JP2019193663A - 低ナトリウム食品 - Google Patents

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Abstract

【課題】同様のレベルの塩辛さを付与しつつ、ナトリウム含有量の削減された食品を提供する。【解決手段】食品に、塩の塩味の知覚を増強する天然由来の、種々の化学構造を有する化合物を配合する。例えば、以下の化合物を配合する。【選択図】なし

Description

(関連出願の相互参照)
本願は、以下の各米国仮特許出願:2013年2月8日出願の第61/762781号、2013年2月8日出願の第61/762792号、2013年2月8日出願の第61/762798号、2013年2月8日出願の第61/762804号、2013年2月11日出願の第61/763244号、2013年2月11日出願の第61/763274号、2013年2月11日出願の第61/763300号の利益を請求するものである。上で挙げた米国仮特許出願はそれぞれ、本明細書に記載の開示内容に相反さない範囲で、参照により全て本明細書において援用される。
本開示は概して、とりわけ、食品の味、例えば食品の塩辛さ(saltiness)を修飾する又は増強する化合物を含有する食品に関する。
普通の食卓塩である塩化ナトリウムは、塩味の知覚を引き出すための原型的な化合物である。しかしながら、ナトリウム摂取量を削減しようとして、研究者達は、塩味を犠牲にすることなく、塩化ナトリウムの適切な代用品を見つけてきた又は塩化ナトリウム量を削減してきた。
塩は、甘味、苦味、酸味、うま味、そして塩味という知覚的要素が混じり合ったものを含め、複雑な味を引き出すことができる。塩のカチオンが知覚に関わる味要素をもたらし、アニオンが、それ自身の味に寄与することに加え、カチオンの味の知覚を修飾すると考えられている。例えば、ナトリウム及びリチウムは塩味しか付与しないと考えられているが、カリウム及び他のアルカリ土類カチオンは塩味と苦味の両方を生み出す。食品中に一般に見出されるアニオンの中でも塩化物イオンは塩味に対して最も抑制性が低いと考えられており、クエン酸アニオンは抑制性がより高い。
同一又は同様の調味効果をもたらし且つ塩化ナトリウム量が実質的に少ない、食卓塩の代用品としての呈塩味組成物を得ようと多くの試みがなされてきた。これを目的として、塩化カリウム、塩化アンモニウム及び同様の化合物が提案されている。そのような塩、そのような塩の組み合わせの使用には味に関して改善の余地が多い。個別又は組み合わせであるかを問わず、どの塩も他の味のモダリティにプラスの影響をもたらさないし、塩化ナトリウムのような味もしない。各塩は、そのような塩の混合物と同様に、単独では味が悪い。例えば、塩化カリウムでは、殆どの人が「苦い」と評する強い後味が残る。塩化アンモニウムもまた、後味が苦い。
本開示では、とりわけ、塩味又は塩化ナトリウム若しくは他の塩の摂取に関連した別の味の知覚を引き出す又は増強する化合物、あるいは塩味又は塩化ナトリウム若しくは他の塩の摂取に関連した別の複雑な味の知覚に関連した受容体又はイオンチャネルと相互作用する化合物について説明する。実施形態において、化合物は、塩味の知覚を引き出す又は増強するための、食品において原料(ingredient)として使用される天然由来の味覚修飾化合物である。実施形態において、食品は通常より少ない量のナトリウムを含有する。
本明細書において説明するように、数多くの誘導化合物をインビトロで、そのナトリウムチャネルの活性を変化させる能力についてスクリーニングした。同定した化合物の多くが、塩化ナトリウムを含有する組成物の塩辛さを増強すると判明した。
本明細書に記載の化合物、組成物、食品又は方法の1つ以上の実施形態は、従来の化合物、組成物、食品又は方法より1つ以上の点で有利である。例えば、本明細書に記載の1種以上の味覚修飾又は塩味修飾化合物を含む食品のナトリウム含有量は、同様のレベルの塩辛さを付与しつつも、そのような味覚修飾又は塩味修飾化合物を含まない食品より低くなり得る。この利点及び他の利点は、以下の詳細な説明から容易に理解される。
塩化ナトリウム溶液中の様々な組み合わせの化合物の塩辛さの知覚についてのDAPスコア試験の結果を示す表である。 ブロス溶液中の様々な組み合わせの化合物の塩辛さの知覚についてのDAPスコア試験の結果を示す表である。
(0011) 本開示では、とりわけ、塩味又は塩化ナトリウムの摂取に関連した別の味の知覚を引き出す又は増強する化合物について説明する。実施形態において、化合物は、塩味の知覚を引き出す又は増強するための、食品において原料として使用される味覚修飾化合物である。実施形態において、食品は、典型的にはより多量のナトリウムに関連した塩味を付与しながらもナトリウム含有量が少ない食品である。
(0012) 実施形態において、食品は、(i)味覚修飾若しくは塩味修飾化合物又はその誘導体、あるいは(ii)味覚修飾若しくは塩味修飾化合物又はその誘導体を含む組成物を含む。味覚修飾又は塩味修飾化合物は天然物由来になり得る、合成し得る又は単離若しくは精製し得る。
(0013) 本明細書において、「食品」とは、天然では存在しない形態の食物である。実施形態において、食品は、天然では一緒に存在しない少なくとも2種の可食原料を含む。「食物」とは、ヒト、愛玩動物及び家畜類を含めた動物が食べる又は飲む「栄養に富んだ物質」である。「栄養に富んだ物質」は、主要栄養素、例えば脂肪、炭水化物若しくはタンパク質又は微量栄養素、例えば必須若しくは非必須のビタミン若しくはミネラルである。
(0014) 本明細書に記載の1種以上の味覚修飾若しくは塩味修飾化合物又はこれらの誘導体は、単独で又は組み合わせて、食品に組み入れ得る。この1種以上の化合物は、食品を摂取した時に塩辛さの知覚を引き出し得る。実施形態において、この1種以上の化合物は、塩味を付与する塩を含有する食品に含まれる。好ましくは、1種以上の化合物の少なくとも1つは、味覚修飾化合物又は塩味修飾化合物である。
(0015) 実施形態において、食品は、原料、塩味を付与する塩及び味覚修飾又は塩味修飾化合物を含む。原料は、栄養に富んだ原料、すなわち栄養に富んだ物質である原料になり得る。味覚修飾又は塩味修飾化合物は、食品において、食品の塩味を増強するのに十分な量で存在し得る。実施形態において、原料、塩及び味覚修飾又は塩味修飾化合物は、食品において、天然で存在する食物、例えばバナナ、唐辛子、アボカド、小麦等では見られない量又は濃度で存在する。
(0016) 実施形態において、1種以上の化合物の少なくとも1つは塩味修飾化合物であり、塩辛さの知覚を引き出す又は増強するのに十分な量又は濃度で食品中に存在する。実施形態において、この1種以上の塩味修飾化合物は、食品において、この1種以上の塩味修飾化合物を含まない実質的に同様の食品と同様の塩辛さの知覚を引き出す食品に含まれる塩がより少なくなるように塩味の知覚を引き出す又は増強するのに十分な量又は濃度で存在する。好ましくは、減塩食品は、この1種以上の塩味修飾化合物を含まない実質的に同様の食品と同一又は同様の塩辛さの知覚を引き出す。
(0017) 実施形態において、1種以上の味覚修飾又は塩味修飾化合物は、同様の塩味を有しながらも、この1種以上の味覚修飾又は塩味修飾化合物を有さない実質的に同様の食品と比較して1人前あたり(per serving)約10mg以上のナトリウム量を削減し得るように塩味の知覚を引き出す又は増強するのに十分な量又は濃度で食品中に存在する。実施形態において、この1種以上の味覚修飾又は塩味修飾化合物は、食品1人前中のナトリウム量を約150mg以下、特には約100mg以下、特には約75mg以下、特には約25mg以下、特には約10mg以下まで削減し得るように塩味の知覚を引き出す又は増強するのに十分な量又は濃度で食品中に存在する。例えば、1人前のシリアル又はスナックにおいて、同様の塩味を有しながらも、この1種以上の味覚修飾又は塩味修飾化合物を有さない実質的に同様の食品と比較して、ナトリウムを約10mg以上削減するのが望ましいと考えられる。1人前のシリアル又はスナックにおいて、ナトリウムを約150mg以下、特には約100mg以下、特には約75mg以下、特には約25mg以下、特には約10mg以下まで削減することが望ましいと考えられる。シリアルの場合、典型的な1人前の分量は50グラムである。当然のことながら、シリアルの1人前の分量は他のものにもなり得る。
(0018) 実施形態において、1種以上の味覚修飾又は塩味修飾化合物は、同様の塩味を有しながらも、この1種以上の味覚修飾又は塩味修飾化合物を有さない実質的に同様の食品と比較して1人前あたり約20mg以上ナトリウム量を削減し得るように塩味の知覚を引き出す又は増強するのに十分な量又は濃度で食品中に存在する。実施形態において、1種以上の味覚修飾又は塩味修飾化合物は、ナトリウム量を約800mg以下、特には約500mg以下、特には約300mg以下、特には約100mg以下、特には約20mg以下まで削減し得るように塩味の知覚を引き出す又は増強するのに十分な量又は濃度で食品の1人前中に存在する。例えば、1人前の食事においてナトリウムを約20mg以上削減することが望ましいと考えられる。1人前の食事においてナトリウムを約800mg以下、特には約500mg以下、特には約300mg以下、特には約100mg以下、特には約20mg以下まで削減するのが望ましいと考えられる。
(0019) 実施形態において、1種以上の味覚修飾又は塩味修飾化合物は、同様の塩味を有しながらも、この1種以上の味覚修飾又は塩味修飾化合物を有さない実質的に同様の食品と比較して1人前あたり約100mg以上ナトリウム量を削減し得るように塩味の知覚を引き出す又は増強するのに十分な量又は濃度で食品中に存在する。実施形態において、1種以上の味覚修飾又は塩味修飾化合物は、同様の塩味を有しながらも、この1種以上の味覚修飾又は塩味修飾化合物を有さない実質的に同様の食品と比較してナトリウム量を約800mg以下、特には約500mg以下、特には約300mg以下、特には約200mg以下、特には約100mg以下まで削減し得るように塩味の知覚を引き出す又は増強するのに十分な量又は濃度で食品の1人前中に存在する。例えば、1人前のスープにおいてナトリウムを約100mg以上削減することが望ましいと考えられる。1人前のスープにおいてナトリウムを約800mg以下、特には約500mg以下、特には約300mg以下、特には約200mg以下、特には約100mg以下まで削減するのが望ましいと考えられる。スープの場合、典型的な1人前の分量は250グラムである。当然のことながら、スープの1人前の分量は他のものにもなり得る。
(0020) 本明細書に記載の化合物又はそれらの誘導体のいずれの適切な組み合わせも食品に含め得る。実施形態において、食品は、少なくとも2種の構造的に異なる味覚修飾又は塩味修飾化合物を含むような化合物の組み合わせを含む。
(0021) 食品又は組成物は、本明細書に記載の1種以上の化合物又はそれらの誘導体を適切な濃度で含み得る。例えば、本明細書に記載の化合物又はその誘導体、例えば味覚修飾又は塩味修飾化合物は、約0.01質量%以上、約2質量%以下又は約0.01〜約2質量%の濃度で食品中に存在し得る。食品中の塩の濃度は、味覚修飾又は塩味修飾化合物の望ましい濃度に影響し得ることがわかる。例えば、より多くの塩が存在するならば、味覚修飾又は塩味修飾化合物を少なくすることが望ましいと考えられる。加えて、2種以上の味覚修飾又は塩味修飾化合物の存在は、特に味覚修飾又は塩味修飾化合物の効果が相加的又は相乗的である場合に、他の味覚修飾又は塩味修飾化合物の望ましい濃度に影響し得ることがわかる。
(0022) 塩味を付与するいずれの塩も、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物を含有する食品中に存在し得る又は組み入れ得る。食品用途で最も一般的に使用される塩は塩化ナトリウム(典型的には普通の食卓塩と称される)である。食品中に存在し得る又は組み入れ得るナトリウム塩の他の供給源例には、リン酸ナトリウム、グルタミン酸ナトリウム、亜硝酸ナトリウム、硝酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、乳酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム及びステアロイルラクチル酸ナトリウムが含まれる。1種以上のナトリウム塩に加えて又はその代替物として、同様のリチウム、カリウム、アンモニア又は他のアルカリ土類塩が存在し得る又は含まれ得る。
(0023) 実施形態において、食品は、塩味を付与する塩としての塩化ナトリウムを含む。塩化ナトリウムは、任意の適切な量又は濃度で食品中に存在し得る。実施形態において、塩化ナトリウムは、最高約10.0質量%、特には最高約5.0質量%、さらには最高約1.2質量%又は約0.017〜約1.2質量%、約0.1〜約1若しくは約0.4〜約0.6質量%の範囲の量で食品中に存在する。実施形態において、1種以上の生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物を含む食品は、0.04質量%以下、0.1質量%以下、0.2質量%以下、0.25質量%以下、0.3質量%以下、0.4質量%以下、0.5質量%以下、0.75質量%以下、1質量%以下、5質量%以下又は10質量%以下のナトリウムを含む。望ましいナトリウム質量%は、食品のタイプに応じて異なり得ることがわかる。例えば、調味料は、スープ又は朝食用シリアルより高いナトリウム質量%を有することが望ましいと考えられる。実施形態において、1種以上の味覚修飾又は塩味修飾化合物を含む食品は、1人前あたり100mg以下、1人前あたり250mg以下、1人前あたり500mg以下のナトリウムを含む。
(0024) 1種以上の味覚修飾又は塩味修飾化合物は、塩味又は塩の摂取に関連した他の味の知覚を引き出す又は増強することが望ましい事実上いずれの食品でも利用し得る。味覚修飾又は塩味修飾化合物は、飲料又は料理に塩辛さを付与するにあたって又は塩辛さが求められるスナック食品若しくは他の食品における原料として利用することができる。
(0025) 1種以上の味覚修飾又は塩味修飾化合物を組み入れ得る食品の例には、糖菓、ガム、パン製品、アイスクリーム、乳製品、フルーツ味のグミ、チップス又はクリスプ、押出成形スナック、トルティーヤチップス又はコーンチップス、ポップコーン、プリッツェル、ナッツ、スナックバー、置き換え食品、調理加工済み食品、スープ、パスタ、缶詰食品、冷凍加工食品、乾燥加工食品、インスタント麺、冷蔵加工食品、油又は脂肪、ソースドレッシング又は薬味、ディップ、ピクルス漬け製品、調味料、ベビーフード、スプレッド、チップス又はクリスプ、例えばジャガイモ、トウモロコシ、コメ、野菜(生野菜、ピクルス漬け野菜、調理済み及び乾燥野菜を含む)、果物、穀類を含むチップス又はクリスプ、スープ、調味料、焼き製品、例えば朝食用インスタントシリアル、ホットシリアル又はドウ(dough)、アイスクリーム、例えばフローズンヨーグルト、乳製品、例えばヨーグルト又はチーズ、調理加工済み食品、スープ、パスタ、缶詰食品、冷凍加工食品、乾燥加工食品、インスタント麺、冷蔵加工食品、繊維又はタンパク質を含む飲料を含めた飲料、肉又は肉代用品、ペットフード、飼料、メディカルフード、栄養補助食品、ビタミンサプリメント並びに調製粉乳製品が含まれる。
(0026) 実施形態において、1種以上の生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合を、治療薬又は医薬品等に組み入れる。
(0027) 実施形態において、食品は加工食品である。食品加工には、未加工の原料を食物に変化させること又は食物の形態を別の形態に変化させることが含まれる。食品加工では、収穫した作物又は畜産品を使用して小売店、レストラン等で消費者に販売する市場向け製品を製造することを含むことが多い。加工食品には、購入後、摂取前に消費者がさらに手を加える(例えば、加熱、調理、焼きあげ等)製品が含まれる。
(0028) 特に適した食品には、スープ、ミールキット、穀類製品、例えばインスタントシリアル、スナック、バー及びパン並びに乳製品、例えばアイスクリーム、ヨーグルト及びチーズが含まれる。幾つかの態様において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、典型的には、チキン又は家禽ブロス、チキン又は家禽をベースにしたスープ(例えば、チキンヌードルスープ)、トマトをベースとしたスープ等を含めた(ただしこれらに限定するものではない)スープに含まれるナトリウム塩の量を削減するために使用される。幾つかの態様において、味覚修飾又は塩味修飾化合物は、ミールキット、例えば肉と組み合わせて料理を用意するための原料が入ったキットにおいてナトリウム塩量を削減するために使用される。そのようなミールキットは、乾燥具材(例えば、麺、コメ、乾燥させたジャガイモ等)及び調味料のパックを含み得る。幾つかの態様において、味覚修飾又は塩味修飾化合物は、典型的にはスナック食品に添加することでその風味を増強する塩化ナトリウムを削減するために使用される。スナック食品の例には、ポテトチップス、コーンチップス、プリッツェル、果物タイプのスナック、これらの食物と他の原料とを混合したものを含めたスナックミックス(例えば、シリアル)が含まれる。
(0029) 幾つかの態様において、味覚修飾又は塩味修飾化合物は、インスタントのシリアル又は他の穀類系食品、例えばドウ、焼き製品、穀物スナック、穀物バー等に典型的に含まれるナトリウム塩の量を削減するために使用される。幾つかの態様において、味覚修飾又は塩味修飾化合物は、乳製品系食品、例えば生又は冷凍乳製品(ヨーグルト、アイスクリーム等を含み得る)に典型的に含まれるナトリウム塩の量を削減するために使用される。幾つかの態様において、味覚修飾又は塩味修飾化合物は、弁当食品、例えばコメ、ジャガイモ又は野菜の入った弁当、乾燥弁当、冷凍弁当等に典型的に含まれるナトリウム塩の量を削減するために使用される。
(0030) 本開示を目的として、「穀類/穀物(grain)」には、穀類及び偽穀類が含まれる。食用穀物の例には、トウモロコシ、モロコシ、フォニオ、雑穀、例えばトウジンビエ、キビ、シコクビエ、アワ、ヒエ、スズメノコビエ等、ジュズダマ、コムギ、イネ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、ライコムギ、マコモ、テフ、アマランサス、キノア、ソバ等が含まれる。
(0031) 味覚修飾又は塩味修飾化合物は、スープ、ブロス、ソース(例えば、焼きダレ(busting sauce))、各種調味ソース、ケチャップ、ドレッシング及び他の同様の食品と共に使用することもできる。
(0032) 実施形態において、味覚修飾又は塩味修飾化合物又は組成物を含める食品は、約30質量%以上の水分含有量を有する。例えば、食品は、約35質量%以上又は約40質量%以上の水分含有量を有し得る。約30質量%以上の水分含有量を典型的に有する食品の非限定的な例には、スープ、飲料、バッター(batter)及びドウが含まれる。
(0033) 実施形態において、味覚修飾又は塩味修飾化合物又は組成物を含める食品は約50質量%以上の水分含有量を有する。例えば、食品は、約60質量%以上又は約70質量%以上の水分含有量を有し得る。約50質量%以上の水分含有量を典型的に有する食品の非限定的な例には、スープ及び飲料が含まれる。例えば、味覚修飾又は塩味修飾化合物又は組成物を含有するスープは、約50〜約90質量%の水を含有し得る。
(0034) 実施形態において、味覚修飾又は塩味修飾組成物を含める食品は、約20質量%以下の水分含有量を有する。例えば、食品を、低水分量の乾燥食品に含め得る。実施形態において、味覚修飾又は塩味修飾食品を、調味料として乾燥形態で含ませる。実施形態において、調味料は、1種以上の味覚修飾又は塩味修飾化合物、1種以上の担体及び1種以上の塩を含む又はこれらから本質的に成る若しくは成る。
(0035) 味覚修飾又は塩味修飾化合物を用いることで、塩味の知覚を引き出す又は食品若しくは飲料製品に使用される塩で知覚される塩味を増強することができる。塩味修飾化合物により引き出される又は増強される好ましい塩味は、塩化ナトリウムの塩味である。
(0036) さらに、本明細書に記載の味覚修飾又は塩味修飾化合物を使用することで、代用塩として使用し得る公知の呈塩味化合物で知覚される塩味を引き出す又は増強することができる。そのような化合物には、アミノ酸、例えばカチオン性アミノ酸及び低分子量ペプチド、例えばジペプチド及びトリペプチドが含まれる。これらの化合物の具体例には、塩酸アルギニン、塩酸リジン及び塩酸リジン−オルニチンが含まれる。これらの化合物は塩味を呈するものの、典型的には低濃度の場合のみ有用である。濃度が高いと苦味を呈するからである。通常、これらの呈塩味化合物は、約1〜約40mM又は約10〜約30mMの範囲の濃度で使用される。このため、まず所望の塩味を達成するのに必要な量より塩化ナトリウムが少ない食品又は飲料を調合し、次にこの食品又は飲料に本明細書に記載の味覚修飾又は塩味修飾化合物を、塩を添加した食品又は飲料の塩味が増強されて所望の味に達するのに十分な量で添加することで、食品又は飲料製品の塩化ナトリウム含有量を削減することが実現可能である。加えて、少なくとも塩の一部を呈塩味カチオン性アミノ酸、低分子量ジペプチド又はこれらの混合物と置き換えることで塩化ナトリウム含有量をさらに削減し得る。
(0037) 実施形態において、方法は、食品が目標とする塩味を設定することを含み、それには食品における、塩味を付与する塩の量(この塩の量では目標とするレベルを塩味を達成できない)及び所望の塩味を達成するための塩味増強化合物(又は2種以上の塩味増強化合物)の量が含まれる。実施形態において、方法は、食品が目標とする塩味を設定することを含み、それには、食品における、塩味を付与するナトリウム塩の量(目標とするレベルの塩味を達成できない)、所望の塩味を達成するための、塩味を付与する非ナトリウム塩の量及び塩味増強化合物(又は2種以上の塩味増強化合物)の量が含まれる。
(0038)加工
(0039) 本明細書に記載の味覚修飾若しくは塩味修飾化合物又はその誘導体は、食品に、乾燥又は液状形態で添加することができる。例えば、液状形態の味覚修飾又は塩味修飾化合物は、単純に化合物を適当な相対量で水性液に溶解又は懸濁させることで調製することができる。有用な水性液には、水、アルコール−水混合物、トリアセチン、プロピレングリコール、トリグリセリド及び他の公知の有機溶媒が含まれる。味覚修飾又は塩味修飾化合物の濃度によっては、化合物を溶解させるのに混合物を加熱するのが望ましい場合もある。
(0040) 乾燥状態、例えば粉末又は顆粒で存在する味覚修飾又は塩味修飾化合物を、化合物を、乾燥状態の他の成分と混合又はブレンドすることで調製することができる。ドライブレンド又は混合は、いずれの慣用の適切な装置で行うこともできる。幾つかの態様において、本明細書に記載の味覚修飾又は塩味修飾化合物を、幾つかの原料の混合物(好ましくは最初は40メッシュ未満が便利である)から、一般に用いられている造粒方法で乾燥組成物に調製することができる。そのような開始混合物を公知のやり方で湿潤させ、造粒し、顆粒を通常通り乾燥させ、篩過すると一般的な食卓塩の典型的なサイズに近い生成物が得られ、例えば30メッシュの篩を通過して40メッシュの篩の上に残る分級物を回収する。
(0041) あるいは、乾燥組成物状態で存在する味覚修飾又は塩味修飾化合物を、まず化合物及び他の個々の成分の溶液、エマルション又は懸濁液を調製し、次にこの溶液又は懸濁液を押出成形して又は乾燥させて調製することもできる。成分の溶液又は懸濁液の調製は、液状着香料調製という文脈の中で上述したように行うことができる。このようにして調製した溶液、エマルション又は懸濁液を次に、慣用の適切な装置、例えば回転乾燥器、ドラム乾燥器、流動層乾燥器又は噴霧乾燥器を使用して乾燥させることができる。
(0042) 本明細書に記載の味覚修飾又は塩味修飾化合物は、化合物を他の成分と指示された割合で、適切に混合された(例えば、均質)生成物が得られるまで徹底的に混合することで調製することができる。
(0043) 次に、味覚修飾又は塩味修飾化合物を含有する組成物又は調合物を食品と合わせることができる。
(0044)塩辛さの知覚
(0045) 実施形態において、塩味修飾化合物を含む組成物は、この塩味修飾化合物を含まないが塩濃度がより高い実質的に同様の組成物に等しい度合いの塩辛さを付与するものと知覚される。好ましくは、塩味修飾化合物を含む組成物は、この塩味修飾化合物を有さない実質的に同様の組成物に等しい塩辛さの知覚を、組成物の塩分がその実質的に同様の組成物より少ない場合に(例えば、約1%以上の減塩)もたらす。例えば、塩味修飾化合物を含む組成物は、その塩濃度が、実質的に同様の組成物と比較して約2%以上、約5%以上、約7%以上、約8%以上、約9%以上、約10%以上、約11%以上、約15%以上、約20%以上、約30%以上、約35%以上、約40%以上又は約50%以上低い場合に、塩味修飾化合物を有さない実質的に同様の組成物に等しい塩辛さの知覚をもたらし得る。実施形態において、1種以上の塩味修飾化合物は、塩、例えば塩化ナトリウムの量を約1%以上、約2%以上、約5%以上、約7%以上、約8%以上、約10%以上、約11%以上、約12%以上、約15%以上、約20%以上、約22%以上、約25%以上、約30%以上、約35%以上、約40%以上、約45%以上、約50%以上、約55%以上、約60%以上、約65%以上、約70%以上、約75%以上、約80%以上、約85%以上、約90%以上、約95%以上等削減するのに十分な量で食品中に存在し得る。好ましくは、減塩食品は、この1種以上の塩味修飾化合物を含まない実質的に同様の食品と同一又は同様の塩辛さの知覚を引き出す。
(0046) 塩辛さの知覚は、いずれの適切なやり方でも評価し得る。実施形態において、塩辛さを、訓練を受けた分析型官能検査パネルにより判定する。実施形態において、訓練を受けた官能検査パネルは、塩味修飾化合物を有する組成物の塩辛さを、塩化ナトリウム含有量がより多い実質的に同様の組成物に対して判定する。
(0047) 官能検査のパネリストは、いずれの適切なやり方でも訓練を受け得る。好ましくは、パネリストは、嗜好又は容認性を考慮することなく塩味又は他の属性を識別するように訓練される。また、パネリストは、好ましくは、強度スケールにしたがって塩味又は他の属性を精確に定量化するように訓練される。有益な訓練プロトコルの理解に役立ち得る一般的な情報は例えば、Meilgaard M.、Civille G.V.及びCarr B.TによるSensory Evaluation Techniques,4th Ed(2007),CRC Press,pp.147−152に見つけることができる。パネリストのプレスクリーニング、選定及び訓練は、1つ以上のスタンダード、例えばHootman RC,Manual 13 MNL13 Manual on Descriptive Analysis Testing for Sensory Evaluation,ASTM(1992)、STP758 Guidelines for the Selection and Training of Sensory Panel Members,ASTM(1981)及びMunoz A.M and Civille,G.V.,MLN13:The Spectrum Descriptive Analysis Method,ASTM(1992)に記載される通りに行われ得る。好ましくは、パネリストは、Spectrum Method(Munoz A.M and Civille,G.V.,MLN13:The Spectrum Descriptive Analysis Method,ASTM 1992)にしたがって訓練される。
(0048) 好ましくは、同じ訓練でもって塩味又は他の属性を識別するように訓練された2人以上のパネリストが出した塩辛さに関する平均スコアを、ある減塩食品が、1種以上の塩味修飾化合物を含まない実質的に同様の食品と同一又は同様の塩辛さの知覚を引き出すか否かの判定において考慮する。例えば、パネルは、3人以上、5人以上、7人以上、10人以上等の訓練されたパネリストから構成され得る。
(0049) 味覚修飾又は塩味修飾化合物は、直接作用して塩の塩味の知覚を引き出す又は増強する化合物になり得る。あるいは、直接作用して塩の塩味の知覚を引き出し又は増強する化合物へと摂取後に転化される化合物になり得る。
(0050)味覚修飾及び塩味修飾化合物
(0051) 多種多様な天然由来の化合物を、TrpML3チャネル、TrpV1チャネル又はENaCチャネルを活性化させる能力又は活性化を促進する能力についてインビトロで試験した。
(0052) ムコリピン−3としても知られるTrpML3(一過性受容器電位カチオンチャネル、ムコリピンサブファミリー、メンバー3)チャネルは、ヒトにおいて、MCOLN3遺伝子によりコードされるタンパク質である。カプサイシン受容体及びバニロイド受容体1としても知られるTrpV1(一過性受容器電位カチオンチャネル、サブファミリーV、メンバー1)チャネルは、ヒトにおいて、TrpV1遺伝子によりコードされるタンパク質である。非神経細胞ナトリウムチャネル1(SCNN1)又はアミロライド感受性ナトリウムチャネル(ASSC)としても知られるENaC(上皮性ナトリウムチャネル)は、Li+−イオン、プロトン、特にはNa+−イオン透過性の膜結合型イオンチャネルである。
(0053) TrpML3チャネル、TrpV1チャネル及びENaCチャネルの1つ以上と相互作用する全ての化合物が、化合物を組み入れる食品の味又は塩辛さを修飾するのに有用になり得る。
(0054) 合計約2000000種の潜在的な味覚修飾又は塩味修飾化合物を含有する天然物、抽出物及び単離化合物をナトリウムチャンネル活性について試験したと見積もられる。この2000000種の化合物のうち約600種が、ある程度のレベルのナトリウムチャネル活性を有していた。この600種の化合物のうち約300種が、高い閾値レベルの活性を有していた。構造に基づいた毒物学的分析を含めたさらなる分析により、味覚修飾又は塩味修飾化合物の候補として99種の化合物を最初に選択した。本明細書で提示するのは、これらのチャネルの1つ以上で作用すると判明している又は生理活性味覚修飾若しくは塩味修飾化合物として別の形で機能し得る天然由来の化合物及び化合物群である。
(0055) 99種の最初に選択する化合物(Cmpd)、一般名(公知の場合)、公知の場合のケミカルアブストラクトサービス(CAS)登録番号(CAS−RN)、化合物を単離した原料/分類群(公知の場合)(原料/分類群)及び原料の一般名(一般名)を以下の表1に挙げる。化合物の構造も本明細書において示す。構造が与えられた他の情報と相反する範囲で、99種の最初に選択する化合物の構造は確定的であるとみなされるべきである。
Figure 2019193663

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(0056) 化合物12及び20は、異なる原料から単離される同一化合物である。
(0057) 上の表1に記載のCAS登録番号は、化合物又はその異性体を表す。他の異性体は他のCAS登録番号を有し得ることがわかる。さらに、本明細書で提示する構造は、立体化学を示すのであれば、表1に記載のCAS登録番号の特定の異性体と合致しない場合もある。
(0058) 登録番号が載っている化合物だけでなくCAS登録番号が表1に載っていない化合物も、適切なやり方で単離又は精製し得る。例えば、表1に挙げた化合物の天然原料を分留し、留分をガスクロマトグラフィ若しくはHPLC等のクロマトグラフィ又は他の適切な分離工程に供することで化合物を単離又は精製し得る。例えばクロマトグラフィカラム及びパラメータの選択は、化合物の化学構造に基づいて容易に行うことができる。単離若しくは精製を促進するために又は検証するために、得られた画分、副画分又は個々の化合物を、例えば培養物中の細胞、細胞膜等で発現したナトリウムチャネルを活性化する能力について、適当なアッセイ、例えば電気生理学的アッセイ、比色分析等を用いて試験し得る。
(0059) あるいは又は加えて、表1に記載した化合物を合成し得る。あるいは又は加えて、適当な天然原料を利用できる又はナトリウムチャネル活性について試験する能力を有する会社が、化合物の単離を請け負ってもよい。天然物若しくは表1で挙げた原料を含み得る天然物ライブラリーを利用できる又はナトリウムチャネルを活性化可能な化合物若しくは化合物を含有する画分を同定するためのアッセイの開発に関する専門知識を有する会社には、Biotechnology Research And Information Network AG(ツヴィンゲンベルク、ドイツ)、AnalytiCon Discovery,GmbH(ポツダム、ドイツ)、Albany Molecular Research,Inc.(アルバニー、ニューヨーク州、米国)、Axxam SpA(ミラノ、イタリア)、Boulder BioPharmaceuticals,LLC(ボールダー、コロラド州)、ChromaDex(アーヴァイン、カリフォルニア州、米国)、Enzo Life Sciences、Inc.(ファーミングデール、ニューヨーク州、米国)、IMD Natural Solutions GmbH(ドルトムント、ドイツ)、TimTec LLC(ニューアーク、デラウェア州、米国)及びThe Natural Products Discovery Institute(ドイルスタウン、ペンシルバニア州、米国)が含まれる。
(0060) 最初に選択する化合物の構造は、以下:
Figure 2019193663

Figure 2019193663

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Figure 2019193663

Figure 2019193663

Figure 2019193663

の通りである。
(0061) 下で提示するのは化合物の構造であり、99種の最初に選択する化合物を構造的関係からグループ分けしている。化合物を、99種の最初に選択する化合物の1種以上を含む21のカテゴリ(A〜U)にグループ分けした。一部のカテゴリにはサブカテゴリがある。
(0062) 幾つかの例において、ある化合物は、2つ以上のカテゴリの化合物に対するその構造的な類似性から2つ以上のカテゴリに含まれ得る。各種化合物の構造的な類似点は本明細書で挙げるもの以外にもあること、また本明細書で挙げるもの以外のカテゴリにグループ分けすることも可能である及び考えられることがわかる。
(0063) 本明細書で提示する化合物の22のカテゴリのそれぞれについて独立して論じる。すなわち、あるカテゴリでの置換基についての論考が、別のカテゴリでの置換基についての論考を制限すると解釈すべきではない。例えば、グループA化合物の場合のR1は、グループB化合物の場合のR1とは独立して定義される。加えて、サブグループでの置換基についての論考は独立して定義される。例えば、グループJ1化合物の場合のR1は、特に明記されていない限り、グループJ2化合物のR1とは独立して定義される。
(0064)グループA化合物
(0065) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(A)
を有する化合物であり、
1はH又はC1〜C10アルキルであり、
2はH又はC1〜C3アルキルであり、
XはCHOR3又はC=Oであり、
3はH、C1〜C3アルキル又は
Figure 2019193663

であり、
4はH又はC1〜C3アルキルであり、
YはCR5=CH又はCHR5−CH2であり、
5はH、OH、−OCH3、−OCH2CH3、−O−OCH2CH2CH3又は
Figure 2019193663

であり、
6はH又はC1〜C3アルキルである。
(0066) 実施形態において、R1はC2〜C8アルキルである。実施形態において、R2はHである。実施形態において、XはC=O又は
Figure 2019193663

であり、R4はCH3である。実施形態において、YがCR5=CHである場合、R5はHである。実施形態において、YがCHR5−CH2である場合、R5はOH又は−OCH3である。実施形態において、R6はCH3である。
(0067)グループB化合物
(0068)グループB1化合物
(0069) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(B1)
を有する化合物であり、
1及びR2はそれぞれ独立してOH若しくはC1〜C3アルコキシである又はR1及びR2は、結合している炭素と共に2つの酸素ヘテロ原子を有する5員環を形成することで以下の構造:
Figure 2019193663

(B1’)
を有する化合物を形成し、
3は、
Figure 2019193663

Figure 2019193663

Figure 2019193663

である。
(0070)グループB2化合物
(0071) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(B2)
を有する化合物であり、
1はC10〜C15アルキル又はアルケニルである。
(0072)グループB3化合物
(0073) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(B3)
を有する化合物であり、
1及びR2はそれぞれ独立してOH又はC1〜C3アルコキシであり、
3は、
(i)1つ以上の二重結合を有するC10〜C20非置換直鎖又は分岐鎖アルケニル及び
(ii)
Figure 2019193663

(X、Y及びZは独立してCH、CH2、CO又はCHOR5であり、R5はH又はC1〜C3アルキルであり、ただしX又はYの一方がCHであるならばZもCHであり、R4はC1〜C8直鎖又は分岐鎖非置換アルキル又は
Figure 2019193663

であり、nは1〜5であり、ただしR4がC1〜C8直鎖又は分岐鎖アルキルであるならばYはCHOR5であり、R5はC1〜C3アルキルである)から成る群から選択される。
(0074) 実施形態において、R1及びR2はOHである。そのような実施形態において、R1は5位で置換され得て、R2は3位で置換され得て、R3は1位で置換され得る。
(0075) 実施形態において、R3は、1つ以上の二重結合を有するC10〜C20非置換直鎖又は分岐鎖アルケニルである。そのような実施形態において、R3はC12〜C18非置換直鎖又は分岐鎖アルケニルである。例えば、R3はC13〜C17非置換直鎖又は分岐鎖アルケニル、例えばC15非置換直鎖又は分岐鎖アルケニルになり得る。実施形態において、R3は1〜5個の二重結合を有する。例えば、R3は1〜4個、例えば1〜3個の二重結合を有し得る。実施形態において、R3は直鎖アルケニルである。例えば、R3
Figure 2019193663

になり得る。
(0076) 実施形態において、R1はC1〜C3アルコキシ、例えばメトキシであり、R2はOHである。そのような実施形態において、R1は3位で置換され得て、R2は4位で置換され得て、R3は1位で置換され得る。
(0077) 実施形態において、R3
Figure 2019193663

である。そのような実施形態において、R4
Figure 2019193663

になり得る。実施形態において、nは2である。実施形態において、ZはCH又はCH2であり、ZがCHであるかCH2であるかに応じてX及びZはそれぞれ独立してCH又はCH2ある。実施形態において、XはCHOR5である。R5はHになり得る。実施形態において、YはCOである。実施形態において、XはCOである。例えば、R3
Figure 2019193663

になり得る。
(0078) 実施形態において、YはCHOR5である。R5はC1〜C3アルキルになり得る。例えば、R5はメチルになり得る。幾つかの実施形態において、YがCHOR5の場合、R4はC1〜C8直鎖又は分岐鎖アルキルである。例えば、R4はC4〜C6直鎖又は分岐鎖アルキル、例えばC5直鎖又は分岐鎖アルキルになり得る。実施形態において、R4は直鎖アルキルである。
(0079) 実施形態において、R3
Figure 2019193663

である。
(0080) 実施形態において、R3は、
Figure 2019193663

から成る群から選択される。
(0081)グループB4化合物
(0082) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(B4)
を有する化合物であり、
A及びBはそれぞれ独立してNCH3又はC(O)であり、ただしA及びBの一方はNCH3であり、A及びBのもう一方はC(O)であり、
1及びR2は独立してH又はC8〜C16不飽和アルキルから選択され、ただしR1及びR2の一方がHであるならば、R1及びR2のもう一方はC8〜C16不飽和アルキルである。
(0083) 実施形態において、R1及びR2は独立してH又はC8〜C16不飽和アルキルから選択され、C8〜C16不飽和アルキルは1〜3個の二重結合を有する。実施形態において、R1及びR2は独立してH又はC8〜C16不飽和アルキルから選択され、C8〜C16不飽和アルキルは1つの二重結合しか有さない。
(0084) 実施形態において、BはNCH3であり、R2はC8〜C16不飽和アルキルである。
(0085) 実施形態において、R1及びR2は独立してH又はC11〜C15不飽和アルキルから選択され、例えばC13不飽和アルキルである。
(0086)グループC化合物
(0087) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(C)
を有する化合物であり、
XはC又はNであり、
1はH、OH、C1〜C3アルコキシ又はC1〜C6アルキルであり、
2及びR3はそれぞれ独立してH、OH、C1〜C3アルコキシ、直鎖又は分岐鎖飽和又は不飽和C1〜C6アルキル又はアルケニルから選択され、あるいはR1及びR2は、結合している炭素と共に5員環又は6員環構造の一部を形成し、
4はH又はC1〜C3アルキルであり、
5はH、OH、C1〜C3アルコキシ又はC1〜C3アルキルであり、
A及びBはそれぞれ独立してCH、C=O、C−ベンジルメトキシ、C−CH2−R6又はC−C(O)R6から選択され、R6は直鎖又は分岐鎖飽和又は不飽和C1〜C6アルキルであり、あるいはA及びBは共に、式(C)の構造の残りと一辺を共有する芳香族6員環構造の一部であり、
YはO、CH、C=O又はC−O−R7であり、R7はH又はC1〜C3アルキルである。
(0088) 実施形態において、XはNであり、R5はC1〜C3アルキル、例えばメチルである。実施形態において、XがNである場合、YはC=O又はC−O−R7、例えばC−O−Meである。XがCである実施形態において、R5はH又はOHである。XがCである実施形態において、YはOである。実施形態において、R1はH又はメトキシである。実施形態において、A又はBの一方がC=Oである場合、もう一方はH、C−ベンジルメトキシ、C−CH2CHC(CH32又はC−C(O)CHC(CH32である。
(0089) 実施形態において、R2及びR3は、結合している炭素と共に6員環構造の一部を形成する。実施形態において、6員環構造は酸素又は窒素ヘテロ原子を含む。実施形態において、6員環構造は、1つ以上のC1〜C6アルキル、例えばメチルで置換される1つ以上の炭素原子を有する。実施形態において、環構造の1つの炭素原子は2つのメチル基で置換される。実施形態において、環構造は、非置換6炭素芳香族環構造である。
(0090) 実施形態において、式(C)の化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(C’)
を有し、
A、B、X、Y、R1、R4及びR5は、式(C)に関して上述した通りである。
(0091) 実施形態において、式(C)の化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(C’’)
を有し、
1、R2及びR3はそれぞれ独立してH、OH又はC1〜C3アルコキシであり、
4及びR5はそれぞれ独立してH又はC1〜C3アルキルであり、
YはC=O又はC−O−R7であり、R7はH又はC1〜C3アルキルであり、
AはC−CH2−R6又はC−C(O)R6であり、R6は直鎖又は分岐鎖飽和又は部分不飽和C1〜C6アルキルであり、BはC=Oであり、あるいはA及びBは共に、式(C’’)
の構造の残りと一辺を共有する芳香族6炭素員環構造の一部である。
(0092) 式(C’’)の化合物の実施形態において、R1、R2及びR3はHである。
(0093) 実施形態において、AはC−CH2−R6又はC−C(O)R6であり、R6は直鎖又は分岐鎖飽和又部分不飽和C1〜C6アルキルであり、BはC=Oである。
(0094) 実施形態において、R1、R2及びR3はそれぞれ独立してOH又はC1〜C3アルコキシである。幾つかの実施形態において、R1、R2及びR3は同一である。
(0095) 実施形態において、A及びBは共に、芳香族6炭素員非置換環構造の一部である。
(0096) 実施形態において、式(C)の化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(C’’)
を有し、
1、R2及びR3はそれぞれ独立してH、OH又はC1〜C3アルコキシであり、
4及びR5はそれぞれ独立してH又はC1〜C3アルキルであり、
YはC=O又はC−O−R7であり、R7はH又はC1〜C3アルキルであり、
AはC−CH2−R6又はC−C(O)R6であり、R6は直鎖又は分岐鎖飽和又は部分不飽和C1〜C6アルキルであり、BはC=Oであり、あるいはA及びBは共に、式(C’’)の構造の残りと一辺を共有する芳香族6炭素員環構造の一部である。
(0097) 式(C’’’)の化合物の実施形態において、R1、R2及びR3はHである。実施形態において、AはC−CH2−R6又はC−C(O)R6であり、R6は直鎖又は分岐鎖飽和又は部分不飽和C1〜C6アルキルであり、BはC=Oである。実施形態において、R1、R2及びR3はそれぞれ独立してOH又はC1〜C3アルコキシである。実施形態において、R1、R2及びR3は同一である。実施形態において、A及びBは共に、芳香族6炭素員非置換環構造の一部である。
(0098) 実施形態において、式(C)の化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(C’’’’)
を有し、
XはNであり、
1はH又はC1〜C3アルキルであり、
2及びR3はそれぞれ独立してH及び直鎖又は分岐鎖飽和又は不飽和C1〜C3アルキル又はアルケニルから選択され、
4はH又はC1〜C3アルキルであり、
5はH又はC1〜C3アルキルであり、
A及びBはそれぞれ独立してC=O及びC−C(O)R6から選択され、R6は直鎖又は分岐鎖飽和又は部分不飽和C1〜C6アルキルであり、
YはC−O−R7であり、R7はH又はC1〜C3アルキルである。
(0099) 式(C’’’’)の化合物の実施形態において、R1、R2及びR3の1つ以上はHである。実施形態において、R1、R2及びR3のそれぞれはHである。実施形態において、R4及びR5は独立してC1〜C3アルキルである。実施形態において、R4及びR5はメチルである。実施形態において、AはC−C(O)R6である。実施形態において、BはC=Oである。
(00100)グループD化合物
(00101) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(D)
を有する化合物であり、
1はH、メチル、OCOCH3である又はR6と共に、R1及びR6が共にC=O若しくはCH2である5員環構造を形成し、
6はH、C=OCH3である又は一緒になって、R1及びR6が共にC=O若しくはCH2である5員環構造を形成し、
7はOCOCH3であり、
A及びBはC、CH又はCCH3であり、A及びBが共にCである場合、AとBとの間に
は二重結合が形成され、
4及びR5は独立してOH、メチル、
Figure 2019193663

から選択される又は
4及びR5は、結合している炭素と共に
Figure 2019193663

を形成することで以下の式:
Figure 2019193663

の化合物を形成し、
1、R6及びR7は上述した通りである
(00102)グループE化合物
(00103) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

を有する化合物であり、
1、R2及びR3は独立してH及びCOCH3から成る群から選択される。
(00104)グループF化合物
(00105) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(F)
を有する化合物であり、
42はH又はOHであり、
43及びR44はそれぞれ独立してH又はCH3であり、
1及びR2はそれぞれ独立してOH、C1〜C3アルキル又はC1〜C3ヒドロキシルであり、R3及びR4はそれぞれ独立してH、OH又はC1〜C3ヒドロキシルであり、
5はH又は−OC(O)R8であり、R8はC1〜C8直鎖又は分岐鎖飽和又は不飽和アルキルであり、
WはCHであり、
YはCHであり、XはCH又はCH2であり、ZはC又はCR9であり、ただしXがCH2である場合ZはCであり、R9はHである又はR6、結合している炭素及びWの介在炭素と共に酸素ヘテロ原子を有する5員環を形成し、
6はC1〜C3ヒドロキシル、C(O)R10、(CH2)p’R10(p’は0又は1である)である又はR9、結合している炭素及びWの介在炭素と共に酸素ヘテロ原子を有する5員環を形成し、
10はH、OH又はサッカリジル(saccharidyl)であり、
7はH、OH、C1〜C3ヒドロキシル又は(CH2p44であり、pは0又は1であり、R44はサッカリジルである。
(00106) 実施形態において、R10はサッカリジルであり、また
Figure 2019193663

(a及びbはそれぞれ独立して0又は1である)であり、
11はH又は
Figure 2019193663

(dは0又は1である)であり、
14はH、OH、CH3又はC1〜C3ヒドロキシルであり、
15はH、C(O)R16であり、R16は非置換又はヒドロキシルで置換されたC1〜C15直鎖又は分岐鎖飽和又は不飽和アルキルであり、
12及びR13はそれぞれ独立してH、C(O)R41(R41は非置換又はヒドロキシルで置換されたC1〜C15直鎖又は分岐鎖飽和又は不飽和アルキルである)又は
Figure 2019193663

(eは0又は1である)であり、
17はH、OH又はCH3であり、
18はH、C(O)R42(R42は非置換又はヒドロキシルで置換されたC1〜C15直鎖又は分岐鎖飽和又は不飽和アルキルである)又は
Figure 2019193663

(fは0又は1である)であり、
19はH、OH又はCH3であり、
20及びR21はそれぞれ独立してH、C(O)R43(R43は非置換又はヒドロキシルで置換されたC1〜C15直鎖又は分岐鎖飽和又は不飽和アルキルである)又は
Figure 2019193663

(gは0又は1である)であり、
22、R23及びR24はそれぞれ独立してH、OH又はCH3である。
(00107) 実施形態において、R44はサッカリジルであり、また
Figure 2019193663

(iは0又は1である)であり、
25、R26、R27及びR28はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2nOC(O)R29(nは0、1、2又は3であり、R29はH又はC1〜C3アルキルである)又は(CH2mOR30であり、mは0又は1であり、R30
Figure 2019193663

(jは0又は1である)であり、
31、R32、R33及びR34はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2qOC(O)R35(qは0、1、2又は3であり、R35はH又はC1〜C3アルキルである)又は(CH2tOR36であり、tは0又は1であり、R36
Figure 2019193663

(kは0又は1である)であり、
37、R38、R39及びR40はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2uOC(O)R41であり、uは0、1、2又は3であり、R41はH又はC1〜C3アルキルである。
(00108) 実施形態において、ZはCである。実施形態において、ZはCR9であり、R9は、R6、結合している炭素及びWの介在炭素と共に酸素ヘテロ原子を有する5員環を形成する。実施形態において、R6はC(O)R10である。実施形態において、R10はH又はOHである。実施形態において、R7はOHである。実施形態において、R1及びR2はそれぞれ独立してC1〜C3アルキル又はC1〜C3ヒドロキシルである。実施形態において、R3はH又はOHである。実施形態において、R4はHである。実施形態において、R5はHである。実施形態において、存在する場合、R16、R42及びR43の1つ以上は
Figure 2019193663

である。
(00109) 実施形態において、式(F)の化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(F’)
を有し、
1及びR2はそれぞれ独立してOH、C1〜C3アルキル又はC1〜C3ヒドロキシルであり、
3及びR4はそれぞれ独立してH、OH又はC1〜C3ヒドロキシルであり
5はHであり、
WはCHであり、
YはCH、XはCH又はCH2であり、ZはC又はCR9であり、ただしXがCH2である場合ZはCであり、R9はHである又はR6、結合している炭素及びWの介在炭素と共に酸素ヘテロ原子を有する5員環を形成し、
6はC1〜C3ヒドロキシル、C(O)R10、(CH2)p’R10(p’は0又は1である)である又はR9、結合している炭素及びWの介在炭素と共に酸素ヘテロ原子を有する5
員環を形成し、
10はH又はサッカリジルであり、
7はH、OH、C1〜C3ヒドロキシル又は(CH2pOR44であり、pは0又は1であり、R44はサッカリジルである。
(00110) 式F’の化合物の実施形態において、R10はサッカリジルであり、また
Figure 2019193663

(a及びbはそれぞれ独立して0又は1である)であり、
11はH又は
Figure 2019193663

(dは0又は1である)であり、
14はH、OH、CH3又はC1〜C3ヒドロキシルであり、
15はH、C(O)R16であり、R16は非置換又はヒドロキシルで置換されたC1〜C15直鎖又は分岐鎖飽和又は不飽和アルキルであり、
12及びR13はそれぞれ独立してH、C(O)R41(R41は非置換又はヒドロキシルで置換されたC1〜C15直鎖又は分岐鎖飽和又は不飽和アルキルである)又は
Figure 2019193663

(eは0又は1である)であり、
17はH、OH又はCH3であり、
18はH、C(O)R42(R42は非置換又はヒドロキシルで置換されたC1〜C15直鎖又は分岐鎖飽和又は不飽和アルキルである)又は
Figure 2019193663

(fは0又は1である)であり、
19はH、OH又はCH3であり、
20及びR21はそれぞれ独立してH、C(O)R43(R43は非置換又はヒドロキシルで置換されたC1〜C15直鎖又は分岐鎖飽和又は不飽和アルキルである)又は
Figure 2019193663

(gは0又は1である)であり、
22、R23及びR24はそれぞれ独立してH、OH又はCH3である。
(00111) 式F’の化合物の実施形態において、R44はサッカリジルであり、また
Figure 2019193663

(iは0又は1である)であり、
25、R26、R27及びR28はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2nOC(O)R29(nは0、1、2又は3であり、R29はH又はC1〜C3アルキルである)又は(CH2mOR30であり、mは0又は1であり、R30
Figure 2019193663

(jは0又は1である)であり、
31、R32、R33及びR34はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2qOC(O)R35(qは0、1、2又は3であり、R35はH又はC1〜C3アルキルである)又は(CH2tOR36であり、tは0又は1であり、R36
Figure 2019193663

(kは0又は1である)であり、
37、R38、R39及びR40はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2uOC(O)R41であり、uは0、1、2又は3であり、R41はH又はC1〜C3アルキルある。
(00112) 式F’の化合物の実施形態において、ZはCである。実施形態において、ZはCR9であり、R9は、R6、結合している炭素及びWの介在炭素と共に酸素ヘテロ原子を有する5員環を形成する。実施形態において、R6はC(O)R10である。実施形態において、R1及びR2はそれぞれ独立してC1〜C3アルキル又はC1〜C3ヒドロキシルである。実施形態において、R3はH又はOHである。実施形態において、R4はHである。実施形態において、存在する場合、R16
Figure 2019193663

である。
(00113) 実施形態において、式(F)の化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(F’’)
を有し、
1及びR2はそれぞれ独立してOH、C1〜C3アルキル又はC1〜C3ヒドロキシルであり、
3はHであり、
4はH、OH又はC1〜C3ヒドロキシルであり、
5はHであり、
WはCHであり、
YはCHであり、XはCH又はCH2であり、ZはC又はCR9であり、ただしXがCH2である場合、ZはCであり、R9はHである又はR6、結合している炭素及びWの介在炭素と共に酸素ヘテロ原子を有する5員環を形成し、
6は、R9、結合している炭素及びWの介在炭素と共に酸素ヘテロ原子を有する5員環を形成する又はC(O)R10であり、
10はH又は
Figure 2019193663

(a及びbはそれぞれ独立して0又は1である)であり、
11はH、OH又は
Figure 2019193663

(dは0又は1である)であり、
14はH、OH、CH3又はC1〜C3ヒドロキシルであり、
15はH、C(O)R16(R16は非置換又はヒドロキシルで置換されたC1〜C15直鎖又は分岐鎖飽和又は不飽和アルキルである)であり、
12及びR13はそれぞれ独立してH、C(O)R41(R41は非置換又はヒドロキシルで置換されたC1〜C15直鎖又は分岐鎖飽和又は不飽和アルキルである)又は
Figure 2019193663

(eは0又は1である)であり、
17はH、OH又はCH3であり、
18はH、C(O)R42(R42は非置換又はヒドロキシルで置換されたC1〜C15直鎖又は分岐鎖飽和又は不飽和アルキルである)又は
Figure 2019193663

(fは0又は1である)であり、
19はH、OH又はCH3であり、
20及びR21はそれぞれ独立してH、C(O)R43(R43は非置換又はヒドロキシルで置換されたC1〜C15直鎖又は分岐鎖飽和又は不飽和アルキルである)又は
Figure 2019193663

(gは0又は1である)であり、
22、R23及びR24はそれぞれ独立してH、OH又はCH3であり、
7はH、OH、C1〜C3ヒドロキシル又は(CH2p44であり、pは0又は1であり、R44
Figure 2019193663

(iは0又は1である)であり、
25、R26、R27及び28はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2nOC(O)R29(nは0、1、2又は3であり、R29はH又はC1〜C3アルキルである)又は(CH2mOR30であり、mは0又は1であり、R30
Figure 2019193663

(jは0又は1である)であり、
31、R32、R33及びR34はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2qOC(O)R35(qは0、1、2又は3であり、R35はH又はC1〜C3アルキルである)又は(CH2tOR36であり、tは0又は1であり、R36
Figure 2019193663

(kは0又は1である)であり、
37、R38、R39及びR40はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシ、COOH、(CH2uOC(O)R41であり、uは0、1、2又は3であり、R41はH又はC1〜C3アルキルである。
(00114) 式(F’’)の化合物の実施形態において、R4はHである。実施形態において、R1はCH3である。実施形態において、R2はCH3である。
(00115)グループG化合物
(00116) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

を有する化合物である。
(00117)グループH化合物
(00118) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(H)
を有する化合物であり、
1はH又はサッカリジルであり、
2はH又はOHであり、
3及びR4は独立してH若しくはメチルから選択される又は一緒になってCH2を形成し、
5はCH2又はCHであり、
6はCH又はCであり、ただしR5がCHである場合、R6はCであり、
7及びR8は、結合している炭素と共に
Figure 2019193663

を形成することで以下の構造:
Figure 2019193663

を有する化合物を形成し、
9、R10及びR11は独立してH又はメチルである。
(00119) 実施形態において、R1はサッカリジルであり、また
Figure 2019193663

である。
(00120)グループI化合物
(00121) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(I)
を有する化合物であり、
XはO又はCH2であり、
1及びR9は独立してH、OH、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキル及び(CH2nOHから選択され、nは1〜3の整数であり、
2及びR10は独立してH、OH及びC1〜C3アルキルから選択され、
3及びR4は独立してH及びC1〜C3アルキルから選択される又は一緒になってCH2を形成し、
5、R6及びR7は独立してH及びC1〜C3アルコキシ(alkyoxy)から選択され、
8はH、OH又はC1〜C3アルコキシである。
(00122) 実施形態において、R5、R6、R7及びR8は独立してC1〜C3アルコキシである。実施形態において、R5、R6、R7及びR8はメトキシである。実施形態において、R3及びR4は一緒になってCH2を形成する。実施形態において、R3及びR4は独立してC1〜C3アルキルである。実施形態において、R3及びR4はメチルである。実施形態において、R1、R2、R9及びR10の少なくとも2つは独立してC1〜C3アルキルである。実施形態において、R1、R2、R9及びR10の少なくとも2つはメチルである。実施形態において、XはCH2である。
(00123) 実施形態において、XはOである。XがOである幾つかの実施形態において、R2及びR10はHである。XがOである幾つかの実施形態において、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR10の2つ以上はHである。XがOである幾つかの実施形態において、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR10のそれぞれはHである。XがOである幾つかの実施形態において、R8はOH又はC1〜C3アルコキシである。XがOである幾つかの実施形態において、R1及びR9は独立してOH、C1〜C3アルコキシ及び(CH2nOHから選択される。XがOである幾つかの実施形態において、R1及びR9の一方はOH及びC1〜C3アルコキシから選択され、R1及びR9のもう一方は(CH2nOHである。
(00124) 実施形態において、式(I)の化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(I)
を有し
XはOであり、
1及びR9は独立してH、OH、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキル及び(CH2nOHから選択され、nは1〜3の整数であり、
2及びR10は独立してH、OH及びC1〜C3アルキルから選択され、
3及びR4は独立してH及びC1〜C3アルキルから選択され、
5、R6及びR7はHであり、
8はH、OH又はC1〜C3アルコキシである。
(00125) 式(I’)の化合物の実施形態において、R2及びR10はHである。実施形態において、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR10のそれぞれはHである。実施形態において、R8はOH又はC1〜C3アルコキシである。実施形態において、R1及びR9は独立してOH、C1〜C3アルコキシ及び(CH2nOHから選択される。実施形態において、R1及びR9の一方はOH及びC1〜C3アルコキシから選択され、R1及びR9のもう一方は(CH2nOHである。
(00126)グループJ化合物
(00127)グループJ1化合物
(00128) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(J1)
を有する化合物であり、
1及びR6はそれぞれ独立してOH、C1〜C3ヒドロキシル、C1〜C3アルコキシ又はサッカリジルであり、
2、R3、R7及びR8はそれぞれ独立してH、OH、C1〜C3ヒドロキシル、C1〜C3アルコキシであり、
4及びR5はそれぞれ独立してH、OH、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ又はC1〜C3ヒドロキシルであり、
YはCHCHであり、nは0又は1であり、
XはCHR9であり、mは0又は1であり、R9
Figure 2019193663

であり、
10、R11及びR12はそれぞれ独立してOH、C1〜C3アルコキシ又はC1〜C3ヒドロキシルであり、
ただしnが1である場合、mは1である。
(00129) 式J1の化合物の実施形態において、R1、R6又はR1及びR6はサッカリジルであり、また
Figure 2019193663

である。
(00130) 式J1の化合物の実施形態において、R1はOHである。実施形態において、R2、R3、R7及びR8はそれぞれ独立してH又はC1〜C3アルコキシである。実施形態において、R2及びR3の一方がHでありもう一方がC1〜C3アルコキシである場合、R7及びR8の一方はHであり、もう一方はC1〜C3アルコキシである。実施形態において、R2、R3、R7及びR8はそれぞれHである。実施形態において、R10が存在し、OHである。実施形態において、R11が存在し、C1〜C3アルコキシである。実施形態において、R12が存在し、OHである。実施形態において、R9が存在し、
Figure 2019193663

であり、R10、R11及びR12は上で定義した通りである。
(00131) 式J1の化合物の実施形態において、化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(J1’’)
を有し、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9は上で定義した通りである。
(00132) 式J1の化合物の実施形態において、化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(J1’)
を有し、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は上で定義した通りである。
(00133) 式J1の化合物の実施形態において、化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(J1)
を有し、
1及びR6はそれぞれ独立してOH、C1〜C3ヒドロキシル、C1〜C3アルコキシ又はサッカリジルであり、
2、R3、R7及びR8はそれぞれ独立してH、OH、C1〜C3ヒドロキシル、C1〜C3アルコキシであり、
4及びR5はそれぞれ独立してH、OH、C1〜C3アルコキシ又はC1〜C3ヒドロキシルであり、
YはCHCHであり、nは0又は1であり、
XはCHR9であり、mは0又は1であり、R9
Figure 2019193663

であり、
10、R11及びR12はそれぞれ独立してOH、C1〜C3アルコキシ又はC1〜C3ヒドロキシルであり、ただしnが1であるならばmは1である。
(00134) 実施形態において、R1、R6又はR1及びR6はサッカリジルであり、また
Figure 2019193663

である。実施形態において、R1はOHである。実施形態において、R2、R3、R7及びR8はそれぞれ独立してH又はC1〜C3アルコキシである。実施形態において、R2及びR3はHであり、もう一方はC1〜C3アルコキシであり、R7及びR8の一方はHであり、もう一方はC1〜C3アルコキシである。実施形態において、R2、R3、R7及びR8はそれぞれHである。実施形態において、R10が存在し、OHである。実施形態において、R11が存
在し、C1〜C3アルコキシである。実施形態において、R12が存在し、OHである。実施
形態において、R9が存在し、
Figure 2019193663

であり、
10、R11及びR12は上で定義した通りである。
(00135)グループJ2化合物
(00136) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(J2)
を有する化合物であり、
1はH、OH又はサッカリジルであり、
2及びR3はそれぞれ独立してH又はC1〜C3アルキルであり、
4及びR5はそれぞれ独立してH、
Figure 2019193663

又はCHC(R10)R11であり、
10及びR11はそれぞれ独立してH又は非置換若しくはOH及び
Figure 2019193663

の1つ以上で置換されたC1〜C5アルキルであり、
XはC=O又はOであり、
YはC=O又はOであり、ただしXがOである場合、YはC=Oであり、あるいはXがC=Oである場合、YはOであり、
AはCHR12又はCR12であり、
12はH、OH又はサッカリジルであり、
BはC又はCHであり、ただしBがCであるならば、AはCR12である。
(00137) 式J2の化合物の実施形態において、R1はサッカリジルであり、また
Figure 2019193663

(aは0又は1である)であり、
6、R7、R8及びR9はそれぞれ独立してH、OH、CH3又はCH2OHである。
(00138) 式J2の化合物の実施形態において、R12はサッカリジルであり、また
Figure 2019193663

(bは0又は1である)であり、
13、R14、R15及びR16はそれぞれ独立してH、OH、CH3又はCH2OHである。
(00139) 式J2の化合物の実施形態において、R4はCHC(CH32又は
Figure 2019193663

である。
(00140) 式J2の化合物の実施形態において、R5はH又は
Figure 2019193663

である。
(00141)グループK化合物
(00142) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

を有する化合物である。
(00143)グループL化合物
(00144) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(L)
を有する化合物であり、
1、R3、R4、R5及びR6はそれぞれ独立してH、OH、C1〜C3ヒドロキシル又はC1〜C3アルコキシであり、
2はH、C1〜C3アルキル又は
Figure 2019193663

であり、R7、R8及びR9はそれぞれ独立してOH、C1〜C3ヒドロキシル又はC1〜C3アルコキシである。
(00145) 実施形態において、R2はC1〜C3アルキル、例えばメチルである。実施形態において、R5はOH又はC1〜C3ヒドロキシルである。実施形態において、R3はHである。実施形態において、R4はC1〜C3アルコキシ、例えばメトキシである。実施形態において、R6はC1〜C3アルキル、例えばメチル又はプロピルである。実施形態において、R1はHである。実施形態において、R1はC1〜C3ヒドロキシル、例えばC2ヒドロキシルである。実施形態において、R2
Figure 2019193663

である。実施形態において、R7、R8及びR9はそれぞれ独立してOH又はC1〜C3アルコキシである。実施形態において、R7はOHであり、R8及びR9はそれぞれ独立してC1〜C3アルコキシ、例えばメトキシである。
(00146) 実施形態において、R3はOH、C1〜C3ヒドロキシル又はC1〜C3アルコキシである。
(00147) 実施形態において、R5はHである。
(00148) 実施形態において、R6はC1〜C3アルコキシ、例えばメトキシである。
(00149) 実施形態において、R1はC1〜C3アルコキシ、例えばメトキシである。
(00150) 実施形態において、R4はHである。
(00151) 式Lの化合物の実施形態において、(i)R1はOH、C1〜C3ヒドロキシル又はC1〜C3アルコキシであり、(ii)R2はH、C1〜C3アルキル又は
Figure 2019193663

であり、R7、R8及びR9はそれぞれ独立してOH、C1〜C3ヒドロキシル又はC1〜C3アルコキシであり、(iii)R3、R4、R5及びR6はそれぞれ独立してH、OH、C1〜C3ヒドロキシル又はC1〜C3アルコキシである。実施形態において、R2はC1〜C3アルキル、例えばメチルである。実施形態において、R5はOH又はC1〜C3ヒドロキシルである。実施形態において、R3はHである。実施形態において、R4はC1〜C3アルコキシ、例えばメトキシである。実施形態において、R6はC1〜C3アルキル、例えばブチルである。実施形態において、R1はC1〜C3ヒドロキシルである。R2
Figure 2019193663

である幾つかの実施形態において、R7、R8及びR9はそれぞれ独立してOH又はC1〜C3アルコキシになり得る。例えば、R7はOHになり得て、R8及びR9はそれぞれ独立してC1〜C3アルコキシ、例えばメトキシになり得る。R2
Figure 2019193663

である幾つかの実施形態において、R3はOH、C1〜C3ヒドロキシル又はC1〜C3アルコキシである。R2
Figure 2019193663

である幾つかの実施形態において、R5はHである。R2
Figure 2019193663

である幾つかの実施形態において、R6はC1〜C3アルコキシ、例えばメトキシである。
2
Figure 2019193663

である幾つかの実施形態において、R1はC1〜C3アルコキシ、例えばメトキシである。
2
Figure 2019193663

である幾つかの実施形態において、R4はHである。
(00152) 実施形態において、式Lの化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(L’)
を有する化合物であり、
1、R3、R4、R5及びR6はそれぞれ独立してH、OH、C1〜C3ヒドロキシル又はC1〜C3アルコキシであり、
7、R8及びR9はそれぞれ独立してOH、C1〜C3ヒドロキシル又はC1〜C3アルコキシである。
(00153) 式L’の化合物の実施形態において、R7、R8及びR9はそれぞれ独立してOH又はC1〜C3アルコキシである。実施形態において、R7はOHであり、R8及びR9はそれぞれ独立してC1〜C3アルコキシ、例えばメトキシである。実施形態において、R3はOH、C1〜C3ヒドロキシル又はC1〜C3アルコキシである。実施形態において、R5はHである。実施形態において、R6はC1〜C3アルコキシ、例えばメトキシである。実施形態において、R1はC1〜C3アルコキシ、例えばメトキシである。実施形態において、R4はHである。
(00154)グループM化合物
(00155) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

を有する化合物である。
(00156)グループN化合物
(00157) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

を有する化合物である。
(00158)グループO化合物
(00159) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

を有する化合物である。
(00160)グループP化合物
(00161)グループP1化合物
(00162) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(P1)
を有する化合物であり、
XはCH又はCH2であり、
YはCH又はCであり、ただしYがCであるならばXはCHであり、
1はH又は
Figure 2019193663

であり、R5はOH、C(O)OH又はOC(O)R6であり、R6はC1〜C3アルキルであり、
2及びR3は独立してHである又はヒドロキシルで置換された若しくは非置換であり飽和若しくは不飽和の分岐若しくは直鎖C1〜C6アルコキシであり、
4はHである又は飽和若しくは不飽和分岐若しくは直鎖C1〜C6アルキルである。
(00163) 実施形態において、R2又はR3の少なくとも一方はHである。実施形態において、R2及びR3は共にHである。実施形態において、R2及びR3の少なくとも一方は、少なくとも1つのヒドロキシル基で置換された置換飽和又は不飽和分岐又は直鎖C1〜C6アルコキシである。実施形態において、R2及びR3は共に独立して、少なくとも1つのヒドロキシル基で置換された置換飽和又は不飽和分岐又は直鎖C1〜C6アルコキシから選択される。例えば、R2及びR3の少なくとも一方はメトキシになり得る。実施形態において、R2及びR3の少なくとも一方は不飽和である。実施形態において、R2及びR3の少なくとも一方は分岐している。実施形態において、R2は直鎖非置換飽和C1〜C3アルコキシであり、R3は分岐非置換不飽和C3〜C6アルコキシである。
(00164) 実施形態において、R4は飽和又は不飽和分岐又は直鎖C1〜C6アルキルである。例えば、R4はC5アルキルになり得る。実施形態において、R4は不飽和である。実施形態において、R4はCH(CH32CHCH2である。
(00165)グループP2化合物
(00166) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(P2)
を有する化合物であり、
XはNH、O、C(O)、CR5又はCR56から選択され、R5及びR6は独立してH、OH、直鎖若しくは分岐C1〜C6ヒドロキシル又はC1〜C6アルキルから選択され、Y及びZは独立してO、CR5、CR56(R5及びR6は独立してH、OH、直鎖若しくは分岐C1〜C6ヒドロキシル又はC1〜C6アルキルから選択される)又は
Figure 2019193663

から選択され、ただし(i)X、Y及びZの2つ以下はOであり、(ii)YがCR5であるならばX又はZもCR5であり、
1はH、C1〜C3アルコキシ、C(O)R7(R7はC1〜C6直鎖又は分岐アルキルである)又は
Figure 2019193663

であり、R8、R9及びR10は独立してH、OH、C1〜C3ヒドロキシル、C1〜C3アルコキシ又はC3〜C8アルキルから選択され、
2はH、OH又は
Figure 2019193663

であり、R11はH、OH又はC1〜C3ヒドロキシルであり、
3はH、C1〜C3アルコキシである又はR4と共に酸素ヘテロ原子を有する6員環を形成することで
Figure 2019193663

(P2’)
の構造を有する化合物を形成し、
4はH、C1〜C3アルコキシである又はR3と共に上の構造を形成する。
(00167) 実施形態において、XはCR56である。実施形態において、XはC(OH)(CH2CH2CH2CH3)である。実施形態において、XはOである。実施形態において、XはCH2である
(00168) 実施形態において、YはOである。実施形態において、YはCR56であり、R5及びR6はH及び分岐C1〜C6ヒドロキシル、例えばC(CH3)(CH3)OHである。実施形態において、YはCHである。
(00169) 実施形態において、ZはC(O)である。実施形態において、ZはCH2である。実施形態において、ZはOである。
(00170) 実施形態において、R1
Figure 2019193663

である。実施形態において、R1はC1〜C3アルコキシである。実施形態において、R1はC(O)R7であり、R7はC1〜C6直鎖又は分岐アルキルである。
(00171) 実施形態において、R7は分岐C3アルキルである。
(00172) 実施形態において、R2はHである。実施形態において、R2はOHである。実施形態において、R2
Figure 2019193663

である。
(00173) 実施形態において、R3は、R4と共に酸素ヘテロ原子を有する6員環を形成することで構造:
Figure 2019193663

(P2’)
を有する化合物を形成する。
(00174) 実施形態において、R3はHである。実施形態において、R3はC1〜C3アルコキシである。実施形態において、R4はHである。
(00175) 実施形態において、XはNHである。
(00176) 実施形態において、Zは、
Figure 2019193663

である。
(00177)グループP3化合物
(00178) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(P3)
を有する化合物であり、
Yは独立してCR5、CR56から選択され、R5及びR6は独立してH、OH、直鎖若しくは分岐C1〜C6ヒドロキシル又はC1〜C6アルキルから選択され、
1はH、C1〜C3アルコキシ、C(O)R7(R7はC1〜C6直鎖又は分岐アルキルである)又は
Figure 2019193663

であり、R8、R9及びR10は独立してH、OH、C1〜C3ヒドロキシル、C1〜C3アルコキシ又はC3〜C8アルキルから選択され、
2はH又は
Figure 2019193663

であり、R11はH、OH又はC1〜C3ヒドロキシルであり、
3はH、C1〜C3アルコキシである又はR4と共に酸素ヘテロ原子を有する6員環を形成することで
Figure 2019193663

(P3’)
の構造を有する化合物を形成し、
4はH、C1〜C3アルコキシである又はR3と共に上の構造を形成する。
(00179) 実施形態において、R1はC1〜C3アルコキシである。実施形態において、R1はHである。実施形態において、R2はHである。実施形態において、R3はHである。実施形態において、R4はHである。
(00180)グループP4化合物
(00181) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

を有する化合物であり、
1はH又は飽和若しくは不飽和C1〜C6アルキルであり、
2はH又はC1〜C3アルコキシであり、
3はH又は
Figure 2019193663

であり、R4、R5、R6、R7及びR8は独立してH、OH、C1〜C3ヒドロキシル、C1〜C3アルコキシ及びC1〜C3アルキルから選択され、
XはNH又はOである。
(00182) 実施形態において、R1はCH2CHC=(CH32である。実施形態において、R1はHである。実施形態において、R2はメトキシである。実施形態において、R2はHである。実施形態において、R3はHである。実施形態において、R3
Figure 2019193663

である。
(00183)グループP5化合物
(00184) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

を有する化合物である。
(00185)グループQ化合物
(00186)グループQ1化合物
(00187) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(Q1)
を有する化合物であり、
Aは、
(a)CR9(R9はH、飽和若しくは不飽和C1〜C6アルキル、C1〜C3ヒドロキシル又はCHR10であり、R10はC1〜C6アルキルである)、
(b)CCR646566(R64、R65及びR66は独立してC1〜C10飽和若しくは不飽和分岐若しくは直鎖アルキル又は(CH2a11から選択され、aは0又は1であり、R11はH、OH又はサッカリジルである)、
(c)CR23(R23は少なくとも1つの酸素ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和であり酸素で置換された又は非置換の5員環である)、
(d)CR24(R24
Figure 2019193663

であり、R25及びR26は独立してH、OH又はC1〜C6分岐若しくは直鎖ヒドロキシルから選択される)である又は
(e)Q及び結合している原子と共に下の式(Q1A)の環構造:
Figure 2019193663

(Q1A)
を形成し、R27及びR28はH、OH、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ又はC1〜C3ヒドロキシルであり、
BはCH2又はCHであり、ただしBがCHであるならばDはCであり、
D、E、F及びGは独立してC、CR29から選択され、R29はH、OH、C1〜C3アルキル又はC1〜C3ヒドロキシルであり、ただしDがCであるならばBはCHであり、EがCであるならばGはCであり、FがCであるならばuは0であり、
JはC(R30v31であり、vは0又は1であり、R30及びR31は独立してH、OH、C1〜C3アルキル、C1〜C3ヒドロキシル又は
Figure 2019193663

から選択され、
T及びXはCH2であり、f及びgは独立してゼロ(0)、1又は2から選択され、ZはCR3233から選択され、R32及びR33は独立してH、OH、C1〜C3ヒドロキシル又はC1〜C3アルキルから選択され、ただしvが0の場合、kも0であり、
KはCR5 u6であり、uは0又は1であり、R5及びR6は独立してH、OH、C1〜C3アルキル、C1〜C3ヒドロキシル、C1〜C3アルコキシから選択され、ただしuが0であるならばFはCであり、
LはCR34 k35であり、kは0又は1であり、R34及びR35は独立してH、OH、C1〜C3アルキル、C1〜C3ヒドロキシルから選択され、ただしvが0であるならばkは0であり、
MはC(O)、COC(O)R36(R36はC1〜C3アルキルである)、CH(OH)、CH(CH2j37(jは0、1又は2であり、R37はH、OH又はサッカリジルである)であり、
QはC(O)若しくはCR6162(R61及びR62は独立してH、OH、C1〜C3アルキル、C1〜C3ヒドロキシルから選択される)である又はAと共に酸素ヘテロ原子を有する5員環若しくは構造Q1Aを形成し、
1、R3及びR7は独立してH、OH又はC1〜C3アルキルから選択され、
2はH、O、OH又はC1〜C3アルキルから選択され、
4及びR8は独立してH、C(O)、OH、C1〜C3アルキル、C(O)R63(R63はH又はC1〜C3アルキルである)又はOC(O)R64(R64はC1〜C3アルキル又はHである)から選択される。
(00188) 実施形態において、AはCR23であり、R23は、少なくとも1つの酸素ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和であり酸素で置換された又は非置換の5員環である。
(00189) 実施形態において、R23
Figure 2019193663

である。
(00190) 実施形態において、AはCR9であり、R9はH、飽和若しくは不飽和C1〜C6アルキル、C1〜C3ヒドロキシル又はCHR10であり、R10はC1〜C6アルキルである。
(00191) 実施形態において、R9はCHR10である。実施形態において、R10はCH3である。
(00192) 実施形態において、Aは、Q及び結合している原子と共に下の式(Q1A)の環構造:
Figure 2019193663

(Q1A)
を形成し、
27及びR28はH、OH、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ又はC1〜C3ヒドロキシルである。実施形態において、R27及びR28はそれぞれCH3である。
(00193) 実施形態において、AはCCR646566(R64、R65及びR66は独立してC1〜C10飽和又は不飽和分岐又は直鎖アルキルから選択される)又は(CH2a11であり、aは0又は1であり、R11はH、OH又は
Figure 2019193663

(a’は0又は1である)であり、R12、R13、R14及びR15はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2bOC(O)R16(bは0、1、2又は3であり、R16はH又はC1〜C3アルキルである)又は(CH2dO(CH2d'17であり、d及びd’は独立してゼロ(0)又は1であり、R17はH又は
Figure 2019193663

であり、
18、R19、R20及びR21はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2eOC(O)R22であり、eは0、1、2又は3であり、R22はH又はC1〜C3アルキルである。
(00194) 実施形態において、R64はCH3であり、R65はC3〜C8不飽和分岐又は鎖アルキルであり、R66は(CH2aO(CH2a'11であり、a及びa'は共に0であり、R11はH又は
Figure 2019193663

であり、
12、R13及びR15はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシルであり、R14は(CH2dO(CH2d'17であり、d及びd’は独立してゼロ(0)又は1であり、R17はH又は
Figure 2019193663

であり、
18、R19、R20及びR21はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、OC(O)R22であり、R22はH又はC1〜C3アルキルである。
(00195) 実施形態において、R12、R13及びR15はそれぞれ独立してOH又はCH3である。
(00196) 実施形態において、R18、R19及びR21はそれぞれ独立してOH又はHであり、R20はOC(O)CH3である。
(00197) 実施形態において、AはCR24であり、R24
Figure 2019193663

であり、R25及びR26は独立してH、OH又はC1〜C6分岐若しくは直鎖ヒドロキシルから選択される。実施形態において、R26はOHであり、R25はC(CH32OHである。
(00198) 実施形態において、QはCR6162であり、R61及びR62は独立してH、OH、C1〜C3アルキル、C1〜C3ヒドロキシルから選択される。実施形態において、QはCH2である。実施形態において、QはCHOHである。実施形態において、QはC(O)である。
(00199) 実施形態において、BはCH2である。実施形態において、BはCHであり、DはCである。
(00200) 実施形態において、DはCR29であり、R29はH、OH、C1〜C3アルキル又はC1〜C3ヒドロキシルである。
(00201) 実施形態において、R29はOHである。実施形態において、R29はHである。実施形態において、R29はCH3である。
(00202) 実施形態において、EはCR29であり、R29はH、OH、C1〜C3アルキル又はC1〜C3ヒドロキシルである。実施形態において、R29はHである。実施形態において、R29はCH3である。実施形態において、EはCであり、GはCである。
(00203) 実施形態において、GはCHである。
(00204) 実施形態において、FはCHである。実施形態において、KはCHであり、FはCである。
(00205) 実施形態において、KはCR5 u6であり、uは1であり、R5及びR6は独立してC1〜C3アルキルから選択される。実施形態において、R5及びR6は共にCH3である。実施形態において、R5及びR6は共にHである。
(00206) 実施形態において、J及びLは共にCHである。実施形態において、JはCH2である。実施形態において、JはC(R30v31であり、vは1であり、R30及びR31
Figure 2019193663

であり、T及びXはCH2であり、f及びgは独立して0、1又は2から選択され、ZはCR3233であり、R32及びR33は独立してH、OH、C1〜C3ヒドロキシル又はC1〜C3アルキルから選択される。実施形態において、f及びgは共に0であり、R32及びR33はOH及びC1〜C3アルキルである。
(00207) 実施形態において、LはCH2である。
(00208) 実施形態において、MはCHOHである。実施形態において、MはCH(CH2j37であり、jは0、1又は2であり、R37はH又は
Figure 2019193663

(j’は0又は1である)であり、R38、R39、R40及びR41はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、C1〜C3アルコキシ、COOH、(CH2mOC(O)R42(mは0、1、2又は3であり、R42はH又はC1〜C3アルキルである)又は(CH2nO(CH2n'43から選択され、n及びn’は独立して0又は1であり、R43はH又は
Figure 2019193663

であり、
44、R45、R46及びR47はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2pOC(O)R48(pは0、1、2又は3であり、R48はH又はC1〜C3アルキルである)又は(CH2qO(CH2q'49であり、q及びq’は独立して0又は1であり、R49はH又は
Figure 2019193663

であり、
50、R51、R52及びR53はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2rOC(O)R54(rは0、1、2又は3であり、R54はH又はC1〜C3アルキルである)又は(CH2sO(CH2s'55であり、s及びs’は独立して0又は1であり、R55はH又は
Figure 2019193663

であり、
56、R57、R58及びR59はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2tOC(O)R60であり、tは0、1、2又は3であり、R60はH又はC1〜C3アルキルである。
(00209) 実施形態において、j及びj’は共に0であり、R38はCH3であり、R39はOHであり、R40はOCH3であり、R41はHである。実施形態において、j及びj’は共に0であり、R39は(CH2nO(CH2n'43であり、n及びn’は独立して0又は1であり、R43はH又は
Figure 2019193663

であり、
44、R45、R46及びR47はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2pOC(O)R48であり、pは0、1、2又は3であり、R48はH又はC1〜C3アルキルである。
(00210) 実施形態において、R44はCH2OHであり、R45、R46及びR47は全てOHである。
(00211) 実施形態において、MはCH(CH2j37であり、R37はH、OH又
Figure 2019193663

(j'は0又は1である)であり、R38及びR41はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、C1〜C3アルコキシ、COOH、(CH2mOC(O)R42から選択され、mは0、1、2又は3であり、R42はH又はC1〜C3アルキルであり、
39はOR43であり、R43はH又は
Figure 2019193663

であり、
44、R45及びR47はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2pOC(O)R48であり、pは0、1、2又は3であり、R48はH又はC1〜C3アルキルであり、R46は(CH2qO(CH2q'49であり、q及びq’は独立して0又は1であり、R49はH又は
Figure 2019193663

であり、
50、R51及びR53はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、CO
OH、(CH2rOC(O)R54であり、rは0、1、2又は3であり、R54はH又はC1〜C3アルキルであり、R52はOR55であり、R55はH又は
Figure 2019193663

であり、R56、R57、R58及びR59はそれぞれ独立してH、OH、CH3又はC1〜C3ヒドロキシルであり、
40はOR43であり、R43はH又は
Figure 2019193663

であり、
44、R45、R46及びR47はそれぞれ独立してOH又はC1〜C3ヒドロキシルである。
(00212) 実施形態において、MはCOである。
(00213) 実施形態において、R1はH又はC1〜C3アルキルである。実施形態において、R1はCH3である。
(00214) 実施形態において、R2はH、OH、O又はC1〜C3アルキルである。
(00215) 実施形態において、R3はH又はC1〜C3アルキルである。
(00216) 実施形態において、R4はCH3である。実施形態において、R4はCHOである。
(00217) 実施形態において、R7及びR8は共にHである。実施形態において、R8はOCOCH3である。
(00218) 実施形態において、FはCR29であり、R29はH、OH、C1〜C3アルキル又はC1〜C3ヒドロキシルである。
(00219) 実施形態において、KはCR56である。
(00220) 実施形態において、MはC(O)、COC(O)R36(R36はC1〜C3アルキルである)、CH(CH2j37(jは0又は1である)である。
(00221)グループQ1B化合物
(00222) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(Q1B)
を有する化合物であり、
Aは、
(a)CCR646566(R64、R65及びR66は独立してC1〜C10飽和又は不飽和分岐又は直鎖アルキルから選択される)又は(CH2a11(aは0又は1であり、R11はH、OH又はサッカリジルである)である、あるいは
(b)Q及び結合している原子と共に以下の式(Q1B’)の環構造:
Figure 2019193663

(Q1B’)
を形成し、
27及びR28はH、OH、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ又はC1〜C3ヒドロキシルであり、
D、E、F及びGは独立してCR29から選択され、R29はH、OH、C1〜C3アルキル又はC1〜C3ヒドロキシルであり、
KはCR56であり、R5及びR6は独立してH又はC1〜C3アルキルから選択され、
MはCH(CH2j37であり、jは0、1又は2であり、R37はH、OH又はサッカリジルであり、
QはCHOHである又はAと共に酸素ヘテロ原子を有する5員環若しくは構造IIを形成し、
1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は独立してH、OH、O又はC1〜C3アルキルから選択される。
(00223) 実施形態において、Aは、Q及び結合している原子と共に下の式(Q1B’)の環構造:
Figure 2019193663

(Q1B’)
を形成し、
27及びR28はH、OH、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ又はC1〜C3ヒドロキシルである。実施形態において、R27及びR28はそれぞれCH3である。
(00224) 実施形態において、AはCCR646566(R64、R65及びR66は独立してC1〜C10飽和又は不飽和分岐又は直鎖アルキルから選択される)又は(CH2aO(CH2a'11であり、a及びa’は独立して0又は1であり、R11はサッカリジルで
Figure 2019193663

(a’は0又は1である)であり、R12、R13、R14及びR15はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2bOC(O)R16(bは0、1、2又は3であり、R16はH又はC1〜C3アルキルである)又は(CH2dO(CH2d'17であり、d及びd’は独立してゼロ(0)又は1であり、R17はH又は
Figure 2019193663

であり、
18、R19、R20及びR21はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2eOC(O)R22であり、eは0、1、2又は3であり、R22はH又はC1〜C3アルキルである。
(00225) 実施形態において、R64はCH3であり、R65はC3〜C8不飽和分岐又は鎖アルキルであり、R66は(CH2aO(CH2a'11であり、a及びa’は共に0であり、R11はサッカリジルであり、また
Figure 2019193663

であり、
12、R13及びR15はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシルであり、R14は(CH2dO(CH2d'17であり、d及びd’は独立してゼロ(0)又は1であり、R17はH又は
Figure 2019193663

であり、
(00226)R18、R19、R20及びR21はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、OC(O)R22であり、R22はH又はC1〜C3アルキルである。
(00227) 実施形態において、R12、R13及びR15はそれぞれ独立してOH又はCH3である。
(00228) 実施形態において、R18、R19及びR21はそれぞれ独立してOH又はHであり、R20はOC(O)CH3である。
(00229) 実施形態において、MはCH(CH2j37であり、jは0、1又は2であり、R37はサッカリジルであり、また
Figure 2019193663

(j’は0又は1である)であり、R38、R39、R40及びR41はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、C1〜C3アルコキシ、COOH、(CH2mOC(O)R42(mは0、1、2又は3であり、R42はH又はC1〜C3アルキルである)又は(CH2nO(CH2n'43から選択され、n及びn’は独立してゼロ(0)又は1であり、R43はH又は
Figure 2019193663

であり、
44、R45、R46及びR47はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2pOC(O)R48(pは0、1、2又は3であり、R48はH又はC1〜C3アルキルである)又は(CH2qO(CH2q'49であり、q及びq’は独立して0又は1であり、R49はH又は
Figure 2019193663

であり、
50、R51、R52及びR53はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2rOC(O)R54(rは0、1、2又は3であり、R54はH又はC1〜C3アルキルである)又は(CH2sO(CH2s'55であり、s及びs’は独立して0又は1であり、R55はH又は
Figure 2019193663

であり、
56、R57、R58及びR59はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2tOC(O)R60であり、tは0、1、2又は3であり、R60はH又はC1〜C3アルキルである。
(00230) 実施形態において、j及びj’は共に0であり、R38はCH3であり、R39はOHであり、R40はOCH3であり、R41はHである。
(00231) 実施形態において、j及びj’は共に0であり、R39は(CH2nO(CH2n'43であり、n及びn’は独立して0又は1であり、R43はサッカリジルであり、また
Figure 2019193663

であり、
44、R45、R46及びR47はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2pOC(O)R48であり、pは0、1、2又は3であり、R48はH又はC1〜C3アルキルである。
(00232) 実施形態において、R44はCH2OHであり、R45、R46及びR47は全てOHである。
(00233) 実施形態において、DはCR29であり、R29はC1〜C3アルキルである。
(00234) 実施形態において、EはCR29であり、R29はC1〜C3アルキルである。
(00235) 実施形態において、GはCHである。
(00236) 実施形態において、FはCHである。
(00237) 実施形態において、KはCHであり、FはCである。
(00238) 実施形態において、KはCR5 u6であり、uは1であり、R5及びR6は独立してC1〜C3アルキルから選択される。実施形態において、R5及びR6は共にCH3である。
(00239) 実施形態において、R2、R4、R8及びR9は全てHである。
(00240) 実施形態において、R1はC1〜C3アルキルである。実施形態において、R1はHである。
(00241) 実施形態において、R3はOである。実施形態において、R3はHである。
(00242)グループQ2化合物
(00243) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(Q2)
を有する化合物であり、
AはC又はCR4であり、R4はH、OH、C1〜C3アルキルであり、ただしAがCであるならばBはCR6であり、
BはCR5 a6であり、aはゼロ(0)又は1であり、R5及びR6は独立してH、OH、C1〜C3アルキルから選択され、ただしAがCであるならばBはCR6であり、
XはHである又はY及び結合している原子と共に下の式(Q2A)を有する環構造:
Figure 2019193663

(Q2A)
を形成し、
9及びR10は独立してO及びCH2から選択され、
ZはHである又はY及び結合している原子と共に下の式(Q2B)を有する環構造:
Figure 2019193663

(Q2B)
を形成し、
13及びR14は独立してO及びCH2から選択され、
Yは、X又はZと共に上の式Q2A又はQ2Bの環構造を形成し、
1、R2及びR3は独立してH、CH2、C1〜C3アルキルから選択される。
(00244) 実施形態において、AはCH3である。実施形態において、R1はCH2である。実施形態において、R2はHである。実施形態において、R3はHである。実施形態において、AはCR4であり、R4はC1〜C3アルキルである。実施形態において、BはCH2である。
(00245) 実施形態において、X及びYは、結合している原子と共に、下の式(Q2A)を有する環構造:
Figure 2019193663

(Q2A)
を形成する。実施形態において、R9はOであり、R10はCH2である。
(00246) 実施形態において、Y及びZは、結合している原子と共に、下の式(Q2B)を有する環構造:
Figure 2019193663

(Q2B)
を形成し、
13及びR14は独立してO及びCH2から選択される。実施形態において、R3はCH3である。実施形態において、R1はHである。実施形態において、R2はCH2である。実施形態において、R2はCH3である。
(00247)グループQ3化合物
(00248) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(Q3)
を有する化合物であり、
AはC又はCR4であり、R4はH、OH、C1〜C3アルキルであり、ただしAがCであるならばBはCR6であり、
BはCR5 a6であり、aは0又は1であり、R5及びR6は独立してH、OH、C1〜C3アルキルから選択され、
ZはH又はCR1112であり、R11及びR12は独立してH、OH、C1〜C3アルキルから選択され、
1、R2及びR3は独立してH、CH2又は飽和若しくは不飽和C1〜C6アルキルから選択され、
9及びR10は独立してO又はCH2から選択される。
(00249) 実施形態において、AはCCH3である。実施形態において、BはCH2である。実施形態において、ZはHである。実施形態において、R1はCH2である。実施形態において、R2はHである。実施形態において、R3はHである。実施形態において、R9はOである。実施形態において、R10はCH2である。
(00250)グループR化合物
(00251)グループR1化合物
(00252) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(R1)
を有する化合物であり、
1はOH又はサッカリジルであり、
2及びR3は独立してH、OH及びCOOHであり、
4は、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC3〜C14飽和又は不飽和アルキルである。
(00253) 実施形態において、R1はOHである。実施形態において、R2はHである。実施形態において、R2はOHである。実施形態において、R3はHである。実施形態において、R3はCOOHである。実施形態において、R4はC9〜C13不飽和アルキルである。実施形態において、R4は、少なくとも1つのヒドロキシルを有するC9〜C13不飽和アルキルである。実施形態において、R4は、少なくとも2つの二重結合を有するC10〜C12アルキル、例えば少なくとも2つの二重結合を有するC11である。実施形態において、R4は、3つの二重結合を有するC11である。実施形態において、R4は3つの二重結合及び1つのヒドロキシルを有するC11である。実施形態において、R4は、少なくとも1つの二重結合を有するC3〜C7である。
(00254) 実施形態において、式R1の化合物は、R2及びR3が独立してH、OH及びCOOHであり、R4が任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC3〜C10飽和又は不飽和アルキルである化合物である。実施形態において、R2はOHである。実施形態において、R3はCOOHである。実施形態において、R4は、少なくとも1つの二重結合を有するC3〜C7である。
(00255)グループR2化合物
(00256) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(R2)
を有する化合物であり、
Aは(CH2xであり、xは0又は1であり、
5はサッカリジルであり、
2及びR3は独立してH、OH及びCOOHであり、
4は、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC8〜C16飽和又は不飽和アルキルである。
(00257) 実施形態において、式R2の化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(R2A)
を有し、
A、D、E及びGは独立して(CH2xであり、xは0又は1であり、
1はH又はサッカリジルであり、
2及びR3は独立してH、OH及びCOOHであり、
4は、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC8〜C16飽和又は不飽和アルキルである。
(00258) 実施形態において、R1はHである。実施形態において、R2はHである。実施形態において、R3はHである。実施形態において、R4は、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC8〜C14不飽和アルキル、例えば任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC10〜C13不飽和アルキルである。実施形態において、R4は、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC11不飽和アルキルである。実施形態において、R4は、1つの二重結合を有し、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC11不飽和アルキルである。実施形態において、xはA及びEでは1であり、xはD及びEでは0である。
(00259)グループR3化合物
(00260) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(R3)
を有する化合物であり、
1はH又はOHであり、
2及びR3は独立してH、OH又はCH2OHであり、
XはO又はCHOHであり、
YはC=O又はCH2であり、
4はC3〜C12不飽和アルキルである。
(00261) 実施形態において、R1はOHである。実施形態において、R2はHである。実施形態において、XはCHOHである。実施形態において、YはCH2である。実施形態において、R3はHである。
(00262) 実施形態において、R4はC3〜C7不飽和アルキルである。実施形態において、R4はC5不飽和アルキルである。実施形態において、R4は、1つの二重結合を有するC5アルキルである。
(00263) 実施形態において、R3はOHである。
(00264) 実施形態において、R4はC8〜C12不飽和アルキルである。実施形態において、R4はC10不飽和アルキルである。実施形態において、R4は1つの二重結合を有するC10アルキルである。
(00265)グループR4化合物
(00266) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(R4)
を有する化合物であり、
XはO又はNHであり、
1はH、OH又はCH2OHであり、
2はH又はOCOR5であり、R5はC1〜C3アルキルであり、
3はH又はC1〜C10飽和若しくは不飽和アルキルである。
(00267) 実施形態において、XはOである。実施形態において、R1はOHである。実施形態において、R2はOCOR5である。R2がOCOR5である幾つかの実施形態において、R5はCH3である。実施形態において、R3はC5〜C9飽和又は不飽和アルキル、例えばC7不飽和アルキルである。実施形態において、R3は、1つの二重結合を有するC7アルキルである。
(00268) 実施形態において、XはNHである。XがNHである幾つかの実施形態において、R1及びR2は共にHである。XがNHである幾つかの実施形態において、R3はHである。
(00269)グループS化合物
(00270) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(S)
を有する化合物であり、
X及びYはそれぞれ独立して非置換又は1つ以上のOHで置換されたC7〜C20直鎖又は分岐鎖不飽和アルキルであり、
Aはサッカリジルであり、
10及びR11はそれぞれ独立してH、OH又はサッカリジルである。
(00271) 実施形態において、式Sの化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(S’)
を有し、
a、b、d、e、f及びgはそれぞれ独立して0又は1であり、
X及びYはそれぞれ独立して、非置換又は1つ以上のOHで置換されたC7〜C20直鎖又は分岐鎖不飽和アルキルであり、
1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9はそれぞれ独立してH、OH、CH3、CH2CH3及びCH2OHであり、
10及びR11はそれぞれ独立してH、OH又はサッカリジルである。
(00272) 実施形態において、R10及びR11の一方又は両方はサッカリジルであり、また独立して
Figure 2019193663

(i、j及びkはそれぞれ独立して0又は1である)であり、
12、R13、R14、R15、R16、R17及びR18はそれぞれ独立してH、OH、CH3、CH2CH3及びCH2OHである。
(00273) 実施形態において、X及びYはそれぞれ独立して、非置換又は1つ以上のOHで置換された、2〜6個の二重結合を有するC8〜C16直鎖又は分岐鎖不飽和アルキルである。実施形態において、X及びYはそれぞれ独立して、非置換又は1つ以上のOHで置換された、2〜4個の二重結合を有するC10〜C15直鎖又は分岐鎖不飽和アルキルである。
(00274) 実施形態において、式Sの化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

を有し、
a、b、d、e、f及びg並びにR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は上で定義した通りであり、
19、R20、R21、R22及びR23はそれぞれ独立してH、CH3又はOHである。
(00275) 実施形態において、式Sの化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(S’’’)
を有し、
19、R20、R21、R23及びR24はそれぞれ独立してH、CH3又はOHである。
(00276)グループT化合物
(00277) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(T)
を有する化合物であり、
1はH又はCOR4であり、R4はH又は飽和若しくは不飽和C1〜C6直鎖若しくは分岐アルキルであり、
2、R3、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri及びRjは独立してH又は飽和若しくは不飽和C1〜C3アルキルから選択される。
(00278) 実施形態において、R2、R3、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri及びRjは独立してH又は飽和若しくは不飽和C1〜C3アルキルから選択され、ただし飽和又は不飽和C1〜C3アルキル置換基は互いに直接隣り合ってはいない。
(00279) 実施形態において、R2は飽和又は不飽和C1〜C3アルキル、例えばメチルである。実施形態において、R3は飽和又は不飽和C1〜C3アルキル、例えばメチル
である。実施形態において、R2はCH3であり、R3はCH3である。
(00280) 実施形態において、R1はHである。実施形態において、R1はCOCH3である。実施形態において、R1はCOR4であり、R4
Figure 2019193663

であり、R5及びR6は独立してH又は飽和若しくは不飽和C1〜C4から選択される。
(00281) 実施形態において、R5及びR6は共にCH3である。
(00282) 実施形態において、式Tの化合物は、(i)R2、R3、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri及びRjが独立してH又は飽和若しくは不飽和C1〜C3アルキルから選択され、(ii)R7がH又は飽和若しくは不飽和C1〜C3アルキルである化合物である。そのような実施形態において、R7はCH3になり得る。R2、R3、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri及びRjは独立してH又は飽和若しくは不飽和C1〜C3アルキルから選択され得て、ただし飽和又は不飽和C1〜C3アルキル置換基は互いに直接隣り合ってはいない。R2は飽和又は不飽和C1〜C3アルキル、例えばメチルになり得る。R3は飽和又は不飽和C1〜C3アルキル、例えばメチルになり得る。そのような実施形態の幾つかにおいて、R2はCH3であり、R3はCH3である。
(00283) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(T2)
を有する化合物であり、
2、R3、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri及びRjは独立してH又は飽和若しくは不飽和C1〜C3アルキルから選択され、
7はH又は飽和若しくは不飽和C1〜C3アルキルである。
(00284)グループU化合物
(00285) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(U)
を有する化合物であり、
1はH、OH又はC1〜C3アルコキシであり、
a、Rb、Rc、Rd及びReはそれぞれ独立してH、OH又はC1〜C3アルコキシから選択され、
2はH、OH、C1〜C3アルコキシである、あるいはR2及びR3は一緒になって
Figure 2019193663

を形成することで以下の構造:
Figure 2019193663

の化合物を形成し、
3はH、OH、C1〜C3アルコキシである又はR2及びR3は一緒になって、上に示した環構造を形成し、
4はH、OH又はC1〜C3アルコキシであり、
XはO又はCHであり、
YはO又はCR5であり、R5はH又は
Figure 2019193663

であり、
6、R7及びR8はそれぞれ独立してH、OH又はC1〜C3アルコキシから選択され、Rf、Rg、Rh、Ri、Rj及びRkはそれぞれ独立してH、OH又はC1〜C3アルコキシから選択され、式Uの少なくとも1種の化合物は、食品の塩辛さの知覚を増強するのに十分な量で食品中に存在する。
(00286) 実施形態において、R1はHである。実施形態において、R1は−OCH3である。実施形態において、R2はHである。実施形態において、R3はHである。実施形態において、R2及びR3は共にHである。
(00287) R2及びR3が一緒になって
Figure 2019193663

を形成することで以下の構造:
Figure 2019193663

(U’)
の化合物を形成する実施形態において、R4はHである。
(00288) R2及びR3
Figure 2019193663

を形成することで以下の構造:
Figure 2019193663

(U’’)
の化合物を形成する実施形態において、R4はHである。
(00289) 実施形態において、Ra、Rb、Rc、Rd及びReは独立してH又はOHである。
(00290) 実施形態において、YはOである。実施形態において、YはCR5であり、CR5
Figure 2019193663

である。R6はOHになり得る。R7はOHになり得る。R8はOHになり得る。Rf、Rg、Rh、Ri、Rj又はRkは独立してH又はOHになり得る。
(00291) 実施形態において、式Uの化合物は、以下の構造:
Figure 2019193663

(UA)
を有する化合物であり、
1、R2、R3、R4、R6、R7及びR8はそれぞれ独立してH、OH又はC1〜C3アルコキシであり、
X及びZはそれぞれ独立してO又はCHであり、
a、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri、Rj及びRkはそれぞれ独立してH、OH又はC1〜C3アルコキシである。
(00292) 実施形態において、式UAの化合物は、R1がOH又はC1〜C3アルコキシである化合物である。実施形態において、R2はHである。実施形態において、R3はOH又はC1〜C3アルコキシである。実施形態において、R4はOH又はC1〜C3アルコキシである。実施形態において、R6はOH又はC1〜C3アルコキシである。実施形態において、R7はOH又はC1〜C3アルコキシである。実施形態において、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri、Rj及びRkはそれぞれ独立してH又はOHである。実施形態において、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri、Rj及びRkはそれぞれHである。実施形態において、XはOである。実施形態において、ZはOである。
(00293) 便利なように、表2Aで、最初に選択する99種の化合物(化合物12及び20は異なる原料から単離した同一化合物である)を一覧表にし、また適宜、各化合物が属するカテゴリ及びサブカテゴリを示す。表2Bは、カテゴリ及び各カテゴリに含まれる化合物を一覧表にしたものである。
Figure 2019193663

Figure 2019193663

Figure 2019193663
Figure 2019193663
(00294) 上で挙げた化合物の構造から見て取れるように、これらの化合物の多くが構造的な類似点を有する。そのため、上で提示した具体的な化合物の構造的誘導体もまた、塩辛さの知覚を引き出す又は塩辛さを増強する能力を有すると考えられる。化合物の組み合わせもまた、塩辛さの知覚を引き出す又は塩辛さを増強する役割を果たし得る。加えて又はあるいは、化合物の1種以上は、塩辛さ以外の又は塩辛さに加えて、他の単純な又は複雑な風味の知覚を引き出し得る。
(00295) 化合物間の構造的な類似点の多くは、上で提示した式A〜U及びそれらの下位分類の化合物に反映されている。本明細書で同定した化合物に基づいて、ギンゲロール、アルキル置換フェノール、アクリドンアルカロイド、ラブダン、プライマレン(primarane)、サポニン、ネオリグナン、五環トリテルペン、2,2’−シクロリグナン、ジベンジルブタンリグナン、二環トリテルペン、フロログルシン、カリロフィレン(carylophyllene)、ベータ−カルボリン、リムノイド(limnoid)、クマリン、カルダノリドステロイド、脂肪酸及び誘導体が、味覚修飾化合物の候補になり得ることもわかる。さらに、本明細書で提示した化合物の他の構造的な類似点を利用することで味覚修飾化合物を発展させ得ることもわかる
(00296) 例えば、本明細書で提示した化合物の多くが、ヒドロキシル基が結合した少なくとも11個の炭素の不飽和炭素鎖を有し、また疎水性の頭部と疎水性の尾部を有する両親媒性になり得る。例えばC5〜C20アルカン又はアルケン尾部を有する他の化合物は塩辛さを引き出し得る又は増強し得る。同様に、異なる形で置換しているカルボキシル又はヒドロキシル基を有する他の化合物は、塩辛さの知覚を引き出し得る又は増強し得る。
(00297) 本明細書で提示した多くの化合物が、疎水性になり得る中央部と親水性になり得る周辺領域を有する多数の環状基を有する。より具体的には、一部の化合物は、ヒドロキシル基を有し、糖が結合し、また少なくとも1つのエステル結合を有するペンタシクロヘキサンを含む。中央の疎水性環構造を例えばC5〜C20疎水性アルキル又はアルケン基で置換することにより、塩辛さを引き出す又は増強し得る化合物がもたらされ得る。あるいは周辺領域でのヒドロキシル基の置換又はカルボン酸基での置換によっても、塩辛さの知覚を引き出す又は増強する化合物がもたらされ得る。
(00298) 上で提示した化合物の多くは1つ以上の芳香環構造を有し、一部は置換され、一部は置換されていない。そのような化合物の同様の置換又は非置換により、塩辛さを増強する又は引き出す化合物がもたらされ得る。
(00299) 本明細書で提示した複数の化合物は、少なくとも9個の炭素の飽和炭素鎖及び1つの酸素含有基、例えばヒドロキシル、カルボニル、カルボキシル又はエステルを含む。例えば5〜15個の炭素の不飽和炭素鎖及び酸素基を有する他の化合物は、塩味に関して同様の効果を有し得る。
(00300) 本明細書で提示した多くの化合物は、エーテル基及び少なくとも7個の炭素を含む炭素側鎖を有する少なくとも1つのフェノール基を有する。他の類似化合物は、塩味に関して同様の効果を有し得る。
(00301) 本明細書で提示した数多くの化合物は、不飽和炭素結合を有する多種多様な基が結合したベンジル複素環式フラン及び少なくとも1つのカルボニル基を有する。他の類似化合物は、塩味に関して同様の活性を有し得る。
(00302) 上で提示した複数の化合物は、シクロペンタフェントレン(cyclopentaphenthrene)基を有する。シクロペンタフェントレン及び同様の置換基を有する他の化合物は、塩味に関して同様の活性を有し得る。
(00303) 本明細書で提示した数多くの化合物がベンゾピラノン基を含む。ベンゾピラノン及び同様の置換基を有する他の化合物は、塩味に関して同様の活性を有し得る。
(00304) 上で提示した一部の化合物は、最低13個の炭素の非置換炭素鎖及び少なくとも1つのカルボニル基を有する。他の類似化合物は、塩味に関して同様の活性を有し得る。
(00305) 本明細書で提示した複数の化合物は、メトキシメチルテトラヒドロベンゾシクロオクタベンゾ−ジオキソール又は−アヌレン基を有する。そのような基を有する他の化合物は、塩味に関して同様の活性を有し得る。
(00306) 上で提示した数多くの化合物は、エステル又はカルボニル部分が結合したテトラシクロヘキサンを有する。他の類似化合物は、塩味に関して同様の活性を有し得る。
(00307) 化合物の多くは、ラクトン、リグノール様化合物、オキシリピン、ポリイソプレングリコシド、トリテルペノイドグリコシド、アルキルアミド又はガンマピレンとして分類することができる。他の類似化合物も、塩味の知覚を引き出し得る又は増強し得る。
(00308) 上で論じた化合物の派生物は例を目的として挙げられていること、また他の誘導体又は派生物を様々な化合物間での構造的な類似点に基づいて生成することで塩味の知覚を引き出す又は増強する化合物がもたらされ得ることがわかる。
(00309)塩味又は塩味増強に関する評価
(00310) 同定した化合物の多くを味の鑑定人が試験し、塩辛さの知覚について塩化ナトリウムの削減量と合わせて評価し、塩辛さに関して採点した(DAPスコア)。簡単に説明すると、個々の試験化合物をそれぞれ水及びナトリウム溶液中に入れて塩辛さ及び塩辛さの増強力を試験した。水中での試験は、化合物濃度10ppmで行った。ナトリウム溶液中での試験は、化合物濃度0.1、1及び10ppmで行った。感覚を刺激する既知の塩強度の2種のコントロール用ナトリウム溶液を各試験用の基準液として用意した。個々の化合物についての試験は、ナトリウム溶液の代わりに単純なブロスを使用しても行われた。Na溶液DAP試験で同定された数多くの化合物組み合わせをブロスDAP試験に使用した。9〜12人の評価者から成る訓練を受けたパネルにより試験は行われた。Na−溶液DAP試験に関し、3.1を超えるDAPスコアは、塩辛さ又は塩味増強を示す。DAPスコアから3.1を引くことで、DAPスコアをナトリウム削減力と相関させることができる。例えば、DAPスコア4.0は9%のナトリウム削減力((4.0〜3.1)*10=9%)となり、これは塩味修飾化合物を有する食品中に存在するナトリウムが、塩味修飾化合物を有さない実質的に同様の食品より、同様の塩辛さを生み出しながらも9%少なくなり得ることを意味する。ブロスDAP試験の場合、7.6より高いDAPスコアは、塩辛さ又は塩味増強を示す。DAPスコアから7.6を引くことで、DAPスコアをナトリウム削減力と相関させることができる。例えば、DAPスコア8.5は9%のナトリウム削減力((8.5−7.6)*10=9%)となり、これは塩味修飾化合物を有する食品中に存在するナトリウムが、塩味修飾化合物を有さない実質的に同様の食品より、同様の塩辛さを生み出しながらも9%少なくなり得ることを意味する。
(00311) 化合物、インビトロ閾値が特定されたチャネル及びDAPスコアを下の表3にまとめる。
Figure 2019193663

Figure 2019193663

Figure 2019193663
(00312) 上の表3において、DAPスコアに関する「N.T.」は、化合物の味覚試験が行われなかったことを意味する。
(00313) 上の表3のデータは、100万分の0.1部(ppm)、1ppm及び10ppmの試験濃度の場合の最良DAPスコアである。最高濃度が常に最高DAPスコアとなるわけではなかった。
(00314) 化合物を、ナトリウムを含有していない水においても試験した。化合物は、ナトリウムを含有していない水において、濃度10ppmでさえ、はっきりと識別できるような塩味を引き出さなかった(データは示さず)。
(00315) 様々な化合物ペアについてのDAPスコア試験結果を図1(ナトリウム溶液)及び図2(ブロス)に示す。特定の組み合わせは2回試験した。これらの組み合わせに関しては、2つのDAPスコアを図1〜2の表に示す。図1〜2に示された結果からわかるように、特定の組み合わせの化合物は塩辛さの知覚を増強することができる。一部の組み合わせのDAPスコアは一部の試験において4.5もの高さであった。例えば、図1(ナトリウム溶液)の化合物83と13との組み合わせ及び図2(ブロス)の化合物12と18との組み合わせを参照のこと。そのようなDAPスコアでは、ナトリウム削減力は約14%になり得る。図1〜2で試験した組み合わせは、塩辛さの知覚を増強するために又はナトリウム含有量を削減するために食品で使用し得る組み合わせを代表している。化合物の他のいかなる適切な組み合わせも用い得ることがわかる。
(00316) 化合物ペアの組み合わせの追加試験をナトリウム溶液中で行った。この追加試験のDAPスコアを下の表4に示す。
Figure 2019193663
(00317) 加えて、本明細書に記載の3種以上の生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物を食品に含め得る。例えば、下の表5は、化合物12、13及び83の組み合わせを含有するナトリウム溶液及びチキンブロスの試験で得られたDAPスコアを示す。表5に示すように、ナトリウム溶液で試験した場合に、そのような組み合わせのDAPスコアは5.3となった。したがって、そのような組み合わせは、約22%のナトリウム削減力をもたらし得る。当然のことながら、3種以上の化合物の他の適切な組み合わせを食品に使用する又は含めることで、塩辛さの知覚を増強し得る又はナトリウム含有量を低下させ得る。
Figure 2019193663
(00318) 例えば食品に組み入れた場合に所望の又は有益な効果を生み出し得る化合物組み合わせの幾つかの実例には、化合物3、10、12、13、16、18、29、33、36、37、41、43、44、45、48、53、56、62、66、73、82、83及び84から成る群から選択される少なくとも1種の化合物を含む組み合わせが含まれる。別の実例は、化合物10、12、13、18、36、45、56、82及び83から成る群から選択される少なくとも1種の化合物を含む組み合わせである。さらに別の実例は、化合物12、13及び83を含む組み合わせである。当然のことながら、他のいずれの適切な又は望ましい組み合わせも用い得る。
(00319) ブロス中の3種の異なる化合物の組み合わせの場合のDAPスコアを以下の表6に示す。
Figure 2019193663
(00320)原料の調達
(00321) 言及した味覚修飾又は塩味修飾化合物の天然原料の抽出は、多種多様な方法、例えば、以下に限定するものではないが、水、溶媒による抽出(エタノール/水の組み合わせ)又は超臨界二酸化炭素法又は他の揮発法により行うことができる。濃縮された抽出物又は単離物を例えばカプセル化又は化学反応により、単純な糖又は短鎖脂肪酸等の非反応性化合物に物理的に安定化することができる。より大きな分子に掛け合わせることで、化合物の水溶液におけるその溶解度を変化させ、さらに処理する又は反応させることで効果の大きい原料を乾燥又は水性形態で作り出し得る。
(00322) 実施形態において、組成物は、本明細書に記載の生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物を含む。この組成物は、食品に含め得る。実施形態において、組成物は1種以上の天然抽出物を含む。別の実施形態において、抽出物は、植物又は微生物(例えば、真菌又は細菌)原料から選択される。適切な天然抽出物の例には、エスキュラス・ヒッポカスタネウム、アルケミラ・キサントクロラ、アンゲリカ・アルカンゲリカ、アポシナム・カンナビナム、アザジラクタ・インディカ、放線菌(株コード:01702axxx000002)、カプシカム・アンヌーム、シミシフガ・ラセモサ、コミフォラ・ムクル、エンベリア・リベス、エボジア・ルテカルパ、フェルラ・アサフェティダ、真菌(株コード:02295fxxx000001、株コード:01469fxxx000005)、グレジトシア・アウストラリス、ケンフェリア・ガランガ、ラベンデュラ・オフィシナリス、マルビウム・ブルガレ、メスア・フェレア、ネフェリウム・カスピダツム、オルトシホン・スタミネウス、ペルセア・グラティシマ、ペトロセリナム・サチヴァム、ピペル・ロンガム、ピテコクテニウム・エキナタム、ポドフィルム・ペルタツム、シジュウム・グアジャバ、リシナス・コムニス、サルビア・ミルティオリザ、シサンドラ・キネンシス、テクリア・トリコカルパ、ヴァイテックス・アグナス、クシスマロビウム・ウンデュラツム、ユッカ・グロリオサ、ザントキシラム・ピペリタム、ジンギベル・オフィシナリス他由来の抽出物が含まれる。組成物は、乾燥又は液状形態になり得る。液状組成物は、溶液、懸濁液、コロイド懸濁液、ミクロカプセル化懸濁液、エマルション等又はこれらの組み合わせになり得る。乾燥組成物は、ミクロカプセル化固形物、塊状物等又はこれらの組み合わせになり得る。
(00323) 実施形態において、本明細書に記載の生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、担体を含む組成物に含ませる。担体を含む組成物を、食品に組み入れ得る。いずれの適切な担体も使用し得る。適切な担体の例には、プロピレングリコール、エタノール、水又は油が含まれる。実施形態において、担体は、デンプン、例えば含デンプン炭水化物、マルトデキストリン、シクロデキストリン若しくは別のデキストリン又はリポソームである。実施形態において、担体はカプセル用材料である又は担体は包埋された生理活性味覚修飾若しくは塩味修飾化合物を含み得る。
(00324)定義
(00325) 本明細書で使用する全ての科学的及び技術的な用語は、別段の定めがない限り、当該分野で一般に用いられる意味を有する。本明細書で挙げる定義は本明細書でよく用いる特定の用語を理解しやすくするためのものであり、本開示の範囲を限定しようとするものではない。
(00326) 本明細書及び添付の請求項において、単数形は、明確に別段の定めがなされていない限り、指示対象が複数である実施形態をその範囲に含む。
(00327) 本明細書及び添付の請求項において、「又は(若しくは)」という語は概して、明確に別段の定めがなされていない限り、「及び/又は」を含めたその意味で用いられる。「及び/又は」という語は、列挙した要素の1つ若しくは全て又は列挙した要素の任意の2つ以上の組み合わせを意味する。
(00328) 本明細書において、「有する(have、having)」、「含む(include、including)」、「含む(comprise、comprising)」等は制限のない意味で用いられており、概して、「〜を含むが〜に限定されない」を意味する。「本質的に〜から成る」、「〜から成る」等は、「含む(comprising)」等に包摂されると理解される。本明細書において、組成物、生成物、方法等に関係する「本質的に〜から成る」は、組成物、生成物、方法等の構成要素が、列挙した構成要素及び組成物、生成物、方法等の基本的で新規な特徴に物質的に影響しない他の構成要素に限定されることを意味する。
(00329) 「好ましい」及び「好ましくは」という語は、特定の環境下で一定の利益をもたらし得る本発明の実施形態のことである。しかしながら、同一又は他の環境下、他の実施形態が好ましい場合もある。さらに、1つ以上の好ましい実施形態を詳説することは他の実施形態が有用ではないと含意するものではなく、また請求項を含め、本開示の範囲から他の実施形態を排除しようとするものではない。
(00330) また、本明細書において、数値範囲を上下限でもって示す場合は、その範囲に入る全ての数値が含まれる(例えば、1〜5には、1、1.5、2、2.75、3、3.80、4、5等が含まれ、10以下には、10、9.4、7.6、5、4.3、2.9、1.62、0.3等が含まれる)。数値範囲が「最高」である特定の値までである場合、範囲にはその値が含まれる。
(00331) 本明細書において、「生理活性化合物」とは、塩味又は塩化ナトリウムの摂取に関連した別の味の知覚に関係した1つ以上のチャネルを通るイオンの流れを変化させる化合物である。
(00332) 本明細書において、「味覚修飾化合物」とは、食品の味を修飾する化合物である。例えば、味覚修飾化合物は、味覚修飾化合物が付与する特定の味により、食品又はその成分等の知覚される味の修飾により、食品の味を修飾し得る。実施形態において、味覚修飾化合物は、塩味修飾化合物である。
(00333) 本明細書において、「塩味修飾化合物」とは、摂取した場合に、単独で又は塩化ナトリウム等の塩の存在下で塩味の知覚を引き出す又は増強する化合物である。
(00334) 本明細書において、別の組成物と「実質的に同様」の組成物は、組成物を異なるものにしている具体的に列挙した成分を除いて、実質的に成分を同じ濃度(例えば、約5%以内)で含有している。例えば、塩味修飾化合物を含む組成物は、塩及び塩味修飾化合物以外の組成物成分が実質的に同様の濃度で存在するならば、塩味修飾化合物を有さない組成物と実質的に同様になり得る。
(00335) 本明細書において、天然物「由来」の化合物は、正体が確認されている天然物中に存在する化合物である。天然物由来の化合物は、例えば、合成により生み出されるものとは対照的に植物又は微生物原料から抽出し得る。天然由来の化合物の抽出又は単離は、単純な化学反応、例えば酸性化、塩基性化、イオン交換、加水分解、塩形成、微生物による発酵等により促進し得る。実施形態において、味覚修飾又は塩味修飾化合物は、天然原料、例えば天然植物、真菌及び細菌原料に由来する。そのような天然原料の例には、以下に限定するものではないが、エスキュラス・ヒッポカスタネウム、アルケミラ・キサントクロラ、アンゲリカ・アルカンゲリカ、アポシナム・カンナビナム、アザジラクタ・インディカ、放線菌(株コード:01702axxx000002)、カプシカム・アンヌーム、シミシフガ・ラセモサ、コミフォラ・ムクル、エンベリア・リベス、エボジア・ルテカルパ、フェルラ・アサフェティダ、真菌(株コード:02295fxxx000001、株コード:01469fxxx000005)、グレジトシア・アウストラリス、ケンフェリア・ガランガ、ラベンデュラ・オフィシナリス、マルビウム・ブルガレ、メスア・フェレア、ネフェリウム・カスピダツム、オルトシホン・スタミネウス、ペルセア・グラティシマ、ペトロセリナム・サチヴァム、ピペル・ロンガム、ピテコクテニウム・エキナタム、ポドフィルム・ペルタツム、シジュウム・グアジャバ、リシナス・コムニス、サルビア・ミルティオリザ、シサンドラ・キネンシス、テクリア・トリコカルパ、ヴァイテックス・アグナス、クシスマロビウム・ウンデュラツム、ユッカ・グロリオサ、ザントキシラム・ピペリタム、ジンギベル・オフィシナリス他が含まれる。実施形態において、ペルセア・グラティシマ由来の1種以上の化合物を、ケンフェリア・ガランガ由来の1種以上の化合物又はカプシカム・アンヌーム由来の1種以上の化合物と組み合わせる。
(00336) 本明細書において、「単離」又は「精製」された化合物とは、その化合物の原料の他の成分から実質的に分離された化合物である。例えば、化合物の原料が天然物であるならば、単離又は精製された化合物は、その本来の産生環境から切り離された化合物になり得る。化合物を合成するならば、化合物を、未反応の試薬、反応副産物、溶媒等から分離し得る。
(00337) 本明細書において、「合成化合物」とは、インビトロでの化学反応を経て合成される化合物である。「合成」された化合物が合成化合物である。合成化合物は、天然物由来の化合物と同一となり得る。
(00338) 本開示を目的として、ある化合物への言及は、その化合物の塩、その化合物の水和物、その化合物の多形体、その化合物の異性体(構造異性体、立体異性体、例えばエナンチオマー、ジアステレオマーを含む)等への言及を含む。
(00339) 本開示を目的として、
Figure 2019193663

等の構造を有する環構造は芳香族であるとみなされることがわかる。
(00340) 本明細書で開示の化合物はグリコシル化し得ること又は1種以上のサッカリドで置換し得ることがわかる。多種多様な実施形態において、1種以上のサッカリドで置換した特定の又は包括的な化合物を開示する。しかしながら、他のサッカリドでの置換も可能であり且つ考えられることがわかる。
(00341) 本明細書において、「サッカリド」とは単糖又はオリゴ糖である。単糖は、ジオース、トリオース、テトロース、ペントース、ヘキソース、ヘプトースなどである。単糖にはアルドース及びケトースが含まれる。単糖の例には、グリセルアルデヒド、ジヒドロキシアセトン、エリトロース、トレオース、エリトルロース、アラビノース、リキソース、リボース、キシロース、リブロース、キシルロース、アロース、アルトロース、ガラクトース、グルコース、グロース、イドース、ナンノース(nannose)、タロース、フルクトース、プシコース、ソルボース、タガトース、マンノヘプツロース、セドヘプツロース、2−ケト−3−デオキシ−マンノ−アクトネート(actonate)及びシアロース(sialose)が含まれる。単糖は非環式又は環式になり得る。環状異性体には、フラノース及びピラノースが含まれる。
(00342) 本明細書において、「単糖」には、1つ以上の位置で脱酸素された単糖の脱酸素変化形が含まれる。本明細書において、「単糖」には、以下:H(H)、CH2
OH、OH、COOH、OCOR100、CH3、OCH3、C(CH32OH及び
Figure 2019193663

の1つ以上で置換される単糖鎖又は環の炭素原子を有する単糖が含まれ、R100は、
Figure 2019193663

から成る群から選択される。
(00343) 「オリゴ糖」は、各単糖がグリコシド結合により結合される2つ以上の単糖の鎖である。
(00344) 本明細書において、「サッカリジル」は、単糖又はオリゴ糖置換基を意味する。単糖又はオリゴ糖置換基は、末端置換基又は内側置換基になり得る。すなわち、サッカリジル基は1つ以上の親化合物に結合し得る(例えば、親構造1−サッカリジル又は親構造1−サッカリジル−親構造2)。
(00345) 例えば、単糖を表す包括的な構造を以下:
Figure 2019193663

に示す。式中、A’、B’、D’、E’、F’及びG’の1つはOであり、A’、B’、D’、E’、F’及びG’の残りのそれぞれは独立して、CH2、CHOH、CHCH2OH、CHCH3、CHCOOH、CHOCOR101、CHOCH3、CHC(CH32OH及び
Figure 2019193663

から成る群から選択され、R101は、
Figure 2019193663

から成る群から選択される。
(00346) 例えば、二糖であるオリゴ糖の実施形態を表す包括的な構造を以下:
Figure 2019193663

に示す。式中、(i)(a)A’、B’、D’、E’及びF’の1つはOであり、(b)A’’、B’’、D’’、E’’及びF’’の1つはOであり、(c)A’、B’、D’
、E’、F’、A’’、B’’、D’’、E’’及びF’’の残りのそれぞれは独立して、CH2、CHOH、CHCH2OH、CHCH3、CHCOOH、CHOCOR102、CH
OCH3、CHC(CH32OH及び
Figure 2019193663

から成る群から選択され、R102は、
Figure 2019193663

から成る群から選択され、(ii)x’及びy’は独立して0又は1から選択される。典型的には、単糖環の酸素ヘテロ原子は、サッカリド置換に対してオルト又はメタ位にくる。
(00347) 例えば、三糖であるオリゴ糖の実施形態を表す包括的構造を以下:
Figure 2019193663

に示す。式中、(a)A’’’、B’’’、D’’’、E’’’及びF’’’の1つはOであり、(b)A’’、B’’、D’’、E’’及びF’’の1つはOであり、(c)A’、B’、D’、A’’、B’’、D’’、E’’、F’’、A’’’、B’’’、D’’’、E’’’及びF’’’の残りのそれぞれは独立して、CH2、CHOH、CHCH2OH、CHCH3、CHCOOH、CHOCOR103、CHOCH3、CHC(CH32OH及び
Figure 2019193663

から成る群から選択され、
103は、
Figure 2019193663

から成る群から選択され、(ii)f’、g’、x’及びy’は独立して0又は1から選択される。前出の構造において、単糖環の酸素ヘテロ原子は残りのサッカリド置換に対してオルト位にある。当然のことながら、残りのサッカリド置換が中央の環の酸素に対してオルト/メタ、オルト/パラ、メタ/パラ又はメタ/メタである三糖(又は四糖、五糖等のサッカリド)も可能である。典型的には、三糖(又は四糖、五糖等のサッカリド)は、サッカリド置換に関し、中央の環の酸素ヘテロ原子に対して、オルト/オルト、メタ/メタ又はオルト/メタとなる。
(00348) 例えば、四糖であるオリゴ糖の実施形態を表す包括的な構造を以下:
Figure 2019193663

に示す。式中、(i)(a)A’’’、B’’’、D’’’、E’’’及びF’’’の1つはOであり、(b)A’’’、B’’’、D’’’、E’’’及びF’’’の1つはOであり、(c)A’’、B’’、D’’、E’’及びF’’の1つはOであり、(d)A’、B’、A’’、B’’、D’’、E’’、F’’、A’’’、B’’’、D’’’、E’’’、F’’’、A’’’’、B’’’’、D’’’’、E’’’’及びF’’’’の残りのそれぞれは独立してCH2、CHOH、CHCH2OH、CHCH3、CHCOOH、CHOCOR104、CHOCH3、CHC(CH32OH及び
Figure 2019193663

から成る群から選択され、R104は、
Figure 2019193663

から成る群から選択され、(ii)f’、g’、p’、q’、x’及びy’は独立して0又は1から選択される。前出の構造において、単糖環の酸素ヘテロ原子は、残りのサッカリド置換に対してオルト位にある。後出の四糖の例は分岐鎖サッカリドである。しかしながら、四糖(又は五糖、六糖等のサッカリド)は直鎖を有し得る。
(00349) 上で挙げたサッカリドの構造がサッカリドの例であり、本発明においては他のサッカリドも考えられることがわかる。本明細書に記載のいずれの化合物も、任意で、適切な位置でサッカリジル置換し得る。幾つかのサッカリジル置換基の例を下に挙げる(例えば、化合物34〜39、41、48、51、76、77及び90〜92に関し)。しかしながら、本発明においては異なるサッカリド置換の同様の化合物も考えられることがわかる。
(00350)参照による援用
(00351) 本明細書に記載の開示内容に相反さない範囲で、本明細書で引用した全ての特許又は非特許文献は参照により全て本明細書において援用される。
(00352) 上の詳細な説明において、化合物、組成物、生成物及び方法の幾つかの具体的な実施形態を開示している。他の実施形態も考えられること、また本開示の範囲又は趣旨から逸脱することなく他の実施形態を作り得ることを理解されたい。したがって、詳細な説明を限定的な意味で捉えてはならない。
(00352) 上の詳細な説明において、化合物、組成物、生成物及び方法の幾つかの具体的な実施形態を開示している。他の実施形態も考えられること、また本開示の範囲又は趣旨から逸脱することなく他の実施形態を作り得ることを理解されたい。したがって、詳細な説明を限定的な意味で捉えてはならない。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕少なくとも1種の原料と、
塩味を付与する少なくとも1種の塩と、
少なくとも1種の式R1:
Figure 2019193663

(R1)
の化合物と、
を含み、式中、
1 は、OH又はサッカリジルであり、
2 及びR 3 は、独立してH、OH及びCOOHであり、
4 は、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC 3 〜C 14 飽和又は不飽和アルキルであり、
前記少なくとも1種の式R1の化合物が、食品の塩辛さの知覚を増強するのに十分な量で存在することを特徴とする食品。
〔2〕R 1 が、OHである、前記〔1〕に記載の食品。
〔3〕R 2 が、Hである、前記〔1〕又は〔2〕のいずれか一項に記載の食品。
〔4〕R 2 が、OHである、前記〔1〕又は〔2〕のいずれか一項に記載の食品。
〔5〕R 3 が、Hである、前記〔1〕又は〔4〕のいずれか一項に記載の食品。
〔6〕R 3 が、COOHである、前記〔1〕又は〔4〕のいずれか一項に記載の食品。
〔7〕R 4 が、C 9 〜C 13 不飽和アルキルである、前記〔1〕又は〔6〕のいずれか一項に記載の食品。
〔8〕R 4 が少なくとも1つのヒドロキシルを有するC 9 〜C 13 不飽和アルキルである、前記〔1〕又は〔6〕のいずれか一項に記載の食品。
〔9〕R 4 が、少なくとも2つの二重結合を有するC 10 〜C 12 アルキルである、前記〔1〕又は〔6〕のいずれか一項に記載の食品。
〔10〕R 4 が、少なくとも2つの二重結合を有するC 11 である、前記〔1〕又は〔6〕のいずれか一項に記載の食品。
〔11〕R 4 が、3つの二重結合を有するC 11 である、前記〔1〕又は〔6〕のいずれか一項に記載の食品。
〔12〕R 4 が、3つの二重結合及び1つのヒドロキシルを有するC 11 である、前記〔1〕又は〔6〕のいずれか一項に記載の食品。
〔13〕前記式R1の化合物が、
Figure 2019193663

である、前記〔1〕に記載の食品。
〔14〕前記式R1の化合物が、
Figure 2019193663

である、前記〔1〕に記載の食品。
〔15〕R 4 が、少なくとも1つの二重結合を有するC 3 〜C 7 である、前記〔1〕又は〔6〕のいずれ
か一項に記載の食品。
〔16〕前記式R1の化合物が、
Figure 2019193663

である、前記〔1〕に記載の食品。
〔17〕少なくとも1種の原料と、
塩味を付与する少なくとも1種の塩と、
少なくとも1種の式R1、
Figure 2019193663

(R1)
の化合物と、
を含み、式中、
1 は、OH又はサッカリジルであり、
2 及びR 3 は、独立してH、OH及びCOOHであり、
4 は、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC 3 〜C 10 飽和又は不飽和アルキルであることを特徴とする食品。
〔18〕R 2 が、OHである、前記〔17〕に記載の食品。
〔19〕R 3 が、COOHである、前記〔17〕〜〔18〕のいずれか一項に記載の食品。
〔20〕R 4 が、少なくとも1つの二重結合を有するC 3 〜C 7 である、前記〔17〕〜〔19〕のいずれか一項に記載の食品。
〔21〕前記式R1の化合物が、
Figure 2019193663

である、前記〔17〕に記載の食品。
〔22〕前記少なくとも1種の式R1の化合物が、食品の塩辛さの知覚を増強するのに十分な量で存在する、前記〔17〕〜〔21〕のいずれか一項に記載の食品。
〔23〕少なくとも1種の原料と、
塩味を付与する少なくとも1種の塩と、
以下の構造式、
Figure 2019193663

を有する化合物と、
を含むことを特徴とする食品。
〔24〕前記少なくとも1種の式R1の化合物が、食品の塩辛さの知覚を増強するのに十分な量で存在する、前記〔23〕に記載の食品。
〔25〕少なくとも1種の原料と、
塩味を付与する少なくとも1種の塩と、
少なくとも1種の式R2、
Figure 2019193663

(R2)
の化合物と、
を含み、式中、
Aは、(CH 2 x であり、xは0又は1であり、
2 及びR 3 は、独立してH、OH及びCOOHであり、
4 は、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC 8 〜C 16 飽和又は不飽和アルキルであり、
5 は、サッカリジルであることを特徴とする食品。
〔26〕前記式R2の化合物が、
Figure 2019193663

(R2A)
であり、
A、D、E及びGが、独立して(CH 2 x であり、xは0又は1であり、
1 が、Hであり、
2 及びR 3 が、独立してH、OH及びCOOHであり、
4 が、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC 8 〜C 16 飽和又は不飽和アルキルである、前記〔25〕に記載の食品。
〔27〕R 1 が、Hである、前記〔26〕に記載の食品。
〔28〕R 2 が、Hである、前記〔26〕〜〔27〕のいずれか一項に記載の食品。
〔29〕R 3 が、Hである、前記〔26〕〜〔28〕のいずれか一項に記載の食品。
〔30〕R 4 が、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC 8 〜C 14 不飽和アルキルである、
前記〔26〕〜〔29〕のいずれか一項に記載の食品。
〔31〕R 4 が、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC 10 〜C 13 不飽和アルキルである
、前記〔26〕〜〔29〕のいずれか一項に記載の食品。
〔32〕R 4 が、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC 11 不飽和アルキルである、請求
項26〜29のいずれか一項に記載の食品。
〔33〕R 4 が、1つの二重結合を有し、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC 11 不飽和アルキルである、前記〔26〕〜〔29〕のいずれか一項に記載の食品。
〔34〕A及びEではxが、1であり、D及びEではxが0である、前記〔26〕〜〔33〕のいずれ
か一項に記載の食品。
〔35〕前記式R2Aの化合物が、
Figure 2019193663

(90)である、前記〔26〕に記載の食品。
〔36〕前記少なくとも1種の式R2の化合物が、食品の塩辛さの知覚を増強するのに十分な量で存在する、前記〔25〕〜〔35〕のいずれか一項に記載の食品。
〔37〕少なくとも1種の原料と、
塩味を付与する少なくとも1種の塩と、
少なくとも1種の式R3、
Figure 2019193663

(R3)
の化合物と、
を含み、式中、
1 が、H又はOHであり、
2 及びR 3 が、独立してH、OH又はCH 2 OHであり、
Xが、O又はCHOHであり、
Yが、C=O又はCH 2 であり、
4 が、C 3 〜C 12 不飽和アルキルであることを特徴とする食品。
〔38〕R 1 が、OHである、前記〔37〕に記載の食品。
〔39〕R 2 が、Hである、前記〔37〕〜〔38〕のいずれか一項に記載の食品。
〔40〕Xが、CHOHである、前記〔37〕〜〔39〕のいずれか一項に記載の食品。
〔41〕Yが、CH 2 である、前記〔37〕〜〔40〕のいずれか一項に記載の食品。
〔42〕R 3 が、Hである、前記〔37〕〜〔41〕のいずれか一項に記載の食品。
〔43〕R 4 が、C 3 〜C 7 不飽和アルキルである、前記〔37〕〜〔42〕のいずれか一項に記載の食品。
〔44〕R 4 が、C 5 不飽和アルキルである、前記〔37〕〜〔42〕のいずれか一項に記載の食品。
〔45〕R 4 が、1つの二重結合を有するC 5 アルキルである、前記〔37〕〜〔42〕のいずれか一項に記載の食品。
〔46〕前記式R3の化合物が、
Figure 2019193663

である、前記〔37〕に記載の食品。
〔47〕R 3 が、OHである、前記〔37〕〜〔40〕又は〔43〕〜〔45〕のいずれか一項に記載の食品。
〔48〕R 4 が、C 8 〜C 12 不飽和アルキルである、前記〔37〕〜〔40〕又は〔47〕のいずれか一項に
記載の食品。
〔49〕R 4 が、C 10 不飽和アルキルである、前記〔37〕〜〔40〕又は〔47〕のいずれか一項に記載
の食品。
〔50〕R 4 が、1つの二重結合を有するC 10 アルキルである、前記〔37〕〜〔40〕又は〔47〕のい
ずれか一項に記載の食品。
〔51〕前記式R3の化合物が、
Figure 2019193663

である、前記〔37〕に記載の食品。
〔52〕前記少なくとも1種の式R3の化合物が、食品の塩辛さの知覚を増強するのに十分な量で存在する、前記〔37〕〜〔51〕のいずれか一項に記載の食品。
〔53〕少なくとも1種の原料と、
塩味を付与する少なくとも1種の塩と、
少なくとも1種の式R4、
Figure 2019193663

(R4)
の化合物と、
を含み、式中、
Xが、O又はNHであり、
1 が、H、OH又はCH 2 OHであり、
2 が、H又はOCOR 5 であり、R 5 がC 1 〜C 3 アルキルであり、
3 が、H又はC 1 〜C 10 飽和又は不飽和アルキルであることを特徴とする食品。
〔54〕Xが、Oである、前記〔53〕に記載の食品。
〔55〕R 1 が、OHである、前記〔53〕〜〔54〕のいずれか一項に記載の食品。
〔56〕R 2 が、OCOR 5 である、前記〔53〕〜〔55〕のいずれか一項に記載の食品。
〔57〕R 5 が、CH 3 である、前記〔56〕に記載の食品。
〔58〕R 3 が、C 5 〜C 9 飽和又は不飽和アルキルである、前記〔53〕〜〔57〕のいずれか一項に記載の食品。
〔59〕R 3 が、C 7 不飽和アルキルである、前記〔53〕〜〔57〕のいずれか一項に記載の食品。
〔60〕R 3 が、1つの二重結合を有するC 7 アルキルである、前記〔53〕〜〔57〕のいずれか一項に記載の食品。
〔61〕前記式R4の化合物が、
Figure 2019193663

である、前記〔53〕に記載の食品。
〔62〕Xが、NHである、前記〔53〕〜〔60〕のいずれか一項に記載の食品。
〔63〕R 1 及びR 2 が共にHである、前記〔53〕〜〔60〕又は〔62〕のいずれか一項に記載の食品。
〔64〕R 3 が、Hである、前記〔53〕〜〔57〕又は〔62〕〜〔63〕のいずれか一項に記載の食品。
〔65〕前記式R4の化合物が、
Figure 2019193663

である、前記〔53〕に記載の食品。
〔66〕前記少なくとも1種の式R4の化合物が、食品の塩辛さの知覚を増強するのに十分な量で存在する、前記〔53〕〜〔65〕のいずれか一項に記載の食品。
〔67〕少なくとも約30質量%の水分含有量を有する、前記〔1〕〜〔66〕のいずれか一項に記載
の食品。
〔68〕スープである、前記〔1〕〜〔66〕のいずれか一項に記載の食品。
〔69〕前記スープが、1人前あたり500mg以下のナトリウムを含む、前記〔68〕に記載の
食品。
〔70〕前記スープが、1人前あたり250mg以下のナトリウムを含む、前記〔68〕に記載の
食品。
〔71〕前記スープが、1人前あたり100mg以下のナトリウムを含む、前記〔68〕に記載の
食品。
〔72〕前記スープが、0.25質量%以下のナトリウムを含む、前記〔68〕に記載の食品。
〔73〕前記スープが、0.04質量%以下のナトリウムを含む、前記〔68〕に記載の食品。
〔74〕ドウである、前記〔1〕〜〔66〕のいずれか一項に記載の食品。
〔75〕前記ドウが1.0質量%以下のナトリウムを含む、前記〔74〕に記載の食品。
〔76〕0.75質量%以下のナトリウムを含む、前記〔74〕に記載の食品。
〔77〕バッターである、前記〔1〕〜〔66〕のいずれか一項に記載の食品。
〔78〕焼き製品、シリアル、乳製品、穀物スナック又は乾燥ミールである、前記〔1〕〜〔66〕のいずれか一項に記載の食品。

Claims (78)

  1. 少なくとも1種の原料と、
    塩味を付与する少なくとも1種の塩と、
    少なくとも1種の式R1:
    Figure 2019193663

    (R1)
    の化合物と、
    を含み、式中、
    1は、OH又はサッカリジルであり、
    2及びR3は、独立してH、OH及びCOOHであり、
    4は、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC3〜C14飽和又は不飽和アルキルであり、
    前記少なくとも1種の式R1の化合物が、食品の塩辛さの知覚を増強するのに十分な量で存在することを特徴とする食品。
  2. 1が、OHである、請求項1に記載の食品。
  3. 2が、Hである、請求項1又は2のいずれか一項に記載の食品。
  4. 2が、OHである、請求項1又は2のいずれか一項に記載の食品。
  5. 3が、Hである、請求項1又は4のいずれか一項に記載の食品。
  6. 3が、COOHである、請求項1又は4のいずれか一項に記載の食品。
  7. 4が、C9〜C13不飽和アルキルである、請求項1又は6のいずれか一項に記載の食品。
  8. 4が少なくとも1つのヒドロキシルを有するC9〜C13不飽和アルキルである、請求項1又は6のいずれか一項に記載の食品。
  9. 4が、少なくとも2つの二重結合を有するC10〜C12アルキルである、請求項1又は6のいずれか一項に記載の食品。
  10. 4が、少なくとも2つの二重結合を有するC11である、請求項1又は6のいずれか一項に記載の食品。
  11. 4が、3つの二重結合を有するC11である、請求項1又は6のいずれか一項に記載の食品。
  12. 4が、3つの二重結合及び1つのヒドロキシルを有するC11である、請求項1又は6のいずれか一項に記載の食品。
  13. 前記式R1の化合物が、
    Figure 2019193663

    である、請求項1に記載の食品。
  14. 前記式R1の化合物が、
    Figure 2019193663

    である、請求項1に記載の食品。
  15. 4が、少なくとも1つの二重結合を有するC3〜C7である、請求項1又は6のいずれか一項に記載の食品。
  16. 前記式R1の化合物が、
    Figure 2019193663

    である、請求項1に記載の食品。
  17. 少なくとも1種の原料と、
    塩味を付与する少なくとも1種の塩と、
    少なくとも1種の式R1、
    Figure 2019193663

    (R1)
    の化合物と、
    を含み、式中、
    1は、OH又はサッカリジルであり、
    2及びR3は、独立してH、OH及びCOOHであり、
    4は、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC3〜C10飽和又は不飽和アルキルであることを特徴とする食品。
  18. 2が、OHである、請求項17に記載の食品。
  19. 3が、COOHである、請求項17〜18のいずれか一項に記載の食品。
  20. 4が、少なくとも1つの二重結合を有するC3〜C7である、請求項17〜19のいずれか一項に記載の食品。
  21. 前記式R1の化合物が、
    Figure 2019193663

    である、請求項17に記載の食品。
  22. 前記少なくとも1種の式R1の化合物が、食品の塩辛さの知覚を増強するのに十分な量で存在する、請求項17〜21のいずれか一項に記載の食品。
  23. 少なくとも1種の原料と、
    塩味を付与する少なくとも1種の塩と、
    以下の構造式、
    Figure 2019193663

    を有する化合物と、
    を含むことを特徴とする食品。
  24. 前記少なくとも1種の式R1の化合物が、食品の塩辛さの知覚を増強するのに十分な量で存在する、請求項23に記載の食品。
  25. 少なくとも1種の原料と、
    塩味を付与する少なくとも1種の塩と、
    少なくとも1種の式R2、
    Figure 2019193663

    (R2)
    の化合物と、
    を含み、式中、
    Aは、(CH2xであり、xは0又は1であり、
    2及びR3は、独立してH、OH及びCOOHであり、
    4は、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC8〜C16飽和又は不飽和アルキルであり、
    5は、サッカリジルであることを特徴とする食品。
  26. 前記式R2の化合物が、
    Figure 2019193663

    (R2A)
    であり、
    A、D、E及びGが、独立して(CH2xであり、xは0又は1であり、
    1が、Hであり、
    2及びR3が、独立してH、OH及びCOOHであり、
    4が、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC8〜C16飽和又は不飽和アルキルである、請求項25に記載の食品。
  27. 1が、Hである、請求項26に記載の食品。
  28. 2が、Hである、請求項26〜27のいずれか一項に記載の食品。
  29. 3が、Hである、請求項26〜28のいずれか一項に記載の食品。
  30. 4が、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC8〜C14不飽和アルキルである、
    請求項26〜29のいずれか一項に記載の食品。
  31. 4が、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC10〜C13不飽和アルキルである、請求項26〜29のいずれか一項に記載の食品。
  32. 4が、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC11不飽和アルキルである、請求項26〜29のいずれか一項に記載の食品。
  33. 4が、1つの二重結合を有し、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC11不飽和アルキルである、請求項26〜29のいずれか一項に記載の食品。
  34. A及びEではxが、1であり、D及びEではxが0である、請求項26〜33のいずれか一項に記載の食品。
  35. 前記式R2Aの化合物が、
    Figure 2019193663

    (90)である、請求項26に記載の食品。
  36. 前記少なくとも1種の式R2の化合物が、食品の塩辛さの知覚を増強するのに十分な量で存在する、請求項25〜35のいずれか一項に記載の食品。
  37. 少なくとも1種の原料と、
    塩味を付与する少なくとも1種の塩と、
    少なくとも1種の式R3、
    Figure 2019193663

    (R3)
    の化合物と、
    を含み、式中、
    1が、H又はOHであり、
    2及びR3が、独立してH、OH又はCH2OHであり、
    Xが、O又はCHOHであり、
    Yが、C=O又はCH2であり、
    4が、C3〜C12不飽和アルキルであることを特徴とする食品。
  38. 1が、OHである、請求項37に記載の食品。
  39. 2が、Hである、請求項37〜38のいずれか一項に記載の食品。
  40. Xが、CHOHである、請求項37〜39のいずれか一項に記載の食品。
  41. Yが、CH2である、請求項37〜40のいずれか一項に記載の食品。
  42. 3が、Hである、請求項37〜41のいずれか一項に記載の食品。
  43. 4が、C3〜C7不飽和アルキルである、請求項37〜42のいずれか一項に記載の食品。
  44. 4が、C5不飽和アルキルである、請求項37〜42のいずれか一項に記載の食品。
  45. 4が、1つの二重結合を有するC5アルキルである、請求項37〜42のいずれか一項に記載の食品。
  46. 前記式R3の化合物が、
    Figure 2019193663

    である、請求項37に記載の食品。
  47. 3が、OHである、請求項37〜40又は43〜45のいずれか一項に記載の食品。
  48. 4が、C8〜C12不飽和アルキルである、請求項37〜40又は47のいずれか一項に記載の食品。
  49. 4が、C10不飽和アルキルである、請求項37〜40又は47のいずれか一項に記載の食品。
  50. 4が、1つの二重結合を有するC10アルキルである、請求項37〜40又は47のいずれか一項に記載の食品。
  51. 前記式R3の化合物が、
    Figure 2019193663

    である、請求項37に記載の食品。
  52. 前記少なくとも1種の式R3の化合物が、食品の塩辛さの知覚を増強するのに十分な量で存在する、請求項37〜51のいずれか一項に記載の食品。
  53. 少なくとも1種の原料と、
    塩味を付与する少なくとも1種の塩と、
    少なくとも1種の式R4、
    Figure 2019193663

    (R4)
    の化合物と、
    を含み、式中、
    Xが、O又はNHであり、
    1が、H、OH又はCH2OHであり、
    2が、H又はOCOR5であり、R5がC1〜C3アルキルであり、
    3が、H又はC1〜C10飽和又は不飽和アルキルであることを特徴とする食品。
  54. Xが、Oである、請求項53に記載の食品。
  55. 1が、OHである、請求項53〜54のいずれか一項に記載の食品。
  56. 2が、OCOR5である、請求項53〜55のいずれか一項に記載の食品。
  57. 5が、CH3である、請求項56に記載の食品。
  58. 3が、C5〜C9飽和又は不飽和アルキルである、請求項53〜57のいずれか一項に記載の食品。
  59. 3が、C7不飽和アルキルである、請求項53〜57のいずれか一項に記載の食品。
  60. 3が、1つの二重結合を有するC7アルキルである、請求項53〜57のいずれか一項に記載の食品。
  61. 前記式R4の化合物が、
    Figure 2019193663

    である、請求項53に記載の食品。
  62. Xが、NHである、請求項53〜60のいずれか一項に記載の食品。
  63. 1及びR2が共にHである、請求項53〜60又は62のいずれか一項に記載の食品。
  64. 3が、Hである、請求項53〜57又は62〜63のいずれか一項に記載の食品。
  65. 前記式R4の化合物が、
    Figure 2019193663

    である、請求項53に記載の食品。
  66. 前記少なくとも1種の式R4の化合物が、食品の塩辛さの知覚を増強するのに十分な量で存在する、請求項53〜65のいずれか一項に記載の食品。
  67. 少なくとも約30質量%の水分含有量を有する、請求項1〜66のいずれか一項に記載
    の食品。
  68. スープである、請求項1〜66のいずれか一項に記載の食品。
  69. 前記スープが、1人前あたり500mg以下のナトリウムを含む、請求項68に記載の食品。
  70. 前記スープが、1人前あたり250mg以下のナトリウムを含む、請求項68に記載の食品。
  71. 前記スープが、1人前あたり100mg以下のナトリウムを含む、請求項68に記載の食品。
  72. 前記スープが、0.25質量%以下のナトリウムを含む、請求項68に記載の食品。
  73. 前記スープが、0.04質量%以下のナトリウムを含む、請求項68に記載の食品。
  74. ドウである、請求項1〜66のいずれか一項に記載の食品。
  75. 前記ドウが1.0質量%以下のナトリウムを含む、請求項74に記載の食品。
  76. 0.75質量%以下のナトリウムを含む、請求項74に記載の食品。
  77. バッターである、請求項1〜66のいずれか一項に記載の食品。
  78. 焼き製品、シリアル、乳製品、穀物スナック又は乾燥ミールである、請求項1〜66のいずれか一項に記載の食品。
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