ES2671954T3 - Productos alimentarios reducidos en sodio - Google Patents
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Abstract
El uso de un compuesto seleccionado de **Fórmula** y **Fórmula** para sustituir el cloruro de sodio en productos alimentarios.
Description
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DESCRIPCIÓN
Productos alimentarios reducidos en sodio
CAMPO Esta invención se refiere al uso de ciertos compuestos para sustituir cloruro de sodio en productos alimentarios.
ANTECEDENTES El cloruro de sodio, sal de mesa ordinaria, es el compuesto prototípico para desencadenar la percepción del sabor salado. Sin embargo, los intentos de reducir el consumo de sodio han conducido a los investigadores a encontrar sustitutos apropiados para cloruro de sodio o a reducir las cantidades de cloruro de sodio, sin sacrificar el sabor salado.
Las sales pueden provocar sabores complejos, que incluyen mezclas de componentes de percepción dulces, amargos, agrios, umami y salados. Se cree que los cationes de sales imparten el componente de percepción de sabor, mientras que los aniones, además de contribuir a los sabores propios, modifican la percepción del sabor de los cationes. A modo de ejemplo, se cree que el sodio y el litio imparten solo sabores salados, mientras que el potasio y otros cationes alcalinotérreos producen sabores tanto salados como amargos. Entre los aniones que se encuentran comúnmente en los alimentos, el ion cloruro se considera el menos inhibidor del sabor salado, mientras que el anión citrato es más inhibidor.
Se han realizado muchos intentos para proporcionar composiciones de sabor salado como un sustituto de la sal de mesa que dará el mismo o un efecto de condimento similar y que están compuestas por cantidades sustancialmente reducidas de cloruro de sodio. Con este fin, se han sugerido cloruro de potasio, cloruro de amonio y compuestos similares. El uso de tales sales, y combinaciones de tales sales, deja mucho que desear en cuanto al sabor. Ninguno de ellos individualmente o en combinación afecta positivamente a otras modalidades de sabor y sabe a cloruro de sodio. Cada uno solo tiene un sabor desagradable, al igual que las mezclas de tales sales. Por ejemplo, el cloruro de potasio tiene un fuerte regusto que es caracterizado como "amargo" por la mayoría de las personas. El cloruro de amonio también tiene un regusto amargo.
SUMARIO Esta descripción describe, entre otras cosas, compuestos que provocan o mejoran la percepción del sabor salado, u otro sabor asociado con el consumo de cloruro sódico u otras sales, o que interactúan con un receptor o canal iónico asociado con la percepción de salado sabor u otro sabor complejo asociado con el consumo de cloruro de sodio u otras sales. En realizaciones, los compuestos son compuestos moduladores del sabor derivados naturalmente usados como ingredientes en productos alimentarios para provocar o mejorar la percepción del sabor salado. En realizaciones, los productos alimentarios contienen cantidades de sodio menores de lo normal.
Según la presente invención, un compuesto seleccionado de entre los compuestos (83), (84) y (87) que se muestran a continuación se usa para sustituir el cloruro de sodio en productos alimentarios.
Como se describe aquí, se examinaron varios compuestos derivados para determinar su capacidad de modular la actividad de un canal de sodio in vitro. Se descubrió que muchos de los compuestos identificados mejoraban la salinidad de una composición que contiene cloruro de sodio.
Una o más realizaciones de los compuestos, composiciones, productos alimentarios o métodos descritos aquí proporcionan una o más ventajas sobre los compuestos, composiciones, productos alimentarios o métodos anteriores. Por ejemplo, los productos alimentarios que incluyen uno o más compuestos que modulan el sabor o modulan el sabor salado descritos aquí pueden tener un menor contenido de sodio en relación con los productos alimentarios que no incluyen dichos compuestos salados o moduladores del sabor mientras imparten un nivel similar de salinidad. Esta y otras ventajas se entenderán fácilmente a partir de la siguiente descripción detallada.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LOS DIBUJOS
La FIGURA 1 es una tabla que proporciona los resultados de la prueba de puntuación del DAP con respecto a
la percepción de la salinidad de varias combinaciones de compuestos en disolución de cloruro de sodio.
La FIGURA 2 es una tabla que proporciona los resultados de la prueba de puntuación del DAP con respecto a
la percepción de la salinidad de varias combinaciones de compuestos en combinación en disolución de caldo.
DESCRIPCIÓN DETALLADA La presente invención se dirige al uso de un compuesto seleccionado de entre los compuestos (83), (84) y (87) mostrados a continuación para sustituir el cloruro de sodio en productos alimentarios.
Esta descripción describe, entre otras cosas, compuestos que provocan o mejoran la percepción del sabor salado u otro sabor asociado con el consumo de cloruro de sodio. En realizaciones, los compuestos son compuestos moduladores del sabor utilizados como ingredientes en productos alimentarios para provocar o mejorar la
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percepción del sabor salado. En realizaciones, los productos alimentarios son productos alimentarios que contienen cantidades reducidas de sodio, mientras imparten un sabor salado típicamente asociado con mayores cantidades de sodio.
En realizaciones, un producto alimentario incluye (i) un compuesto, modulador del sabor, o modulador del sabor salado, o sus derivados, o (ii) una composición que comprende un compuesto, modulador del sabor, o modulador del sabor salado, o sus derivados. El compuesto, modulador del sabor, o modulador del sabor salado se puede derivar de un producto natural, se puede sintetizar o se puede aislar o purificar.
Como se usa en este documento, un "producto alimentario" es un alimento en una forma que no existe en la naturaleza. En realizaciones, un producto alimentario incluye por lo menos dos ingredientes comestibles que no existen juntos en la naturaleza. Un "alimento" es una sustancia nutritiva que los animales, incluidos los seres humanos, las mascotas y el ganado, comen o beben. Una "sustancia nutritiva" es un macronutriente tal como una grasa, carbohidrato o proteína, o un micronutriente tal como una vitamina o mineral esencial o no esencial.
Se pueden incorporar en un producto alimentario uno o más compuestos, moduladores del sabor, o moduladores del sabor salado descritos aquí o sus derivados, solos o en combinación. El uno o más compuestos pueden provocar una percepción de salinidad cuando se consume el producto alimentario. En realizaciones, el uno o más compuestos están incluidos en un producto alimentario que contiene una sal que imparte un sabor salado. Preferentemente, por lo menos uno de los uno o más compuestos es un compuesto modulador del sabor o un compuesto modulador del sabor salado.
En realizaciones, un producto alimentario incluye un ingrediente, una sal que imparte un sabor salado y un compuesto, modulador del sabor, o modulador del sabor salado. El ingrediente puede ser un ingrediente nutritivo; es decir, un ingrediente que es una sustancia nutritiva. El compuesto, modulador del sabor, o modulador del sabor salado puede estar presente en el producto alimentario en una cantidad suficiente para mejorar el sabor salado del producto alimentario. En realizaciones, el ingrediente, la sal y el compuesto, modulador del sabor, o modulador del sabor salado están presentes en el producto alimentario en cantidades o concentraciones que no se encuentran en productos alimentarios existentes en la naturaleza, tales como plátanos, pimientos, aguacates, trigo o similares.
En realizaciones, por lo menos uno de uno o más compuestos es un compuesto modulador del sabor salado y está presente en el producto alimentario en una cantidad o concentración suficiente para provocar o mejorar la percepción de la salinidad. En realizaciones, el uno o más compuestos moduladores del sabor salado están presentes en el producto alimentario en una cantidad o concentración suficiente para provocar o mejorar la percepción del sabor salado de modo que se pueda incluir menos sal en el producto alimentario para provocar una percepción similar de salinidad como un producto alimentario sustancialmente similar que no incluye uno o más compuestos moduladores del sabor salado. Preferentemente, el producto alimentario reducido en sal provoca la misma percepción o una percepción similar de salinidad que un producto alimentario sustancialmente similar que no incluye uno o más compuestos moduladores del sabor salado.
En realizaciones, el uno o más compuestos, moduladores del sabor, o moduladores del sabor salado están presentes en un producto alimentario en una cantidad o concentración suficiente para provocar o mejorar la percepción del sabor salado de modo que la cantidad de sodio se puede reducir en alrededor de 10 mg o más por ración con relación a un producto alimentario sustancialmente similar que no tiene el uno o más compuestos, moduladores del sabor, o moduladores del sabor salado mientras tiene un sabor salado similar. En realizaciones, uno o más compuestos, moduladores del sabor, o moduladores del sabor salado están presentes en un producto alimentario en una cantidad o concentración suficiente para provocar o mejorar la percepción del sabor salado de manera que la cantidad de sodio en una porción de un producto alimentario pueda ser reducida a alrededor de 150 mg o menos, más particularmente a alrededor de 100 mg o menos, más particularmente a alrededor de 75 mg o menos, más particularmente a alrededor de 25 mg o menos, más particularmente a alrededor de 10 mg o menos. A modo de ejemplo, puede ser deseable reducir el sodio en alrededor de 10 mg o más en cereales o aperitivos por ración con respecto a un producto alimentario sustancialmente similar que no tiene el uno o más compuestos que modulan el sabor o que modulan el sabor salado mientras que tiene un sabor salado similar. Puede ser deseable reducir el sodio a alrededor de 150 mg o menos, más particularmente a alrededor de 100 mg o menos, más particularmente a alrededor de 75 mg o menos, más particularmente a alrededor de 25 mg o menos, más particularmente a alrededor de 10 mg o menos en cereales o aperitivos por ración. Para los cereales, el tamaño de una ración típica es de 50 gramos. Por supuesto, los cereales pueden tener otros tamaños de ración.
En realizaciones, el uno o más compuestos, moduladores del sabor, o moduladores del sabor salado están presentes en un producto alimentario en una cantidad o concentración suficiente para provocar o mejorar la percepción del sabor salado de tal manera que la cantidad de sodio se puede reducirse en alrededor de 20 mg o más por ración con respecto a un producto alimentario sustancialmente similar que no tiene el uno o más compuestos, moduladores del sabor, o moduladores del sabor salado mientras tiene un sabor salado similar. En realizaciones, el uno o más compuestos, moduladores del sabor, o moduladores del sabor salado están presentes en una ración de un producto alimentario en una cantidad o concentración suficiente para provocar o mejorar la
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percepción del sabor salado de tal manera que la cantidad de sodio se puede reducir a alrededor de 800 mg o menos, más particularmente a alrededor de 500 mg o menos, más particularmente a alrededor de 300 mg o menos, más particularmente a alrededor de 100 mg o menos, más particularmente a alrededor de 20 mg o menos. A modo de ejemplo, puede ser deseable reducir el sodio en alrededor de 20 mg o más en las comidas por ración. Puede ser deseable reducir el sodio a alrededor de 800 mg o menos, más particularmente a alrededor de 500 mg o menos, más particularmente a alrededor de 300 mg o menos, más particularmente a alrededor de 100 mg o menos, más particularmente a alrededor de 20 mg o menos en comidas por ración.
En realizaciones, el uno o más compuestos, moduladores del sabor, o moduladores del sabor salado están presentes en un producto alimentario en una cantidad o concentración suficiente para provocar o mejorar la percepción del sabor salado de tal manera que la cantidad de sodio se puede reducirse en alrededor de 100 mg o más por ración con relación a un producto alimentario sustancialmente similar que no tiene el uno o más compuestos, moduladores del sabor, o moduladores del sabor salado mientras tiene un sabor salado similar. En realizaciones, el uno o más compuestos, moduladores del sabor, o moduladores del sabor salado están presentes en una ración de un producto alimentario en una cantidad o concentración suficiente para provocar o mejorar la percepción del sabor salado de tal manera que la cantidad de sodio se puede reducir a alrededor de 800 mg o menos, más particularmente a alrededor de 500 mg o menos, más particularmente a alrededor de 300 mg o menos, más particularmente a alrededor de 200 mg o menos, más particularmente a alrededor de 100 mg o menos con relación a un producto alimentario sustancialmente similar que no tiene uno o más compuestos, moduladores del sabor, o moduladores del sabor salado mientras que tiene un sabor salado similar. A modo de ejemplo, puede ser deseable reducir el sodio en alrededor de 100 mg o más en sopas por ración. Puede ser deseable reducir el sodio a alrededor de 800 mg o menos, más particularmente a alrededor de 500 mg o menos, más particularmente a alrededor de 300 mg o menos, más particularmente a alrededor de 200 mg o menos, más particularmente a alrededor de 100 mg o menos en sopas por ración. Para sopa, un tamaño de ración típico es 250 gramos. Por supuesto, las sopas pueden tener otros tamaños de ración.
Se puede incluir cualquier combinación apropiada de compuestos descritos aquí, o sus derivados, en un producto alimentario. En realizaciones, un producto alimentario incluye una combinación de compuestos tal que la combinación incluye por lo menos dos compuestos, moduladores del sabor, o moduladores del sabor estructuralmente diferentes.
Un producto o composición alimentaria puede incluir uno o más compuestos descritos aquí, o sus derivados, en cualquier concentración apropiada. A modo de ejemplo, un compuesto descrito aquí, o uno de sus derivados, tal como un compuesto, modulador del sabor, o modulador del sabor salado puede estar presente en un producto alimentario en una concentración de alrededor de 0,01% en peso o mayor, alrededor de 2% en peso o menos, o de alrededor de 0,01% en peso a alrededor de 2% en peso. Se entenderá que la concentración de la sal o sales en el producto alimentario puede afectar a la concentración deseada de un compuesto, modulador del sabor, o modulador del sabor salado. Por ejemplo, si está presente más sal, se puede desear menos compuesto, modulador del sabor, o modulador del sabor salado. Además, se entenderá que la presencia de más de un compuesto, modulador del sabor, o modulador del sabor salado puede afectar a la concentración deseada de otros compuestos, moduladores del sabor, o moduladores del sabor salado, particularmente si los efectos de los compuestos, moduladores del sabor, o moduladores del sabor salado son aditivos o sinérgicos.
Cualquier sal que imparte un sabor salado puede estar presente o incorporada en un producto alimentario que contiene un compuesto bioactivo modulador del sabor, o modulador del sabor salado. La sal más comúnmente usada para aplicaciones alimentarias es el cloruro de sodio (comúnmente denominado sal de mesa común). Otras fuentes ilustrativas de sales de sodio que pueden estar presentes o incorporadas en un producto alimentario incluyen fosfatos de sodio, glutamato de mono sodio, nitrito de sodio, nitrato de sodio, bicarbonato de sodio, lactato de sodio, citrato de sodio y estearoillactilato de sodio. Sales similares de litio, potasio, amonio u otros alcalinotérreos pueden estar presentes o incluidas además o como una alternativa a una o más sales de sodio.
En realizaciones, un producto alimentario incluye cloruro de sodio como una sal que imparte un sabor salado. El cloruro de sodio puede estar presente en el producto alimentario en cualquier cantidad o concentración apropiada. En realizaciones, el cloruro de sodio está presente en el producto alimentario en una cantidad de hasta alrededor de 10,0 por ciento en peso, más particularmente, hasta alrededor de 5,0 por ciento en peso, incluso más particularmente hasta alrededor de 1,2 por ciento en peso, o en el intervalo de alrededor de 0,017 a alrededor de 1,2 por ciento en peso o de alrededor de 0,1 a alrededor de 1, o de alrededor de 0,4 a alrededor de 0,6 por ciento en peso. En realizaciones, un producto alimentario que incluye uno o más compuestos bioactivos moduladores del sabor, o moduladores del sabor salado comprende no más de 0,04 por ciento en peso, no más de 0,1 por ciento en peso de sodio, no más de 0,2 por ciento en peso, no más de 0,25 por ciento en peso de sodio, no más de 0,3 por ciento, no más de 0,4 por ciento, no más de 0,5 por ciento de sodio, no más de 0,75 por ciento en peso de sodio, no más de 1 por ciento en peso de sodio, no más de 5 por ciento en peso de sodio, o no más de 10 por ciento en peso de sodio. Se entenderá que un porcentaje en peso deseado de sodio puede variar dependiendo del tipo de producto alimentario. Por ejemplo, puede ser deseable que un condimento tenga un porcentaje de sodio más alto que una sopa o un cereal de desayuno. En realizaciones, un producto alimentario que incluye uno o más compuestos,
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moduladores del sabor, o moduladores del sabor salado comprende no más de 100 mg de sodio por ración, no más de 250 mg de sodio por ración, no más de 500 mg de sodio por ración.
Se pueden utilizar uno o más compuestos, moduladores del sabor, o moduladores del sabor salado en conexión con virtualmente cualquier producto alimentario para el cual se desea obtener o mejorar la percepción de un sabor salado u otro sabor asociado con consumo de una sal. Los compuestos, moduladores del sabor, o moduladores del sabor salado pueden encontrar aplicación para impartir salinidad a bebidas o platos de comida o como un ingrediente en aperitivos u otros productos alimentarios en los que se desea salinidad.
Los ejemplos de productos alimentarios que pueden incorporar uno o más compuestos, moduladores del sabor, o moduladores del sabor salado incluyen un dulce, un chicle, un producto de panadería, un helado, un producto lácteo, un aperitivo de fruta, un chip o crisp, un aperitivo extruido, un chip de tortilla o de maíz, unas palomitas de maíz, un pretzel, un fruto seco, un aperitivo, un sustituto de la comida, una comida preparada, una sopa, una pasta, una comida enlatada, una comida procesada congelada, una comida seca procesada, unos fideos instantáneos, un alimento procesado refrigerado, un aceite o grasa, un aderezo o condimento para salsas, un moje, un producto en escabeche, un condimento, un alimento para bebés, un unto, un chip o un crisp tal como chips o crisps que comprenden patata, maíz, arroz, vegetales (incluyendo vegetales crudos, encurtidos, cocidos y secos), una fruta, un cereal, una sopa, un condimento, un producto horneado como un cereal de desayuno listo para comer, cereal o masa caliente, un helado tal como un yogurt congelado, unos productos lácteos tales como yogur o queso, comida preparada, una sopa, una pasta, una comida enlatada, un alimento procesado congelado, un alimento procesado seco, unos fideos instantáneos o unos alimentos procesados refrigerados, una bebida que incluye bebidas que incluyen fibra o proteína, una carne o un sustituto de la carne, un alimento para mascotas, un producto animal, un alimento médico, un suplemento nutricional, un suplemento vitamínico y un producto de fórmula infantil.
En realizaciones, uno o más compuestos bioactivos moduladores del sabor, o moduladores del sabor salado se incorporan en un producto medicinal o farmacéutico, o similares.
En realizaciones, un producto alimentario es un producto alimentario procesado. El procesamiento de alimentos incluye la transformación de ingredientes crudos en alimentos o transformar formas de alimentos en otras formas de alimentos. El procesamiento de alimentos a menudo incluye el uso de cultivos cosechados o productos de origen animal para producir productos comercializables que se venden a los consumidores en tiendas, restaurantes y similares. Los productos alimentarios procesados incluyen productos para los que se produce un procesamiento adicional por parte de un consumidor después de la compra pero antes del consumo (por ejemplo, calentamiento, cocción, horneado o similares).
Los productos alimentarios particularmente apropiados que incluyen sopa, kits de comida, productos de cereales tales como cereales listos para el consumo, aperitivos, barras y masa horneada, y productos lácteos tales como helado, yogur y queso. En algunos aspectos, un compuesto bioactivo, modulador del sabor o modulador del sabor salado se usa para reducir la cantidad de sal de sodio que generalmente se incluye en sopas, que incluyen (pero no están limitados a) caldo de pollo o ave, sopas a base de pollo o ave (como sopa de pollo con fideos), sopas a base de tomate y similares. En algunos aspectos, se usa un compuesto, modulador del sabor, o modulador del sabor salado para reducir la sal de sodio en kits de comida, tales como kits que incluyen ingredientes que se combinan con carne para preparar una comida. Dichos kits de comida pueden incluir componentes secos (tales como fideos, arroz, patatas secas o similares) y paquetes de condimentos. En algunos aspectos, se usa un compuesto, modulador del sabor, o modulador del sabor salado para reducir el cloruro de sodio que típicamente se agrega a un aperitivo para mejorar su sabor. Los alimentos de aperitivo ejemplares incluyen patatas fritas, chips de maíz, pretzels, aperitivos de tipo de fruta y mezclas de aperitivos que incluyen cualquier mezcla de cualquiera de estos alimentos con otros ingredientes (tales como cereales).
En algunos aspectos, se usa un compuesto, modulador del sabor, o modulador del sabor salado para reducir la cantidad de sal de sodio que típicamente se incluye en un cereal listo para comer u otros productos alimentarios a base de cereales, como masa, productos horneados, aperitivos de cereales, barras de cereales o similares. En algunos aspectos, se usa un compuesto, modulador del sabor, o modulador del sabor salado para reducir la cantidad de sal de sodio que típicamente se incluye en los productos alimentarios a base de productos lácteos, como los alimentos frescos o congelados, productos lácteos, que pueden incluir yogur, helado o similares. En algunos aspectos, se usa un compuesto, modulador del sabor, o modulador del sabor salado para reducir la cantidad de sal de sodio que se incluye típicamente en productos alimentarios de comida empaquetados, como comidas empaquetadas que contienen arroz, patatas o vegetales, comidas envasadas en seco, comidas empaquetadas congeladas, o similares.
Para los fines de la presente descripción, "cereal" incluye cereal y pseudocereal. Los ejemplos de cereales alimentarios incluyen maíz; sorgo; fonio; mijo tal como mijo en grano, mijo proso, mijo dedo, mijo cola de zorra, mijo japonés, kodo mijo y similares; lágrimas de Job; trigo; arroz; centeno; cebada; avena; triticale; arroz salvaje; teff amaranto; quinoa; alforfón; y similares.
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También se puede usar un compuesto, modulador del sabor, o modulador del sabor salado en conexión con sopa, caldo, salsa (tal como salsa para untar), diversas salsas para aderezo, ketchup, aderezos y otros alimentos similares.
En realizaciones, un producto alimentario en el que está incluido un compuesto o composición moduladora del sabor
- o moduladora del sabor salado tiene un contenido de agua de alrededor de 30% o más en peso. Por ejemplo, el producto alimentario puede tener un contenido de agua de alrededor de 35% o más, o alrededor de 40% o más en peso. Los ejemplos no limitantes de productos alimentarios que típicamente tienen contenidos de agua de alrededor de 30% o más en peso incluyen sopas, bebidas, pastas y masa.
En realizaciones, un producto alimentario en el que está incluido un compuesto o composición moduladora del sabor
- o moduladora del sabor salado tiene un contenido de agua de alrededor de 50% o más en peso. Por ejemplo, el producto alimentario puede tener un contenido de agua de alrededor de 60% o más, o alrededor de 70% o más en peso. Los ejemplos no limitantes de productos alimentarios que típicamente tienen contenidos de agua de alrededor de 50% o más en peso incluyen sopas y bebidas. Por ejemplo, una sopa que contiene un compuesto o composición moduladora del sabor o moduladora del sabor salado puede contener de alrededor de 50% de agua en peso a alrededor de 90% de agua en peso.
En realizaciones, un producto alimentario en el que se incluye una composición moduladora del sabor o moduladora del sabor salado tiene un contenido de agua de alrededor de 20% o menos en peso. Por ejemplo, el producto alimentario puede ser incorporado a productos alimentarios secos que tienen bajos contenidos de agua. En realizaciones, se incluye un producto alimentario modulador del sabor o modulador del sabor salado en un secado para condimento. En realizaciones, el condimento comprende, consiste esencialmente en, o consiste en uno o más compuestos, moduladores del sabor, o moduladores del sabor salado, uno o más vehículos y una o más sales.
Se puede emplear un compuesto, modulador del sabor, o modulador del sabor salado para provocar la percepción del sabor salado o mejorar el sabor salado percibido de cualquier sal usada en productos alimentarios o de bebida. El sabor de sal preferido a provocar o potenciar por los compuestos salados es el de cloruro de sodio.
Además, un compuesto, modulador del sabor, o modulador del sabor salado descrito aquí se puede usar para provocar o mejorar el sabor salado percibido de los compuestos de sabor salado conocidos que se pueden usar como sustitutos de la sal. Tales compuestos incluyen aminoácidos tales como aminoácidos catiónicos y péptidos de bajo peso molecular tales como dipéptidos y tripéptidos. Los ejemplos específicos de estos compuestos incluyen hidrocloruro de arginina, hidrocloruro de lisina e hidrocloruro de lisina-ornitina. Estos compuestos exhiben un sabor salado pero son típicamente útiles solo a bajas concentraciones ya que exhiben un sabor amargo a concentraciones más altas. Ordinariamente, estos compuestos de sabor a sal se usarán en concentraciones en el intervalo de alrededor de 1 a alrededor de 40 mM, o alrededor de 10 a alrededor de 30 mM. Por lo tanto, es factible reducir el contenido de cloruro de sodio de un producto alimentario o de bebida formulando primero un alimento o bebida con menos cloruro de sodio que el necesario para alcanzar un sabor de sal deseado y luego añadiendo al alimento o bebida un compuesto, modulador del sabor, o modulador del sabor salado descrito aquí en una cantidad suficiente para mejorar el sabor salado de la comida o bebida salada para alcanzar el sabor deseado. Además, el contenido de cloruro de sodio se puede reducir adicionalmente sustituyendo por lo menos una porción de la sal por un aminoácido catiónico de sabor a sal, un dipéptido de bajo peso molecular o sus mezclas.
En realizaciones, un método incluye establecer un sabor salado objetivo de un producto alimentario, que incluye una cantidad de una sal que imparte un sabor salado en el producto alimentario, en el que la cantidad de la sal no alcanza el nivel objetivo de sabor salado, y que incluye una cantidad de un compuesto potenciador del sabor salado (o más de un compuesto potenciador del sabor salado) para lograr el sabor salado deseado. En realizaciones, un método incluye establecer un sabor salado objetivo de un producto alimentario, que incluye una cantidad de una sal de sodio que imparte sabor salado en el producto alimentario que no alcanza el nivel objetivo de sabor salado, que incluyen una cantidad de una sal no sódica que imparte un sabor salado y una cantidad de un compuesto potenciador del sabor salado (o más de un compuesto potenciador del sabor salado) para conseguir el sabor salado deseado.
PROCESADO Se puede añadir un compuesto, modulador del sabor, o modulador del sabor salado, o derivado del mismo, descrito aquí a productos alimentarios en forma seca o líquida. Por ejemplo, un compuesto, modulador del sabor, o modulador del sabor salado que está en forma líquida se puede preparar simplemente disolviendo o suspendiendo el compuesto en una cantidad relativa apropiada en un líquido acuoso. Los líquidos acuosos útiles incluyen agua, mezclas de alcohol y agua, triacetina, propilenglicol y triglicéridos y otros disolventes orgánicos conocidos. Dependiendo de la concentración del compuesto, modulador del sabor, o modulador del sabor salado, puede ser deseable calentar la mezcla para disolver el compuesto.
Los compuestos, moduladores del sabor, o moduladores del sabor salado que existen en estado seco, tales como polvos o gránulos, se pueden preparar mezclando o mezclando los compuestos con otros componentes en estado
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seco. La mezcla o mezcla en seco se puede llevar a cabo en cualquier aparato apropiado convencional. En algunos aspectos, los compuestos, moduladores del sabor, o moduladores del sabor salado descritos aquí se pueden preparar en forma de composiciones secas mediante métodos de granulación usados comúnmente a partir de mezclas de los diversos ingredientes, preferente inicial y convenientemente menores de malla cuarenta. Tales mezclas de partida se pueden humedecer de manera conocida, granular, y sus granulaciones secar como de costumbre y cribar para dar un producto de alrededor del tamaño típico de la sal de mesa común, por ejemplo, tomando la fracción que pasa a través del tamiz de malla treinta y retenida en el tamiz de malla cuarenta.
Los compuestos, moduladores del sabor, o moduladores del sabor salado que existen en un estado de composición seca se pueden preparar alternativamente formando primero una disolución, emulsión o suspensión de los compuestos y otros componentes individuales, y luego extruyendo o secando la disolución o suspensión. La preparación de la disolución o suspensión de los componentes se puede llevar a cabo como se describió anteriormente en el contexto de la preparación de los agentes aromatizantes líquidos. La disolución, emulsión o suspensión preparada de este modo se puede secar luego usando cualquier aparato apropiado convencional, tal como un secador rotatorio, un secador de tambor o un secador de lecho fluidizado o un secador por pulverización.
Los compuestos, moduladores del sabor, o moduladores del sabor salado descritos aquí se pueden preparar mezclando a fondo los compuestos con otros componentes en las proporciones indicadas hasta que se consigue un producto apropiadamente mezclado (por ejemplo, homogéneamente).
Las composiciones o formulaciones que contienen los compuestos, moduladores del sabor, o moduladores del sabor salado se pueden combinar a continuación con un producto alimentario.
PERCEPCIÓN DE LA SALINIDAD En realizaciones, una composición que incluye un compuesto modulador del sabor salado se percibe como que imparte una cantidad de salinidad igual a una composición sustancialmente similar que no incluye el compuesto modulador del sabor salado pero que tiene una mayor concentración de la sal. Preferentemente, la composición que incluye el compuesto modulador del sabor salado imparte una percepción de salinidad igual a la composición sustancialmente similar que no tiene el compuesto modulador del sabor salado cuando la composición tiene menos sal que la composición sustancialmente similar (por ejemplo, sal reducida en alrededor de 1% o más). Por ejemplo, la composición que incluye el compuesto modulador del sabor salado puede impartir una percepción de salinidad igual a la composición sustancialmente similar que no tiene el compuesto salado cuando la composición que incluye el compuesto modulador del sabor salado tiene una concentración de sal reducida en alrededor de un 2% o más, alrededor de 5% o más, alrededor de 7% o más, alrededor de 8% o más, alrededor de 9% o más, alrededor de 10%
o más, alrededor de 11% o más, alrededor de 15% o más, alrededor de 20% o más , alrededor de 30% o más, alrededor de 35% o más, alrededor de 40% o más, o alrededor de 50% o más, con relación a la composición sustancialmente similar. En realizaciones, uno o más compuestos moduladores del sabor salado pueden estar presentes en un producto alimentario en una cantidad suficiente para reducir la cantidad de una sal, tal como cloruro de sodio, en alrededor de 1% o más, alrededor de 2% o más, alrededor de 5% o más, alrededor de 7% o más, alrededor de 8% o más, alrededor de 10% o más, alrededor de 11% o más, alrededor de 12% o más, alrededor de 15% o más, alrededor de 20% o más, alrededor de 22% o más, alrededor de 25% o más, alrededor de 30% o más, alrededor de 35% o más, alrededor de 40% o más, alrededor de 45% o más, alrededor de 50% o más, alrededor de 55% o más, alrededor de 60% o más, alrededor de 65% o más, alrededor de 70% o más, alrededor de 75% o más, alrededor de 80% o más, alrededor de 85% o más, alrededor de 90% o más, alrededor de 95% o más, o similares. Preferentemente, el producto alimentario reducido en sal produce la misma o similar percepción de la salinidad que un producto alimentario sustancialmente similar que no incluye uno o más compuestos moduladores del sabor salado.
La percepción de salinidad se puede evaluar de cualquier manera apropiada. En realizaciones, la salinidad se determina por un panel sensorial analítico entrenado. En realizaciones, el panel sensorial entrenado determina la salinidad de una composición que tiene un compuesto modulador del sabor salado con respecto a una composición sustancialmente similar que tiene un contenido de cloruro sódico incrementado.
Los panelistas sensoriales se pueden entrenar de cualquier manera apropiada. Preferentemente, los panelistas están entrenados para discernir el sabor salado u otros atributos sin referencia al sabor o la aceptabilidad. Los panelistas también están entrenados preferentemente para cuantificar con precisión el sabor salado u otros atributos según una escala de intensidad. Se puede encontrar información general que puede ser útil para comprender los protocolos de entrenamiento beneficiosos en, por ejemplo, Sensory Evaluation Techniques, 4ª edición por Meilgaard M., Civille G.V. y Carr B.T (2007), CRC Press, páginas 147-152. La preselección, selección y entrenamiento de los panelistas puede ocurrir como se describe en uno o más estándares, tales como Hootman RC, Manual 13 MNL13 Manual on Descriptive Analysis Testing for Sensory Evaluation, ASTM (1992); STP758 Guidelines for the Selection and Training of Sensory Panel Members, ASTM (1981); y Muñoz A.M y Civille, G.V., MLN13: The Spectrum Desciptive Analysis Method, ASTM (1992). Preferentemente los panelistas son entrenados de acuerdo con el Spectrum Method (Muñoz A.M y Civille, G.V., MLN13: The Spectrum Desciptive Analysis Method, ASTM (1992).
Preferentemente, se consideran las puntuaciones medias con respecto a la salinidad de más de un panelista entrenado para discernir el sabor salado u otros atributos usando el mismo entrenamiento para determinar si un producto alimentario reducido en sal provoca la misma o similar percepción de la salinidad que un producto alimentario sustancialmente similar que no incluye uno o más compuestos moduladores del sabor salado. Por
5 ejemplo, un panel puede contener tres o más panelistas entrenados, 5 o más capacitados panelistas, 7 o más panelistas entrenados, 10 o más panelistas entrenados, o similares.
Un compuesto, modulador del sabor, o modulador del sabor salado puede ser un compuesto que actúa directamente para provocar o mejorar la percepción del sabor salado de una sal o puede ser un compuesto que se convierte,
10 cuando se ingiere, en un compuesto que actúa directamente para provocar la mejora de la percepción del sabor salado de la sal.
COMPUESTOS MODULADORES DEL SABOR, O MODULADORES DEL SABOR SALADO Se probó in vitro una variedad de compuestos naturales para determinar su capacidad para activar o facilitar la
15 activación de un canal TrpML3, un canal TrpV1 o un canal ENaC.
El canal TrpML3 (canal catiónico potencial de receptor transitorio, subfamilia de la mucolipina, miembro 3), también conocido como Mucolipina-3 es una proteína que, en seres humanos, está codificada por el gen MCOLN3. El canal TrpV1 (miembro de la subfamilia del canal catiónico con potencial transitorio del receptor transitorio 1), también
20 conocido como receptor de capsaicina y receptor vaniloide 1, es una proteína que, en seres humanos, está codificada por el gen TrpV1. El ENaC (canal de sodio epitelial), también conocido como canal de sodio no neuronal 1 (SCNN1) o canal de sodio sensible a amilorida (ASSC) es un canal iónico ligado a la membrana que es permeable a iones Li+, protones y especialmente iones Na+.
25 Cualquier compuesto que interacciona con uno o más del canal TrpML3, el canal TrpV1 y el canal ENaC puede ser útil para modular el sabor o la salinidad de un producto alimentario en el que se incorpora el compuesto.
Se estima que los productos naturales, extractos y compuestos aislados que contenían colectivamente alrededor de
2.000.000 potenciales compuestos moduladores del sabor o modulador del sabor se probaron para determinar la
30 actividad de los canales de sodio. Alrededor de 600 de los 2.000.000 de compuestos tenían algún nivel de actividad del canal de sodio. Alrededor de 300 de los 600 compuestos tenían un nivel umbral incrementado de actividad. Análisis adicionales, que incluyen análisis toxicológicos basados en la estructura, dieron como resultado 99 compuestos iniciales que se seleccionan como candidatos para compuestos, moduladores del sabor, o moduladores del sabor salado. Se presentan aquí compuestos obtenidos de la naturaleza y clases de compuestos que se ha
35 identificado que actúan en uno o más de estos canales, o que de otra manera pueden funcionar como compuestos bioactivos moduladores del sabor, o moduladores del sabor salado.
Una lista de los 99 compuestos seleccionados inicialmente (Cmptos), así como los nombres comunes (cuando se conocen), números de registro del Chemical Abstract Service (CAS) cuando se conocen (CAS-RN), fuentes/taxones
40 (cuando se conocen) de los que se aislaron los compuestos (Fuente/Taxón) y el nombre común de las fuentes (Nombre común), se presenta en la Tabla 1 a continuación. Las estructuras de los compuestos también se presentan en este documento. En la medida en que las estructuras entren en conflicto con otra información proporcionada, las estructuras de los 99 compuestos seleccionados inicialmente se deben considerarse determinantes.
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Los compuestos 12 y 20 son el mismo compuesto aislado de diferentes fuentes.
Los números de registro del CAS presentados en la Tabla 1 anterior reflejan un compuesto o uno de sus isómeros. Se entenderá que otros isómeros pueden tener otros números de registro del CAS. Además, las estructuras aquí 5 presentadas, en la medida en que muestran estereoquímica pueden no coincidir con el isómero particular del número de registro del CAS presentado en la Tabla 1.
Los compuestos para los cuales no se proporcionan números de registro del CAS en la Tabla 1, así como aquellos para los que se proporcionan números de registro, se pueden aislar o purificar de cualquier manera apropiada. Por 10 ejemplo, la fuente natural del compuesto, que se presenta en la Tabla 1, se puede fraccionar y someter las fracciones a cromatografía, tal como cromatografía de gases o HPLC, u otro proceso de separación apropiado para aislar o purificar el compuesto. La selección de, por ejemplo, una columna de cromatografía y parámetros se puede identificar fácilmente basándose en la estructura química del compuesto. Para facilitar el aislamiento o purificación o para verificación, las fracciones, sustracciones o compuestos individuales obtenidos se pueden analizar para 15 determinar la capacidad de activar un canal de sodio, por ejemplo, expresado en células en cultivo, membrana celular o similares, y empleando un ensayo apropiado, tal como un ensayo electrofisiológico, un ensayo colorimétrico
o similares.
Alternativamente o además, los compuestos enumerados en la Tabla 1 se pueden sintetizar. Alternativamente o
20 además, las empresas que tienen acceso a las fuentes naturales apropiadas o la capacidad de probar la actividad del canal de sodio se pueden contratar para aislar los compuestos. Las empresas que tienen acceso a productos naturales o bibliotecas de productos naturales que pueden incluir fuentes presentadas en la Tabla 1 o que tienen experiencia en el desarrollo de ensayos para la identificación de compuestos o fracciones que contienen compuestos capaces de activar un canal de sodio incluyen Biotechnology Research And Information Network AG
25 (Zwingengerg), Alemania); AnalytiCon Discovery, GmbH (Potsdam, Alemania); Albany Molecular Research, Inc. (Albany, Nueva York, EE. UU.); Axxam SpA (Milán, Italia); Boulder BioPharmaceuticals, LLC, Boulder, CO; ChromaDex (Irvine, California, EE. UU.); Enzo Life Sciences, Inc. (Farmingdale, Nueva York, EE. UU.); IMD Natural Solutions GmbH (Dortmund, Alemania); TimTec LLC (Newark, Delaware, EE. UU.); y The Natural Products Discovery Institute (Doylestown, Pennsylvania, EE. UU.)
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Las estructuras de los compuestos seleccionados inicialmente son las siguientes:
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A continuación se presentan estructuras de compuesto químico basadas en agrupaciones de relaciones estructurales de los 99 compuestos inicialmente seleccionados. Los compuestos se agrupan en 21 categorías (de A a U) que contienen uno o más de los 99 compuestos inicialmente seleccionados. Dentro de algunas categorías, se
15 describen subcategorías.
En algunos casos, un compuesto puede estar en más de una categoría debido a su similaridad estructural con compuestos en más de una categoría. Se entenderá que las similaridades estructurales de los diversos compuestos distintis de los presentados aquí existen y que las agrupaciones en categorías distintas de las presentadas aquí son
20 posibles y se contemplan.
Cada una de las 22 categorías de compuestos presentados aquí se discute independientemente. Es decir, la discusión de sustituyentes con relación a una categoría no se debe considerar que limita la discusión de sustituyentes con respecto a otra categoría. Por ejemplo, R1 para compuestos del grupo A se define
25 independientemente con relación a R1 para los compuestos del grupo B. Además, la discusión de sustituyentes con respecto a subgrupos se define independientemente. Por ejemplo, R1 para los compuestos del grupo J1 se define independientemente con relación a R1 para compuestos del grupo J2, a menos que se afirme lo contrario.
Compuestos del grupo A (no incluidos en las reivindicaciones)
30 En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en la que:
R1 es H o alquilo de C1-C10; R2 es H o alquilo de C1-C3; X es CHOR3 o C=O; R3 es H o alquilo de C1-C3; o
R4 es H o alquilo de C1-C3; Y es CR5=CH o CHR5-CH2; R5 es H, OH, -OCH3, -OCH2CH3, -O-OCH2CH2CH3, o
Y R6 es H o alquilo de C1-C6.
20 En realizaciones, R1 es alquilo de C2-C8. En realizaciones, R2 es H. En realizaciones, X es C=O o
en la que R4 es CH3. En realizaciones, cuando Y es CR5=CH, R5 es H. En realizaciones, cuando Y es CHR5-CH2, R5 25 es OH o –OCH3. En realizaciones, R6 es CH3.
COMPUESTOS DEL GRUPO B (no dentro de las reivindicaciones) Compuestos del grupo B1
30 En realizaciones, un compuestos bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
35 en la que:
R1 y R2 son cada uno independientemente OH o alcoxi de C1-C3 o en la que R1 y R2 junto con los carbonos a los que están unidos forman un anillo de cinco miembros que tiene dos heteroátomos de oxígeno para formar un compuesto que tiene la siguiente estructura
Y R3 es
Compuestos de grupo B2
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en la que R1 es alquilo o alquenilo de C10-C15. 10 Compuestos del grupo B3 En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
15
en la que:
R1 y R2 son cada uno independientemente OH o alcoxi de C1-C3, y R3 se selecciona del grupo que consiste en
20
- (i)
- alquenilo de C10-C20 de cadena lineal o ramificada sin sustituir con uno o más dobles enlaces; y
- (ii)
en la que X, Y y Z son independientemente CH, CH2, CO o CHOR5 en la que R5 es H o alquilo de C1-C3, con tal de que si uno de X o Y son CH entonces Z es también CH, y en la que R4 es alquilo de C1-C6 de cadena lineal o ramificada sin sustituir o
en la que n es 1-5, con tal de que si R4 es alquilo de C1-C8 de cadena lineal o ramificada, entonces Y es CHOR5 en la que R5 es alquilo de C1-C3.
5
En realizaciones, R1 y R2 son OH. En tales realizaciones, R1 puede estar sustituido en la posición 5, R2 puede estar sustituido en la posición 3, y R3 puede estar sustituido en la posición 1.
En realizaciones, R3 es alquenilo de C10-C20 de cadena lineal o ramificada sin sustituir con uno o más dobles
10 enlaces. En tales realizaciones, R3 puede ser alquenilo de C12-C18 de cadena lineal o ramificada sin sustituir. Por ejemplo, R3 puede ser alquenilo de C13-C17 de cadena lineal o ramificada sin sustituir, tal como alquenilo de C15 de cadena lineal o ramificada sin sustituir. En realizaciones R3 tiene 1-5 dobles enlaces. Por ejemplo, R3 puede tener 14 dobles enlaces, tal como 1-3 dobles enlaces. En realizaciones, R3 es alquenilo de cadena lineal. A modo de ejemplo, R3 puede ser
15
20 En realizaciones, R1 es alcoxi de C1-C3, tal como metoxi, y R2 es OH. En tales realizaciones, R1 puede estar sustituido en la posición 3, R2 puede estar sustituido en la posición 4, y R3 puede estar sustituido en la posición 1.
En realizaciones R3 es
25
En tales realizaciones, R4 puede ser
En realizaciones, n es 2. En realizaciones, Z es CH o CH2, X y Z son cada uno independientemente CH o CH2, dependiendo de si Z es CH o CH2. En realizaciones, X es CHOR5, R5 puede ser H. En realizaciones, Y es CO. En 35 realizaciones, X es CO. A modo de ejemplo, R3 puede ser
En realizaciones, Y es CHOR5, R5 puede ser alquilo de C1-C3. Por ejemplo, R5 puede ser metilo. En algunas realizaciones, en las que Y es CHOR5, R4 es alquilo de C1-C8 de cadena lineal o ramificada. Por ejemplo, R4 puede ser alquilo de C4-C6 de cadena lineal o ramificada, tal como alquilo de C5 de cadena lineal o ramificada. En
10 realizaciones, R4 es alquilo de cadena lineal.
En realizaciones, R3 es
En realizaciones, R3 se selecciona del grupo que consiste en:
Compuestos del grupo B4
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
15
en la que:
A y B son cada uno independientemente NCH o C(O), con la condición de que uno de A y B es NCH3 y el otro deA y B es C(O); y
20 R1 y R2 se seleccionan independientemente de H o alquilo de C8-C16 no saturado, con la condición de que si uno de R1 y R2 es H, entonces el otro de R1 y R2 es alquilo de C8-C16 no saturado.
En realizaciones, R1 y R2 se seleccionan independientemente de H o alquilo de C8-C16 no saturado, en el que el alquilo de C8-C16 no saturado contiene de 1 a 3 dobles enlaces. En realizaciones, R1 y R2 se seleccionan independientemente de H o alquilo de C8-C16 no saturado, en el que el alquilo de C8-C16 no saturado contiene solo 1 doble enlace.
5 En realizaciones, B es NCH3 y R2 es alquilo de C8-C16 no saturado.
En realizaciones, R1 y R2 se seleccionan independientemente de H o alquilo de C11-C15 no saturado, tal como alquilo de C13 no saturado.
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura.
15
en la que:
Xes C o N;
20 R1 es H, OH, alcoxi de C1-C3, o alquilo de C1-C6; R2 y R3 se selecciona cada uno independientemente de H; OH; alcoxi de C1-C3; alquilo o alquenilo de C1-C6 de cadena lineal o ramificada saturado o no saturado; o R1 y R2 junto con los carbonos a los que están unidos forman una parte de una estructura de anillo de cinco o seis miembros; R4 es H o alquilo de C1-C3;
25 R5 es H, OH, alcoxi de C1-C3 o alquilo de C1-C3; A y B se selecciona cada uno independientemente de CH, C=O, C-bencil-metoxi, C-CH2-R6 o C-C(O)R6 en la que R6 es alquilo de C1-C6 de cadena lineal o ramificada saturado o no saturado, o A y B juntos son parte de una estructura de anillo de seis miembros aromática que comparte un lado con el resto de la estructura de Fórmula (C); y
30 Y es O, CH, C=O, o C-O-R7, en la que R7 es H o alquilo de C1-C3.
En realizaciones, cuando X es N, R5 es alquilo de C1-C3, tal como metilo. En realizaciones, cuando X es N, Y es C=O o C-O-R7, tal como C-O-Me. En realizaciones cuando X es C, R5 es H u OH. En realizaciones cuando X es C, Y es O. En realizaciones, R1 es H o metoxi. En realizaciones, uno de A o B es C=O y el otro es H, C-bencil-metoxi, C
35 CH2CHC(CH3)2 o C-C(O)CHC(CH3)2.
En realizaciones, R2 y R3 junto con los carbonos a los que están unidos forman una parte de una estructura de anillo de seis miembros. En realizaciones, la estructura de anillo de seis miembros incluye un heteroátomo de oxígeno o nitrógeno. En realizaciones, la estructura de anillo de seis miembros contiene uno o más átomos de carbono
40 sustituido con uno o más alquilo de C1-C6, tal como metilo. En realizaciones, un átomo de carbono de la estructura de anillo está sustituido con dos grupos metilo. En realizaciones, la estructura de anillo es una estructura de anillo aromático de seis carbonos sin sustituir.
En realizaciones, un compuesto según la Fórmula (C) tiene la siguiente estructura:
45
en la que A, B, X, Y, R1, R4 y R5 son como se describió anteriormente para la Fórmula (C). En realizaciones, un compuesto según la Fórmula (C) tiene la siguiente estructura:
en la que:
10
R1, R2 y R3 son cada uno independientemente H, OH o alcoxi de C1-C3;
R4 y R5 son cada uno independientemente H o alquilo de C1-C3;
Y es C=O o C-O-R7, en la que R7 es H o alquilo de C1-C3; y
A es C-CH2-R6 o C-C(O)R6 en la que R6 es alquilo de C1-C6 de cadena lineal o ramificada saturado o 15 parcialmente no saturado, B es C=O, o A y B juntos son parte de una estructura de anillo aromático de seis
carbonos que comparte un lado con el resto de la estructura de Fórmula (C").
En realizaciones de un compuesto según la Fórmula (C"), R1, R2 y R3 son H.
20 En realizaciones, A es C-CH2-R6 o C-C(O)R6 en la que R6 es alquilo de C1-C6 de cadena lineal o ramificada saturado
o parcialmente no saturado y B es C=O.
En realizaciones, R1, R2 y R3 son cada uno independientemente OH o alcoxi de C1-C3. En algunas realizaciones, R1, R2 y R3 son iguales.
25
En realizaciones, A y B juntos son parte de una estructura de anillo aromático no sustituido de seis carbonos. En realizaciones, un compuesto según la Fórmula (C) tiene la siguiente estructura:
en la que:
5 R1, R2 y R3 son cada uno independientemente H, OH o alcoxi de C1-C3; R4 y R5 son cada uno independientemente H o alquilo de C1-C3; Y es C=O o C-O-R7, en la que R7 es H o alquilo de C1-C3; y A es C-CH2-R6 o C-C(O)R6 en la que R6 es un alquilo de C1-C6 de cadena lineal o ramificada saturado o parcialmente no saturado, B es C=O, o A y B juntos forman parte de una estructura de anillo aromático de
10 seis carbonos que comparte un lado con el resto de la estructura de Fórmula (C").
En realizaciones de un compuesto según la Fórmula (C'''), R1, R2 y R3 son H. En realizaciones, A es C-CH2-R6 o CC(O)R6 en la que R6 es alquilo de C1-C6 de cadena lineal o ramificada, saturado o parcialmente no saturado y B es C=O. En realizaciones, R1, R2 y R3 son cada uno independientemente OH o alcoxi de C1-C3. En realizaciones, R1, R2
15 y R3 son iguales. En realizaciones, A y B juntos son parte de una estructura de anillo no sustituido de seis carbonos aromáticos.
En realizaciones, un compuesto según la Fórmula (C) tiene la siguiente estructura:
20
en la que:
X es N;
25 R1 es H o alquilo de C1-C3; R2 y R3 se seleccionan cada uno independientemente de H y alquilo o alquenilo de C1-C3 saturado o no saturado de cadena lineal o ramificada; R4 es H o alquilo de C1-C3; R5 es H o alquilo de C1-C3;
30 A y B se seleccionan cada uno independientemente de C=O y C-C(O)R6 en la que R6 es alquilo de C1-C6 lineal o ramificado, saturado o parcialmente no saturado; y Y es C-O-R7, en la que R7 es H o alquilo de C1-C3.
En realizaciones de un compuesto según la Fórmula (C""), uno o más de R1, R2 y R3 son H. En realizaciones, cada 35 uno de R1, R2 y R3 es H. En realizaciones, R4 y R5 son independientemente alquilo de C1-C3. En realizaciones, R4 y R5 son metilo. En realizaciones, en las que A es C-C(O)R6. En realizaciones, B es C=O.
Compuestos del grupo D (no incluidos en las reivindicaciones) En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que 40 tiene la siguiente estructura:
en la que:
5
R1 es H, metilo, OCOCH3 o forma junto con R6 una estructura de anillo de cinco miembros en la que R1 y R6 juntos son C=O o CH2; R6 es H, C=OCH3, o juntos forman una estructura de anillo de cinco miembros en la que R1 y R6 juntos son C=O o CH2;
10 R7 es OCOCH3; A y B son C, CH o CCH3, en la que cuando A y B son ambos C, se forma un doble enlace entre A y B; y R4 y R5 se seleccionan independientemente de OH, metilo,
R4 y R5 junto con el carbono al que están unidos forman
para formar un compuesto de la siguiente fórmula
en la que R1, R6 y R7 son como se describe anteriormente. COMPUESTOS DEL GRUPO E (no incluidos en las reivindicaciones) En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que
tiene la siguiente estructura:
10 en la que R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente del grupo que consiste en H y COCH3.
COMPUESTOS DEL GRUPO F (no incluidos en las reivindicaciones)
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador de sabor, o modulador de sabor salado es un compuesto que
15 tiene la siguiente estructura:
en la que:
20
R42 es Hu OH; R43 y R44 son cada uno independientemente H o CH3; R1 y R2 son cada uno independientemente OH o alquilo de C1-C3; R3 y R4 son cada uno independientemente H u OH;
25 R5 es H o -OC(O)R8, en la que R8 es alquilo de C1-C6 de cadena lineal o ramificada saturado o no saturado; W es CH; Y es CH, X es CH o CH2, y Z es C o CR9, con tal de que Z sea C cuando X es CH2, en la que R9 es H o junto con R6 y los carbonos a los que están unidos y el carbono que interviene de W forman un anillo de cinco miembros con un heteroátomo de oxígeno;
30 R6 es hidroxialquilo de C1-C3, C(O)R10, (CH2)p'R10 en la que p 'es cero o 1, o junto con R9 y los carbonos a los que están unidos y el carbono que interviene de W forman un anillo de cinco miembros con un heteroátomo de oxígeno, en la que R10 es H, OH o sacaridilo; y R7 es H, OH o (CH2)pR44, en la que p es cero o 1 y R44 es sacaridilo.
En realizaciones, R10 es sacaridilo y es
en la que a y b son cada uno independientemente cero o 1, en la que R11 es H o
en laqued es cero o1, R14 es H, OH oCH3, y
10 R15 es H, C(O)R16 en la que R16 es alquilo de C1-C15 de cadena lineal o ramificada, saturado o no saturado no sustituido o sustituido con hidroxilo,
en la que R12 y R13 son cada uno independientemente H, C(O)R41 en la que R41 es alquilo de C1-C15 de cadena lineal o ramificada, saturado o no saturado no sustituido o sustituido con hidroxilo, o
15
en laquee es cero o1, R17 es H, OH oCH3, y R18 es H, C(O)R42 en la que R42 es alquilo de C1-C15 de cadena lineal o ramificada, saturado o no saturado, no sustituido o sustituido con hidroxilo, o
en laquef es cero o1, R19 es H, OH oCH3, y R20 y R21 son cada uno independientemente H, C(O)R43 en la que R43 es alquilo de C1-C15 de cadena lineal o ramificada, saturado o no saturado, no sustituido o sustituido con hidroxilo, o
10
en la que g es ceroo 1, y R22, R23 y R24 son cada uno independientemente H, OH o CH3.
15 En realizaciones, R44 es sacaridilo y es
en la que:
i es cero o 1, R31, R32, R33 y R34 son cada uno independientemente H, OH, CH3, COOH, (CH2)nOC(O)R29 en la que n es cero, 1, 2 o 3 y R29 es H o alquilo de C1-C3, o (CH2)mOR30 en la que m es cero o 1 y R30 es en la que:
j es cero o 1, R31, R32, R33 y R34 son cada uno independientemente H, OH, CH3, COOH, (CH2)qOC(O)R35 en la que q es cero, 1, 2 o 3 y R35 es H o alquilo de C1-C3, o (CH2)tOR36 en la que t es cero o 1 y R36 es
10
en la que:
K es ceroo 1, y R37, R38, R39 y R40 son cada uno independientemente H, OH, CH3, COOH, (CH2)uOC(O)R41 en la que u es 15 cero, 1, 2 o 3 y R41 es H o alquilo de C1-C3.
En realizaciones, Z es C. En realizaciones, Z es CR9 y en la que R9 junto con R6 y los carbonos a los que están unidos y el carbono que interviene de W forman un anillo de cinco miembros con un heteroátomo de oxígeno. En realizaciones, R6 es C(O)R10. En realizaciones, R10 es H u OH. En realizaciones, R7 es OH. En realizaciones, R1 y R2
20 son cada uno independientemente alquilo de C1-C3.
En realizaciones, R3 es H u OH. En realizaciones, R4 es H. En realizaciones, R5 es H. En realizaciones, uno o más de R16, si están presentes, R42 y R43 son
En realizaciones, un compuesto según la Fórmula (F) tiene la siguiente estructura:
en la que:
R1 y R2 son cada uno independientemente OH o alquilo de C1-C3;
5 R3 y R4 son cada uno independientemente H u OH; R5 es H; W es CH; Y es CH, X es CH o CH2, y Z es C o CR9, con tal de que Z sea C cuando X es CH2, en la que R9 es H o junto con R6 y los carbonos a los que están unidos y el carbono que interviene de W forman un anillo de cinco
10 miembros con un heteroátomo de oxígeno; R6 es hidroxialquilo de C1-C3, C(O)R10, (CH2)p'R10 en la que p' es cero o 1, o junto con R9 y los carbonos a los que están unidos y el carbono que interviene de W forman un anillo de cinco miembros con un heteroátomo de oxígeno, en la que R10 es H o sacaridilo; y R7 es H, OH o (CH2)pOR44, en la que p es cero o 1 y R44 es sacaridilo.
15
En realizaciones de un compuesto según la Fórmula F’, R10 es sacaridilo y es
20 en la que a y b son cada uno independientemente cero o 1; R11 es Ho
en laqued es cero o1, R14 es H, OH, CH3 o hidroxialquilo de C1-C3, y
R15 es H, C(O)R16 en la que R16 es alquilo de C1-C15 de cadena lineal o ramificada, saturado o no saturado no sustituido o sustituido con hidroxilo,
en la que R12 y R13 son cada uno independientemente H, C(O)R41 en la que R41 es alquilo de C1-C15 de cadena lineal o ramificada, saturado o no saturado no sustituido o sustituido con hidroxilo, o
en laquee es cero o1, R17 es H, OH oCH3 y R18 es H, C(O)R42 en la que R42 es alquilo de C1-C15 de cadena lineal o ramificada, saturado o no saturado no sustituido o sustituido con hidroxilo, o
15
en laquef es cero o1,
R19 es H, OH oCH3, y
R20 y R21 son cada uno independientemente H, C(O)R43
en la que R43 es alquilo de C1-C15 de cadena lineal o ramificada, saturado o no saturado, no sustituido o 20 sustituido con hidroxilo, o
en la que: g es ceroo 1, y R22, R23 y R24 son cada uno independientemente H, OH o CH3. En realizaciones de un compuesto según la Fórmula F’, R44 es sacaridilo y es
en la que:
i escero o 1, y R25, R26, R27 y R28 son cada uno independientemente H, OH, COOH, (CH2)nOC(O)R29 en la que n es cero, 1, 2o3y R29 es H o alquilo de C1-C3, o (CH2)mOR30 en la que m es cero o 1 y R30 es
en la que:
j es cero o 1, R31, R32, R33 y R34 son cada uno independientemente H, OH, CH3, COOH, (CH2)qOC(O)R35 en la que q es cero, 1, 2 o 3 y R35 es H o alquilo de C1-C3, o (CH2)tOR36 en la que t es cero o 1 y R36 es
20 en la que:
K es ceroo 1, y R37, R38, R39 y R40 son cada uno independientemente H, OH, CH3, COOH, (CH2)uOC(O)R41 en la que u es cero, 1, 2 o 3 y R41 es H o alquilo de C1-C3.
25 En realizaciones de un compuesto según la Fórmula F’, Z es C. En realizaciones, Z es CR9 y en la que R9 junto con R6 y los carbonos a los que están unidos y el carbono que interviene de W forman un anillo de cinco miembros con un heteroátomo de oxígeno. En realizaciones, R6 es C(O)R10 . En realizaciones, R1 y R2 son cada uno independientemente alquilo de C1-C3. En realizaciones, R3 es H u OH. En realizaciones, R4 es H. En realizaciones,
30 R16, si está presente, es
En realizaciones, un compuesto según la Fórmula (F) tiene la siguiente estructura:
5
en la que:
R1 y R2 son cada uno independientemente OH o alquilo de C1-C3; 10 R3 es H;
R4 es H, OH, o hidroxialquilo de C1 3;
R5 es H;
W es CH;
Y es CH, X es CH o CH2, y Z es C o CR9, con tal de que Z sea C cuando X es CH2, en la que R9 es H o junto 15 con R6 y los carbonos a los que están unidos y el carbono que interviene de W forman un anillo de cinco
miembros con un heteroátomo de oxígeno;
R6 es, junto con R9 y los carbonos a los que están unidos y el carbono que interviene de W forman un anillo
de cinco miembros con un heteroátomo de oxígeno, o C(O)R10 en la que R10 es H o
20
en la que a y b son cada uno independientemente cero o 1; en la que R11 es H, OH, o
en laqued es cero o1, R14 es H, OH,o CH3, y R15 es H, C(O)R16 en la que R16 es alquilo de C1-C15 de cadena lineal o ramificada, saturado o no saturado no sustituido o sustituido con hidroxilo,
en la que R12 y R13 son cada uno independientemente H, C(O)R41 en la que R41 es un alquilo de C1-C15 de cadena
10
en laquee es cero o1, R17 es H, OH oCH3 y R18 es H, C(O)R42 en la que R42 es alquilo de C1-C15 de cadena lineal o ramificada, saturado o no saturado no sustituido o sustituido con hidroxilo, o
en laquef es cero o1, R19 es H, OH oCH3, y R20 y R21 son cada uno independientemente H, C(O)R43 en la que R43 es alquilo de C1-C15 de cadena lineal o ramificada, saturado o no saturado, no sustituido o sustituido con hidroxilo, o
en la que: g es ceroo 1, y R22, R23 y R24 son cada uno independientemente H, OH o CH3; y
R7 es H, OH, o (CH2)pR44, en la que p es cero o 1 y R44 es
en la que:
i escero o 1, y R25, R26, R27 y R28 son cada uno independientemente H, OH, CH3, COOH, (CH2)nOC(O)R29 en la que n es cero, 1, 2 o 3 y R29 es H o alquilo de C1-C3, o (CH2)mOR30 en la que m es cero o1 y R30 es
en la que:
j es cero o 1, y R31, R32, R33 y R34 son cada uno independientemente H, OH, CH3, COOH, (CH2)qOC(O)R35 en la que q es cero, 1, 2 o 3 y R35 es H o alquilo de C1-C3, o (CH2)tOR36 en la que t es cero o 1 y R36 es
20
en la que:
K es ceroo 1, y R37, R38, R39 y R40 son cada uno independientemente H, OH, CH3, COOH, (CH2)uOC(O)R41 en la que u 25 es cero, 1, 2 o 3 y R41 es H o alquilo de C1-C3.
En realizaciones de un compuesto según la Fórmula (F’’), R4 es H. En realizaciones, R1 es CH3. En realizaciones, R2 es CH3.
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
COMPUESTOS DEL GRUPO H (no incluidos en las reivindicaciones)
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
10
en la que:
R1 es H o sacaridilo; R2 es H uOH;
15 R3 y R4 se seleccionan independientemente de H o metilo o juntos forman CH2 5 es CH2 oCH; R6 es CH o C,con tal de que cuando R5 es CH, R6 es C; R7 y R8 junto con el carbono al que están unidos forman
para formar un compuesto que tiene la siguiente estructura
o
y R9, R10, y R11 son independientemente H o metilo.
En realizaciones, R1 es sacaridilo y es
COMPUESTOS DEL GRUPO I (no incluidos en las reivindicaciones)
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
10 en la que: Xes O o CH2; R1 y R9 se seleccionan independientemente de H, OH, alcoxi de C1-C3, alquilo de C1-C3 y (CH2)nOH, en la que n es un número entero de 1 a 3; R2 y R10 se seleccionan independientemente de H, OH y alquilo de C1-C3;
15 R3 y R4 se seleccionan independientemente de H y alquilo de C1-C3 o juntos forman CH2; R5, R6 y R7 se seleccionan independientemente de H y alquiloxi de C1-C3; y R8 es H, OH o alquiloxi de C1-C3.
En realizaciones, R5, R6, R7 y R8 son independientemente alquiloxi de C1-C3. En realizaciones, R5, R6, R7 y R8 son
20 metoxi. En realizaciones, R3 y R4 juntos forman CH2. En realizaciones, R3 y R4 son independientemente alquilo de C1-C3. En realizaciones, R3 y R4 son metilo. En realizaciones, por lo menos dos de R1, R2, R9 y R10 son independientemente alquilo de C1-C3. En realizaciones, por lo menos dos de R1, R2, R9 y R10 son metilo. En realizaciones, X es CH2.
25 En realizaciones, X es O. En algunas realizaciones en las que X es O, R2 y R10 son H. En algunas realizaciones en las que X es O, dos o más o R2, R3, R4, R5, R6, R7 y R10 son H. En algunas realizaciones en las que X es O, cada uno de R2, R3, R4, R5, R6, R7 y R10 es H. En algunas realizaciones en las que X es O, R8 es OH o alcoxi de C1-C3. En algunas realizaciones en las que X es O, R1 y R9 se seleccionan independientemente de OH, alcoxi de C1-C3 y (CH2)nOH. En algunas realizaciones en las que X es O, uno de R1 y R9 se selecciona de OH y alcoxi de C1-C3, y el
30 otro de R1 y R9 es (CH2)nOH.
En realizaciones, un compuesto según la Fórmula (I) tiene la siguiente estructura: en la que:
X es O;
5 R1 y R9 se seleccionan independientemente de H, OH, alcoxi de C1-C3, alquilo de C1-C3 y (CH2)nOH, en la que n es un número entero de 1 a 3; R2 y R10 se seleccionan independientemente de H, OH y alquilo de C1-C3; R3 y R4 se seleccionan independientemente de H y alquilo de C1-C3; R5, R6 y R7 sonH; y
10 R8 es H, OH o alquiloxi de C1-C3.
En realizaciones de un compuesto según la Fórmula (I'), R2 y R10 son H. En realizaciones, cada uno de R2, R3, R4, R5, R6, R7 y R10 es H. En realizaciones, R8 es OH o alcoxi de C1-C3. En realizaciones, R1 y R9 se seleccionan independientemente de OH, alcoxi de C1-C3 y (CH2)nOH. En realizaciones, uno de R1 y R9 se selecciona de OH y
15 alcoxi de C1-C3, y el otro de R1 y R9 es (CH2)nOH.
COMPUESTOS DEL GRUPO J (no incluidos en las reivindicaciones)
Compuestos del grupo J1
20
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
25 en la que:
R1 y R6 son cada uno independientemente OH, hidroxialquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3 o sacaridilo; R2, R3, R7 y R8 son cada uno independientemente H, OH, alcoxi de C1-C3; R4 y R5 son cada uno independientemente H, OH, alquilo de C1-C3, o alcoxi de C1-C3;
30 Yes CHCH y n es cero o 1; y Xes CHR9 y m es ceroo 1,enla que R9 es en la que R10, R11 y R12 son cada uno independientemente OH, o alcoxi de C1-C3, con tal de que si n es 1, entonces m es 1.
En realizaciones de un compuestos según la Fórmula J1, R1, R6, o R1 y R6 son sacaridilo y son
10 En realizaciones de un compuesto según la Fórmula J1, R1 es OH. En realizaciones, R2, R3, R7 y R8 son cada uno independientemente H o alcoxi de C1-C3. En realizaciones, en las que uno de los que R2 y R3 es H y el otro es alcoxi de C1-C3, uno de R7 y R8 es H y el otro es alcoxi de C1-C3. En realizaciones, R2, R3, R7 y R8 son cada uno H. En realizaciones, R10 está presente y es OH. En realizaciones, R11 está presente y es alcoxi de C1-C3. En realizaciones, R12 está presente y es OH. En realizaciones, R9 está presente y es
15
en la que R10, R11, y R12 son como se define anteriormente. 20 En realizaciones de un compuesto según la Fórmula J1, el compuesto tiene la siguiente estructura:
en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 , y R9 son como se define anteriormente. En realizaciones de un compuesto según la Fórmula J1, el compuesto tiene la siguiente estructura:
en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, y R8 son como se define anteriormente. En realizaciones de un compuesto según la Fórmula J1, el compuesto tiene la siguiente estructura:
en la que:
10
R1 y R6 son cada uno independientemente OH, alcoxi de C1-C3 o sacaridilo; R2, R3, R7 y R8 son cada uno independientemente H, OH, alcoxi de C1-C3; R4 y R5 son cada uno independientemente H, OH, o alcoxi de C1-C3; Yes CHCH y n es cero o 1; y
15 Xes CHR9 y m es ceroo 1,enla que R9 es
en la que R10, R11 y R12 son cada uno independientemente OH, o alcoxi de C1-C3: con tal de que si n es 1, entonces m es 1.
En realizaciones, R1, R6 o R1 y R6 son sacaridilo y son En realizaciones, R1 es OH. En realizaciones, R2, R3, R7 y R8 son cada uno independientemente H o alcoxi de C1-C3. En realizaciones, R2 y R3 es H y el otro es alcoxi de C1-C3, y uno de R7 y R8 es H y el otro es alcoxi de C1-C3. En realizaciones R2, R3, R7 y R8 son cada uno H. En realizaciones, R10 está presente y es OH. En realizaciones, R11 está presente y es alcoxi de C1-C3. En realizaciones, R12 está presente y es OH. En realizaciones, R9 está presente
5 y es
en la que R10, R11, y R12 son como se define anteriormente. 10 Compuestos del grupo J2 En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
15
en la que:
R1 es H, OH, o sacaridilo;
R2 y R3 son cada uno independientemente H o alquilo de C1-C3; 20 R4 y R5 son cada uno independientemente H,
o CHC(R10)R11, en la que R10 y R11 son cada uno independientemente H o alquilo de C1-C5 no sustituido o sustituido con uno o más de OH y
30 Xes C=O u O; Y es C=O u O, con tal de que cuando X es O, Y es C=O, o cuando X es C=O, Y es O; A es CHR12 o CR12, en la que R12 es H, OH, o sacaridilo; B es C o CH, con tal de que si B es C entonces A es CR12 .
35
En realizaciones de un compuesto según la Fórmula J2, R1 es sacaridilo y es en la que:
5
a es ceroo 1, y R6, R7, R8 y R9 son cada uno independientemente H, OH, CH3, o CH2OH.
En realizaciones de un compuesto según la Fórmula J2, R12 es sacaridilo y es
10
en la que:
b es ceroo 1, y
R12, R14, R15, y R16 son cada uno independientemente H, OH, CH3, o CH2OH. En realizaciones de un compuesto según la Fórmula J2, R4 es CHC(CH3)2 o
En realizaciones de un compuesto según la Fórmula J2, R5 es H o
COMPUESTO DE GRUPO K (no incluido en las reivindicaciones)
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
COMPUESTOS DEL GRUPO L (no incluidos en las reivindicaciones)
10 En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
15 en la que:
R1, R3, R4, R5 y R6 son cada uno independientemente H, OH, hidroxialquilo de C1-C3 o alcoxi de C1-C3; y R2 es H, alquilo de C1-C3, o
en la que R7, R8 y R9 son cada uno independientemente OH o alcoxi de C1-C3.
En realizaciones, R2 es alquilo de C1-C3, tal como metilo. En realizaciones, R5 es OH. En realizaciones, R3 es H. En 25 realizaciones, R4 es alcoxi de C1-C3, tal como metoxi. En realizaciones, R6 es alquilo de C1-C3, tal como metilo o propilo. En realizaciones, R1 es H. En realizaciones, R2 es
30 En realizaciones, R7, R8 y R9 son cada uno independientemente OH o alcoxi de C1-C3. En realizaciones, R7 es OH y R8 y R9 son cada uno independientemente alcoxi de C1-C3, tal como metoxi.
En realizaciones, R3 es OH o alcoxi de C1-C3.
En realizaciones, R5 es H.
En realizaciones, R6 es alcoxi de C1-C3, tal como metoxi.
5 En realizaciones, R1 es alcoxi de C1-C3, tal como metoxi.
En realizaciones, R4 es H.
En realizaciones de un compuesto según la Fórmula L, (i) R1 es OH o alcoxi de C1-C3; (ii) R2 es H, alquilo de C1-C3,
10 o
en la que R7, R8 y R9 son cada uno independientemente OH o alcoxi de C1-C3; y (iii) R3, R4, R5 y R6 son cada uno
15 independientemente H, OH o alcoxi de C1-C3. En realizaciones, R2 es alquilo de C1-C3, tal como metilo. En realizaciones, R5 es OH. En realizaciones, R3 es H. En realizaciones, R4 es alcoxi de C1-C3, tal como metoxi. En realizaciones, R6 es alquilo de C1-C3, tal como butilo. En algunas realizaciones en las que R2 es
20 R7, R8 y R9 pueden ser cada uno independientemente OH o alcoxi de Cimagen212 1-C3. Por ejemplo, R7 puede ser OH y R8 y R9 pueden ser cada uno independientemente alcoxi de C1-C3, tal como metoxi. En algunas realizaciones en las que R2 es
25
R5 es H. En algunas realizaciones en las que R2 es
R6 es alcoxi de C1-C3, tal como metoxi. En algunas realizaciones en las que R2 es
5
R1 es alcoxi de C1-C3, tal como metoxi. En algunas realizaciones en las que R2 es
10
R4 es H. En realizaciones, un compuesto según la Fórmula L es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
15
en la que:
R1, R3, R4, R5 y R6 son cada uno independientemente H, OH, hidroxialquilo de C1-C3 o alcoxi de C1-C3; y 20 R7, R8 y R9 son cada uno independientemente OH, hidroxialquilo de C1-C3 o alcoxi de C1-C3.
En realizaciones de un compuesto según la Fórmula L', R7, R8 y R9 son cada uno independientemente OH o alcoxi
de C1-C3. En realizaciones, R7 es OH y R8 y R9 son cada uno independientemente alcoxi de C1-C3, tal como metoxi.
En realizaciones, R3 es OH, hidroxialquilo de C1-C3 o alcoxi de C1-C3. En realizaciones, R5 es H. En realizaciones, R6 25 es alcoxi de C1-C3, tal como metoxi. En realizaciones, R1 es alcoxi de C1-C3, tal como metoxi. En realizaciones, R4 es
H. COMPUESTO DEL GRUPO M (no incluido en las reivindicaciones)
30 En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura: COMPUESTO DEL GRUPO N (no incluido en las reivindicaciones)
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
COMPUESTOS DEL GRUPO P (no incluidos en las reivindicaciones) Compuestos del grupo P1 En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que
tiene la siguiente estructura:
25
en la que:
X es CH o CH2;
Y es CH o C, con la condición de que si Y es C, entonces X es CH; 30 R1 es H,o
en la que R5 es OH, C(O)OH, o OC(O)R6, en la que R6 es un alquilo de C1-C3; R2 y R3 son independientemente H, o alcoxi de C1-C6 lineal o ramificado, no saturado o saturado no sustituido 5 o sustituido con hidroxilo; y R4 es H, o un alquilo de C1-C6 lineal o ramificado saturado o no saturado.
En realizaciones, por lo menos uno de R2 o R3 es H. En realizaciones, tanto R2 como R3 son H. En realizaciones, por lo menos uno de R2 y R3 es un alcoxi de C1-C6 lineal o ramificado saturado o no saturado sustituido con por lo
10 menos un grupo hidroxilo. En realizaciones, tanto R2 como R3 se seleccionan independientemente de un alcoxi de C1-C6 lineal o ramificado saturado o no saturado sustituido con por lo menos un grupo hidroxilo. Por ejemplo, por lo menos uno de R2 y R3 puede ser metoxi. En realizaciones, por lo menos uno de R2 y R3 es no saturado. En realizaciones, por lo menos uno de R2 y R3 es ramificado. En realizaciones, R2 es un alcoxi de C1-C3 lineal saturado no sustituido; y R3 es un alcoxi de C3-C6 ramificado no saturado no sustituido.
15
En realizaciones, R4 es alquilo de C1-C6 lineal o ramificado saturado o no saturado. Por ejemplo, R4 puede ser alquilo de C5. En realizaciones, R4 es no saturado. En realizaciones, R4 es CH(CH3)2CHCH2.
Compuestos del grupo P2
20
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
25 en la que:
X se selecciona de NH, O, C(O), CR5 o CR5R6, en las que R5 y R6 se seleccionan independientemente de H, OH, o un alquilo de C1 a C6; y Y, y Z se seleccionan independientemente de O, CR5, CR5R6 en las que R5 y R6 se seleccionan
30 independientemente de H, OH, o un alquilo de C1 a C6; o
con la condición de que (i) no más de dos de X, Y y Z son O, y (ii) si Y es CR5 entonces X o Z es también CR5; R1 es H, alcoxi de C1-C3, C(O)R7, en la que R7 es un alquilo de C1 a C6 lineal o ramificado, o
en la que R8, R9 y R10 se seleccionan independientemente de: H, OH, alcoxi de C1 6, o alquilo de C3 a C8; R2 es H, OH, o
en laqueR11 es H u OH; R3 es H, alcoxi de C1-C3, o junto con R4 forman un anillo de seis miembros que tiene un heteroátomo de oxígeno para formar un compuesto que tiene una estructura de:
15 R4 es H, alcoxi de C1 a C3, o junto con R3 forma la estructura anterior. En realizaciones, X es CR5R6. En realizaciones, X es C(OH)(CH2CH2CH2CH3). En realizaciones, X es O. En realizaciones, X es CH2.
20 En realizaciones, Y es O. En realizaciones, Y es CR5R6, en la que R5 y R6 son H y un hidroxialquilo de C1 a C6 ramificado, tal como C(CH3)(CH3)OH. En realizaciones, Y es CH. En realizaciones, Z es C(O). En realizaciones, Z es CH2. En realizaciones, Z es O.
25 En realizaciones, R1 es
En realizaciones, R1 es un alcoxi de C1-C3. En realizaciones, R1 es C(O)R7, en la que R7 es un alquilo de C1 a C6 30 lineal o ramificado.
En realizaciones, R7 es un alquilo de C3 ramificado. En realizaciones, R2 es H. En realizaciones, R2 es OH. En realizaciones, R2 es
En realizaciones, R3 junto con R4 forma un anillo de seis miembros que tiene un heteroátomo de oxígeno para formar un compuesto que tiene la estructura:
En realizaciones, R3 es H. En realizaciones, R3 es un alcoxi de C1-C3. En realizaciones, R4 es H. 15 En realizaciones, X es NH.
En realizaciones, Z es
Compuestos del grupo P3
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador de sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en la que:
Y se selecciona independientemente de CR5, CR5R6, en las que R5 y R6 se selecciona independientemente de H, OH, alquilo de C1 a C6; R1 es H, alcoxi de C1-C3, C(O)R7, en la que R7 es alquilo de C1 6 lineal o ramificado, o
10 en la que R8, R9 y R10 se seleccionan independientemente de: H, OH, alcoxi de C1 a C3, o alquilo de C3 a C8; R2 es H o
en la que R11es H u OH;
15 R3 es alcoxi de C1-C3, o junto con R4 forma un anillo de seis miembros que tiene un heteroátomo de oxígeno para formar un compuesto que tiene la estructura de:
R4 es H, alcoxi de C1 a C3, o junto con R3 forma la estructura anterior.
5 En realizaciones, R1 es alcoxi de C1 a C3. En realizaciones, R1 es H. En realizaciones, R2 es H. En realizaciones R3 es H. En realizaciones R4 es H. Compuestos del grupo P4
10 En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en la que:
R1 es H o un alquilo de C1 a C6 saturado o no saturado; R2 es H ounalcoxi de C1 a C3; y R3 es H o
20
en la que R4, R5, R6, R7, y R8 se seleccionan independientemente de: H, OH, alcoxi de C1 a C3, y alquilo de C1 a C3; y Xes NH u O.
25
En realizaciones, R1 es CH2CHC=C(CH3)2. En realizaciones, R1 es H. En realizaciones, R2 es metoxi. En realizaciones, R2 es H. En realizaciones, R3 es H. En realizaciones, R3 es Compuesto del grupo P5
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
COMPUESTOS DEL GRUPO Q (no incluidos en las reivindicaciones) Compuestos del grupo Q1 En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que
tiene la siguiente estructura:
en laqueA es:
a. CR9 en la que R9 es hidrógeno, alquilo de C1 a C6 saturado o no saturado, o CHR10, en la que R10 es alquilo 20 de C1 a C6;
b. CCR64R65R66, en la que R64, R65 y R66 se seleccionan independientemente de: alquilo de C1 a C saturado
o no saturado, de cadena ramificada o lineal, o (CH2)aR11 en la que a es cero o 1 y R11 es H, OH o sacaridilo, c CR23, en la que R23 es un anillo de cinco miembros saturado o no saturado, no sustituido o sustituido con un oxígeno que incluye por lo menos un heteroátomo de oxígeno,
25 d. CR24, en la que R24 es, en la que R25 y R26 se seleccionan independientemente de H u OH
e. o junto con Q y los átomos unidos al mismo forman una estructura de anillo de fórmula (Q1A) a continuación,
en la que R27 y R28 son H, OH, alquilo de C1 a C3, o alcoxi de C1 a C3;
10 B es CH2 o CH, con la condición de que si B es CH entonces D es C; D, E, F y G se seleccionan independientemente de: C, CR29, en la que R29 es H, OH, alquilo de C1 a C3, con la condición de que si D es C, entonces B es CH; si E es C, entonces G es C; y si F es C, entonces u es cero; J es C(R30)vR31, en la que v es cero o 1 y R30 y R31 se seleccionan independientemente de H, OH, alquilo de C1 a C3, hidroxialquilo de C1 a C3, o
15
en la que T y X son CH2 y en la que f y g se seleccionan independientemente de cero (0), 1 o 2, y Z se
20 selecciona de CR31R33, en la que R32 y R33 se seleccionan independientemente de H, OH o alquilo de C1 a C3, con la condición de que si v es cero, entonces k también es cero; K es CR5uR6, en la que u es cero o 1 y R5 y R6 se seleccionan independientemente de H, OH, alquilo de C1 a C3, alcoxi de C1 a C3, con la condición de que si u es cero entonces F es C; L es CR34 kR35 en la que k es cero o 1 y R34 y R35 se seleccionan independientemente de H, OH, alquilo de C1
25 a C3, con la condición de que si v es cero, k es cero; M es C(O), COC(O)R36 en la que R36 es alquilo de C1 a C3, CH(OH), CH(CH1)jR37 en la que j es cero, 1 o 2 y R37 es H, OH o sacaridilo; Q es C(O), o CR61R62, en la que R61 y R62 se seleccionan independientemente de H, OH, alquilo de C1 a C3 o junto con A forman un anillo de cinco miembros que contiene un heteroátomo de oxígeno, o estructura Q1A;
30 R1, R3 y R7 se seleccionan independientemente de H, OH o alquilo de C1 a C3; R2, se selecciona de H, O, OH o alquilo de C1 a C3; y R4 y R8 se seleccionan independientemente de H, C(O), OH, alquilo de C1 a C3, C(O)R63 en la que R63 es H o alquilo de C1 a C3, o OC(O)R64 en la que R64 es alquilo de C1 a C3, o H.
35 En realizaciones, A es CR23, en la que R23 es un anillo de cinco miembros saturado o no saturado, no sustituido o sustituido con un oxígeno que incluye por lo menos un heteroátomo de oxígeno. En realizaciones, R23 es
En realizaciones, A es CR9, en la que R9 es H, alquilo de C1 a C6 saturado o no saturado o CHR10, en la que R10 es alquilo de C1 a C6. En realizaciones, R9 es CHR10. En realizaciones, R10 es CH3. En realizaciones, A junto con Q y los átomos unidos a los mismos forman una estructura de anillo de fórmula (Q1A)
a continuación,
en la que R27 y R28 son H, OH, alquilo de C1 a C3, o alcoxi de C1 a C3. En realizaciones, R27 y R28 son cada uno CH3. En realizaciones, A es CCR64R65R66 en la que R64, R65 y R66 se seleccionan independientemente de: alquilo de C1 a C10 de cadena lineal o ramificada saturado o no saturado, o (CH2)aR11 en la que a es cero o 1 y R11 es H, OH, o
en la que a’ es cero o 1, R12, R13, R14, y R15 se seleccionan independientemente cada uno de H, OH, CH3,
COOH, (CH2)bOC(O)R16 en la que b es cero, 1, 2 o 3 y R16 es H o alquilo de C1-C3, o (CH2)dO(CH2)d’R17, en la que d 20 y d’ son independientemente cero (0) o 1 y R17 es H o
en la que R18, R19, R20 y R21 son cada uno independientemente H, OH, CH3, COOH, (CH2)eOC(O)R22 en la que e es 25 cero, 1, 2 o 3 y R22 es H o alquilo de C1-C3.
En realizaciones, R64 es CH3, R65 es un alquilo de C3 a C8 de cadena lineal o ramificada no saturado, y R66 es (CH2)aO(CH2)a’R11 en la que a y a’ son ambos cero y R11 es H o
en la que R12, R13, y R15 son cada uno independientemente H, OH, CH3, y R14 es (CH2)dO(CH2)d’R17, en la que d y d’ son independientemente cero (0) o 1 y R17 es H o
en la que R18, R19, R20 y R21 son cada uno independientemente H, OH, CH3, COOH, OC(O)R22 en la que R22 es H o alquilo de C1-C3.
10
En realizaciones, R12, R13 y R15 son cada uno independientemente OH o CH3. En realizaciones, R18, R19 y R21 son cada uno independientemente OH o H y R10 es OC(O)CH3. 15 En realizaciones, A es CR24, en la que R24 es
en la que R25 y R26
es OHyR25 es C(CH3)2OH.
20
En realizaciones, Q es CR61R62, en la que R61 y R62 se seleccionan independientemente de H, OH, alquilo de C1 a C3. En realizaciones, Q es CH2. En realizaciones, Q es CHOH. En realizaciones, Q es C(O).
En realizaciones, B es CH2. En realizaciones, B es CH y D es C.
25
En realizaciones, D es CR29, en la que R29 es H, OH o alquilo de C1 a C3. En realizaciones, R29 es OH. En realizaciones, R29 es H. En realizaciones, R29 es CH3.
30 En realizaciones, E es CR29, en la que R29 es H, OH o alquilo de C1 a C3. En realizaciones, R29 es H. En realizaciones, R29 es CH3. En realizaciones, E es C y G es C. En realizaciones, G es CH.
35 En realizaciones, F es CH. En realizaciones, K es CH y F es C. En realizaciones, K es CR5uR6, en la que u es 1 y R5 y R6 se seleccionan independientemente de alquilo de C1 a C3. En realizaciones, R5 y R6 son ambos CH3. En realizaciones, R5 y R6 son ambos H. 40 En realizaciones, tanto J como L son CH. En realizaciones, J es CH2. En realizaciones, J es C(R30)vR31, en la que v es 1,R30 y R31 es
en la que T y X son CH2 y en la que f y g se seleccionan independientemente de cero, 1 o 2, y Z es CR32R33, en la 5 que R32 y R33 se seleccionan independientemente de H, OH o alquilo de C1 a C3. En las realizaciones, f y g son ambos cero y R32 y R33 son OH y alquilo de C1 a C3.
En realizaciones, L es CH2.
10 En realizaciones, M es CHOH. En realizaciones, M es CH(CH2)jR37 en la que j es cero, 1 o 2 y R37 es H o
en la que j' es cero o 1, R38, R39, R40 y R41 se seleccionan cada uno independientemente de H, OH, CH3, alcoxi de 15 C1-C3, COOH, (CH2)mOC(O)R42 en la que m es cero, 1, 2 o 3 y R42 es H o alquilo de C1-C3, o (CH2)nO(CH2)n'R43, en la que n y n' son independientemente cero o 1 y R43 es H o
20 en la que R44, R45, R46 y R47 son cada uno independientemente H, OH, CH3, COOH, (CH2)pOC(O)R48 en la que p es cero, 1, 2 o 3 y R48 es H o alquilo de C1-C3, o (CH2)qO(CH1)q'R49 en la que q y q' son independientemente cero o 1 y R49 es H o
en la que R50, R51, R52 y R53 son cada uno independientemente H, OH, CH3, COOH, (CH2)rOC(O)R54 en la que r es cero,1, 2o 3 y R54 es Ho alquilode C1-C3,o (CH2)sO(CH2)s'R55 en la que s y s' son independientemente cero o 1 y R55 es H o
en la que R56, R57, R58 y R59 son cada uno independientemente H, OH, CH3, COOH, (CH2)tOC(O)R60 en la que t es cero, 1, 2 o 3 y R60 es H o hidroxialquilo de C1-C3.
En las realizaciones, j y j' son ambos cero y R38 es CH3; R39 es OH; R40 es OCH3; y R41 es H. En realizaciones, j y j' son ambos cero y R39 es (CH2)nO(CH2)n'R43, en la que n y n' son independientemente cero o 1 y R43 es H o
10 en la que R44, R45, R46 y R47 son cada uno independientemente H, OH, CH3, COOH, (CH2)pOC(O)R48 en la que p es cero, 1, 2 o 3 y R48 es H o alquilo de C1-C3.
En realizaciones, R44 es CH2OH; y R45, R46 y R47 son todos OH.
15
En realizaciones, M es CH(CH2)jR37 en la que R37 es H, OH, o
20 en la que j' es cero o 1, R38 y R41 se seleccionan cada uno independientemente de H, OH, CH3, alcoxi de C1-C3, COOH, (CH2)mOC(O)R42 en la que m es cero, 1, 2 o 3 y R42 es H o alquilo de C1-C3; en laqueR39 es OR43, en laque R43 es H o
en la que R44, R45 y R47 son cada uno independientemente H, OH, CH3, COOH, (CH2)pOC(O)R48 en la que p es cero, 1, 2 o 3 y R48 es H o alquilo de C1-C3; y R46 es (CH2)qO(CH2)q'R49 en la que q y q' son independientemente cero o 1 y R49 es H o en la que R50, R51 y R53 son cada uno independientemente H, OH, CH3,
COOH, (CH2)rOC(O)R54 en la que r es cero, 1, 2 o 3 y R54 es H o alquilo de C1-C3; y R52 es OR55 en la que R55 es H 5 o
en la que R56, R57, R58 y R59 son cada uno independientemente H, OH, CH3 o alquilo de C1-C3; y 10 R40 es OR43,y R43 es Ho
en la que 15 R44, R45, R46 y R47 son cada uno independientemente OH. En realizaciones, M es CO. En realizaciones, R1 es H o alquilo de C1-C3. En realizaciones R1 es CH3.
20
En realizaciones, R2 es H, OH, O o alquilo de C1-C3. En realizaciones, R3 es H o alquilo de C1-C3.
25 En realizaciones, R4 es CH3. En realizaciones, R4 es CHO. En realizaciones, R7 y R8 son ambos H. En realizaciones, R8 es OCOCH3. En realizaciones, F es CR29, en la que R29 es H, OH o alquilo de C1-C3.
30
En realizaciones, K es CR5R6. En realizaciones, M es C(O), COC(O)R36, en la que R36 es alquilo de C1-C3, CH(CH2)jR37 en la que j es cero o 1. 35 Compuestos del grupo Q1B En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en laqueA es:
- a.
- CCR64R65R66, en la que R64, R65 y R66 se seleccionan independientemente de: alquilo de C1 a C10 de cadena lineal o ramificada saturado o no saturado, o (CH2)aR11 en la que a es cero o 1 y R11 es H, OH o sacaridilo,
- b.
- o junto con Q y los átomos unidos a ellos forman una estructura de anillo de fórmula (Q1B') a continuación,
en la que R27 y R28 son H, OH, alquilo de C1 a C3, o alcoxi de C1 a C3; D, E, F y G se seleccionan independientemente de: CR29, en la que R29 es H, OH o alquilo de C1 a C3; K es CR5R6, en la que R5 y R6 se seleccionan independientemente de H o alquilo de C1 a C3;
15 M es CH(CH2)jR37 en la que j es cero, 1 o 2 y R37 es H, OH o sacaridilo; Q es CHOH, o junto con A forman un anillo de cinco miembros que contiene un heteroátomo de oxígeno, o estructura II; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 y R8 se seleccionan independientemente de H, OH, O o alquilo de C1 a C3.
20 En realizaciones, A junto con Q y los átomos unidos a los mismos forman una estructura de anillo de fórmula (Q1B') a continuación,
25 en la que R27 y R28 son H, OH, alquilo de C1 a C3 o alcoxi de C1 a C3. En realizaciones R27 y R28 son cada uno CH3. En realizaciones, A es CCR64R65R66, en la que R64, R65 y R66 se seleccionan independientemente de: alquilo de C1 a C10 de cadena lineal o ramificada saturado o no saturado, o (CH2)aO(CH2)a'R11 en la que a y a' son independientemente cero o 1 y R11 es sacaridilo y es:
en la que a 'es cero o 1, R12, R13, R14 y R15 son cada uno independientemente H, OH, CH3, COOH, (CH2)bOC(O)R16 en la que b es cero, 1, 2 o 3 y R16 es H o alquilo de C1-C3, o (CH2)dO(CH2)d'R17, en la que d y d' son independientemente cero (0) o 1 y R17 es H o en la que R18, R19, R20 y R21 son cada uno independientemente H, OH, CH3, COOH, (CH2)eOC(O)R22 en la que e es cero, 1, 2 o 3 y R22 es H o alquilo de C1-C3.
R65
En realizaciones, R64 es CH3, es un alquilo de C3 a C8 no saturado, de cadena ramificada, y R66 es (CH2)aO(CH2)a'R11 en la que a y a' son ambos cero y R11 es sacaridilo y es:
en la que R12, R13 y R15 son cada uno independientemente H, OH, CH3 y R14 es (CH2)dO(CH2)d'R17, en la que d y d' son independientemente cero (0) o 1 y R17 es H o
15 en la que R18, R19, R20 y R21 son cada uno independientemente H, OH, CH3, COOH, OC(O)R22 en la que R22 es H o alquilo de C1-C3.
En realizaciones, R12, R13 y R15 son cada uno independientemente OH o CH3.
20
En realizaciones, R18, R19 y R21 son cada uno independientemente OH o H y R20 es OC(O)CH3. En realizaciones, M es CH(CH2)jR37 en la que j es cero, 1 o 2 y R37 es sacaridilo y es:
en la que j' es cero o 1, R38, R39, R40 y R41 se seleccionan cada uno independientemente de H, OH, CH3, alcoxi de C1-C3, COOH, (CH2)mOC(O)R42 en la que m es cero, 1, 2 o 3 y R42 es H o alquilo de C1-C3, o (CH2)nO(CH2)n'R43, en la que n y n 'son independientemente cero (0) o 1 y R43 es H o en la que R44, R45, R46 y R47 son cada uno independientemente H, OH, CH3, COOH, (CH2)pOC(O)R48 en la que p es cero, 1, 2 o 3 y R48 es H o alquilo de C1-C3, o (CH2)qO(CH2)q'R49 en la que q y q' son independientemente cero o 1 y R49 es Ho
en la que R50, R51, R52 y R53 son cada uno independientemente H, OH, CH3, COOH, (CH2)rOC(O)R54 en la que r es cero, 1, 2 o 3 y R54 es H o alquilo de C1-C3, o (CH2)sO(CH1)s'R55 en la que s y s' son independientemente cero o 1 y R55 es Ho
10
en la que R56, R57, R58 y R59 son cada uno independientemente H, OH, CH3, COOH, (CH2)tOC(O)R60 en la que t es cero, 1, 2 o 3 y R60 es H o alquilo de C1-C3.
15 En realizaciones, j y j' son ambos cero y R38 es CH3; R39 es OH; R40 es OCH3; y R41 es H.
En realizaciones, j y j' son ambos cero y R39 es (CH2)nO(CH2)n'R43, en la que n y n' son independientemente cero o 1 y R43 es sacaridilo y es:
20
en la que R44, R45, R46 y R47 son cada uno independientemente H, OH, CH3, COOH, (CH2)pOC(O)R48 en la que p es cero, 1, 2 o 3 y R48 es H o alquilo de C1-C3. 25 En realizaciones, R44 es CH2OH; y R45, R46 y R47 son todos OH. En realizaciones, D es CR29, en la que R29 es alquilo de C1 a C3. En realizaciones, E es CR29, en la que R29 es alquilo de C1 a C3.
30
En realizaciones, G es CH. En realizaciones, F es CH.
En realizaciones, K es CH y F es C. En realizaciones, K es CR5uR6, en la que u es 1 y R5 y R6 se seleccionan independientemente de alquilo de C1 a C3.
5 En realizaciones, R5 y R6 son ambos CH3. En realizaciones, R2, R4, R8 y R9 son todos H. En realizaciones, R1 es alquilo de C1-C3. En realizaciones, R1 es H.
10
En realizaciones, R3 es O. En realizaciones, R3 es H. Compuestos del grupo Q2 15 En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
20 en la que A es C o CR4, en la que R4 es H, OH, alquilo de C1 a C3, con la condición de que si A es C, entonces B es CR6; B es CR5aR6, en la que a es cero (0) o 1, y R5 y R6 se seleccionan independientemente de H, OH, alquilo de C1 a C3, con la condición de que si A es C, entonces B es CR6; X es H, o junto con Y y los átomos unidos a los mismos forman una estructura de anillo que tiene la fórmula (Q2A) a continuación,
25
en la que R9 y R10 se seleccionan independientemente de O y CH2; Z es H o junto con Y y los átomos unidos a los mismos forman una estructura de anillo que tiene la fórmula (Q2B) a continuación,
en la que R13 y R14 se seleccionan independientemente de O y CH2;
35 Y junto con X o Z forman una estructura de anillo de fórmula Q2A o Q2B anterior; y R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente de H, CH2, alquilo de C1 a C3.
En realizaciones, A es CH3. En realizaciones, R1 es CH2. En realizaciones, R2 es H. En realizaciones, R3 es H. En realizaciones, A es CR4, en la que R4 es alquilo de C1 a C3. En realizaciones, B es CH2.
40
En realizaciones, X e Y junto con los átomos unidos a los mismos forman una estructura de anillo que tiene la fórmula (Q2A) a continuación,
En realizaciones, R9 es O y R10 es CH2.
En realizaciones, Y y Z junto con los átomos unidos a los mismos forman una estructura de anillo que tiene la fórmula (Q2B) a continuación,
en la que R13 y R14 se seleccionan independientemente de O y CH2. En realizaciones, R3 es CH3. En realizaciones, R1 es H. En realizaciones, R2 es CH2. En realizaciones, R2 es CH3. Compuestos del grupo Q3 En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que
tiene la siguiente estructura:
en la que A es C o CR4, en la que R4 es H, OH, alquilo de C1 a C3, con la condición de que si A es C, entonces B es CR6; B es CR5aR6, en la que a es cero o 1, y R5 y R6 se seleccionan independientemente de H, OH, alquilo de C1 a
20 C3; Z es H o CR11R12 en la que R11 y R12 se seleccionan independientemente de H, OH, alquilo de C1 a C3; R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente entre H, CH2 o un alquilo de C1 a C6 saturado o no saturado; y R9 y R10 se seleccionan independientemente de O o CH2.
25
En realizaciones, A es CCH3. En realizaciones, B es CH2. En realizaciones, Z es H. En realizaciones, R1 es CH2. En realizaciones, R2 es H. En realizaciones, R3 es H. En realizaciones, R9 es O. En realizaciones, R10 es CH2.
COMPUESTOS DEL GRUPO R
30
Los compuestos (83), (84) y (87) usados según la presente invención pertenecen al Grupo R.
Compuestos del Grupo R1 (no incluidos en las reivindicaciones) En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador de sabor salado es un compuesto que 35 tiene la siguiente estructura:
en la que R1 es OH o sacaridilo; R2 y R3 son independientemente H, OH y COOH; y R4 es alquilo de C3-C14 saturado o no saturado opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos.
5
En realizaciones R1 es OH. En realizaciones R2 es H. En realizaciones R2 es OH. En realizaciones R3 es H. En realizaciones R3 es COOH. En realizaciones R4 es alquilo de C9 a C13 no saturado. En realizaciones R4 es alquilo de C9 a C13 no saturado con por lo menos un hidroxilo. En realizaciones, R4 es alquilo de C10 a C12 con por lo menos dos dobles enlaces, tal como C11 con dos dobles enlaces. En realizaciones R4 es C11 con tres dobles enlaces. En
10 realizaciones R4 es C11 con tres dobles enlaces y un hidroxilo. En realizaciones R4 es de C3 a C7 con por lo menos un doble enlace.
En realizaciones de un compuesto según la Fórmula R1 es un compuesto en el que R2 y R3 son independientemente H, OH, y COOH; y R4 es alquilo de C3-C10 saturado o no saturado opcionalmente sustituido con uno o más 15 hidroxilos. En realizaciones, R2 es OH. En realizaciones, R3 es COOH. En realizaciones, R4 es de C3 a C7 con por lo menos un doble enlace.
Compuestos del grupo R2 (no incluidos en las reivindicaciones) En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que 20 tiene la siguiente estructura:
en la que:
25
A es (CH2)x, en la que xes 0 o 1; R5 es sacaridilo; R2 y R3 son independientemente H, OH, y COOH; y R4 es alquilo de C8-C16 saturado o no saturado opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos.
30
En realizaciones, un compuesto de fórmula R2 que tiene la siguiente estructura:
35 en la que:
A, D, E y G son independientemente (CH2)x, en la que x es 0 o 1; R1 es H o sacaridilo; R2 y R3 son independientemente H, OH, y COOH; y
40 R4 es alquilo de C8-C16 saturado o no saturado opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos.
En realizaciones, R1 es H. En realizaciones, R2 es H. En realizaciones, R3 es H. En realizaciones, R4 es alquilo de C8
5
Compuestos del grupo R3 El compuesto (87) usado según la presente invención se incluye dentro del Grupo R3.
10 En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador de sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
15 en la que R1 es H uOH; R2 y R3 son independientemente H, OH o CH2OH; X es O o CHOH; Y es C=O o CH2; y
20 R4 es alquilo de C3-C12 no saturado.
En realizaciones, R1 es OH. En realizaciones, R2 es H. En realizaciones, X es CHOH. En realizaciones, Y es CH2. En realizaciones, R3 es H.
25 En realizaciones, R4 es un alquilo de C3 a C7 no saturado. En realizaciones, R4 es un alquilo de C5 no saturado. En realizaciones, R4 es un alquilo de C5 con un doble enlace.
En realizaciones, R3 es OH.
30 En realizaciones, R4 es un alquilo de C8 a C12 no saturado. En realizaciones, R4 es un alquilo de C10 no saturado. En realizaciones, R4 es un alquilo de C10 con un doble enlace.
Compuestos del grupo R4
35 Los compuestos (83) y (84) usados según la presente invención se incluyen dentro del grupo R4.
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en la que:
Xes O o NH;
45 R1 es H, OH, o CH2OH; R2 es H o OCOR5, en la que R5 es un alquilo de C1-C3; y R3 es H o alquilo de C1-C10 saturado o no saturado.
En realizaciones, X es O. En realizaciones, R1 es OH. En realizaciones, R2 es OCOR5. En algunas realizaciones en 50 las que R2 es OCOR5, R5 es CH3. En realizaciones, R3 es alquilo de C5 a C9 saturado o no saturado, tal como alquilo de C7 no saturado. En realizaciones, R3 es alquilo de C7 con un doble enlace.
En realizaciones, X es NH. En algunas realizaciones en las que X es NH, R1 y R2 son ambos H. En algunas
realizaciones en las que X es NH, R3 es H. COMPUESTOS DEL GRUPO S (no incluidos en las reivindicaciones) En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que
en la que:
10 X e Y son cada uno independientemente alquilo de C7-C20 de cadena lineal o ramificada no saturado no sustituido o sustituido con uno o más OH; A es sacaridilo; y R10 y R11 son cada uno independientemente H, OH o sacaridilo.
15 En realizaciones un compuesto según la Fórmula S tiene la siguiente estructura:
en la que:
20 a, b, d, e, f y g son cada uno independientemente cero o 1; X e Y son cada uno independientemente alquilo de C7-C20 de cadena lineal o ramificada no saturado no sustituido o sustituido con uno o más OH; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, y R9 son cada uno independientemente H, OH, CH3, CH2CH3, y CH2OH; y R10 y R11 son cada uno independientemente H, OH o sacaridilo.
25
En realizaciones, uno o ambos de R10 y R11 son sacaridilo y son independientemente en la que:
i, j y k son cada uno independientemente cero o 1, y 5 R12, R13, R14, R15, R16, R17 y R18 son cada uno independientemente H, OH, CH3, CH2CH3, y CH2OH.
En realizaciones, X e Y son cada uno independientemente alquilo de C8-C16 de cadena lineal o ramificada no saturado no sustituido o sustituido con uno o más OH y que tiene de 2 a 6 dobles enlaces. En realizaciones, X e Y son cada uno independientemente alquilo de C10-C15 de cadena lineal o ramificada no saturado no sustituido o
10 sustituido con uno o más OH y que tiene de 2 a 4 dobles enlaces.
En realizaciones, un compuesto según la Fórmula S tiene la siguiente estructura:
en la que: a, b, d, e, f y g, y R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 y R11 son como se define anteriormente; y en la que R19, R20 , R21, R22 y R23 son cada uno independientemente H, CH3 u OH.
En realizaciones, un compuesto según la fórmula S tiene la siguiente estructura:
10 en la que R19, R20, R21, R23 y R24 son cada uno independientemente H, CH u OH.
COMPUESTOS DEL GRUPO T (no incluidos en las reivindicaciones)
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en la que:
10
R1 es H, o COR4 en la que R4 es H, o alquilo de C1-C6 lineal o ramificado saturado o no saturado; y R2, R3, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Ri y Rj se seleccionan independientemente de H, o alquilo de C1-C3 saturado o no saturado.
15 En realizaciones, R2, R3, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Ri y Rj se seleccionan independientemente de H, o alquilo de C1-C3 saturado o no saturado con la condición de que los sustituyentes alquilo de C1-C3 saturado o no saturado no estén directamente adyacentes unos de otros.
En realizaciones, R2 es un alquilo de C1-C3 saturado o no saturado, tal como metilo. En realizaciones, es un alquilo 20 de C1-C3 saturado o no saturado, tal como metilo. En realizaciones, R2 es CH3 y es CH3.
En realizaciones, R1 es H. En realizaciones, R1 es COCH3. En realizaciones, R1 es COR4 y R4 es
25
en la que R5 y R6 se seleccionan independientemente de H, o C1-C4 saturado o no saturado.
En realizaciones, R5 y R6 son ambos CH3.
30 En realizaciones, un compuesto según la Fórmula T es un compuesto en el que (i) R2, R3, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Ri y Rj se seleccionan independientemente de H, o alquilo de C1-C3 saturado o no saturado; y (ii) R7 es H o alquilo de C1-C3 saturado o no saturado. En dichas realizaciones, R7 puede ser CH3. R2, R3, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Ri y Rj se pueden seleccionar independientemente de H o alquilo de C1-C3 saturado o no saturado con la condición de que los sustituyentes alquilo de C1-C3 saturado o no saturado no estén directamente adyacentes unos
35 de otros. R2 puede ser un alquilo de C1-C3 saturado o no saturado, tal como metilo. R3 puede ser un alquilo de C1-C3 saturado o no saturado, tal como metilo. En algunas de tales realizaciones, R2 es CH3 y es CH3.
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
40
en la que:
5 R2, R3, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Ri y Rj se seleccionan independientemente de H, o alquilo de C1-C3 7 es H o alquilo de C1-C3 saturado o no saturado.
COMPUESTOS DEL GRUPO U (no incluidos en las reivindicaciones)
10
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
15
en la que:
R1 es H, OH, o alcoxi de C1-C3;
Ra, Rb, Rc, Rd y Re se seleccionan cada uno independientemente de: H, OH, o alcoxi de C1-C3; 20 R2 es H, OH, alcoxi de C1-C3, o R2 junto con
o
para formar un compuesto de la siguiente estructura
o
10
es H, OH, alcoxi de C1-C6, o R2 y conjuntamente forman una estructura de anillo como se indica anteriormente; R4 es H, OH, o alcoxi de C1-C3;
15 Xes O o CH; y Yes O o CR5, enla que R5es H o en la que:
5 R6, R7, y R8 se seleccionan cada uno independientemente de: H, OH, O alcoxi de C1-C3; Rf, Rg, Rh, Ri y Rj, y Rk se seleccionan cada uno independientemente de: H, OH, O alcoxi de C1-C3;
en la que el por lo menos un compuesto de fórmula U está presente en el producto alimentario en una cantidad suficiente para mejorar una percepción de salinidad del producto alimentario.
10
En realizaciones, R1 es H. En realizaciones, R1 es –OCH3. En realizaciones, R2 es H. En realizaciones, es H. En realizaciones, tanto R2 como R3 son H.
En realizaciones en las que R2 y conjuntamente forman
15
para formar un compuesto de la siguiente estructura
20
R4 es H. En realizaciones en las que R2 y R3 forman
25
para formar un compuesto de la siguiente estructura
R4 es H. En realizaciones, Ra, Rb, Rc, Rd, y Re son independientemente H u OH.
5
En realizaciones, Y es O. En realizaciones, Y es CR5, en la que CR5 es
10
R6 puede ser OH, R7 puede ser OH. R8 puede ser OH. Rf, Rg, Rh, Ri y Rj, o Rk pueden ser independientemente H u OH.
En realizaciones, un compuesto según la Fórmula U es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
15
20 en la que: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, y R8 son cada uno independientemente H, OH, o alcoxi de C1-C3;
X y Z son cada uno independientemente O o CH; y
Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Ri, Rj, y Rk son cada uno independientemente H, OH, o alcoxi de C1-C3.
En realizaciones, un compuesto de Fórmula UA es un compuesto en el que R1 es OH o alcoxi de C1-C3. En
5 realizaciones, R2 es H. En realizaciones, R3 es OH o alcoxi de C1-C3. En realizaciones, R4 es OH o alcoxi de C1-C4. En realizaciones, R6 es OH o alcoxi de C1-C3. En realizaciones, R7 es OH o alcoxi de C1-C3. En realizaciones, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Ri, Rj y Rk son cada uno independientemente H u OH. En realizaciones, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Ri, Rj y Rk son cada uno H. En realizaciones, X es O. En realizaciones, Z es O.
10 Por motivos de conveniencia. La Tabla 2A enumera los 99 compuestos inicialmente seleccionados (siendo los compuestos 12 y 20 el mismo compuesto aislado de diferentes fuentes) e indica que categorías y subcategorías, si es apropiado, en las que se incluye cada uno de los compuestos. La Tabla 2B enumera las categorías y el compuesto que se incluye en cada categoría.
15 Tabla 2A: enumeración de compuestos según su categoría
- Compuesto
- Categoría Subcategoría
- 1*
- A -
- 2*
- -
- 3*
- -
- 4*
- -
- 5*
- -
- 6*
- -
- 7*
- -
- 8*
- A y B B1, B3
- 9*
- A -
- 10*
- B B1, B3
- 11*
- B1, B3
- 12*
- B1, B3
- 13*
- B1
- 14*
- B1¡
- 15*
- B1’
- 16*
- B2, B4
- 17*
- B2, B4
- 18*
- B1’
- 19*
- B1, B3
- 20*
- B1, B3
- 21*
- B1
- 22*
- B1’
- 23*
- C C’’, C’’’
- 24*
- C’’, C’’’, C’’’’
- 25*
- C’’, C’’’
- 26*
- C1, C’’’
- 27*
- C’
- 28*
- -
- 29*
- D -
- 30*
- -
- 31*
- -
- 32*
- E -
- 33*
- -
- 34*
- F -
- 35*
- F’, F’’
- 36*
- F’
- 37*
- Q Q1, Q1A, Q1B
- 38*
- Q1, Q1B
- 39*
- F F’
- 40*
- G -
- 41*
- H -
- 42*
- F -
- 43*
- -
- 44*
- I -
- 45*
- -
- 46*
- -
- 47*
- I’
- 48*
- J J1, J1’’
- 49*
- J1, J1’’
- 50*
- J1, J1’, J2
- 51*
- J2
- 52*
- K -
- 53*
- L -
- 54*
- -
- 55*
- L’
- 56*
- M -
- 57*
- N -
- 58*
- O -
- 59*
- P P5
- 60*
- P2, P2’
- 61*
- P4
- 62*
- P1
- 63*
- P1
- 64*
- P1
- 65*
- P1
- 66*
- P4
- 67*
- P2
- 68*
- P2, P3
- 69*
- P2
- 70*
- P1
- 71*
- P1
- 72*
- P1
- 73*
- Q Q1
- 74*
- Q1
- 75*
- Q1
- 76*
- Q1
- 77*
- Q1
- 78*
- Q1
- 79*
- Q2, Q2A, Q3
- 80a*
- Q2, Q2B
- 80b*
- Q2, Q2B
- 81*
- R R1
- 82*
- R3
- 83
- R4
- 84
- R4
- 85*
- R1
- 86*
- R1
- 87
- 88*
- R1
- 89*
- R1
- 90*
- R2
- 91*
- S -
- 92*
- -
- 93*
- T -
- 94*
- T2
- 95*
- -
- 96*
- U U’
- 97*
- UA
- 98*
- U’’
- 99*
- -
- * no incluido en las reivindicaciones
Tabla 2B: Enumeración de compuestos según categoría.
- Categoría
- Compuestos
- A*
- 1-9
- B*
- 8, 10-22
- C*
- 23-28
- D*
- 29-31
- E*
- 32, 33
- F*
- 34-36, 39, 42, 43
- G*
- 40
- H*
- 41
- I*
- 44-47
- J*
- 48-51
- K*
- 52
- L*
- 53-55
- M*
- 56
- N*
- 57
- O*
- 58
- P*
- 59-72
- Q*
- 37, 38, 73-79, 80a, 80b
- R
- 81-90**
- S*
- 91, 92
- T*
- 93-95
- U*
- 96-99
- * no incluido en las reivindicaciones ** según la presente invención se usan los compuestos (83), (84) y (87)
5
10
15
20
25
30
35
40
Como se puede ver en las estructuras de los compuestos proporcionados anteriormente, muchos de los compuestos tienen similitudes estructurales. Por consiguiente, se cree que los derivados estructurales de los compuestos específicos presentados anteriormente tendrían también la capacidad de provocar la percepción de la salinidad o de mejorar la salinidad. Las combinaciones de los compuestos también podrían servir para provocar la percepción de salinidad o mejorar la salinidad. Además o alternativamente, uno o más de los compuestos puede provocar la percepción de otros sabores simples o complejos, distintos de o además de la salinidad.
Muchas de las similitudes estructurales entre los compuestos se reflejan en los compuestos de Fórmulas A a U, así como en subclases de los mismos, presentados anteriormente. Se entenderá mejor, basado en los compuestos identificados aquí, que uno o más de los gingeroles, fenoles sustituidos con alquilo, alcaloides de acridona, labdanos, primaranos, saponinas, neolignanos, triterpenos pentacíclicos, 2,2'-ciclolignanos, dibencilbutano lignanos, triterpenos bicíclicos, floroglucinas, cariofilenos, beta-carbolinas, limnoides, cumarinas, esteroides cardanolida, ácidos grasos y derivados pueden ser candidatos a compuestos moduladores del sabor. Se entenderá además que se pueden aprovechar otras similitudes estructurales de los compuestos presentados aquí para desarrollar compuestos moduladores del sabor.
A modo de ejemplo, muchos de los compuestos presentados aquí tienen cadenas de carbono no saturadas de por lo menos 11 carbonos con grupos hidroxilo unidos y pueden ser anfifílicos, con porciones de cabeza hidrófobas y colas hidrófobas. Otros compuestos que tienen, por ejemplo, colas de alcano o alqueno de C5-C20 pueden provocar o potenciar la salinidad. De forma similar, otros compuestos con grupos carboxilo o hidroxilo sustituidos de forma diferente pueden provocar o mejorar la percepción de salinidad.
Muchos compuestos presentados aquí tienen un gran número de grupos cíclicos que tienen una porción central que puede ser hidrófoba y regiones periféricas que pueden ser hidrófilas. Más específicamente, algunos compuestos incluyen pentaciclohexano con grupos hidroxilo, azúcares unidos y por lo menos una unión éster. La sustitución de la estructura de anillo hidrófoba central con, por ejemplo, grupos alquilo o alqueno hidrófobos de C5-C20, puede dar como resultado compuestos que pueden provocar o mejorar la salinidad. La sustitución alternativa de grupos hidroxilo en las regiones periféricas o la sustitución con grupos carboxílicos también puede dar como resultado compuestos que provocan o mejoran la percepción de la salinidad.
Muchos de los compuestos presentados anteriormente tienen una o más estructuras de anillo aromático, siendo algunas sustituidas y algunas sin sustituir. Una sustitución o no sustitución similar de tales compuestos puede dar como resultado compuestos que mejoran o provocan la salinidad.
Una pluralidad de compuestos presentados en este documento incluyen cadenas de carbono saturadas de por lo menos 9 carbonos y un grupo que contiene oxígeno tal como hidroxilo, carbonilo, carboxilo o éster. Otros compuestos que tienen cadenas de carbono no saturado de, por ejemplo, 5 a 15 carbonos y un grupo oxígeno pueden tener efectos similares con respecto al sabor salado.
Muchos compuestos presentados aquí tienen por lo menos un grupo fenol con un grupo éter y una cadena lateral de carbono que comprende por lo menos siete carbonos. Otros compuestos similares pueden tener efectos similares con respecto al sabor salado.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
Varios compuestos presentados aquí tienen un furano bencilheterocíclico con varios grupos unidos que contienen uniones de carbono insaturado y por lo menos un grupo carbonilo. Otros compuestos similares pueden tener una actividad similar con respecto al sabor salado.
Una pluralidad de compuestos presentados anteriormente contiene un grupo ciclopentafenantreno. Otros compuestos que tienen un ciclopentafenantreno y sustituyentes similares pueden tener una actividad similar con respecto al sabor salado.
Varios de los compuestos presentados aquí incluyen un grupo benzopiranona. Otros compuestos que tienen una benzopiranona y sustituyentes similares pueden tener una actividad similar con respecto al sabor salado.
Algunos compuestos presentados anteriormente tienen cadena de carbono no sustituido con un mínimo de 13 carbonos y por lo menos un grupo carbonilo Otros compuestos similares pueden tener una actividad similar con respecto al sabor salado.
Una pluralidad de compuestos presentados aquí tienen un grupo metoximetiltetrahidrobenzo-ciclooctabenzo-dioxol o anuleno Otros compuestos que tienen tales grupos pueden tener una actividad similar con respecto al sabor salado.
Varios compuestos presentados anteriormente tienen tetraciclohexano con un resto éster o carbonilo unido. Otros compuestos similares pueden tener una actividad similar con respecto al sabor salado.
Muchos de los compuestos se pueden clasificar como lactonas, compuestos de tipo lignol, oxilipinas, glicósidos de poliisopreno, glucósidos triterpenoides, alquilamidas o gamma-pirenos. Otros compuestos similares también pueden provocar o mejorar la percepción de sabor salado.
Se entenderá que se proporcionan derivaciones de los compuestos discutidos anteriormente con propósitos de ejemplo y que se pueden preparar otros derivados o derivaciones en base a similitudes estructurales entre los diversos compuestos, dando como resultado compuestos que provocan o mejoran la percepción de la salinidad.
EVALUACIÓN DEL SABOR SALADO O DE LA MEJORA DEL SABOR SALADO Muchos de los compuestos identificados fueron probados por catadores y calificados para la percepción de salinidad en combinación con cantidades reducidas de cloruro de sodio y se les asignó una calificación (puntuación DAP) para la salinidad. En resumen, cada compuesto individual probado se colocó en agua y en disolución de sodio para probar la salinidad y el potencial de mejora de la salinidad. Las pruebas en agua se realizaron en una concentración de compuesto de 10 ppm. Las pruebas en disolución de sodio se realizaron en concentraciones de compuesto de 0,1, 1 y 10 ppm. Dos disoluciones de sodio de control con intensidades de sal organolépticas conocidas se proporcionaron como referencias para cada prueba. La prueba para compuestos individuales también se realizó usando un caldo simple en lugar de disolución de sodio Se usaron varias combinaciones de compuestos identificadas a partir de la prueba del DAP en disolución de Na para la prueba del DAP de caldo. Las pruebas se realizaron con un panel capacitado de 9-12 evaluadores. Para las pruebas del DAP de disolución de Na, una puntación del DAP mayor que 3,1 indica salinidad o aumento de sal. La puntuación del DAP se puede correlacionar con un potencial de reducción de sodio al restar 3,1 de la puntuación del DAP. Por ejemplo, una puntuación del DAP de 4,0 daría como resultado un potencial de reducción de sodio del 9% ((4,0 – 3,1) * 10 = 9%), lo que significa que puede estar presente un 9% menos de sodio en un producto alimentario que tenga el compuesto salado en relación con un producto alimentario sustancialmente similar que no tiene el compuesto salado mientras produce una salinidad similar. Para las pruebas del DAP de caldo, una puntuación del DAP superior a 7,6 indica salinidad o aumento de sal. La puntuación del DAP se puede correlacionar con un potencial de reducción de sodio al restar 7,6 de la puntuación del DAP. Por ejemplo, una puntuación del DAP de 8,5 daría como resultado un potencial de reducción de sodio del 9% ((8,5 – 7,6) * 10 = 9%), lo que significa que 9% menos de sodio puede estar presente en un producto alimentario que tenga el compuesto salado en relación con un producto alimentario sustancialmente similar que no tiene el compuesto salado mientras produce una salinidad similar.
Un resumen de los compuestos, los canales para los cuales se identificaron los umbrales in vitro, y las puntaciones del DAP se proporcionan a continuación en la Tabla 3.
Tabla 3. Actividad de compuestos identificados en Na-disolución y en un simple caldo
- Compuestos
- DAP en Na-disolución DAP en caldo
- 1*
- 3,6 7,8
- 2*
- 3,5 7,8
- 3*
- 4,1 8,8
- 4*
- 3,5 N.T.
- 5*
- 3,6 N.T.
- 6*
- 3,8 N.T.
- 7*
- 3,7 N.T.
- 8*
- 4 N.T.
- 9*
- 3,8 N.T.
- *
- 3,9 7,9
- 11*
- 2,6 8,1
- 12*
- 4 7,6
- 13*
- 3,8 7,9
- 14*
- 3,6 N.T.
- 15*
- 3,5 8,1
- 16*
- 3,3 8,0
- 17*
- 3,6 8,2
- 18*
- 3,8 8,1
- 19*
- N.T. N.T.
- *
- 4 N.T.
- 21*
- 4 N.T.
- 22*
- N.T. N.T.
- 23*
- 2,9 8,3
- 24*
- N.T. N.T.
- 25*
- 3,9 N.T.
- 26*
- 3.4 N.T.
- 27*
- 3,4 N.T.
- 28*
- 3,6 N.T.
- 29*
- 3,5 8,0
- *
- 3,1 N.T.
- 31*
- 3,2 N.T.
- 32*
- 3,5 8,1
- 33*
- 3,4 7,7
- 34*
- 3,9 7,7
- 35*
- 3,7 8,1
- 36*
- 3,9 8,2
- 37*
- 3,7 8,1
- 38*
- 3,9 8,1
- 39*
- N.T. N.T.
- *
- 3,5 7,8
- 41*
- 3,9 7,5
- 42*
- 3,1 8,1
- 43*
- 3,7 8,0
- 44*
- 3,8 8,6
- 45*
- 3,5 8,2
- 46*
- 3,6 7,8
- 47*
- N.T. N.T.
- 48*
- 3,7 7,8
- 49*
- 3,6 8,2
- *
- 4 N.T.
- 51*
- N.T. N.T.
- 52*
- 3,6 N.T.
- 53*
- 3,7 8,5
- 54*
- 3,4 8,1
- 55*
- N.T. N.T.
- 56*
- 4 7,7
- 57*
- 3,1 N.T.
- 58*
- 3,3 8,0
- 59*
- 3,3 7,9
- *
- 3,8 8,1
- 61*
- 3,6 N.T.
- 62*
- 3,9 8,0
- 63*
- 3,5 8,0
- 64*
- 3,7 7,8
- 65*
- 3,3 7,9
- 66*
- 3,2 7,8
- 67*
- N.T. N.T.
- 68*
- N.T. N.T.
- 69*
- N.T N.T.
- 70*
- N.T. N.T.
- 71*
- N.T. N.T.
- 72*
- N.T. N.T.
- 73*
- 3,5 8,0
- 74*
- 3,2 7,7
- 75*
- 3,6 N.T.
- 76*
- 3,2 8,0
- 77*
- 3,4 8,1
- 78*
- N.T. N.T.
- 79*
- N.T. N.T.
- 80a*
- 3,9 N.T.
- 80b*
- 3,9 N.T.
- 81*
- 3,2 7,8
- 82*
- 3,8 8,3
- 83
- 4,2 8,1
- 84
- 3,8 8,1
- 85*
- 2,9 N.T.
- 86*
- 3,9 8,0
- 87
- 3,9 8,0
- 88*
- 3,2 8,0
- 89*
- 3,7 7,6
- 90*
- N.T. N.T:
- 91*
- 3,7 N.T.
- 92*
- 4 N.T.
- 93*
- N.T. N.T.
- 94*
- 4,2 N.T.
- 95*
- N.T. N.T.
- 96*
- N.T. N.T.
- 97*
- N.T. N.T.
- 98*
- N.T. N.T.
- 99*
- 4,1 N.T.
- *no incluido en las reivindicaciones
En la Tabla 3 anterior, “N.T.” con respecto a una puntuación del DAP, quiere decir que no se probó el sabor del compuesto.
5 Los datos en la Tabla 3 anterior reflejan la mejor puntuación del DAP para las concentraciones probadas de 0,1 partes por millón (ppm), 1 ppm y 10 ppm. Las más altas concentraciones no siempre dieron como resultado las más altas puntuaciones del DAP.
También se probaron compuestos en agua sin sodio. Los compuestos en agua sin sodio no provocaron ningún 10 sabor salado discernible apreciable, incluso a la concentración de 10 ppm (datos no mostrados).
Los resultados de la prueba de puntuación del DAP para varios pares de compuestos se presentan en la FIGURA 1 (disolución de sodio) y la FIGURA 2 (caldo). Ciertas combinaciones se probaron dos veces. Para estas combinaciones, se muestran dos puntuaciones del DAP en las tablas presentadas en las FIGS 1-2. Como se 15 muestra en los resultados en las FIGS 1-2, ciertas combinaciones de compuestos pueden mejorar la percepción de salinidad. Algunas combinaciones dieron como resultado puntuaciones del DAP tan altas como 4,5 en algunas pruebas. Véase, por ejemplo, la combinación de compuestos 83 y 13 en la FIGURA 1 (disolución de sodio) y la combinación de compuestos 12 y 18 en la FIGURA 2 (caldo). Tales puntuaciones del DAP pueden dar como resultado una potencial reducción de sodio de alrededor del 14%. Las combinaciones probadas en las FIGURAS 1-2
20 son representativas de las combinaciones que se pueden usar en un producto alimentario para mejorar la percepción de salinidad o reducir el contenido de sodio. Se entenderá que se puede emplear cualquier otra combinación apropiada de compuestos.
Se realizaron pruebas adicionales de combinaciones de pares de compuestos en disolución de sodio. Las 25 puntuaciones del DAP de estas pruebas adicionales se muestran a continuación en la Tabla 4.
Tabla 4. Actividad de una combinación de compuestos bioactivos en disolución de sodio
- Compuesto (0,1 ppm)
- 66: Compuesto (10 ppm) 29: Compuesto (1 ppm) 16: Compuesto (1 ppm) 33: Compuesto 73: (1 ppm)
- Compuesto (1 ppm)
- 83: 3,7 4,0 3,8 3,6 4,0
- Compuesto (1 ppm)*
- 10: 3,3 3,7 3,8 2,9 3,6
- Compuesto (10 ppm)*
- 45: 3,2 3,3 3,8 3,7 4,2
*no incluido en las reivindicaciones
5
Además, se pueden incluir en un producto alimentario más de dos compuestos bioactivos moduladores del sabor, o moduladores del sabor salado descritos aquí. A modo de ejemplo, la Tabla 5 a continuación muestra puntuaciones del DAP obtenidas de probar disoluciones de sodio y caldo de pollo que contienen una combinación de compuestos 12, 13 y 83. Como se muestra en la Tabla 5, tal combinación dio como resultado una puntuación del DAP de 5,3
10 cuando se probó en una disolución de sodio. Por consiguiente, tal combinación puede dar como resultado una reducción de sodio potencial de alrededor de 22%. Por supuesto, se pueden usar o incluir otras combinaciones apropiadas de tres o más compuestos en un producto alimentario para mejorar la percepción de salinidad o para reducir el contenido de sodio.
15 Tabla 5. Actividad de una combinación de compuestos bioactivos en disolución de sodio y caldo
- Compuesto
- Concentración En disolución de Na En caldo
- 12*
- 1 ppm 5,3 8,1
- 13*
- 10 ppm
- 83
- 1 ppm
- * no incluido en las reivindicaciones
Algunos ejemplos ilustrativos de combinaciones de compuestos que pueden producir el efecto deseado o beneficioso, por ejemplo, cuando se incorporan en un producto alimentario, incluyen combinaciones que incluyen por
20 lo menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en los compuestos 3, 10, 12, 13, 16, 18, 29, 33, 36, 37, 41, 43, 44, 45, 48, 53, 56, 62, 66, 73, 82, 83, y 84. Otro ejemplo ilustrativo es una combinación que incluye por lo menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en los compuestos 10, 12, 13, 18, 36, 45, 56, 82 y 83. Otro ejemplo ilustrativo más es una combinación que incluye los compuestos 12, 13 y 83. Por supuesto, se puede usar cualquier otra combinación apropiada o deseable.
25 Las puntuaciones del DAP para combinaciones de tres compuestos diferentes en caldo se muestran en la Tabla 6 a continuación.
Tabla 6: Actividad de una combinación de compuestos bioactivos en caldo
30
- Compuesto (concentración)
- Puntuación del DAP
- 3 (0,1 ppm)
- 7,8*
- 36 (0,1 ppm)
- 44 (10 ppm)
- 3 (0,1 ppm)
- 7,7*
- 36 (0,1 ppm)
- 53 (1 ppm)
- 3 (0,1 ppm)
- 7,9*
- 36 (0,1 ppm)
- 18 (10 ppm)
- 13 (10 ppm)
- 8,1
- 84 (1 ppm)
- 44 (10 ppm)
- 13 (10 ppm)
- 7,9
- 84 (1 ppm)
- 53 (1 ppm)
- 13 (10 ppm)
- 8,0
- 84 (1 ppm)
- 3 (0,1 ppm)
- 18 (10 ppm)
- 8,1*
- 12 (1 ppm)
- 44 (10 ppm)
- 18 (10 ppm)
- 8,2*
- 12 (1 ppm)
- 53 (1 ppm)
- 18 (10 ppm)
- 8,3*
- 12 (1 ppm)
- 3 (0,1 ppm)
- * no incluido en las reivindicaciones
5
10
15
20
25
30
35
40
45
ABASTECIMIENTO Las fuentes naturales de los compuestos, moduladores del sabor, o moduladores del sabor salado mencionados se pueden extraer mediante una variedad de métodos tales como, pero no exclusivos de, extracciones en agua, disolvente (combinaciones de etanol/agua), o dióxido de carbono supercrítico u otros métodos de volatilización. Estos extractos o aislados concentrados se podrían estabilizar físicamente mediante encapsulación, por ejemplo, o reacción química a compuestos no reactivos tales como azúcares simples o ácidos grasos de cadena corta. Los compuestos se pueden alterar por su solubilidad en disoluciones acuosas mediante hibridación con moléculas de mayor tamaño y procesar o reaccionar adicionalmente para crear un ingrediente impactante en forma seca o acuosa.
En realizaciones, una composición comprende un compuesto modulador de sabor, o modulador del sabor salado descrito aquí. La composición se puede incluir en un producto alimentario. En realizaciones, la composición comprende uno o más extractos naturales En otra realización, el extracto se selecciona de una fuente vegetal o microbiana (por ejemplo, hongos o bacterias). Los ejemplos de extractos naturales apropiados incluyen extractos derivados de Aesculus hippocastaneum; Alchemilla xanthochlora; Angelica archangelica; Apocynum cannabinum; Azadirachta indica; Bacteria Actinomycete (código de cepa: 01702axxx000002); Capsicum annuum; Cimicifuga racemosa; Commiphora mukul; Embelia ribes; Evodia rutaecarpa; Ferula assa-foetida; Hongos (Código de cepa: 02295fxxx000001; Código de cepa: 01469fxxx000005); Gleditschia australis; Kaempferia galanga; Lavandula officinalis; Marrubium vulgare; Mesua ferrea; Nephelium cuspidatum; Orthosiphon stamineus; Persea gratissima; Petroselinum stativum; Piper longum; Pithecoctenium echinatum; Podophyllum peltatum; Psidium guajava; Ricinus communis; Salvia miltiorrhiza; Schisandea chinensis; Teclea trichocarpa; Vitex agnus; Xysmalobium undulatum; Yucca gloriosa; Zanthoxylum piperitum; Zingiber officinalis y otros. La composición puede estar en forma seca o líquida. La composición líquida puede ser una disolución, suspensión, suspensión coloidal, suspensión microencapsulada, emulsión o similares, o sus combinaciones. La composición seca puede ser un sólido de microencapsulación, aglomeración, o similares o sus combinaciones.
En realizaciones, un compuesto bioactivo modulador del sabor, o modulador del sabor salado descrito en este documento se incluye en una composición que comprende un vehículo. La composición que comprende el vehículo se puede incorporar en un producto alimentario. Se puede usar cualquier vehículo apropiado. Los ejemplos de vehículos apropiados incluyen propilenglicol, etanol, agua o aceite. En realizaciones, el vehículo es un almidón, tal como un almidón que comprende carbohidrato, una maltodextrina, una ciclodextrina u otra dextrina, o un liposoma. En realizaciones, el vehículo es un encapsulante o el vehículo puede comprender un compuesto bioactivo modulador del sabor, o modulador del sabor incorporado.
DEFINICIONES Todos los términos científicos y técnicos usados aquí tienen significados comúnmente usados en la técnica, a menos que se especifique lo contrario. Las definiciones proporcionadas aquí son para facilitar la comprensión de ciertos términos usados con frecuencia en este documento y no se pretende que limiten el alcance de la presente descripción.
Tal como se usa en esta memoria descriptiva y en las reivindicaciones adjuntas, las formas en singular "un", "una" y "el" incluyen realizaciones que tienen referencias plurales, a menos que el contenido indique claramente lo contrario.
Tal como se usa en esta memoria descriptiva y en las reivindicaciones adjuntas, el término "o" se emplea generalmente en su sentido que incluye "y/o" a menos que el contenido indique claramente lo contrario. El término "y /o" quiere decir uno o todos los elementos enumerados o una combinación de dos o más de los elementos enumerados.
Tal como se usa aquí, "tiene", "que tiene", "incluye", "que incluye", "comprende", "que comprende" o similares se usan en su sentido abierto, y generalmente quiere decir "que incluye, pero no limitado a". Se entenderá que "que consiste esencialmente en", "que consiste en", y similares se incluyen en "que comprende "y similares. Tal como se usa aquí, "que consiste esencialmente en", en lo que se refiere a una composición, producto, método o similares, quiere decir que los componentes de la composición, producto, método o similares están limitados a los componentes enumerados y cualquier otro componente que no afecte materialmente a la(s) característica(s) básica(s) y nueva(s) de la composición, producto, método o similares.
Las palabras "preferido" y "preferentemente" se refieren a realizaciones de la invención que pueden proporcionar ciertos beneficios, en ciertas circunstancias. Sin embargo, también se pueden preferir otras realizaciones, en las mismas u otras circunstancias. Además, la citación de una o más realizaciones preferidas no implica que otras realizaciones no sean útiles, y no se pretende excluir otras realizaciones del alcance de la descripción, incluyendo las reivindicaciones.
También aquí, las citaciones de intervalos numéricos por puntos finales incluyen todos los números incluidos dentro de ese intervalo (por ejemplo, de 1 a 5 incluye 1, 1,5, 2, 2,75, 3, 3,80, 4, 5, etc. o 10 o menos incluye 10, 9,4, 7,6, 5, 4,3, 2,9, 1,62, 0,3, etc.). Cuando un intervalo de valores es "hasta" un valor particular, ese valor se incluye dentro del intervalo.
Tal como se usa aquí, un "compuesto bioactivo" es un compuesto que altera el flujo de iones a través de uno o más canales asociados con la percepción del sabor salado u otro sabor asociado con el consumo de cloruro de sodio.
Tal como se usa aquí, un "compuesto modulador del sabor" es un compuesto que modifica el sabor de un producto alimentario. A modo de ejemplo, un compuesto modulador del sabor puede modificar el sabor de un producto alimentario debido a un sabor particular impartido por el compuesto modulador del sabor, debido a una modificación del sabor percibido del producto alimentario, o uno de sus componente, o similares. En realizaciones, un compuesto modulador del sabor es un compuesto modulador del sabor salado.
Tal como se usa aquí, un "compuesto modulador del sabor salado" es un compuesto que, cuando se ingiere, provoca o potencia una percepción del sabor salado solo o en presencia de una sal, tal como cloruro de sodio.
Tal como se usa aquí, una composición que es "sustancialmente similar" a otra composición contiene sustancialmente la misma concentración de componentes (por ejemplo, dentro de alrededor de 5%) a excepción de los componentes específicamente enumerados que hacen las composiciones diferentes. Por ejemplo, una composición que incluye un compuesto salado puede ser sustancialmente similar a una composición que no tiene el compuesto salado, si los componentes de las composiciones, aparte de la sal y el compuesto salado, están presentes en una concentración sustancialmente similar.
Tal Como se usa aquí, un compuesto "derivado" de un producto natural es un compuesto que existe en un producto natural, cuya identidad se verifica. El compuesto derivado del producto natural se puede extraer de, por ejemplo, una planta o fuente microbiana en lugar de ser producido sintéticamente. La extracción o el aislamiento del compuesto derivado de uno natural se puede facilitar mediante reacciones químicas simples tales como acidificación, basificación, intercambio iónico, hidrólisis y formación de sal, así como fermentación microbiana y similares. En realizaciones, un compuesto, modulador del sabor, o modulador del sabor salado se deriva de fuentes naturales tales como plantas, hongos y fuentes bacterianas. Los ejemplos de tales fuentes naturales incluyen, pero no se limitan a, Aesculus hippocastaneum; Alchemilla xanthochlora; Angelica archangelica; Apocynum cannabinum; Azadirachta indica; Bacteria Actinomycete (código de cepa: 01702axxx000002); Capsicum annuum; Cimicifuga racemosa; Commiphora mukul; Embelia ribes; Evodia rutaecarpa; Ferula assa-foetida; Hongos (Código de cepa: 02295fxxx000001; Código de cepa: 01469fxxx000005); Gleditschia australis; Kaempferia galanga; Lavandula officinalis; Marrubium vulgare; Mesua ferrea; Nephelium cuspidatum; Orthosiphon stamineus; Persea gratissima; Petroselinum stativum; Piper longum; Pithecoctenium echinatum; Podophyllum peltatum; Psidium guajava; Ricinus communis; Salviamiltiorrhiza; Schisandea chinensis; Teclea trichocarpa; Vitex agnus; Xysmalobium undulatum; Yucca gloriosa; Zanthoxylumpiperitum; Zingiber officinalis; y otros. En realizaciones, uno o más compuestos derivados de Persea gratissima se combinan con uno o más compuestos derivados de Kaempferia galanga o uno o más compuestos derivados de Capsicum annuum; y otros.
Tal como se usa aquí, un compuesto "aislado" o "purificado" es un compuesto que está sustancialmente separado de otros componentes de la fuente del compuesto. Por ejemplo, si la fuente del compuesto es un producto natural, un compuesto aislado o purificado puede ser un compuesto que está separado de su entorno de origen natural. Si el compuesto es sintetizado, el compuesto se puede separar de los reactivos, subproductos de reacción, disolventes o similares sin reaccionar.
Tal como se usa aquí, un "compuesto sintético" es un compuesto que se sintetiza vía reacción química in vitro. Un compuesto que es "sintetizado" es un compuesto sintético. Un compuesto sintetizado puede ser idéntico a un compuesto derivado de un producto natural.
Para los propósitos de esta descripción, la referencia a un compuesto incluye la referencia a sales del compuesto, hidratos del compuesto, polimorfos del compuesto, isómeros del compuesto (incluyendo isómeros constitucionales y estereoisómeros tales como enantiómeros y diasterómeros) y similares.
Para los propósitos de la presente descripción, se entenderá que una estructura de anillo que tiene una estructura de
10
o similares, se considerará que es aromática.
Se entenderá que los compuestos descritos aquí pueden estar glucosilados o pueden estar sustituidos con uno o más sacáridos. En varias realizaciones se describen compuestos específicos o genéricos sustituidos con uno o más
15 sacáridos. Sin embargo, se entenderá que otras sustituciones de sacáridos son posibles y están contempladas.
Tal como se usa aquí, un "sacárido" es un monosacárido o un oligosacárido. Un monosacárido puede ser una diosa, una triosa, una tetrosa, una pentosa, una hexosa, una heptosa, etc. Los monosacáridos incluyen aldosas y cetosas. Los ejemplos de monosacáridos incluyen gliceraldehído, dihidroxiacetona, eritrosa, treosa, eritrulosa, arabinosa,
20 lixosa, ribosa, xilosa, ribulosa, xilulosa, alosa, altrosa, galactosa, glucosa, gulosa, idosa, nanosa, talosa, fructosa, psicosa, sorbosa, tagatosa, manoheptulosa, sedoheptulosa, 2-ceto-3-deoxi-mano-actonato y sialosa. Los monosacáridos puede ser acíclicos o cíclicos. Los isómeros cíclicos incluyen furanosas y piranosas.
Tal como se usa aquí, "monosacárido" incluye variantes desoxigenadas de monosacáridos que están desoxigenadas
25 en una o más posiciones. Tal como se usa aquí, "monosacárido" incluye monosacáridos que tienen átomos de carbono de un cadena o anillo de monosacárido que están sustituidos con uno o más de los siguientes: H(H), CH2OH, OH, COOH, OCOR100, CH3, OCH3, C(CH3)2OH, y
en la que R100 se selecciona del grupo que consiste en
Un “oligosacárido” es una cadena de dos o más monosacáridos en la que cada monosacárido está unido por un 40 enlace glicosídico.
Tal como se usa aquí, “sacaridilo” quiere decir un sustituyente monosacárido u oligosacárido. El sustituyente monosacárido u oligosacárido puede ser un sustituyente terminal o un sustituyente interno. Es decir, un grupo sacaridilo puede estar unido a uno o más compuestos originales (por ejemplo, estructura original 1-sacaridilo o estructura original 1-sacaridilo-estructura original 2).
Para propósitos de ejemplo, una estructura genérica que representa un monosacárido se representa a continuación:
en la que uno de A’, B’, D’, E’, F’ y G’ es O y en la que cada uno del resto de A’, B’, C’, D’, E’, F’ y G’ se selecciona independientemente del grupo que consiste en CH2, CHOH, CHCH2OH, CHCH3, CHCOOH, CHOCOR101, CHOCH3, CHC(CH3)2OH, y
en la que R101 se selecciona del grupo que consiste en
Para propósitos de ejemplo, una estructura genérica que representa una realización de un oligosacárido que es un disacárido se presenta a continuación:
(i) en la que (a) uno de A’, B’, D’, E’ y F’ es O, (b) uno de A’’, B’’, D’’, E’’, y F’’ es O, y (c) cada uno del resto de A’, B’, D’, E’, F’, A’’, B’’, D’’, E’’, y F’’ se selecciona independientemente del grupo que consiste en CH2, CHOH, CHCH2OH, CHCH3, CHCOOH, CHOCOR102, CHOCH3, CHC(CH3)2OH, y
en la que R102 se selecciona del grupo que consiste en
y (ii) en la que x’ e y’ se seleccionan independientemente de cero o 1. Típicamente, el heteroátomo oxígeno de un anillo de monosacárido estará en una posición orto o meta con relación a una sustitución de sacárido.
Para propósitos de ejemplo, una estructura genérica que representa una realización de un oligosacárido que es un trisacárido se presenta a continuación:
(i) en la que (a) uno de A’’’, B’’’, D’’’, E’’’ y F’’’ es O, (b) uno de A’’, B’’, D’’, E’’, y F’’ es O, y (c) cada uno del resto de A’, B’, D’, A’’, B’’, D’’, E’’, F’’, A’’’, B’’’, D’’’, E’’’, y F’’’ se selecciona independientemente del grupo que consiste en CH2, CHOH, CHCH2OH, CHCH3, CHCOOH, CHOCOR103, CHOCH3, CHC(CH3)2OH, y
en la que R103 se selecciona del grupo que consiste en
y (ii) en la que f', g', x' e y' se seleccionan independientemente de cero o 1. En la estructura representada
20 anteriormente, el heteroátomo de oxígeno de un anillo de monosacárido está en una posición orto con respecto a las otras sustituciones de sacárido. Por supuesto, los trisacáridos (o tetra-, penta-, etc.-sacáridos) en los que son también posibles las sustituciones de los otros sacáridos orto/meta, orto/para, meta/para o meta/meta en relación con el oxígeno del anillo central. Típicamente, los trisacáridos (o tetra-, penta-, etc.-sacáridos) serán orto/orto, meta/meta u orto/meta con respecto a las sustituciones de sacáridos en relación con el heteroátomo de oxígeno de
25 un anillo central.
Con propósitos de ejemplo, una estructura genérica que representa una realización de un oligosacárido que es un tetrasacárido se presenta a continuación:
(i) en la que (a) uno de A’’’, B’’’, D’’’, E’’’ y F’’’ es O, (b) uno de A’’’, B’’’, D’’’, E’’’, y F’’’ es O, (c) uno de A’’, B’’, D’’, E’’, y F’’ es O, y (d) cada uno del resto de A’, B’, A’’, B’’, D’’, A’’’, B’’’, D’’’, E’’’, F’’’, A’’’’, B’’’’, D’’’’, E’’’’, y F’’’’ se selecciona independientemente del grupo que consiste en CH2, CHOH, CHCH2OH, CHCH3, CHCOOH, CHOCOR104, CHOCH3, CHC(CH3)2OH, y
10 en la que R104 se selecciona del grupo que consiste en
y (ii) en la que f’, g’, p’, q’, x’ e y’ se seleccionan independientemente de cero o 1. En la estructura representada
15 anteriormente, el heteroátomo de oxígeno de un anillo de monosacárido está un una posición orto con relación a las otras sustituciones sacárido. El ejemplo de un tetrasacárido representado a continuación es un sacárido de cadena ramificada. Sin embargo, los tetrasacáridos (o penta-, hexa-, etc.-sacáridos) pueden tener cadenas lineales.
Se entenderá que las estructuras de los sacáridos presentados anteriormente son ejemplos de sacáridos y que se 20 contemplan aquí otros sacáridos.
Claims (2)
-
imagen1 - REIVINDICACIONES
- 1. El uso de un compuesto seleccionado de
- 5
imagen2 imagen3 para sustituir el cloruro de sodio en productos alimentarios.- 15 2. El uso según la reivindicación 1, en el que el compuesto usado es el compuesto (83).
- 3. El uso según la reivindicación 1 o 2, en el que el compuesto seleccionado de (83), (84), y (87) está presente en el producto alimentario en una cantidad de 0,01 a 2% en peso.
- 20 4. El uso según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que el producto alimentario tiene un contenido de agua de por lo menos alrededor de 30% en peso.
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