FI106265B - Menetelmä ksylitolin valmistamiseksi ksyloosia sisältävistä seoksista - Google Patents
Menetelmä ksylitolin valmistamiseksi ksyloosia sisältävistä seoksista Download PDFInfo
- Publication number
- FI106265B FI106265B FI913376A FI913376A FI106265B FI 106265 B FI106265 B FI 106265B FI 913376 A FI913376 A FI 913376A FI 913376 A FI913376 A FI 913376A FI 106265 B FI106265 B FI 106265B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- process according
- xylitol
- fermentation
- xylose
- solution
- Prior art date
Links
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 title claims abstract description 137
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 100
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 100
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 title claims abstract description 100
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 title claims abstract description 100
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 title claims abstract description 100
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 title claims abstract description 100
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 78
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 70
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 56
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims abstract description 55
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims abstract description 55
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 41
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims abstract description 28
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 claims abstract description 23
- 150000002402 hexoses Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 50
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 13
- 210000005253 yeast cell Anatomy 0.000 claims description 13
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 11
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 11
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims description 9
- 229920002488 Hemicellulose Polymers 0.000 claims description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 8
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 241000222178 Candida tropicalis Species 0.000 claims description 7
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims description 7
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 claims description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 4
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 3
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 claims description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 claims description 3
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000235036 Debaryomyces hansenii Species 0.000 claims description 2
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 claims description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 12
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 11
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 11
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 11
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- 229920001221 xylan Polymers 0.000 description 9
- 150000004823 xylans Chemical class 0.000 description 9
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 8
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 6
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 5
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 5
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 5
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 4
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 4
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000235035 Debaryomyces Species 0.000 description 4
- SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N L-rhamnopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N 0.000 description 4
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 4
- 102000016912 Aldehyde Reductase Human genes 0.000 description 3
- 108010053754 Aldehyde reductase Proteins 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical group [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N (+)-Galactose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 2
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 description 2
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 2
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000235652 Pachysolen Species 0.000 description 2
- 241000235648 Pichia Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 2
- 230000001013 cariogenic effect Effects 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000012527 feed solution Substances 0.000 description 2
- 239000011121 hardwood Substances 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 2
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 2
- 229940125396 insulin Drugs 0.000 description 2
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 2
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 2
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 2
- 241000609240 Ambelania acida Species 0.000 description 1
- 241000219495 Betulaceae Species 0.000 description 1
- 241000195940 Bryophyta Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical group [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000252095 Congridae Species 0.000 description 1
- 206010013911 Dysgeusia Diseases 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 240000000731 Fagus sylvatica Species 0.000 description 1
- 235000010099 Fagus sylvatica Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-HWQSCIPKSA-N L-arabinopyranose Chemical compound O[C@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-HWQSCIPKSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 1
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 241000219000 Populus Species 0.000 description 1
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000194019 Streptococcus mutans Species 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000010905 bagasse Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L calcium acetate Chemical compound [Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001639 calcium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000011092 calcium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229960005147 calcium acetate Drugs 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-AKLPVKDBSA-N carbane Chemical compound [15CH4] VNWKTOKETHGBQD-AKLPVKDBSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004075 cariostatic agent Substances 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 1
- 230000009089 cytolysis Effects 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 235000018823 dietary intake Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000030136 gastric emptying Effects 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 239000012978 lignocellulosic material Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002972 pentoses Chemical class 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 150000004804 polysaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 229920003053 polystyrene-divinylbenzene Polymers 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021092 sugar substitutes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 210000005167 vascular cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/02—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
- C12P7/04—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group acyclic
- C12P7/18—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group acyclic polyhydric
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/14—Fungi; Culture media therefor
- C12N1/145—Fungal isolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/14—Fungi; Culture media therefor
- C12N1/16—Yeasts; Culture media therefor
- C12N1/165—Yeast isolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/645—Fungi ; Processes using fungi
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/645—Fungi ; Processes using fungi
- C12R2001/72—Candida
- C12R2001/74—Candida tropicalis
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
- Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/80—Elimination or reduction of contamination by undersired ferments, e.g. aseptic cultivation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/803—Physical recovery methods, e.g. chromatography, grinding
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/911—Microorganisms using fungi
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/911—Microorganisms using fungi
- Y10S435/921—Candida
- Y10S435/924—Candida tropicalis
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Mycology (AREA)
- Virology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Botany (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Description
1 106265
Menetelmä ksylitolin valmistamiseksi ksyloosia sisältävistä seoksista
S
Tämä keksintö koskee menetelmää ksylitolin valmis-5 tamiseksi ksyloosia ja/tai ksylaania sisältävästä materiaalista ja erityisesti biomassahemiselluloosahydrolysaa-teista. Eräs erityinen puoli tätä keksintöä koskee menetelmää ksylitolin valmistamiseksi fermentoimalla biomassa-hemiselluloosahydrolysaatteja hiivakannalla, joka kykenee 10 muuntamaan ksyloosin ksylitoliksi, ja kohottamalla ksyli-tolipitoisuuksia kiteytystä varten kromatografisella erotuksella.
Viisiarvoinen alkoholi ksylitoli on sokerialkoholi, joka on peräisin ksyloosin (C5H1005) pelkistymisestä. Ksyli-15 toli on luonnossa esiintyvä, viisi hiiliatomia sisältävä sokerialkoholi, jolla on sama makeus ja energiasisältö kuin sokerilla (17 J/g). Ksylitolia esiintyy pieniä määriä monissa hedelmissä ja vihanneksissa sekä syntyy ihmisen elimistössä normaalin aineenvaihdunnan aikana. Ksylitolil-20 la on tietyt tunnetut metaboliset, dentaaliset ja tekniset ominaispiirteet, jotka tekevät siitä houkuttelevan sokerin korvikkeen monissa eri yhteyksissä.
Ksylitoli metaboloituu insuliinista riippumattomasti, joten sitä voivat nauttia turvallisesti sellaiset dia-; 25 beetikot, jotka eivät ole insuliinista riippuvaisia. Li säksi ksylitolin on osoitettu hidastavan mahalaukun tyhjenemistä ja mahdollisesti alentavan ravinnon vastaanottoa, mikä merkitsee sitä, että sillä voi olla tärkeä osa painoa alentavissa ruokavalioissa.
30 Ksylitoli on myös hammasmätää aiheuttamaton (ei- kariogeeninen) aine ja mahdollisesti jopa kariostaattinen aine. Sakkaroosi ja muut hiilihydraatit fermentoituvat suussa Streptococcuc mutansin ja muiden bakteerien vaikutuksesta tuottaen happoa, joka alentaa pH:ta, deminerali-35 soi hammaskiillettä ja johtaa hammasmätään. S. mutans ja 2 106265 muut bakteerit eivät kuitenkaan fermentoi ksylitolia ja synnytä siten fermentaation happamia sivutuotteita, jotka edistävät hammasmätää. Tutkimukset ovat myös antaneet tuloksia, jotka viittaavat siihen, että ksylitoli saattaa 5 jopa vähentää aktiivisesti uuden hammasmädän kehittymistä ja saattaa jopa "korjata" olemassa olevia vaurioita indusoimalla uudelleen mineralisoitumisen.
Mitä makuun tulee, ksylitolilla ei tyypillisesti ilmene epämiellyttävää jälkimakua kuten muilla sokerin 10 korvaajilla ja sen suuren energian vuoksi, jonka yhden ksylitoligramman liuottaminen vaatii, se saa aikaan miellyttävän "jäähdyttävän" vaikutuksen.
Ksylitolin eduista huolimatta sen hyväksikäyttöä kaupallisessa mitassa on rajoittanut sen suhteellisen kor-15 kea hinta, joka johtuu sen kaupallisessa mitassa tuottamisen vaikeudesta. Ksylitolia valmistetaan yleensä ksylaania sisältävistä materiaaleista, erityisesti hemiselluloosien hydrolyysituotteista. Hemiselluloosat ovat suuri ryhmä hyvin karakterisoituja polysakkarideja, joita esiintyy 20 kaikkien maakasvien ja makean veden kasvien primaarisissa ja sekundaarisissa soluseinissä. Hemiselluloosat koostuvat sokeriryhmistä, mm. D-ksyloosista, ja muita ryhmiä ovat D-mannoosi, D-glukoosi, D-galaktoosi sekä L-arabinoosi.
Aikaisemmissa menetelmissä ksylitolia on valmistet-; 25 tu ksylaanisia sisältävästä materiaalista hydrolysoimalla kyseinen materiaali monosakkarideja, ksyloosi mukaan luettuna, sisältävän seoksen aikaansaamiseksi. Ksyloosi muunnetaan ksylitoliksi yleensä nikkelikatalysaattorin, kuten esimerkiksi raneynikkelin, ollessa läsnä. Alan aikaisempi 30 kirjallisuus paljastaa monia menetelmiä ksyloosin ja/tai ksylitolin valmistamiseksi ksylaania sisältävästä materi aalista. Sellaista menetelmiä kuvaavaa alan aikaisempaa kirjallisuutta ovat US-patenttijulkaisu 3 784 408 (Jaffe et ai.), US-patenttijulkaisu 4 066 711 (Melaja et ai.), 35 US-patenttijulkaisu 4 075 405 (Melaja et ai.), US-patent- 3 106265 tijulkaisu 4 008 285 (Melaja et ai. ) ja US-patenttijulkai-su 3 586 537 (Steiner et ai.).
Nämä aikaisemmat menetelmät ovat kuitenkin monimutkaisia, monivaiheisia sekä suhteellisen kalliita ja tehot-5 tornia menetelmiä. Alan aikaisemmassa kirjallisuudessa myönnetään yhden suurimmista ongelmista tässä suhteessa olevan ksyloosin ja/tai ksylitolin erottaminen polyoleista ja muista hydrolyysin sivutuotteista riittävän puhtaan ksylitolin aikaansaamiseksi. Tästä perusasiasta huolehti-10 minen edellyttää usein monivaiheista erotustekniikkaa mekaaninen suodatus ja kromatografinen erotus mukaan luettuina. Lisäksi alan kirjallisuudessa esitetään muiden puhdistusmenetelmien käyttämistä, kuten esimerkiksi happojen käyttämistä ligniinien saostamiseen, mikä yleensä pidentää 15 kaupallisessa mitassa tapahtuvan ksylitolin tuotannon vaatimaa aikaa ja kohottaa sen kustannuksia.
On tunnettua, että eräät hiivat sisältävät ksyloo-sireduktaasientsyymiä, joka katalysoi D-ksyloosin pelkistymistä ksylitolista ensimmäisenä vaiheena D-ksyloosin 20 metaboliaa. Kokeellisessa mitassa tehdyissä tutkimuksissa on käytetty hyväksi hiivasoluja, jotka kykenevät fermen-toimaan D-ksyloosia, tai soluista vapaita uutteita, jotka sisältävät ksyloosireduktaasia, ksylitolin tuottamiseen runsaasti D-ksyloosia sisältävästä lähtömateriaalista.
• 25 Gong et ai., Quantitative Production of Xylitol from D- a 1,1
Xylose by a High Xylitol Producing Yeasti Mutant Candida Tropicalis HXP2, Biotechnology Letters 3 (1981), nro 3, 125 - 130; Kitpreechavanich, V. et ai-. Conversion of D-Xylose into Xylitol by Xylose Reductase from Candida Pel-30 liculosa Coupled with the Oxido-reductase System of Methanogen Strain HU, Biotechnology Letters 10 (1984) 651 - 656; McCracken ja Gong, Fermentation of Cellulose and Hemicellulose Carbohydrates by Thermotolerant Yeasts, Biotechnology and Bioengineering Symp. No. 12, s. 91 - 112 35 (Wiley & Sons). Vaikka on olemassa hiivakantoja, jotka ky- 4 106265 kenevät tuottamaan ksylitolia suurella saannolla D-ksyloo-sia fermentoimalla, kokonaista menetelmää ksylitolin valmistamiseksi kaupallisessa mitassa esimerkiksi biomassahe-miselluloosahydrolysaateista, jotka sisältävät ksyloosia 5 heksoosien ja muiden epäpuhtauksien lisäksi, ei alan aikaisemmassa kirjallisuudessa ole esitetty.
Tämä keksintö tuo kuitenkin esiin yksinkertaisen ja tehokkaan menetelmän puhtaan ksylitolin valmistamiseksi ksyloosia sisältävästä lähtömateriaalista, jossa menetel-10 mässä käytetään hyväksi sellaisia hiivakantoja, jotka kykenevät muuntamaan ksyloosin ksylitoliksi ja useimmat läsnä olevat heksoosit etanoliksi; sellaisessa fermentoinnis-sa syntyy runsaasti ksylitolia sisältävä liuos, josta ksylitoli voidaan puhdistaa yksikertaisella ja tehokkaalla 15 tavalla turvautumatta mihinkään laajoihin ja kalliisiin erotuskeinoihin. Yleensä ksylitoli voidaan puhdistaa yhdessä vaiheessa kromatografisella erotuksella ja kiteyttää sen jälkeen, jolloin muodostuu puhdasta ksylitolia. Pienet määrät etanolia saadaan poistetuksi helposti haihduttamal-20 la tai muilla samankaltaisilla keinoilla, jolloin vältetään laajamittaiset menettelyt ksylitolin erottamiseksi heksitoleista ja muista sokereista, joita hydrolysointi ja tavanomainen hydraus tuottavat ja joita on mukana runsaasti ksylitolia sisältävässä liuoksessa.
\ 25 Tämä keksintö koskee menetelmää suurin piirtein puhtaan ksylitolin valmistamiseksi ksyloosin vesiliuoksesta, joka voi sisältää myös heksooseja, kuten esimerkiksi glukoosia, sekä muita epäpuhtauksia. Keksintö koskee mainitun liuoksen fermentointia sellaista hiivakantaa käyttä-30 en, joka kykenee muuntamaan suurin piirtein kaiken maini-' tun ksyloosin ksylitoliksi ja suurimman osan mainituista vapaista heksooseista etanoliksi. Fermentaatiotuote puhdistetaan poistamalla liuoksesta hiivasolut suodattamalla, sentrifugoimalla tai muilla sopivilla keinoilla ja poista-35 maila etanoli haihduttamalla tai tislaamalla. Kromatogra- 5 106265 finen erotus tuottaa tulokseksi runsaasti ksylitolia sisältävän jakeen tai runsasksylitolisia jakeita, josta/ joista puhdas ksylitoli voidaan kiteyttää.
Joissa tapauksissa käytetään hyväksi ksyloosin ve-5 siliuoksen esikäsittelyä. Sellainen esikäsittely voi sisältää jälkihydrolysointi- ja/tai erotusvaiheen sellaisten aineosien poistamiseksi, jotka saattavat olla myrkyllisiä ja/tai vahingollisia ksyloosin muuntamiseen ksylitoliksi käytettävälle hiivalle, tai muiden sellaisten epäpuhtauk-10 sien poistamiseksi, jotka saattavat vaikuttaa haitallisesti myöhempiin fermentointi- ja erotusvaiheisiin. Sellaisiin esikäsittelyihin voi sisältyä kromatografisia erotus-menettely j ä.
Tässä keksinnössä käytetään hyväksi hiivoja, jotka 15 kykenevät pelkistämään ksyloosin ksylitoliksi ja heksoosit etanoliksi. Sellaisia hiivoja ovat Candida-, Pichia- ja Pachysolen- sekä Debaryomyces-suvun hiivat, mutta ne eivät rajoitu kyseisiin hiivoihin. Näistä suvuista Candida ja Debaryomyces ovat edullisia Candida tropicalisin ja 20 Debaryomyces hanseniin ollessa erityisen edullisia. Yksi hyvä esimerkki on Candida tropicalis -kanta, joka on tallennettuna American Type Culture Collection -kokoelmaan tulonumerolla 9968.
Edullisen toteutusmuodon yksityiskohtainen kuvaus 25 A. Yleistä 1. Lähtömateriaalit Tämän keksinnön mukaisten menetelmien yhteydessä käytettäviksi soveltuviin lähtömateriaaleihin kuuluvat lähes kaikki ksylaania sisältävät materiaalit. Potentiaa-30 lisiä lähtömateriaaleja ovat lehtipuut (kuten esimerkiksi ~ ·' koivu, pyökki, poppeli, leppä ja vastaavat) sekä sellaiset kasvit tai kasvien osat kuin maissi, kauran kuoret, mais-sintähkät ja maissin korret, pähkinänkuoret, oljet, bagas-si ja puuvillansiementen kuoret. Käytettäessä lähtömateri-35 aalina puuta se on edullista jauhaa hakkeeksi, puruksi, 6 106265 lastuiksi tai vastaavaksi ja hydrolysoida se tai höyryrä-jäyttää ja hydrolysoida se, jolloin syntyy tämän keksinnön yhteydessä käyttökelpoista hemiselluloosamateriaalia.
Edellä lueteltujen materiaalien lisäksi tehokkaita 5 lähtömateriaaleja ovat myös puunjalostusprosesseista peräisin olevat, runsaasti ksylaania tai ksyloosia sisältävät sivutuotteet. Esimerkiksi jäteliemi, jota syntyy jäte-tuotteena valmistettaessa puumassaa sulfiittimenetelmällä ja joka tunnetaan "sulfiittijäteliemenä", sisältää liuke-10 nemattomia puun kiintoaineita, ligniinejä, heksooseja ja pentooseja ksyloosi mukaan luettuna ja on tehokas lähtömateriaali ksylitolin valmistukseen. Myös muita paperin tai massan valmistuksesta peräisin olevia, runsaasti ksylaania tai ksyloosia sisältäviä sivutuotteita tai jätetuotteita 15 voidaan käyttää.
Tämän keksinnön mukaisten menetelmien hyväksi käyttämiseksi tarvitaan vesiliuos, joka sisältää vapaata ksyloosia. Sen vuoksi saattaa olla tarpeen hydrolysoida lähtömateriaali hapoilla tai entsyymeillä ksylaanin hajotta-20 miseksi ksyloosiksi. Esimerkiksi edullisesti US-patentti- julkaisuissa 3 784 408 (Jaffe et ai.) ja 3 586 537 (Steiner et ai. ) on esitetty menetelmiä ksylaania sisältävän materiaalin hydrolysoimiseksi niin, että saadaan aikaan runsaasti ksyloosia sisältäviä liuoksia.
], 25 2. Ksyloosia sisältävien vesiliuosten fermentointi Lähtömateriaali voidaan tarvittaessa käsitellä ennen fermentointia kaikkien sellaisten aineosien poistamiseksi siitä, jotka saattaisivat olla myrkyllisiä ja muuten vahingollisia fermentointiin käytettävälle hiivalle. Se, 30 onko sellainen esikäsittely tarpeen, riippuu käytettävästä ·' lähtömateriaalista ja siitä hiivasta, jota fermentoinnissa käytetään. Raaka-aineen sopiva esikäsittely voi sisältää jälkihydrolysointi- ja/tai erotusvaiheen. Fermentointiin soveltuva ksyloosin pitoisuus vesiliuoksessa riippuu käy- 7 106265 tettävästä lähtömateriaalista mutta on edullisesti noin 50 - 300 g/1.
Fermentaation toteuttamiseen käytetään tässä kek-sinössä hiivakantaa, joka kykynee muuntamaan ksyloosin 5 ksylitoliksi ja useimmat läsnä olevat heksoosit etanoliksi. Etanoli voidaan saada helposti talteen haihduttamalla, tislaamalla tai muilla tunnetuilla keinoilla paljon yksinkertaisemmalla ja tehokkaammalla tavalla kuin on ksyloosin ja/tai ksylitolin erotus muista sokereista.
10 Yksi esimerkki tässä yhteydessä sopivasta hiivasta on Candida tropicalis, joka on tallennettuna American Type Culture Collection -kokoelmaan (nro 9968). Muita hiivakan-toja ovat sukuihin Candida, Pichia, Pachysolen ja Debaryo-myces kuuluvat kannat (ks. N. J. W. Kregr-van Rij, The 15 Yeast. A Taxonomic Study, 3. painos, Elsevier Science Publishers B.V., 1984), jotka kykenevät muuntamaan ksyloosin ksylitoliksi ja heksoosit etanoliksi.
Ennen runsaasti ksyloosia sisältävän liuoksen fer-mentointia liuokselle voidaan tehdä kromatografinen ero-20 tuskäsittely suurten molekyylien ja ionisoituneiden aineiden erottamiseksi ja poistamiseksi, kun raaka-aineena käytetään nesteitä, joiden puhtausaste on alhainen. Esimerkiksi käytettäessä lähtömateriaalina sulfiittijäteliemiä saattaa fermentointia edeltävä kromatografinen erotus olla ; 25 edullinen.
Runsaasti ksyloosia sisältävän liuoksen fermentoin-ti voidaan toteuttaa useimmissa kaupallisesti saatavissa olevissa panosfermenttereissä, jotka on edullisesti varustettu ilmastuksella, sekoituksella ja pH:n säädöllä, esi-30 merkiksi Braun Biostat -fermentterissä (malli E). Edullinen fermentointilämpötila on noin 20 - 40 °C noin 30 °C:n lämpötilan ollessa erityisen edullinen. Hiivasolut lisätään runsaasti ksyloosia sisältävään liuokseen; yleensä fermentoituminen tapahtuu sitä nopeammin, mitä suurempi 35 hiivapitoisuus on. Edullisimmat hiivapitoisuudet riippuvat β 106265 ksyloosiliuoksesta ja sen karakteristisista ominaisuuksista sekä ksyloosin pitoisuudesta liuoksessa. Olemme havainneet edulliseksi lisätä hiivasoluja niin, että pitoisuudeksi tulee noin 0,1 - 10 g kuivaa hiivaa/1 substraattia 5 (kuivana), kun ksyloosipitoisuus on noin 50 - 300 g/1.
Fermentoitumista edistää ravinteiden lisääminen ja se jatkuu, kunnes suurin osa ksyloosista on muuttunut ksylitoliksi ja suurin piirtein kaikki heksoosit ovat muuttuneet etanoliksi; tyypillisesti fermentointi kestää noin 10 24 - 144 tuntia noin 24 - 72 tunnin fermentointiajan ol lessa erityisen edullinen. Tämän keksinnön mukaista menetelmää käyttämällä on mahdollista muuntaa yli 90 % ksyloosista ksylitoliksi.
3. Fermentointia seuraava puhdistus ja ksylitolin 15 erotus
Fermentoinnin jälkeen liuos kirkastetaan ennen ksylitolin erotusta. Panosfermentointiprosessissa hiivasolut poistetaan fermentoinnin päättymisen jälkeen. Hiivasolujen poisto voidaan toteuttaa sentrifugoimalla, suodattamalla 20 tai muilla samankaltaisilla keinoilla. Kun hiivasolut on poistettu ja liuos on kirkas, fermentoitumisen tuottama etanoli voidaan poistaa tässä vaiheessa haihduttamalla, tislaamalla tai muilla keinoilla.
Hiivasolujen (ja mahdollisesti etanolin) poiston : 25 jälkeen fermentoidun liuoksen ksylitolipisoituutta noste taan kromatografisen erotuksen avulla. Sellainen kromatografinen erotus tehdään edullisesti pylväässä, joka on täytetty sulfonoidulla polystyreenihartsilla, joka on silloitettu divinyylibentseeneillä ja joka on alkali-/maa-30 alkalimetallimuodossa. Erästä menetelmää, joka on tarkoi-' tettu suuressa mitassa toteuttavaan kromatografiseen kä sittelyyn ja joka soveltuu käytettäväksi tässä yhteydessä, kuvataan US-patenttijulkaisussa 3 928 193 (Melaja et ai.). Kromatografinen erotus voidaan toteuttaa myös jatkuvalla 35 menetelmällä käyttämällä hyväksi simuloitua liikkuvaker- « 9 106265 rosprosessia, joka on esitetty US-patenttijulkaisussa 2 985 589 ja jossa myös käytetään DVB-silloitettua sulfo-noitua polystyreenihartsia.
Kromatografisesta erotuksesta peräisin olevista, ’ 5 runsaasti ksylitolia sisältävävistä jakeista voidaan ksy litoli tämän jälkeen kiteyttää suurella saannolla käyttämällä hyväksi tavanomaisia kiteytysmenettelytapoja kiteytys jäähdyttämällä ja kiehuvaksi kuumentamalla mukaan luettuina. Jos käytetään jäähdytyskiteytystä, runsaasti ksy-10 litolia sisältään jakeeseen lisätään kiteytymiskeskuksiksi ksylitolikiteitä, joiden keskiläpimitta on noin 30 pm, ja liuoksen lämpötilaa alennetaan asteittain. Tuloksena olevat kiteet, joiden keskiläpimitta on edullisesti noin 250 - 650 pm, erotetaan sentrifugoimalla ja pestään vedel-15 lä, jolloin saadaan talteen suurin piirtein puhdasta kiteistä ksylitolia.
B. Kokeellinen osa
Esimerkki 1: Ksylitolin valmistus "sulfiittijäte-liemestä" 20 Ksylitolia tuotettiin lehtipuusta valmistetusta "sulfiittijäteliemestä" käyttämällä hyväksi fermentointia Debaryomyces hansenii -hiivalla, joka oli vahvistettu sellaiseksi kannaksi, joka kykeni fermentoimaan ksyloosin ksylitoksi ja useimmat heksoosit etanoliksi. Sulfiittijät-: 25 eliemipanos (joka oli peräisin koivupuumassan valmistuk- f sesta) käsiteltiin US-patenttijulkaisussa 4 631 129 kuvatulla tavalla runsaasti ksyloosia sisältävän jakeen aikaansaamiseksi. Tämän jakeen analyysi oli seuraavanlainen (hiilihydraattikoostumus mitattiin kaasu-nestekromatogra-30 fia-analyysillä): ' · Kuiva-aine: 30,4 paino-% pH: 2,5
Kalsium (Ca**): 2,0 % kuiva-aineeksi laskettuna (tästä eteenpäin "k.a.") 35 Natrium (Ma*): 0,1 % k.a.
10 106265
Hiilihydraatit:
Ksyloosi: 39,3 % k.a.
Arabinoosi: 1,0 % k.a.
Ramnoosi: 1,2 % k.a.
5 Glukoosi: 2,5 % k.a.
Mannoosi: 0,1 % k.a.
Galaktoosi: 2,0 % k.a.
Jae neutraloitiin kalsiumoksidilla suunnilleen pH-arvoon 6,2 lisäämällä litraa kohden jaetta 10 g CaO:a. Jae 10 laimennettiin sen jälkeen pitoisuuteen 51 g ksyloosia/lit-ra liuosta ja fermentoitiin sitten hiivasoluilla. Fermen-tointi toteutettiin "ravistettavissa" pulloissa (200 ml) noin 25 °C:ssa fermentointiajan ollessa noin 48 tuntia. Lisätty hiivasolumäärä oli 1,7 x 10® solua/ml jaetta, jotka 15 hiivasolut olivat fermentointiliuokseen sopeutettuja runsaasti ksyloosia sisältävässä liuoksessa toteutetun alku-viljelyn jälkeen. 48 tunnin kuluttua hiivasolut poistettiin sentrifugoimalla ja tulokseksi saatu kirkas liuos käsiteltiin kromatografisesti fermentoitumisen tuottaman 20 ksylitolin erottamiseksi seuraavissa olosuhteissa:
Liuoksen koostumus Kuiva-aine: 24,0 paino-% pH: 5,9
Hiilihydraatit: 25 Ksylitoli: 24,7 % k.a.
Ksyloosi: 0,3 % k.a.
Glukoosi: 2,1 % k.a.
Arabinoosi: 0,6 % k.a.
Kalsiumasetaatti: 2,5 % k.a.
30 Pylväs
Halkaisija: 10 cm Korkeus: 200 cm
Hartsi: Zerolit 225, polystyreeni-DVB-kationinvaihtohart-si, jonka keskimääräinen hiukkaskoko on 0,32 mm ja divi- 11 106265 nyylibentseenisisältö ("DVB"-sisältö) 3,5 %, kalsiumioni-muodossa
Virtausnopeus: 50 ml/min Lämpötila: 65 °C 5 Syöttömäärä: 500 ml
Eluoitumista pylväästä kuvaava käyrä on esitetty kuviossa 1. Ulosvirtauksesta otettiin näytteitä ja niistä analysoitiin kuiva-ainemäärä ja koostumus, jotka on esitetty alla olevassa taulukossa I, jakaen eluaatti kolmeen 10 jakeeseen:
Taulukko I
Jae nro 1 Jae nro 2 Jae nro 3 #1 #2 #3 15 Kuiva-aine (g) 134 10 58
Pitoisuus (g/1) 12 10 16
Ksylitoli (% k.a.) 0,7 40,0 79,0
Edellä kuvatulla fermentointimenetelmällä tuotetun 20 ksylitolin kiteytys toteutettiin seuraavasti: Runsaasti ksylitolia sisältävä jae valmistettiin edellä kuvatulla tavalla. Käytetyn ksylitolijakeen koostumus oli seuraava: Kuiva-aine: 20 g/1 Ksylitoli: 86,6 % k.a.
: 25 Muut: 13,4 % k.a.
Tästä liuoksesta saatiin ksylitoli talteen jäähdy-tyskiteytyksellä. Liuos haihdutettiin ensin niin, että kuiva-ainepitoisuudeksi tuli 86,5 % ja siirrettiin kiteyt-timeen, joka oli varustettu jäähdytysjärjestelmällä ja 30 sekoittimella. Alkulämpötila oli noin 65 °C ja pH noin ’ 5,3. Liuokseen lisättiin kiteytymiskeskuksiksi ksylitoli- kiteitä, joiden läpimitta oli noin 30 pm, isopropanoliin suspendoituina. Lämpötila laskettiin 3 tunnin aikana noin 65 eC:sta noin 50 °C:seen. Näissä olosuhteissa ksylitoli-35 kiteet kasvoivat niin, että niiden keskiläpimitta oli « 12 106265 250 pm. Kiteet erotettiin liuoksesta sentrifugoimalla ja pestiin vedellä. Talteen saadut kiteet koostuivat yli 99-%:isesti puhtaasta ksylitolista.
Esimerkki 2: Ksylitolin valmistus höyryräjäytetystä 5 koivupuusta
Raaka-aineena tässä esimerkissä oli höyryräjäytetty koivupuuhydrolysaatti, joka jälkihydrolysoitiin ksylaanin hajottamiseksi vapaaksi ksyloosiksi. Mitä hydrolyysin parametreihin tulee, tutustukaa artikkeliin Enzymatic hydro-10 lysis of steam-pretreated lignocellulosic material, Poutanen, K. ja Puls, J., Proc. 3rd Eur. Congr. Biotechnol., Munchen 1984, osa II, s. 217 - 222. Tulokseksi saadun, runsaasti ksyloosia sisältävän liuoksen koostumus oli seu-raava: 15 Aineosa Pitoisuus (g/1)
Ksyloosi 76
Glukoosi 3,6
Ramnoosi 1,3
Mannoosi 2,1 20 Galaktoosi 2,4
Arabinoosi 0,8
Kokonaiskuiva-ainepitoisuus oli 15 paino-% liuoksesta.
Liuos fermentoitiin Candida tropicalis -hiivalla (ATCC 9968). Liuoksen pH säädettiin 25-%:ista NaOH:a li-; 25 säämällä suunnilleen arvoon 6 ja siihen inokuloitiin 3 g hiivaa/litra; ravintoaineiksi lisättiin 3 g mallasuutet-ta/litra ja 5 g peptonia/litra. Inokulaatti valmistettiin viljelemällä hiivaa 5-%:isessa ksyloosiliuoksessa ravintoaineiden lisäyksen ollessa sama. Lämpötila oli fermentoin-30 nin aikana noin 30 °C. Fermentointi toteutettiin Braun *. Biostat -fermentterissä (malli E), joka oli varustettu * « ilmastuksella (0,18 1/min) ja sekoituksella (200 kierros-ta/min) ja pH:n säädöllä (25-%:inen NaOH) pH-arvon 6 säilyttämiseksi; fermentterin työtilavuus oli 8 litraa ja 35 kokonaistilavuus 10 litraa. Vaahtoamista säädeltiin Mazu * 13 106265 6000 -vaahdonestoaineella. Fermentteristä otettujen näytteiden analyysi on esitetty taulukossa II. Fermentaatio-näytteiden koostumus määritettiin suuren erotuskyvyn nes-tekromatografiällä.
5
Taulukko II
Hiiva Ksyloosi Ksylitoli Etanoli
Aika (h) (g/l) (g/1) (g/l) (g/l) 0 1,2 75,8 0,0 0,0 10 24 1,4 66,5 4,8 3,7 48 2,0 55,2 14,1 6,9 72 2,6 37,3 29,4 7,7 96 2,8 18,7 54,2 7,6 120 (ei mitattu) 9,4 61,9 8,5 15 144 (ei mitattu) 3,0 52,7 6,7
Fermentoimalla saatu ksylitolia sisältävä liuos väkevöitiin kromatografisella erotuksella runsaasti ksylitolia sisältäviksi jakeiksi ja ksylitoli kiteytti!, jol-20 loin saatiin 99-%risesti puhdasta ksylitolia samoin kuin esimerkissä 1.
Esimerkki 3: Ksylitolin valmistus höyryräjäytetystä koivupuusta
Raaka-aineena esimerkissä 3 oli koivupuusta esimer-j 25 kissä 2 käsiteltyjä parametreja noudattaen saatu höyryrä-jäytetty jälkihydrolysaatti. Liuoksen koostumus oli seu-raava:
Aineosa Pitoisuus (g/l)
Ksyloosi 110,00 30 Glukoosi 3,1
Ramnoosi 3,5
Mannoosi 3,4
Galaktoosi 1,5
Arabinoosi 1,6 35 Kokonaiskuiva-ainepitoisuus oli 15 paino-% liuoksesta.
« 106265 14
Ennen fermentointia liuokselle tehtiin kromatografinen erotuskäsittely suurimman osan suurista molekyyleistä ja ionisoituneista aineista poistamiseksi. Kromatografinen erotus tehtiin pylväässä, joka oli täytetty Amber-5 lite BH-1 -hartsilla (polystyreeni-divinyylihartsi), joka oli natriumionimuodossa. Olosuhteet olivat seuraavat: Hartsi: Amberlite BH-1, sulfonoitu polystyreeni-divinyyli-bentseenihartsi, joka on silloitettu 5,5 %:lla DVB:ä, natriumionimuodossa; hiukkaskoko 0,40 mm 10 Pylväs: halkaisija 0,225 m, korkeus 5,0 m Lämpötila: 65 °C Virtausnopeus: 0,04 m3/h
Syöttömäärä: 18 1 liuosta, jonka väkevyys oli 31,2 paino-% Edellä kuvatun kromatografisen erotuksen tulokset 15 on esitetty graafisesti kuviossa 2. Näytteitä otettiin 5 minuutin välein. Vaiheen kokonaiskestoaika oli 170 minuuttia. Erotuspylvääseen syötetyn liuoksen koostumus oli seu-raava:
Arabinoosi: 0,6 % k.a.
20 Ramnoosi: 0,5 % k.a.
Ksyloosi: 37,8 % k.a.
Mannoosi: 1,2 % k.a.
Galaktoosi: 1,6 % k.a.
Glukoosi: 1,6 % k.a.
: 25 Muut: 57,3 % k.a.
Eluentti jaettiin 5 jakeeseen. Jae 2 poistettiin prosessista ja jae 4 otettiin talteen fermentointivaihetta varten. Loput jakeet palautettiin kromatografiseen erotukseen syötettävään liuokseen erotuksen saannon kohottami-30 seksi. Jakeiden koostumus on esitetty alla taulukossa III.
1S 106265 ίο
Taulukko III
Jae 1 2 3 4 5
Aika (min) (katkaisupiste) 15 100 115 140 155 5 Arabinoosi 1,3 0,1 0,2 1,0 2,1
Ramnoosi 0,0 0,0 1,2 0,9 0,0
Ksyloosi 24,8 3,4 57,6 71,2 46,6
Mannoosi 0,8 0,1 1,9 2,2 1,6
Galaktoosi 0,8 0,1 2,0 2,0 1,4 10 Glukoosi 0,5 0,5 4,7 1,9 0,7
Muut 71,9 95,8 32,3 20,3 47,6 (Luvut ilmaisevat prosenttiosuuden kuiva-aineesta.)
Fermentointi toteutettiin Candida tropicalis -hii-15 vasoluilla kuten esimerkissä 2. Fermentoinnin tulokset on esitetty graafisesti kuviossa 3. Saavutettu ksylitolin saanto oli yli 90 g/1 ksyloosiliuoksesta, jonka väkevyys oli 100 g/1. Tässä kokeessa käytettiin ravintoaineena 15 g hiivauutetta (Gistex)/litra. Inokulaattia viljeltiin ve-20 dellä laimennetussa (1:10) hydrolysaatissa, johon oli lisätty 3 % glukoosia ja 3 % hiivauutetta.
Runsaasti ksylitolia sisältävästä liuoksesta saatiin ksylitoli talteen kromatografisella erotuksella käyttäen koelaitoskokoa olevaa pylvästä, jonka karakteristiset : 25 tiedot olivat seuraavat: «
Pylväs: korkeus 4,5 m, halkaisija 0,225 m Hartsi: sulfonoitu polystyreenipolymeeri, joka oli silloitettu 5,5 %:lla divinyylibentseeniä, natriumionimuodossa; keskimääräinen hiukkaskoko 0,37 mm 30 Virtausnopeus: 0,03 m3/h Lämpötila 65 °C
Syöttöliuos: 24 kg 24-painoprosenttista liuosta (5,76 kg kuiva-ainetta) 16 106265
Syöttöliuoksen koostumus:
Ksylitoli: 64,0 % k.a.
Ksyloosi: 2,0 % k.a.
Arabinoosi + mannoosi: 1,4 % k.a.
5 Galaktoosi + ramnoosi: 1,2 % k.a.
Glukoosi: 0,4 % k.a.
Mannitoli: 0,9 % k.a.
Muut: 30,1 % k.a.
Erotus on esitetty graafisesti kuviossa 4. Otettiin 10 talteen 5 jaetta. Niiden koostumus on esitetty alla taulukossa IV. Jae 4 oli tuotejae, josta puhdas ksylitoli kiteytettiin edellä esimerkissä 1 esitetyllä tavalla.
Taulukko IV
15 Jae 1 2 3 4 5
Aika (min) (katkaisupiste) 10 100 105 155 165
Ksylitoli 8,7 4,9 56,3 85,0 55,6
Ksyloosi 0,2 2,0 4,4 2,0 0,4 20 Arabinoosi + mannoosi 3,6 0,5 1,4 1,7 4,2
Galaktoosi + ramnoosi 0,3 0,6 3,8 1,4 0,5
Glukoosi 0,0 0,1 1,9 0,4 0,0 25 Mannitoli 0,2 0,2 2,0 1,1 0,7
Muut 87,1 81,8 30,2 8,5 38,5 (Luvut ilmaisevat prosenttiosuuden kuiva-aineesta.)
Esimerkki 4: Ksylitolin kiteytys fennentoidusta 30 liuoksesta
’ Ksylitoli kiteytettiin runsaasti ksylitolia sisäl- A
tävästä liuoksesta, joka saatiin talteen tekemällä fermen-toidulle liuokselle kromatografinen erotuskäsittely. Liuos, joka sisälsi 82,5 % ksylitolia kuiva-aineesta lasket-35 tuna, haihdutettiin 65 °C:n lämpötilassa niin, että sen • 17 106265 väkevyydeksi tuli 92 %. 2200 g:aan haihdutettua liuos lisättiin kiteytymiskeskuksiksi ksylitolisiemenkiteitä, joiden läpimitta oli 0,04 mm. Siemenkiteiden määrä oli 0,03 %. Liuoksen lämpötila laskettiin 55 tunnissa 5 45 °C:seen ennalta määrätyn ohjelman mukaisesti: T * Tj - (t : t1) x (Tx - T2) jossa T = liuoksen lämpötila (°C) T2 lämpötila siemenkiteitä lisättäessä (65 °C) 10 T2 * lopullinen lämpötila (45 °C) t = siemenkiteiden lisäyksestä kulunut aika (h) t1 = kokona!skiteytysaika (55 h)
Kiteytys toteutettiin sekoittimella varustetussa pystykiteyttimessä. Kiteet erotettiin liuoksesta sentrifu-15 goimalla (5 min, 2000 G) ja pestiin vedellä. Talteen saatujen kiteiden mediaaninen koko oli 0,37 mm ja puhtaus 99,4 % (HPLC).
Edellä esitetyn yleisen selityksen ja kokeellisten esimerkkien on tarkoitus valaista tätä keksintöä, eikä 20 niitä pidä käsittää rajoittaviksi. Muut tämän keksinnön hengen ja suoja-alan piiriin kuuluvat muunnelmat ovat mahdollisia, ja sellaisia tulee kyllä alan ammatti-ihmisten mieleen.
«
Claims (25)
1. Menetelmä ksylitolin valmistamiseksi ksyloosin vesiliuoksesta, tunnettu siitä, että ksyloosin 5 vesiliuos fermentoidaan sellaista hiivakantaa käyttäen, joka kykenee muuttamaan vapaan ksyloosin ksylitoliksi ja liuoksessa läsnä olevat vapaat heksoosit etanoliksi, riittävän pitkään ksylitolia sisältävän fermentoidun liuoksen aikaansaamiseksi, ja runsaasti ksylitolia sisältävä jae 10 tai jakeet erotetaan kromatografisesti fermentoidusta liuoksesta .
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että hiivasuku on Candida tai De-barvomyces.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että hiivakanta on Candida tropi-calis.
4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että hiivakanta on Candida tropi- 20 calis, ATCC 9968.
5. Patenttivaatimuksen 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että hiivakanta on Debaryomyces hansenii.
6. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, • 25 tunnettu siitä, että ksylitoli otetaan talteen runsaasti ksylitolia sisältävästä jakeesta tai jakeista.
7. Patenttivaatimuksen 6 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että ksylitoli otetaan talteen runsaasti ksylitolia sisältävästä jakeesta tai jakeista 30 kiteyttämällä.
8. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, - tunnettu siitä, että fermentointi toteutetaan noin 30 °C:ssa ja sen kestoaika on noin 48 tuntia. 106265
9. Patenttivaatimuksen 7 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että fermentointi kestää noin 48 tuntia.
10. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, 5 tunnettu siitä, että hiivasolut erotetaan fermen-toinnin jälkeen ja ennen kromatografista erotusta sentri-fugoimalla.
11. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että hiivasolut erotetaan fermen- 10 toinnin jälkeen ja ennen kromatografista erotusta suodattamalla .
12. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kromatografisessa erotuksessa käytetään pylvään täytteenä kationinvaihtohartsia.
13. Patenttivaatimuksen 12 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että hartsilla on divinyylibent-seenillä silloitettu, sulfonoitu polystyreenirunko.
14. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kromatografisessa erotuksessa 20 käytetään eluenttina vettä.
15. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että ksyloosin vesiliuos on hemi-selluloosahydrolysaatti.
16. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, • 25 tunnettu siitä, että ksyloosin vesiliuos on sulfi- dijäteliemestä saatu runsaasti ksyloosia sisältävä jae.
17. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että etanoli poistetaan fermen-toinnin jälkeen haihduttamalla tai tislaamalla.
18. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, t tunnettu siitä, että fermentointi toteutetaan alustassa, jossa ksyloosin pitoisuus on 50 - 300 g/1.
19. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että fermentointi toteutetaan pH- 35 alueella 3-9. 106265
20. Patenttivaatimuksen 19 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että fermentointi toteutetaan pH-alueella 5-7.
21. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, 5 tunnettu siitä, että fermentointi toteutetaan noin 10 - 45 °C:n lämpötilassa.
22. Patenttivaatimuksen 21 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että fermentointi toteutetaan noin 25 - 35 °C:n lämpötilassa.
23. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että fermentointi toteutetaan syöttäen rajoitetusti happea.
24. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että aineosat, jotka voivat olla 15 myrkyllisiä fermentoinnissa käytettävälle hiivalle, sekä muut epäpuhtaudet erotetaan ksyloosin vesiliuoksesta ennen fermentointia.
25. Patenttivaatimuksen 24 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että erotus tehdään kromatografi- 20 sesti. « * « « s « 21 106265
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI913376A FI106265B (fi) | 1989-01-17 | 1991-07-11 | Menetelmä ksylitolin valmistamiseksi ksyloosia sisältävistä seoksista |
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US29779189A | 1989-01-17 | 1989-01-17 | |
| US29779189 | 1989-01-17 | ||
| FI9000015 | 1990-01-15 | ||
| PCT/FI1990/000015 WO1990008193A1 (en) | 1989-01-17 | 1990-01-15 | Method for the production of xylitol from mixtures containing xylose |
| FI913376A FI106265B (fi) | 1989-01-17 | 1991-07-11 | Menetelmä ksylitolin valmistamiseksi ksyloosia sisältävistä seoksista |
| FI913376 | 1991-07-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI913376A0 FI913376A0 (fi) | 1991-07-11 |
| FI106265B true FI106265B (fi) | 2000-12-29 |
Family
ID=23147762
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI913376A FI106265B (fi) | 1989-01-17 | 1991-07-11 | Menetelmä ksylitolin valmistamiseksi ksyloosia sisältävistä seoksista |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5081026A (fi) |
| EP (1) | EP0454702B1 (fi) |
| JP (1) | JP2947609B2 (fi) |
| AT (1) | ATE136588T1 (fi) |
| AU (1) | AU651061B2 (fi) |
| BR (1) | BR9007009A (fi) |
| CA (1) | CA2046595C (fi) |
| CS (1) | CS24090A3 (fi) |
| DE (1) | DE69026499T2 (fi) |
| DK (1) | DK0454702T3 (fi) |
| ES (1) | ES2088425T3 (fi) |
| FI (1) | FI106265B (fi) |
| NO (1) | NO300851B1 (fi) |
| PL (1) | PL163719B1 (fi) |
| RU (1) | RU2108388C1 (fi) |
| SK (1) | SK281607B6 (fi) |
| WO (1) | WO1990008193A1 (fi) |
| ZA (1) | ZA90254B (fi) |
Families Citing this family (48)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7109005B2 (en) * | 1990-01-15 | 2006-09-19 | Danisco Sweeteners Oy | Process for the simultaneous production of xylitol and ethanol |
| FI86440C (fi) | 1990-01-15 | 1992-08-25 | Cultor Oy | Foerfarande foer samtidig framstaellning av xylitol och etanol. |
| FI913197A0 (fi) * | 1991-07-01 | 1991-07-01 | Xyrofin Oy | Nya jaeststammar med reducerad foermaoga att metabolisera xylitol, foerfarande foer bildande av dessa och deras anvaendning vid framstaellning av xylitol. |
| US20080038779A1 (en) * | 1992-11-05 | 2008-02-14 | Danisco Sweeteners Oy | Manufacture of Five-Carbon Sugars and Sugar Alcohols |
| US7226761B2 (en) | 1992-11-05 | 2007-06-05 | Danisco Sweeteners Oy | Manufacture of five-carbon sugars and sugar alcohols |
| EP0672161B1 (en) * | 1992-11-05 | 1999-09-22 | Xyrofin Oy | Recombinant method and host for manufacture of xylitol |
| US6723540B1 (en) | 1992-11-05 | 2004-04-20 | Xyrofin Oy | Manufacture of xylitol using recombinant microbial hosts |
| FI96225C (fi) | 1993-01-26 | 1996-05-27 | Cultor Oy | Menetelmä melassin fraktioimiseksi |
| US6663780B2 (en) | 1993-01-26 | 2003-12-16 | Danisco Finland Oy | Method for the fractionation of molasses |
| FI932108A (fi) * | 1993-05-10 | 1994-11-11 | Xyrofin Oy | Menetelmä sulfiittikeittoliemen fraktioimiseksi |
| FR2720406B1 (fr) * | 1994-05-27 | 1996-08-14 | Agronomique Inst Nat Rech | Composition de microorganismes et procédé pour la production de xylitol. |
| US5795398A (en) | 1994-09-30 | 1998-08-18 | Cultor Ltd. | Fractionation method of sucrose-containing solutions |
| KR0153091B1 (ko) * | 1995-10-27 | 1998-10-15 | 담철곤 | 산소분압의 조절을 이용한 자일리톨의 생물공학적 제조방법 |
| US6224776B1 (en) * | 1996-05-24 | 2001-05-01 | Cultor Corporation | Method for fractionating a solution |
| KR100199819B1 (ko) * | 1997-03-21 | 1999-06-15 | 정기련 | 천연으로부터 분리한 신균주 캔디다 트롭피칼리스에 의한 자일리톨의 제조방법 |
| EP1075795B1 (en) * | 1999-08-10 | 2003-04-09 | Ajinomoto Co., Inc. | Process for producing xylitol of high purity |
| FI117465B (fi) | 2000-02-03 | 2006-10-31 | Danisco Sweeteners Oy | Menetelmä pureskeltavien ytimien kovapinnoittamiseksi |
| US6365732B1 (en) * | 2000-07-10 | 2002-04-02 | Sweet Beet Incorporated | Process for obtaining stereoisomers from biomass |
| US6894199B2 (en) | 2001-04-27 | 2005-05-17 | Danisco Sweeteners Oy | Process for the production of xylitol |
| FI20010977A (fi) * | 2001-05-09 | 2002-11-10 | Danisco Sweeteners Oy | Kromatografinen erotusmenetelmä |
| US20040138445A1 (en) * | 2001-07-10 | 2004-07-15 | Thorre Doug Van | Process for obtaining bio-functional fractions from biomass |
| FI20011889A (fi) | 2001-09-26 | 2003-03-27 | Xyrofin Oy | Menetelmä ksylitolin valmistamiseksi |
| BR0301678A (pt) * | 2003-06-10 | 2005-03-22 | Getec Guanabara Quimica Ind S | Processo para a produção de xilose cristalina a partir de bagaço de cana-de-açucar, xilose cristalina de elevada pureza produzida através do referido processo, processo para a produção de xilitol cristalino a partir da xilose e xilitol cristalino de elevada pureza assim obtido |
| US7812153B2 (en) * | 2004-03-11 | 2010-10-12 | Rayonier Products And Financial Services Company | Process for manufacturing high purity xylose |
| CN100556874C (zh) * | 2004-03-26 | 2009-11-04 | 珀杜研究基金会 | 木糖醇的制备方法 |
| EP2386625A2 (en) | 2004-05-19 | 2011-11-16 | Biotech Research And Development Corporation | Methods for production of xylitol in microorganisms |
| ES2275437B1 (es) * | 2005-11-22 | 2008-03-01 | Universidad De Vigo | Proceso para la purificacion de xilitol contenido en medios fermentados obtenidos por bioconversion de hidrolizados de biomasa vegetal. |
| KR101108789B1 (ko) * | 2007-02-09 | 2012-03-13 | 씨제이제일제당 (주) | 열대과일 바이오매스 부산물로부터 제조된 자일로스와아라비노스를 포함하는 가수분해 당화액을 이용한자일리톨의 제조방법 |
| JP2012511918A (ja) * | 2008-12-17 | 2012-05-31 | ボレガード インダストリーズ リミテッド ノルゲ | リグノセルロース系バイオマス変換 |
| CN101857886B (zh) * | 2009-04-09 | 2012-12-26 | 华北制药康欣有限公司 | 一种木糖醇联产l-阿拉伯糖的制备方法 |
| WO2011161685A2 (en) | 2010-06-26 | 2011-12-29 | Hcl Cleantech Ltd. | Sugar mixtures and methods for production and use thereof |
| IL206678A0 (en) | 2010-06-28 | 2010-12-30 | Hcl Cleantech Ltd | A method for the production of fermentable sugars |
| IL207945A0 (en) | 2010-09-02 | 2010-12-30 | Robert Jansen | Method for the production of carbohydrates |
| EP3401322B1 (en) | 2011-04-07 | 2022-06-08 | Virdia, LLC | Lignocellulose conversion processes and products |
| US9617608B2 (en) | 2011-10-10 | 2017-04-11 | Virdia, Inc. | Sugar compositions |
| CN104672468B (zh) | 2012-05-03 | 2019-09-10 | 威尔迪亚公司 | 用于处理木质纤维素材料的方法 |
| US20150159180A1 (en) | 2012-07-16 | 2015-06-11 | Council Of Scientific & Industrial Research | Process for production of crystalline xylitol using pichia caribbica and its application for quorum sensing inhibition |
| EP2890799B1 (en) * | 2012-08-28 | 2020-09-30 | Privi Biotechnologies Pvt. Ltd. | A selective microbial production of xylitol from biomass based sugar stream with enriched pentose component |
| US9850512B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-12-26 | The Research Foundation For The State University Of New York | Hydrolysis of cellulosic fines in primary clarified sludge of paper mills and the addition of a surfactant to increase the yield |
| US9951363B2 (en) | 2014-03-14 | 2018-04-24 | The Research Foundation for the State University of New York College of Environmental Science and Forestry | Enzymatic hydrolysis of old corrugated cardboard (OCC) fines from recycled linerboard mill waste rejects |
| ES2673865T3 (es) | 2014-06-18 | 2018-06-26 | Roquette Frères | Producción de xilitol a partir de glucosa mediante una cepa recombinante |
| ES2764499T3 (es) | 2015-01-07 | 2020-06-03 | Virdia Inc | Métodos para extraer y convertir azúcares de hemicelulosa |
| US11091815B2 (en) | 2015-05-27 | 2021-08-17 | Virdia, Llc | Integrated methods for treating lignocellulosic material |
| PL3416740T3 (pl) * | 2016-02-19 | 2021-05-17 | Intercontinental Great Brands Llc | Procesy tworzenia wielu strumieni wartości ze źródeł biomasy |
| US10435721B2 (en) | 2016-12-21 | 2019-10-08 | Creatus Biosciences Inc. | Xylitol producing metschnikowia species |
| BR112019013007A2 (pt) | 2016-12-21 | 2019-10-08 | Creatus Biosciences Inc | organismo microbiano não natural, método de produção de um composto bioderivado, composto bioderivado e composição |
| CN108676819A (zh) * | 2018-05-21 | 2018-10-19 | 山东绿爱糖果股份有限公司 | 一种酶解复合物理活化改性的木糖醇及其制造方法 |
| CN108676820A (zh) * | 2018-05-21 | 2018-10-19 | 山东绿爱糖果股份有限公司 | 一种采用酶与微生物方法制造的活性木糖醇及其制造方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3619369A (en) * | 1968-10-31 | 1971-11-09 | Noda Inst For Scientific Res | Process for producing xylitol by fermentation |
| US4096036A (en) * | 1976-06-15 | 1978-06-20 | Standard Brands Incorporated | Method for the separation of water soluble polyols |
| US4368268A (en) * | 1981-05-15 | 1983-01-11 | Purdue Research Foundation | Direct fermentation of D-xylose to ethanol by a xylose-fermenting yeast mutant |
| JPS60145095A (ja) * | 1984-01-10 | 1985-07-31 | Jujo Paper Co Ltd | 固定化微生物によるキシリト−ルの製造法 |
| FI76377C (fi) * | 1987-01-15 | 1989-05-10 | Farmos Oy | Mikrobiologisk framstaellningsmetod. |
| JPS6463291A (en) * | 1987-09-03 | 1989-03-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Heat cooking apparatus |
| DE3825040A1 (de) * | 1988-07-20 | 1990-01-25 | Schering Ag | 5- oder 6-ring- enthaltende makrocyclische polyaza-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische mittel |
-
1990
- 1990-01-15 DE DE69026499T patent/DE69026499T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-15 RU SU5001148A patent/RU2108388C1/ru active
- 1990-01-15 WO PCT/FI1990/000015 patent/WO1990008193A1/en active IP Right Grant
- 1990-01-15 BR BR909007009A patent/BR9007009A/pt not_active Application Discontinuation
- 1990-01-15 JP JP2501748A patent/JP2947609B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-15 EP EP90901592A patent/EP0454702B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-15 ZA ZA90254A patent/ZA90254B/xx unknown
- 1990-01-15 AT AT90901592T patent/ATE136588T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-01-15 DK DK90901592.7T patent/DK0454702T3/da active
- 1990-01-15 CA CA002046595A patent/CA2046595C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-15 ES ES90901592T patent/ES2088425T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-15 AU AU48366/90A patent/AU651061B2/en not_active Expired
- 1990-01-17 CS CS90240A patent/CS24090A3/cs unknown
- 1990-01-17 PL PL90283325A patent/PL163719B1/pl unknown
- 1990-01-17 SK SK240-90A patent/SK281607B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1990-11-02 US US07/611,383 patent/US5081026A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-07-11 FI FI913376A patent/FI106265B/fi active
- 1991-07-17 NO NO912798A patent/NO300851B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU4836690A (en) | 1990-08-13 |
| NO912798D0 (no) | 1991-07-17 |
| EP0454702B1 (en) | 1996-04-10 |
| DE69026499T2 (de) | 1996-09-19 |
| NO912798L (no) | 1991-07-17 |
| AU651061B2 (en) | 1994-07-14 |
| EP0454702A1 (en) | 1991-11-06 |
| DE69026499D1 (de) | 1996-05-15 |
| PL163719B1 (pl) | 1994-04-29 |
| BR9007009A (pt) | 1991-11-12 |
| ES2088425T3 (es) | 1996-08-16 |
| SK281607B6 (sk) | 2001-05-10 |
| US5081026A (en) | 1992-01-14 |
| FI913376A0 (fi) | 1991-07-11 |
| RU2108388C1 (ru) | 1998-04-10 |
| CA2046595C (en) | 1999-03-23 |
| ZA90254B (en) | 1990-11-28 |
| JP2947609B2 (ja) | 1999-09-13 |
| JPH04503750A (ja) | 1992-07-09 |
| ATE136588T1 (de) | 1996-04-15 |
| CA2046595A1 (en) | 1990-07-18 |
| NO300851B1 (no) | 1997-08-04 |
| WO1990008193A1 (en) | 1990-07-26 |
| CS24090A3 (en) | 1992-01-15 |
| DK0454702T3 (da) | 1996-05-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI106265B (fi) | Menetelmä ksylitolin valmistamiseksi ksyloosia sisältävistä seoksista | |
| FI86440C (fi) | Foerfarande foer samtidig framstaellning av xylitol och etanol. | |
| EP1306442B1 (en) | A process for the simultaneous production of xylitol and ethanol | |
| Dominguez et al. | Pretreatment of sugar cane bagasse hemicellulose hydrolysate for xylitol production by yeast | |
| CN101497904B (zh) | 一种同时生产木糖醇与阿拉伯糖的方法 | |
| CN101497903A (zh) | 一种选择性转化分流生物制品的方法 | |
| JPS6013677B2 (ja) | シュクロ−スの酵素的トランスフルクトシレ−ション法 | |
| Feher et al. | Integrated process of arabinose biopurification and xylitol fermentation based on the diverse action of Candida boidinii | |
| Ho Park et al. | A new method for the preparation of crystalline L-arabinose from arabinoxylan by enzymatic hydrolysis and selective fermentation with yeast | |
| Parajó et al. | Xylitol from wood: study of some operational strategies | |
| US20060110811A1 (en) | Novel candida tropicalis cj-fid(kctc 10457bp) and manufacturing method of xylitol thereby | |
| Kusakabe et al. | Preparation of β-1, 4-mannobiose from white copra meal by a mannanase from Penicillium purpurogenum | |
| JP5317262B2 (ja) | ケカビによるエタノールの製造法 | |
| Varejão | New uses for hemicellulose | |
| KR0180986B1 (ko) | 옥수수 속대의 가수분해물질로부터 미생물 발효에 의한 자일리톨의 제조방법 | |
| PARK et al. | A New Method for the Preparation of β-1, 4-Mannotriose from Brown Copra Meal Using the Crude Enzyme from Penicillium prupurogenum | |
| SK281153B6 (sk) | Spôsob výroby d-galaktózy a etanolu |