JP6911223B2 - 有機金属錯体、有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法、表示装置並びに照明装置 - Google Patents
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Description
1H−NMR(磁場強度:400MHz,溶媒:CD2Cl2,測定温度:25℃)
測定装置:FT−NMR装置 Lambda 400:日本電子社株式会社製
スペクトルの帰属(ケミカルシフトδ、ピーク形状、プロトン数)
0.92〜1.23(d,36H),2.26(sep,3H),2.76(sep,3H),6.14(d,3H),6.40(s,3H),6.51(t,3H),6.65(d,3H),6.94(s,3H),7.38(d,6H),7.54(t,3H)
次に、本発明に係る有機EL素子について説明する。本発明に係る有機EL素子は、前記の一般式(1)又は一般式(2)で表される金属錯体を、陽極と陰極との間に介在する有機層に含有するものである。
(i)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
発光層は、電極又は隣接層から電子と正孔とが注入され、これらの再結合によって生じる励起子の失活により、発光を生じさせる層である。但し、発光を生じる位置は、発光層の層内であっても、発光層と隣接層との界面であってもよい。発光層においては、発光ドーパントと、ホスト化合物とが併用されていることが好ましい。
発光ドーパントとしては、蛍光発光性を有する蛍光ドーパント及びリン光発光性を有するリン光ドーパントのいずれを用いることも可能である。但し、リン光ドーパントを用いることが好ましく、前記の本発明に係る金属錯体をリン光ドーパントとして用いることがより好ましい。
リン光ドーパントは、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には、室温(25℃)にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、25℃において0.01以上の化合物であると定義される。リン光ドーパントのリン光量子収率は、好ましくは0.1以上である。
蛍光ドーパントは、励起一重項からの発光が主として観測される化合物である。蛍光ドーパントとしては、例えば、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。また、レーザー色素に代表される蛍光量子収率が高い化合物が挙げられる。
ホスト化合物は、発光層において主に電荷の注入及び輸送を担い、観測可能な程度の発光を実質的には生じない化合物である。具体的には、リン光量子収率が、25℃において0.1未満の化合物であると定義される。ホスト化合物のリン光量子収率は、好ましくは0.01未満である。
電子輸送層は、電子を輸送する機能を有し、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。電子輸送層は、単層で構成してもよいし、複数層で構成してもよい。
正孔輸送層は、正孔を輸送する機能を有し、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有していればよい。正孔輸送層は、単層で構成してもよいし、複数層で構成してもよい。
注入層は、駆動電圧低下や発光輝度向上等のために電極と有機層との間に設けられる層である。注入層としては、電子注入層(陰極バッファー層)と、正孔注入層(陽極バッファー層)とが知られており、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123頁〜166頁)に詳細に記載されている。電子注入層は、陰極と発光層との間、正孔注入層は、陽極と発光層との間にそれぞれ設けることができる。
阻止層は、必要に応じて設けることができる。阻止層については、例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている。
陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウム・スズ酸化物(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。
陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する。)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属と、これより仕事関数の値が大きく安定な金属である第2金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
支持基板としては、ガラス、プラスチック等の適宜の材料を用いることができる。支持基板は、透明であってもよいし、不透明であってもよいが、支持基板側から発光光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。不透明な支持基板としては、例えば、アルミ、ステンレス等の金属板、フィルムや不透明樹脂基板、セラミック製の基板等が挙げられる。一方、透明な支持基板としては、ガラス、石英、樹脂フィルム等を材質とするものが挙げられる。これらの中でも、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能である点で樹脂フィルムが特に好ましい。
本発明に係る有機EL素子は、例えば、以下の手順に従って製造することができる。はじめに、陽極を形成するための電極物質を真空蒸着法等により支持基板上に成膜して陽極を形成する。
有機EL素子は、陽極、陰極及び有機層が封止されていてもよい。封止方法としては、例えば、封止部材と電極及び支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。封止部材は、有機EL素子の表示領域を覆うように配置されていればよく、凹板状であってもよいし、平板状であってもよい。封止部材を凹状に加工する方法としては、サンドブラスト加工、化学エッチング加工等を用いることができる。また、封止部材の透明性、電気絶縁性等については、特に制限されるものではなく、有機EL素子の仕様に応じて適宜のものとすることができる。
有機EL素子は、封止膜や封止部材の外側に、機械的強度を確保するための保護膜又は保護板が設けられていてもよい。特に、封止手段として封止膜が用いられている場合には、封止膜の機械的強度が必ずしも高くないため、保護膜又は保護板が設けられていることが好ましい。
有機EL素子は、光取り出し効率を向上させる手法が、適用されているものであってもよい。有機EL素子は、空気よりも屈折率の高い(屈折率1.7〜2.1程度)層の内部で発光を生じ、発生した発光光のうち15%から20%程度しか素子の外部に取り出すことができないと一般的にいわれている。臨界角以上の角度θで透明支持基板と空気との界面に入射する光は、全反射を起こして素子外部に取り出されないし、臨界角以上の角度で透明電極と透明支持基板との界面や、発光層と透明電極との界面に入射する光は、全反射を起こして透明電極や発光層の層内を導波し、素子の側面方向に逃げるためである。
有機EL素子は、集光性を向上させる手段が、適用されているものであってもよい。例えば、透明支持基板の光取り出し側に、マイクロレンズアレイ状の構造を設けたり、集光シートを貼付したりすることができる。このような集光手段によって素子の発光面に対する正面方向等に発光光を集光することで、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明に係る有機EL素子は、前記の各種の層構成を有する発光ユニットが複数積層されたタンデム型の有機EL素子としてもよい。タンデム型の有機EL素子の層構成は、例えば、次のような積層構造とすることができる。
(I)陽極/第1発光ユニット/第2発光ユニット/第3発光ユニット/陰極
(II)陽極/第1発光ユニット/中間層/第2発光ユニット/中間層/第3発光ユニット/陰極
中間層は、陽極側の隣接層に電子を、陰極側の隣接層に正孔を供給する機能を持った層である。中間層は、一般に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれている。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源としては、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計用バックライト、液晶用バックライト、看板広告の光源、信号機の光源、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられる。本発明の有機EL素子を光源等として用いる場合、有機EL素子に共振器構造を持たせてもよく、レーザー発振させて発光を利用してもよい。
本発明の有機EL素子は、表示装置に用いることができる。表示装置は、単色表示装置であってもよいし、多色表示装置であってもよい。以下では、本発明の有機EL素子を具備する表示装置の一例として、多色表示装置について説明する。
本発明の有機EL素子は、照明装置に用いることができる。照明装置としては、適宜の光源色を生じる装置であってよいが、白色の光源色を生じる装置とすることが好ましい。
実施例1として、陽極/第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極の層構成を有し、発光ドーパントの種類がそれぞれ異なる有機EL素子1−1〜1−51を作製し、外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動時の電圧上昇の評価を行った。この実施例1において、発光層の成膜には、ドライプロセス方式を用いた。
有機EL素子の支持基板としては、100mm×100mm×1.1mmのガラス基板を用いた。この支持基板上に陽極としてITO(インジウム・スズ酸化物)を100nm成膜したもの(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った。その後、イソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥した後、UVオゾン洗浄を5分間にわたって行った。
有機EL素子1−1の作製において、比較化合物1を下記の表に記載される発光ドーパントのそれぞれに変えた以外は同様にして有機EL素子1−2〜1−51を作製した。
作製した有機EL素子1−1〜1−51について、外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動時の電圧上昇の評価を行った。
外部取り出し量子効率(η)は、有機EL素子を室温(25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件の下で点灯させて、点灯開始直後の発光輝度(L)[cd/m2]を測定することによって算出した。なお、発光輝度の測定については、CS−1000(コニカミノルタ株式会社製)を用いた。
半減寿命は、有機EL素子を初期輝度1000cd/m2を与える電流で定電流駆動し、初期輝度の1/2(500cd/m2)になる時間を計測することによって求めた。
駆動時の電圧上昇は、有機EL素子を室温(25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件の下で駆動し、初期駆動電圧と輝度が半減したときの駆動電圧とから下式によって算出した。
駆動時の電圧上昇(相対値)=輝度半減時の駆動電圧−初期駆動電圧
実施例2として、陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極の層構成を有し、発光ドーパントの組み合わせの種類がそれぞれ異なる白色発光の有機EL素子2−1〜2−51を作製し、外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動時の電圧上昇の評価を行った。この実施例2において、発光層の成膜には、ドライプロセス方式を用いた。
有機EL素子の支持基板としては、100mm×100mm×1.1mmのガラス基板を用いた。この支持基板上に陽極としてITO(インジウム・スズ酸化物)を100nm成膜したもの(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った。その後、イソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥した後、UVオゾン洗浄を5分間にわたって行った。
有機EL素子2−1の作製において、比較化合物1を下記の表に記載される青色発光ドーパントのそれぞれに変えた以外は同様にして有機EL素子2−2〜2−51を作製した。作製した有機EL素子2−2〜2−51に通電したところ、白色発光が発せられることが確認された。
作製した有機EL素子2−1〜2−51について、実施例1においてと同様にして、外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動時の電圧上昇の評価を行った。
実施例3として、陽極/第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極の層構成を有し、発光ドーパントの種類がそれぞれ異なる有機EL素子3−1〜3−17を作製し、外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動時の電圧上昇の評価を行った。この実施例3において、発光層の成膜には、ウェットプロセス方式を用いた。
有機EL素子の支持基板としては、100mm×100mm×1.1mmのガラス基板を用いた。この支持基板上に陽極としてITO(インジウム・スズ酸化物)を100nm成膜したもの(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った。その後、イソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥した後、UVオゾン洗浄を5分間にわたって行った。
有機EL素子3−1の作製において、比較化合物1を下記の表に記載される発光ドーパントのそれぞれに変えた以外は同様にして有機EL素子3−2〜3−17を作製した。
作製した有機EL素子3−1〜3−17について、実施例1においてと同様にして、外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動時の電圧上昇の評価を行った。
実施例4として、陽極/第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極の層構成を有し、発光ドーパントの種類がそれぞれ異なる有機EL素子4−1〜4−50を作製し、半減寿命に基く熱安定性の評価を行った。この実施例4において、発光層の成膜には、ドライプロセス方式を用いた。
有機EL素子4−1は、発光ドーパントとして比較化合物1を用いて、有機EL素子1−1においてと同様にして作製した。このとき、有機EL素子4−1として、同様の仕様の素子を同じ抵抗加熱ボートを用いて合計5個作製した。すなわち、抵抗加熱ボートに最初に投入した発光ドーパント材料を抵抗加熱の繰り返しの間にも入れ替えずして、合計5個の有機EL素子4−1を連続的に作製した。
有機EL素子4−1の作製において、比較化合物1を下記の表に記載される発光ドーパントのそれぞれに変えた以外は同様にして5個づつの有機EL素子4−2〜4−50を作製した。
作製した有機EL素子4−1〜4−50の各5個の素子について、実施例1においてと同様にして、半減寿命の評価を行った。
実施例5として、陽極/第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極の層構成を有し、電子輸送材料の種類がそれぞれ異なる有機EL素子5−1〜5−16を作製し、黒点(ダークスポット)の発生頻度の評価を行った。この実施例5において、発光層の成膜には、ドライプロセス方式を用いた。
有機EL素子5−1は、電子輸送層の材料としてET−1を用いて、有機EL素子1−1においてと同様にして作製した。
有機EL素子5−1の作製において、ET−1を下記の表に記載される金属錯体のそれぞれに変えた以外は同様にして有機EL素子5−2〜5−16を作製した。
作製した有機EL素子5−1〜5−16について、実施例1においてと同様に照明装置の形態として、黒点の発生頻度の評価を行った。
黒点の発生の状況は、有機EL素子を初期輝度の1/2になるまで連続点灯させた後、素子の発光面をマイクロスコープ(モリテックス社製、MS−804、レンズMP−ZE25−200)で撮影し、撮影画像を目視で観察して調べた。黒点の発生頻度は、発光面を100分割し、黒点の発生した数から黒点の発生割合を算出し、下記基準にしたがって評価した。
◎:黒点発生率0%1%未満(黒点が略発生しない)
○:黒点発生率1%以上5%未満
△:黒点発生率5%以上10%未満
×:黒点発生率10%以上
以上の評価結果を下表に示す。
実施例6として、インク組成物が塗布された色素画像の評価シートを作製し、光照射時における色素の残存率の評価を行った。
インク組成物は、色素材料C−1(特開平10−264541号公報に記載されている色素)1.2g、ポリビニルアセタール樹脂(KY−24:電気化学工業株式会社製)2.3g、シリコン変性ウレタン樹脂(SP−2105:大日精化工業株式会社製)1.8gを、メチルエチルケトン53gとトルエン22gとの混合溶液に溶解して調製した。
色素材料C−1を含むインク組成物を、厚さ6μmのポリエチレンテレフタレート(PET)ベース上に、ワイヤーバーを用いて乾燥後の塗布量が2.0g/m2になるように塗布した後、乾燥して、PETベース上に色素含有層を有する色素画像の評価シート6−1を作製した。なお、評価シートの乾燥は、ドライヤーで仮乾燥した後、70℃のオーブン中で15分にわたって行った。
《評価シート6−2〜6−51の作製》
評価シート6−1の作製において用いたインク組成物に、下記の表に記載される金属錯体0.2gをそれぞれ添加した以外は同様にして評価シート6−2〜6−51を作製した。
作製した評価シート6−1〜6−51について、色素の残存率を評価した。
色素の残存率は、評価シートの初期の最大反射濃度と光照射後の最大反射濃度とを、X−rite 310TRを用いてそれぞれ測定し、光照射前の濃度(D0)と光照射後の濃度(D1)とから下式によって算出した。なお、光照射は、キセノンフェードメーターで72時間にわたって行った。
色素残存率(%)=(D1/D0)×100
以上の評価結果を下表に示す。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサー
101 照明装置内の有機EL素子
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
A 表示部
B 制御部
Claims (8)
- 下記一般式(1)又は下記一般式(2)で表されることを特徴とする有機金属錯体。
- 前記一般式(1)におけるV1 及び前記一般式(2)におけるV2 が、1個以上4個以下の原子で前記配位子同士を連結していることを特徴とする請求項1に記載の有機金属錯体。
- 請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の有機金属錯体を、陽極と陰極との間に介在する有機層に含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法であって、前記有機層のうちの少なくとも一層を、前記有機金属錯体を含有する塗布液を用いてウェットプロセス方式で形成することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 請求項5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備することを特徴とする表示装置。
- 請求項5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備することを特徴とする照明装置。
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