JP2017532323A - 架橋可能なホスト材料 - Google Patents
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Abstract
Description
1.動作寿命は、特に、青色発光又は緑色発光の場合に依然として短いため、今日まで単純な用途のみ、商業的に実現することができた。
2.使用される化合物は、一般的な有機溶媒である場合には難溶性であり、これは、その合成の際のそれらの精製を複雑にするだけでなく、溶液からの材料の加工及び電子デバイスの製造における装置の清浄をも困難にする。
3.先行技術に従って使用される材料は、しばしば低い三重項エネルギーを有する。これは、三重項状態から光を放出する材料と組み合わせた場合、発光(の消滅)の消光及び効率の低下を招く。
(1)基板
(2)電極。これは、多くの場合、金属又は無機だけでなく、有機又はポリマー伝導性材料から構成されてもよい。
(3)場合によっては、電極の凹凸を補償するための一つ又は二つ以上の電荷注入層又はバッファ層であり、これは、しばしば、一つ又は二つ以上の導電性の、ドープされたポリマーから形成されている。
(4)有機半導体の少なくとも一つの層。
(5)場合によっては、一つ又は二つ以上の電荷輸送層又は電荷注入層又は電荷ブロック層。
(6)対電極。この場合、(2)で述べた材料を使用することができる。
(7)カプセル化。
Ar=互いに独立して、5〜30個の環原子を有する不飽和、又は芳香族の炭素環単位又はヘテロ環単位であり、ナフタリン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、テトラセン、ペンタセン、ベンズピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−5、6−キノリン、ベンゾ−6,7−キノリン、ベンゾ−7,8−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール(Anthroxazol)、フェナントロオキサゾール(Phenanthroxazol)、イソキサゾール、イソチアゾール、1,3−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンズピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3−オキサジアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、1,2,5−オキサジアゾール、1,3,4−オキサジアゾール、1,2,3−チアジアゾ−ル、1,2,4−チアジアゾ−ル、1,2,5−チアジアゾ−ル、1,3,4−チアジアゾ−ル、1,3,5−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,2,3−トリアジン、テトラゾ−ル、1,2,3,4−オキサトリアゾール、1,2,3,4−オキサトリアゾール、1,2,4,5−テトラジン1,2,3,4−テトラジン、1,2,3,5−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、ベンゾチアジアゾール、インデノカルバゾール、インデノフルオレン、スピロビフルオレン及びインドロカルバゾールからなる群から選択され、任意に、それぞれが、一つ又は二つ以上の残基R1で置換されており、その際、任意に、二つ又は三つ以上の残基R1が、互いに結合して、一つ又は二つ以上の環を形成し;
D1=式1aの構造を有する、ドナー基、
nは、1〜5の整数;
oは、1〜5の整数;
pは、0〜5の整数;
PG:二つの、同一又は異なる重合可能な単位であり、これは、熱及び/又は酸触媒法又は塩基触媒法、光開始剤の存在下又は不存在下でのUV照射、又はマイクロ波によって重合することができる。好ましい実施形態において、官能化は、構造の3位並びに6位で行われ;
X、Yは、いずれの場合においても、互いに独立して、同一又は異なって、置換された及び置換されていないアルキレン基(分岐していない、分岐状又は環状)、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基、O、NR3、C=CR3 2、C=NR3、SiR3 2、S、S(O)、S(O)2、Se、Se(O)、Se(O)2、BR3、PR3、P(O)R3からなる群から選択される、共有結合による単結合又は二価の有機架橋、並びに、これらの単位の組み合わせ(例えば、Oで中断されたアルキレン基(非分岐状、分岐状又は環状)、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基)あり;
Zは、いずれの場合においても、同一又は異なって、CR2又はNであり;
R及びR1は、いずれの場合においても、同一又は異なって、H、D、F、Cl、Br、I、B(OR3)2、CHO、C(=O)R3、CR3=C(R3)2、CN、C(=O)OR3、C(=O)N(R3)2、Si(R3)3、NO2、P(=O)(R3)2、OSO2R3、OR3、S(=O)R3、S(=0)2R3、1〜20C原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルキル基−、又は3〜20C原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルキル基、又は2〜20C原子を有するアルケニル基又はアルキル基であり、その際、上述の基のそれぞれは、一つ又は二つ以上の残基R3で置換されることができ、及び、その際、上記の基における一つ又は二つ以上のCH2−基は、−R3C=CR3−、−C≡C−、Si(R3)2、C=O、C=S、C=NR3、−C(=O)O−、−C(=O)NR3−、NR3、P(=O)(R3)、−O−、−S−、SO又はSO2で置き換えることができ、及び、その際、上記の基の一つ又は二つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN又はNO2で置き換えることができるか、又はそれぞれが、一つ又は二つ以上の残基R3で置換されることができる、6〜30個の芳香族の環原子を有する芳香族の環系であるか、又は一つ又は二つ以上の残基R3で置換されることができる、6〜30個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基であり、その際、二つ又は三つ以上の残基R及びR1は、互いに結合して、一つの環を形成することができ;
R2は、いずれの場合においても、同一又は異なって、H、D、F、Cl、Br、I、B(OR3)2、CHO、C(=O)R3、CR3=C(R3)2、CN、C(=O)OR3、C(=O)N(R3)2、Si(R3)3、N(R3)2、NO2、P(=O)(R3)2、OSO2R3、OR3、S(=O)R3、S(=O)2R3、1〜20C原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルキル基−、又は3〜20C原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルキル基、又は2〜20C原子を有するアルケニル基又はアルキニル基であり、その際、上述の基のそれぞれは、一つ又は二つ以上の残基R3で置換されることができ、及び、その際、上記の基における一つ又は二つ以上のCH2−基は、−R3C=CR3−、−C≡C−、Si(R3)2、C=O、C=S、C=NR3、−C(=O)O−、−C(=O)NR3−、NR3、P(=O)(R3)、−O−、−S−、SO又はSO2で置き換えることができ、及びその際、上記の基の一つ又は二つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN又はNO2で置き換えることができるか、又はそれぞれが、一つ又は二つ以上の残基R3で置換されることができる、5〜30個の芳香族の環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族の環系であるか、又は一つ又は二つ以上の残基R3で置換されることができる、5〜60個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基又はヘテロアリールオキシ基であり、その際、二つ又は三つ以上の残基R2は、互いに結合して、一つの環を形成することができ;
R3は、いずれの場合においても、同一又は異なって、H、D、F、Cl、Br、I、B(OR4)2、CHO、C(=O)R4、CR4=C(R4)2、CN、C(=O)OR4、C(=O)N(R4)2、Si(R4)3、N(R4)2、NO2、P(=O)(R4)2、OSO2R4、OR4、S(=O)R4、S(=O)2R4、1〜20C原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルキル基、又は3〜20C原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルキル基、又は2〜20C原子を有するアルケニル基又はアルキニル基であり、その際、上述の基のそれぞれは、一つ又は二つ以上の残基R4で置換されることができ、及び、その際、上記の基における一つ又は二つ以上のCH2−基は、−R4C=CR4−、−C≡C−、Si(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、−C(=O)O−、−C(=O)NR4−、NR4、P(=O)(R4)、−O−、−S−、SO又はSO2で置き換えることができ、及び、その際、上記の基の一つ又は二つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN又はNO2で置き換えることができるか、又は、それぞれが、一つ又は二つ以上の残基R4で置換されることができる、5〜60個の芳香族の環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族又はヘテロ芳香族の環系であるか、又は一つ又は二つ以上の残基R4で置換されることができる、5〜60個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基又はヘテロアリールオキシ基であり、その際、二つ又は三つ以上の残基R3は、互いに結合して、一つの環を形成することができ;
R4は、いずれの場合においても、同一又は異なって、H、D、F、又は1〜20C原子を有する脂肪族、芳香族又はヘテロ芳香族の有機残基であり、その際、一つ又は二つ以上のH原子も、D又はFで置き換えることができ、その際、二つ又は三つ以上の置換基R4は、互いに結合して、一つの環を形成でき;
及び、その際、式の#の符号を有するそれぞれの位置におけるArとの結合は単結合で行われる。
−有機発光ダイオード素子(OLED)
−発光電気化学セル
−OLEDセンサー、特に、外部から密閉されないガスセンサー及び蒸気センサー、
−有機太陽セル、
−有機電界効果トランジスタ、
−有機レーザー、及び
−ダウンコンバージョン要素
a.従来技術のシステムと比較してデバイスの電荷キャリア移動度が改善される。
b.従来技術によるシステムと比較してデバイスの効率がより高い。
c.従来技術によるシステムと比較してデバイスの安定性がより高い。
d.従来技術によるシステムと比較してデバイスの寿命がより長い。
以下のリストは、架橋性エチレンを有する全ての分子を示す。本発明によるさらなる分子が得られるように、代替の架橋性基PGを分子に導入することができることは、当業者に知られている。
カルバゾール(10ミリモル、1.00当量)を水素化ナトリウム(パラフィンを有する60%、500mg、13ミリモル、1.3当量)と混合し、そして窒素下で総量110mLのジオキサンで部分毎に溶解する。その際、過剰の気泡形成を回避するために、添加速度は水素の形成に適合させる。添加が完了した後、反応物を室温で15分間撹拌し、その後、還流下で15分間加熱した。それにより形成されたのは、透明で黄色の溶液であり、これは、UV光下で強く蛍光した(366nm励起)。2,6−ジフルオロピリジン(1.15グラム、10ミリモル、1.00当量)を反応混合物に滴下する。その際、UV光下では蛍光が著しく減衰する。出発物質(HPLC、GC−MS又はTLCによって反応制御、典型的には4時間)の変換が完了するまで、反応混合物を還流下で加熱する。室温に冷却した後、窒素下で10mLの水を滴下することにより過剰の塩基をクエンチする。反応混合物を200mLの飽和塩化ナトリウム溶液に注ぎ、粗生成物を吸引により分離し、水(300mL)及びメタノール(60mL)で洗浄した。そのようにして得られた固体を、高温のトルエン200mLで分解し、不溶性残留物を廃棄した。溶媒を減圧下で除去し、そして生成物をペンタン(300mL)及びジエチルエーテル(200mL)で洗浄し、真空で乾燥させた。生成物がベージュ色の固体として単離され、そして、一般的にはさらに精製せずにさらに反応させた。分析的に純粋な生成物は、250℃、0.002ミリバールにおける真空昇華によって、又はMPLC精製(移動相勾配シクロヘキサン−ジクロロメタン)によって得られた。
この合成は、第一の工程と同様に行ったが、カルバゾールに代えてジブロモカルバゾールを用い、2,6−ジフルオロピリジンに代えて第一の置換工程の反応生成物を使用し、そして、2,6−ジフルオロピリジンの添加前に、透明な黄色の溶液の代わりに懸濁液が生成した。
2−N−(カルバゾイル)−6−N−(3,6−ジブロモカルバゾール)−ピリジン(h6−2)
−HRMS(FAB−MS,3−NBA):C29H17N3 79Br2 ber.564.9784,gef.564.9733
2−N−カルバゾリル)−6−N−(3,6−ジブロモカルバゾール)−ピリジン(h6−2)(10ミリモル、1当量)を、Pd(PPH3)4(Br当たり5モル%)及びホウ素誘導体KF3BCH=CH2(Br当たり2当量)と、アルゴン下で溶解し(50mLのトルエン/エタノール/KOHaq=3/3/1)、そして、24、還流下で加熱した。反応混合物を、酸化アルミニウム(ブロックマン1)を介してろ過し、そしてMPLCによって精製した(移動相勾配シクロヘキサン−ジクロロヘキサン)。2−N−(カルバゾイル)−6−N−(3,6−ジビニルカルバゾイル)−ピリジン(分子1)。
−13C NMR(126MHz,クロロホルム−d)δ=151.5,140.7,140.4,139.6,139.5,137.0,131.3,126.4,124.9,124.6,121.3,120.2,118.0,114.9,114.6,112.3,112.2,112.0,100.0
2−N−(カルバゾイル)−6−N−(3,6−ジ(4−ビニルフェニル)−カルバゾイル)−ピリジン(分子2)
−13C NMR(126MHz,クロロホルム−d)δ=151.6,151.41,140.96,139.49,139.37,136.51,136.17,134.37,127.33,127.0,126.7,126.7,126.4,125.8,125.3,124.6,121.4,120.2,118.4,114.6,113.7,112.5,111.9ppm
−IR(ATR)2922(vw),1730(vw),1625(vw),1570(m),1477(m),1439(vs),1375(m),1324(m),1220(m),1186(m),1029(w),987(vw),902(w),841(w),794(m),747(s),721(s),668(vw),640(vw),597(vw),560(vw),499(vw),420(w)cm−1
−HRMS(FAB−MS,3−NBA,C45H32N3)ber.614.2591,gef.614.2593
Claims (18)
- 式1の構造を有する有機分子。
Ar=互いに独立して、5〜30個の環の原子を有する不飽和、又は芳香族の炭素環単位又はヘテロ環単位であり、ナフタリン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、テトラセン、ペンタセン、ベンズピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ5、6−キノリン、ベンゾ−6,7−キノリン、ベンゾ−7,8−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール(Anthroxazol)、フェナントロオキサゾール(Phenanthroxazol)、イソキサゾール、イソチアゾール、1,3−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンズピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3−オキサジアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、1,2,5−オキサジアゾール、1,3,4−オキサジアゾール、1,2,3−チアジアゾ−ル、1,2,4−チアジアゾ−ル、1,2,5−チアジアゾ−ル、1,3,4−チアジアゾ−ル、1,3,5−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,2,3−トリアジン、テトラゾ−ル、1,2,3,4−オキサトリアゾール、1,2,3,4−オキサトリアゾール、1,2,4,5−テトラジン、1,2,3,4−テトラジン、1,2,3,5−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、ベンゾチアジアゾール、インデノカルバゾール、インデノフルオレン、スピロビフルオレン及びインドロカルバゾールからなる群から選択され、それぞれが、一つ又は二つ以上の残基R1で置換されており、その際、二つ又は三つ以上の残基R1が、互いに結合して、一つ又は二つ以上の環を形成することができ;
D1=式1aの構造を有する、電子供与特性を有するドナー基、
D2=式1bの構造を有するドナー基、
及び、その際、このために使用される記号及びインデックスは次の通りである。
nは、1〜5の整数;
oは、1〜5の整数;
pは、0〜5の整数;
PG:一つ又は二つ以上の、同一又は異なる重合可能な単位であり、これは、熱及び/又は酸触媒又は塩基触媒法、光開始剤の存在下又は不存在下でのUV照射、又はマイクロ波によって重合することができ、
X、Yは、いずれの場合においても、同一又は異なって、置換された及び置換されていないアルキレン基(分岐していない、分岐状又は環状)、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基、O、NR3、C=CR3 2、C=NR3、SiR3 2、S、S(O)、S(O)2、Se、Se(O)、Se(O)2、BR3、PR3、P(O)R3からなる群から選択される、共有結合による単結合又は二価の有機架橋であり、その際、これらの単位の組み合わせも可能であり;
Zは、それぞれの式においても、同一又は異なって、CR2又はNであり;
R及びR1は、いずれの場合においても、同一又は異なって、H、D、F、Cl、Br、I、B(OR3)2、CHO、C(=O)R3、CR3=C(R3)2、CN、C(=O)OR3、C(=O)N(R3)2、Si(R3)3、NO2、P(=O)(R3)2、OSO2R3、OR3、S(=O)R3、S(=0)2R3、1〜20C原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルキル基−、又は3〜20C原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルキル基、又は2〜20C原子を有するアルケニル基又はアルキニル基であり、その際、上述の基のそれぞれは、一つ又は二つ以上の残基R3で置換されることができ、及び、その際、上記の基における一つ又は二つ以上のCH2−基は、−R3C=CR3−、−C≡C−、Si(R3)2、C=O、C=S、C=NR3、−C(=O)O−、−C(=O)NR3−、NR3、P(=O)(R3)、−O−、−S−、SO又はSO2で置き換えることができ、及び、その際、上記の基の一つ又は二つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN又はNO2で置き換えることができるか、又はそれぞれが、一つ又は二つ以上の残基R3で置換されることができる、6〜30個の芳香族の環原子を有する芳香族の環系であるか、又は一つ又は二つ以上の残基R3で置換されることができる、6〜30個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基であり、その際、二つ又は三つ以上の残基R及びR1は、互いに結合して、一つの環を形成することができ;
R2は、いずれの場合においても、同一又は異なって、H、D、F、Cl、Br、I、B(OR3)2、CHO、C(=O)R3、CR3=C(R3)2、CN、C(=O)OR3、C(=O)N(R3)2、Si(R3)3、N(R3)2、NO2、P(=O)(R3)2、OSO2R3、OR3、S(=O)R3、S(=O)2R3、1〜20C原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルキル基−、又は3〜20C原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルキル基、又は2〜20C原子を有するアルケニル基又はアルキニル基であり、その際、上述の基のそれぞれは、一つ又は二つ以上の残基R3で置換されることができ、及び、その際、上記の基における一つ又は二つ以上のCH2−基は、−R3C=CR3−、−C≡C−、Si(R3)2、C=O、C=S、C=NR3、−C(=O)O−、−C(=O)NR3−、NR3、P(=O)(R3)、−O−、−S−、SO又はSO2で置き換えることができ、及び、その際、上記の基の一つ又は二つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN又はNO2で置き換えることができるか、又はそれぞれが、一つ又は二つ以上の残基R3で置換されることができる、5〜30個の芳香族の環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族の環系であるか、又は一つ又は二つ以上の残基R3で置換されることができる、5〜60個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基又はヘテロアリールオキシ基であり、その際、二つ又は三つ以上の残基R2は、互いに結合して、一つの環を形成することができ;
R3は、いずれの場合においても、同一又は異なって、H、D、F、Cl、Br、I、B(OR4)2、CHO、C(=O)R4、CR4=C(R4)2、CN、C(=O)OR4、C(=O)N(R4)2、Si(R4)3、N(R4)2、NO2、P(=O)(R4)2、OSO2R4、OR4、S(=O)R4、S(=O)2R4、1〜20C原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルキル基−、又は3〜20C原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルキル基、又は2〜20C原子を有するアルケニル基又はアルキニル基であり、その際、上述の基のそれぞれは、一つ又は二つ以上の残基R4で置換されることができ、及び、その際、上記の基における一つ又は二つ以上のCH2−基は、−R4C=CR4−、−C≡C−、Si(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、−C(=O)O−、−C(=O)NR4−、NR4、P(=O)(R4)、−O−、−S−、SO又はSO2で置き換えることができ、及び、その際、上記の基の一つ又は二つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN又はNO2で置き換えることができるか、又は、それぞれが、一つ又は二つ以上の残基R4で置換されることができる、5〜60個の芳香族の環原子を有する芳香族の環系であるか、又は一つ又は二つ以上の残基R4で置換されることができる、5〜60個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基又はヘテロアリールオキシ基であり、その際、二つ又は三つ以上の残基R3は、互いに結合して、一つの環を形成することができ;
R4は、いずれの場合においても、同一又は異なって、H、D、F、又は1〜20C原子を有する脂肪族、芳香族又はヘテロ芳香族の有機残基であり、その際、一つ又は二つ以上のH原子は、D又はFで置き換えることができ、その際、二つ又は三つ以上の置換基R4は、互いに結合して、一つの環を形成でき;
及び、その際、式の#の符号を有するそれぞれの位置におけるArとの結合は単結合で行われる。) - Arが、次の構造を有する、請求項1に記載の有機分子。
R1は、いずれの場合においても、同一又は異なって、H、D、F、Cl、Br、I、B(OR3)2、CHO、C(=O)R3、CR3=C(R3)2、CN、C(=O)OR3、C(=O)N(R3)2、Si(R3)3、NO2、P(=O)(R3)2、OSO2R3、OR3、S(=O)R3、S(=0)2R3、1〜20C原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルキル基−、又は3〜20C原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルキル基、又は2〜20C原子を有するアルケニル基又はアルキニル基であり、その際、上述の基のそれぞれは、一つ又は二つ以上の残基R3で置換されることができ、及び、その際、上記の基における一つ又は二つ以上のCH2−基は、−R3C=CR3−、−C≡C−、Si(R3)2、C=O、C=S、C=NR3、−C(=O)O−、−C(=O)NR3−、NR3、P(=O)(R3)、−O−、−S−、SO又はSO2で置き換えることができ、及び、その際、上記の基の一つ又は二つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN又はNO2で置き換えることができるか、又は、それぞれが、一つ又は二つ以上の残基R3で置換されることができる、6〜30個の芳香族の環原子を有する芳香族の環系であるか、又は一つ又は二つ以上の残基R3で置換されることができる、6〜30個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基であり、その際、二つ又は三つ以上の残基R及びR1は、互いに結合して、一つの環を形成することができ;
R3は、いずれの場合においても、同一又は異なって、H、D、F、Cl、Br、I、B(OR4)2、CHO、C(=O)R4、CR4=C(R4)2、CN、C(=O)OR4、C(=O)N(R4)2、Si(R4)3、N(R4)2、NO2、P(=O)(R4)2、OSO2R4、OR4、S(=O)R4、S(=O)2R4、1〜20C原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルキル基−、又は3〜20C原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルキル基、又は2〜20C原子を有するアルケニル基又はアルキニル基であり、その際、上述の基のそれぞれは、上述の基のそれぞれは、一つ又は二つ以上の残基R4で置換されることができ、及び、その際、上記の基における一つ又は二つ以上のCH2−基は、−R4C=CR4−、−C≡C−、Si(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、−C(=O)O−、−C(=O)NR4−、NR4、P(=O)(R4)、−O−、−S−、SO又はSO2で置き換えることができ、及び、その際、上記の基の一つ又は二つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN又はNO2で置き換えることができるか、又は、それぞれが、一つ又は二つ以上の残基R4で置換されることができる、5〜60個の芳香族の環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族の環系であるか、又は一つ又は二つ以上の残基R4で置換されることができる、5〜60個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基又はヘテロアリールオキシ基であり、その際、二つ又は三つ以上の残基R3は、互いに結合して、一つの環を形成することができ;
R4は、いずれの場合においても、同一又は異なって、H、D、F、又は1〜20C原子を有する脂肪族、芳香族又はヘテロ芳香族の有機残基であり、その際、一つ又は二つ以上のH原子は、D又はFで置き換えることができ;その際、二つ又は三つ以上の置換基R4は、互いに結合して、一つの環を形成できる。) - 請求項1〜4のいずれか一つに記載の有機分子を製造する方法であって、
ドナー基D2を、ビス−フッ素化Arと反応させ、その後、ビス−臭素化ドナー基D1と反応させ、それからPG単位を導入する、
工程を有し、
その際、
Ar=5〜30個の環の原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族の環系であり、ナフタリン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、テトラセン、ペンタセン、ベンズピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ5、6−キノリン、ベンゾ−6,7−キノリン、ベンゾ−7,8−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール(Anthroxazol)、フェナントロオキサゾール(Phenanthroxazol)、イソキサゾール、イソチアゾール、1,3−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンズピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3−オキサジアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、1,2,5−オキサジアゾール、1,3,4−オキサジアゾール、1,2,3−チアジアゾ−ル、1,2,4−チアジアゾ−ル、1,2,5−チアジアゾ−ル、1,3,4−チアジアゾ−ル、1,3,5−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,2,3−トリアジン、テトラゾ−ル、1,2,3,4−オキサトリアゾール、1,2,3,4−オキサトリアゾール、1,2,4,5−テトラジン、1,2,3,4−テトラジン、1,2,3,5−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、ベンゾチアジアゾール、インデノカルバゾール、インデノフルオレン、スピロビフルオレン及びインドロカルバゾールからなる群から選択され、任意に、それぞれが、一つ又は二つ以上の残基R1で置換されており、その際、任意に、二つ又は三つ以上の残基R1が、互いに結合して、一つ又は二つ以上の環を形成し;
D1=式1aの構造を有する、ドナー基、
- 前記反応が、強塩基の添加下で遂行される、請求項5に記載の方法。
- 互いに独立して、過酸化水素、過酸化水素−尿素付加物、酸素又はオゾンからなる群から選択される酸化剤を添加する工程をさらに有し、及び任意に、セレン又は硫黄又はローソン試薬を添加するさらなる工程を有する、請求項5又は6に記載の方法。
- 請求項1〜4のいずれか一つに記載の有機分子の、光電子デバイスにおける使用。
- 前記有機分子の発光層における、好ましくは、特に発光エミッタのためのマトリックス材料及び/又は光電子デバイスにおける電子輸送材料として及び/又は正孔注入材料として及び/又は正孔ブロック材料としての請求項8に記載の使用。
- 光電子デバイスが、
−有機発光ダイオード素子(OLED)
−発光電気化学セル
−OLEDセンサー、特に、外部から密閉されないガスセンサー及び蒸気センサー、
−有機太陽セル、
−有機電界効果トランジスタ、
−有機レーザー、及び
−ダウンコンバージョンデバイス
からなる群から選択される、請求項8又は9に記載の使用。 - 請求項1〜4のいずれか一つに記載の有機分子を有する光電子デバイス。
- 有機分子が発光層において、好ましくは、特に発光エミッタのためのマトリックス材料として及び/又は電子輸送材料及び/又は正孔注入材料として及び/又は正孔ブロッキング材料として使用されていることを特徴とする、請求項11に記載の光電子デバイス。
- 請求項1〜4のいずれか一つに記載の有機分子を少なくとも一つ、及び少なくとも一つの発光エミッタを含む混合物。
- 請求項1〜4のいずれか一つに記載の有機分子を少なくとも一つ又は請求項13に記載の混合物及び少なくとも一つの溶媒を有する調合物。
- 光電子デバイスを製造する方法であって、その際、請求項1〜4のいずれか一つに記載の有機分子が使用される、上記の方法。
- 請求項1〜4のいずれか一つに記載の有機分子を支持体上に施用することを特徴とする、請求項15に記載の方法。
- 前記施用することが、湿式化学的に行われることを特徴とする、請求項16に記載の方法。
- 前記施用することが、真空中での蒸発によって行われることを特徴とする、請求項16に記載の方法。
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