasto. Uma determinação de se a solução de alditol ou a corrente de alditol C5/C6 misturadas requer ou não condicionamento prévio (purificação) antes da cristalização, e em que grau, pode ser realizada por um versado na técnica sem experimentação indevida. Por exemplo, técnicas analíticas conhecidas na técnica podem ser usadas para determinar o tipo e a quantidade de componentes na solução de alditol ou corrente de alditol C5/C6 misturada de modo que a(s) técnica(s) de purificação adequada(s) possa(m) ser empregada(s).
[0064] O processo de cristalização pode ser conduzido com o uso de um processo contínuo ou em batelada. O equipamento e as técnicas de cristalização conhecidos na técnica podem ser usados para conduzir a cristalização do alditol-alvo. O equipamento de cristalização adequado e o equipamento de separação de sólido-líquido incluem cristalizadores de tanque (horizontais, verticais, cristalizadores de resfriamento, cristalizadores evaporativos), centrífugas e similares.
[0065] Após um peso de sólidos desejável ser obtido durante o processo de cristalização, os sólidos de alditol- alvo podem ser isolados com o uso de técnicas conhecidas na técnica, como filtração, centrifugação, uma combinação das mesmas, e similares. Os sólidos podem ser lavados, secos, dimensionados ou uma combinação dos mesmos.
[0066] O licor mãe do processo de cristalização pode ser adicionalmente processado para culturas adicionais de alditol-alvo ou outro alditol ou usado como matéria-prima (“corrente de alditol C5/C6 misturada residual”) para a produção de glicóis via hidrogenólise.
[0067] Em uma modalidade, a cristalização de uma alimentação aquosa concentrada que compreende predominantemente xilitol (por exemplo, > 75% do total de alditóis) e baixos teores de outros alditóis como galactitol, lixitol e sorbitol pode ser conduzida por resfriamento de uma alimentação aquosa concentrada tendo um teor total de sólidos dissolvidos de cerca de 50 a cerca de 85% em peso, especificamente, cerca de 65 a cerca de 85% em peso e mais especificamente, cerca de 70 a cerca de 85% em peso, de cerca de 60 a cerca de 100°C a uma temperatura de cerca de -10 a cerca de 40°C, especificamente cerca, de 20 a cerca de 35°C, após o que uma semente do alditol-alvo pode ser opcionalmente adicionada.
[0068] Um antissolvente, como etanol, isopropanol, ou outro solvente GRAS pode ser opcionalmente adicionado à alimentação aquosa concentrada enquanto mantém a temperatura abaixo do ponto de fulgor do antissolvente, por exemplo, abaixo de cerca de 40°C, especificamente, abaixo de cerca de 35°C, para etanol. Opcionalmente, uma semente do alditol-alvo pode, opcionalmente, ser adicionada para induzir e/ou promover a cristalização.
[0069] A alimentação aquosa concentrada pode ser resfriada até uma temperatura-alvo abaixo da temperatura ambiente, especificamente, de cerca de -10 a cerca de 20°C, e mais especificamente, de cerca de - 5 a cerca de 5°C. Após a cristalização do alditol-alvo, uma pasta fluida tendo um teor de sólidos de cerca de 15 a cerca de 45%, especificamente, cerca de 20 a cerca de 40% de sólidos, pode ser alimentada a um dispositivo para recuperação de sólidos, como uma centrífuga, para separar o sólido do licor mãe. Por esse método exemplificador, a alta pureza de alditol (>98%) pode ser obtida, embora o resfriamento possa ser ajustado de acordo com o rendimento desejado em função da pureza do produto sólido.
[0070] Em uma modalidade, a cristalização do xilitol como o alditol-alvo em forma pura a partir de correntes de alditol misturadas pode envolver o estabelecimento e o fornecimento de teores de concentração limiar de xilitol (concentrações mínimas) e outros alditóis (concentrações máximas) para permitir a recuperação do xilitol com rendimento eficiente e com pureza adequada para aplicações de valor premium. Os teores de limiar dependem da razão entre água:antissolvente presente no sistema.
[0071] A concentração do componente no licor de cristalização é calculada como % de sólidos totais multiplicada pela concentração proporcional do alditol dos sólidos totais.
[0072] A concentração limiar pode ser afetada pelos seguintes fatores; - Limite de solubilidade do componente no solvente à temperatura usada - Impacto do antissolvente (e sua concentração) - Impacto sobre a solubilidade do componente por outros solutos, o que pode ou aumentar a sua solubilidade - A tendência de outro componente interferir com a cristalização do componente cristalino desejado, por exemplo, ao ser incorporado na retícula cristalina do componente desejado.
[0073] Exemplos de limites de limiar foram determinados como estando nas seguintes regiões, isto é, teores máximos de cada alditol no licor de cristalização que ainda permitem a purificação eficaz do xilitol, quando o xilitol é o alditol-alvo: - Em geral, a presença de altas concentrações de sorbitol e manitol apresenta um efeito significativo sobre o comportamento físico da cristalização do xilitol. Estes altos níveis de sorbitol e manitol resultam na cocristalização do sorbitol e/ou manitol com o xilitol, de modo que a velocidade de filtração da mistura resultante pode ser inibida.
[0074] Para xilitol, ao menos 20% em peso, mais especificamente, mais que cerca de 42% em peso de concentração de xilitol com base no peso do total de sólidos é necessário para que o xilitol seja produzido, mais especificamente, mais que 60% em peso em solução para fornecer um rendimento melhor; (por exemplo, 80% de sólidos totais em uma solução com um mínimo de 80% em peso de xilitol de sólidos totais). Adicionalmente nesta modalidade de xilitol, a concentração de arabinitol foi menor que 10% em peso do total de sólidos, de modo que a purificação do xilitol é prejudicada. Também dentro dessa modalidade de xilitol, o manitol tem um baixo nível de solubilidade, portanto, um nível de limiar de concentração de 10% em peso é definido. Em um teor maior que 10% em peso de manitol com base no total de sólidos, é observada uma cocristalização indesejável de manitol com xilitol. Em uma modalidade, verificou-se que o teor de manitol de 4% em peso ou menos do licor de cristalização permite a purificação bem- sucedida do xilitol. Adicionalmente, dentro dessa modalidade de xilitol, quando o sorbitol está presente em concentrações maiores ou iguais a 15% em peso do total de sólidos, então a taxa de cristalização e as velocidades de filtração são reduzidas.
[0075] Nessa modalidade em relação ao limiar de xilitol, o xilitol representa um mínimo de 60% de sólidos totais, mais especificamente, um teor maior que 80% de sólidos totais, e após concentração evaporativa até um mínimo de 75% em peso de sólidos totais em solução a cerca de 60 a cerca de 70°C, a concentração real de xilitol é especificamente maior que 60%. Se um antissolvente é usado nessa modalidade, a concentração real de xilitol é maior que 50%. Os limiares máximos de outros componentes dependem da razão entre água:antissolvente presente no sistema. O arabitol está presente em menos de 10% em um sistema de 50:50 de água:etanol, já que concentrações maiores desse alditol têm um impacto negativo sobre a cinética e a pureza da cristalização do xilitol. O manitol está presente em menos de 4% devido à cocristalização com xilitol. Os teores de limiar exatos podem variar ligeiramente com base na composição total do líquido, e na quantidade de antissolvente.
[0076] A solução de cristalização do xilitol pode ter um teor total de sólidos dissolvidos alto o suficiente para cristalização controlada do xilitol, mas baixo o suficiente para evitar rápida cristalização em massa. Em várias modalidades, a solução de cristalização pode ter um teor total de sólidos dissolvidos de cerca de 40% a cerca de 80% em peso, especificamente, cerca de 60% a cerca de 85% em peso, e mais especificamente, cerca de 70 a cerca de 75% em peso.
[0077] Em uma modalidade, para a cristalização do xilitol, o teor de xilitol como % de sólidos totais da solução de cristalização é 50% ou mais, especificamente, 55% ou mais, mais especificamente, 60% ou mais. Adicionalmente nesta modalidade, a quantidade de arabitol como % de sólidos totais da solução de cristalização é menor ou igual a 10%, especificamente, menor ou igual a 5% e, mais especificamente, menor ou igual a 2%. Alternativamente, nesta modalidade, a quantidade de manitol como % de sólidos totais da solução de cristalização é menor ou igual a 10%, especificamente, menor ou igual a 5% e, mais especificamente, menor ou igual a 2%. Alternativamente, nesta modalidade, a quantidade de arabitol como % de sólidos totais da solução de cristalização é menor ou igual a 10%, especificamente, menor ou igual a 5% e, mais especificamente, menor ou igual a 2%; e, a quantidade de manitol como % de sólidos totais da solução de cristalização é menor ou igual a 10%, especificamente, menor ou igual a 5% e, mais especificamente, menor ou igual a 2%. Nesta modalidade, a solução não inclui um antissolvente. Em outra modalidade, a solução pode compreender uma combinação de água e um antissolvente como etanol, especificamente, cerca de uma razão de 95:5 de água:etanol para uma razão de 5:95 de água:etanol, mais especificamente, uma razão de cerca de 95:5 de água:etanol para uma razão de 5:95 de água:etanol.
[0078] Em uma modalidade, para a cristalização do xilitol, o teor de xilitol como % de sólidos totais da solução de cristalização é 50% ou mais, especificamente, 55% ou mais, mais especificamente, 60% ou mais; e, a quantidade de sorbitol como % de sólidos totais da solução de cristalização é menor ou igual a 15%, especificamente, menor ou igual a 10% e, mais especificamente, menor ou igual a 5%. Nesta modalidade, a solução não inclui um antissolvente. Em outra modalidade, a solução pode compreender uma combinação de água e etanol, especificamente, uma razão de cerca de 95:5 de água:etanol, a uma razão de 0:1 de água:etanol.
[0079] Em uma modalidade alternativa, a cromatografia pode ser usada para separar os alditóis, removendo assim a necessidade de controlar os teores de limiar no estágio de cristalização de alditol.
[0080] Em uma modalidade, uma corrente de alditol C5/C6 misturada é ao menos parcialmente separada por cromatografia em uma fração de alditol C5 e uma fração de alditol C6.
[0081] Em uma modalidade, uma corrente de alditol C5/C6 misturada é separada por cromatografia em uma fração de alditol C5 e uma fração de alditol C6; e um alditol-alvo é cristalizado a partir da fração de alditol C5 com o uso de etanol e água. O líquido mãe contendo os alditóis residuais pode ser encaminhado para o processo de hidrogenólise para conversão em glicóis.
[0082] Em uma modalidade, o isolamento de um alditol-alvo de uma corrente de alditol C5/C6 misturada por meio de cristalização inclui a remoção de etanol, água ou uma combinação dos mesmos a partir da corrente de alditol C5/C6 misturada.
[0083] Em uma modalidade, um alditol-alvo é um alditol C5 ou um alditol C6.
[0084] Em uma modalidade, um alditol-alvo é xilitol. Em uma modalidade, um alditol-alvo é sorbitol ou arabitol.
[0085] Em uma modalidade, o xilitol obtido a partir do processo de cristalização contém cerca de 90 a cerca de 100% de xilitol, especificamente, cerca de 96 a cerca de 99,99% de xilitol e, mais especificamente, cerca de 98,5 a cerca de 99,99% de xilitol. Em uma modalidade, o xilitol obtido a partir do processo de cristalização contém menos que 1% de outros alditóis. Outra extração de alditol
[0086] Após o alditol-alvo ou a mistura de alditol ter sido extraída da corrente de alditol, o restante da alimentação aquosa de alditol misturada contendo uma fração do alditol-alvo, como xilitol, pode ser processado para fracionar o sorbitol, arabitol, manitol, ou combinações dos mesmos, por meio de cromatografia industrial. Os produtos de alditol-alvo desta fase podem estar sob a forma líquida ou cristalina. Opcionalmente, um alditol-alvo, tipicamente com cerca de 85% a cerca de 95% de pureza, pode ser concentrado e cristalizado em uma segunda extração.
[0087] Após a extração da maior parte dos alditóis- alvo (por exemplo, xilitol ou sorbitol) da corrente de alditol, o restante do equilíbrio de alditol C5/C6 pode ser deslocado para preparar os alditóis restantes para a hidrogenólise e, portanto, as placas de produto de glicol específico. Por exemplo, o alto teor de C6 tenderia a favorecer os isômeros de propileno glicol e butanodiol como produtos de hidrogenólise, enquanto os alditóis C5 favoreceriam o etileno glicol e a glicerina como produto de hidrogenólise.
[0088] Processos como cromatografia, precipitação e similares podem produzir frações separadas ricas em alditóis C5, e em alditóis C6. A condução de hidrogenólise nas frações enriquecidas levará a produtos de glicol-alvo.
[0089] a Figura 3 é um fluxograma de processo para o estágio de Hidrogenólise e de Separação (50) incluindo Hidrogenólise (14) e Separações de Glicol (15).
[0090] As misturas alditol e alditóis residuais podem ser convertidas por hidrogenólise para produtos-alvo de hidrogenólise, incluindo glicóis e glicerina. A hidrogenólise pode ser conduzida sob alta temperatura e pressão na presença de hidrogênio.
[0091] Exemplos de glicóis-alvo a serem formados incluem: etileno glicol, propileno glicol, 1-3 propano diol, butanol, isômeros de butanodiol (1,2-butanodiol; 1,4 butanodiol; 1,3 butanodiol; e 2,3 butanodiol), e misturas dos mesmos. A glicerina pode ser outro produto-alvo de hidrogenólise.
[0092] Catalisadores de hidrogenólise exemplificadores incluem metal de transição, catalisadores de metal nobre, catalisadores metálicos em uma matriz de suporte formulada para condições aquosas e alto pH (acima de 9). O catalisador exemplificador descrito acima para o processo de hidrogenação pode ser usado no processo de hidrogenólise. Em uma modalidade, o catalisador de hidrogenólise é um à base de níquel (20 a 40% de níquel) em uma matriz de suporte de substrato de zircônia ou dióxido de titânio.
[0093] Em uma modalidade, a hidrogenólise é conduzida a uma temperatura de cerca de 240°C; uma pressão de cerca de 6895 a cerca de 13790 kPa (cerca de 1000 a cerca de 2000 psig); um pH de cerca de 10 ou maior; e uma velocidade espacial horária líquida (LHSV) de cerca de 0,5 a cerca de 3,0.
[0094] Em uma modalidade, a hidrogenólise é conduzida a uma temperatura de cerca de 210 a cerca de 250°C, especificamente, cerca de 220 a cerca de 240°C; uma pressão de cerca de 6895 a cerca de 13790 kPa (cerca de 1000 a cerca de 2000 psig), especificamente, cerca de 8274 a cerca de 12411 kPa (cerca de 1200 a cerca de 1800 psig); um pH de cerca de 9,0 a cerca de 11,0, especificamente, cerca de 10,0; e uma velocidade espacial horária líquida (LHSV) de cerca de 0,5 a cerca de 2,0, especificamente, cerca de 0,8 a cerca de 1,5 e, mais especificamente, de cerca de 1,0. Adicionalmente nesta modalidade, uma alimentação de cerca de 20 a cerca de 25% de alditóis misturados (por exemplo, alditóis C5/C6) em base de peso seco de água é usada. A quantidade de hidrogênio pode ser de cerca de 4 a cerca de 6 vezes estequiométrica. Adicionalmente nesta modalidade, um promotor, como hidróxido de sódio, é usado. A conversão de alditol C5/C6 para glicóis misturados pode ser maior que 70%, especificamente, maior que 80%.
[0095] Em uma modalidade, o processo compreende a hidrogenólise continuamente de uma corrente de alditol C5/C6 misturada residual que tem cerca de 20 a cerca de 25% em peso de teor total de sólidos de alditol em água, um pH de 11, uma LHSV de cerca de 1,0, uma pressão de hidrogênio de cerca de 13790 kPa (cerca de 2000 psig) e uma temperatura de cerca de 240°C na presença de um catalisador à base de níquel para formar a corrente de glicol misturada compreendendo propileno glicol, etileno glicol, glicerina, isômeros de butanodiol ou uma combinação dos mesmos.
[0096] Em uma modalidade, o processo de hidrogenólise produz uma corrente de glicol misturada que compreende propileno glicol (cerca de 15% a cerca de 25%), etileno glicol (cerca de 20% a cerca de 30%), glicerina (cerca de 10% a cerca de 30%) e isômeros de butanodiol (cerca de 10% a cerca de 20%).
[0097] A alimentação de hidrogenólise e a corrente de glicol misturada resultante do processo de hidrogenólise podem compreender etanol e água. Aqui, o etanol pode ser adicionado como um cossolvente que melhora a solubilidade do hidrogênio e diminui as exigências de energia. Os álcoois têm um calor de vaporização menor e o uso de um azeótropo de etanol/água com baixo ponto de ebulição permite uma redução adicional nos custos de energia.
[0098] Em uma modalidade, uma corrente de alditol C5/C6 misturada residual usada como uma alimentação de hidrogenólise para o processo de hidrogenólise pode compreender alditol, cerca de 25 a cerca de 50% de etanol, e cerca de 25 a cerca de 50% de água.
[0099] Em uma modalidade, o processo de hidrogenólise é conduzido com o uso de um catalisador à base de níquel, com um substrato incluindo óxido de zircônio, dióxido de titânio ou uma combinação dos mesmos.
[0100] Em uma modalidade, quando o processo de hidrogenólise ocorre abaixo de 90% da conversão de alditóis C5/C6 para glicóis, o processo compreende adicionalmente um ciclo de regeneração incluindo lavagem em estágios do catalisador com água quente, substância cáustica e etanol para remover agentes de incrustação seguidos de secagem por hidrogênio e ativação de redução.
[0101] A corrente de produto do processo de hidrogenólise contendo uma mistura de glicóis e glicerina pode ser separada em produtos-alvo de hidrogenólise incluindo produtos de glicol-alvo. Processos de separação exemplificadores incluem uma combinação de destilação clássica, processos extrativos e destilação extrativa e/ou azeotrópica para isolar e purificar glicóis com pontos de ebulição próximos. Os produtos-alvo de hidrogenólise incluem etileno glicol, propileno glicol, glicerina e isômeros de butanodiol.
[0102] O propileno glicol pode ser separado em propileno glicol de grau industrial e de grau da farmacopeia dos Estados Unidos (USP, do inglês, United States Pharmacopeia) por meio de destilação azeotrópica. O etileno glicol pode ser separado em etileno glicol de grau industrial e de grau de resina de tereftalato de polietileno (“PET”), por meio de destilação azeotrópica. Os butanodióis podem ser concentrados e purificados em 1,2; 2,3 e 1,3 butanodióis individuais, respectivamente, para uso industrial. A glicerina pode ser extraída e/ou reciclada na matéria-prima de hidrotratamento de alditol misturado antes da hidrogenólise e convertida em propileno glicol e etileno glicol.
[0103] Em uma modalidade, um processo para gerar alditóis C5/C6 e glicóis C2-C4 das correntes de açúcar C5/C6 derivadas da biomassa compreende decompor e hidrolisar uma fonte de biomassa sob condições alcalinas, ácidas, enzimáticas, ou ácidas e enzimáticas para formar uma corrente de hidrolisado de biomassa compreendendo um ou mais dentre um monômero de açúcar, açúcar oligomérico, hemicelulose, celulose, lignina solubilizada e impurezas tais como compostos orgânicos sem açúcar, cinzas e contaminantes inorgânicos; condicionar a corrente de hidrolisado de biomassa para remover lignina, compostos orgânicos sem açúcar e contaminantes inorgânicos para formar uma corrente de açúcar C5/C6 misturada purificada; hidrolisar com ácido a corrente de açúcar C5/C6 misturada purificada para formar uma corrente de açúcar monomérico C5/C6 misturada; hidrogenar a corrente de açúcar monomérico C5/C6 para formar uma corrente de alditol C5/C6 misturada; isolar um alditol-alvo da corrente de alditol C5/C6 misturada por meio de cristalização para deixar uma corrente de alditol C5/C6 misturada residual; realizar hidrogenólise da corrente de alditol C5/C6 misturada residual para formar uma corrente de glicol misturada; e isolar um glicol-alvo. Nessa modalidade, a decomposição e hidrólise de uma fonte de biomassa é conduzida sob condições alcalinas. Nessa modalidade, a biomassa é derivada de palha de trigo. Nessa modalidade, o condicionamento é conduzido com o uso de membranas progressivas selecionadas e tratamento de carbono. Nessa modalidade, a hidrogenação é conduzida sob catálise de leito fixo de níquel; e a hidrogenólise é conduzida sob catalisador de níquel. Em uma modalidade, o alditol-alvo é xilitol e o glicol-alvo é propileno glicol. Os contaminantes inorgânicos removidos são cloretos, sulfatos, fosfatos ou uma combinação dos mesmos.
[0104] O xilitol, sorbitol, outros alditóis, e certas misturas de alditóis (por exemplo, sorbitol definido, razões de xilitol) preparadas pelos processos revelados podem ser usados em uma ampla variedade de aplicações incluindo o uso como um adoçante em produtos alimentícios e produtos para tratamento bucal, como um componente em fármacos, e para aplicações industriais. Como um adoçante, ele pode ser usado sozinho ou em combinação com outros adoçantes em produtos de confeitaria, goma de mascar, molhos, bebidas e similares. Como o xilitol é não cariogênico e não afeta os níveis de insulina das pessoas com diabetes, ele encontra uso particular em produtos alimentícios. Além disso, devido ao seu calor de solução negativo muito alto, o consumo de xilitol produz uma sensação de resfriamento na boca do consumidor. Por causa desse efeito, o xilitol é comumente usado na goma de mascar para fornecer uma sensação refrescante. Em fármacos, ele pode ser usado como um adoçante, um excipiente e similares. Os produtos para tratamento oral podem incluir creme dental, pó dental, enxaguatório bucal, filmes para hálito e similares.
[0105] Os alditóis também podem ser usados em várias aplicações industriais incluindo a preparação de resinas e tensoativos, uso como um plastificante para uma variedade de polímeros, e similares.
[0106] Os glicóis-alvo preparados pelos processos revelados incluem propileno glicol para uso amplamente distribuído industrialmente e para aplicações cosméticas e alimentícias; etileno glicol-alvo para qualidade de grau de resina para recipientes de tereftalato de polietileno (PET), e isômeros de butanodiol para resinas e precursores farmacêuticos de valor agregado.
[0107] A polpa dos processos de decomposição de biomassa pode ser usada para produzir fibra de vidro, papel de especialidade e/ou outras aplicações de polpa substituindo as polpas convencionais de madeira de lei e de madeira macia.
[0108] As frações de lignina isoladas podem ser usadas para uso industrial específico, incluindo ligno sulfonatos, produção de resinas e similares, ou uso como um combustível de baixo teor de enxofre.
[0109] Em uma modalidade, um processo compreende, decompor álamo, bagaço ou uma combinação dos mesmos usando condições ácidas para formar uma corrente de açúcar C5/C6 misturada; selecionar um alditol-alvo ou uma blenda de alditóis-alvo; condicionar a corrente de açúcar C5/C6 misturada para remover lignina, impurezas orgânicas e impurezas inorgânicas; hidrolisar a corrente de açúcar C5/C6 misturada para formar uma corrente de açúcar monomérico C5/C6 misturada; hidrogenar continuamente uma corrente de açúcar monomérico C5/C6 para formar uma corrente de alditol C5/C6 misturada; isolar o alditol-alvo ou blenda de alditóis-alvo, a partir da corrente de alditol C5/C6 misturada, para deixar uma corrente de alditol C5/C6 misturada residual; e realizar hidrogenólise contínua da corrente de alditol C5/C6 misturada residual para formar uma corrente de glicol C2-C4 misturada; e isolar um glicol-alvo ou blenda de glicóis-alvo a partir da corrente de glicol C2-C4 misturada; sendo que ao menos 10% do rendimento total do produto-alvo é de alditol-alvo/blenda de alditóis-alvo ou glicol-alvo/blenda de glicóis-alvo; sendo que o alditol-alvo é xilitol e o glicol-alvo é propileno glicol ou uma combinação dos mesmos; e sendo que o xilitol é isolado por cristalização opcionalmente com etanol ou antissolvente isopropanol.
[0110] Em outra modalidade, um processo compreende hidrogenar continuamente uma corrente de açúcar monomérico C5/C6 para formar uma corrente de alditol C5/C6 misturada; isolar o xilitol da corrente de alditol C5/C6 misturada para deixar uma corrente de alditol C5/C6 misturada residual; e realizar hidrogenólise contínua da corrente de alditol C5/C6 misturada residual para formar uma corrente de glicol C2-C4 misturada; e isolar um glicol-alvo ou blenda de glicóis-alvo a partir da corrente de glicol C2-C4 misturada; sendo que ao menos 10% do rendimento total do produto-alvo é xilitol ou glicol-alvo ou blenda de glicóis-alvo.
[0111] Em uma modalidade, um processo compreende isolar um açúcar monomérico-alvo C5/C6 ou blenda de açúcares- monoméricos-alvo C5/C6 de uma corrente de açúcar monomérico C5/C6 misturada para formar uma corrente de açúcar monomérico C5/C6 misturada residual; realizar hidrogenólise contínua da corrente de açúcar monomérico C5/C6 misturada residual para formar uma corrente de glicol C2-C4 misturada; e isolar um glicol-alvo ou blenda de glicóis-alvo a partir da corrente de glicol C2-C4 misturada; sendo que ao menos 10% do rendimento total do produto-alvo é de açúcar monomérico C5/C6/ blenda de açúcares- monoméricos-alvo C5/C6 ou de glicol-alvo/blenda de glicóis-alvo. Nesta modalidade, o açúcar monomérico C5/C6 alvo pode ser xilose.
[0112] Em outra modalidade, um processo compreende selecionar ao menos dois produtos-alvo com base em uma fonte de matéria-prima de biomassa; converter a matéria-prima de biomassa nos ao menos dois produtos-alvo em que ao menos 10% do rendimento total do produto-alvo é um dos ao menos dois produtos-alvo; e, se for necessário manter a rendimento total do produto-alvo, modificar a seleção dos ao menos dois produtos-alvo se houver uma alteração na fonte de matéria- prima de biomassa; sendo que um dos ao menos dois produtos- alvo é um glicol-alvo C2-C4 ou uma blenda de glicóis-alvo C2-C4; e sendo que o restante dos ao menos dois produtos- alvo é um alditol-alvo [C5/C6], uma blenda de alditóis-alvo [C5/C6], um açúcar monomérico-alvo [C5/C6], uma blenda de açúcares monoméricos-alvo [C5/C6] ou uma combinação dos mesmos; e sendo que um tratamento operacional é conduzido não mais que duas ou três vezes em qualquer corrente de matéria-prima única, onde o tratamento operacional é uma hidrogenação, uma hidrogenólise, um processo de decomposição de biomassa, ou um processo de isolamento; e a corrente de matéria-prima é uma corrente de matéria-prima de biomassa, uma corrente de hidrolisado, uma corrente de açúcar monomérico, uma corrente de alditol, uma corrente de glicol ou uma combinação das mesmas. Nessa modalidade, ao menos uma etapa no processo pode ser conduzida de maneira contínua. Adicionalmente nesta modalidade, o processo pode ser conduzido em um único local de produção ou em uma única linha de produção.
[0113] Em uma modalidade, um processo compreende selecionar ao menos dois produtos-alvo com base em uma fonte de uma corrente de hidrolisado; converter a corrente de hidrolisado em ao menos dois produtos-alvo em que ao menos 10% do rendimento total do produto-alvo é um dos ao menos dois produtos-alvo; e, se for necessário manter a rendimento total do produto-alvo, modificar a seleção dos ao menos dois produtos-alvo se houver uma alteração na fonte da corrente de hidrolisado; sendo que um dos ao menos dois produtos- alvo é um glicol-alvo C2-C4 ou uma blenda de glicóis-alvo C2-C4; e sendo que o restante dos ao menos dois produtos- alvo é um alditol-alvo [C5/C6], uma blenda de alditóis-alvo [C5/C6], um açúcar monomérico-alvo [C5/C6], uma blenda de açúcares monoméricos-alvo [C5/C6] ou uma combinação dos mesmos; e sendo que um tratamento operacional é conduzido não mais que duas ou três vezes em qualquer corrente de matéria-prima única, onde o tratamento operacional é uma hidrogenação, uma hidrogenólise, ou um processo de isolamento; e a corrente de matéria-prima é a corrente de hidrolisado, uma corrente de açúcar monomérico, uma corrente de alditol, uma corrente de glicol ou uma combinação dos mesmos. Nessa modalidade, ao menos uma etapa no processo pode ser conduzida de maneira contínua. Adicionalmente nesta modalidade, o processo pode ser conduzido em um único local de produção ou em uma única linha de produção.
[0114] Em outra modalidade, um processo compreende selecionar ao menos dois produtos-alvo com base em uma fonte de uma corrente de açúcar monomérico misturada; converter a corrente de açúcar monomérico misturada em ao menos dois produtos-alvo em que ao menos 10% do rendimento total do produto-alvo é um dos ao menos dois produtos-alvo; e, se for necessário manter a rendimento total do produto-alvo, modificar a seleção dos ao menos dois produtos-alvo se houver uma alteração na fonte da corrente de açúcar monomérico misturada; sendo que um dos ao menos dois produtos-alvo é um glicol-alvo C2-C4 ou uma blenda de glicóis-alvo C2-C4; e sendo que o restante dos ao menos dois produtos-alvo é um alditol- alvo [C5/C6], uma blenda de alditóis-alvo [C5/C6], um açúcar monomérico-alvo [C5/C6], uma blenda de açúcares monoméricos- alvo [C5/C6] ou uma combinação dos mesmos; e sendo que um tratamento operacional é conduzido não mais que duas ou três vezes em qualquer corrente de matéria-prima única, onde o tratamento operacional é uma hidrogenação, uma hidrogenólise, ou um processo de isolamento; e a corrente de matéria-prima é a corrente de açúcar monomérico, uma corrente de alditol, uma corrente de glicol ou uma combinação das mesmas. Nessa modalidade, ao menos uma etapa no processo pode ser conduzida de maneira contínua. Adicionalmente nesta modalidade, o processo pode ser conduzido em um único local de produção ou em uma única linha de produção.
[0115] As características e vantagens são mostradas de modo mais completo pelos exemplos a seguir, que são fornecidos para propósitos de ilustração, e não devem ser interpretados como limitadores da invenção sob qualquer aspecto.
[0116] A celulose e pequenas frações de lignina em suspensão que não são dissolvidas no licor de polpa alcalina e hemicelulose de alto peso molecular podem ser extraídas com a celulose para aumentar o rendimento da polpa. As condições de operação de pulsação podem reduzir o peso molecular de hemicelulose favorecendo a recuperação de altos teores de hemicelulose no licor e, portanto, altos teores de açúcares C5/C6 líquido. A hemicelulose de palha de trigo tem uma razão típica de xilano:glucano de aproximadamente 75:25. Portanto, se toda a celulose for removida (C6), então o rendimento de açúcar C5 (xilose/arabinose) mais alto seria 75% de xilose/arabinose totalmente a partir da fração de hemicelulose. Se toda a celulose palha de trigo for convertida em açúcares C6 e, nesse caso, a hemicelulose de palha de trigo for convertida para os açúcares C5 e C6, haverá um máximo de 2,19 vezes mais açúcares C6 do que C5. Se todos os açúcares (celulose e hemicelulose) forem convertidos em monômeros, C5 representaria um máximo de aproximadamente 31% do total de açúcares de celulose e hemicelulose. Se toda a celulose C6 for removida, a concentração máxima de C5 de açúcares da fração de hemicelulose seria apenas de 75%. Assim, é possível ser capaz de direcionar razões de açúcares C5 para C6 específicas e tratar condições de polpa correspondentes e outros pré- tratamentos para favorecer a) açúcares e açúcares específicos para hidrotratamento e b) ajustar os níveis de C5 via recuperação de polpa C6 (celulose).
[0117] Xilose e arabinose (açúcares C5) e açúcares de comatéria-prima de hexose C6 (glicose, galactose, manose e frutose) são hidrogenados a um peso seco de açúcar para uma concentração de água de 20 a 25% a um pH de 10 a 12 ade 125 a 150°C e de 12411 a 13790 kPa (1800 a 2000 psig) sobre uma série de catalisadores patenteados. A velocidade espacial horária líquida (LHSV) é 0,4 a 1,5 com um excedente estequiométrico de hidrogênio de 4 a 6. A conversão total é 99% de açúcares para alditóis. Os subprodutos incluem aldoses não reagidas e possíveis isômeros de alditol C5 ou C6. As Tabelas 2-A, 2-B e 2-C resumem uma série de hidrogenações com condições variáveis e catalisadores que ilustram as condições de produção de alditol.
[0118] A coprodução de alditóis C5 e C6 com alditóis-alvo sendo fracionados e purificados em materiais de grau industrial e/ou alimentícios e outros alditóis não alvo sendo enviados para a hidrogenólise para produção de glicol. A recuperação parcial de alditóis-alvo, como xilitol ou sorbitol e não exigindo alto desempenho, altos cenários de separação de recuperação (maiores que 75 a 90% para xilitol ou sorbitol, por exemplo) reduz dramaticamente os custos de separações alditol líquido e, ainda assim, otimiza o rendimento total de alditol e glicol. Dessa forma, a coprodução de alditóis e glicóis facilita o custo inferior líquido e a produtividade mais alta. As Tabelas 2-B e 2-C ilustram os fundamentos de hidrogenação para produzir xilose e converter xilose em xilitol empregando um catalisador de metal em esponja com um teor de níquel de cerca de 50 a cerca de 80%. Tabela 2-A Condições de Processo Exemplificadoras e Resultados de Hidrogenação de Glicose
Tabela 2-B Condições de Processo Exemplificadoras e Resultados de Hidrogenação de Xilose 
Tabela 2-C Condições de Processo Exemplificadoras e Resultados de Hidrogenação de Açúcar de Palha de Trigo (Fonte 1) 
[0119] Em resumo, na produção de alditóis, há dois principais produtos de interesse (conforme discutido acima, por exemplo, sorbitol e xilitol). O principal propósito de produzir alditóis misturados (com ou sem alditóis-alvo removidos) é fornecer uma matéria-prima de hidrogenólise C5/C6. Assim, os alditóis misturados da hidrogenação podem ser uma fonte de alditóis específicos (como manitol ou arabitol) ou alditóis para hidrogenólise para produzir glicóis com alto valor.
[0120] Após a hidrogenação do açúcar C5/C6, os açúcares C5/C6 em geral independentemente da razão de C5/C6 ou da variabilidade dos vários isômeros de alditol C5/C6 resultarão em 97 a 99% de conversão de açúcares aldoses para os alditóis correspondentes. O desvio de alditol poderá alterar ligeiramente as composições isoméricas, mas a conversão total deve ser constante e elevada.
[0121] Se, por exemplo, o xilitol for um alditol- alvo, então várias opções de processo seriam possíveis para a concentração de xilitol e subsequente purificação adicional para um produto líquido ou cristalizado. Primeiro, no caso de concentrações mais baixas de xilitol, como xilitol com menos de 30% do total de alditóis C5/C6, o desenvolvimento clássico e/ou recente em cromatografia industrial, incluindo tecnologia de leito móvel simulado (SMB) poderia ser empregado. Dependendo da configuração do sistema, dos tipos de resina, eluição e ciclos de reciclagem, a concentração poderia se mover de 30% para 50% para 70%. Em outros processos do estado da técnica, a separação cromatográfica atualmente é inteiramente centralizada na condução da recuperação máxima do material alvo e concentração dos materiais. Esse duplo critério de altas taxas de remoção e alta pureza das frações recuperadas é oneroso em termos de operações e custos. Mais equipamentos são necessários, maiores taxas de reciclagem, altas diluições, etc., de modo que 20 a 40% do recuperado em purificações mais altas são considerados aceitáveis. A intenção é purificar e concentrar uma fração de alditóis-alvo, mas não necessariamente a recuperação total. A produção de glicol a jusante após a hidrogenólise serve como um coproduto final com valor agregado para alditóis-alvo. Além disso, mediante a alteração da física a partir de alditóis não voláteis, que são difíceis de separar, para glicóis voláteis que podem ser facilmente separados por destilação, os custos totais de separação líquidos de alditóis e glicóis são mais baixos. Da mesma forma, o sorbitol ou o manitol (alditóis C6) poderiam ser considerados como o produto principal de alditol.
[0122] A Tabela 3 resume várias configurações alternativas de resina e sistema SMB e concentrações resultantes de xilitol e sorbitol a partir das respectivas misturas de alditol. Tabela 3 Sistemas de resina cromatográfica para a concentração de alditóis C5 e C6
X=xilitol, A=arabitol, S=sorbitol, M=manitol
[0123] Os alditóis (xilitol, arabinitol, sorbitol, manitol e outros alditóis de epímero) têm 25% de sólidos em concentração máxima de água após a hidrogenação. Essa mistura pode ser adicionalmente concentrada por cromatografia de leito móvel selecionada com resinas selecionadas para reter alditóis C6 e concentrar C5 no permeado e/ou tomar alditol a 25% e via osmose reversa ou outras técnicas de remoção de água e/ou por conversão seletiva, por exemplo, de arabinatol para xilitol. Concentrações mais altas de alditóis com uma porcentagem de xilitol maior podem ser cristalizadas com ou sem a adição de antissolventes (por exemplo, etanol) para facilitar a cristalização.
[0124] Os alditóis individuais têm variados graus de solubilidade em água com sorbitol e arabitol com as solubilidades mais altas seguido de xilitol e, então, manitol a uma dada temperatura. A maior solubilidade é afetada por antissolventes como misturas de etanol/água usadas para solubilizar os alditóis. Quanto mais alta a concentração de etanol, menor a solubilidade de alditol. A combinação de diferenças de solubilidade e o possível uso de etanol nos estágios de extração e cristalização torna possível controlar o isolamento do produto.
[0125] A Tabela 4-A resume o efeito da concentração de xilitol sobre a cristalização do xilitol. A Tabela 4-B resume o efeito do volume de solvente etanol/água sobre a cristalização do xilitol. Tabela 4-A Exemplos de Concentração de matéria-prima de Xilitol sobre o Rendimento de Cristalização
Tabela 4-B Efeitos do volume de etanol/água sobre a cristalização do xilitol 
[0126] A combinação de produção de uma variedade de alditóis C5/C6 específicos (xilitol ou sorbitol) a partir de uma matéria-prima de aldose C5/C6 misturada correspondente (xilitol, arabitol, manitol, galactitol, sorbitol,) permite o uso em estágios combinado de solubilidade em água versus aldose combinada com água/etanol, por exemplo, cromatografia para concentrar xilitol ou outros alditóis em níveis adequados para extração em um corte de alta pureza. Esse corte de alta pureza pode, por sua vez, ser transferido novamente para produzir uma série de purezas mais altas (98% para o exemplo adicional).
[0127] Em resumo, alditóis-alvo podem ser removidos com a maior parte das alditóis não alvo usados para hidrogenólise.
[0128] A Tabela 5-A ilustra alditóis misturados representativos para glicóis via hidrogenólise. Nota-se na tabela que o xilitol C5, por exemplo, produz mais etileno glicol (EG) (26%) do que uma alimentação de sorbitol C6 EG correspondente (13%). Uma vez que “EG verde” usado para garrafas de PET sustentáveis renováveis é preferencial no mercado diante do EG não verde convencional, ilustra-se a flexibilidade do processo desenvolvido na presente invenção. Um foco de propileno glicol (PG) se deslocaria para uma razão de C6/C5 mais alta. Os glicóis resultantes PG, EG, GLY (glicerina) e BDs (isômeros de butanodiol) podem ser separados por destilação clássica e/ou destilação extrativa e azeotrópica. Tabela 5-A. Alditóis Misturados Representativos para Glicóis Através de Hidrogenólise
Exemplo 6. Efeito do sorbitol e do manitol na purificação do xilitol
[0129] Misturas do sistema de licor de cristalização modelo contendo quantidades variáveis de xilitol, manitol, sorbitol e outros açúcares foram preparadas dissolvendo misturas de alditóis e aldoses em água a 85°C para produzir uma solução com uma composição total de ácidos em % em peso como indicado em Tabela 6. Cada solução foi, então, adicionada a um vaso de cristalização a 5°C. A temperatura do conteúdo do vaso foi monitorada. A 30°C, a semente de xilitol (3g) foi adicionada juntamente com 100 ml de etanol (95%). O xilitol sólido foi removido por filtração após 1 hora de semeadura. Os dados na Tabela 6 mostram o efeito da concentração de sorbitol e manitol na purificação do xilitol dos sistemas de modelo.
[0130] O manitol tem um baixo nível de solubilidade. Conforme mostrado pelos dados na Tabela 6 em concentrações de manitol >10%, é observada uma cocristalização indesejável de manitol com xilitol. Quando o teor de manitol foi de 4% em peso ou menos do licor de cristalização, a purificação bem- sucedida do xilitol foi obtida.
[0131] Também é mostrado pelos dados na Tabela 6 que as concentrações de sorbitol > 15% reduzem a taxa de cristalização do xilitol e as velocidades de filtração também são reduzidas.
[0132] Embora a invenção tenha sido descrita com referência a uma modalidade exemplificadora, os versados na técnica compreenderão que várias alterações podem ser feitas, e os equivalentes podem ser substituídos por seus elementos, sem se afastar do escopo da invenção. Além disso, muitas modificações podem ser feitas para adaptar uma situação particular ou material aos ensinamentos da invenção sem afastar-se do seu escopo essencial. Portanto, pretende-se que a invenção não seja limitada à aplicação particular divulgada como o melhor modo previsto para a realização desta invenção, mas que a invenção inclua todas as aplicações abrangidas dentro do escopo das reivindicações anexas.
Claims (18)
1. Processo caracterizado por compreender: selecionar um alditol-alvo ou uma blenda de alditóis- alvo, em que o alditol-alvo é xilitol ou sorbitol; hidrogenar continuamente uma corrente de açúcar monomérico C5/C6 misturada para formar uma corrente de alditol C5/C6 misturada; isolar o alditol-alvo ou blenda de alditóis-alvo a partir da corrente de alditol C5/C6 misturada para deixar uma corrente de alditol C5/C6 misturada residual, em que o isolamento do alditol-alvo ou blenda de alditóis-alvo compreende precipitação, cromatografia ou uma combinação dos mesmos; realizar hidrogenólise contínua da corrente de alditol C5/C6 misturada residual para formar uma corrente de glicol C2-C4 misturada; e isolar um glicol-alvo ou blenda de glicóis-alvo a partir da corrente de glicol C2-C4 misturada; em que ao menos 10% do rendimento total do produto- alvo é de alditol-alvo/blenda de alditóis-alvo ou glicol- alvo/blenda de glicóis-alvo.
2. Processo, de acordo a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a corrente de açúcar monomérico ou a corrente de açúcar monomérico C5/C6 misturada compreende um teor maior ou igual a 60% de açúcar monomérico C5 com base no total combinado de açúcares monoméricos C5 e C6, especificamente, maior ou igual a 65% de açúcar monomérico C5 e, mais especificamente, maior ou igual a 70% de açúcar monomérico C5; ou em que a corrente de açúcar monomérico ou a corrente de açúcar monomérico C5/C6 misturada compreende um teor maior ou igual a 60% de açúcar monomérico C6 com base no total combinado de açúcares monoméricos C5 e C6, especificamente, um teor maior ou igual a 65% de açúcar monomérico C6 e, mais especificamente, um teor maior ou igual a 70% de açúcar monomérico C6.
3. Processo, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado por compreender ainda, antes da hidrogenação, ajustar a corrente de açúcar monomérico ou a corrente de açúcar monomérico C5/C6 misturada para uma razão-alvo de açúcar monomérico de C5 a C6, mediante a adição de uma fonte de monômero C5, monômero C6 ou uma combinação dos mesmos.
4. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que a hidrogenação é conduzida na corrente de açúcar monomérico ou na corrente de açúcar monomérico C5/C6 misturada compreendendo 20 a 25% em peso de açúcares totais em água, um pH de 7 a 13, uma LHSV de 0,41 a 3,5, uma pressão de hidrogênio de 4 a 14 MPa (600 a 2.000 psig), 3 a 10 vezes o hidrogênio estequiométrico, e uma temperatura de 105 a 150°C, e tem 99% ou mais de um açúcar monomérico C5/C6 para conversão de alditol.
5. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que o alditol-alvo é xilitol e é precipitado a partir de uma solução que tem um teor total de sólidos dissolvidos de 40% a 80% em peso, especificamente, de 60% a 85% em peso, e, mais especificamente, de 70 a 75% em peso.
6. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que o alditol- alvo é xilitol e é precipitado a partir de uma solução tendo um teor de xilitol como % de sólidos totais da solução de precipitação de 50% ou mais, especificamente, 55% ou mais, mais especificamente, 60% ou mais; uma quantidade de arabitol como % de sólidos totais da solução de precipitação menor ou igual a 10%, especificamente, menor ou igual a 5% e, mais especificamente, menor ou igual a 2%; manitol como % de sólidos totais da solução de precipitação menor ou igual a 10%, especificamente, menor ou igual a 5% e, mais especificamente, menor ou igual a 2%; e sorbitol como % de sólidos totais da solução de precipitação menor ou igual a 15%, especificamente, menor ou igual a 10% e, mais especificamente, menor ou igual a 5%.
7. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado por compreender ainda, antes do isolamento do alditol-alvo da corrente de alditol misturada ou da corrente de alditol C5/C6 misturada, o ajuste da corrente de alditol misturada ou da corrente de alditol C5/C6 misturada a uma razão-alvo de alditol C5 para C6 adicionando-se uma fonte de alditol C5, alditol C6 ou uma combinação das mesmas.
8. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de que a hidrogenólise é conduzida na corrente de alditol C5/C6 residual ou de alditol misturada residual tendo de 20 a 25% p/p de teor total de sólidos de alditol em água, um pH de 7 a 13, uma LHSV de 0,4 a 4,0, uma pressão de hidrogênio de 8 a 14 MPa (1.200 a 2.000 psig), uma temperatura de 190 a 250°C na presença de um catalisador à base de níquel para formar a corrente de glicol C2-C4 misturada compreendendo propileno glicol, etileno glicol, glicerina, isômeros de butanodiol ou uma combinação dos mesmos.
9. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de que a corrente de glicol C2-C4 misturada compreende 15% a 50% de propileno glicol, 15% a 40% de etileno glicol, 10% a 40% de glicerina e 5% a 30% de isômeros de butanodiol, todas as quantidades em % em peso do peso total da corrente de glicol misturada.
10. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo fato de que a corrente de açúcar monomérico ou a corrente de açúcar monomérico C5/C6 misturada é derivada de uma biomassa hidrolisada.
11. Processo, de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de que a biomassa é bagaço (bagaço de cana, bagaço de sorgo, bagaço de beterraba sacarina), sabugos de milho, casca de milho, palha de milho, palha de grãos (cevada, aveia, arroz, trigo), gramíneas (capim), madeiras nobres (bétula, álamo, amieiro, eucalipto), folhas de plantas, caules de plantas, madeiras moles (cedro, cicuta, pinheiro, abeto), licor de polpa de sulfito, xilanos de polissacarídeos de algas ou uma combinação dos mesmos.
12. Processo, de acordo com a reivindicação 10 ou 11, caracterizado pelo fato de que a biomassa é decomposta por degradação supercrítica e hidrotérmica, hidrólise alcalina, hidrólise ácida, hidrólise enzimática ou uma combinação de hidrólise ácida e enzimática.
13. Processo, de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelo fato de que a decomposição da biomassa forma polpa e uma corrente de hidrolisado de biomassa compreendendo monômeros de açúcar, celulose, glicose, hemicelulose, compostos oligoméricos à base de hemicelulose, lignina solubilizada e impurezas, como compostos orgânicos sem açúcar, cinzas e contaminantes inorgânicos.
14. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 10 a 13, caracterizado pelo fato de que uma massa de açúcar de celulose para glicose a partir da decomposição da biomassa é removida através da fermentação clássica de glicose para etanol por açúcares não fermentáveis C5 com concentração de levedura não GMO.
15. Processo, de acordo com a reivindicação 14, caracterizado por compreender ainda remover seletivamente a celulose a partir da corrente de hidrolisado de biomassa para resultar em uma corrente rica em açúcar C5/C6 misturada e lignina; ou compreender ainda remover seletivamente celulose da corrente de hidrolisado de biomassa para resultar em uma corrente rica em açúcar C5/C6 misturada e rica em lignina, em que a razão de açúcares de C5 a C6 é de 75% a 25% em comparação com a razão de biomassa convencional de C5/C6 a 15 a 20%; e compreender ainda remover a lignina da corrente rica em açúcar C5/C6 e lignina para formar uma corrente rica em açúcar C5/C6.
16. Processo, de acordo a reivindicação 15, caracterizado por compreender ainda hidrolisar a corrente rica em açúcar C5/C6 para formar a corrente de açúcar monomérico ou a corrente de açúcar monomérico C5/C6 misturada.
17. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 16, caracterizado por compreender ainda o condicionamento da corrente de açúcar monomérico ou da corrente de açúcar monomérico C5/C6 misturada para remover compostos orgânicos sem açúcar e contaminantes inorgânicos para formar uma corrente de açúcar monomérico condicionada ou uma corrente de açúcar monomérico C5/C6 condicionada que é, então, submetida à etapa de hidrogenação.
18. Processo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por compreender: desconstruir palha de trigo ou desconstruir cicuta, amieiro ou uma combinação dos mesmos, usando condições alcalinas ou um processo enzimático para formar uma corrente de açúcar C5/C6 misturada; condicionar a corrente de açúcar C5/C6 misturada para remover lignina, impurezas orgânicas e impurezas inorgânicas; e hidrolisar a corrente de açúcar C5/C6 misturada sob condições ácidas para formar uma corrente de açúcar monomérico C5/C6 misturada que é submetida à etapa de hidrogenação; e em que o alditol-alvo é xilitol e o glicol-alvo é propileno glicol.
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Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA3014555C (en) | 2016-02-17 | 2024-02-13 | Toray Industries, Inc. | Method for producing sugar alcohol |
| JP6774494B2 (ja) | 2016-02-19 | 2020-10-21 | インターコンチネンタル グレート ブランズ エルエルシー | バイオマス源から複数の有用なストリームを形成するためのプロセス |
| JP7094894B2 (ja) * | 2016-06-03 | 2022-07-04 | アイオワ・コーン・プロモーション・ボード | アルドヘキソースを生じる炭水化物のエチレングリコールへの高度に選択的な変換のための連続プロセス |
| CN108821940A (zh) * | 2018-07-05 | 2018-11-16 | 安徽袁粮水稻产业有限公司 | 一种水稻秸秆高效转化木糖醇的方法 |
| CN109541111B (zh) * | 2018-12-26 | 2021-01-05 | 浙江华康药业股份有限公司 | 一种快速有效测定山梨糖醇液中总糖含量的方法 |
| CN113634242B (zh) * | 2020-05-11 | 2022-08-05 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种三羟甲基丙烷加氢催化剂及其制备方法 |
| CN111979820A (zh) * | 2020-08-28 | 2020-11-24 | 扬州交石新材料科技有限公司 | 一种通过超临界-高压均质技术制备秸秆纳米纤维素分散液的方法 |
| CN112138644B (zh) * | 2020-10-26 | 2021-09-07 | 浙江大学 | 一种生物质基水热炭负载纳米铝催化剂的制备方法及其应用 |
Family Cites Families (549)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1066567B (de) * | 1957-07-02 | 1959-10-08 | Udic S. A., Zug (Schweiz) | Verfahren zur herstellung von gemischen mehrwertiger alkohole durch hydrierung von zuckergemischen |
| US3691100A (en) | 1970-02-05 | 1972-09-12 | Atlas Chem Ind | Tungsten oxide promoted and supported nickel catalyst |
| US4066711A (en) * | 1976-03-15 | 1978-01-03 | Suomen Sokeri Osakeyhtio (Finnish Sugar Company) | Method for recovering xylitol |
| DE3141907A1 (de) * | 1981-01-21 | 1982-10-14 | Hydrocarbon Research Inc., 08648 Lawrenceville, N.J. | Verfahren zur katalytischen umwandlung von aldosen in polyole |
| US4380678A (en) * | 1981-01-21 | 1983-04-19 | Hydrocarbon Research, Inc. | Multi-stage aldoses to polyols process |
| US5340403A (en) | 1986-10-20 | 1994-08-23 | Zeneca Limited | Process for the production of xylose |
| JP2947609B2 (ja) | 1989-01-17 | 1999-09-13 | スオメン ザイロフィン オサケ イティオ | キシロース含有混合物からのキシリトールの製造方法 |
| FR2648474B1 (fr) | 1989-06-16 | 1995-01-06 | Roquette Freres | Nouveau procede de fabrication du xylose |
| FR2652589B1 (fr) | 1989-10-04 | 1995-02-17 | Roquette Freres | Procede de fabrication de xylitol et de produits riches en xylitol. |
| US5162517A (en) | 1989-10-14 | 1992-11-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of epimer-free sugar alcohols from the group consisting of xylitol, sorbitol (D-glucitol), 4-O-β-D-galactopyranosyl-D-glucitol and 4-O-α-D-glucopyranosyl-D-sorbitol |
| FR2655661B1 (fr) | 1989-12-07 | 1994-06-03 | Inst Francais Du Petrole | Procede et unite de production en continu d'un melange de sucres contenant au moins 80% de xylose a partir d'un substrat lignocellulosique. |
| US7109005B2 (en) | 1990-01-15 | 2006-09-19 | Danisco Sweeteners Oy | Process for the simultaneous production of xylitol and ethanol |
| FI86440C (fi) | 1990-01-15 | 1992-08-25 | Cultor Oy | Foerfarande foer samtidig framstaellning av xylitol och etanol. |
| US5866382A (en) | 1990-04-06 | 1999-02-02 | Xyrofin Oy | Xylose utilization by recombinant yeasts |
| US5144024A (en) | 1990-10-11 | 1992-09-01 | Tammy Pepper | Shelf stable liquid xylitol compositions |
| JPH04197192A (ja) | 1990-11-29 | 1992-07-16 | Kirin Brewery Co Ltd | キシロースおよびその還元物の製造方法 |
| FI101879B (fi) | 1991-01-28 | 1998-09-15 | Bayer Ag | Menetelmä ksylitolin, sorbitolin (D-glusitolin), 4-O- -D-galaktopyrano syyli-D-glusitolin ja 4-O- -D-glukopyranosyyli-D-sorbitolin ryhmään ku uluvien epimeerivapaiden sokerialkoholien valmistamiseksi |
| FI913197A0 (fi) | 1991-07-01 | 1991-07-01 | Xyrofin Oy | Nya jaeststammar med reducerad foermaoga att metabolisera xylitol, foerfarande foer bildande av dessa och deras anvaendning vid framstaellning av xylitol. |
| US5139795A (en) | 1991-08-09 | 1992-08-18 | Ici Americas Inc. | Melt crystallized xylitol |
| CN1032322C (zh) | 1991-11-28 | 1996-07-17 | 魏志毅 | 玉米秆制造人造纤维浆粕的方法 |
| FI92051C (fi) | 1992-03-17 | 1994-09-26 | Amylum Nv | Menetelmä ksylitolin valmistamiseksi D-glukoosista ja D-glukoosin ja D-fruktoosin sekä D-glukoosin ja D-galaktoosin seoksista |
| US6723540B1 (en) | 1992-11-05 | 2004-04-20 | Xyrofin Oy | Manufacture of xylitol using recombinant microbial hosts |
| US7226761B2 (en) | 1992-11-05 | 2007-06-05 | Danisco Sweeteners Oy | Manufacture of five-carbon sugars and sugar alcohols |
| EP0672161B1 (en) | 1992-11-05 | 1999-09-22 | Xyrofin Oy | Recombinant method and host for manufacture of xylitol |
| US6663780B2 (en) | 1993-01-26 | 2003-12-16 | Danisco Finland Oy | Method for the fractionation of molasses |
| AU6507194A (en) | 1993-04-08 | 1994-11-08 | Christopher Green | Mixing apparatus and method |
| US5728225A (en) | 1993-07-26 | 1998-03-17 | Roquette Freres | Viscous liquid compositions of xylitol and a process for preparing them |
| DE4416408A1 (de) | 1994-05-10 | 1995-11-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Hydrierung von Zuckern |
| FR2726829B1 (fr) | 1994-11-10 | 1997-01-17 | Roquette Freres | Composition de polyols, son procede de preparation et ses applications |
| GB9424566D0 (en) | 1994-12-06 | 1995-01-25 | Cerestar Holding Bv | Method for decarbonylation of sugars |
| GB9424567D0 (en) | 1994-12-06 | 1995-01-25 | Cerestar Holding Bv | Process for the production of xylitol |
| FI952065A0 (fi) | 1995-03-01 | 1995-04-28 | Xyrofin Oy | Foerfarande foer tillvaratagande av en kristalliserbar organisk foerening |
| FR2736636B1 (fr) | 1995-07-11 | 1997-09-19 | Roquette Freres | Procede de fabrication de l'acide xylarique et utilisations de celui-ci |
| GB9514538D0 (en) | 1995-07-15 | 1995-09-13 | Cerestar Holding Bv | Process for the production of xylitol |
| KR0153091B1 (ko) | 1995-10-27 | 1998-10-15 | 담철곤 | 산소분압의 조절을 이용한 자일리톨의 생물공학적 제조방법 |
| JP3793267B2 (ja) | 1995-11-08 | 2006-07-05 | 東和化成工業株式会社 | ラネー触媒、その製造方法及びそれを使用した糖アルコールの製造方法 |
| NL1002494C2 (nl) | 1996-02-29 | 1997-09-01 | Inst Voor Agrotech Onderzoek | Werkwijze voor het oxideren van zetmeel. |
| US6224776B1 (en) | 1996-05-24 | 2001-05-01 | Cultor Corporation | Method for fractionating a solution |
| FR2749307B1 (fr) | 1996-05-29 | 1998-09-04 | Roquette Freres | Procede de preparation de d-arabitol |
| FI962609A (fi) | 1996-06-24 | 1997-12-25 | Xyrofin Oy | Menetelmä ksylitolin valmistamiseksi |
| FI102962B (fi) * | 1996-06-24 | 1999-03-31 | Xyrofin Oy | Menetelmä ksylitolin valmistamiseksi |
| CN1068048C (zh) | 1996-09-25 | 2001-07-04 | 中国科学院微生物研究所 | 利用酵母菌转化制备木糖醇的方法 |
| US6057438A (en) | 1996-10-11 | 2000-05-02 | Eastman Chemical Company | Process for the co-production of dissolving-grade pulp and xylan |
| CN1184853A (zh) | 1996-12-11 | 1998-06-17 | 中国科学院微生物研究所 | 微生物混合发酵制备木糖醇的方法 |
| DE19758788B4 (de) | 1997-01-17 | 2007-12-13 | Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt | Verfahren zur Hydrierung von Glucose oder Glucosegemischen mittels eines Schalenkatalysators |
| DE19701439C2 (de) | 1997-01-17 | 2001-01-25 | Suedzucker Ag | Verfahren zur Hydrierung von Zuckern |
| DE19701991A1 (de) | 1997-01-22 | 1998-07-23 | Bayer Ag | Verfahren zur Hydrierung von Zuckern |
| KR100199819B1 (ko) | 1997-03-21 | 1999-06-15 | 정기련 | 천연으로부터 분리한 신균주 캔디다 트롭피칼리스에 의한 자일리톨의 제조방법 |
| CN1067970C (zh) | 1997-03-28 | 2001-07-04 | 中国发酵工业协会淀粉糖分会 | 高高径比糖类连续氢化工艺及设备 |
| FI101980B (fi) | 1997-05-05 | 1998-09-30 | Xyrofin Oy | Kiteytysmenetelmä |
| DE19721898A1 (de) | 1997-05-26 | 1998-12-03 | Degussa | Geformter, aktivierter Metall-Festbettkatalysator |
| WO1998056958A1 (en) | 1997-06-10 | 1998-12-17 | Xyrofin Oy | Process for the production of xylose from a paper-grade, hardwood pulp |
| JPH11266888A (ja) | 1997-10-17 | 1999-10-05 | Ajinomoto Co Inc | キシリトールの製造法 |
| JP3855486B2 (ja) | 1997-10-17 | 2006-12-13 | 味の素株式会社 | キシリトールの製造法 |
| FI974625A0 (fi) | 1997-12-23 | 1997-12-23 | Xyrofin Oy | Foerfarande foer framstaellning av xylos |
| DE19815639A1 (de) | 1998-04-07 | 1999-10-14 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Zuckeralkoholen |
| FI110095B (fi) | 1998-05-18 | 2002-11-29 | Xyrofin Oy | Ksylitolin kiteyttäminen, kiteinen ksylitolituote ja sen käyttö |
| US6335177B1 (en) | 1998-07-08 | 2002-01-01 | Ajinomoto Co., Inc. | Microorganisms and method for producing xylitol or d-xylulose |
| PE20001023A1 (es) | 1998-07-30 | 2000-10-10 | Ajinomoto Kk | Deshidrogenasa de xilitol de bacterias de acido acetico y su gen |
| US6110323A (en) | 1998-08-03 | 2000-08-29 | Betafoods Corporation | Methods of refining agricultural residues to absorbent cellulose, xylose, and plant nutrient liquor, and products produced by such methods |
| BR9913216A (pt) | 1998-09-10 | 2001-10-02 | Spi Polyol Inc | Composições de xylitol lìquido não-cristalizadas e processo de co-hidrogenação para realizar o mesmo |
| US6498248B1 (en) | 1998-09-10 | 2002-12-24 | Spi Polyols, Inc. | Low temperature non-crystallizing liquid xylitol compositions and co-hydrogenation processes for making same |
| DE19844325A1 (de) | 1998-09-28 | 2000-03-30 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Alkoholen durch katalytische Hydrierung von Aldehyden oder Ketonen |
| FR2784382B1 (fr) | 1998-10-13 | 2002-01-18 | Roquette Freres | Procede de conversion de sucres oxydes en sucres hydrogenes par hydrogenation catalytique |
| FI106853B (fi) | 1998-11-18 | 2001-04-30 | Xyrofin Oy | Menetelmä polyolien valmistamiseksi arabinoksylaania sisältävästä materiaalista |
| US6451123B1 (en) | 1999-01-14 | 2002-09-17 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Process for the separation of sugars |
| AU2387200A (en) | 1999-01-14 | 2000-08-01 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College, The | Process for the separation of sugars |
| JP2000210095A (ja) | 1999-01-20 | 2000-08-02 | Ajinomoto Co Inc | キシリト―ル又はｄ―キシルロ―スの製造法 |
| JP2000295994A (ja) | 1999-02-09 | 2000-10-24 | Ajinomoto Co Inc | キシリトールの製造法 |
| FR2789683B1 (fr) | 1999-02-17 | 2002-02-15 | Roquette Freres | Procede continu de preparation d'un ose hydrogene de haute purete par hydrogenation catalytique |
| BR9902607B1 (pt) | 1999-06-23 | 2010-08-24 | aparelho e processo de prÉ-hidràlise de biomassa. | |
| JP2001008682A (ja) | 1999-06-24 | 2001-01-16 | Ajinomoto Co Inc | Ｄ−アラビトール、ｄ−キシルロース及びキシリトールの製造法 |
| FI113060B (fi) | 1999-07-14 | 2004-02-27 | Xyrofin Oy | Menetelmä orgaanisten yhdisteiden valmistamiseksi |
| EP1075795B1 (en) | 1999-08-10 | 2003-04-09 | Ajinomoto Co., Inc. | Process for producing xylitol of high purity |
| MY137982A (en) | 1999-08-11 | 2009-04-30 | Startech Internat Group Ltd | Integrated process for treating oil palm biomass wastes |
| WO2001012834A1 (en) | 1999-08-18 | 2001-02-22 | Hydrios Biotechnology Oy | Process for the preparation and simultaneous separation of enzyme-catalysed products |
| US6570043B2 (en) | 1999-09-03 | 2003-05-27 | Battelle Memorial Institute | Converting sugars to sugar alcohols by aqueous phase catalytic hydrogenation |
| FR2800370B1 (fr) | 1999-10-28 | 2002-01-04 | Roquette Freres | Procede de preparation d'un sirop de polyols non cristallisable |
| SE0001660D0 (sv) | 2000-05-05 | 2000-05-05 | Gramineer Ab | Separation of glyco-containing entities |
| EP1301618A1 (en) | 2000-07-13 | 2003-04-16 | Danisco Sweeteners Oy | Method for the production of xylitol |
| DE10036189A1 (de) | 2000-07-24 | 2002-02-07 | Dhw Deutsche Hydrierwerke Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Sorbitolen aus Standard-Glucose |
| WO2002051779A2 (de) | 2000-12-23 | 2002-07-04 | Degussa Ag | Verfahren zur herstellung von alkoholen durch hydrierung von carbonylverbindungen |
| EP1366198B1 (en) | 2000-12-28 | 2012-02-08 | Danisco A/S | Separation process |
| FI111960B (fi) | 2000-12-28 | 2003-10-15 | Danisco Sweeteners Oy | Erotusmenetelmä |
| FI20010308A0 (fi) | 2001-02-16 | 2001-02-16 | Valtion Teknillinen | Sienen käsitteleminen geneettisesti siten, että se pystyy käyttämään L-arabinoosia |
| JP4189221B2 (ja) | 2001-04-12 | 2008-12-03 | 三菱商事フードテック株式会社 | 糖液の脱塩方法 |
| FI116291B (fi) | 2001-04-27 | 2005-10-31 | Xyrofin Oy | Menetelmä ksylitolin valmistamiseksi |
| US6894199B2 (en) | 2001-04-27 | 2005-05-17 | Danisco Sweeteners Oy | Process for the production of xylitol |
| US6900361B2 (en) * | 2001-05-08 | 2005-05-31 | Battelle Memorial Institute | Process for lactose conversion to polyols |
| FI20010977A (fi) | 2001-05-09 | 2002-11-10 | Danisco Sweeteners Oy | Kromatografinen erotusmenetelmä |
| TW572878B (en) | 2001-05-11 | 2004-01-21 | Fushimi Pharmaceutical Co Ltd | Method for production of sugar alcohol |
| DE10128203A1 (de) | 2001-06-11 | 2002-12-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Sorbit |
| DE10128205A1 (de) | 2001-06-11 | 2002-12-12 | Basf Ag | Ruthenium-Katalysatoren |
| FI20011889A (fi) | 2001-09-26 | 2003-03-27 | Xyrofin Oy | Menetelmä ksylitolin valmistamiseksi |
| FI20011907A (fi) | 2001-09-28 | 2003-03-29 | Xyrofin Oy | Sokereiden ja sokerialkoholien sulakiteytys |
| DE10158120A1 (de) | 2001-11-27 | 2003-06-18 | Ties Karstens | Verfahren zum Abtrennen von Xylose aus xylanreichen Lignocellulosen, insbesondere Holz |
| BE1014613A3 (nl) | 2002-02-11 | 2004-01-13 | Amylum Europe Nv | Werkwijze voor de bereiding van alkali en hitte stabiele polyolen. |
| FI20020592A (fi) | 2002-03-27 | 2003-09-28 | Danisco Sweeteners Oy | Menetelmä sokereiden, sokerialkoholien, hiilihydraattien ja niiden seosten erottamiseksi niitä sisältävistä liuoksista |
| DE10222373B4 (de) | 2002-05-15 | 2004-08-12 | Technische Universität Dresden | Verfahren zur biotechnologischen Herstellung von Xylit |
| FI20020936A (fi) | 2002-05-17 | 2003-11-18 | Finnfeeds Finland Oy | Kromatografinen erottelu |
| FI115919B (fi) | 2002-06-27 | 2005-08-15 | Danisco Sweeteners Oy | Menetelmä kiteytysinhibiittoreiden poistamiseksi monosakkaridisokeriliuoksista |
| US6896810B2 (en) | 2002-08-02 | 2005-05-24 | Rayonier Products And Financial Services Company | Process for producing alkaline treated cellulosic fibers |
| CN1205338C (zh) | 2002-08-27 | 2005-06-08 | 河北大学 | 利用酵母菌发酵制备木糖醇的方法 |
| JP2006509833A (ja) | 2002-12-11 | 2006-03-23 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 糖アルコールの連続的製造方法 |
| DE10258089A1 (de) | 2002-12-11 | 2004-06-24 | Basf Ag | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Sorbit |
| CN1515578A (zh) | 2003-01-10 | 2004-07-28 | 郑庆义 | 从农作物秸秆中提取木糖及木糖醇的方法 |
| JP5826445B2 (ja) | 2003-02-25 | 2015-12-02 | フィンフィーズ フィンランド オイ | 擬似移動床システム及び方法 |
| US6982328B2 (en) | 2003-03-03 | 2006-01-03 | Archer Daniels Midland Company | Methods of producing compounds from plant material |
| US6893849B2 (en) | 2003-03-31 | 2005-05-17 | Council Of Scientific And Industrial Research | Fermentation process for production of xylitol from Pichia sp |
| CN1446784A (zh) | 2003-04-10 | 2003-10-08 | 长春工业大学 | 一种用玉米苞叶生产木糖醇的方法 |
| BR0301678A (pt) | 2003-06-10 | 2005-03-22 | Getec Guanabara Quimica Ind S | Processo para a produção de xilose cristalina a partir de bagaço de cana-de-açucar, xilose cristalina de elevada pureza produzida através do referido processo, processo para a produção de xilitol cristalino a partir da xilose e xilitol cristalino de elevada pureza assim obtido |
| KR20050025059A (ko) | 2003-07-25 | 2005-03-11 | 씨제이 주식회사 | 신규한 칸디다 트로피칼리스 씨제이-에프아이디 균주와이를 이용한 자일리톨의 생산방법 |
| KR100528804B1 (ko) | 2003-12-08 | 2005-11-15 | 씨제이 주식회사 | 균체 재사용에 의한 고수율 자일리톨의 제조방법 |
| ATE489457T1 (de) | 2004-01-16 | 2010-12-15 | Novozymes Inc | Verfahren zum abbau von lignocellulosematerialien |
| ES2468366T3 (es) | 2004-01-30 | 2014-06-16 | Novozymes Inc. | Polip�ptidos con actividad de mejora celulol�tica y polinucle�tidos que los codifican |
| EP1733033B1 (en) | 2004-02-06 | 2012-06-20 | Novozymes Inc. | Polypeptides having cellulolytic enhancing activity and polynucleotides encoding same |
| WO2005087692A2 (en) | 2004-02-27 | 2005-09-22 | Dow Global Technologies Inc. | Process for recovering organic compounds from aqueous streams containing same |
| US7812153B2 (en) | 2004-03-11 | 2010-10-12 | Rayonier Products And Financial Services Company | Process for manufacturing high purity xylose |
| PT3219806T (pt) | 2004-03-25 | 2020-06-30 | Novozymes Inc | Métodos para degradar ou converter polissacarídeos da parede celular de plantas |
| WO2005095314A1 (en) | 2004-03-26 | 2005-10-13 | Purdue Research Foundation | Processes for the production of xylitol |
| CN1288249C (zh) | 2004-03-31 | 2006-12-06 | 中国科学院微生物研究所 | 微生物混合发酵制备木糖醇的方法 |
| JP2007534338A (ja) | 2004-04-27 | 2007-11-29 | アーチャー・ダニエルズ・ミッドランド カンパニー | キシロースを製造するための２−ケト−ｌ−グロン酸の酵素的脱炭酸 |
| EP1765978A2 (en) | 2004-05-19 | 2007-03-28 | Biotechnology Research And Development Corporation | Methods for production of xylitol in microorganisms |
| WO2005121337A1 (en) | 2004-06-08 | 2005-12-22 | Microbiogen Pty. Ltd. | Non-recombinant saccharomyces strains that grow on xylose |
| CN1721424A (zh) | 2004-07-05 | 2006-01-18 | 上海融氏企业有限公司 | 糖醇的氢化工艺 |
| US20080038784A1 (en) | 2004-08-04 | 2008-02-14 | D Arnaud-Taylor Christopher | Method Of Converting A Biomass Into Biobased Products |
| DE102004058811A1 (de) | 2004-12-07 | 2006-06-08 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verfahren zur Herstellung von Zuckeralkoholen |
| BRPI0500534A (pt) | 2005-02-15 | 2006-10-10 | Oxiteno Sa Ind E Comercio | processo de hidrólise ácida de materiais celulósicos e lignocelulósicos, vaso de digestão e reator de hidrólise |
| EP1693471A1 (en) | 2005-02-16 | 2006-08-23 | Nederlandse Organisatie Voor Toegepast-Natuurwetenschappelijk Onderzoek Tno | Method for refining a liquor, comprising an aqueous solution of a carbohydrate |
| CN100390271C (zh) | 2005-02-25 | 2008-05-28 | 中国科学院微生物研究所 | 一种生产木糖醇的方法及其专用菌株 |
| KR101105460B1 (ko) | 2005-03-02 | 2012-01-17 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 루테늄 지르코니아 촉매를 이용한 당알코올류의 제조방법 |
| DE102005010328A1 (de) | 2005-03-03 | 2006-09-07 | Basf Ag | Verfahren zur Abreicherung von Schwefel und/oder einer schwefelhaltigen Verbindung aus einem Zucker, einem Zuckeralkohol und/oder einer Zuckersäure |
| US7781191B2 (en) | 2005-04-12 | 2010-08-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Treatment of biomass to obtain a target chemical |
| JP5804666B2 (ja) | 2005-04-12 | 2015-11-04 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ | バイオマスの処理および利用における別の供給流れの集中 |
| CN1320122C (zh) | 2005-06-02 | 2007-06-06 | 江南大学 | 一种从木糖母液或木糖水解液提取木糖和木糖醇的方法 |
| CN1290812C (zh) | 2005-07-20 | 2006-12-20 | 天津市圭谷科技发展有限公司 | 一种从木糖醇母液中提取木糖醇的方法 |
| CN1284755C (zh) | 2005-07-25 | 2006-11-15 | 天津大学 | 木糖醇精制结晶方法 |
| US20070072280A1 (en) | 2005-09-19 | 2007-03-29 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Materials and methods for the efficient production of xylitol |
| US7608689B2 (en) | 2005-09-30 | 2009-10-27 | Novozymes, Inc. | Methods for enhancing the degradation or conversion of cellulosic material |
| CN100569946C (zh) | 2005-09-30 | 2009-12-16 | 唐传生物科技（厦门）有限公司 | 热带假丝酵母菌株的分离及其用于木糖醇生产的方法 |
| UA91722C2 (ru) | 2005-09-30 | 2010-08-25 | Ниро А/С | Устройство и способ высушивания жидкостей с высоким содержанием углеводов до нелипкого порошка |
| FI120590B (fi) | 2005-10-28 | 2009-12-15 | Danisco Sweeteners Oy | Erotusmenetelmä |
| CN1830585A (zh) | 2005-11-08 | 2006-09-13 | 新疆大学 | 甜高粱秸秆的综合加工方法 |
| US7678950B2 (en) | 2005-12-16 | 2010-03-16 | Conocophillips Company | Process for converting carbohydrates to hydrocarbons |
| AU2006332680A1 (en) | 2005-12-29 | 2007-07-12 | Anthrogenesis Corporation | Improved composition for collecting and preserving placental stem cells and methods of using the composition |
| CN101028996A (zh) | 2006-02-27 | 2007-09-05 | 吴玉华 | 玉米芯制木糖醇 |
| BRPI0708949B1 (pt) | 2006-03-20 | 2017-04-04 | Novozymes As | métodos para degradar ou converter um material celulósico, para produzir uma susbtância, e para produzir um polipeptídeo tendo atividade endoglucanase, e, célula microbiana recombinante |
| ATE497058T1 (de) | 2006-03-29 | 2011-02-15 | Virginia Tech Intell Prop | Celluloselösungsmittelbasierte fraktionierung von lignocellulose unter mässigen reaktionsbedingungen und eduktrückführung |
| WO2007115201A2 (en) | 2006-03-30 | 2007-10-11 | Novozymes, Inc. | Polypeptides having endoglucanase activity and polynucleotides encoding same |
| US8080386B2 (en) | 2006-03-30 | 2011-12-20 | Novozymes, Inc. | Polypeptides having endoglucanase activity and polynucleotides encoding same |
| GB2437517A (en) | 2006-04-27 | 2007-10-31 | Danisco Sweeteners Oy | Catalytic hydrogenation of sugar to sugar alcohol, using increasing reaction temperature and/or addition of monocarboxylic acid to maintain catalyst activity |
| NZ572113A (en) | 2006-05-08 | 2011-10-28 | Virent Inc | Methods and systems for generating polyols |
| BRPI0711751A2 (pt) | 2006-05-08 | 2012-01-03 | Biojoule Ltd | processo para produÇço de bio-combustÍvel a partir de materiais de plantas |
| US20090062516A1 (en) * | 2006-05-08 | 2009-03-05 | Biojoule Limited | Lignin and other products isolated from plant material, methods for isolation and use, and compositions containing lignin and other plant-derived products |
| CN1884569B (zh) | 2006-05-19 | 2010-06-30 | 南京师范大学 | 木糖的酶法制备方法 |
| CN1850833A (zh) | 2006-05-22 | 2006-10-25 | 夏云丽 | 一种用玉米芯生产木糖醇的制备方法 |
| FI20065363A0 (fi) | 2006-05-30 | 2006-05-30 | Danisco Sweeteners Oy | Erotusmenetelmä |
| AP2724A (en) | 2006-07-21 | 2013-08-31 | Xyleco Inc | Conversion systems for biomass |
| CN100420694C (zh) | 2006-08-01 | 2008-09-24 | 禹城福田药业有限公司 | 一种结晶木糖醇粉的制备方法 |
| US7993884B2 (en) | 2006-10-10 | 2011-08-09 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Beta-xylosidase for conversion of plant cell wall carbohydrates to simple sugars |
| CN100497277C (zh) * | 2006-10-17 | 2009-06-10 | 北京大学 | 一种制备多元醇的方法 |
| US20100124583A1 (en) | 2008-04-30 | 2010-05-20 | Xyleco, Inc. | Processing biomass |
| WO2008057263A2 (en) | 2006-10-27 | 2008-05-15 | Cargill, Incorporated | Processes for purifying crude polyol-containing compositions using a sweep gas |
| CN101245565B (zh) | 2006-11-16 | 2011-10-26 | 褚全慧 | 玉米秆人造纤维浆粕、木糖醇零排放清洁生产方法 |
| US7699958B2 (en) | 2006-11-27 | 2010-04-20 | Ut-Battelle, Llc | Method for improving separation of carbohydrates from wood pulping and wood or biomass hydrolysis liquors |
| MX2009006724A (es) | 2006-12-22 | 2009-06-30 | Cargill Inc | Procedimiento para la hidrogenacion de un azucar o mezcla de azucar. |
| US7977083B1 (en) | 2006-12-28 | 2011-07-12 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Method for microbial production of xylitol from arabinose |
| CN100572543C (zh) | 2007-01-08 | 2009-12-23 | 安徽丰原发酵技术工程研究有限公司 | 利用玉米芯或农林废弃物制备木糖醇的方法 |
| KR101108789B1 (ko) | 2007-02-09 | 2012-03-13 | 씨제이제일제당 (주) | 열대과일 바이오매스 부산물로부터 제조된 자일로스와아라비노스를 포함하는 가수분해 당화액을 이용한자일리톨의 제조방법 |
| US7745177B2 (en) | 2007-02-22 | 2010-06-29 | Korea Advanced Institute Of Science And Technology | Method for manufacturing xylitol with high-yield and high-productivity |
| CN101255448A (zh) | 2007-02-28 | 2008-09-03 | 韩国科学技术院 | 高产率和高产量制造木糖醇的方法 |
| BRPI0809289A2 (pt) | 2007-03-19 | 2014-10-14 | Sued Chemie Ag | Geração de blocos de construção química a partir de biomassa vegeral por despolimerização seletiva |
| CN101675055B (zh) | 2007-04-06 | 2013-06-26 | 苏德-化学公司 | 山梨糖醇的转化方法 |
| CN101784659B (zh) | 2007-05-31 | 2016-05-18 | 诺维信股份有限公司 | 具有纤维素分解增强活性的多肽和编码它的多核苷酸 |
| BRPI0812276A2 (pt) | 2007-05-31 | 2014-10-14 | Novozymes Inc | Métodos para aumentar a atividade de um polipeptídeo tendo atividade celulolítica intensificadora, para degradar ou conventer um material contendo celulose, e para produzir um produto de fermentação, e, composição |
| US7820414B2 (en) | 2007-06-29 | 2010-10-26 | Lpbio Co., Ltd. | Xylitol dehydrogenase-inactivated and arabinose reductase-inhibited mutant of Candida tropicalis, method of producing high-yield of xylitol using the same, and xylitol produced thereby |
| EP2164876B1 (en) | 2007-07-12 | 2012-10-10 | Biotechnology Research and Development Corporation | Xylose reductase mutants and uses thereof |
| US20090053800A1 (en) | 2007-08-22 | 2009-02-26 | Julie Friend | Biomass Treatment Apparatus |
| US8445236B2 (en) | 2007-08-22 | 2013-05-21 | Alliance For Sustainable Energy Llc | Biomass pretreatment |
| US7807419B2 (en) | 2007-08-22 | 2010-10-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for concentrated biomass saccharification |
| CA2697073A1 (en) | 2007-08-27 | 2009-03-05 | Iogen Energy Corporation | Method for the production of a fermentation product from a pretreated lignocellulosic feedstock |
| CN101835727B (zh) | 2007-08-30 | 2013-08-07 | 埃欧金能源公司 | 从糖的水溶液中除去钙并获得硫酸盐的方法 |
| US7892804B2 (en) | 2007-09-25 | 2011-02-22 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Arabinitol dehydrogenases from Neurospora crassa |
| EP2195424B1 (en) | 2007-09-28 | 2018-11-14 | Novozymes A/S | Polypeptides having cellobiohydrolase ii activity and polynucleotides encoding same |
| CN101821397A (zh) | 2007-10-12 | 2010-09-01 | 丹尼斯科美国公司 | 从发酵微生物中提高有机物产生的方法和组合物 |
| CN101138413A (zh) | 2007-10-15 | 2008-03-12 | 南京伊贝加科技有限公司 | 一种富含木糖适用于发酵生产木糖醇的培养基质的制备方法 |
| BRPI0818141A2 (pt) | 2007-11-01 | 2014-10-29 | Novozymes Inc | Métodos para produzir, para degardar ou converter um material celulósico e para produzir um produto de fermentação |
| BRPI0818871A2 (pt) | 2007-11-01 | 2014-10-29 | Novozymes Inc | Métodos para produzir um material celulósico reduzido em um tanino, para sacarificar um material celulósico, e para produzir um produto de fermentação. |
| CN101445523A (zh) | 2007-11-26 | 2009-06-03 | 天津市金圭谷木糖醇有限公司 | 一种木糖醇的制备方法 |
| CN101182341A (zh) | 2007-12-07 | 2008-05-21 | 天津恒普科技发展有限公司 | 一种木糖醇晶体的提纯方法 |
| CN101200407B (zh) | 2007-12-07 | 2010-10-20 | 胡学仁 | 一种从木糖醇加工副产液体中提取木糖醇的方法 |
| US8575426B2 (en) | 2007-12-19 | 2013-11-05 | Novozymes, Inc. | Polypeptides having cellulolytic enhancing activity and polynucleotides encoding same |
| WO2009085859A2 (en) | 2007-12-19 | 2009-07-09 | Novozymes A/S | Polypeptides having cellulolytic enhancing activity and polynucleotides encoding same |
| CN101945889A (zh) | 2007-12-19 | 2011-01-12 | 诺维信公司 | 具有纤维素分解增强活性的多肽和编码该多肽的多核苷酸 |
| NZ598403A (en) | 2007-12-19 | 2012-07-27 | Novozymes As | Polypeptides having cellulolytic enhancing activity and polynucleotides encoding same |
| CN101497904B (zh) | 2008-02-01 | 2011-11-09 | 唐传生物科技（厦门）有限公司 | 一种同时生产木糖醇与阿拉伯糖的方法 |
| CN101497903B (zh) | 2008-02-01 | 2011-12-07 | 唐传生物科技（厦门）有限公司 | 一种选择性转化分流生物制品的方法 |
| EP2265713A2 (en) | 2008-03-06 | 2010-12-29 | Novozymes A/S | Polypeptides having endoglucanase activity and polynucleotides encoding same |
| CA2716867A1 (en) | 2008-03-06 | 2009-09-11 | Novozymes A/S | Polypeptides having beta-glucosidase activity and polynucleotides encoding same |
| US20110003356A1 (en) | 2008-03-10 | 2011-01-06 | Tata Chemicals Limited | Process for production of xylitol |
| EP2100972A1 (en) | 2008-03-13 | 2009-09-16 | BIOeCON International Holding N.V. | Process for converting polysaccharides in a molten salt hydrate |
| CN101285082A (zh) | 2008-05-28 | 2008-10-15 | 南京工业大学 | 利用木糖醇生产中废弃的木糖母液或木糖醇母液生产木糖醇的方法 |
| AU2009256171B2 (en) | 2008-06-06 | 2013-11-07 | Danisco Us Inc. | Compositions and methods comprising cellulase variants with reduced affinity to non-cellulosic materials |
| EP2287287B1 (en) | 2008-06-17 | 2015-04-08 | Research Institute Of Innovative Technology For The Earth | Coryneform bacterium transformant having improved d-xylose-utilizing function |
| DE102008030892A1 (de) | 2008-06-30 | 2009-12-31 | Süd-Chemie AG | Abbau von kohlehydrathaltigen Materialien mit anorganischen Katalysatoren |
| CN101628852B (zh) | 2008-07-17 | 2012-08-22 | 山东福田药业有限公司 | 戊糖醇裂解生产低分子多元醇的方法 |
| CN101628853B (zh) | 2008-07-17 | 2012-06-06 | 山东福田药业有限公司 | 木糖醇真空结晶分离方法 |
| CN101705266A (zh) | 2008-07-21 | 2010-05-12 | 郑春辉 | 微生物制备木糖醇的方法 |
| CN101323838B (zh) | 2008-07-24 | 2010-06-09 | 山东大学 | 一种重组酿酒酵母及其在生产木糖醇中的应用 |
| WO2010009515A1 (en) | 2008-07-25 | 2010-01-28 | Applimex Systems Pty Ltd | Enzyme hydrolysis method |
| CN101323870A (zh) | 2008-07-25 | 2008-12-17 | 北京天地绿园农业科学研究院 | 一种生物发酵木糖醇和阿拉伯糖的制备方法 |
| BRPI0914835B1 (pt) | 2008-07-29 | 2019-04-24 | Novozymes A/S | Célula hospedeira microbiana transgênica, métodos para produzir um polipeptídeo e para produzir uma proteína, construções de ácido nucléico, e, vetor de expressão. |
| CN101649565A (zh) | 2008-08-11 | 2010-02-17 | 李朝旺 | 植物纤维组分分离综合利用清洁制浆法 |
| US8328947B2 (en) | 2008-08-29 | 2012-12-11 | Iogen Energy Corporation | Method for low water hydrolysis or pretreatment of polysaccharides in a lignocellulosic feedstock |
| CN101514530A (zh) | 2008-09-02 | 2009-08-26 | 上海士林纤维材料有限公司 | 改进的预水解碱法制造蔗渣溶解浆的方法及其产品 |
| CN101676403A (zh) | 2008-09-17 | 2010-03-24 | 山东福田药业有限公司 | 木糖醇生产菌株的筛选方法 |
| CN101676399B (zh) | 2008-09-17 | 2011-12-28 | 山东福田药业有限公司 | 生物转化玉米芯生产木糖醇的工艺方法 |
| WO2010034055A1 (en) | 2008-09-23 | 2010-04-01 | Licella Pty Ltd | Fractionation of lignocellulosic matter |
| CN101723799A (zh) | 2008-10-14 | 2010-06-09 | 安素梅 | 用玉米芯制木糖醇的方法 |
| CN101759525A (zh) | 2008-10-16 | 2010-06-30 | 张起明 | 用玉米芯提取粗制木糖醇的方法 |
| CN201279455Y (zh) | 2008-10-17 | 2009-07-29 | 山东福田药业有限公司 | 一种利用蒸汽置换氢气的装置 |
| CA2743049A1 (en) | 2008-11-10 | 2010-05-14 | Kimberly Brown | Polypeptides having feruloyl esterase activity and polynucleotides encoding same |
| CN201295607Y (zh) | 2008-11-19 | 2009-08-26 | 山东福田药业有限公司 | 一种降低糖液加氢进料压力及氢气回收的装置 |
| US8524474B2 (en) | 2008-11-20 | 2013-09-03 | E I Du Pont De Nemours And Company | Process for producing a concentrated sugar solution by enzymatic saccharification of polysaccharide enriched biomass |
| CN102292429B (zh) | 2008-11-24 | 2013-11-06 | 伦德C5利格诺科技公司 | 具有在厌氧培养条件下在戊糖糖类上生长的能力的酵母菌株 |
| CN201296736Y (zh) | 2008-12-03 | 2009-08-26 | 山东福田投资有限公司 | 一种糖液加氢催化剂的分离装置 |
| CN101747147A (zh) | 2008-12-03 | 2010-06-23 | 吴玉华 | 一种精制木糖醇的方法 |
| US8609933B2 (en) | 2008-12-04 | 2013-12-17 | Novozymes, Inc. | Polypeptides having feruloyl esterase activity and polynucleotides encoding same |
| EP2373788A1 (en) | 2008-12-04 | 2011-10-12 | Novozymes Inc. | Polypeptides having cellulolytic enhancing activity and polynucleotides encoding same |
| CN101747148B (zh) | 2008-12-18 | 2013-04-17 | 山东福田药业有限公司 | Dc级木糖醇熔融结晶制备工艺 |
| CN102325893A (zh) | 2008-12-19 | 2012-01-18 | 诺维信股份有限公司 | 在过氧化物酶存在下增加纤维素材料酶法水解的方法 |
| US20100159515A1 (en) | 2008-12-19 | 2010-06-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Oxidative pretreatment of biomass to enhance enzymatic saccharification |
| US8278070B2 (en) | 2008-12-19 | 2012-10-02 | E I Du Pont De Nemours And Company | Organic solvent pretreatment of biomass to enhance enzymatic saccharification |
| US8304213B2 (en) | 2008-12-19 | 2012-11-06 | E I Du Pont De Nemours And Company | Organic solvent pretreatment of biomass to enhance enzymatic saccharification |
| US8809033B2 (en) | 2008-12-19 | 2014-08-19 | Novozymes, Inc. | Methods for increasing hydrolysis of cellulosic material in the presence of cellobiose dehydrogenase |
| CN102325889A (zh) | 2008-12-19 | 2012-01-18 | 诺维信股份有限公司 | 增加纤维素材料水解的方法 |
| EP2358885B1 (en) | 2008-12-19 | 2017-03-15 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Organic solvent pretreatment of biomass to enhance enzymatic saccharification |
| US8216809B2 (en) | 2008-12-19 | 2012-07-10 | E I Du Pont De Nemours And Company | Organic solvent pretreatment of biomass to enhance enzymatic saccharification |
| US20100159522A1 (en) | 2008-12-19 | 2010-06-24 | E.I. De Pont De Nemours And Company | Organosolv and ozone treatment of biomass to enhance enzymatic saccharification |
| US8241873B2 (en) | 2008-12-19 | 2012-08-14 | E I Du Pont De Nemours And Company | Organic solvent pretreatment of biomass to enhance enzymatic saccharification |
| CN201353456Y (zh) | 2008-12-24 | 2009-12-02 | 山东鲁南化工科技有限公司 | 一种含镍催化剂的回收装置 |
| CN101480549B (zh) | 2008-12-24 | 2010-12-01 | 山东鲁南化工科技有限公司 | 一种含镍催化剂的回收装置及回收方法 |
| CN101440109B (zh) | 2008-12-30 | 2011-04-27 | 山东龙力生物科技股份有限公司 | 一种功能性低聚木糖醇的制备方法 |
| EP2376645A4 (en) | 2009-01-14 | 2012-12-19 | Iogen Energy Corp | IMPROVED METHOD FOR THE PRODUCTION OF GLUCOSE FROM LIGNOCELLULOSE RAW MATERIALS |
| CN101805761A (zh) | 2009-01-16 | 2010-08-18 | 唐传生物科技（厦门）有限公司 | 东方伊萨酵母的生物脱毒用途以及它对半纤维素水解物同步脱毒发酵的方法 |
| CN101805701A (zh) | 2009-01-16 | 2010-08-18 | 唐传生物科技（厦门）有限公司 | 东方伊萨酵母菌株及其制备方法,以及用该菌株制备木糖醇、乙醇的方法 |
| CN101914590A (zh) | 2009-01-16 | 2010-12-15 | 唐传生物科技（厦门）有限公司 | 西方伊萨酵母、热带假丝酵母配合使用的脱毒发酵方法，及产品制备工艺 |
| CN101805703A (zh) | 2009-01-16 | 2010-08-18 | 唐传生物科技（厦门）有限公司 | 西方伊萨酵母的生物脱毒用途以及它对半纤维素水解物同步脱毒发酵的方法 |
| CN101914592A (zh) | 2009-01-16 | 2010-12-15 | 唐传生物科技（厦门）有限公司 | 东方伊萨酵母、热带假丝酵母配合使用的脱毒发酵方法，及产品制备工艺 |
| CN101805702A (zh) | 2009-01-16 | 2010-08-18 | 唐传生物科技（厦门）有限公司 | 西方伊萨酵母菌株及其制备方法,以及用该菌株制备木糖醇、乙醇的方法 |
| WO2010088387A1 (en) | 2009-01-28 | 2010-08-05 | Novozymes, Inc. | Polypeptides having beta-glucosidase activity and polynucleotides encoding same |
| US8629324B2 (en) | 2009-01-30 | 2014-01-14 | Novozymes, Inc. | Polypeptides having expansin activity and polynucleotides encoding same |
| CN102325938A (zh) | 2009-02-18 | 2012-01-18 | 李荣秀 | 生物质转化方法 |
| CN101810262B (zh) | 2009-02-20 | 2012-09-19 | 山东福田药业有限公司 | 木糖醇母液结晶方法 |
| CN201366252Y (zh) | 2009-02-20 | 2009-12-23 | 山东福田药业有限公司 | 一种木糖醇生产中的降温结晶装置 |
| CN102413891B (zh) | 2009-02-25 | 2014-11-05 | 杜邦营养生物科学有限公司 | 分离方法 |
| CN201358219Y (zh) | 2009-03-05 | 2009-12-09 | 山东福田药业有限公司 | 一种糖醇二级氢化装置 |
| CN201365496Y (zh) | 2009-03-05 | 2009-12-23 | 山东福田药业有限公司 | 功能糖生产用接料槽 |
| WO2010105226A2 (en) | 2009-03-13 | 2010-09-16 | University Of Washington | Endophytic yeast strains, methods for ethanol and xylitol production, methods for biological nitrogen fixation, and a genetic source for improvement of industrial strains |
| EP2408937A1 (en) | 2009-03-17 | 2012-01-25 | BIOeCON International Holding N.V. | Process for converting polysaccharides in an inorganic molten salt hydrate |
| WO2010106052A1 (en) | 2009-03-17 | 2010-09-23 | Bioecon International Holding N.V. | Process for converting polysaccharides in an inorganic molten salt hydrate |
| US9005946B2 (en) | 2009-03-17 | 2015-04-14 | Codexis, Inc. | Variant endoglucanases and related polynucleotides |
| FI20095278A0 (fi) | 2009-03-18 | 2009-03-18 | Valtion Teknillinen | Ksylonihapon valmistus |
| CN101838181B (zh) | 2009-03-20 | 2013-01-02 | 山东福田药业有限公司 | 木糖醇微粉制备方法 |
| CN101837973B (zh) | 2009-03-20 | 2011-12-28 | 山东福田药业有限公司 | 利用玉米芯水解渣制备活性炭的工艺 |
| CN201375898Y (zh) | 2009-03-25 | 2010-01-06 | 朱小健 | 加氢反应釜 |
| CN101857886B (zh) | 2009-04-09 | 2012-12-26 | 华北制药康欣有限公司 | 一种木糖醇联产l-阿拉伯糖的制备方法 |
| EP2421984A1 (en) | 2009-04-20 | 2012-02-29 | Qteros, Inc. | Compositions and methods for fermentation of biomass |
| CA2795934A1 (en) | 2009-04-30 | 2010-11-04 | Novozymes, Inc. | Polypeptides having xylanase activity and polynucleotides encoding same |
| CN101538589A (zh) | 2009-05-07 | 2009-09-23 | 张兰波 | 一种新型清洁生产木糖醇和阿拉伯糖的方法 |
| JP5804453B2 (ja) | 2009-05-14 | 2015-11-04 | 国立大学法人 東京大学 | 結晶性ポリオール微粒子及びその調製方法 |
| NZ705401A (en) | 2009-05-20 | 2016-03-31 | Xyleco Inc | Processing biomass |
| EP2435561B1 (en) | 2009-05-29 | 2018-08-08 | Novozymes Inc. | Methods for enhancing the degradation or conversion of cellulosic material |
| BRPI1012923B1 (pt) | 2009-06-02 | 2018-10-16 | Novozymes As | célula hospedeira microbiana transgênica, métodos para produzir um polipeptídeo, para produzir um mutante de uma célula mãe, para degradar ou converter um material celulósico, para produzir um produto de fermentação, para fermentar um material celulósico, construto de ácido nucleico, e, vetor de expressão |
| CN101921174B (zh) * | 2009-06-10 | 2013-06-12 | 华东理工大学 | 一种氢解山梨醇制备乙二醇和1,2-丙二醇的方法 |
| IN2012DN00685A (pt) | 2009-06-26 | 2015-08-21 | Cobalt Technologies Inc | |
| CN101643752B (zh) | 2009-06-26 | 2011-11-30 | 安徽丰原发酵技术工程研究有限公司 | 一种利用木糖母液生产木糖醇和l-阿拉伯糖的方法 |
| WO2011002824A1 (en) | 2009-06-29 | 2011-01-06 | Qteros, Inc. | Pretreatment of biomass |
| US20110009614A1 (en) | 2009-06-30 | 2011-01-13 | Paul George Blommel | Processes and reactor systems for converting sugars and sugar alcohols |
| CN101619327A (zh) | 2009-07-02 | 2010-01-06 | 华宝食用香精香料（上海）有限公司 | 木糖醇及其制备方法与用途 |
| CN102597243B (zh) | 2009-07-07 | 2015-05-20 | 诺维信股份有限公司 | 具有纤维素分解增强活性的多肽和编码该多肽的多核苷酸 |
| CN201493107U (zh) | 2009-07-07 | 2010-06-02 | 倪加明 | 加氢反应釜 |
| TW201114907A (en) | 2009-08-06 | 2011-05-01 | Annikki Gmbh | Process for the production of carbohydrate cleavage products from a lignocellulosic material |
| CN101643795B (zh) | 2009-08-28 | 2013-01-02 | 长宁县泰宁化工有限公司 | 一种用竹制备木糖、木糖醇的方法 |
| US20120231514A1 (en) | 2009-08-31 | 2012-09-13 | Iogen Energy Corporation | Fermentation method to produce a lignocellulose-based sugar stream with enriched pentose content |
| US9238792B2 (en) | 2009-09-15 | 2016-01-19 | E I Du Pont De Nemours And Company | Compartmentalized simultaneous saccharification and fermentation of biomass |
| EP3805348A3 (en) | 2009-09-17 | 2021-07-14 | Novozymes, Inc. | Polypeptides having cellulolytic enhancing activity and polynucleotides encoding same |
| CN102712916B (zh) | 2009-09-18 | 2015-11-25 | 诺维信股份有限公司 | 具有β-葡糖苷酶活性的多肽和编码该多肽的多核苷酸 |
| CA2775358A1 (en) | 2009-09-29 | 2011-04-07 | Novozymes A/S | Polypeptides having cellulolytic enhancing activity and polynucleotides encoding same |
| CN101823939B (zh) | 2009-09-29 | 2013-01-02 | 山东福田药业有限公司 | 一种木糖醇制备工艺 |
| CN101659681B (zh) | 2009-09-30 | 2012-10-03 | 济南圣泉唐和唐生物科技有限公司 | 木糖制品的生产方法 |
| CN101665523B (zh) | 2009-09-30 | 2015-09-30 | 济南圣泉唐和唐生物科技有限公司 | L-阿拉伯糖和d-木糖制品的生产方法 |
| CN108165542A (zh) | 2009-09-30 | 2018-06-15 | 诺维信股份有限公司 | 具有纤维素分解增强活性的多肽和编码该多肽的多核苷酸 |
| EP2483402A1 (en) | 2009-09-30 | 2012-08-08 | Novozymes A/S | Polypeptides having cellulolytic enhancing activity and polynucleotides encoding same |
| CN102666870A (zh) | 2009-10-12 | 2012-09-12 | 纳幕尔杜邦公司 | 用于改善的抑制剂特征的生物质的氨预处理 |
| CA2775355A1 (en) | 2009-10-12 | 2011-04-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Methods to improve monomeric sugar release from lignocellulosic biomass following alkaline pretreatment |
| BR112012007369A2 (pt) * | 2009-10-21 | 2018-03-13 | 3M Innovative Properties Co | processo de funcionalização isenta de solvente, moagem e composição com diluentes reativos |
| CN102597228A (zh) | 2009-10-23 | 2012-07-18 | 诺维信股份有限公司 | 纤维二糖水解酶变体及编码其的多核苷酸 |
| US8268121B2 (en) | 2009-10-23 | 2012-09-18 | Blount David H | Delignification of biomass containing lignin and production of amino lignin aldehyde resins and carbohydrates |
| TWI439547B (zh) | 2009-10-23 | 2014-06-01 | Iner Aec Executive Yuan | 一種未去毒性纖維原料水解液生產木糖醇的方法 |
| GB0918821D0 (en) | 2009-10-27 | 2009-12-09 | Univ Leuven Kath | Catalytic process for the production of alcohols from biomass-related feedstocks |
| CN101705253B (zh) | 2009-10-28 | 2012-03-14 | 安徽丰原发酵技术工程研究有限公司 | 一种木糖母液的处理方法 |
| CN101705215B (zh) | 2009-10-29 | 2015-06-17 | 安徽丰原发酵技术工程研究有限公司 | 一种木聚糖酶/纤维二糖酶复合酶及其制备方法 |
| US20120260371A1 (en) | 2009-10-29 | 2012-10-11 | Novozymes A/S | Polypeptides Having Cellobiohydrolase Activity and Polynucleotides Encoding Same |
| TWI382092B (zh) | 2009-10-30 | 2013-01-11 | Atomic Energy Council | 提升纖維水解液生產五碳糖醇之酵母菌培養方法 |
| EP2496693B1 (en) | 2009-11-06 | 2017-10-25 | Novozymes, Inc. | Polypeptides having cellobiohydrolase activity and polynucleotides encoding same |
| CN104694517B (zh) | 2009-11-06 | 2019-06-28 | 诺维信股份有限公司 | 具有木聚糖酶活性的多肽和编码该多肽的多核苷酸 |
| EP2496694B1 (en) | 2009-11-06 | 2017-04-19 | Novozymes, Inc. | Compositions for saccharification of cellulosic material |
| CN101717325B (zh) | 2009-11-25 | 2012-12-05 | 山东蜜福堂食品有限公司 | 一种共晶体木糖醇的制备方法 |
| CN102086145A (zh) | 2009-12-07 | 2011-06-08 | 天津太平洋制药有限公司 | 一种工业化木糖醇的生产方法 |
| WO2011072264A2 (en) | 2009-12-10 | 2011-06-16 | Qteros, Inc. | Methods and compositions for biomass treatment |
| EP2333151A1 (en) | 2009-12-11 | 2011-06-15 | Nederlandse Organisatie voor toegepast -natuurwetenschappelijk onderzoek TNO | Novel method for processing lignocellulose containing material |
| WO2011081658A2 (en) | 2009-12-15 | 2011-07-07 | Qteros, Inc. | Methods and compositions for producing chemical products from c. phytofermentants |
| US8552230B2 (en) | 2009-12-22 | 2013-10-08 | Phillips 66 Company | Conversion of carbohydrates to hydrocarbons |
| CN101709309B (zh) | 2009-12-22 | 2012-05-09 | 安徽丰原发酵技术工程研究有限公司 | 一种乙醇和木糖醇的联合发酵方法 |
| JP2013515482A (ja) | 2009-12-23 | 2013-05-09 | ダニスコ・ユーエス・インク | 同時糖化発酵反応の効率を改善するための方法 |
| KR20120124427A (ko) | 2009-12-30 | 2012-11-13 | 바이렌트, 아이엔씨. | 폴리올의 산소환원 수소처리를 위한 개선된 촉매 |
| WO2011079388A1 (en) | 2009-12-30 | 2011-07-07 | Iogen Energy Corporation | Modified yeast strains exhibiting enhanced fermentation of lignocellulosic hydrolysates |
| US8080128B2 (en) | 2009-12-31 | 2011-12-20 | Atomic Energy Council - Institute Of Nuclear Research | Method for increasing the concentration of xylose in lignocellulosic hydrolysate |
| WO2011088422A2 (en) | 2010-01-15 | 2011-07-21 | Qteros, Inc. | Biofuel production using biofilm in fermentation |
| BR112012016636B1 (pt) | 2010-01-20 | 2019-01-15 | Xyleco, Inc. | método e sistema de sacarificação de matéria-prima de biomassa |
| CN102575301B (zh) | 2010-01-27 | 2016-03-16 | 科学与工业研究委员会 | 将木质纤维素转化为增值化学品的一锅单步水解方法 |
| US20110207190A1 (en) | 2010-02-04 | 2011-08-25 | University Of Iowa Research Foundation | Methods of xylitol preparation |
| EP2534254A4 (en) | 2010-02-08 | 2014-01-22 | Iogen Energy Corp | METHOD FOR REMOVING INCRUSTATIONS DURING A PROCESS FOR CONVERTING A LIGNOCELLULOSIC BIOMASS |
| WO2011097711A1 (en) | 2010-02-10 | 2011-08-18 | Iogen Energy Corporation | Method for the production of a fermentation product from lignocellulosic feedstocks |
| WO2011103180A2 (en) | 2010-02-16 | 2011-08-25 | Grain Processing Corporation | Process for hydrolysis of wet fiber and method for producing fermentation products from wet fiber |
| US8759049B2 (en) | 2010-02-25 | 2014-06-24 | Iogen Energy Corporation | Method for the production of a fermentation product from a sugar hydrolysate |
| WO2011107760A2 (en) | 2010-03-05 | 2011-09-09 | Gloway Properties Limited | High value edible products from bran, and method and apparatus for producing same |
| GB2478791A (en) | 2010-03-19 | 2011-09-21 | Qteros Inc | Ethanol production by genetically-modified bacteria |
| CN101775413B (zh) | 2010-03-23 | 2013-03-20 | 禹城绿健生物技术有限公司 | 一种同时生产木糖醇和卫矛醇的工艺 |
| JP2011201196A (ja) | 2010-03-26 | 2011-10-13 | Dow Corning Toray Co Ltd | リグノセルロース材料用処理剤 |
| CA2788898A1 (en) | 2010-03-30 | 2011-10-06 | Dupont Nutrition Biosciences Aps | Separation process |
| CN101851150A (zh) | 2010-03-30 | 2010-10-06 | 山东福田药业有限公司 | 一种新型糖醇加氢工艺 |
| CN102918151B (zh) | 2010-03-31 | 2015-09-09 | 诺维信股份有限公司 | 纤维二糖水解酶变体及编码其的多核苷酸 |
| US9243256B2 (en) | 2010-04-12 | 2016-01-26 | Stellenbosch University | Biofuel production |
| CN102220254B (zh) | 2010-04-14 | 2013-04-17 | 新疆农业科学院生物质能源研究所 | 一种重组酿酒酵母工程菌株及其应用 |
| CN101851650A (zh) | 2010-04-19 | 2010-10-06 | 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 | 一种纤维素原料的糖化方法 |
| WO2011133952A2 (en) | 2010-04-22 | 2011-10-27 | Qteros, Inc. | New bacterium for production of chemicals and recombinants thereof |
| CN101818216B (zh) | 2010-04-26 | 2012-07-04 | 安徽丰原发酵技术工程研究有限公司 | 一种精制玉米芯酸解液的方法 |
| US8721794B2 (en) | 2010-04-28 | 2014-05-13 | E I Du Pont De Nemours And Company | Production of high solids syrup from lignocellulosic biomass hydrolysate fermentation broth |
| US8906235B2 (en) | 2010-04-28 | 2014-12-09 | E I Du Pont De Nemours And Company | Process for liquid/solid separation of lignocellulosic biomass hydrolysate fermentation broth |
| US20110269201A1 (en) | 2010-04-30 | 2011-11-03 | Qteros, Inc. | Redirected bioenergetics in recombinant cellulolytic clostridium microorganisms |
| CN101829574B (zh) | 2010-05-17 | 2012-10-10 | 天津市安凯特催化剂有限公司 | 负载型纳米镍钴催化剂的制备及其应用 |
| WO2011149956A2 (en) | 2010-05-24 | 2011-12-01 | Qteros, Inc. | Methods for producing chemical products from fermentation byproducts |
| CN102250820B (zh) | 2010-06-03 | 2013-03-13 | 南京工业大学 | 氧化葡萄糖酸杆菌基因工程菌及其构建方法 |
| KR20130090871A (ko) | 2010-06-07 | 2013-08-14 | 듀폰 뉴트리션 바이오사이언시즈 에이피에스 | 분리 방법 |
| CN101857523B (zh) | 2010-06-07 | 2013-04-03 | 禹城绿健生物技术有限公司 | 一种利用木糖母液同时生产木糖醇和阿拉伯糖醇的方法 |
| KR20130041894A (ko) | 2010-06-10 | 2013-04-25 | 아르빈드 마리나스 라리 | 바이오매스의 분별 방법 |
| CN101870961A (zh) | 2010-06-11 | 2010-10-27 | 广西民族大学 | 一种从木糖母液得到木糖醇与d-半乳糖醇的方法 |
| CN101921810B (zh) | 2010-06-11 | 2012-10-03 | 广西民族大学 | 一种从木糖母液制备木糖醇与l-阿拉伯糖混合晶体的方法 |
| AU2011271282B2 (en) | 2010-06-24 | 2014-10-16 | Talfryn S.A. | Method for extracting soluble sugar molecules from biomass material |
| EP2585606A4 (en) | 2010-06-26 | 2016-02-17 | Virdia Ltd | SUGAR MIXTURES, METHODS OF PRODUCTION AND USE THEREOF |
| US20120107689A1 (en) | 2010-06-30 | 2012-05-03 | Daikin Industries Building | Binder composition for electrode |
| CN103108951A (zh) | 2010-06-30 | 2013-05-15 | 诺维信公司 | 具有β-葡糖苷酶活性的多肽和编码该多肽的多核苷酸 |
| CN101863737B (zh) | 2010-07-01 | 2013-01-30 | 安徽丰原发酵技术工程研究有限公司 | 一种精制木糖醇发酵液的方法 |
| CN101899479B (zh) | 2010-07-02 | 2012-09-05 | 北京化工大学 | 利用农林废弃物制备木糖醇的生产方法 |
| CN101879424B (zh) | 2010-07-15 | 2012-09-19 | 山东福田药业有限公司 | 一种加氢反应釜常压进料工艺 |
| US20120021467A1 (en) | 2010-07-22 | 2012-01-26 | Thomson Biotech (Xiamen) PTE. LTD. | Method of producing xylitol and arabinose at same time from hemicellulose hydrolysates |
| US8865448B2 (en) | 2010-07-30 | 2014-10-21 | Cleanvantage Llc | Aspergillus containing beta-glucosidase, beta-glucosidases and nucleic acids encoding the same |
| CN103314111A (zh) | 2010-08-06 | 2013-09-18 | 诺维信公司 | 降解或水解多糖的方法 |
| US20130143285A1 (en) | 2010-08-11 | 2013-06-06 | Iogen Energy Corporation | Method for dilute acid pretreatment of lignocellulosic feedstocks |
| US20130189747A1 (en) | 2010-08-12 | 2013-07-25 | Novozymes, Inc. | Compositions Comprising A Polypeptide Having Cellulolytic Enhancing Activity And A Sulfur-Containing Compound And Uses Thereof |
| US8815561B2 (en) | 2010-08-23 | 2014-08-26 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Metal compounds to eliminate nonproductive enzyme adsorption and enhance enzymatic saccharification of lignocellulose |
| WO2012030849A1 (en) | 2010-08-30 | 2012-03-08 | Novozymes A/S | Polypeptides having xylanase activity and polynucleotides encoding same |
| WO2012030845A2 (en) | 2010-08-30 | 2012-03-08 | Novozymes A/S | Polypeptides having beta-glucosidase activity, beta-xylosidase activity, or beta-glucosidase and beta-xylosidase activity and polynucleotides encoding same |
| WO2012030844A1 (en) | 2010-08-30 | 2012-03-08 | Novozymes A/S | Polypeptides having endoglucanase activity and polynucleotides encoding same |
| WO2012030858A2 (en) | 2010-08-30 | 2012-03-08 | Novozymes A/S | Polypeptides having hemicellulolytic activity and polynucleotides encoding same |
| EP2611914A1 (en) | 2010-08-30 | 2013-07-10 | Novozymes A/S | Polypeptides having cellulolytic enhancing activity and polynucleotides encoding same |
| US9187742B2 (en) | 2010-08-30 | 2015-11-17 | Novozymes, Inc. | Polypeptides having cellobiohydrolase activity and polynucleotides encoding same |
| IL207945A0 (en) | 2010-09-02 | 2010-12-30 | Robert Jansen | Method for the production of carbohydrates |
| CN101904484B (zh) | 2010-09-10 | 2012-11-28 | 山东福田药业有限公司 | 一种木糖醇纯度为50%的液体木糖醇的制备方法 |
| US8999699B2 (en) | 2010-09-10 | 2015-04-07 | Syngenta Participations Ag | Xylanases active during pretreatment of cellulosic biomass |
| EP2431394A1 (en) | 2010-09-17 | 2012-03-21 | BIOeCON International Holding N.V. | Simultaneous hydrolysis and hydrogenation of cellulose |
| CN102441346A (zh) | 2010-09-30 | 2012-05-09 | 诸小莉 | 新型反应釜 |
| WO2012044836A1 (en) | 2010-09-30 | 2012-04-05 | Novozymes, Inc. | Variants of polypeptides having cellulolytic enhancing activity and polynucleotides encoding same |
| WO2012044835A1 (en) | 2010-09-30 | 2012-04-05 | Novozymes, Inc. | Variants of polypeptides having cellulolytic enhancing activity and polynucleotides encoding same |
| DK3023492T3 (en) | 2010-10-01 | 2018-03-05 | Novozymes Inc | Beta-glucosidase variants and polynucleotides encoding them |
| KR101246780B1 (ko) | 2010-10-06 | 2013-03-26 | 한국과학기술원 | 아라비노스 대사경로가 도입된 자일리톨 생산균주 및 이를 이용한 자일리톨 생산방법 |
| WO2012050650A1 (en) | 2010-10-11 | 2012-04-19 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Production of xylitol from a mixture of hemicellulosic sugars |
| BR112013008981A2 (pt) | 2010-10-13 | 2017-10-03 | Dsm Ip Assets Bv | Célula de levedura que fermenta pentose e glicose |
| CN103180450B (zh) | 2010-10-20 | 2016-10-26 | 希乐克公司 | 通过用电子束照射来处理木质纤维素材料的方法 |
| US20130260423A1 (en) | 2010-10-26 | 2013-10-03 | Novozymes North America, Inc. | Methods of Saccharifying Sugar Cane Trash |
| CN102452898B (zh) | 2010-10-26 | 2013-11-13 | 施冬梅 | 运用膜技术和间接电还原生产结晶木糖醇的方法 |
| FI20106142A0 (fi) | 2010-11-01 | 2010-11-01 | Aabo Akademi | Menetelmä lignoselluloosamateriaalin fraktioimiseksi ja siihen tarkoitettuja uusia ionisia nesteitä |
| CN103282504A (zh) | 2010-11-02 | 2013-09-04 | 诺维信股份有限公司 | 用家族61多肽预处理纤维素材料的方法 |
| MY164912A (en) | 2010-11-02 | 2018-02-15 | Inventure International Pte Ltd | Mixed super critical fluid hydrolysis and alcoholysis of cellulose to form glucose and glucose derivatives |
| US9212354B2 (en) | 2010-11-04 | 2015-12-15 | Novozymes Inc. | Polypeptides having cellobiohydrolase activitiy and polynucleotides encoding same |
| US9080160B2 (en) | 2010-11-05 | 2015-07-14 | Novozymes, Inc. | Polypeptides having cellobiohydrolase activity and polynucleotides encoding same |
| US9139823B2 (en) | 2010-11-12 | 2015-09-22 | Novozymes, Inc. | Polypeptides having endoglucanase activity and polynucleotides encoding same |
| US20120122162A1 (en) | 2010-11-15 | 2012-05-17 | Andritz Inc. | Enzymatic hydrolysis of pre-treated biomass |
| WO2012068310A2 (en) | 2010-11-16 | 2012-05-24 | Qteros, Inc. | Compositions and methods for improved saccharification of genetically modified plant-derived biomass |
| CN102093185A (zh) | 2010-11-18 | 2011-06-15 | 安徽丰原发酵技术工程研究有限公司 | 一种芳香醛类化合物的制备方法 |
| CN102154378B (zh) | 2010-11-18 | 2013-04-17 | 安徽丰原发酵技术工程研究有限公司 | 一种木糖醇的发酵生产方法 |
| CN102134069B (zh) | 2010-11-18 | 2012-11-21 | 安徽丰原发酵技术工程研究有限公司 | 一种活性炭的制备方法 |
| EP2640833B1 (en) | 2010-11-18 | 2016-08-24 | Novozymes, Inc. | Chimeric polypeptides having cellulolytic enhancing activity and polynucleotides encoding same |
| WO2012068537A2 (en) | 2010-11-19 | 2012-05-24 | Qteros, Inc. | New biocatalysts and primers for production of chemicals |
| CN201930724U (zh) | 2010-12-02 | 2011-08-17 | 天津凯铂能膜工程技术有限公司 | 一种具有高效内部热回收功能的多效膜蒸馏装置 |
| WO2012075963A1 (en) | 2010-12-10 | 2012-06-14 | Novozymes A/S | Methods for producing a fermentation product from lignocellulose-containing material |
| WO2012083244A2 (en) | 2010-12-16 | 2012-06-21 | Qteros, Inc. | Biofuel production using biofilm in fermentation |
| EP2655609A4 (en) | 2010-12-21 | 2015-06-03 | Codexis Inc | ENDOGLUCANASE VARIANTS |
| US9546385B2 (en) | 2010-12-22 | 2017-01-17 | Enchi Corporation | Genetically modified clostridium thermocellum engineered to ferment xylose |
| FR2969602B1 (fr) | 2010-12-22 | 2013-03-29 | IFP Energies Nouvelles | Procede de transformation de biomasse lignocellulosique ou de cellulose par des catalyseurs a base d'oxyde d'etain et/ou d'oxyde d'antimoine et d'un metal choisi dans les groupes 8 a 11 |
| KR101390254B1 (ko) | 2010-12-24 | 2014-05-02 | 한국화학연구원 | 당수율을 극대화시키는 바이오매스의 처리 방법 및 이에 사용되는 첨가제 |
| US20120172588A1 (en) | 2010-12-30 | 2012-07-05 | Ming Qiao | Catalytic biomass deconstruction |
| CN102127236B (zh) | 2010-12-31 | 2012-11-28 | 石家庄学院 | 一种纤维素溶解剂及其在纤维素溶解和再生中的应用 |
| MX2013007667A (es) | 2011-01-24 | 2013-07-29 | Buckman Labor Inc | Procesos y sistemas para aislar enzimaticamente lignina y otros bioproductos de plantas herbaceas. |
| US20120064592A1 (en) | 2011-01-26 | 2012-03-15 | Qteros, Inc. | Biocatalysts synthesizing deregulated cellulases |
| DK2668265T3 (en) | 2011-01-26 | 2017-10-16 | Novozymes As | Hitherto unknown glycoside hydrolases from thermophilic fungi |
| CN102134616B (zh) | 2011-01-28 | 2012-11-28 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种秸秆半纤维素制备生物基产品及其组分全利用的方法 |
| US9309577B2 (en) | 2011-01-28 | 2016-04-12 | Institute Of Process Engineering, Chinese Academy Of Sciences | Process for producing bio-based product from straw hemicellulose and fully utilizing the components thereof |
| US9434972B2 (en) | 2011-01-31 | 2016-09-06 | Novozymes North America, Inc. | Processes for enzymatic refining of pretreated cellulosic material for saccharification |
| IL211093A0 (en) | 2011-02-06 | 2011-04-28 | Robert Jansen | A method for processing a lignocellulosic material and for the production of a carbohydrate composition |
| CN103459604A (zh) | 2011-02-14 | 2013-12-18 | 希乐克公司 | 加工生物质 |
| JP2014507148A (ja) | 2011-02-14 | 2014-03-27 | ザイレコ，インコーポレイテッド | 紙供給原料処理 |
| EP2489780B1 (en) | 2011-02-16 | 2016-07-13 | Rheinisch-Westfälische Technische Hochschule Aachen | Integrated process for the selective fractionation and separation of lignocellulose in its main components |
| US20120107888A1 (en) | 2011-02-17 | 2012-05-03 | Qteros, Inc. | Modulation of fermentation products through vitamin supplementation |
| US9051376B2 (en) | 2011-02-23 | 2015-06-09 | Novozymes, Inc. | Polypeptides having cellulolytic enhancing activity and polynucleotides encoding same |
| ES2610923T3 (es) | 2011-03-07 | 2017-05-04 | Agrivida, Inc. | Pretratamiento consolidado e hidrólisis de biomasa vegetal que expresa enzimas de degradación de pared celular |
| WO2012122518A1 (en) | 2011-03-09 | 2012-09-13 | Novozymes A/S | Methods of increasing the cellulolytic enhancing activity of a polypeptide |
| US9409958B2 (en) | 2011-03-10 | 2016-08-09 | Novozymes, Inc. | Polypeptides having cellulolytic enhancing activity and polynucleotides encoding same |
| WO2012126099A1 (en) | 2011-03-24 | 2012-09-27 | Lignol Innovations Ltd. | Compositions comprising lignocellulosic biomass and organic solvent |
| EP3333258A3 (en) | 2011-03-25 | 2018-07-25 | Novozymes A/S | Method for degrading or converting cellulosic material |
| WO2012135659A2 (en) | 2011-03-31 | 2012-10-04 | Novozymes A/S | Methods for enhancing the degradation or conversion of cellulosic material |
| US20140080182A1 (en) | 2011-03-31 | 2014-03-20 | Novozymes, Inc. | Cellulose Binding Domain Variants and Polynucleotides Encoding Same |
| CN102731581A (zh) | 2011-04-13 | 2012-10-17 | 杨维森 | 一种从木糖母液中提纯木糖的新方法 |
| WO2012141523A2 (ko) | 2011-04-14 | 2012-10-18 | 한국화학연구원 | 당류의 촉매 수소화에 의해 당알코올류를 제조하기 위한 담지촉매, 이의 제조방법 및 이를 이용한 당알코올류의 제조방법 |
| EP2702071A4 (en) | 2011-04-25 | 2014-10-22 | Novozymes Inc | POLYPEPTIDES WITH REINFORCED CELLULOSE-BROKEN EFFECT AND POLYNUCLEOTIDES THAT CODE |
| CN102758028A (zh) | 2011-04-26 | 2012-10-31 | 中国石油大学(北京) | 一种预处理木质纤维素原料转化为还原糖的方法 |
| US9926547B2 (en) | 2011-04-28 | 2018-03-27 | Novozymes, Inc. | Polypeptides having endoglucanase activity and polynucleotides encoding same |
| BR112013027463A2 (pt) | 2011-04-29 | 2017-09-26 | Novozymes Inc | métodos para degradar ou converter, e para fermentar um material celulóliso, para produzir um produto de fermentação, e para limpar ou lavar uma superfície dura ou roupa suja, e, composição de detergente |
| WO2012151275A1 (en) | 2011-05-02 | 2012-11-08 | Virent, Inc. | Apparatus and method for converting biomass to feedstock for biofuel and biochemical manufacturing processes |
| US8895265B2 (en) | 2011-05-04 | 2014-11-25 | Renmatix, Inc. | Multistage fractionation process for recalcitrant C5 oligosaccharides |
| CN102241707A (zh) | 2011-05-09 | 2011-11-16 | 浙江华康药业股份有限公司 | 一种提取l-阿拉伯糖与制备木糖醇的方法 |
| US9862893B2 (en) | 2011-05-12 | 2018-01-09 | Virent, Inc. | Process for purifying lignocellulosic feedstocks |
| EP2710133A1 (en) | 2011-05-19 | 2014-03-26 | Novozymes, Inc. | Methods for enhancing the degradation of cellulosic material with chitin binding proteins |
| EP2710132A1 (en) | 2011-05-19 | 2014-03-26 | Novozymes, Inc. | Methods for enhancing the degradation of cellulosic material with chitin binding proteins |
| CN102794180A (zh) | 2011-05-24 | 2012-11-28 | 北京化工大学 | 一种铜铈加氢催化剂的制备及其催化纤维素加氢方法 |
| MX339006B (es) | 2011-06-10 | 2016-05-09 | Univ Queensland | Metodos para convertir material lignocelulosico en productos utiles. |
| EP2718448A2 (en) | 2011-06-10 | 2014-04-16 | Syngenta Participations AG | Methods for treating lignocellulosic material |
| CN102268490B (zh) | 2011-06-16 | 2013-03-13 | 北京化工大学 | 农林废弃物为原料联产木糖、木糖醇和阿拉伯糖清洁工艺 |
| US10612048B2 (en) | 2011-06-28 | 2020-04-07 | Iogen Energy Corporation | Method for reducing water usage in a cellulosic conversion process |
| US20130018183A1 (en) | 2011-07-13 | 2013-01-17 | Alex Chen-Chang Chang | Method and a device for making reducing sugar |
| FR2978156B1 (fr) | 2011-07-19 | 2014-11-07 | IFP Energies Nouvelles | Procede flexible de transformation de biomasse lignocellulosique avec etape de purification |
| FR2978155B1 (fr) | 2011-07-19 | 2014-11-21 | IFP Energies Nouvelles | Procede flexible de transformation de biomasse lignocellulosique en hydrocarbures |
| FR2978157B1 (fr) | 2011-07-19 | 2014-09-12 | IFP Energies Nouvelles | Procede flexible de transformation de biomasse lignocellulosique en hydrocarbures en presence d'un acide |
| US9441255B2 (en) | 2011-07-21 | 2016-09-13 | The Regents Of The University Of California | Transcription factors for cellulosic enzyme production |
| CN109022518A (zh) | 2011-07-22 | 2018-12-18 | 诺维信北美公司 | 用于预处理纤维素材料和改进其水解的方法 |
| US8222463B2 (en) | 2011-07-28 | 2012-07-17 | Uop Llc | Process for generation of polyols from saccharide containing feedstock |
| RU2014103992A (ru) | 2011-07-28 | 2015-09-10 | Гринфилд Спешелти Элкохолз Инк. | Двухступенчатая непрерывная предварительная обработка лигноцеллюлозной биомассы |
| UY34231A (es) | 2011-08-01 | 2013-01-31 | Cobalt Technologies Inc | Eliminación de inhibidores de la fermentación microbiana de hidrolizados celulósicos u otras composiciones que contienen inhibidores |
| BR112014002405A2 (pt) | 2011-08-04 | 2017-04-04 | Novozymes As | polopeptídeo e polinucleotídeo isolados, composição, construto de ácido nucleico ou vetor de expressão, célula hospedeira recombinante, planta transgênica, parte da planta ou célula de planta, métodos para produzir um polipeptídeo e uma proteína, e, processos para degradar um material celulóssico, para produzir um produto de fermentação, e para fermentar um material celulósico |
| BR112014002401B1 (pt) | 2011-08-04 | 2021-08-03 | Novozymes A/S | Célula hospedeira transgênica de fungo filamentoso, métodos para produzir um polipeptídeo e uma proteína, e, construto de ácido nucleico ou um vetor de expressão |
| US8993274B2 (en) | 2011-08-18 | 2015-03-31 | Andritz Inc. | Enzymatic hydrolysis pretreatment of lignocellulosic materials |
| BR112014004186B1 (pt) | 2011-08-24 | 2020-12-15 | Novozymes, Inc. | Composição enzimática, célula hospedeira de fungo filamentoso recombinante, método para produzir uma composição enzimática, processos para degradar um material celulósico, para sintetizar um produto de fermentação, e, para fermentar um material celulósico |
| BR112014004193A2 (pt) | 2011-08-24 | 2017-03-28 | Novozymes Inc | célula hospedeira recombinante de trichoderma, métodos para produzir uma composição enzimática, composição enzimática, processos para degradar um material celulósico, para sintetizar um produto de fermentação e para fermentar um material celulósico |
| CA2844420A1 (en) | 2011-08-31 | 2013-03-07 | Iogen Energy Corporation | Process for recovering salt during a lignocellulosic conversion process |
| CN102391071A (zh) | 2011-09-02 | 2012-03-28 | 北京化工大学 | 一种木材生物质加氢催化液化制取高附加值多元醇类的方法 |
| WO2013039776A1 (en) | 2011-09-13 | 2013-03-21 | Novozymes North America, Inc. | Methods of hydrolyzing and fermenting cellulosic material |
| DE212012000174U1 (de) | 2011-09-20 | 2014-06-05 | Iogen Energy Corp. | Vorrichtung für das Erwärmen von Rohstoffen |
| WO2013043910A1 (en) | 2011-09-20 | 2013-03-28 | Novozymes A/S | Polypeptides having cellulolytic enhancing activity and polynucleotides encoding same |
| CA2848935C (en) | 2011-09-20 | 2020-09-15 | Iogen Energy Corporation | Method for heating a feedstock |
| US9714416B2 (en) | 2011-09-23 | 2017-07-25 | Novozymes A/S | Cellulolytic enzyme compositions and uses thereof |
| DE102011083528A1 (de) | 2011-09-27 | 2013-03-28 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Zuckeralkoholen durch katalytische Hydrierung von Zuckern an einem Ru/SiO2-Katalysator |
| EP2760884A4 (en) | 2011-09-29 | 2015-10-14 | Novozymes Inc | POLYPEPTIDES WITH REINFORCED CELLULOSE-BROKEN EFFECT AND POLYNUCLEOTIDES THAT CODE |
| US20140329284A1 (en) | 2011-09-30 | 2014-11-06 | Novozymes, Inc. | Chimeric Polypeptides Having Beta-Glucosidase Activity and Polynucleotides Encoding Same |
| WO2013106113A2 (en) | 2011-10-14 | 2013-07-18 | Board Of Trustees Of Michigan State University | Integrated processes for conversion of lignocellulosic biomass to bioproducts and systems and apparatus related thereto |
| US20140342418A1 (en) | 2011-10-17 | 2014-11-20 | The Board Of Trustees Ofthe University Of Illinois | Xylitol production from cellulosic biomass |
| WO2013060293A1 (en) | 2011-10-28 | 2013-05-02 | Novozymes, Inc. | Polypeptides having xylanase activity and polynucleotides encoding same |
| WO2013064075A1 (en) | 2011-10-31 | 2013-05-10 | Novozymes, Inc. | Polypeptides having cellulolytic enhancing activity and polynucleotides encoding same |
| US20140245498A1 (en) | 2011-10-31 | 2014-08-28 | Novozymes, Inc. | Polypeptides having cellulolytic enhancing activity and polynucleotides encoding same |
| EP2603612B1 (en) | 2011-11-03 | 2014-04-02 | Vogelbusch GmbH | Fermentation process for producing chemicals |
| WO2013064097A1 (en) | 2011-11-04 | 2013-05-10 | Novozymes, Inc. | Polypeptides having cellobiohydrolase activity and polynucleotides encoding same |
| US20130115654A1 (en) | 2011-11-09 | 2013-05-09 | Thesis Chemistry, Llc | Method for producing biobased chemicals from agricultural biomass |
| US20130116424A1 (en) | 2011-11-09 | 2013-05-09 | Thesis Chemistry, Llc | Method for producing biobased chemicals from plant biomass |
| CN104039806A (zh) | 2011-11-10 | 2014-09-10 | 马斯科马公司 | 被加工为发酵木糖和阿拉伯糖的啤酒酵母的遗传修饰菌株 |
| WO2013067964A1 (en) | 2011-11-11 | 2013-05-16 | Novozymes, Inc. | Polypeptides having xylanase activity and polynucleotides encoding same |
| EP2780450A4 (en) | 2011-11-15 | 2015-09-09 | Novozymes Inc | POLYPEPTIDES HAVING CELLOBIOHYDROLASE ACTIVITY AND POLYNUCLEOTIDES ENCODING SAME |
| US8709776B2 (en) | 2011-11-18 | 2014-04-29 | Novozymes A/S | Polypeptides having beta-glucosidase activity and beta-xylosidase activity and polynucleotides encoding same |
| US8715994B2 (en) | 2011-11-18 | 2014-05-06 | Novozymes A/S | Polypeptides having beta-glucosidase and beta-xylosidase activity and polynucleotides encoding same |
| BR112014011902A2 (pt) | 2011-11-18 | 2017-05-16 | Novozymes As | polipeptídeo e polinucleotídeo isolados, célula hospedeira recombinante, métodos para produzir um polipeptídeo, e para produzir um mutante de uma célula parental, processos para produzir uma proteína, para degradar ou converter um material celulósico ou material contendo xilano, para produzir um produto de fermentação, e para fermentar um material celulósico ou material contendo xilano, e, formulação de caldo integral ou composição de cultura de células |
| WO2013071883A1 (en) | 2011-11-18 | 2013-05-23 | Novozymes, Inc. | Polypeptides having endoglucanase activity and polynucleotides encoding same |
| US8715995B2 (en) | 2011-11-18 | 2014-05-06 | Novozymes A/S | Polypeptides having beta-glucosidase activity and beta-xylosidase activity and polynucleotides encoding same |
| US20140342408A1 (en) | 2011-11-22 | 2014-11-20 | Novozymes Inc. | Polypeptides Having Xylanase Activity and Polynucleotides Encoding Same |
| US9695433B2 (en) | 2011-11-22 | 2017-07-04 | Novozymes Inc. | Polypeptides having beta-xylosidase activity and polynucleotides encoding same |
| EP2785732B1 (en) | 2011-12-01 | 2017-04-12 | Novozymes, Inc. | Polypeptides having beta-xylosidase activity and polynucleotides encoding same |
| CN103130609A (zh) | 2011-12-02 | 2013-06-05 | 广西科学院 | 一种由纤维素一步法制备糖醇的方法 |
| US20140336338A1 (en) | 2011-12-07 | 2014-11-13 | Dupont Nutrition Biosciences Aps | Nanofiltration process with pre-treatment to enhance solute flux |
| CN103159587A (zh) | 2011-12-08 | 2013-06-19 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种催化剂在生物多元醇加氢裂解中的应用 |
| US20140304859A1 (en) | 2011-12-15 | 2014-10-09 | Novozymes Inc. | Polypeptides Having Endoglucanase Activity and Polynucleotides Encoding Same |
| EP3272862A1 (en) | 2011-12-16 | 2018-01-24 | Novozymes, Inc. | Polypeptides having laccase activity and polynucleotides encoding same |
| WO2013091544A1 (en) | 2011-12-19 | 2013-06-27 | Novozymes, Inc. | Polypeptides having beta-glucosidase activity and polynucleotides encoding same |
| CN103958675A (zh) | 2011-12-19 | 2014-07-30 | 诺维信公司 | 具有木聚糖酶活性的多肽以及编码它们的多核苷酸 |
| US10036050B2 (en) | 2011-12-20 | 2018-07-31 | Novozymes, Inc. | Cellobiohydrolase variants and polynucleotides encoding same |
| US20150017670A1 (en) | 2011-12-21 | 2015-01-15 | Novozymes, Inc. | Methods For Determining The Degradation Of A Biomass Material |
| MY169799A (en) | 2011-12-22 | 2019-05-16 | Xyleco Inc | Processing biomass for use in fuel cells related applications |
| SG11201402951QA (en) | 2011-12-22 | 2014-08-28 | Xyleco Inc | Processing biomass |
| WO2013091577A1 (en) | 2011-12-22 | 2013-06-27 | Novozymes, Inc. | Hybrid polypeptides having cellobiohydrolase activity and polynucleotides encoding same |
| AU2012358373A1 (en) | 2011-12-22 | 2014-06-05 | Xyleco, Inc. | Processing of biomass materials |
| US20130164804A1 (en) | 2011-12-27 | 2013-06-27 | David C. Walther | Low Severity Pretreatment of Lignocellulosic Biomass |
| CN102603504A (zh) | 2011-12-29 | 2012-07-25 | 安徽丰原发酵技术工程研究有限公司 | 一种纤维素组分分离耦合木质素降解产生芳香醛的方法 |
| CN103184165A (zh) | 2011-12-30 | 2013-07-03 | 天津工业生物技术研究所 | 一株生产木糖醇的耐高温酵母菌及其应用 |
| CN103184164A (zh) | 2011-12-30 | 2013-07-03 | 天津工业生物技术研究所 | 一株可同时生产d-阿拉伯糖醇和木糖醇的酵母菌及其应用 |
| BR112014016131A8 (pt) | 2011-12-30 | 2017-07-04 | Myriant Corp | biorrefinaria integrada |
| EP2615093A1 (en) | 2012-01-16 | 2013-07-17 | BIOeCON International Holding N.V. | Isolation of anhydro sugar hexitols by selective adsorbents |
| WO2013110242A1 (en) | 2012-01-29 | 2013-08-01 | Novozymes A/S | Methods for degrading or converting cellulosic material |
| WO2013113269A1 (en) | 2012-01-30 | 2013-08-08 | Novozymes A/S | Polypeptides having berberine bridge enzyme like activity and polynucleotides encoding same |
| BR112014018638B1 (pt) | 2012-01-31 | 2020-02-04 | Syral Belgium N V | processo para extração de pentose de um substrato que contém lignocelulose |
| WO2013130972A1 (en) | 2012-03-02 | 2013-09-06 | University Of Washington Through Its Center For Commercialization | Methods of converting polyols |
| CN104125998A (zh) | 2012-03-05 | 2014-10-29 | 埃欧金能源公司 | 从木质纤维素转化过程制备土壤调节组合物的方法 |
| CN102617284B (zh) | 2012-03-08 | 2014-09-17 | 山东太阳纸业股份有限公司 | 一种桉木片水解液生产木糖醇的方法及水解塔 |
| EP2825543B1 (en) | 2012-03-12 | 2017-12-20 | Archer Daniels Midland Company | Process for making sugar and/or sugar alcohol dehydration products |
| CN102634463B (zh) | 2012-03-23 | 2013-08-07 | 中国科学院微生物研究所 | 一株产木糖醇的酵母菌及其应用 |
| BR112014022278A2 (pt) | 2012-03-26 | 2017-07-11 | Novozymes North America Inc | método de pré-condicionamento de material celulósico pré-tratado não lavado, e, processos de produção de um produto de fermentação e de um açúcar |
| WO2013151510A1 (en) | 2012-04-05 | 2013-10-10 | Agency For Science, Technology And Research | A method for synthesizing a sugar alcohol |
| CN102660655B (zh) | 2012-04-12 | 2013-08-14 | 哈尔滨坤渔木糖醇科技有限公司 | 一种木糖醇生产工艺 |
| US8563277B1 (en) | 2012-04-13 | 2013-10-22 | Sweetwater Energy, Inc. | Methods and systems for saccharification of biomass |
| EP2841569A2 (en) | 2012-04-23 | 2015-03-04 | Novozymes A/S | Polypeptides having alpha-glucuronidase activity and polynucleotides encoding same |
| CN104245930A (zh) | 2012-04-23 | 2014-12-24 | 诺维信公司 | 具有葡萄糖醛酸酯酶活性的多肽以及编码其的多核苷酸 |
| WO2013163230A2 (en) | 2012-04-24 | 2013-10-31 | Midori Renewables, Inc. | Bio-based polymers and methods of producing thereof |
| CN102644210A (zh) | 2012-04-25 | 2012-08-22 | 中国科学院过程工程研究所 | 微波耦合高沸醇预处理生物质的方法 |
| CA2868308A1 (en) | 2012-04-27 | 2013-10-31 | Novozymes, Inc. | Gh61 polypeptide variants and polynucleotides encoding same |
| AU2013256049B2 (en) | 2012-05-03 | 2017-02-16 | Virdia, Inc. | Methods for treating lignocellulosic materials |
| MY196416A (en) | 2012-05-16 | 2023-03-30 | Hamlet Protein As | Method for the Manufacture of Bio-Products with a Modified Sugar Profile |
| ES2912749T3 (es) | 2012-05-24 | 2022-05-27 | Archer Daniels Midland Co | Regeneración de catalizador para la hidrogenación de azúcares |
| BR112014029419A2 (pt) | 2012-05-29 | 2017-08-22 | Novozymes As E Novozymes North America Inc | Processo de produção de um produto de fermentação a partir de um material celulósico pré-tratado |
| FR2991318A1 (fr) | 2012-05-30 | 2013-12-06 | IFP Energies Nouvelles | Procede de production d'alcools courts en presence d'un catalyseur a base d'alumine tungstee |
| FR2991336B1 (fr) | 2012-05-30 | 2014-08-08 | IFP Energies Nouvelles | Procede de transformation de polyols en phase aqueuse en presence d'un catalyseur a base d'oxyde de titane tungste |
| CN102776244A (zh) | 2012-06-21 | 2012-11-14 | 北京化工大学 | 综合利用玉米芯等农林废弃物生产多元糖醇及木质素的工艺 |
| CN102936576B (zh) | 2012-06-25 | 2015-08-05 | 江苏大学 | 一种木糖醇基因工程菌及其混合转化生产木糖醇的方法 |
| CN202725134U (zh) | 2012-06-25 | 2013-02-13 | 湖北工业大学 | 一种间歇式安全加氢装置 |
| CN102731259A (zh) | 2012-06-26 | 2012-10-17 | 北京大学 | Cu基负载型催化剂在高碳多元醇选择氢解制备低碳二元醇中的应用 |
| CN102731252B (zh) | 2012-06-28 | 2014-11-26 | 浙江华康药业股份有限公司 | 一种木糖醇的结晶方法 |
| CN102796797B (zh) | 2012-08-09 | 2014-07-09 | 山东天力药业有限公司 | 微生物转化葡萄糖制备木糖醇及其中间体d-木酮糖的方法及所用的菌种 |
| CN102838451A (zh) | 2012-08-23 | 2012-12-26 | 周冬霞 | 利用玉米芯制备木糖醇的方法 |
| CN102839198B (zh) | 2012-09-13 | 2014-01-08 | 东南大学 | 超声波强化碱性过氧化氢预处理木质纤维素的方法 |
| CN102943050A (zh) | 2012-11-13 | 2013-02-27 | 北京理工大学 | 一种重组热带假丝酵母生产木糖醇的方法 |
| CN103060217B (zh) | 2012-11-29 | 2014-12-17 | 天津大学 | 一株高效代谢木糖的重组酵母菌株及用途 |
| CN103014093A (zh) | 2012-12-04 | 2013-04-03 | 昆山冠强软件科技有限公司 | 一种基于低成本纤维素生产的木糖醇及其制备方法 |
| CN103015244A (zh) | 2012-12-05 | 2013-04-03 | 青岛艾华隆生物科技有限公司 | 一种从木糖醇生产废渣中快速提取纤维素的方法 |
| CN102994574A (zh) | 2012-12-10 | 2013-03-27 | 山东大学 | 一种用玉米秸秆生产木糖醇的方法 |
| CN102976895B (zh) | 2012-12-12 | 2015-09-30 | 郑州金土地能源科技有限公司 | 利用农作物废料制作木糖醇的方法 |
| CN102994575A (zh) | 2012-12-18 | 2013-03-27 | 黑龙江八一农垦大学 | 季也蒙毕赤酵母发酵酒糟水解液生产木糖醇的方法 |
| CN103012065B (zh) | 2012-12-27 | 2015-03-18 | 中国科学院广州能源研究所 | 一种生物质循环水解氢化制取高浓度多元醇的方法 |
| CN103184243A (zh) | 2013-03-26 | 2013-07-03 | 合肥工业大学 | 一种木糖醇的发酵生产方法 |
| EP3024572A1 (en) * | 2013-06-27 | 2016-06-01 | Clariant Corporation | Manganese oxide-stabilized zirconia catalyst support materials |
| CN106061930A (zh) | 2014-02-25 | 2016-10-26 | 拜奥开姆泰克股份公司 | 用于制备乙二醇流的连续方法 |
| CN107109035B (zh) | 2014-09-09 | 2020-04-10 | 苏州聚复高分子材料有限公司 | 在基于挤出的增材制造中用作临时支撑材料的共混聚合物 |
| JP6774494B2 (ja) | 2016-02-19 | 2020-10-21 | インターコンチネンタル グレート ブランズ エルエルシー | バイオマス源から複数の有用なストリームを形成するためのプロセス |
| US9609834B1 (en) | 2016-03-22 | 2017-04-04 | Monsanto Technology Llc | Soybean cultivar 55030014 |
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