WO2011070963A1 - 有機発光材料及び有機発光素子 - Google Patents

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礼隆 遠藤
千波矢 安達
和明 吉村
敦志 川田
浩 宮崎
孝弘 甲斐
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新日鐵化学株式会社
国立大学法人九州大学
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Definitions

  • the present invention relates to a novel organic light emitting material that emits fluorescence and delayed fluorescence, and an organic light emitting device using the same.
  • an organic light emitting element has a simple structure having a thin film containing an organic light emitting material on a substrate. In order to make this organic light emitting element emit light, excitation by light and electricity is performed. As a result, light is emitted from the organic light emitting element.
  • a PL element Photo luminescence element
  • a light is emitted according to the light absorption wavelength of the organic light emitting material to excite the organic light emitting material and then emit light as energy when returning from the conduction band to the valence band. Is used.
  • an organic electroluminescence element that performs excitation by electricity has the simplest structure having a light emitting layer and a pair of counter electrodes sandwiching the layer. That is, in an organic EL device, when an electric field is applied between both electrodes, electrons are injected from the cathode and holes are injected from the anode, and these recombination energy levels change from the conduction band to the valence band in the light emitting layer. Utilizing the phenomenon of emitting light as energy when returning to.
  • organic EL elements using organic thin films have been actively developed, especially as organic EL elements are expected to be put to practical use in energy-saving displays and lighting applications.
  • fluorescent organic compounds used as such organic EL device materials perylene, thiazole derivatives, quinacridone derivatives, rubrene, benzophenone derivatives, coumarin derivatives and the like are known.
  • conventional fluorescent organic compounds have a fundamental problem regarding the excitation efficiency of compounds, that is, singlet excitons that are fluorescent excitons when electrons and holes recombine in the light emitting layer of an organic EL device. Since only 25% of all excitons are formed, the internal quantum efficiency is 25% at the maximum, and the light emission efficiency of the organic EL element is only about 5% (Non-patent Document 1).
  • Patent Documents 1 and 2 Non-Patent Document 1
  • Patent Documents 1 and 2 disclose the following.
  • carriers are injected into a luminescent material from both positive and negative electrodes to generate an excited luminescent material and emit light.
  • 25% of the generated excitons are excited to the excited singlet state, and the remaining 75% are said to be excited to the excited triplet state. Yes. Therefore, it is considered that the use efficiency of energy is higher when phosphorescence, which is light emission from an excited triplet state, is used.
  • phosphorescence generally has a high quantum yield because the excited triplet state has a long lifetime, which results in saturation of the excited state and energy deactivation due to interaction with excitons in the excited triplet state. Many.
  • an organic EL element using a material exhibiting delayed fluorescence can be considered.
  • Certain types of fluorescent substances, after energy transition to the excited triplet state due to cross-system crossing, etc., are then crossed back to the excited singlet state due to triplet-triplet annihilation or absorption of thermal energy, and emit fluorescence. To do.
  • the latter material that exhibits thermally activated delayed fluorescence is considered to be particularly useful.
  • excitons in the excited singlet state emit fluorescence as usual.
  • excitons in the excited triplet state absorb heat generated by the device, cross the system into excited singlets, and emit fluorescence.
  • the light is emitted from the excited singlet, it is emitted at the same wavelength as the fluorescence, but the lifetime of light generated by the cross-system crossing from the excited triplet state to the excited singlet state, that is, the emission lifetime is usually Since the fluorescence becomes longer than the fluorescence and phosphorescence, it is observed as fluorescence delayed from these. This can be defined as delayed fluorescence.
  • the ratio of a compound in an excited singlet state, which normally generated only 25% is 25%. It becomes possible to raise it to the above.
  • Patent Documents 1 and 2 and Non-Patent Document 1 disclose that a specific porphyrin-based metal complex emits delayed fluorescence, but its luminous efficiency, excited singlet energy, and excited triplet. The relationship between the differences in term energy is not shown at all, and there is no description suggesting the possibility of delayed fluorescence in organic compounds containing no metal atoms other than porphyrin-based metal complexes. Further, the luminous efficiency obtained with the organic EL element of this report is much lower than the theoretical value, and further improvements are desired for applications such as actual displays, display elements, backlights and illuminations.
  • Patent Documents 3 and 4 disclose the use of a compound having an indolocarbazole skeleton in an organic EL device, but do not disclose that this compound itself emits light to cause delayed fluorescence.
  • An object of the present invention is to provide a highly efficient and practically useful organic light emitting device and an organic light emitting material suitable for the organic light emitting device.
  • the present inventors have found an organic light-emitting material that emits fluorescence and delayed fluorescence, and that it can be used in an organic light-emitting element, whereby an organic PL element or a highly efficient organic EL element can be obtained.
  • the headline and the present invention were completed.
  • the present invention relates to an organic light-emitting material that emits fluorescence and delayed fluorescence, and is composed of a compound represented by the following general formula (1).
  • ring A represents an aromatic ring represented by the formula (1a) fused with an adjacent ring at an arbitrary position
  • ring B represents a heterocyclic ring represented by formula (1b) fused with an adjacent ring at an arbitrary position.
  • Ar in the formulas (1) and (1b) independently represents an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group.
  • R in the formulas (1) and (1a) is independently hydrogen or a monovalent substituent, and adjacent substituents may be combined to form a ring.
  • n represents an integer of 1 or more and 4 or less.
  • the organic light emitting material represented by the general formula (1) is characterized in that the difference between the excited singlet energy and the excited triplet energy of the organic light emitting material that emits fluorescence and delayed fluorescence is 0.2 eV or less. Regarding materials.
  • the present invention also relates to a fluorescent and delayed fluorescent type organic light emitting device characterized by having at least one light emitting layer containing the above organic light emitting material on a substrate.
  • any of n 1, at least one of Ar is an aromatic heterocyclic group, or at least one of Ar is a group represented by the following general formula (2) It is preferable to satisfy one or more of these.
  • X independently represents N, C—H or C—Ar 1 , and at least one is N.
  • Ar 1 independently represents an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group. When X is C—Ar 1 , a condensed ring sharing one side may be formed between Ar 1 and the ring containing X.
  • the fluorescent and delayed fluorescent type organic light emitting device includes an anode and a cathode on a substrate, and at least one light emitting layer containing the organic light emitting material is sandwiched between the anode and the cathode. There is.
  • the organic light emitting material and at least one of excited singlet energy and excited triplet energy is higher than the organic light emitting material. It is advantageous to contain a host material.
  • the compound shown by the following general formula (11) is preferable.
  • the ring A represents a heterocyclic ring represented by the formula (11b) that is condensed with an adjacent ring at an arbitrary position.
  • Ar 2 independently represents an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group.
  • R independently represents hydrogen or a monovalent substituent.
  • At least one of Ar 2 is an aromatic heterocyclic group, or a group represented by the general formula (2).
  • the organic light emitting material of the present invention is a compound represented by the general formula (1) that emits fluorescence and delayed fluorescence.
  • the organic light emitting material of the present invention is an organic light emitting material that emits fluorescence and delayed fluorescence, and the difference between the excited singlet energy and the excited triplet energy of the organic light emitting material is 0.2 eV or less, preferably , 0.15 ev or less.
  • the organic light emitting material of the present invention is a compound represented by the general formula (1) that emits fluorescence and delayed fluorescence, and the difference between the excited singlet energy and the excited triplet energy of the compound is 0.2 eV or less. Is preferred.
  • the organic light-emitting material of the present invention is preferably an organic compound having no metal atom in the molecule.
  • the compound represented by the general formula (1) has an indolocarbazole skeleton or a skeleton obtained by further condensing 1 to 3 indole rings to an indolocarbazole ring.
  • Ar has a structure in which N is bonded to an indolocarbazole ring and an indole ring, and R is bonded to a ring not containing N.
  • the ring A is an aromatic ring represented by the formula (1a)
  • the ring B is a heterocyclic ring represented by the formula (1b).
  • the ring condensed with ring A and ring B becomes an indole ring.
  • the ring condensed with ring A and ring B can be continuously condensed as ring A-ring B-ring A-ring B, and there can be n combinations of ring A-ring B.
  • n represents an integer of 1 to 4.
  • the skeleton of the compound represented by the general formula (1) has a condensed ring structure in which an indole ring, a ring condensed with n rings A and B, and a benzene ring are connected from the left.
  • n 1
  • a condensed ring of 3 rings composed of ring A and an indole ring on the left side of ring A is a carbazole ring
  • the ring is an indole ring
  • the 1,2-, 2,3- or 3,4-position of the carbazole ring will be condensed at the 2,3-position or 3,2-position of the indole ring.
  • Ar independently represents an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group, preferably an aromatic hydrocarbon group having 6 to 100 carbon atoms or 3 to 100 carbon atoms. And more preferably an aromatic hydrocarbon group having 5 to 50 carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 3 to 50 carbon atoms. More preferred is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 3 to 50 carbon atoms.
  • the calculation of the carbon number includes the carbon number of those substituents.
  • Preferred aromatic hydrocarbon groups or aromatic heterocyclic groups include benzene, pentalene, indene, naphthalene, azulene, heptalene, octalene, indacene, acenaphthylene, phenalene, phenanthrene, anthracene, tridene, fluoranthene, acephenanthrylene, and acanthrylene.
  • the number to be linked is preferably 2 to 10, more preferably 2 to 7, and the linked aromatic rings may be the same. It may be different.
  • the bonding position of Ar bonded to N is not limited, and it may be a ring at the end of a linked aromatic ring or a ring at the center.
  • Ar a group formed by removing one hydrogen from an aromatic compound in which a plurality of aromatic rings are connected, the aromatic ring first bonded to N in the general formulas (1) and (1b) is aromatic carbonized.
  • aromatic ring In the case of a hydrogen ring, it is included in the aromatic hydrocarbon group, and in the case where the aromatic ring first bonded to N is an aromatic heterocyclic ring, it is included in the aromatic heterocyclic group.
  • the aromatic ring is a generic term for an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring.
  • a group formed by connecting a plurality of aromatic rings is represented by the following formula, for example.
  • Ar 4 to Ar 9 represent a substituted or unsubstituted aromatic ring
  • Specific examples of the group formed by connecting a plurality of the aromatic rings include, for example, biphenyl, terphenyl, bipyridine, bipyrimidine, vitriazine, terpyridine, bistriazylbenzene, dicarbazolylbenzene, carbazolylbiphenyl, dicarbazolylbiphenyl.
  • the aromatic hydrocarbon group or aromatic heterocyclic group may have a substituent, and the total number of substituents is 1 to 10, preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 4.
  • the group which arises from the aromatic compound with which multiple aromatic rings were connected can also have a substituent.
  • Preferred substituents are alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms, alkylthio groups having 1 to 20 carbon atoms, alkyl-substituted amino groups having 1 to 20 carbon atoms, and acyls having 2 to 20 carbon atoms.
  • it has two or more substituents, they may be the same or different.
  • At least one of Ar is preferably an aromatic heterocyclic group, and more preferably a group represented by the general formula (2).
  • at least one aromatic heterocyclic group is bonded to N of the indolocarbazole skeleton represented by the general formula (1), so that the electronic state in the molecule is delayed fluorescence. It is considered that a favorable state is obtained with respect to light emission, and an appropriate positional relationship is considered to be formed with respect to the intermolecular conformation.
  • X independently represents N, C—H or C—Ar 1 , but at least one of X is N.
  • N is preferably 1 to 3, more preferably N is 2 to 3, and still more preferably N is 3.
  • Ar 1 independently represents an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group, and Ar 1 and the ring containing X are arranged on one side. A shared condensed ring may be formed.
  • Specific examples of preferred Ar 1 are the same as the aromatic hydrocarbon group or aromatic heterocyclic group described for Ar. The same applies to preferred substituents.
  • Specific examples of the group represented by the general formula (2) include groups derived from pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, or triazine.
  • Specific examples in the case where the general formula (2) forms a condensed ring sharing one side with Ar 1 and the ring containing X include indolizine, purine, quinolidine, isoquinoline, naphthyridine, phthalazine, quinazoline, quinoxaline, cinnoline, Examples include groups formed by removing one hydrogen from quinoline, pteridine, phenanthridine, acridine, perimidine, phenanthroline, phenazine, carboline, antilysine, thebenidine, kindrin, quinindrine, acrindoline, or phthaloperine.
  • Preferred is a group formed by removing one hydrogen from pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, purine, quinolidine, naphthyridine, phthalazine, quinazoline, quinoxaline, cinnoline, pteridine, or antilysine.
  • R independently represents hydrogen or a monovalent substituent.
  • R is hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, a cyano group, or 2 to 2 carbon atoms.
  • dialkylamino groups C12-20 diarylamino groups, C12-20 diaralkylamino groups, amino groups, nitro groups, C2-20 acyl groups, C2-20 alkoxycarbonyls Group, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an alkylsulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, a hydroxyl group, an amide group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon number
  • Alkylsilyl group, a trialkylsilyl alkenyl group having 5 to 20 carbon atoms, or trialkylsilyl alkynyl group having 5 to 20 carbon atoms can be exemplified.
  • R is hydrogen or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, an acyl group having 2 to 4 carbon atoms, a phenyl group, or a pyridyl group.
  • a preferable compound is a compound represented by the general formula (11).
  • ring A is a heterocyclic ring represented by formula (11b), which corresponds to formula (1b) in general formula (1), and Ar 2 represents Ar in general formula (1).
  • general formula (11) and formula (11b) are understood from those descriptions in general formula (1).
  • preferable compounds include compounds represented by the following general formulas (3) to (8).
  • X and Ar 1 are the same as those in the general formula (2).
  • Ar is the same as the general formula (1).
  • the case where all Xs are N is a more preferable compound.
  • Ar and R in the above general formulas (3) to (8) are the same as Ar and R in the general formulas (1), (1a) and (1b). Further, Ar 1 is, X in the general formula (2) is synonymous with Ar 1 when it is C-Ar 1. The same applies to preferable Ar, Ar 1 and R. Note that “consent” means that the definitions of these symbols are the same, and when there are a plurality of these symbols, they may be changed within the scope of the above definition.
  • the compound represented by the general formula (1) of the present invention can be easily produced by a known method.
  • a compound in which Ar is a phenyl group and all X is N is represented by the following reaction formula with reference to the synthesis example shown in Synlett, 2005 (1), 42. Can be manufactured.
  • the organic light emitting material of the present invention is an organic light emitting material that emits fluorescence and delayed fluorescence
  • the difference ( ⁇ E) between the excited singlet energy and the excited triplet energy of the organic light emitting material is 0.2 eV or less.
  • the compound may be a compound other than the compound represented by the general formula (1), but is preferably a compound represented by the general formula (1). This ⁇ E is preferably 0.15 ev or less.
  • ⁇ E is not limited, but preferably satisfies the above.
  • the organic light emitting material of the present invention is used as a material for an organic light emitting element.
  • an excellent organic light emitting element such as an organic PL element or an organic EL element is provided.
  • This organic light-emitting material may be used alone in the light-emitting layer, but emits light for the purpose of confining singlet and triplet excitons generated in the organic light-emitting material in the organic light-emitting material as necessary.
  • At least one of the excited singlet energy (S1h) and the excited triplet energy (T1h) of the organic compound is 0 from the excited singlet energy (S1g) and the excited triplet energy (T1g) of the organic light-emitting material of the present invention. It is preferably higher than 1 eV, particularly higher than 0.2 eV. That is, it is preferable to satisfy one or both of (S1h)-(S1g)> 0.1 eV and (T1h)-(T1g)> 0.1 eV, and (S1h)-(S1g)> 0.2 eV and (T1h) It is more preferable to satisfy one or both of ⁇ (T1g)> 0.2 eV.
  • Organic light emitting elements include organic PL elements and organic EL elements.
  • the structure of the organic EL element will be described with reference to the drawings. However, the structure of the organic EL element of the present invention is not limited to the illustrated one.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view schematically showing a structural example of a general organic EL device used in the present invention.
  • 1 is a substrate
  • 2 is an anode
  • 3 is a hole injection layer
  • 4 is a hole transport layer
  • 6 represents an electron transport layer
  • 7 represents a cathode.
  • the organic EL device of the present invention has an anode, a hole transport layer, a light emitting layer, and a cathode as essential layers.
  • the one constituted by the substrate 1 and the light emitting layer 5 in FIG. 1 is the simplest example.
  • the description of each layer in the organic EL element can be read as the description of each layer in the organic PL element.
  • the organic PL element does not have an electrode, the required layers are different.
  • the organic EL device of the present invention can also have an electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, and an exciton device layer in layers other than the essential layers.
  • the hole transport layer may be a hole injection / transport layer having a hole injection function
  • the electron transport layer may be an electron injection / transport layer having an electron injection function.
  • the organic EL device of the present invention has a structure opposite to that shown in FIG. 1, that is, a cathode 7, an electron transport layer 6, a light emitting layer 5, a hole transport layer 4, and an anode 2 may be laminated on the substrate 1 in this order. In this case, layers can be added or omitted as necessary.
  • the organic EL device of the present invention is preferably supported on a substrate.
  • the substrate is not particularly limited and may be any substrate conventionally used in organic EL elements.
  • a substrate made of glass, transparent plastic, quartz, or the like can be used.
  • an electrode material made of a metal, an alloy, an electrically conductive compound, or a mixture thereof having a high work function (4 eV or more) is preferably used.
  • an electrode substance include conductive transparent materials such as metals such as Au, CuI, indium tin oxide (ITO), SnO 2 , and ZnO.
  • conductive transparent materials such as metals such as Au, CuI, indium tin oxide (ITO), SnO 2 , and ZnO.
  • an amorphous material such as IDIXO (In 2 O 3 —ZnO) capable of forming a transparent conductive film may be used.
  • these electrode materials may be formed into a thin film by a method such as vapor deposition or sputtering, and a pattern having a desired shape may be formed by a photolithography method, or when the pattern accuracy is not required (about 100 ⁇ m or more) ), A pattern may be formed through a mask having a desired shape when the electrode material is deposited or sputtered. Or when using the substance which can be apply
  • the cathode a material having a low work function (4 eV or less) metal (referred to as an electron injecting metal), an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof as an electrode material is used.
  • an electron injecting metal a material having a low work function (4 eV or less) metal
  • an alloy a material having a low work function (4 eV or less) metal
  • an alloy a material having a low work function (4 eV or less) metal
  • an alloy referred to as an electron injecting metal
  • an alloy referred to as an electron injecting metal
  • a mixture of an electron injecting metal and a second metal which is a stable metal having a larger work function than this for example, a magnesium / silver mixture, Magnesium / aluminum mixtures, magnesium / indium mixtures, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixtures, lithium / aluminum mixtures, aluminum and the like are preferred.
  • the cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the sheet resistance as the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less, and the film thickness is usually selected in the range of 10 nm to 5 ⁇ m, preferably 50 to 200 nm.
  • the film thickness is usually selected in the range of 10 nm to 5 ⁇ m, preferably 50 to 200 nm.
  • a transparent or semi-transparent cathode can be produced.
  • an element in which both the anode and the cathode are transparent is used. Can be produced.
  • the light emitting layer is a layer that emits light after excitons are generated by recombination of holes and electrons injected from each of the anode and the cathode, and an organic light emitting material may be used alone for the light emitting layer.
  • an organic light emitting material Preferably includes an organic light emitting material and a host material.
  • an organic luminescent material 1 type, or 2 or more types chosen from the organic luminescent material of this invention can be used.
  • a host material in addition to the organic light emitting material in the light emitting layer.
  • the host material an organic compound having at least one of excited singlet energy and excited triplet energy higher than that of the organic light emitting material of the present invention can be used.
  • singlet excitons and triplet excitons generated in the organic light-emitting material of the present invention can be confined in the molecules of the organic light-emitting material of the present invention, and the light emission efficiency can be sufficiently extracted.
  • the organic light emitting device or organic EL device of the present invention light emission is generated from the organic light emitting material of the present invention contained in the light emitting layer. This emission includes both fluorescence and delayed fluorescence. However, light emission from the host material may be partly or partly emitted.
  • the amount of the organic light emitting material of the present invention contained in the light emitting layer is 1 to 50% by weight, preferably 1 to 20% by weight.
  • the host material in the light emitting layer is preferably an organic compound that has a hole transporting ability and an electron transporting ability, prevents light emission from becoming longer, and has a high glass transition temperature.
  • the injection layer is a layer provided between the electrode and the organic layer for lowering the driving voltage and improving the luminance of light emission.
  • the injection layer can be provided as necessary.
  • the blocking layer is a layer capable of blocking the diffusion of charges (electrons or holes) and / or excitons existing in the light emitting layer to the outside of the light emitting layer.
  • the electron blocking layer can be disposed between the light emitting layer and the hole transport layer and blocks electrons from passing through the light emitting layer toward the hole transport layer.
  • a hole blocking layer can be disposed between the light emitting layer and the electron transporting layer to prevent holes from passing through the light emitting layer toward the electron transporting layer.
  • the blocking layer can also be used to block excitons from diffusing outside the light emitting layer. That is, each of the electron blocking layer and the hole blocking layer can also function as an exciton blocking layer.
  • the term “electron blocking layer” or “exciton blocking layer” as used herein is used in the sense of including a layer having the functions of an electron blocking layer and an exciton blocking layer in one layer.
  • the hole blocking layer has a function of an electron transport layer in a broad sense.
  • the hole blocking layer has a role of blocking holes from reaching the electron transport layer while transporting electrons, thereby improving the recombination probability of electrons and holes in the light emitting layer.
  • the material for the hole blocking layer the material for the electron transport layer described later can be used as necessary.
  • the electron blocking layer has a function of transporting holes in a broad sense.
  • the electron blocking layer has a role to block electrons from reaching the hole transport layer while transporting holes, thereby improving the probability of recombination of electrons and holes in the light emitting layer. .
  • the exciton blocking layer is a layer for preventing excitons generated by recombination of holes and electrons in the light emitting layer from diffusing into the charge transport layer. It becomes possible to efficiently confine in the light emitting layer, and the light emission efficiency of the device can be improved.
  • the exciton blocking layer can be inserted on either the anode side or the cathode side adjacent to the light emitting layer, or both can be inserted simultaneously.
  • the layer when the exciton blocking layer is provided on the anode side, the layer can be inserted adjacent to the light emitting layer between the hole transport layer and the light emitting layer, and when inserted on the cathode side, the light emitting layer and the cathode Between the luminescent layer and the light-emitting layer.
  • a hole injection layer, an electron blocking layer, or the like can be provided between the anode and the exciton blocking layer adjacent to the anode side of the light emitting layer, and the excitation adjacent to the cathode and the cathode side of the light emitting layer can be provided.
  • an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer, and the like can be provided.
  • the blocking layer is disposed, at least one of the excited singlet energy and the excited triplet energy of the material used as the blocking layer is preferably higher than the excited singlet energy and the excited triplet energy of the light emitting material.
  • the hole transport layer is made of a hole transport material having a function of transporting holes, and the hole transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • the hole transport material has either hole injection or transport or electron barrier properties, and may be either organic or inorganic.
  • Examples of known hole transport materials that can be used include triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, Examples include amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline copolymers, and conductive polymer oligomers, particularly thiophene oligomers. It is preferable to use an aromatic tertiary amine compound and a styrylamine compound, and it is more preferable to use an aromatic tertiary amine compound.
  • the electron transport layer is made of a material having a function of transporting electrons, and the electron transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • an electron transport material (which may also serve as a hole blocking material), it is sufficient if it has a function of transmitting electrons injected from the cathode to the light emitting layer.
  • the electron transport layer that can be used include nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide oxide derivatives, carbodiimides, fluorenylidenemethane derivatives, anthraquinodimethane and anthrone derivatives, oxadiazole derivatives, and the like.
  • a thiadiazole derivative in which the oxygen atom of the oxadiazole ring is substituted with a sulfur atom, and a quinoxaline derivative having a quinoxaline ring known as an electron withdrawing group can also be used as an electron transport material.
  • a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain or these materials are used as a polymer main chain can also be used.
  • the organic EL element produced by the above method emits light by applying an electric field between the anode and the cathode of the obtained element. At this time, if the light is emitted by excited singlet energy, light having a wavelength corresponding to the energy level is confirmed as fluorescence emission and delayed fluorescence emission. In addition, in the case of light emission by excited triplet energy, a wavelength corresponding to the energy level is confirmed as phosphorescence.
  • fluorescence when normal fluorescence is generated, the emission lifetime is 2 ⁇ S or less. When delayed fluorescence is generated, the emission lifetime is observed to be longer than 2 ⁇ S and can be distinguished.
  • the excited triplet energy is unstable and is converted into heat and the like, and the lifetime is short and it is immediately deactivated.
  • the excited triplet energy of a normal organic compound it can be measured by observing light emission under extremely low temperature conditions.
  • the organic EL element of the present invention can be applied to any of a single element, an element having a structure arranged in an array, and a structure in which an anode and a cathode are arranged in an XY matrix.
  • the present invention will be described in more detail with reference to examples.
  • the present invention is of course not limited to these examples, and can be implemented in various forms as long as the gist thereof is not exceeded. is there.
  • the compound number corresponds to the number given to the above chemical formula.
  • subjected (R) next to the Example number means that it is a reference example or a comparative example.
  • Synthesis example 1 Synthesis of Compound (11) A 2000 ml three-necked flask purged with degassed nitrogen was charged with 33.3 g (297.0 mmol) of 1,2-cyclohexanedione and 86.0 g (594.7 mmol) of phenylhydrazine hydrochloride, and 1000 ml of ethanol was added and stirred. . Thereafter, 3.0 g (30.6 mmol) of concentrated sulfuric acid was dropped into the flask over 5 minutes, and then heated to 65 ° C. and stirred for 4 hours.
  • the filtrate was transferred to a 2000 ml separatory funnel and separated into an organic layer and an aqueous layer.
  • the organic layer was washed three times with 500 ml of water, and then the obtained organic layer was dehydrated with magnesium sulfate. After magnesium sulfate was filtered off once, the solvent was distilled off under reduced pressure. Thereafter, it was purified by column chromatography to obtain 12.7 g (38.3 mmol, yield 37.8%) of a white solid.
  • Example 1 The compound (11) was deposited from a deposition source on a glass substrate by a vacuum deposition method under a vacuum degree of 5.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, and a thin film was formed at a thickness of 100 nm at 0.2 nm / second.
  • the emission spectrum from the thin film when the prepared thin film was irradiated with light of 337 nm with an N2 laser was evaluated at a temperature of 5K, fluorescence emission of 466 nm and phosphorescence emission of 486 nm were confirmed. From this wavelength, it was found that the compound (11) had an excited singlet energy of 2.66 eV and an excited triplet energy of 2.55 eV. The difference ( ⁇ E) between the excited singlet energy and the excited triplet energy was 0.11 eV.
  • Example 2 (R) 1,3-dicarbazolylbenzene (mCP) was deposited from a deposition source on a glass substrate by a vacuum deposition method under a vacuum degree of 5.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, and a thin film was formed to a thickness of 100 nm at 0.2 nm / second. The thickness was formed.
  • the emission spectrum from the thin film when the prepared thin film was irradiated with light of 337 nm with an N2 laser was evaluated at 5K, fluorescence emission of 375 nm and phosphorescence emission of 420 nm were confirmed. From this wavelength, it was found that the excited singlet energy of mCP was 3.30 eV and the excited triplet energy was 2.95 eV.
  • mCP is calculated to have an excitation singlet energy that is 0.64 eV higher and an excitation triplet energy that is 0.4 eV higher than the excitation singlet energy and excitation triplet energy of compound (11).
  • Example 3 The compound (11) and mCP are vapor-deposited from different vapor deposition sources on a glass substrate by a vacuum vapor deposition method under a vacuum degree of 5.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, and the concentration of the compound (11) is 6.0 wt%. A thin film was formed at a thickness of 100 nm at 0.3 nm / second to obtain an organic PL element. Using a C9920-02 type absolute quantum yield measuring device manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd., the emission spectrum from a thin film when irradiated with light of 337 nm with an N2 laser was evaluated at 300 K.
  • Table 1 shows the results of setting the evaluation temperature of the PL element to 150K, 200K, or 250K.
  • Example 4 In Example 3, an organic PL device in which the concentration of the compound (11) was 2.0 wt%, 10.0 wt%, or 14.0 wt% was obtained. This organic PL element was evaluated in the same manner as in Example 3 at 150K, 200K, 250K, and 300K. The results are shown in Table 2.
  • Example 5 Each thin film was laminated at a vacuum degree of 5.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa by a vacuum deposition method on a glass substrate on which an anode made of ITO having a thickness of 100 nm was formed.
  • molybdenum trioxide was formed to a thickness of 0.7 nm on ITO.
  • diphenylnaphthyldiamine (NPD) was formed to a thickness of 40 nm.
  • mCP was formed to a thickness of 10 nm.
  • the compound (11) and mCP were co-deposited from different evaporation sources to form a thickness of 20 nm. At this time, the concentration of the compound (11) was 6.0 wt%.
  • bathophenanthroline BPhen
  • cesium was formed to a thickness of 0.5 nm.
  • aluminum Al was formed as an electrode to a thickness of 70 nm to produce an organic EL device. While connecting an external power source to the obtained organic EL element and applying a DC voltage, the characteristics were evaluated at 300 K using a C9920-02 type absolute quantum yield measuring apparatus manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd. As a result, 478 nm emission derived from the compound (11) was confirmed. The external luminous efficiency was 3.4% at a current density of 0.03 mA / cm 2 .
  • the time-resolved spectrum of this device was evaluated using a C4334 type streak camera manufactured by Hamamatsu Photonics.
  • a component having an emission lifetime of 2 ⁇ S or less was determined to be fluorescence, and a component having an emission lifetime longer than 2 ⁇ S was determined to be delayed fluorescence.
  • the fluorescent component was 60% and the delayed fluorescent component was 40%.
  • Table 3 shows the results of evaluation at 150K, 200K, 250K, and 300K in the same manner as above except that the current density of the organic EL element was 5 mA / cm 2 .
  • SnF 2 (OEP) octaethylporphyrin-tin fluoride complex
  • Example 7 A thin film having a thickness of 100 nm was formed on a glass substrate by spin coating using a 5 wt% polyvinyl carbazole (PVCz) dichloromethane solution.
  • PVCz polyvinyl carbazole
  • PVCz is 1.13 eV higher excited singlet energy and 1.15 eV higher than SnF 2 (OEP). Excited triplet energy.
  • Example 8 Using a spin coat method on a glass substrate, a solution of SnF 2 (OEP) 10 mg and PVCz 500 mg in dichloromethane 10 ml was used. On a glass substrate, a thin film of a mixture of SnF 2 (OEP) and PVCz was formed to a thickness of 100 nm. Thus, an organic PL element was formed. When this organic PL element was evaluated for characteristics at 300 K in the same manner as in Example 3, light emission at 570 nm derived from SnF 2 (OEP) was confirmed. The external luminous efficiency was 1.4%. In addition, among the element emission, the fluorescence component was 49% and the delayed fluorescence component was 51%.
  • Example 9 Each thin film and cathode were laminated on a glass substrate on which an anode made of ITO having a thickness of 100 nm was formed by spin coating or vacuum deposition.
  • an ITO aqueous solution of a mixture of polyethylene dioxythiophene and polystyrene sulfonic acid (PEDOT: PSS aqueous solution) was used to form a thickness of 40 nm.
  • PDOT polystyrene sulfonic acid
  • a thin film of a mixture of SnF 2 (OEP) and PVCz was formed to a thickness of 100 nm.
  • This organic EL device was evaluated for characteristics at 300 K in the same manner as in Example 5, light emission at 570 nm derived from SnF 2 (OEP) was confirmed. The external luminous efficiency was 0.01%. Further, of the element emission, the fluorescence component was 48% and the delayed fluorescence component was 52%.
  • Example 10 4,4'-Bis (carbazol-9-yl) biphenyl (CBP) was vapor-deposited from a vapor deposition source on a glass substrate under a vacuum degree of 5.0 ⁇ 10 -4 Pa under the condition of a vacuum degree of 5.0 ⁇ 10 -4 Pa.
  • the film was formed at a thickness of 100 nm at 2 nm / second.
  • N2 laser When the emission spectrum of the prepared thin film was irradiated with N2 laser at 337 nm was evaluated at 5K, 393 nm fluorescence and 488 nm phosphorescence were confirmed. From this wavelength, it was found that the excited singlet energy of the compound CBP was 3.15 eV and the excited triplet energy was 2.54 eV.
  • the excited singlet energy of CBP is 0.49 eV higher than that of the compound (11), and the excited triplet is 0.01 eV lower. It turns out that it has energy.
  • Example 11 A compound (11) and CBP are vapor-deposited from different vapor deposition sources on a glass substrate by a vacuum vapor deposition method under a vacuum degree of 5.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, and a thin film having a compound (11) concentration of 6 wt% is obtained.
  • An organic PL device was formed at a thickness of 100 nm at 0.2 nm / second.
  • this organic PL element was evaluated for characteristics at 300 K in the same manner as in Example 3, light emission of 478 nm derived from the compound (11) was confirmed. The external luminous efficiency was 17%. Further, of the element emission, the fluorescence component was 45% and the delayed fluorescence component was 55%.
  • the result evaluated by 150K, 200K, and 250K similarly to the above is shown together in Table 4.
  • Example 12 Each thin film was laminated at a vacuum degree of 5.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa by a vacuum deposition method on a glass substrate on which an anode made of ITO having a thickness of 100 nm was formed.
  • NPD diphenylnaphthyldiamine
  • mCP was formed to a thickness of 10 nm.
  • the compound (11) and mCP were co-deposited from different evaporation sources to form a thickness of 20 nm. At this time, the concentration of the compound (11) was 6.0 wt%.
  • the compound in which the difference ⁇ E between the excited singlet energy and the excited triplet energy is 0.2 eV or less, or the indolocarbazole compound of the present invention represented by the general formula (1) is a material that emits delayed fluorescence.
  • SnF 2 (OEP) ⁇ E is 0.41 eV
  • Synthesis example 2 Synthesis of Compound (31) In a nitrogen atmosphere, while stirring 33.3 g (0.30 mol) of 1,2-cyclohexanedione, 86.0 g (0.60 mol) of phenylhydrazine hydrochloride and 1000 ml of ethanol at room temperature, 3.0 g of concentrated sulfuric acid (0.031 mol) was added dropwise over 5 minutes, followed by stirring for 4 hours while heating at 65 ° C. After the reaction solution was cooled to room temperature, the precipitated crystals were collected by filtration and washed with ethanol (2 ⁇ 500 ml) to obtain 80.0 g of purple brown crystals.
  • the flask contents were transferred to a 2000 ml separatory funnel and separated into an organic layer and an aqueous layer.
  • the organic layer was washed twice with 300 ml of water and once with saturated saline, and then the organic layer was dehydrated with magnesium sulfate. After magnesium sulfate was filtered off, the filtrate was transferred to a 2000 ml eggplant flask and the solvent was distilled off under reduced pressure. To the obtained pale yellow crystals, 1.0 kg of n-hexane was added, and the mixture was heated and stirred. Thereafter, the mixture was cooled, and the precipitated needle crystals were collected by filtration and dried to obtain 50.9 g (0.225 mol, yield 57.4%) of (B-3).
  • the filtrate was transferred to a 1000 ml separatory funnel and separated into an organic layer and an aqueous layer.
  • the organic layer was washed three times with 100 ml of water, and then the obtained organic layer was dehydrated with magnesium sulfate. After magnesium sulfate was filtered off once, the solvent was distilled off under reduced pressure. Then, 6.9 g (9.5 mmol, yield 73.6%) of a yellow solid compound (31) was obtained by purification by column chromatography.
  • the EI-MS (M + 1) was 729.
  • the reaction formula is shown below.
  • Synthesis example 3 Synthesis of Compound (130) In a nitrogen atmosphere, while stirring a solution of 20.0 g (0.17 mol) of indole in 300 ml of dehydrated diethyl ether at room temperature, 112.0 g (1.10 mol) of concentrated hydrochloric acid was added to 211.7 g (2.16 mol) of concentrated sulfuric acid for 1 hour. Then, hydrogen chloride gas generated by dripping was blown in. After the reaction solution was stirred at room temperature for 15 hours, 121.0 g of ethyl acetate and 303.2 g of a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution were added.
  • the aqueous layer was extracted with ethyl acetate (2 ⁇ 100 ml), and then the organic layer was washed with a saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution (100 ml) and distilled water (2 ⁇ 100 ml). After the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, magnesium sulfate was filtered off and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was dissolved in 150 ml of toluene, 2.5 g of palladium / activated carbon was added, and the mixture was stirred for 3 hours while being heated to reflux at 111 ° C. After cooling the reaction solution to room temperature, palladium / activated carbon was filtered off and the solvent was distilled off under reduced pressure. Purification was performed by recrystallization to obtain 14.7 g (yield 37%) of (F-1) as white crystals.
  • Synthesis example 4 Synthesis of Compound (183) 55% sodium hydride (2.16 g, 49.5 mmol) and dehydrated DMF (70 ml) were added to a degassed nitrogen-substituted 500 ml three-necked flask, and the mixture was stirred in a nitrogen stream. 13.7 g (41.2 mmol) of (B-2) obtained by the method described in Synthesis Example 2 was added to 70 ml of dehydrated DMF, dissolved, and then dropped into the flask over 15 minutes. After completion of dropping, stirring was continued for 1 hour.
  • Synthesis example 5 Compound (192) was synthesized according to the following reaction formula. In a 300 ml three-necked flask, 10.0 g (12.9 mmol) of (B-7), 4.5 g (16.4 mmol) of (3,5-diphenylphenyl) boronic acid, 1.5 g (1.3 mmol) of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) ethanol 50 ml and 100 ml of toluene were added and stirred. Thereafter, 6.5 g (47.0 mmol) of sodium carbonate was dissolved in 50 ml of water, added to the same flask, heated to 85 ° C., and stirred for 5 hours.
  • Example 13 In Example 1, a thin film was formed in the same manner except that the compound (31), (130), (183) or (192) was used instead of the compound (11).
  • the emission spectrum from the thin film was evaluated at a temperature of 5K when the prepared thin film was irradiated with light of 337 nm by an N2 laser. Fluorescence emission and phosphorescence emission were confirmed. From the fluorescence emission wavelength (F ⁇ ) and the phosphorescence emission wavelength (P ⁇ ), the excited singlet energy (S1) and the excited triplet energy (T1) of each compound were determined. Further, the difference ( ⁇ E) between (S1) and (T1) was obtained. The results are shown in Table 5.
  • Examples 14-17 An organic PL device was obtained in the same manner as in Example 3, except that compound (31), (130), (183) or (192) was used instead of compound (11). The characteristics of this PL element were evaluated in the same manner as in Example 3 at 150K to 350K. Table 6 shows the results.
  • Example 18 An organic EL device was prepared in the same manner as in Example 12 except that Compound (31) was used instead of Compound (11), BPhen was used instead of BP4mPy, and the film thickness of aluminum (Al) was 100 nm.
  • the obtained organic EL device was connected to an external power source and applied with a DC voltage in the same manner as in Example 12, while using a C9920-02 type absolute quantum yield measuring device manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd. at 300K. Characterization was performed. As a result, 520 nm emission derived from the compound (31) was confirmed. The external luminous efficiency was 5.6% at a current density of 0.1 mA / cm 2 .
  • the fluorescence component of the device emission was 44% and the delayed fluorescence component was 56%.
  • Example 19 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 18 except that the compound (130) was used instead of the compound (31). About the obtained organic EL element, it carried out similarly to Example 18, and performed the characteristic evaluation at 300K. As a result, 500 nm emission derived from the compound (130) was confirmed. The external luminous efficiency was 4.1% at a current density of 0.2 mA / cm 2 . Of the device light emission, the fluorescent component was 61% and the delayed fluorescent component was 38%.
  • Example 20 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 18 except that the compound (183) was used instead of the compound (31). About the obtained organic EL element, it carried out similarly to Example 18, and evaluated the characteristic in 300K. As a result, 490 nm emission derived from the compound (183) was confirmed. The external luminous efficiency was 4.4% at a current density of 0.01 mA / cm 2 . Of the device light emission, the fluorescence component was 59% and the delayed fluorescence component was 41%.
  • Example 21 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 18 except that the compound (192) was used instead of the compound (31). About the obtained organic EL element, it carried out similarly to Example 18, and performed the characteristic evaluation at 300K. As a result, 493 nm emission derived from the compound 192 was confirmed. The external luminous efficiency was 3.7% at a current density of 0.01 mA / cm 2 . Of the device emission, the fluorescence component was 53% and the delayed fluorescence component was 47%.
  • Example 22 Each thin film was laminated at a vacuum degree of 5.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa by a vacuum deposition method on a glass substrate on which an anode made of ITO having a thickness of 100 nm was formed.
  • NPD diphenylnaphthyldiamine
  • mCP was formed to a thickness of 10 nm.
  • the compound (130) was formed to a thickness of 20 nm.
  • Bphen was formed to a thickness of 40 nm.
  • lithium fluoride was formed to a thickness of 0.8 nm.
  • aluminum (Al) was formed as an electrode to a thickness of 100 nm to produce an organic EL device.
  • the characteristics were evaluated at 300 K in the same manner as in Example 5 while connecting an external power source to the obtained organic EL element and applying a DC voltage. As a result, 525 nm emission derived from the compound (130) was confirmed. The external luminous efficiency was 5.8% at a current density of 0.03 mA / cm 2 . Of the device light emission, the fluorescence component was 59% and the delayed fluorescence component was 41%.
  • Fluorescence and delayed fluorescence type organic light emitting devices using the organic light emitting material of the present invention can emit light with high luminance and high efficiency.
  • the organic EL device of the present invention can emit light with high luminance and high efficiency at a low voltage.
  • the organic EL element of the present invention is a flat panel display (for example, for OA computers or wall-mounted televisions), an in-vehicle display element, a light source utilizing characteristics as a mobile phone display or a surface light emitter (for example, a light source of a copying machine, It can be applied to lighting fields such as liquid crystal displays and backlights for measuring instruments, display panels, and indicator lamps, and its technical value is great.

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Abstract

　有機ＥＬ素子や有機ＰＬ素子等の有機発光素子の発光効率を改善する蛍光発光材料及びこれを使用した有機発光素子を提供する。　本発明の蛍光発光材料は、下記一般式（１）で示されるインドロカルバゾール骨格を有する化合物からなる。本発明の有機発光素子としては、基板上に積層された陽極と陰極の間に発光層を有し、該発光層中に上記有機発光材料と、この有機発光材料より高い励起三重項エネルギーを有する有機化合物をホスト材料として含む有機EL素子がある。一般式（１）において、環Ａは隣接環と縮合する式（１ａ）で表される芳香環を表し、環Ｂは隣接環と縮合する式（１ｂ）で表される複素環であり、Ａｒは芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示し、Ｒは水素又は１価の置換基を示す。ｎは１～４の整数を示す。

Description

有機発光材料及び有機発光素子
　本発明は新規な蛍光及び遅延蛍光を放射する有機発光材料及びこれを用いた有機発光素子に関するものである。
　一般に、有機発光素子は、そのもっとも簡単な構造としては基板上に有機発光材料を含む薄膜により構成される。この有機発光素子を発光させるために、光及び電気による励起を行い、その結果、有機発光素子から光が放射される。光による励起を行うPL素子（Photo luminescence element)の場合、少なくとも上述の素子構成を満たしていれば有機発光素子として働く。すなわち、PL素子では、有機発光材料の光吸収波長に応じた光を照射することにより、有機発光材料の励起を行い、その後に伝導帯から価電子帯に戻る際のエネルギーとして光を放出する現象を利用する。一方、電気による励起を行う有機電界発光素子（以下、有機EL素子という。）では、発光層及び該層を挟んだ一対の対抗電極を有することが、その最も簡単な構造となる。すなわち、有機EL素子では、両電極間に電界が印加されると、陰極から電子が注入され、陽極から正孔が注入され、これらが発光層において再結合エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエネルギーとして光を放出する現象を利用する。
　近年、特に有機EL素子は、省エネルギー型のディスプレイや照明用途への実用化の期待が高まる中、有機薄膜を用いた有機EL素子の開発が盛んに行われるようになった。このような有機EL素子材料として用いられる蛍光性有機化合物としては、ペリレン、チアゾール誘導体、キナクリドン誘導体、ルブレン、ベンゾフェノン誘導体，クマリン誘導体等が知られている。しかしながら、従来の蛍光性有機化合物では化合物の励起効率に関する原理的な問題、すなわち、有機EL素子の発光層において電子と正孔が再結合する際に、蛍光発光する励起子である一重項励起子が全励起子の２５％しか形成されない事により、内部量子効率は最大でも２５％であり、有機EL素子の発光効率も最大でも５％程度に留まっていた（非特許文献１）。
　最近、蛍光性有機化合物として特定のポルフィリン系金属錯体を有機EL素子の発光材料として用いることにより、該ポルフィリン系金属錯体が熱活性化遅延蛍光を示し、その励起子生成効率が向上することが見出された（特許文献１、２、非特許文献１）。
　特許文献１及び２は次のようなことを開示する。有機EL素子においては、正負の両電極より発光物質にキャリアを注入し、励起状態の発光物質を生成し、発光させる。通常、キャリア注入型の有機EL素子の場合、生成した励起子のうち、励起一重項状態に励起されるのは２５％であり、残り７５％は励起三重項状態に励起されると言われている。従って、励起三重項状態からの発光であるリン光を利用するほうが、エネルギーの利用効率が高いことが考えられる。しかしながら、リン光は、励起三重項状態の寿命が長いため、励起状態の飽和や励起三重項状態の励起子との相互作用によるエネルギーの失活が起こるため、一般に量子収率が高くない場合が多い。そこで、遅延蛍光を示す材料を利用する有機EL素子が考えられる。ある種の蛍光物質は、系間交差等により励起三重項状態へとエネルギーが遷移した後、三重項－三重項消滅あるいは熱エネルギーの吸収により、励起一重項状態に逆系間交差され蛍光を放射する。有機EL素子においては、後者の熱活性化型の遅延蛍光を示す材料が特に有用であると考えられる。ここで、有機EL素子に遅延蛍光材料を利用した場合、励起一重項状態の励起子は通常通り蛍光を放射する。一方、励起三重項状態の励起子は、デバイスが発する熱を吸収して励起一重項へ系間交差され蛍光を放射する。この場合、励起一重項からの発光であるため蛍光と同波長での発光でありながら、励起三重項状態から励起一重項状態への逆系間交差により、生じる光の寿命、すなわち発光寿命は通常の蛍光やりん光よりも長くなるため、これらよりも遅延した蛍光として観察される。これを遅延蛍光として定義できる。このような熱活性化型の励起子移動機構を用いること、すなわち、キャリア注入後に熱エネルギーの吸収を経ることにより、通常は２５％しか生成しなかった励起一重項状態の化合物の比率を２５％以上に引き上げることが可能となる。１００℃未満の低い温度でも強い蛍光及び遅延蛍光を発する化合物を用いれば、デバイスの熱で充分に励起三重項状態から励起一重項状態への系間交差が生じ、遅延蛍光を放射することから、発光効率が飛躍的に向上する。
　このような仮説に基づき、特許文献１及び２、非特許文献１では、特定のポルフィリン系金属錯体が遅延蛍光を放射することを開示しているが、その発光効率と励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーの差の関係については一切示されていない上、ポルフィリン系金属錯体以外の金属原子を含有しない有機化合物での遅延蛍光の可能性を示唆する記載もない。また、この報告の有機EL素子で得られる発光効率は理論値より大幅に低いものであり、実際のディスプレイ、表示素子、バックライトや照明等の用途には更なる改良が望まれる。
　特許文献３及び４はインドロカルバゾール骨格を有する化合物を有機EL素子に使用することを開示するが、この化合物自体を発光させて、遅延蛍光をもたらすことを開示するものではない。
特開2004-241374号公報 特開2006-24830号公報 ＷＯ2007/063754号公報 特開平11－162650号公報
Adv. Funct. Mat. 21, 4802-4 806 (2009)
　本発明は、高効率な実用上有用な有機発光素子及びそれに適する有機発光材料を提供することを目的とする。
　本発明者らは、鋭意検討した結果、蛍光及び遅延蛍光を放射する有機発光材料を見出し、これを有機発光素子に使用することで、有機PL素子や高効率な有機EL素子が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
　本発明は、蛍光及び遅延蛍光を放射する有機発光材料であって、下記一般式（１）で示される化合物からなることを特徴とする有機発光材料に関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
　ここで、環Ａは隣接環と任意の位置で縮合する式（１ａ）で表される芳香環を表し、環Ｂは隣接環と任意の位置で縮合する式（１ｂ）で表される複素環を表す。式（１）、（１ｂ）中のＡｒは、独立に芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示す。式（１）、（１ａ）中のＲは、独立に水素又は１価の置換基であり、隣接する置換基が一体となって環を形成してもよい。ｎは１以上４以下の整数を示す。
　また本発明は、蛍光及び遅延蛍光を放射する有機発光材料の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーの差が０．２ｅＶ以下であることを特徴とする前記一般式（１）で示される有機発光材料に関する。
　また、本発明は、基板上に上記の有機発光材料を含む少なくとも１つの発光層を有することを特徴とする蛍光及び遅延蛍光型の有機発光素子に関する。
　上記一般式（１）において、ｎ＝１であること、Ａｒの少なくとも１つが芳香族複素環基であること、又はＡｒの少なくとも１つが下記一般式（２）で示される基であることのいずれか１つ以上を満足することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
　ここで、Ｘは独立にＮ、Ｃ-Ｈ又はＣ-Ａｒ１を示し、少なくとも１つはＮである。Ａｒ１は独立に芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示す。ＸがＣ-Ａｒ１の場合、Ａｒ１とＸを含む環とで一辺を共有する縮合環を形成してもよい。
　上記蛍光及び遅延蛍光型の有機発光素子には、基板上に陽極と陰極を有し、上記の有機発光材料を含む少なくとも１つの発光層が陽極と陰極の間に挟持されてなる有機電界発光素子がある。
　上記蛍光及び遅延蛍光型の有機発光素子、又は有機電界発光素子の発光層中には、上記有機発光材料と、励起一重項エネルギー及び励起三重項エネルギーの少なくとも何れか一方が該有機発光材料より高いホスト材料とを含有することが有利である。
　また、上記一般式（１）で示される化合物からなる有機発光材料としては、下記一般式（１１）で示される化合物が好ましいものとしてある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
　ここで、環Ａは隣接環と任意の位置で縮合する式（１１ｂ）で表される複素環を表す。Ａｒ２は独立に、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示す。Ｒは独立に、水素又は１価の置換基を示す。
　上記一般式（１１）において、Ａｒ２の少なくとも何れか一方が芳香族複素環基であること、又は上記一般式（２）で示される基であることが好ましい。
有機EL素子の一例を示した模式断面図を示す。
　本発明の有機発光材料は、蛍光及び遅延蛍光を放射する一般式（１）で示される化合物である。また、本発明の有機発光材料は、蛍光及び遅延蛍光を放射する有機発光材料であって、その有機発光材料の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーの差が０．２ｅＶ以下であり、好ましくは、０．１５ｅｖ以下である。
　本発明の有機発光材料は、蛍光及び遅延蛍光を放射する一般式（１）で示される化合物であり、且つその化合物の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーの差が０．２ｅＶ以下であることが好ましい。また、本発明の有機発光材料は、分子内に金属原子を有しない有機化合物であることが好ましい。
　一般式（１）で示される化合物は、インドロカルバゾール骨格、又はインドロカルバゾール環に更にインドール環が１～３つ連結して縮合した骨格を有する。そして、Ａｒがインドロカルバゾール環及びインドール環のＮに結合し、Ｎを含まない環にＲが結合した構造を有する。
　すなわち、一般式（１）において、環Ａは式（１ａ）で表される芳香環であり、環Ｂは式（１ｂ）で表される複素環である。そして、環Ａと環Ｂと縮合した環はインドール環となる。この環Ａと環Ｂと縮合した環は、環Ａ-環Ｂ-環Ａ-環Ｂのように連続的に縮合することができ、環Ａ-環Ｂの組み合わせはｎ個存在し得る。一般式（１）において、ｎは1～4の整数を示す。
　一般式（１）で示される化合物の骨格は、左からインドール環、ｎ個の環Ａと環Ｂと縮合した環及びベンゼン環が連結した縮環構造を有する。例えば、ｎ＝１の場合は、環Ａと環Ａの左側のインドール環で構成される３環の縮合環をカルバゾール環、環Ｂと環Ｂの右側のベンゼン環で構成される２環の縮合環をインドール環とすれば、カルバゾール環の1,2-位、2,3-位又は3,4-位の位置とインドール環の2,3-位又は3,2-位の位置で縮合することができるので、式（１ｂ）で表される複素環中のＮの向きが異なる異性体がある。したがって、ｎ＝１の場合は、一般式（１）で示される化合物の骨格であるインドロカルバゾール環には下式（Ａ）～（Ｅ）に示す5種類の異性体がある。なお、ｎが増えると異性体の数は増えるが、構造的に縮合可能な位置が限定されるので限られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
　一般式（１）及び式（１ｂ）において、Ａｒは、独立に芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示し、好ましくは炭素数６～１００の芳香族炭化水素基又は炭素数３～１００の芳香族複素環基、より好ましくは炭素数５～５０の芳香族炭化水素基又は炭素数３～５０の芳香族複素環基である。更に好ましくは炭素数６～５０の芳香族炭化水素基又は炭素数３～５０の芳香族複素環基である。これら芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基が１つ以上の置換基を有する場合は、炭素数の計算にはそれら置換基の炭素数を含む。
　好ましい芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基としては、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、オクタレン、インダセン、アセナフチレン、フェナレン、フェナンスレン、アントラセン、トリンデン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラフェン、テトラセン、プレイアデン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、コラントリレン、ヘリセン、ヘキサフェン、ルビセン、コロネン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ピラントレン、オバレン、コラヌレン、フルミネン、アンタントレン、ゼトレン、テリレン、ナフタセノナフタセン、トルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、キサンテン、オキサトレン、ジベンゾフラン、ペリキサンテノキサンテン、チオフェン、チオキサンテン、チアントレン、フェノキサチイン、チオナフテン、イソチアナフテン、チオフテン、チオファントレン、ジベンゾチオフェン、ピロール、ピラゾール、テルラゾール、セレナゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、フラザン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドリジン、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、キノリジン、イソキノリン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、ベンゾジアゼピン、キノキサリン、シンノリン、キノリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、フェノテルラジン、フェノセレナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、アンチリジン、テベニジン、キンドリン、キニンドリン、アクリンドリン、フタロペリン、トリフェノジチアジン、トリフェノジオキサジン、フェナントラジン、アントラジン、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾイソチアゾール又はこれら芳香環が複数連結された芳香族化合物から１つの水素を除いて生じる基等が挙げられる。より好ましくはベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、イソインドール、インダゾール、プリン、イソキノリン、イミダゾール、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、ベンゾジアゼピン、キノキサリン、シンノリン、キノリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、インドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、又はこれら芳香環が複数連結された芳香族化合物から１つの水素を除いて生じる基が挙げられる。なお、芳香環が複数連結された芳香族化合物から生じる基である場合、連結される数は２～１０が好ましく、より好ましくは２～７であり、連結される芳香環は同一であっても異なっていても良い。その場合、Nと結合するＡｒの結合位置は限定されず、連結された芳香環の末端部の環であっても中央部の環であってもよい。また、Ａｒにおいて、芳香環が複数連結された芳香族化合物から１つの水素を除いて生じる基の場合、一般式（１）及び（１ｂ）中のNと最初に結合する芳香環が芳香族炭化水素環の場合は芳香族炭化水素基に含め、Nと最初に結合する芳香環が芳香族複素環の場合は芳香族複素環基に含める。ここで、芳香環は芳香族炭化水素環及び芳香族複素環を総称する意味である。
　ここで、芳香環が複数連結されて生じる基は、例えば、下記式で表わされる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
（Ａｒ４～Ａｒ９は、置換又は無置換の芳香環を示す）
　上記芳香環が複数連結されて生じる基の具体例としては、例えばビフェニル、ターフェニル、ビピリジン、ビピリミジン、ビトリアジン、ターピリジン、ビストリアジルベンゼン、ジカルバゾリルベンゼン、カルバゾリルビフェニル、ジカルバゾリルビフェニル、インドロカルバゾリルトリアジン、フェニルターフェニル、カルバゾリルターフェニル、ビナフタレン、フェニルピリジン、フェニルカルバゾール、ジフェニルカルバゾール、ジフェニルピリジン、フェニルピリミジン、ジフェニルピリミジン、フェニルトリアジン、ジフェニルトリアジン、フェニルナフタレン、ジフェニルナフタレン、インドロカルバゾリルベンゼン、インドロカルバゾリルピリジン、又はインドロカルバゾリルトリアジン等から１つの水素を除いて生じる基が挙げられる。
　前記芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は置換基を有していても良く、置換基の総数は１～１０、好ましくは１～６であり、より好ましくは１～４である。なお、芳香環が複数連結された芳香族化合物から生じる基も同様に置換基を有することができる。好ましい置換基としては炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアルキルチオ基、炭素数１～２０のアルキル置換アミノ基、炭素数２～２０のアシル基、炭素数１２～２４のジアリールアミノ基、炭素数２～１０のアルケニル基、炭素数２～１０のアルキニル基、炭素数２～１０のアルコキシカルボニル基、炭素数１～１０のアルキルスルホニル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、アミド基、炭素数２～１０のアルキルアミド基、炭素数３～２０のトリアルキルシリル基、炭素数４～２０のトリアルキルシリルアルキル基、炭素数５～２０のトリアルキルシリルアルケニル基、炭素数５～２０のトリアルキルシリルアルキニル基、シアノ基、ニトロ基、又は水酸基等が挙げられる。より好ましくはメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、t-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、又はジフェニルアミノ基が挙げられる。置換基を２つ以上有する場合は、同一であっても異なっていても良い。
　上記一般式（１）及び（１ｂ）中のＡｒの少なくとも1つは、芳香族複素環基であることが好ましく、一般式（２）で示される基であることがより好ましい。好ましい理由の詳細は明確ではないが、一般式（１）で表されるインドロカルバゾール骨格のNに少なくとも１つの芳香族複素環基が結合することで、その分子中の電子状態が遅延蛍光の発光に対して好ましい状態となると考えられると共に、その分子間配座についても適当な位置関係が形成されると考えられる。その結果、本発明の有機発光材料から効率よく遅延蛍光が発光するようになり、本発明の有機発光材料を素子化することにより、高効率な有機発光素子を得ることが可能となると推定される。
　一般式（２）において、Ｘは独立にＮ、Ｃ-Ｈ又はＣ-Ａｒ１を示すが、Ｘは少なくとも１つがＮである。好ましくはＮが１～３個であり、より好ましくはＮが２～３個であり、更に好ましくはＮが３個である。
　ここで、一般式（２）中のＸがＣ-Ａｒ１である場合、Ａｒ１は独立に芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示し、Ａｒ１とＸを含む環とで一辺を共有する縮合環を形成してもよい。好ましいＡｒ１の具体例は、Ａｒで説明した芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基と同様である。また、好ましい置換基も同様である。
　上記一般式（２）で表わされる基の具体例としては、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、又はトリアジンから生じる基が挙げられる。一般式（２）がＡｒ１とＸを含む環とで一辺を共有する縮合環を形成する場合の具体例としては、インドリジン、プリン、キノリジン、イソキノリン、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、シンノリン、キノリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、アンチリジン、テベニジン、キンドリン、キニンドリン、アクリンドリン、又はフタロペリンから１つの水素を除いて生じる基が挙げられる。好ましくは、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、プリン、キノリジン、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、シンノリン、プテリジン、又はアンチリジンから１つの水素を除いて生じる基である。
　上記一般式（１）及び（１ａ）中のＲは独立に、水素又は１価の置換基を表す。Ｒとしては、水素又は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数７～２０のアラルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、シアノ基、炭素数２～２０のジアルキルアミノ基、炭素数１２～２０のジアリールアミノ基、炭素数１２～２０のジアラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基、炭素数２～２０のアシル基、炭素数２～２０のアルコキシカルボニル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアルキルスルホニル基、水酸基、アミド基、置換若しくは未置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素基又は置換若しくは未置換の炭素数３～３０の芳香族複素環基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数２～１０のアルキルアミド基、炭素数３～２０のトリアルキルシリル基、炭素数４～２０のトリアルキルシリルアルキル基、炭素数５～２０のトリアルキルシリルアルケニル基、又は炭素数５～２０のトリアルキルシリルアルキニル基が例示できる。好ましくは、水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数１～１０のアルキルチオ基、炭素数１～１０のアルキルアミノ基、炭素数２～１０のアシル基、炭素数７～２０のアラルキル基、置換若しくは未置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素基又は置換若しくは未置換の炭素数３～３０の芳香族6員複素環基等が挙げられる。より好ましくは、Ｒは水素又は炭素数１～３のアルキル基、炭素数１～３のアルコキシ基、炭素数２～４のアシル基、フェニル基、又はピリジル基である。
　上記一般式（１）で表される化合物の中でも、好ましい化合物として上記一般式（１１）で表される化合物がある。一般式（１１）において、環Ａは式（１１ｂ）で表される複素環であり、これは一般式（１）の式（１ｂ）に対応し、Ａｒ２は一般式（１）のＡｒに対応する。したがって、一般式（１）におけるそれらの説明から、一般式（１１）及び式（１１ｂ）が理解される。
　上記一般式（１）で表される化合物の中でも、好ましい化合物として下記一般式（３）～（８）で表される化合物がある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
　上記一般式（３）～（８）において、Ｘ及びＡｒ１は一般式（２）と同意である。また、Ａｒは一般式（１）と同意である。一般式（３）～（８）で表される化合物の中でも、すべてのＸがＮである場合が、より好ましい化合物として挙げられる。
　上記一般式（３）～（８）におけるＡｒ及びＲは、一般式（１）、式（１a）及び（１ｂ）中のＡｒ及びＲと同意である。また、Ａｒ１は、一般式（２）中のＸがＣ-Ａｒ１である場合のＡｒ１と同意である。好ましいＡｒ、Ａｒ１及びＲについても同様である。なお、同意であるとは、これらの記号の定義が同一という意味であり、これらの記号が複数存在する場合は、上記定義の範囲内で相互に変化してもよい。
　本発明の一般式（１）で表わされる化合物は公知の方法で容易に製造することができる。例えば、一般式（６）において、Ａｒがフェニル基であり、かつすべてのＸがＮで表される化合物は、Synlett,2005(1),42に示される合成例を参考にして以下の反応式により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
　また、一般式（３）においてすべてのＸがＮで表わされる化合物は、Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany),1987,320(3),280に示される合成例を参考にして以下の反応式により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
　また、一般式（５）において、Ａｒがフェニル基であり、かつすべてのＸがＮで表わされる化合物は、The Journal of Organic Chemistry, 2007, 72(15)5886ならびに、Tetrahedron, 1999, 55,2371に示される合成例を参考にして以下の反応式により合成することができる。　
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
　一般式（１）で表される化合物の好ましい具体例を以下に示すが、これらに限定するものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
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　本発明の有機発光材料が、蛍光及び遅延蛍光を放射する有機発光材料であって、その有機発光材料の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーの差（ΔE）が０．２ｅＶ以下である場合は、一般式（１）で示される化合物以外の化合物であってもよいが、一般式（１）で示される化合物であることが好ましい。このΔEは好ましくは、０．１５ｅｖ以下である。また、本発明の蛍光及び遅延蛍光を放射する有機発光材料が、一般式（１）で示される化合物である場合は、ΔEには制限はないが、上記を満足することが好ましい。
　本発明の有機発光材料は、有機発光素子用材料として使用される。この有機発光材料を有機発光素子の発光層に含有させることにより、有機PL素子や有機EL素子等の優れた有機発光素子を与える。この有機発光材料を単独で発光層に使用しても良いが、必要に応じて有機発光材料に生成した一重項励起子及び三重項励起子を有機発光材料中に閉じ込めること等を目的に、発光層に、本発明の有機発光材料と、ホスト材料として励起一重項エネルギー、励起三重項エネルギーの少なくとも何れか一方が該有機発光材料よりも高い値を有する有機化合物とを使用することが好ましい。この有機化合物の励起一重項エネルギー（S1ｈ）及び励起三重項エネルギー（T1ｈ）の少なくとも何れか一方が、本発明の有機発光材料の励起一重項エネルギー（S1ｇ）及び励起三重項エネルギー（T1ｇ）より０．１ｅＶ以上、特に０．２ｅＶ以上高いことが好ましい。すなわち、（S1ｈ）-（S1ｇ）＞0.1ｅＶ、及び（T1ｈ）-（T1ｇ）＞0.1ｅＶの一方又は両者を満足することがよく、（S1ｈ）-（S1ｇ）＞0.2ｅＶ、及び（T1ｈ）-（T1ｇ）＞0.2ｅＶの一方又は両者を満足することがより好ましい。
　次に、本発明の有機発光素子について説明する。有機発光素子としては、有機PL素子と有機EL素子がある。有機EL素子の構造について、図面を参照しながら説明するが、本発明の有機EL素子の構造は何ら図示のものに限定されるものではない。
　図１は本発明に用いられる一般的な有機EL素子の構造例を模式的に示す断面図であり、１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は陰極を各々表わす。本発明の有機EL素子では、必須の層として、陽極、正孔輸送層、発光層及び陰極を有する。
　また、有機PL素子の構造例としては、図１において、基板１と発光層５とで構成されたものが最も簡単な例として挙げられる。有機EL素子での各層の説明は、有機PL素子での各層の説明として読み替えることができる。しかし、有機PL素子は電極を有しないので、必要とする層は異なる。
　また、本発明の有機EL素子は必須の層以外の層に、電子輸送層、電子注入層、電子阻止層、正孔阻止層、励起子素子層を有することもできる。更に、正孔輸送層は正孔注入機能を有した正孔注入輸送層でもよく、電子輸送層は電子注入機能を有した電子注入輸送層でもよい。
　なお、本発明の有機EL素子は、図１とは逆の構造、すなわち、基板１上に陰極７、電子輸送層６、発光層５、正孔輸送層４、陽極２の順に積層することも可能であり、この場合も、必要により層を追加したり、省略したりすることが可能である。
　以下に、有機EL素子の各部材及び各層について説明する。
－基板－
　本発明の有機EL素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機EL素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英などからなるものを用いることができる。
－陽極－
　有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはＡｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよるが、通常１０～１０００ｎｍ、好ましくは１０～２００ｎｍの範囲で選ばれる。
－陰極－
　一方、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ～５μｍ、好ましくは５０～２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極又は陰極のいずれか一方が、透明又は半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
  また、陽極の説明で挙げた導電性透明材料を陰極に用いることで、透明又は半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
－発光層－
　発光層は、陽極及び陰極のそれぞれから注入された正孔及び電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層であり、有機発光材料を単独で発光層に使用しても良いが、好ましくは有機発光材料とホスト材料を含む。有機発光材料としては、本発明の有機発光材料から選ばれる１種又は２種以上を用いることができる。本発明の有機EL素子及び有機PL素子が高い発光効率を発現するためには、有機発光材料に生成した一重項励起子及び三重項励起子を、有機発光材料中に閉じ込めることが重要である。従って、発光層中に有機発光材料に加えてホスト材料を用いることが好ましい。ホスト材料としては、励起一重項エネルギー、励起三重項エネルギーの少なくとも何れか一方が本発明の有機発光材料よりも高い値を有する有機化合物を用いることができる。その結果、本発明の有機発光材料に生成した一重項励起子及び三重項励起子を、本発明の有機発光材料の分子中に閉じ込めることが可能となり、その発光効率を十分に引き出すことが可能となる。本発明の有機発光素子又は有機EL素子において、発光は発光層に含まれる本発明の有機発光材料から生じる。この発光は蛍光発光及び遅延蛍光発光の両方を含む。但し、発光の一部或いは部分的にホスト材料からの発光があってもかまわない。
　ホスト材料を用いる場合、本発明の有機発光材料が発光層中に含有される量は、１～５０重量％、好ましくは１～２０重量％の範囲にあることがよい。
　発光層におけるホスト材料としては、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高いガラス転移温度を有する有機化合物であることが好ましい。
－注入層－
　注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層又は正孔輸送層の間、及び陰極と発光層又は電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
－阻止層－
　阻止層は、発光層中に存在する電荷（電子若しくは正孔）及び／又は励起子の発光層外への拡散を阻止することができる層である。電子阻止層は、発光層及び正孔輸送層の間に配置されることができ、電子が正孔輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。同様に、正孔阻止層は発光層及び電子輸送層の間に配置されることができ、正孔が電子輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。阻止層はまた、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止するために用いることができる。すなわち電子阻止層、正孔阻止層はそれぞれ励起子阻止層としての機能も兼ね備えることができる。本明細書でいう電子阻止層又は励起子阻止層は、一つの層で電子阻止層及び励起子阻止層の機能を有する層を含む意味で使用される。
－正孔阻止層－
　正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する。正孔阻止層は電子を輸送しつつ、正孔が電子輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。正孔阻止層の材料としては、後述する電子輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。
－電子阻止層－
　電子阻止層とは、広い意味では正孔を輸送する機能を有する。電子阻止層は正孔を輸送しつつ、電子が正孔輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
－励起子阻止層－
　励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。すなわち、励起子阻止層を陽極側に有する場合、正孔輸送層と発光層の間に、発光層に隣接して該層を挿入することができ、陰極側に挿入する場合、発光層と陰極との間に、発光層に隣接して該層を挿入することができる。また、陽極と、発光層の陽極側に隣接する励起子阻止層との間には、正孔注入層や電子阻止層などを有することができ、陰極と、発光層の陰極側に隣接する励起子阻止層との間には、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層などを有することができる。阻止層を配置する場合、阻止層として用いる材料の励起一重項エネルギー及び励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一方は、発光材料の励起一重項エネルギー及び励起三重項エネルギーよりも高いことが好ましい。
－正孔輸送層－
　正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。
  正孔輸送材料としては、正孔の注入又は輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。使用できる公知の正孔輸送材料としては例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられるが、ポルフィリン化合物、芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、芳香族第３級アミン化合物を用いることがより好ましい。
－電子輸送層－
　電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層又は複数層設けることができる。
  電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる場合もある）としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。使用できる電子輸送層としては例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、又はこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
　上述の方法により作成された有機ＥＬ素子は、得られた素子の陽極と陰極の間に電界を印加することにより発光する。このとき、励起一重項エネルギーによる発光であれば、そのエネルギーレベルに応じた波長の光が、蛍光発光及び遅延蛍光発光として確認される。また、励起三重項エネルギーによる発光であれば、そのエネルギーレベルに応じた波長が、りん光として確認される。蛍光については、通常の蛍光発光が生じる場合、その発光寿命は２μS以下となり、遅延蛍光発光が生じる場合、その発光寿命は２μＳよりも長い発光寿命が観察され、区別できる。
　一方、りん光については、本発明の化合物のような通常の有機化合物では、励起三重項エネルギーは不安定で熱等に変換され、寿命が短く直ちに失活するため、室温では殆ど観測できない。通常の有機化合物の励起三重項エネルギーを測定するためには、極低温の条件での発光を観測することにより測定可能である。
　本発明の有機EL素子は、単一の素子、アレイ状に配置された構造からなる素子、陽極と陰極がＸ－Ｙマトリックス状に配置された構造のいずれにおいても適用することができる。本発明によれば、発光層に、本発明の特定の骨格を有する有機発光材料を含有させることにより、従来の一重項状態からの発光を用いた素子よりも発光効率が大きく改善された素子が得られ、フルカラーあるいはマルチカラーのパネルへの応用において優れた性能を発揮できる。また、バックライト、照明等にも利用できる。
　以下、本発明につき、実施例によって更に詳しく説明するが、本発明は勿論、これらの実施例に限定されるものではなく、その要旨を越えない限りにおいて、種々の形態で実施することが可能である。なお、化合物番号は上記化学式に付した番号に対応する。また、実施例番号の次に（Ｒ）と付した実施例は、参考例又は比較例であることを意味する。
合成例１
化合物（１１）の合成
　脱気窒素置換した2000ml三口フラスコに1,2-シクロヘキサンジオン33.3ｇ(297.0mmol)、フェニルヒドラジン塩酸塩86.0ｇ（594.7mmol）を装入し、エタノール1000mlを加えて攪拌した。その後、同フラスコ内に濃硫酸3.0ｇ（30.6mmol）を5分間かけ滴下した後、65℃まで加熱し、4時間攪拌した。室温まで冷却した後、生じた紫茶色結晶を濾取し、濾取した結晶をエタノール500mlで二回、リスラリー洗浄をおこなった。これを、減圧乾燥して紫茶色粉末80.0ｇ（280.5mmol、収率96.3％）を得た。
　次に、1000ml三口フラスコに上記紫茶色粉末72.0ｇ（261.5mmol）を装入し、これに酢酸720g、トリフルオロ酢酸72.0gを加えて攪拌した。その後100℃まで加熱し、15時間攪拌した。室温まで冷却した後、生じた黄色結晶を濾取した後、濾取した結晶を酢酸200mlでリンス洗浄をおこなった後、ヘキサン200mlでリンス洗浄をおこなった。これを、減圧乾燥して白色粉末28.0ｇ（109.4mmol、収率41.8％）を得た。
　次に、脱気窒素置換した2000ml三口フラスコに上記で得た白色粉末26.0ｇ（101.4mmol）、ヨードベンゼン122.7ｇ（601.4mmol）、よう化銅54.7ｇ（287.2mmol）、炭酸カリウム66.7ｇ（482.6mmol）を装入し、これにキノリン800mlを加えて攪拌させた。その後190℃まで加熱し、72時間攪拌した。一旦、室温まで冷却した後、水500ml、ジクロロメタン500mlを加え、攪拌を行った後、生じた黄色結晶を濾取した。濾液を2000ml分液ロートへ移し、有機層と水層に分画した。有機層を500mlの水で三回洗浄し、その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで脱水を行い、一旦、硫酸マグネシウムを濾別した後、溶媒を減圧留去した。その後、カラムクロマトグラフィーで精製して白色固体12.7ｇ（38.3mmol、収率37.8％）を得た。
　次に、脱気窒素置換した500ml三口フラスコに55%水素化ナトリウム2.16ｇ（49.5mmol）を装入し、脱水Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド（DMF)70mlを加え、窒素気流中下で攪拌を行なった。上記で得た白色粉末12.7ｇ（38.3mmol）の脱水DMF70ml溶液を同フラスコ内に15分間かけ滴下した。滴下終了後、1時間攪拌を継続した。その後、塩化シアヌル3.54ｇ（19.2mmol）の脱水DMF70ml溶液を同フラスコ内に15分間かけ滴下した。滴下終了後、2時間攪拌を継続した後、水350ｇを加え、析出した結晶を濾取した。濾取した結晶を水300ｇで二回リスラリーを行い、その後、メタノール300gにてリスラリーを行った。これを減圧乾燥した後、カラムクロマトグラフィーで精製して白色粉末11.3ｇ（14.5mmol、収率75.5％）を得た。
　次に1000ml三口フラスコに上記で得た白色粉末10.0ｇ（12.9mmol）、４－ビフェニルボロン酸3.25ｇ（16.4mmol）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）1.5ｇ（1.3mmol）を装入し、エタノール50ml、トルエン100mlを加えて攪拌した。その後、炭酸ナトリウム6.5ｇ(47.0mmol)を水50mlに溶解し、同フラスコ内に加え85℃まで加熱し、5時間攪拌した。一旦、室温まで冷却した後、水100ml、トルエン100mlを加え、攪拌を行った後、不溶物を濾別した。濾液を1000ml分液ロートへ移し、有機層と水層に分画した。有機層を100mlの水で三回洗浄し、その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで脱水を行い、一旦、硫酸マグネシウムを濾別した後、溶媒を減圧留去した。その後、カラムクロマトグラフィーで精製して黄色固体の化合物（１１）6.9ｇ（7.7mmol、収率59.7％）を得た。
　化合物（１１）のＥＩ－ＭＳ（Ｍ＋１）は８９４、融点は未検出であった。
実施例１
　ガラス基板上に真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4 Paの条件にて化合物（１１）を蒸着源から蒸着し、薄膜を0.2nm／秒にて100nmの厚さで形成した。作成した薄膜にN2レーザーにより３３７nmの光を照射した際の薄膜からの発光スペクトルを温度５Ｋで評価したところ、４６６ｎｍの蛍光発光及び４８６ｎｍの燐光発光が確認された。この波長から化合物（１１）の励起一重項エネルギーが２．６６ｅＶ、励起三重項エネルギーが２．５５ｅＶであることがわかった。また、励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーの差（ΔE）は０．１１ｅＶであった。
実施例２（Ｒ）
　ガラス基板上に真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4 Paの条件にて１，３－ジカルバゾリルベンゼン（ｍＣＰ）を蒸着源から蒸着し、薄膜を0.2nm／秒にて100nmの厚さで形成した。作成した薄膜にN2レーザーにより３３７nmの光を照射した際の薄膜からの発光スペクトルを５Ｋで評価したところ、３７５ｎｍの蛍光発光及び４２０ｎｍの燐光発光が確認された。この波長からｍＣＰの励起一重項エネルギーが３．３０ｅＶ、励起三重項エネルギーが２．９５ｅＶであることがわかった。
　ｍＣＰは、化合物（１１）の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーに対して、０．６４ｅV高い励起一重項エネルギー、０．４ｅＶ高い励起三重項エネルギーを有すると計算される。
実施例３
　ガラス基板上に真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4 Pa の条件にて化合物（１１）とｍＣＰとを異なる蒸着源から蒸着し、化合物（１１）の濃度が６．０wt ％である薄膜を0.3nm／秒にて100nmの厚さで形成し、有機PL素子とした。浜松ホトニクス（株）製C9920-02型絶対量子収率測定装置を用いて、N2レーザーにより３３７nmの光を照射した際の薄膜からの発光スペクトルを３００Ｋでの特性評価を行ったところ、化合物（１１）に由来する４７８ｎｍの発光が確認され、その際の外部発光効率は４１％であった。次に、この素子にN2レーザーにより３３７nmの光を照射した際の時間分解スペクトルの評価を、浜松ホトニクス（株）製C4334型ストリークカメラにより行った。２μＳ以下の発光寿命の成分を蛍光、発光寿命が２μＳより長い成分を遅延蛍光と判断した。その結果、素子発光のうち、蛍光成分が３５％、遅延蛍光成分が６５％であった。
　上記と同様に、PL素子の評価の温度を１５０Ｋ、２００Ｋ又は２５０Ｋとした結果を併せて表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000118
実施例４
　実施例３において化合物（１１）の濃度を２．０wt％、１０．０wt％又は１４．０wt％とした有機PL素子を得た。この有機PL素子について、実施例３と同様にして、１５０Ｋ、２００Ｋ、２５０Ｋ及び３００Ｋでの評価を行った。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000119
実施例５
　膜厚100nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4 Paで積層させた。まず、ITO上に三酸化モリブデンを0.7nmの厚さに形成した。次に、ジフェニルナフチルジアミン（ＮＰＤ）を40 nmの厚さに形成した。次に、ｍＣＰを10ｎｍの厚さに形成した。次に、化合物（１１）とｍＣＰを異なる蒸着源から、共蒸着し、20ｎｍの厚さに形成した。この時、化合物（１１）の濃度は６．０wt ％であった。次に、バソフェナントロリン(BPhen)を40nmの厚さに形成した。更に、セシウムを、0.5ｎｍの厚さに形成した。最後に、電極としてアルミニウム（Al）を70nmの厚さに形成し、有機EL素子を作成した。
  得られた有機EL素子に外部電源を接続し直流電圧を印加しながら、浜松ホトニクス（株）製C9920-02型絶対量子収率測定装置を用いて、３００Ｋでの特性評価を行った。その結果、化合物（１１）に由来する４７８ｎｍの発光が確認された。外部発光効率は、0.03mA/cm2の電流密度において、3.4％であった。次に、浜松ホトニクス（株）製C4334型ストリークカメラにより、この素子の時間分解スペクトルの評価を行った。２μＳ以下の発光寿命の成分を蛍光、発光寿命が２μＳより長い成分を遅延蛍光と判断した。その結果、素子発光のうち、蛍光成分が60％、遅延蛍光成分が40％であった。
　この有機EL素子について、5mA/cm2の電流密度とした他は上記と同様にして１５０Ｋ、２００Ｋ、２５０Ｋ、及び３００Ｋで評価した結果を併せて表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000120
実施例６（Ｒ）
　オクタエチルポルフィリン－フッ化スズ錯体 (SnF2(OEP))10ｍｇをメタノール/ジクロロメタン（重量比=１/９）混合溶液に溶解した。この溶液をろ紙に含浸させたのち乾燥した後、N2レーザーにより３３７nmの光を照射した際の薄膜からの発光スペクトルを５Ｋで評価したところ、５７０ｎｍの蛍光発光及び７０６ｎｍの燐光発光が確認された。この波長からSnF2(OEP)の励起一重項エネルギーが２．１７ｅＶ、励起三重項エネルギーが１．７６ｅＶ、ΔEが０．４１ｅＶであることがわかった。
実施例７（Ｒ）
　５ｗｔ％ポリビニルカルバゾール(PVCz)ジクロロメタン溶液を用い、ガラス基板上にスピンコート法にて、100nmの厚さで薄膜を形成した。作成した薄膜にN2レーザーにより３３７nmの光を照射した際の薄膜からの発光スペクトルを５Ｋで評価したところ、３７６ｎｍの蛍光発光及び４２５ｎｍの燐光発光が確認された。この波長からPVCzの励起一重項エネルギーが３．３０ｅＶ、励起三重項エネルギーが２．９１ｅＶであることがわかった。
　実施例６におけるSnF2(OEP) の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーの測定結果と対比すると、ＰＶＣｚはSnF2(OEP)に対して、１．１３ｅＶ高い励起一重項エネルギー、１．１５ｅＶ高い励起三重項エネルギーを有している。
実施例８（Ｒ）
　ガラス基板上にスピンコート法にて、SnF2(OEP)10ｍｇとPVCz500mgのジクロロメタン10ml溶液を用い、ガラス基板上にスピンコート法にて、SnF2(OEP)とＰＶＣzの混合物の薄膜を100nmの厚さで形成して、有機PL素子とした。この有機PL素子について、実施例３と同様にして３００Ｋでの特性評価を行ったところ、SnF2(OEP)に由来する５７０ｎｍの発光が確認された。外部発光効率は1.4％であった。また、素子発光のうち、蛍光成分が49％、遅延蛍光成分が51％であった。
実施例９（Ｒ）
　膜厚100nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜、陰極をスピンコート法又は真空蒸着法にて、積層した。まず、ITO 上にポリエチレンジオキシチオフェンとポリスチレンスルホン酸の混合物の水溶液（PEDOT:PSS水溶液）を用い40 nmの厚さに形成した。次に、SnF2(OEP)10mgとPVCz500mgのジクロロメタン10ml溶液を用い、SnF2(OEP)とPVCzの混合物の薄膜を100nmの厚さで形成した。次に、電極としてのマグネシウムと銀の合金(Mg/Ag=10/1)を100nmの厚さで製膜し、最後に、銀（Ag）を10nmの厚さに形成し、有機EL素子を作成した。この有機EL素子について、実施例５と同様にして３００Ｋでの特性評価を行ったところ、SnF2(OEP)に由来する５７０ｎｍの発光が確認された。外部発光効率は0.01％であった。また、素子発光のうち、蛍光成分が48％、遅延蛍光成分が52％であった。
実施例１０（Ｒ）
　ガラス基板上に真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4Paの条件にて4,4'-Bis(carbazol-9-yl)biphenyl（CBP）を蒸着源から蒸着し、薄膜を０．２nm／秒にて100nmの厚さで形成した。作成した薄膜にN2レーザーにより３３７nmの光を照射した際の発光スペクトルを５Ｋで評価したところ、３９３ｎｍの蛍光発光及び４８８ｎｍの燐光発光が確認された。この波長から化合物CBPの励起一重項エネルギーが３．１５ｅＶ、励起三重項エネルギーが２．５４ｅＶであることがわかった。実施例１における化合物（１１）の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーの測定結果と対比すると、ＣＢＰが化合物（１１）に対して０．４９ｅV高い励起一重項エネルギー、０．０１ｅＶ低い励起三重項エネルギーを有していることがわかった。
実施例１１
　ガラス基板上に真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4Pa の条件にて化合物（１１）とCBPとを異なる蒸着源から蒸着し、化合物（１１）の濃度が６wt ％である薄膜を0.2nm／秒にて100nmの厚さで形成し、有機PL素子とした。この有機PL素子について、実施例３と同様にして３００Ｋでの特性評価を行ったところ、化合物（１１）に由来する４７８ｎｍの発光が確認された。外部発光効率は17％であった。また、素子発光のうち、蛍光成分が４５％、遅延蛍光成分が５５％であった。
　この有機ＰＬ素子について、上記と同様にして１５０Ｋ、２００Ｋ、及び２５０Ｋで評価した結果を併せて表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000121
実施例１２
　膜厚100nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4 Paで積層させた。まず、ITO上に、ジフェニルナフチルジアミン（ＮＰＤ）を40 nmの厚さに形成した。次に、ｍＣＰを10ｎｍの厚さに形成した。次に、化合物（１１）とｍＣＰを異なる蒸着源から、共蒸着し、20ｎｍの厚さに形成した。この時、化合物（１１）の濃度は６．０wt ％であった。
　次に、3,3',5,5'-tetra[(m-pyridyl)-phen-3-yl]biphenyl  (BP4mPy)を40nmの厚さに形成した。更に、フッ化リチウムを、0.8ｎｍの厚さに形成した。最後に、電極としてアルミニウム（Al）を70nmの厚さに形成し、有機EL素子を作成した。この有機EL素子について、実施例５と同様にして３００Ｋでの特性評価を行ったところ、化合物（１１）に由来する495ｎｍの発光が確認された。外部発光効率は、0.01mA/cm2の電流密度において、5.5％であった。また、素子発光のうち、蛍光成分が60％、遅延蛍光成分が40％であった。
　以上のように、励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーの差ΔEが０．２ｅＶ以下を示す化合物、又は一般式（１）で表わされる本発明のインドロカルバゾール化合物は、遅延蛍光を発光する材料として知られるSnF2(OEP)（ΔEが0.41ｅＶ）に比べ、高効率なPL発光素子、及びEL発光素子を与えることがわかる。
合成例2
　化合物（３１）の合成
　窒素雰囲気下、1,2-シクロヘキサンジオン33.3 g (0.30 mol)、フェニルヒドラジン塩酸塩86.0 g (0.60 mol)とエタノール1000 mlを室温で撹拌しながら、濃硫酸3.0 g (0.031 mol)を5分かけて滴下した後に、65℃で加熱しながら4時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却した後に、析出した結晶をろ取し、エタノール(2 × 500 ml)を用いて洗浄を行い、紫茶色結晶80.0 gを得た。この結晶72. 0 g (0.26 mol)、トリフルオロ酢酸72.0 gと酢酸720.0 gを100℃で加熱しながら15時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却した後に、析出した結晶をろ取し、酢酸(200 ml)で洗浄した。リスラリー精製を行い、白色結晶として（Ｂ－１） 30.0 g (収率45%)を得た。
　窒素雰囲気下、（Ｂ－１） 26.0 g (0.10 mol)、ヨードベンゼン122.7 g (0.60 mol)、ヨウ化銅54.7 g (0.29 mol)、炭酸カリウム66.7 g (0.48 mol)とキノリン800 mlを190 ℃で加熱しながら72時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却した後に、蒸留水(500 ml)とジクロロメタン(500 ml)を撹拌しながら加えた。析出した結晶をろ別した後に、有機層を蒸留水(3 × 500 ml)で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に、硫酸マグネシウムをろ別し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、白色固体として（Ｂ－２） 13.7 g (収率41 %)を得た。
　脱気窒素置換した2 000ml三口フラスコに塩化シアヌル72.2g(0.392mol)、脱水テトラヒドロフラン（THF)500mlを加え、攪拌した。フラスコ内容液の温度を-20℃以下に保ちながら1mol/l臭化フェニルマグネシウム、THF溶液500mlを同フラスコ内に2時間かけて滴下した後、0.5時間攪拌を続けた。その後、同フラスコ内にトルエン300ml、2N塩酸 500mlをフラスコ内容液の温度を5℃以下に保ちながら加えた。フラスコ内容液を2000ml分液ロートに移し、有機層と水層に分画した。有機層を水300mlで二回洗浄、飽和食塩水で一回洗浄した後、有機層を硫酸マグネシウムで脱水を行った。硫酸マグネシウムを濾別した後、濾液を2000mlナスフラスコに移し、溶媒を減圧留去した。得られた微黄色結晶にｎ－ヘキサン1.0kgを加え、加熱、攪拌を行った。その後、冷却し、析出した針状結晶を濾取、乾燥し（Ｂ－３） 50.9ｇ（0.225mol、収率57.4％）を得た。
　脱気窒素置換した500ml三口フラスコに56%水素化ナトリウム1.64g、脱水DMF50mlを加え、攪拌を行った。次に（Ｂ－２） 10.0g(30.1mmol)を脱水DMF60mlに溶解させた溶液を同フラスコ内に30分かけて滴下した。その後、1時間攪拌を続けた。次に（Ｂ－３）7.00ｇ(30.9mmol) を脱水DMF60mlに溶解させた溶液を同フラスコ内に30分かけて滴下した。その後、一昼夜攪拌を続けた。次に同フラスコ内に水300ｇを加え、析出した黄色結晶を濾取した。濾取した黄色結晶をメタノールにてリスラリーを行い、乾燥させ（Ｂ－４） 15.0ｇ(28.7mmol、収率95.6％)を得た。
　反応式を次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000122
　窒素雰囲気下、p-ブロモヨードベンゼン50 g（177mmol）、カルバゾール30.0 g(179.4mmol)、ヨウ化銅1.0 g(5.25mmol)、リン酸三カリウム187.5 g(885mmol)、1,4-ジオキサン500 mlを加え撹拌した。そこに、トランス-1,2-シクロヘキサンジアミン6.0 g(52.5mmol)を加え、110 ℃まで加熱し4時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却した後に、無機物をろ別し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣にメタノール600mlを加え、2時間、加熱リスラリーを行った。冷却後、析出物を濾取した後、減圧乾燥を行い、淡茶色結晶の（Ｂ－５）50gを得た。(140.0mmol、収率78.9%)を得た。
　窒素雰囲気下、マグネシウム3.6g（149mmol）、脱水THF 150ml加え、加熱還流した。そこに、（Ｂ－５） 40.0g(124mmol)を脱水THF 150mlに溶解した溶液を同フラスコ内に30分で滴下する。その後2時間継続した。原料の消失を確認し、冷却した（Ａ液）。
　窒素雰囲気下、トリメトキシボラン19.3g（186mmol）、脱水THF 200ml加え、氷浴に入れ、内温0℃以下にした。そこに、上記Ａ液を45分で滴下した後、1時間攪拌を継続した。同フラスコにメタノール12mlを加え、反応を停止した。その後、2M HCｌ130mlを加え室温で2時間攪拌を継続した。析出した結晶を濾取した。濾液についてTHFを減圧留去し、トルエンにて3回抽出を行った。トルエン層に硫酸マグネシウムを加え、脱水した後、硫酸マグネシウムを濾別した。濾液を減圧濃縮した。得られた固体に対し酢酸エチル300gを加え、1時間、加熱リスラリーを行った。室温まで冷却し、析出物を濾過した。その後、減圧乾燥を行い、灰色固体の（Ｂ－６）25.7g(89.5mmol、収率 72.2%)を得た。
　脱気窒素置換した300ml三口フラスコに上記で得た（Ｂ－４） 6.7ｇ（12.9mmol）、（Ｂ－６）4.1ｇ（14.2mmol）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）1.5ｇ（1.3mmol）エタノール50ml、トルエン100mlを加えて攪拌した。その後、炭酸ナトリウム6.5ｇ(47.0mmol)を水50mlに溶解させ、同フラスコ内に加え85℃まで加熱し、5時間攪拌した。一旦、室温まで冷却した後、水100ml、トルエン100mlを加え、攪拌を行った後、一旦、不溶物を濾別した。濾液を1000ml分液ロートへ移し、有機層と水層に分画した。有機層を100mlの水で三回洗浄し、その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで脱水を行い、一旦、硫酸マグネシウムを濾別した後、溶媒を減圧留去した。その後、カラムクロマトグラフィーで精製することにより黄色固体の化合物（３１）6.9ｇ（9.5mmol、収率73.6％）を得た。ＥＩ－ＭＳ（Ｍ＋１）は７２９であった。
　反応式を次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000123
合成例３
化合物（１３０）の合成
　窒素雰囲気下、インドール20.0g (0.17 mol)の脱水ジエチルエーテル300ml溶液を室温で撹拌しながら、濃硫酸211.7g (2.16 mol)に濃塩酸112.0g (1.10mol)を1時間かけて滴下し発生させた塩化水素ガスを吹き込んだ。反応溶液を室温で15時間撹拌した後に、酢酸エチル121.0gと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液303.2gを加えた。水層を酢酸エチル(2×100ml)で抽出した後に、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(100 ml)と蒸留水(2×100ml)で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に、硫酸マグネシウムをろ別し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をトルエン150mlに溶解し、パラジウム/活性炭2.5gを加えた後に、111℃で加熱還流しながら3時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却した後に、パラジウム/活性炭をろ別し、溶媒を減圧留去した。再結晶により精製を行い、白色結晶として（F－１） 14.7g(収率37%)を得た。
　窒素雰囲気下、（F－１） 1 4.1g (0.061mol)、N,N'-ジメチルアミノアセトアルデヒドジエチルアセタール11.4g (0.071mol)と酢酸110.0gを118℃で加熱還流しながら8時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却した後に、析出した結晶をろ取し、酢酸(30ｍl)で洗浄した。得られた結晶をリスラリー精製し、白色結晶として（Ｆ－２） 10.4g (収率67%)を得た。
　窒素雰囲気下、（Ｆ－２） 10.0g（0.039mol）、ヨードベンゼン39.8 g（0.20mol）、銅6.2g（0.098mol）、炭酸カリウム8.1g（0.059mol）、テトラグライム200mlを加えて撹拌した。その後190 ℃まで加熱し、24時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却した後に、銅、無機物をろ別した。ろ液に蒸留水200 mlを加えて撹拌し、析出した結晶をろ別した。これを減圧乾燥した後、カラムクロマトグラフィーで精製して白色粉末の（Ｆ－３） 9.7g（0.029mol、収率75%）を得た。
　反応式を次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000124
　次に、脱気窒素置換した200ml三口フラスコに塩化シアヌル12.5ｇ（0.068mol）、脱水ＴＨＦ 55mlを加え、氷浴中にて窒素気流中下で撹拌した。その後、32％臭化フェニルマグネシウムＴＨＦ溶液 105.6g(0.186mol)を同フラスコ内に2時間かけ滴下した。滴下中の温度は15℃以下を保った。滴下終了後、1.5時間撹拌を継続した。その後、同フラスコ内にトルエン80gを加えた。その後、氷浴中にて冷却を行い、同フラスコ内に12％ＨＣｌ水溶液 76.5g(0.254mol)を15分かけ滴下した。滴下中の温度は30℃以下を保った。フラスコ内容物を500ml分液ロートへ移し、有機層と水層に分画した。有機層を100mlの水で三回洗浄し、その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで脱水を行い、一旦、硫酸マグネシウムを濾別した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣にメタノール110gを加え、撹拌を1時間行った後に析出物を濾別し、真空乾燥機にて減圧乾燥を行い（Ｆ－４） 14.5ｇ（6.5mmol、収率50.2％）を得た。
　脱気窒素置換した2000ml三口フラスコに55%水素化ナトリウム2.18ｇ（50.0mmol）、脱水DMF70mlを加え、窒素気流中下で撹拌を行う。（Ｆ－３） 13.5ｇ（40.6mmol）に脱水DMF150mlを加え、溶解させ、その後、同フラスコ内に10分間かけ滴下した。滴下終了後、1時間撹拌を継続した。次に、（Ｆ－４） 10.4ｇ（39.0mmol）の脱水DMF150ml溶液を、同フラスコ内に1時間かけ滴下した。滴下終了後、3時間撹拌を継続した。その後、水600ｇを加え、析出した結晶を濾取した。濾取した結晶を水300ｇで二回リスラリーを行い、その後、メタノール300gにてリスラリーを行った。得られた結晶をカラムクロマトグラフィーで精製する事により、黄色固体の化合物（１３０） 13.1ｇ（23.2mmol、収率57.2％）を得た。化合物（１３０）のＥＩ－ＭＳ（Ｍ＋１）は５６４であった。
　反応式を次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000125
合成例４
化合物（１８３）の合成
　脱気窒素置換した500ml三口フラスコに55%水素化ナトリウム2.16ｇ（49.5mmol）、脱水DMF70mlを加え、窒素気流中下で撹拌を行った。合成例２記載の方法により得た（Ｂ－２） 13.7ｇ（41.2mmol）を脱水DMF70mlに加え、溶解し、その後、同フラスコ内に15分間かけ滴下した。滴下終了後、1時間撹拌を継続した。その後、塩化シアヌル3.76ｇ（20.4mmol）を脱水DMF70mlに加え、溶解し、その後、同フラスコ内に15分間かけ滴下した。滴下終了後、2時間撹拌を継続した後、水350ｇを加え、析出した結晶を濾取した。濾取した結晶を水300ｇで二回リスラリーを行い、その後、メタノール300gにてリスラリーを行った。これを減圧乾燥した後、カラムクロマトグラフィーで精製して白色粉末の（Ｂ－７）10.9ｇ（14.0mmol、収率70.0％）を得た。
　300ml三口フラスコに（Ｂ－７） 10.0ｇ（12.9mmol）、フェニルボロン酸2.0ｇ（16.4mmol）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）1.5ｇ（1.3mmol）エタノール50ml、トルエン100mlを加えて撹拌させた。その後、炭酸ナトリウム6.5ｇ(47.0mmol)を水50mlに溶解し、同フラスコ内に加え85℃まで加熱し、5時間撹拌した。一旦、室温まで冷却した後、水100ml、トルエン100mlを加え、撹拌を行った後、一旦、不溶物を濾別した。濾液を1000ml分液ロートへ移し、有機層と水層に分画した。有機層を100mlの水で三回洗浄し、その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで脱水を行い、一旦、硫酸マグネシウムを濾別した後、溶媒を減圧留去した。その後、カラムクロマトグラフィーで精製して黄色固体の化合物(１８３)5.3ｇ（6.5mmol、収率50.2％）を得た。化合物（１８３）のＥＩ－ＭＳ（Ｍ＋１）は８１８であった。
　反応式を次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000126
合成例５
　次に示す反応式にしたがい化合物（１９２）を合成した。
　300ml三口フラスコに（Ｂ－７） 10.0ｇ（12.9mmol）、(3,5-ジフェニルフェニル)ボロン酸4.5ｇ（16.4mmol）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）1.5ｇ（1.3mmol）エタノール50ml、トルエン100mlを加えて攪拌させた。その後、炭酸ナトリウム6.5ｇ(47.0mmol)を水50mlに溶解させ、同フラスコ内に加え85℃まで加熱し、5時間攪拌した。一旦、室温まで冷却した後、水100ml、トルエン100mlを加え、攪拌を行った後、一旦、不溶物を濾別した。濾液を1000ml分液ロートへ移し、有機層と水層に分画した。有機層を100mlの水で三回洗浄し、その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで脱水を行い、一旦、硫酸マグネシウムを濾別した後、溶媒を減圧留去した。その後、カラムクロマトグラフィーで精製して黄色固体の化合物（１９２）4.7ｇ（4.8mmol、収率37.5％）を得た。化合物（１９２）のＥＩ－ＭＳ（Ｍ＋１）は９７１であった。
　反応式を次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000127
実施例１３
　実施例１において、化合物（１１）の代わりに、化合物（３１）、（１３０）、（１８３）又は（１９２）を用いたほかは同様にして、薄膜を形成した。実施例１と同様にして、作成した薄膜にN2レーザーにより３３７nmの光を照射した際の薄膜からの発光スペクトルを温度５Ｋで評価した。蛍光発光及び燐光発光が確認された。蛍光発光波長（Fλ）及び燐光発光波長（Pλ）から、各化合物の励起一重項エネルギー（S1）及び励起三重項エネルギー（T1）を求めた。また、（S1）と（T1）の差（ΔE）を求めた。結果を表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000128
実施例１４～１７
　実施例３において化合物（１１）の代わりに化合物（３１）、（１３０）、（１８３）又は（１９２）を用いたほかは同様にして有機PL素子を得た。このPL素子について、実施例３と同様にして１５０K～３５０Ｋでの特性評価を行った。表６に結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000129
実施例１８
　実施例１２において化合物（１１）の代わりに化合物（３１）を用い、BP4mPyの代わりにBPhenを用い、アルミニウム（Al）の膜厚を１００ｎｍとしたほかは同様にして有機EL素子を作成した。得られた有機EL素子について、実施例１２と同様にして外部電源を接続し直流電圧を印加しながら、浜松ホトニクス（株）製C9920-02型絶対量子収率測定装置を用いて、３００Ｋでの特性評価を行った。その結果、化合物（３１）に由来する520nmの発光が確認された。外部発光効率は、0.1mA/cm2の電流密度において5.6％であった。また、実施例１２と同様にしてこの素子の時間分解スペクトルの評価を行った結果、素子発光のうち、蛍光成分が44％、遅延蛍光成分が56％であった。
実施例１９
　実施例１８において化合物（３１）の代わりに化合物（１３０）を用いたほかは同様にして有機EL素子を作成した。得られた有機EL素子について、実施例１８と同様にして３００Ｋでの特性評価を行った。その結果、化合物（１３０）に由来する500nmの発光が確認された。外部発光効率は、0.2ｍA/cm2の電流密度において4.1％であった。素子発光のうち、蛍光成分が61％、遅延蛍光成分が38％であった。
実施例２０
　実施例１８において化合物（３１）の代わりに化合物（１８３）を用いたほかは同様にして有機EL素子を作成した。得られた有機EL素子について、実施例１８と同様にして、３００Ｋでの特性評価を行った。その結果、化合物（１８３）に由来する490nmの発光が確認された。外部発光効率は、0.01ｍA/cm2の電流密度において4.4％であった。素子発光のうち、蛍光成分が59％、遅延蛍光成分が41％であった。
実施例２１
　実施例１８において化合物（３１）の代わりに化合物（１９２）を用いたほかは同様にして有機EL素子を作成した。得られた有機EL素子について、実施例１８と同様にして３００Ｋでの特性評価を行った。その結果、化合物１９２に由来する493nmの発光が確認された。外部発光効率は、0.01ｍA/cm2の電流密度において3.7％であった。素子発光のうち、蛍光成分が53％、遅延蛍光成分が47％であった。
実施例２２
　膜厚100nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4 Paで積層させた。まず、ITO上に、ジフェニルナフチルジアミン（ＮＰＤ）を40 nmの厚さに形成した。次に、ｍＣＰを10ｎｍの厚さに形成した。次に、化合物（１３０）を20ｎｍの厚さに形成した。次に、Bphenを40nmの厚さに形成した。更に、フッ化リチウムを、0.8ｎｍの厚さに形成した。最後に、電極としてアルミニウム（Al）を100nmの厚さに形成し、有機EL素子を作成した。
  得られた有機EL素子に外部電源を接続し直流電圧を印加しながら、実施例５と同様にして３００Ｋでの特性評価を行った。その結果、化合物（１３０）に由来する525ｎｍの発光が確認された。外部発光効率は、0.03mA/cm2の電流密度において5.8％であった。素子発光のうち、蛍光成分が59％、遅延蛍光成分が41％であった。
産業上の利用の可能性
　本発明の有機発光材料を用いた蛍光及び遅延蛍光型の有機発光素子は、高輝度・高効率で発光させることが可能となる。本発明の有機EL素子は、低電圧において高輝度・高効率で発光させることができる。従って、本発明の有機EL素子はフラットパネル・ディスプレイ（例えば、ＯＡコンピュータ用や壁掛けテレビ）、車載表示素子、携帯電話表示や面発光体としての特徴を生かした光源（例えば、複写機の光源、液晶ディスプレイや計器類のバックライト光源）、表示板、標識灯等の照明分野への応用が考えられ、その技術的価値は大きいものである。

Claims (12)

  1. 　蛍光及び遅延蛍光を放射する有機発光材料であって、下記一般式（１）で示される化合物からなることを特徴とする有機発光材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    　ここで、環Ａは隣接環と任意の位置で縮合する式（１ａ）で表される芳香環を表し、環Ｂは隣接環と任意の位置で縮合する式（１ｂ）で表される複素環を表す。式（１）、（１ｂ）中のＡｒは、独立に芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示す。式（１）、（１ａ）中のＲは、独立に水素又は１価の置換基であり、隣接する置換基が一体となって環を形成してもよい。ｎは１以上４以下の整数を示す。
  2. 　蛍光及び遅延蛍光を放射する有機発光材料の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーの差が０．２ｅＶ以下であることを特徴とする請求項１記載の有機発光材料。
  3. 　一般式（１）において、ｎが１であることを特徴とする請求項１記載の有機発光材料。
  4. 　一般式（１）において、Ａｒの少なくとも１つが芳香族複素環基であることを特徴とする請求項１記載の有機発光材料。
  5. 　一般式（１）において、Ａｒの少なくとも１つが下記一般式（２）で示される基であることを特徴とする請求項１記載の有機発光材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    　ここで、Ｘは独立にＮ、Ｃ-Ｈ又はＣ-Ａｒ１を示し、少なくとも１つはＮである。Ａｒ１は独立に芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示す。ＸがＣ-Ａｒ１の場合、Ａｒ１とＸを含む環とで一辺を共有する縮合環を形成してもよい。
  6. 　基板上に、請求項１～５のいずれかに記載の有機発光材料を含む少なくとも１つの発光層を有することを特徴とする蛍光及び遅延蛍光型の有機発光素子。
  7. 　基板上に陽極と陰極を有し、請求項１～５のいずれかに記載の有機発光材料を含む少なくとも１つの発光層が陽極と陰極の間に挟持されてなる有機電界発光素子であることを特徴とする請求項６記載の有機発光素子。
  8. 　発光層中に、請求項１～５のいずれかに記載の有機発光材料と、励起一重項エネルギー及び励起三重項エネルギーの少なくとも何れか一方が該有機発光材料のそれらより高いホスト材料とを含有することを特徴とする請求項６記載の有機発光素子。
  9. 　発光層中に、請求項１～５のいずれかに記載の有機発光材料と、励起一重項エネルギー及び励起三重項エネルギーの少なくとも何れか一方が該有機発光材料のそれらより高いホスト材料とを含有することを特徴とする請求項７記載の有機発光素子。
  10. 　蛍光及び遅延蛍光を放射する有機発光材料であって、その有機発光材料の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーの差が０．２ｅＶ以下であることを特徴とする有機発光材料。
  11. 　基板上に、請求項１０に記載の有機発光材料を含む少なくとも１つの発光層を有することを特徴とする蛍光及び遅延蛍光型の有機発光素子。
  12. 　発光層中に、請求項１０に記載の有機発光材料と、励起一重項エネルギー及び励起三重項エネルギーの少なくとも何れか一方が該有機発光材料のそれらより高いホスト材料とを含有することを特徴とする請求項１１記載の有機発光素子。
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