JP2012079900A - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ゲル化した架橋ポリマー、及び液体状の有機半導体又は液晶性を有する有機半導体を含む発光層、並びに、架橋剤により架橋された正孔注入層又は正孔輸送層を有する有機電界発光素子。
【選択図】なし
Description
このような問題に対して、通常、異なる薄膜領域を仕切る凸状の仕切部材(「バンク」また「凸部」とも呼ばれる)を設け、該仕切部材で囲まれた画素領域に異なる薄膜となる液体材料を充填する方法が採用されている(例えば、特許文献1)。
特に正孔注入層又は正孔輸送層などの低バンドギャップ材料上に、発光層を塗布法により成膜する場合、低バンドギャップ材料と発光層とが混合することで、発光効率の低下につながる。
下層の溶解を防ぐ為に、下層に高分子材料を用いる方法や、下層を塗布後に架橋硬膜する方法が行われている。
即ち、本発明は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、前記陽極上に形成されたテーパ状のバンクと、該バンクにより区切られた層形成領域と、該層形成領域に形成された、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子において、液体状の有機半導体又は液晶性を有する有機半導体を用いて、湿式法により発光層を形成する際に、ハンドリング性に優れ、発光層とその下層との間での混合を防止できる有機電界発光素子を提供することを目的とする。
前記少なくとも一層の有機層が、架橋剤(B)により架橋された正孔注入層又は正孔輸送層を含み、
前記発光層が、ゲル化した架橋ポリマー(A)、及び液体状の有機半導体又は液晶性を有する有機半導体を含む、有機電界発光素子。
〔2〕 前記正孔注入層又は正孔輸送層上に、前記発光層が形成された、上記〔1〕に記載の有機電界発光素子。
〔3〕 前記発光層が、液体状の有機半導体を含有し、該液体状の有機半導体が25℃〜220℃の範囲で液体状の有機半導体である、上記〔1〕又は〔2〕に記載の有機電界発光素子。
〔4〕 前記バンクが平坦部を有しない、上記〔1〕〜〔3〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
〔5〕 前記発光層が下記一般式(C−1)で表される白金錯体を含有する、上記〔1〕〜〔4〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
〔6〕 前記一般式(C−1)で表される白金錯体が、下記一般式(C−9)で表される白金錯体である、上記〔5〕に記載の有機電界発光素子。
〔7〕 前記架橋剤(B)が、複数のビニル基又はアリル基を有する化合物である、上記〔1〕〜〔6〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
〔8〕 前記複数のビニル基又はアリル基を有する化合物が、下記一般式(1)又は一般式(2)で表わされる化合物である、上記〔7〕に記載の有機電界発光素子。
〔9〕 前記架橋ポリマー(A)が、カルバゾール構造と、少なくとも2つの重合性不飽和基を有する化合物を重合してなる重合体である、上記〔1〕〜〔8〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
〔10〕 前記カルバゾール構造と、少なくとも2つの重合性不飽和基を有する化合物が、下記一般式(b)で表される、上記〔9〕に記載の有機電界発光素子。
Arbは芳香環を表す。
nbは1以上の整数を表す。但し、nbが1のとき、Rb及びRb’は共に重合性不飽和基を表す。
(置換基群A)
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、アシル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。)、ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルチオ、2−ベンズイミゾリルチオ、2−ベンズオキサゾリルチオ、2−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)、シリル基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。)、ホスホリル基(例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。)が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
(置換基群B)
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、シアノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
発光層において、液体状の有機半導体又は液晶性を有する有機半導体がゲル化した架橋ポリマーと共に含まれることにより、これら有機半導体の流動性が減少して、ハンドリング性が向上する。また、塗布液の塗布後の乾燥時に熱をかけても対流が生じにくくなり、下層との間での混合が生じ難くなると推測される。更に、発光層より下層に位置する正孔注入層又は正孔輸送層が架橋剤により架橋されることにより、発光層との混合が一層生じ難くなると考えられる。
なお本発明の有機電界発光素子において、発光層、正孔注入層及び正孔輸送層はそれぞれ湿式法により形成される。
本発明に係るテーパ状のバンクを、図1を参照して説明する。テーパ状のバンク23は、陽極22上に形成され、該バンク23により区切られて層形成領域24が形成される。本願において図示しないが、層形成領域24はバンク23により囲われており、隣り合う層形成領域24は、バンク23により全て仕切られている。
層形成領域24は、有機電界発光表示装置における画素領域であり、有機電界発光表示装置において使用される従来公知の画素領域のパターンに従って、パターン状に形成される。
図1において、バンク23は円弧状の形状であるが、本発明に係るバンクの形状はテーパ状である限りこれに限定されず、円弧状(FIG.2A)、台形状(FIG.2B)、裾野状(FIG.2C)、三角状等が挙げられる。バンク23は少なくとも一部に曲率を有する(換言すると、少なくとも一部に曲面を有する)バンクであることが好ましい
またバンク23は平坦部を有しないことが好ましい。バンク23が平坦部を有しないことにより、バンクに付着した塗布液の液滴はバンク壁面に留まり難くなり、効率的に層形成領域へと移動することができる。
バンク23の幅は一般的には10〜50μmであり、好ましくは20〜50μm、より好ましくは20〜40μmである。バンク23の高さは、一般的には1〜10μmであり、好ましくは2〜8μm、より好ましくは2〜5μmである。
バンク23は、より好ましくは円弧状、台形状であり、更に好ましくは円弧状である。
バンクの形成方法としては、(1)感光性レジストやポリイミドを用いたUV光によるパターニングと現像を用いる方法、(2)アルカリ現像が可能なポリイミド上にレジストを積層塗布し、UV光によるパターニングと現像を用いる方法、(3)エポキシ樹脂を用いたスクリーン印刷によるパターニングとUV架橋を用いる方法などが挙げられる。
層形成領域24の幅は、一般的には50〜500μmであり、好ましくは80〜300μmである。
本発明においては、上記層形成領域は上記の大きさを有するものであれば、その形状については特に制限はなく、四角形(長方形,正方形,菱形を含む)、多角形(5角形、6角形等)、円形(真円形,楕円形を含む)等の環状形状、十字形、その他これに類する形状等いかなる形状も可能であるが、インクジェット法による塗布方式においては、液滴が濡れ易い形状であることが好ましいことから、特に、エッジ部(例えば、四角形における角部や頂点部)を有する形状のものにおいては、該エッジ部を曲面としたものが好ましい。このようにすることで、塗布液が層形成領域に充填された時に、上記エッジ部分をぬれやすくすることができる。
本発明の発光層は、ゲル化した架橋ポリマー、及び液体状の有機半導体又は液晶性を有する有機半導体を含む。
本発明において“発光層がゲル化した架橋ポリマーを含む”とは、液体状の有機半導体又は液晶性を有する有機半導体がゲル化した架橋ポリマーのネットワークにより高い粘性を持ち流動性を失い、系全体としては固体状になったものを言う。
以下に、本発明の発光層に含まれる液晶性を有する有機半導体、液体状の有機半導体、及びゲル化した架橋ポリマーについて説明する。
液晶性を有する有機半導体としては、液晶性を有する公知の有機半導体が使用可能であるが、好ましくは液晶性を有するホスト材料又は液晶性を有する発光材料である。
液晶性を有するホスト材料としては、液晶性を有する、トリフェニレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体等が挙げられ、移動度の観点から、液晶性を有するトリフェニレン誘導体であることが好ましい。
液晶性を有するトリフェニレン誘導体としては、従来から知られているディスコティック液晶性のトリフェニレン誘導体を使用できるが、例えば下記一般式(T−I)で表されるトリフェニレン誘導体を挙げることができる。液晶性を有するトリフェニレン誘導体としては、良好なモノドメイン性を示すディスコティックネマチック相(ND相)を発現するトリフェニレン誘導体であることが好ましい。本発明の塗布液が発光層形成用塗布液である場合、該塗布液から形成される発光層において、液晶性を有するトリフェニレン誘導体は、ホスト材料として機能する。液晶性を有するトリフェニレン誘導体は、高輝度で駆動させたときにも結晶化しにくい。また液晶性を有するトリフェニレン誘導体は配向しており、液晶性を示さないトリフェニレン誘導体と比較して、有機溶媒に対する溶解性が高い。
RT 2で表される重合性基を有していてもよいアルキル基におけるアルキル基部分の炭素数は、好ましくは1〜20の範囲であり、より好ましくは1〜15の範囲であり、更に好ましくは3〜10の範囲である。
RT 3で表されるアルキレン基の炭素数は、好ましくは1〜20の範囲であり、より好ましくは1〜15の範囲であり、更に好ましくは3〜10の範囲である。
Phは置換基を有していてもよいフェニレン基を表し、有していてもよい置換基としてはフッ素原子などのハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基などが挙げられ、ND相の発現性の観点で、アルキル基が好ましい。置換基としてのアルキル基、アルコキシ基の炭素数は、好ましくは1〜20の範囲であり、より好ましくは1〜10の範囲であり、更に好ましくは1〜6の範囲である。
nTは、−(O−RT 3)−の繰り返し数であり、1以上の整数を表す。nTは好ましくは1〜10の整数であり、より好ましくは1〜6の整数であり、更に好ましくは1〜3の整数である。
XTは、重合性基を表す。
n’は、1以上の整数を表す。n’は、好ましくは1〜10の整数であり、より好ましくは1〜6の整数であり、更に好ましくは1〜3の整数である。
XTは、重合性基を表し、その具体例及び好ましい範囲は、前記一般式(T−I)においてRT 2で表されるアルキル基が有していてもよい重合性基の具体例及び好ましい範囲と同様である。
液晶性を有するピレン誘導体としては、例えば下記一般式(P−I)で表されるピレン誘導体を挙げることができる。
RP 3で表されるアルキレン基の炭素数は、好ましくは1〜20の範囲であり、より好ましくは1〜15の範囲であり、更に好ましくは3〜10の範囲である。
Phは置換基を有していてもよいフェニレン基を表し、有していてもよい置換基としてはフッ素原子などのハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基などが挙げられ、ND相の発現性の観点で、アルキル基が好ましい。置換基としてのアルキル基、アルコキシ基の炭素数は、好ましくは1〜20の範囲であり、より好ましくは1〜10の範囲であり、更に好ましくは1〜6の範囲である。
nPは、−(O−RP 3)−の繰り返し数であり、1以上の整数を表す。nPは好ましくは1〜10の整数であり、より好ましくは1〜6の整数であり、更に好ましくは1〜3の整数である。
pは、置換基数であり、好ましくは1〜3の整数であり、より好ましくは1又は2の整数である。一般式(P−I)で表されるピレン誘導体は、少なくともベンゼン環の4位に置換基を有することが液晶性の付与、溶解性の観点で好ましい。
本発明に係る発光層に含まれる液体状の有機半導体としては、25℃(室温)で液体状の有機半導体(以下、“室温で液体状の有機半導体”とも言う)のみならず、本発明に係る発光層形成用塗布液の塗布後の乾燥時の加熱により溶融し、液体状となる有機半導体(以下、“加熱により溶融する有機半導体”とも言う)も含まれる。これら液体状の有機半導体は、好ましくは液体状のホスト材料である。液体状の有機半導体は、25℃〜220℃の範囲で液体状の有機半導体であることが好ましい。
以下それぞれについて説明する。
室温で液体状の有機半導体としては、Applied Physics Letters 95,053304(2009)に記載の9−(2−エチルヘキシル)カルバゾールが挙げられる。
本発明の発光層における室温で液体状の有機半導体の含有量は、発光層の全質量を基準として、15〜97質量%であることが好ましく、30〜95質量%であることがより好ましく、50〜90質量%であることが更に好ましい。
加熱により溶融する有機半導体は、発光層形成用塗布液の塗布後の乾燥時の加熱温度以下で溶融し、液体となる有機半導体である。加熱により溶融する有機半導体は、50℃〜220℃の範囲に融点を有する有機半導体であることが好ましく、より好ましくは65℃〜220℃の範囲に融点を有する有機半導体であり、更に好ましくは65℃〜180℃の範囲に融点を有する有機半導体である。
RNで表されるアリール基は炭素数は、好ましくは6〜20の範囲であり、より好ましくは6〜12の範囲であり、更に好ましくはフェニル基である。
本発明に係る架橋ポリマーとしては、ゲル化する限り、公知の架橋ポリマーが使用できる(以下、“架橋ポリマー(A)”とも呼ぶ)。架橋ポリマー(A)は、少なくとも2つの重合性基を有する重合性化合物を重合して得られる架橋ポリマーであり、重合性基としてはアクリル酸エステル基、メタクリル酸エステル基、クロトン酸エステル基、エポキシ基、エチレン性不飽和基、シクロプロピル基、シクロブチル基等が挙げられる。
架橋ポリマー(A)を誘導する重合性化合物は、電気伝導度の観点で、電荷輸送部位を有することが好ましく、正孔輸送部位、電子輸送部位及びバイポーラ性輸送部位のいずれかを有することがより好ましい。電荷輸送部位を有する重合性化合物から誘導される架橋ポリマー(A)としては、以下に記載するカルバゾール重合体A、カルバゾール重合体B及びアリールアミン重合体Cが挙げられる。
カルバゾール重合体Aは、少なくとも2つの飽和炭化水素環又は不飽和炭化水素環を反応性基として有する化合物(化合物A)を少なくとも一部として含有し、かつ反応性基を介して前記化合物Aが重合してなる重合体(以下“重合体A”とも呼ぶ)である。
カルバゾール重合体Bは、カルバゾール構造と、少なくとも2つの重合性不飽和基を反応性基として有する化合物(化合物B)を少なくとも一部として含有し、かつ反応性基を介して前記化合物Bが重合してなる重合体(以下“重合体B”とも呼ぶ)である。
前記不飽和基としては、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリルアミド基、チオ(メタ)アクリロイル基又は(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリルアミド基及びチオ(メタ)アクリロイル基以外の炭素−炭素不飽和基が挙げられる。
化合物Bにおける重合性基としては、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリルアミド基、チオ(メタ)アクリロイル基又はビニル基が好ましく、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリルアミド基又はビニル基がより好ましく、ビニル基が最も好ましい。
Arbは芳香環を表す。
nbは1以上の整数を表す。但し、nbが1のとき、Rb及びRb’は共に重合性不飽和基を表す。
Arbは芳香環を表し、好ましくは炭素数6〜20であり、より炭素数6〜10であり、更に好ましくはベンゼン環である。
nbは1以上の整数を表し、1〜6の整数が好ましく、1〜3の整数がより好ましく、2が更に好ましい。
アリールアミン重合体Cは、2個以上のトリアリールアミンユニットと、重合性基(好ましくはエチレン性不飽和基)を2個以上有するモノマー化合物(化合物C)を重合してなる重合体(以下“重合体C”とも呼ぶ)である。
前記化合物Cは下記一般式(C−1)で表されることが、電気伝導度の観点で好ましい。
T3が表すアルキレン基としては、炭素数1〜10のアルキレン基が好ましく、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、オクチレン基、などが挙げられ、絶縁性部位を少なくし、かつ化合物の結晶性を低下させるという理由から、好ましくはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、である。
また、該アルキレン基中には、シクロアルキレン基、又はアリーレン基を含んでもよく、該シクロアルキレン基、又はアリーレン基としては後述するT3が表すシクロアルキレン基、又はアリーレン基と同様のものが挙げられる。
T3が表すアリーレン基としては、具体的には、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基などが挙げられ、好ましくは、フェニレン基である。
一般式(C−1)中、V3は2価の連結基を表す。V3の具体例及び好ましい範囲は前記T3の具体例及び好ましい範囲と同様である。
一般式(C−1)中、X3は−CH2−、酸素原子、又は−NH−を表す。ペンダント基の電荷耐性を低下させないという理由から、X3は−CH2−が好ましい。
絶縁性部位を小さくすることと化合物の結晶性を低下させることを両立するという理由から、p3、s3、u3、z3は、これらの合計が1〜10になることが好ましく、1〜6であることがより好ましい。
Z32が表すアルキレン基としては、炭素数1〜10のアルキレン基が好ましく、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基などが挙げられ、好ましくは、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基である。
一般式(C−1)中、m3は1以上の整数を表す。m3はトリアリールアミンユニットの繰り返し数を表すものであり、m3が2以上の場合、トリアリールアミンユニットどうしは、Ar35とZ32とで結合する。電荷輸送性とイオン化ポテンシャルの観点から適宜選択することができる。m3は好ましくは1〜9の整数であり、より好ましくは1〜5の整数であり、更に好ましくは1〜3の整数である。
n3=0かつm3=1の場合、Ar32とAr34は単結合で結合しており、n3=0かつm3が2以上の場合、Ar32とAr34、Ar34とAr35が単結合で結合している。
反応温度は、50〜150℃が好ましく、60〜130℃がより好ましい。
反応時間は、1時間〜3日が好ましく、2時間〜1日がより好ましい。
溶媒としては、Pdカップリング反応に利用できるものであれば何でも良いが、特にトルエン、DME(1,2−ジメトキシエタン)、THF、DMI(1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン)が好ましい。
上記の液体状の有機半導体又は液晶性を有する有機半導体以外に、発光層に含まれていてもよい発光材料としては、蛍光発光材料や燐光発光材料が挙げられ、これらは例えば、特開2008−270736号公報の段落番号[0100]〜[0164]、特開2007−266458号公報の段落番号[0088]〜[0090]に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
A1はZ1と窒素原子と共に5又は6員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
B1はZ2と炭素原子と共に5又は6員環を形成する原子群を表す。
(X−Y)はモノアニオン性の二座配位子を表す。
nE1は1〜3の整数を表す。
Z1及びZ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Z1及びZ2として好ましくは炭素原子である。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、A1、Z1及び窒素原子で形成される5又は6員のヘテロ環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラジン環であり、更に好ましくはピリジン環、イミダゾール環であり、最も好ましくはピリジン環である。
前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からB1、Z2及び炭素原子で形成される5又は6員環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
また前記A1、Z1及び窒素原子で形成される5又は6員のヘテロ環の置換基と、前記B1、Z2及び炭素原子で形成される5又は6員環の置換基とが連結して、前述と同様の縮合環を形成していてもよい。
(X−Y)で表される配位子としては下記一般式(l−1)〜(l−14)が好ましいが、本発明はこれらに限定されない。
(X−Y)で表される配位子として好ましくは、ジケトン類あるいはピコリン酸誘導体であり、錯体の安定性と高い発光効率が得られる観点から以下に示されるアセチルアセトネート(acac)であることが最も好ましい。
REは水素原子又は置換基を表す。
(X−Y)はモノアニオン性の二座配位子を表す。
nE2は1〜3の整数を表す。
AE1〜AE4として好ましくはC−REであり、AE1〜AE4がC−REである場合に、AE3のREとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子、又はフッ素原子であり、AE1、AE2及びAE4のREとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
(X−Y)、及びnE2は一般式(E−1)における(X−Y)、及びnE1と同義であり好ましい範囲も同様である。
AはCR’又は窒素原子を表し、R’は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−CN、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−CO2R、−C(O)R、−NR2、−NO2、−OR、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Zを有していてもよい。Rはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
RT1〜RT7、及びR’は、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。これらのうち、RT1とRT7、又はRT5とRT6で縮環してベンゼン環を形成する場合が好ましく、RT5とRT6で縮環してベンゼン環を形成する場合が特に好ましい。
置換基Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−R”、−OR”、−N(R”)2、−SR”、−C(O)R”、−C(O)OR”、−C(O)N(R”)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR”、−SO2R”、又は−SO3R”を表し、R”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X−Y)は、モノアニオン性の二座配位子を表す。nE3は1〜3の整数を表す。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Zを挙げることができる。RT1〜RT7、及びR’で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数4〜7のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数5〜6のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
RT1〜RT7、及びR’で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、1−プロペニル、1−イソプロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。
RT1〜RT7、及びR’で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばエチニル、プロパルギル、1−プロピニル、3−ペンチニルなどが挙げられる。
またAがCR’を表すと共に、RT1〜RT7、及びR’のうち、0〜2つがアルキル基又はフェニル基で、残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、RT1〜RT7、及びR’のうち、0〜2つがアルキル基で、残りが全て水素原子である場合が特に好ましい。
(X−Y)は、一般式(E−1)における(X−Y)と同義であり好ましい範囲も同様である。
R1’〜R5’は、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。
Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−R”、−OR”、−N(R”)2、−SR”、−C(O)R”、−C(O)OR”、−C(O)N(R”)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR”、−SO2R”、又は−SO3R”を表し、R”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
また、R1’〜R5’における好ましい範囲は、一般式(E−3)におけるRT1〜RT7、R’と同様である。またAがCR’を表すと共に、RT1〜RT4、R’、及びR1’〜R5’のうち、0〜2つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、RT1〜RT4、R’、及びR1’〜R5’のうち、0〜2つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
RT5、RT6、R6’〜R8’は、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。
Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−R”、−OR”、−N(R”)2、−SR”、−C(O)R”、−C(O)OR”、−C(O)N(R”)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR”、−SO2R”、又は−SO3R”を表し、R”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
また、R6’〜R8’における好ましい範囲は、一般式(E−3)におけるRT1〜RT7、R’と同様である。またAがCR’を表すと共に、RT2〜RT6、R’、及びR6’〜R8’のうち、0〜2つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、RT2〜RT6、R’、及びR6’〜R8’のうち、0〜2つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
R1a〜R1kは、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。
Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−R”、−OR”、−N(R”)2、−SR”、−C(O)R”、−C(O)OR”、−C(O)N(R”)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR”、−SO2R”、又は−SO3R”を表し、R”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X−Y)は、モノアニオン性の二座配位子を表す。
nE6は1〜3の整数を表す。
R1jとR1kとが連結し単結合を形成する場合が特に好ましい。
(X−Y)、及びnE6の好ましい範囲は、一般式(E−3)における(X−Y)、及びnE3と同様である。
R1a〜R1iは、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基であり、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。
Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−R”、−OR”、−N(R”)2、−SR”、−C(O)R”、−C(O)OR”、−C(O)N(R”)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR”、−SO2R”、又は−SO3R”を表し、R”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X−Y)は、モノアニオン性の二座配位子を表す。
nE7は1〜3の整数を表す。
炭素原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子(例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など)、ヘテロ環配位子(例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体(例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など))が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
窒素原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としては含窒素芳香族ヘテロ環配位子(ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサゾール配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体(例えばキノリン配位子、ベンゾイミダゾール配位子など))、アミン配位子、ニトリル配位子、イミン配位子が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アミノ配位子、イミノ配位子、含窒素芳香族ヘテロ環配位子(ピロール配位子、イミダゾール配位子、トリアゾール配位子及びそれらを含む縮環体(例えはインドール配位子、ベンゾイミダゾール配位子など))が挙げられる。
酸素原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはエーテル配位子、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子、含酸素ヘテロ環配位子(フラン配位子、オキサゾール配位子及びそれらを含む縮環体(ベンゾオキサゾール配位子など))が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子などが挙げられる。
硫黄原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはチオエーテル配位子、チオケトン配位子、チオエステル配位子、チオアミド配位子、含硫黄ヘテロ環配位子(チオフェン配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体(ベンゾチアゾール配位子など))が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子などが挙げられる。
リン原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはホスフィン配位子、リン酸エステル配位子、亜リン酸エステル配位子、含リンヘテロ環配位子(ホスフィニン配位子など)が挙げられ、アニオン性の配位子としては、ホスフィノ配位子、ホスフィニル配位子、ホスホリル配位子などが挙げられる。
Q1、Q2、Q3及びQ4で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Aとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い(Q3とQ4が連結した場合、環状四座配位子のPt錯体になる)。
L1として更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基、アリールイミノ基であり、更に好ましくはジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基、フェニルイミノ基、4−t−ブチルフェニルイミノ基、3,5−ジ−t−ブチルフェニルイミノ基であり、特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、3,5−ジ−t−ブチルフェニルイミノ基である。
前記アリール基としては、炭素数6〜10の置換又は無置換のアリール基を表し、縮環していてもよく、例えば、フェニル基、トルイル基、ナフチル基などが挙げられる。
前記トリフルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル基が好ましい。
前記アルコキシ基としては、炭素数1〜20の置換又は無置換のアルコキシ基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルコキシ基としては、炭素数1〜12が好ましく、例えば、メトキシ基、ブチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、s−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基などが挙げられる。
前記へテロ環基としては、炭素数6〜10の置換又は無置換の含窒素芳香族へテロ環基を表し、縮環していてもよく、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、カルバゾール環などが挙げられ、カルバゾール環が好ましい。
前記ジアリールアミノ基としては、炭素数6〜10の置換又は無置換のジアリールアミノ基を表し、縮環していてもよく、ジフェニルアミノ基、ジトルイルアミノ基、ジナフチルアミノ基などが挙げられる。
前記ジアルキルアミノ基としては、炭素数1〜20の置換又は無置換のアルキル基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記ジアルキルアミノ基としては、炭素数1〜12が好ましく、具体的には、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジオクチルアミノ基、ジデシルアミノ基、ジドデシルアミノ基、ジt−ブチルアミノ基、ジt−アミルアミノ基、ジs−ブチルアミノ基などが挙げられる。
前記アリールオキシ基としては、炭素数6〜10の置換又は無置換のアリールオキシ基を表し、縮環していてもよく、フェニルオキシ基、トルイルオキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。
前記シリル基としては、炭素数3〜24の炭素原子で置換されたシリル基を表し、トリアルキルシリル基、アリールジアルキルシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基のいずれであってもよい。前記シリル基としては、炭素数3〜18が好ましく、具体的には、例えば、トリメチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、t−ブチルジフェニルシリル基などが挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子が好ましい。
置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素基、シアノ基、トリフルオロアルキル基などが選択される。
L31は一般式(C−2)におけるL21と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
A301〜A306として好ましくはC−Rであり、R同士が互いに連結して環を形成していても良い。A301〜A306がC−Rである場合に、A302、A305のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリル基、シアノ基、又はハロゲン原子であり、水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、へテロ環基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、又はハロゲン原子がより好ましく、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はシアノ基が更に好ましく、水素原子が特に好ましい。該アルキル基、及びアリール基は更に置換基を有しても良く、該置換基としてはアルキル基、アリール基、シアノ基、アミノ基、ハロゲン原子、フルオロアルキル基が挙げられ、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基、シアノ基、アミノ基、ハロゲン原子、フルオロアルキル基(好ましくはトリフルオロメチル基)であり、更に好ましくは炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)である。A302、A305がC−Rである場合、該A302、A305のRとしては、素子の耐久性向上の観点からはアリール基が好ましく、発光波長が短いという観点では水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、フッ素基、シアノ基が好ましい。
A301、A303、A304、A306のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましくは水素原子である。
A311、A312及びA313のうち少なくとも一つは窒素原子であることが好ましく、特にA311が窒素原子であることが好ましい。
m、n、p、qは、それぞれ独立に0〜3の整数を表す。これらの中でも、mは、0〜2が好ましく、0〜1がより好ましく、0が更に好ましい。nは、0〜2が好ましく、0〜1がより好ましく、0が更に好ましい。pは、0〜2が好ましく、1〜2がより好ましい。qは、0〜2が好ましく、0〜1がより好ましい。
Arが表すアリール基としては、フェニル基、ナフチル基を挙げることができ、フェニル基であることが好ましい。Arが表すアリール基は更に置換基を有しても良く、該置換基としてはアルキル基、アリール基、シアノ基、アミノ基、ハロゲン原子、フルオロアルキル基が挙げられ、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基、シアノ基、アミノ基、ハロゲン原子、フルオロアルキル基(好ましくはトリフルオロメチル基)であり、更に好ましくは炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)である。これらの中でも、アスペクト比の観点で、直鎖状アルキル基及びアルキル基を置換基として有する前記置換基が好ましい。
Arとしてより好ましくは、フェニル基、4−t−ブチルフェニル基、3,5−ジ−t−ブチルフェニル基を挙げることができる。
R1〜R3及びR30として好ましくは、一般式(C−3)におけるRと同様のものを挙げることができ、好ましくは、R1〜R2は、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基、シリル基を表す。R3は、トリフルオロアルキル基、シアノ基、又はハロゲン原子が好ましく、トリフルオロアルキル基が更に好ましい。R30はトリフルオロアルキル基、シアノ基、又はハロゲン原子が好ましく、ハロゲン原子が更に好ましく、フッ素原子が特に好ましい。
m、n、p、q、が2以上の場合、各々隣同士で互いに連結して環状構造を形成してもよい。
A401〜A414はそれぞれ独立にC−R又はNを表す。Rは水素原子又は置換基を表す。
又はRで表される置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用できる。
A401〜A406として好ましくはC−Rであり、R同士が互いに連結して環を形成していても良い。A401〜A406がC−Rである場合に、A402、A405のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましくは水素原子、フッ素基である。A401、A403、A404、A406のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましく水素原子である。
L41は、前記一般式(C−1)中のL1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
A407〜A414がC−Rを表す場合に、A408、A412のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、トリフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましくは、水素原子、フェニル基、トリフルオロアルキル基、シアノ基である。A407、A409、A411、A413のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、トリフルオロアルキル基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フェニル基、フッ素基である。A410、A414のRとして好ましくは水素原子、フッ素基であり、より好ましくは水素原子である。A407〜A409、A411〜A413のいずれかがC−Rを表す場合に、R同士が互いに連結して環を形成していても良い。
R3及びR4として好ましくは、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。
Arは一般式(C−3−1)におけるArと同義であり好ましいものも同様である。
m、n、p、qは、それぞれ独立に0〜3の整数を表す。これらの中でも、mは、0〜2が好ましく、0〜1がより好ましく、0が更に好ましい。nは、0〜2が好ましく、0〜1がより好ましく、0が更に好ましい。pは、0〜2が好ましく、1がより好ましい。qは、0〜2が好ましく、1がより好ましい。
R5及びR6として好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、トリフルオロアルキル基、ハロゲン原子であり、該アリール基はアルキル基を置換基として有していてもよい。
R7及びR8として好ましくは、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、アリール基が好ましく、該アリール基はアルキル基を置換基として有していてもよい。
W1及びW2として好ましくは、炭素数1〜6のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、n−プロピル基、t−ブチル基等を挙げることができ、メチル基が好ましい。また、該アルキル基は、互いに連結して環状構造(例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、好ましくはシクロプロパン)を形成してもよい。
炭素原子でPtに結合するYとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子でPtに結合するYとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子でPtに結合するYとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子でPtに結合するYとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
Yで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Aとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。
R9とR11、R11とR12、R12とR10、R14とR15、R13とR16が、互いに結合して形成する環状構造としては、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環が挙げられ、より好ましくは、ベンゼン環、又はナフタレン環である。
また、R14とR15、R11とR12、R13とR16が互いに結合して環状構造を形成することが好ましい。
該環状構造は更に置換基を有していてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用でき、アルキル基、アルコキシ基が好ましく、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基がより好ましく、炭素数5〜15のアルキル基、炭素数5〜15のアルコキシ基が更に好ましい。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒(例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる)の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下(無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、t−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる)、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し(通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である)得ることができる。
本発明の発光層における上記白金錯体の含有量は、発光層の全質量を基準として、1〜50質量%であることが好ましく、3〜40質量%であることがより好ましく、10〜40質量%であることが更に好ましい。
本発明の発光層形成用塗布液は、上述の液体状の有機半導体又は液晶性を有する有機半導体を溶解又は相溶する溶媒(塗布溶媒)を更に含有していてもよい。前記溶媒(塗布溶媒)としては、有機半導体に応じて従来公知の溶媒を適宜使用可能である。
塗布溶媒としては例えば、芳香族炭化水素系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、アミド系溶媒等の公知の有機溶媒を挙げることができる。
ケトン系溶媒としては、1−オクタノン、2−オクタノン、1−ノナノン、2−ノナノン、アセトン、4−ヘプタノン、1−ヘキサノン、2−ヘキサノン、2−ブタノン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、フェニルアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセチルアセトン、アセトニルアセトン、イオノン、ジアセトニルアルコール、アセチルカービノール、アセトフェノン、メチルナフチルケトン、イソホロン、プロピレンカーボネート等が挙げられ、2−ブタノン、メチルイソブチルケトン、プロピレンカーボネートが好ましい。
脂肪族炭化水素系溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、オクタン、デカン等が挙げられ、オクタン、デカンが好ましい。
アミド系溶媒としては、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、1、3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等が挙げられ、N−メチル−2−ピロリドン、1、3−ジメチル−2−イミダゾリジノンが好ましい。
本発明に於いては、上記溶剤を単独で使用してもよいし、2種類以上を併用してもよい。
図3は本発明の発光層形成用塗布液により発光層25が、前記層形成領域24に形成された正孔注入層又は正孔輸送層26上に形成された状態を示す。
発光層形成用塗布液から形成される発光層としては、膜厚5nm〜50μmで使用されることが好ましく、膜厚30nm〜10μmで使用されることがより好ましい。塗布液中の固形分濃度を適切な範囲に設定して適度な粘度をもたせ、塗布性、成膜性を向上させることにより、このような膜厚とすることができる。
本発明の発光層形成用塗布液中の全固形分濃度は、一般的には0.05〜30質量%、より好ましくは0.1〜20質量%、更に好ましくは0.1〜10質量%である。
本発明の塗布液中の粘度は、吐出安定性の観点から、一般的には1〜30mPa・s、より好ましくは1.5〜20mPa・s、更に好ましくは1.5〜15mPa・sである。
塗布後の加熱温度及び時間は、塗布液が乾燥する限り特に限定されないが、加熱温度は一般的に100℃〜200℃であり、120℃〜160℃が好ましい。加熱時間は一般的に1分〜120分であり、好ましくは1分〜60分が好ましく、より好ましくは1分〜25分である。
本発明に係る正孔注入層又は正孔輸送層は、架橋剤により架橋されてなる。少なくとも発光層に隣接する正孔輸送層が架橋剤により架橋されてなることが好ましく、本発明の効果がより一層奏されることから、正孔注入層及び正孔輸送層の両層が架橋剤により架橋されてなることがより好ましい。本発明に係る正孔注入層又は正孔輸送層は、少なくとも一種類の架橋剤(以下、“架橋剤(B)”ともいう)により、架橋剤(B)の分子間で架橋反応が進行して形成される限り特に限定されず、公知の架橋剤を有効に使用することができる。
少なくとも一種類の架橋剤(B)は好ましくは、(1)アルコキシシラン化合物若しくはクロロシラン化合物、及び/又は(2)複数のビニル基又はアリル基を有する化合物を含有する。以下それぞれについて説明する。
本発明の正孔注入層又は正孔輸送層形成用組成物がアルコキシシラン化合物又はクロロシラン化合物を含有する場合、該組成物を塗布後、加熱することにより、アルコキシシラン化合物又はクロロシラン化合物の間でゾルゲル反応が進行し、これら化合物が縮合することで架橋反応が進行する。
本発明の正孔注入層又は正孔輸送層形成用組成物において使用可能なアルコキシシラン化合物又はクロロシラン化合物としては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラブトキシシラン、フェネチルトリメトキシシラン、ベンジルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、p−トリルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−(2−アミノエチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン、N−(6−アミノヘキシル)アミノプロピルトリメトキシシラン、(アミノエチルアミノメチル)フェネチルトリメトキシシラン、アミノフェニルトリメトキシラン、ペンタフロオロフェニルプロピルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシラン、プロピルトリメトキシシラン、n−オクチルトリメトキシシラン、2−シアノエチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、2−シアノエチルトリエトキシシラン、3−シアノエチルトリメトキシシラン、ビス(トリメトキシシリル)エタン、1,4−ビス(トリメトキシシリルエチル)ベンゼン、ビス(トリメトキシシリル)ヘキサン、ビス(トリメトキシシリルプロピル)アミン、N,N’−ビス[3−(トリメトキシシラン)プロピル]エチレンジアミン、ビス(トリエトキシシリル)メタン、ビス(トリエトキシシリル)エタン、(トリエトキシシリル)オクタン、1,9−ビス(トリエトキシシリル)ノナン、トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート、フェネチルトリクロロシラン、p−トリルトリクロロシラン、3−シアノプロピルトリクロロシラン、1,2−ビス(トリクロロシリル)エタン、ビス(トリクロロシリル)ヘキサン等の公知の化合物が挙げられ、アルコキシシランが好ましく、3級のアルコキシシラン化合物がより好ましい。
RS’はメチル基(CH3)、エチル基(CH2CH3)又はフェニル基(Ph)を表す。
LSは炭素数3以上の2価の連結基を表す。
ASはnS価の官能基を表す。
nSは1〜3の整数を表す。但し、nSが2又は3のとき、複数のRS、複数のRS’及び複数のLSは各々同一でも異なっていてもよい。
RS’はメチル基(CH3)、エチル基(CH2CH3)又はフェニル基(Ph)を表し、メチル基又はエチル基であることが好ましい。
正孔輸送部位としては、トリアリールアミン誘導体であるNPD、TPDなどの誘導体やカルバゾール誘導体、金属フタロシアニン誘導体、ピロール誘導体、チオフェン誘導体等の公知の化合物から誘導される1価の基又は2価の連結基が挙げられる。
電子輸送部位としては、オキサジアゾール誘導体、トリアジン誘導体、フェナントレン誘導体、トリフェニレン誘導体、シロール誘導体、Al錯体、Zn錯体等の公知の化合物から誘導される1価の基又は2価の連結基が挙げられる。
バイポーラ性輸送性部位としては、ベンゾオキサゾール誘導体、アントラセン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体等の公知の公知の化合物から誘導される1価の基又は2価の連結基が挙げられる。
電荷輸送部位を有するアルコキシシラン/クロロシラン化合物としては、N−(3−トリメトキシシリルプロピル)ピロール、APPROACHES TO ORGANIC LIGHT−EMITTERS VIA LAYER−BY−LAYER SELF−ASSEMBRLY、Polym. Prepr.、 1999、 40、 1196−1197に記載の化合物、Hole Mobilities in Sol−Gel Materials、Adv.Mater.Opt.Electron.、2000、10、69−79に記載の化合物、Air−stable,Cross−Likable,Hole−Inejection/Transporting Interlayers for Improved Charge Injection in Organic Light−Emitting Diodes、Chem.Mater.、2008、20、4873−4882に記載の化合物、Hybrid Organic−Inoganic Light−Emitting Diodes,Adv.Mate,1999,11,2,107−112に記載の化合物等の公知の材料が挙げられる。以下に、これら文献に記載の電荷輸送部位を有するアルコキシシラン/クロロシラン化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明の組成物において使用可能な複数のビニル基又はアリル基を有する化合物は、2個以上のビニル基又はアリル基を有することが好ましく、2〜4個のビニル基又はアリル基を有することがより好ましい。
複数のビニル基又はアリル基を有する化合物の具体例としては、ブタジエン、ペンター1、4−ジエン、ジ(エチレングリコール)ジビニルエーテル、ジビニルベンゼン、1,4−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、1,4−ブタンジオール ジビニルエーテル、1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン、2,4,6−トリアリルオキシ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリアリル−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、アリルエーテル、オクタビニルオクタシラセスキオキサン、2,4,6,8−テトラメチル−2,4,6,8−テトラビニルシクロテトラシロキサン、VEctomer4010、4020、4040、4050、4060、4210、4220、4230(モルフレックス社商品名)等が挙げられ、1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン、2,4,6,8−テトラメチル−2,4,6,8−テトラビニルシクロテトラシロキサンがより好ましい。
複数のビニル基又はアリル基を有する化合物は更に、電荷輸送部位を有していてもよい。電荷輸送部位としては、正孔輸送部位、電子輸送部位、バイポーラ性輸送部位等が挙げられ、これらの好ましい例は、上述の具体例及び好ましい例と同様である。
R及びR’で表されるビニル基又はアリル基は、ベンゼン環の3位又は5位に置換することが、外部量子効率の観点から好ましい。
R2及びR2’は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。R2及びR2’で表される置換基としては、炭素数1〜12の、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、ケイ素原子含有基等が挙げられ、好ましくは炭素数1〜5のアルキル基である。
R2及びR2’は、水素原子であることが高移動度の観点で好ましい。
架橋剤(B)が電荷輸送部位を有さない場合、架橋剤(B)の正孔注入層又は正孔輸送層形成用組成物中の含有量は、組成物の全固形分を基準として、1〜50質量%が好ましく、より好ましくは3〜40質量%、更に好ましくは5〜30質量%である。
架橋剤(B)が電荷輸送部位を有する場合、架橋剤(B)の正孔注入層又は正孔輸送層形成用組成物中の含有量は、組成物の全固形分を基準として、20〜100質量%が好ましく、より好ましくは50〜100質量%、更に好ましくは80〜100質量%である。
架橋剤(B)が電荷輸送部位を有さない場合、本発明に係る正孔注入層又は正孔輸送層は、電荷輸送部位を有するポリマーを更に含有することが好ましい。電荷輸送部位を有するポリマーとしては、PEDOT/PSS、ポリチオフェン、ポリアリールアミン、ポリフルオレン等が挙げられ、好ましくはPEDOT/PSS、ポリアリールアミン、ポリフルオレンであり、より好ましくはポリアリールアミン、ポリフルオレンである。
電荷輸送部位を有するポリマーの正孔注入層又は正孔輸送層形成用組成物中の含有量は、組成物の全固形分を基準として、50〜99質量%が好ましく、より好ましくは60〜97質量%、更に好ましくは70〜95質量%である。
本発明の正孔注入層又は正孔輸送層形成用塗布液において、上述の架橋剤(B)及び/又は電荷輸送部位を有するポリマーを溶解又は分散する溶媒(塗布溶媒)としては、有機物に応じて従来公知の溶媒を適宜使用可能である。
正孔注入層又は正孔輸送層形成用の塗布溶媒としては例えば、芳香族炭化水素系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、アミド系溶媒等の公知の有機溶媒を挙げることができる。これらの具体例及び好ましい例は、発光層形成用塗布液において説明したものと同様である。
正孔注入層又は正孔輸送層としては、膜厚5〜50nmで使用されることが好ましく、より好ましくは、膜厚5〜40nmで使用されることが好ましい。組成物中の固形分濃度を適切な範囲に設定して適度な粘度をもたせ、塗布性、成膜性を向上させることにより、このような膜厚とすることができる。
本発明の正孔注入層又は正孔輸送層形成用組成物中の全固形分濃度は、一般的には0.05〜30質量%、より好ましくは0.1〜20質量%、更に好ましくは0.1〜10質量%である。
本発明の組成物中の粘度は、一般的には1〜30mPa・s、より好ましくは1.5〜20mPa・s、更に好ましくは1.5〜15mPa・sである。
塗布後の加熱温度及び時間は、架橋反応が進行する限り特に限定されないが、加熱温度は一般的に100℃〜200℃であり、好ましくは120℃〜160℃がより好ましい。加熱時間は一般的に1分〜120分であり、好ましくは1分〜60分が好ましく、より好ましくは1分〜30分である。
本発明における有機電界発光素子について詳細に説明する。
本発明における有機電界発光素子は、本発明に係る上述の発光層及び正孔注入層又は正孔輸送層を有する。
より具体的には、本発明における有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極を含む一対の電極と、前記陽極上に形成されたテーパ状のバンクと、該バンクにより区切られた層形成領域と、該層形成領域に形成された発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該少なくとも一層の有機層が架橋剤により架橋された正孔注入層又は正孔輸送層を含み、該発光層が上述の発光層である。
本発明の有機電界発光素子において、発光層及び正孔注入層又は正孔輸送層以外にも更に有機層を有していてもよい。
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
図4は、本発明に係る有機電界発光素子の層構成の一例を示している。なお図4において、テーパ状のバンクは省略している。
図4に示される本発明に係る有機電界発光素子10は、支持基板2上において、陽極3と陰極9との間に発光層6が挟まれている。具体的には、陽極3と陰極9との間に正孔注入層4、正孔輸送層5、発光層6、正孔ブロック層7、及び電子輸送層8がこの順に積層されている。
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記背面電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記背面電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
・陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/励起子ブロック層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開2008−270736号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
本発明における有機層について説明する。
本発明の有機電界発光素子において、発光層、正孔注入層及び正孔輸送層以外の各有機層は、蒸着法やスパッタリング法等の乾式成膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法、インクジェット法、スプレー法等の溶液塗布プロセスのいずれによっても好適に形成することができる。
なお、塗布液中の溶剤に対する固形分量は特に制限はなく、塗布液の粘度も製膜方法に応じて任意に選択することができる。
発光層中の燐光発光性化合物又は蛍光発光性化合物の含有量は特に制限されないが、例えば0.1〜70質量%であり、1〜20質量%であるのが好ましい。燐光発光性化合物又は蛍光発光性化合物の含有量が0.1質量%未満であるか、又は70質量%を超えると、その効果が十分に発揮されない場合がある。
本発明の有機電界発光素子は、正孔注入層及び正孔輸送層の両方を有することが好ましい。正孔注入層及び正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層については、例えば、特開2008−270736、特開2007−266458に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明の有機電界発光素子は、電子注入層、及び電子輸送層を有してもよい。電子注入層、及び電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子注入層、電子輸送層については、例えば、特開2008−270736、特開2007−266458に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。本発明の有機電界発光素子において電子輸送層は炭酸セシウム(Cs2CO3)を含有することが好ましく、この場合陰極はITO(Indium Tin Oxide)であることがより好ましい。
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノレート(Aluminum(III)bis(2−methyl−8−quinolinato)4−phenylphenolate(BAlqと略記する))等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(2,9−Dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline(BCPと略記する))等のフェナントロリン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
励起子ブロック層は、発光層と正孔輸送層の界面、若しくは発光層と電子輸送層の界面のいずれか一方、又は両方に形成する層であり、発光層中で生成した励起子が正孔輸送層や電子輸送層へ拡散し、発光することなく失活するのを防止する層のことである。励起子ブロック層としては、カルバゾール誘導体からなることが好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、特開平7−85974号、同7−192866号、同8−22891号、同10−275682号、同10−106746号等に記載の保護層を有していてもよい。保護層は発光素子の最上面に形成する。ここで最上面とは、基材、透明電極、有機層及び背面電極をこの順に積層する場合には背面電極の外側表面を指し、基材、背面電極、有機層及び透明電極をこの順に積層する場合には透明電極の外側表面を指す。保護層の形状、大きさ、厚み等は特に限定されない。保護層をなす材料は、水分や酸素等の発光素子を劣化させ得るものが素子内に侵入又は透過するのを抑制する機能を有しているものであれば特に限定されず、酸化ケイ素、二酸化ケイ素、酸化ゲルマニウム、二酸化ゲルマニウム等が使用できる。
また、有機電界発光素子には水分や酸素の侵入を防止するための封止層を設けるのが好ましい。封止層を形成する材料としては、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとの共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリユリア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン又はジクロロジフルオロエチレンと他のコモノマーとの共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質、金属(In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Tl、Ni等)、金属酸化物(MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等)、金属フッ化物(MgF2、LiF、AlF3、CaF2等)、液状フッ素化炭素(パーフルオロアルカン、パーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等)、該液状フッ素化炭素に水分や酸素の吸着剤を分散させたもの等が使用可能である。
0.7mmの厚み、25mm角のガラス基板上に陽極としてITO(Indium Tin Oxide)を厚み150nmにスパッタリング蒸着したのち、エッチング及び洗浄した。ITOを成膜した基板を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。
ITO電極上にポリイミド:HD−8820(日立化成デュポンマイクロシステムズ製品名)を用い、厚さ5μm、幅50μmで、上辺部が幅40μmで高さ1μmのテーパ状でかつ平坦部のないバンクを形成した。
以降のスピンコートと乾燥、アニール、ベーク処理は、グローブボックス(露点−60℃、酸素濃度10ppm)内で行った。
次に、バンクを形成した陽極(ITO)の層形成領域上に、下記構造式で表されるPTPDES(ケミプロ化成製、重量平均分子量=13000。nは括弧内の構造の繰り返し数を意味し、整数である。)1.9質量部と架橋剤:N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン製)を、電子工業用シクロヘキサノン(関東化学製)98質量部に溶解又は分散させた正孔注入層塗布液をコートした後、120℃で10分間乾燥し、160℃で60分間アニール処理することで、厚み40nmの正孔注入層を形成した。
この正孔輸送層塗布液を正孔注入層上にコートし、150℃で30分間乾燥することで厚み10nmの正孔輸送層を形成した。
次に、電子注入層上に金属アルミニウムを蒸着し、厚み70nmの陰極を形成した。
作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、有機電界発光素子を作製した。
正孔注入層に架橋剤を添加せずに、かつ正孔輸送層を形成しなかった以外には、実施例1と同様に有機電界発光素子を作製した。
発光層に架橋剤を添加しない以外には、実施例1と同様に有機電界発光素子を作製した。
<発光スペクトルの測定>
東陽テクニカ株式会社製ソースメジャーユニット2400を用いて、室温において、直流電圧を各素子に印加し、連続的に駆動を行い、発光させた。発光スペクトルはトプコン社製スペクトルアナライザーSR−3を用いて測定した。
<高温雰囲気での発光面>
70℃での恒温槽中で、10mA/cm2の電流密度で駆動させ、その発光面を目視で観察した。
<Pt元素、N元素、In元素の膜厚プロファイル測定>
X線光電子分析装置(ESCA−XPS)によってPt元素、N元素、In元素の膜厚プロファイル測定を行った。X線光電子分光分析装置SSX−100(Surface Science Instruments社製)を用い、実施例1及び比較例1について、陽極のIn元素と正孔注入層及び発光層に含有されるN元素、並びに発光F元素の膜厚方向の含有率変化(膜厚プロファイル)を測定した。また、エッチングレートと膜厚から正孔注入層(正孔輸送層)と発光層とを帰属させた。
膜厚プロファイル測定から、実施例1では発光層中のみにPt元素が検出された。比較例1ではPt元素が正孔注入層中から検出され、かつIn元素とPt元素が重なるようなプロファイルになった。本結果から、未架橋の正孔注入層(正孔輸送層)にPt錯体が浸透することで、EL駆動時に発光層中で正孔と電子が再結合する確率が低下し、かつ電子輸送層(Balq)が発光するものと予想される。
また、高温中で駆動させた場合において、比較例2の素子では発光層を未架橋であるためホスト材料が溶融し、熱対流により発光面が揺らいだものと推測される。一方、実施例1においては架橋することで対流を抑制し、均一な発光が得ることができた。
なお、室温で液状であるホスト材料9−(2−エチルヘキシルカルバゾール)においては、熱対流の影響が大きいと推測され、本発明の技術を適用することでより大きな効果が得られるものと推測される。
また、ゲル化していない比較例2の素子では、アニール処理後の基板搬送時に発光層の膜面の乱れが発生した。一方、ゲル化した実施例1では基板搬送による膜面の乱れがなく、平滑な面状を維持できた。
3・・・陽極
4・・・正孔注入層
5・・・正孔輸送層
6・・・発光層
7・・・正孔ブロック層
8・・・電子輸送層
9・・・陰極
10・・・有機電界発光素子
22・・・陽極
23・・・バンク
24・・・層形成領域
25・・・発光層
26・・・正孔注入層又は正孔輸送層
Claims (10)
- 陽極及び陰極からなる一対の電極と、前記陽極上に形成されたテーパ状のバンクと、該バンクにより区切られた層形成領域と、該層形成領域に形成された、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、
前記少なくとも一層の有機層が、架橋剤(B)により架橋された正孔注入層又は正孔輸送層を含み、
前記発光層が、ゲル化した架橋ポリマー(A)、及び液体状の有機半導体又は液晶性を有する有機半導体を含む、有機電界発光素子。 - 前記正孔注入層又は正孔輸送層上に、前記発光層が形成された、請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光層が、液体状の有機半導体を含有し、該液体状の有機半導体が25℃〜220℃の範囲で液体状の有機半導体である、請求項1又は2に記載の有機電界発光素子。
- 前記バンクが平坦部を有しない、請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記架橋剤(B)が、複数のビニル基又はアリル基を有する化合物である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記架橋ポリマー(A)が、カルバゾール構造と、少なくとも2つの重合性不飽和基を有する化合物を重合してなる重合体である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
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