TW201033227A - Organic electroluminescent devices - Google Patents

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TW201033227A TW098137828A TW98137828A TW201033227A TW 201033227 A TW201033227 A TW 201033227A TW 098137828 A TW098137828 A TW 098137828A TW 98137828 A TW98137828 A TW 98137828A TW 201033227 A TW201033227 A TW 201033227A
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201033227 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於有機電致發光裝置和關於用於有機電致 發光裝置之材料。 【先前技術】 使用有機半導體作爲功能性材料之有機電致發光裝置 ❹ （OLED)的結構被描述於例如US 4539507、US 5151629、 EP 0676461和WO 98/27 1 36。在此所使用之發光材料漸漸 地爲顯示磷光代替螢光之有機金屬錯合物（M. A. Baldo d fl/·，尸Λγ. Ze". 1 999，75，4-6)。針對量子力學的理 由，使用有機金屬化合物作爲磷光發光劑可能使能量和功 率效率增加至多4倍。一般地，然而，仍需要改善OLED , 特別是顯示三重態發射之OLED’特別關於效率、操作電壓 和壽命。此特別適用於在相當短波長範圍內發光之0LED， φ 即’綠光且特別是藍光。因此，迄今尙未揭示符合產業使 用之技術要求的含有發藍光之三重態發光劑之裝置。 磷光OLED的性質並非僅藉由所使用之三重態發光劑 予以測定。特別地’所使用之其他材料如基質材料、電洞 阻擋材料、電子傳輸材料、電洞傳輸材料及電子-和激子_ 阻擋材料在此亦是特別重要的。這些材料的改善因此亦可 以使OLED性質獲得顯著改善。仍需要改善這些材料（包 括螢光OLED )。 依據先前技藝’尤其使用酮類（例如，W〇 04/〇93 2()7 201033227 或未公開申請案DE 1 0200803 3943.1 )或膦氧化物（例如 ，WO 05/003 253 )作爲磷光發光劑的基質材料。 然而，特別是關於裝置的效率和壽命，仍需要改善這 些基質材料的使用，如在其他基質材料的情況中。 【發明內容】 本發明的目的是提供適合用於螢光或磷光OLED (特 別是磷光OLED )的化合物’例如作爲基質材料或作爲電 洞傳輸/電子阻擋材料或激子阻擋材料或作爲電子傳輸或 電洞阻擋材料。特別地，本發明的目的是提供亦適合藍 光-和綠光-磷光OLED的基質材料。 出人意外地’已發現：下面更詳細描述的某些化合物 達成此目的且在有機電致發光裝置上獲得顯著的改善，特 別是關於壽命、效率和操作電壓。此特別適用於尤其是使 用本發明化合物作爲基質材料之藍光-和綠光-磷光電致發 光裝置。因此’本發明係關於含有此類型化合物之有機電 致發光裝置，和關於對應的化合物。 本發明係關於含有至少一種下式（1)之化合物的電 子裝置：
式⑴， 其中下面定義適用於所使用之符號和下標： -6 - 201033227 A-B和D-E 在每一次出現時各自係相同地或不同地爲下式
其中每一情況中的虛線鍵表示至Z的連接； 和 Z 在每一次出現時係相同地或不同地爲N-R2、Ο或S ; 或 φ A-Z和B-Z 在每一次出現時各自係相同地或不同地爲下 式（7)的單位，和q = 〇， x=x I \
XVN t
I 幽 式⑺； 式（7 )中的虛線鍵表示此單位於式（1 )化 合物中的連接，其中氮連接至基團γ; Y 在每一次出現時係相同地或不同地爲P( = 0)、P( = s)、 P、As( = 0)、As( = S)、As、Sb( = 0) ' Sb( = S)、Sb、 201033227
Bi( = 0)、Bi( = S)或 Bi ;
Ar 在每一次出現時係相同地或不同地爲具有5至60個 芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其可經一 或多個基團R1取代；
Ar1在每一次出現時係相同地或不同地爲具有5至18個 芳香族環原子之芳基或雜芳基，其可經一或多個基團 R1取代； X 在每一次出現時係相同地或不同地爲CR1或N; _ L 爲單鍵、或二價、三價或四價基團； R' 在每一次出現時係相同地或不同地選自H、D、F、C1 、：Br、I ' CN、N〇2、N(R3)2、C( = 0)R3、具有 1 至 40 個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至 4〇個C原子之支鏈或環狀的烷基、烷氧基或烷硫基 或具有2至40個C原子之烯基或炔基（上述每一者 可經一或多個基團R3取代，其中一或多個不相鄰的 CH2 基團可經下列置換：r3C = Cr3、C = C、Si(R3)2、 φ Ge(R3)2、Sn(R3)2、C = 0、C = S、C = Se、C = NR3、 P( = 〇)(R3)、SO、S02、NR3、〇、S 或 CONR3，和其 中一或多個H原子可經下列置換：D、F、Cl、Br、Ϊ 、CN或N02 )、具有5至60個芳香族環原子之芳香 族或雜芳香族環系統（其於每一情況中可經一或多個 基團R3取代）、具有5至60個芳香族環原子之芳氧 基或雜芳氧基（其可經一或多個基團R3取代）、或 這些系統的組合；其中二或多個相鄰取代基R1可隨 -8 - 201033227 意地形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳香族環系 統，其可經一或多個基團R3取代； R2 在每一次出現時係相同地或不同地選自具有1至40 個C原子之直鏈烷基或具有3至40個C原子之支鏈 或環狀的烷基（上述每一者可經一或多個基團R3取 代，其中一或多個不相鄰的CH2基團可經下列置換： R3C = CR3、C = C、或C = 0，和其中一或多個Η原子可 φ 經下列置換：D、F、Cl、Br、I、CN或N02 )、具有 5至60個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統（ 其於每一情況中可經一或多個基團R3取代）、或這 些系統的組合；在1，2-位置彼此相鄰之R1和R2可隨 意地形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳香族環系 統，其可經一或多個基團R3取代； R3係選自《、0、？、〇1、具有1至20個（：原子之脂族 烴基團、具有5至30個芳香族環原子之芳香族或雜 φ 芳香族環系統（其中一或多個Η原子可經下列置換： D、F、Cl、Br、I或CN )，其中二或多個相鄰取代 基R3可彼此形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳 香族環系統； η 爲1至1〇’較佳地爲1、2、3、4、5或6; m 係若L爲單鍵或二價基團則爲1，或若l爲三價基團 則爲2 ’或若L爲四價基團則爲3 ; q 在每一次出現時係相同地或不同地爲〇或1。 爲了本發明之目的’芳基包含6至60個C原子；爲 201033227 了本發明之目的，雜芳基包含2至60個C原子和至少1 個雜原子，但前提是C原子和雜原子的總和爲至少5。雜 原子較佳地選自N、0和/或S。芳基或雜芳基在此意指簡 單的芳香族環（即，苯）、或簡單的雜芳香族環（例如， 吡啶、嘧啶、噻吩等等）、或縮合（稠合）芳基或雜芳基 (例如，萘、蒽、菲、喹啉、異喹啉等等）。相比之下， 經由單鍵彼此連接的芳香族環，如聯苯，不被視爲芳基或 雜芳基，而是視爲芳香族環系統。 爲了本發明之目的，芳香族環系統的瓌系統包含6至 60個C原子。爲了本發明之目的，雜芳香族環系統的環 系統包含2至60個C原子和至少1個雜原子，但前提是 C原子和雜原子的總和爲至少5。雜原子較佳地選自N、〇 和/或S。爲了本發明之目的，芳香族或雜芳香族環系統欲 意指不一定只包含芳基或雜芳基之系統，反而其中複數個 芳基或雜芳基可被非芳香族單位（較佳地低於10%的非Η 之原子）打斷’例如sp3 -混成的C、Ν或Ο原子。因此， 爲了本發明之目的’例如，莽、9,9’-螺聯苐、9,9 -二芳基 莽、三芳基胺、二芳基醚、芪等等之系統亦欲意指芳香族 環系統’其爲二或多個芳基被例如短的烷基打斷的系統。 爲了本發明之目的’脂族烴基團或烷基或烯基或炔基 (其通常可含有1至4〇個或1至20個C原子，且其中， 個別的Η原子或CH2基團可經上述基團取代）較佳地意指 甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁 基、三級丁基、2 -甲基丁基、正戊基、二級戊基、環戊基 -10- 201033227 、正己基、環己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、 2 -乙基己基、三氣甲基、五氣乙基、2,2,2 -二氣乙基、乙 烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環 己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基 、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、或辛炔基。具有1 至40個C原子之烷氧基較佳地意指甲氧基、三氟甲氧基 、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、 φ 二級丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、二級戊氧基、2-甲 基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、 正辛氧基、環辛氧基、2_乙基己氧基、五氣乙氧基、或 2,2,2-三氟乙氧基。具有1至40個C原子之烷硫基特別地 意指甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、 異丁硫基、二級丁硫基、三級丁硫基、正戊硫基、二級戊 硫基、正己硫基、環己硫基、正庚硫基、環庚硫基、正辛 硫基、環辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫 φ 基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基 、戊烯硫基、環戊烯硫基、己烯硫基、環己烯硫基、庚烯 硫基、環庚烯硫基、辛烯硫基、環辛烯硫基、乙炔硫基、 丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基、 或辛炔硫基。一般地，依據本發明之院基、院氧基或院硫 基可爲直鏈、支鏈或環狀，其中一或多個不相鄰的CH2基 團可經下列置換：R3C = CR3、C^c、Si(R3)2、Ge(R3)2、
Sn(R3)2、C = 0、C = S ' C = Se、C = NR3、P( = 〇)(r3)、S0、 S〇2、NR3、0、S或CONR3;再者，一或多個H原子亦可 -11 - 201033227 經下列置換：D、F、Cl、Br、I、CN或N〇2，較佳地F、 Cl或CN，更佳地F或CN，特佳地CN。 具有5-60個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系 統（其於每一情況中亦可以經上述基團R3或烴基團取代 ，且可經由任何所欲之位置而連接至芳香族或雜芳香族基 團）意指特別衍生自下列之基團：苯、萘、蒽、苯並蒽、 菲、芘、筷、茈、丙二烯合弗、稠四苯、稠五苯、苯並芘 、聯苯、聯伸二苯、聯三苯、聯伸三苯、蒹、螺聯莽、二 氫菲、二氫芘、四氫芘、順-或反-茚並蔣、順-或反-茚並 咔唑、順-或反-吲哚並味唑、參茚并苯、異參茚并苯、螺 參茚并苯、螺異參茚并苯、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃 、二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻 吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、 吖啶、啡啶、苯並-5,6 -喹啉、苯並-6,7 -喹啉、苯並-7,8-唾啉、啡噻哄、啡噚哄、吡唑、吲唑、咪唑、苯並咪唑、 萘並咪唑、啡並咪唑、吡啶並咪唑、吡哄並咪唑、喹噚啉 並咪唑、噚唑、苯並噚唑、萘並噚唑、蒽並哼唑、菲並鸣 唑、異鸣唑、1,2-噻唑、1，3_噻唑、苯並噻唑、嗒哄、六氮 聯伸三苯（hexaazatriphenylene)、苯並塔哄、喃陡、苯 並嘧啶、喹鸣啉、1,5-二氮蒽' 2,7-二氮芘、2,3-二氮芘、 1,6-二氮芘、1,8-二氮芘、4,5-二氮芘、4,5,9，10-四氮茈、 吡畊、啡哄、啡噚哄、啡噻哄、熒紅環（fluorubin ) 、d奈 陡、氮咔唑、苯並咔啉、啡啉' 1，2,3 -三唑、1,2,4 -三唑、 苯並三唑、1，2,3 -噚二唑、1，2,4-噚二唑、1,2,5 -噚二唑、 201033227 1,3,4-曙二哩、1，2,3 -噻二哩、1，2,4 -唾二哩、1，2,5 -噻二哩 、1，3,4-噻二唑、1，3,5-三哄、1，2,4-三哄、1，2,3-三畊、四 唑、1，2,4,5-四哄、1，2,3,4-四畊、1，2,3,5-四哄、嘌呤、喋 啶、吲呻、苯並噻二唑。
若式（1)化合物包括一或多個式（2)至（5)之單 位，Ar1在每一次出現時係相同或不同地較佳地表示具有 5至14個芳香族環原子（特佳地具有5至10個芳香族環 原子，極特佳地具有6個芳香族環原子）之芳基或雜芳基 。特別適合的芳基和雜芳基Ar1在每一次出現時係相同或 不同地選自苯、吡啶、嘧啶、嗒畊、吡畊、三畊、咲喃、 噻吩、吡咯、萘、菲、喹啉、異喹啉、喹噚啉、吲哄、苯 並呋喃、苯並噻吩和咔唑。 上述式（1)化合物的較佳具體例爲式（8)至（18) 之化合物：
C〇Y 式⑻ 式⑼ 式(10)
-13- 201033227
式(18) 其中所使用之符號和下標具有如上所指之意義。 於式（1)或式（8)至（18)之化合物的較佳具體例 中，符號Y在每一次出現時係相同或不同地表示p( = 0)、 P( = S)或P。符號Y特佳地表示P( = 0)或P( = S)，及特佳地 © 袠示p(=o)。 於式（1)或式（8)至（18)之化合物的其他較佳具 體例中，符號Z若不與A或B形成式（7)之環時則在每 〜'次出現時係相同或不同地表示N-R2。 於式（1)或式（8)至（18)之化合物的特佳具體例 中’符號Y表示P( = 〇)，且符號Z在每—次出現時係相同 或不同地表示N-R2。 於式（1)或式（18)之化合物的其他較佳具體例中 -14- 201033227 ，符號L表示單鍵、〇、S、NR2、具有1至ι〇個c原子 之伸烷基（其可經一或多個R3基團取代）、或具有5至 30個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統（其可經一 或多個基團R3取代）。 於本發明之其他較佳具體例中，每一環中之最多2個 符號X表示Ν’和其他符號X在每一次出現時係相同或不 同地表示CR1。特佳地，每一環中之最多1個符號X表示 φ Ν和其他符號X在每一次出現時係相同或不同地表示CR1 。極特佳地，所有符號X在每一次出現時係相同或不同地 表不C R 1。 於本發明之其他較佳具體例中，基團Ar表示具有5 至30個芳香族環原子（特佳地具有5至24個芳香族環原 子）之芳香族或雜芳香族環系統。較佳地，芳香族或雜芳 香族環系統的芳基或雜芳基中無一包括多於10個芳香族 環原子。因此，較佳的基團 Ar在每一情況中係由一或多 φ 個選自下列之基團所建立：苯、吡啶、嘧啶、嗒哄、吡哄 、三哄、吡咯、噻吩、呋喃、萘、喹啉、異喹啉、喹噚咐 、吲哚、苯並噻吩或苯並呋喃。特佳的基團 Ar在每一情 況中係由一或多個選自下列之基團所建立··苯、吡啶、嘴 啶、嗒哄、吡哄或三哄，特別是苯。其他較佳的基團Ar爲 聯伸三苯。 於本發明之特佳具體例中，Ar係選自下式（19)至 (36)之單位，其中每一情況中的虛線鍵指出至基團γ的 連接： -15- 201033227
-16- 201033227 於本發明之其他較佳具體例中，下標q = 〇。 於本發明之其他較佳具體例中，下標n叫、2、3或4 ，特佳地1 ' 2或3，極特佳地1或2。 於本發明之其他較佳具體例中，基團Ri在每—次出 現時係相同或不同地選自Η、D、F、CN、N ( R3 )、胃 有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至2〇個 C原子之支鏈或環狀的烷基或烷氧基或具有2至2〇個c φ 原子之烯基（上述每一者可經一或多個基團R3取代，其 中一或多個不相鄰的CH2基團可經R3C = CR3或〇置換， 和其中一或多個Η原子可經D或F置換）、具有5至3〇 個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統（其於每—清 況中可經一或多個基團R3取代）、具有5至3〇個芳香族 環原子之芳氧基或雜芳氧基（其可經一或多個基團&3取 代）、或适些系統的組合’其中一或多個相鄰取代基r1 可隨意地形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳香族環系 φ 統（其可經一或多個基團R3取代）。基團R1在每—次出 現時係相同或不同地特佳地選自 Η、D、CN、F、具有i 至10個C原子（特佳地具有1至4個C原子）之直鏈烷 基、或具有3至1〇個c原子（特佳地具有3至6個C原 子）之支鏈或環狀的烷基、或具有2至10個C原子（特 佳地具有2至4個C原子）之烯基（上述每一者可經一或 多個基團R3取代，其中一或多個Η原子可經D置換）、 具有5至12個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統 (其於每一情況中可經一或多個基團R3取代、或這些系 -17- 201033227 統的組合，其中二或多個相鄰取代基Rl可隨意地形成單 環或多環的脂族、芳香族或雜芳香族環系統，其可經一或 多個基團R3取代。 於本發明之其他較佳具體例中，R2在每一次出現時係 相同地或不同地選自具有1至10個c原子之直鏈烷基或 具有3至10個C原子之支鏈或環狀的烷基（上述每一者 可經一或多個基團R3取代、其中一或多個Η原子可經D 或F置換）、具有5至30個芳香族環原子之芳香族或雜 芳香族環系統（其於每一情況中可經一或多個基團R3取 代）、或這些系統的組合；在1,2-位置彼此相鄰的R1和 R2可隨意地形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳香族環 系統（其可經一或多個基團R3取代）。於本發明之特佳 具體例中，R2在每一次出現時係相同地或不同地選自具有 5至24個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統（其於 每一情況中可經一或多個基團R3取代）。於本發明之極 特佳具體例中，R2表示苯基、萘基、聯苯或聯三苯（上述 每一者可經一或多個基團R3取代），特別是表示苯基或 聯苯（上述每一者可經一或多個基團R3取代，但較佳地 爲未經取代的）。 特佳者爲上述之式（1)和（8)至（18)之化合物， 其中上述較佳者同時適用。因此’特佳者爲其中R3爲如 上所定義之化合物且此外：
Ar1在每一次出現時係相同地或不同地爲具有5至14個 芳香族環原子（特佳地具有5至1〇個芳香族環原子 -18 - 201033227 ，極特佳地具有6個芳香族環原子）之芳基或雜芳基 » Y 在每一次出現時係相同地或不同地爲？（ = 〇)或P( = S) > Z 若不與A或B形成式（7)之環則在每一次出現時係 相同地或不同地爲N-R2 ; X 表示CR1或N，其中最多2個符號X表示Ν’較佳地 ❹ 最多1個符號X表示Ν;
Ar 係相同地或不同地爲具有5至30個芳香族環原子（ 特佳地具有5至24個芳香族環原子）之芳香族或雜 芳香族環系統；較佳地，芳香族或雜芳香族環系統的 芳基或雜芳基中無一包括多於10個芳香族環原子； q 爲0， η 爲1、2、3或4，較佳地爲1、2或3; R1 在每一次出現時係相同地或不同地選自 H、D、F、 φ CN、N(R3)2、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷 氧基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀的烷基或 烷氧基或具有2至20個C原子之烯基（上述每一者 可經一或多個基團R3取代，其中一或多個不相鄰的 CH2基團可經R3c = CR3或Ο置換，和其中一或多個η 原子可經D或F置換）、具有5至30個芳香族環原 子之芳香族或雜芳香族環系統（其於每一情況中可經 —或多個基團R3取代）、具有5至30個芳香族環原 子之芳氧基或雜芳氧基（其可經一或多個基團R3取 -19- 201033227 代）、或這些系統的組合，其中二或多個相鄰取代基 R1可隨意地形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳香 族環系統，其可經一或多個基團R3取代； R2 在每一次出現時係相同地或不同地選自具有1至1〇 個C原子之直鏈院基或具有3至10個c原子之支鏈 或環狀的烷基（上述每一者可經一或多個基團R3取 代，其中一或多個Η原子可經F或D置換）、具有5 至30個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統（ 其於每一情況中可經一或多個基團R3取代）、或這 些系統的組合；在1，2 -位置彼此相鄰的R1和R2可隨 意地形成單環或多環的脂族 '芳香族或雜芳香族環系 統，其可經一或多個基團R3取代。 極特佳者爲式（1)或式（8)至（18)之化合物，其 中R3爲如上所定義者，且此外：
Ar1在每一次出現時係相同地或不同地選自苯、吡啶、嘧 陡、塔哄、啦哄、三哄、呋喃、噻吩、啦略、萘、唾 啉、異喹啉、唾噚啉、吲哚、苯並呋喃、苯並噻吩和 咔唑； Y 爲 P( = 〇); z 若其不與A或B形成式（7)之環時則在每一次出現 時係相同地或不同地爲N-R2 ; X 在每一次出現時係相同地或不同地爲CR1 ;
Ar 爲具有5至24個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族 環系統，其於每一情況中係由一或多個下列之基團建 -20- 201033227 立：苯、毗啶、嘧啶 '嗒哄、吡哄、吡咯、噻吩、呋 喃、萘、聯伸三苯、喹啉、異喹啉、喹Df啉、吲哚、 苯並噻吩或苯並呋喃’較佳地在每一情況中係由一或 多個下列之基團建立：苯、耻Π定、嚼D定、塔哄 '卩比哄 或三哄，特別是苯； q 爲〇 ; η 爲1或2 ; φ R> 在每一次出現時係相同地或不同地選自H、D、F、 CN、具有1至10個C原子（較佳地具有1至4個c 原子）之直鏈院基、或具有3至1〇個c原子（特佳 地具有3至5個C原子）之支鏈或環狀的烷基、或具 有2至10個C原子（較佳地具有2至4個c原子） 之烯基（上述每一者可經一或多個基團R3取代，其 中一或多個Η原子可經D置換）、具有5至12個芳 香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統（其於每一情 • 況中可經—或多個基團R3取代）、或這些系統的組 合，其中二或多個相鄰取代基Rl可隨意地形成單環 或多環的脂族、芳香族或雜芳香族環系統，其可經一 或多個基團R3取代； R2在每一次出現時係相同地或不同地選自具有5至24 個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其於每 一情況中可經一或多個基團R3取代。 關於由溶液加工之化合物，適合的取代基亦特別地爲 如具有5至1〇個C原子之長鏈院基，或經取代或未_ -21 - 201033227 代之寡伸芳基。適合的寡伸芳基爲例如聯三苯、特別是 間-聯三苯、支鏈聯三苯、間-聯四苯或支鏈聯四苯。 再者，較佳者爲選擇所有基團R2爲相同的化合物。 當依據上述之具體例或或化合物的較佳化合物的實例 可以較佳地用於有機電子裝置時，則其爲下面結構（1) 至（274 )之化合物。
❹ -22- 201033227
P 6 p p ό o (1) ⑵ (3) 0¾ o L· p^O Χ/·〇~0 ⑷ ⑸ ⑹ p IX£-Q~ . 6 (7) (8) (9) 〇τ^ P 〇λχ：^ο 0 6 φ Q ^ o F (10) (11) (12) -23- 201033227 P αι^ο ό ρ ρ σ对 6 ο ρ ρ-ο aro 6 (13) (14) (15) ρ ρ ό ρ ρ ο ο ρ ^ ο (16) (17) Ρ9 α/9-^ 6 Ρ9 ο 6 ο (19) (20) (21) ί (Χ^Ο % ίΧίο <yb (22) (23) (24) -24 - 201033227
-25- 201033227
-26- 201033227
-27- 201033227
-28- 201033227
-29 - 201033227
ο a (77) (78) (76)
(79)
(81) o a
(84) (80)
(82) (83)
O Q
O Q
(85) (86) -30- 201033227
Q?X) (ΧΙΟ ό Q m：X) Φ (Χ/Ο 6 Q 0¾) 0 α:：^ο ό (87) (88) (89) ρ Q ό 6 9 χ Q α^^οο ο ό o：^o^co ϊ § (90) (91) (92) ρ Q yxfoo^to: ο ό Φ ^ θ ρ yxfoo^xj： (93) (94) (95) Q^O Q aH(<x^X) Ο 〇τ0 Ρ Q αΚΗ>ΛΌ 6 ό Ο Q 6 0 (96) (97) (98) -31 - 201033227 Ο Q 6 0 p 9 Q aN(<^\O 0 ό P Q ακχκχ) 6 ό (99) (100) (101) ? α〇?Ό Φ (102) (103) (104) a?o %Λ^ Q α〇γο Cr^O (105) (106) (107) Q o〇yo Φ xra 0^0 Φ φ χττχ (108) (109) (110) 9 _ (X^<X}^Q b σ㈣。ο 9；^ ρ ^ Ρ^Μ.,0 0 ^ 0^¾ (111) (112) (113) -32- 201033227
-33- 201033227
-34- 201033227
-35- 201033227 ζν〇 ds\ η Q Ο ρ Q 0:::^0¾ 6 ό (147) (148) (149) ?；ρ0 0-/:¾ 9；ps 6° <>itO % (? (150) (151) (152) 0¾¾ /〇 9；^ ι 〇^Λ3 (153) (154) (155) 9? 9 οξφ^ 9;^9 9 α^ο (156) (157) (158) -36- 201033227
-37- 201033227 (p (p F F^0 0^F 9 9 o-TC^o ό ό P Q Νεν-·( /=\ 0, N^CN 0 ό (174) (175) (176) 9 <:賴 〇 p Q <X^X。 0 0 Q CN rs ^n^Vcn (177) (178) (179) 0 cn fS ^n\-cn nH 〇 (5卜 9 9 ό Ρ π (180) (181) (182) 9 〇%P S-ko • Q Q <y〇XK) 0 0 (182) (183) (184) OCWX) ρ Q ^a:^OC 6 ό Op Q〇 〇6 ό〇 (185) (186) (187) -38- 201033227 Q o-ti0-o Φ 八 cm Q Φ 人 </% Q Qr^Q Φ ^^Cr〇 (188) (189) (190) Q Q-Qo-O $ N^N Qc^ n^n 0^nA〇 o-80-o %的 (191) (192) (193) 9 φ 9 ό 0 6 CN Φ ^ O^kO oy^o φ CN Nc^S<ycN X\ (194) (195) (196) nQ p ο-χώ 〇 ό 6¾ NC〇 'pr (197) (198) (199) -39- 201033227 ,Ρ 權: Ν-ρ / b ( f 、 rp、 / ⑽:' F N-P r F Q P o^o (200) (201) (202) Q 〇-\；^ ό _ Q P g ό (203) (204) (205) 〇Α〇 〇-〇-〇 ό 0-0^3 Ρ 含 (206) (207) (208) W ό w P 0^0 α-ν；Ν-ο ό (209) (210) (211) 201033227 op 0-0^ p g ΟγΌ ό 0^0 含 (212) (213) (214) ΟγΌ 6 W Ο 丫Ό ί Cc^pO ό (215) (216) (217) P C0 αν^ο Ρ 〇Α〇 (218) (219) afto ό 〇Α〇 Ρ〆 S 8之 r (221) (222) (223) QP P έ ςτΟτΟ Ρ 〇Ad HP Ρ 含 (224) (225) (226) -41 - 201033227 。含 WO _ Q _ 〇-'/〇 ό (227) (228) (229) Q g o=p ό 0=P cA〇 (230) (231) (232) CKX3 ό w 〇l 0 (233) (234) (235) w 〇Α〇 0-0^ S=P ό (236) (237) (238) -42- 201033227 0r〇^0 ό OViD 6 6 (239) (240) (241) 〇A〇 00。 (242) (243) (244) α^° OO^pCO 〇A〇 cx8?d (245) (246) (247) Οζββ 84； r qp 。:/O^} 0=P g (248) (249) (250) -43- 201033227 o=p 〇A〇 0\ /H~\=) 0=P (251) (252) (253) Q 〇' /n^O Φ o Q P ^0-0 o (254) (255) (256) Q Q-O-^3 P _ Q _ 〇·\ρ/^0 ^ X Q Q QrK^rO φ0 &Ό UX)0 Qr(^~0 (257) (258) (259) -44- 201033227 Q 〇-〇-〇 Q _ 〇-νΝ-〇 Ρ=0 &Ό Q O-y-O &νό d 心 o-o-o ο (260) (261) (262) ο Q 0 99 ⑴热·〇 (263) (264) (265) o-8-o $ O^XXgO Q Ο Ο 5¾¾ 9ζ) (266) (267) (268) -45- 201033227 Q 9 < ν°Ν：ρ'Ν-Γ> % ° °ΐΐτ°9 cc^o ^γΝγΧ) N 丫 li 〇7~O n^n (269) (270) (271) o °iv° 9 6 01¾ OyN^jO N丫 N (XRm n*^n 0^0 (272) (273) (274) -46- 201033227 如上述’式（1)化合物用於電子裝置。電子裝置在 此意指含有至少一層之裝置，該層包括至少一種有機化合 物。然而，元件亦包括無機材料或爲完全由無機材料所構 成之層。 電子裝置較佳地選自有機電致發光裝置（OLED )、 有機積體電路（0-IC)、有機場效電晶體（O-FET)、有 機薄膜電晶體（Ο-TFT )、有機發光電晶體（O-LET )、 0 有機太陽能電池（0-SC ) '有機光偵測器、有機感光器、 有機場驟滅裝置（organic field-quench device) (O-FQD )、發光電化學電池（LEC )、有機雷射二極體（Ο-雷射 )、和“有機電漿子發射裝置”（D. Μ. Koller ef α/.， 以τηϋ 2008，1-4)，但較佳地爲有機電致發光 裝置（OLED)，特佳地爲磷光OLED。 有機電致發光裝置包括陰極、陽極和至少一層發光層 。除了這些層之外，其亦可包括其他層，例如於每一情況 φ 中一或多個電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子 傳輸層、電子注入層、激子阻擋層和/或電荷產生層。具 有如激子阻擋功能之夾層同樣地可被引入至2層發光層之 間。然而，應指出的是，這些層的每一者不一定必須存在 。有機電致發光裝置在此可包括一層發光層，或其可包括 複數個發光層。若存有複數個發光層，這些發光層較佳地 總共具有複數個介於3 8 0 nm和7 5 0 nm之間的的最大發光 ，而大體上獲得發白光，即，能發螢光或發磷光之各種發 光化合物用於發光層。特佳者爲3層系統，其中3層顯示 -47- 201033227 出發藍光、綠光和橙光或紅光（關於基本結構參見例如 WO 05/0 1 1 01 3 )。 依據上述之具體例的化合物可以用於各種層，取決於 確切的結構。較佳者爲含有式（1)或式（8)至（18)之 化合物的有機電致發光裝置，該化合物係作爲螢光或磷光 發光劑（特別是磷光發光劑）、和/或電洞阻擋層、和/或 電子傳輸層、和/或電子阻擋層或激子阻擋層、和/或電洞 傳輸層的基質材料。上述之較佳具體例亦適用於該材料在 有機電子裝置之應用。 於本發明之較佳具體例中，式（1)或式（8)至（18 )之化合物係作爲發光層中之螢光或磷光化合物的基質材 料。有機電致發光裝置在此可包括一層發光層，或其可包 括複數個發光層，其中至少一層發光層包括至少一種本發 明化合物作爲基質材料。 若式（1)或式（8)至（18)之化合物作爲發光層中 之發光化合物的基質材料，其較佳地與一或多種磷光材料 (三重態發光劑）組合使用。爲了本發明之目的，磷光意 指自相當高的自旋多重性激發態（即，自旋態> 1，特別是 自激發三重態）的發光。爲了本申請案之目的，具有來自 第二族和第三族之過渡金屬系列之金屬的所有發光錯合物 (特別是所有銥和鉑錯合物）被視爲磷光化合物。 式（1)或（8)至（18)之化合物和發光化合物的混 合物包括介於99和1體積％之間（較佳地介於98和1 0體 積％之間，特佳地介於97和60體積％之間，特別是介於 201033227 95和80體積％之間）的式（1 )或（8 )至（18 )之化合 物，基於發光劑和基質材料之整體混合物計。相應地，混 合物包括介於1和99體積％之間（較佳地介於2和90體 積％之間，特佳地介於3和40體積％之間，特別是介於5 和20體積％之間）的發光劑，基於發光劑和基質材料之整 體混合物計。 本發明的其他較佳具體例是作爲磷光發光劑之基質材 φ 料的式（1)或式（8)至（18)之化合物與其他基質材料 的組合使用。可以與式（1 )或式（8 )至（1 8 )之化合物 組合使用之特別適合的基質材料爲芳香族酮類、芳香族膦 氧化物或芳香族亞楓或碾類（例如，WO 04/013080、WO 04/093 207、WO 06/005627 或未公開的申請案 DE 1 02008033943.1 )、三芳基胺、咔唑衍生物（例如揭示於 WO 05/039246、US 2005/0069729、JP 2004/2883 8 1、EP 1205527 或 WO 08/086851 之 CBP(N，N-二咔唑基聯苯） # 或咔唑衍生物）、吲哚並咔唑衍生物（例如，WO 07/063 754或WO 08/056746 )、氮咔唑衍生物（例如，Ep 1617710、 EP 1617711 、 EP 1731584、 JP 2005/347160)、 雙極性基質材料（例如，WO 〇7/1 37725 )、矽烷類（例如 ，WO 05/1 1 1 1 72 )、氮硼呃類（azaboroles)或醐酸酯（ 例如，WO 06/1 1 7052 )、三哄衍生物（例如，未公開的申 請案 DE 1 02008036982.9 、 WO 07/063754 或 W0 08/056746 )、鋅錯合物（例如，EP 652273 或 W0 09/062578 )、或二氮矽呃（diazasilole )或四氮矽呃（ -49- 201033227 tetraazasilole)衍生物（例如，未公開的申請案 DE 102008056688.8)。 適合的磷光化合物（=三重態發光劑）特別地爲在適 當的激發態上較佳地於可見光區發光的化合物，且亦包括 至少一種原子，該原子的原子序大於20 (較佳地大於38 )且小於84，特佳地大於56且小於80。所使用之磷光發 光劑較佳地爲含有銅、鉬、鎢、銶、釕、餓、铑、銥、鈀 、鈾、銀、金或銪之化合物，特別是含有銥或鉑之化合物 〇 上述之發光劑的實例揭露於公開案 WO 00/70655、 W0 01/41512、W0 02/02714、W0 02/1 5645、EP 119 16 13 、EP 119 16 12 、 EP 119 16 14 、 W0 05/033244 、 W0 05/019373和US 2005/0 258742。一般地，依據先前技藝用 於磷光0LED且爲熟習有機電致發光領域者所知道的所有 磷光錯合物是適合的，且熟習該領域者無需發明步驟即能 使用其他的磷光錯合物。 於本發明的其他具體例中，本發明之有機電致發光裝 置不包括個別的電洞注入層和/或電洞傳輸層和/或電洞阻 擋層和/或電子傳輸層，即，發光層直接相鄰至電洞注入 層或陽極，和/或發光層直接相鄰至電子傳輸層或電子注 入層或陰極，例如於WO 05/05305 1描述。再者，可能使 用相同或類似於發光層中之金屬錯合物的金屬錯合物作爲 直接相鄰至發光層之電洞傳輸或電洞注入材料，如描述例 如於 W0 09/030981。 201033227 於本發明之其他較佳具體例中，式（1)或（8)至（ 18)之化合物作爲電子傳輸或電子注入層之電子傳輸材料 。發光層在此可爲螢光或磷光。若化合物作爲電子傳輸材 料，其可較佳地例如用鹼金屬錯合物如Liq (羥基喹啉酸 鋰）予以摻雜。 於本發明之其他較佳具體例中，式（1)或（8)至（ 18)之化合物用於電洞阻擋層。電洞阻擋層意指直接相鄰 φ 至在陰極側上之發光層的層。 再者’式（1)或（8)至（18)之化合物可能用於電 洞阻擋層或電子傳輸層中，和作爲發光層中的基質。 於本發明之其他較佳具體例中，式（1 )或（8 )至（ 18)之化合物用於電洞傳輸層或電子阻擋層或激子阻檔層 〇 先前技藝通常所使用之所有材料可以用於本發明之有 機電致發光裝置的其他層。因此，熟習該領域者無需發明 • 步驟即能使有機電致發光裝置已知的所有材料與本發明式 (1)或式（8)至（18)之化合物組合使用。 再者，較佳者爲有機電致發光裝置，特徵在於：—或 多層係藉由昇華法予以塗覆’其中材料係在真空昇華單位 內在初始壓力低於1 〇-5 mbar (較佳地低於1〇-6 mbar )予 以蒸氣沈積。然而’初始壓力亦可能更低，例如，低於 1 〇-7 mbar 〇 同樣地’較佳者爲有機電致發光裝置，特徵在於：— 或多層係藉由OVPD (有機蒸氣相沈積）法或有載體氣體 -51 - 201033227 昇華的幫 和 1 bar ; 機蒸氣噴 此結構化 2008, 92, 再者 多層係由 刷方法， LITI (光 製造。爲 溶解的化 物和聚合 這些 習該領域 致發光裝 如上 因此同樣 因此 助而予以塗覆，其中材料在壓力介於1 0·5 mb ar 匕間時予以塗覆。此方法的特殊案例爲OVJP (有 射印刷）法，其中材料透過噴嘴直接塗覆，且因 (例如，M. S. Arnold ei α/·，厂尸 Αγ· Le". 053 3 0 1 ) ° ’較佳者爲有機電致發光裝置，特徵在於：一或 溶液，例如，藉由旋轉塗佈，或以任何所欲之印 例如，網印、膠版印刷或平版印刷，但特佳地 所引起的熱成像、熱轉印）或噴墨印刷，而予以 此目的，需要例如藉由適當的取代作用而得之可 合物。這些方法亦特別適合寡聚物、樹枝狀聚合 物。 方法一般爲熟習該領域者所知道的，且可以被熟 者無需發明步驟應用含有本發明化合物之有機電 置。 面較佳者中所指之式（1)化合物爲新穎的，且 地爲本發明的標的。 ，本發明係關於式（1 ’）化合物，
式(1’），
其中下面 A-B 和 D 定義適用於所使用之符號和下標： E 在每一次出現時各自係相同地或不同地爲下 -52- 201033227 (6 )的 式（2) 、 （3) 、 （4) 、 （5)或 單位··
式⑵
式⑷
RV' 1 式⑹ 其中每一情況中的虛線鍵表示至Z之鍵； 和 Z 在每一次出現時係相同地或不同地爲N-R1 2、 但前提是鍵結至同一基團Y的2個基團Z不 ❹或 A-Z和B-Z 在每一次出現時各自係相同地或不 式（7 )的單位，和q = 0， x=x / \ 或S， 0 ; 地爲下 的連接 As(-O) -53- 1
I 2
I 式⑺ ; 式（7)中的虛線鍵表示此單位在式（1)化合物畔 ，其中氮連接至基團Y; Y 在每一次出現時係相同地或不同地爲p( = 0)、 201033227 、As( = S) ' Sb( = 0)、Sb( = S)、Bi( = 0)或 Bi( = S);
Ar 在每一次出現時係相同地或不同地爲具有5至6〇個 芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其可經一 或多個基團R1取代；
Ar1在每一次出現時係相同地或不同地爲具有5至16個 芳香族環原子之芳基或雜芳基，其可經一或多個基團 R1取代； X 在每一次出現時係相同地或不同地爲CR1或N ; φ L 爲單鍵、或二價、三價或四價基團； R1 在每一次出現時係相同地或不同地選自Η、D、F、C1 、Br、I、CN、Ν〇2、N(R3)2、C( = 0)R3、具有 1 至 40 個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至 40個C原子之支鏈或環狀的烷基、烷氧基或烷硫基 或具有2至40個C原子之烯基或炔基（上述每一者 可經一或多個基團R3取代，其中一或多個不相鄰的 CH2基團可經下列置換：R3C = CR3、hC、Si(R3)2、 ❹
Ge(R3)2、Sn(R3)2、C = 0、C = S、C = Se、C = NR3、 P( = 0)(R3)、SO、S02、NR3、O、S 或 CONR3，和其 中一或多個H原子可經下列置換：D、F、Cl、Br、I 、CN或N02 )、具有5至60個芳香族環原子之芳香 族或雜芳香族環系統（其於每一情況中可經一或多個 基團R3取代）、具有5至60個芳香族環原子之芳氧 基或雜芳氧基（其可經一或多個基團R3取代；）、或 這些系統的組合；其中二或多個相鄰取代基可隨 -54- 201033227 意地形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳香族環系 統，其可經一或多個基團R3取代； R2 在每一次出現時係相同地或不同地選自具有1至40 個C原子之直鏈院基或具有3至40個C原子之支鏈 或環狀的烷基（上述每一者可經一或多個基團R3取 代，其中一或多個不相鄰的CH2基團可經下列置換： R3C = CR3 ' C = C ' M C = 0，和其中一或多個Η原子可 φ 經下列置換：0、？、（：1、8]：、1、〇>^或>^02)、具有 5至60個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統（ 其於每一情況中可經一或多個基團R3取代）、或這 些系統的組合；在1,2-位置彼此相鄰之R1和R2可隨 意地形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳香族環系 統，其可經一或多個基團R3取代； R3 係選自H、D、F、CN、具有1至20個C原子之脂族 烴基團、具有5至30個芳香族環原子之芳香族或雜 # 芳香族環系統（其中一或多個Η原子可經下列置換： D、F、Cl、Br、I或CN )，其中二或多個相鄰取代 基R3可彼此形成單環或多環脂族、芳香族或雜芳香 族環系統； η 爲1至10，較佳地爲1、2、3、4、5或6; m 係若L爲單鍵或二價基團則爲丨，或若L爲三價基團 則爲2，或若L爲四價基團則爲3 ; q 在每一次出現時係相同地或不同地爲〇或1; 本發明排除下面化合物： -55- 201033227
如上面針對電子裝置已所指出之相同較佳者適用於本 發明之式（1 ’）化合物。 再者’本發明因此係關於本發明化合物在電子裝置之 用途。 再者’本發明係關於式（39)化合物和關於其在電子 裝置之用途，及關於含有這些化合物之電子裝置，特別是 有機電致發光裝置， -56- 201033227
Ar N—Ar·
Ar
N 、b，a 式(39), 其中所使用之符號和下標具有如上面針對式（1 )所指之 意義，且t表示1至1〇(較佳地1、2、3、4、5或6)之 整數。上面針對式（1)所指之較佳具體例同樣地適用至 0 式（39)化合物。 關於式（1)化合物和本發明化合物之製備，已證明 下面所述之方法特別適合。爲此目的，鄰-二溴取代的芳 香族化合物與一級胺反應，或鄰-二胺基取代的芳香族化 合物以Hartwig-Buchwald偶合方式與芳基溴化物反應，如 流程圖1中途徑A或途徑B所示。所得之二胺與芳香族膦 醯氯或芳香族雙（膦醯氯）反應，得到對應的式（1 )或 (1 ’）化合物。流程圖1中之實例所示之合成當然可利用 ® 其他芳香族基團或不同的經取代基團以整體類似之方式進 行。 -57- 201033227 流程圖1 :
在2個鄰位氮原子上經不同取代之式（η化合物的 β 顯示於流程圖2。這些化合物透過使用二個胺基中之 一者經取代之鄰-二胺基取代的芳香族化合物而得到。
再者’本發明係關於製備上面所指之本發明化合物的 方法’其係藉由使鄰-二胺基取代的芳香族化合物（其中 胺基爲未經取代或較佳地經單取代）與芳香族膦醯氯衍生 物或芳香族寡聚膦醯氯衍生物反應。 上述之本發明化合物，特別是經反應性脫離基如溴、 碘、氯、酾酸或酬酸酯取代或經反應性可聚合之基團如烯 烴或氧阻（oxetane)取代的化合物，可以作爲單體以製備 對應的寡聚物、樹枝狀聚合物或聚合物。寡聚合反應或聚 -58- 201033227 合反應在此較佳地經由鹵素官能基或醱酸官能基或經由可 聚合之基團予以實施。再者，可能經由此類型的基團交聯 聚合物。本發明之聚合物可以作爲經交聯的層或未經交聯 的層。 再者，本發明因此係關於含有一或多種上面所指之本 發明化合物之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，其中一或 多個鍵存在於本發明化合物與聚合物、寡聚物或樹枝狀聚 〇 合物之間。取決於本發明化合物的連接，因此，此形成寡 聚物或聚合物之側鏈，或在主鏈內連接。聚合物、寡聚物 或樹枝狀聚合物可爲共軛的、部分共軛的或非共軛的。寡 聚物或聚合物可爲直鏈'支鏈或樹枝狀。關於寡聚物、樹 枝狀聚合物和聚合物中之本發明化合物的重複單位，如上 述適用相同較佳者。 關於寡聚物或聚合物的製備，本發明單體被均聚合或 與其他單體共聚合。較佳者爲均聚物或共聚物，其中式（ Φ 〇或（8)至（18)或（39)之單位的存在量爲〇.〇1至 99.9莫耳％，較佳地5至90莫耳％，特佳地20至80莫耳 %。形成聚合骨架之適合且較佳的共聚單體係選自莽（例 如 ’ EP 842208 或 WO 00/22026 )、螺聯莽（例如，EP 707020、EP 894107 或 WO 06/061181)、對-伸苯基（例 如，WO 92/18552)、咔唑（例如，WO 04/070772 或 WO 04/113468)、噻吩（例如，EP 1028136)、二氫菲（例 如，WO 05/01 4689 )、順-或反-茚並莽（例如，WO 04/041901 或 WO 04/113412)、酮（例如，WO 05/040302 -59- 201033227 )、菲（例如，WO 05/104264 或 WO 07/017066)、或亦 爲複數個這些單位。聚合物、寡聚物和樹枝狀聚合物亦可 包含其他單位，例如電洞傳輸單位，特別是以三芳基胺爲 底質者，和/或電子傳輸單位。此外，聚合物可包含三重 態發光劑，不論是共聚合或是混合作爲摻合物。精確地， 式（1 )和（8 )至（1 8 )之單位與三重態發光劑的組合得 到特別良好的結果。
聚合反應的其他可能性在於化合物Hal2Y-Ar-YHal2 ( 其中Hal表示Cl、Br或I)與對應的四胺反應。此得到下 式（37)之化合物、寡聚物和聚合物。整體類似地，可能 形成下式（38)之化合物、寡聚物和聚合物。
其中所使用之符號具有如上面所指之意義，且r表示介於 2和1,000,000之間的整數。同樣地，本發明係關於這些 ❹ 化合物、寡聚物和聚合物。上面所指之較佳者適用於式（ 37)和（38 )中所示之符號。基團Ar1在每一次出現時係 相同地或不同地特佳地選自1，2,4,5-連接的苯或1，2,3,4-連 接的苯。 再者，式（1)或（1，）之化合物亦可進一步被官能 化且因此轉換成延伸的結構。在此可提及之實例爲藉由 SUZUKI方法與芳基_酸反應，或藉由 HARTWIG-BUCHWALD方法與一級或二級胺反應。因此，式（1 )或 -60- 201033227 (i’）之化合物亦可直接鍵結至磷光金屬錯合物，或亦至 其他金屬錯合物。 本發明化合物和本發明有機電致發光裝置係以下面出 人意外的優點而優於先前技藝： 1.作爲螢光或磷光發光劑之基質材料的本發明化合物和 式（1)或式（8)至（18)之化合物獲得非常高的效率和 長壽命。若化合物作爲磷光發光劑之基質材料，此特別適 〇 用。顯著地’比使用結構類似的膦氧化物作爲基質材料， 得到更好的效率（特別是功率效率）和壽命。 2 ·本發明化合物和式（1 )或（8 )至（18 )之化合物不 僅適合作爲綠光-和紅光-磷光化合物的基質，亦特別適合 作爲藍光-磷光化合物的基質。 3·與先前技藝之許多化合物（其在昇華時歷經部分或完 全熱分解）相比，本發明化合物具有高的熱安定性。 4.用於有機電致發光裝置之本發明化合物得到高效率和 0 低使用電壓時的陡峭電流-電壓曲線。 上面所指之這些優點不會伴隨損傷其他電子性質。 藉由下面實例而更詳細地說明本發明，而非欲藉此限 制本發明。由說明書，熟習該領域者無需進步性即能進行 所揭示之範圍的發明’和製備本發明之其他錯合物，和使 用彼於電子裝置或使用本發明方法。 【實施方式】 實例： -61 - 201033227 除非另有所指否則，下面合成係在乾燥溶劑中於保護 性氣體氛圍下進行。所使用之起始化合物可以爲如1，4-二 (膦酸）苯（Inorganic Chemistry 1 996，35(17)，4942-4949 ) 、N，N’-二苯基-1，2-苯二胺（Organic Letters 2007, 9(7)，1 339- 1 342 )、或 N-苯基-鄰-苯二胺（Indian Journal of Pharmaceutical Sciences 2003，65(2)，135-138) ° 實例 la : 1，4- ci—P Cl E的合成oh
55.2 g( 232 mmol)的1，4-二（膦酸）苯開始引入至 1400 ml的二氯甲院中，和加入10滴DMF。在室溫，逐 滴加入86.3 ml ( 1 020 mmol )草醯氯的400 ml二氯甲院 溶液’且混合物在45°C擾拌5小時。溶劑在真空中移除 ，和產物在保護性氣體下於己烷中再結晶。產率：7〇 g( 227 mmol ) > 98% ° 下面化合物可以以類似方式得到： -62- 201033227 實例 起始物 產物 產率 1b o-ot 89% 1c H9.〇 HO-P" cu Cl-P" 95% 1d H9.〇 HO-P" ^>ΛΗ〇Η c> Mc, 84%
實例2: N，N’-二芳基-1,2-苯二胺的一般合成 將 1.06 g( 4.75 mmol) Pd (OAc) 2 和 14.46 ml ( 14.46 mmol )參-三級丁基膦（甲苯1 M的溶液）加到660 ml脫氣甲苯中，且攪拌混合物5分鐘。接著將240 mmol 的1,2-二溴苯衍生物、505 mmol芳基胺和67.22 g ( 700 mmol )三級丁醇鈉加到溶液中，其之後在保護性氣體氛圍 下於140°C被脫氣和攪拌10小時。溶液冷卻之後，加入 60 0 ml NH4C1溶液和150 ml乙酸乙酯，相被分離、用水 清洗、用MgS04乾燥和蒸發。固體溶於甲苯，和透過矽藻 土（ Celite )過濾。粗產物以熱庚烷攪拌清洗。 實例3: 4,5-二甲基-Ν,Ν’-二苯基-1，2-苯-二胺的合成 -63- 201033227
合成係依據實例2之一般程序由63.3 g ( 24〇 mmol) 1，2-二溴-4,5-二甲基苯和46 ml ( 505 mmol)苯胺予以進 行。沈澱的固體在甲苯/乙腈（5: 1)中再結晶，和殘留 物用MeOH清洗，得到65 g ( 223 mmol )晶狀固體。總產 率爲9 3 %。 實例4: Ν,Ν’-二甲苯基-1，2-苯二胺的合成
合成係依據實例2之一般程序由56.6 g(240 mmol ) 1,2-二溴苯和54 ml ( 5 05 mmol )對-甲苯胺予以進行。沈 澱的固體在甲苯/乙腈（5 : 1 )中再結晶，和殘留物用 MeOH清洗，得到75 g ( 262 mmol )晶狀固體。總產率爲 98%。 實例5 : Ν,Ν’-二-鄰-甲苯基-1，2-苯胺的合成
合成係依據實例2之一般程序由56.6 g( 240 mmol) 1，2-二溴苯和54 ml ( 505 mmol )鄰-甲苯胺予以進行。沈 澱的固體在甲苯/乙腈（5 : 1 )中再結晶，和殘留物用 -64- 201033227
MeOH清洗，得到68 g ( 237 mmol )晶狀固體。總產率爲 90%。 實例6: 4,5-二甲基-N，N’-二-對-甲苯基-1,2-苯-二胺的合 成
合成係依據實例2之一般程序由63.3 g(240 mmol ) 1，2-二溴-4,5-二甲基苯和54 ml( 505 mmol)對-甲苯胺予 以進行。沈澱的固體在甲苯/乙腈（5 : 1 )中再結晶，和 殘留物用MeOH清洗，得到69 g ( 218 mmol )晶狀固體。 總產率爲9 1 %。 實例7: N，N’-二（聯苯-4-基）-1,2-苯-二胺的合成
合成係依據實例2之一般程序由56.6 g(240 mm〇l ) l2-二溴苯和85.4 g( 505 mmol) 4-胺基聯苯予以進行。 沈殿的固體在甲苯/乙腈（5 : 1 )中再結晶，和殘留物用
Me0H清洗，得到78 g ( 189 mmol)晶狀固體。總產率爲 8 0%。 實例8 : 4,5-二甲基_N，N，_二（聯苯_4_基）_1，2_苯二胺的 -65- 201033227 合成
合成係依據實例2之一般程序由63.3 g ( 240 mmol ) 1，2-二溴-4,5-二甲基苯和85.4 g( 505 mmol) 4-胺基聯苯 予以進行。沈澱的固體在甲苯/乙腈（5: 1)中再結晶， 和殘留物用MeOH清洗，得到80.3 g ( 182 mmol )晶狀固 體。總產率爲76%。 實例9: N-聯苯-4-基-Ν’-苯基-1,2-苯-二胺的合成
將 0.35 g( 1.58 mmol) Pd (OAc) 2 和 4.8 ml (4.86 mmol )參-三級丁基膦（甲苯之1 M的溶液）加到660 ml 脫氣甲苯中，且攪拌混合物5分鐘。接著將37.2 g(l 60 mmol) 4 -溴聯苯、29.4 g ( 160 mmol) N -苯基-鄰-苯二胺 和22.4 g ( 23 3 mmol)三級丁醇鈉加到溶液中，其之後在 保護性氣體氛圍下於140°C脫氣和攪拌10小時。溶液冷 卻之後，加入200 ml NH4C1溶液和50 ml乙酸乙酯，相被 分離、用水清洗、用MgS04乾燥和蒸發。固體溶於甲苯， 和透過矽藻土過濾。粗產物以熱庚烷攪拌清洗，和用 MeOH清洗，得到47 g ( 140 mmol )晶狀固體。總產率爲 8 0%。 201033227 實例10: 一氮磷呃（diazaphosphole)的一般合成 158 mmol N，N’-二芳基-1,2-苯二胺溶於500 ml吡啶中 且冷卻至〇 ° C。溶於1 〇 〇 〇 m 1甲苯中的7 4 m m ο 1 1,4 -二（ 膦醯氯）苯在0°C激烈攪拌並逐滴加到此溶液中，混合物 經攪拌1小時且之後回流受熱24小時。溶劑在真空中餾 除’固體藉由在乙酸乙酯中沸騰而予以清洗、用抽吸過濾 〇 、用100 ml乙酸乙酯清洗1次且隨後在二卩f卩山中再結晶 〇 實例1 1 : Η 3的合成
合成係依據實例10之一般程序由42 g( 158 mmol ) N，N’-二苯基-1,2-苯二胺和 23 g(74 mmol) 1，4-二（膦醯 氯）苯予以進行。所得之固體在二噚卩山中再結晶數次。產 量：34.4 g( 50 mmol) ，68%，純度 99.9%(HPLC)。 實例1 2 : Η 4的合成 -67- 201033227
合成係依據實例10之一般程序由45.5 g( 158 mmol )4,5-二甲基-N，N’-二苯基-1，2-苯二胺和 23 g( 74 mmol ) 1,4-二（膦醯氯）苯予以進行。所得之固體在二噚卩山中再 結晶數次。產量：35.7 g ( 48 mmol ) ，65%，純度 99.9% (HPLC )。
合成係依據實例10之一般程序由45.5 g( 158 mmol )N，N’-二甲苯基-1，2 -苯二胺和 23 g( 74 mmol) 1，4 -二（ 膦醯氯）苯予以進行。所得之固體在二噚卩山中再結晶數次 。產量：37·9 g(51 mmol) ，69%，純度 99.9% (HPLC) 實例14: H6的合成 -68- 201033227
合成係依據實例10之一般程序由65 g( 158 mmol) ]^，：^’-二（聯苯-4-基）-1，2-苯二胺和238(74111111〇1)1，4-二（膦醯氯）苯予以進行。所得之固體在二噚卩山中再結晶 數次。產量：43.9 g (44.3 mmol) ，60%，純度 99.9 % ( HPLC )。 實例15: H7的合成
合成係依據實例10之一般程序由45.5 g( 158 mmol )Ν,Ν’-二-鄰-甲苯基-1，2-苯二胺和 23 g ( 74 mmol ) 1,4-二（膦醯氯）苯予以進行。所得之固體在二噚P山中再結晶 數次。產量：34.6 g(46.5 mmol) ，63%，純度 99.9% ( HPLC )。 -69 - 201033227 實例1 6 : Η 8的合成
合成係依據實例10之一般程序由50.6 g(158 mmol )4,5-二甲基-N，N’-二-對-甲苯基-1,2-苯二胺和23 g ( 74 mmol ) 1，4-二（膦醯氯）苯予以進行。所得之固體在二 噚P山中再結晶數次。產量：3 5.4 g ( 4 4 · 3 mm ο 1 ) ，6 0 %， 純度 99.9% ( HP LC )。 實例17: H9的合成
合成係依據實例10之一般程序由69.6 g( 158 mmol )4,5-二甲基-Ν,Ν’-二（聯苯-4-基）-1,2-苯二胺和 23 g( 74 mmol) 1,4-二（膦醯氯）苯予以進行。所得之固體在二 噚P山中再結晶數次。產量：48.8 g ( 46.6 mmol ) > 63% - 201033227 純度 9 9.9 % ( Η P L C )。 實例1 8 : H 1 0的合成
合成係依據實例9之一般程序由53.1 g( 158 mmol) N -聯苯-4-基-Ν’ -苯基-1，2 -苯二胺和 23 g( 74 mmol) 1,4-二（膦醯氯）苯予以進行。所得之固體在二噚卩山中再結晶 數次。產量：50.2 g (42 mmol) ，81%，純度 99.9% ( HPLC )。 φ 下面化合物以類似方式得到： -71 - 201033227 實例 起始物 產物 產量 19 00-¾1 Q 〇〇/::：〇 ό 67% 20 C.V 0¾ 50% 21 C,V /=</\ ό 65% 若使用對應的二氯膦代替膦醯氯，則得到下面化合物 @ -72- 201033227
實例 起始物 產物 產量 22 ck p P Q CO 分po 6 0 71% 23 Qr<X\ Q ό 76% 24 Cl Cl—P P-CI Cl' ^N--〇 〇N'P^^ 〇 0¾ 44% 25 Cl Cl—P’ w Cl ό 46% 實例26: Ν,Ν’-二吡啶-4-基-1,2-苯-二胺的合成
合成係依據實例2之一般程序由56.6 g( 240 mmol ) 1，2-二溴苯和47.5 g( 505 mmol) 4-胺基吡啶予以進行。 -73- 201033227 沈澱的固體在甲苯/乙腈（5: 1)中再結晶，和殘留物用 MeOH清洗，得到46.2 g( 176 mmol)晶狀固體。總產量 爲 73%。 實例27: N-苯基-N'-4,6-二苯基-1，3,5-三哄-2-基-1,2-苯二 胺的合成
將51 ml( 300 mmol)乙基二異丙基胺和接著將29.5 g ( 1 10 mmol ) 2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三哄的 100 ml THF 溶液逐滴加到1 8.4 g ( 1 〇〇 mmol ) N-苯基-鄰-苯基二胺的 200 ml THF溶液中。在室溫攪拌1小時之後，反應混合物 回流受熱6小時。冷卻之後，THF在真空中移除，殘留物 溶於5〇 ml二氯甲烷，和逐滴加入3 00 ml甲醇。攪拌混合 物12小時之後，固體用抽吸過濾、用MeOH清洗和乾燥 。總產量爲 27.8 g( 67 mmol) ，67%。
-74- 201033227
合成係依據實例10之一般程序由41.4 g(l58 mmol )N’N 〜啦陡-4-基- i，2 -苯二胺和 23 g ( 74 mmol) 1，4 - 一 (膦醯氯）苯予以進行。所得之固體在二噚卩山中再結晶數 次。產量：39.4 g( 57 mmol) ，77%，純度 99.9% (HPLC 實例29: H12的合成
合成係依據實例1〇之一般程序由65.6 g( 158 mmol )N-苯基-N'-4,6-二苯基-1,3,5-三畊-2-基-1，2-苯二胺和23 g ( 74 mmol ) 1,4-二（膦醯氯）苯予以進行。所得之固體 在氯苯中再結晶數次。產量：42.9 g ( 43 mmol )，58%， 純度 9 9.9 % ( Η P L C )。 實例30 : OLED的製造 本發明之 OLED和先前技藝之 OLED係依據 WO 04/05 8 9 1 1的一般方法予以製備，其適於此所述之環境（ 層-厚度變化，所使用之材料）。 各種OLED的結果示於下面實例31至50 (參見表1 和2)。塗有厚度爲150 nm之結構化IT〇(銦錫氧化物） -75- 201033227 的玻璃板被塗覆20 nm PEDOT (聚（3,4_伸乙基二氧基_ 2,5-噻吩（由水旋轉塗佈，購自H.c. starck，G〇slar，
Germany ))以改善加工。這些經塗覆的玻璃板形成適合 OLED之基板。OLED基本上具有下面層結構：基板/電洞 傳輸層（HTL ) /隨意的夾層（IL ) /電子阻擋層（EBL ) / 發光層（EML) /隨意的電洞阻擋層（hbl) /電子傳輸層 (ETL ) /隨意的電子注入層（EIL )和最後爲陰極。陰極 係由厚度爲1 〇〇 nm之鋁層形成。0LED的確切結構示於表 1。用於製造OLED的材料示於表3。 所有材料在真空室內予以熱蒸氣沈積。發光層在此總 是由至少一種基質材料（主體材料）和發光摻雜劑（發光 劑）組成’基質材料藉由與發光摻雜劑以特定體積比例經 由共蒸發而予以摻混。例如HI : CBP: TER1 (55%: 35% :10%)之資訊在此意指層中的材料H1的存在量爲55體 積％ ’ CBP的存在量爲35體積％，和TER1的存在量爲1〇 體積％。類似地’電子傳輸層亦可由2種材料的混合物組 成。 Ο L E D以標準方法特徵化。爲此目的，測定電致發光 光譜、由電流-電壓-亮度特性線（IUL特性線）計算之電 流效率（以cd/A測量）、功率效率（以Im/W測量）、和 外部量子效率（E Q E ’以％測量）與亮度密度的函數關係 、和壽命。壽命定義爲亮度密度由特定初始亮度密度1〇降 至特定比例之後的時間。LD 8 0意指該壽命爲亮度密度已 降至 0.8·Ι〇 (至 80%)，即，例如從 4000 cd/m2 至 3200 201033227 cd/m2時的時間。 可以使用本發明化合物’尤其作爲磷光摻雜劑的基質 材料（主體材料）。在此使用本發明化合物H3、H4、H5 、H6和H7。依據先前技藝使用化合物hi、H2和H8作爲 比較。顯示含有發綠光摻雜劑TEG 1、發藍光摻雜劑TEB 1 和發紅光摻雜劑TER 1之OLED。OLED的結果槪述於表2 。實例31-3 8顯示含有先前技藝之材料的〇leD且作爲比 φ 較例。本發明之OLED 39-50展現出使用式（1)化合物的 優點。 相較於先前技藝，使用本發明化合物能改善所有相關 參數（特別是壽命和功率效率）。特別地，功率效率的改 善是相當重要的，因爲移動式設備的操作時間關鍵性地取 決於能量消耗。甚至增加1 0%在此應視爲顯著進步。 與含有膦氧化物之基質材料H2相比，本發明化合物 顯示出最重大的進步（比較實例3 5-37與實例44-48 )。 φ 雖然使用本發明之基質材料H3、H4、H5、H6和H7得到 的操作電壓類似使用先前技藝之H2的操作電壓，然而可 以顯著增加電流效率。該改善介於約25% (實例45和實 例3 6 )和約5 0 % (實例4 8和實例3 7 )之間，得到對應的 改善功率效率。此在使用Η1作爲電子傳輸材料時特別明 顯，其中相較於先前技藝，功率效率的改善爲約5 〇 % (實 例48和實例3 7 )。在此應強調的是，功率效率的改善伴 隨著壽命的顯著增加。相較於先前技藝，使用本發明化合 物增加1.8倍（實例45和實例36)至2.8倍（實例47和 -77- 201033227 實例36)壽命。 相較於含有HI之OLED，亦可以達成顯著的改善’ 透過使用本發明化合物’已顯示相當良好的效能數據。此 適用於發紅光（實例31、32，相較於實例39、40)和發 綠光 OLED (實例 33、34和實例41-43 )。於發紅光 OLED的情況中，功率效率可以增加約大於15%，但特別 地，亦可以顯著地增加壽命。壽命的改善在此爲約大於 5 0%。於發綠光OLED的情況中，雖然本發明化合物只使 0 得功率效率小量增加或沒有增加，然而使用Η 3、Η 4和Η 5 作爲基質材料在壽命方面得到非常顯著的改善。該增加爲 至多55% (實例41和實例η )。於發藍光〇LED的情況 中’使用Η3作爲主體材料（實例49和實例3 8 )時，電 壓下降1 V’而功率效率增加33%。 透過使用三哄-取代的化合物Η 9，在操作電壓且特別 是功率效率可以得到非常明顯的優點。相較於先前技藝， 此（實例5〇 )展現出顯著改善的操作電壓、功率效率和壽 修 命0 -78- 201033227 表1 :OLED的結構
實例 HTL 厚度 IL 厚度 EBL 厚度 EML 厚度 HBL 厚度 ETL 厚度 EIL 厚度 31(比較例) HTM1 20 nm NPB 20 nm H1:TER1 (85%:15%) 30 nm Alq3 20 nm LiF 1 nm 32(比較例) HTM1 20 nm NPB 20 nm H1:CBP:TER1 (45%:45%:10%) 30 nm H1 10 nm Ak|3 20 nm LiF 1 nm 33(比較例) HTM1 160 nm EBM1 20 nm H1:TEG1 (90%:10%) 30 nm H1 10 nm ETM1:LiQ (50%:50%) 40 nm 34(比較例) HTM1 160 nm EBM1 20 nm H1:TEG1 (90%:10°/〇) 30 nm ETM1:LiQ (50%:50%) 40 nm 35(比較例) HTM1 160 nm EBM1 20 nm H2:TEG1 (90%:10%) 30 nm H1 10 nm Alq3 20 nm LiF 1 nm 36(比較例) HTM1 140 nm HIL1 5 nm EBM1 130 nm H2:TEG1 (85%:15°/〇) 30 nm H1:LiQ (50%:50%) 40 nm 37(比較例) HTM1 140 nm HIL1 5 nm EBM1 130 nm H2:TEG1 (85%: 15%) — H1 40 nm LiQ 3 nm 38(比較例) HTM1 140 nm NPB 5 nm/ EBM2 15 nm H8: TEB1 (90%:10%) H1 30 nm LiQ 2 nm 39 HTM1 20 nm NPB 20 nm H4:TER1 (85%：15%) 30 nm Alq3 20 nm LiF 1 nm 40 HTM1 20 nm NPB 20 nm H4:CBP:TER1 (45%:45%:10°/〇) 30 nm H1 10 nm Alq3 20 nm LiF 1 nm 41 HTM1 160 nm EBM1 20 nm H3:TEG1 (90%:10%) 30 nm H1 10 nm ETM1:LiQ (50%:50°/〇) 40 nm 42 HTM1 160 nm EBM1 20 nm H5:TEG1 (90%:10%) 30 nm H1 10 nm ETM1:LiQ (50%:50%) 40 nm 43 HTM1 160 nm EBM1 20 nm H4:TEG1 (90%:10%) 30 nm ETM1:LiQ (50%:50%) 40 nm 44 HTM1 160 nm EBM1 20 nm H4:TEG1 (90%:10°/〇) 30 nm H1 10 nm Alq3 20 nm LiF 1 nm 45 HTM1 140 nm HIL1 5 nm EBM1 130 nm H3:TEG1 (85%:15%) 30 nm H1:LiQ (50%:50%) 40 nm 46 HTM1 140 nm HIL1 5 nm EBM1 130 nm H6:TEG1 (85%:15°/〇) 30 nm H1:LiQ (50%:50°/〇) 40 nm 47 HTM1 140 nm HIL1 5 nm EBM1 130 nm H5:TEG1 (85%: 15%) 一 H1 40 nm LiQ 3 nm 48 HTM1 140 nm HIL1 5 nm EBM1 130 nm H7:TEG1 (85%: 15%) 一 H1 40 nm LiQ 3 nm 49 HTM1 140 nm NPB 5 nm/ EBM2 15 nm H8:H3:TEB1 (80%:10%:10%) H1 30 nm LiQ 2 nm 50 HTM1 140 nm HIL1 5 nm EBM1 130 nm H9:TEG1 (85%: 15%) — H1 40 nm LiQ 3 nm -79- 201033227 表2 : OLED的結果 實例 在 lOOOcd/m1 在 1000cd/m* 在 1000cd/m* 在1000 cd/m» LD80 電壓 效率 效率 CIEx/y l〇 = 4000 cd/m* 31(比較例) 5.0 V 7.2cd/A 4.5 Im/W 0.69/0.31 230 h 32(比較例) 5.2 V 8.1 cd/A 4.9 Im/W 0.68/0.32 250 h 33(比較例) 4.7 V 55cd/A 37 Im/W 0.36/0.61 440 h 34(比較例) 4.6 V 54 cd/A 37 Im/W 0.37/0.60 400 h 35(比較例) 4.2 V 42 cd/A 31 Im/W 0.36/0.61 230 h 36(比較例) 4.0 V 43 cd/A 33 Im/W 0.38/0.59 300 h 37(比較侧 3.8 V 39 cd/A 32 Im/W 0.38/0.60 210 h 38(比較例) 8.2 V 17 cd/A 6 Im/W 0.16/0.27 39 4.4 V 7.4 cd/A 5.3 Im/W 0.69/0.32 350 h 40 4.5 V 8.0 cd/A 5.6 Im/W 0.68/0.32 390 h 41 4.6 V 54 cd/A 37 Im/W 0.35/0.61 680 h 42 4.4 V 52 cd/A 37 ImA/V 0.36/0.61 590 h 43 4.2 V 57 cd/A 43 Im/W 0.36/0.60 560 h 44 4.4 V 54 cd/A 39 IrrVW 0.36/0.60 620 h 45 4.3 V 53 cd/A 38 Im/W 0.36/0.60 550 h 46 4.2 V 58 cd/A 43 Im/W 0.35/0.61 630 h 47 37 V 55 cd/A 47 InVW 0.36/0.60 590 h 48 3.9 V 59 cd/A 48 Im/W 0.35/0.61 530 h 49 7.1 18 cd/A 8 Im/W 0.16/0.27 50 3.3 V 57 cd/A 54 Im/W 0.38/0.59 610h -80- 201033227
表3:所使用材料的結構式 N、 aN V nhn HIL1 mm 令 ρ Q p Q ^ ^ P Q 〇 NPB EBM1 -81 - 201033227
Al Aiq3 ΕΤΜ1 H1 Η2 99 αχχ) όό -α Ν〇ν _ F - >Ιγ EBM3 ΤΕΒ1 ί > 3 "Cg; TEG1 TER1 9 9 ocwoo ό ό LiQ Η3 xxwcoc ό ό Φ Φ α:^：Ό 9 ^ Η4 Η5 -82- 201033227
實例 51 : 6-[[2-(苯基胺基）苯基]胺基]-2,4-二苯基-1,3,5-三哄的合成
將44.3 g( 240 mmol) N-苯基-鄰-苯二胺開始引入至 THF中且冷卻至0°C，和逐滴加入136.4 ml (818 mmol) N-乙基二異丙基胺。混合物隨後在室溫攪拌另外的1小時 。接著逐滴加入 64.4 g ( 240 mmol) 2 -氯-4,6 -二苯基-1,3,5-三哄溶於1 600 ml THF的溶液，和混合物在60°C攪 -83- 201033227 拌96小時。冷卻之後，溶液用400 ml庚烷、80 ml二氯 甲烷和100ml乙醇攪拌。固體用甲苯清洗和用熱庚院攪 拌清洗，得到87.7 g(211 mmol)晶狀固體。總產率爲 8 8%。 實例52-54 :使用雜芳香族化合物合成二胺 類似於實例5 1，下面所示之二胺可以藉由與對應的 鄰-苯二胺反應而從對應的二溴芳香族化合物予以製備。
實例 芳香族1 芳香族2 鄰-苯二胺 產量 52 nh3 CI p 85.0% 53 6 Cl N^N 87.0% 54 (A Cl N^N Q Ο ,H H N=< 56.0% 實例5 5 :使用雜芳香族化合物合成二氮磷呃
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21.5 g(51.9 mmol) 6-[[2-(苯基胺基）苯基]胺基]-2,4-二苯基-1,3,5-三哄溶於165 ml吡啶中且冷卻至〇。(：。 在0°C，將溶於199 ml甲苯之7 ml(51.9 mmol )苯基亞 膦醯二氯邊激烈攪拌邊逐滴加到此溶液中，和攪拌混合物 1小時且接著回流受熱24小時。溶劑在真空中餾除，和固 體在乙酸乙酯中沸騰清洗、用抽吸過濾、用100 ml乙酸 乙酯清洗1次和隨後在二噚P山中再結晶。產量：1 2 g ( 3 3 mmol ) ，69%，純度 99.9%(HPLC)。 實例56_60 :二氮磷呃的合成 類似於實例5 5，下面所示之二氮磷呃可以藉由與對應 的亞膦醯氯反應而從對應的二胺基芳香族化合物予以製備 -85- 201033227
實例 亞膦醯氯 苯二胺 二氮磷呃 產量 56 cC>f° 0 哪c 71.0% 57 cC>f° ό ο ρ X w 70%
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Claims (1)

  1. 201033227 七、申請專利範圍： 種電子裝置，其包括至少一種式（1)或式（39 之化合物 .A-Zv Β I D ：Υ- -Ar Ε. Ar a、b/ q 式(1), N—Ar- Ar N Β" 'Z I - A 參 式(39)， 其中下面定義適用於所使用之符號和下標： A-Β和D-E 在每一次出現時各自係相同地或不同地爲下 式（2) 、 （3) 、 （4) 、 （5)或（6)的 單位：
    式⑷
    式⑹ -88- 201033227 其中在每一情況中的虛線鍵表示至Z的連接； 和 Z 在每一次出現時係相同地或不同地爲N-R2、Ο或S; 或 A-Z和B-Z 在每一次出現時各自係相同地或不同地爲下 式（7)的單位，且q = 〇， x=x / \ ❹ XVN-、. t t t 式⑺ 虛線鍵在此表示此單位在式（1)化合物中的連接，其中 氮連接至基團Y ; γ 在每一次出現時係相同地或不同地爲p( = 0)、P( = s)、 P、As( = 0)、As( = S)、As、Sb( = 0)、 Sb( = S)、Sb、 Bi( = 〇)、Bi( = S)或 Bi ; Ar 在每一次出現時係相同地或不同地爲具有5至60個 芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其可經一 或多個基團R1取代； Ar1在每—次出現時係相同地或不同地爲具有5至18個 芳香族環原子之芳基或雜芳基，其可經一或多個基團 取代； X 在每一次出現時係相同地或不同地爲CR1或N; L 爲單鍵、或二價、三價或四價基團； Rl 在每一次出現時係相同地或不同地選自Η、D、F、Cl 、Br、I、CN、N02、N(R3)2、C( = 0)R3、具有 i 至 4〇 -89- 201033227 個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至 40個C原子之支鏈或環狀的烷基、烷氧基或烷硫基 或具有2至40個C原子之烯基或炔基（上述每一者 可經一或多個基團R3取代，其中一或多個不相鄰的 CH2基團可經下列置換：R3C = CR3、CsC、Si(R3)2、 Ge(R3)2、Sn(R3)2、C = 0、C = S、C = Se、C = NR3、 P( = 0)(R3)、SO、S02、NR3、〇、S 或 CONR3，且其 中一或多個H原子可經下列置換：d、F、Cl、Br、I 、0>1或1^〇2)、具有5至60個芳香族環原子之芳香 族或雜芳香族環系統（其於每一情況中可經一或多個 基團R3取代）、具有5至60個芳香族環原子之芳氧 基或雜芳氧基（其可經一或多個基團R3取代）、或 這些系統的組合；其中二或多個相鄰取代基R1可隨 意地形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳香族環系 統，其可經一或多個基團R3取代； R2 在每一次出現時係相同地或不同地選自具有1至40 個C原子之直鏈烷基或具有3至40個C原子之支鏈 或環狀的烷基（上述每一者可經一或多個基團R3取 代’其中一或多個不相鄰的CH2基團可經下列置換： R3C = CR3、C = C、或C = 0，且其中一或多個Η原子可 經下列置換：D、F、Cl、Br' I、CN或Ν〇2)、具有 5至60個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統（ 其於每一情況中可經一或多個基團R3取代）、或這 些系統的組合；在1,2 -位置彼此相鄰之R1和R2可隨 -90- 201033227 意地形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳香族環系 統，其可經一或多個基團R3取代； R3 係選自11、〇、？、€1^、具有1至20個（：原子之脂族 烴基團、具有5至30個芳香族環原子之芳香族或雜 芳香族環系統（其中一或多個Η原子可經下列置換： D、F、Cl、Br、I或CN )，其中二或多個相鄰取代 基R3可彼此形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳 0 香族環系統； n，t爲1至10，較佳地爲1、2、3、4、5或6; m 係若L爲單鍵或二價基團則爲1，或若l爲三價基圑 則爲2，或若L爲四價基團則爲3 ; q 在每一次出現時係相同地或不同地爲0或1。 2-如申請專利範圍第1項之電子裝置，其中 Ar1在 每一次出現時係相同或不同地表示具有5至14個芳香族 環原子（較佳地具有5至10個芳香族環原子）之芳基或 φ 雜芳基，特佳地表示苯、吡啶、嘧啶、嗒畊、吡哄、三哄 、呋喃、噻吩、吡咯、萘、菲、喹啉、異喹啉、喹吗啉、 吲哚、苯並呋喃、苯並噻吩或昨唑。 3.如申請專利範圍第1或2項之電子裝置，其中該 式（1 )化合物係選自式（8 )至（1 8 )之化合物：
    -91 - 201033227
    式(18)
    其中所使用之符號和下標具有如申請專利範圍第1項所指 之意義。 4·如申請專利範圍第1或2項之電子裝置，其中該 符號Y表示P( = 〇) ’且該符號Z在每一次出現時係相同戌 不同地表示N-R2。 5·如申請專利範圍第1或2項之電子裝置，其中該 基團Ar表示具有5至30個芳香族環原子之芳香族或雜芳 香族環系統，較佳地選自下式（19)至（36)之單位，其 -92- 201033227
    -93- 201033227
    cm·興 式(35) 通36) 。 6. 如申請專利範圍第1或2項之電子裝置，其中R2 在每一次出現時係相同或不同地選自具有5至24個芳香 族環原子之芳香族或雜芳香族環系統（其於每一情況中可 經一或多個基團R3取代），較佳地爲苯基、萘基、聯苯 或聯三苯，上述每一者可經一或多個基團R3取代。 7. 如申請專利範圍第1或2項之電子裝置，其中下 面定義適用於符號和下標： Ar1在每一次出現時係相同地或不同地爲具有5至14個 芳香族環原子（較佳地具有5至10個芳香族環原子 ，特佳地具有6個芳香族環原子）之芳基或雜芳基； Y 在每一次出現時係相同地或不同地爲p( = o)或P( = s) Z 若不與A或B形成式（7)之環則在每一次出現時係 相同地或不同地爲N-R2 ; X 表示CR1或N，其中最多2個符號X表示N，較佳地 最多1個符號X表不N; Ar 係相同地或不同地爲具有5至30個芳香族環原子（ 較佳地具有5至24個芳香族環原子）之芳香族或雜 芳香族環系統；較佳地，芳香族或雜芳香族環系統的 芳基或雜芳基中無一包括多於1〇個芳香族環原子； q 爲0， -94- 201033227 η 爲1、2、3或4，較佳地爲1、2或3; R1 在每一次出現時係相同地或不同地選自 H、D、F、 CN、N(R3)2、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷 氧基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀的烷基或 烷氧基或具有2至20個C原子之烯基（上述每一者 可經一或多個基團R3取代，其中一或多個不相鄰的 CH2基團可經R3C = CR3或Ο置換，且其中一或多個Η φ 原子可經D或F置換）、具有5至30個芳香族環原 子之芳香族或雜芳香族環系統（其於每一情況中可經 一或多個基團R3取代）、具有5至30個芳香族環原 子之芳氧基或雜芳氧基（其可經一或多個基團R3取 代）、或這些系統的組合，其中二或多個相鄰取代基 R1可隨意地形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳香 族環系統，其可經一或多個基團R3取代； R2 在每一次出現時係相同地或不同地選自具有1至1〇 ❿ 個C原子之直鏈烷基或具有3至1〇個C原子之支鏈 或環狀的烷基（上述每一者可經一或多個基團R3取 代，其中一或多個Η原子可經F或D置換）、具有5 至30個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統（ 其於每一情況中可經一或多個基團R3取代）、或這 些系統的組合；在1，2-位置彼此相鄰的R1和R2可隨 意地形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳香族環系 統，其可經一或多個基團R3取代； 其他符號和下標具有如申請專利範圍第1項所指之意義。 -95- 201033227 8.如申請專利範圍第1或2項之電子裝置，其中下 面定義適用於所使用之符號和下標： Ar1在每一次出現時係相同地或不同地選自苯、吡啶、嘧 啶、嗒哄、吡哄、三哄、呋喃、噻吩、吡略、萘、喹 啉、異喹啉、喹噚啉、吲哚、苯並呋喃、苯並噻吩和 咔唑； Y 爲 p( = o); Z 若不與A或B形成式（7)之環則在每一次出現時係 相同地或不同地爲N-R2 ; X 在每一次出現時係相同地或不同地爲CR1 ; Ar 爲具有5至24個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族 環系統，其於每一情況中係由一或多個下列之基團建 立：苯、吡啶、嘧啶、嗒畊、吡哄、吡咯、噻吩、呋 喃、萘、聯伸三苯、喹啉、異喹啉、喹鸣啉、吲哚、 苯並噻吩或苯並呋喃，較佳地在每一情況中係由一或 多個下列之基團建立：苯、吡啶、嘧啶、嗒畊、吡哄 或三畊，特別是苯； q 爲〇， η 爲1或2 ; R1 在每一次出現時係相同地或不同地選自 H、D、F、 CN、具有1至10個C原子（較佳地具有1至4個C 原子）之直鏈烷基、或具有3至10個C原子（特佳 地具有3至5個C原子）之支鏈或環狀的烷基、或具 有2至10個C原子（較佳地具有2至4個C原子） -96- 201033227 之稀基（上述每一者可經一或多個基團R3取 中一或多個Η原子可經D置換）、具有5至 香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統（其於 況中可經一或多個基團R3取代）、或這些系 合’其中二或多個相鄰取代基Rl可隨意地形 或多環的脂族、芳香族或雜芳香族環系統，其 或多個基團R3取代； φ r2在每一次出現時係相同地或不同地選自具有5 個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統， 一情況中可經一或多個基團R3取代； 所使用之其他符號和下標具有如申請專利範圍第1 之意義。 9. 如申請專利範圍第1或2項之電子裝置， 自有機電致發光裝置（OLED)、有機積體電路( 、有機場效電晶體（O-FET)、有機薄膜電晶體（ Ο )、有機發光電晶體（〇-let)、有機太陽能電池 )、有機光偵測器、有機感光器、有機場驟滅 organic field-quench device ) ( 0-FQD )、發光電 池（LEC)、有機雷射二極體（〇-雷射）、和“有機 發射裝置”。 10. 如申請專利範圍第1或2項之電子裝置， 式（1 )或式（8 )至（丨8 )之化合物係作爲螢光或 光劑（特別是磷光發光劑）的基質材料、和/或作 阻擋層的電洞阻擋材料、和/或作爲電子傳輸層或 代，其 12個芳 每一情 統的組 成單環 可經一 ;至24 其於每 項所指 其係選 O-IC ) :0-TFT (O-SC 裝置（ 化學電 電漿子 其中該 磷光發 爲電洞 電子注 -97- 201033227 入層的電子傳輸材料、和/或作爲電子阻擋層或激子阻擋 層之電子阻擋材料或激子阻擋材料、和/或作爲電洞傳輸 層或電洞注入層之電洞傳輸材料。 11. 如申請專利範圍第10項之電子裝置，其中該所 使用之磷光發光劑爲含有銅、鉬、鎢、銶、釕、餓、铑、 銥、鈀、鉑、銀、金或銪之化合物，特別是含有銥或鉑之 化合物。 12. —種式（1’）之化合物，
    Ar 式(Γ )， 其中下面定義適用於所使用之符號和下標： A-B和D-E 在每一次出現時各自係相同地或不同地爲下 式（2) 、 （3) 、 ( 4 ) 、 （5)或（6)的
    單位：
    式⑵
    式⑷ -98 - 201033227
    其中每一情況中的虛線鍵表示至Z之鍵； 且 Z 在每一次出現時係相同地或不同地爲N-R1 2 3 4 5 、Ο或S ，但前提是鍵結至同一基團Y之兩個基團Z皆不爲Ο 或 A-Z和Β·Ζ 在每一次出現時各自係相同地或不同地爲下 式（7 )的單位且q = 〇， x=x / \ -99- 1 I 2 I 3 式⑺ ； 〇 @ (6)中的虛線鍵表示此單位在式（1)化合物中的連接 ’其中氮連接至基團Y; Y 在每一次出現時係相同地或不同地爲P( = 0)、As( = 〇) 、As( = S)、Sb( = 0)、Sb( = S)、Bi( = 0)或 Bi( = S); ΑΓ 在每一次出現時係相同地或不同地爲具有5至60個 4 力香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其可經一 5 或多個基團R7取代； Ar 1 ^ 6 在每一次出現時係相同地或不同地爲具有5至16個 芳香族環原子之芳基或雜芳基，其可經一或多個基團 R 1取代； 7 201033227 X 在每一次出現時係相同地或不同地爲CR1或N; L 爲單鍵、或二價、三價或四價基團； Rl 在每一次出現時係相同地或不同地選自H' D、F、 、Br、I、CN、N〇2、N(R3)2、C( = 0)R3、具有 1 至 個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3 4〇個C原子之支鏈或環狀的烷基、烷氧基或烷硫 或具有2至40個C原子之烯基或炔基（上述每一 可經一或多個基團R3取代，其中一或多個不相鄰 CH2基團可經下列置換：r3c = CR3、C = C、Si(R3)2 Ge(R3)2、Sn(R3)2、C = 0、C = S、C = Se、C = NR3 P( = 0)(R3)、SO、S02、NR3 ' 0、S 或 CONR3，且 中一或多個H原子可經下列置換：d、F、Cl、Br 、CN或N〇2)、具有5至60個芳香族環原子之芳 族或雜芳香族環系統（其於每一情況中可經一或多 基團R3取代）、具有5至60個芳香族環原子之芳 基或雜芳氧基（其可經一或多個基團R3取代）、 這些系統的組合；其中二或多個相鄰取代基R1可 意地形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳香族環 統，其可經一或多個基團R3取代； R2在每一次出現時係相同地或不同地選自具有1至 個C原子之直鏈烷基或具有3至4〇個c原子之支 或環狀的烷基（上述每一者可經—或多個基團R3 代，其中一或多個不相鄰的CH2基團可經下列置換 R3C = CR3、CX、或c = 〇 ’且其中一或多個H原子 C1 40 至 基 者 的 其 I 香 個 氧 或 隨 系 40 鏈 取 可 201033227 經下列置換：D、F、Cl、Br、I、CN或N〇2)、具有 5至60個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統（ 其於每一情況中可經一或多個基團R3取代）' 或這 些系統的組合；在1,2-位置彼此相鄰之R1和R2可隨 意地形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳香族環系 統，其可經一或多個基團R3取代； R3 係選自H、D、F、CN、具有1至20個C原子之脂族 Q 烴基團、具有5至30個芳香族環原子之芳香族或雜 芳香族環系統（其中一或多個Η原子可經下列置換： D、F、Cl、Br、I或 CN )，其中二或多個相鄰取代 基R3可彼此形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳 香族環系統； η 爲1至10，較佳地爲1、2、3、4、5或6; m 係若L爲單鍵或二價基團則爲1，或若l爲三價基團 則爲2，或若L爲四價基團則爲3 ; φ q 在每一次出現時係相同地或不同地爲〇或1; 本發明排除下列化合物：
    -101 - 201033227
    之化合物， ，或一種式（39 ) /Ar A\ Z〆' Y、 / I N—Ar— —N I -A a、b/ \ _ B 一 式(39)， 其中所使用之符號和下標具有如申請專利範圍第1項所指 之意義。 1 3 · —種如申請專利範圍第1 2項之化合物於電子裝 置之用途。 I4· 一種製備如申請專利範圍第12項之化合物的方 法’其係藉由使鄰-二胺基取代的芳香族化合物（其中胺 基爲未經取代或較佳地爲經單取代）與芳香族膦醯氯衍生 物或芳香族寡聚膦醯氯衍生物反應。 15. —種寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，其包括一 或多種如申請專利範圍第12項之化合物（其中一或多個 鍵存在於化合物與聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物之間） -102- 201033227 或式（37)或式（38)之寡聚物或聚合物：
    其中所使用之符號具有如申請專利範圍第1 1項所指之意 義，且r表示介於2和1,000,000之間的整數。
    -103- 201033227 四、指定代表圖： (一） 本案指定代表圖為：無 (二） 本代表囷之元件符號簡單說明：無
    201033227 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學 式··式（1 ) - I-Ί A E / \ B—D
    Μ
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