CN105518103A - 有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及包含发光层的有机电致发光器件(OLED)，所述发光层包含在S1和T1能级之间具有小差异的化合物和式(I)或(II)的另一种化合物。

Description

有机电致发光器件
本申请涉及包含发光层的有机电致发光器件(OLED)，其中所述发光层包含在S1和T1态能量之间的差异小的化合物和另外的式(I)或(II)的其它化合物。
一般而言，术语OLED被认为是指包含至少一种有机材料并且在施加电压时发光的电子器件。OLED的基本结构是本领域技术人员已知的并且尤其是在US4539507、US5151629、EP0676461和WO98/27136中进行了描述。
为了本申请的目的，化合物的S1和T1态的能量被定义为通过量子化学计算得到的所述化合物的相关态的能量。S1态在此是能量最低的激发单重态，而T1态是能量最低的三重态。实行量子化学计算的确切方式在实施例中进行描述。
在新型OLED的开发中，对改进器件的效率和工作电压有相当大的兴趣。此外，对改进器件的寿命有兴趣。此外，对提供制造简单且廉价并且特别是可从可简单制备的廉价材料构建的OLED有兴趣。
从现有技术得知，效率很好的OLED可由特定不发磷光、而是发荧光的纯有机发光化合物得到。例如，H.Uoyam等，Nature(自然)2012，492，234，公开了用咔唑基氰基苯化合物作为发光化合物，可得到外量子效率类似于或好于可用磷光发光体得到的外量子效率的OLED。
该公布中使用的发光化合物在S1和T1态之间具有小的能差。所述能差优选在热能区或更小。所述公布描述了这些发光化合物在发光层中与代表基质材料的另一种化合物的组合使用。所公开的基质材料尤其是咔唑衍生物CBP和芳基氧化膦PPT。
从现有技术还得知，上述在S1和T1态之间具有小能差的发光化合物也可有利地与作为基质材料的芳基硅烷化合物TBSi-F组合使用(G.Méhes，Angew.Chem.Int.Ed.(德国应化)2012，51，11311-11315)。
虽然有这些进步，但在OLED领域中、特别是在用于这些器件的发光层的组合物的领域中不断需要改进。在提供OLED的发光层的替代实施方式上也有相当的兴趣，所述替代实施方式产生与现有技术中那些相当的OLED的性能数据。
为此，已经将何种化合物适合作为基质材料与上述发光化合物组合使用作为本申请的一部分进行了研究。为此，已知在OLED中适合用作功能材料的大量结构类别对于本领域技术人员是可用的。
在这些研究中，已经出人意料地发现，具有特定结构的芳基二苯并呋喃化合物和芳基二苯并噻吩化合物非常适合作为基质材料与上述在S1和T1态之间具有小能差的发光化合物组合使用。尤其是，在此得到了工作电压U1000、外量子效率EQE、寿命和滚降率(其解释参见实施例)的非常好的值。与包含铱或铂络合物作为发光体的电致发光器件相比，在根据本发明的器件的情况下获得在升高温度下的更长寿命。
因此，本申请涉及一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包含发光层，所述发光层包含化合物E和化合物M，其中化合物E在S1和T1态的能量之间的差值最多为0.15eV，并且其中化合物M符合式(I)或(II)
其中：
Y在每次出现时，相同或不同地是O、S或Se；
Z在每次出现时，相同或不同地是CR1、C或N，其中如果基团L1或L2与键合至其的基团一起与Z键合，则Z正好等于C；
L1、L2在每次出现时，相同或不同地是单键或二价基团；
Ar1在每次出现时，相同或不同地是具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R2取代；
R1、R2在每次出现时，相同或不同地是H，D，F，C(＝O)R3，CN，Si(R3)3，N(R3)2，P(＝O)(R3)2，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状烷基或烷氧基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R3取代，并且其中在上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R1或R2可彼此连接并可形成环；
R3在每次出现时，相同或不同地是H，D，F，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，N(R4)2，P(＝O)(R4)2，OR4，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状烷基或烷氧基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，并且其中在上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可彼此连接并可形成环；
R4在每次出现时，相同或不同地是H，D，F，或者具有1至20个C原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中一个或多个H原子还可被D或F代替；两个或更多个取代基R4可彼此连接并可形成环；
n等于0或1；
其中通过如实施例中所描述的量子化学计算确定所述能量。
在本申请意义上的二价基团被认为是指具有两个自由键的任何期望的有机基团。其可以是，例如，杂原子、烃链、烃环或者多个上述单元的串接或连接。所述单元在此可以是取代或未取代的。
本发明的意义上的芳基基团含有6至60个芳族环原子；本发明的意义上的杂芳基基团含有5至60个芳族环原子，其中的至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和S。这代表基本定义。如果在本发明的描述中，例如关于存在的芳族环原子或杂原子的数量指出了其它优选方式，则适用这些优选方式。
此处芳基基团或杂芳基基团被认为是指简单的芳族环，即苯，或者简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或者稠合(缩合)的芳族或杂芳族多环，例如萘、菲、喹啉或咔唑。在本申请意义上稠合(缩合)的芳族或杂芳族多环由两个或更多个彼此稠合的简单芳族或杂芳族环组成。
在每种情况下可被上述基团取代并且可经由任何期望的位置与所述芳族或杂芳族环系连接的芳基或杂芳基基团，特别被认为是指衍生于如下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
在本发明意义上的芳族环系在环系中含有6至60个C原子。在本发明意义上的杂芳族环系含有5至60个芳族环原子，其中的至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅含有芳基或杂芳基基团的体系，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可通过非芳族单元(优选小于非H原子的10％)连接，所述非芳族单元例如是sp3-杂化的C、Si、N或O原子，sp2-杂化的C或N原子，或者sp-杂化的C原子。因此，和其中两个或更多个芳基基团例如通过直链或环状的烷基、烯基或炔基基团或通过甲硅烷基基团连接的体系一样，例如，诸如9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也旨在被认为是本发明意义上的芳族环系。另外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团经由单键彼此连接的体系，例如，诸如联苯、三联苯或二苯基三嗪的体系，也被认为是本发明意义上的芳族或杂芳族环系。
在每种情况下还可被如上定义的基团取代并且可经由任何期望的位置与所述芳族或杂芳族基团连接的具有5-60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，特别被认为是指衍生于如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑，或这些基团的组合。
为了本发明的目的，其中单独的H原子或CH2基团还可被上文在所述基团的定义下提及的基团取代的具有1至40个C原子的直链烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，优选被认为是指如下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
为了本申请的目的，两个或更多个基团可彼此形成环的构想，旨在被认为尤其是指所述两个基团通过化学键彼此连接。然而，此外，上述构想也是旨在被认为是指，在所述两个基团之一表示氢的情况下，第二个基团在氢原子所键合的位置键合，从而形成环。
优选每个环不超过两个基团Z等于N，特别优选每个环不超过一个基团Z等于N。
根据一种优选的实施方式，Z在每次出现时，相同或不同地是CR1或C，其中如果基团L1或L2与键合至其的基团一起与Z键合，则Z正好等于C。
Y优选在每次出现时，相同或不同地是O或S。
L1优选在每次出现时，相同或不同地选自单键，Si(R2)2，O，S，或具有1至10个C原子的亚烷基基团，在所述亚烷基基团中一个或多个CH2基团可被Si(R2)2、O、S、C＝O、C＝NR2、C＝O-O、C＝O-NR2、NR2、P(＝O)(R2)、SO或SO2代替，并且所述亚烷基基团可被一个或多个基团R2取代，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代。
L1特别优选在每次出现时，相同或不同地选自单键，Si(R2)2，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R2取代；L1非常特别优选在每次出现时，相同或不同地选自单键或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R2取代。
L2优选选自单键，Si(R2)2，O，S，或具有1至10个C原子的亚烷基基团，在所述亚烷基基团中一个或多个CH2基团可被Si(R2)2、O、S、C＝O、C＝NR2、C＝O-O、C＝O-NR2、NR2、P(＝O)(R2)、SO或SO2代替，并且所述亚烷基基团可被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代。
L2特别优选选自单键或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R2取代；L2非常特别优选具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R2取代。
Ar1优选在每次出现时，相同或不同地是具有5至18个芳族环原子、特别优选5至16个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R2取代。Ar1特别优选选自苯基，联苯基，三联苯基，四联苯基，芴基，螺二芴基，茚并芴基，萘基，蒽基，菲基，芘基，荧蒽基，呋喃基，苯并呋喃基，异苯并呋喃基，二苯并呋喃基，噻吩基，苯并噻吩基，异苯并噻吩基，二苯并噻吩基，吡咯基，吲哚基，异吲哚基，咔唑基，吲哚并咔唑基，茚并咔唑基，吡啶基，喹啉基，异喹啉基，吖啶基，吡唑基，咪唑基，苯并咪唑基，哒嗪基，嘧啶基，吡嗪基和菲咯啉基，其中的每种任选被基团R2取代。
R1优选在每次出现时，相同或不同地选自H，D，F，CN，Si(R3)3，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状烷基或烷氧基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R3取代，并且其中在上述基团中的一个或多个CH2基团可被-C≡C-、-R3C＝CR3-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-NR3-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR3-代替，或者具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R1可彼此连接并可形成环。
R1特别优选在每次出现时，相同或不同地选自H，F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状烷基基团，其中所述烷基基团可各自被一个或多个基团R3取代，或者具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代。
R2优选在每次出现时，相同或不同地选自H，D，F，CN，Si(R3)3，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状烷基或烷氧基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R3取代，并且其中在上述基团中的一个或多个CH2基团可被-C≡C-、-R3C＝CR3-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-NR3-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR3-代替，或者具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R2可彼此连接并可形成环。
R2特别优选在每次出现时，相同或不同地选自H，F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状烷基基团，其中所述烷基基团可各自被一个或多个基团R3取代，或者具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代。
R3优选在每次出现时，相同或不同地选自H，D，F，CN，Si(R4)3，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状烷基或烷氧基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，并且其中在上述基团中的一个或多个CH2基团可被-C≡C-、-R4C＝CR4-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-NR4-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR4-代替，或者具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可彼此连接并可形成环。
R3特别优选在每次出现时，相同或不同地选自H，F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状烷基基团，其中所述烷基基团可各自被一个或多个基团R4取代，或者具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代。
通常并且对于式(I)的全部优选实施方式而言，L1的键合位置可在选自中心骨架的1、2、3、4、6、7、8和9位的位置处，如下面所示。
通常并且对于式(II)的全部优选实施方式而言，L2的键合位置可在选自中心骨架的1、2、3和4位的位置，如下面所示处。
式(I)的优选实施方式符合以下式(I-1)至(I-4)
其中出现的基团如上定义的。
式(I-1)至(I-4)中出现的基团优选与其上文指出的优选实施方式相对应。
式(I-1)和(I-3)的优选实施方式是下式(I-1-1)和(I-1-2)和(I-3-1)和(I-3-2)：
其中：
V在每次出现时，相同或不同地是CR2、C或N，其中如果基团L1与V键合，则V正好等于C，并且适用其中至少一个基团V等于N的条件；
Z1在每次出现时，相同或不同地是CR2、C或N，其中如果基团L1与Z1键合，则Z1正好等于C；
Ar2是具有10至14个芳族环原子的稠合芳基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代；
并且其中出现的其它基团如上定义的。
式(I-1-1)至(I-1-2)和(I-3-1)至(I-3-2)中出现的基团优选与其上文指出的优选实施方式相对应。
此外优选Z1等于CR2或C，其中如果基团L1与Z1键合，则Z1正好等于C。
此外优选在所述环中正好1、2或3个基团V等于N，并且其余的基团V等于CR2或C。在此优选所述环中不超过两个相邻的基团V等于N，特别优选所述环中没有相邻的基团V等于N。
此外优选在式(I-1-1)和(I-1-2)和(I-3-1)和(I-3-2)中的L1是单键或任选被基团R2取代的苯基基团或联苯基团。
式(I-2)和(I-4)的优选实施方式是以下式(I-2-1)至(I-2-4)和(I-4-1)至(I-4-4)：
其中：
V在每次出现时，相同或不同地是CR2、C或N，其中如果基团L1与V键合，则V正好等于C，并且其中适用至少一个基团V等于N的条件；
Z1在每次出现时，相同或不同地是CR2、C或N，其中如果基团L1与Z1键合，则Z1正好等于C；
Ar2是具有10至14个芳族环原子的稠合芳基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代；
并且其中出现的其它基团如上定义的。
式(I-2-1)至(I-2-4)和(I-4-1)至(I-4-4)中出现的基团优选与其上文指出的优选实施方式相对应。
此外优选Z1等于CR2或C，其中如果基团L1与Z1键合，则Z1正好等于C。
此外优选在所述环中正好1、2或3个基团V等于N，并且其余的基团V等于CR2或C。在此优选所述环中不超过两个相邻的基团V等于N，特别优选所述环中没有相邻的基团V等于N。
对于式(I-2-2)、(I-2-3)、(I-4-2)和(I-4-3)而言，特别优选作为基团Z1的取代基的至少一个基团R2代表任选被基团R3取代的咔唑基团。
此外优选Ar2是可被一个或多个基团R2取代的菲基基团。
对于式(I-2-1)至(I-2-4)和(I-4-1)至(I-4-4)而言，此外优选L1是单键、基团Si(R2)2、或者任选被基团R2取代的苯基基团或联苯基团。
式(II)的优选实施方式符合以下式(II-1)至(II-3)
其中出现的基团如上定义的。
式(II-1)至(II-3)中出现的基团优选与其上文指出的优选实施方式相对应。
式(II-1)至(II-3)中的基团L2优选选自单键或式(L2)的单元
其中：
Ar3在每次出现时，相同或不同地是具有6至14个芳族环原子的亚芳基或亚杂芳基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代；和
k等于1，2，3或4。
Ar3在此优选选自苯基、吡啶基、嘧啶基、萘基、菲基、喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
k在此优选等于1、2或3。
以下化合物是式(I)或(II)的化合物M的实例：
式(I)和(II)的化合物M可通过已知的有机合成方法，例如溴化、Buchwald偶联和Suzuki偶联，进行制备。
制备式(I)或(II)的化合物M的合成方法例如在WO2012/145173、WO2012/048266、WO2011/137072、EP2551932、US2009/0030202和WO2011/057706中进行了详细描述。
下面更详细地描述本发明的有机电致发光器件。
在本发明的一种优选实施方式中，式(I)或(II)的化合物M是发光层中的基质材料，而化合物E是发光化合物。发光化合物被认为是指观察到其在器件运行期间从发光层发光的化合物。根据本发明，式(I)或(II)的化合物M不有助于或不明显有助于来自发光层的发光。
在本发明的一种优选实施方式中，所述发光层基本由式(I)或(II)的化合物M以及化合物E构成。所述发光层特别优选只由式(I)或(II)的化合物M以及化合物E构成。
化合物E优选在发光层中以显著低于化合物M的比例存在。化合物M的比例优选在80％和99％之间，特别优选在90％和98％之间，非常特别优选在93％和97％之间。化合物E的比例优选在1％和20％之间，特别优选在2％和10％之间，非常特别优选在3％和7％之间。
按％计的比例的规定在此被认为是指在从气相施加化合物的情况下按体积百分比计的比例，和在从溶液施加化合物的情况下按重量百分比计的比例。
此外优选式(I)或(II)的化合物M的T1态能量(T1(M))比化合物E的T1态能量(T1(E))最多低0.1eV。T1(M)特别优选≥T1(E)。非常特别地优选：T1(M)-T1(E)≥0.1eV，最优选T1(M)-T1(E)≥0.2eV。在此通过如实施例中描述的量子化学计算确定T1态的能量。
化合物E优选是有机化合物。本发明意义上的有机化合物是指不含金属的含碳化合物。特别地，所述有机化合物由元素C、H、D、B、Si、N、P、O、S、F、Cl、Br和I构成。
此外优选地，化合物E是发光化合物。本发明意义上的发光化合物是在存在于有机电致发光器件中的环境下，在光激发时能够在室温下发射光的化合物。在此所述化合物的发光量子效率优选为至少40％，特别优选至少50％，非常特别优选至少60％，尤其优选至少70％。和用于有机电致发光器件中的情况一样，在此在层中在与基质材料的混合物中测定发光量子效率。在实施例部分中描述为了本发明的目的进行发光量子产率测定的方式。
此外优选化合物E具有短的衰减时间。所述衰减时间在此优选≤50μs。在实施例部分中描述为了本发明的目的进行衰减时间测定的方式。
通过量子化学计算确定最低激发单重态(S1)和最低三重态(T1)的能量。在实施例部分中描述为了本发明的目的进行测定的方式。
根据本发明，化合物E的S1和T1态能量之间差值最多为0.15eV。所述差值优选≤0.10eV，特别优选≤0.08eV，非常特别优选≤0.05eV。
化合物E优选是包含至少一个供体取代基以及至少一个受体取代基两者的芳族化合物，其中所述化合物的LUMO和HOMO在空间上仅轻度重叠。供体或受体取代基下的理解原则上是本领域技术人员已知的。合适的供体取代基特别是二芳基氨基和二杂芳基氨基基团以及咔唑基团和咔唑衍生物，其各自优选经由N与所述芳族化合物键合。这些基团在此也可以进一步被取代。合适的受体取代基特别是氰基基团和缺电子的杂芳基基团，其也可以进一步被取代。
以下优选适用于化合物E的LUMO(LUMO(E))和化合物M的HOMO(HOMO(M))：
LUMO(E)-HOMO(M)>S1(E)–0.4eV；
特别优选：
LUMO(E)-HOMO(M)>S1(E)–0.3eV；
非常特别优选：
LUMO(E)-HOMO(M)>S1(E)–0.2eV。
S1(E)在此是化合物E的第一激发单重态S1。在此通过如实施例中描述的量子化学计算确定所述HOMO和LUMO能量LUMO(E)和HOMO(M)。
用于根据本发明的器件中的化合物E的实例示于下表中。
所述有机电致发光器件包含阴极、阳极和发光层。除这些层以外，它还可以包含其它层，例如空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。它优选包含一个或多个布置在阳极和发光层之间的空穴传输层，和一个或多个布置在阴极和发光层之间的电子传输层。
现有技术已知用于这种用途的所有材料都可用于根据本发明的有机电致发光器件的其它层中，特别是空穴注入和传输层中以及电子注入和传输层中。
所述空穴传输层在此也可以是p型掺杂的，而所述电子传输层也可以是n型掺杂的。p型掺杂层被认为是指其中通过p型掺杂剂产生自由空穴并由此增加其导电性的层。OLED中掺杂传输层的综合论述可见于Chem.Rev.(化学评论)2007，107，1233中。p型掺杂剂特别优选能够氧化空穴传输层中的空穴传输材料，即具有足够高的氧化还原电势，特别是高于空穴传输材料的氧化还原电势。合适的p型掺杂剂原则上是作为电子受体化合物并且能够通过氧化空穴传输材料而增加有机层的导电性的所有化合物。本领域技术人员将能够基于其一般专业知识在不做出重大努力的情况下鉴别合适的化合物。特别合适的掺杂剂是在WO2011/073149、EP1968131、EP2276085、EP2213662、EP1722602、EP2045848、DE102007031220、US8044390、US8057712、WO2009/003455、WO2010/094378、WO2011/120709和US2010/0096600中公开的化合物。
所述有机电致发光器件的阴极优选包含具有低逸出功的金属、金属合金或多层结构，所述多层结构包含各种金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)。同样合适的是碱金属或碱土金属和银的合金，例如镁和银的合金。在多层结构的情况下，除所述金属之外，也可使用具有相对高逸出功的其它金属例如Ag或Al，于是通常使用所述金属的组合，例如Mg/Ag、Ca/Ag或Ba/Ag。也可以优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。适合于这个目的的例如是碱金属氟化物或碱土金属氟化物，但也可以是相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。此外，羟基喹啉锂(LiQ)可用于该目的。这个层的层厚度优选在0.5nm和5nm之间。
所述阳极优选包含具有高逸出功的材料。所述阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。一方面，适于这个目的的是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于一些应用，电极中的至少一个必须是透明的或部分透明的，以利于有机材料的辐照(有机太阳能电池)或光的耦合输出(OLED、O-激光器)。此处优选的阳极材料是导电性混合金属氧化物。特别优选氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外优选导电性掺杂有机材料，特别是导电性掺杂聚合物。所述阳极此外也可以由多个层例如ITO的内层和金属氧化物优选氧化钨、氧化钼或氧化钒的外层构成。
所述器件被相应地(取决于应用)结构化，设置以接触并最后气密地密封以便排除水和空气的损害效果。
在一种优选的实施方式中，所述有机电致发光器件的特征在于，借助于升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华单元中，在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积施加所述材料。然而，所述初始压力在此也可甚至更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选如下的有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来施加一个或多个层，其中在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。这种方法的特别实例是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并由此结构化(例如M.S.Arnold等，Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)2008，92，053301)。
此外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或借助于任何期望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、喷嘴印刷或平版印刷，但是特别优选LITI(光引发热成像，热转印)或喷墨印刷，来产生一个或多个层。可溶性的式(I)或(II)化合物对该目的是必要的。可通过所述化合物的合适取代实现高溶解性。
为制造有机电致发光器件，此外优选从溶液施加一个或多个层和通过升华方法施加一个或多个层。
本发明因此还涉及制造根据本发明的有机电致发光器件的方法，其特征在于借助于升华方法施加至少一个层，和/或特征在于借助于OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华施加至少一个层，和/或特征在于从溶液中通过旋涂或借助于印刷方法施加至少一个层。
以下实施例起到更详细解释本发明和它的技术效果的作用，不应该被解释为是限制性的。
实施例
A)HOMO、LUMO、单重态和三重态能级的确定
经由量子化学计算确定材料的HOMO和LUMO能级以及最低三重态T1和最低激发单重态S1的能量。为此，使用“Gaussian09W”(高斯公司)程序包。为了计算没有金属的有机物质(由表1中的“有机”方法指示)，利用“基态/半经验/默认自旋/AM1/电荷0/自旋单重态”方法，首先进行几何结构的优化。随后，基于优化的几何结构进行能量计算。在此使用“TD-SFC/DFT/默认自旋/B3PW91”方法以及“6-31G(d)”基组(电荷0，自旋单重态)。对于含金属的化合物(由表1中的“有机金属”方法指示)，通过“基态/Hartree-Fock/默认自旋/LanL2MB/电荷0/自旋单重态”方法进行几何结构优化。类似于如上所述的有机物质进行能量计算，不同之处在于对于金属原子使用“LanL2DZ”基组和对于配体使用“6-31G(d)”基组。能量计算给出以哈特里(hartree)单位计的HOMO能级HEh和LUMO能级LEh。由此如下确定参考循环伏安法测量校准的以电子伏特计的HOMO和LUMO能级：
HOMO(eV)＝((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)＝((LEh*27.212)-2.0041)/1.385
为了本申请的目的，这些值被分别视为所述材料的HOMO和LUMO能级。
最低三重态T1被定义为具有由所述量子化学计算产生的最低能量的三重态的能量。
最低激发单重态S1被定义为具有由所述量子化学计算产生的最低能量的激发单重态的能量。
表1示出了各种材料的HOMO和LUMO能级以及S1和T1。
表1：相关材料的HOMO、LUMO、T1、S1
B)PL量子效率(PLQE)的确定
将用于各种OLED的发光层的50nm厚膜施加至合适的透明基底、优选石英，即所述层以与OLED中的相同的浓度包含相同材料。在此使用与制造所述OLED的发光层时相同的制造条件。在350-500nm波长范围内测量该膜的吸收光谱。为此，在6°的入射角(即几乎垂直入射)下测定样品的反射光谱R(λ)和透射光谱T(λ)。为了本申请的目的，所述吸收光谱被定义为A(λ)＝1–R(λ)–T(λ)。
如果在350-500nm范围内A(λ)≤0.3，在350-500nm范围内属于吸收光谱最大值的波长被定义为λ激发。如果对于任何波长下A(λ)>0.3，则在A(λ)从小于0.3的值变为大于0.3的值或从大于0.3的值变为小于0.3的值时所处的最大波长被定义为λ激发。
利用HamamatsuC9920-02测量系统确定PLQE。原理是基于用限定波长的光激发样品并测量吸收和发射的辐射。在测量期间将样品安置在Ulbricht球(“积分球”)中。激发光的光谱是近似高斯型，具有<10nm的半值宽度和如上定义的峰值波长λ激发。
通过用于所述测量系统的常用评价方法确定PLQE。必须严格确保样品在任何时候都不与氧气接触，因为氧气将极大降低在S1和T1之间能量间隔小的材料的PLQE(H.Uoyama等，Nature(自然)2012，Vol.492，234)。
表2示出了如上文定义的OLED的发光层的PLQE以及所使用的激发波长。
C)衰减时间的测定
使用如上面在“发光量子效率(PLQE)的确定”下所述准备的样品测定衰减时间。在真空中进行测定。在室温下通过强度合适的激光脉冲(波长266nm，脉冲持续时间约1.5ns)激发样品。激发(定义为t＝0)后，测量所发射的光致发光随时间的变化。对从时间t＝250ns开始的测量数据，测定衰减时间ta＝te–250ns。te在此是t＝250ns后强度首次降至其在t＝250ns时的值的1/e时的时间。
D)化合物的合成
以下实施例中使用的大部分化合物是现有技术已知的。例如，在Uoyama等，Nature(自然)2012，第492卷，234中公开了掺杂剂D1的合成。在WO2011/057706中公开了主体材料H1、H2和H3的合成，在WO2012/048266中公开了H4的合成。在WO2012/12145173中公开了H5的合成，在US2009/0030202中公开了H6的合成。
H7的合成描述如下：
步骤1：2-溴-8-[1,1'；3',1”]三联苯-5'-基二苯并噻吩的合成
将2.47g(8.1毫摩尔)的四三苯基磷钯(0)添加至15g(40毫摩尔)的2,8-二溴二苯并噻吩、11g(40毫摩尔)的(3,5-二苯基苯基)硼酸和63.9g(127毫摩尔)的Na2CO3在500ml的DMF中的剧烈搅拌的悬浮液，随后将所述混合物在回流下加热16小时。冷却之后，用抽吸过滤出沉淀的固体，用50ml的甲苯洗涤三次，用50ml的乙醇:水(1:1，v:v)洗涤三次和用100ml的乙醇洗涤三次。然后将所述产物从DMF(约15ml/g)中重结晶三次，得到12.5g(25毫摩尔)纯度为99.9％(HPLC)的产物(理论的88.0％)。
步骤2：2-(8-[1,1',3',1”]三联苯-5'-基二苯并噻吩-2-基)硼酸的合成
将52ml(130毫摩尔)的正丁基锂(2.5M，在正己烷中)逐滴添加至49g(100毫摩尔)的2-溴-8-[1,1'；3',1”]三联苯-5'-基-二苯并噻吩在1000ml的THF中的-78℃下剧烈搅拌的悬浮液，并且将所述混合物另外搅拌2小时。将16.7ml(150毫摩尔)的硼酸三甲酯在剧烈搅拌下一次性添加至所述红色溶液，将所述混合物在-78℃下另外搅拌30分钟，然后在3小时内升温至室温，添加300ml水，并将所述混合物搅拌30分钟。分离出有机相并在真空中蒸发至干。将固体溶入100ml的正己烷中，用抽吸过滤，用100ml的己烷洗涤一次并在真空中干燥。产率：37g(81毫摩尔)，83％，纯度约90％(NMR)的硼酸，以及不同量的硼酸酐和硼酸。所述硼酸可在不进一步提纯的情况下用于下一步骤。
步骤3：8,8'-双-[1,1'；3',1”]三联苯-5'-基-[2,2']联[二苯并噻吩]的合成
将66.7g(136毫摩尔)的2-溴-8-[1,1'；3',1”]三联苯-5'-基二苯并噻吩、65.6g(144毫摩尔)的2-(8-[1,1'；3',1”]三联苯-5'-基二苯并噻吩-2-基)硼酸和78.9ml(158毫摩尔)的Na2CO3(2M溶液)悬浮在120ml的甲苯、120ml的乙醇和100ml的水中。向该悬浮液添加2.6g(2.2毫摩尔)的Pd(PPh3)4，并将所述反应混合物在回流下加热16小时。冷却之后，分离出有机相，通过硅胶过滤，用200ml的水洗涤三次，随后蒸发至干。将所述残渣从甲苯中重结晶并最后在高真空(p＝5×10-5毫巴)中升华。产率是105g(130毫摩尔)，相当于理论的96％。
E)OLED的制造
在下面实施例V1和E1至E7中给出各种OLED的数据(参见表1和2)。
涂布有50nm厚度的结构化ITO(氧化铟锡)的玻璃板形成所述OLED的基底。将所述基底湿式清洁(洗碗机，MerckExtran清洁剂)，随后通过在250℃加热15分钟来干燥并在涂布之前首先用氧等离子体处理和然后用氩等离子体处理。
所述OLED原则上具有以下层结构：基底/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/中间层(IL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)和最后的阴极。所述阴极由厚度为100nm的铝层形成。所述OLED的确切结构示于表1中。制造OLED所需的材料示于表3中。
通过在真空室中的热气相沉积施加所有材料。在此发光层总是由基质材料(主体材料)和呈掺杂剂形式的发光化合物构成。其与所述基质材料通过共蒸发以一定的体积比例混合。在此例如H1:D1(95％:5％)的表达是指材料H1在所述层中以95％的体积比例存在和D1在所述层中以5％的比例存在。类似地，电子传输层由两种材料的混合物构成。
通过标准方法表征所述OLED。为了这个目的，测定电致发光光谱、电流效率(以cd/A度量)、功率效率(以lm/W度量)和外量子效率(EQE，以百分比度量)，其作为发光密度的函数从呈现郎伯发光特性的电流/电压/发光密度特征线(IUL特征线)进行计算，并测定寿命。在1000cd/m2的发光密度下确定电致发光光谱，并由此计算CIE1931x和y颜色坐标。表2中的项U1000表示1000cd/m2的发光密度所需要的电压。CE1000和PE1000分别表示在1000cd/m2下达到的电流和功率效率。最后，EQE1000表示在1000cd/m2工作发光密度下的外量子效率。
滚降率被定义为在5000cd/m2下的EQE除以在500cd/m2下的EQE，即高值对应于在高发光密度下小的效率下降，这是有利的。
寿命LT被定义为这样的时间，在该时间后，在恒定电流下工作时发光密度从初始发光密度下降到特定比例L1。表2中的表达j0＝10mA/cm2，L1＝80％是指在10mA/cm2下运行时，在时间LT后发光密度下降到它初始值的80％。
所述发光层中使用的发光掺杂剂是化合物D1，其在S1和T1之间的能量间隔为0.09eV。
各种OLED的数据总结在表2中。实施例V1是比较例，其包含现有技术的化合物CBP作为基质材料。实施例E1-E7示出根据本发明的包含式(I)或(II)的化合物作为基质材料的OLED的数据。
所测定的OLED性能数据通过实例显示，利用根据本申请的发光层的结构获得了优异的OLED电压、效率、滚降率和寿命值。所述性能数据通常好于利用根据现有技术的发光层结构获得的性能数据(参见Uoyama等，Nature(自然)2012，第492卷，234)，在所述结构中将CBP用作发光层的基质材料。
特别地，获得了优异的工作电压U1000、外量子效率EQE、寿命和滚降率的值(表2)。
表1：OLED的结构
表2：OLED的数据
表3：用于OLED的材料的结构式

Claims (18)

1.有机电致发光器件，其
包含发光层，所述发光层包含化合物E和化合物M，
其中化合物E在S1和T1态的能量之间的差值最多为0.15eV，并且
其中化合物M符合式(I)或(II)
其中：
Y在每次出现时，相同或不同地是O、S或Se；
Z在每次出现时，相同或不同地是CR1、C或N，其中如果基团L1或L2与键合至其的基团一起与Z键合，则Z正好等于C；
L1、L2在每次出现时，相同或不同地是单键或二价基团；
Ar1在每次出现时，相同或不同地是具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R2取代；
R1、R2在每次出现时，相同或不同地是H，D，F，C(＝O)R3，CN，Si(R3)3，N(R3)2，P(＝O)(R3)2，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状烷基或烷氧基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R3取代，并且其中在上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R1或R2可彼此连接并可形成环；
R3在每次出现时，相同或不同地是H，D，F，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，N(R4)2，P(＝O)(R4)2，OR4，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状烷基或烷氧基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，并且其中在上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可彼此连接并可形成环；
R4在每次出现时，相同或不同地是H，D，F，或者具有1至20个C原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中一个或多个H原子还可被D或F代替；两个或更多个取代基R4可彼此连接并可形成环；
n等于0或1；
其中通过如实施例中所描述的量子化学计算确定所述能量。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于式(I)和(II)中的每个环不超过一个基团Z等于N。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光器件，其特征在于式(I)和(II)中的基团Y在每次出现时，相同或不同地是O或S。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的有机电致发光器件，其特征在于式(I)中的基团L1在每次出现时，相同或不同地选自单键、Si(R2)2或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R2取代。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的有机电致发光器件，其特征在于式(II)中的基团L2选自单键或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R2取代。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的有机电致发光器件，其特征在于式(I)中的基团Ar1选自苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、茚并芴基、萘基、蒽基、菲基、芘基、荧蒽基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、异吲哚基、咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、吡唑基、咪唑基、苯并咪唑基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基和菲咯啉基，其中的每种任选被基团R2取代。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的有机电致发光器件，其特征在于所述式(I)符合式(I-1)至(I-4)之一
其中出现的基团如权利要求1至6中的一项或多项中所定义的。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的有机电致发光器件，其特征在于所述式(II)符合式(II-1)至(II-3)之一
其中出现的基团如权利要求1至6中的一项或多项所定义的。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于基团L2选自单键或式(L2)的单元
其中：
Ar3在每次出现时，相同或不同地是具有6至14个芳族环原子的亚芳基或亚杂芳基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代；和
k等于1，2，3或4。
10.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的有机电致发光器件，其特征在于式(I)或(II)的化合物M是所述发光层中的基质材料，而化合物E是所述发光层中的发光化合物。
11.根据权利要求1至10中的一项或多项所述的有机电致发光器件，其特征在于所述发光层基本由式(I)或(II)的化合物M以及化合物E构成。
12.根据权利要求1至11中的一项或多项所述的有机电致发光器件，其特征在于化合物M的比例在80％和99％之间，和化合物E的比例在1和20％之间。
13.根据权利要求1至12中的一项或多项所述的有机电致发光器件，其特征在于以下适用于式(I)或(II)的化合物M的T1态能量(T1(M))和化合物E的T1态能量(T1(E))：
T1(M)≥T1(E)，
其中通过如实施例中描述的量子化学计算确定所述T1态的能量。
14.根据权利要求1至13中的一项或多项所述的有机电致发光器件，其特征在于化合物E是有至少60％的发光量子效率的发光化合物。
15.根据权利要求1至14中的一项或多项所述的有机电致发光器件，其特征在于化合物E的S1和T1态能量之间的差值小于或等于0.10eV，其中通过如实施例中描述的量子化学计算确定所述能量。
16.根据权利要求1至15中的一项或多项所述的有机电致发光器件，其特征在于化合物E是含有至少一个供体取代基以及至少一个受体取代基两者的芳族化合物。
17.根据权利要求1至16中的一项或多项所述的有机电致发光器件，其特征在于以下适用于化合物E的LUMO(LUMO(E))和化合物M的HOMO(HOMO(M))：
LUMO(E)-HOMO(M)>S1(E)–0.4eV，
其中S1(E)是化合物E的第一激发单重态S1，通过如实施例中描述的量子化学计算确定所述能量LUMO(E)和HOMO(M)。
18.制造根据权利要求1至17中的一项或多项所述的有机电致发光器件的方法，所述方法的特征在于，借助于升华方法施加至少一个层，和/或特征在于借助于OVPD方法或借助于载气升华施加至少一个层，和/或特征在于从溶液中通过旋涂或借助于印刷方法施加至少一个层。
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