PL163719B1 - Sposób wytwarzania ksylitu PL PL PL PL - Google Patents
Sposób wytwarzania ksylitu PL PL PL PLInfo
- Publication number
- PL163719B1 PL163719B1 PL90283325A PL28332590A PL163719B1 PL 163719 B1 PL163719 B1 PL 163719B1 PL 90283325 A PL90283325 A PL 90283325A PL 28332590 A PL28332590 A PL 28332590A PL 163719 B1 PL163719 B1 PL 163719B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- xylitol
- fermentation
- xylose
- solution
- carried out
- Prior art date
Links
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 93
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 title claims abstract description 93
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 title claims abstract description 91
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 78
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 claims abstract description 121
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 91
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 claims abstract description 91
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 claims abstract description 91
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 74
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 66
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 52
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims abstract description 43
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims abstract description 42
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 41
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 claims abstract description 17
- 150000002402 hexoses Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 241000235035 Debaryomyces Species 0.000 claims abstract description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 6
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 claims abstract description 5
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims abstract 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 210000005253 yeast cell Anatomy 0.000 claims description 10
- 241000222178 Candida tropicalis Species 0.000 claims description 8
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 8
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 8
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 6
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 claims description 3
- 241000235036 Debaryomyces hansenii Species 0.000 claims description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 claims 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 244000286779 Hansenula anomala Species 0.000 description 24
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 13
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 11
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 10
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 10
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 10
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 description 9
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 9
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 8
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 8
- 229920001221 xylan Polymers 0.000 description 8
- 150000004823 xylans Chemical class 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 7
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 6
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 6
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920002488 Hemicellulose Polymers 0.000 description 6
- SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N L-rhamnopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N 0.000 description 6
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 4
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 4
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 4
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 102000016912 Aldehyde Reductase Human genes 0.000 description 3
- 108010053754 Aldehyde reductase Proteins 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 3
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 3
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N (+)-Galactose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N 0.000 description 2
- PVKZAQYUEVYDGV-CGOOJBRSSA-N (2r,3s,4r,5r)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-[(3r,4s,5r)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyhexanal Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](C=O)OC1OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O PVKZAQYUEVYDGV-CGOOJBRSSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000235652 Pachysolen Species 0.000 description 2
- 241000235648 Pichia Species 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 2
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 2
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 2
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 2
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- -1 xylose Chemical class 0.000 description 2
- CDVZCUKHEYPEQS-FOASUZNUSA-N (2s,3r,4r)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanal;(2r,3s,4r)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanal Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O CDVZCUKHEYPEQS-FOASUZNUSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 1
- 241000219495 Betulaceae Species 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- 241000252095 Congridae Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 206010013911 Dysgeusia Diseases 0.000 description 1
- 240000000731 Fagus sylvatica Species 0.000 description 1
- 235000010099 Fagus sylvatica Nutrition 0.000 description 1
- 241000825469 Haemulon vittatum Species 0.000 description 1
- 235000014683 Hansenula anomala Nutrition 0.000 description 1
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 description 1
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-HWQSCIPKSA-N L-arabinopyranose Chemical compound O[C@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-HWQSCIPKSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 1
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 241000219000 Populus Species 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000194017 Streptococcus Species 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 206010067584 Type 1 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 238000003916 acid precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003698 anagen phase Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 230000036528 appetite Effects 0.000 description 1
- 235000019789 appetite Nutrition 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L calcium acetate Chemical compound [Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001639 calcium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000011092 calcium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229960005147 calcium acetate Drugs 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007071 enzymatic hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006047 enzymatic hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000030136 gastric emptying Effects 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 229940125396 insulin Drugs 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000012978 lignocellulosic material Substances 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 150000002972 pentoses Chemical class 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 238000011020 pilot scale process Methods 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 150000004804 polysaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 238000002255 vaccination Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/02—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
- C12P7/04—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group acyclic
- C12P7/18—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group acyclic polyhydric
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/14—Fungi; Culture media therefor
- C12N1/145—Fungal isolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/14—Fungi; Culture media therefor
- C12N1/16—Yeasts; Culture media therefor
- C12N1/165—Yeast isolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/645—Fungi ; Processes using fungi
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/645—Fungi ; Processes using fungi
- C12R2001/72—Candida
- C12R2001/74—Candida tropicalis
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
- Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/80—Elimination or reduction of contamination by undersired ferments, e.g. aseptic cultivation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/803—Physical recovery methods, e.g. chromatography, grinding
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/911—Microorganisms using fungi
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/911—Microorganisms using fungi
- Y10S435/921—Candida
- Y10S435/924—Candida tropicalis
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Mycology (AREA)
- Virology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Botany (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
1. Sposób wytwarzania ksylitu z wodnego roztworu ksylozy, znamienny tym, ze wodny roztwór ksylozy poddaje sie fermentacji przy uzyciu szczepu drozdzy z rodzaju Candida lub Debaryomyces, zdolnego do przeprowadzenia wolnej ksylozy w ksylit i wolnych heksoz obecnych w tym wodnym roztworze w etanol, przy czym fermentacje prowadzi sie przez okres czasu wystarczajacy dla otrzymania roztworu pofermentacyjnego zawierajacego ksylit, i wyodrebnia sie frakcje zawierajaca ksylit lub frakcje zawierajace ksylit droga rozdzielenia chromatograficznego tego roztworu pofermentacyjnego. RZECZPOSPOLITA POLSKA Urzad Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej P L 163719 B 1 PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania ksylitu.
Pięciowodorotlenowy alkohol ksylit jest alkoholem cukrowym otrzymywanym przez redukcję ksylozy /C5H10O5/. Ksylit jest pięciowęglowym alkoholem występującym w przyrodzie, przy czym jego słodycz i wartość kaloryczna /4 kcal/g/ są takie same jak analogiczne parametry cukru. Ksylit znajduje się w niewielkiej ilości w wielu owocach i warzywach, a ponadto powstaje w organizmie ludzkim w czasie zwykłego procesu przemiany materii. Znane są pewne działania ksylitu, użyteczne w medycynie, stomatologii i technice, które czynią zeń interesującą namiastkę cukru.
Ksylit ulega przemianie niezależnie od insuliny, toteż można go bezpiecznie podawać cukrzykom nie uzależnionym od insuliny. Ponadto stwierdzono, że ksylit opóźnia opróżnianie się żołądka i być może zmniejsza łaknienie, co może odgrywać ważną rolę w dietach odchudzających. . ...
Ksylit nie powoduje próchnicy, a być może działa nawet hamująco na próchnicę. W jamie ustnej sacharoza i inne węglowodany ulegają fermentacji pod działaniem Streptococcus mutant i innych bakterii, wytwarzając kwas, który obniża wartość pH, powoduje demineralizację emalii zębów i prowadzi do ubytków próchniczych. S. mutant i inne bakterie nie powodują jednak fermentacji ksylitu, a więc nie powstają z niego produkty fermentacji, które przyczyniałyby się do psucia się zębów. Prowadzone badania przyniosły nawet wyniki sugerujące, iż ksylit aktywnie hamuje tworzenie się nowych ognisk próchniczych, a ponadto może odwracać istniejące ubytki dzięki wywoływaniu ponownej mineralizacji.
Ksylit po spożyciu nie daje nieprzyjemnego posmaku właściwego innym słodzikom, a ze względu na dużą wartość energii niezbędnej dla rozpuszczenia 1 g ksylitu, powoduje w jamie ustniej przyjemne uczucie chłodu. .
Mimo tych zalet ksylitu jego zastosowanie na dużą skalę jest ograniczone stosunkowo wysokim kosztem tej substancji, wynikającym z trudności występujących przy jego produkcji na skalę przemysłową. Ksylit wytwarza się zazwyczaj z materiałów zawierających ksylan, a zwłaszcza hydrolizatów hemicelulozy. Hemicelulozy to duża grupa dobrze poznanych polisacharydów znajdujących się w ścianach komórkowych wszystkich roślin lądowych i wodnych. Hemicelulozy są utworzone z reszt cukrowych, między innymi D-ksylozy, D-mannozy, D-glukozy, D-galaktozy i L-arabinozy.
Zgodnie ze znanymi sposobami ksylit wytwarzano z materiału zawierającego ksylan drogą hydrolizy tego materiału, w wyniku której otrzymywano mieszaninę monosacharydów, w tym ksylozę. Ksylozę przeprowadzano w ksylit, na ogół w obecności katalizatora niklowego, takiego jak nikiel Raney’a. Sposoby wytwarzania ksylozy i/lub ksylitu z materiału zawierającego ksylan ujawniono między innymi w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki r 3 784 408, 4 066 711, 4 075 405, 4 008 285 i 3 586 537. Są to skomplikowane, wieloetapowe procesy, kosztowne i nieefektywne. Podstawowym problemem jest w tych znanych sposobach skuteczne i pełne oddzielenie ksylozy i/lub ksylitu od polioli i innych ubocznych produktów hydrolizy dla otrzymania ksylitu o dostatecznej czystości. W celu przezwyciężenia tego problemu zastosowano wieloetapowe operacje rozdzielania, w tym filtrację i rozdzielanie chromatograficzne. Ponadto stosowano inne metody oczyszczania, takie jak wytrącanie lignin kwasami, co z reguły przedłuża czas procesu i zwiększa koszt produkcji ksylitu na skalę przemysłową.
Wiadomo, że pewne drożdże wytwarzają reduktazę ksylozową, enzym katalizujący redukcję D-ksylozy do ksylitu, co stanowi pierwszy etap metabolizmu D-ksylozy. Badania w skali laboratoryjnej polegały na wykorzystywaniu komórek drożdży zdolnych do wywoływania
163 719 fermentacji D-ksylozy albo wolnych od komórek ekstraktów zawierających reduktazę ksylozową w procesie wytwarzania ksylitu z bogatego w D-ksylozę materiału wyjściowego. Informacje na ten temat znaleźć można w następujących pracach: Gong i inni, Quantitative Production of Xylitol from D-Xylose by a High Xylitol Producing Yeast Mutant Candida Tropicalis HXP2, Biotechnology Letters, Vol. 3, No.3, 125-130 /1981/; Kitpreechavanich V. i inni, Conversion of D-Hylose Into Xylitol by Xylose Reductase From Candida Pelliculosa Coupled with the Oxidoreductase System of Methanogen Strain HU, Biotechnology Letters, Vol. 10, 651-656 /1984/; McCracken i Gong, Fermentation of Cellulose and Hemicellulose Carbohydrates by Thermotolerant Yeasts, Biotechnology and Bioengineering Symp., No. 12, str. 91-102 /John Wiley and Sons, 1982/. .
Jakkolwiek istnieją szczepy drożdży zdolne do wytwarzania dużych ilości ksylitu w procesie fermentacji D-ksylozy, nie ujawniono nigdy pełnego sposobu wytwarzania ksylitu z przykładowo, hydrolizatów hemicelulozy z biomasy, zawierających obok ksylozy heksozy i inne zanieczyszczenia, nadającego się do stosowania w skali przemysłowej.
Nieoczekiwanie okazało się, że czysty ksylit można wytwarzać z dużą wydajnością z zawierającego ksylozę materiału wyjściowego dzięki zastosowaniu sposobu według wynalazku.
Zgodnie z tym sposobem zasadniczo czysty ksylit wytwarza się z wodnego roztworu ksylozy, który może także zawierać heksozy, takie jak glukoza, a także inne zanieczyszczenia. Roztwór ten poddaje się fermentacji przy użyciu szczepu drożdży zdolnego do przemiany zasadniczo całej ilości wolnej ksylozy w ksylit oraz większości wolnych heksoz w etanol. Produkt pofermentacyjny oczyszcza się przez usunięcie komórek drożdży z roztworu drogą filtracji, wirowania lub inną odpowiednią techniką, etanol zaś usuwa się drogą odparowania lub destylacji. W wyniku rozdzielenia otrzymuje się bogatą w ksylit frakcję lub bogate w ksylit frakcje, z których można wykrystalizować czysty ksylit. W pewnych przypadkach prowadzi się obróbkę wstępną wodnego roztworu ksylozy. Obróbka taka może obejmować dodatkową hydrolizę i/lub etapy rozdzielania dla usunięcia składników, które mogą być toksyczne i/lub szkodliwe wobec drożdży stosowanych dla przeprowadzenia ksylozy w ksylit, a także innych zanieczyszczeń, które mogłyby oddziaływać szkodliwe w etapie fermentacji i przy rozdzielaniu. Taka obróbka wstępna może wykorzystywać chromatograficzne techniki rozdzielania.
Dzięki sposobowi według wynalazku unika się stosowania czasochłonnych i pracochłonnych operacji oddzielania ksylitu od heksytów i innych cukrów powstających w wyniku hydrolizy i uwodorniania, obecnych w bogatych w ksylit roztworach otrzymywanych w znanych sposobach wytwarzania ksylitu.
Do drożdży, które można stosować w sposobie według wynalazku należą, jakkolwiek nie wyłącznie, drożdże z rodzaju Candida, Pichia, Pachysolen i Debaryomyces. Korzystnie stosuje się Candida i Debaryomyces, a zwłaszcza Candida tropicalis i Debaryomyces hansanii. Dobrym przykładem jest szczep Candida tropicalis zdeponowany w American Type Culture Collection /ATCC/ pod numerem 9968.
Materiałami wyjściowymi odpowiednimi do stosowania w sposobie według wynalazku są prawie wszystkie materiały zawierające ksylan. Potencjalnymi materiałami wyjściowymi są drzewa strefy umiarkowanej, takie jak brzoza, buk, topola, olcha, itp., a także rośliny i składniki roślinne, takie jak zboża czy kukurydza oraz łuski z owsa, kolby kukurydzy, łodygi kukurydzy, skorupy orzecha, słoma, bogasa oraz łuski z bawełny. Gdy jako materiał wyjściowy stosuje się drewno, to jest ono przedtem korzystnie rozdrabniane i ma postać wiórków trocin, itp. Po poddaniu go hydrolizie lub obróbce parą wodną otrzymuje się materiał hemicelulozowy, który można zastosować w sposobie według wynalazku.
Odpowiednimi materiałymi wyjściowymi są także bogate w ksylan lub ksylozę uboczne produkty obróbki drewna. Przykładowo ciecz wyczerpana powstająca jako odciek w procesie produkcji pulpy drzewnej metodą siarczynową, zwana siarczynową cieczą wyczerpaną, zawiera nie rozpuszczone stałe składniki drewna, ligniny, heksozy i pentozy, w tym ksylozę, a więc jest właściwym materiałem wyjściowym do stosowania w sposobie według wynalazku. Można także stosować inne bogate w ksylen lub ksylozę produkty uboczne lub odpady z procesów przeróbki drewna i ścieru drzewnego.
163 719
W sposobie według wynalazku stosuje się wodny roztwór ksylozy, tak więc może być konieczna hydroliza materiału wyjściowego, prowadzona przy użyciu kwasów lub enzymów, dla rozszczepienia ksylanu do ksylozy. Metody hydrolizowania materiałów zawierających ksylan z wytworzeniem bogatego w ksylozę roztworu ujawniono w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 784 408 i 3 586 537.
Wyjściowy materiał można ewentualnie poddać przed fermentacją dodatkowej obróbce mającej na celu usunięcie wszelkich składników, które mogłyby działać toksycznie lub wywierać inny szkodliwy wpływ na drożdże. Konieczność prowadzenie takiej obróbki zależy od zastosowanego materiału wyjściowego i drożdży użytych do fermentacji. Wstępna obróbka może obejmować wtórną hydrolizę i/lub etapy rozdzielania. Stężenie ksylozy w wodnym roztworze poddawanym fermentacji zależy od rodzaju materiału wyjściowego, przy czym korzystnie wynosi ono około 50-300 g/litr.
W celu przeprowadzenia fermentacji stosuje się zgodnie z wynalazkiem szczep drożdży zdolny do przeprowadzenia ksylozy w ksylit, a większości obecnych w roztworze heksoz w etanol. Etanol można z łatwością odzyskać przez odparowanie, destylację lub przy użyciu innej znanej metody, dużo prościej i skuteczniej niż w przypadku oddzielania ksylozy i/lub ksylitu od innych cukrów.
Przykładem odpowiedniego szczepu drożdży jest Candida tropicalis ATCC 9968. Do innych odpowiednich szczepów należą drożdże z rodzaju Candida, Pichia, Pachysolen i Debaryomyces /patrz N. J.W. Kregr-van Rij, The Yeast. A Taxonomic study, 3 ed., Elsevier Science Publishers B. V., 1984/, zdolne do przeprowadzenia ksylozy w ksylit i heksoz w etanol.
Przed poddaniem bogatego w ksylozę roztworu fermentacji, można go poddać rozdzieleniu chromatograficznemu dla oddzielenia i usunięcia większych cząsteczek i substancji zjonizowanych, gdy stosuje się surowiec wyjściowy o niskiej czystości. Przykładowo chromatografia przed fermentacją może być korzystna w przypadku siarczynowych cieczy wyczerpanych.
Fermentację bogatego w ksylozę roztworu można prowadzić w większości dostępnych w handlu fermentatorów okresowych wyposażonych w urządzenia do napowietrzania, mieszania i kontroli pH, np. w aparacie Braun-Biostat /Model Ψ E/. Korzystna temperatura fermentacji wynosi około 20-40°C, a szczególnie około 30°C.
Komórki drożdży dodaje się do bogatego w ksylozę roztworu, przy czym z reguły wraz ze stężeniem drożdży wzrasta szybkość fermentacji. Optymalne stężenie drożdży zależy od rodzaju roztworu ksylozy, to znaczy jego właściwości i zawartości ksylozy w tym roztworze stwierdzono, że gdy stężenie ksylozy wynosi około 50-300 g/litr, to wówczas korzystne jest dodawanie około 0,1-10 g suchych drożdży na 1 litr/waga sucha/ substratu.
Fermentacji sprzyja dodanie substancji odżywczych, a trwa ona do chwili, gdy większość ksylozy ulegnie przemianie w ksylit i zasadniczo cala ilość heksoz ulegnie przemianie w etanol, zazwyczaj około 24-144 godzin, a korzystnie około 24-72 godzin. Sposób według wynalazku pozwala na uzyskanie przemiany ponad 90% ksylozy w ksylit.
Po fermentacji, a przed oddzieleniem ksylitu roztwór poddaje się klarowaniu. W procesie fermentacji okresowej komórki drożdżowe usuwa się po zakończeniu fermentacji. Można to przeprowadzić drogą odwirowania, filtracji, itp. Po usunięciu komórek drożdżowych z przejrzystego roztworu można usunąć etanol przez odparowanie, destylację lub inną dogodną metodą.
Po usunięciu komórek drożdżowych /i ewentualnie etanolu/ wzbogaca się roztwór w ksylit przez rozdzielenie chromatograficzne. Takie rozdzielanie prowadzi się korzystnie w kolumnie wypełnionej sulfonowaną żywicą polistyrenową usieciowaną dwuwinylobenzenem w postaci soli metalu alkalicznego/ metalu ziem alkalicznych. Sposób nadający się do prowadzenia takiej operacji w dużej skali opisano w opisie patentowym Stanów Zjedn. Ameryki nr 3 928 193.
Rozdzielanie chromatograficzne można także prowadzić metodą ciągłą, w procesie z symulowanym ruchem złoża /opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 985 589/, również na sulfonowanej żywicy poliestrowej usieciowanej dwuwinylobenzenem.
Z bogatych w ksylit frakcji uzyskanych w procesie rozdzielania chromatograficznego można wykrystalizować ksylit z użyciem wysokowydajnej techniki krystalizacji obejmującej chłodzenie i doprowadzenie do wrzenia. Gdy prowadzi się krystalizację przez ochłodzenie, bogatą w ksylit frakcję zaszczepia się kryształami ksylitu o średniej średnicy około 30 μm, po
163 719 czym powoli obniża się temperaturę roztworu. Powstałe kryształy, których średnica korzystnie wynosi około 250-600 μm, wyodrębnia się przez odwirowanie i przemywa się wodą. W ten sposób otrzymuje się zasadniczo czysty, krystaliczny ksylit.
Sposób według wynalazku ilustrują następujące przykłady.
Przykład I. Wytwarzanie ksylitu z siarczynowej cieczy wyczerpanej.
Ksylit wytworzono z siarczynowej cieczy wyczerpanej drogą fermentacji z użyciem drożdży Debaryomyces hansenii w postaci szczepu zdolnego do przemiany ksylozy w ksylit i większości heksoz w etanol. Fermentacji poddano porcję cieczy otrzymanej jako produkt uboczny w procesie wytwarzania ścieru brzozowego. Ciecz tę poddano obróbce wstępnej /patrz opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 631 129/ dla otrzymania frakcji bogatej w ksylozę. Analiza tej frakcji metodą chromatografii gazowo-cieczowej wykazała następujący jej skład i właściwości:
Substancja sucha pH 7 Wapń /Ca2+/
Sód /Na+
Węglowodany:
ksyloza arabinoza ramnoza glukoza mannoza galaktoza
30,4% wagowych 2,5
2% w przeliczeniu na substancję suchą, określaną dalej skrótem s.s/
0,1% s.s.
39,3% s.s.
1,0% s.s.
1,2% s.s.
2,5% s.s.
0,1% s.s.
2,0% s.s.
Frakcję tę zobojętniono tlenkiem wapniowym do pH około 6,2 /10 g CaO/litr frakcji/, a następnie rozcieńczono ją do uzyskania stężenia ksylozy 51 g/litr roztworu. Fermentację prowadzono w wytrząsanych kolbach /200 ml/ w około 25°C przez około 48 godzin. Dodano około 1,7x 108 komórek drożdży na 1 ml frakcji, przy czym ilość ta była właściwa dla poddawanego fermentacji roztworu, co stwierdzono przez zbadanie bogatego w ksylozę roztworu po początkowej fazie wzrostu i dodanie drożdży do wyżej podanej ilości. Komórki drożdży odwirowano po 48 godzinach i przejrzysty roztwór poddano rozdzieleniu chromatograficznemu dla oddzielenia ksylitu powstałego podczas fermentacji w następujących warunkach:
Substancja sucha pH
Węglowodany:
ksylit ksyloza glukoza arabinoza
Octan wapniowy
Kolumna:
średnica wysokość
Żywica
Prędkość przepływu Temperatura Objętość wsadu
24,0% wagowych
5,9
24,7 % s.s.
0,3% s.s.
2,1% s.s.
0,6% s.s.
2,5% s.s.
cm
200 cm
Zerolit 255, jonowymienna żywica polistyrenowa sieciowana dwuwinylobenzenem w postaci wapniowej, średnica cząstek 0,32 mm, zawartość dwuwinylobenzenu 3,5% ml/mmuę
65°C
500 ml
163 719
Profil elucji z kolumny przedstawiono na fig. 1 rysunku.
Pobierano próbki eluatu i analizowano je pod kątem zawartości substancji suchej i składu, przy czym eluat podzielono na trzy frakcje.
Tabela 1
| Badany parametr | Frakcja nr 1 | Frakcja nr 2 | Frakcja nr 3 |
| Ilość substancji suchej (g) | 134 | 10 | 58 |
| Stężenie (g/litr) | 12 | 10 | 16 |
| Zawartość ksylitu (% s.s.) | 0,7 | 40,0 | 79,0 |
Skład bogatej w ksylit frakcji, podanej następnie krystalizacji był następujący:
Substancja sucha 20 g/litr
Ksylit 86,6% s.s.
Inne 13,4% SsS.
Ksylit wyodrębniono z tej frakcji stosując krystalizację przez ochłodzenie. Roztwór odparowano do uzyskania zawartości substancji suchej 86,5% i umieszczono go w krystalizatorze wyposażonym w urządzenia do oziębiania i mieszania. Początkowa temperatura wynosiła 65°C, a pH roztworu około 5,3. Roztwór zaszczepiono kryształami ksylitu o średnicy około 30 pm w postaci zawiesiny w izopropanolu. Temperaturę obniżono w ciągu 3 godzin z około 65°C do około 50°. W tych warunkach kryształy ksylitu wzrastały osiągając średnicę 250 pm. Kryształy odwirowano i przemyto wodą. Otrzymano ksylitol o czystości ponad 99%.
Przykład Π. Wytwarzanie ksylitu z parowanego drewna brzozowego.
Materiałem wyjściowym był hydrolizat po procesie wytwarzania ścieru z parowanego drewna brzozowego, poddany wtórnej hydrolizie dla rozszczepienia ksylanu do wolnej ksylozy. Zastosowano parametry hydrolizy podane w Enzymatic hydrolysis of steam- pretreated lignocellulosic material, Poutanen K. i Puls J., Proc. 3rd Eur. Congr. Biotechnol. - Monachium, 1984, Vol. II, str 217-222. Powstały bogaty w ksylozę roztwór miał następujący skład:
Składnik Stężenie /g/litr/ ksyloza 76 glukoza 3,6 ramnoza 1,3 mannoza 2,1 galaktoza 2,4 arabinoza 0,8
Całkowita zawartość substancji suchej w roztworze wynosiła 15 % wagowych.
Roztwór poddano fermentacji z użyciem drożdży Candida tropicalis /ATCC 9968/. Wartość pH roztworu doprowadzono do 6 za pomocą 25% NaOH, po czym roztwór zaszczepiono 3g/litr ekstraktu drożdży i dodano 3 g/litr ekstraktu słodu i 5 g/litr peptonu jako składniki odżywcze. Inokulum przygotowano hodując drożdże w 5% roztworze ksylozy, w obecności takich samych składników odżywczych. Podczas fermentacji temperatura wynosiła około 30°C. Proces fermentacji prowadzono w fermentatorze Braun Biostat /Model E/ wyposażonym w urządzenie do napowietrzania /0,18 litra/minutę/, mieszadło /200 obrotów/ minutę/ i pH-metr /25% NaOH/ dla utrzymania wartości pH 6. Objętość robocza fermentatora wynosiła 8 litrów, a objętość całkowita 10 litrów. Pienienie powstrzymywano dzięki zastosowaniu antyspieniacza Mazu 6000. Wyniki analizy próbek z fermentatora podano w tabeli 2. Skład próbek badano metodą wysokosprawnej chromatografii cieczowej.
163 719
Tabela 2
| Czas (godziny) | Ilość drożdży (g/litr) | Ilość ksylozy (g/litr) | Ilość ksylitu (g/litr) | Etanol (g/litr) |
| 0 | 1,2 | 75,8 | 0,0 | 0,0 |
| 24 | 1,4 | 66,5 | 4,8 | 3,7 |
| 48 | 2,0 | 55,2 | 14,1 | 6,9 |
| 72 | 2,6 | 37,3 | 29,4 | 7,7 |
| 96 | 2,8 | 18,7 | 54,2 | 7,6 |
| 120 | nie badano | 9,4 | 61,9 | 8,5 |
| 144 | nie badano | 3,0 | 52,7 | 6,7 |
Po uzyskaniu bogatych w ksylit frakcji drogą chromatografii wykrystalizowano ksylit jak w przykładzie I. Otrzymano produkt o czystości 99%.
Przykład III. Wytwarzanie ksylitu z parowanego drewna brzozowego Zastosowano wtórny hydrolizat otrzymany w procesie wytwarzania ścieru z parowanego drewna brzozowego.
Roztwór miał następujący skład:
Składnik ksyloza glukoza ramnoza mannoza galaktoza arabinoza
Zawartość /g/litr/ 110,0
3,,1
3,5
3.4
1.5
1.6
Całkowite stężenie substancji suchej wynosiło 15% wagowych.
Przed fermentacją roztwór poddano procesowi rozdzielania chromatograficznego dla usunięcia większości dużych cząsteczek i substancji zjonizowanych. Rozdzielanie przeprowadzono w kolumnie wypełnionej Amberlite BH-1 sulfonowana żywica polistyrenowa sieciowana dwuwinylobenzenem/ w postaci sodowej.
Zawartość dwuwinylobenzenu /DWB/ wynosiła 5,5%.
Warunki procesu były następujące:
temperatura 65°C prędkość przepływu; 0,04 m3/godzmę wsad: 18 ltrrów roztworu zztęęonngo do stężenia 31,2% wagowych średnica cząstek żywicy: 0,40 mm średnica kolumny: 0,225 m wysokość kolumny: 5,0 m
Rezultaty operacji rozdzielania chromatograficznego przedstawiono na fig. 2 rysunku. Próbki pobierano co 5 minut. Całkowity czas cyklu wynosił 170 minut. Skład roztworu wprowadzanego do kolumny chromatograficznej był następujący:
| arabinoza | 0,6% s.s. |
| ramnoza | 0,5% s.s. |
| ksyloza | 37,8% s.s. |
| mannoza | 1,2% s.s. |
| galaktoza | 1,6% s.s. |
| glukoza | 1,6% s.s. |
| inne | 53,7% s.s. |
163 719
Eluat podzielono na 5 frakcji. Frakcję nr 2 odrzucono, zaś frakcję nr 4 poddano fermentacji. Pozostałe frakcje zawrócono do kolumny dla zwiększenia wydajności procesu rozdzielania. Reakcje nr 1, 2, 3, 4 i 5 odbierano po czasie odpowiednio 15, 100, 115, 140 i 155 minut /czas zakończenia odbierania danej frakcji/. Skład frakcji przedstawiono w tabeli 3.
Tabela 3
| Składnik | Zawartość składnika (% s.s.) | ||||
| Frakcja nr | |||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | |
| Arabinoza | 1,3 | 0,1 | 0,2 | 1,0 | 2,1 |
| Ramnoza | 0,0 | 0,0 | 1,2 | 0,9 | 0,0 |
| Ksyloza | 24,8 | 3,4 | 57,6 | 71,2 | 46,6 |
| Mannoza | 0,8 | 0,1 | 1,9 | 2,2 | 1,6 |
| Galaktoza | 0,8 | 0,1 | 2,0 | 2,0 | 1,4 |
| Glukoza | 0,5 | 0,5 | 4,7 | 1,9 | 0,7 |
| Inne | 71,9 | 95,8 | 32,3 | 20,3 | 47,6 |
Fermentację prowadzono z użyciem drożdży Candida tropicalis, tak jak w przykładzie II. Wyniki procesu przedstawiono graficznie na fig. 3. Przy stężeniu ksylozy 100 g/litr otrzymano ksylit w stężeniu 90 g/litr. Jako składnik odżywczy w roztworze do fermentacji zastosowano ekstrakt drożdży /Gistex/ w stężeniu 15 g/litr. Inokulum wzrosło w hydrolizacie rozcieńczonym wodą /1:10/, zawierającym 3% glukozy i 3% ekstraktu z drożdży.
Z roztworu bogatego w ksylit wyodrębniono ksylit drogą chromatograficzną na kolumnie w skali pilotowej o następującej charakterystyce:
Kolumna:
wysokość 4,5 m, średnica 0,225 m
Żywica: sulfonowy poiistyren sieciowimy
5,5% DWB, postać sodowa, średnica cząstek 0,37 mm
Prędkość przepływu: 0,03 m3/godzinę
Temperatura: 65°C
Roztwór wsadowy: 24 kg roztworu o stężeniu 24% wagowych /5,76 kg substancji suchej/
| Skład: | |
| ksylit | 64,0 s.s. |
| ksyloza | 2,0% s.s. |
| arabinoza + mannoza | 1,4% s.s. |
| galaktoza + ramnoza | 1,2% s.s. |
| glukoza | 0,4% s.s. |
| mannit | 0,9% s.s. |
| inne | 30,1% s.s. |
163 719
Wyniki rozdzielenia przedstawiono graficznie na fig. 4. Odebrano 5 frakcji. Frakcję nr 4 stanowiła frakcja zawierająca ksylit, z której wykrystalizowano go jak w -przykładzie I. Skład frakcji nr 1, 2, 3, 4 i 5, odebranych po czasie odpowiednio 10,100, 105, 155 i 165 minut/czas zakończenia odbierania frakcji/ przedstawiono w tabeli 4.
Tabela 4
| Składnik | Zawartość składnika (%s.s.) | ||||
| Frakcja nr | |||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | |
| Ksylit | 8,7 | 4,9 | 56,3 | 85,0 | 55,6 |
| Ksyloza | 0,2 | 2,0 | 4,4 | 2,0 | 0,4 |
| Arabinoza+mannoza | 3,6 | 0,5 | 1,4 | 1,7 | 4,2 |
| Galaktoza+ramnoza | 0,3 | 0,6 | 3,8 | 1.4 | 0,5 |
| Glukoza | 0,0 | 0,1 | 1,9 | 0,4 | 0,0 |
| Mannit | 0,2 | 0,2 | 2,0 | 1,1 | 0,7 |
| Inne | 87,1 | 81,8 | 30,2 | 8,5 | 38,5 |
Przykład IV. Krystalizacja ksylitu z roztworu pofermentacyjnego
Ksylit poddano krystalizacji z bogatego w ksylit roztworu otrzymanego drogą chromatograficznego rozdzielenia roztworu pofermentacyjnego. Roztwór zawierający 82,5% ksylitu /s.s/ odparowano w 65°C do stężenia 92%. 2200 g odparowanego roztworu zaszczepiono kryształami ksylitu o rozmiarach 0,04 mm. Dość tych kryształów wynosiła 0,03%. Temperaturę roztworu obniżono do 45°C w ciągu 55 godzin według następującego programu:
T = T1- /t: t1/2 x /T1- T2/ gdzie T = temperatura roztworu w °C
T1 = temperatura w chwili szczepienia/65°C/
T2 = temperatura końcowa /45°C/ t = okres czasu po zaszczepieniu /godziny/ t1 = całkowity czas krystalizacji /55 godzin/
Krystalizację prowadzono w pionowym krystalizatorze wyposażonym w mieszadło. Kryształy odwirowano z roztworu /5 minut, 2000 g/ i przemyto wodą. Średni rozmiar kryształów wynosił 0,37 mm, zaś czystość produktu według analizy metodą wysokosprawnej chromatografii cieczowej wynosiła 99,4%.
163 719
- ogołem
-o- ksylit
--4-- galaktoza glukoza —f— inne arabinoza ramnoza mannoza
FIG. 2
Czas (godziny) o— drożdże (s.s.) o--· ksyloza a— ksylit etanol
FIG. 3
163 719
KEY:
- ogolęm —o— ksylit —0- kyloza arabinoza mannoza galaktoza glukoza mannit inne
FIG.
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł
Claims (24)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania ksylitu z wodnego roztworu ksylozy, znamienny tym, że wodny roztwór ksylozy poddaje się fermentacji przy użyciu szczepu drożdży z rodzaju Candida lub Debaryomyces, zdolnego do przeprowadzenia wolnej ksylozy w ksylit i wolnych heksoz obecnych w tym wodnym roztworze w etanol, przy czym fermentację prowadzi się przez okres czasu wystarczający dla otrzymania roztworu pofermentacyjnego zawierającego ksylit, i wyodrębnia się frakcję zawierającą ksylit lub frakcje zawierające ksylit drogą rozdzielenia chromatograficznego tego roztworu pofermentacyjnego.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosuje się szczep Candida tropicalis
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że stosuje się candida tropicalis ATCC9968.
- 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosuje się szczep Debaryomyces hansenii.
- 5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że z frakcji zawierającej ksylit lub frakcji zawierających ksylit wyodrębnia się ksylit.
- 6. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że ksylit wyodrębnia się drogą krystalizacji.
- 7. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym że fermentację prowadzi się w temperaturze około 30°C przez około 24-72 godziny.
- 8. Sposób według zastrz. 7, znamienny tym, że fermentację prowadzi się przez około 48 godzin.
- 9. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że komórki drożdży usuwa się przez odwirowanie po fermentacji, a przed rozdzieleniem chromatograficznym.
- 10. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że komórki drożdży usuwa się przez odfiltrowanie po fermentacji, a przed rozdzieleniem chromatograficznym.
- 11. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że rozdzielanie chromatograficzne prowadzi się w kolumnie wypełnionej żywicą kationowymienną.
- 12. Sposób według zastrz. 11, znamienny tym, że stosuje się żywicę o sulfonowanym szkielecie polistyrenowym usieciowaną dwuwinylobenzenem.
- 13. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że w procesie rozdzielania chromatograficznego stosuje się wodę jako eluent.
- 14. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako wodny roztwór ksylozy stosuje się hydrolizat chemicelulozowy.
- 15. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako wodny roztwór ksylozy stosuje się wzbogaconą w ksylozę frakcję siarczynowej cieczy wyczerpanej.
- 16. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że po fermentacji etanol usuwa się przez odparowanie lub oddestylowanie.
- 17. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że fermentacji poddaje się wodny roztwór ksylozy, w którym stężenie ksylozy wynosi 50-300 g/litr.
- 18. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że fermentację prowadzi się przy wartości pH 3-9.
- 19. Sposób według zastrz. 18, znamienny tym, że fermentacje prowadzi się przy około pH 5-7.
- 20. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że fermentację prowadzi się w temperaturze około 10-45°C.
- 21. Sposób według zastrz. 20, znamienny tym, że fermentację prowadzi się w temperaturze około 25-35°C.
- 22. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że podczas fermentacji dostarcza się ograniczoną ilość tlenu.163 719
- 23. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosuje się wodny roztwór ksylozy, z którego usunięto składniki toksyczne wobec drożdży stosowanych do fermentacji lub inne zanieczyszczenia.
- 24. Sposób według zastrz. 23, znamienny tym, że te składniki i/lub zanieczyszczenia usuwa się przez oddzielenie chromatograficzne.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US29779189A | 1989-01-17 | 1989-01-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL163719B1 true PL163719B1 (pl) | 1994-04-29 |
Family
ID=23147762
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL90283325A PL163719B1 (pl) | 1989-01-17 | 1990-01-17 | Sposób wytwarzania ksylitu PL PL PL PL |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5081026A (pl) |
| EP (1) | EP0454702B1 (pl) |
| JP (1) | JP2947609B2 (pl) |
| AT (1) | ATE136588T1 (pl) |
| AU (1) | AU651061B2 (pl) |
| BR (1) | BR9007009A (pl) |
| CA (1) | CA2046595C (pl) |
| CS (1) | CS24090A3 (pl) |
| DE (1) | DE69026499T2 (pl) |
| DK (1) | DK0454702T3 (pl) |
| ES (1) | ES2088425T3 (pl) |
| FI (1) | FI106265B (pl) |
| NO (1) | NO300851B1 (pl) |
| PL (1) | PL163719B1 (pl) |
| RU (1) | RU2108388C1 (pl) |
| SK (1) | SK281607B6 (pl) |
| WO (1) | WO1990008193A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA90254B (pl) |
Families Citing this family (48)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI86440C (fi) | 1990-01-15 | 1992-08-25 | Cultor Oy | Foerfarande foer samtidig framstaellning av xylitol och etanol. |
| US7109005B2 (en) | 1990-01-15 | 2006-09-19 | Danisco Sweeteners Oy | Process for the simultaneous production of xylitol and ethanol |
| FI913197A0 (fi) * | 1991-07-01 | 1991-07-01 | Xyrofin Oy | Nya jaeststammar med reducerad foermaoga att metabolisera xylitol, foerfarande foer bildande av dessa och deras anvaendning vid framstaellning av xylitol. |
| US6723540B1 (en) | 1992-11-05 | 2004-04-20 | Xyrofin Oy | Manufacture of xylitol using recombinant microbial hosts |
| US7226761B2 (en) | 1992-11-05 | 2007-06-05 | Danisco Sweeteners Oy | Manufacture of five-carbon sugars and sugar alcohols |
| US20080038779A1 (en) * | 1992-11-05 | 2008-02-14 | Danisco Sweeteners Oy | Manufacture of Five-Carbon Sugars and Sugar Alcohols |
| EP0672161B1 (en) * | 1992-11-05 | 1999-09-22 | Xyrofin Oy | Recombinant method and host for manufacture of xylitol |
| US6663780B2 (en) | 1993-01-26 | 2003-12-16 | Danisco Finland Oy | Method for the fractionation of molasses |
| FI96225C (fi) | 1993-01-26 | 1996-05-27 | Cultor Oy | Menetelmä melassin fraktioimiseksi |
| FI932108A (fi) * | 1993-05-10 | 1994-11-11 | Xyrofin Oy | Menetelmä sulfiittikeittoliemen fraktioimiseksi |
| FR2720406B1 (fr) * | 1994-05-27 | 1996-08-14 | Agronomique Inst Nat Rech | Composition de microorganismes et procédé pour la production de xylitol. |
| US5795398A (en) | 1994-09-30 | 1998-08-18 | Cultor Ltd. | Fractionation method of sucrose-containing solutions |
| KR0153091B1 (ko) * | 1995-10-27 | 1998-10-15 | 담철곤 | 산소분압의 조절을 이용한 자일리톨의 생물공학적 제조방법 |
| US6224776B1 (en) | 1996-05-24 | 2001-05-01 | Cultor Corporation | Method for fractionating a solution |
| KR100199819B1 (ko) * | 1997-03-21 | 1999-06-15 | 정기련 | 천연으로부터 분리한 신균주 캔디다 트롭피칼리스에 의한 자일리톨의 제조방법 |
| EP1075795B1 (en) * | 1999-08-10 | 2003-04-09 | Ajinomoto Co., Inc. | Process for producing xylitol of high purity |
| FI117465B (fi) | 2000-02-03 | 2006-10-31 | Danisco Sweeteners Oy | Menetelmä pureskeltavien ytimien kovapinnoittamiseksi |
| US6365732B1 (en) * | 2000-07-10 | 2002-04-02 | Sweet Beet Incorporated | Process for obtaining stereoisomers from biomass |
| US6894199B2 (en) | 2001-04-27 | 2005-05-17 | Danisco Sweeteners Oy | Process for the production of xylitol |
| FI20010977A (fi) * | 2001-05-09 | 2002-11-10 | Danisco Sweeteners Oy | Kromatografinen erotusmenetelmä |
| US20040138445A1 (en) * | 2001-07-10 | 2004-07-15 | Thorre Doug Van | Process for obtaining bio-functional fractions from biomass |
| FI20011889A (fi) | 2001-09-26 | 2003-03-27 | Xyrofin Oy | Menetelmä ksylitolin valmistamiseksi |
| BR0301678A (pt) * | 2003-06-10 | 2005-03-22 | Getec Guanabara Quimica Ind S | Processo para a produção de xilose cristalina a partir de bagaço de cana-de-açucar, xilose cristalina de elevada pureza produzida através do referido processo, processo para a produção de xilitol cristalino a partir da xilose e xilitol cristalino de elevada pureza assim obtido |
| US7812153B2 (en) * | 2004-03-11 | 2010-10-12 | Rayonier Products And Financial Services Company | Process for manufacturing high purity xylose |
| US7598374B2 (en) * | 2004-03-26 | 2009-10-06 | Purdue Research Foundation | Processes for the production of xylitol |
| CA2567366A1 (en) | 2004-05-19 | 2005-12-01 | Biotechnology Research And Development Corporation | Methods for production of xylitol in microorganisms |
| ES2275437B1 (es) * | 2005-11-22 | 2008-03-01 | Universidad De Vigo | Proceso para la purificacion de xilitol contenido en medios fermentados obtenidos por bioconversion de hidrolizados de biomasa vegetal. |
| KR101108789B1 (ko) * | 2007-02-09 | 2012-03-13 | 씨제이제일제당 (주) | 열대과일 바이오매스 부산물로부터 제조된 자일로스와아라비노스를 포함하는 가수분해 당화액을 이용한자일리톨의 제조방법 |
| MY155834A (en) * | 2008-12-17 | 2015-12-15 | Borregaard As | Lignocellulosic biomass conversion by sulfite pretreatment |
| CN101857886B (zh) * | 2009-04-09 | 2012-12-26 | 华北制药康欣有限公司 | 一种木糖醇联产l-阿拉伯糖的制备方法 |
| ES2862178T3 (es) | 2010-06-26 | 2021-10-07 | Virdia Llc | Métodos de producción de mezclas de azúcares |
| IL206678A0 (en) | 2010-06-28 | 2010-12-30 | Hcl Cleantech Ltd | A method for the production of fermentable sugars |
| IL207945A0 (en) | 2010-09-02 | 2010-12-30 | Robert Jansen | Method for the production of carbohydrates |
| US9512495B2 (en) | 2011-04-07 | 2016-12-06 | Virdia, Inc. | Lignocellulose conversion processes and products |
| US9617608B2 (en) | 2011-10-10 | 2017-04-11 | Virdia, Inc. | Sugar compositions |
| GB2517338B (en) * | 2012-05-03 | 2020-03-25 | Virdia Inc | A method for fractionating a liquid sample |
| US20150159180A1 (en) | 2012-07-16 | 2015-06-11 | Council Of Scientific & Industrial Research | Process for production of crystalline xylitol using pichia caribbica and its application for quorum sensing inhibition |
| ES2845632T3 (es) * | 2012-08-28 | 2021-07-27 | Privi Biotechnologies Pvt Ltd | Una producción microbiana selectiva de xilitol a partir de una corriente de azúcar basada en biomasa con un componente de pentosa enriquecido |
| US9850512B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-12-26 | The Research Foundation For The State University Of New York | Hydrolysis of cellulosic fines in primary clarified sludge of paper mills and the addition of a surfactant to increase the yield |
| US9951363B2 (en) | 2014-03-14 | 2018-04-24 | The Research Foundation for the State University of New York College of Environmental Science and Forestry | Enzymatic hydrolysis of old corrugated cardboard (OCC) fines from recycled linerboard mill waste rejects |
| PL2957640T3 (pl) | 2014-06-18 | 2018-09-28 | Roquette Frères | Wytwarzanie ksylitolu z glukozy za pomocą rekombinowanego szczepu |
| WO2016112134A1 (en) | 2015-01-07 | 2016-07-14 | Virdia, Inc. | Methods for extracting and converting hemicellulose sugars |
| US11091815B2 (en) | 2015-05-27 | 2021-08-17 | Virdia, Llc | Integrated methods for treating lignocellulosic material |
| PL3416740T3 (pl) * | 2016-02-19 | 2021-05-17 | Intercontinental Great Brands Llc | Procesy tworzenia wielu strumieni wartości ze źródeł biomasy |
| EP3559208A4 (en) | 2016-12-21 | 2020-08-12 | Creatus Biosciences Inc. | PROCESS AND ORGANISM FOR EXPRESSION OF METSCHNIKOWIA XYLOSE TRANSPORTERS FOR INCREASED XYLOSE UPTAKE |
| EP3559207A4 (en) | 2016-12-21 | 2020-08-12 | Creatus Biosciences Inc. | XYLITOL-PRODUCING METSCHNIKOWIA SPECIES |
| CN108676820A (zh) * | 2018-05-21 | 2018-10-19 | 山东绿爱糖果股份有限公司 | 一种采用酶与微生物方法制造的活性木糖醇及其制造方法 |
| CN108676819A (zh) * | 2018-05-21 | 2018-10-19 | 山东绿爱糖果股份有限公司 | 一种酶解复合物理活化改性的木糖醇及其制造方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3619369A (en) * | 1968-10-31 | 1971-11-09 | Noda Inst For Scientific Res | Process for producing xylitol by fermentation |
| US4096036A (en) * | 1976-06-15 | 1978-06-20 | Standard Brands Incorporated | Method for the separation of water soluble polyols |
| US4368268A (en) * | 1981-05-15 | 1983-01-11 | Purdue Research Foundation | Direct fermentation of D-xylose to ethanol by a xylose-fermenting yeast mutant |
| JPS60145095A (ja) * | 1984-01-10 | 1985-07-31 | Jujo Paper Co Ltd | 固定化微生物によるキシリト−ルの製造法 |
| FI76377C (fi) * | 1987-01-15 | 1989-05-10 | Farmos Oy | Mikrobiologisk framstaellningsmetod. |
| JPS6463291A (en) * | 1987-09-03 | 1989-03-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Heat cooking apparatus |
| DE3825040A1 (de) * | 1988-07-20 | 1990-01-25 | Schering Ag | 5- oder 6-ring- enthaltende makrocyclische polyaza-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische mittel |
-
1990
- 1990-01-15 AU AU48366/90A patent/AU651061B2/en not_active Expired
- 1990-01-15 WO PCT/FI1990/000015 patent/WO1990008193A1/en active IP Right Grant
- 1990-01-15 DK DK90901592.7T patent/DK0454702T3/da active
- 1990-01-15 BR BR909007009A patent/BR9007009A/pt not_active Application Discontinuation
- 1990-01-15 JP JP2501748A patent/JP2947609B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-15 ES ES90901592T patent/ES2088425T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-15 DE DE69026499T patent/DE69026499T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-15 EP EP90901592A patent/EP0454702B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-15 AT AT90901592T patent/ATE136588T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-01-15 ZA ZA90254A patent/ZA90254B/xx unknown
- 1990-01-15 CA CA002046595A patent/CA2046595C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-15 RU SU5001148A patent/RU2108388C1/ru active
- 1990-01-17 CS CS90240A patent/CS24090A3/cs unknown
- 1990-01-17 PL PL90283325A patent/PL163719B1/pl unknown
- 1990-01-17 SK SK240-90A patent/SK281607B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1990-11-02 US US07/611,383 patent/US5081026A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-07-11 FI FI913376A patent/FI106265B/fi active
- 1991-07-17 NO NO912798A patent/NO300851B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2947609B2 (ja) | 1999-09-13 |
| AU651061B2 (en) | 1994-07-14 |
| EP0454702B1 (en) | 1996-04-10 |
| DE69026499D1 (de) | 1996-05-15 |
| ATE136588T1 (de) | 1996-04-15 |
| CA2046595A1 (en) | 1990-07-18 |
| ZA90254B (en) | 1990-11-28 |
| DE69026499T2 (de) | 1996-09-19 |
| ES2088425T3 (es) | 1996-08-16 |
| WO1990008193A1 (en) | 1990-07-26 |
| NO300851B1 (no) | 1997-08-04 |
| JPH04503750A (ja) | 1992-07-09 |
| EP0454702A1 (en) | 1991-11-06 |
| CS24090A3 (en) | 1992-01-15 |
| RU2108388C1 (ru) | 1998-04-10 |
| NO912798D0 (no) | 1991-07-17 |
| US5081026A (en) | 1992-01-14 |
| FI913376A0 (fi) | 1991-07-11 |
| CA2046595C (en) | 1999-03-23 |
| DK0454702T3 (da) | 1996-05-06 |
| FI106265B (fi) | 2000-12-29 |
| SK281607B6 (sk) | 2001-05-10 |
| AU4836690A (en) | 1990-08-13 |
| NO912798L (no) | 1991-07-17 |
| BR9007009A (pt) | 1991-11-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5081026A (en) | Method for the production of xylitol | |
| US6846657B2 (en) | Process for the simultaneous production of xylitol and ethanol | |
| US7109005B2 (en) | Process for the simultaneous production of xylitol and ethanol | |
| Dominguez et al. | Pretreatment of sugar cane bagasse hemicellulose hydrolysate for xylitol production by yeast | |
| CA2065548C (en) | Two-stage dilute acid prehydrolysis of biomass | |
| Dominguez et al. | Production of xylitol from D-xylose by Debaryomyces hansenii | |
| US20220090156A1 (en) | Methods and Systems For Saccharification of Biomass | |
| EP0143490B1 (en) | Process for the preparation of oligosaccharides-containing products from biomass, oligosaccharides-containing products and their use | |
| Jain et al. | A review on different modes and methods for yielding a pentose sugar: xylitol | |
| EP2836602B1 (en) | Methods and systems for saccharification of biomass | |
| Subroto et al. | Chemical and biotechnological methods for the production of xylitol: a review | |
| Parajó et al. | Xylitol from wood: study of some operational strategies | |
| CN113337547A (zh) | 一种酒糟综合再利用的方法 | |
| RU2109058C1 (ru) | Способ получения спирта из гемицеллюлозных гидролизатов растительного сырья | |
| KR0180986B1 (ko) | 옥수수 속대의 가수분해물질로부터 미생물 발효에 의한 자일리톨의 제조방법 | |
| Du et al. | Optimization of L-Arabinose and Single-Cell Protein Production from Corn Husks Hydrolysate | |
| Alias | Production of Xylitol by Candida Krusei Using Xylose from Oil Palm Empty Fruit Bunch (opefb) as a Substrate | |
| TSAO | JOSE M. DOMINGUEZ, 1,* CHENG S. GONG, 2 |