JPH06509079A - セルトラリン中間体の製法 - Google Patents

セルトラリン中間体の製法

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JPH06509079A JP5501952A JP50195293A JPH06509079A JP H06509079 A JPH06509079 A JP H06509079A JP 5501952 A JP5501952 A JP 5501952A JP 50195293 A JP50195293 A JP 50195293A JP H06509079 A JPH06509079 A JP H06509079A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 セルトラリン中間体の製法 本発明は、セルトラリンの新規製法における中間体である新規トランス−Ｎ−ア ルカノイル−Ｎ−メチル−４−（３，４−ジクロロフェニル）　−１，２，３゜ ４−テトラヒドロ−１−ナフチルアミン類似物、およびこれ番、−２１する中間 体ならびにその製法に関する。
さらに訂しくは、本発明は、前、記トランス−１，４−Ｔ′置換テトラヒドロナ フチルアミンの（ＩＲ，４Ｓ）立体異性体形に関し、これはＮ−説アシル化する と、トランス−（ＩＲ，４Ｓ）−Ｎ−メチル−４−（３，４−ジクロロフェニル ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチルアミンを提供するものである 。
後者は米国特許第４，５５６．６７６号およびザ　ジャーナル　オブ　メディシ ナル　ケミストリー（ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃ ｈｃｍｉｓｔｒｙ）、１９８４．２７．１５０８に開示されており、セルトラリ ンまたは米コ持許第４，５３６，５１８号およびザ　ジャーナル　オブ　メディ シナル　ケミストリー、１９８４，２７．１５０８に開示されているシス−（Ｉ Ｓ、４Ｓ）−Ｎ−メチル−４−（３，４−ジクロロフェニル）　−１，２，３， ４−テトラヒドロ−１−ナフチルアミンとして知られている坑蓼剤の異性体であ る。トランス−（ＩＲ，４Ｓ）−’１４１体性、以下にまとめる’：’？’＋　 ｔｌ＋こより、シス−（ＩＳ、４Ｓ）−異性体くセルトラリン）へ転化されうる 。
本発明の新規化合物は、適当な（ＩＲ，４Ｓ）−Ｎ−アルカノイル−Ｎ−メチル −４−（３，４−ジクロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１，２，３，４−テト ラヒドロ−１−ナフチルアミン前駆体をイオン性水素添加し、不所望の（ＩＲ， ４Ｒ）−”異性体を容易に除去することにより、必要なトランス異性体を高収率 でｑ体選択的に生しさせることができるという予期せぬ発見により入手可能にな った。市川なことに、前ｊＬｌｊ’Ｍ体はＲ−配置で１−（Ｎ−アルカメイル） メチルアミノ置換基をＩＪするので、そのイオン性水素添加により高収率でそし て高い立体選択Ｐ１でトランス−（ＩＲ，４Ｓ）−エナンチオマーを４’−ｐｓ 　したがって次に不所望のトランス−（ＩＳ、４Ｒ）−エナンチオマーを除去す るための光学分割を必要としない。
本発明は次のものを提供する。
ａ）次式・ （式中、Ｒ’は１１またはＣ３〜ｃ４アルキル基であり、そしてＲおよびＳは不 整中心の絶対配置を表す）で表される化合物のトランス−（ＩＲ，４Ｓ）−エナ ンチオマーからなる実質的に幾何学的および光学的に純粋なトランス−立体異性 体形： ｂ）好適な溶媒中の次式： 低中、Ｒ’　、　ＲおよびＳは式（Ｉ）で予め定義したものである）で表される 化合物にイオン性水素ざ類１対生を施すことによる式（Ｉ）で表される化合物の 実質的に幾何学的および光学的に純粋なトランス−立体異性体形の製法。
炭素原子３または４個を含むアルキル基は、直鎖でも枝分かれ鎖でもよい。
用語°°実質的に朗ザ＞ＶＪおよび光学的ｉ璧卆な”とは、式（１）で表される 化合物が不所望なシス−（ＩＲ，４Ｒ）−エナンチオマーを４％未満、好ましく は２％未満含むことを意味する。
式（１）および式（ＩＩ）で表される化合物の上記定義において、Ｒ１はＨであ るのが好ましい。
本発明により提供される化合物は、以下のように製造されうる。
式（Ｉ）で表される化合物は、適する溶媒、たとえばジクロロメタン中、プロト ン酸たとえばトリフルオロ酢酸、または好ましくはルイス酸たとえば三フッ化ホ ウ素のいずれかと水素化物供与体たとえばトリエチルシランとの組み合わせを用 いて、式（ＩＩ）で表される化合物をイオン性水素添加することにより得られる 。代表的には、反応は、−４０〜→−２５′ｃにて４ｏｔ＋５；）まで、好まし くは約２゜１１ｊｉｌまで実施される。式（１）で表される生成物を次いでたと えば抽出処理のような、：ａ゛法により中、離し精製し、続いて押旧助吻をクロ マトグラフィー粘体および／′または結晶化することにより回収した出発祠料お よび少量の不所望なシス−（］Ｒ，４Ｒ）−−異性体を除去する。これに代わり 、以下の反応式で表す反ｆｌｌｆｆｉ￥の次の工程において、トランス−および シス−異性体の分離をＮ−アルカノイル基の除ノｊ絽こ行い、式中ＲおよびＳが ＋ｉｉＬ記定義の式α■）で表される化合物を得ることもできる。
特表十６−５０９０７９　（３） 反応式 式（Ｉ）で表される化合物のＮ−アルカノイル基、すなわち前記の粗生成物の主 な異性体は、水性無機塩基たとえばアルカリ金属水酸化物塩、好ましくは水酸化 カリウムを１０モル水溶液として用いて加水分解することにより除去される。
代表的には加水分解は、２旧拙ト４日の１Ｒ敗応媒体の還流温度にてエチレング リコール中で実施される。Ｒ１かＨである式（１）で表される化合物について、 Ｎ−アルカノイル基は、適する溶媒たとえば２−プロパツール、１．４−ジオキ サン、まｔこはＷ＋ｍエチル中でＪＭｔ乙磐の還’ｆＡＥｄ−１月に（こて２〜 ｓＩＪ討１目のｕ電鉱酸たとえは塩酸を用いて酸ヤ■、Ｊｙ１１水分解により除 去されるのが好ましい。生成物α■）を次いて’？＋躍：によりたとえば抽出処 理、場合によりカラムクロマ１ヘゲラフイーにより単離しそして精製し、少量の 不所望のシス−（ＩＲ，４Ｒ）−異性体を除去し、塩酸塩へ転化する。精製した 遊離アミンを次いで、９ページにまとめたようにシス−（ＩＳ、４Ｓ）−エナン チオマー（セルトラリン）へ申ｄヒしてもよい。
式（＋）で表される化合物の製造のために必要な式（ＩＩ）で表される化合物は 、一般的方法を用いて、反応式で示したルートにより得ることができ、その際Ｒ １、ＲおよびＳは１）藷錠義のものである。
最初に、アミン（ＩＩＩ＾）の分割を光学的に純粋なＲ−エナンチオマー（ＩＩ ＩＢ）を得るために友施する。分割は、好適な溶媒たとえば水力１ら、光学的に 純粋な酸たとえばスルホン酸またはカルボン酸、好ましくは（２Ｒ，３Ｒ）　（ ＋）酒石酸とともに１１戊されたアミン（ＩＩＩ＾）の塩の分＞３”１ｉ（−品 により；；☆却こしたがって実施される。ついて、塩基、代表的には水酸化ナト リウムまたはカリウムの水溶液で分割したアミン塩を処理することにより遊離ア ミン（ＩＩＩＢ）を遊離する。
アミン（ＩＩＩＢ）はまた、当業各によく知られたｈ１人により、α−テトラロ ンおよびメチルアミンから直（鉗尋られるイミン［）１ｇ体の不整還元によって も得られる式中Ｒ１が０１〜Ｃ４アルキル基である式（Ｉｖ）で表される化合物 は、式（ＩＩＩＢ）で表される化合物を式（Ｃ，〜Ｃ４アルキル）Ｃｏ（Ｃ１ま たはＢｒ）で表されるアシルハライドまたは式〔（０１〜Ｃ４アルキル）Ｃ○〕 ２ｏで表される酸無水物でアシル化することにより製造されうる。アシルハライ ドを使用する場合、反応（■する有機溶媒たとえばジクロロメタン中、酸受容体 たとえばトリエチルシランの存在下に、０〜２５℃好ましくは５〜１０’Ｃにて 実施される。酸無水物を使用する場合、反応は、好適な相溶性溶媒たとえば式（ Ｃ＋〜ｃ４アルキル）Ｃｏｔ　Ｈで表されるカルボン酸中、反応媒体の還流温度 まで、好ましくは１００℃で実施される。Ｒ１が１−１である式（１ｖ）で表さ れる化合物を得るために、化合物（ＩＩＩＢ）は、攪拌した無水酢酸へ代表的に は０〜１０℃にて９８％蟻酸を添加することにより生しる酢酸−蟻酸無水物を用 いてホルミル化する。新しく作った／Ｊ拾無水物を、適当な溶媒たとえば９８％ 蟻酸中、５〜２５℃で化合物（ＩＩＩＢ）と反応させる。
式（ｍで表される化合物の、ベンジル酸化反応を介した弐〇）のケトンへの転化 は、好適な溶媒中で様々な酸化剤たとえば無機過マンガン酸塩、アンモニウムセ リウム（ＩＶ）硝酸塩、コバルト（ＩＩＩ　）酢酸塩または２．３−ジクロロ− ５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノンを用いて実施される。好ましくは、反 応は、緩衝化剤たとえばアルカリまたはアルカリ土類金属塩たとえば硫酸マグネ シウムの存在下にアセトン水中にて過マンガン酸カリウムの３−５モル当量を用 いて実施される。酸化剤は調節された方法で少しずつ５〜３０℃にて基質（ｍの 溶液へ添加し、場合により生じる激しい反応を抑える。この添加に続いて３０〜 ５０℃の反応混合物の１ＩｔｌＪａ　（酸化を完了するために必要である。
式（ＩＩ）で表される化合物は、標準グリニヤール反応条件下に、３．４−ジク ロロフェニルマグネシウムハライド、好ましくは沃化物を用いて、弐〇）で表さ れる化合物から立体選択的に製造されうる。すなわち、代表的には、都合のよい 相溶性溶媒、たとえば乾燥トルエンまたは乾燥テトラヒドロフラン中のケトン基 質（Ｖ）溶液を、無水条件下に５〜２５℃の温度にて、適する溶媒たとえば乾燥 ジエチルエーテル中のグリニヤール試薬の新しく作った溶液へ添加する。反応は 、２０〜２５℃の温度にて、４〜２４時間の間進行させ、混合物を、必要ならば １時間まで加熱還流しα）から（ＩＩ）のより良し呻ヨ負を促進してもよい。少 量の（ＩＲ，４Ｒ）−アルコールを、カラムクロマトグラフィーおよび／または 結晶化により除去してもよい。
トランス−（ＩＲ，４Ｓ）−アミン（ＶＩ）は、以下の方法に従って、セルトラ リンへ４ヨヒされうる。
この方法は、トランス−エナンチオマー（ＶＩ）を調節しながら酸化することに よりイミン（ＹＩＩ　）を（朱次いでたとえば米国特許第４，５３６，５１８号 に開示されているように、触媒として１０％パラジウム−活性炭を用いて接触水 素添加により還元してセルトラリンと再発生したα工）の混合物（はぼ７：３地 を得ることを含む：後乙を′；；Ｗ去によりセルトラリンから分離してそしてセ ルトラリンの１１１１パンチを提供するために回収することができる。これに代 わり、ニッケルをベースとする触媒を水素添加の段階で使用してセルトラリンと αＤの混合物（はぼ８：１の地を得るようにしてもよい。
以下に示す変法の最適方法において、シス−（ＩＲ，４Ｒ）−エナンチオマーｍ ＩＩ）はα■）と同様にセルトラリンを四つの異性体すべての混合物の分割によ り作る方法の不所望副産物であるが、これもまたイミンαＩＩ）を介してセルト ラリンへ循環させてもよい。しかしながら、第一に、　αＩＩＩ）を塩基処理に より異性体化してαＩＩＩ）およびトランス−（ＩＲ，４Ｓ）−エナンチオマー 頃）の混合物（はぼ２：１比）とする；次いで、後者を分離し、上述した最初の 循環法におけるようにイミン（ＶＩＩ　’）へ転化する。明らかに、残存するシ ス−（ＩＲ，４Ｒ）−エナンチオマー（ＶＩＩＩ）を必要に応じこの塩基平衡方 法へ再投入することができる。
これに代わり、類似方法において、不所望シス−（ＩＲ，４Ｒ）−エナンチオマ ー（ＶＩＩＩ）を酸化してα−テトラロン（ＩＸ）とし、次いでこれを異性化し て、米国特許第４．５３６，５１１’、およびザ　ジャーナル　オブ　メディシ ナルケミストリイ　（ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃ ｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９８４，２７．１５０８に開示されて０る公知のラセミ ４−（３，４−ジクロロフェニル）−α−テトラロンα）とすることもよ１１１ ゜α）を次いで、好ましくは上述のパラジウムまたは二・ソケル触媒を用（１て α工）の接触水素添加し続いて米国特許第４，５３６，５１８号に記載のよう（ こシスーラセメートを分離しそしてその続く分割によりラセミイミンα工）を介 してセルトラ１ノンへ転化する。この方法を次の頁に示す。
本発明を以下の実施例によりさらに詳しく説明する。メルクキーゲルゲル６０Ｆ ２，４プレートを用いた薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）により化合物の純度 をモニターした。慣例の’Ｉｆ−核磁気共鳴スベクトル（ｎｍｒ）はニコレット ＱＥ−３００スペクトロメーターを用いて記録し、そして”Ｃｎｍｒスペクトル はプルカー２５０スペクトロメーターを用いて記録した：これらは全て提案され た構造式と一致し池核オーバーハウザー効果（ｎｏｃ）実験はプルカー２５０ス ペクトロメーターを用いて行われた。
実施例１ （Ｒ）　（−）　−Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチル アミ水（５００ｍｌ）に（２Ｒ，３Ｒ）（＋）酒石酸（１６０，３ｇ）が溶解し ている溶液を、Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチルアミ ン（１７２，２ｇ）で処理した。得られた溶液を３３℃〜室温まで冷却し、結晶 開始処理し、１６時間攪拌した。スラリーを４時間冷蔵し、濾過し、そして固体 を水（３ｘ５０ｍｌ）で洗浄した。粗製塩（１９６，２ｇ）を水から９号１冊結 晶すると、表題化合物の精製された（＋）酒石酸塩（４２ｇ、得られうるエナン チオマーに基づいて２５．３％）が、白色結晶として得られた。ｍ、ｐ、１０７ −１０９℃、［α］。＋１２．３°　（ｃ＝４．　２．水）。
実損ＩＨ直　：Ｃ，５４、８５；ｆｌ、７．　０６；Ｎ、４．　２２゜旧算値（ Ｃ＋ｓＬ＋ＮＯｃ：ｔｌｚＯ）　：Ｃ，５４，７０；ＩＩ、７．　０４　；Ｎ、 ４．　２５％得られた塩（３８，９ｇ）を４０℃まて徂１温しながら水（１５０ ｍｌ）に溶かし、次いで５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）を加えて塩 基性化した。冷却した混合物をジクロロメタン（２Ｘ　１５０ｍ１）て抽１■ル だ。抽出物の減下下の蒸発により表題化合物か無色油状物として得られた（１９ ．１ｇ、９７．２％、塩から）、［（Ｘ）　、、−１０，３°　（ｃ＝５．Ｅｔ ＯＨ）　。モ’、ｉ＋−（Ｍｕｓｈｃｒ）の方法（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、、１ ９６９　３↓、２５４３）を用いた（＋）−α−メトキン−α−（トリフルオロ メチル）フェニルアセチル誘導体の’Ｈ−ｎｍｒ分析により、表題化合物がそれ ぞれ（Ｒ）および（Ｓ）エナンチオマーの９５．５：４．５混合物であることが 示された。
実施例２ （Ｒ）　（＋）　−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチル）−Ｎ −メチルホルムアミド 酢酸無水物（５４，１ｇ）を０℃まで冷却し、９８％蟻酸（３３，１ｇ）を３０ 分間にわたって添加しながら攪拌し、温度を５℃未満に保つ總溶液を５０℃まで 温め、１５分間この温度を保ち、５℃まで冷却し九得られた酢酸−蟻酸無水物の 溶液を、９８％蟻酸（１９，０８ｍ１）中に（Ｒ）　（−）　−Ｎ−メチル−１ 、２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチルアミン（１９，０８ｇ）が溶解して いる攪拌冷Ｈｆｌ’ａ、へ５分間にわたって添加し、その間温度を１０℃未満に 保った。反応溶液を室温まで温め、１時ｆｉＪＷ拌し、氷−水混液（２００ｇ） へ注入し、３０分間攪拌した。ＩＯＮ水酸化す１−ＩＪウム水溶液（＃　２３０ 　ｍｌ）で混液をｐＨ９まで塩基ｔｊＡしし、ジクロロメタン（３Ｘ　２００Ｉ Ｉ１１）で抽出した。集めた抽出液をＩＮ塩酸水溶液（１００ｉ＋１．）　、次 いで水（１０ｈ＋１）による洗浄で逆抽出し、減ＩＥ丁に蒸発すると表題化合物 （２］、、６３ｇ、９６．６％）が固体として得られた。ｍ、ｐ、５３−５５℃ ；ＲｆＯ，８０Ｃシリカ、クロロホルム、メタノール。
９５：５）。
’ＪＦＪＭｌｊ　（１，５ｇ）のサンプルを酢酸エチル（１，５ｍ１）およびヘ キサン（１５ｍｌ）の混液から結晶化すると、表題化合物（０，９２ｇ、６１． ３％回ωの精製サンプルが白色結晶として得られた。ｍ、ｐ、５５−５６℃、［ α］ｏ＋１．９゜４’　（ｃ＝０．５．ＥｔＯＨ）。アセチル化β−シクロデキ ストリンカラムにおけるキラルＨＰ　Ｌ　Ｃ分析はこの物質が（Ｓ）−エナンチ オマーの１％未満を含むことを示した。
ＭＩＨ１６：Ｃ，７６、０４；ＩＩ、７．　９４　；Ｎ、７．　４３゜、（１算 値（Ｃ＋□Ｈ＋５ＮＯ）　：Ｃ，７６、１６；Ｉ−Ｉ、７．　９８　；Ｎ、７． 　４０％’Ｔｌ−ｎｍｒ　（３００Ｍｆｌｚ、ＣＤＣｌ５　）：δ−１，８０− ２，１３（ｍ、４Ｈ）、２．　７０および２．７３　（ＺＮＭｅ回転異性体　− 重項、３Ｈ）、２．　７８−２．　９３　（ｍ、２Ｈ）、４．　７３−４゜８１ および５．７１−５．７９　（２回転異性体　多重ａ　ＩＨ）、７．０２−７、 　２５　（ｍ、４Ｈ）　、８．　３０および８．３４（２ホルミル　ＣＨ回転異 性体−重％　ＩＨ）　ｐ、　ｐ、　ｍ。
実施例３ （Ｒ）　（＋）　−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−４−ケト−１−ナフ チル）−Ｎ−メチルホルムアミド アセトン（４３０ｍ１）中に（Ｒ）　（＋）　−Ｎ−（１，２，３，４−テトラ ヒドロ−１−ナフチル）−Ｎ−メチルホルムアミド（１９，１ｇ）が溶解してい る冷却溶液へ硫酸マグネシウム七水和物（５７ｇ）、水（１４３ｍｌ）を添用比 、そして過マンガン酸カリウム（７６ｇ）を少しずつ一時間かけて添加した。水 浴を用いて反応温度を３４℃未満に保ちながら５．５時間攪拌Ｌ、濾過し、そし てケーキをアセトン（２Ｘ　１００ｏ１）で洗浄し？＝濾液および洗液を集め、 そして１０％メタ重硫酸ナトリウム水溶液（１４０ｍｌ）で処理し、次いで混合 物を再濾心し、ジクロロメタン（４００ＩＩｌｌおよび次に２００ｍ１）で抽出 した。集めた抽出物を減下下に蒸発すると油状物（１４，７ｇ）が得られへこれ をシリカ（２７４ｇ）クロマトグラフィーにかけ、ジクロロメタン／メタノール 混合物（９８：　２）で溶出すると、生成物力別妖物として得られた；　（８， ２ｇ、４０％＞：　Ｒｒ。
１８（シリカ：酢酸エチル）および０．５８（シリカ：クロロホルム、メタノー ル；９５：５）。
生成物（１，１ｇ）のサンプルをジエチルエーテル（２０ｍｌ）とともに磨砕す ると結晶化が生じ、表題化合物の精製サンプル（０，７２ｇ）が得られた；ＯＬ ＋）。
９２−９３℃；［Ｃｌ　ｏ　＋５４．　９°　（ｃ＝０．　５．　ＥｔＯＩ−１ ）。
ＭＩＮ直　：Ｃ，７０，６８：ｉｌ、６．　４１　；Ｎ、６．　８６゜計算値（ Ｃ＋□＋１１３ＮＯ２）　：Ｃ，７０，９２；Ｈ，ａ、４５　；Ｎ、ｅ、６４％ 。
’Ｉｌ−ｎｍｒ　（３００Ｍ）Ｉｚ、ＣＤＣｌ５　）δ＝２．　１７−２．　５ ’６　（ｍ、２Ｈ）、２．　６８−２．　９９　（ｍ、２Ｈ）、２７９および２ ．８３　（２ＮＭｅ回転異性体　−重項、３Ｈ）、４．　９６−５０４および５ ．　９２−６゜０１（２回転異性体　四重項、Ｈ（）、７．　１０−７．　２４ 　（ｑ、ＩＨ）、７．　４０−７．　５３　（ｍ、ＩＨ）、７．５５−７．　６ ８　（ｍ、ＬＩ−１）、８．　０７−８．　１６　（ｔ、Ｈ−１）、８．　３８ および８．４０（２ホルミル　Ｃ１１回転−ヘ１性体　−重項、］ＩＨｐ、ｐ、 　ｍ。
実施例４ （ＩＲ，４Ｓ）（−）−Ｎ−（４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，３ ，４−テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−１−ナフチル）−Ｎ−メチルホルムアミ ド マグネシウム末（０，８９ｇ）およびヨウ素の結晶を乾燥ジエチルエーテル（２ ５ｍ］、）中で攪ｎ化その間１．２−ジクロロー４−ヨードベンゼン（１０，０ ７ｇ）が乾燥ジエチルエーテル（２５ｏ１）に溶解している溶液を２０分間かけ て添加し九発熱が止まったのち、混合物をマグネシウム金属の吸収が完了するま でさらに２５分加熱還流した。次いで混合物を５℃まで冷し、窒素ガスで覆い、 乾燥トルエン（１００ｉｌｌ）に（Ｒ）　（＋）　−Ｎ−（１，２，３，４−テ トラヒドロ−４−ケト−１−ナフチル）−Ｎ−メチルホルムアミド（５ｇ）が溶 解している溶液を１５分１１１カけて添加した。２０時間攪拌後、得られた混合 物を１０％塩化アンモニウム水溶液（２００ｍ１）へ注入した。相を分離し、水 層をトルエン（２５１１＋１）で洗浄し、集めた［ＩＪを減下下に蒸発すると、 （ＩＲ，４Ｓ）−および（ＩＲ，４Ｒ）−異性体の混合物（ｎｍｒ分光分析法に よりそれぞれ比８７．１３）が暗色油状物（１０，］７７ｇとして得ら札これを シリカ（３２０ｇ）クロマトグラフィーにかけた。ヘキサン−酢酸エチル混合物 （１：１〜１：４）で溶出すると、表題化合物か泡状物（３，９４ｇ、４５．７ ％）、ＲｆＯ，３４（シリカ、酢酸エチル）および０５０（シリカ、クロロホル ム、メタノール：９５５）として得ら振これは次の工程に使用するのに一４誰庫 讃であった。
生成物（０，９２ｇ）の→ノンプルをジ−２−プロピルエーテルからゆっくり結 ＩＪＩＩＪ（ｅすることにより精製すると表題化合物（０，４６ｇ、５０％回収 率）が白色結晶として得られた。ｆｆＬｐ、１２３−１２５℃、［α１Ｄ−３１ ，６°　（ｃ＝０゜５、ＥｔＯＨ）。
実損ＩＨ直　：Ｃ，６１，７９；Ｈ，５，０７；Ｎ、３．　９０゜計算値（Ｃ＋ ａＨ＋ｖＣ１ｚＮＯＪ　：　Ｃ，６１，７２；Ｈ，４，８９；Ｎ、４．　００％ ’Ｈ−ｎｍｒ　（３００ＭＨｚ、ＣＤＣＩｇ）：δ−１，６０−２，０１（ｍ、 　２１１）、　２．　１２−２．　３７　（ｍ、　２１１）、　２．３８　（ｓ 、ＩＨ）、２．６９および２．　７３　（２ＮＭｅ　回転異性体　−重工孔　３ Ｈ）、４．７８−４．８６および５．　７５−５．　８３　（２回転異性体四重 量ＩＨ）　、６．　８９−７．　０４　（ｍ、１ｌ−Ｉ）　、７．　０５−７． 　４２　（ｍ。
６Ｈ）、８．２５および８．３０（２ホルミルＣＨ回転異性体　−邸曳１１１） 　ｐ、ｐ、　ｍ。
実施例５ トランス−（ＩＲ，４Ｓ）（＋）−Ｎ−（４−（３，４−ジクロロフェニル）− １、２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチル’１−Ｎ−メチルホルムアミドジ クロロメタン（１０ｍｌ）に（ＩＲ，４Ｓ）（＋）−Ｎ−（４−（３，４−ジク ロロフェニル）　−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−１−ナフ チル）−Ｎ−メチルホルムアミド（０，１７５ｇ）が溶解している溶液へジクロ ロメタン（１ｍｌ）中のトリエチルシラン（０，１３ｇ）を添加した。得られた 溶液を一４０゛℃まで冷却しそしてｗｌすると共にジクロロメタン（６，５ｍｌ ）中の三フッ化ホウ素（０，０８ｇ）を３０分にわたって添加した。溶液を室温 まで９０分にわたって温め、次いでさらにジクロロメタン（１！＋１）中のトリ エチルシラ／（０，１３ｇ）次いでジクロロメタン（４３，５ｇ）中の三フッ化 ホウ素（０５４ｇ）で処理した。室温にて一晩攪拌後、トリエチルシラン（０， １３ｇ）の３回目の添加を行い、溶液を三フッ化ホウ素で約１分間ガス処理しん 得られた溶液を２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２２ｍｌ）次いで飽和ブライン（２ ５ｍｌ）で洗浄し、モして水相を集め、ジエチルエーテル（２ｘ　２５ｍ１）に よって洗浄して逆抽出した。集めた何機抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、減 下下に蒸発すると、油状物（０，１７ｇ）カイ）ら托これをシリカ（１６ｇ）カ ラムに通して、１゛１酢酸エチル−ヘキサンで溶出することにより低レベルの回 収した出発材料を除去し總必要な分画を減圧下に蒸発すると粗生成物が油状物（ １５４■、９２％）として得られ總この物質の用−ｎｍｒ分析により、これがそ れぞれ必要な（ＩＲ，４Ｓ）　トランス−異性体（δ＝４．　０４−４．　１４ ｐ、ｐ、　ｍ、　。
ｍ、トＩ４プロトンにたいして）および（ＩＲ，４Ｒ）シス−異性体（δ＝４． １８　４、　２７ｐ、ｐ、　ｍ、　、　ｍ、　Ｈ４プロトンにたいして）の８６ ：１４混合物であることがわかった。
トランスおよびシス−異性体の分離は、ホルミル基の除、ＩＪＩこ最も効果的に 達Ｊ戊される。しかしながら、粗生成物のサンプルをに３ジクロロメタン−ヘキ サンから結晶化すると表題化合物の参照サンプルが白色結晶として得られた、ａ ｐ。
１１０−１１２℃；Ｒｆｏ、６２　（シリカ：クロロホルム、メタノール：９５ ：５）　；［ｃｘｌ、　＋１００．　８°　（ｃ＝１．０３．ＥｔＯＨ）。
実測値　：Ｃ，６４，６６；Ｈ，５，３７；Ｎ、４．　１２゜計算値（ＣＩ８１ １１７ＣＩ、ＮＯ）　：Ｃ，６４，６７；Ｈ，５，１３：Ｎ、４．　１９％’Ｈ −ｎｍｒ　（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ５）：δ＝１．　８８−２．　１８　（ｍ 、３Ｈ）、２．　２１−２．　３７　（ｍ、ＩＨ）、２７３および２．　７８　 （２ＮＭｅ　回転異性体−ｆｆｉ曳３Ｈ）　、４．　０４−４、　１４　（ｍ、 ＩＨ）、４．　９０−４．　９８および５．　８４−５．　９６　（２回転穴性 体　多重項、ＩＨ）、６．　７７−６、　８５　（ｔ、ｌｌ−１）、６．　９１ −７゜０３　（ｍ、Ｈｌ）、７．　０５−７．　３４　（ｍ、４１１）、７．　 ３６−７、　４７　（ｍ、１ｌ−１）　、８．　３４および８．３８（２ホルミ ルＣＩ（回転異性体　−重項、ＩＩＩ）　ｐ、ｐ、　ｍ、。
実施例６ トランス−（ＩＲ，４Ｓ）（＋）−Ｎ−メチル−４−（３，４−ジクロロフェニ ル）　−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチルアミン塩酸塩２−プロパ ツール（１，５ｍ１）にトランス−（ＩＲ，４Ｓ）（＋）−Ｎ−（４−（３，４ −ジクロロフェニル’）　−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチル］− Ｎ−メチルホルムアミド（０，１５ｇ、実施例５からの８６：１４トランス−シ ス混合物）が溶解している溶液を、濃塩酸水溶液（０，４５ｎｌ）で処理し、そ して１２．５時間加熱還流した。溶液を一晩冷蔵し、次いで得られた混合物を０ ℃にて数時間造粒した。濾過すると生成物（０，１１０ｇ、７１．４％）が白色 結晶として得られた；ｎＬｐ、　２５３−２５５℃；Ｒｆｏ、０９　（シリカ； クロロホルム、メタノール；９０：１０）；［ａＬ＋４１．４°　（ｃ＝１．Ｍ ｅＯＨ）。
ンＤ　Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチルアミン（化合 物ＩＩＩＡ）は、Ｃｏ１１．Ｃｚｅｃｈ、Ｃｈｅｍ、Ｃｏｍｍｕｎ、、１９７３ ．３フロントページの続き （７２）発明者　ウェルチ、ウィラード・マッコヮン、ジュニア− イギリス国ケント　シーティー１３・９エヌジェイ、サンドウィッチ、ラムズゲ ート・ロード（番地なし）ファイザー・セントラル・リサーチ

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. １．次式： （ＩＩ）▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ１、ＲおよびＳは下記式 （Ｉ）で定義したものである。）で表される化合物をイオン性水素添加すること からなる、次式：（Ｉ）▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ１はＨま たはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、ＲおよびＳは不整中心の絶対配置を表す。） で表される化合物の実質的に幾何学的および光学的に純粋なトランス−立体異性 体形の製法。
  2. ２．イオン性水素添加を、ルイス酸と水素化物供与体の組み合わせを用いて行う 請求項１の方法。
  3. ３．イオン性水素添加を、プロトン酸と水素化物供与体の組み合わせを用いて行 う請求項１の方法。
  4. ４．ルイス酸が三フッ化ホウ素である請求項２の方法。
  5. ５．プロトン酸がトリフルオロ酢酸である請求項３の方法。
  6. ６．水素化物供与体がトリエチルシランである請求項２〜５のいずれか１項に記 載の方法。
  7. ７．次式： （Ｉ）▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ１はＨまたはＣ１〜Ｃ４ア ルキル基であり、ＲおよびＳは不整中心の絶対配置を表す。）で表される化合物 の実質的に幾何学的および光学的に純粋なトランス−立体異性体形。
  8. ８．請求項１に記載の式（ＩＩ）の化合物。
  9. ９．Ｒ１がＨである請求項７および８に記載の化合物または請求項１〜６のいず れか１項に記載の方法。
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