JP2005222777A - 有機エレクトロルミネッセンス素子、及びその製造方法、並びに電子機器 - Google Patents
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Abstract
【課題】 加熱時にも良好に配向性を維持できる電荷輸送性に優れた高分子液晶層を具備し、もって高効率に発光可能な有機エレクトロルミネッセンス素子、及びその製造方法を提供する。
【解決手段】 本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子２０は、液晶性を呈する高分子液晶層を含む有機機能層２１と、有機機能層２１を挟持する陽極１２及び陰極１７を具備しており、前記高分子液晶層が、光架橋性メソゲンを有する有機化合物と、液晶性メソゲンを有する有機化合物との共重合体に対して、前記光架橋性メソゲンを軸選択的に光架橋反応させることにより所定方向に配向させ、前記配向された光架橋性メソゲンに対して前記液晶性メソゲンを配向させたものとなっている。
【選択図】 図１
【解決手段】 本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子２０は、液晶性を呈する高分子液晶層を含む有機機能層２１と、有機機能層２１を挟持する陽極１２及び陰極１７を具備しており、前記高分子液晶層が、光架橋性メソゲンを有する有機化合物と、液晶性メソゲンを有する有機化合物との共重合体に対して、前記光架橋性メソゲンを軸選択的に光架橋反応させることにより所定方向に配向させ、前記配向された光架橋性メソゲンに対して前記液晶性メソゲンを配向させたものとなっている。
【選択図】 図１
Description
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、及びその製造方法、並びに電子機器に関するものである。
次世代の表示装置として、有機エレクトロルミネッセンス装置（有機ＥＬ装置）が期待されている。有機ＥＬ装置は、発光層を上下の電極間に挟持した有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）を基体上に配設して構成されており、典型的には、ガラス等の透光性の基板上に、陽極と、有機機能層（正孔輸送層、発光層、電子輸送層等）と、陰極とを順次積層した構造が採られる。
近年、このような有機ＥＬ素子に適用可能な電荷輸送材料として、液晶組成物を含む材料を用いることが提案されている（例えば特許文献１参照）。
特開２０００−３４７４３２号公報
近年、このような有機ＥＬ素子に適用可能な電荷輸送材料として、液晶組成物を含む材料を用いることが提案されている（例えば特許文献１参照）。
上記特許文献１に記載の電荷輸送材料は、棒状液晶を含有する重合性液晶組成物の重合体からなる配向可能な電荷輸送材料であり、前記重合性液晶組成物をホモジニアス配向させた状態（磁場配向）で光又は電子線により重合することで形成するようになっている。係る技術により得られる電荷輸送材料は、磁場で配向させた状態で光重合されることで配向性を付与されており、また側鎖型高分子であることから比較的高い配向秩序度を得られるという利点を有している。しかしながら係る電荷輸送材料は、配向の耐熱性が低く、特に等方相まで加熱されると容易に配向に乱れを生じ、所望の特性を得られなくなるという問題がある。またこの耐熱性の低さは、有機ＥＬ素子等のデバイスへの適用に際しては、プロセス設計等の制限要素となり得る。
本発明は、上記従来技術の問題点に鑑み成されたものであって、加熱時にも良好に配向性を維持できる電荷輸送性に優れた高分子液晶層を具備し、もって高効率に発光可能な有機エレクトロルミネッセンス素子、及びその製造方法を提供することを目的としている。
本発明は、上記課題を解決するために、液晶性を呈する高分子液晶層を含む有機機能層を具備した有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記高分子液晶層が、光架橋性メソゲンを有する有機化合物と、液晶性メソゲンを有する有機化合物との共重合体に対して、前記光架橋性メソゲンを軸選択的に光架橋反応させることにより所定方向に配向させ、前記配向された光架橋性メソゲンに対して前記液晶性メソゲンを配向させたものであることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
このような構成とすれば、前記高分子液晶層が、高い配向性をもって形成され、優れた電荷輸送性を奏するので、高効率に発光可能な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。また前記光架橋反応により形成された光架橋性メソゲンの架橋重合体は、当該高分子液晶層が加熱された場合にもその配向性を保持するため、加熱により配向秩序の乱れが生じ難く、製造プロセス設計での制限が少なく、容易かつ効率的に製造することが可能になる。
このような構成とすれば、前記高分子液晶層が、高い配向性をもって形成され、優れた電荷輸送性を奏するので、高効率に発光可能な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。また前記光架橋反応により形成された光架橋性メソゲンの架橋重合体は、当該高分子液晶層が加熱された場合にもその配向性を保持するため、加熱により配向秩序の乱れが生じ難く、製造プロセス設計での制限が少なく、容易かつ効率的に製造することが可能になる。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、前記高分子液晶層の示す液晶相が、スメクチック相であることが好ましい。この構成によれば、前記高分子液晶層における電荷輸送効率が向上する。スメクチック相の層状分子構造により、液晶性メソゲンの電荷輸送を担う部分（電荷密度が高い部分又は低い部分）の距離が小さくなるからである。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、前記有機機能層を挟持して対向する一対の電極を備え、前記高分子液晶層に含まれる液晶性メソゲンの分子長軸が、前記電極の表面に対して略平行に配列されていることが好ましい。この構成によれば、電極間に流れる電流の方向と、高分子液晶層中を輸送される電荷の移動方向とが一致するので、より効率的に電荷を輸送でき、電流密度を向上させることができる。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、前記高分子液晶層が、発光層として機能する構成とすることができる。
また本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、前記高分子液晶層が、正孔注入層として機能する構成とすることもできる。
また本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、前記高分子液晶層が、電子注入層として機能する構成とすることもできる。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子にあっては、有機機能層の主要部を成す機能層のいずれについても高分子液晶層からなるものとすることができ、２以上の機能層が高分子液晶層である構成とすることもできる。
また本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、前記高分子液晶層が、正孔注入層として機能する構成とすることもできる。
また本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、前記高分子液晶層が、電子注入層として機能する構成とすることもできる。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子にあっては、有機機能層の主要部を成す機能層のいずれについても高分子液晶層からなるものとすることができ、２以上の機能層が高分子液晶層である構成とすることもできる。
本発明は、液晶性を呈する高分子液晶層を含む有機機能層を具備した有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法であって、光架橋性メソゲンを有する有機化合物と、液晶性メソゲンを有する有機化合物との共重合体を含む重合体薄膜を形成する工程と、前記重合体薄膜が等方相又はネマチック相を呈する温度範囲において、該重合体薄膜に直線偏光を照射して前記光架橋性メソゲンを軸選択的に光架橋反応させる光重合工程と、前記重合体薄膜がスメクチック相を呈する温度範囲に保持することで、該重合体薄膜中の前記液晶性メソゲンを再配向させる再配向工程とを含む工程により前記高分子液晶層を形成することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法を提供する。
この製造方法によれば、高い配向秩序を有する配向性の高分子液晶層を容易に形成でき、もって高効率に発光可能な有機エレクトロルミネッセンス素子を容易に製造できる。本製造方法では、前記重合体薄膜への光照射に際しては、重合体薄膜を等方相又はネマチック相状態に保持して光を照射することで、良好かつ加熱耐性に優れる配向性を得ている。スメクチック相状態で同様の光照射を行っても、再配向時にコマンドメソゲンとなるべき光架橋性メソゲンの２量体が所望の配向方向を有して形成されない。
この製造方法によれば、高い配向秩序を有する配向性の高分子液晶層を容易に形成でき、もって高効率に発光可能な有機エレクトロルミネッセンス素子を容易に製造できる。本製造方法では、前記重合体薄膜への光照射に際しては、重合体薄膜を等方相又はネマチック相状態に保持して光を照射することで、良好かつ加熱耐性に優れる配向性を得ている。スメクチック相状態で同様の光照射を行っても、再配向時にコマンドメソゲンとなるべき光架橋性メソゲンの２量体が所望の配向方向を有して形成されない。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法では、前記再配向工程の後に、前記重合体薄膜をスメクチック相の上限温度付近に保持した状態で、同一電界方向の前記直線偏光を前記重合体薄膜に照射することもできる。係る製造方法によれば、前記光架橋性メソゲンのうち、偏光電界と平行な方向で架橋され配向されたものを増加させることができ、液晶性メソゲンに対する配向規制力をさらに高め、もって高分子液晶層、及び有機エレクトロルミネッセンス素子の電荷輸送効率を高めることができる。
上記光照射を再度行う工程は、複数回行ってもよい。これによりより良好な配向性を有する高分子液晶層を形成することができ、もって有機エレクトロルミネッセンス素子の電荷輸送効率を高めることができる。
上記光照射を再度行う工程は、複数回行ってもよい。これによりより良好な配向性を有する高分子液晶層を形成することができ、もって有機エレクトロルミネッセンス素子の電荷輸送効率を高めることができる。
本発明の電子機器は、先に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴としている。この構成によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子による高輝度表示が可能な表示部を備えた電子機器が提供される。
以下、本発明の実施の形態について、図面を参照しつつ説明する。
図１は、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する。）を備えた有機エレクトロルミネッセンス装置（以下、有機ＥＬ装置と略記する。）の一構成例を示す図である。同図に示す有機ＥＬ装置１０は、基板１１上に有機ＥＬ素子２０を配設してなる構成を備えており、有機ＥＬ素子２０は、基板１１上に順に積層された陽極１２と、有機機能層２１と、電子注入層１６と、陰極１７とを備えている。有機機能層２１は、ホール注入層（正孔注入層）１３と、発光層１４と、電子注入層１５とを順次積層してなるものである。従って本構成例に示す有機ＥＬ素子２０は、２層構造の電子注入層を備えたものとなっている。
上記構成を備えた有機ＥＬ装置１０は、陽極１２と陰極１８との間に所定の電力を供給することで、有機機能層２１の発光層１４を発光させて基板１１側に取り出す、いわゆるボトムエミッション構造の有機ＥＬ装置とされている。
図１は、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する。）を備えた有機エレクトロルミネッセンス装置（以下、有機ＥＬ装置と略記する。）の一構成例を示す図である。同図に示す有機ＥＬ装置１０は、基板１１上に有機ＥＬ素子２０を配設してなる構成を備えており、有機ＥＬ素子２０は、基板１１上に順に積層された陽極１２と、有機機能層２１と、電子注入層１６と、陰極１７とを備えている。有機機能層２１は、ホール注入層（正孔注入層）１３と、発光層１４と、電子注入層１５とを順次積層してなるものである。従って本構成例に示す有機ＥＬ素子２０は、２層構造の電子注入層を備えたものとなっている。
上記構成を備えた有機ＥＬ装置１０は、陽極１２と陰極１８との間に所定の電力を供給することで、有機機能層２１の発光層１４を発光させて基板１１側に取り出す、いわゆるボトムエミッション構造の有機ＥＬ装置とされている。
本実施形態に係る有機機能層１２では、その構成層（ホール注入層１３、発光層１４、及び電子注入層１５）のうち１層以上が高分子液晶層とされる。そして、その高分子液晶層に含まれる液晶性メソゲンは、所定方向に配向制御されており、その配向性に起因して良好な電荷輸送性を奏するものとなっている。
このような高分子液晶層を形成するには、まず、側鎖にスペーサを介して光架橋性メソゲンと液晶性メソゲンが結合した液晶性の共重合体からなる重合体薄膜を形成する。この成膜直後の重合体薄膜では光架橋性メソゲン、液晶性メソゲンともにランダムな配列となっている。
次いで、この重合体薄膜をネマチック相又は等方相に保持した状態で、重合体薄膜に対して、直線偏光の紫外光を照射する。すると、前記直線偏光の偏光電界と平行に配置されている光架橋性メソゲンが優先的に光架橋反応し、その結果、偏光電界と平行な方向に液晶配向の異方性が付与される（光重合工程）。
次いで、光照射後の重合体薄膜を液晶相転移温度で加熱すると、薄膜中でランダムに配列されていた液晶性メソゲンが、上記光架橋反応によって付与された異方性に沿って再配向し、その結果、光架橋性メソゲン、及び液晶性メソゲンが、先の偏光電界と平行な方向に配列した配向性の高分子液晶層が得られる（再配向工程）。
次いで、この重合体薄膜をネマチック相又は等方相に保持した状態で、重合体薄膜に対して、直線偏光の紫外光を照射する。すると、前記直線偏光の偏光電界と平行に配置されている光架橋性メソゲンが優先的に光架橋反応し、その結果、偏光電界と平行な方向に液晶配向の異方性が付与される（光重合工程）。
次いで、光照射後の重合体薄膜を液晶相転移温度で加熱すると、薄膜中でランダムに配列されていた液晶性メソゲンが、上記光架橋反応によって付与された異方性に沿って再配向し、その結果、光架橋性メソゲン、及び液晶性メソゲンが、先の偏光電界と平行な方向に配列した配向性の高分子液晶層が得られる（再配向工程）。
上記光重合工程において、前記共重合体がスメクチック相状態にある温度範囲内で光架橋性メソゲンを光架橋反応させたとしても、この液晶相では同一向きに重なった層構造をとるため、前記光架橋反応により同一分子鎖内で架橋（head-head架橋）した２量体が生成する。そのために所望の方向の配向規制力を得られず、液晶性メソゲンを再配向させることができない。これに対して、本発明に係る製造方法の如くネマチック相又は等方相を呈する温度範囲に重合体薄膜を保持した状態で、直線偏光の紫外線を照射すると、薄膜中に層構造がないため、光架橋性メソゲンはhead-tail光架橋した２量体を生成する。そして、この偏光電界に平行な２量体により重合体薄膜に異方性が付与され、後続の再配向工程においてコマンドメソゲンとして機能し、液晶性メソゲンを同方向に再配向させることができるようになる。
尚、この液晶性メソゲンの再配向に際して、先の光架橋工程での照射光量が少ない場合には、偏光電界と垂直な方向（光架橋反応した光架橋性メソゲンと垂直な方向）に液晶性メソゲンが再配向し、照射光量が多い場合には、偏光電界と平行な方向に液晶性メソゲンが再配向するので、適宜照射光量を調整すれば、所望の配向状態を重合体薄膜中に形成することができる。
従来一般的に有機ＥＬ素子に用いられてきた有機化合物膜はアモルファス膜であり、分子の配列に規則性を持たないためホール及び電子等のキャリア（電荷）の移動度が小さかったが、分子配列に一定の秩序を有する液晶有機化合物において高移動度の材料が見出されている。また、分子配列の秩序が高くなるほど移動が大きくなることが知られている。従って、本発明に係る高分子液晶層の如く、高い分子配列の秩序を持つスメクチック液晶相を示す配向性の高分子液晶層とすることで、高い電荷移動度が得られる。
配向性の高分子液晶層内では、ホールは液晶性メソゲンの電子密度の高い部位、電子は液晶性メソゲンの電子密度の低い部位をメソゲンからメソゲンへ輸送される。従って、液晶性メソゲンは電極表面に対して平行に配列させたとき、ホール又は電子が円滑に輸送される。さらに、スメクチック相では、液晶性メソゲンが同一向きに重なった層状構造をとるため、隣接する電子密度の低い部位又は高い部位の間の距離が最小となり、ホール又は電子がさらに円滑に輸送される。
また、本発明に係る配向性高分子液晶層の形成工程では、重合体薄膜がスメクチック相を示す温度範囲内においてアニールして液晶性メソゲンを再配向させた後、さらにスメクチック相の上限付近の温度で、光架橋工程と同一方向の直線偏光の紫外線を照射することもできる。そして、その後さらに液晶性メソゲンを再配向させことで、高分子液晶層中の液晶性メソゲンの配向秩序をさらに高めることができ、電荷の移動度をさらに大きくすることができる。
上記高分子液晶層の形成材料として用いられる共重合体を構成する重合可能な光架橋性メソゲン及び液晶性メソゲンを有する有機化合物としては、下記（化１）に示す一般式で表される化合物が利用できる。
また、（化１）に示す重合可能な反応基Ｐは、下記（化２）で表される基であることが好ましい。
（化１）に示すスペーサ基Ｓには、炭素数が１から２０の直鎖アルキレン基、アルコキシアルキレン基が好ましい。光架橋性メソゲン基は、下記（化３）で表される化合物の誘導体で、棒状分子であり、さらに液晶性を有するものであることが好ましい。液晶相を有する光架橋性メソゲン基であれば、液晶性メソゲン基を兼ねることができる。このような液晶性を呈する光架橋性メソゲン基の液晶相は、スメクチック相であることが好ましい。層状配列を有するスメクチック相では、電荷の伝導経路が短くなるため、電荷輸送性の向上効果を得られるからである。
高分子液晶層の形成に際しては、上記光架橋性メソゲンを光架橋反応させるが、この反応は（化３）に記載した化合物の、隣接２分子間の光環化反応である。
高分子液晶層の形成に際しては、上記光架橋性メソゲンを光架橋反応させるが、この反応は（化３）に記載した化合物の、隣接２分子間の光環化反応である。
一方、液晶性メソゲンは、例えばπ電子共役系を有する液晶化合物誘導体であり、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピペラジン、ナフタレン、アントラセン、ナフタセン、チオフェン等を組み合わせた化合物、並びにその誘導体、金属錯体であることが好ましい。また液晶性メソゲンの示す液晶相はスメクチック相であることが好ましい。層状配列を有するスメクチック相では、電荷の伝導経路が短くなるため、電荷輸送性の向上効果を得られるからである。従って、光架橋性メソゲンと液晶性メソゲンの双方がスメクチック相を呈するものであれば、より良好な電荷輸送性を備えた高分子液晶層を形成できる。
高分子液晶層をホール注入層１３として用いる場合、その機能主体を成す液晶性メソゲンとしては、π電子が過剰な化合物が用いられ、例えばπ電子共役系化合物の骨格に、アルキル基、アルコキシ基、アミン誘導体、ヒドロキシ基等の電子供与性置換基を付与した液晶化合物誘導体を好適なものとして挙げることができる。電子注入層１５として用いる場合には、π電子が欠乏している化合物が用いられ、例えば、π電子共役系化合物の骨格に、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、金属錯体等の電子吸引性置換基を付与した液晶化合物誘導体を好適なものとして挙げることができる。発光層１４として用いる場合には、上述した全ての種類の液晶化合物誘導体を用いることができる。また、燐光又は蛍光を発する発光性物質とともに発光層１４を形成してもよい。
尚、有機機能層の各構成層を高分子液晶層としない場合には、特にその構成材料に限定はなく、公知のホール注入層形成材料、発光層形成材料、電子注入層形成材料から適宜選択した材料を用いればよい。具体例を挙げるならば、後述の実施例にも記載しているが、ホール注入層形成材料としては、３，４−ポリエチレンジオキシチオフェン／ポリスチレンスルフォン酸（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）［商品名；バイトロン−ｐ（Bytron-p）：バイエル社製］を用いることができ、発光層形成材料としては、アルミキノリノール錯体誘導体を用いることができる。
電子注入層を高分子液晶層としない場合には、Ｌｉ合金等の公知の電子注入層形成材料からなる電子注入層１６を単層で用いればよい。
電子注入層を高分子液晶層としない場合には、Ｌｉ合金等の公知の電子注入層形成材料からなる電子注入層１６を単層で用いればよい。
上記光架橋性メソゲンを有する有機化合物と、液晶性メソゲンを有する有機化合物との共重合体の形態としては、ランダム共重合体、ブロック共重合体、交互重合体等のいずれも適用できる。共重合体に用いられる重合可能な光架橋性メソゲンを有する有機化合物は、単一成分又は２種類以上の混合物として用いられ、重合可能な液晶性メソゲンを有する有機化合物は単一成分で用いても良く、２種類以上の混合物として用いてもよい。液晶性メソゲンを２種類以上用いた場合、高分子液晶の液晶温度範囲が拡大され、広い温度範囲でスメクチック相を呈する高分子液晶を得ることが可能になる。また、発光波長の異なる液晶性メソゲンを組み合わせることで、発光色の調整が可能になるという利点も得られる。
ボトムエミッション型の本実施形態の有機ＥＬ装置の場合、基板１１は、ガラスやプラスチック等の透光性を有する基板とされる。陽極１２は、ＩＴＯ等の透光性の導電材料により形成される。陰極１７は、アルミニウム（Ａｌ）やマグネシウム（Ｍｇ）、金（Ａｕ）、銀（Ａｇ）等の金属を形成材料とし発光層６から発光する光に対して反射性を有する反射電極である。
基板１１と反対側の素子面から光を取り出すトップエミッション型では、非透光性材料を用いた基板とすることができ、またこの場合には、陽極１２と陰極１７のうち、光射出側に配される電極が透光性電極とされる。
基板１１と反対側の素子面から光を取り出すトップエミッション型では、非透光性材料を用いた基板とすることができ、またこの場合には、陽極１２と陰極１７のうち、光射出側に配される電極が透光性電極とされる。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の技術範囲は以下の実施例に限定されるものではない。
（実施例１）
本例では、図２に示す構成の有機ＥＬ装置を作製した。
まず、ガラス基板１１上に、ＩＴＯからなる膜厚５０ｎｍの透明導電膜をスパッタ法により形成して陽極１２とした。次いで、下記（化４）に示す、重合可能な光架橋性メソゲンを有する有機化合物＜１＞と、（化５）に示す重合可能な液晶性メソゲンを有する有機化合物＜２＞とを、１：４のモル比でランダム重合した重合体を用意し、この重合体を溶解した１ｗｔ％クロロホルム溶液を調製した。
本例では、図２に示す構成の有機ＥＬ装置を作製した。
まず、ガラス基板１１上に、ＩＴＯからなる膜厚５０ｎｍの透明導電膜をスパッタ法により形成して陽極１２とした。次いで、下記（化４）に示す、重合可能な光架橋性メソゲンを有する有機化合物＜１＞と、（化５）に示す重合可能な液晶性メソゲンを有する有機化合物＜２＞とを、１：４のモル比でランダム重合した重合体を用意し、この重合体を溶解した１ｗｔ％クロロホルム溶液を調製した。
次に、上記１ｗｔ％クロロホルム溶液を、陽極１２が形成された基板１１上にスピンコートして膜厚約５０ｎｍの重合体薄膜を形成した。その後、ガラス基板１１をホットプレート上で１１０℃（前記重合体が等方相を呈する温度範囲内）に加熱し、低圧水銀ランプを用いて直線偏光の紫外光を基板１１の重合体薄膜に対して鉛直上方から５００ｍＪ／ｃｍ２にて照射した。
次いで、ガラス基板１１を８０℃（前記重合体がスメクチック相を呈する温度範囲内）で１時間アニール処理した後、室温にて冷却することで、高分子液晶層のホール注入層１３を形成した。
次いで、ガラス基板１１を８０℃（前記重合体がスメクチック相を呈する温度範囲内）で１時間アニール処理した後、室温にて冷却することで、高分子液晶層のホール注入層１３を形成した。
次に、上記ホール注入層１３上に、（化６）に示すようなアルミキノリノール錯体誘導体＜３＞を蒸着して、膜厚約５０ｎｍのアルミキノリノール錯体誘導体膜からなる発光層１４を形成した。
次に、発光層１４上に、Ａｌ−Ｌｉ合金（Ｌｉ約２ｗｔ％含有）を真空蒸着して、膜厚約１０ｎｍのＡｌ−Ｌｉ合金膜からなる電子注入層１６を形成した。そして、その上にＡｌを真空蒸着して、膜厚約１５０ｎｍのＡｌ膜からなる陰極１７を形成して、本発明に係る構成を備える有機ＥＬ装置を得た。
また比較のために、上記ホール注入層１３を形成するに際して、重合体薄膜への紫外線照射を行わなかった以外は同様の工程として、図２に示すものと同様の層構成の有機ＥＬ装置を作製した。
上記の工程により作製した２種類の有機ＥＬ装置について、陽極１２と陰極１７との間に電圧を印加したところ、いずれの有機ＥＬ装置でもアルミキノリノール錯体誘導体＜３＞からなる発光層１４からの緑色の発光が得られた。また、発光時の電流密度を測定したところ、本発明に係る構成を備えた有機ＥＬ装置では、ホール注入層１３形成時に重合体薄膜に紫外線照射を行わなかった有機ＥＬ装置に比して約１．５倍の電流密度が得られることが確認された。
（実施例２）
次に、図３に示す構成の有機ＥＬ装置を作製した。
まず、ガラス基板１１上に、ＩＴＯからなる膜厚５０ｎｍの透明導電膜をスパッタ法により形成して陽極１２とした。次いで、下記（化７）に示す、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホナート）＜４＞の水溶液（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ水溶液）をスピンコートして、膜厚約２０ｎｍのホール注入層１３を形成した。
次に、上記ホール注入層１３上に、先の（化６）に示したアルミキノリノール錯体誘導体＜３＞を蒸着して、膜厚約５０ｎｍのアルミキノリノール錯体誘導体膜からなる発光層１４を形成した。
次に、図３に示す構成の有機ＥＬ装置を作製した。
まず、ガラス基板１１上に、ＩＴＯからなる膜厚５０ｎｍの透明導電膜をスパッタ法により形成して陽極１２とした。次いで、下記（化７）に示す、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホナート）＜４＞の水溶液（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ水溶液）をスピンコートして、膜厚約２０ｎｍのホール注入層１３を形成した。
次に、上記ホール注入層１３上に、先の（化６）に示したアルミキノリノール錯体誘導体＜３＞を蒸着して、膜厚約５０ｎｍのアルミキノリノール錯体誘導体膜からなる発光層１４を形成した。
次に、（化８）に示す、重合可能な光架橋性メソゲンを有する有機化合物＜５＞と、（化９）〜（化１１）にそれぞれ示す重合可能な液晶性メソゲンを有する有機化合物＜６＞〜＜８＞とを、１：１．５：１．５：１．５のモル比でランダム重合した重合体を用意し、この重合体を溶解した１ｗｔ％クロロホルム溶液を調製した。
次に、上記にて調製した１ｗｔ％クロロホルム溶液を、発光層１４までが形成された基板１１上にスピンコートして膜厚約５０ｎｍの重合体薄膜を形成した。その後、ガラス基板１１をホットプレート上で１２０℃（前記重合体が等方相を呈する温度範囲内）に加熱し、低圧水銀ランプを用いて直線偏光の紫外光を基板１１の重合体薄膜に対して鉛直上方から３００ｍＪ／ｃｍ２にて照射した。
次いで、ガラス基板１１を９０℃（前記重合体がスメクチック相を呈する温度範囲内）で１時間アニール処理した後、室温にて冷却することで、高分子液晶層からなる電子注入層１５を形成した。
次いで、ガラス基板１１を９０℃（前記重合体がスメクチック相を呈する温度範囲内）で１時間アニール処理した後、室温にて冷却することで、高分子液晶層からなる電子注入層１５を形成した。
次に、Ａｌ−Ｌｉ合金（Ｌｉ約２ｗｔ％含有）を真空蒸着して、膜厚約１０ｎｍのＡｌ−Ｌｉ合金膜からなる電子注入層１６を形成した。そして、その上にＡｌを真空蒸着して、膜厚約１５０ｎｍのＡｌ膜からなる陰極１７を形成して、本発明に係る構成を備える有機ＥＬ装置を得た。
また比較のために、上記高分子液晶層からなる電子注入層１５を形成するに際して、重合体薄膜への紫外線照射を行わなかった以外は同様の工程として、図３に示すものと同様の層構成の有機ＥＬ装置を作製した。
上記の工程により作製した２種類の有機ＥＬ装置について、陽極１２と陰極１７との間に電圧を印加したところ、いずれの有機ＥＬ装置でもアルミキノリノール錯体誘導体＜３＞からなる発光層１４からの緑色の発光が得られた。また、発光時の電流密度を測定したところ、本発明に係る構成を備えた有機ＥＬ装置では、電子注入層１５形成時に重合体薄膜に紫外線照射を行わなかった有機ＥＬ装置に比して約２倍の電流密度が得られることが確認された。
（実施例３）
次に、図４に示す構成の有機ＥＬ装置を作製した。
まず、ガラス基板１１上に、ＩＴＯからなる膜厚５０ｎｍの透明導電膜をスパッタ法により形成して陽極１２とした。次いで、（化１２）に示す化合物＜９＞を真空蒸着して、膜厚約５０ｎｍのホール注入層１３を形成した。
次に、図４に示す構成の有機ＥＬ装置を作製した。
まず、ガラス基板１１上に、ＩＴＯからなる膜厚５０ｎｍの透明導電膜をスパッタ法により形成して陽極１２とした。次いで、（化１２）に示す化合物＜９＞を真空蒸着して、膜厚約５０ｎｍのホール注入層１３を形成した。
次に、先の（化４）に示した、重合可能な光架橋性メソゲンを有する有機化合物＜１＞と、下記の（化１３）及び（化１４）にそれぞれ示す、重合可能な液晶性メソゲンを有する有機化合物＜１０＞、＜１１＞とを、１：２：２のモル比でランダム重合した重合体を用意した。次いで、前記重合体と、別途用意した（化１５）に示す発光性化合物＜１２＞（クマリン６）とを、１：１の重量比で混合して混合物を調製し、さらに係る混合物をクロロホルムに溶解して１ｗｔ％クロロホルム溶液を調製した。
次に、上記にて調製した１ｗｔ％クロロホルム溶液を、ホール注入層１３が形成された基板１１上にスピンコートして膜厚約５０ｎｍの重合体薄膜を形成した。その後、ガラス基板１１をホットプレート上で１００℃（前記重合体が等方相を呈する温度範囲内）に加熱し、低圧水銀ランプを用いて直線偏光の紫外光を基板１１の重合体薄膜に対して鉛直上方から３００ｍＪ／ｃｍ２にて照射した。
次いで、ガラス基板１１を６０℃（前記重合体がスメクチック相を呈する温度範囲内）で１時間アニール処理した後、室温にて冷却することで、高分子液晶層からなる発光層１４を形成した。
次いで、ガラス基板１１を６０℃（前記重合体がスメクチック相を呈する温度範囲内）で１時間アニール処理した後、室温にて冷却することで、高分子液晶層からなる発光層１４を形成した。
次に、上記高分子液晶層の発光層１４上にＡｌ−Ｌｉ合金（Ｌｉ約２ｗｔ％含有）を真空蒸着して、膜厚約１０ｎｍのＡｌ−Ｌｉ合金膜からなる電子注入層１６を形成した。そして、その上にＡｌを真空蒸着して、膜厚約１５０ｎｍのＡｌ膜からなる陰極１７を形成して、本発明に係る構成を備える有機ＥＬ装置を得た。
また比較のために、上記高分子液晶層からなる発光層１４を形成するに際して、重合体薄膜への紫外線照射を行わなかった以外は同様の工程として、図４に示すものと同様の層構成の有機ＥＬ装置を作製した。
上記の工程により作製した２種類の有機ＥＬ装置について、陽極１２と陰極１７との間に電圧を印加したところ、いずれの有機ＥＬ装置でも、発光性化合物クマリン６を含む発光層１４からの緑色の発光が得られた。また、発光時の電流密度を測定したところ、本発明に係る構成を備えた有機ＥＬ装置では、発光層１４形成時に重合体薄膜に紫外線照射を行わなかった有機ＥＬ装置に比して約１．５倍の電流密度が得られることが確認された。
（実施例４）
次に、図５に示す構成の有機ＥＬ装置を作製した。
まず、ガラス基板１１上に、ＩＴＯからなる膜厚５０ｎｍの透明導電膜をスパッタ法により形成して陽極１２とした。
次に、先の（化４）に示した重合可能な光架橋性メソゲンを有する有機化合物＜１＞と、（化５）に示した重合可能な液晶性メソゲンを有する有機化合物＜２＞とを、１：４のモル比でランダム重合した重合体を用意し、この重合体を溶解した１ｗｔ％クロロホルム溶液を調製した。
次いで、上記１ｗｔ％クロロホルム溶液を、陽極１２が形成された基板１１上にスピンコートして膜厚約５０ｎｍの重合体薄膜を形成した。その後、ガラス基板１１をホットプレート上で１１０℃（前記重合体が等方相を呈する温度範囲内）に加熱し、低圧水銀ランプを用いて直線偏光の紫外光を基板１１の重合体薄膜に対して鉛直上方から５００ｍＪ／ｃｍ２にて照射した。
次いで、ガラス基板１１を８０℃（前記重合体がスメクチック相を呈する温度範囲内）で１時間アニール処理した後、室温にて冷却することで、高分子液晶層のホール注入層１３を形成した。
次に、図５に示す構成の有機ＥＬ装置を作製した。
まず、ガラス基板１１上に、ＩＴＯからなる膜厚５０ｎｍの透明導電膜をスパッタ法により形成して陽極１２とした。
次に、先の（化４）に示した重合可能な光架橋性メソゲンを有する有機化合物＜１＞と、（化５）に示した重合可能な液晶性メソゲンを有する有機化合物＜２＞とを、１：４のモル比でランダム重合した重合体を用意し、この重合体を溶解した１ｗｔ％クロロホルム溶液を調製した。
次いで、上記１ｗｔ％クロロホルム溶液を、陽極１２が形成された基板１１上にスピンコートして膜厚約５０ｎｍの重合体薄膜を形成した。その後、ガラス基板１１をホットプレート上で１１０℃（前記重合体が等方相を呈する温度範囲内）に加熱し、低圧水銀ランプを用いて直線偏光の紫外光を基板１１の重合体薄膜に対して鉛直上方から５００ｍＪ／ｃｍ２にて照射した。
次いで、ガラス基板１１を８０℃（前記重合体がスメクチック相を呈する温度範囲内）で１時間アニール処理した後、室温にて冷却することで、高分子液晶層のホール注入層１３を形成した。
次に、先の（化４）に示した、重合可能な光架橋性メソゲンを有する有機化合物＜１＞と、（化１３）及び（化１４）にそれぞれ示した、重合可能な液晶性メソゲンを有する有機化合物＜１０＞、＜１１＞とを、１：２：２のモル比でランダム重合した重合体を用意した。次いで、前記重合体と、（化１５）に示した発光性化合物＜１２＞（クマリン６）とを、１：１の重量比で混合して混合物を調製し、さらに係る混合物をクロロホルムに溶解して１ｗｔ％クロロホルム溶液を調製した。
次いで、上記にて調製した１ｗｔ％クロロホルム溶液を、ホール注入層１３が形成された基板１１上にスピンコートして膜厚約５０ｎｍの重合体薄膜を形成した。その後、ガラス基板１１をホットプレート上で１００℃（前記重合体が等方相を呈する温度範囲内）に加熱し、低圧水銀ランプを用いて直線偏光の紫外光を基板１１の重合体薄膜に対して鉛直上方から３００ｍＪ／ｃｍ２にて照射した。
次いで、ガラス基板１１を６０℃（前記重合体がスメクチック相を呈する温度範囲内）で１時間アニール処理した後、室温にて冷却することで、高分子液晶層からなる発光層１４を形成した。
次いで、上記にて調製した１ｗｔ％クロロホルム溶液を、ホール注入層１３が形成された基板１１上にスピンコートして膜厚約５０ｎｍの重合体薄膜を形成した。その後、ガラス基板１１をホットプレート上で１００℃（前記重合体が等方相を呈する温度範囲内）に加熱し、低圧水銀ランプを用いて直線偏光の紫外光を基板１１の重合体薄膜に対して鉛直上方から３００ｍＪ／ｃｍ２にて照射した。
次いで、ガラス基板１１を６０℃（前記重合体がスメクチック相を呈する温度範囲内）で１時間アニール処理した後、室温にて冷却することで、高分子液晶層からなる発光層１４を形成した。
次に、（化８）に示した、重合可能な光架橋性メソゲンを有する有機化合物＜５＞と、（化９）〜（化１１）にそれぞれ示した重合可能な液晶性メソゲンを有する有機化合物＜６＞〜＜８＞とを、１：１．５：１．５：１．５のモル比でランダム重合した重合体を用意し、この重合体を溶解した１ｗｔ％クロロホルム溶液を調製した。
次いで、上記にて調製した１ｗｔ％クロロホルム溶液を、発光層１４までが形成された基板１１上にスピンコートして膜厚約５０ｎｍの重合体薄膜を形成した。その後、ガラス基板１１をホットプレート上で１２０℃（前記重合体が等方相を呈する温度範囲内）に加熱し、低圧水銀ランプを用いて直線偏光の紫外光を基板１１の重合体薄膜に対して鉛直上方から３００ｍＪ／ｃｍ２にて照射した。
次いで、ガラス基板１１を９０℃（前記重合体がスメクチック相を呈する温度範囲内）で１時間アニール処理した後、室温にて冷却することで、高分子液晶層からなる電子注入層１５を形成した。
次いで、上記にて調製した１ｗｔ％クロロホルム溶液を、発光層１４までが形成された基板１１上にスピンコートして膜厚約５０ｎｍの重合体薄膜を形成した。その後、ガラス基板１１をホットプレート上で１２０℃（前記重合体が等方相を呈する温度範囲内）に加熱し、低圧水銀ランプを用いて直線偏光の紫外光を基板１１の重合体薄膜に対して鉛直上方から３００ｍＪ／ｃｍ２にて照射した。
次いで、ガラス基板１１を９０℃（前記重合体がスメクチック相を呈する温度範囲内）で１時間アニール処理した後、室温にて冷却することで、高分子液晶層からなる電子注入層１５を形成した。
次に、上記高分子液晶層の発光層１４上にＡｌ−Ｌｉ合金（Ｌｉ約２ｗｔ％含有）を真空蒸着して、膜厚約１０ｎｍのＡｌ−Ｌｉ合金膜からなる電子注入層１６を形成した。そして、その上にＡｌを真空蒸着して、膜厚約１５０ｎｍのＡｌ膜からなる陰極１７を形成して、本発明に係る構成を備える有機ＥＬ装置を得た。
また比較のために、上記高分子液晶層からなるホール注入層１３、発光層１４、及び電子注入層１５を形成するに際して、重合体薄膜への紫外線照射を行わなかった以外は同様の工程として、図５に示すものと同様の層構成の有機ＥＬ装置を作製した。
上記の工程により作製した２種類の有機ＥＬ装置について、陽極１２と陰極１７との間に電圧を印加したところ、いずれの有機ＥＬ装置でも、発光性化合物クマリン６を含む発光層１４からの緑色の発光が得られた。また、発光時の電流密度を測定したところ、本発明に係る構成を備えた有機ＥＬ装置では、高分子液晶層の形成時に重合体薄膜に紫外線照射を行わなかった有機ＥＬ装置に比して約３倍の電流密度が得られることが確認された。
以上、実施例１〜４により詳細に説明したように、本発明に係る構成を備えた有機ＥＬ素子は、光架橋性メソゲンに直線偏光を照射することにより軸選択的に重合させ、これに対して液晶性メソゲンを再配向させて高度に配向制御された高分子液晶層を、ホール注入層１３、発光層１４、又は電子注入層１５として備えたことで、発光時の電流密度を著しく上昇させることができるようになっており、さらには、単に高分子液晶層を有機機能層の一部として備えた有機ＥＬ素子に比しても、１．５〜３倍の著しい電流密度の向上効果を得られるようになっている。
また実施例４の結果から明らかなように、本発明に係る高分子液晶層では、軸選択的に重合され配向された光架橋性メソゲンの重合体を含んでいることで、極めて良好な加熱耐性を奏するものとなっている。すなわち、高分子液晶層からなるホール注入層１３及び発光層１４を形成した後、電子注入層１５を形成する際に、ホットプレートを用いて１２０℃（重合体薄膜が等方相を呈する温度）まで加熱されているが、得られた有機ＥＬ素子では、比較サンプルと比較して３倍もの電流密度が得られている。このことから、先に形成されたホール注入層１３及び発光層１４では、再加熱により配向を乱されたとしても、冷却後には良好に配向した状態となっていることが示唆される。
（電子機器）
図６は、上記実施の形態の有機ＥＬ装置を備えた電子機器の一例を示す斜視構成図である。同図に示す携帯電話機１３００は、複数の操作ボタン１３０２と、受話口１３０３と、送話口１３０４と、先の実施形態の有機ＥＬ装置からなる表示部１３０１とを備えて構成されている。そして、この携帯電話機１３００によれば、表示部に備えられた有機ＥＬ装置による高輝度、高効率の表示が可能になっている。
なお、本発明における有機ＥＬ装置を備えた電子機器としては、上記のものに限らず、他に例えば、デジタルカメラ、パーソナルコンピュータ、テレビ、携帯用テレビ、ビューファインダ型・モニタ直視型のビデオテープレコーダ、ＰＤＡ、携帯用ゲーム機、車載用オーディオ機器、自動車用計器、ＣＲＴ、カーナビゲーション装置、ページャ、電子手帳、電卓、時計、ワードプロセッサ、ワークステーション、テレビ電話、ＰＯＳ端末、タッチパネルを備えた機器などを挙げることができる。
図６は、上記実施の形態の有機ＥＬ装置を備えた電子機器の一例を示す斜視構成図である。同図に示す携帯電話機１３００は、複数の操作ボタン１３０２と、受話口１３０３と、送話口１３０４と、先の実施形態の有機ＥＬ装置からなる表示部１３０１とを備えて構成されている。そして、この携帯電話機１３００によれば、表示部に備えられた有機ＥＬ装置による高輝度、高効率の表示が可能になっている。
なお、本発明における有機ＥＬ装置を備えた電子機器としては、上記のものに限らず、他に例えば、デジタルカメラ、パーソナルコンピュータ、テレビ、携帯用テレビ、ビューファインダ型・モニタ直視型のビデオテープレコーダ、ＰＤＡ、携帯用ゲーム機、車載用オーディオ機器、自動車用計器、ＣＲＴ、カーナビゲーション装置、ページャ、電子手帳、電卓、時計、ワードプロセッサ、ワークステーション、テレビ電話、ＰＯＳ端末、タッチパネルを備えた機器などを挙げることができる。
１０ 有機ＥＬ装置、２０ 有機ＥＬ素子（有機エレクトロルミネッセンス素子）、２１ 有機機能層、１１ 基板、１２ 陽極（電極）、１３ ホール注入層（正孔注入層）、１４ 発光層、１５，１６ 電子注入層、１７ 陰極（電極）
Claims (9)
- 液晶性を呈する高分子液晶層を含む有機機能層を具備した有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記高分子液晶層が、光架橋性メソゲンを有する有機化合物と、液晶性メソゲンを有する有機化合物との共重合体に対して、前記光架橋性メソゲンを軸選択的に光架橋反応させることにより所定方向に配向させ、前記配向された光架橋性メソゲンに対して前記液晶性メソゲンを配向させたものであることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記高分子液晶層の示す液晶相が、スメクチック相であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機機能層を挟持して対向する一対の電極を備え、
前記高分子液晶層に含まれる液晶性メソゲンの分子長軸が、前記電極の表面に対して略平行に配列されていることを特徴とする請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記高分子液晶層が、発光層として機能することを特徴とする請求項１から３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記高分子液晶層が、正孔注入層として機能することを特徴とする請求項１から４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記高分子液晶層が、電子注入層として機能することを特徴とする請求項１から５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 液晶性を呈する高分子液晶層を含む有機機能層を具備した有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法であって、
光架橋性メソゲンを有する有機化合物と、液晶性メソゲンを有する有機化合物との共重合体を含む重合体薄膜を形成する工程と、
前記重合体薄膜が等方相又はネマチック相を呈する温度範囲において、該重合体薄膜に直線偏光を照射して前記光架橋性メソゲンを軸選択的に光架橋反応させる光重合工程と、
前記重合体薄膜がスメクチック相を呈する温度範囲に保持することで、該重合体薄膜中の前記液晶性メソゲンを再配向させる再配向工程と
を含む工程により前記高分子液晶層を形成することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。 - 前記再配向工程の後に、前記重合体薄膜をスメクチック相の上限温度付近に保持した状態で、同一電界方向の前記直線偏光を前記重合体薄膜に照射することを特徴とする請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 請求項１から６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする電子機器。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004028203A JP2005222777A (ja) | 2004-02-04 | 2004-02-04 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及びその製造方法、並びに電子機器 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP2004028203A JP2005222777A (ja) | 2004-02-04 | 2004-02-04 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及びその製造方法、並びに電子機器 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2005222777A true JP2005222777A (ja) | 2005-08-18 |
Family
ID=34998250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP2004028203A Withdrawn JP2005222777A (ja) | 2004-02-04 | 2004-02-04 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及びその製造方法、並びに電子機器 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2005222777A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2141190A1 (en) * | 2008-06-30 | 2010-01-06 | Fujifilm Corporation | Barrier laminate, gas barrier film, device and method for producing barrier laminate |
| CN101792391A (zh) * | 2009-01-23 | 2010-08-04 | Dic株式会社 | 聚合性联苯化合物 |
| CN102030653A (zh) * | 2009-09-25 | 2011-04-27 | Dic株式会社 | 聚合性化合物 |
| JP2012079900A (ja) * | 2010-09-30 | 2012-04-19 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
-
2004
- 2004-02-04 JP JP2004028203A patent/JP2005222777A/ja not_active Withdrawn
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|---|---|---|---|---|
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