ES2925071T3 - Productos alimentarios reducidos en sodio - Google Patents
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Abstract
La presente invención se refiere al uso de un compuesto de acuerdo con la Fórmula B3: donde: R 1 y R 2 son cada uno independientemente OH o alcoxi C 1 -C 3 , y R 3 se selecciona del grupo que consiste en (i) C 10 - alquenilo C20 de cadena lineal o ramificada no sustituido con uno o más dobles enlaces; y (ii) donde X, Y y Z son independientemente CH, CH 2 , CO o CHOR 5 donde R 5 es H o alquilo C 1 -C 3 , siempre que si uno de X o Y es CH entonces Z también es CH, y donde R 4 es alquilo C 1 -C 8 de cadena lineal o ramificada sin sustituir o donde n es 1-5, siempre que si R 4 es alquilo C 1 -C 8 de cadena lineal o ramificada, entonces Y es CHOR 5 donde R 5 es alquilo C1-C3; para sustituir el cloruro de sodio en productos alimenticios. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Productos alimentarios reducidos en sodio
CAMPO
Esta divulgación se refiere generalmente a, entre otras cosas, productos alimentarios que tienen un compuesto que modifica o potencia el sabor del producto alimentario, por ejemplo, la salinidad del producto alimentario.
ANTECEDENTES
El cloruro de sodio, sal de mesa ordinaria, es el compuesto prototípico para desencadenar la percepción del sabor salado. Sin embargo, los intentos de reducir el consumo de sodio han conducido a los investigadores a encontrar sustitutos apropiados para cloruro de sodio o a reducir las cantidades de cloruro de sodio, sin sacrificar el sabor salado.
Las sales pueden provocar sabores complejos, que incluyen mezclas de componentes de percepción dulces, amargos, agrios, umami y salados. Se cree que los cationes de sales imparten el componente de percepción de sabor, mientras que los aniones, además de contribuir a los sabores propios, modifican la percepción del sabor de los cationes. A modo de ejemplo, se cree que el sodio y el litio imparten solo sabores salados, mientras que el potasio y otros cationes alcalinotérreos producen sabores tanto salados como amargos. Entre los aniones que se encuentran comúnmente en los alimentos, el ion cloruro se considera el menos inhibidor del sabor salado, mientras que el anión citrato es más inhibidor.
Se han realizado muchos intentos para proporcionar composiciones de sabor salado como un sustituto de la sal de mesa que dará el mismo o un efecto de condimento similar y que están compuestas por cantidades sustancialmente reducidas de cloruro de sodio. Con este fin, se han sugerido cloruro de potasio, cloruro de amonio y compuestos similares. El uso de dichas sales, y combinaciones de dichas sales, deja mucho que desear en cuanto al sabor. Ninguno de ellos individualmente o en combinación afecta positivamente a otras modalidades de sabor ni sabe como el cloruro de sodio. Cada uno solo tiene un sabor desagradable, al igual que las mezclas de dichas sales. Por ejemplo, el cloruro de potasio tiene un fuerte regusto que es caracterizado como "amargo" por la mayoría de las personas. El cloruro de amonio también tiene un regusto amargo.
El documento WO 2010/124905 A1 describe un proceso para preparar un producto de sal bajo en sodio.
COMPENDIO
La presente invención se dirige al uso de compuestos B3 como se define en las reivindicaciones para reducir la cantidad de ClNa en productos alimentarios.
Esta descripción describe, entre otras cosas, compuestos que provocan o mejoran la percepción del sabor salado, u otro sabor asociado al consumo de cloruro sódico u otras sales, o que interactúan con un receptor o canal iónico asociado con la percepción de salado sabor u otro sabor complejo asociado con el consumo de cloruro de sodio u otras sales. En realizaciones, los compuestos son compuestos moduladores del sabor derivados naturalmente usados como ingredientes en productos alimentarios para provocar o potenciar la percepción del sabor salado. En realizaciones, los productos alimentarios contienen cantidades de sodio menores de lo normal.
Como se describe en la presente memoria, se examinaron varios compuestos derivados para determinar su capacidad de modular la actividad de un canal de sodio in vitro. Se descubrió que muchos de los compuestos identificados mejoraban la salinidad de una composición que contiene cloruro de sodio.
Una o más realizaciones de los compuestos, composiciones, productos alimentarios o métodos descritos en la presente memoria proporcionan una o más ventajas sobre los compuestos, composiciones, productos alimentarios o métodos anteriores. Por ejemplo, los productos alimentarios que incluyen uno o más compuestos que modulan el sabor o modulan el sabor salado descritos en la presente memoria pueden tener un menor contenido de sodio en relación con los productos alimentarios que no incluyen dichos compuestos salados o moduladores del sabor mientras imparten un nivel similar de salinidad. Esta y otras ventajas se entenderán fácilmente a partir de la siguiente descripción detallada.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LOS DIBUJOS
La FIGURA 1 es una tabla que proporciona los resultados de la prueba de puntuación del DAP con respecto a la percepción de la salinidad de varias combinaciones de compuestos en solución de cloruro de sodio. La FIGURA 2 es una tabla que proporciona los resultados de la prueba de puntuación del DAP con respecto a la percepción de la salinidad de varias combinaciones de compuestos en combinación en solución de caldo. DESCRIPCIÓN DETALLADA
La presente invención se dirige al uso de compuestos B3 como se define en las reivindicaciones para reducir la cantidad de ClNa en productos alimentarios.
Esta descripción describe, entre otras cosas, compuestos que provocan o mejoran la percepción del sabor salado u otro sabor asociado al consumo de cloruro de sodio.
En realizaciones, un producto alimentario incluye (i) un compuesto modulador del sabor o modulador del sabor salado, o derivados del mismo, o (ii) una composición que comprende un compuesto modulador del sabor o modulador del sabor salado, o derivados del mismo. El compuesto modulador del sabor o modulador del sabor salado se puede derivar de un producto natural, se puede sintetizar o se puede aislar o purificar.
Como se usa en la presente memoria, un "producto alimentario" es un alimento en una forma que no existe en la naturaleza. En realizaciones, un producto alimentario incluye al menos dos ingredientes comestibles que no existen juntos en la naturaleza. Un "alimento" es una sustancia nutritiva que los animales, incluidos los seres humanos, las mascotas y el ganado, comen o beben. Una "sustancia nutritiva" es un macronutriente tal como una grasa, carbohidrato o proteína, o un micronutriente tal como una vitamina o mineral esencial o no esencial.
Pueden incorporarse en un producto alimentario uno o más compuestos moduladores del sabor o moduladores del sabor salado descritos en la presente memoria o derivados de los mismos, solos o en combinación. El uno o más compuestos pueden provocar una percepción de salinidad cuando se consume el producto alimentario. En realizaciones, el uno o más compuestos están incluidos en un producto alimentario que contiene una sal que imparte un sabor salado. Preferiblemente, al menos uno de los uno o más compuestos es un compuesto modulador del sabor o un compuesto modulador del sabor salado.
En realizaciones, un producto alimentario incluye un ingrediente, una sal que imparte un sabor salado y un compuesto modulador del sabor o modulador del sabor salado. El ingrediente puede ser un ingrediente nutritivo; es decir, un ingrediente que es una sustancia nutritiva. El compuesto modulador del sabor o modulador del sabor salado de fórmula B3 puede estar presente en el producto alimentario en una cantidad suficiente para potenciar el sabor salado del producto alimentario. En realizaciones, el ingrediente, la sal y el compuesto modulador del sabor o modulador del sabor salado están presentes en el producto alimentario en cantidades o concentraciones que no se encuentran en productos alimentarios existentes en la naturaleza, tales como plátanos, pimientos, aguacates, trigo o similares.
En realizaciones, al menos uno de uno o más compuestos es un compuesto modulador del sabor salado y está presente en el producto alimentario en una cantidad o concentración suficiente para provocar o potenciar la percepción de la salinidad. En realizaciones, el uno o más compuestos moduladores del sabor salado están presentes en el producto alimentario en una cantidad o concentración suficiente para provocar o potenciar la percepción del sabor salado de modo que se pueda incluir menos sal en el producto alimentario para provocar una percepción similar de salinidad como un producto alimentario sustancialmente similar que no incluye uno o más compuestos moduladores del sabor salado. Preferiblemente, el producto alimentario reducido en sal provoca la misma percepción o una percepción similar de salinidad que un producto alimentario sustancialmente similar que no incluye el uno o más compuestos moduladores del sabor salado.
En realizaciones, el uno o más compuestos moduladores del sabor o moduladores del sabor salado están presentes en un producto alimentario en una cantidad o concentración suficiente para provocar o potenciar la percepción del sabor salado de modo que la cantidad de sodio se puede reducir en aproximadamente 10 mg o más por ración con relación a un producto alimentario sustancialmente similar que no tiene el uno o más compuestos moduladores del sabor o moduladores del sabor salado mientras tiene un sabor salado similar. En realizaciones, el uno o más compuestos moduladores del sabor o moduladores del sabor salado están presentes en un producto alimentario en una cantidad o concentración suficiente para provocar o potenciar la percepción del sabor salado de manera que la cantidad de sodio en una ración de un producto alimentario pueda reducirse a aproximadamente 150 mg o menos, más particularmente a aproximadamente 100 mg o menos, más particularmente a aproximadamente 75 mg o menos, más particularmente a aproximadamente 25 mg o menos, más particularmente a aproximadamente 10 mg o menos. A modo de ejemplo, puede ser deseable reducir el sodio en aproximadamente 10 mg o más en cereales o aperitivos por ración con respecto a un producto alimentario sustancialmente similar que no tiene el uno o más compuestos que modulan el sabor o que modulan el sabor salado mientras que tiene un sabor salado similar. Puede ser deseable reducir el sodio a aproximadamente 150 mg o menos, más particularmente a aproximadamente 100 mg o menos, más particularmente a aproximadamente 75 mg o menos, más particularmente a aproximadamente 25 mg o menos, más particularmente a aproximadamente 10 mg o menos en cereales o aperitivos por ración. Para los cereales, el tamaño de una ración típica es de 50 gramos. Por supuesto, los cereales pueden tener otros tamaños de ración.
En realizaciones, el uno o más compuestos moduladores del sabor o moduladores del sabor salado están presentes en un producto alimentario en una cantidad o concentración suficiente para provocar o potenciar la percepción del sabor salado de tal manera que la cantidad de sodio se puede reducirse en aproximadamente 20 mg o más por ración con respecto a un producto alimentario sustancialmente similar que no tiene el uno o más compuestos moduladores del sabor o moduladores del sabor salado mientras tiene un sabor salado similar. En realizaciones, el uno o más compuestos moduladores del sabor o moduladores del sabor salado están presentes en una ración de un
producto alimentario en una cantidad o concentración suficiente para provocar o potenciar la percepción del sabor salado de tal manera que la cantidad de sodio se puede reducir a aproximadamente 800 mg o menos, más particularmente a aproximadamente 500 mg o menos, más particularmente a aproximadamente 300 mg o menos, más particularmente a aproximadamente 100 mg o menos, más particularmente a aproximadamente 20 mg o menos. A modo de ejemplo, puede ser deseable reducir el sodio en aproximadamente 20 mg o más en las comidas por ración. Puede ser deseable reducir el sodio a aproximadamente 800 mg o menos, más particularmente a aproximadamente 500 mg o menos, más particularmente a aproximadamente 300 mg o menos, más particularmente a aproximadamente 100 mg o menos, más particularmente a aproximadamente 20 mg o menos en comidas por ración.
En realizaciones, el uno o más compuestos moduladores del sabor o moduladores del sabor salado están presentes en un producto alimentario en una cantidad o concentración suficiente para provocar o potenciar la percepción del sabor salado de tal manera que la cantidad de sodio se puede reducirse en aproximadamente 100 mg o más por ración con relación a un producto alimentario sustancialmente similar que no tiene el uno o más compuestos moduladores del sabor o moduladores del sabor salado mientras tiene un sabor salado similar. En realizaciones, el uno o más compuestos moduladores del sabor o moduladores del sabor salado están presentes en una ración de un producto alimentario en una cantidad o concentración suficiente para provocar o potenciar la percepción del sabor salado de tal manera que la cantidad de sodio puede reducirse a aproximadamente 800 mg o menos, más particularmente a aproximadamente 500 mg o menos, más particularmente a aproximadamente 300 mg o menos, más particularmente a aproximadamente 200 mg o menos, más particularmente a aproximadamente 100 mg o menos con relación a un producto alimentario sustancialmente similar que no tiene uno o más compuestos moduladores del sabor o moduladores del sabor salado mientras que tiene un sabor salado similar. A modo de ejemplo, puede ser deseable reducir el sodio en aproximadamente 100 mg o más en sopas por ración. Puede ser deseable reducir el sodio a aproximadamente 800 mg o menos, más particularmente a aproximadamente 500 mg o menos, más particularmente a aproximadamente 300 mg o menos, más particularmente a aproximadamente 200 mg o menos, más particularmente a aproximadamente 100 mg o menos en sopas por ración. Para sopa, un tamaño de ración típico es 250 gramos. Por supuesto, las sopas pueden tener otros tamaños de ración.
Puede incluirse cualquier combinación apropiada de compuestos descritos en la presente memoria, o derivados de los mismos, en un producto alimentario. En realizaciones, un producto alimentario incluye una combinación de compuestos tal que la combinación incluye al menos dos compuestos moduladores del sabor o moduladores del sabor estructuralmente diferentes.
Un producto o composición alimentaria puede incluir uno o más compuestos descritos en la presente memoria, o derivados de los mismos, en cualquier concentración apropiada. A modo de ejemplo, un compuesto descrito en la presente memoria, o uno de sus derivados, tal como un compuesto modulador del sabor o modulador del sabor salado puede estar presente en un producto alimentario en una concentración de aproximadamente un 0,01 % en peso o mayor, aproximadamente un 2 % en peso o menos, o de aproximadamente un 0,01 % en peso a aproximadamente un 2 % en peso. Se entenderá que la concentración de la sal o sales en el producto alimentario puede afectar a la concentración deseada de un compuesto modulador del sabor o modulador del sabor salado. Por ejemplo, si está presente más sal, puede desearse menos compuesto modulador del sabor o modulador del sabor salado. Además, se entenderá que la presencia de más de un compuesto modulador del sabor o modulador del sabor salado puede afectar a la concentración deseada de otros compuestos, moduladores del sabor o moduladores del sabor salado, particularmente si los efectos de los compuestos, moduladores del sabor o moduladores del sabor salado son aditivos o sinérgicos.
Cualquier sal que imparte un sabor salado puede estar presente o incorporada en un producto alimentario que contiene un compuesto bioactivo modulador del sabor o modulador del sabor salado. La sal más comúnmente usada para aplicaciones alimentarias es el cloruro de sodio (comúnmente denominado sal de mesa común). Otras fuentes ilustrativas de sales de sodio que pueden estar presentes o incorporadas en un producto alimentario incluyen fosfatos de sodio, glutamato monosódico, nitrito de sodio, nitrato de sodio, bicarbonato de sodio, lactato de sodio, citrato de sodio y estearoillactilato de sodio. Sales similares de litio, potasio, amonio u otros alcalinotérreos pueden estar presentes o incluidas además o como una alternativa a una o más sales de sodio.
En realizaciones, un producto alimentario incluye cloruro de sodio como una sal que imparte un sabor salado. El cloruro de sodio puede estar presente en el producto alimentario en cualquier cantidad o concentración apropiada. En realizaciones, el cloruro de sodio está presente en el producto alimentario en una cantidad de hasta aproximadamente un 10,0 por ciento en peso, más particularmente, hasta aproximadamente un 5,0 por ciento en peso, incluso más particularmente hasta aproximadamente un 1,2 por ciento en peso, o en el intervalo de aproximadamente un 0,017 a aproximadamente un 1,2 por ciento en peso o de aproximadamente un 0,1 a aproximadamente un 1, o de aproximadamente un 0,4 a aproximadamente un 0,6 por ciento en peso. En realizaciones, un producto alimentario que incluye uno o más compuestos bioactivos moduladores del sabor o moduladores del sabor salado comprende no más de un 0,04 por ciento en peso, no más de un 0,1 por ciento en peso de sodio, no más de un 0,2 por ciento en peso, no más de un 0,25 por ciento en peso de sodio, no más de un 0,3 por ciento, no más de un 0,4 por ciento, no más de un 0,5 por ciento de sodio, no más de un 0,75 por ciento en peso de sodio, no más de un 1 por ciento en peso de sodio, no más de un 5 por ciento en peso de sodio, o no más
de un 10 por ciento en peso de sodio. Se entenderá que un porcentaje en peso deseado de sodio puede variar dependiendo del tipo de producto alimentario. Por ejemplo, puede ser deseable que un condimento tenga un porcentaje de sodio más alto que una sopa o un cereal de desayuno. En realizaciones, un producto alimentario que incluye uno o más compuestos, moduladores del sabor o moduladores del sabor salado comprende no más de 100 mg de sodio por ración, no más de 250 mg de sodio por ración, no más de 500 mg de sodio por ración.
Pueden utilizarse uno o más compuestos moduladores del sabor o moduladores del sabor salado en conexión con prácticamente cualquier producto alimentario para el cual se desea obtener o mejorar la percepción de un sabor salado u otro sabor asociado al consumo de una sal. Los compuestos, moduladores del sabor o moduladores del sabor salado pueden encontrar aplicación para impartir salinidad a bebidas o platos de comida o como un ingrediente en aperitivos u otros productos alimentarios en donde se desea salinidad.
Los ejemplos de productos alimentarios que pueden incorporar uno o más compuestos moduladores del sabor o moduladores del sabor salado incluyen un dulce, un chicle, un producto de panadería, un helado, un producto lácteo, un aperitivo de fruta, unas patatas fritas o patatas fritas crujientes, un aperitivo extruido, un totopo de tortilla o de maíz, unas palomitas de maíz, una galletita salada, un fruto seco, un aperitivo, un sustituto de la comida, una comida preparada, una sopa, una pasta, una comida enlatada, una comida procesada congelada, una comida seca procesada, unos fideos instantáneos, un alimento procesado refrigerado, un aceite o grasa, un aderezo o condimento para salsas, una salsa para mojar, un producto en escabeche, un condimento, un alimento para bebés, un producto para untar, un frito o un crujiente tales como fritos o crujientes que comprenden patata, maíz, arroz, vegetales (incluyendo vegetales crudos, encurtidos, cocidos y secos), una fruta, un cereal, una sopa, un condimento, un producto horneado tal como un cereal de desayuno listo para comer, cereal o masa calientes, un helado tal como un yogurt congelado, unos productos lácteos tales como yogur o queso, comida preparada, una sopa, una pasta, una comida enlatada, un alimento procesado congelado, un alimento procesado seco, unos fideos instantáneos o unos alimentos procesados refrigerados, una bebida que incluye bebidas que incluyen fibra o proteína, una carne o un sustituto de la carne, un alimento para mascotas, un producto animal, un alimento médico, un suplemento nutricional, un suplemento vitamínico y un producto de fórmula infantil.
En realizaciones, uno o más compuestos bioactivos moduladores del sabor o moduladores del sabor salado se incorporan en un producto medicinal o farmacéutico, o similares.
En realizaciones, un producto alimentario es un producto alimentario procesado. El procesamiento de alimentos incluye la transformación de ingredientes crudos en alimentos o transformar formas de alimentos en otras formas de alimentos. El procesamiento de alimentos a menudo incluye el uso de cultivos cosechados o productos de origen animal para producir productos comercializables que se venden a los consumidores en tiendas, restaurantes y similares. Los productos alimentarios procesados incluyen productos para los que se produce un procesamiento adicional por parte de un consumidor después de la compra pero antes del consumo (por ejemplo, calentamiento, cocción, horneado o similares).
Los productos alimentarios particularmente apropiados que incluyen sopa, kits de comida, productos de cereales tales como cereales listos para el consumo, aperitivos, barras y masa horneada, y productos lácteos tales como helado, yogur y queso. En algunos aspectos, se usa un compuesto bioactivo modulador del sabor o modulador del sabor salado para reducir la cantidad de sal de sodio que generalmente se incluye en sopas, que incluyen (pero no están limitados a) caldo de pollo o ave, sopas a base de pollo o ave (como sopa de pollo con fideos), sopas a base de tomate y similares. En algunos aspectos, se usa un compuesto modulador del sabor o modulador del sabor salado para reducir la sal de sodio en kits de comida, tales como kits que incluyen ingredientes que se combinan con carne para preparar una comida. Dichos kits de comida pueden incluir componentes secos (tales como fideos, arroz, patatas secas o similares) y paquetes de condimentos. En algunos aspectos, se usa un compuesto modulador del sabor o modulador del sabor salado para reducir el cloruro de sodio que típicamente se agrega a un aperitivo para mejorar su sabor. Los alimentos de aperitivo ejemplares incluyen patatas fritas, crujientes de maíz, galletitas saladas, aperitivos de tipo de fruta y mezclas de aperitivos que incluyen cualquier mezcla de cualquiera de estos alimentos con otros ingredientes (tales como cereales).
En algunos aspectos, se usa un compuesto modulador del sabor o modulador del sabor salado para reducir la cantidad de sal de sodio que típicamente se incluye en un cereal listo para comer u otros productos alimentarios a base de cereales, como masa, productos horneados, aperitivos de cereales, barras de cereales o similares. En algunos aspectos, se usa un compuesto modulador del sabor o modulador del sabor salado para reducir la cantidad de sal de sodio que típicamente se incluye en los productos alimentarios a base de productos lácteos, como los alimentos frescos o congelados, productos lácteos, que pueden incluir yogur, helado o similares. En algunos aspectos, se usa un compuesto modulador del sabor o modulador del sabor salado para reducir la cantidad de sal de sodio que se incluye típicamente en productos alimentarios de comida empaquetados, como comidas empaquetadas que contienen arroz, patatas o vegetales, comidas envasadas en seco, comidas empaquetadas congeladas, o similares.
Para los fines de la presente descripción, "cereal" incluye cereal y pseudocereal. Los ejemplos de cereales alimentarios incluyen maíz; sorgo; fonio; mijo tal como mijo perla, mijo común, mijo africano, mijo cola de zorra, mijo
japonés, mijo kodo y similares; lágrimas de Job; trigo; arroz; centeno; cebada; avena; triticale; arroz salvaje; teff; amaranto; quinoa; alforfón; y similares.
También puede usarse un compuesto modulador del sabor o modulador del sabor salado junto con sopa, caldo, salsa (tal como salsa para untar), diversas salsas para aderezo, kétchup, aderezos y otros alimentos similares.
En realizaciones, un producto alimentario en donde está incluido un compuesto o composición moduladora del sabor o moduladora del sabor salado tiene un contenido de agua de aproximadamente un 30 % o más en peso. Por ejemplo, el producto alimentario puede tener un contenido de agua de aproximadamente un 35 % o más, o aproximadamente un 40 % o más en peso. Los ejemplos no limitantes de productos alimentarios que típicamente tienen contenidos de agua de aproximadamente un 30 % o más en peso incluyen sopas, bebidas, pastas y masa.
En realizaciones, un producto alimentario en donde está incluido un compuesto o composición moduladora del sabor o moduladora del sabor salado tiene un contenido de agua de aproximadamente un 50 % o más en peso. Por ejemplo, el producto alimentario puede tener un contenido de agua de aproximadamente un 60 % o más, o aproximadamente un 70 % o más en peso. Los ejemplos no limitantes de productos alimentarios que típicamente tienen contenidos de agua de aproximadamente un 50 % o más en peso incluyen sopas y bebidas. Por ejemplo, una sopa que contiene un compuesto o composición moduladora del sabor o moduladora del sabor salado puede contener de aproximadamente un 50 % de agua en peso a aproximadamente un 90 % de agua en peso.
En realizaciones, un producto alimentario en donde se incluye una composición moduladora del sabor o moduladora del sabor salado tiene un contenido de agua de aproximadamente un 20 % o menos en peso. Por ejemplo, el producto alimentario puede incorporarse a productos alimentarios secos que tienen bajos contenidos de agua. En realizaciones, se incluye un producto alimentario modulador del sabor o modulador del sabor salado en un secado para condimento. En realizaciones, el condimento comprende, consiste esencialmente en, o consiste en uno o más compuestos, moduladores del sabor o moduladores del sabor salado, uno o más vehículos y una o más sales.
Puede emplearse un compuesto modulador del sabor o modulador del sabor salado para provocar la percepción del sabor salado o mejorar el sabor salado percibido de cualquier sal usada en productos alimentarios o de bebida. El sabor de sal preferido a provocar o potenciar por los compuestos salados es el de cloruro de sodio.
Además, un compuesto modulador del sabor o modulador del sabor salado descrito en la presente memoria puede usarse para provocar o potenciar el sabor salado percibido de los compuestos de sabor salado conocidos que pueden usarse como sustitutos de la sal. Dichos compuestos incluyen aminoácidos tales como aminoácidos catiónicos y péptidos de bajo peso molecular tales como dipéptidos y tripéptidos. Los ejemplos específicos de estos compuestos incluyen hidrocloruro de arginina, hidrocloruro de lisina e hidrocloruro de lisina-ornitina. Estos compuestos exhiben un sabor salado pero son típicamente útiles solo a bajas concentraciones ya que exhiben un sabor amargo a concentraciones más altas. Ordinariamente, estos compuestos de sabor a sal se usarán en concentraciones en el intervalo de aproximadamente 1 a aproximadamente 40 mM, o aproximadamente 10 a aproximadamente 30 mM. Por lo tanto, es factible reducir el contenido de cloruro de sodio de un producto alimentario o de bebida formulando primero un alimento o bebida con menos cloruro de sodio que el necesario para alcanzar un sabor de sal deseado y luego añadiendo al alimento o bebida un compuesto modulador del sabor o modulador del sabor salado descrito en la presente memoria en una cantidad suficiente para mejorar el sabor salado de la comida o bebida salada para alcanzar el sabor deseado. Además, el contenido de cloruro de sodio puede reducirse adicionalmente sustituyendo al menos una porción de la sal por un aminoácido catiónico de sabor a sal, un dipéptido de bajo peso molecular o sus mezclas.
También se describe un método que incluye establecer un sabor salado objetivo de un producto alimentario, que incluye una cantidad de una sal que imparte un sabor salado en el producto alimentario, en donde la cantidad de la sal no alcanza el nivel objetivo de sabor salado, y que incluye una cantidad de un compuesto potenciador del sabor salado (o más de un compuesto potenciador del sabor salado) para lograr el sabor salado deseado. En algunos casos, un método incluye establecer un sabor salado diana de un producto alimentario, que incluye una cantidad de una sal de sodio que imparte sabor salado en el producto alimentario que no alcanza el nivel objetivo de sabor salado, que incluyen una cantidad de una sal no sódica que imparte un sabor salado y una cantidad de un compuesto potenciador del sabor salado (o más de un compuesto potenciador del sabor salado) para conseguir el sabor salado deseado.
PROCESADO
Puede añadirse un compuesto modulador del sabor o modulador del sabor salado, o derivado del mismo, descrito en la presente memoria a productos alimentarios en forma seca o líquida. Por ejemplo, un compuesto modulador del sabor o modulador del sabor salado que está en forma líquida puede prepararse simplemente disolviendo o suspendiendo el compuesto en una cantidad relativa apropiada en un líquido acuoso. Los líquidos acuosos útiles incluyen agua, mezclas de alcohol y agua, triacetina, propilenglicol y triglicéridos y otros disolventes orgánicos conocidos. Dependiendo de la concentración del compuesto modulador del sabor o modulador del sabor salado, puede ser deseable calentar la mezcla para disolver el compuesto.
Los compuestos, moduladores del sabor o moduladores del sabor salado que existen en estado seco, tales como polvos o gránulos, pueden prepararse mezclando o combinando los compuestos con otros componentes en estado seco. La combinación o mezcla en seco puede llevarse a cabo en cualquier aparato apropiado convencional. En algunos aspectos, los compuestos, moduladores del sabor o moduladores del sabor salado descritos en la presente memoria pueden prepararse en forma de composiciones secas mediante métodos de granulación usados comúnmente a partir de mezclas de los diversos ingredientes, preferible, inicial y convenientemente menores de malla cuarenta. Dichas mezclas de partida pueden humedecerse de manera conocida, granular, y sus granulaciones secar como de costumbre y cribar para dar un producto de aproximadamente el tamaño típico de la sal de mesa común, por ejemplo, tomando la fracción que pasa a través del tamiz de malla treinta y retenida en el tamiz de malla cuarenta.
Los compuestos, moduladores del sabor o moduladores del sabor salado que existen en un estado de composición seca pueden prepararse alternativamente formando primero una solución, emulsión o suspensión de los compuestos y otros componentes individuales, y luego extruyendo o secando la solución o suspensión. La preparación de la solución o suspensión de los componentes puede llevarse a cabo como se describió anteriormente en el contexto de la preparación de los agentes aromatizantes líquidos. La solución, emulsión o suspensión preparada de este modo puede secarse después usando cualquier aparato apropiado convencional, tal como un secador rotatorio, un secador de tambor o un secador de lecho fluidizado o un secador por pulverización.
Los compuestos moduladores del sabor o moduladores del sabor salado descritos en la presente memoria pueden prepararse mezclando a fondo los compuestos con otros componentes en las proporciones indicadas hasta que se consigue un producto apropiadamente mezclado (por ejemplo, homogéneo).
Las composiciones o formulaciones que contienen los compuestos moduladores del sabor o moduladores del sabor salado pueden combinarse a continuación con un producto alimentario.
PERCEPCIÓN DE LA SALINIDAD
En realizaciones, una composición que incluye un compuesto modulador del sabor salado se percibe como que imparte una cantidad de salinidad igual a una composición sustancialmente similar que no incluye el compuesto modulador del sabor salado pero que tiene una mayor concentración de la sal. Preferiblemente, la composición que incluye el compuesto modulador del sabor salado imparte una percepción de salinidad igual a la composición sustancialmente similar que no tiene el compuesto modulador del sabor salado cuando la composición tiene menos sal que la composición sustancialmente similar (por ejemplo, sal reducida en aproximadamente un 1 % o más). Por ejemplo, la composición que incluye el compuesto modulador del sabor salado puede impartir una percepción de salinidad igual a la composición sustancialmente similar que no tiene el compuesto salado cuando la composición que incluye el compuesto modulador del sabor salado tiene una concentración de sal reducida en aproximadamente un 2 % o más, aproximadamente un 5 % o más, aproximadamente un 7 % o más, aproximadamente un 8 % o más, aproximadamente un 9 % o más, aproximadamente un 10 % o más, aproximadamente un 11 % o más, aproximadamente un 15 % o más, aproximadamente un 20 % o más, aproximadamente un 30 % o más, aproximadamente un 35 % o más, aproximadamente un 40 % o más, o aproximadamente un 50 % o más, con relación a la composición sustancialmente similar. En realizaciones, uno o más compuestos moduladores del sabor salado pueden estar presentes en un producto alimentario en una cantidad suficiente para reducir la cantidad de una sal, tal como cloruro de sodio, en aproximadamente un 1 % o más, aproximadamente un 2 % o más, aproximadamente un 5 % o más, aproximadamente un 7 % o más, aproximadamente un 8 % o más, aproximadamente un 10 % o más, aproximadamente un 11 % o más, aproximadamente un 12 % o más, aproximadamente un 15 % o más, aproximadamente un 20 % o más, aproximadamente un 22 % o más, aproximadamente un 25 % o más, aproximadamente un 30 % o más, aproximadamente un 35 % o más, aproximadamente un 40 % o más, aproximadamente un 45 % o más, aproximadamente un 50 % o más, aproximadamente un 55 % o más, aproximadamente un 60 % o más, aproximadamente un 65 % o más, aproximadamente un 70 % o más, aproximadamente un 75 % o más, aproximadamente un 80 % o más, aproximadamente un 85 % o más, aproximadamente un 90 % o más, aproximadamente un 95 % o más, o similares. Preferiblemente, el producto alimentario reducido en sal produce la misma o similar percepción de la salinidad que un producto alimentario sustancialmente similar que no incluye uno o más compuestos moduladores del sabor salado.
La percepción de salinidad puede evaluarse de cualquier manera apropiada. En realizaciones, la salinidad se determina por un panel sensorial analítico entrenado. En realizaciones, el panel sensorial entrenado determina la salinidad de una composición que tiene un compuesto modulador del sabor salado con respecto a una composición sustancialmente similar que tiene un contenido de cloruro sódico aumentado.
Los panelistas sensoriales pueden entrenarse de cualquier manera apropiada. Preferiblemente, los panelistas están entrenados para discernir el sabor salado u otros atributos sin referencia al sabor o la aceptabilidad. Los panelistas también están entrenados preferiblemente para cuantificar con precisión el sabor salado u otros atributos según una escala de intensidad. Puede encontrarse información general que puede ser útil para comprender los protocolos de entrenamiento beneficiosos en, por ejemplo, Sensory Evaluation Techniques, 4a edición por Meilgaard M., Civille G.V. y Carr B.T (2007), CRC Press, páginas 147-152. La preselección, selección y entrenamiento de los panelistas
puede ocurrir como se describe en una o más normativas, tales como Hootman RC, Manual 13 MNL13 Manual on Descriptive Analysis Testing for Sensory Evaluation, ASTM (1992); STP758 Guidelines for the Selection and Training of Sensory Panel Members, ASTM (1981); y Muñoz A.M y Civille, G.V., MLN13: The Spectrum Desciptive Analysis Method, ASTM (1992). Preferiblemente los panelistas se entrenan de acuerdo con el Spectrum Method (Muñoz A.M y Civille, G.V., MLN13: The Spectrum Desciptive Analysis Method, ASTM (1992).
Preferiblemente, se consideran las puntuaciones promedio con respecto a la salinidad de más de un panelista entrenado para discernir el sabor salado u otros atributos usando el mismo entrenamiento para determinar si un producto alimentario reducido en sal provoca la misma o similar percepción de la salinidad que un producto alimentario sustancialmente similar que no incluye uno o más compuestos moduladores del sabor salado. Por ejemplo, un panel puede contener tres o más panelistas entrenados, 5 o más capacitados panelistas, 7 o más panelistas entrenados, 10 o más panelistas entrenados, o similares.
Un compuesto modulador del sabor o modulador del sabor salado puede ser un compuesto que actúa directamente para provocar o potenciar la percepción del sabor salado de una sal o puede ser un compuesto que se convierte, cuando se ingiere, en un compuesto que actúa directamente para provocar la potenciación de la percepción del sabor salado de la sal.
COMPUESTOS MODULADORES DEL SABOR Y MODULADORES DEL SABOR SALADO
Se ensayó in vitro una diversidad de compuestos naturales para determinar su capacidad para activar o facilitar la activación de un canal TrpML3, un canal TrpV1 o un canal ENaC.
El canal TrpML3 (canal catiónico potencial de receptor transitorio, subfamilia de la mucolipina, miembro 3), también conocido como Mucolipina-3 es una proteína que, en seres humanos, está codificada por el gen MCOLN3. El canal TrpV1 (miembro de la subfamilia del canal catiónico con potencial transitorio del receptor transitorio 1), también conocido como receptor de capsaicina y receptor vaniloide 1, es una proteína que, en seres humanos, está codificada por el gen TrpV1. El ENaC (canal de sodio epitelial), también conocido como canal de sodio no neuronal 1 (SCNN1) o canal de sodio sensible a amilorida (ASSC) es un canal iónico ligado a la membrana que es permeable a iones Li+, protones y especialmente iones Na+.
Cualquier compuesto que interacciona con uno o más del canal TrpML3, el canal TrpV1 y el canal ENaC puede ser útil para modular el sabor o la salinidad de un producto alimentario en donde se incorpora el compuesto.
Se estima que los productos naturales, extractos y compuestos aislados que contenían colectivamente aproximadamente 2000 000 potenciales compuestos moduladores del sabor o modulador del sabor se ensayaron para determinar la actividad de los canales de sodio. Aproximadamente 600 de los 2000 000 compuestos tenían algún nivel de actividad del canal de sodio. Aproximadamente 300 de los 600 compuestos tenían un nivel umbral aumentado de actividad. Los análisis adicionales, que incluyen análisis toxicológicos basados en la estructura, dieron como resultado 99 compuestos iniciales seleccionándose como candidatos para compuestos, moduladores del sabor o moduladores del sabor salado. Se presentan en la presente memoria compuestos obtenidos de la naturaleza y clases de compuestos que se ha identificado que actúan en uno o más de estos canales, o que de otra manera pueden funcionar como compuestos bioactivos moduladores del sabor o moduladores del sabor salado. Una lista de los 99 compuestos seleccionados inicialmente (Cmpd), así como los nombres comunes (cuando se conocen), los números de registro del Chemical Abstract Service (CAS) cuando se conocen (CAS-RN), las fuentes/taxones (cuando se conocen) de los que se aislaron los compuestos (Fuente/Taxón) y el nombre común de las fuentes (Nombre común), se presenta en la Tabla 1 a continuación. Las estructuras de los compuestos también se presentan en la presente memoria. En la medida en que las estructuras entren en conflicto con otra información proporcionada, las estructuras de los 99 compuestos seleccionados inicialmente deben considerarse determinantes.
Tabla 1: Información con respecto a los compuestos inicialmente seleccionados
* no incluido en la fórmula B3
Los compuestos 12 y 20 son el mismo compuesto aislado de diferentes fuentes.
Los números de registro del CAS presentados en la Tabla 1 anterior reflejan un compuesto o uno de sus isómeros. Se entenderá que otros isómeros pueden tener otros números de registro del CAS. Además, las estructuras en la presente memoria presentadas, en la medida en que muestran estereoquímica pueden no coincidir con el isómero particular del número de registro del CAS presentado en la Tabla 1.
Los compuestos para los cuales no se proporcionan números de registro del CAS en la Tabla 1, así como aquellos para los que se proporcionan números de registro, se pueden aislar o purificar de cualquier manera apropiada. Por ejemplo, la fuente natural del compuesto, que se presenta en la Tabla 1, puede fraccionarse y someter las fracciones a cromatografía, tal como cromatografía de gases o HPLC, u otro proceso de separación apropiado para aislar o purificar el compuesto. La selección de, por ejemplo, una columna de cromatografía y parámetros se puede identificar fácilmente basándose en la estructura química del compuesto. Para facilitar el aislamiento o purificación o para verificación, las fracciones, sustracciones o compuestos individuales obtenidos se pueden analizar para determinar la capacidad de activar un canal de sodio, por ejemplo, expresado en células en cultivo, membrana celular o similares, y empleando un ensayo apropiado, tal como un ensayo electrofisiológico, un ensayo colorimétrico o similares.
Alternativamente o además, los compuestos enumerados en la Tabla 1 pueden sintetizarse. Alternativamente o además, las empresas que tienen acceso a las fuentes naturales apropiadas o la capacidad de probar la actividad del canal de sodio pueden contratarse para aislar los compuestos. Las empresas que tienen acceso a productos naturales o bibliotecas de productos naturales que pueden incluir fuentes presentadas en la Tabla 1 o que tienen experiencia en el desarrollo de ensayos para la identificación de compuestos o fracciones que contienen compuestos capaces de activar un canal de sodio incluyen Biotechnology Research And Information Network AG (Zwingengerg), Alemania); AnalytiCon Discovery, GmbH (Potsdam, Alemania); Albany Molecular Research, Inc. (Albany, Nueva York, EE. UU.); Axxam SpA (Milán, Italia); Boulder BioPharmaceuticals, LLC, Boulder, CO;
ChromaDex (Irvine, California, EE. UU.); Enzo Life Sciences, Inc. (Farmingdale, Nueva York, EE. UU.); IMD Natural Solutions GmbH (Dortmund, Alemania); TimTec LLC (Newark, Delaware, EE. UU.); y The Natural Products Discovery Institute (Doylestown, Pennsylvania, EE. UU.)
Las estructuras de los compuestos seleccionados inicialmente son las siguientes:
* no incluido en la fórmula B3
* no incluido en la fórmula B3
* no incluido en la fórmula B3
* no incluido en la fórmula B3
* no incluido en la fórmula B3
* no incluido en la fórmula B3
* no incluido en la fórmula B3
* no incluido en la fórmula B3
* no incluido en la fórmula B3
* no incluido en la fórmula B3
* no incluido en la fórmula B3
* no incluido en la fórmula B3
* no incluido en la fórmula B3
* no incluido en la fórmula B3
* no incluido en la fórmula B3
* no incluido en la fórmula B3
* no incluido en la fórmula B3
* no incluido en la fórmula B3
* no incluido en la fórmula B3
* no incluido en la fórmula B3
* no incluido en la fórmula B3
* no incluido en la fórmula B3
* no incluido en la fórmula B3
* no incluido en la fórmula B3
* no incluido en la fórmula B3
* no incluido en la fórmula B3
* no incluido en la formula B3
A continuación se presentan estructuras de compuesto químico basadas en agrupaciones de relaciones estructurales de los 99 compuestos inicialmente seleccionados. Los compuestos se agrupan en 21 categorías (de A a U) que contienen uno o más de los 99 compuestos inicialmente seleccionados. Dentro de algunas categorías, se describen subcategorías.
En algunos casos, un compuesto puede estar en más de una categoría debido a su similitud estructural con compuestos en más de una categoría. Se entenderá que las similitudes estructurales de los diversos compuestos
distintos de los presentados en la presente memoria existen y que las agrupaciones en categorías distintas de las presentadas en la presente memoria son posibles y se contemplan.
Cada una de las 22 categorías de compuestos presentados en la presente memoria se discute independientemente. Es decir, la discusión de sustituyentes con relación a una categoría no se debe considerar que limita la discusión de sustituyentes con respecto a otra categoría. Por ejemplo, R1 para compuestos del grupo A se define independientemente con relación a R1 para los compuestos del grupo B. Además, la discusión de sustituyentes con respecto a subgrupos se define independientemente. Por ejemplo, R1 para los compuestos del grupo J1 se define independientemente con relación a R1 para compuestos del grupo J2, a menos que se indique lo contrario.
COMPUESTOS DEL GRUPO A
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en donde:
R1 es H o alquilo C1-C10;
R2 es H o alquilo C1-C3;
X es CHOR3 o C=O;
R3 es H o alquilo C1-C3; o
O
C------ R4
R4 es H o alquilo C1-C3;
Y es CR5=CH o CHR5-CH2;
R5 es H, OH, -OCH3 , -OCH2CH3 , -O-OCH2CH2CH3 , o
O
--------O-------C-------R6 -5
y
R6 es H o alquilo C1-C6.
En realizaciones, R1 es alquilo C2-C8. En realizaciones, R2 es H. En realizaciones, X es C=O o
en donde R4 es CH3. En realizaciones, cuando Y es CR5=CH, R5 es H. En realizaciones, cuando Y es CHR5-CH2, R5 es OH o -OCH3. En realizaciones, R6 es CH3.
COMPUESTOS DEL GRUPO B (de acuerdo con las reivindicaciones se utiliza un compuesto de fórmula B3) Compuestos del grupo B1
En realizaciones, un compuestos bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en donde:
R1 y R2 son cada uno independientemente OH o alcoxi C1-C3 o en donde R1 y R2 junto con los carbonos a los que están unidos forman un anillo de cinco miembros que tiene dos heteroátomos de oxígeno para formar un compuesto que tiene la siguiente estructura
y
R3 es
Compuestos del grupo B2
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en donde R1 es alquilo o alquenilo C10-C15.
Compuestos del grupo B3 (de acuerdo con las reivindicaciones se utilizan estos compuestos)
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en donde:
R1 y R2 son cada uno independientemente OH o alcoxi C1-C3, y
R3 se selecciona del grupo que consiste en
(i) alquenilo C10-C20 de cadena lineal o ramificada sin sustituir con uno o más dobles enlaces; y (¡i)
en donde X, Y y Z son independientemente CH, CH2, CO o CHOR5 en donde R5 es H o alquilo C1-C3, con la condición de que si uno de X o Y son CH entonces Z es también CH, y en donde R4 es alquilo C1-C6 de cadena lineal o ramificada sin sustituir o
en donde n es 1-5, con la condición de que si R4 es alquilo C1-C8 de cadena lineal o ramificada, entonces Y es CHOR5 en donde R5 es alquilo C1-C3.
En realizaciones, R1 y R2 son OH. En dichas realizaciones, R1 puede estar sustituido en la posición 5, R2 puede estar sustituido en la posición 3, y R3 puede estar sustituido en la posición 1.
En realizaciones, R3 es alquenilo C10-C20 de cadena lineal o ramificada sin sustituir con uno o más dobles enlaces. En dichas realizaciones, R3 puede ser alquenilo C12-C18 de cadena lineal o ramificada sin sustituir. Por ejemplo, R3 puede ser alquenilo C13-C17 de cadena lineal o ramificada sin sustituir, tal como alquenilo C15 de cadena lineal o ramificada sin sustituir. En realizaciones R3 tiene 1-5 dobles enlaces. Por ejemplo, R3 puede tener 1-4 dobles enlaces, tales como 1-3 dobles enlaces. En realizaciones, R3 es un alquenilo Cadena lineal. A modo de ejemplo, R3 puede ser
En realizaciones, R1 es alcoxi C1-C3, tal como metoxi, y R2 es OH. En dichas realizaciones, R1 puede estar sustituido en la posición 3, R2 puede estar sustituido en la posición 4, y R3 puede estar sustituido en la posición 1.
En realizaciones, R3 es
En realizaciones, n es 2. En realizaciones, Z es CH o CH2, X y Z son cada uno independientemente CH o CH2, dependiendo de si Z es CH o CH2. En realizaciones, X es CHOR5, R5 puede ser H. En realizaciones, Y es CO. En realizaciones, X es CO. A modo de ejemplo, R3 puede ser
realizaciones, en donde Y es CHOR5, R4 es alquilo C1-C8 de cadena lineal o ramificada. Por ejemplo, R4 puede ser alquilo C4-C6 de cadena lineal o ramificada, tal como alquilo C5 de cadena lineal o ramificada. En realizaciones, R4 es alquilo Cadena lineal.
En rea liza c io nes , R3 se se le c c io n a de l g ru po que con s is te en:
Compuestos del grupo B4
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en donde:
A y B son cada uno independientemente NCH3 o C(O), con la condición de que uno de A y B sea NCH3 y el otro de A y B sea C(O); y
R1 y R2 se seleccionan independientemente de H o alquilo C8-C16 no saturado, con la condición de que si uno de R1 y R2 es H, entonces el otro de R1 y R2 sea alquilo C8-C16 no saturado.
En realizaciones, Ri y R2 se seleccionan independientemente de H o alquilo C8-C16 no saturado, en donde el alquilo C8-C16 no saturado contiene de 1 a 3 dobles enlaces. En realizaciones, R1 y R2 se seleccionan independientemente de H o alquilo C8-C16 no saturado, en donde el alquilo C8-C16 no saturado contiene solo 1 doble enlace.
En realizaciones, B es NCH3 y R2 es alquilo C8-C16 no saturado.
En realizaciones, R1 y R2 se seleccionan independientemente de H o alquilo C11-C15 no saturado, tal como alquilo C13 no saturado.
COMPUESTOS DEL GRUPO C
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en donde:
X es C o N;
R1 es H, OH, alcoxi C1-C3, o alquilo C1-C6;
R2 y R3 se selecciona cada uno independientemente de H; OH; alcoxi C1-C3; alquilo o alquenilo C1-C6 de cadena lineal o ramificada saturado o no saturado; o R1 y R2 junto con los carbonos a los que están unidos forman una parte de una estructura de anillo de cinco o seis miembros;
R4 es H o alquilo C1-C3;
R5 es H, OH, alcoxi C1-C3 o alquilo C1-C3;
A y B se selecciona cada uno independientemente de CH, C=O, C-bencil-metoxi, C-CH2-R6 o C-C(O)R6 en donde R6 es alquilo C1-C6 de cadena lineal o ramificada saturado o no saturado, o A y B juntos son parte de una estructura de anillo de seis miembros aromática que comparte un lado con el resto de la estructura de Fórmula (C); e
Y es O, CH, C=O, o C-O-R7, en donde R7 es H o alquilo C1-C3.
En realizaciones, cuando X es N, R5 es alquilo C1-C3, tal como metilo. En realizaciones, cuando X es N, Y es C=O o C-O-R7, tal como C-O-Me. En realizaciones cuando X es C, R5 es H u OH. En realizaciones cuando X es C, Y es O. En realizaciones, R1 es H o metoxi. En realizaciones, uno de A o B es C=O y el otro es H, C-bencil-metoxi, C-CH2CHC(CH3)2 o C-C(O)CHC(CH3)2.
En realizaciones, R2 y R3 junto con los carbonos a los que están unidos forman una parte de una estructura de anillo de seis miembros. En realizaciones, la estructura de anillo de seis miembros incluye un heteroátomo de oxígeno o nitrógeno. En realizaciones, la estructura de anillo de seis miembros contiene uno o más átomos de carbono sustituido con uno o más alquilo C1-C6, tal como metilo. En realizaciones, un átomo de carbono de la estructura de anillo está sustituido con dos grupos metilo. En realizaciones, la estructura de anillo es una estructura de anillo aromático de seis carbonos sin sustituir.
En re a liza c io n e s , un c o m p u e s to seg ún la F ó rm u la (C) tien e la s ig u ie n te e s truc tu ra :
en donde A, B, X, Y, R1, R4 y R5 son como se describió anteriormente para la Fórmula (C).
en donde:
R1, R2 y R3 son cada uno independientemente H, OH o alcoxi C1-C3;
R4 y R5 son cada uno independientemente H o alquilo C1-C3;
Y es C=O o C-O-R7 , en donde R7 es H o alquilo C1-C3; y
A es C-CH2-R6 o C-C(O)R6 en donde R6 es alquilo C1-C6 de cadena lineal o ramificada saturado o parcialmente no saturado, B es C=O, o A y B juntos son parte de una estructura de anillo aromático de seis carbonos que comparte un lado con el resto de la estructura de Fórmula (C").
En realizaciones de un compuesto según la Fórmula (C"), R1, R2 y R3 son H.
En realizaciones, A es C-CH2-R6 o C-C(O)R6 en donde R6 es alquilo C1-C6 de cadena lineal o ramificada saturado o parcialmente no saturado y B es C=O.
En realizaciones, R1, R2 y R3 son cada uno independientemente OH o alcoxi C1-C3. En algunas realizaciones, R1, R2 y R3 son iguales.
En realizaciones, A y B juntos son parte de una estructura de anillo aromático no sustituido de seis carbonos.
en donde:
R1, R2 y R3 son cada uno independientemente H, OH o alcoxi C1-C3;
R4 y R5 son cada uno independientemente H o alquilo C1-C3;
Y es C=O o C-O-R7 , en donde R7 es H o alquilo C1-C3; y
A es C-CH2-R6 o C-C(O)R6 en donde R6 es un alquilo C1-C6 de cadena lineal o ramificada saturado o parcialmente no saturado, B es C=O, o A y B juntos forman parte de una estructura de anillo aromático de seis carbonos que comparte un lado con el resto de la estructura de Fórmula (C").
En realizaciones de un compuesto según la Fórmula (C'''), R1, R2 y R3 son H. En realizaciones, A es C-CH2-R6 o C-C(O)R6 en donde R6 es alquilo C1-C6 de cadena lineal o ramificada, saturado o parcialmente no saturado y B es C=O. En realizaciones, R1, R2 y R3 son cada uno independientemente OH o alcoxi C1-C3. En realizaciones, R1, R2 y
R3 son iguales. En realizaciones, A y B juntos son parte de una estructura de anillo no sustituido de seis carbonos aromáticos.
En realizaciones, un compuesto según la Fórmula (C) tiene la siguiente estructura:
en donde:
X es N;
R1 es H o alquilo C1-C3;
R2 y R3 se seleccionan cada uno independientemente de H y alquilo o alquenilo C1-C3 saturado o no saturado de cadena lineal o ramificada;
R4 es H o alquilo C1-C3;
R5 es H o alquilo C1-C3;
A y B se seleccionan cada uno independientemente de C=O y C-C(O)R6 en donde R6 es alquilo C1-C6 lineal o ramificado, saturado o parcialmente no saturado; y
Y es C-O-R7 , en donde R7 es H o alquilo C1-C3.
En realizaciones de un compuesto según la Fórmula (C""), uno o más de R1, R2 y R3 son H. En realizaciones, cada uno de R1, R2 y R3 es H. En realizaciones, R4 y R5 son independientemente alquilo C1-C3. En realizaciones, R4 son metilo. En realizaciones, en donde A es C-C(O)R6. En realizaciones, B es C=O.
COMPUESTOS DEL GRUPO D
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en donde:
R1 es H, metilo, OCOCH3 o forma junto con R6 una estructura de anillo de cinco miembros en donde R1 y R6 juntos son C=O o CH2;
R6 es H, C=OCH3, o juntos forman una estructura de anillo de cinco miembros en donde R1 y R6 juntos son C=O o CH2;
R7 es OCOCH3;
A y B son C, CH o CCH3, en donde cuando A y B son ambos C, se forma un doble enlace entre A y B; y R4 y R5 se seleccionan independientemente de OH, metilo,
R4 y R5 junto con el carbono al que están unidos forman
para formar un compuesto de la siguiente fórmula
en donde R1, R6 y R7 son como se describe anteriormente.
COMPUESTOS DEL GRUPO E
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en donde R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente del grupo que consiste en H y COCH3.
COMPUESTOS DEL GRUPO F
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador de sabor, o modulador de sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en donde:
R42 es H u OH;
R43 y R44 son cada uno independientemente H o CH3;
R1 y R2 son cada uno independientemente OH, alquilo C1-C3 o hidroxilo C1-C3;
R3 y R4 son cada uno independientemente H, OH o hidroxilo C1-C3;
R5 es H o -OC(O)R8 , en donde R8 es alquilo C1-C6 de cadena lineal o ramificada saturado o no saturado; W es CH;
Y es CH, X es CH o CH2, y Z es C o CR9, con la condición de que Z sea C cuando X es CH2, en donde R9 es H o junto con R6 y los carbonos a los que están unidos y el carbono que interviene de W forman un anillo de cinco miembros con un heteroátomo de oxígeno;
R6 es hidroxialquilo C1-C3, C(O)R10, (CH2)p'R10 en donde p 'es cero o 1, o junto con R9 y los carbonos a los que están unidos y el carbono que interviene de W forman un anillo de cinco miembros con un heteroátomo de oxígeno, en donde R10 es H, OH o sacaridilo; y
R7 es H, OH, hidroxialquilo C1-C3, o (CH2)pR44, en donde p es cero o 1 y R44 es sacaridilo.
En rea liza c io nes , R 10 es s a ca rid ilo y es
en donde a y b son cada uno independientemente cero o 1;
en donde R11 es H o
en donde d es cero o 1,
R14 es H, OH, CH3, o hidroxilo C1-C3 y
R15 es H, C(O)R16 en donde R16 es alquilo C1-C15 de cadena lineal o ramificada, saturado o no saturado no sustituido o sustituido con hidroxilo,
en donde R12 y R13 son cada uno independientemente H, C(O)R41 en donde R41 es alquilo C1-C15 de cadena lineal o ramificada, saturado o no saturado no sustituido o sustituido con hidroxilo, o
en donde e es cero o 1,
R17 es H, OH o CH3, y
R18 es H, C(O)R42 en donde R42 es alquilo C1-C15 de cadena lineal o ramificada, saturado o no saturado, no sustituido o sustituido con hidroxilo, o
en donde f es cero o 1,
R19 es H, OH o CHs, y
R20 y R21 son cada uno independientemente H, C(O)R43 en donde R43 es alquilo C1-C15 de cadena lineal o ramificada, saturado o no saturado, no sustituido o sustituido con hidroxilo, o
en donde g es cero o 1, y
R22, R23 y R24 son cada uno independientemente H, OH o CH3.
En realizaciones, R44 es sacaridilo
en donde
i es cero o 1,
R25, R26, R27 y R28 son cada uno independientemente H, OH, CH3, hidroxilo C1-C3, COOH, (CH2)nOC(O)R29 en donde n es cero, 1,2 o 3 y R29 es H o alquilo C1-C3, o (CH2)mOR30 en donde m es cero o 1 y R30 es
en donde
j es cero o 1,
R31, R32, R33 y R34 son cada uno independientemente H, OH, CH3, hidroxilo C1-C3, COOH, (CH2)qOC(O)R35 en donde q es cero, 1,2 o 3 y R35 es H o alquilo C1-C3, o (CH2)tOR36 en donde t es cero o 1 y R36 es
en donde
k es cero o 1, y
R37, R38, R39 y R40 son cada uno independientemente H, OH, CH3, hidroxilo C1-C3, COOH, (CH2)uOC(O)R41 en donde u es cero, 1,2 o 3 y R41 es H o alquilo C1-C3.
En realizaciones, Z es C. En realizaciones, Z es CR9 y en donde R9 junto con R6 y los carbonos a los que están unidos y el carbono que interviene de W forman un anillo de cinco miembros con un heteroátomo de oxígeno. En realizaciones, R6 es C(O)R10. En realizaciones, R10 es H u OH. En realizaciones, R7 es OH. En realizaciones, R1 y R2 son cada uno independientemente alquilo C1-C3 o hidroxilo C1-C3. En realizaciones, R3 es H u OH. En realizaciones, R4 es H. En realizaciones, R5 es H. En realizaciones, uno o más de R16, si están presentes, R42 y R43 son
En realizaciones, un compuesto según la Fórmula (F) tiene la siguiente estructura:
en donde:
R1 y R2 son cada uno independientemente OH, alquilo C1-C3 o hidroxilo C1-C3;
R3 y R4 son cada uno independientemente H, OH o hidroxilo C1-C3;
R5 es H;
W es CH;
Y es CH, X es CH o CH2, y Z es C o CR9, con la condición de que Z sea C cuando X es CH2, en donde R9 es H o junto con R6 y los carbonos a los que están unidos y el carbono que interviene de W forman un anillo de cinco miembros con un heteroátomo de oxígeno;
R6 es o hidroxilo C1-C3, C(O)R10, (CH2)p'R10 en donde p' es cero o 1, o junto con R9 y los carbonos a los que están unidos y el carbono que interviene de W forman un anillo de cinco miembros con un heteroátomo de oxígeno,
en donde R10 es H o sacaridilo; y
R7 es H, OH, hidroxilo C1-C3 o (CH2)pOR44, en donde p es cero o 1 y R44 es sacaridilo.
En realizaciones de un compuesto según la Fórmula F’, R10 es sacaridilo y es
en donde a y b son cada uno independientemente cero o 1;
R11 es H o
en donde d es cero o 1
R14 es H, OH, CH3 o hidroxilo C1-C3, y
R15 es H, C(O)R16 en donde R16 es alquilo C1-C15 de cadena lineal o ramificada, saturado o no saturado no sustituido o sustituido con hidroxilo,
en donde R12 y R13 son cada uno independientemente H, C(O)R41 en donde R41 es alquilo C1-C15 de cadena lineal o ramificada, saturado o no saturado no sustituido o sustituido con hidroxilo, o
en donde e es cero o 1,
R17 es H, OH o CH3 y
R18 es H, C(O)R42 en donde R42 es alquilo C1-C15 de cadena lineal o ramificada, saturado o no saturado no sustituido o sustituido con hidroxilo, o
en donde f es cero o 1,
R19 es H, OH o CH3, y
R20 y R21 son cada uno independientemente H, C(O)R43
en donde R43 es alquilo C1-C15 de cadena lineal o ramificada, saturado o no saturado, no sustituido o sustituido con hidroxilo,
o
en donde
g es cero o 1, y
R22, R23 y R24 son cada uno independientemente H, OH o CH3.
En realizaciones de un compuesto según la Fórmula F’, R44 es sacaridilo y es
en donde
i es cero o 1, y
R25, R26, R27 y R28 son cada uno independientemente H, OH, COOH, hidroxilo C1-C3, (CH2)nOC(O)R29 en donde n es cero, 1,2 o 3 y R29 es H o alquilo C1-C3, o (CH2)mOR30 en donde m es cero o 1 y R30 es
en donde
j es cero o 1, y
R31, R32, R33 y R34 son cada uno independientemente H, OH, CH3, hidroxilo C1-C3, COOH, (CH2)qOC(O)R35 en donde q es cero, 1, 2 o 3 y R35 es H o alquilo C1-C3, o (CH2)tOR36 en donde t es cero o 1 y R36 es
en donde
k es cero o 1, y
R37, R38, R39 y R40 son cada uno independientemente H, OH, CH3, hidroxilo C1-C3, COOH, (CH2)uOC(O)R41 en donde u es cero, 1,2 o 3 y R41 es H o alquilo C1-C3.
En realizaciones de un compuesto según la Fórmula F’, Z es C. En realizaciones, Z es CR9 y en donde R9 junto con R6 y los carbonos a los que están unidos y el carbono que interviene de W forman un anillo de cinco miembros con un heteroátomo de oxígeno. En realizaciones, R6 es C(O)R10. En realizaciones, R1 y R2 son cada uno independientemente alquilo C1-C3 o hidroxilo C1-C3. En realizaciones, R3 es H u OH. En realizaciones, R4 es H. En realizaciones, R16, si está presente, es
En realizaciones, un compuesto según la Fórmula (F) tiene la siguiente estructura:
en donde:
R1 y R2 son cada uno independientemente OH, alquilo C1-C3 o hidroxilo C1-C3;
R3 es H;
R4 es H, OH, o hidroxialquilo C1-C3;
R5 es H;
W es CH;
Y es CH, X es CH o CH2, y Z es C o CR9, con la condición de que Z sea C cuando X es CH2, en donde R9 es H o junto con R6 y los carbonos a los que están unidos y el carbono que interviene de W forman un anillo de cinco miembros con un heteroátomo de oxígeno;
R6 es, junto con R9 y los carbonos a los que están unidos y el carbono que interviene de W forman un anillo de cinco miembros con un heteroátomo de oxígeno, o C(O)R10
en donde R10 es H o
en donde a y b son
en donde R11 es H,
en donde d es cero o 1,
R14 es H, OH, CH3 o hidroxilo C1-C3 y
R15 es H, C(O)R16 en donde R16 es alquilo C1-C15 de cadena lineal o ramificada, saturado o no saturado no sustituido o sustituido con hidroxilo,
en donde R12 y R13 son cada uno independientemente H, C(O)R41 en donde R41 es un alquilo C1-C15 de cadena lineal o ramificada, saturado o no saturado no sustituido o sustituido con hidroxilo, o
en donde e es cero o 1,
R17 es H, OH o CH3 y
R18 es H, C(O)R42 en donde R42 es alquilo C1-C15 de cadena lineal o ramificada, saturado o no saturado no sustituido o sustituido con hidroxilo, o
en donde f es cero o 1
R19 es H, OH o CH3, y
R20 y R21 son cada uno independientemente H, C(O)R43
en donde R43 es alquilo C1-C15 de cadena lineal o ramificada, saturado o no saturado, no sustituido o sustituido con hidroxilo, o
en donde
g es cero o 1, y
R22, R23 y R24 son cada uno independientemente H, OH o CH3; y
R7 es H, OH, hidroxilo C1-C3 o (CH2)pR44, en donde p es cero o 1 y R44 es
en donde
i es cero o 1, y
R25, R26, R27 y R28 son cada uno independientemente H, OH, CH3, hidroxilo C1-C3, COOH, (CH2)nOC(O)R29 en donde n es cero, 1,2 o 3 y R29 es H o alquilo C1-C3, o (CH2)mOR30 en donde m es cero o 1 y R30 es
en donde
j es cero o 1, y
R31, R32, R33 y R34 son cada uno independientemente H, OH, CH3, hidroxilo C1-C3, COOH, (CH2)qOC(O)R35 en donde q es cero, 1,2 o 3 y R35 es H o alquilo C1-C3, o (CH2)tOR36 en donde t es cero o 1 y R36 es
en donde
k es cero o 1, y
R37, R38, R39 y R40 son cada uno independientemente H, OH, CH3, hidroxilo C1-C3, COOH, (CH2)uOC(O)R41 en donde u es cero, 1,2 o 3 y R41 es H o alquilo C1-C3.
En realizaciones de un compuesto según la Fórmula (F’’), R4 es H. En realizaciones, R1 es CH3. En realizaciones, R2 es CH3.
COMPUESTO DEL GRUPO G
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
COMPUESTOS DEL GRUPO H
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en donde:
R1 es H o sacaridilo;
R2 es H u OH;
R3 y R4 se seleccionan independientemente de H o metilo o juntos forman CH2;
R5 es CH2 o CH;
R6 es CH o C, con la condición de que cuando R5 es CH, R6 es C;
R7 y R8 junto con el carbono al que están unidos forman
para formar un compuesto que tiene la siguiente estructura
R9, R10, y R11 son independientemente H o metilo.
En realizaciones, R1 es sacaridilo y es
COMPUESTOS DEL GRUPO I
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en donde:
X es O o CH2;
R1 y R9 se seleccionan independientemente de H, OH, alcoxi C1-C3, alquilo C1-C3 y (CH2)nOH, en donde n es un número entero de 1 a 3;
R2 y R10 se seleccionan independientemente de H, OH y alquilo C1-C3;
R3 y R4 se seleccionan independientemente de H y alquilo C1-C3 o juntos forman CH2;
R5 , R6 y R7 se seleccionan independientemente de H y alquiloxi de C1-C3; y
R8 es H, OH o alquiloxi de C1-C3.
En realizaciones, R5 , R6 , R7 y R8 son independientemente alcoxi C1-C3. En realizaciones, R5 , R6 , R7 y R8 son metoxi. En realizaciones, R3 y R4 juntos forman CH2. En realizaciones, R3 y R4 son independientemente alquilo C1-C3. En realizaciones, R3 y R4 son metilo. En realizaciones, al menos dos de R1, R2 , R9 y R10 son independientemente alquilo C1-C3. En realizaciones, al menos dos de R1, R2, R9 y R10 son metilo. En realizaciones, X es CH2.
En realizaciones, X es O. En algunas realizaciones en donde X es O, R2 y R10 son H. En algunas realizaciones en donde X es O, dos o más o R2 , R3 , R4, R5, R6 , R7 y R10 son H. En algunas realizaciones en donde X es O, cada uno de R2, R3 , R4 , R5, R6 , R7 y R10 es H. En algunas realizaciones en donde X es O, R8 es OH o alcoxi C1-C3. En algunas realizaciones en donde X es O, R1 y R9 se seleccionan independientemente de OH, alcoxi C1-C3 y (CH2)nOH. En algunas realizaciones en donde X es O, uno de R1 y R9 se selecciona de OH y alcoxi C1-C3, y el otro de R1 y R9 es (CH2)nOH.
En realizaciones, un compuesto según la Fórmula (I) tiene la siguiente estructura:
en donde:
X es O;
R1 y R9 se seleccionan independientemente de H, OH, alcoxi C1-C3, alquilo C1-C3 y (CH2)nOH, en donde n es un número entero de 1 a 3;
R2 y R10 se seleccionan independientemente de H, OH y alquilo C1-C3;
R3 y R4 se seleccionan independientemente de H y alquilo C1-C3;
R5 , R6 y R7 son H; y
R8 es H, OH o alcoxi C1-C3.
En realizaciones de un compuesto según la Fórmula (I'), R2 y R10 son H. En realizaciones, cada uno de R2, R3 , R4, R5 , R6 , R7 y R10 es H. En realizaciones, R8 es OH o alcoxi C1-C3. En realizaciones, R1 y R9 se seleccionan independientemente de OH, alcoxi C1-C3 y (CH2)nOH. En realizaciones, uno de R1 y R9 se selecciona de OH y alcoxi C1-C3, y el otro de R1 y R9 es (CH2)nOH.
COMPUESTOS DEL GRUPO J
Compuestos del grupo J1
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en donde:
R1 y R6 son cada uno independientemente OH, hidroxilo C1-C3, alcoxi C1-C3 o sacaridilo;
R2 , R3 , R7 y R8 son cada uno independientemente H, OH, hidroxilo C1-C3, alcoxi C1-C3;
R4 y R5 son cada uno independientemente H, OH, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3 o hidroxilo C1-C3;
Y es CHCH y n es cero o 1; y
X es CHR9 y m es cero o 1, en donde R9 es
en donde R10, R11 y R12 son cada uno independientemente OH, alcoxi C1-C3 o hidroxilo C1-C3,
con la condición de que si n es 1, entonces m es 1.
En realizaciones de un compuesto según la Fórmula J1, R1, R6, o R1 y R6 son sacaridilo y son
En realizaciones de un compuesto según la Fórmula J1, R1 es OH. En realizaciones, R2, R3, R7 y R8 son cada uno independientemente H o alcoxi C1-C3. En realizaciones, en donde uno de los que R2 y R3 es H y el otro es alcoxi C1-C3, uno de R7 y R8 es H y el otro es alcoxi C1-C3. En realizaciones, R2 , R3 , R7 y R8 son cada uno H. En realizaciones, R10 está presente y es OH. En realizaciones, R11 está presente y es alcoxi C1-C3. En realizaciones, R12 está presente y es OH. En realizaciones, R9 está presente y es
en donde R10, R11, y R12 son como se define anteriormente.
En realizaciones de un compuesto según la Fórmula J1, el compuesto tiene la siguiente estructura:
en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 , y R9 son como se define anteriormente.
En realizaciones de un compuesto según la Fórmula J1, el compuesto tiene la siguiente estructura:
en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, y R8 son como se define anteriormente.
En realizaciones de un compuesto según la Fórmula J1, el compuesto tiene la siguiente estructura:
en donde:
R1 y R6 son cada uno independientemente OH, hidroxilo C1-C3, alcoxi C1-C3 o sacaridilo; R2 , R3 , R7 y R8 son cada uno independientemente H, OH, hidroxilo C1-C3, alcoxi C1-C3; R4 y R5 son cada uno independientemente H, OH, alcoxi C1-C3 o hidroxilo C1-C3;
Y es CHCH y n es cero o 1; y
X es CHR9 y m es cero o 1, en donde R9 es
en donde R10, R11 y R12 son cada uno independientemente OH, alcoxi C1-C3 o hidroxilo C1-C3: con la condición de que si n es 1, entonces m es 1.
En realizaciones, R1, R6 o R1 y R6 son sacaridilo y son
En realizaciones, R1 es OH. En realizaciones, R2, R3, R7 y R8 son cada uno independientemente H o alcoxi C1-C3. En realizaciones, R2 y R3 es H y el otro es alcoxi C1-C3, y uno de R7 y R8 es H y el otro es alcoxi C1-C3. En realizaciones R2, R3, R7 y R8 son cada uno H. En realizaciones, R10 está presente y es Oh . En realizaciones, R11 está presente y es alcoxi C1-C3. En realizaciones, R12 está presente y es OH. En realizaciones, R9 está presente y es
en donde R10, R11, y R12 son como se define anteriormente.
Compuestos del grupo J2
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en donde
R1 es H, OH, o sacaridilo;
R2 y R3 son cada uno independientemente H o alquilo C1-C3;
R4 y R5 son cada uno independientemente H,
o CHC(R10)R11, en donde
R10 y R11 son cada uno independientemente H o alquilo C1-C5 no sustituido o sustituido con uno o más de Oh y
X es C=O u O;
Y es C=O u O, con la condición de que cuando X es O, Y es C=O, o cuando X es C=O, Y es O;
A es CHR12 o CR12, en donde
R12 es H, OH, o sacaridilo;
B es C o CH, con la condición de que si B es C entonces A es CR12.
En realizaciones de un compuesto según la Fórmula J2, R1 es sacaridilo y es
en donde
a es cero o 1, y
R6 , R7 , R8 y R9 son cada uno independientemente H, OH, CH3, o CH2OH.
En realizaciones de un compuesto según la Fórmula J2, R12 es sacaridilo y es
en donde
b es cero o 1, y
R12, R14, R15, y R16 son cada uno independientemente H, OH, CH3, o CH2OH.
En realizaciones de un compuesto según la Fórmula J2, R4 es CHC(CH3)2 o
En realizaciones de un compuesto según la Fórmula J2, R5 es H o
COMPUESTO DEL GRUPO K
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
COMPUESTOS DEL GRUPO L
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en donde:
R1, R3 , R4, R5 y R6 son cada uno independientemente H, OH, hidroxilo C1-C3 o alcoxi C1-C3; y
R2 es H, alquilo C1-C3, o
en donde R7, R8 y R9 son cada uno independientemente OH, hidroxilo C1-C3 o alcoxi C1-C3.
En realizaciones, R2 es alquilo C1-C3, tal como metilo. En realizaciones, R5 es OH o hidroxilo C1-C3. En realizaciones, R3 es H. En realizaciones, R4 es alcoxi C1-C3, tal como metoxi. En realizaciones, R6 es alquilo C1-C3, tal como metilo o propilo. En realizaciones, R1 es H. En realizaciones, R1 es hidroxilo C1-C3, tales como hidroxilo C2. En realizaciones, R2 es
En realizaciones, R7 , R8 y R9 son cada uno independientemente OH o alcoxi C1-C3. En realizaciones, R7 es OH y R8 y R9 son cada uno independientemente alcoxi C1-C3, tal como metoxi.
En realizaciones, R3 es OH, hidroxilo C1-C3 o alcoxi C1-C3.
En realizaciones, R5 es H.
En realizaciones, R6 es alcoxi C1-C3, tal como metoxi.
En realizaciones, R1 es alcoxi C1-C3, tal como metoxi.
En realizaciones, R4 es H.
En realizaciones de un compuesto según la Fórmula L, (i) R1 es OH, hidroxilo C1-C3 o alcoxi C1-C3; (ii) R2 es H, alquilo C1-C3, o
en donde R7 , R8 y R9 son cada uno independientemente OH, hidroxilo C1-C3 o alcoxi C1-C3; y (iii) R3, R4, R5 y R6 son cada uno independientemente H, OH, hidroxilo C1-C3 o alcoxi C1-C3. En realizaciones, R2 es alquilo C1-C3, tal como metilo. En realizaciones, R5 es OH o hidroxilo C1-C3. En realizaciones, R3 es H. En realizaciones, R4 es alcoxi C1-C3, tal como metoxi. En realizaciones, R6 es alquilo C1-C3, tal como butilo. En algunas realizaciones, R1 es hidroxilo C1-C3. En algunas realizaciones en donde R2 es
R7, R8 y R9 pueden ser cada uno independientemente OH o alcoxi C1-C3. Por ejemplo, R7 puede ser OH y R8 y R9 pueden ser cada uno independientemente alcoxi C1-C3, tal como metoxi. En algunas realizaciones en donde R2 es
R3 es OH, hidroxilo C1-C3 o alcoxi C1-C3. En algunas realizaciones en donde R2 es
R5 es H. En algunas realizaciones en donde R2 es
R6 es alcoxi C1-C3, tal como metoxi. En algunas realizaciones en donde R2 es
R1 es alcoxi C1-C3, tal como metoxi. En algunas realizaciones en donde R2 es
R4 es H.
En realizaciones, un compuesto según la Fórmula L es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en donde:
R1, R3 , R4 , R5 y R6 son cada uno independientemente H, OH, hidroxilo C1-C3 o alcoxi C1-C3; y
R7 , R8 y R9 son cada uno independientemente OH, hidroxilo C1-C3 o alcoxi C1-C3.
En realizaciones de un compuesto según la Fórmula L', R7 , R8 y R9 son cada uno independientemente OH o alcoxi C1-C3. En realizaciones, R7 es OH y R8 y R9 son cada uno independientemente alcoxi C1-C3, tal como metoxi. En realizaciones, R3 es OH, alquilo C1-C3 o alcoxi C1-C3. En realizaciones, R5 es H. En realizaciones, R6 es alcoxi C1-C3, tal como metoxi. En realizaciones, R1 es alcoxi C1-C3, tal como metoxi. En realizaciones, R4 es H.
COMPUESTO DEL GRUPO M
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
COMPUESTO DEL GRUPO N
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
COMPUESTO DEL GRUPO O
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
COMPUESTOS DEL GRUPO P
Compuestos del grupo P1
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en donde:
X es CH o CH2;
Y es CH o C, con la condición de que si Y es C, entonces X es CH;
R1 es H, o
en donde R5 es OH, C(O)OH, o OC(O)R6, en donde R6 es un alquilo C1-C3;
R2 y R3 son independientemente H, o alcoxi C1-C6 lineal o ramificado, no saturado o saturado no sustituido o sustituido con hidroxilo; y
R4 es H, o un alquilo C1-C6 lineal o ramificado saturado o no saturado.
En realizaciones, al menos uno de R2 o R3 es H. En realizaciones, tanto R2 como R3 son H. En realizaciones, al menos uno de R2 y R3 es un alcoxi C1-C6 lineal o ramificado saturado o no saturado sustituido con al menos un grupo hidroxilo. En realizaciones, tanto R2 como R3 se seleccionan independientemente de un alcoxi C1-C6 lineal o ramificado saturado o no saturado sustituido con al menos un grupo hidroxilo. Por ejemplo, al menos uno de R2 y R3 puede ser metoxi. En realizaciones, al menos uno de R2 y R3 es no saturado. En realizaciones, al menos uno de R2 y R3 es ramificado. En realizaciones, R2 es un alcoxi C1-C3 lineal saturado no sustituido; y R3 es un alcoxi C3-C6 ramificado no saturado no sustituido.
En realizaciones, R4 es alquilo C1-C6 lineal o ramificado saturado o no saturado. Por ejemplo, R4 puede ser alquilo C5. En realizaciones, R4 es no saturado. En realizaciones, R4 es CH(CH3)2CHCH2.
Compuestos del grupo P2
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en donde
X se selecciona de NH, O, C(O), CR5 o CR5R6 , en donde R5 y R6 se seleccionan independientemente de H, OH, un hidroxilo C1 a C6 lineal o ramificado o un alquilo C1 a C6 ; y
Y, y Z se seleccionan independientemente de O, CR5, CR5R6 en donde R5 y R6 se seleccionan independientemente de H, OH, un hidroxilo C1 a C6 lineal o ramificado o un alquilo C1 a C6 ; o
con la condición de que (i) no más de dos de X, Y y Z son O, y (ii) si Y es CR5 entonces X o Z es también CR5 ;
R1 es H, alcoxi C1-C3, C(O)R7, en donde R7 es un alquilo C1 a C6 lineal o ramificado, o
en donde R8, R9 y R10 se seleccionan independientemente de: H, OH, hidroxilo C1 a C3, alcoxi C1 a C3, o alquilo C3 a C8 ;
R2 es H, OH, o
en donde R11 es H, OH o hidroxilo C1 a C3;
R3 es H, alcoxi C1-C3, o junto con R4 forman un anillo de seis miembros que tiene un heteroátomo de oxígeno para formar un compuesto que tiene una estructura de:
R4 es H, alcoxi Ci a C3, o junto con R3 forma la estructura anterior.
En realizaciones, X es CR5R6. En realizaciones, X es C(OH)(CH2CH2CH2CH3). En realizaciones, X es O. En realizaciones, X es CH2.
En realizaciones, Y es O. En realizaciones, Y es CR5R6, en donde R5 y R6 son H y un hidroxilo C1 a C6 lineal o ramificado, tal como C(CH3)(CH3)OH. En realizaciones, Y es CH.
En realizaciones, Z es C(O). En realizaciones, Z es CH2. En realizaciones, Z es O.
En realizaciones, R1 es
En realizaciones, R1 es un alcoxi C1-C3. En realizaciones, R1 es C(O)R7, en donde R7 es un alquilo C1 a C6 lineal o ramificado.
En realizaciones, R7 es un alquilo C3 ramificado.
En realizaciones, R2 es H. En realizaciones, R2 es OH. En realizaciones, R2 es
En realizaciones, R3 junto con R4 forma un anillo de seis miembros que tiene un heteroátomo de oxígeno para formar un compuesto que tiene la estructura:
En realizaciones, R3 es H. En realizaciones, R3 es un alcoxi C1-C3. En realizaciones, R4 es H.
En realizaciones, X es NH.
En realizaciones, Z es
Compuestos del grupo P3
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador de sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en donde
Y se selecciona independientemente de CR5, CR5R6, en donde R5 y R6 se seleccionan independientemente de H, OH, un hidroxilo C1 a C6 lineal o ramificado alquilo C1 a C6;
R1 es H, alcoxi C1-C3, C(O)R7, en donde R7 es alquilo C1 a C6 lineal o ramificado, o
en donde R8, R9 y R10 se seleccionan independientemente de: H, OH, hidroxilo C1 a C3, alcoxi C1 a C3, o alquilo C3 a C8;
R2 es H o
en donde R11es H, OH o hidroxilo Ci a C3;
R3 es alcoxi C1-C3, o junto con R4 forma un anillo de seis miembros que tiene un heteroátomo de oxígeno para formar un compuesto que tiene la estructura de:
R4 es H, alcoxi C1 a C3, o junto con R3 forma la estructura anterior.
En realizaciones, R1 es alcoxi C1 a C3. En realizaciones, R1 es H. En realizaciones, R2 es H. En realizaciones R3 es H. En realizaciones R4 es H.
Compuestos del grupo P4
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en donde
R1 es H o un alquilo C1 a C6 saturado o no saturado;
R2 es H o un alcoxi C1 a C3; y
R3 es H o
en donde R4 , R5 , R6, R7 , y R8 se seleccionan independientemente de: H, OH, hidroxilo Ci a C3, alcoxi Ci a C3, y alquilo Ci a C3; y
X es NH u O.
En realizaciones, R1 es CH2CHC=C(CH3)2. En realizaciones, R1 es H. En realizaciones, R2 es metoxi. En realizaciones, R2 es H. En realizaciones, R3 es H. En realizaciones, R3 es
Compuesto del grupo P5
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
COMPUESTOS DEL GRUPO Q
Compuestos del grupo Q1
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en donde A es:
a. CR9 en donde R9 es hidrógeno, alquilo Ci a Ce saturado o no saturado, hidroxilo Ci a C3 o CHR10, en donde R10 es alquilo Ci a Ce;
b. CCRe4Re5Ree, en donde Re4, Re5 y Ree se seleccionan independientemente de: alquilo Ci a C10 saturado o no saturado, de cadena ramificada o lineal, o (CH2)aR11 en donde a es cero o 1 y R11 es H, OH o sacaridilo, c CR23, en donde R23 es un anillo de cinco miembros saturado o no saturado, no sustituido o sustituido con un oxígeno que incluye al menos un heteroátomo de oxígeno,
d. CR24, en donde R24 es
en donde R25 y R2e se seleccionan independientemente de H u OH o hidroxilo C1 a Ce lineal o ramificado, e. o junto con Q y los átomos unidos al mismo forman una estructura de anillo de fórmula (Q1 A) a continuación,
en donde R27 y R28 son H, OH, alquilo C1 a C3, alcoxi C1 a C3 o hidroxilo C1 a C3;
B es CH2 o CH, con la condición de que si B es CH entonces D es C;
D, E, F y G se seleccionan independientemente de: C, CR29, en donde R29 es H, OH, alquilo C1 a C3 o hidroxilo C1 a C3 con la condición de que si D es C, entonces B es CH; si E es C, entonces G es C; y si F es C, entonces u es cero;
J es C(R30)vR31, en donde v es cero o 1 y R30 y R31 se seleccionan independientemente de H, OH, alquilo C1 a C3, o hidroxilo C1 a C3 o
en donde T y X son CH2 y en donde f y g se seleccionan independientemente de cero (0), 1 o 2, y Z se selecciona de CR31R33, en donde R32 y R33 se seleccionan independientemente de H, OH, hidroxilo C1 a C3 o alquilo C1 a C3, con la condición de que si v es cero, entonces k también es cero;
K es CR5uR6 , en donde u es cero o 1 y R5 y R6 se seleccionan independientemente de H, OH, alquilo C1 a C3, hidroxilo C1 a C3, alcoxi C1 a C3, con la condición de que si u es cero entonces F es C;
L es CR34kR35 en donde k es cero o 1 y R34 y R35 se seleccionan independientemente de H, OH, alquilo C1 a C3, hidroxilo C1 a C3, con la condición de que si v es cero, k es cero;
M es C(O), COC(O)R36 en donde R36 es alquilo C1 a C3, CH(OH), CH(CH1)jR37 en donde j es cero, 1 o 2 y R37 es H, OH o sacaridilo;
Q es C(O), o CR61R62, en donde R61 y R62 se seleccionan independientemente de H, OH, alquilo C1 a C3, hidroxilo C1 a C3 o junto con A forman un anillo de cinco miembros que contiene un heteroátomo de oxígeno, o estructura Q1A;
R1, R3 y R7 se seleccionan independientemente de H, OH o alquilo C1 a C3;
R2, se selecciona de H, O, OH o alquilo C1 a C3; y
R4 y R8 se seleccionan independientemente de H, C(O), OH, alquilo C1 a C3, C(O)R63 en donde R63 es H o alquilo C1 a C3, o OC(O)R64 en donde R64 es alquilo C1 a C3, o H.
En realizaciones, A es CR23, en donde R23 es un anillo de cinco miembros saturado o no saturado, no sustituido o sustituido con un oxígeno que incluye al menos un heteroátomo de oxígeno.
En realizaciones, R23 es
En realizaciones, A es CR9 , en donde R9 es H, alquilo C1 a C6 saturado o no saturado, hidroxilo C1 a C3 o CHR10, en donde R10 es alquilo C1 a C6.
En realizaciones, R9 es CHR10. En realizaciones, R10 es CH3.
En realizaciones, A junto con Q y los átomos unidos a los mismos forman una estructura de anillo de fórmula (Q1A) a continuación,
en donde
son H, OH, alquilo 
alcoxi C1 a C3 o hidroxilo C1 a cada uno CH3.
En realizaciones, A es CCR64R65R66 en donde R64, R65 y R66 se seleccionan independientemente de: alquilo C1 a C10 de cadena lineal o ramificada saturado o no saturado, o (CH2)aR11 en donde a es cero o 1 y R11 es H, OH, o
en donde a’ es cero o 1, R12, R13, R14, y R15 se seleccionan independientemente cada uno de H, OH, CH3, hidroxilo C1-C3, COOH, (CH2)bOC(O)R16 en donde b es cero, 1, 2 o 3 y R16 es H o alquilo C1-C3, o (CH2)dO(CH2)dR17, en donde d y d’ son independientemente cero (0) o 1 y R17 es H o
en donde R18, R19, R20 y R21 son cada uno independientemente H, OH, CH3, hidroxilo C1-C3, COOH, (CH2)eOC(O)R22 en donde e es cero, 1,2 o 3 y R22 es H o alquilo C1-C3.
En realizaciones, R64 es CH3, R65 es un alquilo C3 a C8 de cadena lineal o ramificada no saturado, y R66 es (CH2)aO(CH2)a R11 en donde a y a’ son ambos cero y R11 es H o
en donde R12, R13, y R15 son cada uno independientemente H, OH, CH3, hidroxilo C1-C3 y R14 es (CH2)dO(CH2)dR17, en donde d y d’ son independientemente cero (0) o 1 y R17 es H o
en donde R18, R19, R20 y R21 son cada uno independientemente H, OH, CH3, hidroxilo C1-C3, COOH, OC(O)R22 en donde R22 es H o alquilo C1-C3.
En rea liza c io nes , R 12, R 13 y R 15 son ca d a uno in d e p e n d ie n te m e n te O H o C H 3.
En realizaciones, R18, R19 y R21 son cada uno independientemente OH o H y R10 es OC(O)CH3.
En realizaciones, A es CR24, en donde R24 es
en donde R25 y R26 se seleccionan independientemente de H, OH o hidroxilo C1 a C6 lineal o ramificado. En realizaciones, R26 es OH y R25 es C(CH3)2OH.
En realizaciones, Q es CR61R62, en donde R61 y R62 se seleccionan independientemente de H, OH, alquilo C1 a C3, hidroxilo C1 a C3. En realizaciones, Q es CH2. En realizaciones, Q es CHOH. En realizaciones, Q es C(O).
En realizaciones, B es CH2. En realizaciones, B es CH y D es C.
En realizaciones, D es CR29, en donde R29 es H, OH, alquilo C1 a C3 o hidroxilo C1 a C3.
En realizaciones, R29 es OH. En realizaciones, R29 es H. En realizaciones, R29 es CH3.
En realizaciones, E es CR29, en donde R29 es H, OH, alquilo C1 a C3 o hidroxilo C1 a C3. En realizaciones, R29 es H. En realizaciones, R29 es CH3. En realizaciones, E es C y G es C.
En realizaciones, G es CH.
En realizaciones, F es CH. En realizaciones, K es CH y F es C.
En realizaciones, K es CR5uR6, en donde u es 1 y R5 y R6 se seleccionan independientemente de alquilo C1 a C3. En realizaciones, R5 y R6 son ambos CH3. En realizaciones, R5 y R6 son ambos H.
En realizaciones, tanto J como L son CH. En realizaciones, J es CH2. En realizaciones, J es C(R30)vR31, en donde v es 1, R30 y R31 es
en donde T y X son CH2 y en donde f y g se seleccionan independientemente de cero, 1 o 2, y Z es CR32R33, en donde R32 y R33 se seleccionan independientemente de H, OH, hidroxilo C1 a C3 o alquilo C1 a C3. En las realizaciones, f y g son ambos cero y R32 y R33 son OH y alquilo C1 a C3.
En realizaciones, L es CH2.
En realizaciones, M es CHOH. En realizaciones, M es CH(CH2)jR37 en donde j es cero, 1 o 2 y R37 es H o
en donde j' es cero o 1, R38, R39, R40 y R41 se seleccionan cada uno independientemente de H, OH, CH3, hidroxilo C1-C3, alcoxi C1-C3, COOH, (CH2)mOC(O)R42 en donde m es cero, 1, 2 o 3 y R42 es H o alquilo C1-C3, o (CH2)nO(CH2)n'R43, en donde n y n' son independientemente cero o 1 y R43 es H o
en donde R44, R45, R46 y R47 son cada uno independientemente H, OH, CH3, hidroxilo C1-C3, COOH, (CH2)pOC(O)R48 en donde p es cero, 1, 2 o 3 y R48 es H o alquilo C1-C3, o (CH2)qO(CH1)q'R49 en donde q y q' son independientemente cero o 1 y R49 es H o
en donde R50, R51, R52 y R53 son cada uno independientemente H, OH, CH3, hidroxilo C1-C3, COOH, (CH2)rOC(O)R54 en donde r es cero, 1,2 o 3 y R54 es H o alquilo C1-C3, o
(C H 2) sO (C H 2) s'R 55 e n d o n d e s y s ' s o n in d e p
en donde R56, R57, R58 y R59 son cada uno independientemente H, OH, CH3, hidroxilo C1-C3, COOH, (CH2)tOC(O)R60 en donde t es cero, 1,2 o 3 y R60 es H o alquilo C1-C3.
En las realizaciones, j y j' son ambos cero y R38 es CH3; R39 es OH; R40 es OCH3; y R41 es H. En realizaciones, j y j' son ambos cero y R39 es (CH2)nO(CH2)nR43, en donde n y n' son independientemente cero o 1 y R43 es H o
en d o n d e R44, R45, R46 y R47 son ca d a uno in d e p e n d ie n te m e n te H, O H , C H 3, h id ro x ilo C 1-C 3, C O O H ,
(CH2)pOC(O)R48 en donde p es cero, 1, 2 o 3 y R48 es H o alquilo C1-C3.
En realizaciones, R44 es CH2OH; y R45, R46 y R47 son todos OH.
En realizaciones, M es CH(CH2)jR37 en donde R37 es H, OH, o
en donde j' es cero o 1, R38 y R41 se seleccionan cada uno independientemente de H, OH, CH3, hidroxilo C1-C3, alcoxi C1-C3, COOH, (CH2)mOC(O)R42 en donde m es cero, 1,2 o 3 y R42 es H o alquilo C1-C3;
en donde R39 es OR43, en donde R43 es H o
en donde R44, R45 y R47 son cada uno independientemente H, OH, CH3, hidroxilo C1-C3, COOH, (CH2)pOC(O)R48 en donde p es cero, 1, 2 o 3 y R48 es H o alquilo C1-C3; y R46 es (CH2)qO(CH2)qR49 en donde q y q' son independientemente cero o 1 y R49 es H o
en donde R50, R51 y R53 son cada uno independientemente H, OH, CH3, hidroxilo C1-C3, COOH, (CH2)rOC(O)R54 en donde r es cero, 1,2 o 3 y R54 es H o alquilo C1-C3; y R52 es OR55 en donde R55 es H o
en d o n d e R 56, R57, R58 y R59 son cad a uno in d e p e n d ie n te m e n te H, O H , C H 3 o h id ro x ilo C 1-C 3; y
R40 es OR43, y R43 es H o
en donde
R44, R45, R46 y R47 son cada uno independientemente OH o hidroxilo C1-C3.
En realizaciones, M es CO.
En realizaciones, R1 es H o alquilo C1-C3. En realizaciones R1 es CH3.
En realizaciones, R2 es H, OH, O o alquilo C1-C3.
En realizaciones, R3 es H o alquilo C1-C3.
En realizaciones, R4 es CH3. En realizaciones, R4 es CHO.
En realizaciones, R7 y R8 son ambos H. En realizaciones, R8 es OCOCH3.
En realizaciones, F es CR29, en donde R29 es H, OH, alquilo C1-C3, o hidroxilo C1-C3.
En realizaciones, K es CR5R6.
En realizaciones, M es C(O), COC(O)R36, en donde R36 es alquilo C1-C3, CH(CH2)jR37 en donde j es cero o 1. Compuestos del grupo Q1B
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en donde A es:
a. CCR64R65R66, en donde R64, R65 y R66 se seleccionan independientemente de: alquilo C1 a C10 de cadena lineal o ramificada saturado o no saturado, o (CH2)aR11 en donde a es cero o 1 y R11 es H, OH o sacaridilo, b. o junto con Q y los átomos unidos a ellos forman una estructura de anillo de fórmula (Q1B') a continuación,
en donde R27 y R28 son H, OH, alquilo Ci a C3, o alcoxi Ci a C3 o hidroxilo Ci a C3;
D, E, F y G se seleccionan independientemente de: CR29, en donde 
R29 es H, OH, alquilo Ci a C3 o hidroxilo Ci a C3;
K es CR5R6, en donde R5 y R6 se seleccionan independientemente de H o alquilo Ci a C3;
M es CH(CH2)jR37 en donde j es cero, i o 2 y R37 es H, OH o sacaridilo;
Q es CHOH, o junto con A forman un anillo de cinco miembros que contiene un heteroátomo de oxígeno, o estructura II;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 y R8 se seleccionan independientemente de H, OH, O o alquilo Ci a C3.
En realizaciones, A junto con Q y los átomos unidos a los mismos forman una estructura de anillo de fórmula (Q1B') a continuación,
en donde R27 y R28 son H, OH, alquilo Ci a C3, alcoxi Ci a C3, o hidroxialquilo Ci a C3. En realizaciones R27 y R28 son cada uno CH3.
En realizaciones, A es CCR64R65R66, en donde R64, R65 y R66 se seleccionan independientemente de: alquilo Ci a
Cío de cadena lineal o ramificada saturado o no saturado, o (CH2)aO(CH2)aRii en donde a y a ' son independientemente cero o í y R11 es sacaridilo y es:
en donde a 'es cero o i, Ri2, Ri3, Ri4 y Ri5 son cada uno independientemente H, OH, CH3, hidroxilo C1-C3, COOH, (CH2)bOC(O)Ri6 en donde b es cero, i, 2 o 3 y Ri6 es H o alquilo C1-C3, o (CH2)dO(CH2)dRi7, en donde d y d' son independientemente cero (0) o i y Ri7 es H o
en donde R18, R19, R20 y R21 son cada uno independientemente H, OH, CH3, hidroxilo C1-C3, COOH, (CH2)eOC(O)R22 en donde e es cero, 1,2 o 3 y R22 es H o alquilo C1-C3.
En realizaciones, R64 es CH3, R65 es un alquilo C3 a C8 no saturado, de cadena ramificada, y R66 es (CH2)aO(CH2)aR11 en donde a y a' son ambos cero y R11 es sacaridilo y es:
en donde R12, R13 y R15 son cada uno independientemente H, OH, CH3, hidroxilo C1-C3 y R14 es (CH2)dO(CH2)dR17, en donde d y d' son independientemente cero (0) o 1 y R17 es H o
en donde R18, R19, R20 y R21 son cada uno independientemente H, OH, CH3, hidroxilo C1-C3, COOH, OC(O)R22 en donde R22 es H o alquilo C1-C3.
En realizaciones, R12, R13 y R15 son cada uno independientemente OH o CH3.
En realizaciones, R18, R19 y R21 son cada uno independientemente OH o H y R20 es OC(O)CH3.
En realizaciones, M es CH(CH2)jR37 en donde j es cero, 1 o 2 y R37 es sacaridilo y es:
en d o n d e j' es ce ro o 1, R 38, R 39, R40 y R41 se s e le cc io n a n ca d a uno in d e p e n d ie n te m e n te de H, O H , C H 3, h id rox ilo
C1-C3, alcoxi C1-C3, COOH, (CH2)mOC(O)R42 en donde m es cero, 1, 2 o 3 y R42 es H o alquilo C1-C3, o (CH2)nO(CH2)n'R43, en donde n y n 'son independientemente cero (0) o 1 y R43 es H o
en donde R44, R45, R46 y R47 son cada uno independientemente H, OH, CH3, hidroxilo C1-C3, COOH, (CH2)pOC(O)R48 en donde p es cero, 1, 2 o 3 y R48 es H o alquilo C1-C3, o (CH2)qO(CH2)q'R49 en donde q y q' son independientemente cero o 1 y R49 es H o
en donde R50, R51, R52 y R53 son cada uno independientemente H, OH, CH3, hidroxilo C1-C3, COOH, (CH2)rOC(O)R54 en donde r es cero, 1, 2 o 3 y R54 es H o alquilo C1-C3, o (CH2)sO(CH1)s R55 en donde s y s' son independientemente cero o 1 y R55 es H o
en donde R56, R57, R58 y R59 son cada uno independientemente H, OH, CH3, hidroxilo C1-C3, COOH, (CH2)tOC(O)R60 en donde t es cero, 1,2 o 3 y R60 es H o alquilo C1-C3.
En realizaciones, j y j' son ambos cero y R38 es CH3; R39 es OH; R40 es OCH3; y R41 es H.
En realizaciones, j y j' son ambos cero y R39 es (CH2)nO(CH2)n'R43, en donde n y n' son independientemente cero o 1 y R43 es sacaridilo y es:
en donde R44, R45, R46 y R47 son cada uno independientemente H, OH, CH3, hidroxilo C1-C3, COOH, (CH2)pOC(O)R48 en donde p es cero, 1,2 o 3 y R48 es H o alquilo C1-C3.
En realizaciones, R44 es CH2OH; y R45, R46 y R47 son todos OH.
En realizaciones, D es CR29, en donde R29 es alquilo C1 a C3.
En realizaciones, E es CR29, en donde R29 es alquilo C1 a C3.
En realizaciones, G es CH.
En realizaciones, F es CH.
En realizaciones, K es CH y F es C.
En realizaciones, K es CR5uR6, en donde u es 1 y R5 y R6 se seleccionan independientemente de alquilo C1 a C3. En realizaciones, R5 y R6 son ambos CH3.
En realizaciones, R2 , R4, R8 y R9 son todos H.
En realizaciones, R1 es alquilo C1-C3. En realizaciones, R1 es H.
En realizaciones, R3 es O. En realizaciones, R3 es H.
Compuestos del grupo Q2
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en donde A es C o CR4, en donde R4 es H, OH, alquilo C1 a C3, con la condición de que si A es C, entonces B es CR6 ;
B es CR5aR6, en donde a es cero (0) o 1, y R5 y R6 se seleccionan independientemente de H, OH, alquilo C1 a C3, con la condición de que si A es C, entonces B es CR6 ;
X es H, o junto con Y y los átomos unidos a los mismos forman una estructura de anillo que tiene la fórmula (Q2A) a continuación,
en donde R9 y R10 se seleccionan independientemente de O y CH2;
Z es H o junto con Y y los átomos unidos a los mismos forman una estructura de anillo que tiene la fórmula (Q2B) a continuación,
en donde R13 y R14 se seleccionan independientemente de O y CH2;
Y junto con X o Z forman una estructura de anillo de fórmula Q2A o Q2B anterior; y
R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente de H, CH2, alquilo Ci a C3.
En realizaciones, A es CH3. En realizaciones, R1 es CH2. En realizaciones, R2 es H. En realizaciones, R3 es H. En realizaciones, A es CR4 , en donde R4 es alquilo C1 a C3. En realizaciones, B es CH2.
En realizaciones, X e Y junto con los átomos unidos a los mismos forman una estructura de anillo que tiene la fórmula (Q2A) a continuación,
En realizaciones,
En realizaciones, Y y Z junto con los átomos unidos a los mismos forman una estructura de anillo que tiene la fórmula (Q2B) a continuación,
en donde R13 y R14 se seleccionan independientemente de O y CH2. En realizaciones, R3 es CH3. En realizaciones, R1 es H. En realizaciones, R2 es CH2. En realizaciones, R2 es CH3.
Compuestos del grupo Q3
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en donde A es C o CR4, en donde R4 es H, OH, alquilo C1 a C3, con la condición de que si A es C, entonces B es CR6 ;
B es CR5aR6, en donde a es cero o 1, y R5 y R6 se seleccionan independientemente de H, OH, alquilo C1 a C3; Z es H o CR11R12 en donde R11 y R12 se seleccionan independientemente de H, OH, alquilo C1 a C3;
R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente entre H, CH2 o un alquilo C1 a C6 saturado o no saturado; y R9 y R10 se seleccionan independientemente de O o CH2.
En realizaciones, A es CCH3. En realizaciones, B es CH2. En realizaciones, Z es H. En realizaciones, R1 es CH2. En realizaciones, R2 es H. En realizaciones, R3 es H. En realizaciones, R9 es O. En realizaciones, R10 es CH2.
COMPUESTOS DEL GRUPO R
Compuestos del Grupo R1
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador de sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en donde R1 es OH o sacaridilo;
R2 y R3 son independientemente H, OH y COOH; y
R4 es alquilo C3-C14 saturado o no saturado opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos.
En realizaciones R1 es OH. En realizaciones R2 es H. En realizaciones R2 es OH. En realizaciones R3 es H. En realizaciones R3 es COOH. En realizaciones R4 es alquilo C9 a C13 no saturado. En realizaciones R4 es alquilo C9 a C13 no saturado con al menos un hidroxilo. En realizaciones, R4 es alquilo C10 a C12 con al menos dos dobles enlaces, tal como C11 con dos dobles enlaces. En realizaciones R4 es C11 con tres dobles enlaces. En realizaciones R4 es C11 con tres dobles enlaces y un hidroxilo. En realizaciones R4 es de C3 a C7 con al menos un doble enlace. En realizaciones de un compuesto según la Fórmula R1 es un compuesto en donde R2 y R3 son independientemente H, OH, y COOH; y R4 es alquilo C3-C10 saturado o no saturado opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos. En realizaciones, R2 es OH. En realizaciones, R3 es COOH. En realizaciones, R4 es de C3 a C7 con al menos un doble enlace.
Compuestos del grupo R2
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
A es (CH2)x, en donde x es 0 o 1;
R5 es sacaridilo;
R2 y R3 son independientemente H, OH, y COOH; y
R4 es alquilo C8-C16 saturado o no saturado opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos.
En realizaciones, un compuesto de fórmula R2 que tiene la siguiente estructura:
A, D, E y G son independientemente (CH2)x, en donde x es 0 o 1;
R1 es H o sacaridilo;
R2 y R3 son independientemente H, OH, y COOH; y
R4 es alquilo C8-C16 saturado o no saturado opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos.
En realizaciones, R1 es H. En realizaciones, R2 es H. En realizaciones, R3 es H. En realizaciones, R4 es alquilo C8 a C14 no saturado opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos, tal como alquilo C10 a C13 no saturado opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos. En realizaciones, R4 es alquilo C11 no saturado opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos. En realizaciones, R4 es alquilo C11 no saturado con un doble enlace opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos. En realizaciones, x es uno en A y E; y x es cero en D y E.
Compuestos del grupo R3
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador de sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en donde
R1 es H u OH;
R2 y R3 son independientemente H, OH o CH2OH;
X es O o CHOH;
Y es C=O o CH2 ; y
R4 es alquilo C3-C12 no saturado.
En realizaciones, R1 es OH. En realizaciones, R2 es H. En realizaciones, X es CHOH. En realizaciones, Y es CH2. En realizaciones, R3 es H.
En realizaciones, R4 es un alquilo C3 a C7 no saturado. En realizaciones, R4 es un alquilo C5 no saturado. En realizaciones, R4 es un alquilo C5 con un doble enlace.
En realizaciones, R3 es OH.
En realizaciones, R4 es un alquilo C8 a C12 no saturado. En realizaciones, R4 es un alquilo C10 no saturado. En realizaciones, R4 es un alquilo C10 con un doble enlace.
Compuestos del grupo R4
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en donde
X es O o NH;
R1 es H, OH, o CH2OH;
R2 es H o OCOR5 , en donde R5 es un alquilo C1-C3; y
R3 es H o alquilo C1-C10 saturado o no saturado.
En realizaciones, X es O. En realizaciones, R1 es OH. En realizaciones, R2 es OCOR5. En algunas realizaciones en donde R2 es OCOR5 , R5 es CH3. En realizaciones, R3 es alquilo C5 a C9 saturado o no saturado, tal como alquilo C7 no saturado. En realizaciones, R3 es alquilo C7 con un doble enlace.
En realizaciones, X es NH. En algunas realizaciones en donde X es NH, R1 y R2 son ambos H. En algunas realizaciones en donde X es NH, R3 es H.
COMPUESTOS DEL GRUPO S
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en donde:
X e Y son cada uno independientemente alquilo C7-C20 de cadena lineal o ramificada no saturado no sustituido o sustituido con uno o más OH;
A es sacaridilo; y
R10 y R11 son cada uno independientemente H, OH o sacaridilo.
En realizaciones un compuesto según la Fórmula S tiene la siguiente estructura:
a, b, d, e, f y g son cada uno independientemente cero o 1;
X e Y son cada uno independientemente alquilo C7-C20 de cadena lineal o ramificada no saturado no sustituido o sustituido con uno o más OH;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, y R9 son cada uno independientemente H, OH, CH3, CH2CH3, y CH2OH; y R10 y R11 son cada uno independientemente H, OH o sacaridilo.
En realizaciones, uno o ambos de R10 y R11 son sacaridilo y son independientemente
en donde
i, j y k son cada uno independientemente cero o 1, y
R12, R13, R14, R15, R16, R17 y R18 son cada uno independientemente H, OH, CH3, CH2CH3, y CH2OH.
En realizaciones, X e Y son cada uno independientemente alquilo C8-C16 de cadena lineal o ramificada no saturado no sustituido o sustituido con uno o más OH y que tiene de 2 a 6 dobles enlaces. En realizaciones, X e Y son cada uno independientemente alquilo C10-C15 de cadena lineal o ramificada no saturado no sustituido o sustituido con uno o más OH y que tiene de 2 a 4 dobles enlaces.
En realizaciones, un compuesto según la Fórmula S tiene la siguiente estructura:
en donde a, b, d, e, f y g, y R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 y R11 son como se define anteriormente; y en donde R19, R20, R21, R22 y R23 son cada uno independientemente H, CH3 u OH.
En realizaciones, un compuesto según la fórmula S tiene la siguiente estructura:
en donde R19, R20, R21, R23 y R24 son cada uno independientemente H, CH3 u OH.
COMPUESTOS DEL GRUPO T
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en donde:
R1 es H, o COR4 en donde R4 es H, o alquilo C1-C6 lineal o ramificado saturado o no saturado; y
R2, R3, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, R' y Rj se seleccionan independientemente de H, o alquilo C1-C3 saturado o no saturado.
En realizaciones, R2, R3, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, R' y Rj se seleccionan independientemente de H, o alquilo C1-C3 saturado o no saturado con la condición de que los sustituyentes alquilo C1-C3 saturado o no saturado no estén directamente adyacentes unos de otros.
En realizaciones, R2 es un alquilo C1-C3 saturado o no saturado, tal como metilo. En realizaciones, es un alquilo C1-C3 saturado o no saturado, tal como metilo. En realizaciones, R2 es CH3 y es CH3.
En realizaciones, R1 es H. En realizaciones, R1 es COCH3. En realizaciones, R1 es COR4 y R4 es
en donde R5 y R6 se seleccionan independientemente de H, o C1-C4 saturado o no saturado.
En realizaciones, R5 y R6 son ambos CH3.
En realizaciones, un compuesto según la Fórmula T es un compuesto en donde (i) R2, R3, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg,
Rh, Ri y Rj se seleccionan independientemente de H, o alquilo C1-C3 saturado o no saturado; y (ii) R7 es H o alquilo
C1-C3 saturado o no saturado. En dichas realizaciones, R7 puede ser CH3. R2, R3, Ra, Rb, Rc, Rd, Rj se pueden seleccionar independientemente de H o alquilo C1-C3 saturado o no saturado con la condición de que los sustituyentes alquilo C1-C3 saturado o no saturado no estén directamente adyacentes unos de otros. R2 puede ser un alquilo C1-C3 saturado o no saturado, tal como metilo. R3 puede ser un alquilo C1-C3 saturado o no saturado, tal como metilo. En algunas de tales realizaciones, R2 es CH3 y es CH3.
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en donde
R2, R3, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Ri y Rj se seleccionan independientemente de H, o alquilo C1-C3 saturado o no saturado; y
R7 es H o alquilo C1-C3 saturado o no saturado.
COMPUESTOS DEL GRUPO U
En realizaciones, un compuesto bioactivo, modulador del sabor, o modulador del sabor salado es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en donde:
R1 es H, OH, o alcoxi C1-C3;
Ra, Rb, Rc, Rd y Re se seleccionan cada uno independientemente de: H, OH, o alcoxi C1-C3; R2 es H, OH, alcoxi C1-C3, o R2 junto con
para formar un compuesto de la siguiente estructura
R3 es H, OH, alcoxi C1-C6, o R2 y R3 conjuntamente forman una estructura de anillo como se indica anteriormente;
R4 es H, OH, o alcoxi C1-C3;
X es O o CH; y
Y es O o CR5 , en donde R5 es H o
en donde
R6 , R7 , y R8 se seleccionan cada uno independientemente de: H, OH, O alcoxi C1-C3;
Rf, Rg, Rh, R¡ y Rj, y Rk se seleccionan cada uno independientemente de: H, OH, O alcoxi C1-C3; en donde el al menos un compuesto de fórmula U está presente en el producto alimentario en una cantidad suficiente para mejorar una percepción de salinidad del producto alimentario.
En realizaciones, R1 es H. En realizaciones, R1 es -OCH3. En realizaciones, R2 es H. En realizaciones, es H. En realizaciones, tanto R2 como R3 son H.
En realizaciones en donde R2 y conjuntamente forman
para formar un compuesto de la siguiente estructura
R4 es H.
En realizaciones en donde R2 y R3 forman
para formar un compuesto de la siguiente estructura
R4 es H.
En realizaciones, Ra, Rb, Rc, Rd, y Re son independientemente H u OH.
En realizaciones, Y es O. En realizaciones, Y es CR5, en donde CR5 es
R6 puede ser OH, R7 puede ser OH. R8 puede ser OH. Rf, Rg, Rh, R' y Rj, o Rk pueden ser independientemente H u OH.
En realizaciones, un compuesto según la Fórmula U es un compuesto que tiene la siguiente estructura:
en donde
R1, R2 , R3 , R4 , R5, R6 , R7 , y R8 son cada uno independientemente H, OH, o alcoxi C1-C3;
X y Z son cada uno independientemente O o CH; y
Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, R', Rj, y Rk son cada uno independientemente H, OH, o alcoxi C1-C3.
En realizaciones, un compuesto de Fórmula UA es un compuesto en donde R1 es OH o alcoxi C1-C3. En realizaciones, R2 es H. En realizaciones, R3 es OH o alcoxi C1-C3. En realizaciones, R4 es OH o alcoxi C1-C4. En realizaciones, R6 es OH o alcoxi C1-C3. En realizaciones, R7 es OH o alcoxi C1-C3. En realizaciones, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, R', Rj y Rk son cada uno independientemente H u OH. En realizaciones, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, R', Rj y Rk son cada uno H. En realizaciones, X es O. En realizaciones, Z es O.
Por motivos de conveniencia. La Tabla 2A enumera los 99 compuestos inicialmente seleccionados (siendo los compuestos 12 y 20 el mismo compuesto aislado de diferentes fuentes) e indica que categorías y subcategorías, si es apropiado, en donde se incluye cada uno de los compuestos. La Tabla 2B enumera las categorías y el compuesto que se incluye en cada categoría.
Tabla 2A: enumeración de compuestos según su categoría (de acuerdo con la reivindicación 1, el producto alimentario comprende un compuesto de fórmula B3)
Tabla 2B: Enumeración de compuestos según la categoría.
* Los compuestos 8, 10-12, 19 y 20 caen dentro de la fórmula B3; de acuerdo con la reivindicación 1, un compuesto de fórmula B3 está presente en el producto alimentario
Como se puede ver en las estructuras de los compuestos proporcionados anteriormente, muchos de los compuestos tienen similitudes estructurales. Por consiguiente, se cree que los derivados estructurales de los compuestos específicos presentados anteriormente tendrían también la capacidad de provocar la percepción de la salinidad o de mejorar la salinidad. Las combinaciones de los compuestos también podrían servir para provocar la percepción de salinidad o mejorar la salinidad. Además o alternativamente, uno o más de los compuestos puede provocar la percepción de otros sabores simples o complejos, distintos de o además de la salinidad.
Muchas de las similitudes estructurales entre los compuestos se reflejan en los compuestos de Fórmulas A a U, así como en subclases de los mismos, presentados anteriormente. Se entenderá mejor, basado en los compuestos identificados en la presente memoria, que uno o más de los gingeroles, fenoles sustituidos con alquilo, alcaloides de acridona, labdanos, primaranos, saponinas, neolignanos, triterpenos pentacíclicos, 2,2'-ciclolignanos, dibencilbutano lignanos, triterpenos bicíclicos, floroglucinas, cariofilenos, beta-carbolinas, limnoides, cumarinas, esteroides cardanolida, ácidos grasos y derivados pueden ser candidatos a compuestos moduladores del sabor. Se entenderá además que se pueden aprovechar otras similitudes estructurales de los compuestos presentados en la presente memoria para desarrollar compuestos moduladores del sabor.
A modo de ejemplo, muchos de los compuestos presentados en la presente memoria tienen cadenas de carbono no saturadas de al menos 11 carbonos con grupos hidroxilo unidos y pueden ser anfifílicos, con porciones de cabeza hidrófobas y colas hidrófobas. Otros compuestos que tienen, por ejemplo, colas de alcano o alqueno de C5-C20 pueden provocar o potenciar la salinidad. De forma similar, otros compuestos con grupos carboxilo o hidroxilo sustituidos de forma diferente pueden provocar o potenciar la percepción de salinidad.
Muchos compuestos presentados en la presente memoria tienen un gran número de grupos cíclicos que tienen una porción central que puede ser hidrófoba y regiones periféricas que pueden ser hidrófilas. Más específicamente, algunos compuestos incluyen pentaciclohexano con grupos hidroxilo, azúcares unidos y al menos una unión éster. La sustitución de la estructura de anillo hidrófoba central con, por ejemplo, grupos alquilo o alqueno hidrófobos de C5-C20, puede dar como resultado compuestos que pueden provocar o potenciar la salinidad. La sustitución alternativa de grupos hidroxilo en las regiones periféricas o la sustitución con grupos carboxílicos también puede dar como resultado compuestos que provocan o mejoran la percepción de la salinidad.
Muchos de los compuestos presentados anteriormente tienen una o más estructuras de anillo aromático, siendo algunas sustituidas y algunas sin sustituir. Una sustitución o no sustitución similar de tales compuestos puede dar como resultado compuestos que mejoran o provocan la salinidad.
Una pluralidad de compuestos presentados en este documento incluyen cadenas de carbono saturadas de al menos 9 carbonos y un grupo que contiene oxígeno tal como hidroxilo, carbonilo, carboxilo o éster. Otros compuestos que tienen cadenas de carbono no saturado de, por ejemplo, 5 a 15 carbonos y un grupo oxígeno pueden tener efectos similares con respecto al sabor salado.
Muchos compuestos presentados en la presente memoria tienen al menos un grupo fenol con un grupo éter y una cadena lateral de carbono que comprende al menos siete carbonos. Otros compuestos similares pueden tener efectos similares con respecto al sabor salado.
Varios compuestos presentados en la presente memoria tienen un furano bencilheterocíclico con varios grupos unidos que contienen uniones de carbono insaturado y al menos un grupo carbonilo. Otros compuestos similares pueden tener una actividad similar con respecto al sabor salado.
Una pluralidad de compuestos presentados anteriormente contiene un grupo ciclopentafenantreno. Otros compuestos que tienen un ciclopentafenantreno y sustituyentes similares pueden tener una actividad similar con respecto al sabor salado.
Varios de los compuestos presentados en la presente memoria incluyen un grupo benzopiranona. Otros compuestos que tienen una benzopiranona y sustituyentes similares pueden tener una actividad similar con respecto al sabor salado.
Algunos compuestos presentados anteriormente tienen cadena de carbono no sustituido con un mínimo de 13
carbonos y al menos un grupo carbonilo Otros compuestos similares pueden tener una actividad similar con respecto al sabor salado.
Una pluralidad de compuestos presentados en la presente memoria tienen un grupo metoximetiltetrahidrobenzociclooctabenzo-dioxol o anuleno Otros compuestos que tienen tales grupos pueden tener una actividad similar con respecto al sabor salado.
Varios compuestos presentados anteriormente tienen tetraciclohexano con un resto éster o carbonilo unido. Otros compuestos similares pueden tener una actividad similar con respecto al sabor salado.
Muchos de los compuestos se pueden clasificar como lactonas, compuestos de tipo lignol, oxilipinas, glicósidos de poliisopreno, glucósidos triterpenoides, alquilamidas o gamma-pirenos. Otros compuestos similares también pueden provocar o potenciar la percepción de sabor salado.
Se entenderá que se proporcionan derivaciones de los compuestos discutidos anteriormente con propósitos de ejemplo y que pueden prepararse otros derivados o derivaciones en base a similitudes estructurales entre los diversos compuestos, dando como resultado compuestos que provocan o mejoran la percepción de la salinidad.
EVALUACIÓN DEL SABOR SALADO O DE LA MEJORA DEL SABOR SALADO
Muchos de los compuestos identificados fueron probados por catadores y calificados para la percepción de salinidad en combinación con cantidades reducidas de cloruro de sodio y se les asignó una calificación (puntuación DAP) para la salinidad. En resumen, cada compuesto individual probado se colocó en agua y en solución de sodio para probar la salinidad y el potencial de mejora de la salinidad. Las pruebas en agua se realizaron en una concentración de compuesto de 10 ppm. Las pruebas en solución de sodio se realizaron en concentraciones de compuesto de 0,1, 1 y 10 ppm. Dos disoluciones de sodio de control con intensidades de sal organolépticas conocidas se proporcionaron como referencias para cada prueba. La prueba para compuestos individuales también se realizó usando un caldo simple en lugar de solución de sodio Se usaron varias combinaciones de compuestos identificadas a partir de la prueba del DAP en solución de Na para la prueba del DAP de caldo. Las pruebas se realizaron con un panel capacitado de 9-12 evaluadores. Para las pruebas del DAP de solución de Na, una puntación del DAP mayor que 3,1 indica salinidad o aumento de sal. La puntuación del DAP se puede correlacionar con un potencial de reducción de sodio al restar 3,1 de la puntuación del DAP. Por ejemplo, una puntuación del DAP de 4,0 daría como resultado un potencial de reducción de sodio del 9 % ((4,0 - 3,1) * 10 = 9 %), lo que significa que puede estar presente un 9 % menos de sodio en un producto alimentario que tenga el compuesto salado en relación con un producto alimentario sustancialmente similar que no tiene el compuesto salado mientras produce una salinidad similar. Para las pruebas del DAP de caldo, una puntuación del DAP superior a 7,6 indica salinidad o aumento de sal. La puntuación del DAP se puede correlacionar con un potencial de reducción de sodio al restar 7,6 de la puntuación del DAP. Por ejemplo, una puntuación del DAP de 8,5 daría como resultado un potencial de reducción de sodio del 9 % ((8,5 - 7,6) * 10 = 9 %), lo que significa que 9 % menos de sodio puede estar presente en un producto alimentario que tenga el compuesto salado en relación con un producto alimentario sustancialmente similar que no tiene el compuesto salado mientras produce una salinidad similar.
Un resumen de los compuestos, los canales para los cuales se identificaron los umbrales in vitro, y las puntaciones del DAP se proporcionan a continuación en la Tabla 3.
Tabla 3. Actividad de compuestos identificados en Na-solución y en un simple caldo (de acuerdo con las reivindicaciones se utiliza un compuesto de fórmula B3)
*no incluido en la fórmula B3
En la Tabla 3 anterior, “N.T.” con respecto a una puntuación de DAP, quiere decir que no se probó el sabor del compuesto.
Los datos en la Tabla 3 anterior reflejan la mejor puntuación del DAP para las concentraciones probadas de 0,1 partes por millón (ppm), 1 ppm y 10 ppm. Las más altas concentraciones no siempre dieron como resultado las más altas puntuaciones del DAP.
También se probaron compuestos en agua sin sodio. Los compuestos en agua sin sodio no provocaron ningún sabor salado discernible apreciable, incluso a la concentración de 10 ppm (datos no mostrados).
Los resultados de la prueba de puntuación del DAP para varios pares de compuestos se presentan en la FIGURA 1 (solución de sodio) y la FIGURA 2 (caldo). Ciertas combinaciones se probaron dos veces. Para estas combinaciones, se muestran dos puntuaciones del DAP en las tablas presentadas en las FIGS 1-2. Como se muestra en los resultados en las FIGS 1-2, ciertas combinaciones de compuestos pueden mejorar la percepción de salinidad. Algunas combinaciones dieron como resultado puntuaciones del DAP tan altas como 4,5 en algunas pruebas. Véase, por ejemplo, la combinación de compuestos 83 y 13 en la FIGURA 1 (solución de sodio) y la combinación de compuestos 12 y 18 en la FIGURA 2 (caldo). Tales puntuaciones del DAP pueden dar como resultado una potencial reducción de sodio de aproximadamente el 14 %. Las combinaciones probadas en las FIGS.
1-2 son representativas de las combinaciones que se pueden usar en un producto alimentario para mejorar la percepción de salinidad o reducir el contenido de sodio. Se entenderá que se puede emplear cualquier otra combinación apropiada de compuestos.
Se realizaron pruebas adicionales de combinaciones de pares de compuestos en solución de sodio. Las puntuaciones del DAP de estas pruebas adicionales se muestran a continuación en la Tabla 4.
Tabla 4. Actividad de una combinación de compuestos bioactivos en solución de sodio (de acuerdo con la reivindicación 1, el producto alimentario comprende un compuesto de fórmula B3)
* compuesto de fórmula B3
Además, se pueden incluir en un producto alimentario más de dos compuestos bioactivos moduladores del sabor o moduladores del sabor salado descritos en la presente memoria. A modo de ejemplo, la Tabla 5 a continuación muestra puntuaciones del DAP obtenidas de probar disoluciones de sodio y caldo de pollo que contienen una combinación de compuestos 12, 13 y 83. Como se muestra en la Tabla 5, tal combinación dio como resultado una puntuación del DAP de 5,3 cuando se probó en una solución de sodio. Por consiguiente, tal combinación puede dar como resultado una reducción de sodio potencial de aproximadamente 22 %. Por supuesto, se pueden usar o incluir otras combinaciones apropiadas de tres o más compuestos en un producto alimentario para mejorar la percepción de salinidad o para reducir el contenido de sodio.
Tabla 5. Actividad de una combinación de compuestos bioactivos en solución de sodio y caldo
* compuesto de fórmula B3
Algunos ejemplos ilustrativos de combinaciones de compuestos que pueden producir el efecto deseado o beneficioso, por ejemplo, cuando se incorporan en un producto alimentario, incluyen combinaciones que incluyen al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en los compuestos 3, 10, 12, 13, 16, 18, 29, 33, 36, 37, 41,43, 44, 45, 48, 53, 56, 62, 66, 73, 82, 83 y 84. Otro ejemplo ilustrativo es una combinación que incluye al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en los compuestos 10, 12, 13, 18, 36, 45, 56, 82 y 83. Otro ejemplo ilustrativo más es una combinación que incluye los compuestos 12, 13 y 83. Por supuesto, se puede usar cualquier otra combinación apropiada o deseable.
Las puntuaciones del DAP para combinaciones de tres compuestos diferentes en caldo se muestran en la Tabla 6 a continuación.
Tabla 6: Actividad de una combinación de compuestos bioactivos en caldo (de acuerdo con las reivindicaciones se utiliza un compuesto de fórmula B3)
* compuesto de fórmula B3
ABASTECIMIENTO
Las fuentes naturales de los compuestos, moduladores del sabor o moduladores del sabor salado mencionados se pueden extraer mediante una variedad de métodos tales como, pero no exclusivos de, extracciones de agua, disolvente (combinaciones de etanol/agua), o dióxido de carbono supercrítico u otros métodos de volatilización. Estos extractos o aislados concentrados se podrían estabilizar físicamente mediante encapsulación, por ejemplo, o reacción química a compuestos no reactivos tales como azúcares simples o ácidos grasos de cadena corta. Los compuestos se pueden alterar por su solubilidad en disoluciones acuosas mediante hibridación con moléculas de mayor tamaño y procesar o reaccionar adicionalmente para crear un ingrediente impactante en forma seca o acuosa.
En realizaciones, una composición comprende un compuesto modulador de sabor, o modulador del sabor salado descrito en la presente memoria. La composición se puede incluir en un producto alimentario. En realizaciones, la composición comprende uno o más extractos naturales En otra realización, el extracto se selecciona de una fuente vegetal o microbiana (por ejemplo, hongos o bacterias). Los ejemplos de extractos naturales apropiados incluyen extractos derivados de Aesculus hippocastaneum; Alchemilla xanthochlora; Angélica archangelica; Apocynum cannabinum; Azadirachta indica; Bacteria Actinomiceto (código de cepa: 01702axxx000002); Capsicum annuum; Cimicifuga racemosa; Commiphora mukul; Embelia ribes; Evodia rutaecarpa; Ferula assa-foetida; Hongos (Código de cepa: 02295fxxx000001; Código de cepa: 01469fxxx000005); Gleditschia australis; Kaempferia galanga; Lavandula officinalis; Marrubium vulgare; Mesua ferrea; Nephelium cuspidatum; Orthosiphon stamineus; Persea gratissima; Petroselinum stativum; Piper longum; Pithecoctenium echinatum; Podophyllum peltatum; Psidium guajava; Ricinus communis; Salvia miltiorrhiza; Schisandea chinensis; Teclea trichocarpa; Vitex agnus; Xysmalobium undulatum; Yucca gloriosa; Zanthoxylum piperitum; Zingiber officinalis y otros. La composición puede estar en forma seca o líquida. La composición líquida puede ser una solución, suspensión, suspensión coloidal, suspensión microencapsulada, emulsión o similares, o sus combinaciones. La composición seca puede ser un sólido de microencapsulación, aglomeración, o similares o combinaciones de los mismos.
En realizaciones, un compuesto bioactivo modulador del sabor, o modulador del sabor salado descrito en este documento se incluye en una composición que comprende un vehículo. La composición que comprende el vehículo se puede incorporar en un producto alimentario. Se puede usar cualquier vehículo apropiado. Los ejemplos de vehículos apropiados incluyen propilenglicol, etanol, agua o aceite. En realizaciones, el vehículo es un almidón, tal como un almidón que comprende carbohidrato, una maltodextrina, una ciclodextrina u otra dextrina, o un liposoma.
En realizaciones, el vehículo es un encapsulante o el vehículo puede comprender un compuesto bioactivo modulador del sabor, o modulador del sabor incorporado.
DEFINICIONES
Todos los términos científicos y técnicos usados en la presente memoria tienen significados comúnmente usados en la técnica, a menos que se especifique lo contrario. Las definiciones proporcionadas en la presente memoria son para facilitar la comprensión de ciertos términos usados con frecuencia en este documento y no se pretende que limiten el alcance de la presente descripción.
Tal como se usa en esta memoria descriptiva y en las reivindicaciones adjuntas, las formas en singular "un", "una" y "el" incluyen realizaciones que tienen referencias plurales, a menos que el contenido indique claramente lo contrario. Tal como se usa en esta memoria descriptiva y en las reivindicaciones adjuntas, el término "o" se emplea generalmente en su sentido que incluye "y/o" a menos que el contenido indique claramente lo contrario. El término "y /o" quiere decir uno o todos los elementos enumerados o una combinación de dos o más de los elementos enumerados.
Tal como se usa en la presente memoria, "tiene", "que tiene", "incluye", "que incluye", "comprende", "que comprende" o similares se usan en su sentido abierto, y generalmente quiere decir "que incluye, pero no limitado a". Se entenderá que "que consiste esencialmente en", "que consiste en", y similares se incluyen en "que comprende "y similares. Tal como se usa en la presente memoria, "que consiste esencialmente en", en lo que se refiere a una composición, producto, método o similares, quiere decir que los componentes de la composición, producto, método o similares están limitados a los componentes enumerados y cualquier otro componente que no afecte materialmente a la característica o características básicas y novedosas de la composición, producto, método o similares.
Las palabras "preferido" y "preferiblemente" se refieren a realizaciones de la invención que pueden proporcionar ciertos beneficios, en ciertas circunstancias. Sin embargo, también se pueden preferir otras realizaciones, en las mismas u otras circunstancias. Además, la citación de una o más realizaciones preferidas no implica que otras realizaciones no sean útiles, y no se pretende excluir otras realizaciones del alcance de la descripción, incluyendo las reivindicaciones.
También en la presente memoria, las citaciones de intervalos numéricos por puntos finales incluyen todos los números incluidos dentro de ese intervalo (por ejemplo, de 1 a 5 incluye 1, 1,5, 2, 2,75, 3, 3,80, 4, 5, etc. o 10 o menos incluye 10, 9,4, 7,6, 5, 4,3, 2,9, 1,62, 0,3, etc.). Cuando un intervalo de valores es "hasta" un valor particular, ese valor se incluye dentro del intervalo.
Tal como se usa en la presente memoria, un "compuesto bioactivo" es un compuesto que altera el flujo de iones a través de uno o más canales asociados con la percepción del sabor salado u otro sabor asociado con el consumo de cloruro de sodio.
Tal como se usa en la presente memoria, un "compuesto modulador del sabor" es un compuesto que modifica el sabor de un producto alimentario. A modo de ejemplo, un compuesto modulador del sabor puede modificar el sabor de un producto alimentario debido a un sabor particular impartido por el compuesto modulador del sabor, debido a una modificación del sabor percibido del producto alimentario, o uno de sus componente, o similares. En realizaciones, un compuesto modulador del sabor es un compuesto modulador del sabor salado.
Tal como se usa en la presente memoria, un "compuesto modulador del sabor salado" es un compuesto que, cuando se ingiere, provoca o potencia una percepción del sabor salado solo o en presencia de una sal, tal como cloruro de sodio.
Tal como se usa en la presente memoria, una composición que es "sustancialmente similar" a otra composición contiene sustancialmente la misma concentración de componentes (por ejemplo, dentro de aproximadamente 5 %) a excepción de los componentes específicamente enumerados que hacen las composiciones diferentes. Por ejemplo, una composición que incluye un compuesto salado puede ser sustancialmente similar a una composición que no tiene el compuesto salado, si los componentes de las composiciones, aparte de la sal y el compuesto salado, están presentes en una concentración sustancialmente similar.
Tal Como se usa en la presente memoria, un compuesto "derivado" de un producto natural es un compuesto que existe en un producto natural, cuya identidad se verifica. El compuesto derivado del producto natural se puede extraer de, por ejemplo, una planta o fuente microbiana en lugar de ser producido sintéticamente. La extracción o el aislamiento del compuesto derivado de uno natural se puede facilitar mediante reacciones químicas simples tales como acidificación, basificación, intercambio iónico, hidrólisis y formación de sal, así como fermentación microbiana y similares. En realizaciones, un compuesto modulador del sabor o modulador del sabor salado se deriva de fuentes naturales tales como plantas, hongos y fuentes bacterianas. Los ejemplos de tales fuentes naturales incluyen, pero no se limitan a, Aesculus hippocastaneum; Alchemilla xanthochlora; Angélica archangelica; Apocynum cannabinum;
Azadirachta indica; Bacteria Actinomiceto (código de cepa: 01702axxx000002); Capsicum annuum; Cimicifuga racemosa; Commiphora mukul; Embelia ribes; Evodia rutaecarpa; Férula assa-foetida; Hongos (Código de cepa: 02295fxxx000001; Código de cepa: 01469fxxx000005); Gleditschia australis; Kaempferia galanga; Lavandula officinalis; Marrubium vulgare; Mesua ferrea; Nephelium cuspidatum; Orthosiphon stamineus; Persea gratissima; Petroselinum stativum; Piper longum; Pithecoctenium echinatum; Podophyllum peltatum; Psidium guajava; Ricinus communis; Salviamiltiorrhiza; Schisandea chinensis; Teclea trichocarpa; Vitex agnus; Xysmalobium undulatum; Yucca gloriosa; Zanthoxylumpiperitum; Zingiber officinalis; y otros. En realizaciones, uno o más compuestos derivados de Persea gratissima se combinan con uno o más compuestos derivados de Kaempferia galanga o uno o más compuestos derivados de Capsicum annuum; y otros.
Tal como se usa en la presente memoria, un compuesto "aislado" o "purificado" es un compuesto que está sustancialmente separado de otros componentes de la fuente del compuesto. Por ejemplo, si la fuente del compuesto es un producto natural, un compuesto aislado o purificado puede ser un compuesto que está separado de su entorno de origen natural. Si el compuesto es sintetizado, el compuesto se puede separar de los reactivos, subproductos de reacción, disolventes o similares sin reaccionar.
Tal como se usa en la presente memoria, un "compuesto sintético" es un compuesto que se sintetiza vía reacción química in vitro. Un compuesto que es "sintetizado" es un compuesto sintético. Un compuesto sintetizado puede ser idéntico a un compuesto derivado de un producto natural.
Para los propósitos de esta descripción, la referencia a un compuesto incluye la referencia a sales del compuesto, hidratos del compuesto, polimorfos del compuesto, isómeros del compuesto (incluyendo isómeros constitucionales y estereoisómeros tales como enantiómeros y diasterómeros) y similares.
Para los propósitos de la presente descripción, se entenderá que una estructura de anillo que tiene una estructura de
o similares, se considerará que es aromática.
Se entenderá que los compuestos descritos en la presente memoria pueden estar glucosilados o pueden estar sustituidos con uno o más sacáridos. En varias realizaciones se describen compuestos específicos o genéricos sustituidos con uno o más sacáridos. Sin embargo, se entenderá que otras sustituciones de sacáridos son posibles y están contempladas.
Tal como se usa en la presente memoria, un "sacárido" es un monosacárido o un oligosacárido. Un monosacárido puede ser una diosa, una triosa, una tetrosa, una pentosa, una hexosa, una heptosa, etc. Los monosacáridos incluyen aldosas y cetosas. Los ejemplos de monosacáridos incluyen gliceraldehído, dihidroxiacetona, eritrosa, treosa, eritrulosa, arabinosa, lixosa, ribosa, xilosa, ribulosa, xilulosa, alosa, altrosa, galactosa, glucosa, gulosa, idosa, nanosa, talosa, fructosa, psicosa, sorbosa, tagatosa, manoheptulosa, sedoheptulosa, 2-ceto-3-deoxi-mano-actonato y sialosa. Los monosacáridos puede ser acíclicos o cíclicos. Los isómeros cíclicos incluyen furanosas y piranosas. Tal como se usa en la presente memoria, "monosacárido" incluye variantes desoxigenadas de monosacáridos que están desoxigenadas en una o más posiciones. Tal como se usa en la presente memoria, "monosacárido" incluye monosacáridos que tienen átomos de carbono de un cadena o anillo de monosacárido que están sustituidos con uno o más de los siguientes: H(H), CH2OH, OH, COOH, OCOR100, CH3, OCH3, C(CH3)2OH, y
en do n d e R 100 se s e le cc io n a de l g ru p o qu e co n s is te en
enlace glucosídico.
Tal como se usa en la presente memoria, “sacaridilo” quiere decir un sustituyente monosacárido u oligosacárido. El sustituyente monosacárido u oligosacárido puede ser un sustituyente terminal o un sustituyente interno. Es decir, un grupo sacaridilo puede estar unido a uno o más compuestos originales (por ejemplo, estructura original 1 -sacaridilo o estructura original 1-sacaridilo-estructura original 2).
Para propósitos de ejemplo, una estructura genérica que representa un monosacárido se representa a continuación:
en donde uno de A’, B’, D’, E’, F’ y G’ es O y en donde cada uno del resto de A’, B’, C’, D’, E’, F’ y G’ se selecciona independientemente del grupo que consiste en CH2, CHOH, CHCH2OH, CHCH3, CHCOOH, CHOCOR101, CHOCH3, CHC(CH3)2OH, y
en donde R101 se selecciona del grupo que consiste en
Para propósitos de ejemplo, una estructura genérica que representa una realización de un oligosacárido que es un disacárido se presenta a continuación:
(i)
(ii) en donde (a) uno de A’, B’, D’, E’ y F’ es O, (b) uno de A’’, B’’, D’’, E’’, y F’’ es O, y (c) cada uno del resto de A’, B’, D’, 5 E’, F’, A’’, B’’, D’’, E’’, y F’’ se selecciona independientemente del grupo que consiste en CH2, CHOH, CHCH2OH, CHCH3, CHCOOH, CHOCOR102, CHOCH3, CHC(CH3)2OH, y
(iii)
10
en donde R102 se selecciona del grupo que consiste en
15 
y (ii) en donde x’ e y’ se seleccionan independientemente de cero o 1. Típicamente, el heteroátomo oxígeno de un anillo de monosacárido estará en una posición orto o meta con relación a una sustitución de sacárido.
Para propósitos de ejemplo, una estructura genérica que representa una realización de un oligosacárido que es un 20 trisacárido se presenta a continuación:
(i) en donde (a) uno de A’’’, B’’’, D’’’, E’’’ y F’’’ es O, (b) uno de A’’, B’’, D’’, E’’, y F’’ es O, y (c) cada uno del resto de 25 A’, B’, D’, A’’, B’’, D’’, E’’, F’’, A’’’, B’’’, D’’’, E’’’, y F’’’ se selecciona independientemente del grupo que consiste en CH2, CHOH, CHCH2OH, CHCH3, CHCOOH, CHOCOR103, CHOCH3, CHC(CH3)2OH, y
30
en d o n d e R 103 se s e le c c io n a de l g ru po qu e co n s is te en
y
5
y (ii) en donde f', g', x' e y' se seleccionan independientemente de cero o 1. En la estructura representada anteriormente, el heteroátomo de oxígeno de un anillo de monosacárido está en una posición orto con respecto a las 10 otras sustituciones de sacárido. Por supuesto, los trisacáridos (o tetra-, penta-, etc.-sacáridos) en donde son también posibles las sustituciones de los otros sacáridos orto/meta, orto/para, meta/para o meta/meta en relación con el oxígeno del anillo central. Típicamente, los trisacáridos (o tetra-, penta-, etc.-sacáridos) serán orto/orto, meta/meta u orto/meta con respecto a las sustituciones de sacáridos en relación con el heteroátomo de oxígeno de un anillo central.
15
Con propósitos de ejemplo, una estructura genérica que representa una realización de un oligosacárido que es un tetrasacárido se presenta a continuación:
(i) en donde (a) uno de A’’’, B’’’, D’’’, E’’’ y F’’’ es O, (b) uno de A’’’, B’’’, D’’’, E’’’, y F’’’ es O, (c) uno de A’’, B’’, D’’, E’’, y F’’ es O, y (d) cada uno del resto de A’, B’, A’’, B’’, D’’, E’’, F’’, A’’’, B’’’, D’’’, E’’’, F’’’, A’’’’, B’’’’, D’’’’, E’’’’, y F’’’’ se selecciona independientemente del grupo que consiste en CH2, ChOH, CHCH2OH, CHCH3, CHCOOH, CHOCOR104, CHOCHs, CHC(CH3)2OH, y
(ii) 25
en d o n d e R 104 se s e le c c io n a de l g ru po qu e co n s is te en
y (ii) en donde f’, g’, p’, q’, x’ e y’ se seleccionan independientemente de cero o 1. En la estructura representada anteriormente, el heteroátomo de oxígeno de un anillo de monosacárido está un una posición orto con relación a las otras sustituciones sacárido. El ejemplo de un tetrasacárido representado a continuación es un sacárido de cadena ramificada. Sin embargo, los tetrasacáridos (o penta-, hexa-, etc.-sacáridos) pueden tener cadenas lineales.
Se entenderá que las estructuras de los sacáridos presentados anteriormente son ejemplos de sacáridos y que se contemplan en la presente memoria otros sacáridos.
Claims (15)
1. Uso de un compuesto según la Fórmula B3:
en donde:
R1 y R2 son cada uno independientemente OH o alcoxi C1-C3 y
R3 se selecciona del grupo que consiste en
(i) alquenilo C10-C20 no sustituido de cadena lineal o ramificada con uno o más dobles enlaces; y (ii)
(iii) en donde X, Y y Z son independientemente CH, CH2, CO o CHOR5 en donde R5 es H o alquilo Ci-C3, con la condición de que si uno de X o Y son CH entonces Z es también CH, y en donde R4 es alquilo C1-C8 no sustituido de cadena lineal o ramificada o
(iv)
en donde n es 1-5, con la condición de que si R4 es alquilo C1-C8 no sustituido de cadena lineal o ramificada, entonces Y es CHOR5 en donde R5 es H o alquilo C1-C3;
para reducir la cantidad de cloruro de sodio en productos alimentarios.
2. El uso de la reivindicación 1, en donde R1 es alcoxi C1-C3 y R2 es OH.
3. El uso de la reivindicación 2, en donde R1 es metoxi.
4. El uso de la reivindicación 2 ó la reivindicación 3, en donde R1 está sustituido en la posición 3, R2 está sustituido en la posición 4 y R3 está sustituido en la posición 1.
5. El uso de una cualquiera de las reivindicaciones 1 -4, en donde R3 es
en donde X, Y y Z son independientemente CH, CH2, CO o CHOR5 en donde R5 es H o alquilo C1-C3, con la condición de que si uno de X o Y son CH entonces Z es también CH, y en donde R4 es alquilo C1-C8 no sustituido de cadena lineal o ramificada o
en donde n es 1-5, con la condición de que si R4 es alquilo Ci -Cs no sustituido de cadena lineal o ramificada, entonces Y es CHOR5 en donde R5 es alquilo C1-C3.
6. El uso de la reivindicación 5, donde R4 es
7. El uso de la reivindicación 6, en donde Z es CH o CH2.
8. El uso de la reivindicación 6 ó la reivindicación 7, en donde X es CHOR5.
9. El uso de la reivindicación 8, en donde R5 es H.
10. El uso de una cualquiera de las reivindicaciones 6 a 9, en donde Y es CO.
11. El uso de una cualquiera de las reivindicaciones 6 a 10, en donde n es 2.
12. El uso de la reivindicación 5, en donde R3 es
13. El uso de la reivindicación 1, en donde el compuesto de Fórmula B3 se selecciona del grupo que consiste en:
14. El uso de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, en donde el compuesto de fórmula B3 está presente en el producto alimentario en una cantidad de 0,01 a 2% en peso.
15. El uso según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, en donde el producto alimentario tiene un contenido hídrico de al menos aproximadamente un 30 % en peso.
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Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014124209A1 (en) | 2013-02-08 | 2014-08-14 | General Mills, Inc. | Reduced sodium food products |
| CN105384721A (zh) * | 2015-12-07 | 2016-03-09 | 西宁意格知识产权咨询服务有限公司 | 新的联苯环辛烯型木脂素类化合物及其制备方法和用途 |
| US11078157B1 (en) | 2018-01-31 | 2021-08-03 | University Of Oregon | Compound embodiments that release H2S by reaction with a reactive compound and methods of making and using the same |
| US11040942B1 (en) | 2018-01-31 | 2021-06-22 | University Of Oregon | Compound embodiments for hydrogen sulfide production and methods of making and using the same |
| US11700869B2 (en) * | 2018-06-27 | 2023-07-18 | Pepsico, Inc. | Mouthfeel enhancing composition |
| EP3756474B1 (en) | 2019-06-25 | 2024-03-06 | Analyticon Discovery GmbH | An extract of persea |
| CN113226058A (zh) * | 2019-11-11 | 2021-08-06 | 弗门尼舍有限公司 | 姜酚化合物及其作为风味改良剂的用途 |
| CN114127084A (zh) * | 2020-03-05 | 2022-03-01 | 弗门尼舍有限公司 | 11-氧代-葫芦烷及其作为风味改良剂的用途 |
| US20220218007A1 (en) * | 2021-01-14 | 2022-07-14 | Raghavi Kantharuban | Methods and composition to reduce salt in food products |
| US20220248732A1 (en) * | 2021-02-05 | 2022-08-11 | Frito-Lay North America, Inc. | Saltiness-Perception Enhancing Compounds |
| WO2022214275A1 (en) * | 2021-04-06 | 2022-10-13 | Firmenich Sa | Use of gingerdiol compounds to enhance flavor |
| CN113582981B (zh) * | 2021-07-08 | 2023-09-05 | 中国科学院昆明植物研究所 | 一类新颖二芳基庚烷-黄烷酮杂合体及其药物组合物和应用 |
Family Cites Families (291)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4160862A (en) | 1972-06-12 | 1979-07-10 | Sterling Drug Inc. | 1-Acyl-3-(amino-lower-alkyl)indoles |
| JPS5810429A (ja) | 1981-07-07 | 1983-01-21 | Inoue Japax Res Inc | ワイヤカツト放電加工方法 |
| JPS58212764A (ja) * | 1982-06-03 | 1983-12-10 | Sadao Nakayama | 調味組成物類とその利用食品 |
| HU194220B (en) | 1985-04-19 | 1988-01-28 | Richter Gedeon Vegyeszet | Process for production of derivatives of 1,12 b disubstituated-octahydro-indolo /2,3-a/ quinolisine and medical compounds containing thereof |
| US4997672A (en) * | 1987-03-10 | 1991-03-05 | Virginia Commonwealth University | Salt taste enhancer |
| DE3924607A1 (de) | 1989-07-21 | 1991-01-24 | Singer Peter Dr Sc Med | Diaetetisches nahrungs- oder genussmittel |
| JPH03161470A (ja) | 1989-11-17 | 1991-07-11 | Nisshin Flour Milling Co Ltd | インドール誘導体 |
| US5232684A (en) | 1990-06-29 | 1993-08-03 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Labelled resiniferatoxin, compositions thereof, and methods for using the same |
| US5874479A (en) | 1991-03-01 | 1999-02-23 | Warner-Lambert Company | Therapeutic permeation enhanced-wound healing compositions and methods for preparing and using same |
| DE4217842A1 (de) | 1992-05-29 | 1993-12-02 | Dietl Hans | Calciumantagonisten enthaltende pharmazeutische Zubereitung zur intravenösen und intrakoronaren Applikation sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US5260091A (en) * | 1992-10-21 | 1993-11-09 | Interneuron Pharmaceuticals Inc. | Salt taste enhancers |
| AU678409B2 (en) | 1992-10-28 | 1997-05-29 | Merck Sharp & Dohme Limited | 4-arylmethyloxymethyl piperidines as tachykinin antagonists |
| US5648365A (en) | 1993-01-21 | 1997-07-15 | Merrell Pharmaceuticals Inc. | Diarylalkyl piperidines useful as multi-drug resistant tumor agents |
| US5719148A (en) | 1993-10-15 | 1998-02-17 | Schering Corporation | Tricyclic amide and urea compounds useful for inhibition of g-protein function and for treatment of proliferative diseases |
| JP3014575B2 (ja) | 1993-10-29 | 2000-02-28 | 寳酒造株式会社 | 呈味改良剤 |
| US5494919A (en) | 1993-11-09 | 1996-02-27 | Merck & Co., Inc. | 2-substituted piperidines, pyrrolidines and hexahydro-1H-azepines promote release of growth hormone |
| JP3575705B2 (ja) | 1994-08-02 | 2004-10-13 | 小川香料株式会社 | ジンゲロールおよびショーガオールの製造法 |
| EP0804434A1 (en) | 1994-08-02 | 1997-11-05 | MERCK SHARP & DOHME LTD. | Azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives |
| US6221669B1 (en) | 1994-10-19 | 2001-04-24 | Lifecell Corporation | Prolonged preservation of blood platelets |
| US5919614A (en) | 1994-10-19 | 1999-07-06 | Lifecell Corporation | Composition comprising three platelet lesion inhibitors for platelet storage |
| EP0796258A1 (en) | 1994-12-06 | 1997-09-24 | MERCK SHARP & DOHME LTD. | Azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives as 5ht1 receptor agonists |
| US5700806A (en) | 1995-03-24 | 1997-12-23 | Schering Corporation | Tricyclic amide and urea compounds useful for inhibition of G-protein function and for treatment of proliferative diseases |
| TW453881B (en) | 1995-10-16 | 2001-09-11 | Kao Corp | Cosmetic composition comprising amide derivatives |
| NZ321575A (en) | 1995-10-30 | 1999-05-28 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1-(1,2-disubstituted piperidinyl)-4- substituted piperazine derivatives |
| GB9523243D0 (en) | 1995-11-14 | 1996-01-17 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| TW429256B (en) | 1995-12-27 | 2001-04-11 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1-(1,2-disubstituted piperidinyl)-4-(benzimidazolyl- and imidazopyridinyl)-piperidine derivatives |
| JP3549366B2 (ja) | 1996-06-20 | 2004-08-04 | 株式会社林原生物化学研究所 | 飲食物の塩から味及び／又は旨味増強方法 |
| US6887906B1 (en) | 1997-07-01 | 2005-05-03 | Isispharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for the delivery of oligonucleotides via the alimentary canal |
| GB9807607D0 (en) | 1998-04-08 | 1998-06-10 | Bp Chem Int Ltd | Fuel additive |
| US6303620B1 (en) | 1998-05-11 | 2001-10-16 | Novo Nordisk A/S | Compounds with growth hormone releasing properties |
| EP1469009A2 (en) | 1998-05-21 | 2004-10-20 | Isis Parmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for non-parenteral delivery of oligonucleotides |
| JP2002515514A (ja) | 1998-05-21 | 2002-05-28 | アイシス・ファーマシューティカルス・インコーポレーテッド | オリゴヌクレオチドの局所送逹のための組成物及び方法 |
| US5948460A (en) | 1998-07-27 | 1999-09-07 | Takasago International Corporation | Flavored product additive and method for using same |
| JP4267783B2 (ja) | 1998-10-02 | 2009-05-27 | 株式会社インテリジェントセンサーテクノロジー | 味認識装置 |
| WO2000053545A1 (en) | 1999-03-10 | 2000-09-14 | Axys Pharmaceuticals, Inc. | Process for the synthesis of dihydropyridones |
| US6309663B1 (en) | 1999-08-17 | 2001-10-30 | Lipocine Inc. | Triglyceride-free compositions and methods for enhanced absorption of hydrophilic therapeutic agents |
| RU2164766C1 (ru) * | 1999-10-22 | 2001-04-10 | Емец Юрий Алексеевич | Биологически активная добавка к пище |
| DE60102402T2 (de) | 2000-02-10 | 2005-03-10 | Loders Croklaan B.V. | Fettmischungen mit Kristallmodifikatoren |
| GB0003397D0 (en) | 2000-02-14 | 2000-04-05 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| JP3394737B2 (ja) | 2000-03-03 | 2003-04-07 | 正田醤油株式会社 | 低塩醤油調味料 |
| DE20008343U1 (de) | 2000-05-09 | 2000-09-14 | Abatu Fuat | Gewürzmischung |
| ATE308892T1 (de) | 2000-06-05 | 2005-11-15 | Loders Croklaan Bv | Ursolsäure und oleanolsäure enthaltende mischungen |
| GB0023918D0 (en) * | 2000-09-29 | 2000-11-15 | King S College London | Antiparasitic compounds |
| JP2002125616A (ja) | 2000-10-27 | 2002-05-08 | Apio Club:Kk | ハーブソルトの製造方法 |
| US20120237626A9 (en) | 2000-12-05 | 2012-09-20 | Palu Afa Kehaati | Profiles of lipid proteins and inhibiting HMG-CoA reductase |
| JP4277294B2 (ja) | 2000-12-26 | 2009-06-10 | 佐藤食品工業株式会社 | 食品の風味改良方法 |
| US7332522B2 (en) * | 2001-04-05 | 2008-02-19 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Liver function protecting or ameliorating agent |
| AU772384B2 (en) * | 2001-05-09 | 2004-04-29 | Nestec S.A. | Vitex agnus castus extract |
| JP2002345430A (ja) | 2001-05-28 | 2002-12-03 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 食塩味増強方法、食塩味増強剤、食塩味調味料および食塩味増強飲食品 |
| JP2002370922A (ja) | 2001-06-15 | 2002-12-24 | Azuma Noen:Kk | 梅抽出物を含む化粧品 |
| WO2003008632A1 (en) | 2001-07-16 | 2003-01-30 | Hoegestaett Edward | Fatty acid conjugation as a method for screening of potentially bioactive substances |
| AU2002323570A1 (en) | 2001-08-30 | 2003-03-10 | Chemocentryx, Inc. | Bicyclic compounds as inhibitors of chemokine binding to us28 |
| JP4278896B2 (ja) | 2001-11-02 | 2009-06-17 | 丸善製薬株式会社 | ヒハツ果穂抽出物組成物及びヒハツ果穂抽出物含有飲食物並びにヒハツ果穂抽出物の呈味改善方法 |
| CN1347664A (zh) | 2001-11-07 | 2002-05-08 | 林泽垠 | 天然无盐咸味食物添加剂及其制备方法 |
| US6743461B1 (en) * | 2001-11-09 | 2004-06-01 | Ecosalt Corporation | Salt substitute compositions |
| CN1435123A (zh) | 2002-02-01 | 2003-08-13 | 冯旭斌 | 轧海椒 |
| OA12790A (en) | 2002-03-13 | 2006-07-10 | Janssen Pharmaceutica Nv | New inhibitors of histone deacetylase. |
| US6929809B2 (en) | 2002-03-26 | 2005-08-16 | Council Of Scientific And Industrial Research | Preparation of nutrient rich salt of plant origin |
| US6691780B2 (en) | 2002-04-18 | 2004-02-17 | Halliburton Energy Services, Inc. | Tracking of particulate flowback in subterranean wells |
| AU2003228654A1 (en) | 2002-04-29 | 2003-11-17 | The General Hospital Corporation | Compositions and methods for preventing abuse of orally administered medications |
| MY141736A (en) | 2002-10-08 | 2010-06-15 | Elanco Animal Health Ireland | Substituted 1,4-di-piperidin-4-yi-piperazine derivatives and their use as neurokinin antagonists |
| US20100173993A1 (en) | 2003-02-06 | 2010-07-08 | Sawyer Anthony J | Controlled release biocidal salts |
| GB0306399D0 (en) | 2003-03-20 | 2003-04-23 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process for reducing the concentration of undesired compounds in a composition |
| US20040202735A1 (en) | 2003-04-08 | 2004-10-14 | Moore Bob M. | Method and kit for controlling bleeding |
| ES2307025T3 (es) | 2003-06-10 | 2008-11-16 | Janssen Pharmaceutica Nv | Combinacion de opioides y un derivado de la piperazina para el tratamiento del dolor. |
| KR20060006098A (ko) | 2003-06-10 | 2006-01-18 | 얀센 파마슈티카 엔.브이. | 오피오이드 진통제와 배합된 치환된1,4-디-피페리딘-4-일-피페라진 유도체 및 오피오이드계치료와 관련된 통증 및 부작용 치료용으로 이들의 용도 |
| JP2005013138A (ja) | 2003-06-27 | 2005-01-20 | Kiyomitsu Kawasaki | 香辛料フレーバーの製造方法 |
| US20080060576A1 (en) | 2003-06-27 | 2008-03-13 | Sumitomo Electric Industries, Ltd. | Wafer Holder for Semiconductor Manufacturing Device and Semiconductor Manufacturing Device in Which It Is Installed |
| JP2005015684A (ja) | 2003-06-27 | 2005-01-20 | Kiyomitsu Kawasaki | 野菜フレーバーの製造方法 |
| WO2005006881A2 (en) | 2003-07-09 | 2005-01-27 | Virginia Commonwealth University | Salt taste modification |
| DE602004027914D1 (de) | 2003-07-10 | 2010-08-12 | Takasago Perfumery Co Ltd | Geschmacksverstärker, nahrungsmittel- oder getränkeprodukt, das den geschmacksverstärker enthält sowie geschmacksverstärkungsverfahren |
| US20050025844A1 (en) | 2003-08-02 | 2005-02-03 | Matthias Boldt | Weight control compositions and methods |
| US7846422B2 (en) | 2003-08-04 | 2010-12-07 | Kao Corporation | Method for prevention or treatment of periodontal diseases and composition for an oral cavity |
| NL1026826C2 (nl) | 2003-08-13 | 2007-01-04 | Pharmacia Corp | Gesubstitueerde pyridinonen. |
| GB2388581A (en) | 2003-08-22 | 2003-11-19 | Danisco | Coated aqueous beads |
| ES2481167T3 (es) | 2003-08-22 | 2014-07-29 | Dupont Nutrition Biosciences Aps | Composición que comprende una bacteriocina y un extracto de una planta de la familia Labiatae |
| JP2005075785A (ja) | 2003-09-01 | 2005-03-24 | Japan Science & Technology Agency | ピペリジン誘導体及びその製造方法 |
| US20070093552A1 (en) | 2003-09-22 | 2007-04-26 | Futoshi Matsuyama | Early insulin secretion stimulator |
| US20070059351A1 (en) | 2003-10-17 | 2007-03-15 | Murrell George A C | Transdermal patches containing a nitric oxide-donor and a second active agent and associated methods |
| CN100391364C (zh) * | 2003-10-30 | 2008-06-04 | 张湘生 | 调味香辛料 |
| TWI356681B (en) | 2003-11-12 | 2012-01-21 | J Oil Mills Inc | Body taste improver comprising long-chain highly u |
| US8389031B2 (en) | 2005-05-23 | 2013-03-05 | Kraft Foods Global Brands Llc | Coated delivery system for active components as part of an edible composition |
| DE602004014974D1 (de) | 2003-12-19 | 2008-08-21 | Lipid Nutrition Bv | Verwendung von zusammensetzungen mit oleansäure und ursolsäure zur herstellung eines medikaments zur behandlung von überempfindlichkeit und hyperreaktivität |
| JP2007523202A (ja) | 2004-02-24 | 2007-08-16 | ビオアクソン・テラプティーク・インコーポレーテッド | ４置換ピペリジン誘導体 |
| US20050215635A1 (en) * | 2004-03-08 | 2005-09-29 | Rafi M Mohamed | Diarylheptanoid compounds and uses thereof |
| EP1735055A1 (en) | 2004-03-30 | 2006-12-27 | Sapphire Therapeutics, Inc. | Method of reducing c-reactive protein using growth hormone secretagogues |
| JP2005298449A (ja) | 2004-04-15 | 2005-10-27 | Astellas Pharma Inc | ４−アミノピリミジン誘導体 |
| US20050272772A1 (en) | 2004-06-03 | 2005-12-08 | Burbaum Jonathan J | Pharmaceutical compositions for the treatment of pruritus |
| KR20050122373A (ko) | 2004-06-24 | 2005-12-29 | 대한민국(서울대학교 총장) | 단삼 뿌리 추출물 또는 디메틸 리소스퍼메이트 ｂ를함유하는 나트륨 채널 촉진용 조성물 |
| CN1993333B (zh) | 2004-08-04 | 2012-08-01 | 大正制药株式会社 | 三唑衍生物 |
| DE102004038396A1 (de) | 2004-08-06 | 2006-03-30 | Lothar Sellin | Vorrichtung zur Beschichtung von Medizinprodukten |
| AU2005272802B2 (en) | 2004-08-11 | 2009-07-02 | Intercontinental Great Brands Llc | Sensate compositions and delivery systems therefor |
| ES2388501T3 (es) | 2004-08-12 | 2012-10-16 | Helsinn Healthcare S.A. | Uso de secretagogos de la hormona de crecimiento para estimular la motilidad del sistema gastrointestinal |
| EP1789090A2 (en) | 2004-09-02 | 2007-05-30 | Bionaut Pharmaceuticals, Inc. | Combinatorial chemotherapy treatment using na+/k+-atpase inhibitors |
| GB0420722D0 (en) | 2004-09-17 | 2004-10-20 | Addex Pharmaceuticals Sa | Novel allosteric modulators |
| JP2008514709A (ja) | 2004-10-01 | 2008-05-08 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | 眼科疾患を治療するための組成物および方法 |
| US20060135443A1 (en) | 2004-10-18 | 2006-06-22 | Bionaut Pharmaceuticals, Inc. | Use of Na*/K*-ATPase inhibitors and antagonists thereof |
| JP2006124322A (ja) | 2004-10-28 | 2006-05-18 | Takasago Internatl Corp | ヒアルロニダーゼ阻害剤、および該ヒアルロニダーゼ阻害剤を含有する皮膚外用組成物および口腔用組成物 |
| US20080103202A1 (en) | 2004-11-08 | 2008-05-01 | Chris Ferguson | Method of preparing creatine ester salts and uses thereof. |
| JP2008521403A (ja) * | 2004-11-29 | 2008-06-26 | アロウコープ・インコーポレーテッド | 食品配合物の脱水 |
| WO2006060505A2 (en) | 2004-12-01 | 2006-06-08 | Dacanay Rhodel G | Capsaicin nutritional supplement |
| JP4942141B2 (ja) | 2004-12-02 | 2012-05-30 | 江崎グリコ株式会社 | カルボキシル基への糖転移方法 |
| WO2006066419A1 (de) | 2004-12-22 | 2006-06-29 | Mestex Ag | Mischung eines vanilloidrezeptoragonisten mit einer nervenregenerationshemmenden substanz, ihre verwendung für die herstellung eines schmerzmittels und verfahren zur applikation dieses mittels |
| EP1830835B1 (de) | 2004-12-28 | 2012-03-14 | Mestex AG | Verwendung eines vanilloidrezeptoragonisten zusammen mit einem glycosaminoglycan oder proteoglycan f]r die herstellung eines mittels zur behandlung von gelenkschmerzen und verfahren zur applikation dieses mittels |
| WO2006081588A1 (en) | 2005-01-28 | 2006-08-03 | Archer-Daniels-Midland Company | Animal feed compositions capable of reducing the incidence of fescue toxicosis in mammals |
| DE602005002728T2 (de) | 2005-02-18 | 2008-07-24 | The Procter & Gamble Company, Cincinnati | Coffein enthaltendes Konfekt |
| JP2006238814A (ja) | 2005-03-04 | 2006-09-14 | Ogawa & Co Ltd | 風味増強剤、調味料及びこれらを含有する飲食物並びに風味増強方法 |
| US20060198806A1 (en) | 2005-03-04 | 2006-09-07 | Reilly Christopher A | Capsaicinoid decontamination compositions and methods of use |
| CN1906293A (zh) | 2005-03-08 | 2007-01-31 | 科学技术研究院 | 固定化酶 |
| US20060204601A1 (en) | 2005-03-09 | 2006-09-14 | Palu Afa K | Formulations and methods for preventing and treating substance abuse and addiction |
| JP2006246857A (ja) | 2005-03-14 | 2006-09-21 | Showa Sangyo Co Ltd | 油脂組成物、並びに食品 |
| WO2006107832A2 (en) | 2005-04-05 | 2006-10-12 | President And Fellows Of Harvard College | Methods and kits for isolating nucleic acids |
| JP4508932B2 (ja) | 2005-04-25 | 2010-07-21 | 小川香料株式会社 | 呈味増強剤及び該呈味増強剤を含有する香味料並びに該香味料を含有する飲食物 |
| MX2007014632A (es) | 2005-05-23 | 2008-01-24 | Cadbury Adams Usa Llc | Composiciones potenciadoras del sabor y productos comestibles de goma de mascar yconfiterias que contienen las mismas. |
| CN1736485A (zh) | 2005-06-29 | 2006-02-22 | 上海美迪西生物医药有限公司 | 香草醛受体激动剂用于制备抗阿尔茨海默病产品的用途 |
| WO2007018508A1 (en) | 2005-07-28 | 2007-02-15 | Glaxo Group Limited | Novel m3 muscarinic acetycholine receptor antagonists |
| WO2007018514A1 (en) | 2005-07-28 | 2007-02-15 | Glaxo Group Limited | Novel m3 muscarinic acetylcholine receptor antagonists |
| GB0520845D0 (en) | 2005-10-14 | 2005-11-23 | Hofmann Thomas F | Salt enhancing compounds and use |
| WO2008134071A1 (en) | 2007-04-26 | 2008-11-06 | Theraquest Biosciences, Inc. | Multimodal abuse resistant extended release formulations |
| US20070184137A1 (en) | 2005-11-29 | 2007-08-09 | Palu Afa K | Morinda Citrifolia L. Based Formulations for Inhibiting Matrix Metalloproteinase Enzymes |
| CN100490870C (zh) | 2006-01-13 | 2009-05-27 | 东莞广发制药有限公司 | 补脾益肾制剂及其制备方法与检验方法 |
| EP1988081B1 (en) | 2006-02-06 | 2012-10-17 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd | Binding inhibitor of sphingosine-1-phosphate |
| JP2007232574A (ja) | 2006-03-01 | 2007-09-13 | Ajinomoto Co Inc | 交感神経賦活物質のスクリーニング方法 |
| CN1820646A (zh) | 2006-03-11 | 2006-08-23 | 刘仁虎 | 含鸡屎藤的保健食品 |
| CN1857586A (zh) | 2006-03-28 | 2006-11-08 | 石圣洪 | 一种治疗骨质疏松症的中药制剂及其制备方法 |
| CN1857343A (zh) | 2006-04-11 | 2006-11-08 | 徐蕾 | 一种防治病毒性感冒及咽喉疾病的中药组合物及其制备方法 |
| US20070248621A1 (en) | 2006-04-24 | 2007-10-25 | Metabev Llc | Food product containing policosanols |
| CA2544227A1 (en) | 2006-04-20 | 2007-10-20 | Metabev Inc. | Food product containing policosanols |
| US8916611B2 (en) | 2006-04-28 | 2014-12-23 | Warsaw Orthopedic, Inc. | Pharmaceutical removal of neuronal extensions from a degenerating disc |
| US9789161B2 (en) | 2006-04-28 | 2017-10-17 | Warsaw Orthopedic, Inc. | Methods for treating back or neck pain caused by NGF using a therapeutic agent consisting of ReN-1820, ALE-0540 and capsaicin |
| US20070287991A1 (en) | 2006-06-08 | 2007-12-13 | Mckay William F | Devices and methods for detection of markers of axial pain with or without radiculopathy |
| JP2008000005A (ja) * | 2006-06-20 | 2008-01-10 | Shizuoka Prefecture | 嚥下障害改善剤および嚥下障害改善食品 |
| JP5265142B2 (ja) * | 2006-06-21 | 2013-08-14 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 塩味強化剤を含有する食塩組成物 |
| CN101095800A (zh) | 2006-06-29 | 2008-01-02 | 朱靖华 | 一种用于治疗口腔溃疡的贴片的研制 |
| US20090253782A1 (en) | 2006-07-18 | 2009-10-08 | Ratan Rajiv R | Compounds for Enhancing Arginase Activity and Methods of USe Thereof |
| WO2008021394A2 (en) | 2006-08-15 | 2008-02-21 | Theraquest Biosciences, Llc | Pharmaceutical formulations of cannabinoids and method of use |
| WO2008024490A2 (en) | 2006-08-24 | 2008-02-28 | Theraquest Biosciences, Inc. | Oral pharmaceutical formulations of abuse deterrent cannabinoids and method of use |
| WO2008027442A2 (en) | 2006-08-30 | 2008-03-06 | Theraquest Biosciences, Llc | Abuse deterrent oral pharmaceutical formulations of opioid agonists and method of use |
| WO2008033351A2 (en) | 2006-09-11 | 2008-03-20 | Theraquest Biosciences, Inc. | Multimodal abuse resistant and extended release formulations |
| AU2007304410B2 (en) | 2006-10-04 | 2011-02-10 | Unilever Plc | Flavour enhancing fractionated tomato extract and compositions comprising the same |
| CA2606658A1 (en) | 2006-10-13 | 2008-04-13 | Mike Tyers | Compositions and methods for treating neurological disorders or damage |
| WO2008060576A2 (en) | 2006-11-15 | 2008-05-22 | Redpoint Bio Corporation | Spicematrix technology for taste compound identification |
| JP2010510227A (ja) | 2006-11-20 | 2010-04-02 | プレジデント アンド フェロウズ オブ ハーバード カレッジ | 痛みおよび痒みの治療方法、組成物およびキット |
| US20100068221A1 (en) | 2006-12-07 | 2010-03-18 | Arie Gerrit Terdu | Low salt food with improved taste |
| AU2007329062A1 (en) | 2006-12-07 | 2008-06-12 | Dsm Ip Assets B.V. | Low salt food with improved taste |
| US20090312255A1 (en) | 2006-12-14 | 2009-12-17 | The Hospital For Sick Children | Stimulation of trpv1+ sensory neurons to control beta-cell stress and islet inflammation in diabetes |
| CN101562986A (zh) * | 2006-12-19 | 2009-10-21 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 具有改善的口味的盐降低的乳制品 |
| MX2009008561A (es) | 2007-02-13 | 2010-01-15 | Helsinn Therapeutics Us Inc | Metodo para tratar trastornos proliferativos celulares utilizando secretagogos. |
| WO2008100977A2 (en) | 2007-02-14 | 2008-08-21 | N.V. Organon | Carbamates therapeutic release agents as amidase inhibitors |
| US20080199595A1 (en) * | 2007-02-15 | 2008-08-21 | Mccormick & Company | Salt replacing composition, process for its preparation and food systems containing such composition |
| EP2126575A2 (en) | 2007-02-28 | 2009-12-02 | The Procter & Gamble | Methods and targets for identifying compounds for regulating rhinovirus infection |
| RU2462048C2 (ru) | 2007-03-22 | 2012-09-27 | Экосолт Корпорэйшн | Негорькая, не содержащая натрий или с низким содержанием соли натрия композиция |
| US20130115320A1 (en) | 2007-03-30 | 2013-05-09 | Dynova Laboratories, Inc. | Therapeutic agent for intranasal administration and method of making and using same |
| US20130115321A1 (en) | 2007-03-30 | 2013-05-09 | Dynova Laboratories, Inc. | Therapeutic agent for intranasal administration and method of making and using same |
| US20080241117A1 (en) | 2007-04-02 | 2008-10-02 | Abdul Gaffar | Oral Care Compositions Containing a Mixed Tocopherol Component |
| US20100080867A1 (en) | 2007-04-05 | 2010-04-01 | Givaudan Sa | Fermented Ingredient |
| RU2444910C2 (ru) | 2007-04-09 | 2012-03-20 | Джапан Тобакко Инк. | Композиция приправы, усилитель соленого вкуса и способ усиления соленого вкуса пищевого продукта или напитка |
| TWI429436B (zh) | 2007-04-10 | 2014-03-11 | Helsinn Therapeutics Us Inc | 使用生長激素促泌素治療或預防嘔吐之方法 |
| US20080268001A1 (en) | 2007-04-30 | 2008-10-30 | Lynette Zaidel | Oral care composition to reduce or eliminate dental sensitivity |
| US20080267891A1 (en) | 2007-04-30 | 2008-10-30 | Colgate-Palmolive Company | Oral Care Composition To Reduce Or Eliminate Dental Sensitivity |
| WO2008139152A1 (en) | 2007-05-11 | 2008-11-20 | Sentinel Oncology Limited | N-oxide-containing pharmaceutical compounds |
| KR100784229B1 (ko) | 2007-05-17 | 2007-12-11 | 주식회사 파이토코 | 퉁퉁마디 유래의 소금 대체물 및 그 제조방법 |
| EP2008530B1 (de) | 2007-06-19 | 2011-01-19 | Symrise AG | Aromakomposition zum Verringern oder Unterdrücken von unerwünschtem bitteren und adstringierenden Eindruck |
| EP2011495A1 (en) | 2007-07-03 | 2009-01-07 | Sygnis Bioscience GmbH & Co. KG | Use of piperine and derivatives thereof for the therapy of neurological conditions |
| KR100891935B1 (ko) | 2007-07-10 | 2009-04-08 | 박양순 | 기능성 식혜제조방법 |
| KR100903739B1 (ko) | 2007-08-24 | 2009-06-19 | 씨제이제일제당 (주) | 과립형 조미소금 및 이의 제조방법 |
| WO2009034528A1 (en) * | 2007-09-13 | 2009-03-19 | Firmenich Sa | Flavoring compositions for savory applications |
| EP2042043A1 (en) | 2007-09-26 | 2009-04-01 | Nestec S.A. | A shelf-stable taste enhancing cultured savoury base and a process for its preparation |
| US20100311678A1 (en) | 2007-10-04 | 2010-12-09 | Bean Bruce P | Methods and compositions for treating cancer and modulating signal transduction and metabolism pathways |
| CL2007002915A1 (es) | 2007-10-10 | 2008-04-25 | Cox Y Compania S A | Composicion para alimentos, suplementos nutritivos, productos nutraceuticos u otros de consumo humano que comprende cloruro de sodio, cloruro de potasio, acidos y edulcorantes, donde las proporciones de dichos componentes confieren a la composicion p |
| WO2009061805A1 (en) | 2007-11-05 | 2009-05-14 | Scolr Pharma, Inc. | Formulations for enhanced bioavailability of orally administered polar agents |
| ES2430043T3 (es) | 2007-11-19 | 2013-11-18 | Nestec S.A. | Tratamiento de la disfagia faríngea oral |
| WO2009071094A2 (en) | 2007-12-05 | 2009-06-11 | Neurokey A/S | Combination treatment of ischemic effects |
| WO2009071095A2 (en) | 2007-12-05 | 2009-06-11 | Neurokey A/S | Prevention of hyperthermia subsequent to hypothermia treatment of ischemia |
| WO2009071096A2 (en) | 2007-12-05 | 2009-06-11 | Neurokey A/S | Combination of medical and physical cooling treatment of ischemic effects |
| CN101254226B (zh) | 2007-12-19 | 2011-01-19 | 游洪涛 | 一种都梁复方中药软胶囊 |
| PT2219474E (pt) | 2007-12-21 | 2015-02-13 | Unilever Nv | Fracção activa de umami e método para a sua preparação |
| CN101214278B (zh) | 2007-12-26 | 2012-06-27 | 沈阳药科大学 | 提取五味子总木脂素的原料及制备工艺和用途 |
| US9259006B2 (en) | 2008-01-30 | 2016-02-16 | Smartwash Solutions, Llc | Antimicrobial compositions and methods of use thereof |
| JP2011512792A (ja) | 2008-02-24 | 2011-04-28 | ライコード・リミテツド | 食品製品の塩分を減少させるための可溶性トマト固形分の使用 |
| WO2009114139A2 (en) | 2008-03-11 | 2009-09-17 | President And Fellows Of Harvard College | Methods, compositions, and kits for treating pain and pruritis |
| CN106820065B (zh) | 2008-03-17 | 2021-06-22 | 奇华顿股份有限公司 | 酶方法 |
| JP5596536B2 (ja) | 2008-03-24 | 2014-09-24 | 日本水産株式会社 | 塩味増強剤及びそれを含有する飲食品 |
| WO2009124552A2 (en) | 2008-04-09 | 2009-10-15 | Neurokey A/S | Use of a combination of hypothermia inducing drugs |
| WO2009124551A2 (en) | 2008-04-09 | 2009-10-15 | Neurokey A/S | Use of hypothermia inducing drugs |
| AU2009240389A1 (en) | 2008-04-25 | 2009-10-29 | Nanobio Corporation | Nanoemulsions for treating fungal, yeast and mold infections |
| BRPI0914871B1 (pt) | 2008-06-20 | 2018-12-11 | Givaudan Sa | ingrediente de aumento de sal, seu processo de formação a partir do hidrolisado de material de planta de espinafre, produto alimentício, composição flavorizante para produtos alimentícios e método de provisão de um produto alimentício com salinidade aumentada |
| EP2485747A4 (en) | 2008-06-21 | 2013-10-23 | Kenneth Blum | CUSTOMIZATION DIRECTED BY THE DNA OF ANALGESIC COMPOUNDS AS A THERAPEUTIC MODALITY |
| DK2732823T3 (da) | 2008-06-25 | 2019-09-16 | H Lundbeck As | Modulering af TrpV : Vps10p-domæne-receptorsystemet til behandlingen af smerte |
| JP5452893B2 (ja) | 2008-06-25 | 2014-03-26 | 小川香料株式会社 | カリウム塩又はカリウム塩含有飲食品の呈味改善剤 |
| US8808768B2 (en) | 2008-07-21 | 2014-08-19 | Kailash Chandra Agarwal | Development of biochemically standardized extracts from fresh rhizomes of turmeric (Curcuma longa) for treatment of diseases caused by hyperuricemia |
| CN101318985A (zh) | 2008-07-23 | 2008-12-10 | 谢佳良 | 一种熊果酸的制备方法及其产品和应用 |
| US20100034944A1 (en) | 2008-08-06 | 2010-02-11 | Martha Lubenova Beyazova | Use of Avocado Derivatives in Flavor Applications |
| WO2010015260A2 (en) | 2008-08-07 | 2010-02-11 | Neurokey A/S | Administration by infusion for the treatment of ischemic effects |
| KR100995839B1 (ko) | 2008-08-08 | 2010-11-22 | 주식회사 아이토비 | 멀티미디어 디지털 콘텐츠의 축약정보 추출시스템과 축약 정보를 활용한 다중 멀티미디어 콘텐츠 디스플레이 시스템 및 그 방법 |
| MX2008010606A (es) | 2008-08-18 | 2010-02-17 | Integradora Bravo S A De C V | Composiciones fitosanitarias potenciadas con aceites vegetales crudos o sus derivados, y uso de las mismas para el control de plagas. |
| US8143259B2 (en) | 2008-08-19 | 2012-03-27 | Janssen Pharmaceutica, Nv | Cold menthol receptor antagonists |
| WO2010026596A2 (en) * | 2008-09-08 | 2010-03-11 | Shai Meretzki | Compositions comprising polyhydroxyltate fatty alcohol derivatives and the therapeutic uses |
| AU2008221548A1 (en) | 2008-09-19 | 2010-04-08 | Greentaste Pty Ltd | Method For and Composition of Excipient Suitable for Use in Herbal Formulations and Formulations Derived Therefrom |
| WO2010036878A1 (en) | 2008-09-26 | 2010-04-01 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Use of trpv1 receptor agonists in cervical pain and labor |
| US20110237674A1 (en) | 2008-10-16 | 2011-09-29 | Novartis Ag | Topical nsaid compositions having sensate component |
| US20100099766A1 (en) | 2008-10-16 | 2010-04-22 | Novartis Ag | Topical NSAID compositions having sensate component |
| JP2010094081A (ja) | 2008-10-17 | 2010-04-30 | Kao Corp | 飲食品組成物 |
| JP5376629B2 (ja) | 2008-10-24 | 2013-12-25 | 長谷川香料株式会社 | フレーバー劣化防止剤 |
| JP5159568B2 (ja) | 2008-11-07 | 2013-03-06 | 小林製薬株式会社 | ヒハツ抽出物を含有する飲食品組成物及びヒハツ抽出物含有飲食品組成物の味改善方法 |
| AU2009319860B2 (en) | 2008-11-26 | 2016-07-21 | Board Of Regents, The University Of Texas System | A new family of pain producing substances and methods to produce novel analgesic drugs |
| WO2010078392A2 (en) | 2008-12-31 | 2010-07-08 | Novozymes North America, Inc. | Processes of producing fermentation products |
| WO2010092467A1 (en) | 2009-02-13 | 2010-08-19 | Carlo Ghisalberti | Medicament comprising terpenoid cholinesterase inhibitor for treatment of dismotility disorder |
| JPWO2010107020A1 (ja) * | 2009-03-16 | 2012-09-20 | キリン協和フーズ株式会社 | 食塩味増強剤 |
| WO2010108542A1 (en) | 2009-03-25 | 2010-09-30 | Nestec S.A. | A natural taste enhancing savoury base and a process for its preparation |
| KR20100109207A (ko) | 2009-03-31 | 2010-10-08 | 충남대학교산학협력단 | 항산화 활성을 갖는 음양곽 건조분말 또는 이의 추출물을 이용한 동물의 사육방법 |
| KR100987236B1 (ko) | 2009-03-31 | 2010-10-12 | 충남대학교산학협력단 | 항산화 활성을 갖는 음양곽 건조분말 또는 이의 추출물을 함유하는 조성물 |
| KR101676375B1 (ko) | 2009-04-09 | 2016-11-15 | 시므라이즈 아게 | 피부 자극-완화제로서 트랜스-텔트-부틸 사이클로헥사놀을 포함하는 조성물 |
| CN101862312A (zh) | 2009-04-14 | 2010-10-20 | 中国中医科学院中药研究所 | 6-姜酚的新用途 |
| BRPI1006571A2 (pt) * | 2009-04-29 | 2016-08-23 | Akzo Nobel Chemicals Int Bv | processo para preparar um produto de sal contendo cloreto de sódio e no mínimo um aditivo, produtos de sal com baixo teor de sódio, e, uso do produto de sal com baixo teor de sódio |
| US8962057B2 (en) | 2009-04-29 | 2015-02-24 | The Procter & Gamble Company | Methods for improving taste and oral care compositions with improved taste |
| CA2761156C (en) | 2009-05-07 | 2017-03-14 | University Of Cincinnati | Methods of preventing ischemic injury using peripheral nociceptive stimulation |
| US20100292175A1 (en) | 2009-05-15 | 2010-11-18 | Leibniz-Institut fur Pflanzenbiochemie | Use of hydroxyflavan derivatives for taste modification |
| JP5593641B2 (ja) * | 2009-06-26 | 2014-09-24 | 味の素株式会社 | 減塩飲食品用組成物 |
| KR101140156B1 (ko) | 2009-07-02 | 2012-05-02 | (주)죽력원 | 뽕잎을 이용한 기능성 소금의 제조방법 |
| JP2011030562A (ja) | 2009-07-07 | 2011-02-17 | Seinan Jidosha Kogyo Kk | ストレス性刺激による魚類生殖腺の雄化誘導方法 |
| WO2011006073A1 (en) | 2009-07-10 | 2011-01-13 | President And Fellows Of Harvard College | Permanently charged sodium and calcium channel blockers as anti-inflammatory agents |
| DE102009027744A1 (de) | 2009-07-15 | 2011-01-20 | Deutsches Institut Für Ernährungsforschung Potsdam-Rehbrücke | Prekursor-Verbindungen von Süßrezeptor-Antagonisten zur Prävention oder Behandlung von Krankheiten |
| KR101181216B1 (ko) | 2009-07-29 | 2012-09-07 | 한국생명공학연구원 | 오수유 추출물, 이의 분획물 또는 퀴놀론 알칼로이드계 화합물을 포함하는 약학 조성물 |
| JP4845067B2 (ja) | 2009-09-01 | 2011-12-28 | 国立大学法人奈良女子大学 | 塩味増強剤及び塩味増強方法 |
| CN102021106B (zh) | 2009-09-18 | 2012-11-21 | 劲牌有限公司 | 一种中药保健酒及其生产工艺 |
| US20120201945A1 (en) | 2009-10-02 | 2012-08-09 | House Foods Corporation | Food composition with reinforced or enhanced salty taste and composition containing potassium chloride with suppressed offensive taste |
| CN101696377B (zh) | 2009-11-04 | 2012-10-31 | 天津市亚天商贸有限公司 | 山楂干红酒的制备方法 |
| EP2509444A2 (en) | 2009-11-26 | 2012-10-17 | D.Xign | Appetite regulating dietary supplement |
| JP5639758B2 (ja) | 2009-12-22 | 2014-12-10 | 小川香料株式会社 | カリウム塩又はカリウム塩含有飲食品の呈味改善剤 |
| US20130078351A1 (en) * | 2010-02-04 | 2013-03-28 | Monell Chemical Senses Center | Compounds and methods for enhancing salty taste |
| CA2792878C (en) | 2010-03-12 | 2019-10-22 | Government Of The Usa, As Represented By The Sec., Dept. Of Health And Human Services | Agonist/antagonist compositions and methods of use |
| RU2567049C2 (ru) | 2010-03-15 | 2015-10-27 | Ульрих ДИТЦ | Применение нитрокарбоновых кислот для лечения, диагностики и профилактики агрессивных форм заживления |
| EP2549891A4 (en) | 2010-03-23 | 2015-01-07 | Jeffrey Walters | TEXTURAL AND TASTE AMPLIFIERS AND ITS USE IN FOOD MANUFACTURE |
| JP5869229B2 (ja) | 2010-04-08 | 2016-02-24 | 高砂香料工業株式会社 | 塩味増強剤およびこれを含む昆布エキス |
| CN102210441A (zh) | 2010-04-12 | 2011-10-12 | 王晓鹏 | 一种食用鲜咸调味剂的制作技术 |
| US8053007B2 (en) * | 2010-04-13 | 2011-11-08 | Mark Innocenzi | Compositions and methods for fortifying a base food to contain the complete nutritional value of a standard equivalent unit of the nutritional value of one serving of fruits and vegetables (“SFV”) for human consumption |
| RU2596989C2 (ru) | 2010-04-15 | 2016-09-10 | Крафт Фудс Груп Брэндс Ллс | Соединения, композиции и способы для снижения или устранения горького вкуса |
| JP5733737B2 (ja) | 2010-06-11 | 2015-06-10 | 長谷川香料株式会社 | 塩味増強剤組成物 |
| KR100987630B1 (ko) | 2010-07-01 | 2010-10-13 | 주식회사 아이씨푸드 | 소금대체재 및 그 제조방법 |
| KR101224873B1 (ko) | 2010-07-12 | 2013-01-22 | 한국식품연구원 | 발효 생강의 제조방법 |
| EP2629610B1 (en) | 2010-07-27 | 2017-09-06 | Flex Pharma, Inc. | Methods and compositions for preventing and relieving muscle cramps and for recovery from neuromuscular irritability and fatigue following exercise |
| JP2012025719A (ja) | 2010-07-28 | 2012-02-09 | Morinaga Milk Ind Co Ltd | プロトンポンプ阻害剤 |
| US20120034368A1 (en) | 2010-08-06 | 2012-02-09 | Matsutani Chemical Industry Co., Ltd. | Method for improving salty taste of food or beverage and salty taste improving agent |
| CN102396758A (zh) | 2010-09-13 | 2012-04-04 | 李全能 | 一种具有多功能保健功能的饮料 |
| BR112013005233A2 (pt) | 2010-09-13 | 2016-05-03 | Givaudan Sa | intensificação de sabor. |
| CN101949904A (zh) | 2010-09-22 | 2011-01-19 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种测定烟用香原料白芷酊中欧前胡素含量的方法 |
| WO2012050884A2 (en) | 2010-09-28 | 2012-04-19 | President And Fellows Of Harvard College | Cardiac glycosides are potent inhibitors of interferon-beta gene expression |
| CN101999627A (zh) | 2010-09-29 | 2011-04-06 | 重庆合川盐化工业有限公司 | 火锅调味盐 |
| WO2012060845A1 (en) | 2010-11-05 | 2012-05-10 | University Of Cincinnati | Methods of preventing ischemic injury using peripheral nociceptive stimulation |
| CN102058082B (zh) | 2010-11-22 | 2012-10-03 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 一种花椒有效成分的高效提取分离工艺 |
| CN101974399A (zh) | 2010-11-24 | 2011-02-16 | 曹光荣 | 一种功能性白酒及其制备方法 |
| KR101253041B1 (ko) | 2010-12-03 | 2013-04-10 | 송인상 | 약용작물을 이용한 가공소금의 제조방법 |
| WO2012098281A2 (es) | 2011-01-19 | 2012-07-26 | Universidad Miguel Hernández De Elche | Péptidos moduladores de receptores trp y sus usos |
| KR101324926B1 (ko) | 2011-01-28 | 2013-11-01 | 계명대학교 산학협력단 | 생강 추출물 제조방법 및 이에 따른 생강 추출물 |
| KR20120090359A (ko) | 2011-02-07 | 2012-08-17 | 한국식품연구원 | 생강에서 진지베린 성분을 추출하는 방법 |
| KR20200125765A (ko) | 2011-02-18 | 2020-11-04 | 아사나 바이오사이언시스 엘엘씨 | 아미노인단 화합물 및 통증 치료에서 그것의 용도 |
| WO2012121273A1 (ja) * | 2011-03-07 | 2012-09-13 | 味の素株式会社 | 塩味増強剤 |
| US8840938B2 (en) | 2011-04-13 | 2014-09-23 | W. Matthew Warnock | Bioavailability enhancing composition |
| JP5872187B2 (ja) | 2011-05-17 | 2016-03-01 | 小川香料株式会社 | 塩味増強剤 |
| KR20130003452A (ko) | 2011-06-30 | 2013-01-09 | 목포대학교산학협력단 | 저염 소금 제조방법 |
| WO2013009827A1 (en) | 2011-07-13 | 2013-01-17 | Tempero Pharmaceuticals, Inc. | Methods of treatment |
| JP2013018764A (ja) | 2011-07-14 | 2013-01-31 | Kao Corp | 上皮型ナトリウムチャネル活性化剤 |
| CN102326768B (zh) | 2011-07-29 | 2013-07-31 | 天津春发生物科技集团有限公司 | 一种咸味香精 |
| CN103717093B (zh) | 2011-08-26 | 2016-03-30 | 兴人生命科学株式会社 | 具有味道增强效果的酵母抽提物 |
| CN108272782B (zh) | 2011-09-06 | 2021-04-23 | 库尔纳公司 | 小分子在制备治疗Dravet综合征或全面性癫痫伴热性惊厥附加症的药物中的用途 |
| EP2578210A1 (en) | 2011-10-05 | 2013-04-10 | ATB Innovation Ltd. | Rottlerin for the treatment of pulmonary hypertension and related diseases and disorders |
| US20140336159A1 (en) | 2011-10-07 | 2014-11-13 | Pulmatrix, Inc. | Methods for treating and diagnosing respiratory tract infections |
| NZ623729A (en) | 2011-10-20 | 2016-09-30 | Kraft Foods Group Brands Llc | Compounds, compositions, and methods for reducing or eliminating bitter taste |
| DK2771320T3 (en) | 2011-10-24 | 2016-10-03 | Endo Pharmaceuticals Inc | Cyclohexylamines |
| GB201118481D0 (en) | 2011-10-26 | 2011-12-07 | Givaudan Sa | Organic compounds |
| GB2496898B (en) | 2011-11-25 | 2020-10-28 | Petroliam Nasional Berhad Petronas | Corrosion inhibition |
| KR20130076905A (ko) | 2011-11-28 | 2013-07-09 | 김광순 | 식품용 자연 조미료 맛을 내는 건조 함초. 멸치소금 제조방법 |
| US9247758B2 (en) | 2011-12-06 | 2016-02-02 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Taste-improving agent and food or drink containing same |
| CN102423352B (zh) | 2011-12-13 | 2013-10-09 | 广东众生药业股份有限公司 | 一种治疗心脑血管疾病的中药颗粒剂的制备方法 |
| JP5906541B2 (ja) | 2011-12-22 | 2016-04-20 | 国立大学法人高知大学 | ジンゲロール含有組成物 |
| UA112671C2 (uk) | 2011-12-23 | 2016-10-10 | Нестек С.А. | Спосіб одержання смако-ароматичної композиції зі смаком і ароматом умамі |
| KR101268782B1 (ko) | 2011-12-29 | 2013-05-29 | 세종대학교산학협력단 | 버섯 균사체 세포벽에 포집된 소금 및 이를 포함하는 면류의 제조방법 |
| EP2801264B1 (en) | 2012-01-06 | 2018-05-30 | Kaneka Corporation | Salty taste enhancer |
| JP3179252U (ja) | 2012-07-13 | 2012-10-25 | 株式会社美多加堂 | 加工食品用粉末食塩 |
| CN102763829A (zh) * | 2012-07-24 | 2012-11-07 | 朱建辉 | 辣糟卤生产工艺 |
| CN102987128A (zh) | 2012-10-10 | 2013-03-27 | 合肥永生禽业有限责任公司 | 一种槐花猪饲料添加剂 |
| CN102987068A (zh) | 2012-10-10 | 2013-03-27 | 合肥永生禽业有限责任公司 | 一种能增强食欲的猪饲料及其制备方法 |
| CN102987123A (zh) | 2012-10-10 | 2013-03-27 | 合肥永生禽业有限责任公司 | 一种蚕沙猪饲料及其制备方法 |
| CN102934746B (zh) | 2012-10-13 | 2013-09-25 | 安徽泗县成安牧业科技有限公司 | 发酵植物叶种猪饲料 |
| CN102907615A (zh) | 2012-10-25 | 2013-02-06 | 沈阳田东科研有限公司 | 一种鸡汤焖面条的制作方法 |
| CN102948645B (zh) | 2012-10-29 | 2013-11-06 | 合肥市益农养殖有限公司 | 一种桑葚鸭饲料及其制备方法 |
| CN102972552A (zh) | 2012-12-05 | 2013-03-20 | 袁辉 | 一种清热降压茶 |
| CN102972558A (zh) | 2012-12-05 | 2013-03-20 | 袁辉 | 一种清热降压茶的加工工艺 |
| WO2014124209A1 (en) * | 2013-02-08 | 2014-08-14 | General Mills, Inc. | Reduced sodium food products |
| CN103141575A (zh) | 2013-03-15 | 2013-06-12 | 南京师范大学 | 一种富含血管紧张素转化酶抑制肽山楂酸乳的制备方法 |
-
2014
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