JP2947609B2 - キシロース含有混合物からのキシリトールの製造方法 - Google Patents

キシロース含有混合物からのキシリトールの製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はキシロースおよび／またはキシラン−含有原
料からの、時に、バイオマス ヘミセルロース水解物か
らのキシリトールの製造方法に関する。本発明の特定の
一面は、遊離のキシロースをキシリトールに転化するこ
とのできる酵母菌株でのバイオマス ヘミルロース水解
物の醗酵、および結晶化のためのクロマトグラフィーで
の分離によるイシリトール濃度の濃縮によるキシリトー
ルの製造方法に関する。
五価アルコールであるキシリトールは、キシロース
（C5H10O5）の還元から誘導される糖アルコールであ
る。キシリトールは自然に存在し、砂糖と同じ甘さおよ
びカロリー含有量（4Kcal/g）を有する五炭糖アルコー
ルである。キシリトールは多くのフルーツや野菜の中に
少量見出され、人体において通常の代謝で作られる。キ
シリトールは、ある種の知られた代謝の、歯科のおよび
技術的な特性を有し、それらはキシリトールを多様な背
景において魅力のある砂糖代用品にしている。
キシリトールはインスリとは特立して代謝されるの
で、非インスリン依存性糖尿病患者に安全に使用される
ことができる。さらにキシリトールは、胃が空になるの
を遅らせ、かつ食物の摂取を抑制することが示され、こ
のことは、減量のための治療食においてキシリトールが
重要な役目を有するであろうことを意味する。
キシリトールはまた、非う食原性で、かつ抗う食性物
質である。口内で、スクロースおよび他の炭水化物はス
トレプトコッカス・ミュータンス（Streptococcus muta
ns）および他の細菌によって醗酵され、酸を生産し、そ
の酸がpHを下げ歯のエナメル質を脱灰し、歯のう食を招
く。ストレプトコッカス・ミュータンスおよび他の細菌
は、しかしながら、むし歯の原因となる酸副産物を醗酵
によって生ずるキシリトールを醗酵させない。研究はま
た、キシリトールが積極的に新しいう食の形成を抑制
し、再石灰化を誘発することにより存在する病変を置換
さえすることを示唆するデータを示した。
味の観点からは、キシリトールは一般的に他の砂糖代
用品のような不快な後味を示さず、かつキシリトール1g
当たりの溶解に要する高いエネルギーのためにキシリト
ールは口内に快適な冷却効果を作り出す。
キシリトールの有利性にもかかわらず、商業的規模で
のキシリトールの利用は、商業的規模でのその製造が困
難であるための、その比較的高い費用によって限られて
いた。キシリトールは一般的に、キシラン−含有原料か
ら、特にヘミセルロースの水解物から製造される。ヘミ
セルロースは、すべての地上のおよび淡水性の植物の一
次および二次細胞壁に見出され、よく特徴づけられた多
糖類の大きなグループである。ヘミセルロースは糖残渣
から形成され、中でも、Ｄ−キシロースおよびＤ−マン
ノース、Ｄ−グルコース、Ｄ−ガラクトースおよびＬ−
アラビノースを含む糖残渣から形成される。
先行技術の方法では、キシリトールはキシラン−含有
原料から、その原料を加水分解してキシロースを含む単
糖類の混合物を製することによって製造される。キシロ
ースは一般的にラネーニッケルのようなニッケル触媒の
存在下で、キシリトールに転化される。先行技術は、キ
シラン−含有原料からのキシロースおよび／またはキシ
リトールの製造のための多くの方法を示している。この
ような先行技術の方法には、米国特許第3,784,408号（J
affe等）、米国特許第4,066,711号（Melaja等）、米国
特許第4,075,405号（Melaja等）、米国特許第4,008,285
号（Melaja等）および米国特許第3,586,537号（Steiner
等）が含まれる。
これらの先行技術の方法は、しかしながら、比較的高
温で非効率的な、複雑な多工程の方法である。この先行
技術は、この背景における重要な問題の１つが、充分な
純度のキシリールを得るために、ポリオールおよび加水
分解の多の副産物からの効率的で完全なキシロースおよ
び／またはキシリトールの分離であることを認めてい
る。この重要な関心事に取り組むために、機械的な濾過
およびクロマトグラフィーによる分離を含む多工程分離
技術が一般的に要求される。加えて、先行技術は、例え
ば、商業的規模でのキシリトールの製造の時間と経費を
一般的に増大させるリグニンを沈澱させるための酸の使
用のような、他の精製方法の使用を教示している。
ある種の酵母が、Ｄ−キシロースの代謝における第１
工程として、Ｄ−キシロースが還元されてキシリトール
になる反応を触媒する酸素であるキシロースレダクター
ゼを有することが知られている。実験的規模での研究で
は、Ｄ−キシロースまたは細胞を除いたキシロースレダ
クターゼを含有する抽出物を醗酵させて、Ｄ−キシロー
スの豊富な出発原料からキシリトールを製造することの
できる酵母細胞を利用する。ゴング等（Gong）、Quanti
taive Productin of Xylitol From D−Xylose By a Hig
h Xylitol Producing Yeast Muta nt Candida tropical
is HXP2,HBiotechnology Letters,Vol.3,No.3,125−130
（1981）；キトプチレーチャバニッシュ等（Kitpreecha
vanish,V.）:Cohversion of D−Xyrose Into Xyritol B
y Xyrose Reductase From Candida Pelliculosa Couple
d With the Oxido−reductase System of Methanogen S
train HU,Biotechnology Letters,Vol.10,651−656（19
84）；マックらけとゴング（McCracken and Gong）,Fer
mentation of Cellulose and Hemicellulose carbohydr
ates by thermotolerant Yeasts,Biotechnology and Bi
oengineering Symp.NO.12,pp.91−102（John Wiley ＆
Sons 1982）.D−キシロースの醗酵から高収量のキシリ
トールを製造することのできる酵母菌株が存在するにも
かかわらず、例えば、ヘキソースおよび他の不純物に加
えてキシロースを含むバイオマスヘミセルロース水解物
からの、商業的規模でのキシリトールの完全な製造方法
は先行技術には開示されていない。
しかしながら、本発明は、キシロースをキシリトール
に、かつ存在するヘキソースのほとんどをエタノールに
転化することのできる酵母菌株を利用して、キシロース
−含有出発原料から純粋なキシリトールを製造する簡単
で効率的な方法を開示している；このような醗酵はキシ
リトールを豊富に含む溶液を製造し、そこからキシリト
ールが拡張した高価な分離手段のいずれにも頼らずに、
簡単にかつ効率よく精製されうる。一般的にキシリトー
ルはクロマトグラフィーによる分離による一工程で精製
され、その後結晶化されて純粋なキシリトールを形成す
る。少量のエタノールは容易に蒸発または同様の手段に
よって除去され、それにより、加水分解および慣用の水
素化によって製造されキシリトールを豊富に富む溶液中
に存在するヘキシトールや他の糖から、キシリトールを
分離するための拡張した手段の必要性が避けられる。
本発明はグルコースのようなヘキソースおよび他の不
純物もまた含む水性キシロース溶液からの、実質的に純
粋なキシリトールの製造方法を企図する。本発明は前記
溶液を、実質的に前記の遊離キシロースのすてをキシリ
トールに、かつ前記の遊離ヘキソースのほとんをエタノ
ールに転化することのできる酵母菌株を使って醗酵する
ことを企図する。醗酵された生産物は濾過、遠心分離ま
たは他の適当な手段によって、該溶液から酵母細胞を除
去することにより、および蒸発または蒸留によりエタノ
ールを除去することにより精製される。クロマトグラフ
ィーによる分離は、純粋なキシリトールを結晶化するこ
とのできる１または複数のキシリトールに富んだ分画を
生ずる。
幾つかの場合、水性キシロース溶液の前処理が利用さ
れる。このような前処理は、キシロースをキシリトール
に転化するのに使われる酵母に対して毒性のあるおよび
／または有害な成分または後続の醗酵および分離工程に
悪い影響を与える他の不純物を除去するために、加水分
解後工程および／または分離工程を含んでもよい。この
ような前処理工程は、クロマトグラフィーによる分離の
技術を含むことができる。
本発明はキシロースをキシリトールに、およびヘキソ
ースをエタノールに還元することのできる酵母を利用す
る。このような酵母は、限定はされないが、カンジダ
（Candida）属、ピチア（Pichia）属およびパチソレン
（Pachisolen）属およびデバリオマイセス（Debaryomyc
es）属を含む。これらの属の中で、カンジタおよびデバ
リオマイセスは好ましく、さらにカンジダ・トロピカリ
ス（Candida tropicalis）およびデバリオマイセス・ハ
ンセニイ（D,ebaryomyces hansenii）は特に好ましい。
１つのよい例は、American Type Culture Collectionに
寄託され、受理番号9968が与えられているカンジダアー
トロピカリス菌株である。
A.方法 1.出発原料 本発明の方法で使用する出発原料は、ほとんどいかな
るキシラン−含有原料をも含む。可能な出発原料は落葉
樹（例えば、シラカンバ、ブナ、ポプラー、ハンノト
等）およびこのような植物の、またはトウモロコシまた
はメイズ オート麦外皮、トウモロコシの穂軸および
茎、クルミ外皮、わら、バガスおよび綿の実の外皮のよ
うな植物の成分を含む。出発原料として木材が利用され
るときは、小固、あがくず、削りくず等にひかれてか
ら、本発明に使うことのできるヘミセルロース原料を作
る加水分解、または蒸気爆発と加水分解を受けることが
好ましい。
上記に挙げた原料に加えて、木材の加工手順からのキ
シランおよびキシロースに富んた副産物もまた有効な素
材である。例えば、“亜硫酸−古液”として知られてい
る亜硫酸方法を介した木材パルプの製造から生ずる廃棄
物としての古液は、溶解しない木材固形物、リグニン、
ヘキソースおよびキシロースを含むペントースを含有
し、キシリトール製造のための有効な出発原料である。
キシランまたはキシロースに富んだ紙またはパルプ加工
からの他の副産物または廃棄物もまた使用できる。
本発明の方法を利用するために、遊離のキシロースを
含有する水溶液が必要である。そのため、キシランをキ
シロースに分解するための、酸または酸素による出発原
料の加水分解が必要である。例えば、米国特許第3,784,
408号（Jaffe等）および米国特許第3,586,537号（Stein
er等）は、キシラン−含有原料を加水分解してキシロー
スに富んだ溶液を製造する方法を開示している。
2.キシロース−含有水溶液の醗酵 出発原料を、必要ならば、毒性があるか、さもなけれ
ば醗酵のための酵母を害するいかなる成分をも除去する
ために、醗酵の前に処理してもよい。このような前処理
が必要かどうかは、使われる出発原料および発行に利用
される酵母による。素材に適当な前処理は加水分解後工
程および／または分離工程を含んでもよい。醗酵に適当
な水溶液中のキシロース濃度は、利用される出発原料に
よるが、好ましくは約50g/Lから約300g/Lの範囲であ
る。
醗酵を実施するために、本発明はキシロースをキシリ
トールに、および存在するヘキソースのほとんどをエタ
ノールに転化する能力を有する酵母菌株を利用する。エ
タノールは他の糖類からキシロースおよび／またはキシ
リトールを分離するよりも、より簡単でより効率的な蒸
発、蒸留、または他の既知の手段によって容易に除去さ
れうる。
この背景において適当な酵母菌株の一例は、American
Type Culture Collectionに寄託されているカンジダ・
トロピカリス（No.9968）である。他の醗酵菌株はカン
ジダ属、ピチア属、パチソレン属およびデバリオマイセ
ス属の菌株を含み（N.J.W.Kregr−vanRij,The yeast.A
Taxonomic Study 3 ed.,Elsevier Science Publishe rs
B.V.1984.参照）、それらはキシロースをキシリトール
に、およびヘキソースをエタノールに転化することがで
きる。
素材として低い純度の溶液が使用される場合には、キ
シロースに富んだ溶液を醗酵する前に、その溶液を大き
い分子およびイオン化した物質を分離し除去するために
クロマトグラフィーによる分離にかけることもできる。
例えば、醗酵前のクロマトグラフィーによる分離は、出
発原料に亜硫酸−古液が使われるときは有利である。
キシロースに富んだ溶液の醗酵は、最も市場で入手可
能なエアレーション、撹拌およびpHの調節を装着した回
分醗酵機で実施されるころができ、好ましくは、例え
ば、Braun−Biostat［Model ＃Ｅ］である。醗酵に好ま
しいpHは３から９の範囲で、約５から７の範囲が特に好
ましい。醗酵に好ましい温度は、約20℃と約40℃の間
で、約30℃の温度が特に好ましい。酵母細胞がキシロー
スに富んだ溶液に転化され；一般に、酵母の濃度が高い
ほど醗酵が速く進む。酵母の至適濃度は、キシロース
液、およびその特性および該液中のキシロース濃度によ
る。本発明者は、キシロース濃度が約50g/Lと約300g/L
の間のときは、１基質（乾燥重量）当たり約0.1gから約
10gの乾燥酵母の濃度になるように、酵母細胞を添加す
ることが好ましいことを見出した。
醗酵は栄養物を添加することで促進され、キシロース
のほとんどがキシリトールに、および実質的にすべての
ヘキソースがエタノールに転化されるまで続けられる；
一般的に、醗酵は約24時間から約144時間の間、続き、
約24−72時間の醗酵時間が特に好ましい。本発明の方法
を使用すると、90％を越えるキシロースをキシリトール
に転化することが可能である。
3.醗酵後の精製およびキシリトールの分離 醗酵に続いて、その溶液はキシリトールの分離の前に
透明にされる。分回醗酵方法において、醗酵の完了後に
酵母細胞は除去される。酵母細胞の除去は遠心分離、濾
過または同様の手段によってなされうる。酵母細胞が除
去され、その溶液が透明になれば、醗酵によって作られ
たエタノールは蒸発、蒸留または他の手段によってこの
段階で除去される。
酵母細胞の除去後（およびできればエタノールの除去
後）、醗酵溶液中のキシリトールは、クロマトグラフィ
ーによる分離によって濃縮される。このようなクロマト
グラフィーによる分離は好ましくは、アルカリ／アルカ
リ土類金属の形の、ジビニルベンゼンで架橋されたスル
ホネートポリスチレン樹脂で充填したカラムの中で実施
される。この背景においての使用に適当な大規模なクロ
マトグラフィーの方法は、米国特許第3,928,193号（Mel
aja等）に記載されている。クロマトグラフィーによる
分離はまた、連続した工程として、米国特許第2,985,58
9号に開示されているように模擬移動床方法（simulated
moving bed process）を利用して、そのうえDVBで架橋
されたスルホネートポリスチレン樹脂を利用して実施さ
れうる。
クロマトグラフィーによる分離から誘導されるキシリ
トールに富んだ分画からのキシリトールは、続いて冷却
および煮沸結晶化を含む慣用の結晶化技術を利用して高
収量で結晶化されうる。もし冷却結晶化が使われる場合
は、キシリトールに富んだ分画は、約30μの平均径を有
するキシリトールの結晶を種晶として転化され、その溶
液の温度は次第に低下される。得られた結晶は、好まし
く約250μから約600μの平均径を有し、遠心分離によっ
て分離され、水で洗浄されて実質的に純粋な結晶キシリ
トールを回収する。
B.実験 実施例1:“亜硫酸−古液”からのキシリトールの製造方
法 キシロースをキシリトールに、およびほとんどのヘキ
ソースをエタノールに醗酵することのできる菌株として
確立されたデバリオマイセス・ハンセニイでの醗酵を利
用して、硬木からの“亜硫酸−古液”からキシリトール
を製造した。亜硫酸−古液（カンバ材パルプの製造から
の）のバッチを米国特許第4,63,129号に記載されている
ように処理して、キシロースに富んだ分画を得た。この
分画の分析結果は次のようであった。（気液クロマトグ
ラフィー分析によって測定された炭水化物の組成）： 乾燥物質 30.4w/w pH 2.5 カルシウム（Ca2+） 2.0％（乾燥物質に基づく。以
下“on d.s."と表す。） ナトリウム（Na+） 0.1％on d.s. 炭水化物： キシロース 39.3％on d.s. アラビノース 1.0％on d.s. ラムノース 1.2％on d.s. グルコース 2.5％on d.s. マンノース 0.1％on d.s. ガラクトース 2.0％on d.s. この分画を、この分画１リットル当り10gの酸化カル
シウムを転化することで、約pH6.2に中和した。該分画
をその後、溶液１リットル当たり51gのキシロース濃度
になるように希釈し、それから酵母細胞で醗酵させた。
醗酵を“スネーク”フラスコ（200ml）中で、約25℃で
約48時間実施した。添加する酵母細胞の量は、分画1ml
当たり約1.7×108細胞であり、この量はキシロースに富
んだ溶液中の初期成長後の醗酵溶液にい適合させたもの
である。該酵母細胞を48時間後に遠心分離によって除去
し、得られた透明な溶液をクロマトグラフィーによる分
離にかけ、次のような条件下で、醗酵で製造されたキシ
リトールを分離した。
溶液の組成： 乾燥物質 24.0w/w pH 5.9 炭水化物： キシリトール 24.7％on d.s. キシロース 0.3％on d.s. グルコース 2.1％on d.s. アラビノース 0.6％on d.s. 炭酸カルシウム 2.5％on d.s. カラム： 直径 10cm 高さ 200cm 樹脂 カルシウム型のゼオライト 225 ポリ
スチレン−DVB−陽イオン交換体、平均粒子サイズ 0.3
2mm、ジベニルベンゼン（“DVB"）含有量3.5％ 流速度 50ml/分 温度 65℃ 供給容積 500ml カラムからの溶離特性は図１に示されている。試料を
流出物から採取し、下記の表１に示したように３つの分
画に分けた流出物を乾燥物質および組成について分析し
た。
上述の醗酵方法によって製造されたキシリトールの結
晶化は、次のようになされた。キシリトールに富んだ分
画は上記のように製造された。利用されるキリトール分
画の組成は、次のとおりである。
乾燥物質 20g/l キシリトール 86.6％on d.s. その他 13.4％on d.s. この溶液からキシリトールを冷却結晶化によって回収
した。この溶液を最初に86.5％乾燥物質濃度にまで蒸発
して、冷却システムおよび撹拌機を装着した晶析装置に
移した。初期の温度は約65℃でpHは約5.3であった。溶
液に、イソプロパノール中に懸濁した結晶径約30μを有
するキシリトール結晶を種晶として添加した。温度を３
時間の間に、約65℃から約50℃に下げた。これらの条件
下で、キシリトール結晶は平均径250μにまで成長し
た。結晶を遠心分離によって溶液から分離して、水で洗
浄した。回収した結晶は99％を越える純度のキシリトー
ルからなった。
実施例2:蒸気爆発されたカンバ材からのキシリトールの
製造 この実施例のための素材は、キシンラを遊離のキシロ
ースに分解するために後加水分解（post−bydrolysis）
された蒸気爆発されたカンバ材水解物である。加水分解
のパラメーターについては、“Emzymatic hydrolysis o
f steam−pretreated lignocellulosic material,"Pout
anen,K.and Puls,J.,Proc.3rd Eur.Congr.Biotechnol.,
Munich 1984,Vol.II,pp.217−222を参照した。得られた
キシロースに富んだ溶液の組成は、次のとおりであっ
た。
成分 濃度（g/l） キシロース 76 グルコース 3.6 ラムノース 1.3 マンノース 2.1 ガラクトース 2.4 アラビノース 0.8 総乾燥物質は溶液の15重量％であった。
この溶液をカンジダ・トロピカス酵母（ATCC 9968）
で醗酵させた。溶液のpHを25％水酸化ナトリウムを添加
することにより約６に調整し、3g/lの酵母抽出物を接種
した；この酵母抽出物には3g/lの麦芽抽出物および5g/l
のペプトンを栄養物として添加した。この接種物は、酵
母を同様の栄養添加物を有する５％キシロース溶液中で
成長させることで調製した。醗酵の間、温度は約30℃で
あった。醗酵は、エアレーション（0.18リットル／分）
および撹拌（200rpm）およびpH6を維持するようなpH調
節（25％水酸化ナトリウム）を供給するBraun−Biostat
醗酵機〔Model ＃Ｅ〕の中で実施された；該醗酵機は８
リットルの作業容積および10リットルの総容積を有し
た。発泡をMazu 6000消泡剤で制御した。醗酵物からの
試料の分析結果を、表２に示す。醗酵からの試料の組成
を、高性能液体クロマトグラフィーによって分析した。
醗酵で得られた溶液中に含有されるキシリトールは、
クロマトグラフィーによる分離によってキシリトールに
富んだ分画に濃縮されて、結晶化されて実施例１のよう
に99％純度のキシリトールを得た。
実施例3:蒸気爆発されたカンバ材からのキシリトールの
製造 実施例３では、利用される素材は実施例２で記載され
たパラメーターによるカンバ材からの蒸気爆発された、
後水解物である。溶液の組成は次のとおりである。
成分 濃度（g/l） キシロース 110.0 グルコース 3.1 ラムノース 3.5 マンノース 3.4 ガラクトース 1.5 アラビノース 1.6 総乾燥物質濃度は、15重量％であった。
醗酵の前に、ほとんどの大きい分子およびイオン化さ
れた物質を除去するためにクロマトグラフィーによる分
離方法に課した。クロマトグラフィーによる分離を、ナ
トリウム型のAMBERLITE BH−１（ポリスチレン−ジビニ
ルベンゼン）樹脂で充填したカラム中で実施した。条件
は次のとおりである。
樹脂：ナトリウム型の5.5％dvbで架橋されたAMBERLITE
BH−１スルホネート ポリスチレン−ジビニルベンゼ 粒子サイズ 0.40mm カラムの直径0.225mおよび高さ5.0m 温度:65℃ 流速度:0.04m3/ 供給物:31.2重量％に濃縮された18リットルの溶液 上述のクロマトグラフィーによる分離の結果は、図２
にグラフで示した。試料を５分毎に摂取した。全サイク
ル時間は170分であった。分離カラムへの供給溶液の組
成は次のとおりであった。
アラビノース 0.6％on d.s. ラムノース 0.5％on d.s. キシロース 37.8％on d.s. マンノース 1.2％on d.s. ガラクトース 1.6％on d.s. グルコース 1.6％on d.s. その他 57.3％on d.s. 溶出液を５分画に分けた。分画２は工程から廃棄さ
れ、分画４は醗酵工程のために集められた。残りの分画
は、分離収量を増加させるために、クロマトグラフィー
による分離のための供給溶液に返還した。分画の組成を
下記の表３に示す。
醗酵を実施例２のように、カンジダ・トロピカリス酵
母細胞で実施した。醗酵の結果は図３にグラフで示し
た。キシリトールの得られた収量は、90g/lから100g/l
のキシリトールであった。この実験に使われた栄養物は
（Gistex）酵母抽出物15g/lであった。接種物は、水で
希釈（1/10）されて３％添加されたグルコースおよび３
％添加された酵母抽出物を有する水解物中で成長させ
た。
キシリトールに富んだ溶液から、キシリトールを次の
特性を有する実験規模のカラムを使用してクロマトグラ
フィーによる分離によって回収した。
カラム：高さ4.5m、直径0.225m 樹脂：ナトリウム型の5.5％ジビニルベンゼンで架橋さ
れたスルホネートポリスチレンポリマー、平均粒子サイ
ズ0.37mm 流速度:0.03m3/h 温度:65℃ 供給溶液:24kgの24重量％溶液（乾燥物質5.76kg） 組成： キシリトール 64.0％on d.s. キシロース 2.0％on d.s. アラビノース＋マンノース1.4％on d.s.
ガラクトース＋ラムノース1.2％on d.s.
グルコース 0.4％on d.s. マンニトース 0.9％on d.s. その他 30.1％on d.s. 分離は図４にグラフで示されている。５分画が回収さ
れた。組成を下記の表４に示す。分画４は、純粋なキシ
リトールが実施例１に記載のように結晶化される生成物
分画であった。
実施例4:醗酵溶液からのキシリトールの結晶化 醗酵溶液からクロマトグラフィーによる分離によって
回収されたキシリトールに富んだ溶液から、キシリトー
ルを結晶化した。乾燥物質の82.5％であるキシリトール
を含有する溶液を65℃の温度で蒸発させ、92％の濃度に
まで蒸発させた。蒸発させた溶液の2200gに、0.04mmの
キシリトール種晶を添加した。種晶の量は0.03％であっ
た。溶液の温度を所定のプログラムによって55時間で45
℃に低下させた。
Ｔ＝T1−（t:t1）２×（T1−T2） 上記式中、 Ｔ＝溶液の温度 T1＝種晶添加時の温度（65℃） T2＝最終温度（45℃） ｔ＝種晶添加時からの時間（時間） t1＝結晶化の総時間（55時間）である。
結晶化はミキサーを装着した垂直晶析装置中で実施さ
れる。結晶を遠心分離（５分、2000rpm）によって溶液
から分離し、水で洗浄した。回収された結晶は、0.37mm
の平均サイズおよび99.4％の純度（HPLC）を有した。
前述の方法の説明および実験的な実施例は、本発明の
説明を意図するものであり、限定するものではない。本
発明の精神および範囲内での他の態様は可能であり、か
つ、この分野に技能を有する者にとっては存在するであ
ろう。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ラキラ レーナ フィンランド エスエフ―02130 エス プー コイヴュヴィーダンティエ 30ア ―６ (72)発明者 テイリレ マリア フィンランド エスエフ―02440 キル コヌミ ハーラカンティエ 12 (56)参考文献 特公 昭50−13768（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭45−24834（ＪＰ，Ｂ１) Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｌｅｔ ｔｅｒｓ，Ｖｏｌ．３，Ｎｏ．３ （1981）ｐ．125−130 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C12P 7/18 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (25)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】水性キシロース溶液からのキシリトールの
    製造方法であって、 （１）前記水性キシロース溶液を、遊離キシロースをキ
    シリトールに、および前記溶液中に存在する遊離ヘキソ
    ースをエタノールに転化することのできる酵母菌株で、
    キシリトールを含有する醗酵溶液に製造するのに十分な
    時間、醗酵させる工程；及び （２）前記醗酵溶液からクロマトグラフィーによる分離
    によって１または複数のキシリトールに富んだ分画を分
    離する工程を含む方法。
  2. 【請求項２】該酵母の属がカンジダまたはデバリオマイ
    セスである、請求の範囲第１項に記載の方法。
  3. 【請求項３】酵母菌株がカンジダ・トロピカリスである
    請求の範囲第２項記載の方法。
  4. 【請求項４】酵母菌株がカンジダ・トロピカリスATCC99
    68である、請求の範囲第３項記載の方法。
  5. 【請求項５】酵母菌株がデバリオマイセス・ハンセニイ
    である、請求の範囲第２項記載の方法。
  6. 【請求項６】キシリトールが１または複数のキシリトー
    ルに富んだ分画から回収される、請求の範囲第１項記載
    の方法。
  7. 【請求項７】キシリトールがまたは複数のキシリトール
    に富んだ分画から結晶化によって回収される、請求の範
    囲第６項記載の方法。
  8. 【請求項８】醗酵が約30℃で約48時間実施される、請求
    の範囲第１項記載の方法。
  9. 【請求項９】醗酵が約48時間実施される、請求の範囲第
    ７項記載の方法。
  10. 【請求項１０】酵母細胞が、醗酵後かつクロマトグラフ
    ィーによる分離の前に遠心分離によって除去される、請
    求の範囲第１項記載の方法。
  11. 【請求項１１】酵母細胞が、醗酵後かつクロマトグラフ
    ィーによる分離の前に濾過によって除去される、請求の
    範囲第１項の方法。
  12. 【請求項１２】クロマトグラフィーによる分離がカラム
    の充填材料として陽イオン交換樹脂を利用する、請求の
    範囲第１項記載の方法。
  13. 【請求項１３】樹脂がジビニルベンゼン架橋化スルホネ
    ートポリスチレン骨格を有する、請求の範囲第12項記載
    の方法。
  14. 【請求項１４】クロマトグラフィーによる分離において
    水が溶離剤として使用される、請求の範囲第１項記載の
    方法。
  15. 【請求項１５】水性キシロース溶液がヘミセルロース水
    解物である、請求の範囲第１項記載の方法。
  16. 【請求項１６】水性キシロース溶液が亜硫酸古液からの
    キシロースに富んだ分画である、請求の範囲第１項記載
    の方法。
  17. 【請求項１７】エタノールが醗酵後に蒸発又は蒸留によ
    って除去される、請求の範囲第１項記載の方法。
  18. 【請求項１８】醗酵がキシロース濃度が50g/から300g
    /の範囲である培地中で実施される、請求の範囲第１
    項記載の方法。
  19. 【請求項１９】醗酵が３から９の範囲のpHで実施され
    る、請求の範囲第１項記載の方法。
  20. 【請求項２０】醗酵が約５から７の範囲のpHで実施され
    る、請求の範囲第19項記載の方法。
  21. 【請求項２１】醗酵が約20℃から約40℃の範囲の温度で
    実施される、請求の範囲第１項記載の方法。
  22. 【請求項２２】醗酵が約30℃の温度で実施される、請求
    の範囲第21項記載の方法。
  23. 【請求項２３】醗酵が限られた酸素供給で実施される、
    請求の範囲第１項記載の方法。
  24. 【請求項２４】醗酵の前に、醗酵に使う酵母に対して毒
    性がある成分または他の不純物が該水性キシロース溶液
    から分離される、請求の範囲第１項記載の方法。
  25. 【請求項２５】該分離がクロマトグラフィーによる分離
    方法によって実施される、請求の範囲第24項記載の方
    法。
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