JP2019193663A - 低ナトリウム食品 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、以下の各米国仮特許出願:2013年2月8日出願の第61/762781号、2013年2月8日出願の第61/762792号、2013年2月8日出願の第61/762798号、2013年2月8日出願の第61/762804号、2013年2月11日出願の第61/763244号、2013年2月11日出願の第61/763274号、2013年2月11日出願の第61/763300号の利益を請求するものである。上で挙げた米国仮特許出願はそれぞれ、本明細書に記載の開示内容に相反さない範囲で、参照により全て本明細書において援用される。
(0039) 本明細書に記載の味覚修飾若しくは塩味修飾化合物又はその誘導体は、食品に、乾燥又は液状形態で添加することができる。例えば、液状形態の味覚修飾又は塩味修飾化合物は、単純に化合物を適当な相対量で水性液に溶解又は懸濁させることで調製することができる。有用な水性液には、水、アルコール−水混合物、トリアセチン、プロピレングリコール、トリグリセリド及び他の公知の有機溶媒が含まれる。味覚修飾又は塩味修飾化合物の濃度によっては、化合物を溶解させるのに混合物を加熱するのが望ましい場合もある。
(0045) 実施形態において、塩味修飾化合物を含む組成物は、この塩味修飾化合物を含まないが塩濃度がより高い実質的に同様の組成物に等しい度合いの塩辛さを付与するものと知覚される。好ましくは、塩味修飾化合物を含む組成物は、この塩味修飾化合物を有さない実質的に同様の組成物に等しい塩辛さの知覚を、組成物の塩分がその実質的に同様の組成物より少ない場合に(例えば、約1%以上の減塩)もたらす。例えば、塩味修飾化合物を含む組成物は、その塩濃度が、実質的に同様の組成物と比較して約2%以上、約5%以上、約7%以上、約8%以上、約9%以上、約10%以上、約11%以上、約15%以上、約20%以上、約30%以上、約35%以上、約40%以上又は約50%以上低い場合に、塩味修飾化合物を有さない実質的に同様の組成物に等しい塩辛さの知覚をもたらし得る。実施形態において、1種以上の塩味修飾化合物は、塩、例えば塩化ナトリウムの量を約1%以上、約2%以上、約5%以上、約7%以上、約8%以上、約10%以上、約11%以上、約12%以上、約15%以上、約20%以上、約22%以上、約25%以上、約30%以上、約35%以上、約40%以上、約45%以上、約50%以上、約55%以上、約60%以上、約65%以上、約70%以上、約75%以上、約80%以上、約85%以上、約90%以上、約95%以上等削減するのに十分な量で食品中に存在し得る。好ましくは、減塩食品は、この1種以上の塩味修飾化合物を含まない実質的に同様の食品と同一又は同様の塩辛さの知覚を引き出す。
(0051) 多種多様な天然由来の化合物を、TrpML3チャネル、TrpV1チャネル又はENaCチャネルを活性化させる能力又は活性化を促進する能力についてインビトロで試験した。
(0065) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
(A)
を有する化合物であり、
R1はH又はC1〜C10アルキルであり、
R2はH又はC1〜C3アルキルであり、
XはCHOR3又はC=Oであり、
R3はH、C1〜C3アルキル又は
であり、
R4はH又はC1〜C3アルキルであり、
YはCR5=CH又はCHR5−CH2であり、
R5はH、OH、−OCH3、−OCH2CH3、−O−OCH2CH2CH3又は
であり、
R6はH又はC1〜C3アルキルである。
であり、R4はCH3である。実施形態において、YがCR5=CHである場合、R5はHである。実施形態において、YがCHR5−CH2である場合、R5はOH又は−OCH3である。実施形態において、R6はCH3である。
(0068)グループB1化合物
(0069) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
(B1)
を有する化合物であり、
R1及びR2はそれぞれ独立してOH若しくはC1〜C3アルコキシである又はR1及びR2は、結合している炭素と共に2つの酸素ヘテロ原子を有する5員環を形成することで以下の構造:
(B1’)
を有する化合物を形成し、
R3は、
である。
(0071) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
(B2)
を有する化合物であり、
R1はC10〜C15アルキル又はアルケニルである。
(0073) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
(B3)
を有する化合物であり、
R1及びR2はそれぞれ独立してOH又はC1〜C3アルコキシであり、
R3は、
(i)1つ以上の二重結合を有するC10〜C20非置換直鎖又は分岐鎖アルケニル及び
(ii)
(X、Y及びZは独立してCH、CH2、CO又はCHOR5であり、R5はH又はC1〜C3アルキルであり、ただしX又はYの一方がCHであるならばZもCHであり、R4はC1〜C8直鎖又は分岐鎖非置換アルキル又は
であり、nは1〜5であり、ただしR4がC1〜C8直鎖又は分岐鎖アルキルであるならばYはCHOR5であり、R5はC1〜C3アルキルである)から成る群から選択される。
になり得る。
である。そのような実施形態において、R4は
になり得る。実施形態において、nは2である。実施形態において、ZはCH又はCH2であり、ZがCHであるかCH2であるかに応じてX及びZはそれぞれ独立してCH又はCH2ある。実施形態において、XはCHOR5である。R5はHになり得る。実施形態において、YはCOである。実施形態において、XはCOである。例えば、R3は
になり得る。
(0082) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
(B4)
を有する化合物であり、
A及びBはそれぞれ独立してNCH3又はC(O)であり、ただしA及びBの一方はNCH3であり、A及びBのもう一方はC(O)であり、
R1及びR2は独立してH又はC8〜C16不飽和アルキルから選択され、ただしR1及びR2の一方がHであるならば、R1及びR2のもう一方はC8〜C16不飽和アルキルである。
(0087) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
(C)
を有する化合物であり、
XはC又はNであり、
R1はH、OH、C1〜C3アルコキシ又はC1〜C6アルキルであり、
R2及びR3はそれぞれ独立してH、OH、C1〜C3アルコキシ、直鎖又は分岐鎖飽和又は不飽和C1〜C6アルキル又はアルケニルから選択され、あるいはR1及びR2は、結合している炭素と共に5員環又は6員環構造の一部を形成し、
R4はH又はC1〜C3アルキルであり、
R5はH、OH、C1〜C3アルコキシ又はC1〜C3アルキルであり、
A及びBはそれぞれ独立してCH、C=O、C−ベンジルメトキシ、C−CH2−R6又はC−C(O)R6から選択され、R6は直鎖又は分岐鎖飽和又は不飽和C1〜C6アルキルであり、あるいはA及びBは共に、式(C)の構造の残りと一辺を共有する芳香族6員環構造の一部であり、
YはO、CH、C=O又はC−O−R7であり、R7はH又はC1〜C3アルキルである。
(C’’)
を有し、
R1、R2及びR3はそれぞれ独立してH、OH又はC1〜C3アルコキシであり、
R4及びR5はそれぞれ独立してH又はC1〜C3アルキルであり、
YはC=O又はC−O−R7であり、R7はH又はC1〜C3アルキルであり、
AはC−CH2−R6又はC−C(O)R6であり、R6は直鎖又は分岐鎖飽和又は部分不飽和C1〜C6アルキルであり、BはC=Oであり、あるいはA及びBは共に、式(C’’)
の構造の残りと一辺を共有する芳香族6炭素員環構造の一部である。
(C’’)
を有し、
R1、R2及びR3はそれぞれ独立してH、OH又はC1〜C3アルコキシであり、
R4及びR5はそれぞれ独立してH又はC1〜C3アルキルであり、
YはC=O又はC−O−R7であり、R7はH又はC1〜C3アルキルであり、
AはC−CH2−R6又はC−C(O)R6であり、R6は直鎖又は分岐鎖飽和又は部分不飽和C1〜C6アルキルであり、BはC=Oであり、あるいはA及びBは共に、式(C’’)の構造の残りと一辺を共有する芳香族6炭素員環構造の一部である。
(C’’’’)
を有し、
XはNであり、
R1はH又はC1〜C3アルキルであり、
R2及びR3はそれぞれ独立してH及び直鎖又は分岐鎖飽和又は不飽和C1〜C3アルキル又はアルケニルから選択され、
R4はH又はC1〜C3アルキルであり、
R5はH又はC1〜C3アルキルであり、
A及びBはそれぞれ独立してC=O及びC−C(O)R6から選択され、R6は直鎖又は分岐鎖飽和又は部分不飽和C1〜C6アルキルであり、
YはC−O−R7であり、R7はH又はC1〜C3アルキルである。
(00101) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
(D)
を有する化合物であり、
R1はH、メチル、OCOCH3である又はR6と共に、R1及びR6が共にC=O若しくはCH2である5員環構造を形成し、
R6はH、C=OCH3である又は一緒になって、R1及びR6が共にC=O若しくはCH2である5員環構造を形成し、
R7はOCOCH3であり、
A及びBはC、CH又はCCH3であり、A及びBが共にCである場合、AとBとの間に
は二重結合が形成され、
R4及びR5は独立してOH、メチル、
から選択される又は
R4及びR5は、結合している炭素と共に
を形成することで以下の式:
の化合物を形成し、
R1、R6及びR7は上述した通りである
(00103) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
を有する化合物であり、
R1、R2及びR3は独立してH及びCOCH3から成る群から選択される。
(00105) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
(F)
を有する化合物であり、
R42はH又はOHであり、
R43及びR44はそれぞれ独立してH又はCH3であり、
R1及びR2はそれぞれ独立してOH、C1〜C3アルキル又はC1〜C3ヒドロキシルであり、R3及びR4はそれぞれ独立してH、OH又はC1〜C3ヒドロキシルであり、
R5はH又は−OC(O)R8であり、R8はC1〜C8直鎖又は分岐鎖飽和又は不飽和アルキルであり、
WはCHであり、
YはCHであり、XはCH又はCH2であり、ZはC又はCR9であり、ただしXがCH2である場合ZはCであり、R9はHである又はR6、結合している炭素及びWの介在炭素と共に酸素ヘテロ原子を有する5員環を形成し、
R6はC1〜C3ヒドロキシル、C(O)R10、(CH2)p’R10(p’は0又は1である)である又はR9、結合している炭素及びWの介在炭素と共に酸素ヘテロ原子を有する5員環を形成し、
R10はH、OH又はサッカリジル(saccharidyl)であり、
R7はH、OH、C1〜C3ヒドロキシル又は(CH2)pR44であり、pは0又は1であり、R44はサッカリジルである。
(a及びbはそれぞれ独立して0又は1である)であり、
R11はH又は
(dは0又は1である)であり、
R14はH、OH、CH3又はC1〜C3ヒドロキシルであり、
R15はH、C(O)R16であり、R16は非置換又はヒドロキシルで置換されたC1〜C15直鎖又は分岐鎖飽和又は不飽和アルキルであり、
R12及びR13はそれぞれ独立してH、C(O)R41(R41は非置換又はヒドロキシルで置換されたC1〜C15直鎖又は分岐鎖飽和又は不飽和アルキルである)又は
(eは0又は1である)であり、
R17はH、OH又はCH3であり、
R18はH、C(O)R42(R42は非置換又はヒドロキシルで置換されたC1〜C15直鎖又は分岐鎖飽和又は不飽和アルキルである)又は
(fは0又は1である)であり、
R19はH、OH又はCH3であり、
R20及びR21はそれぞれ独立してH、C(O)R43(R43は非置換又はヒドロキシルで置換されたC1〜C15直鎖又は分岐鎖飽和又は不飽和アルキルである)又は
(gは0又は1である)であり、
R22、R23及びR24はそれぞれ独立してH、OH又はCH3である。
(iは0又は1である)であり、
R25、R26、R27及びR28はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2)nOC(O)R29(nは0、1、2又は3であり、R29はH又はC1〜C3アルキルである)又は(CH2)mOR30であり、mは0又は1であり、R30は
(jは0又は1である)であり、
R31、R32、R33及びR34はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2)qOC(O)R35(qは0、1、2又は3であり、R35はH又はC1〜C3アルキルである)又は(CH2)tOR36であり、tは0又は1であり、R36は
(kは0又は1である)であり、
R37、R38、R39及びR40はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2)uOC(O)R41であり、uは0、1、2又は3であり、R41はH又はC1〜C3アルキルである。
である。
(F’)
を有し、
R1及びR2はそれぞれ独立してOH、C1〜C3アルキル又はC1〜C3ヒドロキシルであり、
R3及びR4はそれぞれ独立してH、OH又はC1〜C3ヒドロキシルであり
R5はHであり、
WはCHであり、
YはCH、XはCH又はCH2であり、ZはC又はCR9であり、ただしXがCH2である場合ZはCであり、R9はHである又はR6、結合している炭素及びWの介在炭素と共に酸素ヘテロ原子を有する5員環を形成し、
R6はC1〜C3ヒドロキシル、C(O)R10、(CH2)p’R10(p’は0又は1である)である又はR9、結合している炭素及びWの介在炭素と共に酸素ヘテロ原子を有する5
員環を形成し、
R10はH又はサッカリジルであり、
R7はH、OH、C1〜C3ヒドロキシル又は(CH2)pOR44であり、pは0又は1であり、R44はサッカリジルである。
(a及びbはそれぞれ独立して0又は1である)であり、
R11はH又は
(dは0又は1である)であり、
R14はH、OH、CH3又はC1〜C3ヒドロキシルであり、
R15はH、C(O)R16であり、R16は非置換又はヒドロキシルで置換されたC1〜C15直鎖又は分岐鎖飽和又は不飽和アルキルであり、
R12及びR13はそれぞれ独立してH、C(O)R41(R41は非置換又はヒドロキシルで置換されたC1〜C15直鎖又は分岐鎖飽和又は不飽和アルキルである)又は
(eは0又は1である)であり、
R17はH、OH又はCH3であり、
R18はH、C(O)R42(R42は非置換又はヒドロキシルで置換されたC1〜C15直鎖又は分岐鎖飽和又は不飽和アルキルである)又は
(fは0又は1である)であり、
R19はH、OH又はCH3であり、
R20及びR21はそれぞれ独立してH、C(O)R43(R43は非置換又はヒドロキシルで置換されたC1〜C15直鎖又は分岐鎖飽和又は不飽和アルキルである)又は
(gは0又は1である)であり、
R22、R23及びR24はそれぞれ独立してH、OH又はCH3である。
(iは0又は1である)であり、
R25、R26、R27及びR28はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2)nOC(O)R29(nは0、1、2又は3であり、R29はH又はC1〜C3アルキルである)又は(CH2)mOR30であり、mは0又は1であり、R30は
(jは0又は1である)であり、
R31、R32、R33及びR34はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2)qOC(O)R35(qは0、1、2又は3であり、R35はH又はC1〜C3アルキルである)又は(CH2)tOR36であり、tは0又は1であり、R36は
(kは0又は1である)であり、
R37、R38、R39及びR40はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2)uOC(O)R41であり、uは0、1、2又は3であり、R41はH又はC1〜C3アルキルある。
である。
(F’’)
を有し、
R1及びR2はそれぞれ独立してOH、C1〜C3アルキル又はC1〜C3ヒドロキシルであり、
R3はHであり、
R4はH、OH又はC1〜C3ヒドロキシルであり、
R5はHであり、
WはCHであり、
YはCHであり、XはCH又はCH2であり、ZはC又はCR9であり、ただしXがCH2である場合、ZはCであり、R9はHである又はR6、結合している炭素及びWの介在炭素と共に酸素ヘテロ原子を有する5員環を形成し、
R6は、R9、結合している炭素及びWの介在炭素と共に酸素ヘテロ原子を有する5員環を形成する又はC(O)R10であり、
R10はH又は
(a及びbはそれぞれ独立して0又は1である)であり、
R11はH、OH又は
(dは0又は1である)であり、
R14はH、OH、CH3又はC1〜C3ヒドロキシルであり、
R15はH、C(O)R16(R16は非置換又はヒドロキシルで置換されたC1〜C15直鎖又は分岐鎖飽和又は不飽和アルキルである)であり、
R12及びR13はそれぞれ独立してH、C(O)R41(R41は非置換又はヒドロキシルで置換されたC1〜C15直鎖又は分岐鎖飽和又は不飽和アルキルである)又は
(eは0又は1である)であり、
R17はH、OH又はCH3であり、
R18はH、C(O)R42(R42は非置換又はヒドロキシルで置換されたC1〜C15直鎖又は分岐鎖飽和又は不飽和アルキルである)又は
(fは0又は1である)であり、
R19はH、OH又はCH3であり、
R20及びR21はそれぞれ独立してH、C(O)R43(R43は非置換又はヒドロキシルで置換されたC1〜C15直鎖又は分岐鎖飽和又は不飽和アルキルである)又は
(gは0又は1である)であり、
R22、R23及びR24はそれぞれ独立してH、OH又はCH3であり、
R7はH、OH、C1〜C3ヒドロキシル又は(CH2)pR44であり、pは0又は1であり、R44は
(iは0又は1である)であり、
R25、R26、R27及び28はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2)nOC(O)R29(nは0、1、2又は3であり、R29はH又はC1〜C3アルキルである)又は(CH2)mOR30であり、mは0又は1であり、R30は
(jは0又は1である)であり、
R31、R32、R33及びR34はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2)qOC(O)R35(qは0、1、2又は3であり、R35はH又はC1〜C3アルキルである)又は(CH2)tOR36であり、tは0又は1であり、R36は
(kは0又は1である)であり、
R37、R38、R39及びR40はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシ、COOH、(CH2)uOC(O)R41であり、uは0、1、2又は3であり、R41はH又はC1〜C3アルキルである。
(00118) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
(H)
を有する化合物であり、
R1はH又はサッカリジルであり、
R2はH又はOHであり、
R3及びR4は独立してH若しくはメチルから選択される又は一緒になってCH2を形成し、
R5はCH2又はCHであり、
R6はCH又はCであり、ただしR5がCHである場合、R6はCであり、
R7及びR8は、結合している炭素と共に
を形成することで以下の構造:
を有する化合物を形成し、
R9、R10及びR11は独立してH又はメチルである。
(00121) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
(I)
を有する化合物であり、
XはO又はCH2であり、
R1及びR9は独立してH、OH、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキル及び(CH2)nOHから選択され、nは1〜3の整数であり、
R2及びR10は独立してH、OH及びC1〜C3アルキルから選択され、
R3及びR4は独立してH及びC1〜C3アルキルから選択される又は一緒になってCH2を形成し、
R5、R6及びR7は独立してH及びC1〜C3アルコキシ(alkyoxy)から選択され、
R8はH、OH又はC1〜C3アルコキシである。
(I)
を有し
XはOであり、
R1及びR9は独立してH、OH、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキル及び(CH2)nOHから選択され、nは1〜3の整数であり、
R2及びR10は独立してH、OH及びC1〜C3アルキルから選択され、
R3及びR4は独立してH及びC1〜C3アルキルから選択され、
R5、R6及びR7はHであり、
R8はH、OH又はC1〜C3アルコキシである。
(00127)グループJ1化合物
(00128) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
(J1)
を有する化合物であり、
R1及びR6はそれぞれ独立してOH、C1〜C3ヒドロキシル、C1〜C3アルコキシ又はサッカリジルであり、
R2、R3、R7及びR8はそれぞれ独立してH、OH、C1〜C3ヒドロキシル、C1〜C3アルコキシであり、
R4及びR5はそれぞれ独立してH、OH、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ又はC1〜C3ヒドロキシルであり、
YはCHCHであり、nは0又は1であり、
XはCHR9であり、mは0又は1であり、R9は
であり、
R10、R11及びR12はそれぞれ独立してOH、C1〜C3アルコキシ又はC1〜C3ヒドロキシルであり、
ただしnが1である場合、mは1である。
であり、R10、R11及びR12は上で定義した通りである。
(J1)
を有し、
R1及びR6はそれぞれ独立してOH、C1〜C3ヒドロキシル、C1〜C3アルコキシ又はサッカリジルであり、
R2、R3、R7及びR8はそれぞれ独立してH、OH、C1〜C3ヒドロキシル、C1〜C3アルコキシであり、
R4及びR5はそれぞれ独立してH、OH、C1〜C3アルコキシ又はC1〜C3ヒドロキシルであり、
YはCHCHであり、nは0又は1であり、
XはCHR9であり、mは0又は1であり、R9は
であり、
R10、R11及びR12はそれぞれ独立してOH、C1〜C3アルコキシ又はC1〜C3ヒドロキシルであり、ただしnが1であるならばmは1である。
である。実施形態において、R1はOHである。実施形態において、R2、R3、R7及びR8はそれぞれ独立してH又はC1〜C3アルコキシである。実施形態において、R2及びR3はHであり、もう一方はC1〜C3アルコキシであり、R7及びR8の一方はHであり、もう一方はC1〜C3アルコキシである。実施形態において、R2、R3、R7及びR8はそれぞれHである。実施形態において、R10が存在し、OHである。実施形態において、R11が存
在し、C1〜C3アルコキシである。実施形態において、R12が存在し、OHである。実施
形態において、R9が存在し、
であり、
R10、R11及びR12は上で定義した通りである。
(00136) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
(J2)
を有する化合物であり、
R1はH、OH又はサッカリジルであり、
R2及びR3はそれぞれ独立してH又はC1〜C3アルキルであり、
R4及びR5はそれぞれ独立してH、
又はCHC(R10)R11であり、
R10及びR11はそれぞれ独立してH又は非置換若しくはOH及び
の1つ以上で置換されたC1〜C5アルキルであり、
XはC=O又はOであり、
YはC=O又はOであり、ただしXがOである場合、YはC=Oであり、あるいはXがC=Oである場合、YはOであり、
AはCHR12又はCR12であり、
R12はH、OH又はサッカリジルであり、
BはC又はCHであり、ただしBがCであるならば、AはCR12である。
(bは0又は1である)であり、
R13、R14、R15及びR16はそれぞれ独立してH、OH、CH3又はCH2OHである。
(00144) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
(L)
を有する化合物であり、
R1、R3、R4、R5及びR6はそれぞれ独立してH、OH、C1〜C3ヒドロキシル又はC1〜C3アルコキシであり、
R2はH、C1〜C3アルキル又は
であり、R7、R8及びR9はそれぞれ独立してOH、C1〜C3ヒドロキシル又はC1〜C3アルコキシである。
である。実施形態において、R7、R8及びR9はそれぞれ独立してOH又はC1〜C3アルコキシである。実施形態において、R7はOHであり、R8及びR9はそれぞれ独立してC1〜C3アルコキシ、例えばメトキシである。
であり、R7、R8及びR9はそれぞれ独立してOH、C1〜C3ヒドロキシル又はC1〜C3アルコキシであり、(iii)R3、R4、R5及びR6はそれぞれ独立してH、OH、C1〜C3ヒドロキシル又はC1〜C3アルコキシである。実施形態において、R2はC1〜C3アルキル、例えばメチルである。実施形態において、R5はOH又はC1〜C3ヒドロキシルである。実施形態において、R3はHである。実施形態において、R4はC1〜C3アルコキシ、例えばメトキシである。実施形態において、R6はC1〜C3アルキル、例えばブチルである。実施形態において、R1はC1〜C3ヒドロキシルである。R2が
である幾つかの実施形態において、R7、R8及びR9はそれぞれ独立してOH又はC1〜C3アルコキシになり得る。例えば、R7はOHになり得て、R8及びR9はそれぞれ独立してC1〜C3アルコキシ、例えばメトキシになり得る。R2が
である幾つかの実施形態において、R3はOH、C1〜C3ヒドロキシル又はC1〜C3アルコキシである。R2が
である幾つかの実施形態において、R5はHである。R2が
である幾つかの実施形態において、R6はC1〜C3アルコキシ、例えばメトキシである。
R2が
である幾つかの実施形態において、R1はC1〜C3アルコキシ、例えばメトキシである。
R2が
である幾つかの実施形態において、R4はHである。
(L’)
を有する化合物であり、
R1、R3、R4、R5及びR6はそれぞれ独立してH、OH、C1〜C3ヒドロキシル又はC1〜C3アルコキシであり、
R7、R8及びR9はそれぞれ独立してOH、C1〜C3ヒドロキシル又はC1〜C3アルコキシである。
(00161)グループP1化合物
(00162) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
(P1)
を有する化合物であり、
XはCH又はCH2であり、
YはCH又はCであり、ただしYがCであるならばXはCHであり、
R1はH又は
であり、R5はOH、C(O)OH又はOC(O)R6であり、R6はC1〜C3アルキルであり、
R2及びR3は独立してHである又はヒドロキシルで置換された若しくは非置換であり飽和若しくは不飽和の分岐若しくは直鎖C1〜C6アルコキシであり、
R4はHである又は飽和若しくは不飽和分岐若しくは直鎖C1〜C6アルキルである。
(00166) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
(P2)
を有する化合物であり、
XはNH、O、C(O)、CR5又はCR5R6から選択され、R5及びR6は独立してH、OH、直鎖若しくは分岐C1〜C6ヒドロキシル又はC1〜C6アルキルから選択され、Y及びZは独立してO、CR5、CR5R6(R5及びR6は独立してH、OH、直鎖若しくは分岐C1〜C6ヒドロキシル又はC1〜C6アルキルから選択される)又は
から選択され、ただし(i)X、Y及びZの2つ以下はOであり、(ii)YがCR5であるならばX又はZもCR5であり、
R1はH、C1〜C3アルコキシ、C(O)R7(R7はC1〜C6直鎖又は分岐アルキルである)又は
であり、R8、R9及びR10は独立してH、OH、C1〜C3ヒドロキシル、C1〜C3アルコキシ又はC3〜C8アルキルから選択され、
R2はH、OH又は
であり、R11はH、OH又はC1〜C3ヒドロキシルであり、
R3はH、C1〜C3アルコキシである又はR4と共に酸素ヘテロ原子を有する6員環を形成することで
(P2’)
の構造を有する化合物を形成し、
R4はH、C1〜C3アルコキシである又はR3と共に上の構造を形成する。
(00178) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
(P3)
を有する化合物であり、
Yは独立してCR5、CR5R6から選択され、R5及びR6は独立してH、OH、直鎖若しくは分岐C1〜C6ヒドロキシル又はC1〜C6アルキルから選択され、
R1はH、C1〜C3アルコキシ、C(O)R7(R7はC1〜C6直鎖又は分岐アルキルである)又は
であり、R8、R9及びR10は独立してH、OH、C1〜C3ヒドロキシル、C1〜C3アルコキシ又はC3〜C8アルキルから選択され、
R2はH又は
であり、R11はH、OH又はC1〜C3ヒドロキシルであり、
R3はH、C1〜C3アルコキシである又はR4と共に酸素ヘテロ原子を有する6員環を形成することで
(P3’)
の構造を有する化合物を形成し、
R4はH、C1〜C3アルコキシである又はR3と共に上の構造を形成する。
(00181) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
を有する化合物であり、
R1はH又は飽和若しくは不飽和C1〜C6アルキルであり、
R2はH又はC1〜C3アルコキシであり、
R3はH又は
であり、R4、R5、R6、R7及びR8は独立してH、OH、C1〜C3ヒドロキシル、C1〜C3アルコキシ及びC1〜C3アルキルから選択され、
XはNH又はOである。
である。
(00186)グループQ1化合物
(00187) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
(Q1)
を有する化合物であり、
Aは、
(a)CR9(R9はH、飽和若しくは不飽和C1〜C6アルキル、C1〜C3ヒドロキシル又はCHR10であり、R10はC1〜C6アルキルである)、
(b)CCR64R65R66(R64、R65及びR66は独立してC1〜C10飽和若しくは不飽和分岐若しくは直鎖アルキル又は(CH2)aR11から選択され、aは0又は1であり、R11はH、OH又はサッカリジルである)、
(c)CR23(R23は少なくとも1つの酸素ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和であり酸素で置換された又は非置換の5員環である)、
(d)CR24(R24は
であり、R25及びR26は独立してH、OH又はC1〜C6分岐若しくは直鎖ヒドロキシルから選択される)である又は
(e)Q及び結合している原子と共に下の式(Q1A)の環構造:
(Q1A)
を形成し、R27及びR28はH、OH、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ又はC1〜C3ヒドロキシルであり、
BはCH2又はCHであり、ただしBがCHであるならばDはCであり、
D、E、F及びGは独立してC、CR29から選択され、R29はH、OH、C1〜C3アルキル又はC1〜C3ヒドロキシルであり、ただしDがCであるならばBはCHであり、EがCであるならばGはCであり、FがCであるならばuは0であり、
JはC(R30)vR31であり、vは0又は1であり、R30及びR31は独立してH、OH、C1〜C3アルキル、C1〜C3ヒドロキシル又は
から選択され、
T及びXはCH2であり、f及びgは独立してゼロ(0)、1又は2から選択され、ZはCR32R33から選択され、R32及びR33は独立してH、OH、C1〜C3ヒドロキシル又はC1〜C3アルキルから選択され、ただしvが0の場合、kも0であり、
KはCR5 uR6であり、uは0又は1であり、R5及びR6は独立してH、OH、C1〜C3アルキル、C1〜C3ヒドロキシル、C1〜C3アルコキシから選択され、ただしuが0であるならばFはCであり、
LはCR34 kR35であり、kは0又は1であり、R34及びR35は独立してH、OH、C1〜C3アルキル、C1〜C3ヒドロキシルから選択され、ただしvが0であるならばkは0であり、
MはC(O)、COC(O)R36(R36はC1〜C3アルキルである)、CH(OH)、CH(CH2)jR37(jは0、1又は2であり、R37はH、OH又はサッカリジルである)であり、
QはC(O)若しくはCR61R62(R61及びR62は独立してH、OH、C1〜C3アルキル、C1〜C3ヒドロキシルから選択される)である又はAと共に酸素ヘテロ原子を有する5員環若しくは構造Q1Aを形成し、
R1、R3及びR7は独立してH、OH又はC1〜C3アルキルから選択され、
R2はH、O、OH又はC1〜C3アルキルから選択され、
R4及びR8は独立してH、C(O)、OH、C1〜C3アルキル、C(O)R63(R63はH又はC1〜C3アルキルである)又はOC(O)R64(R64はC1〜C3アルキル又はHである)から選択される。
(Q1A)
を形成し、
R27及びR28はH、OH、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ又はC1〜C3ヒドロキシルである。実施形態において、R27及びR28はそれぞれCH3である。
(a’は0又は1である)であり、R12、R13、R14及びR15はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2)bOC(O)R16(bは0、1、2又は3であり、R16はH又はC1〜C3アルキルである)又は(CH2)dO(CH2)d'R17であり、d及びd’は独立してゼロ(0)又は1であり、R17はH又は
であり、
R18、R19、R20及びR21はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2)eOC(O)R22であり、eは0、1、2又は3であり、R22はH又はC1〜C3アルキルである。
であり、
R12、R13及びR15はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシルであり、R14は(CH2)dO(CH2)d'R17であり、d及びd’は独立してゼロ(0)又は1であり、R17はH又は
であり、
R18、R19、R20及びR21はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、OC(O)R22であり、R22はH又はC1〜C3アルキルである。
であり、R25及びR26は独立してH、OH又はC1〜C6分岐若しくは直鎖ヒドロキシルから選択される。実施形態において、R26はOHであり、R25はC(CH3)2OHである。
であり、T及びXはCH2であり、f及びgは独立して0、1又は2から選択され、ZはCR32R33であり、R32及びR33は独立してH、OH、C1〜C3ヒドロキシル又はC1〜C3アルキルから選択される。実施形態において、f及びgは共に0であり、R32及びR33はOH及びC1〜C3アルキルである。
(j’は0又は1である)であり、R38、R39、R40及びR41はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、C1〜C3アルコキシ、COOH、(CH2)mOC(O)R42(mは0、1、2又は3であり、R42はH又はC1〜C3アルキルである)又は(CH2)nO(CH2)n'R43から選択され、n及びn’は独立して0又は1であり、R43はH又は
であり、
R44、R45、R46及びR47はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2)pOC(O)R48(pは0、1、2又は3であり、R48はH又はC1〜C3アルキルである)又は(CH2)qO(CH2)q'R49であり、q及びq’は独立して0又は1であり、R49はH又は
であり、
R50、R51、R52及びR53はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2)rOC(O)R54(rは0、1、2又は3であり、R54はH又はC1〜C3アルキルである)又は(CH2)sO(CH2)s'R55であり、s及びs’は独立して0又は1であり、R55はH又は
であり、
R56、R57、R58及びR59はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2)tOC(O)R60であり、tは0、1、2又は3であり、R60はH又はC1〜C3アルキルである。
であり、
R44、R45、R46及びR47はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2)pOC(O)R48であり、pは0、1、2又は3であり、R48はH又はC1〜C3アルキルである。
(j'は0又は1である)であり、R38及びR41はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、C1〜C3アルコキシ、COOH、(CH2)mOC(O)R42から選択され、mは0、1、2又は3であり、R42はH又はC1〜C3アルキルであり、
R39はOR43であり、R43はH又は
であり、
R44、R45及びR47はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2)pOC(O)R48であり、pは0、1、2又は3であり、R48はH又はC1〜C3アルキルであり、R46は(CH2)qO(CH2)q'R49であり、q及びq’は独立して0又は1であり、R49はH又は
であり、
R50、R51及びR53はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、CO
OH、(CH2)rOC(O)R54であり、rは0、1、2又は3であり、R54はH又はC1〜C3アルキルであり、R52はOR55であり、R55はH又は
であり、R56、R57、R58及びR59はそれぞれ独立してH、OH、CH3又はC1〜C3ヒドロキシルであり、
R40はOR43であり、R43はH又は
であり、
R44、R45、R46及びR47はそれぞれ独立してOH又はC1〜C3ヒドロキシルである。
(00222) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
(Q1B)
を有する化合物であり、
Aは、
(a)CCR64R65R66(R64、R65及びR66は独立してC1〜C10飽和又は不飽和分岐又は直鎖アルキルから選択される)又は(CH2)aR11(aは0又は1であり、R11はH、OH又はサッカリジルである)である、あるいは
(b)Q及び結合している原子と共に以下の式(Q1B’)の環構造:
(Q1B’)
を形成し、
R27及びR28はH、OH、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ又はC1〜C3ヒドロキシルであり、
D、E、F及びGは独立してCR29から選択され、R29はH、OH、C1〜C3アルキル又はC1〜C3ヒドロキシルであり、
KはCR5R6であり、R5及びR6は独立してH又はC1〜C3アルキルから選択され、
MはCH(CH2)jR37であり、jは0、1又は2であり、R37はH、OH又はサッカリジルであり、
QはCHOHである又はAと共に酸素ヘテロ原子を有する5員環若しくは構造IIを形成し、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は独立してH、OH、O又はC1〜C3アルキルから選択される。
(Q1B’)
を形成し、
R27及びR28はH、OH、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ又はC1〜C3ヒドロキシルである。実施形態において、R27及びR28はそれぞれCH3である。
(a’は0又は1である)であり、R12、R13、R14及びR15はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2)bOC(O)R16(bは0、1、2又は3であり、R16はH又はC1〜C3アルキルである)又は(CH2)dO(CH2)d'R17であり、d及びd’は独立してゼロ(0)又は1であり、R17はH又は
であり、
R18、R19、R20及びR21はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2)eOC(O)R22であり、eは0、1、2又は3であり、R22はH又はC1〜C3アルキルである。
であり、
R12、R13及びR15はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシルであり、R14は(CH2)dO(CH2)d'R17であり、d及びd’は独立してゼロ(0)又は1であり、R17はH又は
であり、
(00226)R18、R19、R20及びR21はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、OC(O)R22であり、R22はH又はC1〜C3アルキルである。
(j’は0又は1である)であり、R38、R39、R40及びR41はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、C1〜C3アルコキシ、COOH、(CH2)mOC(O)R42(mは0、1、2又は3であり、R42はH又はC1〜C3アルキルである)又は(CH2)nO(CH2)n'R43から選択され、n及びn’は独立してゼロ(0)又は1であり、R43はH又は
であり、
R44、R45、R46及びR47はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2)pOC(O)R48(pは0、1、2又は3であり、R48はH又はC1〜C3アルキルである)又は(CH2)qO(CH2)q'R49であり、q及びq’は独立して0又は1であり、R49はH又は
であり、
R50、R51、R52及びR53はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2)rOC(O)R54(rは0、1、2又は3であり、R54はH又はC1〜C3アルキルである)又は(CH2)sO(CH2)s'R55であり、s及びs’は独立して0又は1であり、R55はH又は
であり、
R56、R57、R58及びR59はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2)tOC(O)R60であり、tは0、1、2又は3であり、R60はH又はC1〜C3アルキルである。
であり、
R44、R45、R46及びR47はそれぞれ独立してH、OH、CH3、C1〜C3ヒドロキシル、COOH、(CH2)pOC(O)R48であり、pは0、1、2又は3であり、R48はH又はC1〜C3アルキルである。
(00243) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
(Q2)
を有する化合物であり、
AはC又はCR4であり、R4はH、OH、C1〜C3アルキルであり、ただしAがCであるならばBはCR6であり、
BはCR5 aR6であり、aはゼロ(0)又は1であり、R5及びR6は独立してH、OH、C1〜C3アルキルから選択され、ただしAがCであるならばBはCR6であり、
XはHである又はY及び結合している原子と共に下の式(Q2A)を有する環構造:
(Q2A)
を形成し、
R9及びR10は独立してO及びCH2から選択され、
ZはHである又はY及び結合している原子と共に下の式(Q2B)を有する環構造:
(Q2B)
を形成し、
R13及びR14は独立してO及びCH2から選択され、
Yは、X又はZと共に上の式Q2A又はQ2Bの環構造を形成し、
R1、R2及びR3は独立してH、CH2、C1〜C3アルキルから選択される。
(Q2B)
を形成し、
R13及びR14は独立してO及びCH2から選択される。実施形態において、R3はCH3である。実施形態において、R1はHである。実施形態において、R2はCH2である。実施形態において、R2はCH3である。
(00248) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
(Q3)
を有する化合物であり、
AはC又はCR4であり、R4はH、OH、C1〜C3アルキルであり、ただしAがCであるならばBはCR6であり、
BはCR5 aR6であり、aは0又は1であり、R5及びR6は独立してH、OH、C1〜C3アルキルから選択され、
ZはH又はCR11R12であり、R11及びR12は独立してH、OH、C1〜C3アルキルから選択され、
R1、R2及びR3は独立してH、CH2又は飽和若しくは不飽和C1〜C6アルキルから選択され、
R9及びR10は独立してO又はCH2から選択される。
(00251)グループR1化合物
(00252) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
(R1)
を有する化合物であり、
R1はOH又はサッカリジルであり、
R2及びR3は独立してH、OH及びCOOHであり、
R4は、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC3〜C14飽和又は不飽和アルキルである。
(00256) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
(R2)
を有する化合物であり、
Aは(CH2)xであり、xは0又は1であり、
R5はサッカリジルであり、
R2及びR3は独立してH、OH及びCOOHであり、
R4は、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC8〜C16飽和又は不飽和アルキルである。
(R2A)
を有し、
A、D、E及びGは独立して(CH2)xであり、xは0又は1であり、
R1はH又はサッカリジルであり、
R2及びR3は独立してH、OH及びCOOHであり、
R4は、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC8〜C16飽和又は不飽和アルキルである。
(00260) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
(R3)
を有する化合物であり、
R1はH又はOHであり、
R2及びR3は独立してH、OH又はCH2OHであり、
XはO又はCHOHであり、
YはC=O又はCH2であり、
R4はC3〜C12不飽和アルキルである。
(00266) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
(R4)
を有する化合物であり、
XはO又はNHであり、
R1はH、OH又はCH2OHであり、
R2はH又はOCOR5であり、R5はC1〜C3アルキルであり、
R3はH又はC1〜C10飽和若しくは不飽和アルキルである。
(00270) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
(S)
を有する化合物であり、
X及びYはそれぞれ独立して非置換又は1つ以上のOHで置換されたC7〜C20直鎖又は分岐鎖不飽和アルキルであり、
Aはサッカリジルであり、
R10及びR11はそれぞれ独立してH、OH又はサッカリジルである。
(S’)
を有し、
a、b、d、e、f及びgはそれぞれ独立して0又は1であり、
X及びYはそれぞれ独立して、非置換又は1つ以上のOHで置換されたC7〜C20直鎖又は分岐鎖不飽和アルキルであり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9はそれぞれ独立してH、OH、CH3、CH2CH3及びCH2OHであり、
R10及びR11はそれぞれ独立してH、OH又はサッカリジルである。
(i、j及びkはそれぞれ独立して0又は1である)であり、
R12、R13、R14、R15、R16、R17及びR18はそれぞれ独立してH、OH、CH3、CH2CH3及びCH2OHである。
を有し、
a、b、d、e、f及びg並びにR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は上で定義した通りであり、
R19、R20、R21、R22及びR23はそれぞれ独立してH、CH3又はOHである。
(00277) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
(T)
を有する化合物であり、
R1はH又はCOR4であり、R4はH又は飽和若しくは不飽和C1〜C6直鎖若しくは分岐アルキルであり、
R2、R3、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri及びRjは独立してH又は飽和若しくは不飽和C1〜C3アルキルから選択される。
である。実施形態において、R2はCH3であり、R3はCH3である。
であり、R5及びR6は独立してH又は飽和若しくは不飽和C1〜C4から選択される。
(T2)
を有する化合物であり、
R2、R3、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri及びRjは独立してH又は飽和若しくは不飽和C1〜C3アルキルから選択され、
R7はH又は飽和若しくは不飽和C1〜C3アルキルである。
(00285) 実施形態において、生理活性味覚修飾又は塩味修飾化合物は、以下の構造:
(U)
を有する化合物であり、
R1はH、OH又はC1〜C3アルコキシであり、
Ra、Rb、Rc、Rd及びReはそれぞれ独立してH、OH又はC1〜C3アルコキシから選択され、
R2はH、OH、C1〜C3アルコキシである、あるいはR2及びR3は一緒になって
を形成することで以下の構造:
の化合物を形成し、
R3はH、OH、C1〜C3アルコキシである又はR2及びR3は一緒になって、上に示した環構造を形成し、
R4はH、OH又はC1〜C3アルコキシであり、
XはO又はCHであり、
YはO又はCR5であり、R5はH又は
であり、
R6、R7及びR8はそれぞれ独立してH、OH又はC1〜C3アルコキシから選択され、Rf、Rg、Rh、Ri、Rj及びRkはそれぞれ独立してH、OH又はC1〜C3アルコキシから選択され、式Uの少なくとも1種の化合物は、食品の塩辛さの知覚を増強するのに十分な量で食品中に存在する。
である。R6はOHになり得る。R7はOHになり得る。R8はOHになり得る。Rf、Rg、Rh、Ri、Rj又はRkは独立してH又はOHになり得る。
(UA)
を有する化合物であり、
R1、R2、R3、R4、R6、R7及びR8はそれぞれ独立してH、OH又はC1〜C3アルコキシであり、
X及びZはそれぞれ独立してO又はCHであり、
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri、Rj及びRkはそれぞれ独立してH、OH又はC1〜C3アルコキシである。
(00310) 同定した化合物の多くを味の鑑定人が試験し、塩辛さの知覚について塩化ナトリウムの削減量と合わせて評価し、塩辛さに関して採点した(DAPスコア)。簡単に説明すると、個々の試験化合物をそれぞれ水及びナトリウム溶液中に入れて塩辛さ及び塩辛さの増強力を試験した。水中での試験は、化合物濃度10ppmで行った。ナトリウム溶液中での試験は、化合物濃度0.1、1及び10ppmで行った。感覚を刺激する既知の塩強度の2種のコントロール用ナトリウム溶液を各試験用の基準液として用意した。個々の化合物についての試験は、ナトリウム溶液の代わりに単純なブロスを使用しても行われた。Na溶液DAP試験で同定された数多くの化合物組み合わせをブロスDAP試験に使用した。9〜12人の評価者から成る訓練を受けたパネルにより試験は行われた。Na−溶液DAP試験に関し、3.1を超えるDAPスコアは、塩辛さ又は塩味増強を示す。DAPスコアから3.1を引くことで、DAPスコアをナトリウム削減力と相関させることができる。例えば、DAPスコア4.0は9%のナトリウム削減力((4.0〜3.1)*10=9%)となり、これは塩味修飾化合物を有する食品中に存在するナトリウムが、塩味修飾化合物を有さない実質的に同様の食品より、同様の塩辛さを生み出しながらも9%少なくなり得ることを意味する。ブロスDAP試験の場合、7.6より高いDAPスコアは、塩辛さ又は塩味増強を示す。DAPスコアから7.6を引くことで、DAPスコアをナトリウム削減力と相関させることができる。例えば、DAPスコア8.5は9%のナトリウム削減力((8.5−7.6)*10=9%)となり、これは塩味修飾化合物を有する食品中に存在するナトリウムが、塩味修飾化合物を有さない実質的に同様の食品より、同様の塩辛さを生み出しながらも9%少なくなり得ることを意味する。
(00321) 言及した味覚修飾又は塩味修飾化合物の天然原料の抽出は、多種多様な方法、例えば、以下に限定するものではないが、水、溶媒による抽出(エタノール/水の組み合わせ)又は超臨界二酸化炭素法又は他の揮発法により行うことができる。濃縮された抽出物又は単離物を例えばカプセル化又は化学反応により、単純な糖又は短鎖脂肪酸等の非反応性化合物に物理的に安定化することができる。より大きな分子に掛け合わせることで、化合物の水溶液におけるその溶解度を変化させ、さらに処理する又は反応させることで効果の大きい原料を乾燥又は水性形態で作り出し得る。
(00325) 本明細書で使用する全ての科学的及び技術的な用語は、別段の定めがない限り、当該分野で一般に用いられる意味を有する。本明細書で挙げる定義は本明細書でよく用いる特定の用語を理解しやすくするためのものであり、本開示の範囲を限定しようとするものではない。
OH、OH、COOH、OCOR100、CH3、OCH3、C(CH3)2OH及び
の1つ以上で置換される単糖鎖又は環の炭素原子を有する単糖が含まれ、R100は、
から成る群から選択される。
に示す。式中、A’、B’、D’、E’、F’及びG’の1つはOであり、A’、B’、D’、E’、F’及びG’の残りのそれぞれは独立して、CH2、CHOH、CHCH2OH、CHCH3、CHCOOH、CHOCOR101、CHOCH3、CHC(CH3)2OH及び
から成る群から選択され、R101は、
から成る群から選択される。
に示す。式中、(i)(a)A’、B’、D’、E’及びF’の1つはOであり、(b)A’’、B’’、D’’、E’’及びF’’の1つはOであり、(c)A’、B’、D’
、E’、F’、A’’、B’’、D’’、E’’及びF’’の残りのそれぞれは独立して、CH2、CHOH、CHCH2OH、CHCH3、CHCOOH、CHOCOR102、CH
OCH3、CHC(CH3)2OH及び
から成る群から選択され、R102は、
から成る群から選択され、(ii)x’及びy’は独立して0又は1から選択される。典型的には、単糖環の酸素ヘテロ原子は、サッカリド置換に対してオルト又はメタ位にくる。
に示す。式中、(a)A’’’、B’’’、D’’’、E’’’及びF’’’の1つはOであり、(b)A’’、B’’、D’’、E’’及びF’’の1つはOであり、(c)A’、B’、D’、A’’、B’’、D’’、E’’、F’’、A’’’、B’’’、D’’’、E’’’及びF’’’の残りのそれぞれは独立して、CH2、CHOH、CHCH2OH、CHCH3、CHCOOH、CHOCOR103、CHOCH3、CHC(CH3)2OH及び
から成る群から選択され、
R103は、
から成る群から選択され、(ii)f’、g’、x’及びy’は独立して0又は1から選択される。前出の構造において、単糖環の酸素ヘテロ原子は残りのサッカリド置換に対してオルト位にある。当然のことながら、残りのサッカリド置換が中央の環の酸素に対してオルト/メタ、オルト/パラ、メタ/パラ又はメタ/メタである三糖(又は四糖、五糖等のサッカリド)も可能である。典型的には、三糖(又は四糖、五糖等のサッカリド)は、サッカリド置換に関し、中央の環の酸素ヘテロ原子に対して、オルト/オルト、メタ/メタ又はオルト/メタとなる。
に示す。式中、(i)(a)A’’’、B’’’、D’’’、E’’’及びF’’’の1つはOであり、(b)A’’’、B’’’、D’’’、E’’’及びF’’’の1つはOであり、(c)A’’、B’’、D’’、E’’及びF’’の1つはOであり、(d)A’、B’、A’’、B’’、D’’、E’’、F’’、A’’’、B’’’、D’’’、E’’’、F’’’、A’’’’、B’’’’、D’’’’、E’’’’及びF’’’’の残りのそれぞれは独立してCH2、CHOH、CHCH2OH、CHCH3、CHCOOH、CHOCOR104、CHOCH3、CHC(CH3)2OH及び
から成る群から選択され、R104は、
から成る群から選択され、(ii)f’、g’、p’、q’、x’及びy’は独立して0又は1から選択される。前出の構造において、単糖環の酸素ヘテロ原子は、残りのサッカリド置換に対してオルト位にある。後出の四糖の例は分岐鎖サッカリドである。しかしながら、四糖(又は五糖、六糖等のサッカリド)は直鎖を有し得る。
(00351) 本明細書に記載の開示内容に相反さない範囲で、本明細書で引用した全ての特許又は非特許文献は参照により全て本明細書において援用される。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕少なくとも1種の原料と、
塩味を付与する少なくとも1種の塩と、
少なくとも1種の式R1:
(R1)
の化合物と、
を含み、式中、
R 1 は、OH又はサッカリジルであり、
R 2 及びR 3 は、独立してH、OH及びCOOHであり、
R 4 は、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC 3 〜C 14 飽和又は不飽和アルキルであり、
前記少なくとも1種の式R1の化合物が、食品の塩辛さの知覚を増強するのに十分な量で存在することを特徴とする食品。
〔2〕R 1 が、OHである、前記〔1〕に記載の食品。
〔3〕R 2 が、Hである、前記〔1〕又は〔2〕のいずれか一項に記載の食品。
〔4〕R 2 が、OHである、前記〔1〕又は〔2〕のいずれか一項に記載の食品。
〔5〕R 3 が、Hである、前記〔1〕又は〔4〕のいずれか一項に記載の食品。
〔6〕R 3 が、COOHである、前記〔1〕又は〔4〕のいずれか一項に記載の食品。
〔7〕R 4 が、C 9 〜C 13 不飽和アルキルである、前記〔1〕又は〔6〕のいずれか一項に記載の食品。
〔8〕R 4 が少なくとも1つのヒドロキシルを有するC 9 〜C 13 不飽和アルキルである、前記〔1〕又は〔6〕のいずれか一項に記載の食品。
〔9〕R 4 が、少なくとも2つの二重結合を有するC 10 〜C 12 アルキルである、前記〔1〕又は〔6〕のいずれか一項に記載の食品。
〔10〕R 4 が、少なくとも2つの二重結合を有するC 11 である、前記〔1〕又は〔6〕のいずれか一項に記載の食品。
〔11〕R 4 が、3つの二重結合を有するC 11 である、前記〔1〕又は〔6〕のいずれか一項に記載の食品。
〔12〕R 4 が、3つの二重結合及び1つのヒドロキシルを有するC 11 である、前記〔1〕又は〔6〕のいずれか一項に記載の食品。
〔13〕前記式R1の化合物が、
である、前記〔1〕に記載の食品。
〔14〕前記式R1の化合物が、
である、前記〔1〕に記載の食品。
〔15〕R 4 が、少なくとも1つの二重結合を有するC 3 〜C 7 である、前記〔1〕又は〔6〕のいずれ
か一項に記載の食品。
〔16〕前記式R1の化合物が、
である、前記〔1〕に記載の食品。
〔17〕少なくとも1種の原料と、
塩味を付与する少なくとも1種の塩と、
少なくとも1種の式R1、
(R1)
の化合物と、
を含み、式中、
R 1 は、OH又はサッカリジルであり、
R 2 及びR 3 は、独立してH、OH及びCOOHであり、
R 4 は、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC 3 〜C 10 飽和又は不飽和アルキルであることを特徴とする食品。
〔18〕R 2 が、OHである、前記〔17〕に記載の食品。
〔19〕R 3 が、COOHである、前記〔17〕〜〔18〕のいずれか一項に記載の食品。
〔20〕R 4 が、少なくとも1つの二重結合を有するC 3 〜C 7 である、前記〔17〕〜〔19〕のいずれか一項に記載の食品。
〔21〕前記式R1の化合物が、
である、前記〔17〕に記載の食品。
〔22〕前記少なくとも1種の式R1の化合物が、食品の塩辛さの知覚を増強するのに十分な量で存在する、前記〔17〕〜〔21〕のいずれか一項に記載の食品。
〔23〕少なくとも1種の原料と、
塩味を付与する少なくとも1種の塩と、
以下の構造式、
を有する化合物と、
を含むことを特徴とする食品。
〔24〕前記少なくとも1種の式R1の化合物が、食品の塩辛さの知覚を増強するのに十分な量で存在する、前記〔23〕に記載の食品。
〔25〕少なくとも1種の原料と、
塩味を付与する少なくとも1種の塩と、
少なくとも1種の式R2、
(R2)
の化合物と、
を含み、式中、
Aは、(CH 2 ) x であり、xは0又は1であり、
R 2 及びR 3 は、独立してH、OH及びCOOHであり、
R 4 は、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC 8 〜C 16 飽和又は不飽和アルキルであり、
R 5 は、サッカリジルであることを特徴とする食品。
〔26〕前記式R2の化合物が、
(R2A)
であり、
A、D、E及びGが、独立して(CH 2 ) x であり、xは0又は1であり、
R 1 が、Hであり、
R 2 及びR 3 が、独立してH、OH及びCOOHであり、
R 4 が、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC 8 〜C 16 飽和又は不飽和アルキルである、前記〔25〕に記載の食品。
〔27〕R 1 が、Hである、前記〔26〕に記載の食品。
〔28〕R 2 が、Hである、前記〔26〕〜〔27〕のいずれか一項に記載の食品。
〔29〕R 3 が、Hである、前記〔26〕〜〔28〕のいずれか一項に記載の食品。
〔30〕R 4 が、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC 8 〜C 14 不飽和アルキルである、
前記〔26〕〜〔29〕のいずれか一項に記載の食品。
〔31〕R 4 が、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC 10 〜C 13 不飽和アルキルである
、前記〔26〕〜〔29〕のいずれか一項に記載の食品。
〔32〕R 4 が、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC 11 不飽和アルキルである、請求
項26〜29のいずれか一項に記載の食品。
〔33〕R 4 が、1つの二重結合を有し、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC 11 不飽和アルキルである、前記〔26〕〜〔29〕のいずれか一項に記載の食品。
〔34〕A及びEではxが、1であり、D及びEではxが0である、前記〔26〕〜〔33〕のいずれ
か一項に記載の食品。
〔35〕前記式R2Aの化合物が、
(90)である、前記〔26〕に記載の食品。
〔36〕前記少なくとも1種の式R2の化合物が、食品の塩辛さの知覚を増強するのに十分な量で存在する、前記〔25〕〜〔35〕のいずれか一項に記載の食品。
〔37〕少なくとも1種の原料と、
塩味を付与する少なくとも1種の塩と、
少なくとも1種の式R3、
(R3)
の化合物と、
を含み、式中、
R 1 が、H又はOHであり、
R 2 及びR 3 が、独立してH、OH又はCH 2 OHであり、
Xが、O又はCHOHであり、
Yが、C=O又はCH 2 であり、
R 4 が、C 3 〜C 12 不飽和アルキルであることを特徴とする食品。
〔38〕R 1 が、OHである、前記〔37〕に記載の食品。
〔39〕R 2 が、Hである、前記〔37〕〜〔38〕のいずれか一項に記載の食品。
〔40〕Xが、CHOHである、前記〔37〕〜〔39〕のいずれか一項に記載の食品。
〔41〕Yが、CH 2 である、前記〔37〕〜〔40〕のいずれか一項に記載の食品。
〔42〕R 3 が、Hである、前記〔37〕〜〔41〕のいずれか一項に記載の食品。
〔43〕R 4 が、C 3 〜C 7 不飽和アルキルである、前記〔37〕〜〔42〕のいずれか一項に記載の食品。
〔44〕R 4 が、C 5 不飽和アルキルである、前記〔37〕〜〔42〕のいずれか一項に記載の食品。
〔45〕R 4 が、1つの二重結合を有するC 5 アルキルである、前記〔37〕〜〔42〕のいずれか一項に記載の食品。
〔46〕前記式R3の化合物が、
である、前記〔37〕に記載の食品。
〔47〕R 3 が、OHである、前記〔37〕〜〔40〕又は〔43〕〜〔45〕のいずれか一項に記載の食品。
〔48〕R 4 が、C 8 〜C 12 不飽和アルキルである、前記〔37〕〜〔40〕又は〔47〕のいずれか一項に
記載の食品。
〔49〕R 4 が、C 10 不飽和アルキルである、前記〔37〕〜〔40〕又は〔47〕のいずれか一項に記載
の食品。
〔50〕R 4 が、1つの二重結合を有するC 10 アルキルである、前記〔37〕〜〔40〕又は〔47〕のい
ずれか一項に記載の食品。
〔51〕前記式R3の化合物が、
である、前記〔37〕に記載の食品。
〔52〕前記少なくとも1種の式R3の化合物が、食品の塩辛さの知覚を増強するのに十分な量で存在する、前記〔37〕〜〔51〕のいずれか一項に記載の食品。
〔53〕少なくとも1種の原料と、
塩味を付与する少なくとも1種の塩と、
少なくとも1種の式R4、
(R4)
の化合物と、
を含み、式中、
Xが、O又はNHであり、
R 1 が、H、OH又はCH 2 OHであり、
R 2 が、H又はOCOR 5 であり、R 5 がC 1 〜C 3 アルキルであり、
R 3 が、H又はC 1 〜C 10 飽和又は不飽和アルキルであることを特徴とする食品。
〔54〕Xが、Oである、前記〔53〕に記載の食品。
〔55〕R 1 が、OHである、前記〔53〕〜〔54〕のいずれか一項に記載の食品。
〔56〕R 2 が、OCOR 5 である、前記〔53〕〜〔55〕のいずれか一項に記載の食品。
〔57〕R 5 が、CH 3 である、前記〔56〕に記載の食品。
〔58〕R 3 が、C 5 〜C 9 飽和又は不飽和アルキルである、前記〔53〕〜〔57〕のいずれか一項に記載の食品。
〔59〕R 3 が、C 7 不飽和アルキルである、前記〔53〕〜〔57〕のいずれか一項に記載の食品。
〔60〕R 3 が、1つの二重結合を有するC 7 アルキルである、前記〔53〕〜〔57〕のいずれか一項に記載の食品。
〔61〕前記式R4の化合物が、
である、前記〔53〕に記載の食品。
〔62〕Xが、NHである、前記〔53〕〜〔60〕のいずれか一項に記載の食品。
〔63〕R 1 及びR 2 が共にHである、前記〔53〕〜〔60〕又は〔62〕のいずれか一項に記載の食品。
〔64〕R 3 が、Hである、前記〔53〕〜〔57〕又は〔62〕〜〔63〕のいずれか一項に記載の食品。
〔65〕前記式R4の化合物が、
である、前記〔53〕に記載の食品。
〔66〕前記少なくとも1種の式R4の化合物が、食品の塩辛さの知覚を増強するのに十分な量で存在する、前記〔53〕〜〔65〕のいずれか一項に記載の食品。
〔67〕少なくとも約30質量%の水分含有量を有する、前記〔1〕〜〔66〕のいずれか一項に記載
の食品。
〔68〕スープである、前記〔1〕〜〔66〕のいずれか一項に記載の食品。
〔69〕前記スープが、1人前あたり500mg以下のナトリウムを含む、前記〔68〕に記載の
食品。
〔70〕前記スープが、1人前あたり250mg以下のナトリウムを含む、前記〔68〕に記載の
食品。
〔71〕前記スープが、1人前あたり100mg以下のナトリウムを含む、前記〔68〕に記載の
食品。
〔72〕前記スープが、0.25質量%以下のナトリウムを含む、前記〔68〕に記載の食品。
〔73〕前記スープが、0.04質量%以下のナトリウムを含む、前記〔68〕に記載の食品。
〔74〕ドウである、前記〔1〕〜〔66〕のいずれか一項に記載の食品。
〔75〕前記ドウが1.0質量%以下のナトリウムを含む、前記〔74〕に記載の食品。
〔76〕0.75質量%以下のナトリウムを含む、前記〔74〕に記載の食品。
〔77〕バッターである、前記〔1〕〜〔66〕のいずれか一項に記載の食品。
〔78〕焼き製品、シリアル、乳製品、穀物スナック又は乾燥ミールである、前記〔1〕〜〔66〕のいずれか一項に記載の食品。
Claims (78)
- R1が、OHである、請求項1に記載の食品。
- R2が、Hである、請求項1又は2のいずれか一項に記載の食品。
- R2が、OHである、請求項1又は2のいずれか一項に記載の食品。
- R3が、Hである、請求項1又は4のいずれか一項に記載の食品。
- R3が、COOHである、請求項1又は4のいずれか一項に記載の食品。
- R4が、C9〜C13不飽和アルキルである、請求項1又は6のいずれか一項に記載の食品。
- R4が少なくとも1つのヒドロキシルを有するC9〜C13不飽和アルキルである、請求項1又は6のいずれか一項に記載の食品。
- R4が、少なくとも2つの二重結合を有するC10〜C12アルキルである、請求項1又は6のいずれか一項に記載の食品。
- R4が、少なくとも2つの二重結合を有するC11である、請求項1又は6のいずれか一項に記載の食品。
- R4が、3つの二重結合を有するC11である、請求項1又は6のいずれか一項に記載の食品。
- R4が、3つの二重結合及び1つのヒドロキシルを有するC11である、請求項1又は6のいずれか一項に記載の食品。
- R4が、少なくとも1つの二重結合を有するC3〜C7である、請求項1又は6のいずれか一項に記載の食品。
- R2が、OHである、請求項17に記載の食品。
- R3が、COOHである、請求項17〜18のいずれか一項に記載の食品。
- R4が、少なくとも1つの二重結合を有するC3〜C7である、請求項17〜19のいずれか一項に記載の食品。
- 前記少なくとも1種の式R1の化合物が、食品の塩辛さの知覚を増強するのに十分な量で存在する、請求項17〜21のいずれか一項に記載の食品。
- 前記少なくとも1種の式R1の化合物が、食品の塩辛さの知覚を増強するのに十分な量で存在する、請求項23に記載の食品。
- R1が、Hである、請求項26に記載の食品。
- R2が、Hである、請求項26〜27のいずれか一項に記載の食品。
- R3が、Hである、請求項26〜28のいずれか一項に記載の食品。
- R4が、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC8〜C14不飽和アルキルである、
請求項26〜29のいずれか一項に記載の食品。 - R4が、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC10〜C13不飽和アルキルである、請求項26〜29のいずれか一項に記載の食品。
- R4が、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC11不飽和アルキルである、請求項26〜29のいずれか一項に記載の食品。
- R4が、1つの二重結合を有し、任意で1つ以上のヒドロキシルで置換されるC11不飽和アルキルである、請求項26〜29のいずれか一項に記載の食品。
- A及びEではxが、1であり、D及びEではxが0である、請求項26〜33のいずれか一項に記載の食品。
- 前記少なくとも1種の式R2の化合物が、食品の塩辛さの知覚を増強するのに十分な量で存在する、請求項25〜35のいずれか一項に記載の食品。
- R1が、OHである、請求項37に記載の食品。
- R2が、Hである、請求項37〜38のいずれか一項に記載の食品。
- Xが、CHOHである、請求項37〜39のいずれか一項に記載の食品。
- Yが、CH2である、請求項37〜40のいずれか一項に記載の食品。
- R3が、Hである、請求項37〜41のいずれか一項に記載の食品。
- R4が、C3〜C7不飽和アルキルである、請求項37〜42のいずれか一項に記載の食品。
- R4が、C5不飽和アルキルである、請求項37〜42のいずれか一項に記載の食品。
- R4が、1つの二重結合を有するC5アルキルである、請求項37〜42のいずれか一項に記載の食品。
- R3が、OHである、請求項37〜40又は43〜45のいずれか一項に記載の食品。
- R4が、C8〜C12不飽和アルキルである、請求項37〜40又は47のいずれか一項に記載の食品。
- R4が、C10不飽和アルキルである、請求項37〜40又は47のいずれか一項に記載の食品。
- R4が、1つの二重結合を有するC10アルキルである、請求項37〜40又は47のいずれか一項に記載の食品。
- 前記少なくとも1種の式R3の化合物が、食品の塩辛さの知覚を増強するのに十分な量で存在する、請求項37〜51のいずれか一項に記載の食品。
- Xが、Oである、請求項53に記載の食品。
- R1が、OHである、請求項53〜54のいずれか一項に記載の食品。
- R2が、OCOR5である、請求項53〜55のいずれか一項に記載の食品。
- R5が、CH3である、請求項56に記載の食品。
- R3が、C5〜C9飽和又は不飽和アルキルである、請求項53〜57のいずれか一項に記載の食品。
- R3が、C7不飽和アルキルである、請求項53〜57のいずれか一項に記載の食品。
- R3が、1つの二重結合を有するC7アルキルである、請求項53〜57のいずれか一項に記載の食品。
- Xが、NHである、請求項53〜60のいずれか一項に記載の食品。
- R1及びR2が共にHである、請求項53〜60又は62のいずれか一項に記載の食品。
- R3が、Hである、請求項53〜57又は62〜63のいずれか一項に記載の食品。
- 前記少なくとも1種の式R4の化合物が、食品の塩辛さの知覚を増強するのに十分な量で存在する、請求項53〜65のいずれか一項に記載の食品。
- 少なくとも約30質量%の水分含有量を有する、請求項1〜66のいずれか一項に記載
の食品。 - スープである、請求項1〜66のいずれか一項に記載の食品。
- 前記スープが、1人前あたり500mg以下のナトリウムを含む、請求項68に記載の食品。
- 前記スープが、1人前あたり250mg以下のナトリウムを含む、請求項68に記載の食品。
- 前記スープが、1人前あたり100mg以下のナトリウムを含む、請求項68に記載の食品。
- 前記スープが、0.25質量%以下のナトリウムを含む、請求項68に記載の食品。
- 前記スープが、0.04質量%以下のナトリウムを含む、請求項68に記載の食品。
- ドウである、請求項1〜66のいずれか一項に記載の食品。
- 前記ドウが1.0質量%以下のナトリウムを含む、請求項74に記載の食品。
- 0.75質量%以下のナトリウムを含む、請求項74に記載の食品。
- バッターである、請求項1〜66のいずれか一項に記載の食品。
- 焼き製品、シリアル、乳製品、穀物スナック又は乾燥ミールである、請求項1〜66のいずれか一項に記載の食品。
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