CN105189460B

CN105189460B - 低钠食品

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Publication number: CN105189460B
Application number: CN201480019853.8A
Authority: CN
Inventors: B·H·范伦格里奇; O·格鲁伊斯; J·汉斯; L·O·豪斯泰特; A·霍彻伊默; M·克罗恩; J-P·穆勒; C·M·诺瓦考斯基; S·D·佩科尔; C·M·拉斯简-诺瓦克; L·斯卡拉博托洛; K·塞姆斯
Original assignee: General Mills Inc
Current assignee: General Mills Inc
Priority date: 2013-02-08
Filing date: 2014-02-07
Publication date: 2021-03-09
Anticipated expiration: 2034-02-07
Also published as: US11540539B2; EP3466930B1; US20150342233A1; JP2016509830A; PT3732994T; CN105189460A; ES2671954T3; JP2024045277A; WO2014124209A1; JP2016506747A; JP7188999B2; CN108902893B; BR112015018948A2; JP6982599B2; CA2900707C; WO2014124191A1; PT3366677T; ES2675018T3; EP2984073B1; CA2900710A1

Abstract

具有不同结构的天然衍生的化合物引起咸度感或增强盐的咸度感，或作用于一个或多个钠通道。食品可以包括这种天然衍生的化合物，其可用于降低钠含量，同时赋予相似水平的咸度。

Description

低钠食品

相关申请

本申请要求以下临时专利申请的每一个的权益：2013年2月8日提交的US 61/762,781；2013年2月8日提交的US 61/762,792；2013年2月8日提交的US 61/762,798；2013年2月8日提交的US 61/762,804；2013年2月11日提交的US 61/763,244；2013年2月11日提交的US61/763,274和2013年2月11日提交的US 61/763,300。上述的每一个美国临时专利申请通过引用分别以其全文不与本文的公开内容抵触的程度并入本文。

技术领域

本公开总体上尤其涉及具有改变或增强食品的味道，例如食品的咸度的化合物的食品。

背景技术

普通食盐氯化钠是引起咸度感的原型化合物。然而，降低钠消耗的努力使得研究者发现氯化钠的合适替代物或降低氯化钠的含量，而不牺牲咸味。

盐可以引起复合味道，包括甜味、苦味、酸味、鲜味和咸度感官组分的混合。据信盐的阳离子赋予感官味道组分，而阴离子，除了促进其本身的味道，还改变阳离子味道的感觉。例如，钠和锂被认为仅赋予咸味，而钾和其他碱土阳离子产生咸味和苦味。在食品中普遍存在的阴离子中，氯离子被认为对咸味抑制性最小，而柠檬酸阴离子抑制性更大。

进行了许多努力以提供咸味组合物作为食盐的替代物，其将提供相同或类似的调味作用且其基本上由低量氯化钠组成。为此，已建议氯化钾、氯化铵和类似的化合物。使用这些盐和这些盐的组合远离期望的味道。它们中没有一个单独或组合积极地影响其他的味觉范畴，且味道和氯化钠一样。单独的每一种具有不良味道，这些盐的混合物也一样。例如，氯化钾对于大多数人具有特征是“苦味”的强烈回味。氯化铵也具有苦味回味。

发明简述

本公开尤其描述了引起或增强咸味、或与消耗氯化钠或其他盐有关的另一种味道的感觉的化合物、或与和咸味或与消耗氯化钠或其他盐有关的另一种复合味道的感觉有关的受体或离子通道相互作用的化合物。在实施方式中，化合物是用作食品中天然衍生的调味化合物的成分以引起或增强咸度感。在实施方式中，食品包含较之正常含量较低的钠。

如本文所述，为其体外调节钠通道活性的能力筛选了许多衍生的化合物。发现许多鉴别的化合物增强包含氯化钠的组合物的咸度。

本文描述的化合物、组合物、食品或方法的一种或多种实施方式提供优于现有化合物、组合物、食品或方法的一个或多个优点。例如，包括本文描述的一种或多种调味或咸味调节化合物的食品比不包括这种调味或咸味化合物的食品钠含量低，同时赋予相似水平的咸度。这种和其他优点将通过以下详细说明而容易理解。

附图说明

图1是提供关于氯化钠溶液中不同组合化合物的咸度感的DAP得分测试的结果的表。

图2是提供关于肉汤溶液组合中不同组合的化合物的咸度感的DAP得分测试的结果的表。

发明详述

本公开尤其描述了引起或增强咸味或与消耗氯化钠有关的另一种味道的感觉的化合物。在实施方式中，化合物是用作食品中调味化合物的成分以引起或增强咸度感。在实施方式中，食品是包含较低含量的钠，同时赋予通常与较高含量的钠相关的咸味的食品。

在实施方式中，食品包括(i)调味或咸味调节化合物或其衍生物，或(ii)包含调味或咸味调节化合物或其衍生物的组合物。所述调味或咸味调节化合物或其衍生物可以来源于天然产物，可以是合成的或可以是分离或纯化的。

如本文所使用，“食品”是自然界中不存在的形式的食物。在实施方式中，食品包括至少两种不共同存在于自然界的可食用组分。“食物”是动物包括人、宠物和家畜吃或喝的营养物质。“营养物质”是大量营养素例如脂肪、碳水化合物或蛋白质，或微量营养素例如必需或非必需维生素或矿物质。

本文描述的一种或多种调味或咸味调节化合物或其衍生物，单独或组合，可以加入食品中。当消耗食品时，所述一种或多种化合物可以引起咸度感。在实施方式中，将一种或多种化合物包括在包含赋予咸味的盐的食品中。优选地，所述一种或多种化合物的至少一种是调味化合物或咸味调节化合物。

在实施方式中，食品包括成分、赋予咸味的盐和调味或咸味调节化合物。所述成分可以是营养成分；即，作为营养物质的成分。调味或咸味调节化合物可以以足以增强食品咸味的含量存在于食品中。在实施方式中，所述成分、盐和调味或咸味调节化合物以天然存在的食品例如香蕉、胡椒、鳄梨、小麦等中未发现的含量或浓度存在于食品中。

在实施方式中，一种或多种化合物的至少一种是咸味调节化合物且以足以引起或增强咸度感的含量或浓度存在于食品中。在实施方式中，一种或多种咸味调节化合物以足以引起或增强咸度感的含量或浓度存在于食品中，使得食品中可以包括较少的盐以引起与不包括所述一种或多种咸味调节化合物的基本上相似的食品相似的咸度感。优选地，低盐食品引起与不包括所述一种或多种咸味调节化合物的基本上相似的食品相同或相似的咸度感。

在实施方式中，所述一种或多种调味或咸味调节化合物以足以引起或增强咸度感的含量或浓度存在于食品中，使得钠含量相对于不具有所述一种或多种调味或咸味调节化合物但具有相似咸味的基本上相似的食品可以每份减少约10mg或以上。在实施方式中，所述一种或多种调味或咸味调节化合物以足以引起或增强咸度感的含量或浓度存在于食品中，使得一份食品中的钠含量减少至约150mg或更少、更特别地约100mg或更少、更特别地约75mg或更少、更特别地约25mg或更少、更特别地约10mg或更少。例如，相对于不具有所述一种或多种调味或咸味调节化合物但具有相似咸味的基本上相似的食品，可以期望在每份谷物或小吃中减少约10mg或更多的钠。可以期望将每份谷物或小吃中的钠减少至约150mg或更少、更特别地约100mg或更少、更特别地约75mg或更少、更特别地约25mg或更少、更特别地约10mg或更少。对于谷物，典型的份量大小是50克。当然，谷物可以具有其他的份量大小。

在实施方式中，所述一种或多种调味或咸味调节化合物以足以引起或增强咸度感的含量或浓度存在于食品中，使得钠含量相对于不具有所述一种或多种调味或咸味调节化合物但具有相似咸味的基本上相似的食品可以每份减少约20mg或以上。在实施方式中，所述一种或多种调味或咸味调节化合物以足以引起或增强咸度感的含量或浓度存在于食品中，使得一份膳食中的钠含量减少至约800mg或更少、更特别地约500mg或更少、更特别地约300mg或更少、更特别地约100mg或更少、更特别地约20mg或更少。例如，可以期望在每份膳食中减少约20mg或更多的钠。可以期望将每份膳食中的钠减少至约800mg或更少、更特别地约500mg或更少、更特别地约300mg或更少、更特别地约100mg或更少、更特别地约20mg或更少。

在实施方式中，所述一种或多种调味或咸味调节化合物以足以引起或增强咸度感的含量或浓度存在于食品中，使得钠含量相对于不具有所述一种或多种调味或咸味调节化合物但具有相似咸味的基本上相似的食品可以每份减少约100mg或以上。在实施方式中，所述一种或多种调味或咸味调节化合物以足以引起或增强咸度感的含量或浓度存在于食品中，使得一份食品中的钠含量减少至约800mg或更少、更特别地约500mg或更少、更特别地约300mg或更少、更特别地约200mg或更少、更特别地约100mg或更少。例如，可以期望在每份汤中减少约100mg或更多的钠。可以期望将每份汤中的钠减少至约800mg或更少、更特别地约500mg或更少、更特别地约300mg或更少、更特别地约200mg或更少、更特别地约100mg或更少。对于汤，典型的份量大小是250克。当然，汤可以具有其他的份量大小。

可以将本文描述的化合物或其衍生物的任何适合的组合包括在食品中。在实施方式中，食品包括化合物的组合，使得组合包含至少两种结构上不同的调味或咸味调节化合物。

食品或组合物可以包括任何适当浓度的一种或多种本文描述的化合物或其衍生物。例如，本文描述的化合物或其衍生物，如调味或咸味调节化合物可以以约0.01重量％或更高、约2重量％或更低或约0.01重量％到约2重量％的浓度存在于食品中。将理解食品中一种或多种盐的浓度可以影响所述调味或咸味调节化合物的期望浓度。例如，如果存在较多的盐，可能期望较少的调味或咸味调节化合物。此外，将理解存在超过一种调味或咸味调节化合物可以影响其他调味或咸味调节化合物的期望浓度，尤其是如果所述调味或咸味调节化合物具有附加或协同作用。

赋予咸味的任何盐可以存在于或加入包含生物活性的、调味或咸味调节化合物的食品中。食物应用中最常用的盐是氯化钠(通常称为普通食盐)。可以存在于或加入食品的其他钠盐的说明性来源包括磷酸钠、单谷氨酸钠、亚硝酸钠、硝酸钠、碳酸氢钠、乳酸钠、柠檬酸钠和硬脂酰乳酰乳酸钠。还可以存在或包括相似的锂盐、钾盐、铵盐或其他的碱土盐，或将其作为一种或多种钠盐的替代物。

在实施方式中，食品包括氯化钠作为赋予咸味的盐。氯化钠可以以任何适合的含量或浓度存在于食品中。在实施方式中，氯化钠以高达约10.0重量百分比、更特别地高达约5.0重量百分比、更特别地高达约1.2重量百分比、或以约0.017到约1.2重量百分比、或约0.1到约1、或约0.4到约0.6重量百分比的含量存在于食品中。在实施方式中，包括一种或多种生物活性的、调味或咸味调节化合物的食品包含不超过0.04重量百分比、不超过0.1重量百分比、不超过0.2重量百分比、不超过0.25重量百分比、不超过0.3重量百分比、不超过0.4重量百分比、不超过0.5重量百分比的钠、不超过0.75重量百分比的钠、不超过1重量百分比的钠、不超过5重量百分比的钠或不超过10重量百分比的钠。将理解钠的期望重量百分比可根据食品种类而改变。例如，可以期望调味品比汤或早餐谷物具有更高重量百分比的钠。在实施方式中，包括一种或多种调味或咸味调节化合物的食品包含不超过100mg钠每份、不超过250mg钠每份、不超过500mg钠每份。

一种或多种调味或咸味调节化合物事实上可以与期望引起或增强咸味或与消耗盐有关的其他味道的感觉的任何食品一起使用。调味或咸味调节化合物可以应用于为饮料或菜肴赋予咸度或作为需要咸度的小吃食品或其他食品中的成分。

可以包括一种或多种调味或咸味调节化合物的食品的实例包括糖果、口香糖、焙烤食品、冰淇淋、乳制品、水果小吃、薯片或薯条、模压小吃、玉米粉圆饼片或玉米片、爆米花、椒盐卷饼、坚果、小吃棒、膳食替代物、即食餐、汤、面食、罐头食品、冷冻加工食品、干燥加工食品、方便面、冷藏加工食品、油或脂肪、酱汁或调味品、蘸汁(dip)、腌渍品、调味品、婴儿食品、调味料(spread)、薯片或薯条例如包含马铃薯的薯片或薯条、玉米、大米、蔬菜(包括生的、腌渍、蒸煮和干燥蔬菜)、水果、谷物、汤、调味品、焙烤产品例如即食早餐谷物、热谷物或生面团、冰淇淋例如冷冻酸奶、乳制品例如酸奶或奶酪、即食餐、汤、面食、罐头食品、冷冻加工食品、干燥加工食品、方便面、或冷藏加工食品、饮料，包括包含纤维或蛋白或肉或肉替代物的饮料、宠物食物、动物产品、医学食物、营养增补剂、维生素增补剂和婴儿配方产品。

在实施方式中，将一种或多种生物活性的、调味或咸味调节化合物加入医学或药学产物等中。

在实施方式中，食品是加工食品。食品加工包括将原材料转化成食物或将食物形式转化成食物的其他形式。食品加工通常包括利用收获的农作物或动物产品来制备适于在商店、饭店等销售给消费者的产品。加工食品包括在购买之后但在消费之前由消费者进行额外加工的产品(例如加热、蒸煮、烘焙等)。

特别适合的食品包括汤、餐包、谷物产品例如即食谷物、小吃、棒和烘焙面团，和乳制品例如冰淇淋、酸奶和奶酪。在一些方面，生物活性的、调味或咸味调节化合物用于降低通常包括于汤(包括(但不限于)鸡汤或家禽汤、基于鸡或家禽的汤(例如面条鸡汤)、基于番茄的汤等)中的钠盐的含量。在一些方面，生物活性的调味或咸味调节化合物用于降低餐包(例如包括待与肉一起做饭的成分的餐包)中的钠盐。这种餐包可以包括干燥组分(例如面条、大米、干燥马铃薯等)和调味包。在一些方面，调味或咸味调节化合物用于降低通常加入小吃食品以增强其风味的氯化钠。示例性的小吃食品包括马铃薯片、玉米片、椒盐卷饼、水果型小吃和包括这些食物和其他成分(例如谷物)的任何混合物的小吃混合物。

在一些方面，调味或咸味调节化合物用于降低通常包含在即食谷物或其他基于谷物的食品例如生面团、烘焙食物、谷物小吃、谷物棒等的钠盐含量。在一些方面，调味或咸味调节化合物用于降低通常包含在基于乳品的食品例如新鲜或冷冻乳制品(其可以包括酸奶、冰淇淋等)的钠盐含量。在一些方面，调味或咸味调节化合物用于降低通常包含在包装的膳食食品例如包含大米、马铃薯或蔬菜的包装膳食、干燥包装膳食、冷冻包装膳食等的钠盐含量。

为了本公开的目的，“谷物”包括谷物和仿谷物。食用谷物的实例包括玉米；高粱；福尼奥；稷例如珍珠稷、黍稷、小米、谷子、日本粟、科多粟等；薏苡；小麦；大米；黑麦；大麦；燕麦；黑小麦；野米；苔麸；千穗谷；奎藜籽；荞麦等。

调味或咸味调节化合物也可用于汤、肉汤、酱汁(例如调制酱汁)、各种调味酱汁、番茄酱、调味品和其他相似食物。

在实施方式中，其中包括调味或咸味调节化合物或组合物的食品的含水量为约30重量％或以上。例如，食品的含水量可以为约35重量％或以上或40重量％或以上。含水量通常为约30重量％或以上的食品的非限制性实例包括汤、饮料、面糊和生面团。

在实施方式中，其中包括调味或咸味调节化合物或组合物的食品的含水量为约50重量％或以上。例如，食品的含水量可以为约60重量％或以上或70重量％或以上。含水量通常为约50重量％或以上的食品的非限制性实例包括汤和饮料。例如，包含调味或咸味调节化合物或组合物的汤可以包含约50重量％至约90重量％的水。

在实施方式中，其中包括调味或咸味调节化合物或组合物的食品的含水量为约20重量％或以下。例如，可以将食品加入具有低含水量的干燥食品中。在实施方式中，将调味或咸味调节食品作为调味品包括在干燥食品中。在实施方式中，调味品包含、基本上由或由一种或多种调味或咸味调节化合物、一种或多种载体和一种或多种盐组成。

调味或咸味调节化合物可用于引起食物或饮料产品中的任何盐的咸度感或增强感觉到的咸味。通过咸味化合物引起或增强的优选的咸味是氯化钠的咸味。

此外，本文描述的调味或咸味调节化合物可用于引起或增强可用作食盐代用品的已知的咸味化合物的感觉到的咸味。这种化合物包括氨基酸例如阳离子氨基酸和低分子量肽例如二肽和三肽。这些化合物的具体实例包括盐酸精氨酸、盐酸赖氨酸和盐酸赖氨酸-鸟氨酸。这些化合物具有咸味但是通常仅以低浓度使用，因为它们在高浓度时具有苦味。通常，这些咸味化合物将以约1到约40mM或约10到约30mM的浓度范围使用。因此，可以通过首先配制具有少于实现期望咸味所必需的氯化钠的食物或饮料，然后向所述食物或饮料添加足以增强咸味食物或饮料的咸味以实现期望味道的含量的本文所述调味或咸味调节化合物来减少食物或饮料产品的氯化钠含量。此外，可通过用咸味阳离子氨基酸、低分子量二肽或它们的混合物替代至少一部分盐来进一步降低氯化钠含量。

在实施方式中，所述方法包括设置食品的目标咸味，向所述食品添加一定量的赋予咸味的盐，其中所述一定量的盐不实现咸味的目标水平，和添加一定量的咸味增强化合物(或一种以上咸味增强化合物)以实现期望咸味。在实施方式中，方法包括设置食品的目标咸味，向所述食品添加一定量的不实现目标水平咸味的赋予咸味的钠盐，添加一定量的赋予咸味的非钠盐和一定量的咸味增强化合物(或一种以上咸味增强化合物)以实现期望咸味。

加工

可以将本文描述的调味或咸味调节化合物或其衍生物以干燥或液体形式添加至食品。例如，液体形式的生物活性的调味或咸味调节化合物可以通过将适当相对含量的化合物简单溶于或悬浮于水性液体中来制备。有用的水性液体包括水、乙醇-水混合物、三醋精、丙二醇和甘油三酯和其他已知的有机溶剂。取决于调味或咸味调节化合物的浓度，可能需要加热混合物以溶解所述化合物。

以干燥状态例如粉末或颗粒存在的调味或咸味调节化合物可以通过将化合物与干燥状态的其他组分混合或掺合来制备。所述干燥掺合或混合可以在任何常规的合适装置中进行。在一些方面，可以通过常用的造粒方法将本文描述的调味或咸味调节化合物从优选最初方便地小于四十目的若干组分的混合物制备成干燥组合物。这种起始混合物可以以已知的方式润湿、粒化，并像往常一样干燥并筛选其颗粒以提供大约为普通食盐典型大小的产品，例如通过将级分通过三十目的筛并保持在四十目的筛子。

以干燥组合物状态存在的调味或咸味调节化合物也可以通过首先形成化合物和其他单个组分的溶液、乳剂或悬浮液，然后挤压或干燥所述溶液或悬浮液来制备。组分的溶液或悬浮液的制备可以如上文描述的制备液体调味剂的来进行。然后采用任何常规的合适装置例如旋转式干燥器、鼓式干燥器或流化床干燥器或喷雾干燥器干燥由此制得的溶液、乳剂或悬浮液。

本文所述的调味或咸味调节化合物可通过将化合物与其他组分以规定的比例充分混合直到获得适当混合(例如均匀的)产物来制备。

因此包含调味或咸味调节化合物的组合物或制剂可与食品组合。

咸度感

在实施方式中，包括咸味调节化合物的组合物的感觉是赋予了一些等于不包括所述咸味调节化合物但具有高浓度盐的基本上相似的组合物的咸度。优选地，当所述组合物的盐少于基本上相似的组合物(例如盐减少约1％或以上)时，包括咸味调节化合物的组合物赋予的咸度感等于不具有咸味调节化合物的基本上相似的组合物。例如，当包括咸味调节化合物的组合物的盐浓度相对于基本上相似的组合物减少约2％或以上、约5％或以上、约7％或以上、约8％或以上、约9％或以上、约10％或以上、约11％或以上、约15％或以上、约20％或以上、约30％或以上、约35％或以上、约40％或以上或约50％或以上时，包括咸味调节化合物的组合物可以赋予的咸度感等于不具有咸味化合物的基本上相似的组合物。在实施方式中，一种或多种咸味调节化合物可以以足以将盐例如氯化钠的含量减少约1％或以上、约2％或以上、约5％或以上、约7％或以上、约8％或以上、约10％或以上、约11％或以上、约12％或以上、约15％或以上、约20％或以上、约22％或以上、约25％或以上、约30％或以上、约35％或以上、约40％或以上、约45％或以上、约50％或以上、约55％或以上、约60％或以上、约65％或以上、约70％或以上、约75％或以上、约80％或以上、约85％或以上、约90％或以上、约95％或以上等的含量存在于食品中。优选地，低盐食品引起与不包含一种或多种咸味调节化合物的基本上相似的食品相同或相似的咸度感。

咸度感可以任何适合的方式评估。在实施方式中，咸度通过受训的分析感觉小组测定。在实施方式中，受训的感觉小组测定具有咸味调节化合物的组合物相对于具有增加的氯化钠含量的基本上相似的组合物的咸度。

感觉小组成员可以以任何适合的方式训练。优选地，训练小组成员不参考喜好或可接受性而辨别咸味或其他特性。也优选训练小组成员根据强度等级精确量化咸味或其他特性。有助于理解有益训练程序的大致信息可以在例如Sensory Evaluation Techniques、Meilgaard M.、Civille G.V.和Carr B.T编辑的第四版(2007)、CRC出版社、147-152页中发现。预筛选、选择和训练小组可如一种或多种标准例如Hootman RC、Manual 13MNL13Manualon Descriptive Analysis Testing for Sensory Evaluation、ASTM(1992)；STP758Guidelines for the Selection和Training of Sensory Panel Members、ASTM(1981)；和Munoz A.M和Civille、G.V.、MLN13:The Spectrum Descriptive Analysis Method、ASTM(1992)所描述的来进行。优选地，根据Spectrum Method(Munoz A.M和Civille、G.V.、MLN13:The Spectrum Descriptive Analysis Method、ASTM 1992)训练小组成员。

优选地，在确定低盐食品是否引起与不包括一种或多种咸味调节化合物的基本上相似的食品相同或相似的咸度感时考虑来自一组以上采用相同的训练受训以辨别咸味或其他特性的小组成员的关于咸度的平均得分。例如，小组可以包含三个或更多个受训的小组成员、5个或更多个受训的小组成员、7个或更多个受训的小组成员、10个或更多个受训的小组成员等。

咸味调节化合物可以是直接作用以引起或增强盐的咸度感的化合物，或可以是当摄取时转化为直接作用以引起或增强盐的咸度感的化合物的化合物。

调味和咸味调节化合物

测试了多种天然来源的化合物体外活化或促进TrpML3通道、TrpV1通道或ENaC通道活化的能力。

TrpML3(瞬时受体电位阳离子通道，粘脂蛋白亚科，成员3)通道，又名Mucolipin-3，是人中由MCOLN3基因编码的蛋白质。TrpV1(瞬时受体电位阳离子通道亚科V成员1)通道，又名辣椒素受体和香草酸受体1，是人中由TrpV1基因编码的蛋白质。ENaC(上皮钠通道)，又名钠通道非神经元1(SCNN1)或阿米洛利敏感性钠通道(ASSC)是能透过Li+-离子、质子和特别是Na+-离子的膜结合型离子通道。

与一个或多个TrpML3通道、TrpV1通道和ENaC通道相互作用的任何化合物可用于调节加入所述化合物的食品的味道或咸度。

据估计，测试了总共包含大约2,000,000种潜在的调味或咸味调节化合物的天然产物、提取物和分离的化合物的钠通道活性。2,000,000种化合物中的大约600种具有一定水平的钠通道活性。600种化合物中的大约300种具有增加的活性阈值水平。包括基于结构的毒理学分析的进一步分析选择了99种初始化合物作为调味或咸味调节化合物的候选者。本文呈现的是已经被鉴定为在这些通道的一个或多个起作用或用作生物活性的、调味或咸味调节化合物的天然来源的化合物和化合物种类。

99种最初选择的化合物(Cmpd)以及通用名(当已知时)、当已知时的化学文摘服务社(CAS)登记号(CAS-RN)、所述化合物分离(来源/分类)的来源/分类(当已知时)和所述来源的通用名(通用名)的列表显示于下表1中。此处也呈现了化合物的结构。在与其他提供的信息冲突的程度时，99种最初选择的化合物的结构应该被认为是确定的。

表1：关于最初选择的化合物的信息

化合物12和20是从不同来源分离的相同化合物。

上表1所示的CAS登记号反映了化合物或其异构体。将理解其他异构体可具有其他的CAS登记号。此外，在它们显示立体化学的程度上，本文所示结构可以不与表1所示的CAS登记号的特定异构体匹配。

表1中没有提供CAS登记号的那些化合物以及提供登记号的那些化合物可以以任何适合的方式分离或纯化。例如，可以将表1中所示的化合物的天然来源分馏且将级分进行色谱法，例如气相色谱或HPLC，或其他适合的分离方法以分离或纯化所述化合物。例如，层析柱和参数的选择可以基于化合物的化学结构而容易确定。为促进分离或纯化或为了证实，可以测试所得级分、亚级分或单个化合物活化钠通道的能力，例如，所述能力以培养物、细胞膜等中的细胞表示，并使用适当的测定例如电生理学测定、比色测定等。

或者或此外，表1所列化合物可以是合成的。或者或此外，获得适当的天然来源或获得测试钠通道活性能力的公司可以订合同以分离所述化合物。能够获得可能包括表1所示的来源的天然产物或天然产物库或专业开发用于鉴别包含能够活化钠通道的化合物的化合物或级分的测定中的公司包括Biotechnology Research和Information Network AG(Zwingengerg、Germany)；AnalytiCon Discovery、GmbH(Potsdam、Germany)；AlbanyMolecular Research、Inc.(Albany、New York、USA)；Axxam SpA(Milan、Italy)；BoulderBioPharmaceuticals、LLC、Boulder、CO；ChromaDex(Irvine、California、USA)；Enzo LifeSciences、Inc.(Farmingdale、New York、USA)；IMD Natural Solutions GmbH(Dortmund、Germany)；TimTec LLC(Newark、Delaware、USA)；和The Natural Products DiscoveryInstitute(Doylestown、Pennsylvania、USA)。

最初选择的化合物的结构如下：

以下示出基于99种最初选择的化合物的结构关系的分组的化合物结构。将化合物分成包含99种最初选择的化合物的一种或多种的21类(A到U)。在一些类别内，描述了亚类。

在一些情况下，由于化合物与一类以上的化合物的结构相似性，一种化合物可能在一类以上中。将理解存在除了本文所示的之外的各种化合物的结构相似性，以及分组成除了本文所示的其他类别是可能和可预期的。

独立讨论本文所示的22类化合物的每一类。即，关于一类的取代基的讨论不应被解释为限制关于另一类的取代基的讨论。例如，A组化合物的R¹相对于B组化合物的R¹独立定义。此外，关于亚组的取代基的讨论是独立定义的。例如，除非另有说明，J1组化合物的R¹相对于J2组化合物的R¹独立定义。

A组化合物

在实施方式中，生物活性的、调味或咸味调节化合物是具有以下结构的化合物：

其中：

R¹是H或C₁-C₁₀烷基；

R²是H或C₁-C₃烷基；

X是CHOR³或C＝O；

R³是H、C₁-C₃烷基，或

R⁴是H或C₁-C₃烷基；

Y是CR⁵＝CH或CHR⁵-CH₂；

R⁵是H、OH、–OCH₃、–OCH₂CH₃、–O–OCH₂CH₂CH₃或

和

R⁶是H或C₁-C₃烷基。

在实施方式中，R¹是C₂-C₈烷基。在实施方式中，R²是H。在实施方式中，X是C＝O或

其中R⁴是CH₃。在实施方式中，当Y是CR⁵＝CH时，R⁵是H。在实施方式中，当Y是CHR⁵-CH₂时，R⁵是OH或–OCH₃。在实施方式中，R⁶是CH₃。

B组化合物

B1组化合物

其中：

R¹和R²各自独立地为OH或C₁-C₃烷氧基，或其中R¹和R²与其结合的碳一起形成具有两个氧杂原子的五元环以形成具有以下结构的化合物：

和

R³是

B2组化合物

其中R¹是C₁₀-C₁₅烷基或烯基。

B3组化合物

其中：

R¹和R²各自独立地为OH或C₁-C₃烷氧基，和

R³选自

(i)具有一个或多个双键的C₁₀-C₂₀未取代直链或支链烯基；和

(ii)

其中X、Y和Z独立地为CH、CH₂、CO或CHOR⁵，其中R⁵是H或C₁-C₃烷基，条件是如果X或Y之一是CH则Z也是CH，和其中R⁴是C₁-C₈直链或支链未取代烷基或

其中n是1-5，条件是如果R⁴是C₁-C₈直链或支链烷基，则Y是CHOR⁵，其中R⁵是C₁-C₃烷基。

在实施方式中，R¹和R²是OH。在这种实施方式中，R¹可在5位被取代，R²可在3位被取代，和R³可在1位被取代。

在实施方式中，R³是具有一个或多个双键的C₁₀-C₂₀未取代直链或支链烯基。在这种实施方式中，R³可以是C₁₂-C₁₈未取代直链或支链烯基。例如，R³可以是C₁₃-C₁₇未取代直链或支链烯基，如C₁₅未取代直链或支链烯基。在实施方式中，R³具有1-5个双键。例如R³可具有1-4个双键，如1-3个双键。在实施方式中，R³是直链烯基。例如，R³可以是

在实施方式中，R¹是C₁-C₃烷氧基，如甲氧基，和R²是OH。在实施方式中，R¹可在3位被取代，R²可在4位被取代，和R³可在1位被取代。

在实施方式中，R³是

在这种实施方式中，R⁴可以是

在实施方式中，n是2。在实施方式中，Z是CH或CH₂，X和Z各自独立地为CH或CH₂，取决于Z是CH或CH₂。在实施方式中，X是CHOR⁵。R⁵可以是H。在实施方式中，Y是CO。在实施方式中，X是CO。例如，R³可以是

在实施方式中，Y是CHOR⁵。R⁵可以是C₁-C₃烷基。例如，R⁵可以是甲基。在一些实施方式中，当Y是CHOR⁵时，R⁴是C₁-C₈直链或支链烷基。例如，R⁴可以是C₄-C₆直链或支链烷基，如C₅直链或支链烷基。在实施方式中，R⁴是直链烷基。

在实施方式中，R³是

在实施方式中，R³选自：

B4组化合物

其中：

A和B各自独立地为NCH₃或C(O)，条件是A和B之一是NCH₃和A和B的另一个是C(O)；和

R₁和R₂独立选自H或C₈-C₁₆不饱和烷基，条件是如果R₁和R₂之一是H，则R₁和R₂的另一个是C₈-C₁₆不饱和烷基。

在实施方式中，R₁和R₂独立选自H或C₈-C₁₆不饱和烷基，其中所述C₈-C₁₆不饱和烷基包含1-3个双键。在实施方式中，R₁和R₂独立选自H或C₈-C₁₆不饱和烷基，其中所述C₈-C₁₆不饱和烷基仅包含1个双键。

在实施方式中，B是NCH₃和R₂是C₈-C₁₆不饱和烷基。

在实施方式中，R₁和R₂独立选自H或C₁₁-C₁₅不饱和烷基，如C₁₃不饱和烷基。

C组化合物

其中：

X＝C或N；

R¹是H、OH、C₁-C₃烷氧基或C₁-C₆烷基；

R²和R³各自独立地选自H；OH；C₁-C₃alkoxy；直链或支链、饱和或不饱和C₁-C₆烷基或烯基；或R¹和R²与其结合的碳一起形成五元或六元环结构的一部分；

R⁴是H或C₁-C₃烷基；

R⁵是H、OH、C₁-C₃烷氧基或C₁-C₃烷基；

A和B各自独立地选自CH、C＝O、C-苄基甲氧基、C-CH₂-R⁶或C-C(O)R⁶，其中R⁶是直链或支链、饱和或不饱和C₁-C₆烷基，或A和B一起是与式(C)结构的其余部分共享一侧的芳族六元环结构的一部分；和

Y是O、CH、C＝O或C-O-R⁷，其中R⁷是H或C₁-C₃烷基。

在实施方式中，当X是N时，R⁵是C₁-C₃烷基，如甲基。在实施方式中，当X是N时，Y是C＝O或C–O–R⁷如C–O–Me。在实施方式中，当X是C时，R⁵是H或OH。在实施方式中，当X是C时，Y是O。在实施方式中，R¹是H或甲氧基。在实施方式中，A或B之一是C＝O和另一个是H、C–苄基甲氧基、C–CH₂CHC(CH₃)₂或C–C(O)CHC(CH₃)₂。

在实施方式中，R²和R³与其结合的碳一起形成六元环结构的一部分。在实施方式中，六元环结构包括氧或氮杂原子。在实施方式中，六元环结构包含一个或多个被一个或多个C₁-C₆烷基例如甲基取代的碳原子。在实施方式中，环结构的一个碳原子被两个甲基取代。在实施方式中，环结构是未取代六碳芳环结构。

在实施方式中，式(C)化合物具有以下结构：

其中A、B、X、Y、R¹、R⁴和R⁵如上文式(C)中所述。

在实施方式中，根据式(C)的化合物具有以下结构：

其中

R¹、R²和R³各自独立地为H、OH或C₁-C₃烷氧基；

R⁴和R⁵各自独立地为H或C₁-C₃烷基；

Y是C＝O或C-O-R⁷，其中R⁷是H或C₁-C₃烷基；和

A是C-CH₂-R⁶或C-C(O)R⁶，其中R⁶直链或支链、饱和或部分不饱和C₁-C₆烷基，B是C＝O，或A和B一起是与式(C”)结构的其余部分共享一侧的芳族六元环结构的一部分。

在根据式(C”)化合物的实施方式中，R¹、R²和R³是H。

在实施方式中，A是C-CH₂-R⁶或C-C(O)R⁶，其中R⁶是直链或支链、饱和或部分不饱和C₁-C₆烷基和B是C＝O。

在实施方式中，R¹、R²和R³各自独立地为OH或C₁-C₃烷氧基。在一些实施方式中，R¹、R²和R³相同。

在实施方式中，A和B一起是芳族六元未取代环结构的一部分。

在实施方式中，根据式(C)的化合物具有以下结构：

其中

R¹、R²和R³各自独立地为H、OH或C₁-C₃烷氧基；

R⁴和R⁵各自独立地为H或C₁-C₃烷基；

Y是C＝O或C-O-R⁷，其中R⁷是H或C₁-C₃烷基；和

A是C-CH₂-R⁶或C-C(O)R⁶，其中R⁶是直链或支链、饱和或部分不饱和C₁-C₆烷基，B是C＝O，或A和B一起是与式(C”)结构的其余部分共享一侧的芳族六元环结构的一部分。

在根据式(C”’)化合物的实施方式中，R¹、R²和R³是H。在实施方式中，A是C-CH₂-R⁶或C-C(O)R⁶，其中R⁶是直链或支链、饱和或部分不饱和C₁-C₆烷基和B是C＝O。在实施方式中，R¹、R²和R³各自独立地为OH或C₁-C₃烷氧基。在实施方式中，R¹、R²和R³相同。在实施方式中，A和B一起是芳族六元未取代环结构的一部分。

在实施方式中，根据式(C)的化合物具有以下结构：

其中

X是N；

R¹是H或C₁-C₃烷基；

R²和R³各自独立地选自H和直链或支链、饱和或不饱和C₁-C₃烷基或烯基；

R⁴是H或C₁-C₃烷基；

R⁵是H或C₁-C₃烷基；

A和B各自独立地选自C＝O和C-C(O)R⁶，其中R⁶直链或支链、饱和或部分不饱和C₁-C₆烷基；和

Y是C-O-R⁷，其中R⁷是H或C₁-C₃烷基。

在根据式(C””)化合物的实施方式中，R¹、R²和R³的一个或多个是H。在实施方式中，每一个R¹、R²和R³是H。在实施方式中，R⁴和R⁵各自独立地是C₁-C₃烷基。在实施方式中，R⁴和R⁵是甲基。在实施方式中，其中A是C-C(O)R⁶。在实施方式中，B是C＝O。

D组化合物

其中

R¹是H、甲基、OCOCH₃或与R⁶一起形成五元环结构，其中R¹和R⁶一起是C＝O或CH₂；

R⁶是H、C＝OCH₃或一起形成五元环结构，其中R¹和R⁶一起是C＝O或CH₂；

R⁷是OCOCH₃；

A和B是C、CH或CCH₃，其中当A和B均是C时，A和B之间形成双键；

R⁴和R⁵独立地选自OH、甲基、

或R⁴和R⁵与其结合的碳一起形成

以形成下式结构

其中R¹、R⁶和R⁷如上所述。

E组化合物

其中R¹、R²和R³独立选自H和COCH₃。

F组化合物

其中：

R⁴²是H或OH；

R⁴³和R⁴⁴各自独立地为H或CH₃；

R¹和R²各自独立地为OH、C₁-C₃烷基或C₁-C₃羟基；

R³和R⁴各自独立地为H、OH或C₁-C₃羟基；

R⁵是H或-OC(O)R⁸，其中R⁸是C₁-C₈直链或支链、饱和或不饱和烷基；

W是CH；

Y是CH，X是CH或CH₂，和Z是C或CR⁹，条件是当X是CH₂时Z是C，其中R⁹是H或与R⁶和其结合的碳和W的中间碳一起形成具有氧杂原子的五元环；

R⁶是C₁-C₃羟基、C(O)R¹⁰、(CH₂)p’R¹⁰，其中p’是0或1，或与R⁹和其结合的碳和W的中间碳一起形成具有氧杂原子的五元环；

其中R¹⁰是H、OH或糖基；和

R⁷是H、OH、C₁-C₃羟基、或(CH₂)_pR⁴⁴，其中p是0或1和R⁴⁴是糖基。

在实施方式中，R¹⁰是糖基且是

其中a和b各自独立地为0或1；

其中R¹¹是H或

其中d是0或1，

R¹⁴是H、OH、CH₃或C₁-C₃羟基，和

R¹⁵是H、C(O)R¹⁶，其中R¹⁶是未取代或被羟基取代的C₁-C₁₅直链或支链、饱和或不饱和烷基，

其中R¹²和R¹³各自独立地为H、C(O)R⁴¹，其中R⁴¹是未取代或被羟基取代的C₁-C₁₅直链或支链、饱和或不饱和烷基，或

其中e是0或1，

R¹⁷是H、OH或CH₃，和

R¹⁸是H、C(O)R⁴²，其中R⁴²是未取代或被羟基取代的C₁-C₁₅直链或支链、饱和或不饱和烷基，或

其中f是0或1，

R¹⁹是H、OH或CH₃，和

R²⁰和R²¹各自独立地为H、C(O)R⁴³，其中R⁴³是未取代或被羟基取代的C₁-C₁₅直链或支链、饱和或不饱和烷基，或

其中g是0或1，和

R²²、R²³和R²⁴各自独立地为H、OH或CH₃。

在实施方式中，R⁴⁴是糖基且是

其中i是0或1，

R²⁵、R²⁶、R²⁷和R²⁸各自独立地为H、OH、CH₃、C₁-C₃羟基、COOH、(CH₂)_nOC(O)R²⁹，其中n是0、1、2或3和R²⁹是H或C₁-C₃烷基，或(CH₂)_mOR³⁰，其中m是0或1和R³⁰是

其中

J是0或1，

R³¹、R³²、R³³和R³⁴各自独立地为H、OH、CH₃、C₁-C₃羟基、COOH、(CH₂)_qOC(O)R³⁵，其中q是0、1、2或3和R³⁵是H或C₁-C₃烷基，或(CH₂)_tOR³⁶，其中t是0或1和R³⁶是

其中k是0或1，

R³⁷、R³⁸、R³⁹和R⁴⁰各自独立地为H、OH、CH₃、C₁-C₃羟基、COOH、(CH₂)_uOC(O)R⁴¹，其中u是0、1、2或3和R⁴¹是H或C₁-C₃烷基。

在实施方式中，Z是C。在实施方式中，Z是CR⁹和其中R⁹与R⁶和其结合的碳和W的中间碳一起形成具有氧杂原子的五元环。在实施方式中，R⁶是C(O)R¹⁰。在实施方式中，R¹⁰是H或OH。在实施方式中，R⁷是OH。在实施方式中，R¹和R²各自独立地为C₁-C₃烷基或C₁-C₃羟基。在实施方式中，R³是H或OH。在实施方式中，R⁴是H。在实施方式中，R⁵是H。在实施方式中，R¹⁶(如果存在)、R⁴²和R⁴³中的一个或多个是

在实施方式中，根据式(F)的化合物具有以下结构：

其中：

R¹和R²各自独立地为OH、C₁-C₃烷基或C₁-C₃羟基；

R³和R⁴各自独立地为H、OH或C₁-C₃羟基；

R⁵是H；

W是CH；

R⁶是C₁-C₃羟基、C(O)R¹⁰、(CH₂)_p’R¹⁰，其中p’是0或1，或与R⁹和其结合的碳和W的中间碳一起形成具有氧杂原子的五元环，

其中R¹⁰是H或糖基；和

R⁷是H、OH、C₁-C₃羟基或(CH₂)_pOR⁴⁴，其中p是0或1，R⁴⁴是糖基。

在根据式F’的化合物的实施方案中，R¹⁰是糖基且是

其中R¹⁰是H或

其中a和b各自独立地为0或1；

其中R¹¹是H或

其中d是0或1，

R¹⁴是H、OH、CH₃或C₁-C₃羟基，和

其中e是0或1，

R¹⁷是H、OH或CH₃和

其中f是0或1，

R¹⁹是H、OH或CH₃，和

其中g是0或1，和

R²²、R²³和R²⁴各自独立地为H、OH或CH₃。

在根据式F’的化合物的实施方案中，R⁴⁴是糖基且是

其中i是0或1，和

其中j是0或1，和

R³¹、R³²、R³³和R³⁴各自独立地为H、OH、CH₃、C₁-C₃羟基、COOH、(CH₂)_qOC(O)R⁴¹，其中q是0、1、2或3和R³⁵是H或C₁-C₃烷基，或(CH₂)_tOR³⁶，其中t是0或1和R³⁶是

其中k是0或1，

在根据式F’的化合物的实施方式中，Z是C。在实施方式中，Z是CR⁹和其中R⁹与R⁶和其结合的碳和W的中间碳一起形成具有氧杂原子的五元环。在实施方式中，R⁶是C(O)R¹⁰。在实施方式中，R¹⁰是H或OH。在实施方式中，R⁷是OH。在实施方式中，R¹和R²各自独立地为C₁-C₃烷基或C₁-C₃羟基。在实施方式中，R³是H或OH。在实施方式中，R⁴是H。在实施方式中，R¹⁶(如果存在)是

在实施方式中，根据式(F)的化合物具有以下结构：

其中：

R¹和R²各自独立地为OH、C₁-C₃烷基或C₁-C₃羟基；

R³是H；

R⁴是H、OH或C₁-C₃羟基；

R⁵是H；

W是CH；

R⁶与R⁹和其结合的碳和W的中间碳一起形成具有氧杂原子的五元环，或是C(O)R¹⁰，

其中R¹⁰是H或

其中a和b各自独立地为0或1；

其中R¹¹是H、OH或

其中d是0或1，

R¹⁴是H、OH、CH₃或C₁-C₃羟基，和

其中e是0或1，

R¹⁷是H、OH或CH₃和

其中f是0或1，

R¹⁹是H、OH或CH₃，和

其中g是0或1，和

R²²、R²³和R²⁴各自独立地为H、OH或CH₃；和

R⁷是H、OH、C₁-C₃羟基或(CH₂)_pR⁴⁴,其中p是0或1，R⁴⁴是

其中i是0或1，和

其中j是0或1，和

其中k是0或1，

在根据式(F”)的化合物的实施方式中，R⁴是H。在实施方式中，R¹是CH₃。在实施方式中，R²是CH₃。

G组化合物

H组化合物

其中：

R¹是H或糖基；

R²是H或OH；

R³和R⁴独立选自H或甲基或一起形成CH₂；

R⁵是CH₂或CH；

R⁶是CH或C，条件是当R⁵是CH时，R⁶是C；

R⁷和R⁸与其结合的碳一起形成

以形成具有以下结构的化合物

R⁹、R¹⁰和R¹¹独立地为H或甲基。

在实施方式中，R¹是糖基且是

I组化合物

其中

X是O或CH₂，

R¹和R⁹独立选自H、OH、C₁-C₃烷氧基、C₁-C₃烷基和(CH₂)_nOH，其中n是1-3的整数；

R²和R¹⁰独立选自H、OH和C₁-C₃烷基；

R³和R⁴独立选自H和C₁-C₃烷基或一起形成CH₂；

R⁵、R⁶和R⁷独立选自H和C₁-C₃烷氧基；和

R⁸是H、OH或C₁-C₃烷氧基。

在实施方式中，R⁵、R⁶、R⁷和R⁸独立地为C₁-C₃烷氧基。在实施方式中，R⁵、R⁶、R⁷和R⁸是甲氧基。在实施方式中，R³和R⁴一起形成CH₂。在实施方式中，R³和R⁴独立地为C₁-C₃烷基。在实施方式中，R³和R⁴是甲基。在实施方式中，R¹、R²、R⁹和R¹⁰的至少两个独立地为C₁-C₃烷基。在实施方式中，R¹、R²、R⁹和R¹⁰的至少两个是甲基。在实施方式中，X是CH₂。

在实施方式中，X是O。在一些其中X是O的实施方式中，R²和R¹⁰是H。在一些其中X是O的实施方式中，R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R¹⁰的两个或更多个是H。在一些其中X是O的实施方式中，每一个R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R¹⁰是H。在一些其中X是O的实施方式中，R⁸是OH或C₁-C₃烷氧基。在一些其中X是O的实施方式中、R¹和R⁹独立选自OH、C₁-C₃烷氧基和(CH₂)_nOH。在一些其中X是O的实施方式中，R¹和R⁹之一选自OH和C₁-C₃烷氧基，和R¹和R⁹的另一个是(CH₂)_nOH。

在实施方式中，根据式(I)的化合物具有以下结构：

其中：

X是O；

R²和R¹⁰独立选自H、OH和C₁-C₃烷基；

R³和R⁴独立选自H和C₁-C₃烷基；

R⁵、R⁶和R⁷是H；和

R⁸是H、OH或C₁-C₃烷氧基。

在根据式(I’)的化合物的实施方式中，R²和R¹⁰是H。在实施方式中，每一个R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R¹⁰是H。在实施方式中，R⁸是OH或C₁-C₃烷氧基。在实施方式中，R¹和R⁹独立选自OH、C₁-C₃烷氧基和(CH₂)_nOH。在实施方式中，R¹和R⁹之一选自OH和C₁-C₃烷氧基，和R¹和R⁹的另一个是(CH₂)_nOH。

J组化合物

J1组化合物

其中：

R¹和R⁶各自独立地为OH、C₁-C₃羟基、C₁-C₃烷氧基或糖基；

R²、R³、R⁷和R⁸各自独立地为H、OH、C₁-C₃羟基、C₁-C₃烷氧基；

R⁴和R⁵各自独立地为H、OH、C₁-C₃烷基、C₁-C₃烷氧基或C₁-C₃羟基；

Y是CHCH和n是0或1；和

X是CHR⁹和m是0或1，其中R⁹是

其中R¹⁰、R¹¹和R¹²各自独立地为OH、C₁-C₃烷氧基或C₁-C₃羟基，

条件是如果n是1，则m是1。

在根据式J1的化合物的实施方式中，R¹、R⁶或R¹和R⁶是糖基且是

在根据式J1的化合物的实施方式中，R¹是OH。在实施方式中，R²、R³、R⁷和R⁸各自独立地为H或C₁-C₃烷氧基。在实施方式中，当R²和R³之一是H和另一个是C₁-C₃烷氧基时，R⁷和R⁸之一是H和另一个是C₁-C₃烷氧基。在实施方式中，R²、R³、R⁷和R⁸均是H。在实施方式中，R¹⁰存在且是OH。在实施方式中，R¹¹存在且是C₁-C₃烷氧基。在实施方式中，R¹²存在且是OH。在实施方式中，R⁹存在且是

其中R¹⁰、R¹¹和R¹²如上所定义。

在根据式J1化合物的实施方式中，所述化合物具有如下结构：

其中R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸和R⁹如上所定义。

其中R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁸如上所定义。

其中：

R⁴和R⁵各自独立地为H、OH、C₁-C₃烷氧基或C₁-C₃羟基；

Y是CHCH和n是0或1；和

X是CHR⁹和m是0或1，其中R⁹是

条件是如果n是1，则m是1。

在实施方式中，R¹、R⁶或R¹和R⁶是糖基且是

在实施方式中，R¹是OH。在实施方式中，R²、R³、R⁷和R⁸各自独立地为H或C₁-C₃烷氧基。在实施方式中，R²和R³是H和另一个是C₁-C₃烷氧基，和R⁷和R⁸之一是H和另一个是C₁-C₃烷氧基。在实施方式中，R²、R³、R⁷和R⁸均是H。在实施方式中，R¹⁰存在且是OH。在实施方式中，R¹¹存在且是C₁-C₃烷氧基。在实施方式中，R¹²存在且是OH。在实施方式中，R⁹存在且是

其中R¹⁰、R¹¹和R¹²如上所定义。

J2组化合物

其中

R¹是H、OH或糖基；

R²和R³各自独立地为H或C₁-C₃烷基；

R⁴和R⁵各自独立地为H、

或CHC(R¹⁰)R¹¹、其中

R¹⁰和R¹¹各自独立地为H或未取代或被一个或多个OH和

取代的C₁-C₅烷基；

X是C＝O或O；

Y是C＝O或O，条件是当X是O时，Y是C＝O，或当X是C＝O时，Y是O；

A是CHR¹²或CR¹²，其中

R¹²是H、OH或糖基；

B是C或CH，条件是如果B是C，则A是CR¹²。

在根据式J2化合物的实施方式中，R¹是糖基且是

其中

a是0或1，和

R⁶、R⁷、R⁸和R⁹各自独立地为H、OH、CH₃或CH₂OH。

在根据式J2化合物的实施方式中，R¹²是糖基且是

其中

b是0或1，和

R¹³、R¹⁴、R¹⁵和R¹⁶各自独立地为H、OH、CH₃或CH₂OH。

在根据式J2化合物的实施方式中，R⁴是CHC(CH₃)₂或

在根据式J2化合物的实施方式中，R⁵是H或

K组化合物

L组化合物

其中：

R¹、R³、R⁴、R⁵和R⁶各自独立地为H、OH、C₁-C₃羟基或C₁-C₃烷氧基；和

R²是H、C₁-C₃烷基或

其中R⁷、R⁸和R⁹各自独立地为OH、C₁-C₃羟基或C₁-C₃烷氧基。

在实施方式中，R²是C₁-C₃烷基，例如甲基。在实施方式中，R⁵是OH或C₁-C₃羟基。在实施方式中，R³是H。在实施方式中，R⁴是C₁-C₃烷氧基，例如甲氧基。在实施方式中，R⁶是C₁-C₃烷基，例如甲基或丙基。在实施方式中，R¹是H。在实施方式中，R¹是C₁-C₃羟基，例如C₂羟基。在实施方式中，R²是

在实施方式中，R⁷、R⁸和R⁹各自独立地是OH或C₁-C₃烷氧基。在实施方式中，R⁷是OH且R⁸和R⁹各自独立地是C₁-C₃烷氧基，例如甲氧基。

在实施方式中，R³是OH、C₁-C₃羟基或C₁-C₃烷氧基。

在实施方式中，R⁵是H。

在实施方式中，R⁶是C₁-C₃烷氧基，例如甲氧基。

在实施方式中，R¹是C₁-C₃烷氧基，例如甲氧基。

在实施方式中，R⁴是H。

在根据式L化合物的实施方式中，(i)R¹是OH、C₁-C₃羟基或C₁-C₃烷氧基；(ii)R²是H、C₁-C₃烷基或

其中R⁷、R⁸和R⁹各自独立地是OH、C₁-C₃羟基或C₁-C₃烷氧基；和(iii)R³、R⁴、R⁵和R⁶各自独立地是H、OH、C₁-C₃羟基或C₁-C₃烷氧基。在实施方式中，R²是C₁-C₃烷基，例如甲基。在实施方式中，R⁵是OH或C₁-C₃羟基。在实施方式中，R³是H。在实施方式中，R⁴是C₁-C₃烷氧基，例如甲氧基。在实施方式中，R⁶是C₁-C₃烷基，例如丁基。在实施方式中，R¹是C₁-C₃羟基。在一些实施方式中其中R²是

R⁷、R⁸和R⁹可以各自独立地是OH或C₁-C₃烷氧基。例如，R⁷可以是OH且R⁸和R⁹可以各自独立地是C₁-C₃烷氧基，例如甲氧基。在一些实施方式中其中R²是

R³是OH、C₁-C₃羟基或C₁-C₃烷氧基。在一些实施方式中其中R²是

R⁵是H。在一些实施方式中其中R²是

R⁶是C₁-C₃烷氧基，例如甲氧基。在一些实施方式中其中R²是

R¹是C₁-C₃烷氧基，例如甲氧基。在一些实施方式中其中R²是

R⁴是H。

在实施方式中，根据式L的化合物的具有如下结构的化合物：

其中：

R¹、R³、R⁴、R⁵和R⁶各自独立地是H、OH、C₁-C₃羟基或C₁-C₃烷氧基；和

R⁷、R⁸和R⁹各自独立地是OH、C₁-C₃羟基或C₁-C₃烷氧基。

在根据式L’化合物的实施方式中，R⁷、R⁸和R⁹各自独立地是OH或C₁-C₃烷氧基。在实施方式中，R⁷是OH且R⁸和R⁹各自独立地是C₁-C₃烷氧基，例如甲氧基。在实施方式中，R³是OH、C₁-C₃羟基或C₁-C₃烷氧基。在实施方式中，R⁵是H。在实施方式中，R⁶是C₁-C₃烷氧基，例如甲氧基。在实施方式中，R¹是C₁-C₃烷氧基，例如甲氧基。在实施方式中，R⁴是H。

M组化合物

N组化合物

O组化合物

P组化合物

P1组化合物

其中：

X是CH或CH₂；

Y是CH或C，条件是如果Y是C，则X是CH；

R¹是H或

其中R⁵是OH、C(O)OH或OC(O)R⁶，其中R⁶是C₁-C₃烷基；

R²和R³独立地是H或被羟基取代或未取代的饱和或不饱和支链或直链C₁-C₆烷氧基；和

R⁴是H或饱和或不饱和支链或直链C₁-C₆烷基。

在实施方式中，R²或R³的至少一个是H。在实施方式中，R²和R³均是H。在实施方式中，R²和R³的至少一个是被至少一个羟基取代的取代饱和或不饱和支链或直链C₁-C₆烷氧基。在实施方式中，R²和R³均独立选自被至少一个羟基取代的取代饱和或不饱和支链或直链C₁-C₆烷氧基。例如，R²和R³的至少一个可以是甲氧基。在实施方式中，R²和R³的至少一个是不饱和的。在实施方式中，R²和R³的至少一个支链的。在实施方式中，R²是直链未取代饱和C₁-C₃烷氧基；和R³是支链未取代不饱和C₃-C₆烷氧基。

在实施方式中，R⁴是饱和或不饱和支链或直链C₁-C₆烷基。例如，R⁴可以是C₅烷基。在实施方式中，R⁴是不饱和的。在实施方式中，R⁴是CH(CH₃)₂CHCH₂。

P2组化合物

其中

X选自NH、O、C(O)、CR⁵或CR⁵R⁶，其中R⁵和R⁶独立选自H、OH、直链或支链C₁-C₆羟基或C₁-C₆烷基；和

Y和Z独立选自O、CR⁵、CR⁵R⁶，其中R⁵和R⁶独立选自H、OH、直链或支链C₁-C₆羟基或C₁-C₆烷基，或

条件是(i)X、Y和Z的不超过两个是O，和(ii)如果Y是CR⁵则X或Z也是CR⁵；

R¹是H、C₁-C₃烷氧基、C(O)R⁷，其中R⁷是C₁-C₆直链或支链烷基，或

其中R⁸、R⁹和R¹⁰独立选自：H、OH、C₁-C₃羟基、C₁-C₃烷氧基或C₃-C₈烷基；

R²是H、OH或

其中R¹¹是H、OH或C₁-C₃羟基；

R³是H、C₁-C₃烷氧基或与R⁴一起形成具有氧杂原子的六元环以形成具有如下结构的化合物：

R⁴是H、C₁-C₃烷氧基或与R³一起形成上述结构。

在实施方式中，X是CR⁵R⁶。在实施方式中，X是C(OH)(CH₂CH₂CH₂CH₃)。在实施方式中，X是O。在实施方式中，X是CH₂。

在实施方式中，Y是O。在实施方式中，Y是CR⁵R⁶，其中R⁵和R⁶是H和支链C₁-C₆羟基，例如C(CH₃)(CH₃)OH。在实施方式中，Y是CH。

在实施方式中，Z是C(O)。在实施方式中，Z是CH₂。在实施方式中，Z是O。

在实施方式中，R¹是

在实施方式中，R1是C₁-C₃烷氧基。在实施方式中，R¹是C(O)R⁷，其中R⁷是C₁-C₆直链或支链烷基。

在实施方式中，R⁷是支链C₃烷基。

在实施方式中，R²是H。在实施方式中，R²是OH。在实施方式中，R²是

在实施方式中，R³与R⁴一起形成具有氧杂原子的六元环以形成具有如下结构的化合物：

在实施方式中，R³是H.在实施方式中，R³是C₁-C₃烷氧基。在实施方式中，R⁴是H。

在实施方式中，X是NH。

在实施方式中，Z是

P3组化合物

其中

Y独立选自CR⁵、CR⁵R⁶，其中R⁵和R⁶独立选自H、OH、直链或支链C₁-C₆羟基或C₁-C₆烷基；

R²是H或

其中R¹¹是H、OH或C₁-C₃羟基；

R⁴是H、C₁-C₃烷氧基或与R³一起形成上述结构。

在实施方式中，R¹是C₁-C₃烷氧基。在实施方式中，R¹是H。在实施方式中，R²是H。在实施方式中，R³是H。在实施方式中，R⁴是H。

P4组化合物

其中

R¹是H或饱和或不饱和C₁-C₆烷基；

R²是H或C₁-C₃烷氧基；和

R³是H或

其中R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁸独立选自：H、OH、C₁-C₃羟基、C₁-C₃烷氧基和C₁-C₃烷基；和

X是NH或O。

在实施方式中，R¹是CH₂CHC＝(CH₃)₂。在实施方式中，R¹是H。在实施方式中，R²是甲氧基。在实施方式中，R²是H。在实施方式中，R³是H。在实施方式中，R³是

P5组化合物

Q组化合物

Q1组化合物

其中A是：

a.CR⁹，其中R⁹是H、饱和或不饱和C₁-C₆烷基、C₁-C₃羟基或CHR¹⁰，其中R¹⁰是C₁-C₆烷基；

b.CCR⁶⁴R⁶⁵R⁶⁶，其中R⁶⁴、R⁶⁵和R⁶⁶独立选自：C₁-C₁₀饱和或不饱和、支链或直链烷基或(CH₂)_aR¹¹，其中a是0或1和R¹¹是H、OH、或糖基；

c.CR²³，其中R²³饱和或不饱和的、被氧取代或未取代的包括至少一个氧杂原子的五元环，

d.CR²⁴，其中R²⁴是

其中R²⁵和R²⁶独立选自H、OH或C₁-C₆支链或直链羟基；

e.或与Q和其连接的原子一起形成下式(Q1A)的环结构，

其中R²⁷和R²⁸是H、OH、C₁-C₃烷基、C₁-C₃烷氧基或C₁-C₃羟基；

B是CH₂或CH，条件是如果B是CH则D是C；

D、E、F和G独立选自：C、CR²⁹，其中R²⁹是H、OH、C₁-C₃烷基或C₁-C₃羟基，条件是如果D是C，则B是CH；如果E是C，则G是C；和如果F是C，则u是0；

J是C(R³⁰)_vR³¹，其中v是0或1且R³⁰和R³¹独立选自H、OH、C₁-C₃烷基、C₁-C₃羟基或

其中T和X是CH₂和其中f和g独立选自零(0)、1或2，和Z选自CR³²R³³，其中R³²和R³³独立选自H、OH、C₁-C₃羟基或C₁-C₃烷基，条件是如果v是0则k也是0；

K是CR⁵ _uR⁶，其中u是0或1且R⁵和R⁶独立选自H、OH、C₁-C₃烷基、C₁-C₃羟基、C₁-C₃烷氧基，条件是如果u是0则F是C；

L是CR³⁴ _kR³⁵，其中k是0或1且R³⁴和R³⁵独立选自H、OH、C₁-C₃烷基、C₁-C₃羟基，条件是如果v是0则k是0；

M是C(O)、COC(O)R³⁶，其中R³⁶是C₁-C₃烷基、CH(OH)、CH(CH₂)_jR³⁷，其中j是0、1或2和R³⁷是H、OH或糖基；

Q是C(O)或CR⁶¹R⁶²，其中R⁶¹和R⁶²独立选自H、OH、C₁-C₃烷基、C₁-C₃羟基或与A一起形成包含氧杂原子的五元环，或结构Q1A；

R¹、R³和R⁷独立选自H、OH或C₁-C₃烷基；

R²选自H、O、OH或C₁-C₃烷基；和

R⁴和R⁸独立选自H、C(O)、OH、C₁-C₃烷基、C(O)R⁶³，其中R⁶³是H或C₁-C₃烷基，或OC(O)R⁶⁴，其中R⁶⁴是C₁-C₃烷基或H。

在实施方式中，A是CR²³，其中R²³是饱和或不饱和的、被氧取代或未取代的包括至少一个氧杂原子的五元环。

在实施方式中，R²³是

在实施方式中，A是CR⁹，其中R⁹是H、饱和或不饱和C₁-C₆烷基、C₁-C₃羟基或CHR¹⁰，其中R¹⁰是C₁-C₆烷基。

在实施方式中，R⁹是CHR¹⁰。在实施方式中，R¹⁰是CH₃。

在实施方式中，A与Q和其连接的原子一起形成下式(Q1A)的环结构，

其中R²⁷和R²⁸是H、OH、C₁-C₃烷基、C₁-C₃烷氧基或C₁-C₃羟基。在实施方式中，R²⁷和R²⁸均是CH₃。

在实施方式中，A是CCR⁶⁴R⁶⁵R⁶⁶，其中R⁶⁴、R⁶⁵和R⁶⁶独立选自：C₁-C₁₀饱和或不饱和、支链或直链烷基或(CH₂)_aR¹¹其中a是0或1和R¹¹是H、OH或

其中a’是0或1，R¹²、R¹³、R¹⁴和R¹⁵各自独立地为H、OH、CH₃、C₁-C₃羟基、COOH、(CH₂)_bOC(O)R¹⁶其中b是0、1、2或3和R¹⁶是H或C₁-C₃烷基或(CH₂)_dO(CH₂)_d’R¹⁷，其中d和d’独立地为零(0)或1和R¹⁷是H或

其中R¹⁸、R¹⁹、R²⁰和R²¹各自独立地为H、OH、CH₃、C₁-C₃羟基、COOH、(CH₂)_eOC(O)R²²其中e是0、1、2或3和R²²是H或C₁-C₃烷基。

在实施方式中，R⁶⁴是CH₃、R⁶⁵是C₃-C₈不饱和支链或直链烷基和R⁶⁶是(CH₂)_aO(CH₂)_a’R¹¹其中a和a’都是0和R¹¹是H或

其中R¹²、R¹³和R¹⁵各自独立地为H、OH、CH₃、C₁-C₃羟基和R¹⁴是(CH₂)_dO(CH₂)_d’R¹⁷，其中d和d’独立地为零(0)或1和R¹⁷是H或

其中R¹⁸、R¹⁹、R²⁰和R²¹各自独立地为H、OH、CH₃、C₁-C₃羟基、COOH、OC(O)R²²其中R²²是H或C₁-C₃烷基。

在实施方式中，R¹²、R¹³和R¹⁵各自独立地为OH或CH₃。

在实施方式中，R¹⁸、R¹⁹和R²¹各自独立地为OH或H和R²⁰是OC(O)CH₃。

在实施方式中，A是CR²⁴，其中R²⁴是

其中R²⁵和R²⁶独立选自H、OH或C₁-C₆支链或直链羟基。在实施方式中，R²⁶是OH和R²⁵是C(CH₃)₂OH。

在实施方式中，Q是CR⁶¹R⁶²，其中R⁶¹和R⁶²独立选自H、OH、C₁-C₃烷基、C₁-C₃羟基。在实施方式中，Q是CH₂。在实施方式中，Q是CHOH。在实施方式中，Q是C(O)。

在实施方式中，B是CH₂。在实施方式中，B是CH和D是C。

在实施方式中，D是CR²⁹，其中R²⁹是H、OH、C₁-C₃烷基或C₁-C₃羟基。

在实施方式中，R²⁹是OH。在实施方式中，R²⁹是H。在实施方式中，R²⁹是CH₃。

在实施方式中，E是CR²⁹，其中R²⁹是H、OH、C₁-C₃烷基或C₁-C₃羟基。在实施方式中，R²⁹是H。在实施方式中，R²⁹是CH₃。在实施方式中，E是C和G是C。

在实施方式中，G是CH。

在实施方式中，F是CH。在实施方式中，K是CH和F是C。

在实施方式中，K是CR⁵ _uR⁶，其中u是1和R⁵和R⁶独立选自C₁-C₃烷基。在实施方式中，R⁵和R⁶均是CH₃。在实施方式中，R⁵和R⁶均是H。

在实施方式中，J和L均是CH。在实施方式中，J是CH₂。在实施方式中，J是C(R³⁰)_vR³¹，其中v是1，R³⁰和R³¹是

其中T和X是CH₂和其中f和g独立选自0、1或2和Z是CR³²R³³，其中R³²和R³³独立选自H、OH、C₁-C₃羟基或C₁-C₃烷基。在实施方式中，f和g均是0和R³²和R³³是OH和C₁-C₃烷基。

在实施方式中，L是CH₂。

在实施方式中，M是CHOH。在实施方式中，M是CH(CH₂)_jR³⁷其中j是0、1或2和R³⁷是H或

其中j’是0或1、R³⁸、R³⁹、R⁴⁰和R⁴¹各自独立选自H、OH、CH₃、C₁-C₃羟基、C₁-C₃烷氧基、COOH、(CH₂)_mOC(O)R⁴²其中m是0、1、2或3和R⁴²是H或C₁-C₃烷基或(CH₂)_nO(CH₂)_n’R⁴³，其中n和n’独立地是0或1和R⁴³是H或

其中R⁴⁴、R⁴⁵、R⁴⁶和R⁴⁷各自独立地为H、OH、CH₃、C₁-C₃羟基、COOH、(CH₂)_pOC(O)R⁴⁸其中p是0、1、2或3和R⁴⁸是H或C₁-C₃烷基或(CH₂)_qO(CH₂)_q’R⁴⁹其中q和q’独立地是0或1和R⁴⁹是H或

其中R⁵⁰、R⁵¹、R⁵²和R⁵³各自独立地为H、OH、CH₃、C₁-C₃羟基、COOH、(CH₂)_rOC(O)R⁵⁴其中r是0、1、2或3和R⁵⁴是H或C₁-C₃烷基或(CH₂)_sO(CH₂)_s’R⁵⁵其中s和s’独立地是0或1和R⁵⁵是H或

其中R⁵⁶、R⁵⁷、R⁵⁸和R⁵⁹各自独立地为H、OH、CH₃、C₁-C₃羟基、COOH、(CH₂)_tOC(O)R⁶⁰其中t是0、1、2或3和R⁶⁰是H或C₁-C₃烷基。

在实施方式中，j和j’均是0和R³⁸是CH₃；R³⁹是OH；R⁴⁰是OCH₃；和R⁴¹是H。在实施方式中，j和j’均是0和R³⁹是(CH₂)_nO(CH₂)_n’R⁴³，其中n和n’独立地是0或1和R⁴³是H或

其中R⁴⁴、R⁴⁵、R⁴⁶和R⁴⁷各自独立地为H、OH、CH₃、C₁-C₃羟基、COOH、(CH₂)_pOC(O)R⁴⁸其中p是0、1、2或3和R⁴⁸是H或C₁-C₃烷基。

在实施方式中，R⁴⁴是CH₂OH；和R⁴⁵、R⁴⁶和R⁴⁷均是OH。

在实施方式中，M是CH(CH₂)_jR³⁷其中R³⁷是H、OH或

其中j’是0或1、R³⁸和R⁴¹各自独立选自H、OH、CH₃、C₁-C₃羟基、C₁-C₃烷氧基、COOH、(CH₂)_mOC(O)R⁴²其中m是0、1、2或3和R⁴²是H或C₁-C₃烷基；

其中R³⁹是OR⁴³，其中R⁴³是H或

其中R⁴⁴、R⁴⁵和R⁴⁷各自独立地为H、OH、CH₃、C₁-C₃羟基、COOH、(CH₂)_pOC(O)R⁴⁸其中p是0、1、2或3和R⁴⁸是H或C₁-C₃烷基；和R⁴⁶是(CH₂)_qO(CH₂)_q’R⁴⁹其中q和q’独立地是0或1和R⁴⁹是H或

其中R⁵⁰、R⁵¹和R⁵³各自独立地为H、OH、CH₃、C₁-C₃羟基、COOH、(CH₂)_rOC(O)R⁵⁴其中r是0、1、2或3和R⁵⁴是H或C₁-C₃烷基；和R⁵²是OR⁵⁵其中R⁵⁵是H或

其中R⁵⁶、R⁵⁷、R⁵⁸和R⁵⁹各自独立地为H、OH、CH₃或C₁-C₃羟基；和

R⁴⁰是OR⁴³和R⁴³是H或

其中R⁴⁴、R⁴⁵、R⁴⁶和R⁴⁷各自独立地为OH或C₁-C₃羟基。

在实施方式中，M是CO。

在实施方式中，R¹是H或C₁-C₃烷基。在实施方式中，R¹是CH₃。

在实施方式中，R²是H、OH、O或C₁-C₃烷基。

在实施方式中，R³是H或C₁-C₃烷基。

在实施方式中，R⁴是CH₃。在实施方式中，R⁴是CHO。

在实施方式中，R⁷和R⁸均是H。在实施方式中，R⁸是OCOCH₃。

在实施方式中，F是CR²⁹，其中R²⁹是H、OH、C₁-C₃烷基或C₁-C₃羟基。

在实施方式中，K是CR⁵R⁶。

在实施方式中，M是C(O)、COC(O)R³⁶，其中R³⁶是C₁-C₃烷基、CH(CH₂)_jR³⁷其中j是0或1。

Q1B组化合物

其中A是：

a.CCR⁶⁴R⁶⁵R⁶⁶、其中R⁶⁴、R⁶⁵和R⁶⁶独立选自C₁-C₁₀饱和或不饱和、支链或直链烷基或(CH₂)_aR¹¹其中a是0或1和R¹¹是H、OH或糖基，

b.或与Q和其连接的原子一起形成下式(Q1B’)的环结构，

D、E、F和G独立选自：CR²⁹、其中R²⁹是H、OH、C₁-C₃烷基或C₁-C₃羟基；

K是CR⁵R⁶，其中R⁵和R⁶独立选自H或C₁-C₃烷基；

M是CH(CH₂)_jR³⁷其中j是0、1或2和R³⁷是H、OH或糖基；

Q是CHOH或与A一起形成包含氧杂原子的五元环或结构II；

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁸独立选自H、OH、O或C₁-C₃烷基。

在实施方式中，A与Q和其连接的原子一起形成下式(Q1B’)的环结构，

其中R²⁷和R²⁸是H、OH、C₁-C₃烷基、C₁-C₃烷氧基或C₁-C₃羟基。在实施方式中R²⁷和R²⁸均是CH₃。

在实施方式中，A是CCR⁶⁴R⁶⁵R⁶⁶，其中R⁶⁴、R⁶⁵和R⁶⁶独立选自C₁-C₁₀饱和或不饱和、支链或直链烷基或(CH₂)_aO(CH₂)_a’R¹¹其中a和a’独立地是0或1和R¹¹是糖基且是:

其中a’是0或1，R¹²、R¹³、R¹⁴和R¹⁵各自独立地是H、OH、CH₃、C₁-C₃羟基、COOH、(CH₂)_bOC(O)R¹⁶其中b是0、1、2或3和R¹⁶是H或C₁-C₃烷基或(CH₂)_dO(CH₂)_d’R¹⁷，其中d和d’独立地是零(0)或1和R¹⁷是H或

其中R¹⁸、R¹⁹、R²⁰和R²¹各自独立地是H、OH、CH₃、C₁-C₃羟基、COOH、(CH₂)_eOC(O)R²²其中e是0、1、2或3和R²²是H或C₁-C₃烷基。

在实施方式中，R⁶⁴是CH₃，R⁶⁵是C₃-C₈不饱和的支链烷基和R⁶⁶是(CH₂)_aO(CH₂)_a’R¹¹其中a和a’均是0和R¹¹是糖基且是：

其中R¹²、R¹³和R¹⁵各自独立地是H、OH、CH₃、C₁-C₃羟基和R¹⁴是(CH₂)_dO(CH₂)_d’R¹⁷、其中d和d’独立地是零(0)或1和R¹⁷是H或

其中R¹⁸、R¹⁹、R²⁰和R²¹各自独立地是H、OH、CH₃、C₁-C₃羟基、COOH、OC(O)R²²其中R²²是H或C₁-C₃烷基。

在实施方式中，R¹²、R¹³和R¹⁵各自独立地是OH或CH₃。

在实施方式中，R¹⁸、R¹⁹和R²¹各自独立地是OH或H和R²⁰是OC(O)CH₃。

在实施方式中，M是CH(CH₂)_jR³⁷其中j是0、1或2和R³⁷是糖基且是：

其中j’是0或1、R³⁸、R³⁹、R⁴⁰和R⁴¹各自独立选自H、OH、CH₃、C₁-C₃羟基、C₁-C₃烷氧基、COOH、(CH₂)_mOC(O)R⁴²其中m是0、1、2或3和R⁴²是H或C₁-C₃烷基或(CH₂)_nO(CH₂)_n’R⁴³，其中n和n’独立地是零(0)或1和R⁴³是H或

其中R⁴⁴、R⁴⁵、R⁴⁶和R⁴⁷各自独立地是H、OH、CH₃、C₁-C₃羟基、COOH、(CH₂)_pOC(O)R⁴⁸其中p是0、1、2或3和R⁴⁸是H或C₁-C₃烷基或(CH₂)_qO(CH₂)_q’R⁴⁹其中q和q’独立地是0或1和R⁴⁹是H或

其中R⁵⁰、R⁵¹、R⁵²和R⁵³各自独立地是H、OH、CH₃、C₁-C₃羟基、COOH、(CH₂)_rOC(O)R⁵⁴其中r是0、1、2或3和R⁵⁴是H或C₁-C₃烷基或(CH₂)_sO(CH₂)_s’R⁵⁵其中s和s’独立地是0或1和R⁵⁵是H或

其中R⁵⁶、R⁵⁷、R⁵⁸和R⁵⁹各自独立地是H、OH、CH₃、C₁-C₃羟基、COOH、(CH₂)_tOC(O)R⁶⁰其中t是0、1、2或3和R⁶⁰是H或C₁-C₃烷基，

在实施方式中，j和j’均是0和R³⁸是CH₃；R³⁹是OH；R⁴⁰是OCH₃；和R⁴¹是H。

在实施方式中，j和j’均是0和R³⁹是(CH₂)_nO(CH₂)_n’R⁴³，其中n和n’独立地是0或1和R⁴³是糖基且是：

其中R⁴⁴、R⁴⁵、R⁴⁶和R⁴⁷各自独立地是H、OH、CH₃、C₁-C₃羟基、COOH、(CH₂)_pOC(O)R⁴⁸其中p是0、1、2或3和R⁴⁸是H或C₁-C₃烷基。

在实施方式中，D是CR²⁹，其中R²⁹是C₁-C₃烷基。

在实施方式中，E是CR²⁹，其中R²⁹是C₁-C₃烷基。

在实施方式中，G是CH。

在实施方式中，F是CH。

在实施方式中，K是CH和F是C。

在实施方式中，K是CR⁵ _uR⁶，其中u是1和R⁵和R⁶独立选自C₁-C₃烷基。在实施方式中，R⁵和R⁶均是CH₃。

在实施方式中，R²、R⁴、R⁸和R⁹均是H。

在实施方式中，R¹是C₁-C₃烷基。在实施方式中，R¹是H。

在实施方式中，R³是O。在实施方式中，R³是H。

Q2组化合物

其中A是C或CR⁴、其中R₄是H、OH、C₁-C₃烷基，条件是如果A是C、则B是CR⁶；

B是CR⁵ _aR⁶、其中a是零(0)或1和R⁵和R⁶独立选自H、OH、C₁-C₃烷基，条件是如果A是C、则B是CR⁶；

X是H或与Y和其连接的原子一起形成下式(Q2A)的环结构，

其中R⁹和R¹⁰独立选自O和CH₂；

Z是H或与Y和和其连接的原子一起形成下式(Q2B)的环结构，

其中R¹³和R¹⁴独立选自O和CH₂；

Y与X或Z一起形成上式Q2A或Q2B的环结构；和

R¹、R²和R³独立选自H、CH₂、C₁-C₃烷基。

在实施方式中，A是CH₃。在实施方式中，R¹是CH₂。在实施方式中，R²是H。在实施方式中，R³是H。在实施方式中，A是CR⁴，其中R⁴是C₁-C₃烷基。在实施方式中，B是CH₂。

在实施方式中，X和Y和其连接的原子一起形成下式(Q2A)的环结构，

在实施方式中，R⁹是O和R¹⁰是CH₂。

在实施方式中，Y和Z和其连接的原子一起形成下式(Q2B)的环结构，

其中R¹³和R¹⁴独立选自O和CH₂。在实施方式中，R³是CH₃。在实施方式中，R¹是H。在实施方式中，R²是CH₂。在实施方式中，R²是CH₃。

Q3组化合物

其中A是C或CR⁴，其中R₄是H、OH、C₁-C₃烷基，条件是如果A是C、则B是CR⁶；

B是CR⁵ _aR⁶，其中a是0或1和R⁵和R⁶独立选自H、OH、C₁-C₃烷基；

Z是H或CR¹¹R¹²其中R¹¹和R¹²独立选自H、OH、C₁-C₃烷基；

R¹、R²和R³独立选自H、CH₂或饱和或不饱和C₁-C₆烷基；和

R⁹和R¹⁰独立选自O或CH₂。

在实施方式中，A是CCH₃。在实施方式中，B是CH₂。在实施方式中，Z是H。在实施方式中，R¹是CH₂。在实施方式中，R₂是H。在实施方式中，R₃是H。在实施方式中，R⁹是O。在实施方式中，R¹⁰是CH₂。

R组化合物

R1组化合物

其中R¹是OH或糖基；

R²和R³独立地是H、OH和COOH；和

R⁴是任选被一个或多个羟基取代的C₃-C₁₄饱和或不饱和烷基。

在实施方式中R¹是OH。在实施方式中R²是H。在实施方式中，R²是OH。在实施方式中，R³是H。在实施方式中，R³是COOH。在实施方式中，R⁴是C₉-C₁₃不饱和烷基。在实施方式中，R⁴是具有至少一个羟基的C₉-C₁₃不饱和烷基。在实施方式中，R⁴是具有至少两个双键的C₁₀-C₁₂烷基，例如具有两个双键的C₁₁。在实施方式中，R⁴是具有三个双键的C₁₁。在实施方式中，R⁴是具有三个双键和一个羟基的C₁₁。在实施方式中，R⁴是具有至少一个双键的C₃-C₇。

在实施方式中，根据式R1的化合物是其中R²和R³独立地是H、OH和COOH；和R⁴是任选被一个或多个羟基取代的C₃-C₁₀饱和或不饱和烷基的化合物。在实施方式中，R²是OH。在实施方式中，R³是COOH。在实施方式中，R⁴是具有至少一个双键的C₃-C₇。

R2组化合物

其中

A是(CH₂)_x、其中x是0或1；

R⁵是糖基；

R²和R³独立地是H、OH和COOH；和

R⁴是任选被一个或多个羟基取代的C₈-C₁₆饱和或不饱和烷基。

在实施方式中，式R2化合物具有以下结构：

其中

A、D、E和G独立地是(CH₂)_x，其中x是0或1；

R¹是H或糖基；

R²和R³独立地是H、OH和COOH；和

在实施方式中，R¹是H。在实施方式中，R²是H。在实施方式中，R³是H。在实施方式中，R⁴是任选被一个或多个羟基取代的C₈-C₁₄不饱和烷基，例如任选被一个或多个羟基取代的C₁₀-C₁₃不饱和烷基。在实施方式中，R⁴是任选被一个或多个羟基取代的C₁₁不饱和烷基。在实施方式中，R⁴是任选被一个或多个羟基取代的具有一个双键的C₁₁不饱和烷基。在实施方式中，A和E中的x是1；和D和E中的x是0。

R3组化合物

其中

R¹是H或OH；

R²和R³独立地是H、OH或CH₂OH；

X是O或CHOH；

Y是C＝O或CH₂；和

R⁴是C₃-C₁₂不饱和烷基。

在实施方式中，R¹是OH。在实施方式中，R²是H。在实施方式中，X是CHOH。在实施方式中，Y是CH₂。在实施方式中，R³是H。

在实施方式中，R⁴是C₃-C₇不饱和烷基。在实施方式中，R⁴是C₅不饱和烷基。在实施方式中，R⁴是具有一个双键的C₅烷基。

在实施方式中，R³是OH。

在实施方式中，R⁴是C₈-C₁₂不饱和烷基。在实施方式中，R⁴是C₁₀不饱和烷基。在实施方式中，R⁴是具有一个双键的C₁₀烷基。

R4组化合物

其中

X是O或NH；

R¹是H、OH或CH₂OH；

R²是H或OCOR⁵，其中R⁵是C₁-C₃烷基；和

R³是H或C₁-C₁₀饱和或不饱和烷基。

在实施方式中，X是O。在实施方式中，R¹是OH。在实施方式中，R²是OCOR⁵。在一些实施方式中其中R²是OCOR⁵，R⁵是CH₃。在实施方式中，R³是C₅-C₉饱和或不饱和烷基，例如C₇不饱和烷基。在实施方式中，R³是具有一个双键的C₇烷基。

在实施方式中，X是NH。在一些实施方式中其中X是NH，R¹和R²均是H。在一些实施方式中其中X是NH，R³是H。

S组化合物

其中：

X和Y各自独立地是未取代的或被一个或多个OH取代的C₇-C₂₀直链或支链不饱和烷基；

A是糖基；和

R¹⁰和R¹¹各自独立地是H、OH或糖基。

在实施方式中，根据式S的化合物具有以下结构：

其中：

a、b、d、e、f和g各自独立地是0或1；

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸和R⁹各自独立地是H、OH、CH₃、CH₂CH₃和CH₂OH；和

R¹⁰和R¹¹各自独立地是H、OH或糖基。

在实施方式中，R¹⁰和R¹¹中的一个或两个是糖基且独立地是

其中

i、j和k各自独立地是0或1和

R¹²、R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷和R¹⁸各自独立地是H、OH、CH₃、CH₂CH₃和CH₂OH。

在实施方式中，X和Y各自独立地是未取代的或被一个或多个OH取代且具有2-6个双键的C₈-C₁₆直链或支链不饱和烷基。在实施方式中，X和Y各自独立地是未取代的或被一个或多个OH取代且具有2-4个双键的C₁₀-C₁₅直链或支链不饱和烷基。

在实施方式中，根据式S的化合物具有以下结构：

其中a、b、d、e、f和g；和R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰和R¹¹如上所定义；和其中

R¹⁹、R²⁰、R²¹、R²²和R²³各自独立地是H、CH₃或OH。

在实施方式中，根据式S的化合物具有以下结构：

其中R¹⁹、R²⁰、R²¹、R²³和R²⁴各自独立地是H、CH₃或OH。

T组化合物

其中：

R¹是H或COR⁴其中R⁴是H或饱和或不饱和C₁-C₆直链或支链烷基；和

R²、R³、R^a、R^b、R^c、R^d、R^e、R^f、R^g、R^h、Rⁱ和R^j独立选自H或饱和或不饱和C₁-C₃烷基。

在实施方式中，R²、R³、R^a、R^b、R^c、R^d、R^e、R^f、R^g、R^h、Rⁱ和R^j独立选自H或饱和或不饱和C₁-C₃烷基，条件是饱和或不饱和C₁-C₃烷基取代基不直接彼此相邻。

在实施方式中，R²是饱和或不饱和C₁-C₃烷基，例如甲基。在实施方式中，R³是饱和或不饱和C₁-C₃烷基，例如甲基。在实施方式中，R²是CH₃和R³是CH₃。

在实施方式中，R¹是H。在实施方式中，R¹是COCH₃。在实施方式中，R¹是COR⁴和R⁴是

其中R⁵和R⁶独立选自H或饱和或不饱和C₁-C₄。

在实施方式中，R⁵和R⁶均是CH₃。

在实施方式中，根据式T的化合物是其中(i)R²、R³、R^a、R^b、R^c、R^d、R^e、R^f、R^g、R^h、Rⁱ和R^j独立选自H或饱和或不饱和C₁-C₃烷基；和(ii)R⁷是H或饱和或不饱和C₁-C₃烷基的化合物。在一些实施方式中，R⁷可以是CH₃。R²、R³、R^a、R^b、R^c、R^d、R^e、R^f、R^g、R^h、Rⁱ和R^j可以独立选自H或饱和或不饱和C₁-C₃烷基，条件是饱和或不饱和C₁-C₃烷基取代基不直接彼此相邻。R²可以是饱和或不饱和C₁-C₃烷基，例如甲基。R³可以是饱和或不饱和C₁-C₃烷基，例如甲基。在一些实施方式中，R²是CH₃和R³是CH₃。

其中

R²、R³、R^a、R^b、R^c、R^d、R^e、R^f、R^g、R^h、Rⁱ和R^j独立选自H或饱和或不饱和C₁-C₃烷基；和

R⁷是H或饱和或不饱和C₁-C₃烷基。

U组化合物

其中

R¹是H、OH或C₁-C₃烷氧基；

R^a、R^b、R^c、R^d和R^e各自独立选自：H、OH或C₁-C₃烷氧基；R²是H、OH、C₁-C₃烷氧基或R²和R³一起形成

以形成以下结构的化合物

R³是H、OH、C₁-C₃烷氧基或R²和R³一起形成上述环结构；

R⁴是H、OH或C₁-C₃烷氧基；

X是O或CH；和

Y是O或CR⁵、其中R⁵是H或

其中

R⁶、R⁷和R⁸各自独立选自：H、OH或C₁-C₃烷氧基；

R^f、R^g、R^h、Rⁱ、R^j和R^k各自独立选自：H、OH或C₁-C₃烷氧基，

其中至少一个式U化合物以足以增强食品的咸度感的含量存在于食品中。

在实施方式中，R¹是H。在实施方式中，R¹是-OCH₃。在实施方式中，R²是H。在实施方式中，R³是H。在实施方式中，R²和R³均是H。

在实施方式中其中R²和R³一起形成

以形成以下结构的化合物

R⁴是H。

在实施方式中其中R²和R³形成

以形成以下结构的化合物

R⁴是H.

在实施方式中，R^a、R^b、R^c、R^d和R^e独立地是H或OH。

在实施方式中，Y是O。在实施方式中，Y是CR⁵，其中CR⁵是

R⁶可以是OH。R⁷可以是OH。R⁸可以是OH。R^f、R^g、R^h、Rⁱ、R^j或R^k可以独立地是H或OH。

在实施方式中，根据式U的化合物是具有以下结构的化合物：

其中：

R¹、R²、R³、R⁴、R⁶、R⁷和R⁸各自独立地是H、OH或C₁-C₃烷氧基；

X和Z各自独立地是O或CH；和

R^a、R^b、R^c、R^d、R^e、R^f、R^g、R^h、Rⁱ、R^j和R^k各自独立地是H、OH或C₁-C₃烷氧基。

在实施方式中，根据式UA的化合物是其中R¹是OH或C₁-C₃烷氧基的化合物。在实施方式中，R²是H。在实施方式中，R³是OH或C₁-C₃烷氧基。在实施方式中，R⁴是OH或C₁-C₃烷氧基。在实施方式中，R⁶是OH或C₁-C₃烷氧基。在实施方式中，R⁷是OH或C₁-C₃烷氧基。在实施方式中，R^a、R^b、R^c、R^d、R^e、R^f、R^g、R^h、Rⁱ、R^j和R^k各自独立地是H或OH。在实施方式中，R^a、R^b、R^c、R^d、R^e、R^f、R^g、R^h、Rⁱ、R^j和R^k均是H。在实施方式中，X是O。在实施方式中，Z是O。

为方便目的，表2A列出了最初选择的99种化合物(其中化合物12和20是从不同来源分离的相同化合物)并指出了每种化合物所属的类别和亚类(如果有的话)。表2B列出了类别和属于每种类别的化合物。

表2A：根据类别的化合物列表

表2B：根据类别的化合物列表

从以上提供的化合物结构可以看出，许多化合物具有结构相似性。因此，据信以上呈现的具体化合物的结构衍生物将也能够引起咸度感或增强咸度。化合物的组合也可用来引起咸度感或增强咸度。此外或选择性地，除了或除咸度之外，一个或多个化合物可以引起其他简单或复合味道的感觉。

化合物之间的许多结构相似性反映于式A-U化合物及其上文呈现的亚类中。将进一步理解，基于本文鉴定的化合物，一种或多种姜酚、烷基取代酚、吖啶酮、生物碱、拉布丹、primaranes、皂角苷、新木脂素、五环三萜烯、2,2’-环木脂素、二苄基丁烷木脂素、二环三萜烯、藤黄酚、丁香烷(carylophyllenes)、β-咔啉、limnoids、香豆素、卡烷内酯类固醇、脂肪酸和衍生物可以是调味化合物的候选者。将进一步理解本文呈现的化合物的其他结构相似性可用于开发调味化合物。

例如，本文呈现的许多化合物具有至少11个碳的不饱和碳链和连接羟基且可以是两性的，具有疏水头部和疏水尾。具有例如C₅-C₂₀烷烃或烯烃尾的其他化合物可以引起或增强咸度。类似地，具有不同取代的羧基或羟基的其他化合物也可以引起或增强咸度感。

本文呈现的许多化合物具有大量具有可以是疏水性的中央部分和可以是亲水性的周围区域的环基团。更具体地，一些化合物包括具有羟基、连接的糖和至少一个酯键的五环己烷。用例如C₅-C₂₀疏水性烷基或烯烃基团取代中央疏水性环状结构可以形成能引起或增强咸度的化合物。周围区域的羟基的可选取代或用羧基取代也可以形成引起或增强咸度感的化合物。

上文呈现的许多化合物具有一个或多个芳环结构，其中一些被取代和一些未被取代。这种化合物的类似的取代或未取代可以形成增强或引起咸度的化合物。

本文呈现的许多化合物包括至少9个碳的饱和碳链和一个含氧基团例如羟基、羰基、羧基或酯。具有例如5到15个碳的不饱和碳链和一个氧基的其他化合物可以具有类似的关于咸味的作用。

本文呈现的许多化合物具有至少一个酚基和醚基和包含至少七个碳的碳侧链。其他类似的化合物可以具有关于咸味的类似活性。

本文呈现的许多化合物具有苄基杂环呋喃和包含不饱和碳键和至少一个羰基的各种连接基团。其他类似的化合物可以具有关于咸味的类似活性。

上文呈现的许多化合物包含环五菲基团。具有环五菲基团和类似取代基的其他化合物可以具有类似的关于咸味的活性。

上文呈现的许多化合物包含苯并吡喃基团。具有苯并吡喃基团和类似取代基的其他化合物可以具有关于咸味的类似活性。

上文呈现的一些化合物具有最少13个碳的不饱和碳链和至少一个羰基。其他类似的化合物可以具有关于咸味的类似活性。

本文呈现的许多化合物具有甲氧基甲基四氢苯并-环八苯并-二噁唑或–轮烯基团。其他具有这种基团的化合物可以具有关于咸味的类似活性。

本文呈现的许多化合物具有带酯或羰基部分的四环己烷。其他类似的化合物可以具有关于咸味的类似活性。

许多化合物可以归类为内酯、木质醇样化合物、氧化脂类、聚异戊二烯葡萄糖苷、三萜系葡萄糖苷、烷基酰胺或γ芘。其他类似的化合物也可以引起或增强咸度感。

将理解上文讨论的化合物的衍生可为实施例目的而提供，和其他衍生物或衍生可基于各种化合物之间的结构相似性而制备，形成引起或增强咸度感的化合物。

咸味或咸味增强的评价

许多鉴定的化合物通过品尝者测试和评估与降低含量的氯化钠结合的咸度感，并为咸度指定等级(DAP得分)。简言之，将各单个测试的化合物置于水和钠溶液中以测试咸度和咸度增强潜力。水中测试的化合物浓度为10ppm。钠溶液中测试的化合物浓度为0.1、1和10ppm。提供具有已知感官盐强度的两种对照钠溶液作为各测试的参照。还使用简单肉汤代替钠溶液进行单个化合物的测试。从Na溶液DAP测试鉴定的许多化合物组合用于肉汤DAP测试。用9-12个评估者的受训小组进行测试。对于Na溶液DAP测试，大于3.1的DAP得分表明咸度或盐增强。可通过从DAP得分中减去3.1将DAP得分与钠减少潜力相关联。例如，4.0的DAP得分将导致9％钠减少潜力((4.0–3.1)*10＝9％，这表示相对于不具有咸味化合物同时产生类似咸度的基本上类似的食品，具有咸味化合物的食品中存在的钠可减少9％。对于肉汤DAP测试，大于7.6的DAP得分表明咸度或盐增强。可通过从DAP得分中减去7.6将DAP得分与钠减少潜力相关联。例如，8.5的DAP得分将导致9％钠减少潜力((8.5–7.6)*10＝9％)，这表示相对于不具有咸味化合物同时产生类似咸度的基本上类似的食品，具有咸味化合物的食品中存在的钠可减少9％。

化合物、鉴定体外阈值的通道和DAP得分的总结提供于下表3中。

表3.Na溶液和简单肉汤中经鉴定化合物的活性

上表3中，关于DAP得分的“N.T.”是指没有测试化合物的味道。

上表3中的数据反映了测试浓度为百万分之0.1(ppm)、1ppm和10ppm的最佳DAP得分。最高浓度不总是导致最高DAP得分。

也测试了在不含钠的水中的化合物。在不含钠的水中的化合物不引起可辨别的咸味，即使是在10ppm的浓度(数据未显示)。

各种化合物对的DAP得分测试结果显示于图1(钠溶液)和图2(肉汤)中。某些组合测试了两次。对于这些组合，两个DAP得分显示于图1-2所示的表中。如图1-2的结果所示，某些化合物组合可以增强咸度感。一些组合在一些测试中导致高达4.5的DAP得分。例如参见图1(钠溶液)中的化合物83和13的组合和图2(肉汤)中化合物12和18的组合。这种DAP得分可以导致大约14％的钠减少潜力。图1-2中测试的组合代表可用于食品以增强咸度感或降低钠含量的组合。将理解可使用任何其他适合的化合物组合。

化合物对的组合的额外测试在钠溶液中进行。来自该额外测试的DAP得分显示于下表4中。

表4：钠溶液中生物活性化合物的组合的活性

此外，食品中可包括超过两种本文描述的生物活性的、调味或咸味调节化合物。例如，下表5显示从测试包含化合物12、13和83的组合的钠溶液和鸡汤获得的DAP得分。如表5所示，当在钠溶液中测试时，这种组合导致5.3的DAP得分。因此，这种组合可以导致大约22％的钠减少潜力。当然，三种或更多种化合物的其他适合的组合可以用于或包括于食品中以增强咸度感或减少钠含量。

表5：钠溶液和肉汤中生物活性化合物的组合的活性

例如当加入食品中时，可以产生期望或有利效果的化合物的组合的一些说明性实例包括包括至少一种选自化合物3、10、12、13、16、18、29、33、36、37、41、43、44、45、48、53、56、62、66、73、82、83和84的化合物的组合。另一种说明性实例是包括至少一种选自化合物10、12、13、18、36、45、56、82和83的化合物的组合。又一个说明性实例是包括化合物12、13和83的组合。当然，可以使用任何其他适合或期望的组合。

肉汤中三种不同的化合物的组合的DAP得分显示于下表6中。

表6：肉汤中生物活性化合物的组合的活性

来源

天然来源的所提及的生物活性的、调味或咸味调节化合物可以通过各种方法来提取，例如但不限于水、溶剂提取(乙醇/水组合)、或超临界的二氧化碳或其他的挥发法。这些浓缩提取物或分离物可以通过例如包封或化学反应至非反应性化合物例如单糖或短链脂肪酸来物理稳定。可通过与较大尺寸的分子杂交和额外加工或反应以产生干燥或水性形式的影响成分来改变化合物在水溶液中的溶解度。

在实施方式中，组合物包含本文描述的生物活性的调味或咸味调节化合物。所述组合物可包括在食品中。在实施方式中，所述组合物包含一种或多种天然提取物。在另一个实施方式中，所述提取物选自植物或微生物(例如真菌或细菌)来源。适合的天然提取物的实例包括来源于Aesculus hippocastaneum；Alchemilla xanthochlora；圆叶当归(Angelica archangelica)；磁麻(Apocynum cannabinum)；印楝(Azadirachta indica)；放线菌细菌(菌株编码：01702axxx000002)；辣椒(Capsicum annuum)；总状升麻(Cimicifugaracemosa)；穆库尔没药(Commiphora mukul)；白花酸藤果(Embelia ribes)；吴茱萸(Evodia rutaecarpa)；Ferula assa-foetida；真菌(菌株编码：01469fxxx000005)；小果皂荚(Gleditschia australis)；沙姜(Kaempferia galanga)；熏衣草(Lavandulaofficinalis)；欧夏至草(Marrubium vulgare)；铁力木(Mesua ferrea)；Nepheliumcuspidatum；猫须草(Orthosiphon stamineus)；油梨(Persea gratissima)；Petroselinumstativum；荜拨(Piper longum)；Pithecoctenium echinatum；足叶草(Podophyllumpeltatum)；番石榴(Psidium guajava)；篦麻(Ricinus communis)；丹参(Salviamiltiorrhiza)；Schisandea chinensis；Teclea trichocarpa；穗花牡荆(Vitex agnus)；乌扎拉藤(Xysmalobium undulatum)；凤尾兰(Yucca gloriosa)；秦椒(Zanthoxylumpiperitum)；姜(Zingiber officinalis)；和其他的提取物。所述组合物可以是干燥或液体形式。液体组合物可以是溶液、悬浮液、胶体悬浮液、微包封的悬浮液、乳剂等，或其组合。干燥组合物可以是微包封固体、凝聚体等或其组合。

在实施方式中，将本文描述的生物活性的、调味或咸味调节化合物包括在包含载体的组合物中。所述包含载体的组合物可以加入食品中。可以使用任何适合的载体。适合的载体的实例包括丙二醇、乙醇、水或油。在实施方式中，载体是淀粉，例如包含碳水化合物的淀粉、麦芽糊精、环糊精或其他糊精或脂质体。在实施方式中，载体是包封材料或载体可以包含包埋的生物活性的、调味或咸味调节化合物。

定义

除非另有说明，本文使用的所有的科学和技术术语具有本领域常用的含义。本文提供的定义将促进本文频繁使用的某些术语的了解，且不意味着限制本公开的范围。

如本说明书和所附的权利要求中所使用，除非另有明确规定，单数形式“一”、“一个”和“所述”涵盖具有复数指代的实施方式。

如本说明书和所附的权利要求中所使用，除非另有明确规定，术语“或”通常以其包括“和/或”的含义使用。术语“和/或”是指所列要素的一种或所有或所列要素的任何两种或更多种的组合。

如本文所使用，“具有(have)”、“具有(having)”、“包括(include)”、“包括(including)”、“包含(comprise)”、“包含(comprising)”等以其开放含义使用，且通常是指“包括但不限于”。将理解“基本上由......组成”、“由......组成”等归入“包含”等中。如本文所使用，“基本上由......组成”，当其涉及组合物、产品、方法等时，是指组合物、产品、方法等的组分限于所列举的组分和本质上不影响组合物、产品、方法等的基本和新颖特征的任何其他组分。

术语“优选的”和“优选”是指在某些情况下可以赋予某些益处的发明的实施方式。然而，在相同或其他情况下，其他实施方式也可以是优选的。此外，一种或多种优选实施方式的记载不暗指不能使用其他实施方式，且不意欲将其他实施方式从包括权利要求的本公开范围中排除。

此外，通过端点列举的数值范围包括归入所述范围内的所有数字(例如，1到5包括1、1.5、2、2.75、3、3.80、4、5等，或10或更小包括10、9.4、7.6、5、4.3、2.9、1.62、0.3等)。当数值范围是“高达”特定值，该值包括在所述范围内。

如本文所使用，“生物活性化合物”是通过和咸味或与消耗氯化钠有关的另一种味道的感觉有关的一个或多个通道改变离子流动的化合物。

如本文所使用，“调味化合物”是改变食品味道的化合物。例如，调味化合物可由于通过调味化合物赋予的特定味道、由于改变食品的感觉的味道或其组合等而改变食品味道。在实施方式中，调味化合物是调节咸味的化合物。

如本文所使用，“咸味调节化合物”是指当摄取时，单独或在盐例如氯化钠存在下引起或增强咸度感的化合物。

如本文所使用，与另一种组合物“基本上相似”的组合物除了使得组合物不同的明确指出的组分外，包含基本上相同浓度的组分(例如约5％内)。例如，包括咸味化合物的组合物可以基本上类似于不具有咸味化合物的组合物，如果除了盐和咸味化合物，组合物的组分以基本上相似的浓度存在。

如本文所使用，从天然产物“衍生的”化合物是存在于天然产物中、其身份被证实的化合物。来源于“天然产物”的生物活性的、调味或咸味调节化合物是从例如植物或微生物来源提取的化合物，与通过合成制备相反。天然衍生的生物活性的、调味或咸味调节化合物的提取或分离可通过简单的化学反应例如酸化、碱化、离子交换、水解和盐形成以及微生物发酵等来促进。在实施方式中，生物活性的、调味或咸味调节化合物源自于天然来源，例如天然植物、真菌和细菌来源。这种天然来源的实例包括但不限于Aesculushippocastaneum；Alchemilla xanthochlora；圆叶当归(Angelica archangelica)；磁麻(Apocynum cannabinum)；印楝(Azadirachta indica)；放线菌细菌(菌株编码：01702axxx000002)；辣椒(Capsicum annuum)；总状升麻(Cimicifuga racemosa)；穆库尔没药(Commiphora mukul)；白花酸藤果(Embelia ribes)；吴茱萸(Evodia rutaecarpa)；Ferula assa-foetida；真菌(菌株编码：01469fxxx000005)；小果皂荚(Gleditschiaaustralis)；沙姜(Kaempferia galanga)；熏衣草(Lavandula officinalis)；欧夏至草(Marrubium vulgare)；铁力木(Mesua ferrea)；Nephelium cuspidatum；猫须草(Orthosiphon stamineus)；油梨(Persea gratissima)；Petroselinum stativum；荜拨(Piper longum)；Pithecoctenium echinatum；足叶草(Podophyllum peltatum)；番石榴(Psidium guajava)；篦麻(Ricinus communis)；丹参(Salvia miltiorrhiza)；Schisandeachinensis；Teclea trichocarpa；穗花牡荆(Vitex agnus)；乌扎拉藤(Xysmalobiumundulatum)；凤尾兰(Yucca gloriosa)；秦椒(Zanthoxylum piperitum)；姜(Zingiberofficinalis)；和其他。在实施方式中，来源于油梨的一种或多种化合物与来源于沙姜的一种或多种化合物或来源于辣椒的一种或多种化合物或其他组合。

如本文所使用，“分离的”或“纯化的”化合物是基本上与化合物来源的其他组分分离的化合物。例如，如果化合物来源是天然产物，则分离或纯化的化合物可以是与其天然存在环境分离的化合物。如果化合物是合成的，则化合物可以与未反应的试剂、反应副产物、溶剂等分离。

如本文所使用，“合成的化合物”是经由体外化学反应合成的化合物。“合成的”化合物是合成化合物。合成化合物可以与来源于天然产物的化合物相同。

为本公开目的，涉及化合物包括涉及化合物的盐、化合物的水合物、化合物的多晶型物、化合物的异构体(包括构造异构体和立体异构体例如对映体和非对映体)等。

为本公开的目的，将理解具有结构

等的环结构将被视为是芳族的。

应理解本文公开的化合物可以是糖基化的或可以被一个或多个糖取代。在各种实施方式中，公开了被一个或多个糖取代的具体或一般化合物。然而，将理解其他糖取代也是可能的和预期的。

如本文所使用，“糖”是单糖或寡糖。单糖可以是二糖、丙糖、四糖、戊糖、己糖、庚糖等。单糖包括醛糖和酮糖。单糖的实例包括甘油醛、二羟丙酮、赤藓糖、苏糖、赤藓酮糖、阿戊糖、来苏糖、核糖、木糖、核酮糖、木酮糖、阿洛糖、阿卓糖、半乳糖、葡萄糖、古洛糖、艾杜糖、鼠李糖、塔罗糖、果糖、阿洛酮糖、山梨糖、塔格糖、甘露型庚酮糖、景天庚糖、2-酮-3-脱氧-manno-actonate和sialose。单糖可以是无环或环状的。环状异构体包括呋喃糖和吡喃糖。

如本文所使用，“单糖”包括在一个或多个位置上脱氧的单糖的脱氧变体。如本文所使用，“单糖”包括单糖链或环的碳原子被一个或多个以下基团取代的单糖：H(H)、CH₂OH、OH、COOH、OCOR¹⁰⁰、CH₃、OCH₃、C(CH₃)₂OH和

其中R¹⁰⁰选自

“寡糖”是两个或更多个单糖链，其中各单糖通过糖苷键结合。

如本文所使用，“糖基”是指单糖或寡糖取代基。单糖或寡糖取代基可以是末端取代基或内部取代基。即，糖基可以与一个或多个母体化合物结合(例如，母体结构1-糖基或母体结构1-糖基-母体结构2)。

为举例目的，代表单糖的一般结构显示如下：

其中A’、B’、D’、E’、F’和G’之一是O和其中A’、B’、D’、E’、F’和G’的其余部分的每一个独立选自CH₂、CHOH、CHCH₂OH、CHCH₃、CHCOOH、CHOCOR¹⁰¹、CHOCH₃、CHC(CH₃)₂O和

其中R¹⁰¹选自

为举例目的，代表作为二糖的寡糖的实施方式的一般结构显示如下：

(i)其中(a)A’、B’、D’、E’和F’之一是O，(b)A”、B”、D”、E”和F”之一是O，和(c)A’、B’、D’、E’、F’、A”、B”、D”、E”、和F”的其余部分的每一个独立选自CH₂、CHOH、CHCH₂OH、CHCH₃、CHCOOH、CHOCOR¹⁰²、CHOCH₃、CHC(CH₃)₂OH和

其中R¹⁰²选自

和(ii)其中x’和y’独立选自0或1。通常，单糖环的氧杂原子将位于相对于糖取代的邻位或间位。

为举例目的，代表作为三糖的寡糖的实施方式的一般结构显示如下：

，(i)其中(a)A”’、B”’、D”’、E”’和F”’之一是O，(b)A”、B”、D”、E”和F”之一是O，和(c)A’、B’、D’、A”、B”、D”、E”、F”、A”’、B”’、D”’、E”’和F”’的其余部分的每一个独立选自CH₂、CHOH、CHCH₂OH、CHCH₃、CHCOOH、CHOCOR¹⁰³、CHOCH₃、CHC(CH₃)₂OH和

其中R¹⁰³选自

和(ii)其中f’、g’、x’和y’独立选自0或1。在上述结构中，单糖环的氧杂原子将位于相对于糖取代的邻位或间位。当然，其中其他糖的取代基相对于中央环的氧是邻/间、邻/对、间/对或间/间的三糖(或四糖、五糖等糖)也是可能的。通常，三糖(或四糖、五糖等糖)关于相对于中央环的氧杂原子的糖取代将是邻/邻、间/间或邻/间。

为举例目的，代表作为四糖的寡糖的实施方式的一般结构显示如下：

，(i)其中(a)A”’、B”’、D”’、E”’和F”’之一是O，(b)A”’、B”’、D”’、E”’和F”’之一是O，(c)A”、B”、D”、E”和F”之一是O，和(d)A’、B’、A”、B”、D”、E”、F”、A”’、B”’、D”’、E”’、F”’、A””、B””、D””、E””和F””的其余部分的每一个独立选自CH₂、CHOH、CHCH₂OH、CHCH₃、CHCOOH、CHOCOR¹⁰⁴、CHOCH₃、CHC(CH₃)₂OH和

其中R¹⁰⁴选自

和(ii)其中f’、g’、p’、q’、x’和y’独立选自0或1。在上述结构中，单糖环的氧杂原子位于相对于其他糖取代的邻位。下文所述的四糖的实例是支链糖。然而，四糖(或五糖、六糖等)可以具有直链。

将理解上述糖的结构是糖的实例，且本文预期其他糖。本文描述的任何化合物可以任选在任何适合的位置被糖基取代。一些糖基取代的实例显示于下文(例如，关于化合物34-39、41、48、51、76、77和90-92)。然而，将理解预期具有不同的糖取代的类似化合物。

通过引用引入

文本引用的任何专利或非专利文献通过引用其全文以不与本文的公开内容抵触的程度并入本文。

在发明详述中公开了上述化合物、组合物和方法的若干具体实施方式。应理解其他的实施方式也是预期的并可以在不离开本公开的范围或精神的情况下进行。因此，发明详述不应视为限制意义。

Claims

1.一种食品，包含：

营养成分；

氯化钠；和

至少一种根据式R4的合成或天然来源的化合物：

其中

X是NH；

R¹是H或CH₂OH；

R²是H或OCOR⁵，其中R⁵是C₁-C₃烷基；和

R³是H或C₁-C₁₀饱和或不饱和烷基，

其中如果所述化合物是天然来源的，则所述化合物分离自其天然存在环境，

其中所述至少一种式R4化合物以足以增强食品的咸度感的含量存在于食品中。

2.根据权利要求1的食品，其中R¹和R²均是H。

3.根据权利要求1的食品，其中R³是H。

4.根据权利要求1-3任一项的食品，其中根据式R4的化合物是

5.根据权利要求1-3任一项的食品，其中所述食品的含水量为至少30重量％。

6.根据权利要求1-3任一项的食品，其中所述食品是汤。

7.根据权利要求6的食品，其中所述汤包含不超过500mg钠每份。

8.根据权利要求6的食品，其中所述汤包含不超过250mg钠每份。

9.根据权利要求6的食品，其中所述汤包含不超过100mg钠每份。

10.根据权利要求6的食品，其中所述汤包含不超过0.25重量百分比的钠。

11.根据权利要求6的食品，其中所述汤包含不超过0.04重量百分比的钠。

12.根据权利要求1-3任一项的食品，其中所述食品是生面团。

13.根据权利要求12的食品，其中所述生面团包含不超过1.0重量百分比的钠。

14.根据权利要求12的食品，其中所述食品包含不超过0.75重量百分比的钠。

15.根据权利要求1-3任一项的食品，其中所述食品是面糊。

16.根据权利要求1-3任一项的食品，其中所述食品是焙烤物品、谷物、乳制品或谷物小吃。

17.根据权利要求16的食品，其中所述食品是干膳。