JP2017532323A5 - - Google Patents

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式中、
Ar=互いに独立して、5〜30個の環原子を有する不飽和又は芳香族の炭素又はヘテロ環単位であり、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、テトラセン、ペンタセン、ベンズピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−5、6−キノリン、ベンゾ−6,7−キノリン、ベンゾ−7,8−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール(Anthroxazol)、フェナントロオキサゾール(Phenanthroxazol)、イソキサゾール、イソチアゾール、1,3−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンズピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3−オキサジアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、1,2,5−オキサジアゾール、1,3,4−オキサジアゾール、1,2,3−チアジアゾ−ル、1,2,4−チアジアゾ−ル、1,2,5−チアジアゾ−ル、1,3,4−チアジアゾ−ル、1,3,5−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,2,3−トリアジン、テトラゾ−ル、1,2,3,4−オキサトリアゾール、1,2,3,4−オキサトリアゾール、1,2,4,5−テトラジン1,2,3,4−テトラジン、1,2,3,5−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、ベンゾチアジアゾール、インデノカルバゾール、インデノフルオレン、スピロビフルオレン及びインドロカルバゾールからなる群から選択され、任意に、それぞれが、一つ又は二つ以上の残基R1で置換されることができ、その際、任意に、二つ又は三つ以上の残基R1が、互いに結合して、一つ又は二つ以上の環を形成することができ;
D1=式1aの構造を有する、電子供与特性を有するドナー基、
その際、このために使用される記号及びインデックスは次の通りである。
nは、1〜5の整数;
oは、1〜5の整数;
pは、0〜5の整数;
PG:二つの、同一又は異なる重合可能な単位であり、これは、熱及び/又は酸触媒法又は塩基触媒法、光開始剤の存在下又は不存在下でのUV照射、又はマイクロ波によって重合することができる。好ましい実施形態において、官能化は、構造の3位並びに6位で行われ;
X、Yは、いずれの場合においても、互いに独立して、同一又は異なって、共有結合による単結合、又は置換された及び置換されていないアルキレン基(分岐していない、分岐状又は環状)、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基、O、NR、C=CR 、C=NR、SiR 、S、S(O)、S(O)、Se、Se(O)、Se(O)、BR、PR、P(O)Rからなる群から選択される二価の有機架橋、並びに、これらの単位の組み合わせ(例えば、Oで中断されたアルキレン基(非分岐状、分岐状又は環状)、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基)あり;
Zは、いずれの場合においても、同一又は異なって、CR又はNであり;
R及びRは、いずれの場合においても、同一又は異なって、H、D、F、Cl、Br、I、B(OR、CHO、C(=O)R、CR=C(R、CN、C(=O)OR、C(=O)N(R、Si(R、NO、P(=O)(R、OSO、OR、S(=O)R、S(=、1〜20C原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルキル基、又は3〜20C原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルキル基、又は2〜20C原子を有するアルケニル基又はアルキル基であり、その際、上述の基のそれぞれは、一つ又は二つ以上の残基Rで置換されることができ、及び、その際、上記の基における一つ又は二つ以上のCH−基は、−RC=CR−、−C≡C−、Si(R、C=O、C=S、C=NR、−C(=O)O−、−C(=O)NR−、NR、P(=O)(R)、−O−、−S−、SO又はSOで置き換えることができ、及び、その際、上記の基の一つ又は二つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN又はNOで置き換えることができるか、又はそれぞれが、一つ又は二つ以上の残基Rで置換されることができる、6〜30個の芳香族の環原子を有する芳香族の環系であるか、又は一つ又は二つ以上の残基Rで置換されることができる、6〜30個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基であり、その際、二つ又は三つ以上の残基R及びRは、互いに結合して、一つの環を形成することができ;
は、いずれの場合においても、同一又は異なって、H、D、F、Cl、Br、I、B(OR、CHO、C(=O)R、CR=C(R、CN、C(=O)OR、C(=O)N(R、Si(R、N(R、NO、P(=O)(R、OSO、OR、S(=O)R、S(=O)、1〜20C原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルキル基、又は3〜20C原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルキル基、又は2〜20C原子を有するアルケニル基又はアルキニル基であり、その際、上述の基のそれぞれは、一つ又は二つ以上の残基Rで置換されることができ、及び、その際、上記の基における一つ又は二つ以上のCH−基は、−RC=CR−、−C≡C−、Si(R、C=O、C=S、C=NR、−C(=O)O−、−C(=O)NR−、NR、P(=O)(R)、−O−、−S−、SO又はSOで置き換えることができ、及びその際、上記の基の一つ又は二つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN又はNOで置き換えることができるか、又はそれぞれが、一つ又は二つ以上の残基Rで置換されることができる、5〜30個の芳香族の環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族の環系であるか、又は一つ又は二つ以上の残基Rで置換されることができる、5〜60個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基又はヘテロアリールオキシ基であり、その際、二つ又は三つ以上の残基Rは、互いに結合して、一つの環を形成することができ;
は、いずれの場合においても、同一又は異なって、H、D、F、Cl、Br、I、B(OR、CHO、C(=O)R、CR=C(R、CN、C(=O)OR、C(=O)N(R、Si(R、N(R、NO、P(=O)(R、OSO、OR、S(=O)R、S(=O)、1〜20C原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルキル基、又は3〜20C原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルキル基、又は2〜20C原子を有するアルケニル基又はアルキニル基であり、その際、上述の基のそれぞれは、一つ又は二つ以上の残基Rで置換されることができ、及び、その際、上記の基における一つ又は二つ以上のCH−基は、−RC=CR−、−C≡C−、Si(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、−C(=O)O−、−C(=O)NR−、NR、P(=O)(R)、−O−、−S−、SO又はSOで置き換えることができ、及び、その際、上記の基の一つ又は二つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN又はNOで置き換えることができるか、又は、それぞれが、一つ又は二つ以上の残基Rで置換されることができる、5〜60個の芳香族の環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族の環系であるか、又は一つ又は二つ以上の残基Rで置換されることができる、5〜60個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基又はヘテロアリールオキシ基であり、その際、二つ又は三つ以上の残基Rは、互いに結合して、一つの環を形成することができ;
は、いずれの場合においても、同一又は異なって、H、D、F、又は1〜20C原子を有する脂肪族、芳香族又はヘテロ芳香族の有機残基であり、その際、一つ又は二つ以上のH原子も、D又はFで置き換えることができ、その際、二つ又は三つ以上の置換基Rは、互いに結合して、一つの環を形成でき;
及び、その際、式の#の符号を有するそれぞれの位置におけるArとの結合は単結合で行われる。
式中、Wは、いずれの場合においても、同一又は異なって、CR又はNであり(上記で定義したとおり)、そして特に、少なくとも一つのWは、CR ではない

Claims (4)

  1. 式1の構造を有する有機分子。
    Figure 2017532323
    (式中、
    Ar=互いに独立して、5〜30個の環の原子を有する不飽和又は芳香族の炭素又はヘテロ環単位であり、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、テトラセン、ペンタセン、ベンズピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ5、6−キノリン、ベンゾ−6,7−キノリン、ベンゾ−7,8−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール(Anthroxazol)、フェナントロオキサゾール(Phenanthroxazol)、イソキサゾール、イソチアゾール、1,3−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンズピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3−オキサジアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、1,2,5−オキサジアゾール、1,3,4−オキサジアゾール、1,2,3−チアジアゾ−ル、1,2,4−チアジアゾ−ル、1,2,5−チアジアゾ−ル、1,3,4−チアジアゾ−ル、1,3,5−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,2,3−トリアジン、テトラゾ−ル、1,2,3,4−オキサトリアゾール、1,2,3,4−オキサトリアゾール、1,2,4,5−テトラジン、1,2,3,4−テトラジン、1,2,3,5−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、ベンゾチアジアゾール、インデノカルバゾール、インデノフルオレン、スピロビフルオレン及びインドロカルバゾールからなる群から選択され、それぞれが、任意に、一つ又は二つ以上の残基Rで置換されており、その際、任意に、二つ又は三つ以上の残基R1が、互いに結合して、一つ又は二つ以上の環を形成することができ;
    D1=式1aの構造を有するドナー基、
    Figure 2017532323
    及び
    D2=式1bの構造を有するドナー基、
    Figure 2017532323
    (式中、式の#の符号を有するそれぞれの位置におけるArとの結合は単結合で行われ;及び、その際、使用される記号及びインデックスは次の通りである。
    nは、1〜5の整数;
    oは、1〜5の整数;
    pは、0〜5の整数;
    PG:一つ又は二つ以上の、同一又は異なる重合可能な単位であり、これは、熱及び/又は酸触媒又は塩基触媒法、光開始剤の存在下又は不存在下でのUV照射、又はマイクロ波によって重合することができ、
    X、Yは、いずれの場合においても、同一又は異なって、共有結合による単結合、又は置換された及び置換されていないアルキレン基(分岐していない、分岐状又は環状)、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基、O、NR、C=CR 、C=NR、SiR S、S(O)、S(O)、Se、Se(O)、Se(O)、BR、PR、P(O)Rからなる群から選択される二価の有機架橋であり、その際、これらの単位の組み合わせも可能であり;
    Zは、それぞれの式においても、同一又は異なって、CR又はNであり;
    R及びRは、いずれの場合においても、同一又は異なって、H、D、F、Cl、Br、I、B(OR、CHO、C(=O)R、CR=C(R、CN、C(=O)OR、C(=O)N(R、Si(R、NO、P(=O)(R、OSO、OR、S(=O)R、S(=O)、1〜20C原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルキル基、又は3〜20C原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルキル基、又は2〜20C原子を有するアルケニル基又はアルキニル基であり、その際、上述の基のそれぞれは、一つ又は二つ以上の残基Rで置換されることができ、及び、その際、上記の基における一つ又は二つ以上のCH−基は、−RC=CR−、−C≡C−、Si(R、C=O、C=S、C=NR、−C(=O)O−、−C(=O)NR−、NR、P(=O)(R)、−O−、−S−、SO又はSOで置き換えることができ、及び、その際、上記の基の一つ又は二つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN又はNOで置き換えることができるか、又はそれぞれが、一つ又は二つ以上の残基Rで置換されることができる、6〜30個の芳香族の環原子を有する芳香族の環系であるか、又は一つ又は二つ以上の残基Rで置換されることができる、6〜30個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基であり、その際、二つ又は三つ以上の残基R及びRは、互いに結合して、一つの環を形成することができ;
    は、いずれの場合においても、同一又は異なって、H、D、F、Cl、Br、I、B(OR、CHO、C(=O)R、CR=C(R、CN、C(=O)OR、C(=O)N(R、Si(R、N(R、NO、P(=O)(R、OSO、OR、S(=O)R、S(=O)、1〜20C原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルキル基、又は3〜20C原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルキル基、又は2〜20C原子を有するアルケニル基又はアルキニル基であり、その際、上述の基のそれぞれは、一つ又は二つ以上の残基Rで置換されることができ、及び、その際、上記の基における一つ又は二つ以上のCH−基は、−RC=CR−、−C≡C−、Si(R、C=O、C=S、C=NR、−C(=O)O−、−C(=O)NR−、NR、P(=O)(R)、−O−、−S−、SO又はSOで置き換えることができ、及び、その際、上記の基の一つ又は二つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN又はNOで置き換えることができるか、又はそれぞれが、一つ又は二つ以上の残基Rで置換されることができる、5〜30個の芳香族の環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族の環系であるか、又は一つ又は二つ以上の残基Rで置換されることができる、5〜60個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基又はヘテロアリールオキシ基であり、その際、二つ又は三つ以上の残基Rは、互いに結合して、一つの環を形成することができ;
    は、いずれの場合においても、同一又は異なって、H、D、F、Cl、Br、I、B(OR、CHO、C(=O)R、CR=C(R、CN、C(=O)OR、C(=O)N(R、Si(R、N(R、NO、P(=O)(R、OSO、OR、S(=O)R、S(=O)、1〜20C原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルキル基、又は3〜20C原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルキル基、又は2〜20C原子を有するアルケニル基又はアルキニル基であり、その際、上述の基のそれぞれは、一つ又は二つ以上の残基Rで置換されることができ、及び、その際、上記の基における一つ又は二つ以上のCH−基は、−RC=CR−、−C≡C−、Si(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、−C(=O)O−、−C(=O)NR−、NR、P(=O)(R)、−O−、−S−、SO又はSOで置き換えることができ、及び、その際、上記の基の一つ又は二つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN又はNOで置き換えることができるか、又は、それぞれが、一つ又は二つ以上の残基Rで置換されることができる、5〜60個の芳香族の環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族の環系であるか、又は一つ又は二つ以上の残基Rで置換されることができる、5〜60個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基又はヘテロアリールオキシ基であり、その際、二つ又は三つ以上の残基Rは、互いに結合して、一つの環を形成することができ;
    は、いずれの場合においても、同一又は異なって、H、D、F、又は1〜20C原子を有する脂肪族、芳香族又はヘテロ芳香族の有機残基であり、その際、一つ又は二つ以上のH原子は、D又はFで置き換えることができ、その際、二つ又は三つ以上の置換基Rは、互いに結合して、一つの環を形成でき;
    及び、その際、式の#の符号を有するそれぞれの位置におけるArとの結合は単結合で行われる。)
  2. Arが、次の構造を有する、請求項1に記載の有機分子。
    Figure 2017532323
    (式中、Wは、いずれの場合においても、同一又は異なって、CR又はNであり、そしてその際、少なくとも一つのWは、CR ではなく
    は、いずれの場合においても、同一又は異なって、H、D、F、Cl、Br、I、B(OR、CHO、C(=O)R、CR=C(R、CN、C(=O)OR、C(=O)N(R、Si(R、NO、P(=O)(R、OSO、OR、S(=O)R、S(=O)、1〜20C原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルキル基、又は3〜20C原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルキル基、又は2〜20C原子を有するアルケニル基又はアルキニル基であり、その際、上述の基のそれぞれは、一つ又は二つ以上の残基Rで置換されることができ、及び、その際、上記の基における一つ又は二つ以上のCH−基は、−RC=CR−、−C≡C−、Si(R、C=O、C=S、C=NR、−C(=O)O−、−C(=O)NR−、NR、P(=O)(R)、−O−、−S−、SO又はSOで置き換えることができ、及び、その際、上記の基の一つ又は二つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN又はNOで置き換えることができるか、又は、それぞれが、一つ又は二つ以上の残基Rで置換されることができる、6〜30個の芳香族の環原子を有する芳香族の環系であるか、又は一つ又は二つ以上の残基Rで置換されることができる、6〜30個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基であり、その際、二つ又は三つ以上の残基R及びRは、互いに結合して、一つの環を形成することができ;
    は、いずれの場合においても、同一又は異なって、H、D、F、Cl、Br、I、B(OR、CHO、C(=O)R、CR=C(R、CN、C(=O)OR、C(=O)N(R、Si(R、N(R、NO、P(=O)(R、OSO、OR、S(=O)R、S(=O)、1〜20C原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルキル基、又は3〜20C原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルキル基、又は2〜20C原子を有するアルケニル基又はアルキニル基であり、その際、上述の基のそれぞれは、一つ又は二つ以上の残基Rで置換されることができ、及び、その際、上記の基における一つ又は二つ以上のCH−基は、−RC=CR−、−C≡C−、Si(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、−C(=O)O−、−C(=O)NR−、NR、P(=O)(R)、−O−、−S−、SO又はSOで置き換えることができ、及び、その際、上記の基の一つ又は二つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN又はNOで置き換えることができるか、又は、それぞれが、一つ又は二つ以上の残基Rで置換されることができる、5〜60個の芳香族の環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族の環系であるか、又は一つ又は二つ以上の残基Rで置換されることができる、5〜60個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基又はヘテロアリールオキシ基であり、その際、二つ又は三つ以上の残基Rは、互いに結合して、一つの環を形成することができ;
    は、いずれの場合においても、同一又は異なって、H、D、F、又は1〜20C原子を有する脂肪族、芳香族又はヘテロ芳香族の有機残基であり、その際、一つ又は二つ以上のH原子は、D又はFで置き換えることができ;その際、二つ又は三つ以上の置換基Rは、互いに結合して、一つの環を形成できる。)
  3. 前記有機分子の発光層における、好ましくは、特に、光電子デバイスにおける、発光エミッタのためのマトリックス材料として及び/又は電子輸送材料として及び/又は正孔注入材料として及び/又は正孔ブロック材料としての請求項8に記載の使用。
  4. 有機分子が発光層において、好ましくは、特に発光エミッタのためのマトリックス材料として及び/又は電子輸送材料として及び/又は正孔注入材料として及び/又は正孔ブロッキング材料として使用されることを特徴とする、請求項10に記載の光電子デバイス。
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