JP2007538116A5

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Publication number: JP2007538116A5
Application number: JP2007512061A
Authority: JP
Filing date: 2005-05-10
Publication date: 2011-08-11
Anticipated expiration: 2025-05-10

Description

本発明の目的のために、Ｃ_１−〜Ｃ_４０−アルキル基（ここで、個々のＨ原子またはＣＨ_２基は、上記の基により置換されていてもよい）は、特に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、２−メチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ｓ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ−オクチル基、シクロオクチル基、２−エチルヘキシル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、シクロペンテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基、ヘプテニル基、シクロヘプテニル基、オクテニル基、シクロオクテニル基、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、またはオクチニル基を意味するものと解釈される。Ｃ_１−〜Ｃ_４０−アルコキシ基は、特に好ましくは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、または２−メチルブトキシを意味するものと解釈される。Ｃ_２−〜Ｃ_４０−アリール基またはヘテロアリール基（これらは、使用に応じて一価であるかまたは二価であり、およびこれらは、それぞれの場合に、上記したＲ^１基により置換されていてもよく、および所望の位置により芳香族基または複素環式芳香族基に結合されていてもよい）は、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、およびベンゾチアジアゾールから誘導される基を意味するものと解釈される。また芳香族環系は、特に、ビフェニレン、テルフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、またはシス−若しくはトランス−インデノフルオレンを意味するものと解釈される。

例２：ポリマーのためのコモノマーの合成
用いられる他のコモノマーの合成は、WO 02/077060 およびここに挙げられる文献中に
詳細に記載されている。以下で用いたモノマーＭ１を、明瞭にするために重ねて示す。

Claims

（Ａ）式（２）〜（４）から選ばれる１以上の繰り返し単位５〜８０モル％を含有する、少なくとも１種のポリマーＰＯＬＹ１を５〜９９．９重量％、並びに
（Ｂ）３６を超える原子番号を有する、元素の周期表からの少なくとも１つの原子を含有する１種以上の三重項エミッタ（ＴＲＩＰ１）を０．１〜９５重量％
含む有機電子デバイス用混合物。

（式中、
Ａは、出現毎に同一であるか異なり、Ｓｉ、Ｇｅ、ＳｎまたはＰｂであり、
Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、６〜４０個のＣ原子を有する芳香族環系若しくは２〜４０個のＣ原子を有する複素環式芳香族環系（これらは、１個以上のＲ^４基により置換されていてもよい）、ビニル基−ＣＲ^４＝ＣＲ^４−若しくは−ＣＲ^４＝Ｃ（Ｒ^４）_２、アセチレン基−Ｃ≡Ｃ−若しくは−Ｃ≡ＣＲ^４、またはこれらの基の２〜５個の組み合わせであり、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｆ、ＣＮ、（ＮＲ^４）_２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖の、分枝の若しくは環状のアルキル基、アルコキシ基、若しくはチオアルコキシ基（ここで、１個以上の非隣接のＣＨ_２基は、−Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^５−または−ＣＯＮＲ^５−により置き換えられてもよく、および１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨまたはＮＯ_２により置き換えられてもよい）、若しくはそれぞれ６〜４０個の芳香族Ｃ原子を有する芳香族環系若しくは２〜４０個の芳香族Ｃ原子を有する複素環式芳香族環系、若しくはアリールオキシ基若しくはヘテロアリールオキシ基（ここで、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨまたはＮＯ_２により置き換えられてもよい）（またはこれらは、１個以上のＲ^４基により置換されていてもよい）、またはこれらの系の２〜５個の組み合わせであり；２以上の置換基Ｒ^１、Ｒ^２および／またはＲ^３は、互いに、さらなる単環若しくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系を示していてもよく、
Ｒ^４は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ_２、１〜２２個のＣ原子を有する直鎖の、分枝の、若しくは環状のアルキル基、アルコキシ基、若しくはチオアルコキシ基（ここで、１個以上の非隣接のＣ原子は、−Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、−ＮＲ^５−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられてもよく、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨまたはＮＯ_２により置き換えられてもよい）、１〜４０個のＣ原子を有するアリール基、ヘテロアリール基、若しくはアリールオキシ基（これらは、１個以上のＲ^５基により置換されていてもよい）、またはＯＨ、Ｎ（Ｒ^５）_２、Ｂ（Ｒ^５）_２、またはＳｉ（Ｒ^５）_３であり、
Ｒ^５は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、または１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基若しくは芳香族炭化水素基であり、
ｎは、出現毎に同一であるか異なり、１、２、３、または４であり、
破線結合は、ポリマーへの結合を表す）。
出現毎に同一か異なるＡが、ＳｉまたはＧｅを表すことを特徴とする請求項１記載の混合物。
出現毎に同一か異なるＹが、６〜４０個のＣ原子を有する芳香族環系（これは、１個以上のＲ^４基により置換されていてもよい）、またはスチルベン基若しくはトラン基（これらは、Ｒ^４により置換されるか、または置換されない）を表すことを特徴とする請求項１または２記載の混合物。
置換基Ｒ^１〜Ｒ^３のうちの少なくとも１つが、６〜４０個のＣ原子を有する芳香族環系または２〜４０個のＣ原子を有する複素環式芳香族環系（これらは、１個以上の置換基Ｒ^４により置換されていてもよい）を表すことを特徴とする請求項１〜３何れか一項記載の混合物。
出現毎に同一か異なる添え字ｎが、１、２または３であることを特徴とする請求項１〜４何れか一項記載の混合物。
前記式（２）〜（４）の単位が、対称構造を有することを特徴とする請求項１〜５何れか一項記載の混合物。
前記式（２）〜（４）の単位が、例（１）〜（３３）から選択されることを特徴とする請求項１〜６何れか一項記載の混合物。
前記三重項エミッタが、ｄおよび／またはｆ遷移金属を含有することを特徴とする請求項７に記載の混合物。
前記三重項エミッタが、８〜１０族からの少なくとも１つの元素を含有することを特徴とする請求項８に記載の混合物。
有機電子デバイスにおける請求項１〜９何れか一項記載の混合物の使用。
１以上の層を有し、これらの層のうちの少なくとも１つが、請求項１〜９何れか一項記載の少なくとも１種の混合物を含む有機電子デバイス。
有機発光ダイオード（ＰＬＥＤ）、有機太陽電池（Ｏ−ＳＣ）、非線形光学デバイス、周波数二倍デバイス（device for frequency doubling）、有機光学検波器、有機電界クエンチデバイス（field-quench device）、または有機レーザダイオード（Ｏ−ｌａｓｅｒ）であることを特徴とする請求項１１に記載の有機電子デバイス。