JP2016536802A - 電子素子 - Google Patents
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Abstract
Description
ここで、化合物Eは、0.15eV以下のS1とT1状態のエネルギー間の値の差を有し、化合物Mは、式(I)または(II)である有機エレクトロルミッセンス素子である:
Yは、出現毎に同一であるか異なり、O、SまたはSeであり;
Zは、出現毎に同一であるか異なり、CR1、CまたはNであり、ここで、基L1またはL2が、そこに結合する基と一緒にZに結合する場合には、正確にCであり;
L1、L2は、出現毎に同一であるか異なり、単結合または二価基であり;
Ar1は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R2により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
R1、R2は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、C(=O)R3、CN、Si(R3)3、N(R3)2、P(=O)(R3)2、OR3、S(=O)R3、S(=O)2R3、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R3により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH2基は、-R3C=CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C=O、C=NR3、-C(=O)O-、-C(=O)NR3-、NR3、P(=O)(R3)、-O-、-S-、SOもしくはSO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R3により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;ここで、2個以上の基R1もしくはR2は、たがいに結合してよく、および環を形成してよく;
R3は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、C(=O)R4、CN、Si(R4)3、N(R4)2、P(=O)(R4)2、OR4、S(=O)R4、S(=O)2R4、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R4により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH2基は、-R4C=CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C=O、C=NR4、-C(=O)O-、-C(=O)NR4-、NR4、P(=O)(R4)、-O-、-S-、SOもしくはSO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1上の基R4により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;ここで、2個以上の基R3は、たがいに結合してよく、および環を形成してよく;
R4は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、Fまたは1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族有機基であって、さらに、1以上のH原子は、DもしくはFで置き代えられてよく;ここで、2個以上の置換基R4は、たがいに結合してよく、および環を形成してよく;
nは、0または1であり;
ここで、エネルギーは、実施例に記載されたとおりの量子化学計算により決定される。
好ましい1態様によれば、Zは、出現毎に同一であるか異なり、CR1またはCであり、ここで、基L1またはL2が、そこに結合する基と一緒にZに結合する場合には、Zは、正確にCである。
Vは、出現毎に同一であるか異なり、CR2、CまたはNであり、ここで、基L1が、そこに結合する場合には、Vは、正確にCであり、ただし、少なくとも一つの基Vは、Nであり;
Z1は、出現毎に同一であるか異なり、CR2、CまたはNであり、ここで、基L1が、そこに結合する場合には、Z1は、正確にCであり;
Ar2は、1以上の基R2により置換されてよい10〜14個の芳香族環原子を有する縮合アリール基であり;
および出現する他の基は、上記のとおりに定義される。
Vは、出現毎に同一であるか異なり、CR2、CまたはNであり、ここで、基L1が、そこに結合する場合には、Vは、正確にCであり、ただし、少なくとも一つの基Vは、Nであり;
Z1は、出現毎に同一であるか異なり、CR2、CまたはNであり、ここで、基L1が、そこに結合する場合には、Z1は、正確にCであり;
Ar2は、1以上の基R2により置換されてよい10〜14個の芳香族環原子を有する縮合アリール基であり;
および出現する他の基は、上記のとおりに定義される。
Ar3は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R2により置換されてよい6〜14個の芳香族環原子を有するアリーレンもしくはヘテロアリーレン基であり;
kは、1、2、3または4である。
ここで、Ar3は、好ましくは、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ナフチル、フェナントレニル、キノリニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニルおよびジベンゾチオフェニルから選択される。
以下の化合物は、式(I)または(II)の化合物Mの例である。
化合物Eは、好ましくは、有機化合物である。本発明の意味での有機化合物は、金属を含まない炭素含有化合物である。特に、有機化合物は、元素C、H、D、B、Si、N、P、O、S、F、Cl、BrおよびIから構築される。
LUMO(E)−HOMO(M)>S1(E)−0.4eV;
特に好ましくは:
LUMO(E)−HOMO(M)>S1(E)−0.3eV;
および、非常に特に好ましくは:
LUMO(E)−HOMO(M)>S1(E)−0.2eV。
A)HOMO、LUMO、一重項および三重項準位の決定
材料のHOMOおよびLUMOのエネルギー準位と、最低の三重項状態T1のエネルギー、および最低の励起一重項状態S1のエネルギーを、量子化学計算によって決定する。この目的のために、「ガウシアン09W」(Gaussian Inc.)プログラムパッケージを使用する。金属を含まない有機物質を計算するために(表1では“org”法と示されている)、最初に、「基底状態/準実験的/デフォルトスピン/AM1/電荷0/一重項スピン」法を使用して、幾何学的な最適化を実施する。続いて幾何学的な最適化を基準にしてエネルギー計算を実施する。ここでは、「6−31G(d)」ベースセット(電荷0、一重項スピン)を用いる「TD−SFC/DFT/デフォルトスピン/B3PW91」法を使用する。金属含有化合物(表1では“org.-m”法と示されている)に対しては、ジオメトリーは、「基底状態/ハートリー-フォック/デフォルトスピン/LanL2MB/電荷0/一重項スピン」法を介して最適化される。エネルギー計算は、「LanL2DZ」ベースセットが金属原子のために使用され、「6−31G(d)」ベースセットがリガンドのために使用されるという相違の他は、上記記載のとおりの有機物質と同じように実行される。エネルギー計算は、ハートリー単位でHOMOエネルギー準位HEhまたはLUMOエネルギー準位LEhを与える。サイクリックボルタンメトリ測定を参照して較正されたHOMOおよびLUMOのエネルギー準位は、そこから電子ボルトで、以下のように決定される:
HOMO(eV)=((HEh*27.212)−0.9899)/1.1206
LUMO(eV)=((LEh*27.212)−2.0041)/1.385
これらの値は、本出願の目的においては、それぞれ、材料のHOMOおよびLUMOのエネルギー準位とみなされる。
種々のOLEDで使用される発光層の50nm厚の膜が、適切な透明基板、好ましくは石英に適用され、換言すれば、層はOLEDと同じ濃度で同じ材料を含む。ここでは、OLEDの発光層の製造と同じ製造条件を使用する。この膜の吸収スペクトルを350−500nmの範囲の波長において測定する。この目的のために、試料の反射スペクトルR(λ)と透過スペクトルT(λ)とが入射角6°で測定される(すなわち、実質的に垂直の入射)。本願の目的では吸収スペクトルを、A(λ)=1−R(λ)−T(λ)として定義する。
減衰時間を、「PL量子効率(PLQE)の決定」で前述したように、調製された試料を使用して測定する。測定を真空で実施する。試料を適切な強度のレーザーパルス(波長266nm、パルス期間1.5ns)により、室温で励起する。励起後(t=0として定義)、時間にわたる、発光されたフォトルミネッセンスの変化を測定する。時間t=250nsからの測定データについて、減衰時間ta=te−250nsが決定される。ここでteはt=250ns後の時間であり、その時間では、強度は初めて、t=250nsにおけるその値の1/eまで低下する。
以下の例で使用される化合物の大部分は先行技術から知られている。たとえば、ドーパントD1の合成は、Uoyama et al., Nature 2012, Vol. 492, 234に開示されている。ホスト材料H1、H2、H3の合成は、WO 2011/057706に開示され、H4の合成は、WO 2012/048266に開示されている。H5の合成は、WO 2012/12145173に開示され、H6の合成は、US 2009/0030202に開示されている。
工程1:2-ブロモ-8-[1,1’;3’,1’’]テルフェニル-5’-イルジベンゾチオフェンの合成
種々のOLEDのデータを、以下の例V1とE1〜7で提示する(表1と2を参照)。
Claims (18)
- 化合物Eと化合物Mを含む発光層を含む有機エレクトロルミッセンス素子であって、
ここで、化合物Eは、0.15eV以下のS1とT1状態のエネルギー間の値の差を有し、化合物Mは、式(I)または(II)である有機エレクトロルミッセンス素子:
Yは、出現毎に同一であるか異なり、O、SまたはSeであり;
Zは、出現毎に同一であるか異なり、CR1、CまたはNであり、ここで、基L1またはL2が、そこに結合する基と一緒にZに結合する場合には、Zは、正確にCであり;
L1、L2は、出現毎に同一であるか異なり、単結合または二価基であり;
Ar1は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R2により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
R1、R2は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、C(=O)R3、CN、Si(R3)3、N(R3)2、P(=O)(R3)2、OR3、S(=O)R3、S(=O)2R3、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R3により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH2基は、-R3C=CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C=O、C=NR3、-C(=O)O-、-C(=O)NR3-、NR3、P(=O)(R3)、-O-、-S-、SOもしくはSO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R3により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;ここで、2個以上の基R1もしくはR2は、たがいに結合してよく、および環を形成してよく;
R3は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、C(=O)R4、CN、Si(R4)3、N(R4)2、P(=O)(R4)2、OR4、S(=O)R4、S(=O)2R4、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R4により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH2基は、-R4C=CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C=O、C=NR4、-C(=O)O-、-C(=O)NR4-、NR4、P(=O)(R4)、-O-、-S-、SOもしくはSO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1上の基R4により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;ここで、2個以上の基R3は、たがいに結合してよく、および環を形成してよく;
R4は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、Fまたは1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族有機基であって、さらに、1以上のH原子は、DもしくはFで置き代えられてよく;ここで、2個以上の置換基R4は、たがいに結合してよく、および環を形成してよく;
nは、0または1であり;
ここで、エネルギーは、実施例に記載されたとおりの量子化学計算により決定される。 - 式(I)および(II)中の環毎の1個を超えない基Zは、Nであることを特徴とする、請求項1記載の有機エレクトロルミッセンス素子。
- 式(I)および(II)中の基Yは、出現毎に同一であるか異なり、OまたはSであることを特徴とする、請求項1または2記載の有機エレクトロルミッセンス素子。
- 式(I)中の基L1は、出現毎に同一であるか異なり、単結合、Si(R2)2または1以上の基R2により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造単結合であることを特徴とする、請求項1〜3何れか1項記載の有機エレクトロルミッセンス素子。
- 式(II)中の基L2は、出現毎に同一であるか異なり、単結合または1以上の基R2により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造単結合であることを特徴とする、請求項1〜4何れか1項記載の有機エレクトロルミッセンス素子。
- 式(I)中の基Ar1は、それぞれ随意に1以上の基R2により随意に置換されてよいフェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、フルオレニル、スピロビフルオレニル、インデノフルオレニル、ナフチル、アントラセニル、フェナンスレニル、ピレニル、フルオランセニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、カルバゾリル、インドロカルバゾリル、インデノカルバゾリル、ピリジル、キノリニル、イソキノリニル、アクリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、ピリダジル、ピリミジル、ピラジニルおよびフェナンスロリルであることを特徴とする、請求項1〜5何れか1項記載の有機エレクトロルミッセンス素子。
- 式(I)または(II)の化合物Mは、発光層中のマトリックス材料であり、化合物Eは、発光層中の発光材料であることを特徴とする、請求項1〜9何れか1項記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 発光層は、本質的に式(I)または(II)中の化合物Mと化合物Eから成ることを特徴とする、請求項1〜10何れか1項記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 化合物Mの割合は、80%〜99%の間であり、化合物Eの割合は、1%〜20%の間であることを特徴とする、請求項1〜11何れか1項記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 以下が、式(I)または(II)の化合物MのT1状態のエネルギー(T1(M))と化合物EのT1状態のエネルギー(T1(E))に適用され、
T1(M)≧T1(E)
ここで、T1状態のエネルギーが、実施例に記載されたとおりの量子化学計算により決定されることを特徴とする、請求項1〜12何れか1項記載の有機エレクトロルミネッセント素子。 - 化合物Eが、少なくとも60%のルミネッセンス量子効率を有するルミネッセント化合物であることを特徴とする、請求項1〜13何れか1項記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 化合物EのS1とT1状態のエネルギー間の値の差が、0.10eV以下であり、ここで、エネルギーが、実施例に記載されたとおりの量子化学計算により決定されることを特徴とする、請求項1〜14何れか1項記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 化合物Eが、少なくとも一つのドナー置換基と少なくとも一つのアクセプター置換基の両者を含む芳香族化合物であることを特徴とする、請求項1〜15何れか1項記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 以下が、化合物EのLUMO(LUMO(E))と化合物MのHOMO(HOMO(M))に適用され、
(LUMO(E))−(HOMO(M))>S1(E)−0.4eV
ここで、S1(E)は、化合物Eの第1励起一重項S1状態であり、LUMO(E)およびHOMO(M)エネルギーが、実施例に記載されたとおりの量子化学計算により決定されることを特徴とする、請求項1〜16何れか1項記載の有機エレクトロルミネッセント素子。 - 少なくとも一つの層が昇華法により適用されること、および/または少なくとも一つの層がOVPD法またはキャリアーガス昇華法により適用されること、および/または少なくとも一つの層が溶液から、スピンコーティングにより、または印刷法により適用されることを特徴とする、請求項1〜17何れか1項記載の有機エレクトロルミネッセント素子の製造方法。
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