WO2006122630A1 - Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen - Google Patents

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Holger Heil
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Arne Buesing
Amir Hossain Parham
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    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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    • Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product

Definitions

  • the present invention describes novel compounds and their use in organic electronic devices.
  • the operating voltage is quite high, especially with fluorescent OLEDs, and should therefore be further reduced to improve power efficiency. This is especially important for mobile applications.
  • organic electroluminescent devices which contain certain compounds listed below as blue-emitting dopants in a host material, have significant improvements over the prior art. With these materials it is possible to obtain longer lifetimes with higher efficiency. In addition, unlike prior art materials, these compounds can also be sublimated in significant quantities without appreciable decomposition, and are therefore much easier to handle than prior art materials.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 is the same or different at each occurrence and is an aryl or heteroaryl group having 5 to 24 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more R 1 ;
  • Ar 4 , Ar 5 , Ar 6 , Ar 7 is identical or different at each occurrence and is an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 1 ;
  • R 2 is the same or different at each occurrence, H or an aliphatic or aromatic hydrocarbon radical having 1 to 20 carbon atoms;
  • q, r is 1 for each occurrence, if the corresponding central atom of the group Y or Z is an element of the 5th main group, and is 0 for each occurrence, if the corresponding central atom of the group Y or Z is an element of the 4th or 6th main group;
  • s is 1, 2 or 3;
  • An aryl group or a heteroaryl group in the context of this invention is understood as meaning an aromatic group or heteroaromatic group having a common aromatic electron system, where an aryl group has 6 to 24 C atoms and a heteroaryl group has 2 to 24 C atoms and a total of at least 5 aromatic ring atoms includes.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S.
  • this may be a simple homo- or heterocycle, for example benzene, pyridine, thiophene, etc., or it may be a fused aromatic ring system which at least two aromatic or heteroaromatic rings, for example benzene rings, are "fused" together, ie fused together by annulation, ie have at least one common edge and thus also a common aromatic system
  • systems such as naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, etc. as aryl groups and quinoline, acridine, benzothiophene, carbazole, etc. are to be seen as heteroaryl groups in the context of this invention, while, for example, biphenyl, fluorene, spirobifluorene, etc. are not aryl groups, since these are separate aromatic electron systems.
  • An aromatic ring system in the sense of this invention contains 6 to 40 carbon atoms in the ring system.
  • a heteroaromatic ring system in the sense of this invention contains 2 to 40 C atoms and at least one heteroatom in the ring system, with the proviso that the sum of the C atoms and heteroatoms gives at least 5.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S.
  • An aromatic or heteroaromatic ring system in the sense of this invention is to be understood as meaning a system which does not necessarily contain only aryl or heteroaryl groups, but in which several aryls are also present - or heteroaryl groups by a short, non-aromatic unit (less than 10% of the atoms other than H, preferably less than 5% of the atoms other than H), such as.
  • a C, N or O atom can be interrupted.
  • systems such as 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diarylfluorene, triarylamine, diaryl ethers, etc. are also to be understood as aromatic ring systems in the context of this invention.
  • a C 1 - to C 40 -alkyl group in which individual H atoms or C 1 -C 4 groups may also be substituted by the abovementioned groups, particularly preferably the radicals methyl, ethyl, n-propyl, i Propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, 2-methylbutyl, n-pentyl, s -pentyl, cyclopentyl, n -hexyl, cyclohexyl, n -heptyl, cycloheptyl, n-octyl, cyclooctyl , 2-ethylhexyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, ethenyl, propenyl, butenyl, pentenyl, cyclopen
  • a C 1 to C 40 alkoxy group is more preferably understood as meaning methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy or 2-methylbutoxy.
  • aryl or heteroaryl group which may be monovalent or bivalent depending on the use, which may be substituted in each case with the abovementioned radicals R 1 and which may be linked via any position on the aromatic or heteroaromatic, are especially groups which are derived from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, dihydropyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, tetracene, pentacene, benzpyrene, furan, benzofuran, isobenzofuran, dibenzofuran, thiophene, benzothiophene, isobenzothiophene, dibenzothiophene, pyrrole, Indole, isoindole, carbazole, pyridine, quinoline, isoquinoline, acridine, phenanthridine, benzo-5,6-quinoline, benzo
  • aromatic and heteroaromatic ring systems are understood to mean in particular biphenyls, terphenyls, fluorene, spirobifluorene, dihydrophenanthrene, tetrahydropyrenes and cis- or trans-indenofluorene, in addition to the abovementioned aryl and heteroaryl groups.
  • the direct link between Y, Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Z is particularly preferably via the para-positions of the benzene (or the corresponding positions of the other aromatics).
  • Ar 4 , Ar 5 , Ar 6 and Ar 7 are identical or different at each occurrence of phenyl, 1-naphthyl or 2-naphthyl, which may each be substituted by one or two radicals R 1 .
  • R 1 is identical or different at each occurrence for H, F, CN, a straight-chain alkyl group having 1 to 5 C atoms or a branched alkyl group having 3 to 5 C
  • radicals R 1 may be, or a monovalent aryl or heteroaryl group having 5 to 16 aromatic ring atoms which may be substituted with one or more non-aromatic radicals R 1 ; it is also possible for two radicals R 1 to form a ring system with one another.
  • radicals R 1 are selected from straight-chain alkyl groups having 1 to 4 C atoms or branched alkyl groups having 3 or 4 C atoms, in particular methyl groups, or phenyl groups; In this case, two or more radicals R 1 together form a ring system.
  • radicals R 1 together form a ring system, a spiro-structure is thereby formed. This may be particularly preferred when the radicals R 1 are phenyl groups. This then results in structures of the general formula (1e),
  • Examples of preferred compounds according to formula (1) are the structures (1) to (104) depicted below.
  • Another object of the invention are thus conjugated, partially conjugated and non-conjugated polymers, oligomers or dendrimers containing one or more compounds of formula (1), wherein one or more radicals R 1 represent bonds of the compound of formula (1) to the polymer or dendrimer.
  • the unit according to formula (1) is preferably bonded via the groups Ar 4 , Ar 5 , Ar 6 and / or Ar 7 into the polymer.
  • These polymers may contain additional repeat units. These further repeating units are preferably selected from the group consisting of fluorenes (for example according to EP 842208 or WO 00/22026), spirobifluorenes (for example according to EP 707020, EP 894107 or EP 04028865.6), triarylamines, para-phenylenes (for example in accordance with WO 92/18552), carbazoles (for example according to WO 04/070772 and WO 04/113468), thiophenes (for example according to EP 1028136), dihydrophenanthrenes (for example according to US Pat WO 05/014689), indenofluorenes (for example according to WO 04/041901 and WO 04/113412), aromatic ketones (for example according to WO 05/040302), phenanthrenes (for example according to WO 05/104264) and / or metal complexes, in particular ortho-metallated iridium complexes. It
  • the compounds of the invention can according to the expert known synthesis steps, such as. Bromination, Suzuki coupling,
  • the indenofluorene precursors can be prepared as depicted in Synthetic Scheme 1: by Suzuki coupling of a benzoic boronic acid and 1,4-dibromo-2,5-bis (methylcarboxylate) benzene followed by ring closure on exposure to a strong acid and reduction the unsubstituted trans indenofluorene, which can be alkylated with alkylating agents. This can either be halogenated, for example brominated, or be converted by nitration and reduction into the corresponding amino compound.
  • the synthesis of bis-diarylamino-indenofluorenes can be accomplished by Hartwig-Buchwald coupling of the dibromo compound as shown in Synthetic Scheme 2.
  • Analogously convertible electrophiles AsCl 3 , SbCl 3 , BiCl 3 , ArylPCI, Aryl 2 PCI, SCI 2 , SOCl 2 , SO 2 Cl 2 ,
  • the compounds according to formula (1) can be used in organic electroluminescent devices.
  • the exact use of the compounds depends on the substituents and in particular on the choice of the groups Y and Z, but also on the choice of the groups X 1 to X 4 .
  • the compound according to formula (1) is used in the emitting layer, preferably used in admixture with at least one further compound. It is preferable that the compound of the formula (1) in the mixture is the emitting compound (the dopant). This is especially true when the symbols Y and Z are nitrogen.
  • Preferred host materials are organic compounds whose emission is shorter than that of the compound of formula (1) or which do not emit at all.
  • the proportion of the compound of formula (1) in the mixture of the emitting layer is between 0.1 and 99.0 wt.%, Preferably between 0.5 and 50.0 wt.%, Particularly preferably between 1.0 and 20.0 wt.%, In particular between 1.0 and 10.0 wt. %. Accordingly, the proportion of host material in the layer is between 1.0 and 99.9 % By weight, preferably between 50.0 and 99.5% by weight, more preferably between 80.0 and 99.0% by weight, in particular between 90.0 and 99.0% by weight.
  • Preferred host materials are selected from the classes of the oligo- arylenes (eg 2,2 ', 7,7'-tetraphenyl-spirobifluorene according to EP 676461 or dinaphthylanthracene), in particular the oligo-arylenes containing condensed aromatic groups, the oligo-arylenevinylenes (eg DPVBi or spiro-DPVBi according to EP 676461), the polypodal metal complexes (eg according to WO 04/081017), the hole-conducting compounds (eg according to WO 04/058911), the electron-conducting compounds, in particular Ketones, phosphine oxides, sulfoxides, etc. (eg according to WO 05/084081 or WO 05/084082), the atropisomers (eg according to the unpublished application EP 04026402.0) or the boronic acid derivatives (e.g.,
  • Particularly preferred host materials are selected from the classes of the oligoarylenes containing naphthalene, anthracene and / or pyrene or atropisomers of these compounds, the oligo- arylenvinylene, the ketones, the phosphine oxides and the sulfoxides.
  • Very particularly preferred host materials are selected from the classes of oligoarylenes containing anthracene and / or pyrene or atropisomers of these compounds, the phosphine oxides and the sulfoxides.
  • the compounds according to formula (1) are used as hole transport material and / or as hole injection material. This is especially true when the symbols Y and Z and / or the symbols X 1 to X 4 are nitrogen.
  • the compounds are then preferably used in a hole transport layer and / or in a hole injection layer.
  • a hole injection layer in the sense of this invention is a layer which is directly adjacent to the anode.
  • a hole transport layer in the sense of this invention is a layer that lies between the hole injection layer and the emission layer.
  • the compounds according to formula (1) are used as hole-transporting or hole-injecting material, it may be preferable if they are doped with electron-accepting compounds, for example with F 4 -TCNQ or with compounds as described in EP 1476881 or EP 1596445.
  • the compound according to formula (1) is used as hole transport material in a hole transport layer, a proportion of 100% may also be preferred, ie the use of this compound as a pure material.
  • compounds of the formula (1) can be employed either as an emissive unit and / or as a hole-transporting unit and / or as an electron-transporting unit.
  • organic electroluminescent devices characterized in that a plurality of emitting compounds are used in the same layer or in different layers, wherein at least one of these compounds has a structure according to formula (1). More preferably, these compounds have a total of several emission maxima between 380 nm and 750 nm, so that overall white emission results, d. H.
  • at least one further emitting compound which can fluoresce or phosphoresce and which emits yellow, orange or red light is also used.
  • broadband emitters can be used for white emitting OLEDs.
  • the organic electroluminescent device may contain further layers. These may be, for example: hole injection layer, hole transport layer, hole blocking layer, electron transport layer, electron injection layer and / or a charge generation layer (T.Matsumoto et al., Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer, IDMC 2003, Taiwan, Session 21 OLED (5)) , However, it should be noted at this point that not necessarily each of these layers must be present. Thus, particularly when using compounds according to formula (1) with electron-conducting host materials, very good results continue to be obtained if the organic electroluminescent device does not contain a separate electron transport layer and the emitting layer directly adjoins the electron injection layer or the cathode.
  • the host material can also simultaneously serve as an electron transport material in an electron transport layer. It may likewise be preferred if the organic electroluminescent device does not contain a separate hole transport layer and the emitting layer directly adjoins the hole injection layer or the anode. Furthermore, it may be preferred if the compound of formula (1) is used simultaneously as a dopant in the emitting layer and as a hole-conducting compound (as a pure substance or as a mixture) in a hole transport layer and / or in a hole injection layer.
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated with a sublimation process.
  • the materials are vacuum sublimation mbar, preferably less than 10 "6 mbar, particularly preferably less than 10" -7 mbar at a pressure below 10 -5 jn.
  • organic electroluminescent device characterized in that one or more layers with the
  • OVPD Organic Vapor Phase Deposition
  • carrier gas sublimation a carrier gas sublimation
  • the materials are applied at a pressure between 10 ⁇ 5 mbar and 1 bar.
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers of solution, such. B. by spin coating, or with any printing process, such.
  • screen printing flexographic printing or offset printing, but more preferably LITI (Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing) or inkjet printing (inkjet printing), are produced. For this are soluble
  • the compounds according to the invention When used in organic electroluminescent devices, the compounds according to the invention have the following surprising advantages over the prior art:
  • the compounds can be sublimated well and without significant decomposition, thereby being easier to process and therefore more suitable for use in OLEDs than prior art materials. Without wishing to be bound by any particular theory, we suspect that the higher thermal stability is due to the absence of olefinic double bonds. In the present application text and also in the examples below, the use of the compounds according to the invention with respect to OLEDs and the corresponding displays is aimed at. Despite this limitation of the description, it is possible for the skilled person without further inventive step to use the compounds of the invention for other uses in other electronic devices, such.
  • O-FETs organic field effect transistors
  • O-TFTs organic thin-film transistors
  • O-LETs organic light-emitting transistors
  • O-ICs organic integrated circuits
  • O-SCs organic solar cells
  • O-FQDs organic FeId quench devices
  • LOCs light-emitting electrochemical cells
  • O-lasers organic laser diodes
  • the starting materials can be obtained from the companies ALDRICH or ABCR (palladium (II) acetate, di-tert-butyl-chlorophosphine, amines, inorganics, solvents).
  • ALDRICH or ABCR palladium (II) acetate, di-tert-butyl-chlorophosphine, amines, inorganics, solvents.
  • 6,12-Dihydro- [1,2b] indenofluorene is prepared according to Hadizad et al., Org. Lett. 2005, 7 (5), 795-797
  • [1, 2b] indenofluorene-6,12-dione is prepared according to Deuschel et al., HeIv. Chim.
  • the preparation is analogous to the preparation of 9,9-dimethylfluorene from 6,12-dihydro-indeno [1, 2b] fluorene, dimethyl sulfate and sodium hydroxide solution according to JP 08113542. Yield 86.0% d. Th .; Purity 98% n. 1 H-NMR.
  • EXAMPLE 46 Production of OLEDs with Indenofluorene Diamines as Hole Injection Material or Hole Transport Material in Fluorescent OLEDs
  • OLEDs are produced by a general process according to WO 04/058911, which in individual cases depends on the respective conditions (eg layer thickness variation, for optimum efficiency or to achieve color) is adjusted.
  • HIL Hole Injection Layer 20 nm PEDOT (spun from water, supplied by H.C.
  • HTM1 Hole transport layer (HTM1) B2 (compound according to Example 2) or B1 (compound according to Example 1) or B9 (compound according to Example 9) or B15 (compound according to Example 15) or B37 (Compound according to Example 37) or: as Comparative Example 4.4 ', 4 "-Tris (N-1-naphthyl-N-phenylamino) -triphenylamine
  • HTM2 Hole transport layer 20 nm NPB (N-naphthyl-N-phenyl-4,4'-diaminobiphenyl)
  • the OLEDs can also be produced without PEDOT as hole injection layer. In these cases, then the inventive
  • Indenofluorene-diamine derivative the hole injection compound. These OLEDs show comparably good properties.
  • OLEDs are characterized by default; for this the electroluminescence spectra, the efficiency (measured in cd / A) and the Power efficiency (measured in Im / W) as a function of the brightness, calculated from the current-voltage-brightness characteristics (lUL characteristics).
  • Table 1 summarizes the results of some OLEDs (Examples 47 to 62) in which the layer thickness of the hole transport layer (HTM1) is varied.
  • HTM1 hole transport layer
  • NaphDATA is used in Comparative Examples.
  • the host material H1 is 9,10-bis (1-naphthyl) anthracene, D1 is used as the dopant. Both are shown below:
  • OLEDs containing the hole transport material (HTM1) according to the invention show a significantly lower operating voltage than with naphDATA according to the prior art as hole transport material. Furthermore, the operating voltage is independent of the layer thickness of the hole transport layer. This property is of great advantage for the construction of full-color displays, since the thickness of the pixels of the primary colors blue, green and red can be made the same by varying the layer thickness of the hole-transport layer.
  • the hole transport material according to the invention can therefore serve here as a thickness compensation layer without adversely affecting the electrooptical properties of the device. As can be seen from the comparative examples, this is for hole transport material (NaphDATA) according to the prior art Technology not the case: Here, with a larger layer thickness of the hole transport layer, a significantly higher operating voltage is required.
  • OLEDs takes place according to a general method according to WO 04/093207, which in individual cases is adapted to the respective conditions (eg layer thickness variation in order to achieve optimum efficiency or color).
  • HIL Hole Injection Layer 20 nm PEDOT (spin-on from water, supplied by H.C. Starck, Goslar, Germany; poly (3,4-ethylenedioxy-2,5-thiophene))
  • Hole transport layer (HTM1) B2 compound according to Example 2 or: as Comparative Example 4,4 ', 4 "-Tris (N-1-naphthyl-N-phenylamino) -triphenylamine
  • HTM2 Hole transport layer 20 nm (evaporated, S-TAD prepared according to WO99 / 12888, 2,2 ', 7 ) 7 I tetrakis
  • Emission layer 40 nm Ketone-1 (bis (9,9'-spirobifluorene-2-yl) ketone (evaporated, synthesized acc
  • the OLEDs can also be produced without PEDOT as hole injection layer.
  • the inventive indenofluorene-diamine derivative is the hole injection compound.
  • OLEDs are characterized by default; For this purpose, the electroluminescence spectra, the efficiency (measured in cd / A) and the power efficiency (measured in Im / W) as a function of the brightness, calculated from current-voltage-brightness characteristics (IUL characteristics) are determined.
  • Table 2 summarizes the results of some OLEDs (Examples 64 to 68) in which the layer thickness of the hole transport layer (HTM1) is varied.
  • HTM1 hole transport layer
  • NaphDATA is used in Comparative Examples.
  • OLEDs containing the hole transport material (HTM1) according to the invention show a significantly lower operating voltage and a higher efficiency than with naphDATA according to the prior art as hole transport material. Furthermore, the operating voltage is independent of the layer thickness of the hole transport layer.
  • the hole transport material according to the invention can thus serve here as a thickness compensation layer without adversely affecting the electrooptical properties of the device.
  • Example 69 Preparation of OLEDs with Indenofluorenketonen or Indenofluorenphosphinoxiden as an electron transport material in phosphorescent OLEDs
  • OLEDs takes place according to a general method according to WO 04/093207, which in individual cases is adapted to the respective conditions (eg layer thickness variation in order to achieve optimum efficiency or color).
  • HIL Hole injection layer 20 nm PEDOT (spun from water, referred to by HC Starck, Goslar, Germany; Poly (3,4-ethylenedioxy-2,5-thiophene))
  • Hole Transport Layer (HTM1) 20nm 4,4 ', 4 "-tris (N-1-naphthyl-N-phenylamino) -triphenylamine (abbreviated as NaphDATA purchased from SynTec)
  • Hole Transport Layer (HTM2) 20nm S-TAD (evaporated; -TAD prepared according to WO99 / 12888; 2,2 ', 7, T-tetrakis (diphenylamino) -spirobifluorene)
  • Emission layer 40 nm ketone-1 (bis (9,9'-spirobifluorene-2-yl) ketone (vapor-deposited, synthesized according to WO 04/093207), doped with 15% triplet
  • OLEDs are characterized by default; For this purpose, the electroluminescence spectra, the efficiency (measured in cd / A) and the power efficiency (measured in Im / W) as a function of the brightness, calculated from current-voltage-brightness characteristics (ILJL characteristics) are determined.
  • Table 3 summarizes the results of some OLEDs (Examples 70 to 73) in which the electron transport layer (ETL) is varied.
  • ETL electron transport layer
  • Alq is used in Comparative Examples.
  • the emitter E1 and the matrix material ketone-1 are shown in Example 63.
  • Example 74 Preparation of red-phosphorescent OLEDs with indenofluoro ketones or indenofluorenephosphine oxides as triplet matrix material
  • OLEDs takes place according to a general method according to WO 04/093207, which in individual cases is adapted to the respective conditions (eg layer thickness variation in order to achieve optimum efficiency or color).
  • HIL Hole Injection Layer 20 nm PEDOT (spun from water, supplied by H.C.
  • HTM1 Hole Transport Layer (HTM1) 20nm 4,4 ', 4 "-tris (N-1-naphthyl-N-phenylamino) -triphenylamine (abbreviated as
  • HTM2 Hole transport layer 20 nm S-TAD (vapor-deposited; S-TAD prepared according to WO99 / 12888; 2,2 ', 7, T-tetrakis (diphenylamino) -spirobifluorene)
  • Emission layer 20 nm B19 (compound according to Example 26) or 20 nm B26 (compound according to Example 31) or 20 nm B31 (compound according to Example 31) or ketone 1 (bis (9,9'-spirobifluoren-2-yl) ketone ( vapor-deposited, synthesized according to WO 04/093207) (comparison standard), each doped with 10% triplet emitter E2 (synthesized according to WO 05/033244)
  • OLEDs Cathode 1 nm LiF, then 150 nm Al. These OLEDs are characterized by default; For this purpose, the electroluminescence spectra, the efficiency (measured in cd / A) and the power efficiency (measured in Im / W) as a function of the brightness, calculated from current-voltage-brightness characteristics (IUL characteristics) are determined.
  • Table 4 summarizes the results of some OLEDs (Examples 75 to 78) in which the triplet matrix material of the emission layer (EML) is varied.
  • EML emission layer
  • ketone-1 is used in Comparative Examples.
  • the emitter E1 and the triplet matrix material ketone-1 are shown below for the sake of clarity:
  • OLEDs takes place according to a general method according to WO 04/058911, which in individual cases is adapted to the respective circumstances (eg layer thickness variation in order to achieve optimum efficiency or color).
  • HIL Hole Injection Layer 20 nm PEDOT (spin-on from water, supplied by H.C. Starck, Goslar, Germany; poly (3,4-ethylenedioxy-2,5-thiophene))
  • Hole transport layer (HTM1) 20 nm B2 (compound according to Example 2); Hole transport layer (HTM2) 20 nm NPB (N-naphthyl-N-phenyl-4,4 1 -diaminobiphenyl)
  • OLEDs are characterized by default; For this purpose, the electroluminescence spectra, the efficiency (measured in cd / A) and the power efficiency (measured in Im / W) as a function of the brightness, calculated from current-voltage-brightness characteristics (ILJL characteristics) are determined.
  • OLEDs containing the dopants B2 according to the invention exhibit efficient deep blue emission.
  • B17 compound according to Example 17
  • the internal quantum efficiency is close to 100%.
  • Example 87 Bis (N- (4-tert-butylphenyl) -N- (4-bromophenyl) amino) -6,6,12,12-tetraocty-1-6,12-dihydroindeno [1, 2b] fluorene
  • 6,12, dihydroindeno [1, 2b] fluoren can be used as monomer for the polymerization, for example for the polymerization according to Suzuki or according to Yamamoto.
  • This compound is particularly well suited for incorporation in conjugated or partially conjugated polymers and is particularly useful as a hole-conducting compound in these polymers.
  • the preparation is carried out analogously to the preparation of 9,9-dimethylfluorene from 12,15-dihydro-6H-diindeno [1, 2-b: 2 ', 1' -h] fluorene (Stauner et ai, Helv Chim Acta, 1970,.. 53 (6), 1311), dimethyl sulfate and sodium hydroxide solution according to JP 08113542. Yield 61.0% of theory Th .; Purity 97% n. 1 H-NMR.
  • the reaction mixture is concentrated in vacuo to 200 ml volume, treated with 1000 ml of ethanol, the precipitate is filtered off with suction, stirred with 1000 ml of hot ethanol, filtered off with suction, washed three times with 300 ml of ethanol and dried in vacuo. Yield: 139.0 g (167 mmol), 83.6% of theory. Th .; Purity: 98% n. 1 H-NMR.
  • EXAMPLE 91 Production of OLEDs with Indenofluorene Tetramines or Hexamines as Hole Injection Material or Hole Transport Material in Fluorescent OLEDs
  • OLEDs are produced by a general process according to WO 04/058911, which in individual cases depends on the respective conditions (eg layer thickness variation to achieve optimum efficiency or color) is adjusted.
  • HIL Hole Injection Layer
  • PEDOT spun from water, obtained from HC Starck, Goslar, Germany
  • HTM2 Hole transport layer 20 nm NPB (N-naphthyl-N-phenyl-4,4 1 -diaminobiphenyl)
  • Emission layer 30 nm, doped layer of 9,10-bis (1-naphthylanthracene) as host material (abbreviated H1), doped with 5% Tris [4- (2,2-)] diphenylvinyl) -phenyl] amine as dopant
  • the OLEDs can also be produced without PEDOT as hole injection layer. In these cases, the indenofluorene tetramine or hexamine derivative according to the invention is then the hole injection compound. These OLEDs show comparably good properties.
  • OLEDs are characterized by default; For this purpose, the electroluminescence spectra, the efficiency (measured in cd / A) and the power efficiency (measured in Im / W) as a function of the brightness, calculated from current-voltage-brightness characteristics (LUL characteristic curves) are determined.
  • Table 6 summarizes the results of some OLEDs (Examples 92 to 94) in which the layer thickness of the hole transport layer (HTM1) is varied.
  • HTM1 hole transport layer
  • NaphDATA is used in Comparative Examples.
  • the host material H1 is 9,10-bis (1-naphthyl) anthracene, D1 is used as the dopant. Both are shown below:
  • Host H1 Dotand D1 As can be seen from Examples 92 and 93 of the invention in Table 6, OLEDs containing the hole transport material (HTM1) according to the invention show a significantly higher efficiency than with naphDATA according to the prior art as hole transport material. Furthermore, the operating voltage is independent of the layer thickness of the hole transport layer. This property is of great advantage for the construction of full-color displays, since the thickness of the pixels of the primary colors blue, green and red can be made the same by varying the layer thickness of the hole-transport layer.
  • the hole transport material according to the invention can therefore serve here as a thickness compensation layer without adversely affecting the electrooptical properties of the device. As can be seen from the comparative examples, this is not the case for hole transport material (NaphDATA) according to the prior art: Here, with a larger layer thickness of the hole transport layer, a significantly higher operating voltage is required.

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verbesserung organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen, insbesondere blau emittierender Vorrichtungen, indem Verbindungen gemäß Formel (1) als Dotanden in der emittierenden Schicht verwendet werden.

Description

Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
Die vorliegende Erfindung beschreibt neue Verbindungen und deren Einsatz in organischen elektronischen Vorrichtungen.
Der allgemeine Aufbau organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen ist beispielsweise in US 4539507, US 5151629, EP 0676461 und WO 98/27136 beschrieben. Allerdings zeigen diese Vorrichtungen immer noch erhebliche Probleme, die einer dringenden Verbesserung bedürfen:
1. Die Effizienz ist gerade bei fluoreszierenden OLEDs immer noch zu niedrig und muss verbessert werden.
2. Die operative Lebensdauer ist insbesondere bei blauer Emission immer noch gering, so dass bisher nur einfache Anwendungen kommerziell realisiert werden konnten.
3. Die Betriebsspannung ist gerade bei fluoreszierenden OLEDs recht hoch und sollte daher weiter verringert werden, um die Leistungseffizienz zu verbessern. Das ist insbesondere für mobile Anwendungen von großer Bedeutung.
4. Viele blau emittierende Emitter, die sowohl aromatische Amine, wie auch Vinylgruppen enthalten, sind thermisch nicht stabil und zersetzen sich beim Sublimieren oder beim Aufdampfen. Dadurch ist die Verwendung dieser Systeme nicht bzw. nur unter großen
Verlusten und mit hohem technischen Aufwand möglich.
5. Bei Lochtransportmaterialien gemäß dem Stand der Technik ist die Spannung abhängig von der Schichtdicke der Lochtransportschicht. in der Praxis wäre häufig eine dickere Schichtdicke der Lochtransportschicht wünschenswert. Dies lässt sich jedoch wegen des damit verbundenen Spannungsanstiegt mit Materialien gemäß dem Stand der Technik nicht realisieren. AIs nächstliegender Stand der Technik kann die Verwendung bestimmter Arylvinylamine von Idemitsu genannt werden (z. B. WO 04/013073, WO 04/016575, WO 04/018587). Damit werden sehr gute Lebensdauern bei tiefblauer Emission zitiert. Allerdings sind diese Ergebnisse stark abhängig vom verwendeten Hostmaterial, so dass die zitierten Lebens- dauern nicht als Absolutwerte verglichen werden können, sondern immer nur bei Einsatz in einem optimierten System. Weiterhin sind diese Verbindungen thermisch instabil und lassen sich nicht unzersetzt verdampfen, was daher einen hohen technischen Aufwand für die OLED Herstellung erfordert und somit einen deutlichen technischen Nachteil darstellt. Einen weiteren Nachteil stellt die Emissionsfarbe dieser Verbindungen dar. Während Idemitsu tiefblaue Emission (CIE-y- Koordinaten im Bereich von 0.15-0.18) zitiert, konnten diese Farbkoordinaten nicht in einfachen Vorrichtungen gemäß dem Stand der Technik reproduziert werden. Im Gegenteil erhält man hier grünblaue Emission. Es ist nicht offensichtlich, wie mit diesen Verbindungen tatsächlich blaue Emission erzeugt werden kann.
Es besteht also weiterhin ein Bedarf an blau emittierenden Verbindungen, die in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen zu guten Effizienzen und gleichzeitig zu hohen Lebensdauern führen und die technisch unproblematisch zu verarbeiten sind. Es wurde nun überraschend gefunden, dass organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, die bestimmte - im Folgenden aufgeführte - Verbindungen als blau emittierende Dotanden in einem Hostmaterial enthalten, deutliche Verbesserungen gegenüber dem Stand der Technik aufweisen. Mit diesen Materialien ist es möglich, längere Lebensdauern bei höherer Effizienz zu erhalten. Außerdem lassen sich diese Verbindungen im Gegensatz zu Materialien gemäß dem Stand der Technik ohne merkliche Zersetzung auch in größeren Mengen sublimieren und sind daher deutlich leichter zu handhaben als Materialien gemäß dem Stand der Technik. Diese
Verbindungen und deren Verwendung in OLEDs sind daher Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen gemäß Formel (1 ),
Figure imgf000004_0001
Formel (1 )
wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt:
Y, Z ist gleich oder verschieden N1 P, P=O, PF2, P=S, As, As=O, As=S, Sb, Sb=O, Sb=S, Bi, Bi=O, Bi=S, C=O, O, S, Se, Te, S=O, SO2, Se=O, SeO2, Te=O oder TeO2;
Ar1, Ar2, Ar3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann;
Ar4, Ar5, Ar6, Ar7 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann;
ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Einfachbindung, N(R1), O, S, C(R1)2, Si(R1)2 oder B(R1);
ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, B(OR2)2, Si(R2)3, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder - A -
mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R2C=CR2-, -C≡C-, Si(R2)2) Ge(R2J2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, -O-, -S-, -COO- oder -CONR2- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R1 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches Ringsystem bilden;
R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H oder ein aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen;
x1, x4 (st bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Brücke, die mit Ar1 und Ar2 ein cyclisches System aufspannt, ausgewählt aus B(R1), C(R1 )2, Si(R1 )2, C=O, C=NR1, C=C(R1)2, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1), P(O)R1, P(=S)R1 oder einer Kombination aus zwei, drei oder vier dieser Gruppen;
X2, X3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Brücke, die mit Ar2 und Ar3 ein cyclisches Ringsystem aufspannt, ausgewählt aus B(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C=O, C=NR1, C=C(R1J2, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1), P(=O)R1, P(=S)R1 oder einer Kombination aus zwei, drei oder vier dieser Gruppen;
n, o, p ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden O oder 1 , mit der Maßgabe, dass n, p und o nur dann gleichzeitig O sein können, wenn X1 eine andere Gruppe als eine C(R1)2-Brücke mit R1 = offenkettiger Alkylrest ist; dabei bedeutet n = 0 bzw. o = 0 bzw. p = 0, dass sich an Stelle der Brücke zwei H bzw. Reste R1 befinden;
q, r ist bei jedem Auftreten 1 , wenn das entsprechende Zentralatom der Gruppe Y bzw. Z ein Element aus der 5. Hauptgruppe ist, und ist bei jedem Auftreten gleich 0, wenn das entsprechende Zentralatom der Gruppe Y bzw. Z ein Element aus der 4. oder der 6. Hauptgruppe ist;
s ist 1 , 2 oder 3;
t ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1 , wobei t = 0 bedeutet, dass statt der Gruppe E Reste R1 gebunden sind; dabei gilt weiterhin, dass t = 0 ist, wenn q = 0 ist.
Unter einer Arylgruppe bzw. einer Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung wird eine aromatische Gruppe bzw. heteroaromatische Gruppe mit einem gemeinsamen aromatischen Elektronensystem verstanden, wobei eine Arylgruppe 6 bis 24 C-Atome und eine Heteroarylgruppe 2 bis 24 C-Atome und insgesamt mindestens 5 aromatische Ringatome umfasst. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dies kann im Sinne dieser Erfindung ein einfacher Homo- oder Hetero- cyclus sein, beispielsweise Benzol, Pyridin, Thiophen, etc., oder es kann ein kondensiertes aromatisches Ringsystem sein, in dem mindestens zwei aromatische oder heteroaromatische Ringe, beispielsweise Benzolringe, miteinander „verschmolzen", d. h. durch Anellierung einander ankondensiert sind, also mindestens eine gemeinsame Kante und dadurch auch ein gemeinsames aromatisches System aufweisen. Diese Aryl- oder Heteroarylgruppe kann substituiert oder unsubstituiert sein; ebenso können gegebenenfalls vorhandene Substituenten weitere Ringsysteme bilden. So sind beispielsweise Systeme wie Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Pyren, etc. als Arylgruppen und Chinolin, Acridin, Benzothiophen, Carbazol, etc. als Heteroarylgruppen im Sinne dieser Erfindung zu sehen, während beispielsweise Biphenyl, Fluoren, Spirobifluoren, etc. keine Arylgruppen darstellen, da es sich hierbei um separate aromatische Elektronensysteme handelt .
Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 40 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 40 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe der C-Atome und Heteroatome mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder hetero- aromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroaryl- gruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroaryl- gruppen durch eine kurze, nicht-aromatische Einheit (weniger als 10 % der von H verschiedenen Atome, bevorzugt weniger als 5 % der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein C-, N- oder O-Atom, unterbrochen sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie 9,9'-Spirobi- fluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden.
im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer Ci- bis C40- Alkylgruppe, in der auch einzelne H-Atome oder Ch^-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, besonders bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, n-Heptyl, Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer Cr bis C40-Alkoxygruppe werden besonders bevorzugt Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy oder 2-Methylbutoxy verstanden. Unter einer C2-C24 Aryl- oder Heteroarylgruppe, die je nach Verwendung monovalent oder bivalent sein kann, die noch jeweils mit den oben genannten Resten R1 substituiert sein kann und die über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, welche abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Pyren, Dihydropyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Tetracen, Pentacen, Benzpyren, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzo- thiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8- chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benz- imidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazin- imidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1 ,2-Thiazol, 1 ,3-Thiazol, Benzo- thiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, Pyrazin, Phenazin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1 ,2,3-Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1 ,2,3-Oxadiazol, 1 ,2,4-Oxadiazol, 1 ,2,5-Oxadiazol, 1 ,3,4-Oxadiazol, 1 ,2,3-Thiadiazol, 1 ,2,4- Thiadiazol, 1 ,2,5-Thiadiazol, 1 ,3,4-Thiadiazol, 1 ,3,5-Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1 ,2,3-Triazin, Tetrazol, 1 ,2,4,5-Tetrazin, 1 ,2,3,4-Tetrazin, 1 ,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol. Unter aromatischen und heteroaromatischen Ringsystemen im Sinne dieser Erfindung werden außer den oben genannten Aryl- und Heteroarylgruppen insbesondere Biphenylen, Terphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Tetrahydropyren und eis- oder trans-lndenofluoren verstanden.
Bevorzugt sind Verbindungen gemäß Formel (1 ), in denen die Symbole Y und Z gleich oder verschieden für Stickstoff, C=O, Phosphor oder P=O stehen, besonders bevorzugt für Stickstoff, C=O oder P=O. Ganz besonders bevorzugt stehen Y und Z für Stickstoff.
Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen gemäß Formel (1 ), in denen die Symbole Ar1, Ar2 und Ar3 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 16 aromatischen Ringatomen stehen, die mit einem oder zwei Resten R1 substituiert sein kann, besonders bevorzugt für eine Aryl- oder Heteroarylgruppe, ausgewählt aus Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Pyridin, Pyren und Thiophen, insbesondere Benzol, das jeweils mit einem oder zwei Resten R1 substituiert sein kann. Die direkte Verknüpfung zwischen Y, Ar1, Ar2, Ar3 und Z erfolgt besonders bevorzugt über die para-Positonen des Benzols (bzw. die entsprechenden Positionen der anderen Aromaten).
Besonders bevorzugt sind also Verbindungen der Formel (1a),
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Formel (1a)
wobei die Symbole und Indizes dieselben Bedeutungen haben, wie oben beschrieben.
Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen gemäß Formel (1 ) bzw. (1a), in denen die Symbole Ar4, Ar5, Ar6 und Ar7 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 16 aromatischen Ringatomen, für ein Triarylamin oder für Spirobi- fluoren stehen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, besonders bevorzugt für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, ausgewählt aus Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Pyridin, Pyren, Thiophen, Triphenylamin, Diphenyl-1- naphthylamin, Diphenyl-2-naphthylamin, Phenyl-di(1-naphthyl)amin und Phenyl-di(2-naphthyl)amin, welches jeweils mit R1 substituiert sein kann. Ganz besonders bevorzugt stehen die Symbole Ar4, Ar5, Ar6 und Ar7 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für Phenyl, 1-Naphthyl oder 2- Naphthyl, das jeweils mit einem oder zwei Resten R1 substituiert sein kann.
Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen gemäß Formel (1 ) bzw. (1a), in denen der Index t = 0 ist oder in denen der Index t = 1 ist und das entsprechende Symbol E für eine Einfachbindung, O, S oder N(R1) steht. Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen gemäß Formel (1 ) bzw. (1a), in denen der Index t = O ist oder in denen der Index t = 1 ist und das entsprechende Symbol E für eine Einfachbindung steht.
Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen gemäß Formel (1 ), in denen das Symbol R1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für H, F, CN, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen oder eine verzweigte Alkyl- gruppe mit 3 bis 5 C-Atomen, wobei jeweils eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R2C=CR2-, -C≡C-, -O- oder -S- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder eine monovalente Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 16 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren nichtaromatischen Resten R1 substituiert sein kann, steht, wobei zwei oder mehrere Reste R1 miteinander ein Ringsystem bilden können; besonders bevorzugt steht R1 für H, F, CN, Methyl, tert-Butyl oder eine monovalente Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 4 bis 6 C-Atomen, die mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R1 substituiert sein kann, wobei zwei aromatische Reste R1 miteinander ein Ringsystem bilden können. Ganz besonders bevorzugt sind R1 = H, wenn es direkt an eine der Gruppen Ar1 bis Ar7 gebunden ist.
Weiterhin bevorzugt ist R1, wenn es an eine Gruppe X1, X2, X3 und/oder X4 gebunden ist bevorzugt eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei jeweils eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R2C=CR2-, -C≡C-, -O- oder -S- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder eine monovalente Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 16 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R1 substituiert sein kann; dabei können auch zwei Reste R1 miteinander ein Ringsystem bilden.
Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen, in denen p = 0 ist und einer der beiden Indizes n oder o = 1 ist, während der andere der beiden Indizes = 0 ist; besonders bevorzugt sind p und n = 0 und o = 1. Besonders bevorzugt sind daher die im Folgenden abgebildeten Strukturen gemäß Formel (1b) und (1c), insbesondere gemäß Formel (1c),
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Formel (1b)
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Formel (1c)
wobei die Symbole und Indizes dieselbe Bedeutung haben, wie oben beschrieben.
Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen gemäß Formel (1 ) bzw. (1a) bis (1c), in denen die Symbole X1, X2, X3 und X4 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Brücke sind, die mit Ar1 und Ar2 bzw. mit Ar2 und Ar3 ein cyclisches System aufspannt, ausgewählt aus C(R1 )2, C=O, C=NR1, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1), P(=O)R1, C(R1)2-C(R1)2, C(R1)2-C(R1)2-C(R1)2, C(R1)2-O, C(R1)2-O-C(R1)2. Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen gemäß Formel (1 ), in denen die Symbole X1, x2, x3 und X4 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt sind aus C(R1 )2) N(R1), P(R1) und P(=O)(R1), ganz besonders bevorzugt C(R1J2 oder N(R1), insbesondere C(R1J2.
Ganz besonders bevorzugt sind daher Verbindungen der Formel (1d),
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Formel (1d)
wobei die Symbole und Indizes dieselbe Bedeutung haben, wie oben beschrieben.
Bevorzugt sind in Strukturen der Formel (1d) die Symbole R1 ausgewählt aus geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 10 C-Atomen oder verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei jeweils eine oder mehrere nicht benachbarte Chb-Gruppen durch -R2C=CR2-, -C≡C-, -O- oder -S- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder monovalenten Aryl- oder Heteroaryl- gruppen mit 5 bis 16 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R1 substituiert sein können; dabei können auch zwei Reste R1 miteinander ein Ringsystem bilden. Besonders bevorzugt sind in die Reste R1 ausgesucht aus geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder verzweigten Alkylgruppen mit 3 oder 4 C-Atomen, insbesondere Methylgruppen, oder Phenylgruppen; dabei können zwei oder mehrere Reste R1 miteinander ein Ringsystem bilden.
Wenn mehrere Reste R1 miteinander ein Ringsystem bilden, wird hierdurch eine Spiro-Struktur gebildet. Dies kann insbesondere dann bevorzugt sein, wenn die Reste R1 für Phenylgruppen stehen. Dadurch ergeben sich dann Strukturen der allgemeinen Formel (1e),
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Formel (1e)
wobei die Symbole und Indizes dieselben Bedeutungen haben, wie oben beschrieben, und wobei die Spiro-Systeme jeweils durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein können.
Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen gemäß Formel (1 ) bzw. Formel (1a) bis (1d), in denen das Symbol s=1 oder s=2 ist. Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen mit s=1.
Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen gemäß Formel (1) bzw. (1a) bis (1e), in denen Y=Z ist. Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen, in denen zusätzlich Ar4 = Ar6 und, falls vorhanden, Ar5= Ar7 ist und, falls vorhanden, beide Gruppen E gleich gewählt sind.
Beispiele für bevorzugte Verbindungen gemäß Formel (1 ) sind die im Folgenden abgebildeten Strukturen (1 ) bis (104).
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Die oben beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen, z. B. Verbindungen gemäß den Strukturen (63), (85) , (86), (89) und (91), können beispielsweise als Comonomere zur Erzeugung entsprechender konjugierter, teilkonjugierter oder nicht-konjugierter Polymere, Oligomere oder auch als Kern von Dendrimeren Verwendung finden. Die Polymerisation erfolgt dabei bevorzugt über die Halogenfunktionalität.
Weiterer Gegenstand der Erfindung sind somit konjugierte, teilkonjugierte und nicht-konjugierte Polymere, Oligomere oder Dendrimere enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (1), wobei ein oder mehrere Reste R1 Bindungen der Verbindung gemäß Formel (1) zum Polymer oder Dendrimer darstellen. Bevorzugt wird die Einheit gemäß Formel (1) über die Gruppen Ar4, Ar5, Ar6 und/oder Ar7 in das Polymer gebunden.
Diese Polymere können weitere Wiederholeinheiten enthalten. Diese weiteren Wiederholeinheiten sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Fluorenen (z. B. gemäß EP 842208 oder WO 00/22026), Spirobifluorenen (z. B. gemäß EP 707020, EP 894107 oder EP 04028865.6), Triarylaminen, Para-phenylenen (z. B. gemäß WO 92/18552), Carbazolen (z. B. gemäß WO 04/070772 und WO 04/113468), Thiophenen (z. B. gemäß EP 1028136), Dihydro- phenanthrenen (z. B. gemäß WO 05/014689), Indenofluorenen (z. B. gemäß WO 04/041901 und WO 04/113412), aromatischen Ketonen (z. B. gemäß WO 05/040302), Phenanthrenen (z. B. gemäß WO 05/104264) und/oder Metallkomplexen, insbesondere ortho-metallierten Iridiumkomplexen. Dabei sei ausdrücklich darauf hingewiesen, dass die Polymere auch mehrere verschiedene Wiederholeinheiten aufweisen können, welche aus einer oder mehreren der oben genannten Gruppen ausgewählt sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach dem Fachmann bekannten Syntheseschritten, wie z. B. Bromierung, Suzuki-Kupplung,
Hartwig-Buchwald-Kupplung, etc., dargestellt werden.
So können die Indenofluoren-Vorstufen beispielsweise hergestellt werden, wie in Syntheseschema 1 abgebildet: Durch Suzuki-Kupplung einer Benzolboronsäure und 1 ,4-Dibrom-2,5-bis(methylcarboxylat)benzol, gefolgt von Ringschluss unter Einwirkung einer starken Säure und Reduktion ist das unsubstituierte trans-lndenofluoren erhältlich, welches mit Alkylierungsmitteln alkyliert werden kann. Dieses kann entweder halogeniert, beispielsweise bromiert, werden oder durch Nitrierung und Reduktion in die entsprechende Aminoverbindung umgewandelt werden. Die Synthese von Bis-diarylamino-indenofluorenen kann durch Hartwig- Buchwald-Kupplung der Dibromverbindung erfolgen, wie in Syntheseschema 2 dargestellt.
Die Synthese von Indenofluoren enthaltenden Phosphinen bzw. Phosphin- oxiden kann aus Dibromindenofluoren durch Lithiierung und Umsetzung mit Diarylchlorphosphinen erfolgen, wie in Syntheseschema 3 dargestellt. Oxidation ergibt dann das entsprechende Phosphinoxid. Ebenso lassen sich hier andere Elektrophile einsetzen, wie z. B. ASCI3, ArylPCI2, SOCI2, Ar2S2, etc. Weitere erfindungsgemäße Verbindungen können nach diesen und ähnlichen Syntheseschemata leicht in dem Fachmann für organische Synthese bekannten Verfahren synthetisiert werden. Weiterhin können die erhaltenen Verbindungen nach Standardverfahren bromiert werden und können so als Monomere für Polymere, Oligomere oder Dendrimere eingesetzt werden. Syntheseschema 1: Vorstufen Indenofluorenderivate
H2SO4 / Δ
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/ HAc
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(3)
Syntheseschema 2: Indenofluoren-Amin-Verbindungen
Syntheseschema 3: Indenofluoren-Phosphin-Verbindungen
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Analog umsetzbare Elektrophile: AsCI3, SbCI3, BiCI3, ArylPCI-, Aryl2PCI, SCI2, SOCI2, SO2CI2,
Ar2S2, Ar2Se2, Ar2Te2, etc.
Die Verbindungen gemäß Formel (1 ) können in organischen Elektro- lumineszenzvorrichtungen eingesetzt werden. Die genaue Verwendung der Verbindungen hängt dabei von den Substituenten und insbesondere von der Wahl der Gruppen Y und Z, aber auch von der Wahl der Gruppen X1 bis X4 ab.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (1 ) in der emittierenden Schicht eingesetzt, bevorzugt in Mischung mit mindestens einer weiteren Verbindung eingesetzt. Es ist bevorzugt, wenn die Verbindung gemäß Formel (1 ) in der Mischung die emittierende Verbindung (der Dotand) ist. Dies gilt insbesondere dann, wenn die Symbole Y und Z für Stickstoff stehen. Bevorzugte Hostmaterialien sind organische Verbindungen, deren Emission kurzwelliger ist als die der Verbindung gemäß Formel (1) oder die überhaupt nicht emittieren.
Weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Mischungen aus einer oder mehreren Verbindungen gemäß Formel (1 ) mit einem oder mehreren Hostmaterialien.
Der Anteil der Verbindung gemäß Formel (1 ) in der Mischung der emittierenden Schicht beträgt zwischen 0.1 und 99.0 Gew.%, bevorzugt zwischen 0.5 und 50.0 Gew.%, besonders bevorzugt zwischen 1.0 und 20.0 Gew.%, insbesondere zwischen 1.0 und 10.0 Gew.%. Entsprechend beträgt der Anteil des Hostmaterials in der Schicht zwischen 1.0 und 99.9 Gew.%, bevorzugt zwischen 50.0 und 99.5 Gew.%, besonders bevorzugt zwischen 80.0 und 99.0 Gew.%, insbesondere zwischen 90.0 und 99.0 Gew.%.
Als Hostmaterialien kommen verschiedene Stoffklassen in Frage. Bevorzugte Hostmaterialien sind ausgewählt aus den Klassen der Oligo- arylene (z. B. 2,2',7,7'-tetraphenyl-spirobifluoren gemäß EP 676461 oder Dinaphthylanthracen), insbesondere der Oligo-arylene enthaltend kondensierte aromatische Gruppen, der Oligo-arylenvinylene (z. B. DPVBi oder Spiro-DPVBi gemäß EP 676461 ), der polypodalen Metallkomplexe (z. B. gemäß WO 04/081017), der lochleitenden Verbindungen (z. B. gemäß WO 04/058911), der elektronenleitenden Verbindungen, insbesondere Ketone, Phosphinoxide, Sulfoxide, etc. (z. B. gemäß WO 05/084081 oder WO 05/084082), der Atropisomere (z. B. gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung EP 04026402.0) oder der Boronsäure- derivate (z. B. gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung
EP 05009643.7). Besonders bevorzugte Hostmaterialien sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene, enthaltend Naphthalin, Anthracen und/oder Pyren oder Atropisomeren dieser Verbindungen, der Oligo- arylenvinylene, der Ketone, der Phosphinoxide und der Sulfoxide. Ganz besonders bevorzugte Hostmaterialien sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene, enthaltend Anthracen und/oder Pyren oder Atropisomeren dieser Verbindungen, der Phosphinoxide und der Sulfoxide.
Es ist weiterhin insbesondere bevorzugt, wenn die Verbindungen gemäß Formel (1 ) als Lochtransportmaterial und/oder als Lochinjektionsmaterial eingesetzt werden. Dies gilt insbesondere dann, wenn die Symbole Y und Z und/oder die Symbole X1 bis X4 für Stickstoff stehen. Die Verbindungen werden dann bevorzugt in einer Lochtransportschicht und/oder in einer Lochinjektionsschicht eingesetzt. Eine Lochinjektionsschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die direkt an die Anode angrenzt. Eine Lochtransportschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die zwischen der Lochinjektionsschicht und der Emissionsschicht liegt. Wenn die Verbindungen gemäß Formel (1) als Lochtransport- bzw. als Lochinjektionsmaterial verwendet werden, kann es bevorzugt sein, wenn sie mit Elektronenakzeptor-Verbindungen dotiert ist, beispielsweise mit F4-TCNQ oder mit Verbindungen, wie sie in EP 1476881 oder EP 1596445 beschrieben werden.
Wird die Verbindung gemäß Formel (1 ) als Lochtransportmaterial in einer Lochtransportschicht eingesetzt, kann auch ein Anteil von 100 % bevorzugt sein, also die Verwendung dieser Verbindung als Reinmaterial.
Es ist weiterhin bevorzugt, die Verbindungen der Formel (1 ) als Elektronentransportmaterial und/oder als Lochblockiermaterial für fluoreszierende und phosphoreszierende OLEDs und/oder als Triplett- Matrixmaterial für phosphoreszierende OLEDs einzusetzen. Dies gilt insbesondere für Verbindungen, in denen die Gruppen Y und Z für C=O, P=O oder S=O stehen.
Auch in Polymeren können Verbindungen gemäß Formel (1 ) entweder als emittierende Einheit und/oder als lochtransportierende Einheit und/oder als elektronentransportierende Einheit eingesetzt werden.
Weiterhin bevorzugt sind organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, dadurch gekennzeichnet, dass mehrere emittierende Verbindungen in derselben Schicht oder in unterschiedlichen Schichten verwendet werden, wobei mindestens eine dieser Verbindungen eine Struktur gemäß Formel (1 ) aufweist. Besonders bevorzugt weisen diese Verbindungen insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. außer der Verbindung gemäß Formel (1) wird noch mindestens eine weitere emittierende Verbindung verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren kann und die gelbes, orange oder rotes Licht emittiert. Insbesondere bevorzugt sind Dreischichtsysteme, wovon mindestens eine dieser Schichten eine Verbindung gemäß Formel (1) enthält und wobei die Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO 05/011013). Ebenso können für weiß emittierende OLEDs Breitbandemitter verwendet werden.
Außer Kathode, Anode und der emittierenden Schicht kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung noch weitere Schichten enthalten. Diese können beispielsweise sein: Lochinjektionsschicht, Lochtransportschicht, Lochblockierschicht, Elektronentransportschicht, Elektroneninjektionsschicht und/oder eine Charge-Generation Layer (T. Matsumoto et al., Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer, IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5)). Es sei aber an dieser Stelle darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss. So werden insbesondere bei Verwendung von Verbindungen gemäß Formel (1 ) mit elektronenleitenden Hostmaterialien weiterhin sehr gute Ergebnisse erhalten, wenn die organische Elektrolumineszenzvorrichtung keine separate Elektronentransportschicht enthält und die emittierende Schicht direkt an die Elektroneninjektionsschicht oder an die Kathode grenzt. Alternativ kann das Hostmaterial auch gleichzeitig in einer Elektronentransportschicht als Elektronentransport- material dienen. Ebenfalls kann es bevorzugt sein, wenn die organische Elektrolumineszenzvorrichtung keine separate Lochtransportschicht enthält und die emittierende Schicht direkt an die Lochinjektionsschicht oder an die Anode grenzt. Weiterhin kann es bevorzugt sein, wenn die Verbindung gemäß Formel (1) gleichzeitig als Dotand in der emittierenden Schicht und als lochleitende Verbindung (als Reinsubstanz oder als Mischung) in einer Lochtransportschicht und/oder in einer Lochinjektions- schicht verwendet wird.
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien jn Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Druck kleiner 10~5 mbar, bevorzugt kleiner 10"6 mbar, besonders bevorzugt kleiner 10"7 mbar aufgedampft.
Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem
OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10~5 mbar und 1 bar aufgebracht. Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck oder Offsetdruck, besonders bevorzugt aber LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck) oder Ink- Jet Druck (Tintenstrahldruck), hergestellt werden. Hierfür sind lösliche
Verbindungen gemäß Formel (1 ) nötig. Hohe Löslichkeit lässt sich durch geeignete Substitution der Verbindungen erreichen. Diese Verfahren zur Herstellung von Schichten eignen sich insbesondere für Polymere.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen bei Verwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen folgende überraschende Vorteile gegenüber dem Stand der Technik auf:
1. Die Effizienz entsprechender Vorrichtungen wird höher im Vergleich zu Systemen gemäß dem Stand der Technik.
2. Die Stabilität entsprechender Vorrichtungen wird höher im Vergleich zu Systemen gemäß dem Stand der Technik, was sich vor allem in einer deutlich höheren Lebensdauer zeigt.
3. Bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Lochtransportmaterial in einer Lochtransport- und/oder Lochinjektionsschicht zeigt sich, dass die Spannung unabhängig von der Schichtdicke der entsprechenden Lochtransport- bzw. Lochinjektionsschicht ist. Dagegen erhält man mit Materialien gemäß dem Stand der
Technik bei dickeren Schichtdicken der Lochtransport- bzw. Lochinjektionsschichten einen deutlichen Spannungsanstieg, welcher wiederum zu einer geringeren Leistungseffizienz der OLED führt.
4. Die Verbindungen lassen sich gut und ohne erhebliche Zersetzung sublimieren, sind dadurch leichter zu verarbeiten und deshalb besser für die Verwendung in OLEDs geeignet als Materialien gemäß dem Stand der Technik. Ohne an eine bestimmte Theorie gebunden sein zu wollen, vermuten wir, dass die höhere thermische Stabilität auf die Abwesenheit olefinischer Doppelbindungen zurückzuführen ist. Im vorliegenden Anmeldetext und auch in den im Weiteren folgenden Beispielen wird auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in Bezug auf OLEDs und die entsprechenden Displays abgezielt. Trotz dieser Beschränkung der Beschreibung ist es für den Fachmann ohne weiteres erfinderisches Zutun möglich, die erfindungsgemäßen Verbindungen auch für weitere Verwendungen in anderen elektronischen Vorrichtungen einzusetzen, z. B. für organische Feld-Effekt- Transistoren (O-FETs), organische Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organische lichtemittierende Transistoren (O-LETs), organische integrierte Schaltungen (O-ICs), organische Solarzellen (O-SCs), organische FeId- Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierende elektrochemische Zellen (LECs), organische Photorezeptoren oder auch organische Laserdioden (O-Laser), um nur einige Anwendungen zu nennen.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in den entsprechenden Vorrichtungen ebenso wie diese Vorrichtungen selbst sind ebenfalls ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen.
Beispiele:
Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre durchgeführt. Die Edukte können von den Firmen ALDRICH bzw. ABCR (Palladium(ll)acetat, Di-tert-butyl-chlor- phosphin, Amine, Anorganika, Lösemittel) bezogen werden. 6,12-Dihydro- [1 ,2b]indenofluoren wird nach Hadizad et al., Org. Lett. 2005, 7(5), 795- 797, [1 ,2b]lndenofluoren-6,12-dion wird nach Deuschel et al., HeIv. Chim. Ada 1951 , 34, 2403, 2-Brom-4,4'-di-tert-butylbiphenyl wird nach Tashiro et a/., J. Org. Chem. 1979, 44(17), 3037, 1 ,4-Dibrom-2,5-diiodbenzol wird nach Chanteau et al., J. Org. Chem. 2003, 68(23), 8750, 3,9-Dibrom-5,11- dimethyl-indolo[3,2-b]carbazol wird analog zu 3,9-Dibrom-5,11-bisdodecyl- indolo[3,2-b]carbazol nach Li et al., Adv. Mat. 2005, 17(7), 849 dargestellt. Beispiel 1: 2,8-Bis(diphenylamino)-6,6,12,12-tetramethyl-6,12-dihydro- indeno[1 ,2b]fluoren
a) 6,6,12,12-Tetramethyl-6,12-dihydro-indeno[1 ,2b]fluoren
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Die Darstellung erfolgt analog zur Darstellung von 9,9-Dimethylfluoren aus 6,12-Dihydro-indeno[1 ,2b]fluoren, Dimethylsulfat und Natronlauge nach JP 08113542. Ausbeute 86.0 % d. Th.; Reinheit 98 % n. 1H-NMR.
b) 2,8-Dibrom-6,6,12,12-tetramethyl-6,12-dihydroindeno[1,2b]fluoren
Figure imgf000033_0002
Eine Lösung von 122.0 g (393 mmol) 6,6,12,12-Tetramethyl-6,12-dihydro- indeno[1 ,2b]fluoren in 1800 ml Dichlormethan wird mit einer Lösung von 155.9 g (1260 mmol) Natriumcarbonat in 1000 ml Wasser versetzt. Unter Lichtausschluss und gutem Rühren gibt man bei +5 0C 56.4 ml (1100 mmol) Brom verdünnt mit 200 ml Dichlormethan tropfenweise zu, rührt 6 h nach, saugt vom ausgefallenen Niederschlag ab und wäscht diesen dreimal mit 300 ml Wasser : Ethanol (1 :1 , v:v) und dann dreimal mit 300 ml Ethanol. Ausbeute: 178.1 g (380 mmol), 96.8 % d. Th.; Reinheit: 99 % n. 1H-NMR.
c) 2,8-Bis(diphenylamino)- 6,6,12,12-tetramethyl-6,12-dihydro- indeno[1 ,2b]fluoren
Figure imgf000033_0003
Eine Suspension von 46.8 g (100 mmol) 2,8-Dibrom-6,6,12,12-tetramethyl- 6,12-dihydroindeno[1 ,2b]fluoren und 37.2 g (220 mmol) Diphenylamin in 1000 ml Toluol wird mit 23.1 g (240 mmol) Natrium-tert-butylat, 235 mg (1.3 mmol) Di-tert-butylchlorphosphin und 225 mg (1 mmol) Palladium(ll)- acetat versetzt und anschließend 6 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten gibt man 300 ml Wasser zu, filtriert vom Feststoff ab, wäscht diesen dreimal mit je 300 ml Wasser und dreimal mit je 300 ml Ethanol, kristallisiert anschließend fünfmal aus NMP um und sublimiert dann im Vakuum (p = 1 x 10'5 mbar, T = 360 0C). Ausbeute: 52.0 g (81 mmol), 80.6 % d. Th.; Reinheit: 99.9 % n. HPLC.
Beispiel 2: 2,8-Bis(bis(4-methylphenyl)amino)- 6,6,12,12-tetramethyl- 6,12-dihydro-indeno[1,2b]fluoren
Figure imgf000034_0001
Durchführung analog Beispiel 1. Anstelle von Diphenylamin werden 43.4 g (220 mmol) Bis(4-methylphenyl)amin verwendet. Umkristallisation sechsmal aus o-Dichlorbenzol, Sublimation p = 1 x 10~5 mbar, T = 365 0C. Ausbeute: 45.1 g (64 mmol), 64.3 % d. Th.; Reinheit: 99.8 % n. HPLC.
Beispiel 3: 2,8-Bis(bis(2-methylphenyl)amino)- 6,6, 12,12-tetramethyl- 6,12-dihydro-indeno[1,2b]fluoren
Figure imgf000034_0002
Durchführung analog Beispiel 1. Anstelle von Diphenylamin werden 43.4 g (220 mmol) Bis(2-methylphenyl)amin verwendet. Umkristallisation fünfmal aus o-Dichlorbenzol, Sublimation p = 1 x 10~5 mbar, T = 360 0C. Ausbeute: 57.4 g (82 mmol), 81.9 % d. Th.; Reinheit: 99.9 % n. HPLC.
Beispiel 4: 2,8-Bis(bis(4-tert-butylphenyl)amino)- 6,6,12,12- tetramethyl-6,12-dihydro-indeno[1 ,2b]fluoren
Figure imgf000035_0001
Durchführung analog Beispiel 1. Anstelle von Diphenylamin werden 61.9 g (220 mmol) Bis(4-tert-butylphenyl)amin verwendet. Umkristallisation fünfmal aus NMP, Sublimation p = 1 x 10'5 mbar, T = 350 0C. Ausbeute: 73.0 g (84 mmol), 84.0 % d. Th.; Reinheit: 99.9 % n. HPLC.
Beispiel 5: Synthese weiterer Indenofluorenamine
Analog zu Beispiel 1 werden folgende Produkte mit einer Reinheit von 99.9 % n. HPLC dargestellt:
Bsp. Amin Produkt
Figure imgf000035_0002
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000037_0001
In Analogie zu diesen Synthesen lassen sich auch die entsprechenden cis- Indenofluoren-Derivate synthetisieren, wobei das cis-lndenofluoren- Dibromid als Ausgangsverbindung gemäß WO 04/113412 synthetisiert werden kann. Beispiel 17: 2,8-Bis(bis(4-tert-butylphenyl)amino)-di-spiro-[2,7-di-tert- butyl-fluoren-9,6'-indenofluoren-[1,2b]-fluoren-12',9"-fluoren]
a) Dispiro-PJ-di-tert-butyl-fluoren-S^'-indenofluoren-Ii^bl-fluoren- 12 ,9"-fluoren]
Figure imgf000038_0001
Aus 6.2 g (255 mmol) Magnesium und 86.3 g (250 mmol) 2-Brom-4,4'-di- tert-butylbiphenyl in 500 ml THF wird das entsprechende Grignard- Reagenz dargestellt. Zu diesem Grignard-Reagenz gibt man weitere 500 ml THF und 28.8 g (100 mmol) [1 ,2b]lndenofluoren-6,12-dion. Die Reaktionsmischung wird 10 h unter Rückfluss erhitzt, nach Erkalten mit 50 ml Ethanol versetzt und im Vakuum zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird in einem Gemisch aus 1000 ml Essigsäure und 25 ml konz. Salzsäure 3 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten werden die farblosen Kristalle abgesaugt, mit 100 ml Essigsäure, dann dreimal mit je 100 ml Ethanol gewaschen und im Vakuum getrocknet. Anschließend wird zweimal aus NMP umkristallisiert. Ausbeute: 56.9 g (73 mmol), 73.0 % d. Th.; Reinheit: 99 % n. 1H-NMR.
b) 2,8-Dibrom-dispiro-[2,7-di-tert-butyl-fluoren-9,6'-indenofluoren- [1 ,2b]-fluoren-12\9"-fluoren]
Figure imgf000038_0002
Eine Lösung von 39.0 g (50 mmol) Dispiro-[2,7-di-tert-butyl-fluoren-9,6'- indenofluoren-[1 ,2b]-fluoren-12',9"-fluoren] in 2000 ml Dichlormethan wird mit einer Lösung von 16.8 g (200 mmol) Natriumhydrogencarbonat in 500 ml Wasser versetzt. Die zweiphasige Mischung wird unter gutem Rühren tropfenweise mit 5.4 ml (105 mmol) Brom versetzt und 16 h nachgerührt. Nach Zugabe von 1000 ml Ethanol wird vom Feststoff abgesaugt, dieser wird fünfmal mit je 300 ml Wasser und dreimal mit je 200 ml Ethanol gewaschen, im Vakuum getrocknet und aus o-Dichlorbenzol umkristallisiert. Ausbeute: 38.7 g (41 mmol), 82.6 % d. Th.; Reinheit: 99 % n. 1H-NMR.
c) 2,8-Bis(bis(4-tert-butylphenyl)amino)-dispiro-[2,7-di-tert-butyl- fluoren-9,6'-indenofluoren-[1 ,2b]-fluoren-12 ,9"-fluoren]
Figure imgf000039_0001
Durchführung analog Beispiel 1. Anstelle von 2,8-Dibrom-6,6,12,12-tetra- methyl-6,12-dihydro-indeno[1 ,2b]fluoren werden 28.1 g (30 mmol) 2,8- Dibrom-dispiro-[2,7-di-tert-butyl-fluoren-9,6'-indenofluoren-[1 ,2b]-fluoren- 12',9"-fluoren], anstelle von Diphenylamin werden 18.6 g (66 mmol) Di-(4- tert-butylphenyl)amin verwendet. Umkristallisation fünfmal aus o-Dichlorbenzol, Sublimation p = 1 x 10"5 mbar, T = 390 0C. Ausbeute: 23.2 g (17 mmol), 57.8 % d. Th.; Reinheit: 99.9 % n. HPLC.
Beispiel 18: 2,8-Bis(bis(4-methylphenyl)amino)-di-spiro-[fluoren-9,6' indenof luoren-[1 ,2b]-fluoren-12',9"-fluoren]
a) 2,8-Dibrom-[1,2b]lndenofluoren-6,12-dion
Figure imgf000039_0002
Eine Suspension von 56.5 g (200 mmol) [1 ,2b]lndenofluoren-6,12-dion und 3.0 g Eisen(lll)chlorid (wasserfrei) in 2000 ml 1 ,2-Dichlorethan wird bei 80 0C tropfenweise mit 30.7 ml (600 mmol) Brom versetzt und 30 h bei 80 0C gerührt. Nach Erkalten wird vom ausgefallenen Feststoff abgesaugt, dieser wird zweimal mit je 1000 ml Ethanol am Rückfluss ausgerührt und im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 81.6 g (185 mmol), 92.7 % d. Th.; Reinheit: 95 % n. 1H-NMR.
b) 2,8-Dibrom-dispiro-[fluoren-9,6'-indenofluoren-[1 ,2b]-fluoren- 12 ,9 "-fluoren]
Figure imgf000040_0001
Darstellung analog Beispiel 17a. Anstelle von 2-Brom-4,4'-di-tert-butyl- biphenyl und [1 ,2b]lndenofluoren-6,12-dion werden 58.3 g (250 mmol) 2-Brom-biphenyl und 44.0 g (100 mmol) 2,8-Dibrom-[1 ,2b]indenofluoren- 6,12-dion eingesetzt. Umkristallisation aus o-Dichlorbenzol. Ausbeute: 24.5 g (34 mmol), 34.4 % d. Th.; Reinheit: 98 % n. 1H-NMR.
c) 2,8-Bis(diphenylamino)-dispiro-[fluoren-9,6'-indenofluoren-[1,2b]- fluoren-12',9 "-fluoren]
Figure imgf000040_0002
Darstellung analog Beispiel 1c. Anstelle von 2,8-Dibrom-6,6,12,12-tetra- methyl-6,12-dihydro-indeno[1 ,2b]fluoren werden 71.3 g (100 mmol) 2,8-Dibrom-dispiro-[fluoren-9,6'-indenofluoren-[1 ,2b]-fluoren-12',9"- fluoren] eingesetzt. Umkristallisation aus o-Dichlorbenzol, Sublimation bei pp == 11 xx 1100~~55 mmbbaarr,, TT == 339900 0C. Ausbeute: 71.9 g (81 mmol), 80.9 % d. Th.; Reinheit: 99.7 % n. HPLC.
Beispiel 19: 2,8-Bis(phenylcarbonyl)-(6,6,12,12-tetramethyl-6,12- dihydroindeno[1 ,2b]fluoren)
Figure imgf000041_0001
Eine auf -78 0C gekühlte Suspension von 46.8 g (100 mmol) 2,8-Dibrom- θ.e.^.^-tetramethyl-θ.^-dihydroindenoπ^blfluoren in 700 ml THF wird tropfenweise mit 84.0 ml (210 mmol) n-Buthyllithium (2.5 M in Hexan) versetzt. Man lässt die Mischung langsam während 2 h auf 0 0C erwärmen, rührt 1 h bei 0 0C nach, versetzt dann mit einer Mischung von 27.5 ml (230 mmol) 4-Methylbenzonitril in 100 ml THF und rührt bei Raumtemperatur 16 h nach. Man versetzt die Mischung tropfenweise mit 20 ml Ethanol, dann mit 100 ml 1 N Salzsäure und erhitzt 5 h unter Rückfluss. Nach Erkalten wird das Lösemittel im Vakuum entfernt, der Rückstand wird in 500 ml NMP1 20 ml Wasser und 5 ml Essigsäure aufgenommen und 5 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten werden die Kristalle abgesaugt und dreimal aus NMP umkristallisiert. Sublimation bei p = 1 x 10'5 mbar, T = 320 0C. Ausbeute: 44.2 g (81 mmol), 80.8 % d. Th.; Reinheit: 99.9 % n. HPLC.
Beispiel 20: Synthese weiterer Indenofluoren-Carbonyle
Analog zu Beispiel 19 werden folgende Produkte mit einer Reinheit von 99.9 % n. HPLC dargestellt.
Figure imgf000041_0002
Figure imgf000042_0001
Figure imgf000043_0002
Beispiel 31 : 2,8-Bis(diphenylphosphinyl)-(6,6,12,12-tetramethyl-6,12- dihydroindeno[1 ,2b]fluoren)
Figure imgf000043_0001
Eine auf -78 0C gekühlte Suspension von 46.8 g (100 mmol) 2,8-Dibrom- 6,6,12,12-tetramethyl-6,12-dihydroindeno[1 ,2b]fluoren in 700 ml THF wird mit 84.0 ml (210 mmol) n-Buthyllithium (2.5 M in n-Hexan) versetzt. Man lässt die Mischung langsam während 2 h auf 0 0C erwärmen, rührt 1 h bei 0 0C nach, versetzt dann mit einer Mischung von 41.3 ml (230 mmol) Chlordiphenylphosphin in 100 ml THF und rührt bei Raumtemperatur 16 h nach. Nach Zugabe von 10 ml Ethanol wird das Lösemittel im vollständig Vakuum abgezogen, der Rückstand wird in 500 ml Essigsäureethylester gelöst, die organische Phase wird dreimal mit 300 ml Wasser gewaschen, dann tropfenweise unter gutem Rühren mit einem Gemisch aus 22.2 ml (250 mmol) Wasserstoffperoxid und 100 ml Wasser versetzt und 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Der ausgefallene Feststoff wird abgesaugt, mit Ethanol gewaschen, getrocknet und aus Chlorbenzol umkristallisiert. Sublimation bei p = 1 x 10'5 mbar, T = 340 0C. Ausbeute: 46.0 g (65 mmol), 64.7 % d. Th.; Reinheit: 99.9 % n. HPLC.
Beispiel 32: Synthese weiterer Indenofluoren-Phosphinoxide
Analog zu Beispiel 31 werden folgende Produkte mit einer Reinheit von 99.9 % n. HPLC dargestellt:
Figure imgf000044_0001
Beispiel 37: 3,9-Bis(diphenylamino)-5, 11-di-methylindolo- [3,2-b]carbazol
Figure imgf000044_0002
Darstellung analog Beispiel 1c. Anstelle von 2,8-Dibrom-6,6,12,12- tetramethyl-6,12-dihydroindeno[1,2b]fluoren werden 44.2 g (100 mmol) 3,9-Dibrom-5,11-dimethylindolo[2,3-b]carbazol verwendet. Umkristallisation aus NMP. Sublimation p = 1 x 10'5 mbar, T = 350 0C. Ausbeute: 43.9 g (71 mmol), 70.9 % d. Th.; Reinheit: 99.8 % n. HPLC. Beispiel 38: Synthese weiterer Indolocarbazol-Derivate
Analog zu Beispiel 37 werden folgende Produkte mit einer Reinheit von 99.9 % n. HPLC dargestellt:
Figure imgf000045_0001
Figure imgf000046_0001
Beispiel 45: 3,9-Bis(diphenylamino)-5, 11-di-phenylphosphindolo- [3,2-b]dibenzophosphol
a) 2 ,5'-Dibrom-4s4,4',4 -tetra-p-tolyl-[1 ,1 ',4,4]terphenyM,4'-diamin
Figure imgf000046_0002
Eine Suspension von 24.4 g (50 mmol) i ^-Dibrom^.δ-diiodbenzol, 51.9 g (130 mmol) 4-[4,4,5,5-Tetramethyl-[1 ,3,2]dioxaborolan-2-yl]-di-p-tolylamin, 26.5 g (250 mmol) Natriumcarbonat und 116 mg (0.1 mmol) Tetrakis- (triphenylphosphino)palladium(O) in einem Gemisch aus 300 ml Toluol, 100 ml Dioxan und 300 ml Wasser wird 18 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die Reaktionsmischung mit 500 ml Ethanol versetzt, der Feststoff wird abgesaugt, dreimal mit je 200 ml Wasser und dreimal mit je 200 ml Ethanol gewaschen, im Vakuum getrocknet und aus Dioxan umkristallisiert. Ausbeute: 18.6 g (24 mmol), 47.7 % d. Th.; Reinheit: 97 % n. NMR. b) 3,9-Bis(diphenylamino)-5, 11-di-phenylphosphindolo- [3,2-b]dibenzophosphol-5,11 -oxid
Figure imgf000047_0001
Eine auf -78 0C gekühlte Lösung von 15.6 g (20 mmol) 2',5'-Dibrom- 4,4,4',4'-tetra-p-tolyl-[1 ,1 \4,4]terpenyl-4,4'-diamin in 500 ml THF wird tropfenweise mit 16.8 ml (42 mmol) n-Buthyllithium (2.5 M in n-Hexan) versetzt, 3 h bei -78 0C nachgerührt und mit einem Gemisch aus 6.2 ml
(44 mmol) Phenylphosphonigsäuredichlorid und 50 ml THF während 1 min. versetzt. Nach langsamem Erwärmen auf Raumtemperatur wird das
Lösemittel im Vakuum komplett entfernt, der Rückstand wird in 200 ml 1 ,2-Dichlorethan aufgenommen, mit 26.7 g (200 mmol) wasserfreiem Aluminiumchlorid versetzt und 15 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten gibt man 200 ml 5 N Salzsäure zu, trennt die organische Phase ab, wäscht diese einmal mit 100 ml 5 N Salzsäure und fünfmal mit je 300 ml Wasser, trocknet über Magnesiumsulfat, entfernt das Lösemittel im Vakuum und kristallisiert aus NMP um. Sublimation p = 1 x 10'5 mbar, T = 360 0C. Ausbeute: 6.2 g (7.7 mmol), 38.3 % d. Th.; Reinheit: 99.8 % n. HPLC, alle
Stereoisomere umfassend.
Beispiel 46: Herstellung von OLEDs mit Indenofluoren-Diaminen als Lochinjektionsmaterial bzw. Lochtransportmaterial in fluoreszierenden OLEDs Die Herstellung von OLEDs erfolgt nach einem allgemeinen Verfahren gemäß WO 04/058911 , das im Einzelfall auf die jeweiligen Gegebenheiten (z. B. Schichtdickenvariation, um optimale Effizienz bzw. Farbe zu erreichen) angepasst wird.
In den folgenden Beispielen 47-62 werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs vorgestellt. Der grundlegende Aufbau und die verwendeten Materialien (außer der Lochtransportschicht) sind in den Beispielen zur besseren Vergleichbarkeit identisch. Analog dem o. g. allgemeinen Verfahren werden OLEDs mit folgendem Aufbau erzeugt:
Lochinjektionsschicht (HIL) 20 nm PEDOT (aus Wasser aufgeschleudert; bezogen von H. C.
Starck, Goslar, Deutschland; Poly(3,4- ethylendioxy-2,5-thiophen))
Lochtransportschicht ( HTM1 ) B2 (Verbindung nach Beispiel 2) oder B1 (Verbindung nach Beispiel 1 ) oder B9 (Verbindung nach Beispiel 9) oder B15 (Verbindung nach Beispiel 15) oder B37 (Verbindung nach Beispiel 37) oder: als Vergleichsbeispiel 4,4',4"-Tris(N-1- naphthyl-N-phenylamino)-triphenylamin
(abgekürzt als NaphDATA bezogen von
SynTec)
Lochtransportschicht (HTM2) 20 nm NPB (N-Naphthyl-N-phenyl-4,4'- diaminobiphenyl)
Emissionschicht (EML) 30 nm, dotierte Schicht aus 9,10-Bis(1- naphthylanthracen) als Hostmaterial
(abgekürzt M), dotiert mit 5 % Tris[4-(2,2- diphenyl-vinyl)-phenyl]amin als Dotand
(abgekürzt D1 , aufgedampft, synthetisiert nach WO 06/000388) Elektronenleiter (ETL) 20 nm AIQ3 (bezogen von SynTec,
Tris(chinolinato)aluminium(lll))
Kathode 1 nm LiF1 darauf 150 nm AI.
Die OLED können ebenso ohne PEDOT als Lochinjektionsschicht hergestellt werden. In diesen Fällen ist dann das erfindungsgemäße
Indenofluoren-Diamin-Derivat die Lochinjektionsverbindung. Diese OLEDs zeigen vergleichbar gute Eigenschaften.
Diese OLEDs werden standardmäßig charakterisiert; hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Effizienz (gemessen in cd/A) und die Leistungseffizienz (gemessen in Im/W) in Abhängigkeit der Helligkeit, berechnet aus Strom-Spannungs-Helligkeit-Kennlinien (lUL-Kennlinien), bestimmt.
In Tabelle 1 sind die Ergebnisse einiger OLEDs (Beispiele 47 bis 62), bei denen die Schichtdicke der Lochtransportschicht (HTM1 ) variiert wird, zusammengefasst. Als Vergleichsmaterial wird in den Vergleichsbeispielen NaphDATA verwendet.
Das Hostmaterial H1 ist 9,10-Bis(1-naphthyl)anthracen, als Dotand wird D1 eingesetzt. Beide sind im Folgenden dargestellt:
Figure imgf000049_0001
Wie man den erfindungsgemäßen Beispielen 51 bis 62 in der Tabelle 1 entnehmen kann, zeigen OLEDs enthaltend das erfindungsgemäße Lochtransportmaterial (HTM1 ) eine deutlich niedrigere Betriebsspannung als mit NaphDATA gemäß dem Stand der Technik als Lochtransportmaterial. Weiterhin ist die Betriebsspannung unabhängig von der Schichtdicke der Lochtransportschicht. Diese Eigenschaft ist für den Aufbau vollfarbiger Displays von großem Vorteil, da man durch Variation der Schichtdicke der Lochtransportschicht die Dicke der Pixel der Grundfarben Blau, Grün und Rot gleich gestalten kann. Das erfindungsgemäße Lochtransportmaterial kann hier also als Dickenausgleichsschicht dienen, ohne dass dadurch die elektooptischen Eigenschaften des Devices nachteilig beeinflusst werden. Wie den Vergleichsbeispielen zu entnehmen ist, ist dies für Lochstransportmaterial (NaphDATA) gemäß dem Stand der Technik nicht der Fall: Hier wird bei größerer Schichtdicke der Lochtransportschicht eine deutlich höhere Betriebsspannung benötigt.
Tabelle 1
Figure imgf000050_0001
Figure imgf000051_0001
Beispiel 63: Herstellung von OLEDs mit Indenofluoren-Diaminen als Lochinjektionsmaterial bzw. Lochtransportmaterial in phosphoreszierenden OLEDs
Die Herstellung von OLEDs erfolgt nach einem allgemeinen Verfahren gemäß WO 04/093207, das im Einzelfall auf die jeweiligen Gegebenheiten (z. B. Schichtdickenvariation, um optimale Effizienz bzw. Farbe zu erreichen) angepasst wird.
In den folgenden Beispielen 64-68 werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs vorgestellt. Der grundlegende Aufbau und die verwendeten Materialien (außer der Lochtransportschicht) sind in den Beispielen zur besseren Vergleichbarkeit identisch. Analog dem o. g. allgemeinen Verfahren werden OLEDs mit folgendem Aufbau erzeugt:
Lochinjektionsschicht (HIL) 20 nm PEDOT (aus Wasser aufgeschleudert; bezogen von H. C. Starck, Goslar, Deutschland; Poly(3,4- ethylendioxy-2,5-thiophen))
Lochtransportschicht ( HTM1 ) B2 (Verbindung nach Beispiel 2) oder: als Vergleichsbeispiel 4,4',4"-Tris(N-1- naphthyl-N-phenylamino)-triphenylamin
(abgekürzt als NaphDATA bezogen von
SynTec) (Vergleichsstandard)
Lochtransportschicht (HTM2) 20 nm (aufgedampft; S-TAD hergestellt nach WO99/12888; 2,2',7)7I-Tetrakis-
(diphenylamino)spirobifluoren) oder: 20 nm NPB (N-Naphthyl-N-phenyl-4,41- diaminobiphenyl)
Emissionschicht (EML) 40 nm Keton-1 (Bis(9,9'-spirobifluoren-2- yl)keton (aufgedampft, synthetisiert nach
WO 04/093207) dotiert mit 15 % Triplett- Emitter E1 (synthetisiert nach
WO 04/085449)
AIQ3 20 nm (aufgedampft; AIQ3 bezogen von
SynTec; Tris(chinolinolato)aluminium(lll)),
Kathode 1 nm LiF, darauf 150 nm AI.
Die OLED können ebenso ohne PEDOT als Lochinjektionsschicht hergestellt werden. In diesen Fällen ist dann das erfindungsgemäße Indenofluoren-Diamin-Derivat die Lochinjektionsverbindung. Diese OLEDs zeigen vergleichbar gute Eigenschaften.
Diese OLEDs werden standardmäßig charakterisiert; hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Effizienz (gemessen in cd/A) und die Leistungseffizienz (gemessen in Im/W) in Abhängigkeit der Helligkeit, berechnet aus Strom-Spannungs-Helligkeit-Kennlinien (IUL-Kennlinien), bestimmt.
In Tabelle 2 sind die Ergebnisse einiger OLEDs (Beispiele 64 bis 68 ), bei denen die Schichtdicke der Lochtransportschicht (HTM1 ) variiert wird, zusammengefasst. Als Vergleichsmaterial wird in den Vergleichsbeispielen NaphDATA verwendet.
Figure imgf000052_0001
3 Bis(9,9'-spirobifluoren-2-yl)keton
E1 ( Keton-1)
Wie man den erfindungsgemäßen Beispielen 65 bis 68 in der Tabelle 2 entnehmen kann, zeigen OLEDs enthaltend das erfindungsgemäße Lochtransportmaterial (HTM1 ) eine deutlich niedrigere Betriebsspannung und eine höhere Effizienz als mit NaphDATA gemäß dem Stand der Technik als Lochtransportmaterial. Weiterhin ist die Betriebsspannung unabhängig von der Schichtdicke der Lochtransportschicht. Das erfindungsgemäße Lochtransportmaterial kann hier also als Dickenausgleichsschicht dienen, ohne dass dadurch die elektooptischen Eigenschaften des Devices nachteilig beeinflusst werden.
Tabelle 2
Figure imgf000053_0001
Beispiel 69: Herstellung von OLEDs mit Indenofluorenketonen oder Indenofluorenphosphinoxiden als Elektronentransportmaterial in phosphoreszierenden OLEDs
Die Herstellung von OLEDs erfolgt nach einem allgemeinen Verfahren gemäß WO 04/093207, das im Einzelfall auf die jeweiligen Gegebenheiten (z. B. Schichtdickenvariation, um optimale Effizienz bzw. Farbe zu erreichen) angepasst wird.
In den folgenden Beispielen 70-73 werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs vorgestellt. Der grundlegende Aufbau und die verwendeten Materialien (außer der Elekronentransportschicht) sind in den Beispielen zur besseren Vergleichbarkeit identisch. Analog dem o. g. allgemeinen Verfahren werden OLEDs mit folgendem Aufbau erzeugt:
Lochinjektionsschicht (HIL) 20 nm PEDOT (aus Wasser aufgeschleudert; bezogen von H. C. Starck, Goslar, Deutschland; Poly(3,4- ethylendioxy-2,5-thiophen))
Lochtransportschicht (HTM1 ) 20nm 4,4',4"-Tris(N-1 -naphthyl-N-phenyl- amino)-triphenylamin (abgekürzt als NaphDATA bezogen von SynTec) Lochtransportschicht (HTM2) 20 nm S-TAD (aufgedampft; S-TAD hergestellt nach WO99/12888; 2,2', 7, T- Tetrakis(diphenylamino)-spirobifluoren)
Emissionschicht (EML) 40 nm Keton-1 (Bis(9,9'-spirobifluoren-2- yl)keton (aufgedampft, synthetisiert nach WO 04/093207), dotiert mit 15 % Triplett-
Emitter E1 (synthetisiert nach WO 04/085449)
Elekronentransportschicht 20nm B19 (Verbindung nach Beispiel 19) oder 20nm B26 (Verbindung nach Beispiel 26) oder 20nm B31 (Verbindung nach Beispiel 31 ) oder 20 nm AIQ3 (AIQ3 bezogen von SynTec;
Tris(chinolinolato)aluminium(lll), Vergleich) Kathode 1 nm LiF, darauf 150 nm AI.
Diese OLEDs werden standardmäßig charakterisiert; hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Effizienz (gemessen in cd/A) und die Leistungseffizienz (gemessen in Im/W) in Abhängigkeit der Helligkeit, berechnet aus Strom-Spannungs-Helligkeit-Kennlinien (ILJL-Kennlinien), bestimmt.
In Tabelle 3 sind die Ergebnisse einiger OLEDs (Beispiele 70 bis 73), bei denen die Elektronenetransportschicht (ETL) variiert wird, zusammengefasst. Als Vergleichsmaterial wird in den Vergleichsbeispielen AIq verwendet. Der Emitter E1 und das Matrixmaterial Keton-1 sind in Beispiel 63 abgebildet.
Wie man den erfindungsgemäßen Beispielen 71 bis 73 in der Tabelle 3 entnehmen kann, zeigen OLEDs enthaltend das erfindungsgemäße Elektronentransportmaterial eine niedrigere Betriebsspannung und eine höhere Effizienz als mit AIq gemäß dem Stand der Technik.
Tabelle 3
Figure imgf000055_0001
Beispiel 74: Herstellung von rot phosphoreszierenden OLEDs mit Indenofluorenketonen oder Indenofluorenphosphinoxiden als Triplett-Matrixmaterial
Die Herstellung von OLEDs erfolgt nach einem allgemeinen Verfahren gemäß WO 04/093207, das im Einzelfall auf die jeweiligen Gegebenheiten (z. B. Schichtdickenvariation, um optimale Effizienz bzw. Farbe zu erreichen) angepasst wird.
In den folgenden Beispielen 75-78 werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs vorgestellt. Der grundlegende Aufbau und die verwendeten Materialien (außer der Elekronentransportschicht) sind in den Beispielen zur besseren Vergleichbarkeit identisch. Analog dem o. g. allgemeinen Verfahren werden OLEDs mit folgendem Aufbau erzeugt:
Lochinjektionsschicht (HIL) 20 nm PEDOT (aus Wasser aufgeschleudert; bezogen von H. C.
Starck, Goslar, Deutschland; Poly(3,4- ethylendioxy-2,5-thiophen))
Lochtransportschicht (HTM1) 20nm 4,4',4"-Tris(N-1 -naphthyl-N-phenyt- amino)-triphenylamin (abgekürzt als
NaphDATA bezogen von SynTec) Lochtransportschicht (HTM2) 20 nm S-TAD (aufgedampft; S-TAD hergestellt nach WO99/12888; 2,2', 7, T- Tetrakis(diphenylamino)-spirobifluoren)
Emissionschicht (EML) 20nm B19 (Verbindung nach Beispiel 26) oder 20nm B26 (Verbindung nach Beispiel 31) oder 20nm B31 (Verbindung nach Beispiel 31 ) oder Keton-1 (Bis(9,9'-spirobifluoren-2-yl)keton (aufgedampft, synthetisiert nach WO 04/093207) (Vergleichsstandard), jeweils dotiert mit 10 % Triplett-Emitter E2 (synthetisiert nach WO 05/033244)
Elekronentransportschicht 20 nm AIQ3 (aufgedampft; AIQ3 bezogen von SynTec;
Tris(chinolinolato)aluminium(lll)),
Kathode 1 nm LiF, darauf 150 nm AI. Diese OLEDs werden standardmäßig charakterisiert; hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Effizienz (gemessen in cd/A) und die Leistungseffizienz (gemessen in Im/W) in Abhängigkeit der Helligkeit, berechnet aus Strom-Spannungs-Helligkeit-Kennlinien (IUL-Kennlinien), bestimmt.
In Tabelle 4 sind die Ergebnisse einiger OLEDs (Beispiele 75 bis 78), bei denen das Triplett-Matrixmaterial der Emissionschicht (EML) variiert wird, zusammengefasst. Als Vergleichsmaterial wird in den Vergleichsbeispielen Keton-1 verwendet.
Der Emitter E1 und das Triplett-Matrixmaterial Keton-1 sind im Folgenden der Übersichtlichkeit halber abgebildet:
Figure imgf000056_0001
Bis(9,9'-spirobifluoren-2-yl)keton
Figure imgf000056_0002
(Vergleichsmaterial Keton-1)
E2 Wie man den erfindungsgemäßen Beispielen 76 bis 78 in der Tabelle 4 entnehmen kann, zeigen OLEDs enthaltend das erfindungsgemäße Triplett-Matrixmaterial eine niedrigere Betriebsspannung und eine höhere Effizienz als mit Keton-1 gemäß dem Stand der Technik.
Tabelle 4
Figure imgf000057_0001
Beispiel 79: Herstellung von OLEDs mit Indenofluoren-Diaminen als Emitter
Die Herstellung von OLEDs erfolgt nach einem allgemeinen Verfahren gemäß WO 04/058911 , das im Einzelfall auf die jeweiligen Gegebenheiten (z. B. Schichtdickenvariation, um optimale Effizienz bzw. Farbe zu erreichen) angepasst wird.
In den folgenden Beispielen 80-86 werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs vorgestellt. Der grundlegende Aufbau und die verwendeten Materialien (außer der emittierenden Schicht) sind in den Beispielen zur besseren Vergleichbarkeit identisch. Analog dem o. g. allgemeinen Verfahren werden OLEDs mit folgendem Aufbau erzeugt:
Lochinjektionsschicht (HIL) 20 nm PEDOT (aus Wasser aufgeschleudert; bezogen von H. C. Starck, Goslar, Deutschland; Poly(3,4- ethylendioxy-2,5-thiophen))
Lochtransportschicht (HTM1) 20 nm B2 (Verbindung nach Beispiel 2); Lochtransportschicht (HTM2) 20 nm NPB (N-Naphthyl-N-phenyl-4,41- diaminobiphenyl)
Emissionschicht (EML) 30 nm, Schicht aus H1, H2 oder H3 als Hostmaterial dotiert mit x % (s. Tabelle) B2 (Verbindung nach Beispiel 2) oder B17 (Verbindung nach Beispiel 17) als Dotand
Elektronenleiter (ETL) 20 nm (aufgedampft; AIQ3 bezogen von SynTec; Tris(chinolinolato)aluminium(lll))
Kathode 1 nm LiF, darauf 150 nm AI.
Diese OLEDs werden standardmäßig charakterisiert; hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Effizienz (gemessen in cd/A) und die Leistungseffizienz (gemessen in Im/W) in Abhängigkeit der Helligkeit, berechnet aus Strom-Spannungs-Helligkeit-Kennlinien (ILJL-Kennlinien), bestimmt.
In Tabelle 5 sind die Ergebnisse einiger OLEDs (Beispiele 80 bis 86), bei denen B2 (Verbindung nach Beispiel 2) oder B17 (Verbindung nach Beispiel 17) als tiefblauer Emitter verwendet und dessen Dotierungsgrad variiert wird, zusammengefasst. Die Hostmaterialien H1, H2 und H3 sind im Folgenden dargestellt:
Figure imgf000058_0001
Host H2
Figure imgf000059_0001
Host H3
Wie man den Beispielen 80 bis 86 in der Tabelle 5 entnehmen kann, zeigen OLEDs enthaltend die erfindungsgemäßen Dotanden B2 (Verbindung nach Beispiel 2) und B17 (Verbindung nach Beispiel 17) effiziente tiefblaue Emission. Dagegen werden mit kommerziellen OLEDs lediglich Farbkoordinaten von (0.15; 0.15) erreicht werden. Die interne Quanteneffizient liegt nahe bei 100 %.
Tabelle 5
Figure imgf000059_0002
Beispiel 87: Bis(N-(4-tert-butylphenyl)-N-(4-bromphenyl)amino)- 6,6,12,12-tetraocty 1-6,12, dihydroindeno[1 ,2b]fluoren
a) Bis(N-(4-tert-butylphenyl)-N-phenylamino)-6,6,12,12-tetraoctyl- 6,12,dihydroindeno[1 ,2b]fluoren
Figure imgf000060_0001
Eine Lösung aus 17.2 g (20.0 mmol) 6,6,12,12-Tetraoctyl-6,12-dihydro- [1 ,2b]indenofluorendibromid und 10.0 g (44.4 mmol) 4-tert-Butylphenyl- phenylamin in 130 ml trockenem Toluol wird mit Argon gesättigt. Dann werden 81.0 mg Tri-tert-butylphosphin, 45 mg Palladiumacetat und 5.97 g Natrium-tert-butoxid zugegeben. Die Reaktionsmischung wird 12.5 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen auf RT wird mit 2M HCl (2 x 100 ml) extrahiert. Die organische Phase wird abgetrennt, über Celite filtriert und einrotiert. Das Rohprodukt wird aus EtOH/Toluol umkristallisiert. Es werden 18.6 g (81 %) gelbe Kristalle erhalten.
b) Bis(N-(4-tert-butylphenyl)-N-(4-bromphenyl)amino)-6,6,12,12- tetraoctyl-6,12,dihydroindeno[1 ,2b]fluoren
Figure imgf000060_0002
5.0 g (3.8 mmol) Bis(N-(4-tert-butylphenyl)-N-phenylamino)-6,6,12,12- tetraoctyl-6,12,dihydroindeno[1 ,2b]fluoren werden in 22.4 ml trockenem THF gelöst und bei 0 0C tropfenweise mit einer Lösung aus 1.5 g NBS in 22.4 ml THF versetzt. Man lässt die Reaktionsmischung auf RT kommen und entfernt das Lösemittel. Der Feststoff wird mit Ethanol ausgekocht und abgesaugt. Das Rohprodukt wird nach dem Trocknen im Vakuum aus Acetonitril/Toluol umkristallisiert. Es werden 2.16 g (43%) hellgelbe Kristalle isoliert.
Bis(N-(4-tert-butylphenyl)-N-(4-bromphenyl)amino)-6,6,12,12-tetraoctyl-
6,12,dihydroindeno[1 ,2b]fluoren lässt sich als Monomer zur Polymerisation, beispielsweise zur Polymerisation gemäß Suzuki oder gemäß Yamamoto, einsetzen. Diese Verbindung ist besonders gut geeignet für den Einbau in konjugierte oder teilkonjugierte Polymere und eignet sich insbesondere als lochleitende Verbindung in diesen Polymeren.
Beispiel 88: 2,10-Bis(diphenylamino)-12,15-dihydro-6,6,12,12,15,15- hexamethyl-6H-diindeno[1 ,2-b:2',1 -h]fluoren
a) 12,15-Dihydro-6,6,12,12,15, 15-hexamethyl-6H-di«ndeno- [1,2-b:2\1'-h]fluoren
Figure imgf000061_0001
Die Darstellung erfolgt analog zur Darstellung von 9,9-Dimethylfluoren aus 12,15-Dihydro-6H-diindeno[1 ,2-b:2',1 '-h]fluoren (Stauner et ai, HeIv. Chim. Acta 1970, 53(6), 1311 ), Dimethylsulfat und Natronlauge nach JP 08113542. Ausbeute 61.0 % d. Th.; Reinheit 97 % n. 1H-NMR.
b) 2,10-Dibrom-12,15-dihydro-6,6, 12,12,15,15-hexamethyl-6H-diindeno [1,2-b:2',1 '-h]fluoren
Figure imgf000061_0002
Darstellung analog Beispiel 1 b. Anstelle von 122.0 g (393 mmol) β.β.^.^-Tetramethyl-e.^-dihydro-indenofi ^bjfluoren werden 167.7 g (SΘS mmoO ^.iδ-Dihydro-e.e.^.^.iδ.iS-hexamethyl-ΘH-diindeno-li ^- b:2',1 '-h]fluoren eingesetzt. Ausbeute: 198.5 g (339 mmol), 86.4 % d. Th.; Reinheit: 98 % n. 1H-NMR.
c) 2,10-Bis(diphenylamino)-12,15-dihydro-6,6,12,12,15,15-hexamethyl- 6H-diindeno[1 ,2-b:2',1 -h]fluoren
Figure imgf000062_0001
Darstellung analog Beispiel 1c. Anstelle von 46.8 g (100 mmol) 2,8- Dibrom-6,6,12,12-tetramethyl-6,12-dihydroindeno[1 ,2b]fluoren werden 58.4 g (100 mmol) 2,10-Dibrom-12,15-dihydro-6,6, 12,12, 15,15- hexamethyl-6H-diindeno[1 ,2-b:2',1 '-h]fluoren verwendet. Sublimation p = 1 x 10"5 mbar, T = 390 0C. Ausbeute: 55.0 g (72 mmol), 72.3 % d. Th.; Reinheit: 99.9 % n. HPLC.
Beispiel 89: 2,8-Bis(bis(4-diphenylaminophenyl)amino)-6,6,12,12- tetramethyl-6,12-dihydro-indeno[1 ,2b]fluoren
a) 2,8-Bis(bis(4-bromphenyl)amino)-6,6,12,12-tetramethyl-6,12- dihydro-indeno[1 ,2b]fluoren
Figure imgf000062_0002
Eine Lösung von 64.5 g (100 mmol) 2,8-Bis(diphenylamino)-6,6>12,12- tetramethyl-6,12-dihydroindeno[1 ,2b]fluoren in 1500 ml Dichlormethan wird unter gutem Rühren portionsweise mit 74.8 g (420 mmol) N-Brom- succinimid versetzt und 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktions- mischung wird im Vakuum auf 200 ml Volumen eingeengt, mit 1000 ml Ethanol versetzt, der Niederschlag wird abgesaugt, mit 1000 ml heißem Ethanol ausgerührt, abgesaugt, dreimal mit je 300 ml Ethanol gewaschen und im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 82.1 g (85 mmol), 85.5 % d. Th.; Reinheit: 97 % n. 1H-NMR.
b) 2,8-Bis(bis(4-diphenylaminophenyl)amino)-6,6,12,12-tetramethyl- 6,12-dihydro-indeno[1 ,2b]fluoren
Figure imgf000063_0001
Durchführung analog zu Beispiel 1c. Anstelle von 46.8 g (100 mmol) 2,8-Dibrom-6,6,12,12-tetramethyl-6,12-dihydroindeno[1 ,2b]fluoren werden 48.0 g (50 mmol) 2,8-Bis(bis(4-bromphenyl)amino)-6,6,12,12-tetramethyl- 6,12-dihydro-indeno[1 ,2b]fluoren eingesetzt. Umkristallisation aus Dioxan; Sublimation p = 1 x 10"5 mbar, T = 380 0C. Ausbeute: 48.8 g (37 mmol), 74.3 % d. Th.; Reinheit: 99.8 % n. HPLC.
Beispiel 90: 2,8-Bis((4-methylphenyl)(4-diphenylaminophenyl)amino)- 6,6,12,12-tetramethyl-6,12-dihydro-indeno[1,2b]fluoren
a) 2,8-Bis((4-bromphenyl)(4-methylphenyl)amino)-6,6,12,12- tetramethyl-6,12-dihydro-indeno[1 ,2b]fluoren
Figure imgf000064_0001
Eine Lösung von 134.6 g (200 mmol) 2,8-Bis((phenyl)(4-methylphenyl)- amino)-6,6, 12,12-tetramethyl-6, 12-dihydro-indeno[1 ,2b]fluoren (Darstellung analog zu Beispiel 1c) in 1500 ml Dichlormethan wird unter gutem Rühren portionsweise mit 74.8 g (420 mmol) N-Bromsuccinimid versetzt und 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wird im Vakuum auf 200 ml Volumen eingeengt, mit 1000 ml Ethanol versetzt, der Niederschlag wird abgesaugt, mit 1000 ml heißem Ethanol ausgerührt, abgesaugt, dreimal mit je 300 ml Ethanol gewaschen und im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 139.0 g (167 mmol), 83.6 % d. Th.; Reinheit: 98 % n. 1H-NMR.
b) 2,8-Bis((4-methylphenyl)(4-diphenylaminophenyl)amino)-6,6,12,12- tetramethyl-6,12-dihydro-indeno[1 ,2b]f luoren
Figure imgf000064_0002
Durchführung analog zu Beispiel 1c. Anstelle von 46.8 g (100 mmol) 2,8-Dibrom-6,6, 12, 12-tetramethyl-6, 12-dihydroindeno[1 ,2b]fluoren werden 83.1 g (100 mmol) 2,8-Bis((4-bromphenyl)(4-methylphenyl)amino)- 6,6,12,12-tetramethyl-6, 12-dihydroindeno[1 ,2b]f luoren eingesetzt. Umkristallisation aus NMP; Sublimation p = 1 x 10'5 mbar, T = 370 0C. Ausbeute: 83.6 g (83 mmol), 82.9 % d. Th.; Reinheit: 99.7 % n. HPLC.
Beispiel 91 : Herstellung von OLEDs mit Indenofluoren-Tetraminen bzw. -Hexaminen als Lochinjektionsmaterial bzw. Lochtransportmaterial in fluoreszierenden OLEDs Die Herstellung von OLEDs erfolgt nach einem allgemeinen Verfahren gemäß WO 04/058911 , das im Einzelfall auf die jeweiligen Gegebenheiten (z. B. Schichtdickenvariation, um optimale Effizienz bzw. Farbe zu erreichen) angepasst wird.
In den folgenden Beispielen 92-94 werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs vorgestellt. Der grundlegende Aufbau und die verwendeten Materialien (außer der Lochtransportschicht) sind in den Beispielen zur besseren Vergleichbarkeit identisch. Analog dem o. g. allgemeinen
Verfahren werden OLEDs mit folgendem Aufbau erzeugt:
Lochinjektionsschicht (HIL) 20 nm PEDOT (aus Wasser aufgeschleudert; bezogen von H. C. Starck, Goslar, Deutschland; Poly(3,4- ethylendioxy-2,5-thiophen)) Lochtransportschicht ( HTM1 ) B89 (Verbindung nach Beispiel 89) oder B90 (Verbindung nach Beispiel 90) oder als Vergleichsbeispiel 4,4',4"-Tris(N-1- naphthyl-N-phenylamino)-triphenylamin (abgekürzt als NaphDATA bezogen von SynTec)
Lochtransportschicht (HTM2) 20 nm NPB (N-Naphthyl-N-phenyl-4,41- diaminobiphenyl)
Emissionschicht (EML) 30 nm, dotierte Schicht aus 9,10-Bis(1- naphthylanthracen) als Hostmaterial (abgekürzt H1 ), dotiert mit 5 % Tris[4-(2,2- diphenylvinyl)-phenyl]amin als Dotand
(abgekürzt D1 , aufgedampft, synthetisiert nach WO 06/000388)
Elektronenleiter (ETL) 20 nm AIQ3 (bezogen von SynTec,
Tris(chinolinato)aluminium(lll))
Kathode 1 nm LiF, darauf 150 nm AI.
Die OLED können ebenso ohne PEDOT als Lochinjektionsschicht hergestellt werden. In diesen Fällen ist dann das erfindungsgemäße Indenofluoren-Tetramin bzw. Hexamin-Derivat die Lochinjektions- Verbindung. Diese OLEDs zeigen vergleichbar gute Eigenschaften.
Diese OLEDs werden standardmäßig charakterisiert; hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Effizienz (gemessen in cd/A) und die Leistungseffizienz (gemessen in Im/W) in Abhängigkeit der Helligkeit, berechnet aus Strom-Spannungs-Helligkeit-Kennlinien (lUL-Kennlinien), bestimmt.
In Tabelle 6 sind die Ergebnisse einiger OLEDs (Beispiele 92 bis 94), bei denen die Schichtdicke der Lochtransportschicht (HTM1 ) variiert wird, zusammengefasst. Als Vergleichsmaterial wird in den Vergleichsbeispielen NaphDATA verwendet.
Das Hostmaterial H1 ist 9,10-Bis(1-naphthyl)anthracen, als Dotand wird D1 eingesetzt. Beide sind im Folgenden dargestellt:
Figure imgf000066_0001
Host H1 Dotand D1 Wie man den erfindungsgemäßen Beispielen 92 und 93 in der Tabelle 6 entnehmen kann, zeigen OLEDs enthaltend das erfindungsgemäße Lochtransportmaterial (HTM1 ) eine deutlich höhere Effizienz als mit NaphDATA gemäß dem Stand der Technik als Lochtransportmaterial. Weiterhin ist die Betriebsspannung unabhängig von der Schichtdicke der Lochtransportschicht. Diese Eigenschaft ist für den Aufbau vollfarbiger Displays von großem Vorteil, da man durch Variation der Schichtdicke der Lochtransportschicht die Dicke der Pixel der Grundfarben Blau, Grün und Rot gleich gestalten kann. Das erfindungsgemäße Lochtransportmaterial kann hier also als Dickenausgleichsschicht dienen, ohne dass dadurch die elektooptischen Eigenschaften des Devices nachteilig beeinflusst werden. Wie den Vergleichsbeispielen zu entnehmen ist, ist dies für Lochtransportmaterial (NaphDATA) gemäß dem Stand der Technik nicht der Fall: Hier wird bei größerer Schichtdicke der Lochtransportschicht eine deutlich höhere Betriebsspannung benötigt.
Tabelle 6
Figure imgf000067_0001

Claims

Patentansprüche
1. Verbindungen gemäß Formel (1 ),
Figure imgf000068_0001
Formel (1 )
wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt:
Y1 Z ist gleich oder verschieden N, P, P=O, PF2, P=S, As, As=O, As=S, Sb, Sb=O, Sb=S, C=O, O, S, Se, Te, S=O, SO2, Se=O, SeO2, Te=O oder TeO2;
Ar1, Ar2, Ar3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann;
Ar4, Ar5, Ar6, Ar7 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann;
E ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine
Einfachbindung, N(R1), O, S, C(R1)2, Si(R1)2 oder B(R1);
R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2- Gruppen durch -R2C=CR2-, -C≡C-, Si(R2)2, Ge(R2)2,
Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, -O-, -S-, -COO- oder -CONR2- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder hetero- aromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen
Ringatomen, das durch einen oder mehrere nichtaromatische Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R1 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches Ringsystem bilden;
R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H oder ein aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen;
χ1 ( x4 jst bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine
Brücke, die mit Ar1 und Ar2 ein cyclisches System aufspannt, ausgewählt aus C(R1 )2, Si(R1 )2, C=O, C=NR1, C=C(R1)2, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1), P(=O)R1, P(=S)R1, B(R1) oder einer Kombination aus zwei, drei oder vier dieser Gruppen;
X2, X3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine
Brücke, die mit Ar2 und Ar3 ein cyclisches Ringsystem aufspannt, ausgewählt aus B(R1), C(R1 )2, Si(R1 )2, C=O, C=NR1, C=C(R1)2, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1), P(=O)R1, P(=S)R1 oder einer Kombination aus zwei, drei oder vier dieser Gruppen;
n, o, p ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder
1 , mit der Maßgabe, dass n, p und o nur dann gleichzeitig 0 sein können, wenn X1 eine andere Gruppe als C(R1)2-Brücke mit R1=offenkettiger Alkylrest ist; dabei bedeutet n = 0 bzw. o = 0 bzw. p = 0, dass sich an Stelle der Brücke zwei H bzw. Reste R1 befinden;
q, r ist bei jedem Auftreten 1 , wenn das entsprechende
Zentralatom der Gruppe Y bzw. Z ein Element aus der 5. Hauptgruppe ist, und ist bei jedem Auftreten gleich 0, wenn das entsprechende Zentralatom der Gruppe Y bzw. Z ein Element aus der 4. oder der 6. Hauptgruppe ist;
s ist 1 , 2 oder 3;
t ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1 , wobei t = 0 bedeutet, dass statt der Gruppe E Reste
R1 gebunden sind; dabei gilt weiterhin, dass t = 0 ist, wenn q = 0 ist.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die Symbole Y, Z gleich oder verschieden für Stickstoff, C=O, Phosphor oder P=O steht.
3. Verbindungen gemäß Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Symbole Ar1, Ar2 und Ar3 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 16 aromatischen Ringatomen stehen, die mit einem oder zwei Resten R1 substituiert sein kann.
4. Verbindungen der Formel (1a) gemäß Anspruch 3,
Figure imgf000071_0001
Formel (1a) wobei die Symbole und Indizes dieselben Bedeutungen haben, wie in Anspruch 1 beschrieben.
Verbindungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Symbole Ar4, Ar5, Ar6, Ar7 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 16 aromatischen Ringatomen, für ein Triarylamin oder für Spirobifluoren stehen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann.
Verbindungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Symbol R1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für H, F, CN, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen oder eine verzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 5 C-Atomen, wobei jeweils eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R2C=CR2-, -C≡C-, -O- oder -S- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder eine monovalente Aryl- oder Heteroaryl- gruppe mit 2 bis 16 C-Atomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, steht; dabei können auch zwei oder mehrere Reste R1 miteinander ein Ringsystem bilden.
Verbindungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Index p = 0 ist und einer der beiden Indizes n oder o = 1 ist, während der andere der beiden Indizes = 0 ist, gemäß den Strukturen der Formel (1 b) und (1c),
Figure imgf000072_0001
Formel (1 b)
Figure imgf000072_0002
Formel (1c) wobei die Symbole und Indizes dieselbe Bedeutung haben, wie in Anspruch 1 beschrieben.
8. Verbindungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Symbole X1, X2, X3 und X4 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Brücke darstellen, die mit Ar1 und Ar2 bzw. mit Ar2 und Ar3 ein cyclisches System aufspannt, ausgewählt aus C(R1)2, C=O, C=NR1, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1), P(=O)R1, C(R1)2-C(R1)2, C(R1)2-C(R1)2-C(R1)2, C(R1)2-O und C(R1)2-O-C(R1)2.
9. Verbindungen der Formel (1d) gemäß Anspruch 8,
Figure imgf000073_0001
Formel (1d) wobei die Symbole und Indizes dieselben Bedeutungen haben, wie in Anspruch 1 beischrieben.
10. Verbindungen gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Reste R1 miteinander ein Ringsystem bilden.
11. Verbindungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 dadurch gekennzeichnet, dass Y=Z ist.
12. Verbindungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 , ausgewählt aus den Strukturen (1 ) bis (104).
13. Konjugierte, teilkonjugierte oder nicht-konjugierte Polymere, Oligomere oder Dendrimere, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (1 ), wobei ein oder mehrere Reste R1 der Verbindung gemäß Formel (1) eine Bindung zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer darstellen.
14. Polymere, Oligomere oder Dendrimere gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer Wiederholeinheiten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Fluorenen, Spirobi- fluorenen, para-Phenylenen, Carbazolen, Thiophenen, Dihydro- phenanthrenen, Indenofluorenen, Phenanthrenen, aromatischen Ketonen, Metallkomplexen, Triarylaminen oder mehreren dieser Einheiten.
15. Verwendung von Verbindungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14 in organischen elektronischen Vorrichtungen.
16. Organische elektronische Vorrichtungen, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14.
17. Organische elektronische Vorrichtung gemäß Anspruch 16, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektro- lumineszenzvorrichtungen (OLEDs), organischen Feld-Effekt- Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Photorezeptoren oder organischen Laserdioden (O-Laser).
18. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung, enthaltend Anode, Kathode und mindestens eine emittierende Schicht, dadurch gekennzeichnet, dass die emittierende Schicht mindestens eine Verbindung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14 enthält.
19. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14 als Emitter verwendet wird und das
Hostmaterial der emittierenden Schicht ausgewählt ist aus den Klassen der Oligoarylene, der Oligoarylene enthaltend kondensierte aromatische Gruppen, der Oligoarylenvinylene, der polypodalen Metallkomplexe, der lochleitenden Verbindungen, der elektronen- leitenden Verbindungen, der Ketone, der Phosphinoxide, der
Sulfoxide oder der Atropisomere.
20. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß Anspruch 18 oder 19, dadurch gekennzeichnet, dass weitere Schichten vorhanden sind, ausgewählt aus Lochinjektionsschicht, Lochtransportschicht, Loch- blockierschicht, Elektronentransportschicht und/oder Elektroneninjektionsschicht.
21. Organische elektronische Vorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 16 bis 20, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14 als
Lochtransportmaterial in einer Lochtransportschicht und/oder in einer Lochinjektionsschicht eingesetzt wird und dass die Verbindung in diesen Schichten gegebenenfalls durch Elektronenakzeptor- Verbindungen dotiert sein kann.
22. Organische elektronische Vorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 16 bis 21 , dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14 als Elektronentransportmaterial in einer Elektronentransportschicht und/oder als Lochblockiermaterial in einer Lochblockierschicht und/oder als Triplett-Matrixmaterial in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird.
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